JP4978017B2 - ベンゾジオキシン誘導体、これを含む液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
ベンゾジオキシン誘導体、これを含む液晶組成物および液晶表示素子 Download PDFInfo
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Description
(1)化学的な安定性と物理的な安定性。
(2)高い透明点。透明点は、液晶相−等方相の転移温度である。
(3)液晶相の低い下限温度。この液晶相は、ネマチック相、スメクチック相などを意味する。
(4)小さな粘度。
(5)適切な光学異方性。
(6)適切な誘電率異方性。大きな誘電率異方性を有する化合物は、大きな粘度を有することが多い。
(7)大きな比抵抗。
本出願人は、類似の構造を有する式(A)で表される化合物を液晶性化合物として開発した(特願2004−364423)が、ベンゾジオキシン誘導体の液晶としての特性、物性等については全く明らかでない。
[1] 式(1)で表される化合物。
ここに、Rは炭素数1〜20のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−CH2−は、−O−、−S−、−CO−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく;
A1、A2、およびA3は独立して1,4−シクロヘキシレン、または1,4−フェニレンであり、1,4−シクロヘキシレンにおいて任意の−CH2−は、−O−、−S−、または−CO−で置き換えられてもよく、任意の−(CH2)2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく、1,4−フェニレンにおいて任意の−CH=は−N=で置き換えられてもよく、そしてこれらの環において任意の水素はフッ素、塩素、−C≡N、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF3、−OCHF2、または−OCH2Fで置き換えられてもよく;
Z1、Z2、およびZ3は独立して単結合、−(CH2)2−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−(CH2)4−、−O(CH2)2O−、−(CH2)2CF2O−、−(CH2)2OCF2−、−CF2O(CH2)2−、−OCF2(CH2)2−、−CH=CH−CH2O−、または−OCH2−CH=CH−であり;
Xは水素、フッ素、塩素、−C≡N、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF3、−OCHF2、または−OCH2Fであり;
Gは酸素または硫黄であり;
そしてnおよびmは独立して0、1または2であり、nおよびmの和は0,1または2である。
ここに、Rは炭素数1〜15のアルキル、炭素数1〜15のアルコキシ、炭素数2〜15のアルコキシアルキルまたは炭素数2〜15のアルケニルであり;
A1、A2およびA3は独立して1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、フッ素化1,4−フェニレンまたは1,3−ジオキサン−2,5−ジイルであり;
Gは酸素または硫黄であり;
Z1,Z2およびZ3は独立して単結合、−(CH2)2−、−CH2O−、または−OCH2−であり;
Xはフッ素または水素であり;
そしてnおよびmは独立して0または1である。
ここに、Rは炭素数1〜15のアルキル、炭素数1〜15のアルコキシ、または炭素数2〜15のアルケニルであり、そしてY1〜Y5は独立して水素またはフッ素である。
ここに、R1は炭素数1〜10のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−CH2−は−O−または−CH=CH−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく;X1はフッ素、塩素、−OCF3、−OCHF2、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF2CHF2、または−OCF2CHFCF3であり;環Bおよび環Dは独立して1,4−シクロヘキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、または任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレンであり、環Eは1,4−シクロヘキシレン、または任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレンであり;Z4およびZ5は独立して−(CH2)2−、−(CH2)4−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CH−、または単結合であり;そしてL1およびL2は独立して水素またはフッ素である。
ここに、R2およびR3は独立して炭素数1〜10のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−CH2−は−O−または−CH=CH−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく;X2は−C≡Nまたは−C≡C−C≡Nであり;環Gは1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;環Jは1,4−シクロヘキシレン、ピリミジン−2,5−ジイルまたは任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレンであり;環Kは1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレンであり;Z6は−(CH2)2−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、または単結合であり;L3、L4およびL5は独立して水素またはフッ素であり;そしてb、cおよびdは独立して0または1である。
ここに、R4は炭素数1〜10のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−CH2−は−O−または−CH=CH−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく;R5はフッ素または炭素数1〜10のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−CH2−は−O−または−CH=CH−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく;環Mおよび環Pは独立して1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレンまたはデカヒドロ−2,6−ナフチレンであり;Z7およびZ8は独立して−(CH2)2−、−COO−または単結合であり;そして、L6およびL7は独立して水素またはフッ素であって、L6とL7の少なくとも1つはフッ素である。
ここに、R6およびR7は独立して炭素数1〜10のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−CH2−は−O−または−CH=CH−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく;環Q、環Tおよび環Uは独立して1,4−シクロヘキシレン、ピリミジン−2,5−ジイル、または任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレンであり;そしてZ9およびZ10は独立して−C≡C−、−COO−、−(CH2)2−、−CH=CH−、または単結合である。
式(1)において、Rは炭素数1〜20のアルキルである。このアルキルにおいて任意の−CH2−は、−O−、−S−、−CO−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよい。例えば、CH3(CH2)3−において任意の−CH2−を−O−、−S−、−CH=CH−、または−C≡C−で置き換えた基の例は、CH3(CH2)2O−、CH3−O−(CH2)2−、CH3−O−CH2−O−、CH3(CH2)2S−、CH3−S−(CH2)2−、CH3−S−CH2−S−、CH2=CH−(CH2)3−、CH3−CH=CH−(CH2)2−、CH3−CH=CH−CH2O−、CH3−CH≡CH−(CH2)2−などである。
Z1、Z2またはZ3の好ましい例は、単結合、−(CH2)2−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−および−CH=CH−である。
(i)nおよびmの和が1または2である;
(ii)Xがフッ素、塩素、−C≡N、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF3、−OCHF2、または−OCH2Fである;
(iii)A1、A2およびA3の少なくとも1つが、任意の水素がフッ素、塩素、−C≡N、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF3、−OCHF2、または−OCH2Fで置き換えられた1,4−フェニレンである。
化合物(1)は、誘電率異方性が正に大きい。大きな誘電率異方性を有する化合物は、組成物のしきい値電圧を下げるための成分として有用である。
アリールホウ酸(21)と公知の方法で合成される化合物(22)とを、炭酸塩水溶液とテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウムのような触媒の存在下で反応させて化合物(1A)を合成する。この化合物(1A)は、公知の方法で合成される化合物(23)にn−ブチルリチウムを、次いで塩化亜鉛を反応させ、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムのような触媒の存在下で化合物(22)を反応させることによっても合成される。
化合物(23)にn−ブチルリチウムを、続いて二酸化炭素を反応させてカルボン酸(24)を得る。化合物(24)と、公知の方法で合成されるフェノール(25)とをDDC(1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミド)とDMAP(4−ジメチルアミノピリジン)の存在下で脱水させて−COO−を有する化合物(1B)を合成する。この方法によって−OCO−を有する化合物も合成する。
化合物(1B)をローソン試薬のような硫黄化剤で処理して化合物(26)を得る。化合物(26)をフッ化水素ピリジン錯体とNBS(N−ブロモスクシンイミド)でフッ素化し、−CF2O−を有する化合物(1C)を合成する。M. Kuroboshi et al., Chem. Lett., 1992,827.を参照。化合物(1C)は化合物(26)を(ジエチルアミノ)サルファートリフルオリド(DAST)でフッ素化しても合成される。W. H. Bunnelle et al., J. Org. Chem. 1990, 55, 768.を参照。この方法によって−OCF2−を有する化合物も合成する。Peer. Kirsch et al., Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1480.に記載の方法によってこれらの結合基を生成させることも可能である。
化合物(23)をn−ブチルリチウムで処理した後、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)などのホルムアミドと反応させてアルデヒド(28)を得る。公知の方法で合成されるホスホニウム塩(27)をカリウムtert−ブトキシドのような塩基で処理して発生させたリンイリドを、アルデヒド(28)に反応させて化合物(1D)を合成する。反応条件によってはシス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりシス体をトランス体に異性化する。
化合物(1D)をパラジウム炭素のような触媒の存在下で水素化することにより、化合物(1E)を合成する。
ホスホニウム塩(27)の代わりにホスホニウム塩(29)を用い、項(IV)の方法に従って−(CH2)2−CH=CH−を有する化合物を得る。これを接触水素化して化合物(1F)を合成する。
ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下で、化合物(23)に2−メチル−3−ブチン−2−オールを反応させたのち、塩基性条件下で脱保護して化合物(30)を得る。ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下、化合物(30)を化合物(22)と反応させて、化合物(1G)を合成する。
化合物(23)をn−ブチルリチウムで処理したあと、テトラフルオロエチレンを反応させて化合物(31)を得る。化合物(22)をn−ブチルリチウムで処理したあと化合物(31)と反応させて化合物(1H)を合成する。
化合物(28)を水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤で還元して化合物(32)を得る。これを臭化水素酸などでハロゲン化して化合物(33)を得る。炭酸カリウムなどの存在下で、化合物(33)を化合物(25)と反応させて化合物(1J)を合成する。
化合物(32)の代わりに化合物(34)を用いて、項(IX)の方法に従って化合物(1K)を合成する。
J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 5414.に記載された方法に従い、ジケトン(−COCO−)をフッ化水素触媒の存在下、四フッ化硫黄でフッ素化して−(CF2)2−を有する化合物を得る。
第1段:
4−(4−ペンチルシクロヘキシル)フェノール(2.8g)、ヘキサメチレンテトラミン(1.6g)をトリフルオロ酢酸(2.5g)に溶解し、15時間還流した。氷水(80ml)に投じ、溶液が塩基性を示すまで炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた。目的物をトルエンで抽出後、炭酸ナトリウム水溶液、水、食塩水で洗浄し有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムをろ過により除去し、溶媒を留去して、得られた残渣をシリカゲルカラムを用いて(展開溶媒はクロロホルム)生成し2−ヒドロキシ−5−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)ベンズアルデヒド(1.9g)を得た。m.p.32℃。
IR(KBr)1664cm−1
1H−NMR(270MHz、CDCl3、ppm)0.90(3H,t,J=6.9Hz)、0.98−1.49(13H,m),1.86−1.91(4H,m),2.46(1H,m),6.91(1H,d,J=8.2Hz)、7.36−7.41(2H,m)、9.87(1H,s),10.84(1H,s)
水素化リチウムアルミニウム(0.5g)をTHF(20ml)に懸濁し、2−ヒドロキシ−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)ベンズアルデヒド(1.9g)のTH溶液(2ml)を−30℃にて滴下した。滴下終了後反応液を室温まで昇温した。反応液に水(10ml)をゆっくり滴下し、トルエン(20ml)で抽出した。有機層を水洗した後無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣を酢酸エチル−ヘプタン混合溶媒から再結晶して2−ヒドロキシメチル−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)ベンズアルデヒド(1.0g)を得た。
2−ヒドロキシメチル−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)ベンズアルデヒド(1.0g)、トリホスゲン(1.0g)およびジメチルアミノピリジン(1.0g)を塩化メチレン(10ml)に溶解し、室温で一昼夜攪拌した。反応終了後、反応液を氷水に投じ、塩化メチレン(10ml)で抽出した。有機層を水洗した後後無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をエーテルから再結晶して6−(4−ペンチルシクロヘキシル)−1,3−ベンゾジオキシン−2−オン(0.4g)を得た。
1H−NMR(270MHz、CDCl3、ppm)0.89(3H,t,J=7.1Hz)、1.03(2H,dddd,J=3.08、10.5、10.5、10.Hz),1.35−1.18(9H、m)、1.39(2H,dddd、J=3.12、10.23、10.3,10.1Hz),1.81−1.91(4H,m),2.46(1H,tt、J=12.16、3.13Hz),5.38(2H,s)、6.98(1H,1.93Hz)、7.02(1H,d,J=8.26Hz),7.19(2H,dd、J=8.26,1.93Hz))
13C−NMR(125MHz、CDCl3、ppm)14.05、22.63、26.55、32.11、33.33、34.33、34.44、37.12、37.19、43.93、68.54、115.7、117.1、122.24、128.22、145.27、147.03、147.24
上限温度、粘度、光学異方性および誘電率異方性の測定手順は組成物例で説明する。転移温度(Tramsion Temp)表記において、結晶はCと表した。スメクチック相はSと表した。液体(アイソトロピック)はIと表した。ネマチック相はNと表した。「C 90.04 I」とは、結晶から液体への転移温度(CI)が90.04℃であることを示す。他の表記も同様である。
[組成例1]
4つの化合物を混合して、ネマチック相を有する組成物A(母液晶)を調製した。4つの化合物は、
4−(4−プロピルシクロヘキシル)ベンゾニトリル、(24%)
4−(4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル(36%)、
4−(4−ヘプチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル(25%)、
4−(4−ペンチルシクロヘキシル)−4’−シアノビフェニル(15%)である。
組成物Aの物性値は次のとおりであった。上限温度(NI)=71.7℃;粘度(η20)=27.0mPa・s;光学異方性(Δn)=0.137;誘電率異方性(Δε)=11.0。
この組成物Aに実施例1に記載の6−(4−ペンチルシクロヘキシル)−1,3−ベン
ゾジオキシン−2−オンを15重量%添加して物性値を測定した。その結果、上限温度
(NI)=65.2℃;光学異方性(Δn)=0.129;誘電率異方性(Δε)=12.6であった。
1)誘電率異方性が正である組成物:2枚のガラス基板の間隔(ギャップ)が約9μm、ツイスト角が80度の液晶セルに試料を入れた。このセルに20ボルトを印加して、液晶分子の長軸方向における誘電率(ε‖)を測定した。0.5ボルトを印加して、液晶分子の短軸方向における誘電率(ε⊥)を測定した。誘電率異方性の値は、Δε=ε‖−ε⊥、の式から計算した。
2)誘電率異方性が負である組成物:ホメオトロピック配向に処理した液晶セルに試料を入れ、0.5ボルトを印加して誘電率(ε‖)を測定した。ホモジニアス配向に処理した液晶セルに試料を入れ、0.5ボルトを印加して誘電率(ε⊥)を測定した。誘電率異方性の値は、Δε=ε‖−ε⊥、の式から計算した。
1)誘電率異方性が正である組成物:2枚のガラス基板の間隔(ギャップ)が(0.5/Δn)μmであり、ツイスト角が80度である、ノーマリーホワイトモード(normally white mode)の液晶表示素子に試料を入れた。Δnは上記の方法で測定した光学異方性の値である。この素子に周波数が32Hzである矩形波を印加した。矩形波の電圧を上昇させ、素子を通過する光の透過率が90%になったときの電圧の値を測定した。
2)誘電率異方性が負である組成物:2枚のガラス基板の間隔(ギャップ)が約9μmであり、ホメオトロピック配向に処理したノーマリーブラックモード(normally black mode)の液晶表示素子に試料を入れた。この素子に周波数が32Hzである矩形波を印加した。矩形波の電圧を上昇させ、素子を通過する光の透過率10%になったときの電圧の値を測定した。
5−HNd=O 10%
2−BEB(F)−C 5%
3−BEB(F)−C 4%
4−BEB(F)−C 12%
1V2−BEB(F,F)−C 16%
3−HB−O2 4%
3−HH−4 3%
3−HHB−F 3%
3−HHB−1 4%
3−HHB−O1 4%
3−HBEB−F 4%
3−HHEB−F 7%
5−HHEB−F 7%
3−H2BTB−2 4%
3−H2BTB−3 4%
3−H2BTB−4 4%
3−HB(F)TB−2 5%
NI=84.2℃;Δn=0.143;Δε=29.9;Vth=0.97V.
5−HHNd=O 8%
2−HB−C 5%
3−HB−C 12%
3−HB−O2 15%
2−BTB−1 3%
3−HHB−F 4%
3−HHB−1 8%
3−HHB−O1 5%
3−HHB−3 14%
3−HHEB−F 4%
5−HHEB−F 4%
2−HHB(F)−F 4%
3−HHB(F)−F 4%
5−HHB(F)−F 5%
3−HHB(F,F)−F 5%
5−HBNd=O 10%
3−BEB(F)−C 8%
3−HB−C 8%
V−HB−C 8%
1V−HB−C 8%
3−HB−O2 3%
3−HH−2V 11%
3−HH−2V1 7%
V2−HHB−1 8%
3−HHB−1 5%
3−HHEB−F 7%
3−H2BTB−2 6%
3−H2BTB−3 6%
3−H2BTB−4 5%
5−BBN(F)d=O 6%
5−BEB(F)−C 5%
V−HB−C 11%
5−PyB−C 6%
4−BB−3 8%
3−HH−2V 10%
5−HH−V 11%
V−HHB−1 7%
V2−HHB−1 12%
3−HHB−1 9%
1V2−HBB−2 10%
3−HHEBH−3 5%
5−BB(F,F)N(F)d=O 6%
1V2−BEB(F,F)−C 6%
3−HB−C 18%
2−BTB−1 10%
5−HH−VFF 24%
3−HHB−1 4%
VFF−HHB−1 8%
VFF2−HHB−1 11%
3−H2BTB−2 5%
3−H2BTB−3 4%
3−H2BTB−4 4%
5−HNd=O 7%
5−HB−CL 16%
3−HH−4 12%
3−HH−5 4%
3−HHB−F 4%
3−HHB−CL 3%
4−HHB−CL 4%
3−HHB(F)−F 8%
4−HHB(F)−F 7%
5−HHB(F)−F 7%
7−HHB(F)−F 7%
5−HBB(F)−F 4%
1O1−HBBH−5 3%
3−HHBB(F,F)−F 2%
4−HHBB(F,F)−F 3%
5−HHBB(F,F)−F 3%
3−HH2BB(F,F)−F 3%
4−HH2BB(F,F)−F 3%
NI=109.6℃;Δn=0.091;Δε=4.6;Vth=2.43V.
上記組成物100部に光学活性化合物(Op−05)を0.25部添加したときのらせんピッチは60.0μmであった
5−HHNd=O 5%
5−HBNd=O 6%
3−HHB(F,F)−F 9%
3−H2HB(F,F)−F 8%
4−H2HB(F,F)−F 8%
5−H2HB(F,F)−F 8%
3−HBB(F,F)−F 20%
5−HBB(F,F)−F 15%
3−H2BB(F,F)−F 5%
5−HHBB(F,F)−F 3%
5−HHEBB−F 3%
3−HH2BB(F,F)−F 2%
1O1−HBBH−4 4%
1O1−HBBH−5 4%
5−BBN(F)d=O 5%
5−BB(F,F)N(F)d=O 5%
5−HB−F 12%
6−HB−F 9%
7−HB−F 7%
2−HHB−OCF3 7%
3−HHB−OCF3 7%
4−HHB−OCF3 7%
5−HHB−OCF3 5%
3−HH2B−OCF3 4%
5−HH2B−OCF3 4%
3−HHB(F,F)−OCF2H 4%
3−HHB(F,F)−OCF3 5%
3−HH2B(F)−F 3%
3−HBB(F)−F 5%
5−HBB(F)−F 5%
5−HBBH−3 3%
3−HB(F)BH−3 3%
5−HNd=O 7%
5−HHNd=O 5%
5−HB−CL 11%
3−HH−4 8%
3−HHB−1 5%
3−HHB(F,F)−F 8%
3−HBB(F,F)−F 13%
5−HBB(F,F)−F 10%
3−HHEB(F,F)−F 10%
4−HHEB(F,F)−F 3%
5−HHEB(F,F)−F 3%
2−HBEB(F,F)−F 3%
3−HBEB(F,F)−F 5%
5−HBEB(F,F)−F 3%
3−HHBB(F,F)−F 6%
5−HBNd=O 4%
5−BBN(F)d=O 4%
3−HB−CL 6%
5−HB−CL 4%
3−HHB−OCF3 5%
3−H2HB−OCF3 5%
5−H4HB−OCF3 14%
V−HHB(F)−F 5%
3−HHB(F)−F 5%
5−HHB(F)−F 5%
3−H4HB(F,F)−CF3 8%
5−H4HB(F,F)−CF3 10%
5−H2HB(F,F)−F 5%
5−H4HB(F,F)−F 7%
2−H2BB(F)−F 3%
3−H2BB(F)−F 5%
3−HBEB(F,F)−F 5%
5−HNd=O 5%
5−BB(F,F)N(F)d=O 4%
5−HB−CL 17%
7−HB(F,F)−F 3%
3−HH−4 10%
3−HH−5 5%
3−HB−O2 10%
3−HHB−1 8%
3−HHB−O1 5%
2−HHB(F)−F 5%
3−HHB(F)−F 7%
5−HHB(F)−F 5%
3−HHB(F,F)−F 6%
3−H2HB(F,F)−F 5%
4−H2HB(F,F)−F 5%
5−HHNd=O 4%
5−BBN(F)d=O 4%
5−HB−CL 3%
7−HB(F)−F 7%
3−HH−4 9%
3−HH−EMe 15%
3−HHEB−F 8%
5−HHEB−F 8%
3−HHEB(F,F)−F 10%
4−HHEB(F,F)−F 5%
4−HGB(F,F)−F 5%
5−HGB(F,F)−F 6%
2−H2GB(F,F)−F 4%
3−H2GB(F,F)−F 5%
5−GHB(F,F)−F 7%
5−HBNd=O 5%
5−BB(F,F)N(F)d=O 5%
3−HH−4 8%
3−HHB−1 6%
3−HHB(F,F)−F 10%
3−H2HB(F,F)−F 9%
3−HBB(F,F)−F 15%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F 25%
1O1−HBBH−5 7%
2−HHBB(F,F)−F 3%
3−HHBB(F,F)−F 3%
3−HH2BB(F,F)−F 4%
Claims (23)
- Gが酸素であり、そしてZ1 およびZ2 が単結合である、請求項1に記載の化合物。
- Gが酸素であり、Z1 およびZ2 が単結合であり、A1 およびA2 が独立して1,4−シクロへキシレンまたは1,4−フェニレンであり、そしてRが炭素数1〜7のアルキルである、請求項1に記載の化合物。
- Gが酸素であり、Z1 およびZ2 が単結合であり、A1 およびA2 が独立して1,4−シクロへキシレンまたは1,4−フェニレンであり、そしてRが炭素数2〜7のアルケニルである、請求項1に記載の化合物。
- Gが酸素であり、Z1 およびZ2 が単結合であり、そしてA1 およびA2 の少なくとも1つが1,4−シクロへキシレンである、請求項1に記載の化合物。
- Gが酸素であり、そしてZ1 およびZ2 の少なくとも1つが−CH2CH2−である、請求項1に記載の化合物。
- Gが酸素であり、Z1 およびZ2 の少なくとも1つが−CH2CH2−であり、A1 およびA2 が独立して1,4−シクロへキシレンまたは1,4−フェニレンであり、そしてRが炭素数1〜7のアルキルである、請求項1に記載の化合物。
- Gが酸素であり、Z1 およびZ2 の少なくとも1つが−CH2CH2−であり、A1 およびA2 が独立して1,4−シクロへキシレンまたは1,4−フェニレンであり、そしてRが炭素数2〜7のアルケニルである、請求項1に記載の化合物。
- Gが硫黄である、請求項1に記載の化合物。
- 請求項1〜12のいずれか1項に記載の化合物を少なくとも1つ含有する液晶組成物。
- 式(2)、式(3)および式(4)のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物を含有する、請求項13に記載の液晶組成物。
ここに、R1は炭素数1〜10のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−CH2−は−O−または−CH=CH−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく;X1はフッ素、塩素、−OCF3、−OCHF2、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF2CHF2、または−OCF2CHFCF3であり;環Bおよび環Dは独立して1,4−シクロヘキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、または任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレンであり、環Eは1,4−シクロヘキシレン、または任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレンであり;Z4およびZ5は独立して−(CH2)2−、−(CH2)4−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CH−、または単結合であり;そしてL1およびL2は独立して水素またはフッ素である。 - 式(5)および式(6)のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物を含有する、請求項13に記載の液晶組成物。
ここに、R2およびR3は独立して炭素数1〜10のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−CH2−は−O−または−CH=CH−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく;X2は−C≡Nまたは−C≡C−C≡Nであり;環Gは1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;環Jは1,4−シクロヘキシレン、ピリミジン−2,5−ジイルまたは任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレンであり;環Kは1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレンであり;Z6は−(CH2)2−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、または単結合であり;L3、L4およびL5は独立して水素またはフッ素であり;そしてb、cおよびdは独立して0または1である。 - 式(7)、式(8)、式(9)、式(10)および式(11)のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物を含有する、請求項13に記載の液晶組成物。
ここに、R4は炭素数1〜10のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−CH2−は−O−または−CH=CH−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく;R5はフッ素または炭素数1〜10のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−CH2−は−O−または−CH=CH−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく;環Mおよび環Pは独立して1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレンまたはデカヒドロ−2,6−ナフチレンであり;Z7およびZ8は独立して−(CH2)2−、−COO−または単結合であり;そして、L6およびL7は独立して水素またはフッ素であって、L6とL7の少なくとも1つはフッ素である。 - 式(12)、式(13)および式(14)のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物を含有する、請求項13に記載の液晶組成物。
ここに、R6およびR7は独立して炭素数1〜10のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−CH2−は−O−または−CH=CH−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく;環Q、環Tおよび環Uは独立して1,4−シクロヘキシレン、ピリミジン−2,5−ジイル、または任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレンであり;そしてZ9およびZ10は独立して−C≡C−、−COO−、−(CH2)2−、−CH=CH−、または単結合である。
- 請求項15に記載の式(5)および式(6)のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項14に記載の液晶組成物。
- 請求項17に記載の式(12)、式(13)および式(14)のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項14に記載の液晶組成物。
- 請求項17に記載の式(12)、式(13)および式(14)のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項15に記載の液晶組成物。
- 請求項17に記載の式(12)、式(13)および式(14)のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項16に記載の液晶組成物。
- 少なくとも1つの光学活性化合物をさらに含有する、請求項13〜21のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項13〜22のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
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