JP4866181B2 - メラニン産生抑制剤 - Google Patents
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ロリオライド配糖体は葉たばこから単離され、たばこ用香喫味改良剤として使用できることが知られている(特許文献3:特開昭57−212197号公報参照)。また、ロリオライドは医薬用免疫抑制剤(特許文献4:特開平7−138156号公報参照)、作物発芽抑制剤(特許文献5:特開2002−255706号公報)、茶フレーバー組成物(特許文献6:特開2005−143467号公報参照)、として利用されることが知られているが、ロリオライドに美白作用があることは知られていなかった。
(2)ロリオライドからなるチロシナーゼ阻害剤。
(3)ロリオライドを0.5質量%以上含有する化粧料。
ロリオライドは、ケールの葉、茎、花、根などを濃度50〜99.5質量%、好ましくは70〜80質量%のエタノールで抽出して得られた抽出物の脂溶性画分に多く含まれている。
具体的には、例えば、ケールの葉、茎、花や根などの乾燥物に濃度50〜99.5質量%、好ましくは70〜80質量%エタノールを加え、室温で数時間ないし数十時間の間浸漬・攪拌することによりその抽出液を得て、この抽出液をおよそ10〜20倍程度まで加熱蒸発等によって濃縮し、分液ロートなどによって水溶性画分と脂溶性画分とに分離して得られた脂溶性画分である。ここで得られた脂溶性画分は、さらにその濃度が50質量%のエタノールを用いて再度抽出を行い、分液ロートによって2層に分離することができる。
ロリオライドは公知の方法(特開昭58−164538)で合成することもできる。
本発明のメラニン産生抑制剤は、ロリオライドをそのまま使用してもよいし、上記のようにして得たロリオライドを含有するケールのエタノール抽出物の脂溶性画分をそのままの状態で含有する組成物として使用してもよい。
このような本発明のメラニン産生抑制剤を含有する美白化粧料は、常法に従って製造することができる。美白化粧料におけるロリオライドの添加量は、特に限定されるものではないが、一例としてあげると、化粧料全重量の0.001〜20質量%、好ましくは0.01〜10質量%が適当である。
乾燥させたケールの葉を粉砕し、ケール粉砕物12kgを200Lドラムに入れ、70%エタノール、96L、72L、72Lで3回抽出し、この抽出液を合わせて(169L)、12.0kgまで減圧濃縮した。次いで、遠心分離し、上層と下層に分けた。下層を分離し、3.6Lの水で2回洗浄し、50%エタノール48Lに溶解した。このエタノール溶液を、さらに遠心分離し、上層を分離して、濃縮乾固させてケールエタノール抽出物の「脂溶性画分S」として95gを得た。
得られた脂溶性画分Sの95gのうちの50gを用いて、以下の方法と条件によって分離精製した。
・機器構成:
中圧液体クロマトグラフィーシステム:Kronlab GmbH
逆相カラム:Polygoprep 60−50 RP−18(Macherey&
Nagel)
・溶離液:
精製水100%、続いて、精製水100%→メタノール100%のグラジエント、続いて、イソプロパノール100%
・分取物
溶離液が精製水100%で溶出した分画P(0.42g)を得た。
得られた分画P0.42gを用いて、以下の方法と条件によって分離精製した。
・機器構成:
全自動分画・精製・分取システム:SEPBOXLight
分取カラム:
Merck Select B 250×16mm、10μm
検出器:ELSD(Sedex75)
UV(Merck、254nm)
・溶離液:
流 速:
15mL/min
溶離液:A・・・0.5mMギ酸アンモニウム、0.1%ギ酸水溶液
:B・・・0.5mMギ酸アンモニウム、0.1%ギ酸のアセトニトリル:メタノール=1:1溶液
グラジエント:表1に示す。
分取物をSPEカラム(Lichrolut EN-Merck)で脱塩し、サンプル(a)0.8mgを得た。
・機器構成:
HPLCシステム:Merck Hitachi
分析カラム: Merck Superspher60 RP SelectB 125×4mm
検出器:ELSD(Sedex75)、UV(Merck、254nm)
・溶離液:
流 速:1mL/min
溶離液:A・・・0.5mMギ酸アンモニウム、0.1%ギ酸水溶液
B・・・0.5mMギ酸アンモニウム、0.1%ギ酸のアセトニトリル:メタノール=1:1溶液
グラジエント:表2に示す。
上記の3)で分取したサンプル(a)について、LC/MS分析装置及びNMR分析装置を用いて化合物の構造決定を行なった。
LC/MS分析の溶離液は4)と同じものを用い、グラジエント条件は適宜調整した。
MSシステムはPE-Sciex API150(+/(-)-ESI、Fast-Switching-Mode)を使用した。
1H−NMR、HSQC、HMBC、HH−COSYは共鳴周波数400MHzあるいは500MHzで測定した。13C−NMRのスペクトルはHMBC、HSQCの手法を用いて帰属した。溶媒は重メタノールを用い、化学シフト基準に使用した(1H−NMR3.30ppm、13C−NMR49.0ppm)。
以上のようにして抽出分離した各サンプルのLC/MS分析、NMR分析の結果を以下に示す。
LC/MS
(+)−ESI:197[M+H]+
1 H−NMR、 13 C−NMR
スペクトルの帰属と化学シフトを表3に示す。対応する原子の位置を化学式で示す。
B16マウスメラノーマ細胞をグルコサミン0.1%(w/v)の入ったMEM培地で48wellプレートに3,000cells/well播種し、5日間培養した。その後、培地をテオフィリン0.03%(w/v)の入ったMEM培地にサンプルを入れたものに交換し、3日間培養した。サンプルは予め終濃度0.5%のエタノールで溶解後、添加した。細胞を洗浄後、0.1%SDS水溶液により可溶化して475nm、260nmの吸光度を測定し、S475、S260とした。メラニン量比はサンプルを添加しない培地で培養した細胞の475nm、260nmにおける吸光度をC475、C260として式1により計算した。
メラニン量比(%)={(S475/S260)/(C475/C260)}×100 (式1)
メラニン量比が50%となるサンプル濃度をメラニン産生のIC50(50%阻害濃度)とし、ロリオライドと陽性対照サンプルを比較した。結果を表4に示す。
サンプルを溶解した100mM Sodium succinate buffer (pH5.5)溶液100μlにチロシナーゼ300U/ml(100mM Sodium succinate buffer pH5.5)を混合して30℃10分インキュベートし、予め30℃にインキュベートした6mM L-DOPA/100mM Sodium succinate buffer pH5.5 を40μl添加し、30℃40分間振とうしながらインキュベートした。その後、475nmにおける吸光度を測定した。サンプルをいれないものをコントロールとし、L-DOPAを入れないものをブランクとし、以下の計算式によりチロシナーゼ阻害率を算出した。
チロシナーゼ阻害率={1− (サンプル吸光度−サンプルブランク吸光度)/(コントロール吸光度−コントロールブランク吸光度)}×100(%) (式2)
処方例1:美白化粧水
上記の実施例1で得られたロリオライドを用いて、常法により下記組成の美白化粧水を製造できる。
(組成) (質量%)
グリセリン 8.0
1,3−ブチレングリコール 2.0
クエン酸 0.1
L−セリン 0.05
ロリオライド 0.5
精製水 残余
上記の実施例1で得られたロリオライドを用いて、常法により下記組成の美白クリームを製造できる。
(組成) (質量%)
ステアリルアルコール 6.0
ステアリン酸 2.0
スクワラン 9.0
オクチルドデカノール 10.0
1,3−ブチレングリコール 0.5
ホ゜リエチレンク゛リコール1500 4.0
POE(25)セチルアルコールエーテル 3.0
モノステアリン酸ク゛リセリル 2.0
ロリオライド 1.0
精製水 残余
ロリオライドを用いて、常法により下記組成の美白パックを製造できる。
(組成) (質量%)
ポリビニルアルコール 15.0
カルホ゛キシメチルセルロース 5.0
1,3−ブチレングリコール 5.0
エタノール 12.0
POE(25)オレイルアルコールエーテル 0.5
クエン酸 0.02
クエン酸ナトリウム 0.04
ロリオライド 1.0
精製水 残余
Claims (3)
- ロリオライドからなるメラニン産生抑制剤。
- ロリオライドからなるチロシナーゼ阻害剤。
- ロリオライドを0.5質量%以上含有する化粧料。
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