JP4948022B2 - Optical filter - Google Patents

Description

本発明は、特定の構造を有する化合物を用いた光学フィルターに関する。該光学フィルターは、特に、画像表示装置用の光学フィルターとして有用である。   The present invention relates to an optical filter using a compound having a specific structure. The optical filter is particularly useful as an optical filter for an image display device.

特定の光に対して強度の大きい吸収を有する化合物は、ＣＤ−Ｒ、ＤＶＤ−Ｒ、ＤＶＤ＋Ｒ、青色レーザ記録ディスク等の光学記録媒体の記録層や、液晶表示装置（ＬＣＤ）、プラズマディスプレイパネル（ＰＤＰ）、エレクトロルミネッセンスディスプレイ（ＥＬＤ）、陰極管表示装置（ＣＲＴ）、蛍光表示管、電界放射型ディスプレイ等の画像表示装置の光学要素として用いられている。   Compounds having high intensity absorption for specific light include recording layers of optical recording media such as CD-R, DVD-R, DVD + R, and blue laser recording disks, liquid crystal display devices (LCD), plasma display panels ( PDP), electroluminescence display (ELD), cathode ray tube display (CRT), fluorescent display tube, field emission display, and other optical elements used as optical elements.

液晶表示装置（ＬＣＤ）、プラズマディスプレイパネル（ＰＤＰ）、エレクトロルミネッセンスディスプレイ（ＥＬＤ）、陰極管表示装置（ＣＲＴ）、蛍光表示管、電界放射型ディスプレイ等の画像表示装置用の光学フィルターにおいては、３００〜１１００ｎｍの波長の光を吸収する各種化合物が、光吸収剤として用いられている。
更に近年、表示素子の色純度や色分離を十分にし、画像品質を高いものにするために、特に３８０〜５００ｎｍの波長を選択的に吸収する光吸収剤が求められている。これらの光吸収剤には、光吸収が特別に急峻であること、即ちλmaxの半値幅が小さいこと、また光や熱等により機能が失われないことが求められる。 In an optical filter for an image display device such as a liquid crystal display device (LCD), a plasma display panel (PDP), an electroluminescence display (ELD), a cathode ray tube display device (CRT), a fluorescent display tube, a field emission display, etc., 300 Various compounds that absorb light having a wavelength of ˜1100 nm are used as light absorbers.
Furthermore, in recent years, a light absorber that selectively absorbs a wavelength of 380 to 500 nm has been demanded in order to ensure sufficient color purity and color separation of the display element and to improve image quality. These light absorbers are required to have particularly steep light absorption, that is, having a small half-value width of λmax and not to lose its function due to light, heat, or the like.

例えば、下記特許文献１には、紫外線吸収剤を含有し、２００〜４１０ｎｍの光を遮断する有機ＥＬディスプレイ素子用フィルターが報告されている。しかし、この有機ＥＬディスプレイ素子用フィルターに用いられている紫外線吸収剤は、光学フィルター用の紫外線吸収剤としては、その吸収波長特性が必ずしも適合するものではなかった。   For example, Patent Document 1 below reports an organic EL display element filter that contains an ultraviolet absorber and blocks light of 200 to 410 nm. However, the ultraviolet absorber used in the organic EL display element filter does not necessarily match the absorption wavelength characteristic as an ultraviolet absorber for an optical filter.

尚、下記特許文献２には、カラーフィルタ用光重合性組成物における増感剤として特定の構造を持つ化合物が開示されており、下記特許文献３には、特定の構造を持つ化合物を含有する光情報記録媒体が開示されているが、該化合物を光学フィルターとして用いることは何等示唆されていない。   The following Patent Document 2 discloses a compound having a specific structure as a sensitizer in a photopolymerizable composition for a color filter, and the following Patent Document 3 contains a compound having a specific structure. Although an optical information recording medium is disclosed, there is no suggestion of using the compound as an optical filter.

特開２００４−１０２２２３号公報JP 2004-102223 A 特開平９−１０５８１１号公報Japanese Patent Laid-Open No. 9-105811 特開２００１−７１６３９号公報JP 2001-71639 A

従って、本発明の目的は、特に３８０〜５００ｎｍの波長の光に対する光学要素、とりわけ画像表示装置用の光学フィルターに用いられる光吸収剤に適した化合物を提供することにある。   Accordingly, an object of the present invention is to provide a compound suitable for an optical element particularly for light having a wavelength of 380 to 500 nm, particularly a light absorber used for an optical filter for an image display device.

本発明者等は、種々検討を重ねた結果、特定の構造を持つ化合物が、上記光学要素として満足する吸収波長特性を持つことを見出し、本発明に到達した。   As a result of various studies, the present inventors have found that a compound having a specific structure has an absorption wavelength characteristic that is satisfactory as the optical element, and reached the present invention.

本発明は、上記知見に基づいてなされたもので、下記一般式（Ｉ）で表される化合物の少なくとも一種を単位面積当たり１〜１０００ｍｇ含有してなる光学フィルターを提供するものである。 The present invention has been made based on the above findings and provides an optical filter comprising 1 to 1000 mg per unit area of at least one compound represented by the following general formula (I).

（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数１〜８のアルキル基、アミノ基又は水酸基を表し、Ｒ¹とＲ²、Ｒ²とＲ³、Ｒ³とＲ⁴及びＲ⁴とＲ⁵は、それぞれ連結して環構造を形成していてもよく、Ｒ⁶は、シアノ基、−ＣＯＯＲ、−ＯＣＯＲ、−ＣＯＮＨＲ、−ＮＨＣＯＲ、−ＣＯＯＮＨＲ、−ＮＨＣＯＯＲ、−ＣＯＲ、−ＳＯ₂Ｒ、−ＳＯＲ、−ＳＯ₂ＮＲＲ’ 、ハロゲン原子、ニトロ基又はホスホノ基を表し、Ｒ及びＲ’は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数６〜２０のアリール基又は炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基を表し、上記炭素原子数１〜８のアルキル基中のメチレン基は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられていてもよい。）

(Wherein R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ and R ⁵ each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an amino group or a hydroxyl group, R ¹ and R ² , R ² and R ³ , R ³ and R ^4, and R ⁴ and R ⁵ may be linked to form a ring structure, and R ⁶ is a cyano group, —COOR, —OCOR, —CONHR, — NHCOR, -COONHR, -NHCOOR, -COR, -SO 2 R, -SOR, -SO 2 NRR ', a halogen atom, a nitro group or a phosphono group, R and R' are each independently a hydrogen atom, a carbon Represents an alkyl group having 1 to 8 atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, or an arylalkyl group having 7 to 20 carbon atoms, and the methylene group in the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms is -O -, -S-, -COO-, -OCO- or -CH = CH- It may be provided instead of wood.)

本発明によれば、３８０〜５００ｎｍの波長の光に対する光学要素として適し、半値幅の狭い化合物を提供することができる。また、該化合物を用いた光学フィルターは、画像表示用光学フィルターとして好適なものである。   According to the present invention, it is possible to provide a compound that is suitable as an optical element for light having a wavelength of 380 to 500 nm and has a narrow half width. An optical filter using the compound is suitable as an optical filter for image display.

以下、本発明の光学フィルターを、その好ましい実施形態に基づき詳細に説明する。   Hereinafter, the optical filter of the present invention will be described in detail based on preferred embodiments thereof.

まず、上記一般式（Ｉ）で表される化合物について説明する。
上記一般式（Ｉ）におけるＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵、並びにＲ⁶中の基であるＲ及びＲ’で表される炭素原子数１〜８のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、アミル、イソアミル、第三アミル、ヘキシル、シクロヘキシル、ヘプチル、イソヘプチル、第三ヘプチル、ｎ−オクチル、イソオクチル、第三オクチル、２−エチルヘキシル等が挙げられ、Ｒ⁶中の基であるＲ及びＲ’で表される炭素原子数６〜２０のアリール基としては、フェニル、ナフチル、アントラセン−１−イル、フェナントレン−１−イル等が挙げられ、Ｒ⁶中の基であるＲ及びＲ’で表される炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基としては、ベンジル、フェネチル、２−フェニルプロパン、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、スチリル、シンナミル等が挙げられ、Ｒ⁶で表されるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。 First, the compound represented by the general formula (I) will be described.
As the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms represented by R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ and R ⁵ in the general formula (I), and R and R ′ which are groups in R ⁶ , Methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, sec-butyl, tert-butyl, isobutyl, amyl, isoamyl, tert-amyl, hexyl, cyclohexyl, heptyl, isoheptyl, tert-heptyl, n-octyl, isooctyl, tert-octyl, Examples of the aryl group having 6 to 20 carbon atoms represented by R and R ′ which are groups in R ⁶ include phenyl, naphthyl, anthracen-1-yl, and phenanthren-1-yl. etc., and examples of the arylalkyl group having 7 to 20 carbon atoms represented by a group in R ⁶ R and R ', benzyl, phenethyl, 2-phenyl-prop , Diphenylmethyl, triphenylmethyl, styryl, cinnamyl and the like, and as the halogen atom represented by R ^6, fluorine, chlorine, bromine, and iodine.

上記一般式（Ｉ）におけるＲ¹とＲ²、Ｒ²とＲ³、Ｒ³とＲ⁴及びＲ⁴とＲ⁵が、それぞれ連結して形成する環構造としては、シクロプロパン環、シクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、テトラヒドロピラン環、ピペリジン環、ピペラジン環、ピロリジン環、モルフォリン環、チオモルフォリン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、イミダゾール環、オキサゾール環、イミダゾリジン環、ピラゾリジン環、イソオキサゾリジン環、イソチアゾリジン環等が挙げられ、これらの環は他の環と縮合されていたり、置換されていたりしてもよい。 The ring structure formed by connecting R ¹ and R ² , R ² and R ³ , R ³ and R ^4, and R ⁴ and R ⁵ in the general formula (I) is a cyclopropane ring, a cyclobutane ring, Cyclopentane ring, cyclohexane ring, tetrahydropyran ring, piperidine ring, piperazine ring, pyrrolidine ring, morpholine ring, thiomorpholine ring, pyridine ring, pyrazine ring, pyrimidine ring, pyridazine ring, triazine ring, quinoline ring, isoquinoline ring, Examples include an imidazole ring, an oxazole ring, an imidazolidine ring, a pyrazolidine ring, an isoxazolidine ring, an isothiazolidine ring, and the like, and these rings may be condensed or substituted with other rings.

Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵、並びにＲ⁶中の基であるＲ及びＲ’で表される炭素原子数１〜８のアルキル基、Ｒ⁶中の基であるＲ及びＲ’で表される炭素原子数６〜２０のアリール基、Ｒ⁶中の基であるＲ及びＲ’で表される炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵で表されるアミノ基は、いずれも、置換基を有していてもよい。該置換基としては、以下のものが挙げられる。尚、Ｒ¹〜Ｒ⁶並びにＲ及びＲ’が、上記の炭素原子数１〜８のアルキル基等の炭素原子を含有する基であり、且つ、それらの基が、以下の置換基の中でも、炭素原子を含有する置換基を有する場合は、該置換基を含めたＲ¹〜Ｒ⁶並びにＲ及びＲ’全体の炭素原子数が、規定された範囲を満たすものとする。
上記置換基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、アミル、イソアミル、第三アミル、シクロペンチル、ヘキシル、２−ヘキシル、３−ヘキシル、シクロヘキシル、ビシクロヘキシル、１−メチルシクロヘキシル、ヘプチル、２−ヘプチル、３−ヘプチル、イソヘプチル、第三ヘプチル、ｎ−オクチル、イソオクチル、第三オクチル、２−エチルヘキシル、ノニル、イソノニル、デシル等のアルキル基；メチルオキシ、エチルオキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ブチルオキシ、第二ブチルオキシ、第三ブチルオキシ、イソブチルオキシ、アミルオキシ、イソアミルオキシ、第三アミルオキシ、ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、イソヘプチルオキシ、第三ヘプチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、イソオクチルオキシ、第三オクチルオキシ、２−エチルヘキシルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ等のアルコキシ基；メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、第二ブチルチオ、第三ブチルチオ、イソブチルチオ、アミルチオ、イソアミルチオ、第三アミルチオ、ヘキシルチオ、シクロヘキシルチオ、ヘプチルチオ、イソヘプチルチオ、第三ヘプチルチオ、ｎ−オクチルチオ、イソオクチルチオ、第三オクチルチオ、２−エチルヘキシルチオ等のアルキルチオ基；ビニル、１−メチルエテニル、２−メチルエテニル、２−プロペニル、１−メチル−３−プロペニル、３−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、イソブテニル、３−ペンテニル、４−ヘキセニル、シクロヘキセニル、ビシクロヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、デセニル、ぺンタデセニル、エイコセニル、トリコセニル等のアルケニル基；ベンジル、フェネチル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、スチリル、シンナミル等のアリールアルキル基；フェニル、ナフチル等のアリール基；フェノキシ、ナフチルオキシ等のアリールオキシ基；フェニルチオ、ナフチルチオ等のアリールチオ基；ピリジル、ピリミジル、ピリダジル、ピペリジル、ピラニル、ピラゾリル、トリアジル、ピロリル、キノリル、イソキノリル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、トリアゾリル、フリル、フラニル、ベンゾフラニル、チエニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、チアジアゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、インドリル、２−ピロリジノン−１−イル、２−ピペリドン−１−イル、２，４−ジオキシイミダゾリジン−３−イル、２，４−ジオキシオキサゾリジン−３−イル等の複素環基；フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子；アセチル、２−クロロアセチル、プロピオニル、オクタノイル、アクリロイル、メタクリロイル、フェニルカルボニル（ベンゾイル）、フタロイル、４−トリフルオロメチルベンゾイル、ピバロイル、サリチロイル、オキザロイル、ステアロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、ｎ−オクタデシルオキシカルボニル、カルバモイル等のアシル基；アセチルオキシ、ベンゾイルオキシ等のアシルオキシ基；アミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、２−エチルヘキシルアミノ、ドデシルアミノ、アニリノ、クロロフェニルアミノ、トルイジノ、アニシジノ、Ｎ−メチル−アニリノ、ジフェニルアミノ，ナフチルアミノ、２−ピリジルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、ホルミルアミノ、ピバロイルアミノ、ラウロイルアミノ、カルバモイルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニルアミノ、モルホリノカルボニルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ、ｎ−オクタデシルオキシカルボニルアミノ、Ｎ−メチル−メトキシカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ、スルファモイルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニルアミノ、メチルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ等の置換アミノ基；スルホンアミド基、スルホニル基、カルボキシル基、シアノ基、スルホ基、水酸基、ニトロ基、メルカプト基、トリアルキルシリル基、イミド基、カルバモイル基、スルホンアミド基等が挙げられ、これらの基は更に置換されていてもよい。また、カルボキシル基及びスルホ基は無機塩基又は有機塩基と塩、錯体又は複合体を形成していてもよい。 ^{R 1, R 2, R 3} , R 4 and R ^5, and alkyl group having 1 to 8 carbon atoms represented by R and R 'is a group in R ^6, a group in R ⁶ R and R arylalkyl group having 7 to 20 carbon atoms represented by 'an aryl group having 6 to 20 carbon atoms represented by, R and R is a group in ^{R 6', R 1, R} 2, R 3 , R ⁴ and R ⁵ may all have a substituent. Examples of the substituent include the following. In addition, R < ¹ > -R < ⁶ > and R and R 'are groups containing carbon atoms, such as said C1-C8 alkyl group, and those groups are the following substituents, When it has a substituent containing a carbon atom, the number of carbon atoms of R ^{1 to} R ⁶ including the substituent and R and R ′ as a whole satisfies the specified range.
Examples of the substituent include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, cyclopropyl, butyl, sec-butyl, tert-butyl, isobutyl, amyl, isoamyl, tert-amyl, cyclopentyl, hexyl, 2-hexyl, and 3-hexyl. , Alkyl groups such as cyclohexyl, bicyclohexyl, 1-methylcyclohexyl, heptyl, 2-heptyl, 3-heptyl, isoheptyl, tertiary heptyl, n-octyl, isooctyl, tertiary octyl, 2-ethylhexyl, nonyl, isononyl, decyl Methyloxy, ethyloxy, propyloxy, isopropyloxy, butyloxy, sec-butyloxy, tert-butyloxy, isobutyloxy, amyloxy, isoamyloxy, tert-amyloxy, hexyloxy, cyclohexyloxy, hex Alkoxy groups such as tiloxy, isoheptyloxy, tertiary heptyloxy, n-octyloxy, isooctyloxy, tertiary octyloxy, 2-ethylhexyloxy, nonyloxy, decyloxy; methylthio, ethylthio, propylthio, isopropylthio, butylthio, Dibutylthio, tert-butylthio, isobutylthio, amylthio, isoamylthio, tert-amylthio, hexylthio, cyclohexylthio, heptylthio, isoheptylthio, tert-heptylthio, n-octylthio, isooctylthio, tert-octylthio, 2-ethylhexylthio, etc. Alkylthio group; vinyl, 1-methylethenyl, 2-methylethenyl, 2-propenyl, 1-methyl-3-propenyl, 3-butenyl, 1-methyl-3-butenyl, isobutenyl , Alkenyl groups such as 3-pentenyl, 4-hexenyl, cyclohexenyl, bicyclohexenyl, heptenyl, octenyl, decenyl, pentadecenyl, eicosenyl, tricosenyl; arylalkyls such as benzyl, phenethyl, diphenylmethyl, triphenylmethyl, styryl, cinnamyl Groups; aryl groups such as phenyl and naphthyl; aryloxy groups such as phenoxy and naphthyloxy; arylthio groups such as phenylthio and naphthylthio; pyridyl, pyrimidyl, pyridazyl, piperidyl, pyranyl, pyrazolyl, triazyl, pyrrolyl, quinolyl, isoquinolyl, imidazolyl, Benzimidazolyl, triazolyl, furyl, furanyl, benzofuranyl, thienyl, thiophenyl, benzothiophenyl, thiadiazolyl, thiazolyl, Benzothiazolyl, oxazolyl, benzoxazolyl, isothiazolyl, isoxazolyl, indolyl, 2-pyrrolidinon-1-yl, 2-piperidone-1-yl, 2,4-dioxyimidazolidin-3-yl, 2,4-dioxy Heterocyclic groups such as oxazolidin-3-yl; halogen atoms such as fluorine, chlorine, bromine, iodine; acetyl, 2-chloroacetyl, propionyl, octanoyl, acryloyl, methacryloyl, phenylcarbonyl (benzoyl), phthaloyl, 4-trifluoro Acyl groups such as methylbenzoyl, pivaloyl, salicyloyl, oxaloyl, stearoyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, t-butoxycarbonyl, n-octadecyloxycarbonyl, carbamoyl; acetyloxy, benzoylo An acyloxy group such as amino; amino, ethylamino, dimethylamino, diethylamino, butylamino, cyclopentylamino, 2-ethylhexylamino, dodecylamino, anilino, chlorophenylamino, toluidino, anisidino, N-methyl-anilino, diphenylamino, naphthylamino; 2-pyridylamino, methoxycarbonylamino, phenoxycarbonylamino, acetylamino, benzoylamino, formylamino, pivaloylamino, lauroylamino, carbamoylamino, N, N-dimethylaminocarbonylamino, N, N-diethylaminocarbonylamino, morpholinocarbonylamino , Methoxycarbonylamino, ethoxycarbonylamino, t-butoxycarbonylamino, n-octadecyloxycarbo Substituted amino groups such as ruamino, N-methyl-methoxycarbonylamino, phenoxycarbonylamino, sulfamoylamino, N, N-dimethylaminosulfonylamino, methylsulfonylamino, butylsulfonylamino, phenylsulfonylamino; sulfonamide group, sulfonyl Group, carboxyl group, cyano group, sulfo group, hydroxyl group, nitro group, mercapto group, trialkylsilyl group, imide group, carbamoyl group, sulfonamide group and the like, and these groups may be further substituted. Further, the carboxyl group and the sulfo group may form a salt, complex or complex with an inorganic base or organic base.

上記一般式（Ｉ）で表される化合物としては、Ｒ⁶がシアノ基又は−ＣＯＯＲであるものが、耐光性が高く、安価に製造できるので好ましい。また、Ｒ³がアミノ基であるものが、半値巾が小さく、溶解性が高いので好ましい。 As the compound represented by the general formula (I), those in which R ⁶ is a cyano group or —COOR are preferable because they have high light resistance and can be produced at low cost. In addition, it is preferable that R ³ is an amino group because the half width is small and the solubility is high.

本発明の光学フィルターにおいて、上記一般式（Ｉ）で表される化合物は、単独又は複数種を組み合わせて用いることができる。   In the optical filter of the present invention, the compound represented by the general formula (I) can be used alone or in combination of two or more.

上記一般式（Ｉ）で表される化合物の具体例としては、下記化合物Ｎｏ．１〜２２が挙げられる。   Specific examples of the compound represented by the general formula (I) include the following compound No. 1-22.

本発明の光学フィルターにおいて、上記一般式（Ｉ）で表される本発明に係る化合物の使用量は、光学フィルターの単位面積当たり、１〜１０００ｍｇ／ｍ²、好ましくは５〜１００ｍｇ／ｍ²であり、１ｍｇ／ｍ²未満の使用量では、光吸収効果を十分に発揮することができず、１０００ｍｇ／ｍ²を超えて使用した場合には、フィルターの色目が強くなりすぎて表示品質等を低下させるおそれがあり、さらには、明度が低下するおそれもある。 In the optical filter of the present invention, the amount of the compound according to the present invention represented by the aforementioned general formula (I), per unit area of the optical filter, 1 1000 mg / m ^2, preferably 5 to 100 mg / m ² Yes, if the amount used is less than 1 mg / m ² , the light absorption effect cannot be fully exerted. If the amount used exceeds 1000 mg / m ² , the color of the filter becomes too strong, and the display quality is reduced. There is a risk of lowering, and there is also a risk of lowering the brightness.

次に、本発明の光学フィルターについて説明する。
本発明の光学フィルターは、上記一般式（Ｉ）で表される化合物を含有する。該化合物は、吸収極大波長を３８０〜５００ｎｍの範囲内又はその付近に持ち、一部の可視光線又は紫外線を選択的に吸収して遮断することができるので、該化合物を含有する本発明の光学フィルターは、表示画像の高品質化に用いられる画像表示装置用の光学フィルターとして特に好適なものである。本発明の光学フィルターは、画像表示装置用の他に、分析装置用、半導体装置製造用、天文観測用、光通信用、眼鏡レンズ等の各種用途にも用いることができる。 Next, the optical filter of the present invention will be described.
The optical filter of the present invention contains the compound represented by the above general formula (I). Since the compound has an absorption maximum wavelength in the range of 380 to 500 nm or in the vicinity thereof, and can selectively absorb and block a part of visible light or ultraviolet light, the optical of the present invention containing the compound The filter is particularly suitable as an optical filter for an image display device used for improving the quality of a display image. The optical filter of the present invention can be used not only for an image display device but also for various uses such as an analysis device, a semiconductor device manufacturing, an astronomical observation, an optical communication, and a spectacle lens.

本発明の光学フィルターは、通常ディスプレイの前面に配置される。例えば、本発明の光学フィルターは、ディスプレイの表面に直接貼り付けてもよく、ディスプレイの前に前面板が設けられている場合は、前面板の表側（外側）または裏側（ディスプレイ側）に貼り付けてもよい。   The optical filter of the present invention is usually disposed in front of the display. For example, the optical filter of the present invention may be directly attached to the surface of the display. When a front plate is provided in front of the display, the optical filter is attached to the front side (outside) or the back side (display side) of the front plate. May be.

本発明の光学フィルターの形状に関しては、特に制限されるものではないが、通常、透明支持体に、必要に応じて下塗り層、反射防止層、ハードコート層、潤滑層、保護層等の各層を設けたものが挙げられる。上記一般式（Ｉ）で表される本発明に係る化合物や、本発明に係る化合物以外の色素化合物である光吸収剤、各種安定剤の任意成分を本発明の光学フィルターに含有させる方法としては、例えば、（１）透明支持体又は任意の各層に含有させる方法、（２）透明支持体又は任意の各層にコーティングする方法、（３）透明支持体及び任意の各層から選択される任意の隣合う二者間の粘着剤層に含有させる方法、（４）任意の各層とは別に、本発明に係る化合物等の光吸収剤等を含有する光吸収層を設ける方法が挙げられる。   Although the shape of the optical filter of the present invention is not particularly limited, each layer such as an undercoat layer, an antireflection layer, a hard coat layer, a lubricating layer, and a protective layer is usually provided on the transparent support as necessary. What was provided is mentioned. The optical filter of the present invention includes the compound according to the present invention represented by the above general formula (I), a light absorber that is a dye compound other than the compound according to the present invention, and optional components of various stabilizers in the optical filter of the present invention. , For example, (1) a method for containing in a transparent support or any layer, (2) a method for coating the transparent support or any layer, (3) any neighbor selected from the transparent support and any layer The method of making it contain in the adhesive layer between two persons who fit, (4) The method of providing the light absorption layer containing light absorbers, such as a compound concerning this invention, etc. aside from arbitrary each layer, is mentioned.

上記透明支持体の材料としては、例えば、ガラス等の無機材料；ジアセチルセルロース、トリアセチルセルロース（ＴＡＣ）、プロピオニルセルロース、ブチリルセルロース、アセチルプロピオニルセルロース、ニトロセルロース等のセルロースエステル；ポリアミド；ポリカーボネート；ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１，４−シクロヘキサンジメチレンテレフタレート、ポリエチレン−１，２−ジフェノキシエタン−４，４'−ジカルボキシレート、ポリブチレンテレフタレート等のポリエステル；ポリスチレン；ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルペンテン等のポリオレフィン；ポリメチルメタクリレート等のアクリル系樹脂；ポリカーボネート；ポリスルホン；ポリエーテルスルホン；ポリエーテルケトン；ポリエーテルイミド；ポリオキシエチレン、ノルボルネン樹脂等の高分子材料が挙げられる。透明支持体の透過率は８０％以上であることが好ましく、８６％以上であることがさらに好ましい。ヘイズは、２％以下であることが好ましく、１％以下であることがさらに好ましい。屈折率は、１．４５〜１．７０であることが好ましい。また、上記透明支持体が樹脂である場合、該樹脂のＴｇは、本発明の光学フィルターを使用する装置（例えばプラズマディスプレイ等）の使用保証温度、好ましくは８５〜１６０℃であることが好ましい。樹脂のＴｇが使用保証温度未満であると、使用の際に樹脂中の色素化合物が樹脂あるいは他の添加剤等と相互作用したり、樹脂が外気中の水分を吸収して樹脂あるいは色素化合物の劣化が促進される場合がある。   Examples of the material for the transparent support include inorganic materials such as glass; cellulose esters such as diacetylcellulose, triacetylcellulose (TAC), propionylcellulose, butyrylcellulose, acetylpropionylcellulose, and nitrocellulose; polyamides; polycarbonates; polyethylenes Polyesters such as terephthalate, polyethylene naphthalate, polybutylene terephthalate, poly-1,4-cyclohexanedimethylene terephthalate, polyethylene-1,2-diphenoxyethane-4,4′-dicarboxylate, polybutylene terephthalate; polystyrene; polyethylene Polyolefins such as polypropylene and polymethylpentene; Acrylic resins such as polymethyl methacrylate; Polycarbonate; Polysulfone Polyethersulfone; polyetherketone; polyetherimide; polymer materials such as polyoxyethylene and norbornene resin. The transmittance of the transparent support is preferably 80% or more, and more preferably 86% or more. The haze is preferably 2% or less, and more preferably 1% or less. The refractive index is preferably 1.45 to 1.70. Moreover, when the said transparent support body is resin, Tg of this resin is a use guarantee temperature of the apparatus (for example, plasma display etc.) which uses the optical filter of this invention, For example, it is preferable that it is 85-160 degreeC. When the Tg of the resin is lower than the guaranteed use temperature, the dye compound in the resin interacts with the resin or other additives at the time of use, or the resin absorbs moisture in the outside air and the resin or dye compound Deterioration may be accelerated.

上記透明支持体中には、上記一般式（Ｉ）で表される本発明に係る化合物以外の他の光吸収剤、紫外線吸収剤、フェノール系、リン系等の酸化防止剤、熱安定剤、難燃剤、滑剤、帯電防止剤、無機微粒子、耐光性付与剤、芳香族ニトロソ化合物、アミニウム化合物、イミニウム化合物、ビスイミニウム化合物、遷移金属キレート化合物、レベリング剤、分散剤、界面活性剤、可塑剤等を添加することができ、また、上記透明支持体には、各種の表面処理を施すこともできる。   In the transparent support, in addition to the compound according to the present invention represented by the general formula (I), other light absorbers, ultraviolet absorbers, phenol-based, phosphorus-based antioxidants, heat stabilizers, Flame retardants, lubricants, antistatic agents, inorganic fine particles, light resistance imparting agents, aromatic nitroso compounds, aminium compounds, iminium compounds, bisiminium compounds, transition metal chelate compounds, leveling agents, dispersants, surfactants, plasticizers, etc. The transparent support can be subjected to various surface treatments.

上記本発明に係る化合物以外の光吸収剤としては、例えば、光学フィルターを画像表示装置用途に用いる場合には、色調調整用、外光の反射や映り込み防止用の光吸収剤、あるいは、画像表示装置がプラズマディスプレイの場合には、赤外リモコン誤作動防止用の光吸収剤が挙げられる。   As a light absorber other than the compound according to the present invention, for example, when an optical filter is used for an image display device, a light absorber for adjusting color tone, preventing reflection of external light or reflection, or an image. When the display device is a plasma display, a light absorbing agent for preventing infrared remote controller malfunction is used.

上記色調調整用の上記光吸収剤としては、５５０〜６００ｎｍのオレンジ光の除去のために用いられるものとして、トリメチンインドリウム化合物、トリメチンベンゾオキサゾリウム化合物、トリメチンベンゾチアゾリウム化合物等のトリメチンシアニン誘導体；ペンタメチンオキサゾリウム化合物、ペンタメチンチアゾリウム化合物等のペンタメチンシアニン誘導体；シアニン色素誘導体；アゾメチン色素誘導体；キサンテン色素誘導体；アゾ色素誘導体；オキソノール色素誘導体；ベンジリデン色素誘導体；ピロメテン色素誘導体；アゾ金属錯体誘導体：ローダミン色素誘導体；フタロシアニン誘導体；ポルフィリン誘導体；ジピロメテン金属キレート化合物等が挙げられる。   Examples of the light absorber for adjusting the color tone include trimethine indolium compounds, trimethine benzoxazolium compounds, trimethine benzothiazolium compounds, and the like used for removing orange light of 550 to 600 nm. Trimethine cyanine derivatives; pentamethine cyanine derivatives such as pentamethine oxazolium compounds and pentamethine thiazolium compounds; cyanine dye derivatives; azomethine dye derivatives; xanthene dye derivatives; azo dye derivatives; oxonol dye derivatives; benzylidene dye derivatives; Examples include pyromethene dye derivatives; azo metal complex derivatives: rhodamine dye derivatives; phthalocyanine derivatives; porphyrin derivatives; dipyrromethene metal chelate compounds.

上記の外光の反射や映り込み防止用の光吸収剤（４８０〜５００ｎｍ対応）としては、トリメチンインドリウム化合物、トリメチンオキサゾリウム化合物、トリメチンチアゾリウム化合物、インドリデントリメチンチアゾニウム化合物等のトリメチンシアニン誘導体；フタロシアニン誘導体；ナフタロシアニン誘導体；ポルフィリン誘導体；ジピロメテン金属キレート化合物等が挙げられる。   As a light absorber for preventing reflection of external light and reflection (corresponding to 480 to 500 nm), trimethine indolium compound, trimethine oxazolium compound, trimethine thiazolium compound, indolidene trimethine thiazonium compound Trimethine cyanine derivatives such as phthalocyanine derivatives; naphthalocyanine derivatives; porphyrin derivatives; dipyrromethene metal chelate compounds.

上記赤外リモコン誤作動防止用の光吸収剤（７５０〜１１００ｎｍ対応）としては、ビスイミニウム誘導体；ペンタメチンベンゾインドリウム化合物、ペンタメチンベンゾオキサゾリウム化合物、ペンタメチンベンゾチアゾリウム化合物等のペンタメチンシアニン誘導体；ヘプタメチンインドリウム化合物、ヘプタメチンオキサゾリウム化合物、ヘプタメチンベンゾオキサゾリウム化合物、ヘプタメチンチアゾリウム化合物、ヘプタメチンベンゾチアゾリウム化合物等のヘプタメチンシアニン誘導体；スクアリリウム誘導体；ビス（スチルベンジチオラト）化合物、ビス（ベンゼンジチオラト）ニッケル化合物、ビス（カンファージチオラト）ニッケル化合物等のニッケル錯体；スクアリリウム誘導体；アゾ色素誘導体；フタロシアニン誘導体；ポルフィリン誘導体；ジピロメテン金属キレート化合物等が挙げられる。   Examples of the light absorber for infrared remote control malfunction prevention (corresponding to 750 to 1100 nm) include pentamethine such as bisiminium derivatives; pentamethine benzoindolium compounds, pentamethine benzoxazolium compounds, and pentamethine benzothiazolium compounds. Cyanine derivatives; heptamethine indolinium compounds, heptamethine oxazolium compounds, heptamethine benzoxazolium compounds, heptamethine thiazolium compounds, heptamethine cyanine derivatives such as heptamethine benzothiazolium compounds; squarylium derivatives; bis ( Nickel complexes such as stilbene dithiolato) compounds, bis (benzenedithiolato) nickel compounds, bis (camphagethiolato) nickel compounds; squarylium derivatives; azo dye derivatives; phthalocyanine derivatives ; Porphyrin derivatives; dipyrromethene metal chelate compounds, and the like.

本発明の光学フィルターにおいて、上記の色調調整用の光吸収剤、外光の反射や映り込み防止用の光吸収剤の光吸収剤、及び赤外リモコン誤作動防止用の光吸収剤（近赤外線吸収剤）は、本発明に係る化合物と同一の層に含有されていてもよく、別の層に含有されていてもよい。それらの使用量はそれぞれ、通常光学フィルターの単位面積当たり１〜１０００ｍｇ／ｍ²の範囲であり、好ましくは５〜１００ｍｇ／ｍ²である。 In the optical filter of the present invention, the light absorbing agent for color tone adjustment, the light absorbing agent for preventing reflection of external light and reflection, and the light absorbing agent for preventing infrared remote control malfunction (near infrared light). The absorbent) may be contained in the same layer as the compound according to the present invention, or may be contained in another layer. Each of these amounts is usually in the range of 1-1000 mg / m ² per unit area of the optical filter, preferably 5-100 mg / m ² .

また、透明支持体に添加することができる上記無機微粒子としては、例えば、二酸化珪素、二酸化チタン、硫酸バリウム、炭酸カルシウム、タルク、カオリン等が挙げられる。   Examples of the inorganic fine particles that can be added to the transparent support include silicon dioxide, titanium dioxide, barium sulfate, calcium carbonate, talc, and kaolin.

透明支持体に施すことができる上記の各種の表面処理としては、例えば、薬品処理、機械的処理、コロナ放電処理、火焔処理、紫外線照射処理、高周波処理、グロー放電処理、活性プラズマ処理、レーザー処理、混酸処理、オゾン酸化処理等が挙げられる。   Examples of the various surface treatments that can be applied to the transparent support include, for example, chemical treatment, mechanical treatment, corona discharge treatment, flame treatment, ultraviolet irradiation treatment, high frequency treatment, glow discharge treatment, active plasma treatment, and laser treatment. , Mixed acid treatment, ozone oxidation treatment and the like.

上記下塗り層は、任意の各層とは別に光吸収剤を含有するフィルター層を設ける場合に、透明支持体と光フィルター層との間に用いる層である。上記下塗り層は、ガラス転移温度が−６０〜６０℃のポリマーを含む層、フィルター層側の表面が粗面である層、又はフィルター層のポリマーと親和性を有するポリマーを含む層として形成する。また、下塗り層は、フィルター層が設けられていない透明支持体の面に設けて、透明支持体とその上に設けられる層（例えば、反射防止層、ハードコート層）との接着力を改善するために設けてもよく、光学フィルターと画像表示装置とを接着するための接着剤と光学フィルターとの親和性を改善するために設けてもよい。下塗り層の厚みは、２ｎｍ〜２０μｍが好ましく、５ｎｍ〜５μｍがより好ましく、２０ｎｍ〜２μｍがさらに好ましく、５０ｎｍ〜１μｍがさらにまた好ましく、８０ｎｍ〜３００ｎｍが最も好ましい。ガラス転移温度が−６０〜６０℃のポリマーを含む下塗り層は、ポリマーの粘着性で、透明支持体とフィルター層とを接着する。ガラス転移温度が−６０〜６０℃のポリマーは、例えば、塩化ビニル、塩化ビニリデン、酢酸ビニル、ブタジエン、ネオプレン、スチレン、クロロプレン、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、アクリロニトリル又はメチルビニルエーテルの重合又はこれらの共重合により得ることができる。ガラス転移温度は、５０℃以下であることが好ましく、４０℃以下であることがより好ましく、３０℃以下であることがさらに好ましく、２５℃以下であることがさらにまた好ましく、２０℃以下であることが最も好ましい。下塗り層の２５℃における弾性率は、１〜１０００ＭＰａであることが好ましく、５〜８００ＭＰａであることがさらに好ましく、１０〜５００ＭＰａであることが最も好ましい。フィルター層の表面が粗面である下塗り層は、粗面の上にフィルター層を形成することで、透明支持体とフィルター層とを接着する。フィルター層の表面が粗面である下塗り層は、ポリマーラテックスの塗布により容易に形成することができる。ラテックスの平均粒径は、０．０２〜３μｍであることが好ましく、０．０５〜１μｍであることがさらに好ましい。フィルター層のバインダーポリマーと親和性を有するポリマーとしては、アクリル樹脂、セルロース誘導体、アルギン酸、ゼラチン、カゼイン、でんぷん、ポリビニルアルコール、ポリビニルブチラール、ポリビニルピロリドン、可溶性ナイロン及び高分子ラテックス等が挙げられる。また、本発明の光学フィルターには、二以上の下塗り層を設けてもよい。下塗り層には、透明支持体を膨潤させる溶剤、マット剤、界面活性剤、帯電防止剤、塗布助剤、硬膜剤等を添加してもよい。   The undercoat layer is a layer used between the transparent support and the optical filter layer when a filter layer containing a light absorber is provided separately from each arbitrary layer. The undercoat layer is formed as a layer containing a polymer having a glass transition temperature of −60 to 60 ° C., a layer having a rough surface on the filter layer side, or a layer containing a polymer having affinity with the polymer of the filter layer. In addition, the undercoat layer is provided on the surface of the transparent support on which the filter layer is not provided, and improves the adhesion between the transparent support and a layer (for example, an antireflection layer or a hard coat layer) provided thereon. It may be provided for improving the affinity between the optical filter and the adhesive for bonding the optical filter and the image display device. The thickness of the undercoat layer is preferably 2 nm to 20 μm, more preferably 5 nm to 5 μm, further preferably 20 nm to 2 μm, still more preferably 50 nm to 1 μm, and most preferably 80 nm to 300 nm. The undercoat layer containing a polymer having a glass transition temperature of −60 to 60 ° C. adheres the transparent support and the filter layer due to the tackiness of the polymer. Polymers having a glass transition temperature of −60 to 60 ° C. are exemplified by polymerization of vinyl chloride, vinylidene chloride, vinyl acetate, butadiene, neoprene, styrene, chloroprene, acrylic ester, methacrylic ester, acrylonitrile or methyl vinyl ether, or a copolymer thereof. It can be obtained by polymerization. The glass transition temperature is preferably 50 ° C. or lower, more preferably 40 ° C. or lower, further preferably 30 ° C. or lower, further preferably 25 ° C. or lower, and further preferably 20 ° C. or lower. Most preferred. The elastic modulus at 25 ° C. of the undercoat layer is preferably 1 to 1000 MPa, more preferably 5 to 800 MPa, and most preferably 10 to 500 MPa. The undercoat layer whose surface is a rough surface forms a filter layer on the rough surface, thereby bonding the transparent support and the filter layer. An undercoat layer having a rough filter layer surface can be easily formed by applying a polymer latex. The average particle size of the latex is preferably 0.02 to 3 μm, and more preferably 0.05 to 1 μm. Examples of the polymer having an affinity for the binder polymer of the filter layer include acrylic resins, cellulose derivatives, alginic acid, gelatin, casein, starch, polyvinyl alcohol, polyvinyl butyral, polyvinyl pyrrolidone, soluble nylon, and polymer latex. The optical filter of the present invention may be provided with two or more undercoat layers. In the undercoat layer, a solvent for swelling the transparent support, a matting agent, a surfactant, an antistatic agent, a coating aid, a hardening agent, and the like may be added.

上記反射防止層においては、低屈折率層が必須である。低屈折率層の屈折率は、上記透明支持体の屈折率よりも低い。低屈折率層の屈折率は、１．２０〜１．５５であることが好ましく、１．３０〜１．５０であることがさらに好ましい。低屈折率層の厚さは、５０〜４００ｎｍであることが好ましく、５０〜２００ｎｍであることがさらに好ましい。低屈折率層は、屈折率の低い含フッ素ポリマーからなる層（特開昭５７−３４５２６号、特開平３−１３０１０３号、特開平６−１１５０２３号、特開平８−３１３７０２号、特開平７−１６８００４号の各公報記載）、ゾルゲル法により得られる層（特開平５−２０８８１１号、特開平６−２９９０９１号、特開平７−１６８００３号の各公報記載）、あるいは微粒子を含む層（特公昭６０−５９２５０号、特開平５−１３０２１号、特開平６−５６４７８号、特開平７−９２３０６号、特開平９−２８８２０１号の各公報に記載）として形成することができる。微粒子を含む層では、微粒子間又は微粒子内のミクロボイドとして、低屈折率層に空隙を形成することができる。微粒子を含む層は、３〜５０体積％の空隙率を有することが好ましく、５〜３５体積％の空隙率を有することがさらに好ましい。   In the antireflection layer, a low refractive index layer is essential. The refractive index of the low refractive index layer is lower than the refractive index of the transparent support. The refractive index of the low refractive index layer is preferably 1.20 to 1.55, and more preferably 1.30 to 1.50. The thickness of the low refractive index layer is preferably 50 to 400 nm, and more preferably 50 to 200 nm. The low refractive index layer is a layer made of a fluorine-containing polymer having a low refractive index (Japanese Patent Laid-Open Nos. 57-34526, 3-130103, 6-115023, 8-313702, and 7- 168004), a layer obtained by a sol-gel method (described in JP-A-5-208811, JP-A-6-299091, and JP-A-7-168003), or a layer containing fine particles (Japanese Patent Publication No. 60). -59250, JP-A-5-13021, JP-A-6-56478, JP-A-7-92306, and JP-A-9-288201). In the layer containing fine particles, voids can be formed in the low refractive index layer as microvoids between the fine particles or within the fine particles. The layer containing fine particles preferably has a porosity of 3 to 50% by volume, and more preferably has a porosity of 5 to 35% by volume.

広い波長領域の反射を防止するためには、上記反射防止層において、低屈折率層に加えて、屈折率の高い層（中・高屈折率層）を積層することが好ましい。高屈折率層の屈折率は、１．６５〜２．４０であることが好ましく、１．７０〜２．２０であることがさらに好ましい。中屈折率層の屈折率は、低屈折率層の屈折率と高屈折率層の屈折率との中間の値となるように調整する。中屈折率層の屈折率は、１．５０〜１．９０であることが好ましく、１．５５〜１．７０であることがさらに好ましい。中・高屈折率層の厚さは、５ｎｍ〜１００μｍであることが好ましく、１０ｎｍ〜１０μｍであることがさらに好ましく、３０ｎｍ〜１μｍであることが最も好ましい。中・高屈折率層のヘイズは、５％以下であることが好ましく、３％以下であることがさらに好ましく、１％以下であることが最も好ましい。中・高屈折率層は、比較的高い屈折率を有するポリマーバインダーを用いて形成することができる。屈折率が高いポリマーとしては、ポリスチレン、スチレン共重合体、スチレン−ブタジエンコポリマー、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリアミド、メラミン樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、環状（脂環式又は芳香族）イソシアネートとポリオールとの反応で得られるポリウレタン等が挙げられる。その他の環状（芳香族、複素環式、脂環式）基を有するポリマーや、フッ素以外のハロゲン原子を置換基として有するポリマーも、屈折率が高い。二重結合を導入してラジカル硬化を可能にしたモノマーの重合反応により形成されたポリマーを用いてもよい。   In order to prevent reflection in a wide wavelength region, in the antireflection layer, in addition to the low refractive index layer, a layer having a high refractive index (medium / high refractive index layer) is preferably laminated. The refractive index of the high refractive index layer is preferably 1.65 to 2.40, and more preferably 1.70 to 2.20. The refractive index of the middle refractive index layer is adjusted to be an intermediate value between the refractive index of the low refractive index layer and the refractive index of the high refractive index layer. The refractive index of the medium refractive index layer is preferably 1.50 to 1.90, and more preferably 1.55 to 1.70. The thickness of the middle / high refractive index layer is preferably 5 nm to 100 μm, more preferably 10 nm to 10 μm, and most preferably 30 nm to 1 μm. The haze of the middle / high refractive index layer is preferably 5% or less, more preferably 3% or less, and most preferably 1% or less. The middle / high refractive index layer can be formed using a polymer binder having a relatively high refractive index. Examples of the polymer having a high refractive index include polystyrene, styrene copolymer, styrene-butadiene copolymer, polyvinyl chloride, polycarbonate, polyamide, melamine resin, phenol resin, epoxy resin, cyclic (alicyclic or aromatic) isocyanate and polyol. And the like obtained by the reaction. Polymers having other cyclic (aromatic, heterocyclic, alicyclic) groups and polymers having a halogen atom other than fluorine as a substituent also have a high refractive index. You may use the polymer formed by the polymerization reaction of the monomer which introduce | transduced the double bond and enabled radical hardening.

さらに高い屈折率を得るため、上記ポリマーバインダー中に無機微粒子を分散してもよい。無機微粒子の屈折率は、１．８０〜２．８０であることが好ましい。無機微粒子は、金属の酸化物または硫化物から形成することが好ましい。金属の酸化物又は硫化物としては、酸化チタン（例えば、ルチル、ルチル／アナターゼの混晶、アナターゼ、アモルファス構造）、酸化錫、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化ジルコニウム、硫化亜鉛等が挙げられる。これらの中でも、酸化チタン、酸化錫及び酸化インジウムが特に好ましい。無機微粒子は、これらの金属の酸化物又は硫化物を主成分とし、さらに他の元素を含むことができる。主成分とは、粒子を構成する成分の中で最も含有量（質量％）が多い成分を意味する。他の元素としては、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｓｎ、Ｓｂ、Ｃｕ、Ｆｅ、Ｍｎ、Ｐｂ、Ｃｄ、Ａｓ、Ｃｒ、Ｈｇ、Ｚｎ、Ａｌ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｐ、Ｓ等が挙げられる。被膜形成性で溶剤に分散し得るか、それ自身が液状である無機材料、例えば、各種元素のアルコキシド、有機酸の塩、配位性化合物と結合した配位化合物（例えばキレート化合物）、活性無機ポリマーを用いて、中・高屈折率層を形成することもできる。   In order to obtain a higher refractive index, inorganic fine particles may be dispersed in the polymer binder. The refractive index of the inorganic fine particles is preferably 1.80 to 2.80. The inorganic fine particles are preferably formed from metal oxides or sulfides. Examples of the metal oxide or sulfide include titanium oxide (for example, rutile, rutile / anatase mixed crystal, anatase, amorphous structure), tin oxide, indium oxide, zinc oxide, zirconium oxide, and zinc sulfide. Among these, titanium oxide, tin oxide, and indium oxide are particularly preferable. The inorganic fine particles are mainly composed of oxides or sulfides of these metals, and can further contain other elements. The main component means a component having the largest content (mass%) among the components constituting the particles. Examples of other elements include Ti, Zr, Sn, Sb, Cu, Fe, Mn, Pb, Cd, As, Cr, Hg, Zn, Al, Mg, Si, P, and S. An inorganic material that is film-forming and can be dispersed in a solvent, or is itself a liquid, such as alkoxides of various elements, salts of organic acids, coordination compounds bonded to coordination compounds (eg chelate compounds), active inorganics A medium / high refractive index layer can also be formed using a polymer.

上記反射防止層の表面には、アンチグレア機能（入射光を表面で散乱させて、膜周囲の景色が膜表面に移るのを防止する機能）を付与することができる。例えば、透明フィルムの表面に微細な凹凸を形成してその表面に反射防止層を形成するか、あるいは、反射防止層を形成後、エンボスロールにより表面に凹凸を形成することにより、アンチグレア機能を有する反射防止層を得ることができる。アンチグレア機能を有する反射防止層は、一般に３〜３０％のヘイズを有する。   An antiglare function (function of preventing incident scenery from being transferred to the film surface by scattering incident light on the surface) can be imparted to the surface of the antireflection layer. For example, it has an anti-glare function by forming fine irregularities on the surface of the transparent film and forming an antireflection layer on the surface, or by forming irregularities on the surface with an embossing roll after forming the antireflection layer. An antireflection layer can be obtained. An antireflection layer having an antiglare function generally has a haze of 3 to 30%.

上記ハードコート層は、上記透明支持体の硬度よりも高い硬度を有する。ハードコート層は、架橋しているポリマーを含むことが好ましい。ハードコート層は、アクリル系、ウレタン系、エポキシ系のポリマー、オリゴマー又はモノマー（例えば紫外線硬化型樹脂）等を用いて形成することができる。シリカ系材料からハードコート層を形成することもできる。   The hard coat layer has a hardness higher than that of the transparent support. The hard coat layer preferably contains a crosslinked polymer. The hard coat layer can be formed using an acrylic, urethane, or epoxy polymer, oligomer, or monomer (for example, an ultraviolet curable resin). A hard coat layer can also be formed from a silica-based material.

上記反射防止層（低屈折率層）の表面は、潤滑層を形成してもよい。潤滑層は、低屈折率層表面に滑り性を付与し、耐傷性を改善する機能を有する。潤滑層は、ポリオルガノシロキサン（例えばシリコンオイル）、天然ワックス、石油ワックス、高級脂肪酸金属塩、フッ素系潤滑剤又はその誘導体を用いて形成することができる。潤滑層の厚さは、２〜２０ｎｍであることが好ましい。   A lubricating layer may be formed on the surface of the antireflection layer (low refractive index layer). The lubricating layer has a function of imparting slipperiness to the surface of the low refractive index layer and improving scratch resistance. The lubricating layer can be formed using polyorganosiloxane (for example, silicon oil), natural wax, petroleum wax, higher fatty acid metal salt, fluorine-based lubricant or derivative thereof. The thickness of the lubricating layer is preferably 2 to 20 nm.

上記一般式（Ｉ）で表される本発明に係る化合物を光学フィルターに含有させる際、前記「（３）透明支持体及び任意の各層から選択される任意の隣合う二者間の粘着剤層に含有させる方法」を採用する場合には、本発明に係る化合物等を粘着剤に含有させた後、該粘着剤を用いて、上述した透明支持体及び任意の各層のうちの隣合う二者を接着すればよい。該粘着剤としては、シリコン系、ウレタン系、アクリル系等の粘着剤、ポリビニルブチラール接着剤、エチレン−酢酸ビニル系接着剤等の公知の合わせガラス用透明接着剤を用いることができる。また、該粘着剤を用いる場合、必要に応じて、硬化剤として、金属キレート系、イソシアネート系、エポキシ系等の架橋剤を用いることができる。また、粘着剤層の厚みは、２〜４００μｍとすることが好ましい。   When the compound according to the present invention represented by the above general formula (I) is contained in an optical filter, the adhesive layer between any two adjacent members selected from the above-mentioned “(3) transparent support and arbitrary layers”. In the case of adopting the “method of inclusion in the adhesive”, after the compound according to the present invention is contained in the adhesive, the adhesive is used, and the adjacent two of the above-mentioned transparent support and each optional layer are used. Can be adhered. As the pressure-sensitive adhesive, known transparent adhesives for laminated glass such as silicone-based, urethane-based, acrylic-based pressure-sensitive adhesives, polyvinyl butyral adhesives, ethylene-vinyl acetate-based adhesives, and the like can be used. Moreover, when using this adhesive, as needed, crosslinking agents, such as a metal chelate type, an isocyanate type, and an epoxy type, can be used as a hardening | curing agent. Moreover, it is preferable that the thickness of an adhesive layer shall be 2-400 micrometers.

前記「（４）任意の各層とは別に、本発明に係る化合物等の光吸収剤を含有する光吸収層を設ける方法」を採用する場合、本発明に係る化合物は、そのまま使用して光吸収層を形成することもできるし、バインダーに分散させて光吸収層を形成することもできる。該バインダーとしては、例えば、ゼラチン、カゼイン、澱粉、セルロース誘導体、アルギン酸等の天然高分子材料、あるいは、ポリメチルメタクリレート、ポリビニルブチラール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、ポリ塩化ビニル、スチレン−ブタジエンコポリマー、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリアミド等の合成高分子材料が用いられる。   When adopting the above-mentioned “(4) Method for providing a light absorbing layer containing a light absorber such as the compound according to the present invention separately from each optional layer”, the compound according to the present invention is used as it is and absorbs light. A layer can be formed, or a light absorption layer can be formed by dispersing in a binder. Examples of the binder include natural polymer materials such as gelatin, casein, starch, cellulose derivatives, and alginic acid, or polymethyl methacrylate, polyvinyl butyral, polyvinyl pyrrolidone, polyvinyl alcohol, polyvinyl chloride, styrene-butadiene copolymer, polystyrene, Synthetic polymer materials such as polycarbonate and polyamide are used.

上記バインダーを使用する際には、同時に有機溶媒を使用することもでき、該有機溶媒としては、特に限定されることなく公知の種々の溶媒を適宜用いることができ、例えば、イソプロパノール等のアルコール類；メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、ブチルジグリコール等のエーテルアルコール類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、ジアセトンアルコール等のケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸メトキシエチル等のエステル類；アクリル酸エチル、アクリル酸ブチル等のアクリル酸エステル類、２，２，３，３−テトラフルオロプロパノール等のフッ化アルコール類；ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類；メチレンジクロライド、ジクロロエタン、クロロホルム等の塩素化炭化水素類等が挙げられる。これらの有機溶媒は、単独で又は混合して用いることができる。   When the binder is used, an organic solvent can be used at the same time. The organic solvent is not particularly limited, and various known solvents can be used as appropriate. For example, alcohols such as isopropanol Ether ethers such as methyl cellosolve, ethyl cellosolve, butyl cellosolve, butyl diglycol; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, diacetone alcohol, esters such as ethyl acetate, butyl acetate, methoxyethyl acetate; Acrylic esters such as ethyl acrylate and butyl acrylate; fluorinated alcohols such as 2,2,3,3-tetrafluoropropanol; hydrocarbons such as hexane, benzene, toluene and xylene; methylene dichloride, dichloroe Emissions, chlorinated hydrocarbons such as chloroform and the like. These organic solvents can be used alone or in combination.

また、上記の下塗り層、反射防止層、ハードコート層、潤滑層、フィルター層等は、一般的な塗布方法により形成することができる。塗布方法としては、バーコート法、ディップコート法、キスコート法、スプレーコート法、エアーナイフコート法、カーテンコート法、ローラーコート法、ワイヤーバーコート法、グラビアコート法、ブレードコート法、リップコート法、ホッパーを使用するエクストルージョンコート法（米国特許第２６８１２９４号明細書記載）等が挙げられる。二以上の層を同時塗布により形成してもよい。同時塗布法については、米国特許第２７６１７９１号、米国特許第２９４１８９８号、米国特許第３５０８９４７号、米国特許第３５２６５２８号の各明細書及び原崎勇次著「コーティング工学」２５３頁（１９７３年朝倉書店発行）に記載がある。   The undercoat layer, antireflection layer, hard coat layer, lubricating layer, filter layer, and the like can be formed by a general coating method. Application methods include bar coating, dip coating, kiss coating, spray coating, air knife coating, curtain coating, roller coating, wire bar coating, gravure coating, blade coating, lip coating, Examples thereof include an extrusion coating method using a hopper (described in US Pat. No. 2,681,294). Two or more layers may be formed by simultaneous application. Regarding the simultaneous application method, US Pat. No. 2,761,789, US Pat. No. 2,941,898, US Pat. No. 3,508,947, US Pat. No. 3,526,528 and Yuji Harasaki “Coating Engineering”, page 253 (published by Asakura Shoten in 1973) There is a description.

以下、製造例、実施例及び比較例をもって本発明を更に詳細に説明する。しかしながら、本発明は以下の実施例等によって何ら制限を受けるものではない。
製造例１は化合物Ｎｏ．１の製造例を示す。尚、実施例６〜１６で使用する上記一般式（Ｉ）で表される他の化合物についても、上記合成方法に準じて合成した。
実施例１〜５は、製造例１で得られた化合物を用いた本発明の光学フィルターの作成例を示し、実施例６〜１６は、上記一般式（Ｉ）で表される他の化合物を用いた本発明の光学フィルターの作成例を示し、比較例１は、比較化合物を用いた比較光学フィルターの作成例を示す。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to production examples, examples and comparative examples. However, the present invention is not limited by the following examples.
Production Example 1 is compound no. 1 shows an example of production. The other compounds represented by the above general formula (I) used in Examples 6 to 16 were also synthesized according to the above synthesis method.
Examples 1 to 5 show preparation examples of the optical filter of the present invention using the compound obtained in Production Example 1, and Examples 6 to 16 show other compounds represented by the above general formula (I). An example of producing the optical filter of the present invention used is shown, and Comparative Example 1 shows an example of producing a comparative optical filter using a comparative compound.

[製造例１] 化合物Ｎｏ．１の合成
窒素置換した反応フラスコに、ジエチルアミノベンズアルデヒド３２８ｇ（１．８５ｍｏｌ）、シアノ酢酸エチル２５１ｇ（２．２２ｍｏｌ）及びエタノール５００ｇを仕込み、５０℃でトリエチルアミン１８．７ｇ（０．１８９ｍｏｌ）を滴下して７０℃で２．５時間加熱した。室温に冷却後、析出した固体をろ別した。エタノールで洗浄後、減圧乾燥を経て、橙色固体４６７ｇ（収率９３％）を得た。得られた橙色固体は、目的物である化合物Ｎｏ．１であることを確認した。得られた橙色固体についての分析結果を以下に示す。 [Production Example 1] Compound No. 1 Synthesis of No. 1 A reaction flask purged with nitrogen was charged with 328 g (1.85 mol) of diethylaminobenzaldehyde, 251 g (2.22 mol) of ethyl cyanoacetate and 500 g of ethanol, and 18.7 g (0.189 mol) of triethylamine was added dropwise at 50 ° C. Heated at 70 ° C. for 2.5 hours. After cooling to room temperature, the precipitated solid was filtered off. After washing with ethanol, vacuum drying was performed to obtain 467 g of orange solid (yield 93%). The obtained orange solid was compound No. 1 as the target product. 1 was confirmed. The analysis results for the obtained orange solid are shown below.

（分析結果）
（１）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ溶媒）
（ピークトップのケミカルシフトｐｐｍ；多重度；プロトン数）
（１．１２；ｔ；６）、（１．２６；ｔ；３）、（３．４４；ｑ；４）、（４．２３；ｑ；２）、（６．７９；ｄ；２）、（７．９２；ｄ：２）、（８．０５；ｓ；１）
（２）ＵＶ吸収測定（クロロホルム溶媒）
λｍａｘ；４２９．５ｎｍ、ε；５．５０×１０⁴
（３）分解温度（ＴＧ−ＤＴＡ：１００ｍｌ／分窒素気流中、昇温１０℃／分）
９６．９℃；融点、２７２．５℃；ピークトップ (result of analysis)
(1) ¹ H-NMR (DMSO solvent)
(Chemical shift ppm at peak top; multiplicity; number of protons)
(1.12; t; 6), (1.26; t; 3), (3.44; q; 4), (4.23; q; 2), (6.79; d; 2), (7.92; d: 2), (8.05; s; 1)
(2) UV absorption measurement (chloroform solvent)
λmax; 429.5 nm, ε; 5.50 × 10 ⁴
(3) Decomposition temperature (TG-DTA: 100 ml / min in nitrogen stream, temperature increase of 10 ° C / min)
96.9 ° C; melting point, 272.5 ° C; peak top

〔実施例１〕光学フィルターの作成１
下記の配合にて塗工液を調製し、易密着処理した１８８μｍ厚のポリエチレンテレフタレートフィルムに、該塗工液をバーコーター＃９により塗布した後、１００℃で３分乾燥させ、ポリエチレンテレフタレートフィルム上に膜厚１０μｍのフィルム層を有する光学フィルター（化合物No.1の含有量２．０ｍｇ／ｍ²）を得た。この光学フィルターについて、日本分光（株）製紫外可視近赤外分光光度計Ｖ−５７０で吸収スペクトルを測定したところ、λmaxが４３０ｎｍで半値幅が４７ｎｍであった。 [Example 1] Preparation of optical filter 1
A coating liquid was prepared with the following composition, and the coating liquid was applied to a 188 μm-thick polyethylene terephthalate film subjected to easy adhesion treatment by a bar coater # 9, and then dried at 100 ° C. for 3 minutes, on the polyethylene terephthalate film. An optical filter having a film layer thickness of 10 μm (compound No. 1 content of 2.0 mg / m ² ) was obtained. With respect to this optical filter, an absorption spectrum was measured with an ultraviolet-visible near-infrared spectrophotometer V-570 manufactured by JASCO Corporation. As a result, λmax was 430 nm and the half width was 47 nm.

（配合）
スミペックス ＬＧ ２．５ｇ
（住友化学（株）製アクリル系樹脂バインダー、樹脂分４０質量％）
化合物Ｎｏ．１ ２ｍｇ
メチルエチルケトン ２．５ｇ (Combination)
Sumipex LG 2.5g
(Acrylic resin binder manufactured by Sumitomo Chemical Co., Ltd., resin content 40% by mass)
Compound No. 1 2mg
Methyl ethyl ketone 2.5g

〔実施例２〕光学フィルターの作成２
下記の配合にて粘着剤溶液を調製し、易密着処理した１８８μｍ厚のポリエチレンテレフタレートフィルムに、該粘着剤溶液をバーコーター＃３０により塗布した後、１００℃で１０分間乾燥させ、ポリエチレンテレフタレートフィルム上にフィルム上に厚さ約１０μｍの粘着剤層を有する光学フィルター（化合物No.1の含有量２．０ｍｇ／ｍ²）を得た。この光学フィルターについて、日本分光（株）製紫外可視近赤外分光光度計Ｖ−５７０で測定したところ、λmaxが４２９ｎｍで半値幅が４８ｎｍであった。 [Example 2] Preparation of optical filter 2
A pressure-sensitive adhesive solution was prepared by the following composition, and the pressure-sensitive adhesive solution was applied to a 188 μm-thick polyethylene terephthalate film subjected to easy adhesion treatment with a bar coater # 30 and then dried at 100 ° C. for 10 minutes. An optical filter having a pressure-sensitive adhesive layer having a thickness of about 10 μm on the film (compound No. 1 content of 2.0 mg / m ² ) was obtained. The optical filter was measured with an ultraviolet-visible near-infrared spectrophotometer V-570 manufactured by JASCO Corporation. As a result, λmax was 429 nm and the half width was 48 nm.

（配合）
化合物Ｎｏ．１ ２．０ｍｇ
アクリル系粘着剤（デービーボンド５５４１：ダイアボンド社製） ２０ｇ
メチルエチルケトン ８０ｇ (Combination)
Compound No. 1 2.0mg
Acrylic adhesive (DB Bond 5541: Diabond) 20g
80g of methyl ethyl ketone

〔実施例３〕光学フィルターの作成３
下記の配合をプラストミルで２６０℃にて５分間溶融混練した。混練後、直径６ｍｍのノズルから押出し水冷却ペレタイザーで色素含有ペレットを得た。このペレットを、電気プレスを用いて２５０℃で０．２５ｍｍ厚の薄板（化合物No.1の含有量２．０ｍｇ／ｍ²）に成形した。この薄板について、日本分光（株）製紫外可視近赤外分光光度計Ｖ−５７０で吸収スペクトルを測定したところ、λmaxが４２９．５ｍで半値幅が４７．５ｎｍであった。 [Example 3] Preparation of optical filter 3
The following formulation was melt kneaded with a plastmill at 260 ° C. for 5 minutes. After kneading, a dye-containing pellet was obtained from a nozzle having a diameter of 6 mm by an extrusion water cooling pelletizer. This pellet was molded into a thin plate (compound No. 1 content of 2.0 mg / m ² ) having a thickness of 0.25 mm at 250 ° C. using an electric press. When the absorption spectrum of this thin plate was measured with a UV-visible near-infrared spectrophotometer V-570 manufactured by JASCO Corporation, λmax was 429.5 m and the half-value width was 47.5 nm.

（配合）
ユーピロンＳ−３０００ １００ｇ
（三菱瓦斯化学（株）製；ポリカーボネート樹脂）
化合物Ｎｏ．１ ０．０１ｇ (Combination)
Iupilon S-3000 100g
(Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd .; polycarbonate resin)
Compound No. 1 0.01g

〔実施例４〕光学フィルターの作成４
下記の配合にてＵＶワニスを調製し、易密着処理した１８８μｍ厚のポリエチレンテレフタレートフィルムに、該ＵＶワニスをバーコーター＃９により塗布した後、８０℃で３０秒乾燥させた。その後、赤外線カットフィルムフィルター付き高圧水銀灯にて紫外線を１００ｍＪ照射し、硬化膜厚約５μｍのフィルター層を有する光学フィルター（化合物No.1の含有量２．０ｍｇ／ｍ²）を得た。この光学フィルターについて、日本分光（株）製紫外可視近赤外分光光度計Ｖ−５７０で吸収スペクトルを測定したところ、λmax４２９．５ｎｍで半値幅が４７．６ｎｍであった。 [Example 4] Preparation of optical filter 4
A UV varnish was prepared by the following composition, and the UV varnish was applied to a polyethylene terephthalate film having a thickness of 188 μm subjected to easy adhesion treatment by a bar coater # 9, followed by drying at 80 ° C. for 30 seconds. Thereafter, an optical filter (compound No. 1 content of 2.0 mg / m ² ) having a filter layer with a cured film thickness of about 5 μm was obtained by irradiating 100 mJ of ultraviolet rays with a high-pressure mercury lamp with an infrared cut film filter. With respect to this optical filter, an absorption spectrum was measured with an ultraviolet-visible near-infrared spectrophotometer V-570 manufactured by JASCO Corporation. As a result, λmax was 429.5 nm and the half-value width was 47.6 nm.

（配合）
アデカオプトマーＫＲＸ−５７１−６５ １００ｇ
（旭電化工業（株）製ＵＶ硬化樹脂、樹脂分８０質量％）
化合物Ｎｏ．１ ０．５ｇ
メチルエチルケトン ６０ｇ (Combination)
Adekaoptomer KRX-571-65 100g
(Asahi Denka Kogyo's UV curable resin, resin content 80% by mass)
Compound No. 1 0.5g
Methyl ethyl ketone 60g

[実施例５]光学フィルターの作成５
下記の配合にて塗工液を調製し、易密着処理した１８８ミクロン厚のポリエチレンテレフタレートフィルムに、該塗工液をバーコーター＃９により塗布した後、１００℃で３分間乾燥させ、ポリエチレンテレフタレートフィルム上に膜厚約１０μｍのフィルム層を有する光学フィルター（化合物No.1の含有量２．０ｍｇ／ｍ²）を得た。この光学フィルターについて、日本分光（株）製紫外可視近赤外分光光度計Ｖ−５７０で測定したところ、λmaxが４３０ｎｍで半値幅が４７ｎｍであった。 [Example 5] Preparation of optical filter 5
A coating solution was prepared with the following composition, and the coating solution was applied to a 188-micron thick polyethylene terephthalate film subjected to easy adhesion treatment with a bar coater # 9, and then dried at 100 ° C. for 3 minutes to obtain a polyethylene terephthalate film. An optical filter (compound No. 1 content of 2.0 mg / m ² ) having a film layer with a film thickness of about 10 μm was obtained. The optical filter was measured with an ultraviolet-visible near-infrared spectrophotometer V-570 manufactured by JASCO Corporation. As a result, λmax was 430 nm and the half width was 47 nm.

（配合）
ポリエスターＴＰ−２２０ １００ｇ
（日本合成化学製ポリエステル樹脂）
化合物Ｎｏ．１ １．０ｇ
メチルエチルケトン ６０ｇ (Combination)
Polyester TP-220 100g
(Nippon Synthetic Chemical Polyester)
Compound No. 1 1.0g
Methyl ethyl ketone 60g

〔実施例６〜１６〕光学フィルターの作成６〜１６
化合物Ｎｏ．１の２ｍｇに替えて化合物Ｎｏ．３、Ｎｏ．４、Ｎｏ．７〜Ｎｏ．１１、Ｎｏ．１３〜１６の２ｍｇをそれぞれ用いた以外は実施例１と同様にして光学フィルターを作成し、得られた光学フィルターを日本分光(株) 製紫外可視近赤外分光光度計Ｖ−５７０で測定した結果を〔表１〕に示す。 [Examples 6 to 16] Preparation of optical filters 6 to 16
Compound No. Compound No. 1 was replaced with 2 mg. 3, no. 4, no. 7-No. 11, no. An optical filter was prepared in the same manner as in Example 1 except that 2 mg of 13 to 16 were used, and the obtained optical filter was measured with an ultraviolet-visible near-infrared spectrophotometer V-570 manufactured by JASCO Corporation. The results are shown in [Table 1].

[比較例１]比較光学フィルターの作成１
化合物Ｎｏ．１の２ｍｇに替えて比較化合物Ｎｏ．１の２．４ｍｇを用いた以外は実施例１と同様にして光学フィルターを作成し、得られた光学フィルターを日本分光(株) 製紫外可視近赤外分光光度計Ｖ−５７０で測定したところ、λmaxは３５４ｎｍ、半値幅は９２ｎｍであった。 [Comparative Example 1] Preparation of comparative optical filter 1
Compound No. 1 instead of 2 mg of comparative compound No. 1 An optical filter was prepared in the same manner as in Example 1 except that 2.4 mg of 1 was used, and the obtained optical filter was measured with an ultraviolet-visible near-infrared spectrophotometer V-570 manufactured by JASCO Corporation. Λmax was 354 nm, and the half width was 92 nm.

比較例１の光学フィルターは、特定の波長（３８０〜５００ｎｍ）に吸収極大波長を有さず、また半値幅が大きいため、必要な光まで吸収してしまうおそれがある。これに対し、本発明のシアニン化合物を使用した実施例１〜１６の光学フィルターは、特定の波長（３８０〜５００ｎｍ）にシャープな吸収（半値幅５０ｎｍ以下）を有しており、画像表示装置、特にプラズマディスプレイ用の光学フィルターとしての性能に優れることが明らかである。   Since the optical filter of Comparative Example 1 does not have an absorption maximum wavelength at a specific wavelength (380 to 500 nm) and has a large half width, there is a possibility that even necessary light may be absorbed. On the other hand, the optical filters of Examples 1 to 16 using the cyanine compound of the present invention have sharp absorption at a specific wavelength (380 to 500 nm) (half-value width of 50 nm or less), an image display device, In particular, it is clear that the performance as an optical filter for plasma display is excellent.

Claims (4)

下記一般式（Ｉ）で表される化合物の少なくとも一種を単位面積当たり１〜１０００ｍｇ含有してなる光学フィルター。

（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数１〜８のアルキル基、アミノ基又は水酸基を表し、Ｒ¹とＲ²、Ｒ²とＲ³、Ｒ³とＲ⁴及びＲ⁴とＲ⁵は、それぞれ連結して環構造を形成していてもよく、Ｒ⁶は、シアノ基、−ＣＯＯＲ、−ＯＣＯＲ、−ＣＯＮＨＲ、−ＮＨＣＯＲ、−ＣＯＯＮＨＲ、−ＮＨＣＯＯＲ、−ＣＯＲ、−ＳＯ₂Ｒ、−ＳＯＲ、−ＳＯ₂ＮＲＲ’ 、ハロゲン原子、ニトロ基又はホスホノ基を表し、Ｒ及びＲ’は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数６〜２０のアリール基又は炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基を表し、上記炭素原子数１〜８のアルキル基中のメチレン基は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられていてもよい。） An optical filter comprising 1 to 1000 mg per unit area of at least one compound represented by the following general formula (I).

(Wherein R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ and R ⁵ each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an amino group or a hydroxyl group, R ¹ and R ² , R ² and R ³ , R ³ and R ^4, and R ⁴ and R ⁵ may be linked to form a ring structure, and R ⁶ is a cyano group, —COOR, —OCOR, —CONHR, — NHCOR, -COONHR, -NHCOOR, -COR, -SO 2 R, -SOR, -SO 2 NRR ', a halogen atom, a nitro group or a phosphono group, R and R' are each independently a hydrogen atom, a carbon Represents an alkyl group having 1 to 8 atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, or an arylalkyl group having 7 to 20 carbon atoms, and the methylene group in the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms is -O -, -S-, -COO-, -OCO- or -CH = CH- It may be provided instead of wood.) 上記一般式（Ｉ）において、Ｒ⁶がシアノ基又は−ＣＯＯＲである請求項１記載の光学フィルター。 In the general formula (I), an optical filter of claim 1, wherein R ⁶ is a cyano group or -COOR. 画像表示装置用である請求項１又は２に記載の光学フィルター。 The optical filter according to claim 1 or 2 , which is used for an image display device. 上記画像表示装置がプラズマディスプレイである請求項３記載の光学フィルター。 4. The optical filter according to claim 3 , wherein the image display device is a plasma display.