JP4959915B2 - 新規な4,4”−置換オキシ−p−ターフェニル類 - Google Patents
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で表される4,4”−置換オキシ−p−ターフェニル類が提供される。
で表される4,4”−ジヒドロキシ−p−ターフェニル類と一般式(III)
で表される4,4”−ジアルコキシ−p−ターフェニル類が提供される。
で表される。
4,4”−ジヒドロキシ−3”−メトキシ−p−ターフェニル、
4,4”−ジヒドロキシ−2”−メトキシ−p−ターフェニル、
4,4”−ジヒドロキシ−3”−エトキシ−p−ターフェニル、
4,4”−ジヒドロキシ−2”−n−プロポキシ−p−ターフェニル、
4,4”−ジヒドロキシ−3”−イソプロポキシ−p−ターフェニル、
4,4”−ジヒドロキシ−3”−n−プロポキシ−p−ターフェニル、
4,4”−ジヒドロキシ−3”−n−ブチロキシ−p−ターフェニル、
4,4”−ジヒドロキシ−3”−n−イソブチロキシ−p−ターフェニル、
4,4”−ジヒドロキシ−3”−t−ブチロキシ−p−ターフェニル、
4,4”−ジヒドロキシ−3”,6”−ジメトキシ−p−ターフェニル
4,4”−ジヒドロキシ−3”,5”−ジメトキシ−p−ターフェニル
4,4”−ジヒドロキシ−2”,3”,5”−ジメトキシ−p−ターフェニル、
4,4”−ジヒドロキシ−2”,3”,6”−ジメトキシ−p−ターフェニル
等を挙げることができる。
4,4”−ジメトキシ−3”−メトキシ−p−ターフェニル、
4,4”−ジエトキシ−3”−メトキシ−p−ターフェニル、
4,4”−ジ−n−プロポキシ−3”−メトキシ−p−ターフェニル、
4,4”−ジ−n−ブトキシ−3”−メトキシ−p−ターフェニル、
4,4”−ジ−n−ペントキシ−3”−メトキシ−p−ターフェニル、
4,4”−ジ−n−ヘキシロキシ−3”−メトキシ−p−ターフェニル、
4,4”−ジ−n−オクチロキシ−3”−メトキシ−p−ターフェニル、
4,4”−ジ−n−ドデシロキシ−3”−メトキシ−p−ターフェニル、
4,4”−ジ−n−テトラデシロキシ−3”−メトキシ−p−ターフェニル、
4,4”−ジ−n−ヘキサデシロキシ−3”−メトキシ−p−ターフェニル、
4,4”−ジ−n−オクタデシロキシ−3”−メトキシ−p−ターフェニル、
4,4”−ジ−n−テトラコサロキシ−3”−メトキシ−p−ターフェニル、
4,4”−ジ−n−ブトキシ−2”−メトキシ−p−ターフェニル、
4,4”−ジ−n−ブトキシ−3”,5”−ジメトキシ−p−ターフェニル、
4,4”−ジ−n−ブトキシ−3”,6”−ジメトキシ−p−ターフェニル
等を挙げることができる。
で表されるアルコキシフェノール類と下記式(V)
で表されるヒドロキシフェニル置換シクロヘキシリデンビスアルコキシフェノール類を得る。
で表される1,4−ビス(アルコキシ置換4−ヒドロキシフェニル)−1−シクロヘキセン類であると推定される。このようにして、ヒドロキシフェニル置換シクロヘキシリデンビスアルコキシフェノール類の熱分解反応にって得られる反応生成物を分離し、必要に応じて、精製した後、これを次工程の脱水素反応に供するのである。
で表されるハロゲン化アルキルを反応させることによって、前記一般式(III) で表される4,4”−アルコキシ−p−ターフェニル類を得ることができる。
(4,4”−ジヒドロキシ−3”−メトキシ−p−ターフェニルの合成)
(原料1−(4−ヒドロキシフェニル)−4,4−ビス(3−メトキシ−4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサンの合成)
攪拌装置、温度計、滴下漏斗及び還流冷却器を備えた200mL容量の四つ口フラスコにo−メトキシフェノール50g(0.401モル)とメタノール12.7gを仕込み、温度40℃において、攪拌下に塩化水素ガスを導入した。塩化水素ガスを飽和させた後、これに4−(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサノン粉末12.7g(0.0668モル)を1時間かけて、逐次添加した。添加終了後、更に同じ温度で、7時間反応を行った。反応終了後、得られた反応混合物に8%水酸化ナトリウム水溶液を添加し、pH6に中和した。この後、水層を分液により除去して、目的物を含む油層を得た。
次いで、得られた油層に48%水酸化ナトリウム水溶液0.7gとテトラエチレングリコール12.7gを加え、減圧下に留出物を留出させながら、温度120℃から200℃に6時間加熱して、赤褐色油状物を得た。得られた油状物に酢酸0.5gを加えて中和し、更に、純水とメチルイソプロピルケトンを加えて攪拌した後、水層を除去し、この操作を再度繰り返した後、析出した結晶を濾別して、湿潤した(未乾燥の)結晶を得た。
次いで、上記で得られた湿潤した結晶の全量とα−メチルスチレン31.5gと5%パラジウム/カーボン0.6gとテトラエチレングリコール25.4gを200mL容量の四つ口フラスコに仕込み、窒素置換した後、150℃において6時間反応を行った。反応終了後、得られた反応混合物にジメチルホルムアミド38.1gを加えて溶解し、触媒を濾別し、その後、ジメチルホルムアミドを留去して、油状物を得た。これにメチルイソプロピルケトンと水を加え、水層を分液除去し、更に、水を加えて、析出した結晶を濾過、乾燥して、純度94.3%(高速液体クロマトグラフィー分析による。)の4,4”−ジヒドロキシ−3’−メトキシ−p−ターフェニル4.4g(0.0142モル)を白色結晶として得た。原料4−(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサノンに対する収率は21.3モル%であった。
融点(示差熱分析法):228℃
プロトンNMR分析(400MHz、DMSO−d溶媒):
(4,4”−ジデシロキシ−3”−メトキシ−p−ターフェニルの合成)
攪拌装置、温度計、滴下漏斗及び還流冷却器を備えた200mL容量の四つ口フラスコに4,4”−ジヒドロキシ−3”−メトキシ−p−ターフェニル4.4g(0.0142g)と48%水酸化ナトリウム水溶液2.5gとジメチルスルホキシド30.8gを仕込み、窒素置換した後、常圧下に温度70℃において塩化n−デシル6.3g(0.0356モル)を攪拌下に約15分かけて滴下した。滴下終了後、同じ温度において、更に8時間攪拌下に反応を行った。反応終了後、得られた反応混合物にメタノールを加え結晶を析出させた後、これにリン酸水溶液を加えて中和した。その後、結晶を濾別した。得られた粗結晶にトルエンを加え、加熱溶解し、その後、水を加えて水洗した後、水層を分液除去し、得られた油層にアセトンを加えて晶析、濾過、乾燥して、目的とする4,4”−ジデシロキシ−3”−メトキシ−p−ターフェニル4.0gを白色結晶として得た。純度は98.6%(高速液体クロマトグラフィーによる。)であった。原料4,4”−ジヒドロキシ−3”−メトキシ−p−ターフェニルに対する収率は49モル%であった。
プロトンNMR分析(400MHz、重クロロホルム溶媒):
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