JP4964498B2 - 活性エネルギー線硬化性インクおよび印刷物 - Google Patents
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また、本発明は、エポキシ樹脂、オキセタン樹脂、ビニルエーテル樹脂から選ばれた少なくとも1つの樹脂(A)と、数平均分子量が400以上であるポリオール(B)および活性エネルギー線感応触媒(C)からなる樹脂組成物を必須の成分としてなり、ポリオール(B)が、1,6−ヘキサンジオールとHO−R 2 −OHで表されるその他のジオール(式中、R 2 は炭素数2〜14であり、直鎖状、分岐鎖状のいずれでもよく、また、1〜3個の環状構造を含んでいてもよい。さらに分子中に酸素、窒素、硫黄原子を含んでいてもよい)、および、カーボネート成分からなり、1,6−ヘキサンジオールとその他のジオールのモル比が9:1〜1:9、数平均分子量が400〜3000であるポリカーボネートポリオールであることを特徴とする活性エネルギー線硬化性インクを提供する。
なお、本明細書には、明細書に記載の発明として、エポキシ樹脂、オキセタン樹脂、ビニルエーテル樹脂から選ばれた少なくとも1つの樹脂(A)と、数平均分子量が400以上であるポリオール(B)および活性エネルギー線感応触媒(C)からなる樹脂組成物を必須の成分としてなり、ポリオール(B)が、分子鎖の両末端に水酸基を有するポリジエン系ポリオールである活性エネルギー線硬化性インクが記載されている。上記ポリジエン系ポリオールは、主鎖の二重結合の一部がエポキシ化したポリジエン系ポリオールであってもよい。
また、本明細書には、明細書に記載の発明として、エポキシ樹脂、オキセタン樹脂、ビニルエーテル樹脂から選ばれた少なくとも1つの樹脂(A)と、数平均分子量が400以上であるポリオール(B)および活性エネルギー線感応触媒(C)からなる樹脂組成物を必須の成分としてなり、ポリオール(B)が、両末端に水酸基を有するビニルエーテル系オリゴマーである活性エネルギー線硬化性インクが記載されている。上記ビニルエーテル系オリゴマーは、下記化学式(I)で表されるオリゴマーであることが好ましい。
また、本明細書には、明細書に記載の発明として、エポキシ樹脂、オキセタン樹脂、ビニルエーテル樹脂から選ばれた少なくとも1つの樹脂(A)と、数平均分子量が400以上であるポリオール(B)および活性エネルギー線感応触媒(C)からなる樹脂組成物を必須の成分としてなり、ポリオール(B)が、ポリエステルポリオール又はポリエーテルポリオールである活性エネルギー線硬化性インクが記載されている。上記ポリエステルポリオールは、カプロラクトン共重合体であってもよい。上記ポリエーテルポリオールは、環状エーテルの開環共重合体であってもよい。
上記明細書に記載の発明である活性エネルギー線硬化性インクにおいては、樹脂(A)とポリオール(B)の合計量(100重量部とする)に対して、樹脂(A)の配合量が40〜95重量部、ポリオール(B)の配合量が5〜60重量部、触媒(C)の配合量が0.5〜20重量部であることが好ましい。また、樹脂(A)、ポリオール(B)、活性エネルギー線感応触媒(C)からなる樹脂組成物の25℃における粘度が5〜1000mPa・sであることが好ましい。また、上記活性エネルギー線硬化性インクは、樹脂(A)、ポリオール(B)、活性エネルギー線感応触媒(C)からなる樹脂組成物に加え、さらに顔料(D)を含んでもよい。上記顔料(D)の平均粒径は50〜500nmが好ましく、配合量は、樹脂(A)とポリオール(B)の合計量(100重量部とする)に対して、0.5〜20重量部であることが好ましい。
さらに、本明細書には、上記の活性エネルギー線硬化性インクを用いて作製する印刷物が記載されている。
以下に、本願で用いられる測定方法および効果の評価方法について例示する。
実施例および比較例で得られたインクを、フレキソ印刷機(松尾産業(株)製、「フレキシプルーフ100」)を用いて、ポリエチレンテレフタレートフィルム上に印刷した後、紫外線(UV)照射装置(アイグラフィックス(株)製、商品名「ECS−301」)を用いて、基材の搬送速度25m/分(紫外線の照射量100mJ/cm2)の条件で硬化を行った。23℃、50%RHの条件下で2日間静置して、試験片とした。
爪による引っ掻き試験で、硬化したインク層の強靱性を評価した。引っ掻いてもインク層が全く剥離しない場合には強靱性良好(○)、インク層が剥離する場合には強靱性不良(×)と判断した。
上記(1)と同様にして、試験片を作製した。
密着性は、JIS K 5400 8.5.2に準じた碁盤目テープ法にて測定した。具体的には、試験片の硬化したインク層に縦横1mm間隔で切れ込みを入れ、インク層に100マスの碁盤目状の切り傷を付けた後に、粘着テープを貼って剥がした。剥がした後のインク層の付着状態を目視によって観察し、100マスのうち剥がれが10マス未満の場合を密着性良好(○)と判断した。剥がれが10マス以上の場合を密着性不良(×)と判断した。
上記(1)と同様にして、試験片を作製した。
耐水性は、試験片を50℃の温水に10秒間浸漬した後、画像の破損(印刷の乱れ)、インク層の収縮具合を目視観察して評価した。インク層に画像の破損、収縮などの変化が見られない場合を耐水性良好(○)、画像の破損、収縮が生じた場合を耐水性不良(×)と判断した。
上記(1)と同様にして、試験片を作製した。
蒸留水と99.5%のエタノールから50%のエタノール水溶液を調製し、試験片を、50℃の前記エタノール水溶液に10秒間浸漬した後、画像の破損(印刷の乱れ)、インク層の収縮具合を目視観察して評価した。インク層に画像の破損、収縮などの変化が見られない場合を耐水性良好(○)、画像の破損、収縮が生じた場合を耐水性不良(×)と判断した。
上記(1)と同様にして、試験片を作製した。
耐屈曲性は、JIS K 5400に準拠して測定した。心棒直径2mmでの測定でインク層が割れない場合を耐屈曲性良好(○)、インク層が割れる場合を耐屈曲性不良(×)と判断した。
表1に示す配合処方に従って、樹脂(A)、ポリオール(B)の各成分及びその他の任意成分をサンドミルを用いて4時間分散した。次いで、触媒(C)を加えて、十分溶解するまで穏やかに混合した後、メンブレンフィルターで加圧濾過し、活性エネルギー線硬化性インクを得た。
また、上記インクを、フレキソ印刷機(松尾産業(株)製、「フレキシプルーフ100」)を用いて、ポリエチレンテレフタレートフィルム上に印刷した後、紫外線(UV)照射装置(アイグラフィックス(株)製、商品名「ECS−301」)を用いて、基材の搬送速度25m/分(紫外線の照射量100mJ/cm2)の条件で硬化を行い、印刷物を得た。
得られたインク層(印刷物)は、表2に示すとおり、優れた強靱性、密着性、耐水性、耐溶剤性、耐屈曲性を有していた。
表1に示すとおり、ポリオールを用いずに活性エネルギー線硬化性インクを得た。
得られたインク層(印刷物)は、表2に示すとおり、密着性、耐屈曲性に劣る品質であった。
表1に示すとおり、ポリオールを用いずに活性エネルギー線硬化性インクを得た。
得られたインク層(印刷物)は、表2に示すとおり、耐屈曲性に劣る品質であった。
表1に示すとおり、分子量が300のポリオールを用いて、活性エネルギー線硬化性インク得た。
表2に示すとおり、得られたインクは硬化が遅く、前記硬化条件では硬化インク層を得ることができなかった。
A1(脂環式エポキシ):3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、商品名「セロキサイド2021P」(ダイセル化学工業(株)製)
A2(脂環式エポキシ):1−メチル−4−(2−メチルオキシラニル)−7−オキサビシクロ[4.1.0]ヘプタン、商品名「セロキサイド3000」(ダイセル化学工業(株)製)
A3(脂環式エポキシ):ビシクロヘキシル−3,3’−ジオキシド、商品名「エポリードEBP」(ダイセル化学工業(株)製)
A4(オキセタン):3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン、商品名「アロンオキセタンOXT−101」(東亞合成(株)製)
A5(ビニルエーテル):トリエチレングリコールジビニルエーテル、商品名「DVE−3」(ISP社製)
[ポリオール(B)]
B1:水酸基末端エポキシ化ポリブタジエン、商品名「エポリードPB3600」(ダイセル化学工業(株)製)
B2:水酸基末端ポリオレフィン系ポリオール、商品名「エポール」(出光興産(株)製)
B3:両末端水酸基型ビニルエーテルオリゴマー、商品名「TOE−2000H」(協和発酵ケミカル(株)製)
B4:ポリカーボネートポリオール、商品名「プラクセルCD205PL」(ダイセル化学工業(株)製)
B5:ポリカプロラクトンポリオール、商品名「プラクセル308」(ダイセル化学工業(株)製)
B6:ポリエーテルポリオール、商品名「PEG#400」(日本油脂(株)製)
B7:ポリカプロラクトンポリオール、商品名「プラクセル303」(ダイセル化学工業(株)製)
[触媒(C)]
トリアリールスルフォニウムヘキサフルオロホスフェイト塩、商品名「UVACURE1590」(ダイセル・サイテック(株)製)
[その他の添加剤]
分散剤:商品名「ソルスパーズ32000」(ルブリゾール社製)
顔料:以下の方法で作製した処理顔料を用いた。キナクリドン系赤顔料(Ciba Geigy社製「シンカシアマゼンダRT−355−D」)250重量部、塩化ナトリウム2500重量部、およびポリエチレングリコール(日本油脂社製「PEG#300」)160重量部を、ニーダー(井上製作所社製)に仕込み、3時間混練した。次に、この混合物を2.5リッターの温水に投入し、約80℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約1時間攪拌しスラリー状とした後、濾過、水洗を5回繰り返して塩化ナトリウムおよび溶剤を除き、次いでスプレードライをして、乾燥した処理顔料を得た。
Claims (8)
- エポキシ樹脂、オキセタン樹脂、ビニルエーテル樹脂から選ばれた少なくとも1つの樹脂(A)と、数平均分子量が400以上であるポリオール(B)および活性エネルギー線感応触媒(C)からなる樹脂組成物を必須の成分としてなり、ポリオール(B)が、分子鎖の両末端に水酸基を有するポリジエン系ポリオールに水素添加して作製した、分子鎖の両末端に水酸基を有するポリオレフィン系ポリオールであることを特徴とする活性エネルギー線硬化性インク。
- 分子鎖の両末端に水酸基を有するポリジエン系ポリオールが、分子鎖の両末端に水酸基を有するポリイソプレンである請求項1に記載の活性エネルギー線硬化性インク。
- エポキシ樹脂、オキセタン樹脂、ビニルエーテル樹脂から選ばれた少なくとも1つの樹脂(A)と、数平均分子量が400以上であるポリオール(B)および活性エネルギー線感応触媒(C)からなる樹脂組成物を必須の成分としてなり、ポリオール(B)が、1,6−ヘキサンジオールとHO−R 2 −OHで表されるその他のジオール(式中、R 2 は炭素数2〜14であり、直鎖状、分岐鎖状のいずれでもよく、また、1〜3個の環状構造を含んでいてもよい。さらに分子中に酸素、窒素、硫黄原子を含んでいてもよい)、および、カーボネート成分からなり、1,6−ヘキサンジオールとその他のジオールのモル比が9:1〜1:9、数平均分子量が400〜3000であるポリカーボネートポリオールであることを特徴とする活性エネルギー線硬化性インク。
- 樹脂(A)とポリオール(B)の合計量(100重量部とする)に対して、樹脂(A)の配合量が40〜95重量部、ポリオール(B)の配合量が5〜60重量部、触媒(C)の配合量が0.5〜20重量部である請求項1〜3のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化性インク。
- 樹脂(A)、ポリオール(B)、活性エネルギー線感応触媒(C)からなる樹脂組成物の25℃における粘度が5〜1000mPa・sである請求項1〜4のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化性インク。
- 樹脂(A)、ポリオール(B)、活性エネルギー線感応触媒(C)からなる樹脂組成物に加え、さらに顔料(D)を含む請求項1〜5のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化性インク。
- 顔料(D)の平均粒径が50〜500nmであり、配合量が、樹脂(A)とポリオール(B)の合計量(100重量部とする)に対して、0.5〜20重量部である請求項6に記載の活性エネルギー線硬化性インク。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化性インクを用いて作製する印刷物。
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