JP4915769B2 - 光学活性高分子化合物および高分子発光素子 - Google Patents
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Description
月刊ディスプレイ 2003年9巻9号 10頁
上記公知の高分子化合物では、種々の用途に応じるためには、求められる性能のいずれかが十分でなく、これらを満足しうる、新規な高分子化合物が望まれていた。
本発明の目的は、発光素子等の材料として有用な新規な高分子化合物を提供することにある。
なお該アルキル基、アリール基、アリールアルキル基または1価の複素環基は置換基を有していてもよい。
具体的には、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリプロピルシリル基、トリ−i−プロピルシリル基、ジメチル−i−プロピルシリル基、ジエチル−i−プロピルシリル基、トリブチルシリル基、t−ブチルジメチルシリル基、ペンチルジメチルシリル基、ヘキシルジメチルシリル基、ヘプチルジメチルシリル基、オクチルジメチルシリル基、2−エチルヘキシル−ジメチルシリル基、ノニルジメチルシリル基、デシルジメチルシリル基、3,7−ジメチルオクチル−ジメチルシリル基、ラウリルジメチルシリル基、フェニル−C1〜C12アルキルシリル基、C1〜C12アルコキシフェニル−C1〜C12アルキルシリル基、C1〜C12アルキルフェニル−C1〜C12アルキルシリル基、1−ナフチル−C1〜C12アルキルシリル基、2−ナフチル−C1〜C12アルキルシリル基、フェニル−C1〜C12アルキルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、トリ−p−キシリルシリル基、トリベンジルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、t−ブチルジフェニルシリル基、ジメチルフェニルシリル基などが例示され、好ましくはトリメチルシリル基、トリブチルシリル基、トリ−t−ブチルシリル基、t−ブチルジメチルシリル基、フェニルジメチルシリル基、フェニルジメチルシリル基、オクタデカニルジメチルシリル基である。
また、上記式(1)のビフェニル環部分に置換基を有していてもよい。
式中、Ar1、Ar2、Ar3およびAr4はそれぞれ独立にアリーレン基、2価の複素環基または金属錯体構造を有する2価の基を示す。X1、X2およびX3はそれぞれ独立に−CR14=CR15−、−C≡C−、−N(R16)−、または−(SiR17R18)n−を示す。R14およびR15は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基またはシアノ基を示す。R16、R17およびR18は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基、アリールアルキル基、置換アミノ基を示す。ffは1または2を示す。nは1〜12の整数を示す。R14、R15、R16、R17およびR18がそれぞれ複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
アリーレン基としては、フェニレン基(例えば、下図の式1〜3)、ナフタレンジイル基(下図の式4〜13)、アントラセニレン基(下図の式14〜19)、ビフェニレン基(下図の式20〜25)、フルオレンージイル基(下図の式36〜38)、トリフェニレン基(下図の式26〜28)、スチルベン−ジイル(下図の式A〜D),ジスチルベン−ジイル(下図の式E,F)、縮合環化合物基(下図の式29〜38)などが例示される。
中でもフェニレン基、ビフェニレン基、フルオレン−ジイル基、スチルベン−ジイル基が好ましい。
ここに複素環化合物とは、環式構造をもつ有機化合物のうち、環を構成する元素が炭素原子だけでなく、酸素、硫黄、窒素、リン、ホウ素、ヒ素などのヘテロ原子を環内に含むものをいう。
ヘテロ原子として、窒素を含む2価の複素環基;ピリジンージイル基(下図の式39〜44)、ジアザフェニレン基(下図の式45〜48)、キノリンジイル基(下図の式49〜63)、キノキサリンジイル基(下図の式64〜68)、アクリジンジイル基(下図の式69〜72)、ビピリジルジイル基(下図の式73〜75)、フェナントロリンジイル基(下図の式76〜78)、など。
ヘテロ原子としてけい素、窒素、硫黄、セレンなどを含みフルオレン構造を有する基(下図の式79〜93)。
ヘテロ原子としてけい素、窒素、硫黄、セレンなどを含む5員環複素環基:(下図の式94〜98)が挙げられる。
ヘテロ原子としてけい素、窒素、硫黄、セレンなどを含む5員環縮合複素基:(下図の式99〜108)が挙げられる。
ヘテロ原子としてけい素、窒素、硫黄、セレンなどを含む5員環複素環基でそのヘテロ原子のα位で結合し2量体やオリゴマーになっている基:(下図の式109〜113)が挙げられる。
ヘテロ原子としてけい素、窒素、硫黄、セレンなどを含む5員環複素環基でそのヘテロ原子のα位でフェニル基に結合している基:(下図の式113〜119)が挙げられる。
ヘテロ原子として酸素、窒素、硫黄、などを含む5員環縮合複素環基にフェニル基やフリル基、チエニル基が置換した基:(下図の式120〜125)が挙げられる。
該有機配位子の炭素数は、通常4〜60程度であり、例えば、8−キノリノールおよびその誘導体、ベンゾキノリノールおよびその誘導体、2−フェニル−ピリジンおよびその誘導体、2−フェニル−ベンゾチアゾールおよびその誘導体、2−フェニル−ベンゾキサゾールおよびその誘導体、ポルフィリンおよびその誘導体などが挙げられる。
また、該錯体の中心金属としては、例えば、アルミニウム、亜鉛、ベリリウム、イリジウム、白金、金、ユーロピウム、テルビウムなどが挙げられる。
有機配位子を有する金属錯体としては、低分子の蛍光材料、燐光材料として公知の金属錯体、三重項発光錯体などが挙げられる。
〔式中、R3は、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミノ基、アミド基、イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基またはシアノ基を示す。nは0〜4の整数を示す。〕
〔式中、R4およびR5は、それぞれ独立にアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミノ基、アミド基、イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基またはシアノ基を示す。Oおよびpはそれぞれ独立に0〜3の整数を示す。〕
〔式中、R6およびR9は、それぞれ独立にアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミノ基、アミド基、イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基またはシアノ基を示す。qおよびrはそれぞれ独立に0〜4の整数を示す。R7およびR8は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基またはシアノ基を示す。〕
〔式中、R10は、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミノ基、アミド基、イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基またはシアノ基を示す。sは0〜2の整数を示す。
X4は、O、S、SO、SO2、Se,またはTeを示す。〕
〔式中、R11およびR12は、それぞれ独立にアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミノ基、アミド基、イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基またはシアノ基を示す。tおよびuはそれぞれ独立に0〜4の整数を示す。X5は、O、S、SO2、Se,Te、N−R13、またはSiR14R15を示す。X6およびX7は、それぞれ独立にNまたはC−R16を示す。R13、R14、R15およびR16はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基または1価の複素環基を示す。〕
式(11)で示される繰り返し単位の中央の5員環の例としては、チアジアゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、チオフェン、フラン、ピロール、シロールなどが挙げられる。
〔式中、R17およびR22は、それぞれ独立にアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミノ基、アミド基、イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基またはシアノ基を示す。vおよびwはそれぞれ独立に0〜4の整数を示す。R18、R19、R20およびR21は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基またはシアノ基を示す。Ar5はアリーレン基、2価の複素環基または金属錯体構造を有する2価の基を示す。〕
〔式中、Ar6、Ar7、Ar8およびAr9はそれぞれ独立にアリーレン基または2価の複素環基を示す。Ar10、Ar11およびAr12はそれぞれ独立にアリール基、また
は1価の複素環基を示す。Ar6、Ar7、Ar8、Ar9、およびAr10は置換基を有し
ていてもよい。xおよびyはそれぞれ独立に0または1を示し、0≦x+y≦1である。
〕
さらに、上記式においてRがアリール基や複素環基をその一部に含む場合は、それらがさらに1つ以上の置換基を有していてもよい。
また、上記式においてRがアルキル鎖を含む置換基においては、それらは直鎖、分岐または環状のいずれかまたはそれらの組み合わせであってもよく、直鎖でない場合、例えば、イソアミル基、2−エチルヘキシル基、3,7−ジメチルオクチル基、シクロヘキシル基、4−C1〜C12アルキルシクロヘキシル基などが例示される。高分子化合物の溶媒への溶解性を高めるためには、1つ以上に環状または分岐のあるアルキル鎖が含まれることが好ましい。
また、複数のRが連結して環を形成していてもよい。さらに、Rがアルキル鎖を含む基の場合は、該アルキル鎖は、ヘテロ原子を含む基で中断されていてもよい。ここに、ヘテロ原子としては、酸素原子、硫黄原子、窒素原子などが例示される。
また、本発明で用いられる高分子化合物においては、繰り返し単位が、非共役の単位で連結されていてもよいし、繰り返し単位にそれらの非共役部分が含まれていてもよい。結合構造としては、以下に示すもの、および以下に示すもののうち2つ以上を組み合わせたものなどが例示される。ここで、Rは前記のものと同じ置換基から選ばれる基であり、Arは炭素数6〜60個の炭化水素基を示す。
(式中、R2はアルキル基または置換基を有するシリル基を表し、R3は水素原子またはアルキル基を表す。R4、R5、R7、R8、R9はアルキル基を表す。R6は置換基を有するシリル基を表す。2個のR2〜R9はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。nは正の整数を表す。)
(式中、R2、R3および*は上記と同じ意味を示す。R1は重合に関与する置換基を表す。)
ここで、上記式(2)で示される光学活性化合物としては、高い光学純度を有することが好ましく、好ましくは50%ee以上の光学純度を有することであり、より好ましくは90%ee以上の光学純度を有する。
ハロゲン原子としては塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子が挙げられ、アルキルスルホネート基としてはメチルスルホネート基またはトリフルオロメチルスルホネート基が挙げられ、アリールスルホネート基としてはフェニルスルホネート基が挙げられ、アリールアルキルスルホネート基としてはp-トルエンスルホネート基が挙げられる。
また、二重結合や三重結合を生成しない場合には、例えば該当するモノマーからSuzukiカップリング反応により重合する方法、Grignard反応により重合する方法、Ni(0)錯体により重合する方法、FeCl3等の酸化剤により重合する方法、電気化学的に酸化重合する方法、あるいは適当な脱離基を有する中間体高分子の分解による方法などが例示される。
反応性が高いという観点から、脱ハロゲン化重合を、パラジウムまたはニッケル化合物(好ましくはニッケル化合物)の存在下で行うことが好ましい。
ニッケル化合物の中では、例えば、ゼロ価ニッケル錯体(例えばビス(1、5−シクロオクタジエン)ニッケル:Ni(COD)2)の使用が好ましい。
このような反応は、例えば、ジメチルホルムアミド(DMF)等の有機溶媒を用いて、20〜120℃程度の温度で行うことができる。
上記式(1)で示される光学活性化合物の量は、本発明で用いられる光学活性高分子化合物を製造する際に供される原料化合物の合計の通常1モル%以上100モル%以下であり、好ましくは、10モル%以上100モル%以下である。
ここで、本発明で用いられる光学活性高分子化合物を製造する際に供される原料化合物とは、本発明で用いられる光学活性高分子化合物が有する繰り返し単位に対応する原料化合物を意味する。
本発明の高分子LEDは、陽極および陰極からなる電極間に、上記本発明の光学活性高分子化合物を含む層(A)を有することを特徴とする。
層(A)は、発光層、正孔輸送層、電子輸送層等のいずれであってもよいが、発光層であることが好ましい。
低分子化合物の蛍光性材料としでは、例えば、ナフタレン誘導体、アントラセンもしくはその誘導体、ペリレンもしくはその誘導体、ポリメチン系、キサンテン系、クマリン系、シアニン系などの色素類、8−ヒドロキシキノリンもしくはその誘導体の金属錯体、芳香族アミン、テトラフェニルシクロペンタジエンもしくはその誘導体、またはテトラフェニルブタジエンもしくはその誘導体などを用いることができる。
具体的には、例えば特開昭57−51781号、同59−194393号公報に記載されているもの等、公知のものが使用可能である。
三重項発光錯体として具体的には、例えばNature, (1998), 395, 151、Appl. Phys. Lett. (1999), 75(1), 4、Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng. (2001), 4105(Organic Light-Emitting Materials and DevicesIV), 119、J. Am. Chem. Soc., (2001), 123, 4304、Appl. Phys. Lett., (1997), 71(18), 2596、Syn. Met., (1998), 94(1), 103、Syn. Met., (1999), 99(2), 1361、Adv. Mater., (1999), 11(10), 852 、Jpn.J.Appl.Phys.,34, 1883 (1995)などに記載されている。
該インク組成物中における本発明の光学活性高分子化合物の割合は、溶媒を除いた組成物の全重量に対して20wt%〜100wt%であり、好ましくは40wt%〜100wt%である。
またインク組成物中に溶媒が含まれる場合の溶媒の割合は、組成物の全重量に対して1wt%〜99.9wt%であり、好ましくは60wt%〜99.5wt%であり、さらに好ましく80wt%〜99.0wt%である。
インク組成物の粘度は印刷法によって異なるが、インクジェットプリント法などインク組成物中が吐出装置を経由するもの場合には、吐出時の目づまりや飛行曲がりを防止するために粘度が25℃において1〜20mPa・sの範囲であることが好ましい。
インク組成物として用いる溶媒としては特に制限はないが、該インク組成物を構成する溶媒以外の材料を溶解または均一に分散できるものが好ましい。該インク組成物を構成する材料が非極性溶媒に可溶なものである場合に、該溶媒としてクロロホルム、塩化メチレン、ジクロロエタン等の塩素系溶媒、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート等のエステル系溶媒が例示される。また、これらの溶媒は、単独で、または複数組み合わせて用いることができる。
a)陽極/発光層/陰極
b)陽極/正孔輸送層/発光層/陰極
c)陽極/発光層/電子輸送層/陰極
d)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(ここで、/は各層が隣接して積層されていることを示す。以下同じ。)
積層する層の順番や数、および各層の厚さについては、発光効率や素子寿命を勘案して適宜用いることができる。
例えば、具体的には、以下のe)〜p)の構造が挙げられる。
e)陽極/電荷注入層/発光層/陰極
f)陽極/発光層/電荷注入層/陰極
g)陽極/電荷注入層/発光層/電荷注入層/陰極
h)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/陰極
i)陽極/正孔輸送層/発光層/電荷注入層/陰極
j)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電荷注入層/陰極
k)陽極/電荷注入層/発光層/電子輸送層/陰極
l)陽極/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
m)陽極/電荷注入層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
n)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
o)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
p)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
ためには、10-5S/cm以上102以下がより好ましく、10-5S/cm以上101以下がさらに好ましい。
さくするためには、10-5S/cm以上102S/cm以下がより好ましく、10-5S/cm以上101S/cm以下がさらに好ましい。
通常は該導電性高分子の電気伝導度を10-5S/cm以上103以下とするために、該導電性高分子に適量のイオンをドープする。
電荷注入層の膜厚としては、例えば1nm〜100nmであり、2nm〜50nmが好ましい。
q)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/発光層/陰極
r)陽極/発光層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
s)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/発光層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
t)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/正孔輸送層/発光層/陰極
u)陽極/正孔輸送層/発光層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
v)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/正孔輸送層/発光層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
w)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/発光層/電子輸送層/陰極
x)陽極/発光層/電子輸送層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
y)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/発光層/電子輸送層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
z)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
aa)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
ab)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
該陽極の材料としては、導電性の金属酸化物膜、半透明の金属薄膜等が用いられる。具体的には、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ、およびそれらの複合体であるインジウム・スズ・オキサイド(ITO)、インジウム・亜鉛・オキサイド等からなる導電性ガラスを用いて作成された膜(NESAなど)や、金、白金、銀、銅等が用いられ、ITO、インジウム・亜鉛・オキサイド、酸化スズが好ましい。作製方法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法等が挙げられる。また、該陽極として、ポリアニリンもしくはその誘導体、ポリチオフェンもしくはその誘導体などの有機の透明導電膜を用いてもよい。
陽極の膜厚は、光の透過性と電気伝導度とを考慮して、適宜選択することができるが、例えば10nmから10μmであり、好ましくは20nm〜1μmであり、さらに好ましくは50nm〜500nmである。
また、陽極上に、電荷注入を容易にするために、フタロシアニン誘導体、導電性高分子、カーボンなどからなる層、あるいは金属酸化物や金属フッ化物、有機絶縁材料等からなる平均膜厚2nm以下の層を設けてもよい。
陰極の膜厚は、電気伝導度や耐久性を考慮して、適宜選択することができるが、例えば10nmから10μmであり、好ましくは20nm〜1μmであり、さらに好ましくは50nm〜500nmである。
該高分子LEDを長期安定的に用いるためには、素子を外部から保護するために、保護層および/または保護カバーを装着することが好ましい。
本発明の高分子LEDを用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。また、パターン状の発光を得るためには、前記面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部の有機物層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極または陰極のいずれか一方、または両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にOn/OFFできるように配置することにより、数字や文字、簡単な記号などを表示できるセグメントタイプの表示素子が得られる。更に、ドットマトリックス素子とするためには、陽極と陰極をともにストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子蛍光体を塗り分ける方法や、カラーフィルターまたは蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス素子は、パッシブ駆動も可能であるし、TFTなどと組み合わせてアクティブ駆動してもよい。これらの表示素子は、コンピュータ、テレビ、携帯端末、携帯電話、カーナビゲーション、ビデオカメラのビューファインダーなどの表示装置として用いることができる。
ここで、発光性薄膜とは、熱、電気、光などの作用によって発光する薄膜のことである。
導電性薄膜および有機半導体薄膜とは、材料そのものが、あるいは種々の元素やイオンのドープによって導電特性または半導体特性を示す薄膜のことである。
これらの有機薄膜は、その電気特性、光特性などの物理的特性を生かし、有機レーザー、有機太陽電池、有機トランジスタなどに使用することができる。
これは、発光材料や電荷輸送材料として用いることができる。本発明の組成物は、本発明の光学活性高分子化合物を2種以上含有していてもよい。
本発明の光学活性高分子化合物と、正孔輸送材料、電子輸送材料、発光材料から選ばれる少なくとも1種類の材料と本発明の含有比率は、用途に応じて決めればよいが、発光材料の用途の場合は、上記の発光層におけると同じ含有比率が好ましい。
インク組成物としては、少なくとも1種類の光学活性高分子化合物が含有されていればよく、本発明の光学活性高分子化合物以外に正孔輸送材料、電子輸送材料、発光材料、溶媒、安定剤などの添加剤を含んでいてもよい。
該インク組成物中における本発明の光学活性高分子化合物の割合は、溶媒を除いた組成物の全重量に対して通常20wt%〜100wt%であり、好ましくは40wt%〜100wt%である。
またインク組成物中に溶媒が含まれる場合の溶媒の割合は、インク組成物の全重量に対して通常1wt%〜99.9wt%であり、好ましくは60wt%〜99.5wt%であり、さらに好ましく80wt%〜99.0wt%である。
インク組成物の粘度は印刷法によって異なるが、インクジェットプリント法などインク組成物中が吐出装置を経由するもの場合には、吐出時の目づまりや飛行曲がりを防止するために粘度が25℃において1〜20mPa・sの範囲であることが好ましい。
インク組成物として用いる溶媒としては特に制限はないが、該インク組成物を構成する溶媒以外の材料を溶解または均一に分散できるものが好ましい。該インク組成物を構成する材料が非極性溶媒に可溶なものである場合に、該溶媒としてクロロホルム、塩化メチレン、ジクロロエタン等の塩素系溶媒、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート等のエステル系溶媒が例示される。また、これらの溶媒は、単独で、または複数組み合わせて用いることができる。
ここで、数平均分子量については、クロロホルムを溶媒として、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)によりポリスチレン換算の数平均分子量を求めた。
2-アミノ-5-ブロモ安息香酸(1)(5.47g, 25.3mmol)に水(20mL)と塩酸水(9mL)を加え0℃に冷却、さらに硝酸ナトリウム(2.10g,30.4mmol)を加え1時間攪拌した。その後、copper(II) sulfate pentahydrate(12.6g, 50.5mmol)を水(45mL)に溶かし、30%アンモニア水(22mL)を加えた溶液に水酸化アンモニウムクロライド(3.76g, 55.7mmol)の6N-水酸化ナトリウム (9mL)溶液を0℃で加え、攪拌した。その溶液に、ジアゾ化した溶液をcopper溶液の液面より下から30分かけ滴下した。さらに室温に戻し2時間攪拌、1時間加熱した。
塩酸で溶液を酸性にした後、吸引ろ過、乾燥した。カラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=1:1)で精製することで4,4'-ジブロモ-2,2'-ジカルボキシ-1,1'-ビフェニル(2) (4.5g, 11.3mmol, 90%)を黄色粉末として得た。得られた粉末を、クロロホルムにより再結晶化させることで白色盤状結晶を得た。
物性値
1H NMR(CD3OD, 400MHz)
δ(ppm)=8.10(d,J=1.95Hz,2H,Ha) 7.69(dd,J=1.95,8.30Hz,2H,Hb) 7.10(d,J=8.30Hz, 2H,Hc)
IR(KBr) 3099, 1708, 1585, 1417, 1298, 1281, 1248, 1096, 1003, 826 (cm-1)
上記物性値中、Ha、Hb、Hcは、ベンゼン環に結合している水素に帰属される。(以下の記述においても同様)
窒素雰囲気下、4,4'-ジブロモ-2,2'-ジカルボキシ-1,1'-ビフェニル(0.18g, 0.46mmol)に炭酸カリウム (0.84g, 6.00mmol)、 アセトン(25mL)、ヨウ化メタン(170μL, 2.73mmol)を加え2時間還流した。
クロロホルムで抽出、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮した。カラムクロマトグラフィー(ヘキサン:クロロホルム=1:1)で精製することで黄色粉末である4,4'-ジブロモ-2,2'-ビス(メトキシカルボニル)-1,1'-ビフェニル(3) (0.18g, 0.42mmol, 91%)を得た。
得られた粉末を、クロロホルム−ヘキサン混合溶媒により再結晶化させることで白色盤状結晶を得た。
物性値
1H NMR(CDCl3, 400MHz)
δ(ppm)=8.16(d,J=1.95Hz,2H,Ha) 7.66(dd,J=1.95,8.30Hz,2H,Hb) 7.04(d,J=8.30Hz, 2H,Hc) 3.66(s, 6H, -CH3)
IR(KBr) 1730, 1716, 1434, 1294, 1278, 1244, 1148, 1095, 971, 832 (cm-1)
窒素雰囲気下、4,4'-ジブロモ-2,2'-ビス(メトキシカルボニル)-1,1'-ビフェニル (3.24g, 7.56mmol)を乾燥エーテル(42mL)に溶解させ、0℃で攪拌した。さらに水素化リチウムアルミニウム (0.64g, 16.9mmol)を加え、6時間攪拌した。
酢酸エチルで抽出、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮した。カラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=1:1)で精製することで白色粉末である4,4'-ジブロモ-2,2'-ビス(ヒドロキシメチル)-1,1'-ビフェニル(4) (2.60g, 6.98mmol, 92%)を得た。得られた粉末を、クロロホルム−ヘキサン混合溶媒により再結晶化させることで白色針状結晶を得た。
物性値
1H NMR(DMSO, 400MHz)
δ(ppm)=7.69(d,J=1.71Hz,2H,Ha) 7.47(dd,J=2.20,8.05Hz,2H,Hb) 7.02(d,J=8.05Hz, 2H,Hc) 5.23(t, J=5.37Hz,2H, -OH) 4.15,4.05(dd,J=5.61, 14.1Hz,2H,-CH2-)
IR(KBr) 3454, 3320, 1656, 1611, 1567, 1542, 1222, 1161, 957, 822 (cm-1)
窒素雰囲気下、−78℃で乾燥ジクロロメタン (30mL)に蓚酸ジクロライド (1.11mL, 12.9mmol)、硫酸ジメチル (2.00mL, 28.2mmol)を加え1時間攪拌した。その後、 4,4'-ジブロモ-2,2'-ビス(ヒドロキシメチル)-1,1'-ビフェニル (2.10g, 5.64mmol)、トリエチルアミン(7.86mL, 56.4mmol)を加え2時間攪拌した。
酢酸エチルで抽出、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮した。カラムクロマトグラフィー(ヘキサン:クロロホルム=2:1)で精製することで黄色粉末である4,4'-ジブロモ-ビフェニル-2,2'-ジカルブアルデヒド (5) (1.87g, 5.08mmol, 90%)を得た。得られた粉末を、クロロホルム−ヘキサン混合溶媒により再結晶化させることで白色盤状結晶を得た。
物性値
1H NMR(CDCl3, 400MHz)
δ(ppm)=9.77(s,2H,-CHO) 8.17(d,J=2.44Hz,2H,Ha) 7.80(dd,J=2.44,8.30Hz,2H,Hb) 7.21(d,J=8.30Hz,2H,Hc)
IR(KBr) 1693, 1682, 1583, 1457, 1389, 1179, 1086, 877, 833, 677 (cm-1)
の合成
窒素雰囲気下、−78℃で4,4'-ジブロモ-ビフェニル-2,2'-ジカルブアルデヒド (2.70g, 7.33mmol) を乾燥テトラヒドロフラン(60mL)に溶解させた溶液に、titanium(IV)chloride (1.21mL, 11.0mmol)を滴下し、30分後、亜鉛(1.44g, 22.0mmol)を加え0℃に戻して3時間攪拌した。
酢酸エチルで抽出、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮した。カラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=3:1)で精製することで白色粉末である2,7-ジブロモ-トランス-9,10-ジヒドロフェナントレン-9,10-ジオール (6) (2.17g, 5.86mmol, 80%)を得た。得られた粉末を、クロロホルム−ヘキサン混合溶媒により再結晶化させることで白色針状結晶を得た。
物性値
1H NMR(DMSO-d, 400MHz)
δ(ppm)=7.76(d,J=8.29Hz,2H,Hc) 7.71(dd,J=2.20,8.29Hz,2H,Hb) 7.55(d,J=2.20Hz,2H,Ha) 5.88(s, 2H,-benzylH) 4.47(s,2H,-OH)
IR(KBr) 3349, 1459, 1416, 1193, 1141, 1084, 1027, 805, 633, 446 (cm-1)
2,7-ジブロモ-トランス-9,10-ジヒドロフェナントレン-9,10-ジオール (6)の光学分割は以下の方法で行った。カラムにCHIRALPAK AD(ダイセル化学工業製)を用い、移動相にはヘキサン/2−プロパノール混合液(8:2)を用いて、光学異性体を分取した。1.45gの2,7-ジブロモ-トランス-9,10-ジヒドロフェナントレン-9,10-ジオール (6)から、光学異性体2成分を633mg(以後P−1と呼ぶ、光学純度98.6%ee)、643mg(以後P−2と呼ぶ、光学純度98.5%ee)で取得した。
窒素雰囲気下、光学分割した2,7-ジブロモ-トランス-9,10-ジヒドロフェナントレン-9,10-ジオール(P−1,370mg, 1.0mmol)をdry THF(6mL)に溶解させた溶液に、クロロトリブチルシラン(0.58mL, 2.2mmol)、つづいて1,8-ジアザビシクロ-[5,4,0]-7-アンデセン(0.37mL, 2.5mmol)を加え、室温で5時間攪拌した。
酢酸エチルで抽出、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮した。カラムクロマトグラフィー(ヘキサン:クロロホルム=1:3)で精製することで白色オイルである2,7-ジブロモ-トランス-9,10-ジヒドロ-9,10-ビス(トリブチルシリルオキシ)フェナントレン (7) (0.67g, 88%)を得た。
物性値
オイル
1H NMR(CDCl3, 300MHz)
δ(ppm)= 7.50(m, 6H), 4.57(s, 2H) 1.25(m,24H), 0.85(t, 18H) 0.59 (m,12H)
以下の示すようにして、ジハロゲン化物であるキラル2,7-ジブロモ-トランス-9,10-ジヒドロ-9,10-ビス(トリブチルシリルオキシ)フェナントレン (7)から高分子化合物を合成した。
窒素雰囲気下、ビス(1,5-シクロオクタジエン)ニッケル(0)(299mg, 1.1mmol)にdry DMF(3mL)、2,2'-ビピリジン(170mg, 1.1mmol)、1,5-シクロオクタジエン(0.13mL, 1.1mmol)を加え、キラル2,7-ジブロモ-トランス-9,10-ジヒドロ-9,10-ビス(トリブチルシリルオキシ)フェナントレン(379mg, 0.49mmol)のdry DMF(2mL)を1時間かけて滴下して加え、その後60℃で5日間攪拌した。臭化水素酸でクエンチした後、高分子化合物を再沈殿させた。得られた沈殿を水、メタノールで2度洗浄を行なった後、EDTA-4Na(aq)で洗浄を行なった。その後、クロロホルムに溶解させた沈殿物をアセトン、メタノールで再沈殿の操作を繰り返し、得られた沈殿物を減圧乾燥することで光学活性高分子化合物(以後、キラルポリマーと呼ぶ)を80%の収率で得た。
以下に構造式を示す。
1H NMR(CDCl3, 400MHz)
δ(ppm)= 7.87-7.73(br, 6H), 4.73(s, 2H) 1.27(br,24H), 0.84(bt, 18H) 0.64(m,12H)
(図1)
円偏光二色性スペクトルの測定
測定サンプルは、無蛍光ガラス基板上にクロロホルム溶液よりキャスト法を用いて作成を行なった。
膜厚は、UV-VIS吸収スペクトルの吸光度が1.8程度のフィルムになるように調整した。測定範囲は、600nmから200nmまで行い、積算回数は2回、走査速度は50nm/min、サンプリングピッチは、0.1nmで測定した。
キラルポリマーの測定結果を図2に示す。
比較例として、2,7-ジブロモ-トランス-9,10-ジヒドロフェナントレン-9,10-ジオール (6)の光学分割を行わないで2,7-ジブロモ-トランス-9,10-ジヒドロ-9,10-ビス(トリブチルシリルオキシ)フェナントレンを合成し、キラル高分子化合物の合成と同様の手順で得た高分子化合物(以後、ラセミポリマーと呼ぶ)の円偏光二色性スペクトルの測定を行った。ラセミポリマーの場合は、キラルポリマーと比べて無視できる円偏光二色性が観測されただけであった。
キラルポリマーとラセミポリマーを比較すると、ラセミポリマーの膜はひび割れてぼこぼこした膜が得られるが、キラルポリマ−の製膜性は良いことが分った。
蛍光スペクトルの測定
蛍光スペクトルの測定は以下の方法で行った。キラルポリマーの0.8wt%トルエンまたはクロロホルム溶液を石英上にスピンコートして高分子化合物の薄膜を作製した。この薄膜を350nmの波長で励起し、蛍光分光光度計(堀場製作所製Fluorolog)を用いて蛍光スペクトルを測定した。426、453、482nmにピークトップを有するスペクトルが観測された。
スパッタ法により百数十nmの厚みでITO膜を付けたガラス基板に、ポリ(エチレンジオキシチオフェン)/ポリスチレンスルホン酸の溶液(バイエル社、BaytronP)を用いてスピンコートにより50nmの厚みで成膜し、ホットプレート上で200℃で10分間乾燥する。次に、上記で得たキラルポリマーを3.0wt%となるように調製したトルエン溶液を用いてスピンコートにより800rpmの回転速度で成膜する。膜厚は約60nmであった。さらに、これを減圧下80℃で1時間乾燥した後、陰極バッファー層として、LiFを約4nm、陰極として、カルシウムを約5nm、次いでアルミニウムを約80nm蒸着して、EL素子を作製する。なお真空度が、1×10-4Pa以下に到達したのち、金属の蒸着を開始する。得られた素子に電圧を印加することによりEL発光が得られる。EL発光の強度は電流密度にほぼ比例している。
Claims (15)
- 陽極および陰極からなる電極間に、請求項1記載の光学活性高分子化合物を含む層(A)を有することを特徴とする高分子発光素子。
- 層(A)が発光層であることを特徴とする請求項2記載の高分子発光素子。
- 層(A)がさらに正孔輸送材料、電子輸送材料または発光材料を含むことを特徴とする請求項2または3記載の高分子発光素子。
- 請求項2〜4のいずれかに記載の高分子発光素子を用いたことを特徴とする面状光源。
- 請求項2〜4のいずれかに記載の高分子発光素子を用いたことを特徴とするセグメント表示装置。
- 請求項2〜4のいずれかに記載の高分子発光素子を用いたことを特徴とするドットマトリックス表示装置。
- 請求項2〜4のいずれかに記載の高分子発光素子をバックライトとすることを特徴とする液晶表示装置。
- 請求項1に記載の高分子化合物を含有する発光性薄膜。
- 請求項1に記載の高分子化合物を含有する導電性薄膜。
- 請求項1に記載の高分子化合物を含有する有機半導体薄膜。
- 請求項1に記載の高分子化合物と、正孔輸送材料、電子輸送材料および発光材料から選ばれる少なくとも1種類の材料とを含むことを特徴とする組成物。
- 請求項1に記載の高分子化合物を含有することを特徴とするインク組成物。
- 25℃における粘度が1〜20mPa・sであることを特徴とする請求項13記載のインク組成物。
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