JP4984469B2 - クロロエチレンカーボネートの製造方法 - Google Patents
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原料であるECや、逐次反応の過塩素化で生成するジクロロエチレンカーボネート(DCEC)等については、主成分であるCECに対して比較的沸点が離れており(飽和蒸気圧が離れており)蒸留精製の工程により比較的容易に分離除去可能である。これに対して、塩素化反応で生成する副生成物には主成分であるCECと沸点の近い(飽和蒸気圧が近接した)化合物が複数ピーク検出されており、蒸留精製を行った場合でもCECの純度を高めることは難しい。純度を良くするためこれらの副生成物を除去しようとすると収率が低くなってしまう。
ここで、分子内に塩素原子を持つ難分離性不純物は、所定の条件で得られるGCクロマトグラムにおいてCECのピーク付近、特にピークの後ろに検出される成分群であり、CECを脱HCl化してVCを合成する場合の品質悪化を招き易いものである。VC製造の中間体として好適なCECを得る為には、塩素化反応の段階で副生成物、特にこの難分離性不純物の生成をできるかぎり抑制する必要がある。
たとえば、光塩素化反応の段階で難分離性不純物の生成を抑え、その含有量を少なくしておくとの本発明の趣旨から、除去にあまり負担のかからないよう、反応の終点における難分離性不純物の含有量は、2%以下であることが好ましく、1.5%以下であることがより好ましい。
DCECは蒸留で容易に分離できるので、除去の観点からは量がいくらあってもかまわない。しかし、DCECの含有量が多すぎると蒸留除去量及びこれに同伴して留去される主成分量が増え、反応の進行に伴う多様な不純物成分量が増えることにもなる。このため、反応の終点におけるDCECの含有量は8%以下であることが好ましく、7%以下であることがより好ましい。
実際には、主成分であるCECの生成量がある程度確保できて、DCECと難分離性不純物のどちらかが目安の含有量(濃度)に達する塩素化度をもって反応を終了させることができる。ここで、反応の終点における塩素化度は、0.70〜1.00であることが好ましく、0.75〜0.90であることがより好ましい。
塩素ガスの導入口、熱電対、コンデンサーを介して排ガス除去装置に繋がる排気口等を備えた反応容器に、所定量のECを秤量し、系内を窒素置換した後、ECを60℃まで加熱したところで、この反応容器から15cm離れた位置から200W高圧水銀灯を点灯して光照射した。反応温度60℃を保つように、エチレンカーボネートの仕込モル量当たりの塩素ガス吹込み速度(塩素ガス導入速度)を0.079mol/mol・hとして塩素ガスを供給し反応を開始した。
表1に示すように、エチレンカーボネートの仕込モル量当たりの塩素ガス吹込み速度(塩素ガス導入速度)を0.123mol/mol・hとし、それ以外は実施例1と同様に光塩素化反応を実施した。実施例2のGC分析結果を表3に示す。
表1に示すように、エチレンカーボネートの仕込モル量当たりの塩素ガス吹込み速度(塩素ガス導入速度)を0.062mol/mol・hとし、それ以外は実施例1と同様に光塩素化反応を実施した。実施例3のGC分析結果を表4に示す。
表1に示すように、エチレンカーボネートの仕込モル量当たりの塩素ガス吹込み速度(塩素ガス導入速度)を0.043mol/mol・hとし、それ以外は実施例1と同様に光塩素化反応を実施した。比較例1のGC分析結果を表5に示す。ここで、エチレンカーボネートの仕込モル量当たりの塩素ガス導入速度は、非特許文献1に記載された塩素化反応とほぼ同等の速度である。
表1に示すように、エチレンカーボネートの仕込モル量当たりの塩素ガス吹込み速度(塩素ガス導入速度)を0.034mol/mol・hとし、それ以外は実施例1と同様に光塩素化反応を実施した。比較例2のGC分析結果を表6に示す。
Claims (2)
- 光照射下のエチレンカーボネートを含む反応系に塩素ガスを導入し、エチレンカーボネートと塩素ガスとを反応させるクロロエチレンカーボネートの製造方法において、反応系の反応温度が50℃以上70℃以下であると共に、エチレンカーボネートの仕込モル量当たりの塩素ガス導入速度が0.045mol/mol・h以上であることを特徴とするクロロエチレンカーボネートの製造方法。
- エチレンカーボネートの仕込モル量当たりの塩素ガス導入速度が0.045〜0.200mol/mol・hであることを特徴とする請求項1記載のクロロエチレンカーボネートの製造方法。
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