JP4935833B2 - 感光性樹脂組成物、これを用いた感光性エレメント、画像表示装置の隔壁の形成方法及び画像表示装置の製造方法 - Google Patents
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Description
(A)カルボキシル基を有するバインダーポリマー、
(B)光重合性化合物、
(C)光重合開始剤及び
(D)無機系黒色顔料
を含有し、前記(B)光重合性化合物が、(B1)分子内にエチレン性不飽和基及びウレタン結合を有する化合物と、(B2)分子内にエチレン性不飽和基、並びに、オキシエチレン基及び/又はオキシプロピレン基を有し、前記オキシエチレン基及び/又はオキシプロピレン基の繰り返し総数nが16〜100である化合物と、を含む感光性樹脂組成物を提供する。
[一般式(1)中、R3は水素原子又はメチル基を示し、R4は水素原子、メチル基又はハロゲン化メチル基を示し、R5は炭素数1〜6のアルキル基、ハロゲン原子、水酸基のいずれかを示し、pは0〜4の整数を示す。なお、pが2以上の場合、複数存在するR5は同一でも異なっていてもよい。−(O−A)−はオキシエチレン基及び/又はオキシプロピレン基を示し、−(O−A)−の繰り返し総数aは1〜4の整数を示す。]
本発明の感光性エレメントは、上記本発明の感光性樹脂組成物からなる感光性樹脂組成物層を備えることにより、熱硬化後の硬化膜の弾性率が低く、遮光性に優れ、高密着、高解像の画像表示装置用の隔壁を、簡便に作業性よく形成することができる。
また、本発明は、[13]表示媒体を、上記[10]〜[12]のいずれかに記載の画像表示装置の隔壁の形成方法により形成された隔壁内に粒子等の表示媒体を充填する工程と、一方の基板に対向するように隔壁の反対側に基板を貼り付ける工程と、を有する、画像表示装置の製造方法を提供する。
弾性率、密着性の観点から一般式(2)中のR1のうち2つは、一般式(5)であることがより好ましく、R1の全てが一般式(5)であることがさらに好ましい。
[一般式(9)中、Rはそれぞれ独立に水素原子又はメチル基を示し、−(O−B)−はオキシエチレン基及び/又はオキシプロピレン基を示し、−(O−B)−の繰り返し総数b1+b2+b3は、11〜100の整数である。]
[一般式(1)中、R3は水素原子又はメチル基を示し、R4は水素原子、メチル基又はハロゲン化メチル基のいずれかを示し、R5は炭素数1〜6のアルキル基、ハロゲン原子、水酸基のいずれかを示し、pは0〜4の整数を示す。なお、pが2以上の場合、複数存在するR5は同一でも異なっていてもよい。−(O−A)−はオキシエチレン基及び/又はオキシプロピレン基を示し、−(O−A)−の繰り返し総数aは1〜4の整数を示す。]
塗布は、たとえば、ロールコータ、コンマコータ、グラビアコータ、エアーナイフコータ、ダイコータ、バーコータ等の公知の方法で行うことができる。乾燥は、70〜150℃、5〜30分間程度で行うことができる。また、感光性樹脂組成物層中の残存有機溶剤量は、後の工程での有機溶剤の拡散を防止する点から、2質量%以下とすることが好ましい。
(合成例1)
[バインダーポリマー(a)の合成]
撹拌機、還流冷却器、温度計、滴下ロート及び窒素ガス導入管を備えたフラスコに、質量比3:2であるメチルセロソルブ及びトルエンの配合物500gを加え、窒素ガスを吹き込みながら撹拌して、85℃まで加熱した。一方、重合性単量体としてメタクリル酸150g、メタクリル酸メチルエステル110g、アクリル酸エチルエステル65g、メタクリル酸ブチルエステル50g及びスチレン125gと、アゾビスイソブチロニトリル2.5gとを混合した溶液(以下、「溶液a」という)を用意し、85℃に加熱された質量比3:2であるメチルセロソルブ及びトルエンの上記配合物に溶液aを4時間かけて滴下した後、85℃で撹拌しながら2時間保温した。さらに、質量比3:2であるメチルセロソルブ及びトルエンの配合物150gにアゾビスイソブチロニトリル0.5gを溶解した溶液を、10分かけてフラスコ内に滴下した。滴下後の溶液を撹拌しながら85℃で5時間保温した後、冷却して不揮発分(固形分)は43質量%になるように、質量比3:2であるアセトン及びプロピレングリコールモノメチルエーテルの混合溶媒で希釈してバインダーポリマー(a)を得た。得られたバインダーポリマー(a)の重量平均分子量は50000、分散度は2.0、酸価は195mgKOH/gであった。
[GPC測定条件]
ポンプ:日立 L−6000型(株式会社日立製作所製)
カラム:Gelpack GL−R420 + Gelpack GL−R430 +
Gelpack GL−R440(計3本)(以上、日立化成工業株式会社製、商品名)
溶離液:テトラヒドロフラン
測定温度:25℃
流量:2.05mL/分
検出器:日立 L−3300型RI(株式会社日立製作所製)
HT−9082−94:末端にヒドロキシル基を有するポリカーボネート化合物、有機イソシアネート及び2−ヒドロキシエチルアクリレートを反応させて得られた光重合性化合物からなり、重量平均分子量は4000である(商品名、日立化成工業株式会社製、75質量%メチルエチルケトン溶液)。
UF−TC−4−55:末端にヒドロキシル基を有するポリエステル化合物、有機イソシアネート及び2−ヒドロキシエチルアクリレートを反応させて得られた光重合性化合物からなり、重量平均分子量は20000である(商品名、共栄社化学株式会社製、60質量%メチルエチルケトン溶液)。
UF−8003M:末端にイソシアネート基を有するウレタン化合物に、2−ヒドロキシエチルアクリレート2モルを反応させて得られた光重合性化合物からなり、重量平均分子量は3500である(商品名、共栄社化学株式会社製、80質量%メチルエチルケトン溶液)。
UA−21EB:一般式(2)中、R1が全て一般式(5)であり、n=6、m=4、R2がメチル基である化合物(新中村化学工業株式会社、商品名)
BPE−1300:2,2−ビス(4−(メタクリロキシペンタデカエトキシ)フェニル)プロパン(新中村化学工業株式会社製、製品名)
FA−023M:一般式(6)中、Rがメチル基、r1+r2=6(平均値)、s1=12(平均値)である化合物(日立化成工業株式会社製、商品名)
FA−024M:一般式(7)中、Rがメチル基、r3=6(平均値)、s2+s3=12(平均値)である化合物(日立化成工業株式会社製、商品名)
TMPT−21:一般式(9)中、Rが水素原子、b1+b2+b3=21(平均値)である化合物(日本化薬株式会社製)
FA−MECH:γ−クロロ−β−ヒドロキシプロピル−β’−メタクリロイルオキシエチル−o−フタレート(日立化成工業株式会社製、製品名)
702A:2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルアクリレート(新中村化学工業株式会社製、製品名)
FA−321M:2,2−ビス(4−(メタクリロキシペンタエトキシ)フェニル)プロパン(日立化成工業株式会社製、商品名)
A−GLY−9E:グリセリンノナエトキシトリアクリレート(新中村化学工業株式会社製、商品名)
N−1717:1,7−ビス(N−アクリジニル)ヘプタン(株式会社ADEKA製)
イルガキュア651(I-651):2,2-ジメトキシ-1,2-ジフェニルエタン-1-オン(長瀬産業株式会社製、製品名)
TPS:トリブロモメチルフェニルスルホン(住友精化株式会社製、製品名)
EAB:N,N’−テトラエチル−4,4’−ジアミノベンゾフェノン(保土ヶ谷化学工業株式会社製、商品名)
シランカップリング剤:SZ−6030:メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン(東レ・ダウコーニング株式会社製、製品名)
TLS:トルエン
MAL:メタノール
上述のようにして得られた感光性エレメントを20cm四方に切り出し、感光性樹脂組成物層を保護フィルム上から目視で観察し、黒色であるものを○、それ以外を×とした。結果を表3及び表4に示した。
高圧水銀灯ランプを有する平行光露光機(株式会社オーク製作所製)EXM−1201を用いて、41段ステップタブレットを有するフォトツールを積層物のポリエチレンテレフタレートフィルム上に密着させ、100mJ/cm2のエネルギー量で露光を行った。露光後、ポリエチレンテレフタレートフィルムを剥離し、1質量%炭酸ナトリウム水溶液を30℃で30秒間スプレーすることにより、未露光部分を除去した。41段ステップタブレットの現像後の残存ステップ段数を求め、これを感度(ST=x/41)とした。この値が大きいほど感度が高いことを示す。
高圧水銀灯ランプを有する平行光露光機(株式会社オーク製作所製)EXM−1201を用いて、密着性評価用ネガとしてライン幅/スペース幅が400/6〜400/47(単位:μm)の配線パターンを有するフォトツールと、41段ステップタブレットを有するフォトツールを積層物のポリエチレンテレフタレートフィルム上に密着させ、41段ステップタブレットの現像後の残存ステップ段数が29.0となるエネルギー量で露光を行った。露光後、ポリエチレンテレフタレートフィルムを剥離し、1質量%炭酸ナトリウム水溶液を30℃で30秒間スプレーすることにより、未露光部分を除去して密着性を評価した。密着性は現像液により剥離されずに残ったラインの幅(μm)で表され、この数値が小さい程、細いラインでもPET基材基板から剥離せずに密着していることから、密着性が高いことを示す。
41段ステップタブレットを有するフォトツールと、解像度評価用ネガとしてライン幅/スペース幅が400/6〜400/47(単位:μm)の配線パターンを有するフォトツールを積層物のポリエチレンテレフタレートフィルム上に密着させ、高圧水銀灯ランプを有する平行光露光機(株式会社オーク製作所製)EXM−1201を用いて、41段ステップタブレットの現像後の残存ステップ段数が29.0となるエネルギー量で露光を行った。露光後、ポリエチレンテレフタレートフィルムを剥離し、1質量%炭酸ナトリウム水溶液を30℃で30秒間スプレーすることにより、未露光部分を除去して解像度を評価した。解像度は現像処理によって未露光部が良好に除去された最も小さいスペース幅(μm)で表され、この数値が小さいほど解像度は良好である。
ポリ四フッ化エチレンシート(日東電工株式会社製、製品名「ニトフロンフィルムNo.900U」)上に上記感光性エレメントを、感光性樹脂組成物層がポリ四フッ化エチレンシート表面に接するように、ポリエチレン製保護フィルムを剥離しながら110℃に加熱したラミネートロールを通してラミネートした。得られた積層物の構成は、ポリ四フッ化エチレンシート、感光性樹脂組成物層、ポリエチレンテレフタレートフィルムの順となる。上記積層物のポリエチレンテレフタレートフィルム上から平行光露光機(株式会社オーク製作所製)EXM−1201を用いて、露光した。なお、積層物の露光にあったっては41段ステップタブレットの現像後の残存ステップ段数が29.0となるエネルギー量とした。さらに、1質量%炭酸ナトリウム水溶液を30℃で30秒間スプレーすることにより現像を行った。ついで、紫外線照射装置(東芝電材株式会社製、定格電圧200V、定格消費電力7.2kW)を使用し紫外線照射(紫外線照射度:2J/cm2)を行った後、ポリエチレンテレフタレートフィルムを剥離し、120℃に加熱した箱型乾燥機(三菱電機株式会社製、型番:NV50−CA)内に60分間静置した。加熱処理後の積層物を10mm幅に切り出し、チャック間距離を50mmとし、速度2cm/minの一定速度で引っ張り弾性率(25℃)を求めた。
これに対し、(B2)成分を有しない比較例1〜3は、弾性率が高い。
本発明の実施例2〜4は、実施例1、5〜8よりも高水準の解像度及び密着性が得られる。
Claims (13)
- 画像表示装置の隔壁を形成するための感光性樹脂組成物であって、前記感光性樹脂組成物が、
(A)カルボキシル基を有するバインダーポリマー、
(B)光重合性化合物、
(C)光重合開始剤及び
(D)無機系黒色顔料
を含有し、前記(B)光重合性化合物が、
(B1)分子内にエチレン性不飽和基及びウレタン結合を有する化合物と、
(B2)分子内にエチレン性不飽和基、並びに、オキシエチレン基及び/又はオキシプロピレン基を有し、前記オキシエチレン基及び/又はオキシプロピレン基の繰り返し総数が16〜100である化合物と、
を含む感光性樹脂組成物。 - 前記(B1)成分が、イソシアヌル環構造を有する化合物を含む、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(B1)成分が、重量平均分子量2,000〜10,000の化合物を含む、請求項1又は2に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(B2)成分が、オキシエチレン基(EO)又はオキシプロピレン基(PO)変性ビスフェノールA系(メタ)アクリレート化合物、ポリアルキレングリコールジ(メタ)アクリレート化合物、及び、(EO)又は(PO)変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種を含む、請求項1〜3のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(D)無機系黒色顔料がチタンブラックを含む、請求項1〜5のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
- 120℃、1時間で熱硬化した硬化膜の膜厚45μmにおける引張弾性率が、1GPa以下である請求項1〜6のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
- 支持体と、該支持体上に形成された請求項1〜7のいずれかに記載の感光性樹脂組成物からなる感光性樹脂組成物層と、を備える感光性エレメント。
- 前記感光性樹脂組成物層の膜厚が1〜100μmである、請求項8に記載の感光性エレメント。
- 画像表示装置の基板上に、請求項1〜7のいずれかに記載の感光性樹脂組成物からなる感光性樹脂組成物層を積層する積層工程と、
前記感光性樹脂組成物層の所定部分に活性光線を照射して露光部を光硬化せしめる露光工程と、
前記露光部以外の部分を除去して光硬化物パターンを形成する現像工程と、
を有する、画像表示装置の隔壁の形成方法。 - 請求項10記載の画像表示装置の隔壁の形成方法により形成された光硬化物パターンを、60〜250℃で加熱処理して熱硬化せしめる加熱工程をさらに有する、画像表示装置の隔壁の形成方法。
- 前記基板がフレキシブル基板である、請求項10又は11に記載の画像表示装置の隔壁の形成方法。
- 表示媒体を、請求項10〜12のいずれかに記載の画像表示装置の隔壁の形成方法により形成された隔壁内に表示媒体を充填する工程と、
一方の基板に対向するように隔壁の反対側に基板を貼り付ける工程と、
を有する、画像表示装置の製造方法。
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