JP4902162B2

JP4902162B2 - 複合材料成形物及びその製造方法

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Publication number: JP4902162B2
Application number: JP2005277702A
Authority: JP
Inventors: 泰彦岩崎; 伸行坂元; 義哲姜; 智山田; 健志郎首藤
Original assignee: NOF Corp
Current assignee: NOF Corp
Priority date: 2005-09-26
Filing date: 2005-09-26
Publication date: 2012-03-21
Anticipated expiration: 2025-09-26
Also published as: JP2007084752A

Description

本発明は、生体適合性に優れ、医療用具やセンサー、化粧品容器、生化学関係の分析容器等に利用可能な、ホスホリルコリン類似基含有構成単位を有する化合物を配合した複合材料成形物及びその製造方法に関する。

ホスホリルコリン類似基含有化合物は、生体膜に由来するリン脂質類似構造に起因して、血液成分不活性化、生体物質非吸着性等の生体適合性に優れること、また防汚性、保湿性等において優れた性質を有することが知られている。そして、これらの機能を生かした生体関連材料の開発を目的としたホスホリルコリン類似基含有重合体の合成及びその用途に関する研究開発が活発に行われており、ホスホリルコリン類似基含有重合体を含む素材の検討もいくつかなされている。
ホスホリルコリン類似基含有化合物と、通常の樹脂とを用いた生体適合性成形物としては、例えば、特許文献１及び非特許文献１に、樹脂成形物基材の表面に生体適合性を有するホスホリルコリン類似基含有重合体等をコーティングする方法が提案されている。
しかし、上記コーティングする方法は、生体適合性材料と基材との密着力が十分でなく、生体適合性材料が基材から剥離したり、溶出する恐れがある。加えて、基材へのコーティング工程という作業工程が追加で必要となり、実際の製造においては作業コストに大きく影響する。

そこで、このような問題を解消するために、ホスホリルコリン類似基含有化合物を機械的特性に優れる他の重合体にブレンドして利用する技術が検討されている。
例えば、特許文献２には、ホスホリルコリン類似基含有重合体と種々の重合体とのブレンドに関する技術が開示されており、ホスホリルコリン類似基含有重合体とポリオレフィンをそれぞれ粉体状で混合しプレス成型する方法が開示されている。
しかし、ホスホリルコリン類似基含有重合体は、極性が非常に高いため、極性の小さなポリオレフィンへは表面にホスホリルコリン基が生態適合性を発現するに十分な量となるまで添加することが困難であり、前記プレス成型方法では、重合体の分子レベルでの混合が進行しないため、十分な力学的強度を有するブレンド成型物が得られない。
また、特許文献３には、ホスホリルコリン類似基含有重合体とポリオレフィン複合材料とを有機溶媒に溶解してブレンドした後、成型する方法が開示されている。
しかし、該方法では、有機溶媒を使用するために、製造設備に局所排気能力の付与など大きな制約を受ける。また、成型体中に該有機溶媒が残留する可能性がある。更に、ブレンドしたホスホリルコリン基には、表面配向性がないために成型体の表面上においてホスホリルコリン基の機能を発現させるためには、ホスホリルコリン類似基含有重合体を多量にブレンドする必要がある。
特開２００５−６７０４号公報特表平７−５０４４５９号公報特開２００２−３２２３２０号公報 K.Ishihara et al., J.Biomed. Mater.Res., 1997, 39, p323

本発明の課題は、ホスホリルコリン類似基含有化合物に基づく生体適合性を有するとともに、ポリエチレンの適度な強度を有する複合材料成形物を提供することにある。
本発明の別の課題は、ホスホリルコリン類似基含有化合物に基づく生体適合性を有するとともに、ポリエチレンの適度な強度を有する複合材料成形物を、簡易な工程により、また、ホスホリルコリン類似基含有化合物の割合を低減しても所望の生体適合性を付与することができる複合材料成形物の製造方法を提供することにある。

本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討した結果、特定のフッ化炭素基を有するホスホリルコリン類似基含有化合物と特定平均粒子径のポリオレフィン系樹脂粒子とを用い、混合後、加熱・加圧成形することにより、生体適合性に優れ、力学的強度に優れた性質を有する複合材料成形物が得られるとの知見を得て、本発明を完成するに至った。

本発明によれば、式(１)で表されるフッ化炭素鎖を含むホスホリルコリン類似基含有化合物（以下、化合物(PC)と略すことがある）と、平均粒径１〜１０μmのポリエチレン粒子とを、質量比で１：１〜２０で含む複合材料を１００〜１８０℃で加熱・加圧成形して得た複合材料成形物であって、上記複合材料を１００〜１８０℃で加熱・加圧してフィルム状に成形した際の該フィルムの破断強度が１０ＭＰａ以上１７ＭＰａ以下、破断伸びが２０％以上７５％以下及び表面接触角値が５°以上３０°以下の物性を有する複合材料成形物が提供される。

(式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³はメチル基を示す。lは５〜２０の整数を、ｍ及びnは１又は２を示す。)
また本発明によれば、上記化合物(PC)と、平均粒径１〜１０μmのポリエチレン粒子とを、質量比で１：１〜２０で含む複合材料を混合する工程(a)と、工程(a)で得られた混合物を１００〜１８０℃で加圧・加熱成形する工程(b)とを含むことを特徴とする上記複合材料成形物の製造方法が提供される。

本発明の複合材料成形物は、化合物(PC)と特定粒径のポリエチレン粒子とを含む複合材料を特定方法等によって成形した、所定の物性を有する成形物であるので、例えば、血小板に対する活性がほとんど無く、生体適合性を有するとともに、適度な強度を有する。従って、本発明の複合材料成形物は、生化学容器等の分野への利用や、医療用具に好適である。
本発明の製造方法は、前記工程(a)及び工程(b)を含むので、本発明の複合材料成形物を容易に得ることができ、また、製造時において、化合物(PC)が得られる成形物の表面に濃縮されるため、化合物(PC)の使用量を十分に低減することができる。

以下、本発明を更に詳細に説明する。
本発明の複合材料成形物は、上記式(1)で示される化合物(PC)と、特定平均粒径のポリエチレン粒子とを特定割合で含む複合材料を特定温度範囲で加熱・加圧成形して得たものであって、上記複合材料を１００〜１８０℃で加熱・加圧してフィルム状に成形した際の該フィルムの破断強度１０ＭＰａ以上、破断伸び２０％以上、表面接触角値３０°以下、好ましくは２５°以下である。
破断強度及び破断伸びの上限は特に限定されないが、破断強度の上限は通常１７ＭＰａ程度であり、破断伸びの上限は通常７５％程度である。また、表面接触角値の下限は特に限定されないが、通常５°程度である。
表面接触角値は、本発明の成形物表面における、化合物(PC)に係るホスホリルコリン類似基の割合の目安となり、該値が大きいほどホスホリルコリン類似基の成形物表面における割合が小さくなる。従って、表面接触角値が２７°を超える場合には、成形物の化合物(PC)に係る所望の効果が得られない恐れがある。

上記式(1)において、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³はメチル基を示す。lは５〜２０の整数、好ましくは７〜１７の整数を示す。ｍ及びnは１又は２を示す。ここで、lが４以下の整数の場合は、フッ化炭素鎖の性能を十分に発現することができず、したがって得られる成形物の表面接触角値が低くならない。一方、lが２１以上の整数の場合は、ポリオレフィン系樹脂粒子との相溶性が悪いため十分な強度を持つ成形物が得られ難い。また、ｍ又はｎが３以上の場合には製造が困難である。

化合物(PC)としては、例えば、２−(パーフルオロヘキシル)メチルホスホリルコリン、２−(パーフルオロヘキシル)エチルホスホリルコリン、２−(パーフルオロヘプチル)メチルホスホリルコリン、２−(パーフルオロヘプチル)エチルホスホリルコリン、２−(パーフルオロオクチル)メチルホスホリルコリン、２−(パーフルオロオクチル)エチルホスホリルコリン、２−(パーフルオロノニル)メチルホスホリルコリン、２−(パーフルオロノニル)エチルホスホリルコリン、２−(パーフルオロデシル)メチルホスホリルコリン、２−(パーフルオロデシル)エチルホスホリルコリン、２−(パーフルオロドデシル)メチルホスホリルコリン、２−(パーフルオロドデシル)エチルホスホリルコリン、２−(パーフルオロテトラデシル)メチルホスホリルコリン、２−(パーフルオロテトラデシル)エチルホスホリルコリン、２−(パーフルオロオクタデシル)メチルホスホリルコリン、２−(パーフルオロオクタデシル)エチルホスホリルコリン等を挙げることができる。中でも２−(パーフルオロオクチル)エチルホスホリルコリン、２−(パーフルオロデシル)エチルホスホリルコリン、２−(パーフルオロドデシル)エチルホスホリルコリンが原料の入手性、合成のし易さ及び生体適合性を付与する点から好ましい。これらを複合材料に配合する場合は、１種でも、また２種以上の混合物として配合することができる。
前記化合物(PC)は、例えば、特開２０００−３５５５９４号公報等の記載に準じて合成することができる。

前記複合材料に用いるポリエチレン粒子の分子量は、特に限定されないが、相溶性、力学的強度、成形性等の観点から、通常、数平均分子量で１０００〜１００００００の範囲、特に３０００〜５０００００の範囲が好ましい。

ポリエチレン粒子の粒径は、相溶性の観点から、平均粒径１〜１０μmである。平均粒径が２０μｍを超える場合には、得られる成形物の機械的強度及び生体適合性が低下する恐れが高くなる。
ここで、平均粒径とは、レーザー回折・散乱法により測定される粒径の累積分布におけるメディアン系(中位系)と定義される。

前記ポリエチレン粒子としては市販品等を用いることができ、該市販品としては、例えば、Shamrock Technologies社製の商品名「Cera PURE H5-C」(ポリエチレン、平均粒径４〜５μｍ)、「Cera PURE H10-C」(ポリエチレン、平均粒径９〜１２μｍ)、「Cera PURE H20-Ｃ」(ポリエチレン、平均粒径１２〜２０μｍ)、「Tex PURE 100E」(ポリエチレン、平均粒径１８μｍ)、HONEYWELL INTERNATIONAL社製の商品名「ACumistA-6」(ポリエチレン、平均粒径６μｍ)、「ACumistA-12」(ポリエチレン、平均粒径１２μｍ)、「ACumistA-18」(ポリエチレン、平均粒径１８μｍ)、「ACumistB-6」(ポリエチレン、平均粒径６μｍ)、「ACumistB-9」(ポリエチレン、平均粒径９μｍ)、「ACumistB-12」(ポリエチレン、平均粒径１２μｍ)、「ACumist B-18」(ポリエチレン、平均粒径１８μｍ)、「ACumist C-5」(ポリエチレン、平均粒径５μｍ)、「ACumist C-12」(ポリエチレン、平均粒径１２μｍ)、「ACumist C-18」(ポリエチレン、平均粒径１８μｍ)、「ACumist D-5」(ポリエチレン、平均粒径５μｍ)、「ACumist D-9」(ポリエチレン、平均粒径９μｍ)、住友精化株式会社製の商品名「フローセンUF-1.5」(ポリエチレン、平均粒径１０〜２０μｍ)、「フローセンUF-4」(ポリエチレン、平均粒径１５〜２５μｍ)、「フロービーズLE1080」(ポリエチレン、平均粒径６μｍ)、「フロービーズLE-2080」(ポリエチレン、平均粒径１２μｍ)、「フロービーズHE-3040」(ポリエチレン、平均粒径１２μｍ)、「フロービーズCL-2080」(ポリエチレン、平均粒径１２μｍ)等が挙げられる。

前記複合材料において、化合物(PC)とポリエチレン粒子との割合は、質量比で１：１〜２０、好ましくは１：５〜１０である。化合物(PC)１質量部に対するポリエチレン粒子の割合が１質量部未満の場合には、得られる成形物の機械的強度が低下する恐れがあり、一方、２０質量部を超える場合には、得られる成形物の生体適合性が低下する恐れがある。

本発明の成形物は、前記複合材料を成形することにより得られるが、その好ましい成形方法としては、以下に示す本発明の製造方法を参照して行うことができる。

本発明の複合材料成形物を製造するには、後述する工程(a)及び工程(b)を含む本発明の製造方法等により得ることができる。
本発明の製造方法は、上記化合物(PC)と、平均粒径１〜１０μmのポリエチレン粒子とを、質量比で１：１〜２０で含む複合材料を混合する工程(a)を含む。
工程(a)において、複合材料の混合は、例えば、乳鉢やミル等を用いて均一になるように混合することにより行うことができる。該混合においては、ポリエチレン粒子の摩擦熱による熱融着を防ぐために、複合材料の混合物温度が５０℃以下となるような環境で混合することが好ましい。

本発明の製造方法は、上記工程(a)で得られた混合物を加圧・加熱成形する工程(b)を含む。
工程(b)において、加圧・加熱成形の条件は適宜選択することができる。該条件における加熱は、良好な成形性を容易に得る観点から、通常、１００〜１８０℃で３０秒〜1時間、特に、１２０〜１５０℃で３〜３０分間の条件により行うことが好ましい。加熱温度が１００℃未満では、ポリエチレン粒子の成形時の融着が不十分となり、得られる成形物の強度が低下する恐れがあり、１８０℃を超えると、短時間であっても化合物(PC)のホスホリルコリン類似基が劣化し、所望の生体適合性が得られない恐れがある。一方、加熱時間が３０秒間未満の場合は、ポリエチレン粒子の成形時の融着が不十分となり、得られる成形物の強度が低下する恐れがあり、１時間を超えるとポリエチレンと化合物(PC)とが相分離し、得られる成形物の表面における機能が十分に発現しない恐れがある。

工程(b)において成形は、公知のいずれの成形方法であっても良く、例えば、プレス成形法、押し出し成形法、射出成形法、ロール成形法等が挙げられ、成形時の圧力は成形物の形態、成形方法に応じて適宜選択することができる。
工程(b)における成形は、例えば、得られる成形物の形態に応じて適宜選択でき、該形態としては、フィルム状、糸状、棒状、メッシュ状、チューブ状、バッグ状等が挙げられる。

本発明の複合材料成形物は、前述のとおり、生体適合性と機械的強度とをあわせ持つので、例えば、医療用具や、化粧品容器及び生化学関係の分析容器等のさまざまな分野の容器等として使用可能である。特に、生化学関係の分析容器等のディスポーザーブル用途の容器として好適である。

以下、合成例、実施例及び比較例により本発明を更に詳しく説明するが本発明はこれらに限定されない。
合成例１
300mlの四つ口フラスコに、１−ヘキサデカノール12.12g(0.05モル)、ジイソプロピルアミン5.05g(0.05モル)及びテトラヒドロフラン120mlを加えて撹拌しながら０℃に冷却した。２−クロロ−２−オキソ−１，３，２−ジオキサホスホラン7.14g (0.05モル)をテトラヒドロフラン25mlに溶解し、得られた溶液を、前記フラスコに滴下ロートを用いて滴下した。滴下終了後、反応混合物を昇温して室温で２時間反応を継続させた。副生成物として析出したジイソプロピルアミン塩酸塩を濾別した。濾液を耐圧びんに移し替え、アセトニトリル150mlとトリメチルアミン4.43g(0.075モル)を加えて密栓し、８０℃で５時間反応し、さらに室温で一晩反応させ、反応を終了させた。過剰のトリメチルアミンを留去し冷却後、析出した結晶を濾別し、エタノール及びジエチルエーテルを用いて再結晶を行い、さらに真空乾燥して目的とする生成物9.1gを得た。

得られた生成物を、¹H−NMR及び³¹P−NMRにより測定した結果を以下に示す。これらの結果から得られた生成物は、１−ヘキサデシルホスホリルコリン(以下、C16-PCと略す)であることが判った。得られた生成物と、該生成物の分子内のフッ化炭素鎖数を表１に示す。
¹H−NMR(CDCl₃、内部標準TMS)：δ＝0.88(t，3H，CH₃)、1.25(m，26H，(CH₂)₁₃)、1.57(m，2H，OCH₂CH₂)、3.40(s，9H，⁺N(CH₃)₃)、3.76−3.88(m，4H，CH₂N⁺，CH₂OP)、4.27(br，2H，POCH₂)。
³¹P−NMR(CDCl₃、外部標準H₃PO₄)：δ＝0.54

合成例２
300ml四つ口フラスコに２−(パーフルオロヘキシル)エタノール16.38g(0.045モル)、トリエチルアミン4.55g(0.045モル)及びテトラヒドロフラン120mlを加えて撹拌しながら０℃に冷却した。２−クロロ−２−オキソ−１，３，２−ジオキサホスホラン6.43g(0.045モル)をテトラヒドロフラン25mlに溶解し、得られた溶液を前記フラスコに滴下ロートを用いて滴下した。滴下終了後、反応混合物を昇温して室温で２時間反応を継続させた。副生成物として析出したトリエチルアミン塩酸塩を濾別した。濾液を耐圧びんに移し替え、アセトニトリル100mlとトリメチルアミン7.08g(0.12モル)とを加えて密栓し、８０℃で５時間反応させ、さらに室温で一晩反応させ、反応を終了させた。過剰のトリメチルアミンを留去し冷却後、析出した結晶を濾別し、さらにアセトン及びジエチルエーテルを用いて洗浄を行い、真空乾燥して生成物14.1gを得た。

得られた生成物を、¹H−NMR、¹⁹F−NMR及び³¹P−NMRにより測定した結果を以下に示す。これらの結果から得られた生成物は、２−(パーフルオロヘキシル)エチルホスホリルコリン(以下、CF6-PCと略す)であることが判った。得られた生成物と、該生成物の分子内のフッ化炭素鎖数を表１に示す。
¹H−NMR(CD₃OD、内部標準TMS)：δ＝2.59(m，2H，CF₂CH₂)、3.21(s，9H，⁺N(CH₃)₃)、3.63(t，2H，CH₂N⁺)、4.19(m，2H，CH₂OP)、4.27(br，2H，POCH₂)。
¹⁹F−NMR(CD₃OD、外部標準CF₃COOH)：δ＝−81.46(3F，CF₃)、−113.41(2F，CF₂CH₂)、−121.74(2F，CF₂CF₂CH₂)、−122.74(2F，CF₃CF₂CF₂CF₂)、−123.53(2F，CF₃CF₂CF₂)、−126.16(2F，CF₃CF₂)。
³¹P−NMR(CD₃OD、外部標準H₃PO₄)：δ＝0.48。

合成例３
300ml四つ口フラスコに２−(パーフルオロオクチル)エタノール23.2g(0.05モル)、トリエチルアミン5.06g(0.05モル)及びテトラヒドロフラン100mlを加えて撹拌しながら０℃に冷却した。２−クロロ−２−オキソ−１，３，２−ジオキサホスホラン7.14 g(0.05モル)をテトラヒドロフラン30mlに溶解し、得られた溶液を前記フラスコに滴下ロートを用いて滴下した。滴下終了後、反応混合物を昇温して室温で２時間反応を継続させた。副生成物として析出したトリエチルアミン塩酸塩を濾別した。濾液を耐圧びんに移し替え、アセトニトリル150ml及びトリメチルアミン7.08g(0.12モル)を加えて密栓し、８０℃で５時間反応させ、さらに室温で一晩反応させ、反応を終了させた。過剰のトリメチルアミンを留去し冷却後、析出した結晶を濾別し、アセトンとジエチルエーテルを用いて洗浄を行い、真空乾燥して生成物23.5gを得た。

得られた生成物を合成例２と同様にNMR測定した結果を以下に示す。これらの結果から得られた生成物は、２−(パーフルオロオクチル)エチルホスホリルコリン(以下、CF8-PCと略す)であることが判った。得られた生成物と、該生成物の分子内のフッ化炭素鎖数を表１に示す。
¹H−NMR(CD₃OD、内部標準TMS)：δ＝2.59(m，2H，CF₂CH₂)、3.21(s，9H，⁺N(CH₃)₃)、3.63(t，2H，CH₂N⁺)、4.19(m，2H，CH₂OP)、4.27(br，2H，POCH₂)。
¹⁹F−NMR(CD₃OD、外部標準CF₃COOH)：δ＝−81.40(3F，CF₃)、−113.39(2F，CF₂CH₂)、−121.75(6F，(CF₂)₃CF₂CH₂)、−122.58(2F，CF₃CF₂CF₂CF₂)、−123.49(2F，CF₃CF₂CF₂)、−126.11(2F，CF₃CF₂)。
³¹P−NMR(CD₃OD、外部標準H₃PO₄)：δ＝0.47。

合成例４
２−(パーフルオロオクチル)エタノールの代わりに、２−(パーフルオロデシル)エタノールを用い、その他の原料仕込組成並びに反応条件を合成例３と同様にして生成物を得た。得られた生成物を合成例２と同様にNMR測定した結果を以下に示す。これらの結果から得られた生成物は、２−(パーフルオロデシル)エチルホスホリルコリン(以下、CF10-PCと略す)であることが判った。得られた生成物と、該生成物の分子内のフッ化炭素鎖数を表１に示す。
¹H−NMR(CD₃OD／CF₃COOD＝８／２、内部標準TMS)：δ＝2.58(m，2H，CF₂CH₂)、3.22(s，9H，⁺N(CH₃)₃)、3.70(t，2H，CH₂N⁺)、4.29(m，2H，CH₂OP)、4.41(br，2H，POCH₂)。
¹⁹F−NMR(CD₃OD／CF₃COOD＝８／２、外部標準CF₃COOH)：−81.63(3F，CF₃)、−113.60(2F，CF₂CH₂)、−121.73(6F，(CF₂)₃CF₂CH₂)、−122.71(2F，CF₃CF₂CF₂CF₂)、−123.63(2F，CF₃CF₂CF₂)、−126.28(2F，CF₃CF₂)。
³¹P−NMR(CD₃OD／CF₃COOD＝８／２、外部標準H₃PO₄)：δ＝0.47。

実施例１
0.50gのCF8-PCと1.00gの平均粒径６μｍポリエチレン粒子(商品名「フロービーズLE-1080」、住友精化株式会社製)とを、乳鉢で均一になるよう５分間、混合物の温度を５０℃以下に保持しながら混合して複合材料を調製した。得られた混合物をステンレス板で挟み、プレス機において、１２０℃、圧力２０ＭＰａで２０分間加熱・加圧成形を行った。ステンレス板を取り出し室温になるまで放置した後、厚さ０．１ｍｍの複合材料フィルムをステンレス板から剥離、回収した。
得られたフィルム適当に切り出した試験片について、以下に示す外観観察、表面引張試験、表面接触角値の測定及び血小板粘着試験を実施した。結果を表２に示す。

＜外観観察＞
得られたフィルム表面を目視で観察して、ほとんど均一でムラがないものを○、局所的に白濁し、分離状態が認められるものを×と評価した。
＜表面引張試験＞
得られたフィルムを約１〜２mm幅で切り出し、引張強度試験機(YAMADEN社製、RHEONER RE-3305)を用いて、JIS-K7161に準じて引張試験を行い、破断強度及び破断伸びを測定した。
＜表面接触角値の測定＞
エルマ社製の接触角測定器G-1を用いて水による液滴法で行った。

＜血小板粘着試験＞
得られたフィルムの試験片を、２４穴培養用プレートにセットした。このプレートにウサギ多血小板血漿(以下、PRPと略す)1.0mlを加え、室温で３時間インキュベートした。終了後、PRPを取り除き、1.5mlのPBSで３回洗浄した。洗浄終了後、2.5vol％のグルタルアルデヒドを含む1.5mlのPBSを加えて室温で３時間インキュベートすることにより粘着して血小板を固定化した。粘着した血小板は、金蒸着機を用いて金蒸着した。その後、試験片を走査型電子顕微鏡(JSM-5400、日本電子社製)で観察した。１視野(約20μｍ×20μｍ)中における血小板数を以下のように評価した。
血小板数０〜１０個；◎、血小板数１１〜２０個；○、血小板数２１〜３０個；△、血小板数３１個以上；×。

実施例２〜４及び比較例１
CF8-PCの代わりに表２に示すホスホリルコリン類似基(PC)含有化合物を用いた以外は実施例１と同様にして複合材料フィルムを得て、各種測定及び試験を実施した。結果を表２に示す。

比較例２
ポリエチレン粒子として、平均粒径１８０μｍのポリエチレン粒子(商品名「フロービーズCL-2507」、住友精化株式会社製)を用いた以外は実施例１と同様にして複合材料フィルムを得て、各種測定及び試験を実施した。結果を表２に示す。

表２より、本発明の実施例１〜４は、破断強度と破断伸びで表される力学的強度と、表面接触角値と血小板粘着試験から表される表面の生体適合性を両立する点から優れているのに対して、比較例１及び２では力学的強度又は表面の生体適合性が劣ることが判った。

Claims

式(１)で表されるフッ化炭素鎖を含むホスホリルコリン類似基含有化合物と、平均粒径１〜１０μmのポリエチレン粒子とを、質量比で１：１〜２０で含む複合材料を１００〜１８０℃で加熱・加圧して成形して得た複合材料成形物であって、上記複合材料を１００〜１８０℃で加熱・加圧してフィルム状に成形した際の該フィルムの破断強度が１０ＭＰａ以上１７ＭＰａ以下、破断伸びが２０％以上７５％以下及び表面接触角値が５°以上３０°以下の物性を有する複合材料成形物。

(式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³はメチル基を示す。lは５〜２０の整数を、ｍ及びnは１又は２を示す。)
前記フッ化炭素鎖を含むホスホリルコリン類似基含有化合物が、式(１)中のｌが７〜１７の整数を示す化合物である請求項１記載の複合材料成形物。
式(１)で表されるフッ化炭素鎖を含むホスホリルコリン類似基含有化合物と、平均粒径１〜１０μmのポリエチレン粒子とを、質量比で１：１〜２０で含む複合材料を混合する工程(a)と、工程(a)で得られた混合物を１００〜１８０℃で加圧・加熱成形する工程(b)とを含むことを特徴とする請求項１記載の複合材料成形物の製造方法。