JP4939267B2 - 光学補償フィルム、及びその製造方法、並びにそれを用いた偏光板、及び液晶表示装置 - Google Patents
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Description
しかし、この方法では、偏光紫外線光に反応するポリマーという、特殊のポリマーを利用する必要があり、汎用性に欠ける面があり、又製造される位相差フィルムの用途も制限される。
また、本発明は、かかる光学補償フィルムを利用した、良好な性能の偏光板及び液晶表示装置を提供することを課題とする。
[1] nx>ny>nzを満たす第1の光学異方性層、
液晶配向能を有し、nx≧ny>nzを満たす第2の光学異方性層、及び
配向状態に固定化された液晶性化合物を含有する第3の光学異方性層、
をこの順に有する光学補償フィルム:
但し、nx、ny及びnzはそれぞれ、前記各光学異方性層における、フィルム面内の最大屈折率、該最大屈折率を与える方向に面内で直交する方向の屈折率、及びフィルム面の法線方向の屈折率を示す。
[2] 前記第1の光学異方性層の面内レターデーションReが、可視光域において逆分散波長依存性を示すことを特徴とする[1]の光学補償フィルム。
[3] 前記第2の光学異方性層の厚み方向のレターデーションRthが、可視光域において順分散波長依存性を示すことを特徴とする[1]又は[2]の光学補償フィルム。
[4] 前記第2の光学異方性層が、ポリイミド、ポリエーテルケトン、ポリアミドイミド及びポリエステルイミドからなる群から選択される少なくとも一種のポリマー材料を含むことを特徴とする[1]〜[3]のいずれかの光学補償フィルム。
[5] 前記第2の光学異方性層が、重合度1000〜5000で、且つ鹸化度80%〜100%のポリビニルアルコール及び変性ポリビニルアルコールからなる群から選択される少なくとも一種のポリマー材料を含むことを特徴とする[1]〜[3]のいずれかの光学補償フィルム。
[6] 前記第2の光学異方性層が、延伸処理されていないことを特徴とする[1]〜[5]のいずれかの光学補償フィルム。
[9] 前記第3の光学異方性層に含有される液晶性化合物の少なくとも1種が、円盤状化合物であることを特徴とする[1]〜[8]のいずれかの光学補償フィルム。
[10] 第1の光学異方性層上に、ポリマー組成物を塗布し、第2の光学異方性層を形成する工程、及び第2の光学異方性層の表面に、液晶組成物を塗布し、該液晶組成物を第2の光学異方性層の表面上で配向させて、その配向状態を固定して第3の光学異方性層を形成する工程を含み、且つ前記第2の光学異方性層を延伸する工程を含まないことを特徴とする[1]〜[9]のいずれかの光学補償フィルムの製造方法。
[11] [1]〜[9]のいずれかの光学補償フィルムと、偏光膜とを少なくとも有する偏光板。
[12] [11]の偏光板を有する液晶表示装置。
[13] 前記液晶表示装置の液晶モードが、電界制御複屈折モードであることを特徴とする[12]の液晶表示装置。
[14] 前記液晶表示装置の液晶モードが、OCBモードであることを特徴とする[12]の液晶表示装置。
また、本発明によれば、かかる光学補償フィルムを利用した、良好な性能の偏光板及び液晶表示装置を提供することができる。
また、本明細書において、Re(λ)、Rth(λ)は各々、波長λにおける面内のレターデーション及び厚さ方向のレターデーションを表す。Re(λ)はKOBRA 21ADH又はWR(王子計測機器(株)製)において波長λnmの光をフィルム法線方向に入射させて測定される。
Rth(λ)は前記Re(λ)を、面内の遅相軸(KOBRA 21ADH又はWRにより判断される)を傾斜軸(回転軸)として(遅相軸がない場合にはフィルム面内の任意の方向を回転軸とする)のフィルム法線方向に対して法線方向から片側50度まで10度ステップで各々その傾斜した方向から波長λnmの光を入射させて全部で6点測定し、その測定されたレターデーション値と平均屈折率の仮定値及び入力された膜厚値を基にKOBRA 21ADH又はWRが算出する。
上記において、法線方向から面内の遅相軸を回転軸として、ある傾斜角度にレターデーションの値がゼロとなる方向をもつフィルムの場合には、その傾斜角度より大きい傾斜角度でのレターデーション値はその符号を負に変更した後、KOBRA 21ADH又はWRが算出する。
尚、遅相軸を傾斜軸(回転軸)として(遅相軸がない場合にはフィルム面内の任意の方向を回転軸とする)、任意の傾斜した2方向からレターデーション値を測定し、その値と平均屈折率の仮定値及び入力された膜厚値を基に、以下の式(10)及び式(11)よりRthを算出することもできる。
また式中、nxは面内における遅相軸方向の屈折率を表し、nyは面内においてnxに直交する方向の屈折率を表し、nzはnx及びnyに直交する方向の屈折率を表し、dは膜厚(μm)を表す。
Rth(λ)は前記Re(λ)を、面内の遅相軸(KOBRA 21ADH又はWRにより判断される)を傾斜軸(回転軸)としてフィルム法線方向に対して−50度から+50度まで10度ステップで各々その傾斜した方向から波長λnmの光を入射させて11点測定し、その測定されたレターデーション値と平均屈折率の仮定値及び入力された膜厚値を基にKOBRA 21ADH又はWRが算出する。
上記の測定において、平均屈折率の仮定値は ポリマーハンドブック(JOHN WILEY&SONS,INC)、各種光学フィルムのカタログの値を使用することができる。平均屈折率の値が既知でないものについてはアッベ屈折計で測定することができる。主な光学フィルムの平均屈折率の値を以下に例示する:
セルロースアシレート(1.48)、シクロオレフィンポリマー(1.52)、ポリカーボネート(1.59)、ポリメチルメタクリレート(1.49)、ポリスチレン(1.59)である。
これら平均屈折率の仮定値と膜厚を入力することで、KOBRA 21ADH又はWRはnx、ny、nzを算出する。この算出されたnx、ny、nzよりNz=(nx−nz)/(nx−ny)がさらに算出される。
また、本明細書において、測定波長を特に付記しない場合は、波長550nmにおけるRe及びRthであるとする。
図1に示す光学補償フィルムは、第1の光学異方性層10、第2の光学異方性層12、及び第3の光学異方性層14を有する。第1の光学異方性層10は、nx>ny>nzを満足する、光学的に二軸性の層であり、ポリマーフィルム等からなる。第2の光学異方性層12は、nx≧ny>nzを満足する、いわゆる負のC−プレートであるとともに、その液晶配向能を有し、第3の光学異方性層14を形成する際の配向膜としても機能する。従って、第2の光学異方性層は、従来、配向膜に利用されているポリイミドやポリビニルアルコール等の配向膜用ポリマー材料からなっているのが好ましい。第3の光学異方性層は、配向状態に固定化された液晶性化合物を含有する。例えば、液晶性化合物を第2の光学異方性層12の表面上でその配向能によって配向させ、その状態に固定化して形成された層である。
(I): 1.0> Re(450nm)/Re(550nm)> 0.6
(II): 1.3> Re(630nm)/Re(550nm)> 1.0
同様の観点から、第2の光学異方性層12の厚み方向のレターデーションRthは、可視光域において順分散波長依存性、即ち、短波長になる程Rthが大きくなる性質、を示すのが好ましい。但し、OCBモードの液晶セルの光学補償能を損なわない範囲で、Rthを適切に順波長分散性とするためには、具体的には、第2の光学異方性層12は、下記式(III)及び(IV)を満足しているのが好ましい。
(III): 1.5> Rth(450nm)/Rth(550nm)≧ 1.0
(IV): 1.0≧ Rth(630nm)/Rth(550nm)> 0.8
[第1の光学異方性層]
本発明の光学補償フィルムは、nx>ny>nzを満たす第1の光学異方性層を有する。第1の光学異方性層は、ポリマーフィルムであるのが好ましい。第1の光学異方性層がポリマーフィルムであると、本発明の光学補償フィルムを偏光子と貼り合わせることができる。また、単独の部材として、例えば、光学補償フィルムとして液晶表示装置に組み込むことができる。前記ポリマーフィルムの材料としては、光学性能、透明性、機械的強度、熱安定性、水分遮蔽性、等方性などに優れるポリマーが好ましいが、上述の条件を満たす範囲であればどのような材料を用いてもよい。例えば、側鎖に特殊な構造を有する変性ポリカーボネートや変性シクロオレフィンポリマーや、側鎖にアセチル基を有するセルロース系ポリマー(以下、セルロースアシレートという)等が、延伸等により上記Reの逆波長分散性を発現するものとして好ましく用いられる。
上記セルロースアシレートのアシル置換基として、混合脂肪酸エステルも好ましく用いることができる。脂肪酸エステル残基において、脂肪族アシル基の炭素原子数が2〜20であることが好ましい。具体的にはアセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、ピバロイル、ヘキサノイル、オクタノイル、ラウロイル、ステアロイル等が挙げられ、好ましくはアセチル、プロピオニル及びブチリルである。中でも、セルロースアセテートプロピオネート、セルロースアセテートブチレートの何れかを用いるのが好ましい。
芳香族アシル基の置換度はセルロース脂肪酸モノエステルの場合、残存する水酸基に対して、好ましくは2.0以下、さらに好ましくは0.1〜2.0である。また、セルロース脂肪酸ジエステル(二酢酸セルロース)の場合、残存する水酸基に対して、好ましくは1.0以下、さらに好ましくは0.1〜1.0である。
また、セルロースアシレート(好ましくはセルロースアセテート)と、下記の式(I)で表されるRe発現剤とを含有する組成物を、溶液製膜法にて製膜し、所望により延伸処理して作製するのが好ましい。
第1の光学異方性層としての条件を満足するセルロースアシレートフィルムを作製するために、セルロースアシレートフィルム中に、Re発現剤を添加するのが好ましい。ここで、「Re発現剤」とはフィルム面内の複屈折を発現する性質を有する化合物である。
なお、ハメットの置換基定数のσp、σmに関しては、例えば、稲本直樹著「ハメット則−構造と反応性−」(丸善)、日本化学会編「新実験化学講座14 有機化合物の合成と反応V」2605頁(丸善)、仲谷忠雄著「理論有機化学解説」217頁(東京化学同人)、ケミカル レビュー,91巻,165〜195頁(1991年)等の成書に詳しく解説されている。
nは0〜2の整数を表し、好ましくは0、1である。
さらに、前記スキームに示したように、化合物(1−E)のテトラヒドロフラン溶液に、メタンスルホン酸クロライドを加え、N,N−ジイソプロピルエチルアミンを滴下し攪拌した後、N,N−ジイソプロピルエチルアミンを加え、化合物(1−D)のテトラヒドロフラン溶液を滴下し、その後、N,N−ジメチルアミノピリジン(DMAP)のテトラヒドロフラン溶液を滴下することで、例示化合物(1)を得ることができる。
また、Re発現剤として、一種の化合物を単独で、又は二種類以上の化合物を混合して用いることができる。Re発現剤として互いに異なる二種類以上の化合物を用いると、レターデーションの調整範囲が広がり、容易に所望の範囲に調整できるので好ましい。
前記Re発現剤の添加量はセルロースアシレート100質量部に対して、0.1〜20質量%が好ましく、0.5〜10質量%がさらに好ましい。前記セルロースアシレートフィルムをソルベントキャスト法で作製する場合は、前記Re発現剤を、ドープ中に添加してもよい。添加はいずれのタイミングで行ってもよく、例えば、アルコール、メチレンクロライド、ジオキソラン等の有機溶媒にRe発現剤を溶解してから、セルロースアシレート溶液(ドープ)に添加してもよいし、又は直接ドープ組成中に添加してもよい。
また、第1の光学異方性層としての条件を満足するセルロースアシレートフィルムを作製するために、セルロースアシレートフィルム中に、Rth発現剤を添加するのが好ましい。ここで、「Rth発現剤」とはフィルムの厚み方向に複屈折を発現する性質を有する化合物である。
R11、R13で表されるアルキル基としては、直鎖、分岐、又は環状であって、置換もしくは無置換のアルキル基を表し、好ましくは置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、炭素数3〜30の置換もしくは無置換のシクロアルキル基、炭素数5〜30の置換もしくは無置換のビシクロアルキル基(つまり、炭素数5〜30のビシクロアルカンから水素原子を一個取り去った一価の基。)、更に環構造が多いトリシクロ構造などが挙げられる。
R13として特に好ましくは、炭素原子2個以上を含むアルキル基であり、より好ましくは炭素原子3個以上を含むアルキル基である。分岐又は環状構造をもったものは特に好ましく用いられる。
一般式(III)中、Ar1で表されるアリーレン基として好ましくは炭素数6〜30のアリーレン基であり、単環であってもよいし、さらに他の環と縮合環を形成してもよい。また、可能な場合には置換基を有してもよく、置換基としては後述の置換基Tが適用できる。Ar1で表されるアリーレン基としてより好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニレン基、p−メチルフェニレン基、ナフチレン基などが挙げられる。
一般式(III)中、Ar2で表されるアリール基として好ましくは炭素数6〜30のアリール基であり、単環であってもよいし、さらに他の環と縮合環を形成してもよい。また、可能な場合には置換基を有してもよく、置換基としては後述の置換基Tが適用できる。Ar2で表されるアリール基としてより好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニル基、p−メチルフェニル基、ナフチル基などが挙げられる。
前記二価の連結基として好ましいものは、−O−、−NR―(Rは水素原子又は置換基を有してもよいアルキル基又はアリール基をあらわす)、−CO−、−SO2−、−S−、アルキレン基、置換アルキレン基、アルケニレン基、置換アルケニレン基、アルキニレン基及びこれらの二価の基を2つ以上組み合わせて得られる基であり、その内より好ましいものは−O−、−NR−、−CO−、−SO2NR−、−NRSO2−、−CONR−、−NRCO−、−COO−、及びOCO−、アルキニレン基である。Rは好ましくは水素原子を表す。
一般式(V)において、R14は水素原子又はアルキル基を表し、アルキル基としてはR11、R13の好ましい例として示したアルキル基が好ましく用いられる。前記R14として好ましくは、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基であり、より好ましくは水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基であり、さらに好ましくはメチル基である。R11とR14とは同一であってもよいし異なっていてもよいが、ともにメチル基であることが特に好ましい。
置換基Tとして好ましくはハロゲン原子(例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、アルキル基(好ましくは炭素数1〜30のアルキル基、例えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、t−ブチル基、n−オクチル基、2−エチルヘキシル基)、シクロアルキル基(好ましくは、炭素数3〜30の置換又は無置換のシクロアルキル基、例えば、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、4−n−ドデシルシクロヘキシル基)、ビシクロアルキル基(好ましくは、炭素数5〜30の置換又は無置換のビシクロアルキル基、つまり、炭素数5〜30のビシクロアルカンから水素原子を一個取り去った一価の基である。例えば、ビシクロ[1,2,2]ヘプタン−2−イル、ビシクロ[2,2,2]オクタン−3−イル)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜30の置換又は無置換のアルケニル基、例えば、ビニル基、アリル基)、シクロアルケニル基(好ましくは、炭素数3〜30の置換又は無置換のシクロアルケニル基、つまり、炭素数3〜30のシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基である。例えば、2−シクロペンテン−1−イル、2−シクロヘキセン−1−イル)、ビシクロアルケニル基(置換又は無置換のビシクロアルケニル基、好ましくは、炭素数5〜30の置換又は無置換のビシクロアルケニル基、つまり二重結合を一個持つビシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基である。例えば、ビシクロ[2,2,1]ヘプト−2−エン−1−イル、ビシクロ[2,2,2]オクト−2−エン−4−イル)、アルキニル基(好ましくは、炭素数2〜30の置換又は無置換のアルキニル基、例えば、エチニル基、プロパルギル基)、アリール基(好ましくは炭素数6〜30の置換又は無置換のアリール基、例えばフェニル基、p−トリル基、ナフチル基)、ヘテロ環基(好ましくは5又は6員の置換又は無置換の、芳香族又は非芳香族のヘテロ環化合物から一個の水素原子を取り除いた一価の基であり、さらに好ましくは、炭素数3〜30の5又は6員の芳香族のヘテロ環基である。例えば、2−フリル基、2−チエニル基、2−ピリミジニル基、2−ベンゾチアゾリル基)、
一般式(III)で表される化合物の製造方法としては、製造プロセス等を考慮すると置換安息香酸を酸ハロゲン化物に官能基変換した後、フェノール誘導体もしくはアニリン誘導体と縮合する方法が好ましい。
また、本反応には塩基を用いないのが好ましい。塩基を用いる場合には有機塩基、無機塩基のどちらでもよく、好ましくは有機塩基であり、ピリジン、3級アルキルアミン(好ましくはトリエチルアミン、エチルジイソプルピルアミンなどが挙げられる)である。
前記セルロースアシレートフィルムをソルベントキャスト法により製造する場合は、前記Rth発現剤をドープ中に添加してもよい。前記Rth発現剤を添加するタイミングについて特に制限はなく、アルコール、メチレンクロライド、ジオキソラン等の有機溶媒にRth発現剤を溶解してから、セルロースアシレート溶液(ドープ)に添加するか、又は直接ドープ組成中に添加してもよい。
なお、前記セルロースアシレートフィルムをソルベントキャスト法により製造する場合は、前記Rth発現剤をドープ中に添加してもよい。前記Rth発現剤を添加するタイミングについて特に制限はなく、アルコール、メチレンクロライド、ジオキソラン等の有機溶媒にRth発現剤を溶解してから、セルロースアシレート溶液(ドープ)に添加するか、又は直接ドープ組成中に添加してもよい。
前記第1の光学異方性層として用いられるセルロースアシレートフィルム中には、トリフェニルホスフェート、ビフェニルホスフェート等の可塑剤を添加してもよい。
本発明の光学補償フィルムは、液晶配向能を有し、nx≧ny>nzを満たす第2の光学異方性層を有する。第2の光学異方性層は、ポリマー組成物を用いて、塗布法によって形成した層であるのが好ましい。前記ポリマー組成物中には、塗布によって、光学異方性を発現し得るとともに、液晶配向能を発現し得る(但し、ラビング処理等の後処理によって発現するものも含む)ポリマーを一種又は二種以上含有する。前記第2の光学異方性層の形成に用いられるポリマーについては特に制限はないが、塗布により光学異方性のポリマー層を形成可能であるという観点から、ポリビニルアルコール、ポリイミド、ポリオレフィン(例、ポリエチレン、ポリプロピレン、ノルボルネン系ポリマー)、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリスルホン、ポリビニルアルコール、ポリメタクリル酸エステル、ポリアクリル酸エステル、セルロースエステル(例、セルローストリアセーテート、セルロースジアセテート)、ポリアミド、ポリエステル、ポリエーテルケトン、ポリアミドイミドポリエステルイミド、およびポリアリールエーテルケトンからなる群から選ばれる少なくとも一種のポリマー材料が好ましい。中でも、ポリイミド、ポリエーテルケトン、ポリアミドイミド及びポリエステルイミドからなる群から選択されるポリマーが好ましい。また、後述する所定の重合度及び鹸化度のポリビニルアルコールも好ましい。所定のポリビニルアルコール及びポリイミドを用いて、塗布によってポリマー層を形成すると、ポリマー層にはRthが発現されるとともに、そのRthが順分散波長依存性を示し、第2の光学異方性層として好ましい光学特性を示す。
前記第2の光学異方性層の形成に用いるポリイミドについては特に制限はない。種々の公知のポリイミドから選択することができる。好ましいポリイミドの例としては、特開2004−226945号公報の[0011]〜[0034]に記載のポリイミドが挙げられる。より具体的には、面内配向性が高く、有機溶剤に可溶なポリイミドが好ましい。具体的には、例えば、特表2000−511296号公報に開示された、9,9−ビス(アミノアリール)フルオレンと芳香族テトラカルボン酸二無水物との縮合重合生成物を含み、下記式(1)に示す繰り返し単位を1つ以上含むポリマーが使用できる。
中でも、前記ポリイミドとしては、2、2’−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン二無水物と、2、2’−ビス(トリフルオロメチル)−4、4’−ジアミノビフェニルとから合成されたポリイミドが好ましい。
前記第2の光学異方性層の形成用ポリマー材料が、ポリビニルアルコールであるのも好ましい。ポリビニルアルコール中の水酸基は、一部が変性されていてもよい(以下、「ポリビニルアルコール」という場合は、「変性ポリビニルアルコール」も含む意味で用いる)。また、第2の光学異方性層の形成に用いるポリビニルアルコールは、平均重合度が1000〜5000であるのが好ましい。平均重合度は、1200〜5000であるのがより好ましく、1700〜5000であるのがさらに好ましい。
また、ポリビニルアルコールの鹸化度は、が、80〜100%であるのが好ましく、95〜100%であるのがより好ましい。
上記架橋剤としては、アルデヒド、N−メチロール化合物、ジオキサン誘導体、カルボキシル基を活性化することにより作用する化合物、活性ビニル化合物、活性ハロゲン化合物、イソオキサゾールおよびジアルデヒド澱粉が含まれる。2種類以上の架橋剤を併用してもよい。具体的には、例えば特開2002−62426号公報明細書中の段落番号[0023]〜[0024]記載の化合物等が挙げられる。反応活性の高いアルデヒド、特にグルタルアルデヒドが好ましい。
前記第2の光学異方性層の形成に用いられる、ポリマー組成物を、塗布液として調製してもよい。塗布液は、液晶材料又はポリマー材料を、溶媒に溶解及び/又は分散させて調製することができる。塗布液の調製に使用する溶媒としては、有機溶媒が好ましく用いられる。有機溶媒の例には、アミド(例、N,N−ジメチルホルムアミド)、スルホキシド(例、ジメチルスルホキシド)、ヘテロ環化合物(例、ピリジン)、炭化水素(例、ベンゼン、ヘキサン)、アルキルハライド(例、クロロホルム、ジクロロメタン)、エステル(例、酢酸メチル、酢酸ブチル)、ケトン(例、アセトン、メチルエチルケトン)、エーテル(例、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン)が含まれる。アルキルハライド及びケトンが好ましい。二種類以上の有機溶媒を併用してもよい。
本発明の光学補償フィルムは、配向状態に固定化された液晶性化合物を含有する第3の光学異方性層を有する。第3の光学異方性層は、ハイブリッド配向状態に固定された円盤状(以下、「ディスコティック」という場合がある)化合物を含有しているのが好ましい。なお、最終的に光学異方性層に含まれる化合物は、もはや液晶性を示す必要はなく、例えば、光学異方性層の作製に低分子液晶性化合物を用いた場合、光学異方性層を形成される過程で、該化合物が架橋され液晶性を示さなくなった態様であってもよい。
円盤状液晶性化合物の例には、C.Destradeらの研究報告、Mol.Cryst.71巻、111頁(1981年)に記載されているベンゼン誘導体、C.Destradeらの研究報告、Mol.Cryst.122巻、141頁(1985年)、Physics lett,A,78巻、82頁(1990)に記載されているトルキセン誘導体、B.Kohneらの研究報告、Angew.Chem.96巻、70頁(1984年)に記載されたシクロヘキサン誘導体およびJ.M.Lehnらの研究報告、J.Chem.Commun.,1794頁(1985年)、J.Zhangらの研究報告、J.Am.Chem.Soc.116巻、2655頁(1994年)に記載されているアザクラウン系やフェニルアセチレン系マクロサイクルが含まれる。
D(−L−Q)n1
式(IV)中、Dは円盤状コアであり、Lは二価の連結基であり、Qは重合性基であり、n1は4〜12の整数である。
L1:−AL−CO−O−AL−
L2:−AL−CO−O−AL−O−
L3:−AL−CO−O−AL−O−AL−
L4:−AL−CO−O−AL−O−CO−
L5:−CO−AR−O−AL−
L6:−CO−AR−O−AL−O−
L7:−CO−AR−O−AL−O−CO−
L8:−CO−NH−AL−
L9:−NH−AL−O−
L10:−NH−AL−O−CO−
L12:−O−AL−O−
L13:−O−AL−O−CO−
L14:−O−AL−O−CO−NH−AL−
L15:−O−AL−S−AL−
L16:−O−CO−AR−O−AL−CO−
L17:−O−CO−AR−O−AL−O−CO−
L18:−O−CO−AR−O−AL−O−AL−O−CO−
L19:−O−CO−AR−O−AL−O−AL−O−AL−O−CO−
L20:−S−AL−
L21:−S−AL−O−
L22:−S−AL−O−CO−
L23:−S−AL−S−AL−
L24:−S−AR−AL−
式(IV)において、nは4〜12の整数である。具体的な数字は、円盤状コア(D)の種類に応じて決定される。なお、複数のLとQの組み合わせは、異なっていてもよいが、同一であることが好ましい。
一般式(DI−R)
*−(−L21−F1)n1−L22−L23−Q1
ここで、上記のうち水素原子を含む基であるときは、該水素原子は置換基で置き換わってもよい。他の置換基の例には、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数1〜6のハロゲン原子で置換されたアルキル基、炭素原子数1〜6のアルコキシ基、炭素原子数2〜6のアシル基、炭素原子数1〜6のアルキルチオ基、炭素原子数2〜6のアシルオキシ基、炭素原子数2〜6のアルコキシカルボニル基、カルバモイル基、炭素原子数2〜6のアルキル基で置換されたカルバモイル基及び炭素原子数2〜6のアシルアミノ基が含まれる。特に、ハロゲン原子、炭素原子数1〜6のアルキル基が好ましい。
X3は酸素原子、硫黄原子、メチレン、又はイミノを表す。X3としては、酸素原子であることが好ましい。
Y41、Y42及びY43は、いずれもメチンであることがより好ましく、メチンは無置換であることがより好ましい。
波長分散性の小さい位相差板等を作製する場合は、R41、R42及びR43は、それぞれ、一般式(DIII−A)又は一般式(DIII−C)で表されるものが好ましく、一般式(DIII−A)で表されるものがより好ましい。
X41は、酸素原子、硫黄原子、メチレン又はイミノを表し、酸素原子が好ましい。
X52は、酸素原子、硫黄原子、メチレン又はイミノを表し、酸素原子が好ましい。
X63は、酸素原子、硫黄原子、メチレン又はイミノを表し、酸素原子が好ましい。
このような置換基として、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数1〜6のハロゲン原子で置換されたアルキル基、炭素原子数1〜6のアルコキシ基、炭素原子数2〜6のアシル基、炭素原子数1〜6のアルキルチオ基、炭素原子数2〜6のアシルオキシ基、炭素原子数2〜6のアルコキシカルボニル基、カルバモイル基、炭素原子数2〜6のアルキルで置換されたカルバモイル基及び炭素原子数2〜6のアシルアミノ基が好ましい例として挙げられ、ハロゲン原子、炭素原子数1〜6のアルキル基がより好ましい。
前記第3の光学異方性層中の液晶分子の分子対称軸の方向は、前記第2の光学異方性層の表面に施されるラビング処理のラビング方向によって調整することができる。
前記第3の光学異方性層の形成には、液晶化合物と、所望により添加される添加剤とを含有する液晶組成物から形成することができる。前記所望により添加される添加剤としては、液晶組成物の硬化に寄与する重合開始剤及び重合性モノマー等の重合系、及び所望の配向状態を形成するのに寄与する配向調整剤、及び液晶組成物の塗布性の改善に寄与する界面活性剤等が挙げられる。中でも、硬化に寄与する重合系の添加剤(ラジカル重合系が好ましい)、及び塗布性の改善に寄与し、且つ配向調整能も有するフッ素系ポリマーを添加するのが好ましい。また、円盤状化合物を用いる場合には、円盤状化合物とある程度の相溶性を有し、円盤状化合物に傾斜角の変化を与えられるポリマー、具体的には、セルロースアセテート、セルロースアセテートプロピオネート、ヒドロキシプロピルセルロ−スおよびセルロースアセテートブチレ−ト等のセルロースアシレート系ポリマーを添加するのが好ましい。また、前記一般式(DI)で表される円盤状液晶性化合物をハイブリッド配向させる場合は、1,3,5−トリアジン化合物系の配向制御剤を添加するのが好ましい。
これらの添加剤の添加量は、液晶性化合物に対して、1〜50質量%の範囲にあることが好ましく、5〜30質量%の範囲にあることがより好ましい。
前記第3の光学異方性層は、前記第2の光学異方性層の表面に、液晶組成物の塗布液を塗布し、第2の光学異方性層上で液晶を配向させ、その配向状態に固定して形成することができる。前記塗布液が重合系添加剤を含有する場合は、光照射及び/又は熱を供与して重合により硬化することができる。中でも、紫外線照射によって硬化させるのが好ましい。塗布液の調製に用いる溶剤については特に制限されない。上記第2の光学異方性層を形成するのに用いられるポリマー溶液の調製に用いられる溶剤の例と同様である。また、塗布方法についても、上記第2の光学異方性層の形成に利用される塗布方法と同様である。
[偏光板]
本発明の偏光板は、偏光膜と、本発明の光学補償フィルムとを少なくとも有する。前記光学補償フィルムを、直接偏光膜の表面に貼り合せ、偏光膜の保護フィルムとして利用してもよい。かかる態様では、第1の光学異方性層には、ポリマーフィルムを用い、該ポリマーフィルムの裏面(第2の光学異方性層が形成されていない側の面)を、偏光膜の表面に貼り合せるのが好ましい。また、偏光膜の他方の面にも、セルロースアシレートフィルム等の保護フィルムが貼り合せられているのが好ましい。
偏光膜には、ヨウ素系偏光膜、二色性染料を用いる染料系偏光膜やポリエン系偏光膜があり、本発明にはいずれを使用してもよい。ヨウ素系偏光膜及び染料系偏光膜は、一般にポリビニルアルコール系フィルムを用いて製造する。
(保護フィルム)
他方の表面に貼合される保護フィルムは、透明なポリマーフィルムが用いることが好ましい。透明であるとは、光透過率が80%以上であることを意味する。保護フィルムとしては、セルロースアシレートフィルム、及びポリオレフィンを含むポリオレフィンフィルムが好ましい。セルロースアシレートフィルムの中でも、セルローストリアセテートフィルムが好ましい。また、ポリオレフィンフィルムの中でも、環状ポリオレフィンを含むポリノルボルネンフィルムが好ましい。
保護フィルムの厚さは、20〜500μmであることが好ましく、50〜200μmであることがさらに好ましい。
本発明の光学補償フィルム及び偏光板は、種々のモードの液晶表示装置に用いることができる。また、透過型、反射型、及び半透過型のいずれの液晶表示装置にも用いることができる。中でも、電界制御複屈折モードの液晶表示装置に用いるのに適していて、さらに、OCBモードの液晶表示装置に用いるのにより適している。
<光学補償フィルム1の作製>
<<光学異方性層A−1の作製>>
下表に記載の各成分を混合して、セルロースアシレートを調製した。これを真空排気付き2軸混練押出し機を用い、スクリュー回転数300rpm、混練時間40秒間、押出し量200kg/hrでダイから押出し60℃の水中で固化した後、裁断し直径2mm、長さ3mmの円柱状のペレットを得た。その後、前記ペレットを用い(参考文献特開2007―2216中の実施例1)に記載と同様の手法で溶融製膜し、140μmのフィルムを得た。このフィルムを下表の条件で延伸し、膜厚80μmの光学異方性層A−1とした。
2、2’−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン二無水物と、2、2’−ビス(トリフルオロメチル)−4、4’−ジアミノビフェニルとから合成された重量平均分子量(Mw)120,000のポリイミドを、シクロヘキサノンに溶解して15重量%のポリイミド溶液を調製した。
調製したポリイミド溶液を前記光学異方性層A−1上に塗工した。この塗工膜を100℃で10分乾燥させ、膜厚2.5μmの光学異方性層B−1を形成し、光学異方性層A−1/B−1積層体を作製した。
下記の組成の光学異方性層C−1の作製用塗布液を調製した。
得られた光学異方性層の、波長550nmで測定したReレターデーション値は51nmであった。膜厚は1.3μmであった。このようにして光学異方性層C−1を形成し、光学異方性層A−1/B−1/C−1積層体からなる光学補償フィルム1を作製した。
上記光学異方性層A−1、B−1、C−1の各層について、KOBRA 21ADHを用いて、波長450nm、550nm、630nmの光で、Re(450)、Re(550)、Re(630)、Rth(450)、Rth(550)、Rth(630)、を測定し、各特性値を算出した(結果を表1に示す)。なお、B−1、C−1については、ガラス板上に粘着層を介して転写して測定した。
まず、延伸したポリビニルアルコールフィルムにヨウ素を吸着させて偏光膜を作製した。
その後、光学補償フィルム1の光学異方性層A−1の裏面を、ポリビニルアルコール系接着剤を用いて、前記偏光膜の一方の面に貼り付け、前記偏光膜の他方の面には、ポリビニルアルコール系接着剤を用いて、鹸化処理を行った市販のセルローストリアセテートフィルム(フジタックTD80UF、富士フイルム(株)製)を貼り付けた。このようにして、実施例1に基づく偏光板1を作製した。
OCBモード液晶セルを使用した23インチの液晶表示装置(ナナオ製)に設けられている一対の偏光板(上側偏光板、及び下側偏光板)を剥がし、代わりに作製した偏光板1を光学補償フィルム1が液晶セル側となるように粘着剤を介して観察者側及びバックライト側に一枚ずつ貼り付けた。このとき、観察者側の偏光板(上側偏光板)の透過軸と、バックライト側の偏光板(下側偏光板)の透過軸とが直交するように各偏光板を配置した。液晶セルの配向膜のラビング方向と光学補償フィルムのラビング方向は、逆平行になるように配置した。
次に、常温常湿(25℃60%RH)の部屋で1週間放置した前記液晶表示装置を測定機(EZ−Contrast160D、ELDIM社製)を用いて、黒表示(L1)から白表示(L8)までの8段階で色味、コントラスト比(白表示時の透過率/黒表示時の透過率)を評価した。また、前記液晶表示装置を、常温常湿(25℃10%RH)の部屋で1週間放置した後に、同様の測定を行った。評価結果を表1に示す。
なお、表1においてΔCu’v’は、画面表面の法線方向を基準に極角60°、液晶表示画面の方位角方向0〜360°において、黒表示時に正面に対してu’v’空間(CIELAB空間における色座標)で最も距離の離れた地点のu’v’からu’v’(正面)を差し引いた値の絶対値を示す。
また、コントラストはコントラスト比(白表示時の透過率/黒表示時の透過率)から算出した値である。
[ΔCu’v’の評価基準]
◎ ΔCu’v’が、0.02未満
〇 ΔCu’v’が、0.02以上0.04未満
△ ΔCu’v’が、0.04以上0.06未満
× ΔCu’v’が、0.06以上
◎ 上下左右で極角80°以上
〇 上下左右の内、3方向で極角80°以上
△ 上下左右の内、2方向で極角80°以上
× 上下左右の内、3方向で極角80°以下
次に、以下の判断基準にて本実施例、後述する実施例及び比較例について、製造適性を評価した。なお、「工程」とは、送り出しから巻取りまでのラインを1回通る度に1工程とカウントする。従って、例えば延伸工程が支持体の流延機のライン中に組み込まれている場合には、併せて1工程となるが、塗布層の塗工後に、オフライン延伸機にて別途延伸が必要となる場合には、延伸だけで1工程とカウントする。
○ 工程が3以下(例:(i)支持体流延+延伸、(ii)塗布層塗工、(iii)ラビング+塗布層塗工)
△ 工程が4(例:(i)支持体流延、(ii)塗布層塗工、(iii)延伸、(iv)ラビング+塗布層塗工)
× 工程が5以上(例:(i)支持体流延+延伸、(ii)塗布層塗工、(iii)転写、(iv)塗布層塗工、(v)ラビング+塗布層塗工)
<光学補償フィルム2の作製>
実施例1と同様にして、光学異方性層A−1を作製した。
この片面に1.0Nの水酸化カリウム溶液(溶媒:水/イソプロピルアルコール/プロピレングリコール=69.2質量部/15質量部/15.8質量部)を10mL/m2塗布し、約40℃の状態で30秒間保持した後、アルカリ液を掻き取り、純水で水洗し、エアーナイフで水滴を削除し、その後、100℃で15秒間乾燥して、片面を鹸化処理した。
この鹸化面に、重合度2400のポリビニルアルコール7.5重量%水溶液(ポリビニルアルコール:クラレポバールPVA124(クラレ(株)製)、溶媒:純水)を190cc/m2のウエット塗布量でスライドコーターで20m/分の塗布速度にて塗布し、120℃の乾燥風にて4分間乾燥して、膜厚11μmの光学異方性層B−2を形成した。
光学異方性層C−1に用いた塗布組成物中のトルエンをメチルエチルケトンに置き換えた以外は、実施例1と同様にして光学異方性層C−2用の塗布組成物を調製した。
光学異方性層B−2表面をラビングし、そのラビング処理面に、光学異方性層C−2用の塗布組成物を塗布した以外は、実施例1と同様にして光学異方性層C−2を形成した。このようにして光学異方性層A−1/B−2/C−2積層体からなる光学補償フィルム2を作製した。
光学特性を実施例1と同様に評価した(結果を表1中に示す)。
光学補償フィルム1の代わりに光学補償フィルム2を用いた以外は、実施例1と同様にして、一対の偏光板2を作製した。一対の偏光板1の代わりに、この一対の偏光板2を用いた以外は、実施例1と同様にしてOCBモードの液晶表示装置を作製し、実施例1と同様にして評価した。結果を表1中に示す。
<光学補償フィルム3の作製>
<<光学異方性層A−2の作製>>
下表に記載の各成分を混合して、セルロースアシレート溶液を調製した。このセルロースアシレート溶液を、金属支持体上に流延し、得られたウェブを支持体から剥離し、その後、下表に記載の条件で延伸した。なお、下表中、MD方向とは、搬送方向を意味する。延伸後、乾燥して、膜厚85μmの光学異方性層A−2を作製した。
<偏光板3及び液晶表示装置の作製>
光学補償フィルム1に代えて光学補償フィルム3を用いた以外は、実施例1と同様にして一対の偏光板3を作製した。一対の偏光板1に代えてこの一対の偏光板3を用いた以外は、実施例1と同様にして、OCBモード液晶表示装置を作製し、実施例1と同様に評価した。結果を表1中に示す。
<光学補償フィルム4の作製>
実施例3と同様にして、光学異方性層A−2を作製した。
更に、実施例2と同様にして、光学異方性層A−2表面を鹸化処理し、光学異方性層B−2、C−2を積層した。このようにして光学異方性層A−2/B−2/C−2積層体からなる光学補償フィルム4を作製した。光学特性を実施例1と同様に評価した(結果を表1中に示す)。
光学補償フィルム1を光学補償フィルム4に代えた以外は、実施例1と同様にして、一対の偏光板4を作製した。一対の偏光板1をこの一対の偏光板4に代えた以外は、実施例1と同様にして、OCBモード液晶表示装置を作製し、実施例1と同様に評価した。結果を表1中に示す。
<光学補償フィルム5の作製>
実施例1と同様にして、光学異方性層A−1/B−1積層体を作製し、光学異方性層B−1表面に、ラビング処理を施した。
下記の組成の光学異方性層C−2作製用塗布液を調製した。
光学補償フィルム1を光学補償フィルム5に代えた以外は、実施例1と同様にして、一対の偏光板5を作製した。一対の偏光板1を一対の偏光板5に代えた以外は、実施例1と同様にして、OCBモード液晶表示装置を作製し、実施例1と同様に評価した。結果を表1中に示す。
<光学補償フィルム6の作製>
<<光学異方性層A+Bの作製>>
厚さ約80μmのトリアセチルセルロース(TAC)基材状に、ポリイミドの15重量%溶液を塗布、130℃で1分間加熱乾燥し、負の一軸性C−plate位相差特性を示す厚さ約9μmの光学的異方性層を形成し、これを自由端一軸延伸により150℃で10%延伸して、光学異方性層A+Bを作製した。なお、この光学異方性層A+Bは、OCBモードの液晶表示装置に対して、光学異方性層A−1とB−1との積層体と同じ光学補償効果を持つ光学特性を示した。
<偏光板6及び液晶表示装置の作製>
光学補償フィルム1を光学補償フィルム6に代えた以外は、実施例1と同様にして、一対の偏光板6を作製した。一対の偏光板1をこの一対の偏光板6に代えた以外は、実施例1と同様にして、OCBモード液晶表示装置を作製し、実施例1と同様にして評価した。結果を表1中に示す。
<光学補償フィルム7の作製>
<<光学異方性層A−3の作製>>
ビスフェノールAタイプのポリカーボネート(帝人化成(株)製C1400)を塩化メチレンに溶解させ、固形分濃度18重量%のドープ溶液を作製した。このドープ溶液から溶液流延法により支持体上にフィルム流状物を作製した。これを支持体から剥離し、Tg−20℃まで徐々に昇温することにより乾燥し、フィルムを得た。次にこのフィルムを230℃にて1.6倍に1軸延伸した。得られたフィルムの特性値は膜厚35μm、Re=32nm、Rth=16nmであった。また、Re(450)/Re(550)=0.82、Re(650)/Re(550)=1.07であった。
フジタック(富士フイルム(株)製)上に、下記の組成の塗布液を#14のワイヤーバーコーターで24ml/m2塗布した。60℃の温風で60秒、さらに90℃の温風で150秒乾燥して、配向膜を作製した。
下記ディスコティック液晶化合物(3) 32.6質量%
上記空気界面配向制御剤(1) 0.15質量%
エチレンオキサイド変成トリメチロールプロパントリアクリレート
(V#360、大阪有機化学(株)製) 3.2質量%
増感剤(カヤキュアーDETX、日本化薬(株)製) 0.4質量%
光重合開始剤(イルガキュア907、チバガイギー社製) 1.1質量%
メチルエチルケトン 62.0質量%
前記の変性ポリビニルアルコール20重量部、グルタルアルデヒド(架橋剤)重量部を水360重量部、メタノール120重量部に溶解し、塗布液を調整した。前記光学異方性層A−3/B−3積層体の光学異方性層A−3表面側に、塗布液を#16のワイヤーバーコーターで塗布し、60℃の温風で60秒、さらに90℃の温風で150秒乾燥して配向膜を作製した。次に、作製した配向膜に、フィルムの流延方向と平行方向)に対して45°の方向にラビング処理を実施した
光学補償フィルム1を光学補償フィルム7に代えた以外は、実施例1と同様にして、一対の偏光板7を作製した。一対の偏光板1をこの一対の偏光板7に代えた以外は、実施例1と同様にしてOCBモード液晶表示装置を作製し、実施例1と同様に評価した。結果を表1中に示す。
<光学補償フィルム8の作製>
<<光学異方性層A−4の作製>>
室温において、平均酢化度59.7%のセルロースアセテート120重量部、トリフェニルホスフェート9.36重量部、ビフェニルジフェニルホスフェート4.68重量部、下記のレターデーション上昇剤.20重量部、メチレンクロライド704重量部、及びメタノール61.2重量部を混合して、溶液(ドープ)を調製した。
延伸後の溶剤残留量は0.2重量%であった。得られたフィルムの厚さは、60μmであった。得られたセルロースアセテートフィルムの特性値は、Re=82nm、Rth=88nmであった。また、Re(450)/Re(550)=0.87、Re(650)/Re(550)=1.06であった。
光学異方性層A−4上に、比較例2と同様の方法で膜厚を1.35μmにし、光学特性がRe=0、Rth=85nmである光学異方性層B−4を作製し、更にその上に比較例2と同様に光学異方性層C−3を形成した。このようにして、光学異方性層A−4/B−4/C−3積層体からなる、光学補償フィルム8を作製した。光学特性を実施例1と同様に評価した(結果を表1中に示す)。
光学補償フィルム1を光学補償フィルム8に代えた以外は、実施例1と同様にして一対の偏光板8を作製した。一対の偏光板1をこの一対の偏光板8に代えた以外は、実施例1と同様にしてOCBモード液晶表示装置を作製し、実施例1と同様に評価した。結果を表1中に示す。
12 第2の光学異方性層
14 第3の光学異方性層
Claims (11)
- nx>ny>nzを満たし、セルロースアセテートプロピオネートを含有するフィルムを延伸して形成された単層の第1の光学異方性層、
液晶配向能を有し、nx≧ny>nzを満たし、厚みが11〜20μmであるポリビニルアルコール及び変性ポリビニルアルコールからなる群から選択される少なくとも一種のポリマー材料を含む第2の光学異方性層、及び
配向状態に固定化された液晶性化合物を含有する第3の光学異方性層、
をこの順に有する光学補償フィルム:
但し、nx、ny及びnzはそれぞれ、前記各光学異方性層における、フィルム面内の最大屈折率、該最大屈折率を与える方向に面内で直交する方向の屈折率、及びフィルム面の法線方向の屈折率を示す。 - 前記第1の光学異方性層の面内レターデーションReが、可視光域において逆分散波長依存性を示すことを特徴とする請求項1に記載の光学補償フィルム。
- 前記第2の光学異方性層の厚み方向のレターデーションRthが、可視光域において順分散波長依存性を示すことを特徴とする請求項1又は2に記載の光学補償フィルム。
- 前記第2の光学異方性層が、重合度1000〜5000で、且つ鹸化度80%〜100%のポリビニルアルコール及び変性ポリビニルアルコールからなる群から選択される少なくとも一種のポリマー材料を含むことを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の光学補償フィルム。
- 前記第2の光学異方性層が、延伸処理されていないことを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の光学補償フィルム。
- 前記第3の光学異方性層に含有される液晶性化合物の少なくとも1種が、円盤状化合物であることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の光学補償フィルム。
- 第1の光学異方性層上に、ポリマー組成物を塗布し、第2の光学異方性層を形成する工程、及び第2の光学異方性層の表面に、液晶組成物を塗布し、該液晶組成物を第2の光学異方性層の表面上で配向させて、その配向状態を固定して第3の光学異方性層を形成する工程を含み、且つ前記第2の光学異方性層を延伸する工程を含まないことを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載の光学補償フィルムの製造方法。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の光学補償フィルムと、偏光膜とを少なくとも有する偏光板。
- 請求項8に記載の偏光板を有する液晶表示装置。
- 前記液晶表示装置の液晶モードが、電界制御複屈折モードであることを特徴とする請求項9に記載の液晶表示装置。
- 前記液晶表示装置の液晶モードが、OCBモードであることを特徴とする請求項9に記載の液晶表示装置。
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