JP4976324B2 - 超分子ポリマーを形成するポリマー - Google Patents
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Description
本発明によれば、ポリマー鎖PUは、少なくとも1つのポリウレタン鎖を含む。
他の実施態様によれば、ポリウレタン鎖は、少なくとも1つのソフトブロックと少なくとも2つのハードブロックを含むのが好ましい。ここで言うソフトブロックとハードブロックは、当業界における一般的な周知の事実に従っている。
本発明によれば、ポリマー鎖PUは、水素結合性基であるX、Y、そして所望によりZを有しており、これらは、同一であっても異なっていてもよい。XとYは、同一であって、ポリマー鎖PUの末端基であるのが好ましい。
極めて好ましい実施態様によれば、XとYが、末端イソシアネート基と、式H2N-R1R2(式中、R1とR2は、互いに独立的にC1-C6アルキルもしくはC3-C6シクロアルキルであるか、あるいは一緒になって1つ又は2つのサイクルを有する環を形成することができ、このときR1とR2の一方もしくは両方に、N、O、およびSから選択される1つ以上のヘテロ原子が介在していてもよい)の化合物とを反応させることによって得られる。
2-アミノピリミジン(AP):
本発明のポリマーは、少なくとも1つのポリウレタン鎖と少なくとも2つの遊離-NCO基とを含むポリマーと、-NCO基と反応できる少なくとも1つの基と少なくとも1つの水素結合性部位とを有する少なくとも1種の化合物Aとを反応させる工程を含む方法に従って製造することができる。
2-アミノピリミジンは、融点がかなり低いので好ましい反応物の1つである。この点は、製造上の観点から興味深い。なぜなら、本発明のポリマーを低めの温度で製造することが可能になるからである。
水素結合性基XとYによって、本発明のポリマーは、室温での超分子ポリマーの形成を可能にする能力を有する。
本発明の超分子ポリマーは一般に、PU(例えば、PU鎖を形成するもの)が使用されるあらゆる用途に使用することができる。
実施例1
2の公称官能価と2000の公称MWを有する73pbwのポリプロピレンオキシド(PPG2000)と、27pbwの“スプラセク(Suprasec)(登録商標)MPR”(2,4'MDI異性体を2%未満含む4,4'MDI)との混合物を、窒素雰囲気下にて87℃で3時間撹拌することによって、プレポリマー1を製造した。冷却後、プレポリマーを窒素雰囲気下にてマスターバッチとして貯蔵した。
TPUのレオロジー性能を、レオメトリックス(Rheometrics)RMS800レオメーターを使用する回転動的剪断(Rotational Dynamic Shear)(RDS)実験によって評価した。
先ず最初に、各TPUをDMAc中に溶解して約25重量%の溶液を得ることによって、溶液流延フィルム(a solvent casting)(厚さ0.5mm)を作製した。160gの溶液を脱気し、低温オーブン中のフラットなガラスモールド中に注入した。キャスティングをオーブン中80℃にて24時間放置することによって溶媒を除去した。
半径: 12.5mm
周波数: 10.0ラジアン/秒
初期温度: 40℃
最終温度: 250℃
段階サイズ: 5℃/分
歪み: 5%
ランプ等級: 5
測定時間: 30秒
180℃と200℃での溶融状態におけるポリマーの粘度を表3に示す。
実施例1に記載の手順に従ってプレポリマー1を製造した。プレポリマー1の50重量%ジメチルアセトアミド溶液に、予め算出しておいた量のスプラセクMPR(表3)の50重量%溶液を、撹拌しながら窒素雰囲気下にて87℃で加え、反応を3時間続けた。
78.6pbwのエチレングリコール/1,4-ブタンジオールアジペートポリエステル(2種のグリコールのモル比は1:1であり、ポリエステルのヒドロキシル価は50mgKOH/gである)と21.4pbwの“スプラセクMPR”との混合物を、窒素雰囲気下にて87℃で3時間撹拌することによってプレポリマー3を製造した。冷却後、プレポリマーを窒素雰囲気下にてマスターバッチとして貯蔵した。
実施例1のポリマーの幾つかと新たな例4つ(4F1〜4I1)を、鋼と鋼を接合するための接着剤として試験した。このため、ラップシェア試験片を下記のように作製した。マテリアルタイプ1.4301のステンレス鋼試験プレート(寸法100×25×1.5mm)を、ドイツMoosbrunnのロシェルGmbHから入手した。使用する前に、試験プレートをアセトンで脱脂した。試験プレートを、50℃〜150℃の温度を有するホットプレート上に少なくとも2分置いて、試験プレートの温度を上昇させた。平均時間にて、幾つかのポリマーをその流動点より高い温度に加熱した。約10gのポリマーを125mlのガラス・ジャー中に置き、油浴を使用して60℃〜200℃の温度で少なくとも15分加熱した。12.5×25×0.3mmの接合ジョイントをやや過剰に充填するように、金属スパチュラを使用して、充分な量の溶融ポリマーを試験プレート上に施した。ジョイントは、12.5mmのオーバーラップにて試験プレートを位置決めすることによって組み立てた。次いで、試験プレートを一緒にしてやや押しつけ、ユニバーサル・ダブルクリップを使用して約15分クランプ止めした。それぞれのポリマーに対して、6個の試験片を作製した。物理学的試験にかける前に、ラップジョイント試験片を実験室中にて少なくとも2週間状態調整した。50mm/分のクロスヘッド速度で引張強さを測定し、引張力の測定値をオーバーラップ面積で割ることにより引張強さを算出した。それぞれの系列に関し、引張強さの平均値、その標準偏差、および破損モードを表8に示す。新たな例4つは、以下のように作製した:
使用したポリオールは、51mgKOH/gのヒドロキシル価を有する1,4-ブタンジオールアジペートポリエステル(ポリエステルA)と30mgKOH/gのヒドロキシル価を有する1,6-ヘキサンジオールアジペートポリエステル(ポリエステルB)であった。使用した連鎖延長剤(CE)は、トリプロピレングリコール(TPG)、1,4-ブタンジオール(BD)、および1,6-ヘキサンジオール(HD)であった。使用したイソシアネートは‘スプラセク’MPRであった。アミンは、微粉砕処理した6-メチルイソシトシン(典型的なd50=1.45ミクロン; d97 10ミクロン)であった。酸化防止剤としては‘イルガノックス(IRGANOX)(商標)’1010(チバガイギー社から市販)を使用した。ポリエステルとイソシアネートは、使用前に80℃に加熱した。連鎖延長剤は60℃に加熱した。
本実験においては、本発明によらない一連のポリマーについて試験した。これらのポリマーを、実施例4に記載の方法と同じ方法で適用して、鋼/鋼ラップジョイントを作製した。結果を表10に示す。
本実験においては、本発明によらないポリマーを取り上げた。ポリマー2Aを、実施例4に記載の方法と同じ方法で適用して、鋼/鋼ラップジョイントを作製した。結果を表10に示す。このようにして作製したラップジョイントは機械的強度をもたず、長時間経過後に、重力下にて試験プレートがバラバラになった。
Claims (12)
- 下記の一般式
を有する、ハードブロック溶融温度が100℃より高いポリマーの製造方法であって、
ジフェニルメタンジイソシアネートである官能価が2のポリイソシアネート(1)、
750〜6000の分子量と1.9〜2.5の官能価を有するポリオール(2)、
62〜750の分子量と1.9〜2.1の官能価を有するポリオール(3)、および、
2−アミノピリミジン、イソシトシン、6−アルキルイソシトシン、2−アミノピリジン、5−アミノ−ウラシル、6−フェニルイソシトシン、2−アミノ−6−(3−ブテニル)−4−ピリミドン、p−ジ−(2−アミノ−6−エチル−4−ピリミドン)ベンゼン、2−アミノ−4−ピリドン、4−ピリミドン、6−メチル−2−アミノ−4−ピリミドン、6−エチル−2−アミノ−4−ピリミドン、6−フェニル−2−アミノ−4−ピリミドン、6−(p−ニトロフェニル)イソシトシンおよびこれらの混合物からなる群から選択されるアミン化合物(4)、
を反応させることを含み、XおよびYはアミン化合物(4)から形成され、
このときイソシアネート(1)、ポリオール(2)、ポリオール(3)、およびアミン(4)の量が、イソシアネート(1)、ポリオール(2)、ポリオール(3)、およびアミン(4)の100重量部当たり、それぞれ10〜50重量部、35〜90重量部、1〜30重量部、および0.5〜20重量部であり、前記反応が90〜200のイソシアネートインデックスにて行われる、上記方法。 - 前記アミン化合物(4)が6−メチルイソシトシンである、請求項1に記載の方法。
- PUが熱可塑性ポリウレタンおよび/または弾性ポリウレタンである、請求項1に記載の方法。
- 前記ポリウレタン鎖が、50000未満の平均分子量を有する、請求項1に記載の方法。
- 前記ポリウレタン鎖が、2000〜50000の範囲の平均分子量を有する、請求項1に記載の方法。
- 前記ポリウレタン鎖が、5000〜40000の範囲の平均分子量を有する、請求項1に記載の方法。
- 互いに水素結合を形成する構造単位を含んでいて、これら構造単位の少なくとも1つが請求項1に記載の方法から得られるポリマーである、超分子ポリマー。
- 互いに水素結合を形成する構造単位を含んでいて、これら構造単位の少なくとも1つが請求項4に記載の方法から得られるポリマーである、超分子ポリマー。
- 請求項8に記載の超分子ポリマーを含んでなるホットメルト接着剤。
- 請求項8に記載の超分子ポリマーを用いることを含む、回転成形法またはスラッシュ成形法。
- 請求項8に記載の超分子ポリマーを用いることを含む、射出成形法。
- 請求項8に記載の超分子ポリマーを用いることを含む、TPUフォームの製造方法。
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US3721656A (en) * | 1971-09-03 | 1973-03-20 | Ameliotex Inc | Method of producing stable polyurethane solutions |
US4171429A (en) * | 1977-03-29 | 1979-10-16 | Research Corporation | Pyrimidine to pyrimidine transformation process |
US4322327A (en) * | 1979-10-19 | 1982-03-30 | Mitsubishi Petrochemical Co., Ltd. | Slow-curing water-curable urethane prepolymer composition |
DE3301378A1 (de) * | 1983-01-18 | 1984-07-26 | Fried. Krupp Gmbh, 4300 Essen | Brechanlage und verfahren zu deren betrieb |
US4847380A (en) * | 1987-07-27 | 1989-07-11 | Texaco Inc. | High molecular weight polyalkoxyamide, urea or urethane-containing piperidine radical |
US5231147A (en) * | 1989-04-10 | 1993-07-27 | Rheox, Inc. | Thermosetting polyurethane structural adhesive compositions and processes for producing the same |
US5075407A (en) * | 1989-04-10 | 1991-12-24 | Rheox, Inc. | Foamable thermosetting polyurethane structural adhesive compositions and processes for producing the same |
DE3932948A1 (de) * | 1989-10-03 | 1991-04-11 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von segmentierten polyurethanharnstoff-elastomerloesungen, sowie faeden und folien daraus |
GB9511758D0 (en) * | 1995-05-26 | 1995-08-02 | Kodak Ltd | Polymers and products derived therefrom |
FR2749310B1 (fr) * | 1996-06-03 | 1998-08-14 | Atochem Elf Sa | Procede pour produire des particules de latex polymere coagulees |
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