JP4957037B2 - Organosilane compound, Si-containing film-forming material containing the same, production method and use - Google Patents

Organosilane compound, Si-containing film-forming material containing the same, production method and use Download PDF

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Description

本発明は、ロジックＵＬＳＩにおける多層配線技術に用いられる低誘電率層間絶縁膜の形成に有用なＳｉ含有膜形成材料に関するものである。殊にプラズマ重合に適したＳｉ含有膜形成材料、その製造方法及びその用途に関するものである。   The present invention relates to a Si-containing film forming material useful for forming a low dielectric constant interlayer insulating film used in a multilayer wiring technique in logic ULSI. In particular, the present invention relates to a Si-containing film forming material suitable for plasma polymerization, a method for producing the material, and a use thereof.

電子産業の集積回路分野の製造技術において、高集積化かつ高速化の要求が高まっている。シリコンＵＬＳＩ、殊にロジックＵＬＳＩにおいては、ＭＯＳＦＥＴの微細化による性能よりも、それらをつなぐ配線の性能が課題となっている。すなわち、多層配線化に伴う配線遅延の問題を解決する為に配線抵抗の低減と配線間および層間容量の低減が求められている。   In the manufacturing technology of the integrated circuit field of the electronics industry, there is an increasing demand for high integration and high speed. In silicon ULSIs, especially logic ULSIs, the performance of wiring connecting them is a problem rather than the performance due to miniaturization of MOSFETs. That is, in order to solve the wiring delay problem associated with the multilayer wiring, it is required to reduce the wiring resistance and between the wirings and the interlayer capacitance.

これらのことから、現在、集積回路の大部分に使用されているアルミニウム配線に変えて、より電気抵抗が低く、マイグレーション耐性のある銅配線の導入が必須となっており、スパッタリングまたは化学気相成長法（以下、ＣＶＤと略記）によるシード形成後、銅メッキを行うプロセスが実用化されつつある。   For these reasons, it is essential to introduce copper wiring with lower electrical resistance and migration resistance instead of aluminum wiring, which is currently used in most integrated circuits. Sputtering or chemical vapor deposition A process of performing copper plating after seed formation by a method (hereinafter abbreviated as CVD) is being put into practical use.

低誘電率層間絶縁膜材料としては、さまざまな提案がある。従来技術としては、無機系では、二酸化珪素（ＳｉＯ２）、窒化珪素、燐珪酸ガラス、有機系では、ポリイミドが用いられてきたが、最近では、より均一な層間絶縁膜を得る目的で予めテトラエトキシシランモノマーを加水分解、すなわち、重縮合させてＳｉＯ２を得、Ｓｐｉｎ ｏｎ Ｇｌａｓｓ（無機ＳＯＧ）と呼ぶ塗布材として用いる提案や、有機アルコシキシランモノマーを重縮合させて得たポリシロキサンを有機ＳＯＧとして用いる提案がある。 There are various proposals for low dielectric constant interlayer insulating film materials. As the prior art, silicon dioxide (SiO 2 ), silicon nitride, phosphosilicate glass has been used for inorganic systems, and polyimide has been used for organic systems. Recently, however, a tetralayer has been previously prepared for the purpose of obtaining a more uniform interlayer insulating film. Hydrolysis of ethoxysilane monomer, that is, polycondensation to obtain SiO 2 and proposal to use as a coating material called Spin on Glass (inorganic SOG), or polysiloxane obtained by polycondensation of organic alkoxysilane monomer to organic There are proposals for use as SOG.

また、絶縁膜形成方法として絶縁膜ポリマー溶液をスピンコート法等で塗布、成膜を行う塗布型のものと主にプラズマ励起化学気相成長法（ＰＥＣＶＤ：Ｐｌａｓｍａ Ｅｎｈａｎｃｅｄ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｖａｐｏｒ Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）装置中でプラズマ重合させて成膜するＣＶＤ法の二つの方法がある。   Further, as an insulating film forming method, an insulating film polymer solution is applied by a spin coating method or the like, and a coating type in which a film is formed and a plasma in a plasma enhanced chemical vapor deposition (PECVD) apparatus. There are two methods, the CVD method, in which a film is formed by polymerization.

ＰＥＣＶＤ法の提案としては、例えば、特許文献１において、トリメチルシランと酸素とからＰＥＣＶＤ法により酸化トリメチルシラン薄膜を形成する方法が、また、特許文献２では、メチル、エチル、ｎ−プロピル等の直鎖状アルキル、ビニルフェニル等のアルキニル及びアリール基を有するアルコキシシランからＰＥＣＶＤ法により、酸化アルキルシラン薄膜を形成する方法が提案されている。これら従来のＰＥＣＶＤ法材料で形成された絶縁膜は、バリアメタル、配線材料である銅配線材料との密着性が良好な反面、膜の均一性が課題となったり、成膜速度、比誘電率が不十分な場合があった。   As a proposal of the PECVD method, for example, in Patent Document 1, a method of forming a trimethylsilane oxide thin film from trimethylsilane and oxygen by PECVD is used, and in Patent Document 2, straight lines such as methyl, ethyl, and n-propyl are used. There has been proposed a method for forming an alkyl oxide silane thin film by PECVD from an alkoxysilane having an alkynyl and aryl group such as chain alkyl and vinylphenyl. These conventional PECVD process materials have good adhesion to barrier metal and copper wiring material, but the uniformity of the film is a problem, film formation speed, relative dielectric constant There were cases where there was insufficient.

環状シロキサンを用いたＰＥＣＶＤの提案としては、例えば、特許文献３において、テトラメチルシクロテトラシロキサンを用いた方法が、特許文献４では、テトラアルキルシクロテトラシロキサン、テトラアミノシクロテトラシロキサン、オクタアルキルシクロテトラシロキサン、オクタアミノシクロテトラシロキサンを用いた方法が提案されている。   As a proposal of PECVD using cyclic siloxane, for example, in Patent Document 3, a method using tetramethylcyclotetrasiloxane is used, and in Patent Document 4, tetraalkylcyclotetrasiloxane, tetraaminocyclotetrasiloxane, octaalkylcyclotetra. A method using siloxane or octaaminocyclotetrasiloxane has been proposed.

これらの方法では、原料化合物として環状シロキサンを用い、生成薄膜中にその環状構造を維持しつつ、生成薄膜中に空孔を形成させ、比誘電率を低下させることを意図している。しかしながら、本発明者の知見によれば、これらの置換環状シロキサンを用いＰＥＣＶＤ成膜した場合、２．７未満の比誘電率を有する薄膜は得られない。これは、その環状シロキサン化合物原料は、プラズマ中で容易に環状構造が破壊され、鎖状構造となり、多孔化に寄与しないためと考えられる。   In these methods, cyclic siloxane is used as a raw material compound, and while maintaining the cyclic structure in the generated thin film, it is intended to form vacancies in the generated thin film and lower the relative dielectric constant. However, according to the knowledge of the present inventor, when a PECVD film is formed using these substituted cyclic siloxanes, a thin film having a relative dielectric constant of less than 2.7 cannot be obtained. This is presumably because the cyclic siloxane compound raw material is easily broken in plasma to form a chain structure and does not contribute to porosity.

また、特許文献５では、ヘキサメチルシクロトリシロキサン、１，３，５−トリメチル−１，３，５−トリビニルシクロトリシロキサンの六員環状シロキサンの提案があり、特許文献６では、ビスベンゾシクロブテン置換ジシロキンサン化合物と八員環状シロキサンの１，３，５，７−テトラメチル−１，３，５，７−テトラビニルシクロトリシロキサンをプラズマ雰囲気下で共重合させる提案がある。しかしながら、本発明者の知見によれば、これらの提案にあるビニル、メチルが置換した環状シロキサンを用いる方法では、２．５未満の比誘電率を有する薄膜は得られない。   Patent Document 5 proposes a six-membered cyclic siloxane such as hexamethylcyclotrisiloxane and 1,3,5-trimethyl-1,3,5-trivinylcyclotrisiloxane, and Patent Document 6 discloses a bisbenzocyclocyclosiloxane. There is a proposal to copolymerize a butene-substituted disiloquinsan compound and 1,3,5,7-tetramethyl-1,3,5,7-tetravinylcyclotrisiloxane, which is an eight-membered cyclic siloxane, in a plasma atmosphere. However, according to the knowledge of the present inventor, a thin film having a relative dielectric constant of less than 2.5 cannot be obtained by the methods using cyclic siloxanes substituted with vinyl and methyl according to these proposals.

特許文献７および特許文献８では、多孔化剤を用いたＰＥＣＶＤ法低誘電率薄膜の成膜方法が提案されている。前者では、トリエトキシシランとジエトキシメチルシランと多孔化剤のα−テルピネンをＰＥＣＶＤ装置チャンバー内に供給し、ＰＥＣＶＤ成膜した後、４００℃以上の温度でアニール処理し、薄膜中のα−テルピネン由来の成分を揮発させることで多孔化を行い、低誘電率化を行う方法を提案している。後者では、シクロ−１，３，５，７−テトラシリレン−２，６−ジオキシ−４，８−ジメチレンと多孔化剤のビニルフリルエーテルと酸化剤の亜酸化窒素をＰＥＣＶＤ装置チャンバー内に供給し、ＰＥＣＶＤ成膜した後、４００℃以上の温度でアニール処理し、薄膜中のビニルフリルエーテル由来の成分を揮発させることで多孔化を行い、低誘電率化を行う方法を提案している。これらの方法は、多孔化による低誘電率化は、期待できるものの、一度形成されてしまった薄膜中から後処理により、多孔化剤由来成分を薄膜外に除去することから、薄膜のマトリックスが破壊されたり、膜内部での組成が不均一となり、剛性やヤング率等の機械的強度が低下したり、形成された孔が連続した開放系の孔となり、膜中への金属成分の拡散を防げない等の問題を有している。   In Patent Document 7 and Patent Document 8, a PECVD method low dielectric constant thin film forming method using a porous agent is proposed. In the former, triethoxysilane, diethoxymethylsilane, and α-terpinene, which is a porous agent, are supplied into a PECVD apparatus chamber, and after PECVD film formation, annealing is performed at a temperature of 400 ° C. or higher, and α-terpinene in the thin film is formed. We have proposed a method for reducing the dielectric constant by volatilizing the derived component to make it porous. In the latter, cyclo-1,3,5,7-tetrasilylene-2,6-dioxy-4,8-dimethylene, a vinyl furyl ether as a porous agent, and nitrous oxide as an oxidizing agent are supplied into a PECVD apparatus chamber. Then, after PECVD film formation, a method of annealing is performed at a temperature of 400 ° C. or higher to volatilize a component derived from vinyl furyl ether in the thin film to reduce the dielectric constant is proposed. Although these methods can be expected to reduce the dielectric constant due to porosity, the matrix of the thin film is destroyed because the porous material is removed from the thin film by post-processing from the thin film once formed. The composition inside the film becomes non-uniform, the mechanical strength such as rigidity and Young's modulus decreases, and the formed holes become continuous open holes, preventing the diffusion of metal components into the film. It has no problem.

一方、塗布型の提案としては、膜の均一性は良好であるものの、塗布、溶媒除去、熱処置の三工程が必要であり、ＣＶＤ材料より経済的に不利であり、また、バリアメタル、配線材料である銅配線材料との密着性や、微細化している基板構造への塗布液の均一な塗布自体が課題となる場合が多い。   On the other hand, as a coating type proposal, although the uniformity of the film is good, three steps of coating, solvent removal, and heat treatment are necessary, which is economically disadvantageous than CVD materials, and barrier metal, wiring In many cases, adhesion to a copper wiring material, which is a material, and uniform application of a coating liquid to a miniaturized substrate structure itself are problems.

また、塗布型材料においては、比誘電率が２．５以下、更には、２．０以下のＵｌｔｒａ Ｌｏｗ−ｋ材を実現する為に多孔質材料とする方法が提案されている。有機系もしくは無機系材料のマトリックスに容易に熱分解する有機成分微粒子を分散させ、熱処理し多孔化する方法、珪素と酸素をガス中蒸発させて形成したＳｉＯ２超微粒子を蒸着させ、ＳｉＯ２超微粒子薄膜を形成させる方法等がある。 Moreover, in the coating type material, the method of using a porous material in order to implement | achieve the Ultra Low-k material whose relative dielectric constant is 2.5 or less and also 2.0 or less is proposed. Organic or inorganic material matrix readily disperse the thermally decomposed organic component particles in the method of heat treating and pore formation, silicon and oxygen by evaporating SiO 2 ultrafine particles formed by evaporation in a gas, SiO 2 than There is a method of forming a fine particle thin film.

しかしながら、これら多孔質化の方法は、低誘電率化には有効であるものの、機械的強度が低下し、化学的機械的研磨（ＣＭＰ）が困難となったり、水分の吸収による誘電率の上昇と配線腐食を引き起こす場合があった。   However, although these porous methods are effective for lowering the dielectric constant, the mechanical strength decreases, chemical mechanical polishing (CMP) becomes difficult, and the dielectric constant increases due to moisture absorption. And wiring corrosion could be caused.

従って、市場は、低誘電率、十分な機械的強度、バリアメタルとの密着性、銅拡散防止、耐プラズマアッシング性、耐吸湿性等の全て要求性能を満たすバランスの良い材料を更に求めており、これらの要求性能をある程度バランスよく満たす方法として、有機シラン系材料において、シランに対する有機置換基の炭素比率を上昇させることによって、有機ポリマーと無機ポリマーの中間的特徴を有する材料が提案されている。   Therefore, the market is further seeking a well-balanced material that meets all the required performance such as low dielectric constant, sufficient mechanical strength, adhesion to barrier metal, copper diffusion prevention, plasma ashing resistance, moisture resistance, etc. As a method of satisfying these required performances with a certain degree of balance, a material having an intermediate characteristic between an organic polymer and an inorganic polymer has been proposed in an organic silane material by increasing the carbon ratio of the organic substituent to silane. .

例えば、特許文献９では、アダマンチル基を有するシリコン化合物を酸性水溶液共存下、ゾル−ゲル法により加水分解重縮合した塗布溶液を用い、多孔質化せずに比誘電率が２．４以下の層間絶縁膜を得る方法を提案している。しかしながら、この材料は、塗布型の材料であり、依然、上述したような塗布型による成膜方法の課題を抱えている。   For example, in Patent Document 9, a coating solution obtained by hydrolyzing and condensing a silicon compound having an adamantyl group in the presence of an acidic aqueous solution by a sol-gel method is used, and an interlayer having a relative dielectric constant of 2.4 or less without being made porous. A method for obtaining an insulating film is proposed. However, this material is a coating type material, and still has the problem of the film forming method using the coating type as described above.

特開２００２−１１０６７０号公報JP 2002-110670 A 特開平１１−２８８９３１号公報JP-A-11-288931 特許２０６７８０１号公報Japanese Patent No. 20678801 特開平５−２７９８５６号公報JP-A-5-279856 国際公開第０３／０１９６４５号パンフレットInternational Publication No. 03/019645 Pamphlet 特開２００４−４７８７３号公報JP 2004-47873 A 特開２００５−１９９８０号公報Japanese Patent Laid-Open No. 2005-19980 特開２００１−２９８０２３号公報JP 2001-298023 A 特開２０００−３０２７９１号公報JP 2000-302791 A

本発明は上記の課題に鑑みてなされたものであり、その目的は、新規なＳｉ含有膜形成材料、殊にＰＥＣＶＤ装置に適したアルキルシラン化合物を含んでなる、Ｓｉ含有膜形成材料を提供すること、及びそれを用いた絶縁膜並びにこれらの絶縁膜を含んでなる半導体デバイスを提供することにある。   The present invention has been made in view of the above problems, and an object thereof is to provide a novel Si-containing film forming material, particularly an Si-containing film forming material comprising an alkylsilane compound suitable for a PECVD apparatus. And an insulating film using the same and a semiconductor device including these insulating films.

本発明者らは、少なくとも一つのシクロプロピル基がケイ素原子に直結した構造を有する有機シラン化合物が、絶縁膜、殊に半導体デバイス用の低誘電率層間絶縁膜の材料として好適であることを見出し、本発明を完成させるに至った。   The present inventors have found that an organosilane compound having a structure in which at least one cyclopropyl group is directly bonded to a silicon atom is suitable as a material for an insulating film, particularly a low dielectric constant interlayer insulating film for a semiconductor device. The present invention has been completed.

すなわち本発明は、少なくとも一つのシクロプロピル基がケイ素原子に直結した構造を有する有機シラン化合物を含有することを特徴とする、Ｓｉ含有膜形成材料である。   That is, the present invention is a Si-containing film forming material characterized by containing an organosilane compound having a structure in which at least one cyclopropyl group is directly bonded to a silicon atom.

また本発明は、下記一般式（１）   Further, the present invention provides the following general formula (1)

Figure 0004957037
（式中、Ｒ１〜Ｒ８は、水素原子または炭素数１〜２０の炭化水素基を表わす。Ｒ１〜Ｒ８は、互いに結合し環状構造を形成してもよい。ａは１〜４の整数、ｂおよびｃは０〜３の整数を表わし、ａ＋ｂ＋ｃは４以下の整数を表す。）で表される有機シラン化合物を含有することを特徴とする、Ｓｉ含有膜形成材料である。
Figure 0004957037
 (Wherein R 1 to R 8 represent a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms. R 1 to R 8 may be bonded to each other to form a cyclic structure. A is 1 to 4) , B and c each represent an integer of 0 to 3, and a + b + c represents an integer of 4 or less).

また本発明は、下記一般式（２）   Further, the present invention provides the following general formula (2)

Figure 0004957037
（式中、Ｒ９〜Ｒ１５は、水素原子または炭素数１〜１０の炭化水素基を表す。Ｒ９〜Ｒ１５は、互いに結合し環状構造を形成してもよい。ｄは１〜３の整数、ｅは０〜２の整数を表し、ｄ＋ｅは３以下の整数を表す。）で表される有機シラン化合物を含有することを特徴とする、Ｓｉ含有膜形成材料である。
Figure 0004957037
 (Wherein, R 9 to R 15 are, .R 9 to R 15 represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, good .d be bonded to form a cyclic structure 1-3 And e represents an integer of 0 to 2, and d + e represents an integer of 3 or less.) Is an Si-containing film forming material characterized by containing an organosilane compound represented by the following formula.

また本発明は、下記一般式（３）   Further, the present invention provides the following general formula (3)

Figure 0004957037
（式中、Ｒ１６〜Ｒ２１は、水素原子または炭素数１〜１０の炭化水素基を表す。Ｒ１６〜Ｒ２１は、互いに結合し、環状構造を形成してもよい。ｆは１または２、ｇは３以上６以下の整数を表す。）で表される有機シラン化合物を含有することを特徴とする、Ｓｉ含有膜形成材料である。
Figure 0004957037
 (Wherein R 16 to R 21 represent a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms. R 16 to R 21 may be bonded to each other to form a cyclic structure. F is 1 or 2, g represents an integer of 3 or more and 6 or less).

また本発明は、下記一般式（４）   Further, the present invention provides the following general formula (4)

Figure 0004957037
（式中、Ｒ１〜Ｒ５は、水素原子または炭素数１〜２０の炭化水素基を表わす。Ｒ１〜Ｒ５は、互いに結合し環状構造を形成してもよい。Ｘは、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子表わす。）で示される有機ハライドと金属マグネシウムとを反応させて製造した有機マグネシウム化合物と、下記一般式（５）
Figure 0004957037
 (Wherein R 1 to R 5 represent a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms. R 1 to R 5 may be bonded to each other to form a cyclic structure. X is a chlorine atom. , A bromine atom, or an iodine atom)) and an organic magnesium compound produced by reacting a metal magnesium with the organic halide represented by the following general formula (5):

Figure 0004957037
（式中、Ｒ６〜Ｒ８は、水素原子または炭素数１〜２０の炭化水素基を表わす。Ｒ６〜Ｒ８は、互いに結合し環状構造を形成してもよい。ｂおよびｃは０〜３の整数を表わし、ｂ＋ｃは３以下の整数を表す。）で示されるアルコキシシランを反応させることを特徴とする、一般式（１）で示される有機シラン化合物の製造方法である。
Figure 0004957037
 (Wherein R 6 to R 8 represent a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms. R 6 to R 8 may be bonded to each other to form a cyclic structure. B and c are 0) Represents an integer of ˜3, and b + c represents an integer of 3 or less.) This is a method for producing an organosilane compound represented by the general formula (1), characterized by reacting an alkoxysilane represented by formula (1).

また本発明は、下記一般式（６）   Further, the present invention provides the following general formula (6)

Figure 0004957037
（式中、Ｒ９〜Ｒ１５は水素原子または炭素数１〜１０の炭化水素基を表わす。Ｒ９〜Ｒ１５は、互いに結合して環状構造を形成してもよい。Ｒ２２は、水素原子または炭素数１〜２０の炭化水素基を表わす。ｄは１〜３の整数、ｅは０〜２の整数を表わし、ｄ＋ｅは３以下の整数を表す。）で示される有機シラン化合物を加水分解させることを特徴とする、一般式（２）で示される有機シラン化合物の製造方法である。
Figure 0004957037
 (Wherein R 9 to R 15 represent a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms. R 9 to R 15 may be bonded to each other to form a cyclic structure. R 22 represents hydrogen An atom or a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, d is an integer of 1 to 3, e is an integer of 0 to 2, and d + e is an integer of 3 or less. It is a method for producing an organosilane compound represented by the general formula (2), characterized by being decomposed.

また本発明は、下記一般式（７）   Further, the present invention provides the following general formula (7)

Figure 0004957037
（式中、Ｒ１６〜Ｒ２１は水素原子または炭素数１〜１０の炭化水素基を表わす。Ｒ１６〜Ｒ２１は、互いに結合して環状構造を形成してもよい。Ｒ２３は、水素原子または炭素数１〜２０の炭化水素基を表わす。ｆは、１または２を表す。）で示される有機シラン化合物を加水分解させることを特徴とする、一般式（３）で示される有機シラン化合物の製造方法である。
Figure 0004957037
 (Wherein R 16 to R 21 represent a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms. R 16 to R 21 may combine with each other to form a cyclic structure. R 23 represents hydrogen. An organic silane represented by the general formula (3), wherein the organic silane compound represented by the general formula (3) is hydrolyzed: an atom or a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, and f represents 1 or 2. It is a manufacturing method of a compound.

また本発明は、上述のＳｉ含有膜形成材料を用いることを特徴とする、Ｓｉ含有膜の製造方法である。   Moreover, this invention is a manufacturing method of Si containing film characterized by using the above-mentioned Si containing film forming material.

また本発明は、上述の方法により得られることを特徴とする、Ｓｉ含有膜である。   The present invention is also a Si-containing film obtained by the above-described method.

また本発明は、上述のＳｉ含有膜を、更に熱処理、紫外線照射処理、または電子線処理して得られることを特徴とする、Ｓｉ含有膜である。   Further, the present invention is a Si-containing film obtained by further subjecting the above-mentioned Si-containing film to heat treatment, ultraviolet irradiation treatment, or electron beam treatment.

また本発明は、上述のＳｉ含有膜からなることを特徴とする絶縁膜である。   Moreover, this invention is an insulating film characterized by consisting of the above-mentioned Si containing film.

また本発明は、上述の絶縁膜を用いることを特徴とする、半導体デバイスである。   The present invention also provides a semiconductor device using the above-described insulating film.

また本発明は、ジシクロプロピルメチルメトキシシラン、２，４，６−トリシクロプロピル−２，４，６−トリメチルシクロトリシロキサン、２，２，４，４，６，６−ヘキサシクロプロピルシクロトリシロキサン、２，４，６，８−テトラシクロプロピル−２，４，６，８−テトラメチルシクロテトラシロキサン、または２，２，４，４，６，６，８，８−オクタシクロプロピルシクロテトラシロキサンである。以下、本発明の詳細について説明する。   The present invention also includes dicyclopropylmethylmethoxysilane, 2,4,6-tricyclopropyl-2,4,6-trimethylcyclotrisiloxane, 2,2,4,4,6,6-hexacyclopropylcyclotrisiloxane. Siloxane, 2,4,6,8-tetracyclopropyl-2,4,6,8-tetramethylcyclotetrasiloxane, or 2,2,4,4,6,6,8,8-octacyclopropylcyclotetra Siloxane. Details of the present invention will be described below.

上記一般式（１）においてＲ１〜Ｒ８は、水素原子あるいは炭素数１〜２０の炭化水素基であり、直鎖状、分岐鎖状、環状のいずれの構造を有してよい。また、それらが互いに結合して環状構造を形成してもよい。 In the general formula (1), R 1 to R 8 are a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, and may have any of a linear, branched, or cyclic structure. Moreover, they may combine with each other to form a cyclic structure.

ＰＥＣＶＤ装置での安定的使用考慮した場合、有機シラン化合物の蒸気圧が低くなりすぎないとの点で炭素数１〜１０の炭化水素基が特に好ましい。   In consideration of stable use in a PECVD apparatus, a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms is particularly preferable in that the vapor pressure of the organosilane compound does not become too low.

Ｒ１〜Ｒ８の炭化水素基の例としては、特に限定されるものではないが、炭素数１〜２０、好ましくは、炭素数１〜１０のアルキル基、アリール基、アリールアルキル基、アルキルアリール基を挙げることができる。Ｒ１〜Ｒ８は、同一であっても異なっても良い。 As examples of the hydrocarbon group R 1 to R 8 is not particularly limited, 1 to 20 carbon atoms, preferably an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, aryl group, arylalkyl group, alkylaryl The group can be mentioned. R 1 to R 8 may be the same or different.

Ｒ１〜Ｒ８が互いに結合していない場合の炭化水素基の例としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｔｅｒｔ−アミル、ｎ−ヘキシル、シクロヘキシル、フェニル、トルイル基等を挙げることができる。 Examples of the hydrocarbon group when R 1 to R 8 are not bonded to each other include methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, sec-butyl, tert-butyl, n -Pentyl, tert-amyl, n-hexyl, cyclohexyl, phenyl, toluyl group and the like can be mentioned.

Ｒ１〜Ｒ８が互いに結合した場合の炭化水素基の例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを挙げることができる。 Examples of the hydrocarbon group when R 1 to R 8 are bonded to each other include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, and cyclohexyl.

またＲ１〜Ｒ５は水素原子であることも好ましい。 R 1 to R 5 are also preferably hydrogen atoms.

ａは、１〜４の整数を表す。すなわち、ａ＝１であるシクロプロピル基一置換シラン類、ａ＝２であるシクロプロピル基二置換シラン類、ａ＝３であるシクロプロピル基三置換シラン類およびａ＝４であるシクロプロピル基四置換シラン類を表す。これらの混合物であってもよい。   a represents an integer of 1 to 4. That is, a cyclopropyl monosubstituted silane with a = 1, a cyclopropyl disubstituted silane with a = 2, a cyclopropyl trisubstituted silane with a = 3, and a cyclopropyl group four with a = 4. Represents substituted silanes. A mixture thereof may be used.

一般式（１）で表される有機シラン化合物の具体例としては、
（Ａ）シクロプロピルメチルジメトキシシラン、シクロプロピルエチルジメトキシシラン、シクロプロピルプロピルジメトキシシラン、シクロプロピルイソプロピルジメトキシシラン、ジシクロプロピルジメトキシシラン、シクロプロピルブチルジメトキシシラン、シクロプロピルイソブチルジメトキシシラン、シクロプロピル−ｓｅｃ−ブチルジメトキシシラン、シクロプロピル−ｔｅｒｔ−ブチルジメトキシシラン、シクロプロピルシクロブチルジメトキシシラン、シクロプロピルペンチルジメトキシシラン、シクロプロピルイソペンチルジメトキシシラン、シクロプロピルネオペンチルジメトキシシラン、シクロプロピル−１−メチルブチルジメトキシシラン、シクロプロピル−２−メチルブチルジメトキシシラン、シクロプロピル−２、３−ジメチルプロピルジメトキシシラン、シクロプロピルヘキシルジメトキシシラン、シクロプロピル−１−メチルペンチルジメトキシシラン等があげられる。 As a specific example of the organosilane compound represented by the general formula (1),
(A) Cyclopropylmethyldimethoxysilane, cyclopropylethyldimethoxysilane, cyclopropylpropyldimethoxysilane, cyclopropylisopropyldimethoxysilane, dicyclopropyldimethoxysilane, cyclopropylbutyldimethoxysilane, cyclopropylisobutyldimethoxysilane, cyclopropyl-sec- Butyldimethoxysilane, cyclopropyl-tert-butyldimethoxysilane, cyclopropylcyclobutyldimethoxysilane, cyclopropylpentyldimethoxysilane, cyclopropylisopentyldimethoxysilane, cyclopropylneopentyldimethoxysilane, cyclopropyl-1-methylbutyldimethoxysilane, Cyclopropyl-2-methylbutyldimethoxysilane, cyclopropyl- , 3-dimethyl-propyl dimethoxy silane, cyclopropyl hexyl dimethoxysilane, cyclopropyl-1-methyl-pentyl dimethoxy silane, and the like.

また、シクロプロピル−２−メチルペンチルジメトキシシラン、シクロプロピル−３−メチルペンチルジメトキシシラン、シクロプロピル−４−メチルペンチルジメトキシシラン、シクロプロピル−１、２−ジメチルブチルジメトキシシラン、シクロプロピル−１、３−ジメチルブチルジメトキシシラン、シクロプロピル−２、３−ジメチルブチルジメトキシシラン、シクロプロピル−２、２−ジメチルブチルジメトキシシラン、シクロプロピル−３、３−ジメチルブチルジメトキシシラン、シクロプロピルシクロヘキシルジメトキシシラン、トリシクロプロピルメトキシシラン、シクロプロピルビニルジメトキシシラン、シクロプロピルアリルジメトキシシラン、シクロプロピルメタリルジメトキシシラン、シクロプロピルメチリジルジメトキシシラン等があげられる。   Further, cyclopropyl-2-methylpentyldimethoxysilane, cyclopropyl-3-methylpentyldimethoxysilane, cyclopropyl-4-methylpentyldimethoxysilane, cyclopropyl-1,2-dimethylbutyldimethoxysilane, cyclopropyl-1,3 -Dimethylbutyldimethoxysilane, cyclopropyl-2,3-dimethylbutyldimethoxysilane, cyclopropyl-2,2-dimethylbutyldimethoxysilane, cyclopropyl-3,3-dimethylbutyldimethoxysilane, cyclopropylcyclohexyldimethoxysilane, tricyclo Propylmethoxysilane, cyclopropylvinyldimethoxysilane, cyclopropylallyldimethoxysilane, cyclopropylmethallyldimethoxysilane, cyclopropylmethylidyldimethyl Kishishiran and the like.

（Ｂ）シクロプロピルメチルジエトキシシラン、シクロプロピルエチルジエトキシシラン、シクロプロピルプロピルジエトキシシラン、シクロプロピルイソプロピルジエトキシシラン、ジシクロプロピルジエトキシシラン、シクロプロピルブチルジエトキシシラン、シクロプロピルイソブチルジエトキシシラン、シクロプロピル−ｓｅｃ−ブチルジエトキシシラン、シクロプロピル−ｔｅｒｔ−ブチルジエトキシシラン、シクロプロピルシクロブチルジエトキシシラン、シクロプロピルペンチルジエトキシシラン、シクロプロピルイソペンチルジエトキシシラン、シクロプロピルネオペンチルジエトキシシラン、シクロプロピル−１−メチルブチルジエトキシシラン、シクロプロピル−２−メチルブチルジエトキシシラン、シクロプロピル−２、３−ジメチルプロピルジエトキシシラン、シクロプロピルヘキシルジエトキシシラン、シクロプロピル−１−メチルペンチルジエトキシシラン等があげられる。   (B) cyclopropylmethyldiethoxysilane, cyclopropylethyldiethoxysilane, cyclopropylpropyldiethoxysilane, cyclopropylisopropyldiethoxysilane, dicyclopropyldiethoxysilane, cyclopropylbutyldiethoxysilane, cyclopropylisobutyldiethoxy Silane, cyclopropyl-sec-butyldiethoxysilane, cyclopropyl-tert-butyldiethoxysilane, cyclopropylcyclobutyldiethoxysilane, cyclopropylpentyldiethoxysilane, cyclopropylisopentyldiethoxysilane, cyclopropylneopentyldi Ethoxysilane, cyclopropyl-1-methylbutyldiethoxysilane, cyclopropyl-2-methylbutyldiethoxysilane, cyclopropyl- , 3-dimethyl-propyl diethoxy silane, cyclopropyl hexyl diethoxy silane, cyclopropyl-1-methylpentyl distearate ethoxysilane and the like.

また、シクロプロピル−２−メチルペンチルジエトキシシラン、シクロプロピル−３−メチルペンチルジエトキシシラン、シクロプロピル−４−メチルペンチルエトキシシシラン、シクロプロピル−１、２−ジメチルブチルジエトキシシラン、シクロプロピル−１、３−ジメチルブチルジエトキシシラン、シクロプロピル−２、３−ジメチルブチルジエトキシシラン、シクロプロピル−２、２−ジメチルブチルジエトキシシラン、シクロプロピル−３、３−ジメチルブチルジエトキシシラン、シクロプロピルシクロヘキシルジエトキシシラン、トリシクロプロピルエトキシシラン、シクロプロピルビニルジエトキシシラン、シクロプロピルアリルジエトキシシラン、シクロプロピルメタリルジエトキシシラン、シクロプロピルメチリジルジエトキシシラン等があげられる。   Also, cyclopropyl-2-methylpentyldiethoxysilane, cyclopropyl-3-methylpentyldiethoxysilane, cyclopropyl-4-methylpentylethoxysilane, cyclopropyl-1,2-dimethylbutyldiethoxysilane, cyclopropyl -1,3-dimethylbutyldiethoxysilane, cyclopropyl-2, 3-dimethylbutyldiethoxysilane, cyclopropyl-2, 2-dimethylbutyldiethoxysilane, cyclopropyl-3, 3-dimethylbutyldiethoxysilane, Cyclopropylcyclohexyldiethoxysilane, tricyclopropylethoxysilane, cyclopropylvinyldiethoxysilane, cyclopropylallyldiethoxysilane, cyclopropylmethallyldiethoxysilane, cyclopropylmethylidyldie Kishishiran and the like.

（Ｃ）シクロプロピルメチルジイソプロポキシシラン、シクロプロピルエチルジイソプロポキシシラン、シクロプロピルプロピルジイソプロポキシシラン、シクロプロピルイソプロピルジイソプロポキシシラン、ジシクロプロピルジイソプロポキシシラン、シクロプロピルブチルジイソプロポキシシラン、シクロプロピルイソブチルジイソプロポキシシラン、シクロプロピル−ｓｅｃ−ブチルジイソプロポキシシラン、シクロプロピル−ｔｅｒｔ−ブチルジイソプロポキシシラン、シクロプロピルシクロブチルジイソプロポキシシラン、シクロプロピルペンチルジイソプロポキシシラン、シクロプロピルイソペンチルジイソプロポキシシラン、シクロプロピルネオペンチルジイソプロポキシシラン、シクロプロピル−１−メチルブチルジイソプロポキシシラン、シクロプロピル−２−メチルブチルジイソプロポキシシラン、シクロプロピル−２、３−ジメチルプロピルジイソプロポキシシラン、シクロプロピルヘキシルジイソプロポキシシラン、シクロプロピル−１−メチルペンチルジイソプロポキシシラン等があげられる。   (C) Cyclopropylmethyldiisopropoxysilane, cyclopropylethyldiisopropoxysilane, cyclopropylpropyldiisopropoxysilane, cyclopropylisopropyldiisopropoxysilane, dicyclopropyldiisopropoxysilane, cyclopropylbutyldiisopropoxysilane , Cyclopropylisobutyldiisopropoxysilane, cyclopropyl-sec-butyldiisopropoxysilane, cyclopropyl-tert-butyldiisopropoxysilane, cyclopropylcyclobutyldiisopropoxysilane, cyclopropylpentyldiisopropoxysilane, cyclopropyl Isopentyl diisopropoxy silane, cyclopropyl neopentyl diisopropoxy silane, cyclopropyl-1-methylbutyl diiso Examples include lopoxysilane, cyclopropyl-2-methylbutyldiisopropoxysilane, cyclopropyl-2,3-dimethylpropyldiisopropoxysilane, cyclopropylhexyldiisopropoxysilane, cyclopropyl-1-methylpentyldiisopropoxysilane, and the like. It is done.

また、シクロプロピル−２−メチルペンチルジイソプロポキシシラン、シクロプロピル−３−メチルペンチルジイソプロポキシシラン、シクロプロピル−４−メチルペンチルイソプロポキシシシラン、シクロプロピル−１、２−ジメチルブチルジイソプロポキシシラン、シクロプロピル−１、３−ジメチルブチルジイソプロポキシシラン、シクロプロピル−２、３−ジメチルブチルジイソプロポキシシラン、シクロプロピル−２、２−ジメチルブチルジイソプロポキシシラン、シクロプロピル−３、３−ジメチルブチルジイソプロポキシシラン、シクロプロピルシクロヘキシルジイソプロポキシシラン、トリシクロプロピルイソプロポキシシラン、シクロプロピルビニルジイソプロポキシラン、シクロプロピルアリルジイソプロポキシラン、シクロプロピルメタリルジイソプロポキシラン、シクロプロピルメチリジルジイソプロポキシラン等があげられる。   Further, cyclopropyl-2-methylpentyldiisopropoxysilane, cyclopropyl-3-methylpentyldiisopropoxysilane, cyclopropyl-4-methylpentylisopropoxysilane, cyclopropyl-1,2-dimethylbutyldiisopropoxy Silane, cyclopropyl-1,3-dimethylbutyldiisopropoxysilane, cyclopropyl-2,3-dimethylbutyldiisopropoxysilane, cyclopropyl-2,2-dimethylbutyldiisopropoxysilane, cyclopropyl-3,3 -Dimethylbutyldiisopropoxysilane, cyclopropylcyclohexyldiisopropoxysilane, tricyclopropylisopropoxysilane, cyclopropylvinyldiisopropoxysilane, cyclopropylallyldiisopropoxysilane, Black propyl methallyl distearate isopropoxycarbonyl xylan, cyclopropyl main dust Gilles diisopropoxy xylan and the like.

（Ｄ）テトラシクロプロピルシラン、テトラ−２−メチル―シクロプロピルシラン、テトラ−２−エチル―シクロプロピルシラン、テトラ−２−プロピル―シクロプロピルシラン、テトラ−２，２−メチル、エチル−シクロプロピルシラン、テトラ−１，２−ジメチル―シクロプロピルシラン、テトラ−２，３−ジメチル―シクロプロピルシラン等があげられる。   (D) Tetracyclopropylsilane, tetra-2-methyl-cyclopropylsilane, tetra-2-ethyl-cyclopropylsilane, tetra-2-propyl-cyclopropylsilane, tetra-2,2-methyl, ethyl-cyclopropyl Examples include silane, tetra-1,2-dimethyl-cyclopropylsilane, tetra-2,3-dimethyl-cyclopropylsilane, and the like.

（Ｅ）２−メチル―シクロプロピルメチルジメトキシシラン、２−メチル―シクロプロピルエチルジメトキシシラン、２−メチル―シクロプロピルプロピルジメトキシシラン、２−メチル―シクロプロピルイソプロピルジメトキシシラン、２−メチル―ジシクロプロピルジメトキシシラン、２−メチル―シクロプロピルビニルジメトキシシラン、２−メチル―シクロプロピルアリルジメトキシシラン、２−メチル―シクロプロピルメタリルジメトキシシラン、２−メチル―シクロプロピルメチリジルジメトキシシラン、２−エチル―シクロプロピルメチルジメトキシシラン、２−エチル―シクロプロピルエチルジメトキシシラン、２−エチル―シクロプロピルプロピルジメトキシシラン、２−エチル―シクロプロピルイソプロピルジメトキシシラン、２−エチル―ジシクロプロピルジメトキシシラン、２−エチル―シクロプロピルビニルジメトキシシラン、２−エチル―シクロプロピルアリルジメトキシシラン、２−エチル―シクロプロピルメタリルジメトキシシラン等があげられる。   (E) 2-methyl-cyclopropylmethyldimethoxysilane, 2-methyl-cyclopropylethyldimethoxysilane, 2-methyl-cyclopropylpropyldimethoxysilane, 2-methyl-cyclopropylisopropyldimethoxysilane, 2-methyl-dicyclopropyl Dimethoxysilane, 2-methyl-cyclopropylvinyldimethoxysilane, 2-methyl-cyclopropylallyldimethoxysilane, 2-methyl-cyclopropylmethallyldimethoxysilane, 2-methyl-cyclopropylmethylidyldimethoxysilane, 2-ethyl-cyclo Propylmethyldimethoxysilane, 2-ethyl-cyclopropylethyldimethoxysilane, 2-ethyl-cyclopropylpropyldimethoxysilane, 2-ethyl-cyclopropylisopropyldimethoxy Run, 2-ethyl - dicyclopropyl dimethoxy silane, 2-ethyl - cyclopropyl vinyl dimethoxy silane, 2-ethyl - cyclopropyl allyl dimethoxy silane, 2-ethyl - cyclopropyl methallyl dimethoxysilane and the like.

また、２−エチル―シクロプロピルメチリジルジメトキシシラン、２−プロピル―シクロプロピルメチルジメトキシシラン、２−プロピル―シクロプロピルエチルジメトキシシラン、２−プロピル―シクロプロピルプロピルジメトキシシラン、２−プロピル―シクロプロピルイソプロピルジメトキシシラン、２−プロピル―ジシクロプロピルジメトキシシラン、２−プロピル―シクロプロピルビニルジメトキシシラン、２−プロピル―シクロプロピルアリルジメトキシシラン、２−プロピル―シクロプロピルメタリルジメトキシシラン、２−プロピル―シクロプロピルメチリジルジメトキシシラン、２，２−メチル、エチル―シクロプロピルメチルジメトキシシラン、２，２−メチル、エチル―シクロプロピルエチルジメトキシシラン、２，２−メチル、エチル―シクロプロピルプロピルジメトキシシラン、２，２−メチル、エチル―シクロプロピルイソプロピルジメトキシシラン、２，２−メチル、エチル―ジシクロプロピルジメトキシシラン等があげられる。   Also, 2-ethyl-cyclopropylmethylidyldimethoxysilane, 2-propyl-cyclopropylmethyldimethoxysilane, 2-propyl-cyclopropylethyldimethoxysilane, 2-propyl-cyclopropylpropyldimethoxysilane, 2-propyl-cyclopropylisopropyl Dimethoxysilane, 2-propyl-dicyclopropyldimethoxysilane, 2-propyl-cyclopropylvinyldimethoxysilane, 2-propyl-cyclopropylallyldimethoxysilane, 2-propyl-cyclopropylmethallyldimethoxysilane, 2-propyl-cyclopropyl Methylidyldimethoxysilane, 2,2-methyl, ethyl-cyclopropylmethyldimethoxysilane, 2,2-methyl, ethyl-cyclopropylethyldimethoxysilane, 2, - methyl, ethyl - cyclopropylpropyl dimethoxysilane, 2,2-methyl, ethyl - cyclopropyl isopropyl dimethoxy silane, 2,2-methyl, ethyl - dicyclopropyl dimethoxysilane and the like.

また、２，２−メチル、エチル―シクロプロピルビニルジメトキシシラン、２，２−メチル、エチル―シクロプロピルアリルジメトキシシラン、２，２−メチル、エチル―シクロプロピルメタリルジメトキシシラン、２，２−メチル、エチル―シクロプロピルメチリジルジメトキシシラン、１，２−ジメチル―シクロプロピルメチルジメトキシシラン、１，２−ジメチル―シクロプロピルエチルジメトキシシラン、１，２−ジメチル―シクロプロピルプロピルジメトキシシラン、１，２−ジメチル―シクロプロピルイソプロピルジメトキシシラン、１，２−ジメチル―ジシクロプロピルジメトキシシラン、１，２−メチル、エチル―シクロプロピルビニルジメトキシシラン、１，２−メチル、エチル―シクロプロピルアリルジメトキシシラン、１，２−メチル、エチル―シクロプロピルメタリルジメトキシシラン、１，２−メチル、エチル―シクロプロピルメチリジルジメトキシシラン、２，３−ジメチル―シクロプロピルメチルジメトキシシラン等があげられる。   2,2-methyl, ethyl-cyclopropylvinyldimethoxysilane, 2,2-methyl, ethyl-cyclopropylallyldimethoxysilane, 2,2-methyl, ethyl-cyclopropylmethallyldimethoxysilane, 2,2-methyl , Ethyl-cyclopropylmethylidyldimethoxysilane, 1,2-dimethyl-cyclopropylmethyldimethoxysilane, 1,2-dimethyl-cyclopropylethyldimethoxysilane, 1,2-dimethyl-cyclopropylpropyldimethoxysilane, 1,2- Dimethyl-cyclopropylisopropyldimethoxysilane, 1,2-dimethyl-dicyclopropyldimethoxysilane, 1,2-methyl, ethyl-cyclopropylvinyldimethoxysilane, 1,2-methyl, ethyl-cyclopropylallyldimethoxysilane 1,2 methyl, ethyl - cyclopropyl methallyl dimethoxysilane, 1,2 methyl, ethyl - cyclopropyl main dust Jill dimethoxysilane, 2,3-dimethyl - cyclopropylmethyl dimethoxysilane and the like.

また、２，３−ジメチル―シクロプロピルエチルジメトキシシラン、２，３−ジメチル―シクロプロピルプロピルジメトキシシラン、２，３−ジメチル―シクロプロピルイソプロピルジメトキシシラン、２，３−ジメチル―ジシクロプロピルジメトキシシラン、２，３−ジメチル―シクロプロピルビニルジメトキシシラン、２，３−ジメチル―シクロプロピルアリルジメトキシシラン、２，３−ジメチル―シクロプロピルメタリルジメトキシシラン、２，３−ジメチル―シクロプロピルメチリジルジメトキシシラン、２−メチル―シクロプロピルメチルジエトキシシラン、２−メチル―シクロプロピルエチルジエトキシシラン、２−メチル―シクロプロピルプロピルジエトキシシラン、２−メチル―シクロプロピルイソプロピルジエトキシシラン、２−メチル―ジシクロプロピルジエトキシシラン、２−メチル―シクロプロピルビニルジエトキシシラン、２−メチル―シクロプロピルアリルジエトキシシラン、２−メチル―シクロプロピルメタリルジエトキシシラン等があげられる。   2,3-dimethyl-cyclopropylethyldimethoxysilane, 2,3-dimethyl-cyclopropylpropyldimethoxysilane, 2,3-dimethyl-cyclopropylisopropyldimethoxysilane, 2,3-dimethyl-dicyclopropyldimethoxysilane, 2,3-dimethyl-cyclopropylvinyldimethoxysilane, 2,3-dimethyl-cyclopropylallyldimethoxysilane, 2,3-dimethyl-cyclopropylmethallyldimethoxysilane, 2,3-dimethyl-cyclopropylmethylidyldimethoxysilane, 2-methyl-cyclopropylmethyldiethoxysilane, 2-methyl-cyclopropylethyldiethoxysilane, 2-methyl-cyclopropylpropyldiethoxysilane, 2-methyl-cyclopropylisopropyldiethoxysilane Down, 2-methyl - Dicyclopropyl diethoxy silane, 2-methyl - cyclopropyl vinyl diethoxy silane, 2-methyl - cyclopropyl allyl diethoxy silane, 2-methyl - cyclopropyl methallyl distearate silane, and the like.

また、２−メチル―シクロプロピルメチリジルジエトキシシラン、２−エチル―シクロプロピルメチルジエトキシシラン、２−エチル―シクロプロピルエチルジエトキシシラン、２−エチル―シクロプロピルプロピルジエトキシシラン、２−エチル―シクロプロピルイソプロピルジエトキシシラン、２−エチル―ジシクロプロピルジエトキシシラン、２−エチル―シクロプロピルビニルジエトキシシラン、２−エチル―シクロプロピルアリルジエトキシシラン、２−エチル―シクロプロピルメタリルジエトキシシラン、２−エチル―シクロプロピルメチリジルジエトキシシラン、２−プロピル―シクロプロピルメチルジエトキシシラン、２−プロピル―シクロプロピルエチルジエトキシシラン、２−プロピル―シクロプロピルプロピルジエトキシシラン、２−プロピル―シクロプロピルイソプロピルジエトキシシラン、２−プロピル―ジシクロプロピルジエトキシシラン、２−プロピル―シクロプロピルビニルジエトキシシラン等があげられる。   Also, 2-methyl-cyclopropylmethylidyldiethoxysilane, 2-ethyl-cyclopropylmethyldiethoxysilane, 2-ethyl-cyclopropylethyldiethoxysilane, 2-ethyl-cyclopropylpropyldiethoxysilane, 2-ethyl -Cyclopropylisopropyldiethoxysilane, 2-ethyl-dicyclopropyldiethoxysilane, 2-ethyl-cyclopropylvinyldiethoxysilane, 2-ethyl-cyclopropylallyldiethoxysilane, 2-ethyl-cyclopropylmethallyldiethoxy Silane, 2-ethyl-cyclopropylmethylidyldiethoxysilane, 2-propyl-cyclopropylmethyldiethoxysilane, 2-propyl-cyclopropylethyldiethoxysilane, 2-propyl-cyclopropylpropyldiet Shishiran, 2-propyl - cyclopropyl isopropyl diethoxysilane, 2-propyl - Dicyclopropyl diethoxy silane, 2-propyl - cyclopropyl vinyl diethoxy silane and the like.

また、２−プロピル―シクロプロピルアリルジエトキシシラン、２−プロピル―シクロプロピルメタリルジエトキシシラン、２−プロピル―シクロプロピルメチリジルジエトキシシラン、２，２−メチル、エチル―シクロプロピルメチルジエトキシシラン、２，２−メチル、エチル―シクロプロピルエチルジエトキシシラン、２，２−メチル、エチル―シクロプロピルプロピルジエトキシシラン、２，２−メチル、エチル―シクロプロピルイソプロピルジエトキシシラン、２，２−メチル、エチル―ジシクロプロピルジエトキシシラン、２，２−メチル、エチル―シクロプロピルビニルジエトキシシラン、２，２−メチル、エチル―シクロプロピルアリルジエトキシシラン、２，２−メチル、エチル―シクロプロピルメタリルジエトキシシラン、２，２−メチル、エチル―シクロプロピルメチリジルジエトキシシラン、１，２−ジメチル―シクロプロピルメチルジエトキシシラン、１，２−ジメチル―シクロプロピルエチルジエトキシシラン等があげられる。   Also, 2-propyl-cyclopropylallyldiethoxysilane, 2-propyl-cyclopropylmethallyldiethoxysilane, 2-propyl-cyclopropylmethylidyldiethoxysilane, 2,2-methyl, ethyl-cyclopropylmethyldiethoxysilane 2,2-methyl, ethyl-cyclopropylethyldiethoxysilane, 2,2-methyl, ethyl-cyclopropylpropyldiethoxysilane, 2,2-methyl, ethyl-cyclopropylisopropyldiethoxysilane, 2,2- Methyl, ethyl-dicyclopropyldiethoxysilane, 2,2-methyl, ethyl-cyclopropylvinyldiethoxysilane, 2,2-methyl, ethyl-cyclopropylallyldiethoxysilane, 2,2-methyl, ethyl-cyclo Propylmethallyldiethoxysila , 2,2-methyl, ethyl - cyclopropyl main dust Gilles diethoxy silane, 1,2-dimethyl - cyclopropylmethyl diethoxy silane, 1,2-dimethyl - cyclopropylethyl diethoxy silane.

また、１，２−ジメチル―シクロプロピルプロピルジエトキシシラン、１，２−ジメチル―シクロプロピルイソプロピルジエトキシシラン、１，２−ジメチル―ジシクロプロピルジエトキシシラン、１，２−ジメチル―シクロプロピルビニルジエトキシシラン、１，２−ジメチル―シクロプロピルアリルジエトキシシラン、１，２−ジメチル―シクロプロピルメタリルジエトキシシラン、１，２−ジメチル―シクロプロピルメチリジルジエトキシシラン、２，３−ジメチル―シクロプロピルメチルジエトキシシラン、２，３−ジメチル―シクロプロピルエチルジエトキシシラン、２，３−ジメチル―シクロプロピルプロピルジエトキシシラン、２，３−ジメチル―シクロプロピルイソプロピルジエトキシシラン、２，３−ジメチル―ジシクロプロピルジエトキシシラン、２，３−ジメチル―シクロプロピルビニルジエトキシシラン、２，３−ジメチル―シクロプロピルアリルジエトキシシラン、２，３−ジメチル―シクロプロピルメタリルジエトキシシラン等があげられる。   Also, 1,2-dimethyl-cyclopropylpropyldiethoxysilane, 1,2-dimethyl-cyclopropylisopropyldiethoxysilane, 1,2-dimethyl-dicyclopropyldiethoxysilane, 1,2-dimethyl-cyclopropylvinyl Diethoxysilane, 1,2-dimethyl-cyclopropylallyldiethoxysilane, 1,2-dimethyl-cyclopropylmethallyldiethoxysilane, 1,2-dimethyl-cyclopropylmethylidyldiethoxysilane, 2,3-dimethyl- Cyclopropylmethyldiethoxysilane, 2,3-dimethyl-cyclopropylethyldiethoxysilane, 2,3-dimethyl-cyclopropylpropyldiethoxysilane, 2,3-dimethyl-cyclopropylisopropyldiethoxysilane, 2,3- Dimethyl-dicyclo B pills diethoxy silane, 2,3-dimethyl - cyclopropyl vinyl diethoxy silane, 2,3-dimethyl - cyclopropyl allyl diethoxy silane, 2,3-dimethyl - cyclopropyl methallyl distearate silane, and the like.

また、２，３−ジメチル―シクロプロピルメチリジルジエトキシシラン、２−メチル―シクロプロピルメチルジイソプロポキシシラン、２−メチル―シクロプロピルエチルジイソプロポキシシラン、２−メチル―シクロプロピルプロピルジイソプロポキシシラン、２−メチル―シクロプロピルイソプロピルジイソプロポキシシラン、２−メチル―ジシクロプロピルジイソプロポキシシラン、２−メチル―シクロプロピルビニルジイソプロポキシシラン、２−メチル―シクロプロピルアリルジイソプロポキシシラン、２−メチル―シクロプロピルメタリルジイソプロポキシシラン、２−メチル―シクロプロピルメチリジルジイソプロポキシシラン、２−エチル―シクロプロピルメチルジイソプロポキシシラン、２−エチル―シクロプロピルエチルジイソプロポキシシラン、２−エチル―シクロプロピルプロピルジイソプロポキシシラン、２−エチル―シクロプロピルイソプロピルジイソプロポキシシラン、２−エチル―ジシクロプロピルジイソプロポキシシラン等があげられる。   2,3-dimethyl-cyclopropylmethylidyldiethoxysilane, 2-methyl-cyclopropylmethyldiisopropoxysilane, 2-methyl-cyclopropylethyldiisopropoxysilane, 2-methyl-cyclopropylpropyldiisopropoxy Silane, 2-methyl-cyclopropylisopropyldiisopropoxysilane, 2-methyl-dicyclopropyldiisopropoxysilane, 2-methyl-cyclopropylvinyldiisopropoxysilane, 2-methyl-cyclopropylallyldiisopropoxysilane, 2-methyl-cyclopropylmethallyldiisopropoxysilane, 2-methyl-cyclopropylmethylidyldiisopropoxysilane, 2-ethyl-cyclopropylmethyldiisopropoxysilane, 2-ethyl-cyclopropylethyl Diisopropoxy silane, 2-ethyl - cyclopropylpropyl diisopropoxy silane, 2-ethyl - cyclopropyl isopropyl diisopropoxy silane, 2-ethyl - Dicyclopropyl diisopropoxy silane, and the like.

また、２−プロピル―シクロプロピルメチルジイソプロポキシシラン、２−エチル―シクロプロピルビニルジイソプロポキシシラン、２−エチル―シクロプロピルアリルジイソプロポキシシラン、２−エチル―シクロプロピルメタリルジイソプロポキシシラン、２−エチル―シクロプロピルメチリジルジイソプロポキシシラン、２−プロピル―シクロプロピルエチルジイソプロポキシシラン、２−プロピル―シクロプロピルプロピルジイソプロポキシシラン、２−プロピル―シクロプロピルイソプロピルジイソプロポキシシラン、２−プロピル―ジシクロプロピルジイソプロポキシシラン、２−プロピル―シクロプロピルビニルジイソプロポキシシラン、２−プロピル―シクロプロピルアリルジイソプロポキシシラン、２−プロピル―シクロプロピルメタリルジイソプロポキシシラン、２−プロピル―シクロプロピルメチリジルジイソプロポキシシラン、２，２−メチル、エチル―シクロプロピルメチルジイソプロポキシシラン、２，２−メチル等があげられる。   In addition, 2-propyl-cyclopropylmethyldiisopropoxysilane, 2-ethyl-cyclopropylvinyldiisopropoxysilane, 2-ethyl-cyclopropylallyldiisopropoxysilane, 2-ethyl-cyclopropylmethallyldiisopropoxysilane, 2-ethyl-cyclopropylmethylidyldiisopropoxysilane, 2-propyl-cyclopropylethyldiisopropoxysilane, 2-propyl-cyclopropylpropyldiisopropoxysilane, 2-propyl-cyclopropylisopropyldiisopropoxysilane, 2 -Propyl-dicyclopropyldiisopropoxysilane, 2-propyl-cyclopropylvinyldiisopropoxysilane, 2-propyl-cyclopropylallyldiisopropoxysilane, 2-propyl-cyclo B pills methallyl distearate tetraisopropoxysilane, 2-propyl - cyclopropyl main dust Gilles diisopropoxy silane, 2,2-methyl, ethyl - cyclopropylmethyl diisopropoxy silane, 2,2-methyl and the like.

また、エチル―シクロプロピルエチルジイソプロポキシシラン、２，２−メチル、エチル―シクロプロピルプロピルジイソプロポキシシラン、２，２−メチル、エチル―シクロプロピルイソプロピルジイソプロポキシシラン、２，２−メチル、エチル―ジシクロプロピルジイソプロポキシシラン、２，２−メチル、エチル―シクロプロピルビニルジイソプロポキシシラン、２，２−メチル、エチル―シクロプロピルアリルジイソプロポキシシラン、２，２−メチル、エチル―シクロプロピルメタリルジイソプロポキシシラン、２，２−メチル、エチル―シクロプロピルメチリジルジイソプロポキシシラン、１，２−ジメチル―シクロプロピルメチルジイソプロポキシシラン、１，２−ジメチル―シクロプロピルエチルジイソプロポキシシラン、１，２−ジメチル―シクロプロピルプロピルジイソプロポキシシラン、１，２−ジメチル―シクロプロピルイソプロピルジイソプロポキシシラン、１，２−ジメチル―ジシクロプロピルジイソプロポキシシラン、１，２−ジメチル―シクロプロピルビニルジイソプロポキシシラン等があげられる。   Also, ethyl-cyclopropylethyldiisopropoxysilane, 2,2-methyl, ethyl-cyclopropylpropyldiisopropoxysilane, 2,2-methyl, ethyl-cyclopropylisopropyldiisopropoxysilane, 2,2-methyl, Ethyl-dicyclopropyldiisopropoxysilane, 2,2-methyl, ethyl-cyclopropylvinyldiisopropoxysilane, 2,2-methyl, ethyl-cyclopropylallyldiisopropoxysilane, 2,2-methyl, ethyl- Cyclopropylmethallyldiisopropoxysilane, 2,2-methyl, ethyl-cyclopropylmethylidyldiisopropoxysilane, 1,2-dimethyl-cyclopropylmethyldiisopropoxysilane, 1,2-dimethyl-cyclopropylethyldiiso Propoxysilane 1,2-dimethyl-cyclopropylpropyldiisopropoxysilane, 1,2-dimethyl-cyclopropylisopropyldiisopropoxysilane, 1,2-dimethyl-dicyclopropyldiisopropoxysilane, 1,2-dimethyl-cyclopropyl And vinyl diisopropoxysilane.

また、１，２−ジメチル―シクロプロピルアリルジイソプロポキシシラン、１，２−ジメチル―シクロプロピルメタリルジイソプロポキシシラン、１，２−ジメチル―シクロプロピルメチリジルジイソプロポキシシラン、２，３−ジメチル―シクロプロピルメチルジイソプロポキシシラン、２，３−ジメチル―シクロプロピルエチルジイソプロポキシシラン、２，３−ジメチル―シクロプロピルプロピルジイソプロポキシシラン、２，３−ジメチル―シクロプロピルイソプロピルジイソプロポキシシラン、２，３−ジメチル―ジシクロプロピルジイソプロポキシシラン、２，３−ジメチル―シクロプロピルビニルジイソプロポキシシラン、２，３−ジメチル―シクロプロピルアリルジイソプロポキシシラン、２，３−ジメチル―シクロプロピルメタリルジイソプロポキシシラン、２，３−ジメチル―シクロプロピルメチリジルジイソプロポキシシラン等が挙げられる。   1,2-dimethyl-cyclopropylallyldiisopropoxysilane, 1,2-dimethyl-cyclopropylmethallyldiisopropoxysilane, 1,2-dimethyl-cyclopropylmethylidyldiisopropoxysilane, 2,3-dimethyl -Cyclopropylmethyldiisopropoxysilane, 2,3-dimethyl-cyclopropylethyldiisopropoxysilane, 2,3-dimethyl-cyclopropylpropyldiisopropoxysilane, 2,3-dimethyl-cyclopropylisopropyldiisopropoxysilane 2,3-dimethyl-dicyclopropyldiisopropoxysilane, 2,3-dimethyl-cyclopropylvinyldiisopropoxysilane, 2,3-dimethyl-cyclopropylallyldiisopropoxysilane, 2,3-dimethyl-cyclopropi Methallyl distearate tetraisopropoxysilane, 2,3-dimethyl - cyclopropyl main dust Gilles diisopropoxy silane, and the like.

中でも、シクロプロピルメチルジメトキシシラン、ジシクロプロピルジメトキシシラン、ジシクロプロピルメチルメトキシシラン、またはトリシクロプロピルメトキシシランが特に好ましい。   Among these, cyclopropylmethyldimethoxysilane, dicyclopropyldimethoxysilane, dicyclopropylmethylmethoxysilane, or tricyclopropylmethoxysilane is particularly preferable.

上記一般式（２）において、Ｒ９〜Ｒ１５は、炭素数１〜１０の炭化水素基であり、直鎖状、分岐鎖状、環状のいずれの構造を有してよい。また、それらが互いに結合して環状構造を形成してもよい。 In the said General formula (2), R < 9 > -R < 15 > is a C1-C10 hydrocarbon group, and may have any of linear, branched, and cyclic structures. Moreover, they may combine with each other to form a cyclic structure.

ＰＥＣＶＤ装置での安定的使用考慮した場合、炭素数１〜５の炭化水素基が特に好ましい。炭素数が５を超えた場合、生成した有機シランの蒸気圧が低くなり、ＰＥＣＶＤ装置での使用が困難となる場合があり、好ましくない場合がある。   In consideration of stable use in a PECVD apparatus, a hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms is particularly preferable. When the number of carbon atoms exceeds 5, the vapor pressure of the produced organosilane becomes low, and it may be difficult to use in the PECVD apparatus, which may be undesirable.

Ｒ９〜Ｒ１５の炭化水素基の例としては、特に限定されるものではないが、炭素数１〜１０、好ましくは炭素数１〜５のアルキル基、アリール基、アリールアルキル基、アルキルアリール基を挙げることができる。Ｒ９〜Ｒ１５は、同一であっても異なっても良い。 Examples of the hydrocarbon group for R 9 to R 15 are not particularly limited, but are alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms, preferably 1 to 5 carbon atoms, aryl groups, arylalkyl groups, and alkylaryl groups. Can be mentioned. R 9 to R 15 may be the same or different.

Ｒ９〜Ｒ１５が互いに結合していない場合の例としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ．−ブチル、ｎ−ペンチル、ｔｅｒｔ．−アミル、ｎ−ヘキシル、シクロヘキシル、フェニル、トルイル等を挙げることができる。 Examples of when R 9 to R 15 are not bonded to each other include methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, sec-butyl, tert. -Butyl, n-pentyl, tert. -Amyl, n-hexyl, cyclohexyl, phenyl, toluyl and the like can be mentioned.

Ｒ９〜Ｒ１５どうしが互いに結合した場合の例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルが代表例として挙げられる。 Examples of the case where R 9 to R 15 are bonded to each other include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, and cyclohexyl.

またＲ１１〜Ｒ１５が水素原子であることも好ましい。 It is also preferable R 11 to R 15 is a hydrogen atom.

ｄは１〜３の整数、ｅは０〜２の整数を表し、ｄ＋ｅは３以下の整数を表す。すなわち、
（Ｆ）ｄ＝３ならば、シクロプロピル基六置換ジシロキサン、
（Ｇ）ｄ＝２ならば、シクロプロピル基四置換ジシロキサン、
（Ｈ）ｄ＝１ならば、シクロプロピル基二置換ジシロキサン
を表す。これらの混合物であってもよい。 d represents an integer of 1 to 3, e represents an integer of 0 to 2, and d + e represents an integer of 3 or less. That is,
(F) if d = 3, a cyclopropyl hexasubstituted disiloxane,
(G) if d = 2, cyclopropyl group tetrasubstituted disiloxane,
(H) If d = 1, it represents a cyclopropyl group disubstituted disiloxane. A mixture thereof may be used.

一般式（２）で表される有機シラン化合物の具体例としては、
（Ｆ）ヘキサシクロプロピルジシロキサン、ヘキサ−２−メチル―シクロプロピルジシロキサン、ヘキサ−２−エチル―シクロプロピルジシロキサン、ヘキサ−２−プロピル―シクロプロピルジシロキサン、ヘキサ−２，２−メチル、エチル―シクロプロピルジシロキサン、ヘキサ−１，２−ジメチル―シクロプロピルジシロキサン、ヘキサ−２，３−ジメチル―シクロプロピルジシロキサン等があげられる。 As a specific example of the organosilane compound represented by the general formula (2),
(F) hexacyclopropyldisiloxane, hexa-2-methyl-cyclopropyldisiloxane, hexa-2-ethyl-cyclopropyldisiloxane, hexa-2-propyl-cyclopropyldisiloxane, hexa-2,2-methyl, Examples include ethyl-cyclopropyldisiloxane, hexa-1,2-dimethyl-cyclopropyldisiloxane, and hexa-2,3-dimethyl-cyclopropyldisiloxane.

（Ｇ）１，１，３，３−テトラシクロプロピル−１，３−ジメチルジシロキサン、１，１，３，３−テトラシクロプロピル−１，３−ジエチルジシロキサン、１，１，３，３−テトラシクロプロピル−１，３−ジプロピルジシロキサン、１，１，３，３−テトラシクロプロピル−１，３−ジイソプロピルジシロキサン、１，１，３，３−テトラシクロプロピル−１，３−ジビニルジシロキサン、１，１，３，３−テトラシクロプロピル−１，３−ジアリルジシロキサン、１，１，３，３−テトラシクロプロピル−１，３−ジメタリルジシロキサン、１，１，３，３−テトラシクロプロピル−１，３−ジメチリデンジシロキサン等があげられる。   (G) 1,1,3,3-tetracyclopropyl-1,3-dimethyldisiloxane, 1,1,3,3-tetracyclopropyl-1,3-diethyldisiloxane, 1,1,3,3 -Tetracyclopropyl-1,3-dipropyldisiloxane, 1,1,3,3-tetracyclopropyl-1,3-diisopropyldisiloxane, 1,1,3,3-tetracyclopropyl-1,3- Divinyldisiloxane, 1,1,3,3-tetracyclopropyl-1,3-diallyldisiloxane, 1,1,3,3-tetracyclopropyl-1,3-dimethallyldisiloxane, 1,1,3 , 3-tetracyclopropyl-1,3-dimethylidenedisiloxane and the like.

また、１，１，３，３−テトラ−２−メチル―シクロプロピル−１，３−ジメチルジシロキサン、１，１，３，３−テトラ−２−メチル―シクロプロピル−１，３−ジエチルジシロキサン、１，１，３，３−テトラ−２−メチル―シクロプロピル−１，３−ジプロピルジシロキサン、１，１，３，３−テトラ−２−メチル―シクロプロピル−１，３−ジイソプロピルジシロキサン、１，１，３，３−テトラ−２−メチル―シクロプロピル−１，３−ジビニルジシロキサン、１，１，３，３−テトラ−２−メチル―シクロプロピル−１，３−ジアリルジシロキサン、１，１，３，３−テトラ−２−メチル―シクロプロピル−１，３−ジメタリルジシロキサン、１，１，３，３−テトラ−２−メチル―シクロプロピル−１，３−ジメチリデンジシロキサン、１，１，３，３−テトラ−２−エチル―シクロプロピル−１，３−ジメチルジシロキサン、１，１，３，３−テトラ−２−エチル―シクロプロピル−１，３−ジエチルジシロキサン等があげられる。   1,1,3,3-tetra-2-methyl-cyclopropyl-1,3-dimethyldisiloxane, 1,1,3,3-tetra-2-methyl-cyclopropyl-1,3-diethyldi Siloxane, 1,1,3,3-tetra-2-methyl-cyclopropyl-1,3-dipropyldisiloxane, 1,1,3,3-tetra-2-methyl-cyclopropyl-1,3-diisopropyl Disiloxane, 1,1,3,3-tetra-2-methyl-cyclopropyl-1,3-divinyldisiloxane, 1,1,3,3-tetra-2-methyl-cyclopropyl-1,3-diallyl Disiloxane, 1,1,3,3-tetra-2-methyl-cyclopropyl-1,3-dimethallyldisiloxane, 1,1,3,3-tetra-2-methyl-cyclopropyl-1,3- Dimethylideneji Xanthone, 1,1,3,3-tetra-2-ethyl-cyclopropyl-1,3-dimethyldisiloxane, 1,1,3,3-tetra-2-ethyl-cyclopropyl-1,3-diethyldi Examples thereof include siloxane.

また、１，１，３，３−テトラ−２−エチル―シクロプロピル−１，３−ジプロピルジシロキサン、１，１，３，３−テトラ−２−エチル―シクロプロピル−１，３−ジイソプロピルジシロキサン、１，１，３，３−テトラ−２−エチル―シクロプロピル−１，３−ジビニルジシロキサン、１，１，３，３−テトラ−２−エチル―シクロプロピル−１，３−ジアリルジシロキサン、１，１，３，３−テトラ−２−エチル―シクロプロピル−１，３−ジメタリルジシロキサン、１，１，３，３−テトラ−２−エチル―シクロプロピル−１，３−ジメチリデンジシロキサン、１，１，３，３−テトラ−２−プロピル―シクロプロピル−１，３−ジメチルジシロキサン、１，１，３，３−テトラ−２−プロピル―シクロプロピル−１，３−ジエチルジシロキサン、１，１，３，３−テトラ−２−プロピル―シクロプロピル−１，３−ジプロピルジシロキサン、１，１，３，３−テトラ−２−プロピル―シクロプロピルル−１，３−ジイソプロピルジシロキサン等があげられる。   1,1,3,3-tetra-2-ethyl-cyclopropyl-1,3-dipropyldisiloxane, 1,1,3,3-tetra-2-ethyl-cyclopropyl-1,3-diisopropyl Disiloxane, 1,1,3,3-tetra-2-ethyl-cyclopropyl-1,3-divinyldisiloxane, 1,1,3,3-tetra-2-ethyl-cyclopropyl-1,3-diallyl Disiloxane, 1,1,3,3-tetra-2-ethyl-cyclopropyl-1,3-dimethallyldisiloxane, 1,1,3,3-tetra-2-ethyl-cyclopropyl-1,3- Dimethylidene disiloxane, 1,1,3,3-tetra-2-propyl-cyclopropyl-1,3-dimethyldisiloxane, 1,1,3,3-tetra-2-propyl-cyclopropyl-1,3 -Diethyl Siloxane, 1,1,3,3-tetra-2-propyl-cyclopropyl-1,3-dipropyldisiloxane, 1,1,3,3-tetra-2-propyl-cyclopropyl-1,3- And diisopropyldisiloxane.

また、１，１，３，３−テトラ−２−プロピル―シクロプロピルル−１，３−ジビニルジシロキサン、１，１，３，３−テトラ−２−プロピル―シクロプロピルル−１，３−ジアリルジシロキサン、１，１，３，３−テトラ−２−プロピル―シクロプロピルル−１，３−ジメタリルジシロキサン、１，１，３，３−テトラ−２−プロピル―シクロプロピルル−１，３−ジメチリデンジシロキサン、１，１，３，３−テトラ−２，２−メチル、エチル―シクロプロピル−１，３−ジメチルジシロキサン、１，１，３，３−テトラ−２，２−メチル、エチル―シクロプロピル−１，３−ジエチルジシロキサン、１，１，３，３−テトラ−２，２−メチル、エチル―シクロプロピル−１，３−ジプロピルジシロキサン、１，１，３，３−テトラ−２，２−メチル、エチル―シクロプロピルル−１，３−ジイソプロピルジシロキサン、１，１，３，３−テトラ−２，２−メチル、エチル―シクロプロピルル−１，３−ジビニルジシロキサン、１，１，３，３−テトラ−２，２−メチル等があげられる。   In addition, 1,1,3,3-tetra-2-propyl-cyclopropyl-1,3-divinyldisiloxane, 1,1,3,3-tetra-2-propyl-cyclopropyl-1,3- Diallyldisiloxane, 1,1,3,3-tetra-2-propyl-cyclopropyl-1,3-dimethallyldisiloxane, 1,1,3,3-tetra-2-propyl-cyclopropyl-1 , 3-Dimethylidenedisiloxane, 1,1,3,3-tetra-2,2-methyl, ethyl-cyclopropyl-1,3-dimethyldisiloxane, 1,1,3,3-tetra-2,2 -Methyl, ethyl-cyclopropyl-1,3-diethyldisiloxane, 1,1,3,3-tetra-2,2-methyl, ethyl-cyclopropyl-1,3-dipropyldisiloxane, 1,1, 3,3-tetra-2 2-methyl, ethyl-cyclopropyl-1,3-diisopropyldisiloxane, 1,1,3,3-tetra-2,2-methyl, ethyl-cyclopropyl-1,3-divinyldisiloxane, 1, 1,3,3-tetra-2,2-methyl and the like.

また、エチル―シクロプロピルル−１，３−ジアリルジシロキサン、１，１，３，３−テトラ−２，２−メチル、エチル―シクロプロピルル−１，３−ジメタリルジシロキサン、１，１，３，３−テトラ−２，２−メチル、エチル―シクロプロピルル−１，３−ジメチリデンジシロキサン、１，１，３，３−テトラ−１，２−ジメチル―シクロプロピル−１，３−ジメチルジシロキサン、１，１，３，３−テトラ−１，２−ジメチル―シクロプロピル−１，３−ジエチルジシロキサン、１，１，３，３−テトラ−１，２−ジメチル―シクロプロピル−１，３−ジプロピルジシロキサン、１，１，３，３−テトラ−１，２−ジメチル―シクロプロピルル−１，３−ジイソプロピルジシロキサン、１，１，３，３−テトラ−１，２−ジメチル―シクロプロピルル−１，３−ジビニルジシロキサン、１，１，３，３−テトラ−１，２−ジメチル―シクロプロピルル−１，３−ジアリルジシロキサン、１，１，３，３−テトラ−１，２−ジメチル―シクロプロピルル−１，３−ジメタリルジシロキサン等があげられる。   Also, ethyl-cyclopropyl-1,3-diallyldisiloxane, 1,1,3,3-tetra-2,2-methyl, ethyl-cyclopropyl-1,3-dimethallyldisiloxane, 1,1 , 3,3-tetra-2,2-methyl, ethyl-cyclopropyl-1,3-dimethylidenedisiloxane, 1,1,3,3-tetra-1,2-dimethyl-cyclopropyl-1,3 -Dimethyldisiloxane, 1,1,3,3-tetra-1,2-dimethyl-cyclopropyl-1,3-diethyldisiloxane, 1,1,3,3-tetra-1,2-dimethyl-cyclopropyl -1,3-dipropyldisiloxane, 1,1,3,3-tetra-1,2-dimethyl-cyclopropyl-1,3-diisopropyldisiloxane, 1,1,3,3-tetra-1, 2-dimethyl-shi Ropropyll-1,3-divinyldisiloxane, 1,1,3,3-tetra-1,2-dimethyl-cyclopropyll-1,3-diallyldisiloxane, 1,1,3,3-tetra-1, Examples include 2-dimethyl-cyclopropyl-1,3-dimethallyldisiloxane.

また、１，１，３，３−テトラ−１，２−ジメチル―シクロプロピルル−１，３−ジメチリデンジシロキサン、１，１，３，３−テトラ−２，３−ジメチル―シクロプロピル−１，３−ジメチルジシロキサン、１，１，３，３−テトラ−２，３−ジメチル―シクロプロピル−１，３−ジエチルジシロキサン、１，１，３，３−テトラ−２，３−ジメチル―シクロプロピル−１，３−ジプロピルジシロキサン、１，１，３，３−テトラ−２，３−ジメチル―シクロプロピルル−１，３−ジイソプロピルジシロキサン、１，１，３，３−テトラ−２，３−ジメチル―シクロプロピルル−１，３−ジビニルジシロキサン、１，１，３，３−テトラ−２，３−ジメチル―シクロプロピルル−１，３−ジアリルジシロキサン、１，１，３，３−テトラ−２，３−ジメチル―シクロプロピルル−１，３−ジメタリルジシロキサン、１，１，３，３−テトラ−２，３−ジメチル―シクロプロピルル−１，３−ジメチリデンジシロキサン等があげられる。   1,1,3,3-tetra-1,2-dimethyl-cyclopropyl-1,3-dimethylidenedisiloxane, 1,1,3,3-tetra-2,3-dimethyl-cyclopropyl- 1,3-dimethyldisiloxane, 1,1,3,3-tetra-2,3-dimethyl-cyclopropyl-1,3-diethyldisiloxane, 1,1,3,3-tetra-2,3-dimethyl Cyclopropyl-1,3-dipropyldisiloxane, 1,1,3,3-tetra-2,3-dimethyl-cyclopropyl-1,3-diisopropyldisiloxane, 1,1,3,3-tetra -2,3-dimethyl-cyclopropyll-1,3-divinyldisiloxane, 1,1,3,3-tetra-2,3-dimethyl-cyclopropyll-1,3-diallyldisiloxane, 1,1 , 3,3-tetra- , 3-dimethyl-cyclopropyl-1,3-dimethallyldisiloxane, 1,1,3,3-tetra-2,3-dimethyl-cyclopropyl-1,3-dimethylidenedisiloxane, and the like. .

（Ｈ）１，３−ジシクロプロピル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン、１，３−ジシクロプロピル−１，１，３，３−テトラエチルジシロキサン、１，３−ジシクロプロピル−１，１，３，３−テトラプロピルジシロキサン、１，３−ジシクロプロピル−１，１，３，３−テトライソプロピルジシロキサン、１，３−ジシクロプロピル−１，１，３，３−テトラビニルジシロキサン、１，３−ジシクロプロピル−１，１，３，３−テトラアリルジシロキサン、１，３−ジシクロプロピル−１，１，３，３−テトラメタリルジシロキサン、１，３−ジシクロプロピル−１，１，３，３−テトラメチリデンジシロキサン等があげられる。   (H) 1,3-dicyclopropyl-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane, 1,3-dicyclopropyl-1,1,3,3-tetraethyldisiloxane, 1,3-dicyclo Propyl-1,1,3,3-tetrapropyldisiloxane, 1,3-dicyclopropyl-1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane, 1,3-dicyclopropyl-1,1,3 3-tetravinyldisiloxane, 1,3-dicyclopropyl-1,1,3,3-tetraallyldisiloxane, 1,3-dicyclopropyl-1,1,3,3-tetramethallyldisiloxane, , 3-dicyclopropyl-1,1,3,3-tetramethylidenedisiloxane and the like.

また、１，３−ジ−２−メチル―シクロプロピル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン、１，３−ジ−２−メチル―シクロプロピル−１，１，３，３−テトラエチルジシロキサン、１，３−ジ−２−メチル―シクロプロピル−１，１，３，３−テトラプロピルジシロキサン、１，３−ジ−２−メチル―シクロプロピル−１，１，３，３−テトライソプロピルジシロキサン、１，３−ジ−２−メチル―シクロプロピル−１，１，３，３−テトラビニルジシロキサン、１，３−ジ−２−メチル―シクロプロピル−１，１，３，３−テトラアリルジシロキサン、１，３−ジ−２−メチル―シクロプロピル−１，１，３，３−テトラメタリルジシロキサン、１，３−ジ−２−メチル―シクロプロピル−１，１，３，３−テトラメチリデンジシロキサン、１，３−ジ−２−エチル―シクロプロピル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン、１，３−ジ−２−エチル―シクロプロピル−１，１，３，３−テトラエチルジシロキサン等があげられる。   1,3-di-2-methyl-cyclopropyl-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane, 1,3-di-2-methyl-cyclopropyl-1,1,3,3-tetraethyl Disiloxane, 1,3-di-2-methyl-cyclopropyl-1,1,3,3-tetrapropyldisiloxane, 1,3-di-2-methyl-cyclopropyl-1,1,3,3- Tetraisopropyldisiloxane, 1,3-di-2-methyl-cyclopropyl-1,1,3,3-tetravinyldisiloxane, 1,3-di-2-methyl-cyclopropyl-1,1,3 3-tetraallyldisiloxane, 1,3-di-2-methyl-cyclopropyl-1,1,3,3-tetramethallyldisiloxane, 1,3-di-2-methyl-cyclopropyl-1,1, 3,3-tetramethylidenedi Xanthone, 1,3-di-2-ethyl-cyclopropyl-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane, 1,3-di-2-ethyl-cyclopropyl-1,1,3,3-tetraethyl Examples thereof include disiloxane.

また、１，３−ジ−２−エチル―シクロプロピル−１，１，３，３−テトラプロピルジシロキサン、１，３−ジ−２−エチル―シクロプロピル−１，１，３，３−テトライソプロピルジシロキサン、１，３−ジ−２−エチル―シクロプロピル−１，１，３，３−テトラビニルジシロキサン、１，３−ジ−２−エチル―シクロプロピル−１，１，３，３−テトラアリルジシロキサン、１，３−ジ−２−エチル―シクロプロピル−１，１，３，３−テトラメタリルジシロキサン、１，３−ジ−２−エチル―シクロプロピル−１，１，３，３−テトラメチリデンジシロキサン、１，３−ジ−２−プロピル―シクロプロピル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン、１，３−ジ−２−プロピル―シクロプロピル−１，１，３，３−テトラエチルジシロキサン、１，３−ジ−２−プロピル―シクロプロピル−１，１，３，３−テトラプロピルジシロキサン、１，３−ジ−２−プロピル―シクロプロピル−１，１，３，３−テトライソプロピルジシロキサン等があげられる。   Also, 1,3-di-2-ethyl-cyclopropyl-1,1,3,3-tetrapropyldisiloxane, 1,3-di-2-ethyl-cyclopropyl-1,1,3,3-tetra Isopropyldisiloxane, 1,3-di-2-ethyl-cyclopropyl-1,1,3,3-tetravinyldisiloxane, 1,3-di-2-ethyl-cyclopropyl-1,1,3,3 -Tetraallyldisiloxane, 1,3-di-2-ethyl-cyclopropyl-1,1,3,3-tetramethallyldisiloxane, 1,3-di-2-ethyl-cyclopropyl-1,1,3 , 3-tetramethylidenedisiloxane, 1,3-di-2-propyl-cyclopropyl-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane, 1,3-di-2-propyl-cyclopropyl-1, 1,3,3-tetraethyl Siloxane, 1,3-di-2-propyl-cyclopropyl-1,1,3,3-tetrapropyldisiloxane, 1,3-di-2-propyl-cyclopropyl-1,1,3,3-tetra Examples thereof include isopropyldisiloxane.

また、１，３−ジ−２−プロピル―シクロプロピル−１，１，３，３−テトラビニルジシロキサン、１，３−ジ−２−プロピル―シクロプロピル−１，１，３，３−テトラアリルジシロキサン、１，３−ジ−２−プロピル―シクロプロピル−１，１，３，３−テトラメタリルジシロキサン、１，３−ジ−２−プロピル―シクロプロピル−１，１，３，３−テトラメチリデンジシロキサン、１，３−ジ−２，２−メチル、エチル―シクロプロピル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン、１，３−ジ−２，２−メチル、エチル―シクロプロピル−１，１，３，３−テトラエチルジシロキサン、１，３−ジ−２，２−メチル、エチル―シクロプロピル−１，１，３，３−テトラプロピルジシロキサン、１，３−ジ−２，２−メチル、エチル―シクロプロピル−１，１，３，３−テトライソプロピルジシロキサン、１，３−ジ−２，２−メチル、エチル―シクロプロピル−１，１，３，３−テトラビニルジシロキサン、１，３−ジ−２，２−メチル等があげられる。   In addition, 1,3-di-2-propyl-cyclopropyl-1,1,3,3-tetravinyldisiloxane, 1,3-di-2-propyl-cyclopropyl-1,1,3,3-tetra Allyldisiloxane, 1,3-di-2-propyl-cyclopropyl-1,1,3,3-tetramethallyldisiloxane, 1,3-di-2-propyl-cyclopropyl-1,1,3,3 -Tetramethylidene disiloxane, 1,3-di-2,2-methyl, ethyl-cyclopropyl-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane, 1,3-di-2,2-methyl, ethyl -Cyclopropyl-1,1,3,3-tetraethyldisiloxane, 1,3-di-2,2-methyl, ethyl-cyclopropyl-1,1,3,3-tetrapropyldisiloxane, 1,3- Di-2,2-methyl, ethyl Cyclopropyl-1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane, 1,3-di-2,2-methyl, ethyl-cyclopropyl-1,1,3,3-tetravinyldisiloxane, 1,3- And di-2,2-methyl.

また、エチル―シクロプロピル−１，１，３，３−テトラアリルジシロキサン、１，３−ジ−２，２−メチル、エチル―シクロプロピル−１，１，３，３−テトラメタリルジシロキサン、１，３−ジ−２，２−メチル、エチル―シクロプロピル−１，１，３，３−テトラメチリデンジシロキサン、１，３−ジ−１，２−ジメチル―シクロプロピル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン、１，３−ジ−１，２−ジメチル―シクロプロピル−１，１，３，３−テトラエチルジシロキサン、１，３−ジ−１，２−ジメチル―シクロプロピル−１，１，３，３−テトラプロピルジシロキサン、１，３−ジ−１，２−ジメチル―シクロプロピル−１，１，３，３−テトライソプロピルジシロキサン、１，３−ジ−１，２−ジメチル―シクロプロピル−１，１，３，３−テトラビニルジシロキサン、１，３−ジ−１，２−ジメチル―シクロプロピル−１，１，３，３−テトラアリルジシロキサン、１，３−ジ−１，２−ジメチル―シクロプロピル−１，１，３，３−テトラメタリルジシロキサン等があげられる。   Also, ethyl-cyclopropyl-1,1,3,3-tetraallyldisiloxane, 1,3-di-2,2-methyl, ethyl-cyclopropyl-1,1,3,3-tetramethallyldisiloxane, 1,3-di-2,2-methyl, ethyl-cyclopropyl-1,1,3,3-tetramethylidenedisiloxane, 1,3-di-1,2-dimethyl-cyclopropyl-1,1, 3,3-tetramethyldisiloxane, 1,3-di-1,2-dimethyl-cyclopropyl-1,1,3,3-tetraethyldisiloxane, 1,3-di-1,2-dimethyl-cyclopropyl -1,1,3,3-tetrapropyldisiloxane, 1,3-di-1,2-dimethyl-cyclopropyl-1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane, 1,3-di-1, 2-Dimethyl-cyclopro 1,1,3,3-tetravinyldisiloxane, 1,3-di-1,2-dimethyl-cyclopropyl-1,1,3,3-tetraallyldisiloxane, 1,3-di-1 , 2-dimethyl-cyclopropyl-1,1,3,3-tetramethallyldisiloxane and the like.

また、１，３−ジ−１，２−ジメチル―シクロプロピル−１，１，３，３−テトラメチリデンジシロキサン、１，３−ジ−２，３−ジメチル―シクロプロピル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン、１，３−ジ−２，３−ジメチル―シクロプロピル−１，１，３，３−テトラエチルジシロキサン、１，３−ジ−２，３−ジメチル―シクロプロピル−１，１，３，３−テトラプロピルジシロキサン、１，３−ジ−２，３−ジメチル―シクロプロピル−１，１，３，３−テトライソプロピルジシロキサン、１，３−ジ−２，３−ジメチル―シクロプロピル−１，１，３，３−テトラビニルジシロキサン、１，３−ジ−２，３−ジメチル―シクロプロピル−１，１，３，３−テトラアリルジシロキサン、１，３−ジ−２，３−ジメチル―シクロプロピル−１，１，３，３−テトラメタリルジシロキサン、１，３−ジ−２，３−ジメチル―シクロプロピル−１，１，３，３−テトラメチリデンジシロキサン等が挙げられる。   In addition, 1,3-di-1,2-dimethyl-cyclopropyl-1,1,3,3-tetramethylidenedisiloxane, 1,3-di-2,3-dimethyl-cyclopropyl-1,1, 3,3-tetramethyldisiloxane, 1,3-di-2,3-dimethyl-cyclopropyl-1,1,3,3-tetraethyldisiloxane, 1,3-di-2,3-dimethyl-cyclopropyl -1,1,3,3-tetrapropyldisiloxane, 1,3-di-2,3-dimethyl-cyclopropyl-1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane, 1,3-di-2, 3-dimethyl-cyclopropyl-1,1,3,3-tetravinyldisiloxane, 1,3-di-2,3-dimethyl-cyclopropyl-1,1,3,3-tetraallyldisiloxane, 1, 3-di-2,3-dimethyl-shi Ropuropiru 1,1,3,3 methallyl distearate siloxane, 1,3-di-2,3-dimethyl - cyclopropyl-1,1,3,3 main dust Denji siloxanes, and the like.

中でも１，１，３，３−テトラシクロプロピル−１，３−ジメチルジシロキサンが特に好ましい。   Of these, 1,1,3,3-tetracyclopropyl-1,3-dimethyldisiloxane is particularly preferred.

上記一般式（３）においてＲ１６〜Ｒ２１は、水素原子または炭素数１〜１０の炭化水素基であり、直鎖状、分岐鎖状、環状のいずれの構造を有してよい。また、それらが互いに結合して環状構造を形成してもよい。 In the general formula (3), R 16 to R 21 are a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, and may have any of a linear structure, a branched structure, and a cyclic structure. Moreover, they may combine with each other to form a cyclic structure.

ＰＥＣＶＤ装置での安定的使用考慮した場合、有機シラン化合物の蒸気圧が低くなりすぎないとの点で炭素数１〜５の炭化水素基が特に好ましい。   In consideration of stable use in a PECVD apparatus, a hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms is particularly preferable in that the vapor pressure of the organosilane compound does not become too low.

Ｒ１６〜Ｒ２１の炭化水素基の例としては、特に限定されるものではないが、炭素数１〜１０、好ましくは、炭素数１〜５のアルキル基、アリール基、アリールアルキル基、アルキルアリール基を挙げることができる。Ｒ１６〜Ｒ２１は、同一であっても異なっても良い。 As examples of the hydrocarbon group R 16 to R 21 include, but are not limited to, 1 to 10 carbon atoms, preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an aryl group, an arylalkyl group, alkylaryl The group can be mentioned. R 16 to R 21 may be the same or different.

Ｒ１６〜Ｒ２１が互いに結合していない場合の炭化水素基の例としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｔｅｒｔ−アミル、ｎ−ヘキシル、シクロヘキシル、フェニル、トルイル基等を挙げることができる。 Examples of hydrocarbon groups when R 16 to R 21 are not bonded to each other include methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, sec-butyl, tert-butyl, n -Pentyl, tert-amyl, n-hexyl, cyclohexyl, phenyl, toluyl group and the like can be mentioned.

Ｒ１６〜Ｒ２１が互いに結合した場合の炭化水素基の例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを挙げることができる。 Examples of the hydrocarbon group when R 16 to R 21 are bonded to each other include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, and cyclohexyl.

またＲ１６〜Ｒ２０は水素原子であることも好ましい。 R 16 to R 20 are preferably a hydrogen atom.

ｆは１または２、ｇは３以上６以下の整数を表す。すなわち、
（Ｉ）ｆ＝１，ｇ＝３であるシクロプロピル基三置換シクロトリシロキサン類、
（Ｊ）ｆ＝２，ｇ＝３であるシクロプロピル基六置換シクロトリシロキサン類、
（Ｋ）ｆ＝２，ｇ＝４であるシクロプロピル基四置換シクロテトラシロキサン類、
（Ｌ）ｆ＝２，ｇ＝４であるシクロプロピル基八置換シクロテトラシロキサン類、
（Ｍ）ｆ＝１，ｇ＝５であるシクロプロピル基五置換シクロペンタシロキサン類、
（Ｎ）ｆ＝２，ｇ＝５であるシクロプロピル基十置換シクロペンタシロキサン類、
等であってもよく、またこれらの混合物であってもよい。 f represents 1 or 2, and g represents an integer of 3 to 6. That is,
(I) cyclopropyl group trisubstituted cyclotrisiloxanes in which f = 1 and g = 3,
(J) cyclopropyl group hexasubstituted cyclotrisiloxanes in which f = 2 and g = 3,
(K) cyclopropyl group tetrasubstituted cyclotetrasiloxanes in which f = 2 and g = 4,
(L) cyclopropyl group octasubstituted cyclotetrasiloxanes in which f = 2 and g = 4,
(M) cyclopropyl group pentasubstituted cyclopentasiloxane in which f = 1 and g = 5,
(N) cyclopropyl group 10-substituted cyclopentasiloxane having f = 2 and g = 5,
Or a mixture thereof.

一般式（３）で表される有機シラン化合物の具体例としては、
（Ｉ）２，４，６−トリシクロプロピル−２，４，６−トリメチルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリシクロプロピル−２，４，６−トリエチルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリシクロプロピル−２，４，６−トリプロピルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリシクロプロピル−２，４，６−トリイソプロピルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリシクロプロピル−２，４，６−トリブチルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリシクロプロピル−２，４，６−トリイソブチルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリシクロプロピル−２，４，６−トリ−ｓｅｃ−ブチルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリシクロプロピル−２，４，６−トリ−ｔｅｒｔ−ブチルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリシクロプロピル−２，４，６−トリシクロブチルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリシクロプロピル−２，４，６−トリペンチルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリシクロプロピル−２，４，６−トリイソペンチルシクロトリシロキサン等があげられる。 As a specific example of the organosilane compound represented by the general formula (3),
(I) 2,4,6-tricyclopropyl-2,4,6-trimethylcyclotrisiloxane, 2,4,6-tricyclopropyl-2,4,6-triethylcyclotrisiloxane, 2,4,6 -Tricyclopropyl-2,4,6-tripropylcyclotrisiloxane, 2,4,6-tricyclopropyl-2,4,6-triisopropylcyclotrisiloxane, 2,4,6-tricyclopropyl-2 , 4,6-tributylcyclotrisiloxane, 2,4,6-tricyclopropyl-2,4,6-triisobutylcyclotrisiloxane, 2,4,6-tricyclopropyl-2,4,6-tri- sec-butylcyclotrisiloxane, 2,4,6-tricyclopropyl-2,4,6-tri-tert-butylcyclotrisiloxane, 2,4,6-trisi Ropropyl-2,4,6-tricyclobutylcyclotrisiloxane, 2,4,6-tricyclopropyl-2,4,6-tripentylcyclotrisiloxane, 2,4,6-tricyclopropyl-2,4 , 6-triisopentylcyclotrisiloxane and the like.

また、２，４，６−トリシクロプロピル−２，４，６−トリネオペンチルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリシクロプロピル−２，４，６−トリ−１−メチルブチルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリシクロプロピル−２，４，６−トリ−２−メチルブチルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリシクロプロピル−２，４，６−トリ−２、３−ジメチルプロピルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリシクロプロピル−２，４，６−トリヘキシルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリシクロプロピル−２，４，６−トリ−１−メチルペンチルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリシクロプロピル−２，４，６−トリ−２−メチルペンチルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリシクロプロピル−２，４，６−トリ−３−メチルペンチルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリシクロプロピル−２，４，６−トリ−４−メチルペンチルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリシクロプロピル−２，４，６−トリ−１，２−ジメチルブチルシクロトリシロキサン等があげられる。   2,4,6-tricyclopropyl-2,4,6-trineopentylcyclotrisiloxane, 2,4,6-tricyclopropyl-2,4,6-tri-1-methylbutylcyclotrisiloxane 2,4,6-tricyclopropyl-2,4,6-tri-2-methylbutylcyclotrisiloxane, 2,4,6-tricyclopropyl-2,4,6-tri-2,3-dimethyl Propylcyclotrisiloxane, 2,4,6-tricyclopropyl-2,4,6-trihexylcyclotrisiloxane, 2,4,6-tricyclopropyl-2,4,6-tri-1-methylpentylcyclo Trisiloxane, 2,4,6-tricyclopropyl-2,4,6-tri-2-methylpentylcyclotrisiloxane, 2,4,6-tricyclopropyl-2,4,6-tri 3-methylpentylcyclotrisiloxane, 2,4,6-tricyclopropyl-2,4,6-tri-4-methylpentylcyclotrisiloxane, 2,4,6-tricyclopropyl-2,4,6- Examples thereof include tri-1,2-dimethylbutylcyclotrisiloxane.

また、２，４，６−トリシクロプロピル−２，４，６−トリ−１、３−ジメチルブチルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリシクロプロピル−２，４，６−トリ−２，３−ジメチルブチルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリシクロプロピル−２，４，６−トリ−２，２−ジメチルブチルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリシクロプロピル−２，４，６−トリ−３，３−ジメチルブチルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリシクロプロピル−２，４，６−トリシクロヘキシルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリシクロプロピル−２，４，６−トリビニルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリシクロプロピル−２，４，６−トリアリルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリシクロプロピル−２，４，６−トリメタリルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリシクロプロピル−２，４，６−トリメチリデンシクロトリシロキサン等があげられる。   2,4,6-tricyclopropyl-2,4,6-tri-1,3-dimethylbutylcyclotrisiloxane, 2,4,6-tricyclopropyl-2,4,6-tri-2, 3-dimethylbutylcyclotrisiloxane, 2,4,6-tricyclopropyl-2,4,6-tri-2,2-dimethylbutylcyclotrisiloxane, 2,4,6-tricyclopropyl-2,4 6-tri-3,3-dimethylbutylcyclotrisiloxane, 2,4,6-tricyclopropyl-2,4,6-tricyclohexylcyclotrisiloxane, 2,4,6-tricyclopropyl-2,4 6-trivinylcyclotrisiloxane, 2,4,6-tricyclopropyl-2,4,6-triallylcyclotrisiloxane, 2,4,6-tricyclopropyl-2,4,6-tri Tali Le cyclotrisiloxane, 2,4,6-cyclopropyl-2,4,6-methylidene cyclotrisiloxane and the like.

また、２，４，６−トリ−２−メチル―シクロプロピル−２，４，６−トリメチルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリ−２−メチル―シクロプロピル−２，４，６−トリエチルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリ−２−メチル―シクロプロピル−２，４，６−トリプロピルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリ−２−メチル―シクロプロピル−２，４，６−トリイソプロピルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリ−２−メチル―シクロプロピル−２，４，６−トリビニルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリ−２−メチル―シクロプロピル−２，４，６−トリアリルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリ−２−メチル―シクロプロピル−２，４，６−トリメタリルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリ−２−メチル―シクロプロピル−２，４，６−トリメチリデンシクロトリシロキサン、２，４，６−トリ−２−エチル―シクロプロピル−２，４，６−トリメチルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリ−２−エチル―シクロプロピル−２，４，６−トリエチルシクロトリシロキサン等があげられる。   2,4,6-tri-2-methyl-cyclopropyl-2,4,6-trimethylcyclotrisiloxane, 2,4,6-tri-2-methyl-cyclopropyl-2,4,6-triethyl Cyclotrisiloxane, 2,4,6-tri-2-methyl-cyclopropyl-2,4,6-tripropylcyclotrisiloxane, 2,4,6-tri-2-methyl-cyclopropyl-2,4 6-triisopropylcyclotrisiloxane, 2,4,6-tri-2-methyl-cyclopropyl-2,4,6-trivinylcyclotrisiloxane, 2,4,6-tri-2-methyl-cyclopropyl- 2,4,6-triallylcyclotrisiloxane, 2,4,6-tri-2-methyl-cyclopropyl-2,4,6-trimethallylcyclotrisiloxane, 2,4,6-tri-2 Methyl-cyclopropyl-2,4,6-trimethylidenecyclotrisiloxane, 2,4,6-tri-2-ethyl-cyclopropyl-2,4,6-trimethylcyclotrisiloxane, 2,4,6-tri -2-ethyl-cyclopropyl-2,4,6-triethylcyclotrisiloxane and the like.

また、２，４，６−トリ−２−エチル―シクロプロピル−２，４，６−トリプロピルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリ−２−エチル―シクロプロピル−２，４，６−トリイソプロピルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリ−２−エチル―シクロプロピル−２，４，６−トリビニルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリ−２−エチル―シクロプロピル−２，４，６−トリアリルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリ−２−エチル―シクロプロピル−２，４，６−トリメタリルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリ−２−エチル―シクロプロピル−２，４，６−トリメチリデンシクロトリシロキサン、２，４，６−トリ−２−プロピル―シクロプロピル−２，４，６−トリメチルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリ−２−プロピル―シクロプロピル−２，４，６−トリエチルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリ−２−プロピル―シクロプロピル−２，４，６−トリプロピルシクロトリシロキサン等があげられる。   2,4,6-tri-2-ethyl-cyclopropyl-2,4,6-tripropylcyclotrisiloxane, 2,4,6-tri-2-ethyl-cyclopropyl-2,4,6- Triisopropylcyclotrisiloxane, 2,4,6-tri-2-ethyl-cyclopropyl-2,4,6-trivinylcyclotrisiloxane, 2,4,6-tri-2-ethyl-cyclopropyl-2, 4,6-triallylcyclotrisiloxane, 2,4,6-tri-2-ethyl-cyclopropyl-2,4,6-trimethallylcyclotrisiloxane, 2,4,6-tri-2-ethyl-cyclo Propyl-2,4,6-trimethylidenecyclotrisiloxane, 2,4,6-tri-2-propyl-cyclopropyl-2,4,6-trimethylcyclotrisiloxane, 2,4,6-to 2-propyl - cyclopropyl-2,4,6-triethyl cyclotrisiloxane, 2,4,6-2-propyl - cyclopropyl-2,4,6-tripropyl cyclotrisiloxane and the like.

また、２，４，６−トリ−２−プロピル―シクロプロピル−２，４，６−トリイソプロピルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリ−２−プロピル―シクロプロピル−２，４，６−トリビニルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリ−２−プロピル―シクロプロピル−２，４，６−トリアリルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリ−２−プロピル―シクロプロピル−２，４，６−トリメタリルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリ−２−プロピル―シクロプロピル−２，４，６−トリメチリデンシクロトリシロキサン、２，４，６−トリ−２，２−メチル、エチル―シクロプロピル−２，４，６−トリメチルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリ−２，２−メチル、エチル―シクロプロピル−２，４，６−トリエチルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリ−２，２−メチル、エチル―シクロプロピル−２，４，６−トリプロピルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリ−２，２−メチル等があげられる。   2,4,6-tri-2-propyl-cyclopropyl-2,4,6-triisopropylcyclotrisiloxane, 2,4,6-tri-2-propyl-cyclopropyl-2,4,6- Trivinylcyclotrisiloxane, 2,4,6-tri-2-propyl-cyclopropyl-2,4,6-triallylcyclotrisiloxane, 2,4,6-tri-2-propyl-cyclopropyl-2, 4,6-trimethallylcyclotrisiloxane, 2,4,6-tri-2-propyl-cyclopropyl-2,4,6-trimethylidenecyclotrisiloxane, 2,4,6-tri-2,2-methyl Ethyl-cyclopropyl-2,4,6-trimethylcyclotrisiloxane, 2,4,6-tri-2,2-methyl, ethyl-cyclopropyl-2,4,6-triethylcyclo Risiloxane, 2,4,6-tri-2,2-methyl, ethyl-cyclopropyl-2,4,6-tripropylcyclotrisiloxane, 2,4,6-tri-2,2-methyl, etc. It is done.

また、エチル―シクロプロピル−２，４，６−トリイソプロピルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリ−２，２−メチル、エチル―シクロプロピル−２，４，６−トリビニルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリ−２，２−メチル、エチル―シクロプロピル−２，４，６−トリアリルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリ−２，２−メチル、エチル―シクロプロピル−２，４，６−トリメタリルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリ−２，２−メチル、エチル―シクロプロピル−２，４，６−トリメチリデンルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリ−１，２−ジメチル―シクロプロピル−２，４，６−トリメチルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリ−１，２−ジメチル―シクロプロピル−２，４，６−トリエチルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリ−１，２−ジメチル―シクロプロピル−２，４，６−トリプロピルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリ−１，２−ジメチル―シクロプロピル−２，４，６−トリイソプロピルシクロトリシロキサン等があげられる。   Also, ethyl-cyclopropyl-2,4,6-triisopropylcyclotrisiloxane, 2,4,6-tri-2,2-methyl, ethyl-cyclopropyl-2,4,6-trivinylcyclotrisiloxane, 2,4,6-tri-2,2-methyl, ethyl-cyclopropyl-2,4,6-triallylcyclotrisiloxane, 2,4,6-tri-2,2-methyl, ethyl-cyclopropyl- 2,4,6-trimethallylcyclotrisiloxane, 2,4,6-tri-2,2-methyl, ethyl-cyclopropyl-2,4,6-trimethylidenecyclotrisiloxane, 2,4,6- Tri-1,2-dimethyl-cyclopropyl-2,4,6-trimethylcyclotrisiloxane, 2,4,6-tri-1,2-dimethyl-cyclopropyl-2,4,6-triethyl Clotrisiloxane, 2,4,6-tri-1,2-dimethyl-cyclopropyl-2,4,6-tripropylcyclotrisiloxane, 2,4,6-tri-1,2-dimethyl-cyclopropyl-2 4,6-triisopropylcyclotrisiloxane and the like.

また、２，４，６−トリ−１，２−ジメチル―シクロプロピル−２，４，６−トリビニルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリ−１，２−ジメチル―シクロプロピル−２，４，６−トリアリルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリ−１，２−ジメチル―シクロプロピル−２，４，６−トリメタリルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリ−１，２−ジメチル―シクロプロピル−２，４，６−トリメチリデンシクロトリシロキサン、２，４，６−トリ−２，３−ジメチル―シクロプロピル−２，４，６−トリメチルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリ−２，３−ジメチル―シクロプロピル−２，４，６−トリエチルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリ−２，３−ジメチル―シクロプロピル−２，４，６−トリプロピルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリ−２，３−ジメチル―シクロプロピル−２，４，６−トリイソプロピルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリ−２，３−ジメチル―シクロプロピル−２，４，６−トリビニルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリ−２，３−ジメチル―シクロプロピル−２，４，６−トリアリルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリ−２，３−ジメチル―シクロプロピル−２，４，６−トリメタリルシクロトリシロキサン、２，４，６−トリ−２，３−ジメチル―シクロプロピル−２，４，６−トリメチリデンシクロトリシロキサン等があげられる。   2,4,6-tri-1,2-dimethyl-cyclopropyl-2,4,6-trivinylcyclotrisiloxane, 2,4,6-tri-1,2-dimethyl-cyclopropyl-2, 4,6-triallylcyclotrisiloxane, 2,4,6-tri-1,2-dimethyl-cyclopropyl-2,4,6-trimethallylcyclotrisiloxane, 2,4,6-tri-1,2 -Dimethyl-cyclopropyl-2,4,6-trimethylidenecyclotrisiloxane, 2,4,6-tri-2,3-dimethyl-cyclopropyl-2,4,6-trimethylcyclotrisiloxane, 2,4, 6-tri-2,3-dimethyl-cyclopropyl-2,4,6-triethylcyclotrisiloxane, 2,4,6-tri-2,3-dimethyl-cyclopropyl-2,4,6-tripropylsilane Rotrisiloxane, 2,4,6-tri-2,3-dimethyl-cyclopropyl-2,4,6-triisopropylcyclotrisiloxane, 2,4,6-tri-2,3-dimethyl-cyclopropyl-2 , 4,6-trivinylcyclotrisiloxane, 2,4,6-tri-2,3-dimethyl-cyclopropyl-2,4,6-triallylcyclotrisiloxane, 2,4,6-tri-2, 3-dimethyl-cyclopropyl-2,4,6-trimethallylcyclotrisiloxane, 2,4,6-tri-2,3-dimethyl-cyclopropyl-2,4,6-trimethylidenecyclotrisiloxane It is done.

（Ｊ）２，２，４，４，６，６−ヘキサシクロプロピルシクロトリシロキサン、２，２，４，４，６，６−ヘキサ−２−メチル―シクロプロピルシクロトリシロキサン、２，２，４，４，６，６−ヘキサ−２−エチル―シクロプロピルシクロトリシロキサン、２，２，４，４，６，６−ヘキサ−２−プロピル―シクロプロピルシクロトリシロキサン、２，２，４，４，６，６−ヘキサ−２，２−メチル、エチル―シクロプロピルシクロトリシロキサン、２，２，４，４，６，６−ヘキサ−１，２−ジメチル―シクロプロピルシクロトリシロキサン、２，２，４，４，６，６−ヘキサ２，３−ジメチル―シクロプロピルシクロトリシロキサン等があげられる。   (J) 2,2,4,4,6,6-hexacyclopropylcyclotrisiloxane, 2,2,4,4,6,6-hex-2-methyl-cyclopropylcyclotrisiloxane, 2,2, 4,4,6,6-hex-2-ethyl-cyclopropylcyclotrisiloxane, 2,2,4,4,6,6-hex-2-propyl-cyclopropylcyclotrisiloxane, 2,2,4, 4,6,6-hexa-2,2-methyl, ethyl-cyclopropylcyclotrisiloxane, 2,2,4,4,6,6-hexa-1,2-dimethyl-cyclopropylcyclotrisiloxane, 2, 2,4,4,6,6-hexa2,3-dimethyl-cyclopropylcyclotrisiloxane and the like.

（Ｋ）２，４，６，８−テトラシクロプロピル−２，４，６，８−テトラメチルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラシクロプロピル−２，４，６，８−テトラエチルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラシクロプロピル−２，４，６，８−テトラプロピルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラシクロプロピル−２，４，６，８−テトライソプロピルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラシクロプロピル−２，４，６，８−テトラブチルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラシクロプロピル−２，４，６，８−テトライソブチルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラシクロプロピル−２，４，６，８−テトラｓｅｃ−ブチルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラシクロプロピル−２，４，６，８−テトラｔｅｒｔ−ブチルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラシクロプロピル−２，４，６，８−テトラシクロブチルシクロテトラシロキサン等があげられる。   (K) 2,4,6,8-tetracyclopropyl-2,4,6,8-tetramethylcyclotetrasiloxane, 2,4,6,8-tetracyclopropyl-2,4,6,8-tetraethyl Cyclotetrasiloxane, 2,4,6,8-tetracyclopropyl-2,4,6,8-tetrapropylcyclotetrasiloxane, 2,4,6,8-tetracyclopropyl-2,4,6,8- Tetraisopropylcyclotetrasiloxane, 2,4,6,8-tetracyclopropyl-2,4,6,8-tetrabutylcyclotetrasiloxane, 2,4,6,8-tetracyclopropyl-2,4,6, 8-tetraisobutylcyclotetrasiloxane, 2,4,6,8-tetracyclopropyl-2,4,6,8-tetrasec-butylcyclotetrasiloxane, 2,4,6 8-tetracyclopropyl-2,4,6,8-tetratert-butylcyclotetrasiloxane, 2,4,6,8-tetracyclopropyl-2,4,6,8-tetracyclobutylcyclotetrasiloxane, etc. can give.

また、２，４，６，８−テトラシクロプロピル−２，４，６，８−テトラペンチルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラシクロプロピル−２，４，６，８−テトライソペンチルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラシクロプロピル−２，４，６，８−テトラネオペンチルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラシクロプロピル−２，４，６，８−テトラ１−メチルブチルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラシクロプロピル−２，４，６，８−テトラ２−メチルブチルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラシクロプロピル−２，４，６，８−テトラ２、３−ジメチルプロピルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラシクロプロピル−２，４，６，８−テトラヘキシルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラシクロプロピル−２，４，６，８−テトラ１−メチルペンチルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラシクロプロピル−２，４，６，８−テトラ２−メチルペンチルシクロテトラシロキサン等があげられる。   2,4,6,8-tetracyclopropyl-2,4,6,8-tetrapentylcyclotetrasiloxane, 2,4,6,8-tetracyclopropyl-2,4,6,8-tetraiso Pentylcyclotetrasiloxane, 2,4,6,8-tetracyclopropyl-2,4,6,8-tetraneopentylcyclotetrasiloxane, 2,4,6,8-tetracyclopropyl-2,4,6 8-tetra1-methylbutylcyclotetrasiloxane, 2,4,6,8-tetracyclopropyl-2,4,6,8-tetra2-methylbutylcyclotetrasiloxane, 2,4,6,8-tetracyclo Propyl-2,4,6,8-tetra-2,3-dimethylpropylcyclotetrasiloxane, 2,4,6,8-tetracyclopropyl-2,4,6,8-tetrahexyl Clotetrasiloxane, 2,4,6,8-tetracyclopropyl-2,4,6,8-tetra1-methylpentylcyclotetrasiloxane, 2,4,6,8-tetracyclopropyl-2,4,6 , 8-tetra-2-methylpentylcyclotetrasiloxane and the like.

また、２，４，６，８−テトラシクロプロピル−２，４，６，８−テトラ３−メチルペンチルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラシクロプロピル−２，４，６，８−テトラ４−メチルペンチルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラシクロプロピル−２，４，６，８−テトラ１、３−ジメチルブチルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラシクロプロピル−２，４，６，８−テトラ２、３−ジメチルブチルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラシクロプロピル−２，４，６，８−テトラ２、２−ジメチルブチルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラシクロプロピル−２，４，６，８−テトラ３、３−ジメチルブチルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラシクロプロピル−２，４，６，８−テトラシクロヘキシルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラシクロプロピル−２，４，６，８−テトラビニルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラシクロプロピル−２，４，６，８−テトラアリルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラシクロプロピル−２，４，６，８−テトラメタリルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラシクロプロピル−２，４，６，８−テトラメチリデンシクロテトラシロキサン等があげられる。   2,4,6,8-tetracyclopropyl-2,4,6,8-tetra3-methylpentylcyclotetrasiloxane, 2,4,6,8-tetracyclopropyl-2,4,6,8 -Tetra-4-methylpentylcyclotetrasiloxane, 2,4,6,8-tetracyclopropyl-2,4,6,8-tetra-1,3-dimethylbutylcyclotetrasiloxane, 2,4,6,8-tetra Cyclopropyl-2,4,6,8-tetra-2,3-dimethylbutylcyclotetrasiloxane, 2,4,6,8-tetracyclopropyl-2,4,6,8-tetra2,2-dimethylbutylcyclo Tetrasiloxane, 2,4,6,8-tetracyclopropyl-2,4,6,8-tetra3,3-dimethylbutylcyclotetrasiloxane, 2,4,6,8-tetracyclopropyl 2,4,6,8-tetracyclohexylcyclotetrasiloxane, 2,4,6,8-tetracyclopropyl-2,4,6,8-tetravinylcyclotetrasiloxane, 2,4,6,8- Tetracyclopropyl-2,4,6,8-tetraallylcyclotetrasiloxane, 2,4,6,8-tetracyclopropyl-2,4,6,8-tetramethallylcyclotetrasiloxane, 2,4,6 , 8-tetracyclopropyl-2,4,6,8-tetramethylidenecyclotetrasiloxane and the like.

また、２，４，６，８−テトラ−２−メチル―シクロプロピル−２，４，６，８−テトラメチルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラ−２−メチル―シクロプロピル−２，４，６，８−テトラエチルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラ−２−メチル―シクロプロピル−２，４，６，８−テトラプロピルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラ−２−メチル―シクロプロピル−２，４，６，８−テトライソプロピルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラ−２−メチル―シクロプロピル−２，４，６，８−テトラビニルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラ−２−メチル―シクロプロピル−２，４，６，８−テトラアリルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラ−２−メチル―シクロプロピル−２，４，６，８−テトラメタリルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラ−２−メチル―シクロプロピル−２，４，６，８−テトラメチリデンシクロテトラシロキサン等があげられる。   2,4,6,8-tetra-2-methyl-cyclopropyl-2,4,6,8-tetramethylcyclotetrasiloxane, 2,4,6,8-tetra-2-methyl-cyclopropyl- 2,4,6,8-tetraethylcyclotetrasiloxane, 2,4,6,8-tetra-2-methyl-cyclopropyl-2,4,6,8-tetrapropylcyclotetrasiloxane, 2,4,6, 8-tetra-2-methyl-cyclopropyl-2,4,6,8-tetraisopropylcyclotetrasiloxane, 2,4,6,8-tetra-2-methyl-cyclopropyl-2,4,6,8- Tetravinylcyclotetrasiloxane, 2,4,6,8-tetra-2-methyl-cyclopropyl-2,4,6,8-tetraallylcyclotetrasiloxane, 2,4,6,8-tetra-2- Tyl-cyclopropyl-2,4,6,8-tetramethallylcyclotetrasiloxane, 2,4,6,8-tetra-2-methyl-cyclopropyl-2,4,6,8-tetramethylidenecyclotetra Examples thereof include siloxane.

また、２，４，６，８−テトラ−２−エチル―シクロプロピル−２，４，６，８−テトラメチルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラ−２−エチル―シクロプロピル−２，４，６，８−テトラエチルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラ−２−エチル―シクロプロピル−２，４，６，８−テトラプロピルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラ−２−エチル―シクロプロピル−２，４，６，８−テトライソプロピルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラ−２−エチル―シクロプロピル−２，４，６，８−テトラビニルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラ−２−エチル―シクロプロピル−２，４，６，８−テトラアリルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラ−２−エチル―シクロプロピル−２，４，６，８−テトラメタリルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラ−２−エチル―シクロプロピル−２，４，６，８−テトラメチリデンシクロテトラシロキサン等があげられる。   2,4,6,8-tetra-2-ethyl-cyclopropyl-2,4,6,8-tetramethylcyclotetrasiloxane, 2,4,6,8-tetra-2-ethyl-cyclopropyl- 2,4,6,8-tetraethylcyclotetrasiloxane, 2,4,6,8-tetra-2-ethyl-cyclopropyl-2,4,6,8-tetrapropylcyclotetrasiloxane, 2,4,6, 8-tetra-2-ethyl-cyclopropyl-2,4,6,8-tetraisopropylcyclotetrasiloxane, 2,4,6,8-tetra-2-ethyl-cyclopropyl-2,4,6,8- Tetravinylcyclotetrasiloxane, 2,4,6,8-tetra-2-ethyl-cyclopropyl-2,4,6,8-tetraallylcyclotetrasiloxane, 2,4,6,8-tetra-2- Tyl-cyclopropyl-2,4,6,8-tetramethallylcyclotetrasiloxane, 2,4,6,8-tetra-2-ethyl-cyclopropyl-2,4,6,8-tetramethylidenecyclotetra Examples thereof include siloxane.

また、２，４，６，８−テトラ−２−プロピル―シクロプロピル−２，４，６，８−テトラメチルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラ−２−プロピル―シクロプロピル−２，４，６，８−テトラエチルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラ−２−プロピル―シクロプロピル−２，４，６，８−テトラプロピルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラ−２−プロピル―シクロプロピル−２，４，６，８−テトライソプロピルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラ−２−プロピル―シクロプロピル−２，４，６，８−テトラビニルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラ−２−プロピル―シクロプロピル−２，４，６，８−テトラアリルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラ−２−プロピル―シクロプロピル−２，４，６，８−テトラメタリルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラ−２−プロピル―シクロプロピル−２，４，６，８−テトラメチリデンシクロテトラシロキサン等があげられる。   2,4,6,8-tetra-2-propyl-cyclopropyl-2,4,6,8-tetramethylcyclotetrasiloxane, 2,4,6,8-tetra-2-propyl-cyclopropyl- 2,4,6,8-tetraethylcyclotetrasiloxane, 2,4,6,8-tetra-2-propyl-cyclopropyl-2,4,6,8-tetrapropylcyclotetrasiloxane, 2,4,6, 8-tetra-2-propyl-cyclopropyl-2,4,6,8-tetraisopropylcyclotetrasiloxane, 2,4,6,8-tetra-2-propyl-cyclopropyl-2,4,6,8- Tetravinylcyclotetrasiloxane, 2,4,6,8-tetra-2-propyl-cyclopropyl-2,4,6,8-tetraallylcyclotetrasiloxane, 2,4,6,8- Tra-2-propyl-cyclopropyl-2,4,6,8-tetramethallylcyclotetrasiloxane, 2,4,6,8-tetra-2-propyl-cyclopropyl-2,4,6,8-tetra And methylidenecyclotetrasiloxane.

また、２，４，６，８−テトラ−２，２−メチル、エチル―シクロプロピル−２，４，６，８−テトラメチルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラ−２，２−メチル、エチル―シクロプロピル−２，４，６，８−テトラエチルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラ−２，２−メチル、エチル―シクロプロピル−２，４，６，８−テトラプロピルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラ−２，２−メチル、エチル―シクロプロピル−２，４，６，８−テトライソプロピルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラ−２，２−メチル、エチル―シクロプロピル−２，４，６，８−テトラビニルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラ−２，２−メチル、エチル―シクロプロピル−２，４，６，８−テトラアリルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラ−２，２−メチル、エチル―シクロプロピル−２，４，６，８−テトラメタリルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラ−２，２−メチル等があげられる。   2,4,6,8-tetra-2,2-methyl, ethyl-cyclopropyl-2,4,6,8-tetramethylcyclotetrasiloxane, 2,4,6,8-tetra-2,2 -Methyl, ethyl-cyclopropyl-2,4,6,8-tetraethylcyclotetrasiloxane, 2,4,6,8-tetra-2,2-methyl, ethyl-cyclopropyl-2,4,6,8- Tetrapropylcyclotetrasiloxane, 2,4,6,8-tetra-2,2-methyl, ethyl-cyclopropyl-2,4,6,8-tetraisopropylcyclotetrasiloxane, 2,4,6,8-tetra -2,2-methyl, ethyl-cyclopropyl-2,4,6,8-tetravinylcyclotetrasiloxane, 2,4,6,8-tetra-2,2-methyl, ethyl-cyclopropyl-2,4 , , 8-tetraallylcyclotetrasiloxane, 2,4,6,8-tetra-2,2-methyl, ethyl-cyclopropyl-2,4,6,8-tetramethallylcyclotetrasiloxane, 2,4,6 , 8-tetra-2,2-methyl and the like.

また、エチル―シクロプロピル−２，４，６，８−テトラメチリデンシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラ−１，２−ジメチル―シクロプロピル−２，４，６，８−テトラメチルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラ−１，２−ジメチル―シクロプロピル−２，４，６，８−テトラエチルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラ−１，２−ジメチル―シクロプロピル−２，４，６，８−テトラプロピルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラ−１，２−ジメチル―シクロプロピル−２，４，６，８−テトライソプロピルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラ−１，２−ジメチル―シクロプロピル−２，４，６，８−テトラビニルルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラ−１，２−ジメチル―シクロプロピル−２，４，６，８−テトラアリルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラ−１，２−ジメチル―シクロプロピル−２，４，６，８−テトラメタリルシクロテトラシロキサン等があげられる。   Further, ethyl-cyclopropyl-2,4,6,8-tetramethylidenecyclotetrasiloxane, 2,4,6,8-tetra-1,2-dimethyl-cyclopropyl-2,4,6,8-tetra Methylcyclotetrasiloxane, 2,4,6,8-tetra-1,2-dimethyl-cyclopropyl-2,4,6,8-tetraethylcyclotetrasiloxane, 2,4,6,8-tetra-1,2 -Dimethyl-cyclopropyl-2,4,6,8-tetrapropylcyclotetrasiloxane, 2,4,6,8-tetra-1,2-dimethyl-cyclopropyl-2,4,6,8-tetraisopropylcyclo Tetrasiloxane, 2,4,6,8-tetra-1,2-dimethyl-cyclopropyl-2,4,6,8-tetravinyllcyclotetrasiloxane, 2,4,6,8-teto -1,2-dimethyl-cyclopropyl-2,4,6,8-tetraallylcyclotetrasiloxane, 2,4,6,8-tetra-1,2-dimethyl-cyclopropyl-2,4,6,8 -Tetramethallylcyclotetrasiloxane and the like.

また、２，４，６，８−テトラ−１，２−ジメチル―シクロプロピル−２，４，６，８−テトラメチリデンシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラ−２，３−ジメチル―シクロプロピル−２，４，６，８−テトラメチルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラ−２，３−ジメチル―シクロプロピル−２，４，６，８−テトラエチルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラ−２，３−ジメチル―シクロプロピル−２，４，６，８−テトラプロピルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラ−２，３−ジメチル―シクロプロピル−２，４，６，８−テトライソプロピルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラ−２，３−ジメチル―シクロプロピル−２，４，６，８−テトラビニルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラ−２，３−ジメチル―シクロプロピル−２，４，６，８−テトラアリルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラ−２，３−ジメチル―シクロプロピル−２，４，６，８−テトラメタリルシクロテトラシロキサン、２，４，６，８−テトラ−２，３−ジメチル―シクロプロピル−２，４，６，８−テトラメチリデンシクロテトラシロキサン等があげられる。   2,4,6,8-tetra-1,2-dimethyl-cyclopropyl-2,4,6,8-tetramethylidenecyclotetrasiloxane, 2,4,6,8-tetra-2,3- Dimethyl-cyclopropyl-2,4,6,8-tetramethylcyclotetrasiloxane, 2,4,6,8-tetra-2,3-dimethyl-cyclopropyl-2,4,6,8-tetraethylcyclotetrasiloxane 2,4,6,8-tetra-2,3-dimethyl-cyclopropyl-2,4,6,8-tetrapropylcyclotetrasiloxane, 2,4,6,8-tetra-2,3-dimethyl- Cyclopropyl-2,4,6,8-tetraisopropylcyclotetrasiloxane, 2,4,6,8-tetra-2,3-dimethyl-cyclopropyl-2,4,6,8-tetravinylcyclotetra Loxane, 2,4,6,8-tetra-2,3-dimethyl-cyclopropyl-2,4,6,8-tetraallylcyclotetrasiloxane, 2,4,6,8-tetra-2,3-dimethyl Cyclopropyl-2,4,6,8-tetramethallylcyclotetrasiloxane, 2,4,6,8-tetra-2,3-dimethyl-cyclopropyl-2,4,6,8-tetramethylidenecyclo Examples include tetrasiloxane.

（Ｌ）２，２，４，４，６，６，８，８−オクタシクロプロピルシクロテトラシロキサン、２，２，４，４，６，６，８，８−オクタ−２−メチル―シクロプロピルシクロテトラシロキサン、２，２，４，４，６，６，８，８−オクタ−２−エチル―シクロプロピルシクロテトラシロキサン、２，２，４，４，６，６，８，８−オクタ−２−プロピル―シクロプロピルシクロテトラシロキサン、２，２，４，４，６，６，８，８−オクタ−２，２−メチル、エチル―シクロプロピルシクロテトラシロキサン、２，２，４，４，６，６，８，８−オクタ−１，２−ジメチル―シクロプロピルシクロテトラシロキサン、２，２，４，４，６，６，８，８−オクタ−２，３−ジメチル―シクロプロピルシクロテトラシロキサン等があげられる。   (L) 2,2,4,4,6,6,8,8-octacyclopropylcyclotetrasiloxane, 2,2,4,4,6,6,8,8-oct-2-methyl-cyclopropyl Cyclotetrasiloxane, 2,2,4,4,6,6,8,8-oct-2-ethyl-cyclopropylcyclotetrasiloxane, 2,2,4,4,6,6,8,8-octa- 2-propyl-cyclopropylcyclotetrasiloxane, 2,2,4,4,6,6,8,8-octa-2,2-methyl, ethyl-cyclopropylcyclotetrasiloxane, 2,2,4,4 6,6,8,8-octa-1,2-dimethyl-cyclopropylcyclotetrasiloxane, 2,2,4,4,6,6,8,8-octa-2,3-dimethyl-cyclopropylcyclotetrasiloxane Examples thereof include siloxane.

（Ｍ）２，４，６，８，１０−ペンタシクロプロピル−２，４，６，８，１０−テトラメチルシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタシクロプロピル−２，４，６，８，１０−テトラエチルシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタシクロプロピル−２，４，６，８，１０−テトラプロピルシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタシクロプロピル−２，４，６，８，１０−テトライソプロピルシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタシクロプロピル−２，４，６，８，１０−テトラブチルシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタシクロプロピル−２，４，６，８，１０−テトライソブチルシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタシクロプロピル−２，４，６，８，１０−テトラｓｅｃ−ブチルシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタシクロプロピル−２，４，６，８，１０−テトラｔｅｒｔ−ブチルシクロペンタシロキサン等があげられる。   (M) 2,4,6,8,10-pentacyclopropyl-2,4,6,8,10-tetramethylcyclopentasiloxane, 2,4,6,8,10-pentacyclopropyl-2,4 , 6,8,10-tetraethylcyclopentasiloxane, 2,4,6,8,10-pentacyclopropyl-2,4,6,8,10-tetrapropylcyclopentasiloxane, 2,4,6,8, 10-pentacyclopropyl-2,4,6,8,10-tetraisopropylcyclopentasiloxane, 2,4,6,8,10-pentacyclopropyl-2,4,6,8,10-tetrabutylcyclopenta Siloxane, 2,4,6,8,10-pentacyclopropyl-2,4,6,8,10-tetraisobutylcyclopentasiloxane, 2,4,6,8,10-pentacyclopropyl Pill-2,4,6,8,10-tetrasec-butylcyclopentasiloxane, 2,4,6,8,10-pentacyclopropyl-2,4,6,8,10-tetratert-butylcyclopenta Examples thereof include siloxane.

また、２，４，６，８，１０−ペンタシクロプロピル−２，４，６，８，１０−テトラシクロブチルシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタシクロプロピル−２，４，６，８，１０−テトラペンチルシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタシクロプロピル−２，４，６，８，１０−テトライソペンチルシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタシクロプロピル−２，４，６，８，１０−テトラネオペンチルシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタシクロプロピル−２，４，６，８，１０−テトラ１−メチルブチルシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタシクロプロピル−２，４，６，８，１０−テトラ２−メチルブチルシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタシクロプロピル−２，４，６，８，１０−テトラ２、３−ジメチルプロピルシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタシクロプロピル−２，４，６，８，１０−テトラヘキシルシクロペンタシロキサン等があげられる。   2,4,6,8,10-pentacyclopropyl-2,4,6,8,10-tetracyclobutylcyclopentasiloxane, 2,4,6,8,10-pentacyclopropyl-2,4 , 6,8,10-tetrapentylcyclopentasiloxane, 2,4,6,8,10-pentacyclopropyl-2,4,6,8,10-tetraisopentylcyclopentasiloxane, 2,4,6, 8,10-pentacyclopropyl-2,4,6,8,10-tetraneopentylcyclopentasiloxane, 2,4,6,8,10-pentacyclopropyl-2,4,6,8,10-tetra 1-methylbutylcyclopentasiloxane, 2,4,6,8,10-pentacyclopropyl-2,4,6,8,10-tetra-2-methylbutylcyclopentasiloxane, 2,4, , 8,10-Pentacyclopropyl-2,4,6,8,10-tetra-2,3-dimethylpropylcyclopentasiloxane, 2,4,6,8,10-pentacyclopropyl-2,4,6, Examples include 8,10-tetrahexylcyclopentasiloxane.

また、２，４，６，８，１０−ペンタシクロプロピル−２，４，６，８，１０−テトラ１−メチルペンチルシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタシクロプロピル−２，４，６，８，１０−テトラ２−メチルペンチルシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタシクロプロピル−２，４，６，８，１０−テトラ３−メチルペンチルシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタシクロプロピル−２，４，６，８，１０−テトラ４−メチルペンチルシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタシクロプロピル−２，４，６，８，１０−テトラ１、２−ジメチルブチルシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタシクロプロピル−２，４，６，８，１０−テトラ１、３−ジメチルブチルシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタシクロプロピル−２，４，６，８，１０−テトラ２、３−ジメチルブチルシクロペンタシロキサン等があげられる。   2,4,6,8,10-pentacyclopropyl-2,4,6,8,10-tetra 1-methylpentylcyclopentasiloxane, 2,4,6,8,10-pentacyclopropyl-2 , 4,6,8,10-tetra2-methylpentylcyclopentasiloxane, 2,4,6,8,10-pentacyclopropyl-2,4,6,8,10-tetra3-methylpentylcyclopentasiloxane 2,4,6,8,10-pentacyclopropyl-2,4,6,8,10-tetra4-methylpentylcyclopentasiloxane, 2,4,6,8,10-pentacyclopropyl-2, 4,6,8,10-tetra-1,2-dimethylbutylcyclopentasiloxane, 2,4,6,8,10-pentacyclopropyl-2,4,6,8,10-tetra-1,3-dimethyl Butyl cyclopentasiloxane, 2,4,6,8,10 penta cyclopropyl -2,4,6,8,10- tetra 2,3-dimethylbutyl cyclopentasiloxane and the like.

また、２，４，６，８，１０−ペンタシクロプロピル−２，４，６，８，１０−テトラ２、２−ジメチルブチルシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタシクロプロピル−２，４，６，８，１０−テトラ３、３−ジメチルブチルシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタシクロプロピル−２，４，６，８，１０−テトラシクロヘキシルシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタシクロプロピル−２，４，６，８，１０−テトラビニルシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタシクロプロピル−２，４，６，８，１０−テトラアリルシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタシクロプロピル−２，４，６，８，１０−テトラメタリルシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタシクロプロピル−２，４，６，８，１０−テトラメチリデンシクロペンタシロキサン等があげられる。   2,4,6,8,10-pentacyclopropyl-2,4,6,8,10-tetra-2,2-dimethylbutylcyclopentasiloxane, 2,4,6,8,10-pentacyclopropyl -2,4,6,8,10-tetra-3,3-dimethylbutylcyclopentasiloxane, 2,4,6,8,10-pentacyclopropyl-2,4,6,8,10-tetracyclohexylcyclopenta Siloxane, 2,4,6,8,10-pentacyclopropyl-2,4,6,8,10-tetravinylcyclopentasiloxane, 2,4,6,8,10-pentacyclopropyl-2,4 6,8,10-tetraallylcyclopentasiloxane, 2,4,6,8,10-pentacyclopropyl-2,4,6,8,10-tetramethallylcyclopentasiloxane, 2,4 6,8,10- penta cyclopropyl -2,4,6,8,10- tetra methylidene cyclopentasiloxane and the like.

また２，４，６，８，１０−ペンタ−２−メチル―シクロプロピル−２，４，６，８，１０−テトラメチルシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタ−２−メチル―シクロプロピル−２，４，６，８，１０−テトラエチルシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタ−２−メチル―シクロプロピル−２，４，６，８，１０−テトラプロピルシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタ−２−メチル―シクロプロピル−２，４，６，８，１０−テトライソプロピルシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタ−２−メチル―シクロプロピル−２，４，６，８，１０−テトラビニルシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタ−２−メチル―シクロプロピル−２，４，６，８，１０−テトラアリルシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタ−２−メチル―シクロプロピル−２，４，６，８，１０−テトラメタリルシクロペンタシロキサン等があげられる。   2,4,6,8,10-penta-2-methyl-cyclopropyl-2,4,6,8,10-tetramethylcyclopentasiloxane, 2,4,6,8,10-pent-2- Methyl-cyclopropyl-2,4,6,8,10-tetraethylcyclopentasiloxane, 2,4,6,8,10-pent-2-methyl-cyclopropyl-2,4,6,8,10-tetra Propylcyclopentasiloxane, 2,4,6,8,10-pent-2-methyl-cyclopropyl-2,4,6,8,10-tetraisopropylcyclopentasiloxane, 2,4,6,8,10- Penta-2-methyl-cyclopropyl-2,4,6,8,10-tetravinylcyclopentasiloxane, 2,4,6,8,10-pent-2-methyl-cyclopropyl-2,4,6, 8, 0 tetraallyl cyclopentasiloxane, 2,4,6,8,10 pent-2-methyl - cyclopropyl -2,4,6,8,10- tetra methallyl cyclopentasiloxane and the like.

また、２，４，６，８，１０−ペンタ−２−メチル―シクロプロピル−２，４，６，８，１０−テトラメチリデンシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタ−２−エチル―シクロプロピル−２，４，６，８，１０−テトラメチルシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタ−２−エチル―シクロプロピル−２，４，６，８，１０−テトラエチルシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタ−２−エチル―シクロプロピル−２，４，６，８，１０−テトラプロピルシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタ−２−エチル―シクロプロピル−２，４，６，８，１０−テトライソプロピルシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタ−２−エチル―シクロプロピル−２，４，６，８，１０−テトラビニルシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタ−２−エチル―シクロプロピル−２，４，６，８，１０−テトラアリルシクロペンタシロキサン等があげられる。   2,4,6,8,10-penta-2-methyl-cyclopropyl-2,4,6,8,10-tetramethylidenecyclopentasiloxane, 2,4,6,8,10-penta- 2-ethyl-cyclopropyl-2,4,6,8,10-tetramethylcyclopentasiloxane, 2,4,6,8,10-pent-2-ethyl-cyclopropyl-2,4,6,8, 10-tetraethylcyclopentasiloxane, 2,4,6,8,10-pent-2-ethyl-cyclopropyl-2,4,6,8,10-tetrapropylcyclopentasiloxane, 2,4,6,8, 10-pent-2-ethyl-cyclopropyl-2,4,6,8,10-tetraisopropylcyclopentasiloxane, 2,4,6,8,10-pent-2-ethyl-cyclopropyl-2,4 6 8,10 tetravinyl cyclopentasiloxane, 2,4,6,8,10 pent-2-ethyl - cyclopropyl -2,4,6,8,10- tetraallyl cyclopentasiloxane and the like.

また、２，４，６，８，１０−ペンタ−２−エチル―シクロプロピル−２，４，６，８，１０−テトラメタリルシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタ−２−エチル―シクロプロピル−２，４，６，８，１０−テトラメチリデンシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタ−２−プロピル―シクロプロピル−２，４，６，８，１０−テトラメチルシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタ−２−プロピル―シクロプロピル−２，４，６，８，１０−テトラエチルシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタ−２−プロピル―シクロプロピル−２，４，６，８，１０−テトラプロピルシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタ−２−プロピル―シクロプロピル−２，４，６，８，１０−テトライソプロピルシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタ−２−プロピル―シクロプロピル−２，４，６，８，１０−テトラビニルシクロペンタシロキサン等があげられる。   2,4,6,8,10-pent-2-ethyl-cyclopropyl-2,4,6,8,10-tetramethallylcyclopentasiloxane, 2,4,6,8,10-penta- 2-ethyl-cyclopropyl-2,4,6,8,10-tetramethylidenecyclopentasiloxane, 2,4,6,8,10-pent-2-propyl-cyclopropyl-2,4,6,8 , 10-tetramethylcyclopentasiloxane, 2,4,6,8,10-pent-2-propyl-cyclopropyl-2,4,6,8,10-tetraethylcyclopentasiloxane, 2,4,6,8 , 10-pent-2-propyl-cyclopropyl-2,4,6,8,10-tetrapropylcyclopentasiloxane, 2,4,6,8,10-pent-2-propyl-cyclopropyl-2,4 Examples include 6,8,10-tetraisopropylcyclopentasiloxane, 2,4,6,8,10-pent-2-propyl-cyclopropyl-2,4,6,8,10-tetravinylcyclopentasiloxane. .

また、２，４，６，８，１０−ペンタ−２−プロピル―シクロプロピル−２，４，６，８，１０−テトラアリルシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタ−２−プロピル―シクロプロピル−２，４，６，８，１０−テトラメタリルシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタ−２−プロピル―シクロプロピル−２，４，６，８，１０−テトラメチリデンシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタ−２，２−メチル、エチル―シクロプロピル−２，４，６，８，１０−テトラメチルシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタ−２，２−メチル、エチル―シクロプロピル−２，４，６，８，１０−テトラエチルシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタ−２，２−メチル、エチル―シクロプロピル−２，４，６，８，１０−テトラプロピルシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタ−２，２−メチル、エチル―シクロプロピル−２，４，６，８，１０−テトライソプロピルシクロペンタシロキサン等があげられる。   2,4,6,8,10-penta-2-propyl-cyclopropyl-2,4,6,8,10-tetraallylcyclopentasiloxane, 2,4,6,8,10-penta-2 -Propyl-cyclopropyl-2,4,6,8,10-tetramethallylcyclopentasiloxane, 2,4,6,8,10-pent-2-propyl-cyclopropyl-2,4,6,8, 10-tetramethylidenecyclopentasiloxane, 2,4,6,8,10-penta-2,2-methyl, ethyl-cyclopropyl-2,4,6,8,10-tetramethylcyclopentasiloxane, 2, 4,6,8,10-penta-2,2-methyl, ethyl-cyclopropyl-2,4,6,8,10-tetraethylcyclopentasiloxane, 2,4,6,8,10-penta-2, 2-methyl Ethyl-cyclopropyl-2,4,6,8,10-tetrapropylcyclopentasiloxane, 2,4,6,8,10-penta-2,2-methyl, ethyl-cyclopropyl-2,4,6 Examples include 8,10-tetraisopropylcyclopentasiloxane.

また、２，４，６，８，１０−ペンタ−２，２−メチル、エチル―シクロプロピル−２，４，６，８，１０−テトラビニルシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタ−２，２−メチル、エチル―シクロプロピル−２，４，６，８，１０−テトラアリルシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタ−２，２−メチル、エチル―シクロプロピル−２，４，６，８，１０−テトラメタリルシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタ−２，２−メチル、エチル―シクロプロピル−２，４，６，８，１０−テトラメチリデンシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタ−１，２−ジメチル―シクロプロピル−２，４，６，８，１０−テトラメチルシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタ−１，２−ジメチル―シクロプロピル−２，４，６，８，１０−テトラエチルシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタ−１，２−ジメチル―シクロプロピル−２，４，６，８，１０−テトラプロピルシクロペンタシロキサン等があげられる。   2,4,6,8,10-penta-2,2-methyl, ethyl-cyclopropyl-2,4,6,8,10-tetravinylcyclopentasiloxane, 2,4,6,8,10 -Penta-2,2-methyl, ethyl-cyclopropyl-2,4,6,8,10-tetraallylcyclopentasiloxane, 2,4,6,8,10-penta-2,2-methyl, ethyl- Cyclopropyl-2,4,6,8,10-tetramethallylcyclopentasiloxane, 2,4,6,8,10-penta-2,2-methyl, ethyl-cyclopropyl-2,4,6,8 , 10-tetramethylidenecyclopentasiloxane, 2,4,6,8,10-penta-1,2-dimethyl-cyclopropyl-2,4,6,8,10-tetramethylcyclopentasiloxane, 2,4 , 6,8,10 Penta-1,2-dimethyl-cyclopropyl-2,4,6,8,10-tetraethylcyclopentasiloxane, 2,4,6,8,10-penta-1,2-dimethyl-cyclopropyl-2,4 6,8,10-tetrapropylcyclopentasiloxane and the like.

また、２，４，６，８，１０−ペンタ−１，２−ジメチル―シクロプロピル−２，４，６，８，１０−テトライソプロピルシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタ−１，２−ジメチル―シクロプロピル−２，４，６，８，１０−テトラビニルシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタ−１，２−ジメチル―シクロプロピル−２，４，６，８，１０−テトラアリルシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタ−１，２−ジメチル―シクロプロピル−２，４，６，８，１０−テトラメタリルシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタ−１，２−ジメチル―シクロプロピル−２，４，６，８，１０−テトラメチリデンシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタ−２，３−ジメチル―シクロプロピル−２，４，６，８，１０−テトラメチルシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタ−２，３−ジメチル―シクロプロピル−２，４，６，８，１０−テトラエチルシクロペンタシロキサン等があげられる。   2,4,6,8,10-penta-1,2-dimethyl-cyclopropyl-2,4,6,8,10-tetraisopropylcyclopentasiloxane, 2,4,6,8,10-penta -1,2-dimethyl-cyclopropyl-2,4,6,8,10-tetravinylcyclopentasiloxane, 2,4,6,8,10-penta-1,2-dimethyl-cyclopropyl-2,4 , 6,8,10-tetraallylcyclopentasiloxane, 2,4,6,8,10-penta-1,2-dimethyl-cyclopropyl-2,4,6,8,10-tetramethallylcyclopentasiloxane 2,4,6,8,10-penta-1,2-dimethyl-cyclopropyl-2,4,6,8,10-tetramethylidenecyclopentasiloxane, 2,4,6,8,10-penta -2,3- Methyl-cyclopropyl-2,4,6,8,10-tetramethylcyclopentasiloxane, 2,4,6,8,10-penta-2,3-dimethyl-cyclopropyl-2,4,6,8, Examples thereof include 10-tetraethylcyclopentasiloxane.

また、２，４，６，８，１０−ペンタ−２，３−ジメチル―シクロプロピル−２，４，６，８，１０−テトラプロピルシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタ−２，３−ジメチル―シクロプロピル−２，４，６，８，１０−テトライソプロピルシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタ−２，３−ジメチル―シクロプロピル−２，４，６，８，１０−テトラビニルシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタ−２，３−ジメチル―シクロプロピル−２，４，６，８，１０−テトラアリルシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタ−２，３−ジメチル―シクロプロピル−２，４，６，８，１０−テトラメタリルシクロペンタシロキサン、２，４，６，８，１０−ペンタ−２，３−ジメチル―シクロプロピル−２，４，６，８，１０−テトラメチリデンシクロペンタシロキサン等があげられる。   2,4,6,8,10-penta-2,3-dimethyl-cyclopropyl-2,4,6,8,10-tetrapropylcyclopentasiloxane, 2,4,6,8,10-penta -2,3-dimethyl-cyclopropyl-2,4,6,8,10-tetraisopropylcyclopentasiloxane, 2,4,6,8,10-penta-2,3-dimethyl-cyclopropyl-2,4 , 6,8,10-tetravinylcyclopentasiloxane, 2,4,6,8,10-penta-2,3-dimethyl-cyclopropyl-2,4,6,8,10-tetraallylcyclopentasiloxane, 2,4,6,8,10-penta-2,3-dimethyl-cyclopropyl-2,4,6,8,10-tetramethallylcyclopentasiloxane, 2,4,6,8,10-penta- 2,3-di Chill - cyclopropyl -2,4,6,8,10- tetra methylidene cyclopentasiloxane and the like.

（Ｎ）２，２，４，４，６，６，８，８，１０，１０−デカシクロプロピルシクロペンタシロキサン、２，２，４，４，６，６，８，８，１０，１０−デカ−２−メチル―シクロプロピルシクロペンタシロキサン、２，２，４，４，６，６，８，８，１０，１０−デカ−２−エチル―シクロプロピルシクロペンタシロキサン、２，２，４，４，６，６，８，８，１０，１０−デカ−２−プロピル―シクロプロピルシクロペンタシロキサン、２，２，４，４，６，６，８，８，１０，１０−デカ−２，２−メチル、エチル―シクロプロピルシクロペンタシロキサン、２，２，４，４，６，６，８，８，１０，１０−デカ−１，２−ジメチル―シクロプロピルシクロペンタシロキサン、２，２，４，４，６，６，８，８，１０，１０−デカ−２，３−ジメチル―シクロプロピルシクロペンタシロキサン等が挙げられる。   (N) 2,2,4,4,6,6,8,8,10,10-decacyclopropylcyclopentasiloxane, 2,2,4,4,6,6,8,8,10,10- Deca-2-methyl-cyclopropylcyclopentasiloxane, 2,2,4,4,6,6,8,8,10,10-dec-2-ethyl-cyclopropylcyclopentasiloxane, 2,2,4, 4,6,6,8,8,10,10-dec-2-propyl-cyclopropylcyclopentasiloxane, 2,2,4,4,6,6,8,8,10,10-dec-2, 2-methyl, ethyl-cyclopropylcyclopentasiloxane, 2,2,4,4,6,6,8,8,10,10-deca-1,2-dimethyl-cyclopropylcyclopentasiloxane, 2,2, 4, 4, 6, 6, 8, 8, 10, 10-deca-2, - dimethyl - cyclopropyl cyclopentasiloxane and the like.

中でも２，４，６−トリシクロプロピル−２，４，６−トリメチルシクロトリシロキサン、２，２，４，４，６，６−ヘキサシクロプロピルシクロトリシロキサン、２，４，６，８−テトラシクロプロピル−２，４，６，８−テトラメチルシクロテトラシロキサン、または２，２，４，４，６，６，８，８−オクタシクロプロピルシクロテトラシロキサンが特に好ましい。   Among them, 2,4,6-tricyclopropyl-2,4,6-trimethylcyclotrisiloxane, 2,2,4,4,6,6-hexacyclopropylcyclotrisiloxane, 2,4,6,8-tetra Cyclopropyl-2,4,6,8-tetramethylcyclotetrasiloxane or 2,2,4,4,6,6,8,8-octacyclopropylcyclotetrasiloxane is particularly preferred.

上記一般式（１）の有機シラン化合物の製造法は、特に限定されるものではないが、例えば、一般式（４）で示される有機ハライドと金属マグネシウムとを反応させて製造した有機マグネシウム化合物と、一般式（５）で示されるアルコキシシランを反応させることにより製造することができる。   Although the manufacturing method of the organosilane compound of the said General formula (1) is not specifically limited, For example, the organic magnesium compound manufactured by making the organic halide and metal magnesium which are shown by General formula (4) react, and It can be produced by reacting an alkoxysilane represented by the general formula (5).

本製造法を採用することにより、副生成物生成を抑制し、高収率に高純度の一般式（１）で示される有機シラン化合物が得られる。   By employing this production method, by-product formation is suppressed, and a high-purity organosilane compound represented by the general formula (1) is obtained in high yield.

上記一般式（４）で示される有機ハライドと金属マグネシウムとの反応条件は、特に限定されるものではないが、以下にその一例を示す。   Although the reaction conditions of the organic halide represented by the general formula (4) and magnesium metal are not particularly limited, an example is shown below.

使用する金属マグネシウムとしては、マグネシウム粒子、マグネシウムリボン、マグネシウムパウダー等を用いることができるが、反応の利便性面から、マグネシウム粒子を用いることが好ましい。   Magnesium particles, magnesium ribbon, magnesium powder, and the like can be used as metallic magnesium to be used, but magnesium particles are preferably used from the viewpoint of convenience of reaction.

有機ハライドと金属マグネシウムとの反応に用いる溶媒としては、当該技術分野で使用されるものであれば特に限定されるものでなく、例えば、ｎ−ペンタン、ｉ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ヘプタン、ｎ−デカン等の飽和炭化水素類、トルエン、キシレン、デセン等の不飽和炭化水素類、ジエチルエーテル、プロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類を使用することができる。   The solvent used for the reaction between the organic halide and the metal magnesium is not particularly limited as long as it is used in the technical field. For example, n-pentane, i-pentane, n-hexane, cyclohexane, n -Saturated hydrocarbons such as heptane and n-decane, unsaturated hydrocarbons such as toluene, xylene and decene, and ethers such as diethyl ether, propyl ether, dibutyl ether and tetrahydrofuran can be used.

有機ハライドと金属マグネシウムとの反応における反応温度については、生成するシクロプロピル基とマグネシウムとが直結した有機マグネシウム化合物が分解しない様な温度範囲で行うことが好ましい。通常、工業的に使用されている温度である−１００〜２００℃の範囲、好ましくは、−８５〜１５０℃の範囲で行うことが好ましい。反応の圧力条件は、加圧下、常圧下、減圧下いずれであっても可能である。   The reaction temperature in the reaction between the organic halide and the magnesium metal is preferably within a temperature range in which the organic magnesium compound in which the generated cyclopropyl group and magnesium are directly bonded does not decompose. Usually, it is carried out in the range of −100 to 200 ° C., preferably −85 to 150 ° C., which is a temperature used industrially. The pressure conditions for the reaction can be any of under pressure, normal pressure, and reduced pressure.

合成したシクロプロピル基とマグネシウムとが直結した有機マグネシウム化合物については、製造の後、そのまま用いることができ、また、未反応の有機ハライド及び金属マグネシウムを除去した後、使用することもできる。   The synthesized organomagnesium compound in which the cyclopropyl group and magnesium are directly bonded can be used as they are after production, or can be used after removing unreacted organic halide and metallic magnesium.

シクロプロピル基とマグネシウムとが直結した有機マグネシウム化合物と上記一般式（５）で表されるアルコキシシランとの反応条件は、特に限定されるものではないが、以下にその一例を示す。   The reaction conditions of the organomagnesium compound in which the cyclopropyl group and magnesium are directly bonded to the alkoxysilane represented by the general formula (5) are not particularly limited, but an example thereof is shown below.

使用できる反応溶媒は、上記の有機ハライドと金属マグネシウムとの反応の際に用いることができる溶媒と同様のものが使用できる。その反応温度については、使用するシクロプロピル基とマグネシウムとが直結した有機マグネシウム化合物が分解しない様な温度範囲で行うことが好ましい。通常、工業的に使用されている温度である−１００〜２００℃の範囲、好ましくは、−８５〜１５０℃の範囲で行うことが好ましい。反応の圧力条件は、加圧下、常圧下、減圧下いずれであっても可能である。   As the reaction solvent that can be used, the same solvent as the solvent that can be used in the reaction of the above-mentioned organic halide with metal magnesium can be used. About the reaction temperature, it is preferable to carry out in the temperature range which does not decompose | disassemble the organic magnesium compound in which the cyclopropyl group and magnesium to be used were directly connected. Usually, it is carried out in the range of −100 to 200 ° C., preferably −85 to 150 ° C., which is a temperature used industrially. The pressure conditions for the reaction can be any of under pressure, normal pressure, and reduced pressure.

生成した一般式（１）で示される有機シラン化合物の精製法については、絶縁膜材料として使用するに有用な水分含有量５０ｐｐｍ未満、かつケイ素、炭素、酸素、および水素以外の元素の含有量を１０ｐｐｂ未満とする為には、副生するマグネシウム塩を、ガラスフィルター、焼結多孔体等を用いた濾過、常圧もしくは減圧蒸留、またはシリカ、アルミナ、高分子ゲルを用いたカラム分離精製等の手段により除去すればよい。この際、必要に応じてこれらの手段を組み合せて使用してもよい。一般の有機合成技術で用いられるような、副生するマグネシウム塩を水等により抽出する方法では、最終的に得られる一般式（１）で示される有機シラン化合物中の水分や、ケイ素、炭素、酸素、および水素以外の元素、殊に金属不純物残渣が高くなって、絶縁膜材料として不適当なものとなる場合がある。   About the purification method of the generated organic silane compound represented by the general formula (1), the moisture content useful for use as an insulating film material is less than 50 ppm, and the contents of elements other than silicon, carbon, oxygen, and hydrogen are set. In order to make it less than 10 ppb, by-product magnesium salt can be filtered, filtered using a glass filter, a sintered porous body, etc., or distilled at atmospheric or reduced pressure, or by column separation purification using silica, alumina, polymer gel, etc. What is necessary is just to remove by a means. At this time, these means may be used in combination as necessary. In a method of extracting by-product magnesium salt with water or the like as used in general organic synthesis technology, moisture in the organic silane compound represented by the general formula (1) finally obtained, silicon, carbon, Elements other than oxygen and hydrogen, in particular, metal impurity residues may become high and may become inappropriate as an insulating film material.

上記一般式（２）で表される有機シラン化合物の製造法は、特に限定されるものではないが、例えば、ｄ＝ｅ＝１であるシクロプロピル基二置換ジシロキサンは、ｄ＝ｅ＝１である一般式（６）で表される有機シラン化合物を、水および酸の共存下、二量化することにより製造することができる。   The production method of the organosilane compound represented by the general formula (2) is not particularly limited. For example, a cyclopropyl group disubstituted disiloxane where d = e = 1 is d = e = 1. The organic silane compound represented by the general formula (6) can be produced by dimerization in the presence of water and an acid.

本製造法を採用することにより、副生成物の生成を抑制し、高収率に高純度の一般式（２）で示される有機シラン化合物が得られる。   By adopting this production method, the production of by-products is suppressed, and an organic silane compound represented by the general formula (2) having a high purity and a high yield is obtained.

上記一般式（３）で表されるの有機シラン化合物の製造法は、特に限定されるものではないが、例えば、ｆ＝１、ｇ＝３であるシクロプロピル基三置換六員環シロキサンは、ｆ＝１である一般式（７）で表される有機シラン化合物を、水および酸の共存下、重縮合することにより、製造することができる。   The method for producing the organosilane compound represented by the general formula (3) is not particularly limited. For example, a cyclopropyl group trisubstituted six-membered siloxane in which f = 1 and g = 3 is The organic silane compound represented by the general formula (7) where f = 1 can be produced by polycondensation in the presence of water and an acid.

本製造法を採用することにより、副生成物の生成を抑制し、高収率に高純度の一般式（３）で示される有機シラン化合物が得られる。   By adopting this production method, production of by-products is suppressed, and an organic silane compound represented by the general formula (3) having a high purity can be obtained in a high yield.

生成した一般式（２）および（３）で示される有機シラン化合物の精製法については、絶縁膜材料として使用するに有用な水分含有量５０ｐｐｍ未満、かつケイ素、炭素、酸素、および水素以外の元素の含有量を１０ｐｐｂ未満とする為には、ガラスフィルター、焼結多孔体等を用いた濾過、常圧もしくは減圧蒸留、またはシリカ、アルミナ、高分子ゲルを用いたカラム分離精製等の手段により除去すればよい。この際、必要に応じてこれらの手段を組み合せて使用してもよい。   Regarding the purification method of the organic silane compound represented by the general formulas (2) and (3), an element other than silicon, carbon, oxygen, and hydrogen having a moisture content of less than 50 ppm useful for use as an insulating film material In order to make the content of less than 10 ppb, it is removed by means such as filtration using a glass filter, sintered porous material, etc., atmospheric pressure or vacuum distillation, or column separation purification using silica, alumina, polymer gel, etc. do it. At this time, these means may be used in combination as necessary.

製造に際しては、当該有機金属化合物合成分野での方法に従う。すなわち、脱水および脱酸素された窒素またはアルゴン雰囲気下で行い、使用する溶媒および精製用のカラム充填剤等は、予め脱水操作を施しておくことが好ましい。また、金属残渣およびパーティクル等の不純物も除去しておくことが好ましい。   In the production, the method in the organometallic compound synthesis field is followed. That is, the dehydration and deoxygenation is performed in a nitrogen or argon atmosphere, and the solvent to be used and the column filler for purification are preferably subjected to dehydration operations in advance. It is also preferable to remove impurities such as metal residues and particles.

本発明のＳｉ含有膜形成材料を絶縁膜の材料として用いる場合には、特にケイ素、炭素、酸素、および水素以外の元素の含有量が１０ｐｐｂ未満であり、かつ含水量が５０ｐｐｍ未満のものが好ましい。   When the Si-containing film forming material of the present invention is used as a material for an insulating film, it is particularly preferable that the content of elements other than silicon, carbon, oxygen, and hydrogen is less than 10 ppb and the water content is less than 50 ppm. .

本発明のＳｉ含有膜形成材料を用いて、Ｓｉ含有膜を製造することができる。このときの成膜方法は限定されるものではないが、ＣＶＤにより行うことが好ましく、特にＰＥＣＶＤにより行うことが好ましい。   A Si-containing film can be produced using the Si-containing film-forming material of the present invention. The film formation method at this time is not limited, but is preferably performed by CVD, and particularly preferably by PECVD.

このときのＰＥＣＶＤの種類及び用いる装置は、特に限定されるものではないが、例えばこのＰＥＣＶＤは半導体製造分野、液晶ディスプレイ製造分野等の当該技術分野で一般的に用いられるものが使用される。   At this time, the type of PECVD and the apparatus to be used are not particularly limited. For example, the PECVD used is generally used in the technical field such as the semiconductor manufacturing field and the liquid crystal display manufacturing field.

ＰＥＣＶＤ装置において、本発明のＳｉ含有膜形成材料を気化器により気化させて、成膜チャンバー内に導入し、高周波電源により、成膜チャンバー内の電極に印加し、プラズマを発生させ、成膜チャンバー内のシリコン基板等にＰＥＣＶＤ薄膜を形成させることができる。この際、プラズマを発生させる目的でアルゴン、ヘリウム等のガス、酸素、亜酸化窒素等の酸化剤を導入しても良い。また、薄膜の多孔化の目的で、有機過酸化物もしくは、エポキシ化合物を同時に導入してもよい。ＰＥＣＶＤ装置によって本発明のＳｉ含有膜形成材料を用いて成膜した場合、半導体デバイス用の低誘電率材料（Ｌｏｗ−ｋ材）として好適な薄膜を形成できる。   In the PECVD apparatus, the Si-containing film forming material of the present invention is vaporized by a vaporizer, introduced into a film forming chamber, applied to an electrode in the film forming chamber by a high frequency power source, and plasma is generated to form a film forming chamber. A PECVD thin film can be formed on the inner silicon substrate or the like. At this time, a gas such as argon or helium, or an oxidant such as oxygen or nitrous oxide may be introduced for the purpose of generating plasma. Further, for the purpose of making the thin film porous, an organic peroxide or an epoxy compound may be introduced simultaneously. When a film is formed using the Si-containing film forming material of the present invention by a PECVD apparatus, a thin film suitable as a low dielectric constant material (Low-k material) for semiconductor devices can be formed.

ＰＥＣＶＤ装置のプラズマ発生方法については、特に限定されず、当該技術で使用されている誘導結合型プラズマ、容量結合型プラズマ、ＥＣＲプラズマ等を用いることができる。好ましくは、誘導結合型プラズマ、容量結合型プラズマである。また、プラズマ発生源としては、平行平板型、アンテナ型等の種々のものが使用でき、ＰＥＣＶＤ装置のチャンバーに供給する不活性ガスとしては、当該技術分野で使用されるヘリウム、アルゴン、クリプトン、ネオン、キセノン等が使用できる。   The plasma generation method of the PECVD apparatus is not particularly limited, and inductively coupled plasma, capacitively coupled plasma, ECR plasma, or the like used in the art can be used. Inductively coupled plasma and capacitively coupled plasma are preferable. As the plasma generation source, various types such as a parallel plate type and an antenna type can be used. As the inert gas supplied to the chamber of the PECVD apparatus, helium, argon, krypton, neon used in the technical field. Xenon, etc. can be used.

このようにしてＳｉ含有膜が得られるが、この膜は比誘電率が低く、条件次第では、２．０以下の比誘電率を有する膜が得られるため、低誘電率膜として使用することができる。また、この膜は環状シロキサン構造を有するものが好ましい。特に一般式（３）で表される化合物を用いて成膜した場合、膜中の環状シロキサン構造は、一般式（３）で示される化合物中の環状シロキサン構造が残存したものであってもよく、またプラズマにより新たに生成されたものであってもよい。その結果、環状シロキサン構造を有する膜は、主たる細孔径が１ｎｍ以下の多孔性の膜となり、さらにその孔が連続しておらず、膜中への金属の拡散が無く、かつ高い機械的物性と高い伝熱性を有することから、半導体デバイス用低誘電率材料（Ｌｏｗ−ｋ材）として殊に好適な薄膜となる。従って、一般式（３）で表される環状シロキサン化合物中の環状シロキサン構造を破壊しないようなＰＥＣＶＤ条件で成膜することが好ましい。   Although a Si-containing film is obtained in this way, this film has a low relative dielectric constant, and depending on conditions, a film having a relative dielectric constant of 2.0 or less can be obtained. Therefore, it can be used as a low dielectric constant film. it can. Further, this film preferably has a cyclic siloxane structure. In particular, when a film is formed using the compound represented by the general formula (3), the cyclic siloxane structure in the film may be the one in which the cyclic siloxane structure in the compound represented by the general formula (3) remains. Also, it may be newly generated by plasma. As a result, the film having a cyclic siloxane structure is a porous film having a main pore diameter of 1 nm or less, and the pores are not continuous, there is no metal diffusion into the film, and high mechanical properties are obtained. Since it has high heat conductivity, it is a thin film particularly suitable as a low dielectric constant material (low-k material) for semiconductor devices. Therefore, it is preferable to form a film under PECVD conditions that do not destroy the cyclic siloxane structure in the cyclic siloxane compound represented by the general formula (3).

ＰＥＣＶＤ装置の一例として、図１に平行平板容量結合型ＰＥＣＶＤ装置を示す。図１に示す平行平板容量結合型ＰＥＣＶＤ装置１は、ＰＥＣＶＤ装置チャンバー内にシャワーヘッド上部電極と基板の温度制御が可能な下部電極、本発明のＳｉ含有膜形成材料（以下プレカーサーと略す）をチャンバーに気化供給する気化器装置と高周波電源とマッチング回路から成るプラズマ発生装置、真空ポンプから成る排気系から成る。   As an example of the PECVD apparatus, FIG. 1 shows a parallel plate capacitively coupled PECVD apparatus. A parallel plate capacitive coupling type PECVD apparatus 1 shown in FIG. 1 has a showerhead upper electrode, a lower electrode capable of controlling the temperature of the substrate, and a Si-containing film forming material of the present invention (hereinafter abbreviated as a precursor) in a PECVD apparatus chamber. It consists of a vaporizer device for vaporizing, a plasma generator comprising a high-frequency power source and a matching circuit, and an exhaust system comprising a vacuum pump.

具体的には、このＰＥＣＶＤ装置１は、ＰＥＣＶＤチャンバー２、プレカーサーをチャンバー内に均一に供給する為のシャワーヘッドを有する上部電極３、Ｓｉ基板等の薄膜形成用基板５を設置する為の温度制御装置８を有する下部電極４、プレカーサーを気化させるための気化装置９〜１５、プラズマ発生源であるマッチング回路６とＲＦ電源７、チャンバー内の未反応物及び副生物を排気する為の排気装置１６から成る。１７，１８は、アースである。   Specifically, this PECVD apparatus 1 is provided with a temperature control for installing a PECVD chamber 2, an upper electrode 3 having a shower head for uniformly supplying a precursor into the chamber, and a thin film forming substrate 5 such as a Si substrate. A lower electrode 4 having a device 8, vaporizers 9 to 15 for vaporizing a precursor, a matching circuit 6 and an RF power source 7 as a plasma generation source, and an exhaust device 16 for exhausting unreacted substances and by-products in the chamber Consists of. Reference numerals 17 and 18 denote grounds.

プラズマ発生源であるマッチング回路６とＲＦ電源７は、上部電極３に接続され、放電によりプラズマを発生させる。ＲＦ電源７の規格については、特に限定されないが、当該技術分野で使用される電力が１Ｗ〜２０００Ｗ、好ましくは１０Ｗ〜１０００Ｗ、周波数が５０ｋＨｚ〜２．５ＧＨｚ、好ましくは１００ｋＨｚ〜１００ＭＨｚ、特に好ましくは２００ｋＨｚ〜５０ＭＨｚのＲＦ電源を用いることができる。   The matching circuit 6 and the RF power source 7 which are plasma generation sources are connected to the upper electrode 3 and generate plasma by discharge. The standard of the RF power source 7 is not particularly limited, but the power used in the technical field is 1 W to 2000 W, preferably 10 W to 1000 W, the frequency is 50 kHz to 2.5 GHz, preferably 100 kHz to 100 MHz, particularly preferably 200 kHz. An RF power source of ˜50 MHz can be used.

基板温度は特に限定されるものでは無いが、−９０〜１，０００℃、好ましくは０℃〜５００℃の範囲である。   The substrate temperature is not particularly limited, but is −90 to 1,000 ° C., preferably 0 ° C. to 500 ° C.

気化装置は、常温常圧で液体であるプレカーサー１３を充填し、ディップ配管と上記不活性ガスにより加圧する配管１５を備えている容器１２、液体であるプレカーサー１３の流量を制御する液体流量制御装置１０、液体であるプレカーサー１３を気化させる気化器９、上記不活性ガスを気化器経由でＰＥＣＶＤ装置チャンバー内に供給する為の配管１４とその流量を制御する気体流量制御装置１１からなる。本気化装置は、気化器９からシャワーヘッドを備えた上部電極３に配管接続されている。   The vaporizer is filled with a precursor 13 that is liquid at normal temperature and pressure, and is a container 12 that includes a dip pipe and a pipe 15 that is pressurized by the inert gas, and a liquid flow rate control device that controls the flow rate of the precursor 13 that is a liquid. 10. A vaporizer 9 for vaporizing a precursor 13, which is a liquid, a pipe 14 for supplying the inert gas into the PECVD apparatus chamber via the vaporizer, and a gas flow rate controller 11 for controlling the flow rate thereof. This vaporizer is connected by piping from the vaporizer 9 to the upper electrode 3 having a shower head.

また、ＰＥＣＶＤ装置の一例として、図２に誘導結合型リモートＰＥＣＶＤ装置を示す。図２に示す誘導結合型リモートＰＥＣＶＤ装置１９は、ＰＥＣＶＤ装置チャンバー上部の石英の周りにコイル状に巻かれたプラズマ発生部、温度制御が可能な基板設置部、プレカーサーをチャンバーに気化供給する気化器装置と高周波電源とマッチング回路から成るプラズマ発生装置、真空ポンプから成る排気系から成る。   As an example of a PECVD apparatus, FIG. 2 shows an inductively coupled remote PECVD apparatus. An inductively coupled remote PECVD apparatus 19 shown in FIG. 2 includes a plasma generation unit wound in a coil shape around quartz at the upper part of a PECVD apparatus chamber, a substrate installation unit capable of temperature control, and a vaporizer that vaporizes and supplies a precursor to the chamber. It consists of a plasma generator comprising a device, a high frequency power source and a matching circuit, and an exhaust system comprising a vacuum pump.

具体的には、このＰＥＣＶＤ装置１９は、ＰＥＣＶＤチャンバー２０、プラズマ発生部であるコイル２１と石英管２２、Ｓｉ基板等の薄膜形成用基板２４を設置する為のヒーター部２３と温度制御装置２７、プレカーサーを気化させるための気化装置２８〜３５、プラズマ発生源であるマッチング回路２５とＲＦ電源２６、チャンバー内の未反応物及び副生物を排気する為の排気装置３６から成る。３７は、アースである。   Specifically, the PECVD apparatus 19 includes a PECVD chamber 20, a coil 21 that is a plasma generation unit and a quartz tube 22, a heater unit 23 for installing a thin film forming substrate 24 such as a Si substrate, and a temperature control unit 27, It comprises vaporizers 28 to 35 for vaporizing the precursor, a matching circuit 25 and an RF power source 26 as a plasma generation source, and an exhaust device 36 for exhausting unreacted substances and by-products in the chamber. 37 is a ground.

プラズマ発生部である石英周りのコイルは、マッチング回路２５に接続され、石英管中にＲＦ電流によるアンテナ電流磁界で放電させ、プラズマを発生させる。ＲＦ電源２６の規格については特に限定されないが、当該技術分野で使用される電力が１Ｗ〜２０００Ｗ、好ましくは１０Ｗ〜１０００Ｗ、周波数が５０ｋＨｚ〜２．５ＧＨｚ、好ましくは１００ｋＨｚ〜１００ＭＨｚ、特に好ましくは２００ｋＨｚ〜５０ＭＨｚのＲＦ電源を用いることができる。   A coil around quartz, which is a plasma generation unit, is connected to the matching circuit 25 and is discharged in the quartz tube by an antenna current magnetic field by RF current to generate plasma. Although it does not specifically limit about the specification of RF power supply 26, The electric power used in the said technical field is 1W-2000W, Preferably it is 10W-1000W, A frequency is 50 kHz-2.5 GHz, Preferably it is 100 kHz-100 MHz, Most preferably, it is 200 kHz- A 50 MHz RF power supply can be used.

基板温度は特に限定されるものでは無いが、−９０〜１，０００℃、好ましくは０℃〜５００℃の範囲である。   The substrate temperature is not particularly limited, but is −90 to 1,000 ° C., preferably 0 ° C. to 500 ° C.

気化装置は、常温常圧で液体であるプレカーサー３３を充填し、ディップ配管と上記不活性ガスにより加圧する配管３５を備えている容器３２、液体であるプレカーサー３３の流量を制御する液体流量制御装置２９、液体であるプレカーサー３３を気化させる気化器２８、上記不活性ガスを気化器経由でＰＥＣＶＤ装置チャンバー内に供給する為の配管３４とその流量を制御する気体流量制御装置３０と不活性ガスとガス化したプレカーサー３３をチャンバー内に均一に供給する為のシャワーヘッド３１から成る。   The vaporizer is filled with a precursor 33 that is liquid at normal temperature and pressure, a container 32 having a dip pipe and a pipe 35 that is pressurized with the inert gas, and a liquid flow rate control device that controls the flow rate of the precursor 33 that is a liquid. 29, a vaporizer 28 for vaporizing the precursor 33, which is a liquid, a pipe 34 for supplying the inert gas into the PECVD apparatus chamber via the vaporizer, a gas flow rate controller 30 for controlling the flow rate, an inert gas, It comprises a shower head 31 for uniformly supplying the gasified precursor 33 into the chamber.

プレカーサーは、上記で例示したＰＥＣＶＤ装置等を用いてガス化され、必要に応じて不活性ガスと共にチャンバー内に供給され、ＰＥＣＶＤにより成膜される。この際のチャンバー内の圧力は特に限定されるものではないが、０．１Ｐａ〜１００００Ｐａ、好ましくは１Ｐａ〜５０００Ｐａである。   A precursor is gasified using the PECVD apparatus etc. which were illustrated above, is supplied in a chamber with an inert gas as needed, and is formed into a film by PECVD. The pressure in the chamber at this time is not particularly limited, but is 0.1 Pa to 10000 Pa, preferably 1 Pa to 5000 Pa.

また、本発明により得られるＳｉ含有膜を、更に熱処理、紫外線照射処理、又は電子線処理することすることにより、多孔化した、または機械的強度が向上した薄膜を得ることができる。これらを組み合わせた処理を行ってもよい。本処理で得られた薄膜は低誘電率絶縁材料として好適なものである。   Moreover, the Si-containing film obtained by the present invention is further subjected to heat treatment, ultraviolet irradiation treatment, or electron beam treatment, whereby a porous thin film with improved mechanical strength can be obtained. You may perform the process which combined these. The thin film obtained by this treatment is suitable as a low dielectric constant insulating material.

本発明によるＳｉ含有膜は、いずれも低誘電率材料として好適なものであり、絶縁膜として半導体デバイスに用いることができる。特に多層配線を用いたＵＬＳＩの製造に好適である。   Any of the Si-containing films according to the present invention is suitable as a low dielectric constant material, and can be used as an insulating film in a semiconductor device. It is particularly suitable for the manufacture of ULSI using multilayer wiring.

また本発明のＳｉ含有膜形成材料として使用しうる有機シラン化合物のうち、ジシクロプロピルメチルメトキシシラン、２，４，６−トリシクロプロピル−２，４，６−トリメチルシクロトリシロキサン、２，２，４，４，６，６−ヘキサシクロプロピルシクロトリシロキサン、２，４，６，８−テトラシクロプロピル−２，４，６，８−テトラメチルシクロテトラシロキサン、または２，２，４，４，６，６，８，８−オクタシクロプロピルシクロテトラシロキサンは新規化合物である。   Among the organic silane compounds that can be used as the Si-containing film forming material of the present invention, dicyclopropylmethylmethoxysilane, 2,4,6-tricyclopropyl-2,4,6-trimethylcyclotrisiloxane, 2,2 , 4,4,6,6-hexacyclopropylcyclotrisiloxane, 2,4,6,8-tetracyclopropyl-2,4,6,8-tetramethylcyclotetrasiloxane, or 2,2,4,4 , 6,6,8,8-octacyclopropylcyclotetrasiloxane is a novel compound.

本発明のＳｉ含有膜形成材料を用いることにより、Ｓｉ含有膜を得ることができ、それは半導体デバイス層間絶縁膜中の低誘電率材料として、低い誘電率且つ高い機械的強度を有するものである。特に本発明のＳｉ含有膜形成材料を用いて、ＰＥＣＶＤにより成膜することにより、従来法では困難であった多孔質材料の提供が可能となり、これは相間絶縁膜として有用なものである。   By using the Si-containing film forming material of the present invention, a Si-containing film can be obtained, which has a low dielectric constant and high mechanical strength as a low dielectric constant material in a semiconductor device interlayer insulating film. In particular, by forming a film by PECVD using the Si-containing film forming material of the present invention, it is possible to provide a porous material that has been difficult with the conventional method, which is useful as an interphase insulating film.

以下に実施例を示すが、本発明は、これらの実施例によって何ら限定されるものではない。   Examples are shown below, but the present invention is not limited to these Examples.

実施例１
［シクロプロピル基がケイ素原子に直結した構造を有する有機シラン化合物の製造］
窒素気流下、滴下濾斗を備えた１ｌの反応器に金属マグネシウム２９．１７ｇ（１．２ｍｏｌ）と乾燥したジエチルエーテル８００ｍｌとを仕込み、室温で攪拌しつつ、滴下濾斗より、ブロモシクロプロパン２４５．１８ｇ（１．２ｍｏｌ）とテトラメトキシシラン６２．０９ｇ（０．４ｍｏｌ）の混合溶液を滴下し、更にジエチルエーテル還流条件下、２４時間攪拌した。反応終了後、未反応の金属マグネシウム及び副生物のＭｇＢｒ（ＯＭｅ）を濾過により除去して、ジシクロプロピルジメトキシシランのジエチルエーテル溶液とした。ジエチルエーテルを留去し、蒸留により、目的物であるジシクロプロピルジメトキシシランを分離精製した。結果は、収率１５％であった。単離したジシクロプロピルジメトキシシランを１Ｈ−ＮＭＲ、１３Ｃ−ＮＭＲ、ＧＣ−ＭＳで分析した結果は以下の通りであり、高純度の目的物であることが示された。 Example 1
[Production of organosilane compound having a structure in which a cyclopropyl group is directly bonded to a silicon atom]
Under a nitrogen stream, a 1 l reactor equipped with a dropping funnel was charged with 29.17 g (1.2 mol) of magnesium metal and 800 ml of dried diethyl ether, and bromocyclopropane 245 was added from the dropping funnel while stirring at room temperature. A mixed solution of .18 g (1.2 mol) and 62.09 g (0.4 mol) of tetramethoxysilane was added dropwise, and the mixture was further stirred for 24 hours under diethyl ether reflux conditions. After completion of the reaction, unreacted metallic magnesium and by-product MgBr (OMe) were removed by filtration to obtain a diethyl ether solution of dicyclopropyldimethoxysilane. Diethyl ether was distilled off, and dicyclopropyldimethoxysilane as the target product was separated and purified by distillation. The result was a yield of 15%. The isolated dicyclopropyldimethoxysilane was analyzed by 1 H-NMR, 13 C-NMR, and GC-MS. The results were as follows, indicating that it was a high-purity target product.

［ジシクロプロピルジメトキシシランの物性値］
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）；−０．５０〜−０．４８ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ，−ＣＨ２−ＣＨ−Ｓｉ）、０．４２〜０．４６ｐｐｍ（ｍ，４Ｈ，−ＣＨ ２−ＣＨ−Ｓｉ）、０．５６〜０．６２ｐｐｍ（ｍ，４Ｈ，−ＣＨ ２−ＣＨ−Ｓｉ）、３．５６（ｓ，６Ｈ，ＣＨ ３Ｏ−Ｓｉ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）；−９．２８ｐｐｍ（−ＣＨ２−ＣＨ−Ｓｉ）、０．２１ｐｐｍ（−ＣＨ２−ＣＨ−Ｓｉ）、０．８４ｐｐｍ（−ＣＨ２−ＣＨ−Ｓｉ）、５０．９０ｐｐｍ（ＣＨ３Ｏ−Ｓｉ）
ＧＣ−ＭＳ；Ｍｗ＝１７２、Ｃ８Ｈ１６Ｏ２Ｓｉ。 [Physical properties of dicyclopropyldimethoxysilane]
1 H-NMR (CDCl 3) ; - 0.50~-0.48ppm (m, 2H, -CH 2 -C H -Si), 0.42~0.46ppm (m, 4H, -C H 2 - CH-Si), 0.56~0.62ppm (m , 4H, -C H 2 -CH-Si), 3.56 (s, 6H, C H 3 O-Si)
13 C-NMR (CDCl 3) ; - 9.28ppm (-CH 2 - C H-Si), 0.21ppm (- C H 2 -CH-Si), 0.84ppm (- C H 2 -CH-Si ), 50.90 ppm ( C H 3 O—Si)
GC-MS; Mw = 172, C 8 H 16 O 2 Si.

実施例２
実施例１において、金属マグネシウム１４．５９ｇ（０．６ｍｏｌ）、ブロモシクロプロパン７２．５９ｇ（０．６ｍｏｌ）、テトラメトキシシランの代わりにメチルトリメトキシシラン５０．４９ｇ（０．４ｍｏｌ）としたこと以外は、実施例１と同様に実験操作を行い、目的物であるシクロプロピルメチルジメトキシシラン（収率２８％）およびジシクロプロピルメチルメトキシシラン（９％）を得た。 Example 2
In Example 1, 14.59 g (0.6 mol) of metal magnesium, 72.59 g (0.6 mol) of bromocyclopropane, and 50.49 g (0.4 mol) of methyltrimethoxysilane instead of tetramethoxysilane Were subjected to the same experimental operation as in Example 1 to obtain the target products cyclopropylmethyldimethoxysilane (yield 28%) and dicyclopropylmethylmethoxysilane (9%).

［シクロプロピルメチルジメトキシシランの物性値］
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）；−０．４２〜−０．３４ｐｐｍ（ｍ，１Ｈ，−ＣＨ２−ＣＨ−Ｓｉ）、−０．０４（ｓ，３Ｈ，ＣＨ ３−Ｓｉ）、０．３８〜０．４２ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ，−ＣＨ ２−ＣＨ−Ｓｉ）、０．５６〜０．６４ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ，−ＣＨ ２−ＣＨ−Ｓｉ）、３．５４（ｓ，６Ｈ，ＣＨ ３Ｏ−Ｓｉ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）；−７．４６ｐｐｍ（ＣＨ３−Ｓｉ），−７．００ｐｐｍ（−ＣＨ２−ＣＨ−Ｓｉ）、０．９７ｐｐｍ（−ＣＨ２−ＣＨ−Ｓｉ）、５０．６０ｐｐｍ（ＣＨ３Ｏ−Ｓｉ）
ＧＣ−ＭＳ；Ｍｗ＝１４６、Ｃ６Ｈ１４Ｏ２Ｓｉ。 [Physical properties of cyclopropylmethyldimethoxysilane]
1 H-NMR (CDCl 3) ; - 0.42~-0.34ppm (m, 1H, -CH 2 -C H -Si), - 0.04 (s, 3H, C H 3 -Si), 0 .38~0.42ppm (m, 2H, -C H 2 -CH-Si), 0.56~0.64ppm (m, 2H, -C H 2 -CH-Si), 3.54 (s, 6H , C H 3 O-Si)
13 C-NMR (CDCl 3) ; - 7.46ppm (C H 3 -Si), - 7.00ppm (-CH 2 - C H-Si), 0.97ppm (- C H 2 -CH-Si), 50.60 ppm ( C H 3 O—Si)
GC-MS; Mw = 146, C 6 H 14 O 2 Si.

［ジシクロプロピルメチルメトキシシランの物性値］
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）；−０．４６〜−０．３６ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ，−ＣＨ２−ＣＨ−Ｓｉ）、−０．１１（ｓ，３Ｈ，ＣＨ ３−Ｓｉ）、０．２８〜０．４０ｐｐｍ（ｍ，４Ｈ，−ＣＨ ２−ＣＨ−Ｓｉ）、０．５６〜０．６２ｐｐｍ（ｍ，４Ｈ，−ＣＨ ２−ＣＨ−Ｓｉ）、３．５２（ｓ，３Ｈ，ＣＨ ３Ｏ−Ｓｉ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）；−７．３７ｐｐｍ（ＣＨ３−Ｓｉ），−６．８７ｐｐｍ（−ＣＨ２−ＣＨ−Ｓｉ）、０．８０ｐｐｍ（−ＣＨ２−ＣＨ−Ｓｉ）、０．９９ｐｐｍ（−ＣＨ２−ＣＨ−Ｓｉ）、５１．０５ｐｐｍ（ＣＨ３Ｏ−Ｓｉ）
ＧＣ−ＭＳ；Ｍｗ＝１５６、Ｃ８Ｈ１６ＯＳｉ。 [Physical properties of dicyclopropylmethylmethoxysilane]
1 H-NMR (CDCl 3) ; - 0.46~-0.36ppm (m, 2H, -CH 2 -C H -Si), - 0.11 (s, 3H, C H 3 -Si), 0 .28~0.40ppm (m, 4H, -C H 2 -CH-Si), 0.56~0.62ppm (m, 4H, -C H 2 -CH-Si), 3.52 (s, 3H , C H 3 O-Si)
13 C-NMR (CDCl 3) ; - 7.37ppm (C H 3 -Si), - 6.87ppm (-CH 2 - C H-Si), 0.80ppm (- C H 2 -CH-Si), 0.99ppm (- C H 2 -CH- Si), 51.05ppm (C H 3 O-Si)
GC-MS; Mw = 156, C 8 H 16 OSi.

実施例３
［シクロプロピル基がケイ素原子に直結した構造を有する有機シラン化合物の製造］
窒素気流下、２０ｍｌの反応器に水２．３９ｇ（０．１３ｍｏｌ）と濃硫酸１．８５ｇ（０．０１９ｍｏｌ）を仕込み、０℃で攪拌しつつ、ジシクロプロピルメチルメトキシシラン２．７７ｇ（０．０１９ｍｏｌ）を滴下し、更に室温で３時間攪拌した後、８０℃に加温し１時間攪拌した。反応終了後、蒸留により目的物である１，１，３，３，−テトラシクロプロピル−１，３−ジメチルジシロキサンを分離精製した。結果は、収率６％であった。 Example 3
[Production of organosilane compound having a structure in which a cyclopropyl group is directly bonded to a silicon atom]
Under a nitrogen stream, 2.39 g (0.13 mol) of water and 1.85 g (0.019 mol) of concentrated sulfuric acid were charged into a 20 ml reactor, and 2.77 g (0 of dicyclopropylmethylmethoxysilane) was stirred at 0 ° C. 0.19 mol) was added dropwise, and the mixture was further stirred at room temperature for 3 hours, then heated to 80 ° C. and stirred for 1 hour. After completion of the reaction, 1,1,3,3-tetracyclopropyl-1,3-dimethyldisiloxane, which was the target product, was separated and purified by distillation. The result was a yield of 6%.

［１，１，３，３−テトラシクロプロピル−１，３−ジメチルジシロキサンの物性値］
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）；−０．５０〜−０．４２ｐｐｍ（ｍ，４Ｈ，−ＣＨ２−ＣＨ−Ｓｉ）、−０．０９（ｓ，６Ｈ，ＣＨ ３−Ｓｉ）、０．２８〜０．３４ｐｐｍ（ｍ，８Ｈ，−ＣＨ ２−ＣＨ−Ｓｉ）、０．４８〜０．５４ｐｐｍ（ｍ，８Ｈ，−ＣＨ ２−ＣＨ−Ｓｉ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）；−４．７７ｐｐｍ（ＣＨ３−Ｓｉ），−３．５５ｐｐｍ（−ＣＨ２−ＣＨ−Ｓｉ）、１．００ｐｐｍ（−ＣＨ２−ＣＨ−Ｓｉ）
ＧＣ−ＭＳ；Ｍｗ＝２６６、Ｃ１４Ｈ２６ＯＳｉ２。 [Physical properties of 1,1,3,3-tetracyclopropyl-1,3-dimethyldisiloxane]
1 H-NMR (CDCl 3) ; - 0.50~-0.42ppm (m, 4H, -CH 2 -C H -Si), - 0.09 (s, 6H, C H 3 -Si), 0 .28~0.34ppm (m, 8H, -C H 2 -CH-Si), 0.48~0.54ppm (m, 8H, -C H 2 -CH-Si)
13 C-NMR (CDCl 3) ; - 4.77ppm (C H 3 -Si), - 3.55ppm (-CH 2 - C H-Si), 1.00ppm (- C H 2 -CH-Si)
GC-MS; Mw = 266, C 14 H 26 OSi 2.

実施例４
［シクロプロピル基がケイ素原子に直結した構造を有する環状有機シラン化合物の製造］
窒素気流下、２０ｍｌの反応器に水２．５３ｇ（０．１４ｍｏｌ）と濃硫酸１．９７ｇ（０．０２ｍｏｌ）を仕込み、室温で攪拌しつつ、シクロプロピルメチルジメトキシシラン２．９４ｇ（０．０２ｍｏｌ）を滴下し、さらに室温で１時間、８０℃で１時間反応した後、蒸留により目的物である２，４，６−トリシクロプロピル−２，４，６−トリメチルシクロトリシロキサン（収率１５％）、および２，４，６，８−テトラシクロプロピル−２，４，６，８−テトラメチルシクロテトラシロキサン（収率１４％）を分離精製した。 Example 4
[Production of cyclic organosilane compound having a structure in which a cyclopropyl group is directly bonded to a silicon atom]
Under a nitrogen stream, 2.53 g (0.14 mol) of water and 1.97 g (0.02 mol) of concentrated sulfuric acid were charged into a 20 ml reactor, and 2.94 g (0.02 mol) of cyclopropylmethyldimethoxysilane was stirred at room temperature. ) And then reacted at room temperature for 1 hour and at 80 ° C. for 1 hour, and then distilled to obtain 2,4,6-tricyclopropyl-2,4,6-trimethylcyclotrisiloxane (yield 15). %) And 2,4,6,8-tetracyclopropyl-2,4,6,8-tetramethylcyclotetrasiloxane (14% yield).

［２，４，６−トリシクロプロピル−２，４，６−トリメチルシクロトリシロキサンの物性値］
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）；−０．４０〜−０．３８ｐｐｍ（ｍ，３Ｈ，−ＣＨ２−ＣＨ−Ｓｉ）、０．１３８ｐｐｍ（ｓ，９Ｈ，ＣＨ ３−Ｓｉ）、０．３６−０．４０ｐｐｍ（ｍ，６Ｈ，−ＣＨ ２−ＣＨ−Ｓｉ）、０．５４−０．６０ｐｐｍ（ｍ，６Ｈ，−ＣＨ ２−ＣＨ−Ｓｉ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）；−４．１７ｐｐｍ（ＣＨ３−Ｓｉ）、−１．３８ｐｐｍ（−ＣＨ２−ＣＨ−Ｓｉ）、１．１８（−ＣＨ２−ＣＨ−Ｓｉ）ｐｐｍ
ＧＣ−ＭＳ；Ｍｗ＝３００、Ｃ１２Ｈ２４Ｏ３Ｓｉ３。 [Physical properties of 2,4,6-tricyclopropyl-2,4,6-trimethylcyclotrisiloxane]
1 H-NMR (CDCl 3) ; - 0.40~-0.38ppm (m, 3H, -CH 2 -C H -Si), 0.138ppm (s, 9H, C H 3 -Si), 0. 36-0.40ppm (m, 6H, -C H 2 -CH-Si), 0.54-0.60ppm (m, 6H, -C H 2 -CH-Si)
13 C-NMR (CDCl 3) ; - 4.17ppm (C H 3 -Si), - 1.38ppm (-CH 2 - C H-Si), 1.18 (- C H 2 -CH-Si) ppm
GC-MS; Mw = 300, C 12 H 24 O 3 Si 3.

［２，４，６，８−テトラシクロプロピル−２，４，６，８−テトラメチルシクロテトラシロキサンの物性値］
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）；−０．４８〜−０．４０ｐｐｍ（ｍ，４Ｈ，−ＣＨ２−ＣＨ−Ｓｉ）、０．０２−０．１０ｐｐｍ（ｍ，１２Ｈ，ＣＨ ３−Ｓｉ）、２．８０−０．３８ｐｐｍ（ｍ，８Ｈ，−ＣＨ ２−ＣＨ−Ｓｉ）、０．４８−０．５４ｐｐｍ（ｍ，８Ｈ，−ＣＨ ２−ＣＨ−Ｓｉ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）；−４．２３ｐｐｍ（ＣＨ３−Ｓｉ）、−１．３４ｐｐｍ（−ＣＨ２−ＣＨ−Ｓｉ）、１．２１ｐｐｍ（−ＣＨ２−ＣＨ−Ｓｉ）
ＧＣ−ＭＳ；Ｍｗ＝４００、Ｃ１６Ｈ３２Ｏ４Ｓｉ４。 [Physical properties of 2,4,6,8-tetracyclopropyl-2,4,6,8-tetramethylcyclotetrasiloxane]
1 H-NMR (CDCl 3) ; - 0.48~-0.40ppm (m, 4H, -CH 2 -C H -Si), 0.02-0.10ppm (m, 12H, C H 3 -Si ), 2.80-0.38ppm (m, 8H, -C H 2 -CH-Si), 0.48-0.54ppm (m, 8H, -C H 2 -CH-Si)
13 C-NMR (CDCl 3) ; - 4.23ppm (C H 3 -Si), - 1.34ppm (-CH 2 - C H-Si), 1.21ppm (- C H 2 -CH-Si)
GC-MS; Mw = 400, C 16 H 32 O 4 Si 4.

実施例５
［シクロプロピル基がケイ素原子に直結した構造を有する環状有機シラン化合物の製造］
窒素気流下、２０ｍｌの反応器に水１．４６ｇ（０．８１ｍｏｌ）と濃硫酸１．１４ｇ（０．０１ｍｏｌ）を仕込み、室温で攪拌しつつ、ジシクロプロピルジメトキシシラン２．００ｇ（０．０１ｍｏｌ）を０℃で滴下し、さらに８０℃で１時間反応した後、抽出し、蒸留により目的物である２，２，４，４，６，６−ヘキサシクロプロピルシクロトリシロキサン（収率９％）、および２，２，４，４，６，６，８，８−オクタシクロプロピルシクロテトラシロキサン（収率４％）を分離精製した。 Example 5
[Production of cyclic organosilane compound having a structure in which a cyclopropyl group is directly bonded to a silicon atom]
Under a nitrogen stream, 1.46 g (0.81 mol) of water and 1.14 g (0.01 mol) of concentrated sulfuric acid were charged into a 20 ml reactor, and 2.00 g (0.01 mol) of dicyclopropyldimethoxysilane was stirred at room temperature. ) Was added dropwise at 0 ° C., reacted at 80 ° C. for 1 hour, extracted, and distilled to obtain the desired 2,2,4,4,6,6-hexacyclopropylcyclotrisiloxane (yield 9%). ) And 2,2,4,4,6,6,8,8-octacyclopropylcyclotetrasiloxane (yield 4%).

［２，２，４，４，６，６−ヘキサシクロプロピルシクロトリシロキサンの物性値］
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）；−０．４２〜−０．３６ｐｐｍ（ｍ，６Ｈ，−ＣＨ２−ＣＨ−Ｓｉ）、０．４４−０．４８ｐｐｍ（ｍ，１２Ｈ，−ＣＨ ２−ＣＨ−Ｓｉ）、０．５４−０．６０ｐｐｍ（ｍ，１２Ｈ，−ＣＨ ２−ＣＨ−Ｓｉ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）；−５．８１ｐｐｍ（−ＣＨ２−ＣＨ−Ｓｉ）、１．１０ｐｐｍ（−ＣＨ２−ＣＨ−Ｓｉ）
ＧＣ−ＭＳ；Ｍｗ＝３７８、Ｃ１８Ｈ３０Ｏ３Ｓｉ３。 [Properties of 2,2,4,4,6,6-hexacyclopropylcyclotrisiloxane]
1 H-NMR (CDCl 3) ; - 0.42~-0.36ppm (m, 6H, -CH 2 -C H -Si), 0.44-0.48ppm (m, 12H, -C H 2 - CH-Si), 0.54-0.60ppm (m , 12H, -C H 2 -CH-Si)
13 C-NMR (CDCl 3) ; - 5.81ppm (-CH 2 - C H-Si), 1.10ppm (- C H 2 -CH-Si)
GC-MS; Mw = 378, C 18 H 30 O 3 Si 3.

［２，２，４，４，６，６，８，８−オクタシクロプロピルシクロテトラシロキサンの物性値］
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）；−０．４９〜−０．４０ｐｐｍ（ｍ，８Ｈ，−ＣＨ２−ＣＨ−Ｓｉ）、０．３８−０．４２ｐｐｍ（ｍ，１６Ｈ，−ＣＨ ２−ＣＨ−Ｓｉ）、０．４８−０．５３ｐｐｍ（ｍ，１６Ｈ，−ＣＨ ２−ＣＨ−Ｓｉ）
ＧＣ−ＭＳ；Ｍｗ＝５０４、Ｃ２４Ｈ４０Ｏ４Ｓｉ４。 [Physical properties of 2,2,4,4,6,6,8,8-octacyclopropylcyclotetrasiloxane]
1 H-NMR (CDCl 3) ; - 0.49~-0.40ppm (m, 8H, -CH 2 -C H -Si), 0.38-0.42ppm (m, 16H, -C H 2 - CH-Si), 0.48-0.53ppm (m , 16H, -C H 2 -CH-Si)
GC-MS; Mw = 504, C 24 H 40 O 4 Si 4.

実施例６
［一般式（１）で表される有機シラン化合物を用いたＰＥＣＶＤ成膜］
図１に示した平行平板容量結合型ＰＥＣＶＤ装置を用いて実施例１で合成したジシクロプロピルジメトキシシランをシリコン基板上に成膜した。成膜条件は、不活性ガスとしてアルゴンガスを１０ｓｃｃｍで供給し、気化させたジシクロプロピルジメトキシシランをチャンバー内圧が１０Ｐａとなるように供給し続け、基板温度１００℃、ＲＦ電源電力３０Ｗ、ＲＦ電源周波数１３．５６ＭＨｚの条件で成膜した。結果は、成膜速度１１３ｎｍ／ｍｉｎ．であった。 Example 6
[PECVD film formation using organosilane compound represented by general formula (1)]
The dicyclopropyldimethoxysilane synthesized in Example 1 was formed on a silicon substrate using the parallel plate capacitively coupled PECVD apparatus shown in FIG. The film forming conditions were as follows: argon gas as an inert gas was supplied at 10 sccm, vaporized dicyclopropyldimethoxysilane was continuously supplied so that the internal pressure of the chamber became 10 Pa, the substrate temperature was 100 ° C., the RF power source power was 30 W, the RF power source The film was formed under the condition of a frequency of 13.56 MHz. As a result, the film formation rate was 113 nm / min. Met.

実施例７ ［一般式（１）で表される有機シラン化合物を用いたＰＥＣＶＤ成膜］
実施例６においてジシクロプロピルジメトキシシランに変えて、実施例２で合成したシクロプロピルメチルジメトキシシランとしたこと以外は、実施例６と同様にしてＰＥＣＶＤ薄膜を得た。結果は、成膜速度１６．９ｎｍ／ｍｉｎ．であった。 Example 7 [PECVD film formation using organosilane compound represented by general formula (1)]
A PECVD thin film was obtained in the same manner as in Example 6 except that instead of dicyclopropyldimethoxysilane in Example 6, cyclopropylmethyldimethoxysilane synthesized in Example 2 was used. As a result, the film formation rate was 16.9 nm / min. Met.

実施例８ ［一般式（３）で表される有機シラン化合物を用いたＰＥＣＶＤ成膜］
実施例６においてジシクロプロピルジメトキシシランに変えて、実施例４で合成した２，４，６−トリシクロプロピル−２，４，６−トリメチルシクロトリシロキサンとしたこと以外は、実施例６と同様にしてＰＥＣＶＤ薄膜を得た。結果は、成膜速度５２．０ｎｍ／ｍｉｎ．であった。 Example 8 [PECVD film formation using organosilane compound represented by general formula (3)]
The same as Example 6 except that instead of dicyclopropyldimethoxysilane in Example 6, 2,4,6-tricyclopropyl-2,4,6-trimethylcyclotrisiloxane synthesized in Example 4 was used. Thus, a PECVD thin film was obtained. As a result, the film formation rate was 52.0 nm / min. Met.

平行平板容量結合型ＰＥＣＶＤ装置を示す図である。It is a figure which shows a parallel plate capacitive coupling type PECVD apparatus. 誘導結合型リモートＰＥＣＶＤ装置を示す図である。It is a figure which shows an inductively coupled remote PECVD apparatus.

符号の説明Explanation of symbols

１．平行平板容量結合型ＰＥＣＶＤ装置
２．ＰＥＣＶＤチャンバー
３．上部電極
４．下部電極
５．薄膜形成用基板
６．マッチング回路
７．ＲＦ電源
８．温度制御装置
９．気化器
１０．液体流量制御装置
１１．気体流量制御装置
１２．容器
１３．プレカーサー
１４．配管
１５．配管
１６．排気装置
１７．アース
１８．アース
１９．誘導結合型リモートＰＥＣＶＤ装置
２０．ＰＥＣＶＤチャンバー
２１．コイル
２２．石英管
２３．ヒーター部
２４．薄膜形成用基板
２５．マッチング回路
２６．ＲＦ電源
２７．温度制御装置
２８．気化器
２９．液体流量制御装置
３０．気体流量制御装置
３１．シャワーヘッド
３２．容器
３３． プレカーサー
３４．配管
３５．配管
３６．排気装置
３７．アース
1. 1. Parallel plate capacitively coupled PECVD equipment 2. PECVD chamber Upper electrode 4. Lower electrode 5. 5. Substrate for thin film formation 6. Matching circuit RF power supply 8. Temperature controller 9. Vaporizer 10. Liquid flow controller 11. Gas flow control device 12. Container 13. Precursor 14. Piping 15. Piping 16. Exhaust device 17. Earth 18. Earth 19. Inductively coupled remote PECVD apparatus 20. PECVD chamber 21. Coil 22. Quartz tube 23. Heater section 24. Thin film forming substrate 25. Matching circuit 26. RF power supply 27. Temperature controller 28. Vaporizer 29. Liquid flow control device 30. Gas flow control device 31. Shower head 32. Container 33. Precursor 34. Piping 35. Piping 36. Exhaust device 37. Earth

Claims (1)

シクロプロピルメチルジメトキシシラン、ジシクロプロピルジメトキシシラン、ジシクロプロピルメチルメトキシシラン、またはトリシクロプロピルメトキシシランを含有するＳｉ含有膜形成材料を用い、化学気相成長法によりＳｉ含有膜を製造することを特徴とする、Ｓｉ含有膜の製造方法。 A Si-containing film is produced by chemical vapor deposition using a Si-containing film forming material containing cyclopropylmethyldimethoxysilane, dicyclopropyldimethoxysilane, dicyclopropylmethylmethoxysilane, or tricyclopropylmethoxysilane. A method for producing a Si-containing film, which is characterized.
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