JP4850694B2 - 水融和性立体阻害されたヒドロキシ置換アルコキシアミン類 - Google Patents
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Description
本発明の水融和性又は水溶性ヒドロキシ置換アルコキシアミン類は、式(1)〜(10):
Eは、−O−T−(OH)bであり、
Tは、1〜18個の炭素原子の直鎖又は分岐鎖アルキレン、5〜18個の炭素原子のシクロアルキレン、5〜18個の炭素原子のシクロアルケニレン、1〜4個の炭素原子の直鎖又は分岐鎖アルキレン(フェニルにより置換されているか、又は1〜4個の炭素原子の1個若しくは2個のアルキル基により置換されているフェニルにより置換されている)であり;
bは、1、2又は3であり(ただし、bは、T中の炭素原子の数を超えることはできず、そしてbが、2又は3であるとき、各ヒドロキシル基は、Tの異なる炭素原子に結合している);
E’は、水素、C1−C18アルキル、C2−C18アルケニル、C7−C15フェニルアルキル、C2−C18アルカノイル又はフェニルであるか、あるいはE’は、独立にEと同義であり、
Rは、水素又はメチルであり、
R1は、水素、C1−C12アルキル、C5−C8シクロアルキル、1〜3個のC1−C4アルキルにより置換されているC5−C8シクロアルキル、C2−C12アルケニル、フェニル、C7−C9フェニルアルキル、グリシジル、C2−C12アルカノイル、C6−C9シクロアルキルカルボニル、C2−C12カルバモイル、C2−C12アルケノイル、ベンゾイル、1〜3個のC1−C4アルキルにより置換されているベンゾイル、ジ(C1−C6アルキル)ホスホナートにより置換されているC2−C12アルカノイルであるか、あるいは
R1は、C2−C12アルキル、C2−C12アルカノイル若しくはC7−C18フェニルアルキル(それぞれ1〜6個の酸素、硫黄又は−N(R6)−基により中断されている);C1−C12アルキル、C2−C12アルカノイル、フェニル若しくはC7−C18フェニルアルキル(それぞれ1〜6個のヒドロキシ基により、又は1〜6個の−NHR6基により置換されている);C2−C12アルキル、C2−C12アルカノイル若しくはC7−C18フェニルアルキル(それぞれ1〜3個の−NR6C(O)−基により中断されている);又はC1−C12アルキル、C2−C12アルカノイル、フェニル若しくはC7−C18フェニルアルキル(それぞれ1〜3個の−SO3H基により、又は1〜3個の−COOR6基により置換されている)であるか;あるいは
R1は、ピペラジンにより、又はモルホリン基により置換されている、該アルキルであるか;あるいは
R1は、1〜6個のヒドロキシ基により、又は1〜6個の−NHR6基により更に置換されている、該中断された基であるか;あるいは
R1は、1〜3個の−SO3H基により、又は1〜3個の−COOR6基により更に置換されている、該中断された基であるか;あるいは
R1は、一価のホモ−又はコ−オリゴマー(エチレンオキシド、プロピレンオキシド、エチレングリコール、プロピレングリコール、アクリル酸、メタクリル酸、エチレンイミン、アクリルアミド、ビニルホルムアミド、ビニルアルコール及び酢酸ビニルよりなる群から選択されるモノマーから誘導されるモノマー単位よりなり、そしてこのホモ−又はコ−オリゴマーは、2〜24個の間のモノマー単位よりなる)であり;
R1’は、独立にR1と同義であり;
R5は、二価のホモ−又はコ−オリゴマー(エチレンオキシド、プロピレンオキシド、エチレングリコール、プロピレングリコール、アクリル酸、メタクリル酸、エチレンイミン、アクリルアミド、ビニルホルムアミド、ビニルアルコール及び酢酸ビニルよりなる群から選択されるモノマーから誘導されるモノマー単位よりなり、そしてこのホモ−又はコ−オリゴマーは、2〜24個の間のモノマー単位よりなる)であり;
R6は、水素又はC1−C6アルキルであり、
R6’、R6”及びR6'''は、独立にR6と同義であり、
R7は、−N(R2)(R2’)であるか、又は塩素、1〜12個の炭素原子のアルコキシ、2−ヒドロキシエチルアミノ若しくは−N(R6)(R6’)であるか;あるいは
R7は、下記式:
R8は、R7と同義であり(ここで、R7及びR8の一方は、−N(R2)(R2’)である);
qは、2〜8であり;
X−は、無機又は有機アニオンであり、
Y+は、一価、二価又は三価のカチオンであり、そして
R2は、グリシジル、ジ(C1−C6アルキル)ホスホナートにより置換されているC2−C12アルカノイルであるか、あるいは
R2は、C2−C12アルキル、C2−C12アルカノイル若しくはC7−C18フェニルアルキル(それぞれ1〜6個の酸素、硫黄又は−N(R6)−基により中断されている);C2−C12アルカノイル、フェニル若しくはC7−C18フェニルアルキル(それぞれ1〜6個のヒドロキシ基により、又は1〜6個の−NHR6基により置換されている);C2−C12アルキル、C2−C12アルカノイル若しくはC7−C18フェニルアルキル(それぞれ1〜3個の−NR6C(O)−基により中断されている)であるか;又はR2は、C1−C12アルキル、C2−C12アルカノイル、フェニル若しくはC7−C18フェニルアルキル(それぞれ1〜3個の−SO3H基により、又は1〜3個の−COOR6基により置換されている)であるか;あるいは
R2は、ピペラジンにより、又はモルホリン基により置換されている、該アルキルであるか;あるいは
R2は、1〜6個のヒドロキシ基により、又は1〜6個の−NHR6基により更に置換されている、該中断された基の1つであるか;あるいは
R2は、1〜3個の−SO3H基により、又は1〜3個の−COOR6基により更に置換されている、該中断された基の1つであるか;あるいは
R2は、1〜3個の−COO−Y+基により更に置換されている、C2−C12アルキル、C2−C12アルカノイル又はC7−C18フェニルアルキル(それぞれ1〜6個の酸素、硫黄又は−NR6−基により中断されている)であるか;あるいは
R2は、C1−C12アルキル、C2−C12アルカノイル、フェニル又はC7−C18フェニルアルキル(それぞれ1個又は2個の−COO−Y+、−N(R6)(R6’)(R6”)+X−又は−SO3 −Y+基により置換されている)であるか;あるいは
R2は、それぞれ1個又は2個の−OH、−COOR6又は−NHR6基により更に置換されている、該C1−C12アルキル、C2−C12アルカノイル、フェニル又はC7−C18フェニルアルキル(それぞれ1個又は2個の−COO−Y+、−N(R6)(R6’)(R6”)+X−又は−SO3 −Y+基により置換されている)であるか;あるいは
R2は、一価のホモ−又はコ−オリゴマー(エチレンオキシド、プロピレンオキシド、エチレングリコール、プロピレングリコール、アクリル酸、メタクリル酸、エチレンイミン、アクリルアミド、ビニルホルムアミド、ビニルアルコール及び酢酸ビニルよりなる群から選択されるモノマーから誘導されるモノマー単位よりなり、そしてこのホモ−又はコ−オリゴマーは、2〜24個の間のモノマー単位よりなる)であり;
R 2 ’は、C 2 −C 12 アルキル、C 2 −C 12 アルカノイル若しくはC 7 −C 18 フェニルアルキル(それぞれ1〜6個の酸素、硫黄又は−N(R 6 )−基により中断されている);C 1 −C 12 アルキル、C 2 −C 12 アルカノイル、フェニル若しくはC 7 −C 18 フェニルアルキル(それぞれ1〜6個のヒドロキシ基により、又は1〜6個の−NHR 6 基により置換されている);C 2 −C 12 アルキル、C 2 −C 12 アルカノイル若しくはC 7 −C 18 フェニルアルキル(それぞれ1〜3個の−NR 6 C(O)−基により中断されている)であるか;又はR 2 ’は、C 1 −C 12 アルキル、C 2 −C 12 アルカノイル、フェニル若しくはC 7 −C 18 フェニルアルキル(それぞれ1〜3個の−SO 3 H基により、又は1〜3個の−COOR 6 基により置換されている)であるか;あるいは
R 2 ’は、ピペラジンにより、又はモルホリン基により置換されている、該アルキルであるか;あるいは
R 2 ’は、1〜6個のヒドロキシ基により、又は1〜6個の−NHR 6 基により更に置換されている、該中断された基の1つであるか;あるいは
R 2 ’は、1〜3個の−SO 3 H基により、又は1〜3個の−COOR 6 基により更に置換されている、該中断された基の1つであるか;あるいは
R 2 ’は、1〜3個の−COO − Y + 基により更に置換されている、C 2 −C 12 アルキル、C 2 −C 12 アルカノイル又はC 7 −C 18 フェニルアルキル(それぞれ1〜6個の酸素、硫黄又は−NR 6 −基により中断されている)であるか;あるいは
R 2 ’は、C 1 −C 12 アルキル、C 2 −C 12 アルカノイル、フェニル又はC 7 −C 18 フェニルアルキル(それぞれ1個又は2個の−COO − Y + 、−N(R 6 )(R 6 ’)(R 6 ”) + X − 又は−SO 3 − Y + 基により置換されている)であるか;あるいは
R 2 ’は、それぞれ1個又は2個の−OH、−COOR 6 又は−NHR 6 基により更に置換されている、該C 1 −C 12 アルキル、C 2 −C 12 アルカノイル、フェニル又はC 7 −C 18 フェニルアルキル(それぞれ1個又は2個の−COO − Y + 、−N(R 6 )(R 6 ’)(R 6 ”) + X − 又は−SO 3 − Y + 基により置換されている)であるか;あるいは
R 2 ’は、一価のホモ−又はコ−オリゴマー(エチレンオキシド、プロピレンオキシド、エチレングリコール、プロピレングリコール、アクリル酸、メタクリル酸、エチレンイミン、アクリルアミド、ビニルホルムアミド、ビニルアルコール及び酢酸ビニルよりなる群から選択されるモノマーから誘導されるモノマー単位よりなり、そしてこのホモ−又はコ−オリゴマーは、2〜24個の間のモノマー単位よりなる)であり;
R 2 ’は、水素であり;
R 3 は、C 2 −C 12 アルキル、C 2 −C 12 アルカノイル若しくはC 7 −C 18 フェニルアルキル(それぞれ1〜6個の酸素、硫黄又は−N(R 6 )−基により中断されている);C 1 −C 12 アルキル、C 2 −C 12 アルカノイル、フェニル若しくはC 7 −C 18 フェニルアルキル(それぞれ1〜6個のヒドロキシ基により、又は1〜6個の−NHR 6 基により置換されている);C 2 −C 12 アルキル、C 2 −C 12 アルカノイル若しくはC 7 −C 18 フェニルアルキル(それぞれ1〜3個の−NR 6 C(O)−基により中断されている)であるか;又はR 3 は、C 1 −C 12 アルキル、フェニル若しくはC 7 −C 18 フェニルアルキル(それぞれ1〜3個の−SO 3 H基により、又は1〜3個の−COOR 6 基により置換されている)であるか;あるいは
R 3 は、ピペラジンにより、又はモルホリン基により置換されている、該アルキルであるか;あるいは
R 3 は、1〜6個のヒドロキシ基により、又は1〜6個の−NHR 6 基により更に置換されている、該中断された基の1つであるか;あるいは
R 3 は、1〜3個の−SO 3 H基により、又は1〜3個の−COOR 6 基により更に置換されている、該中断された基の1つであるか;あるいは
R 3 は、1〜3個の−COO − Y + 基により更に置換されている、C 2 −C 12 アルキル、C 2 −C 12 アルカノイル又はC 7 −C 18 フェニルアルキル(それぞれ1〜6個の酸素、硫黄又は−NR 6 −基により中断されている)であるか;あるいは
R 3 は、C 1 −C 12 アルキル、C 2 −C 12 アルカノイル、フェニル又はC 7 −C 18 フェニルアルキル(それぞれ1個又は2個の−COO − Y + 、−N(R 6 )(R 6 ’)(R 6 ”) + X − 又は−SO 3 − Y + 基により置換されている)であるか;あるいは
R 3 は、それぞれ1個又は2個の−OH、−COOR 6 又は−NHR 6 基により更に置換されている、該C 1 −C 12 アルキル、C 2 −C 12 アルカノイル、フェニル又はC 7 −C 18 フェニルアルキル(それぞれ1個又は2個の−COO − Y + 、−N(R 6 )(R 6 ’)(R 6 ”) + X − 又は−SO 3 − Y + 基により置換されている)であるか;あるいは
R 3 は、一価のホモ−又はコ−オリゴマー(エチレンオキシド、プロピレンオキシド、エチレングリコール、プロピレングリコール、アクリル酸、メタクリル酸、エチレンイミン、アクリルアミド、ビニルホルムアミド、ビニルアルコール及び酢酸ビニルよりなる群から選択されるモノマーから誘導されるモノマー単位よりなり、そしてこのホモ−又はコ−オリゴマーは、2〜24個の間のモノマー単位よりなる)であり;
R 3 は、−SO3H、−PO3H2、−SO3 −Y+又は−PO3H−Y+であり、そして
R 4 は、C 2 −C 12 アルキル、C 2 −C 12 アルカノイル若しくはC 7 −C 18 フェニルアルキル(それぞれ1〜6個の酸素、硫黄又は−N(R 6 )−基により中断されている);C 1 −C 12 アルキル、C 2 −C 12 アルカノイル、フェニル若しくはC 7 −C 18 フェニルアルキル(それぞれ1〜6個のヒドロキシ基により、又は1〜6個の−NHR 6 基により置換されている);C 2 −C 12 アルキル、C 2 −C 12 アルカノイル若しくはC 7 −C 18 フェニルアルキル(それぞれ1〜3個の−NR 6 C(O)−基により中断されている)であるか;又はR 4 は、C 1 −C 12 アルキル、C 2 −C 12 アルカノイル、フェニル若しくはC 7 −C 18 フェニルアルキル(それぞれ1〜3個の−SO 3 H基により、又は1〜3個の−COOR 6 基により置換されている)であるか;あるいは
R 4 は、ピペラジンにより、又はモルホリン基により置換されている、該アルキルであるか;あるいは
R 4 は、1〜6個のヒドロキシ基により、又は1〜6個の−NHR 6 基により更に置換されている、該中断された基の1つであるか;あるいは
R 4 は、1〜3個の−SO 3 H基により、又は1〜3個の−COOR 6 基により更に置換されている、該中断された基の1つであるか;あるいは
R 4 は、1〜3個の−COO − Y + 基により更に置換されている、C 2 −C 12 アルキル、C 2 −C 12 アルカノイル又はC 7 −C 18 フェニルアルキル(それぞれ1〜6個の酸素、硫黄又は−NR 6 −基により中断されている)であるか;あるいは
R 4 は、C 1 −C 12 アルキル、C 2 −C 12 アルカノイル、フェニル又はC 7 −C 18 フェニルアルキル(それぞれ1個又は2個の−COO − Y + 、−N(R 6 )(R 6 ’)(R 6 ”) + X − 又は−SO 3 − Y + 基により置換されている)であるか;あるいは
R 4 は、それぞれ1個又は2個の−OH、−COOR 6 又は−NHR 6 基により更に置換されている、該C 1 −C 12 アルキル、C 2 −C 12 アルカノイル、フェニル又はC 7 −C 18 フェニルアルキル(それぞれ1個又は2個の−COO − Y + 、−N(R 6 )(R 6 ’)(R 6 ”) + X − 又は−SO 3 − Y + 基により置換されている)であるか;あるいは
R 4 は、一価のホモ−又はコ−オリゴマー(エチレンオキシド、プロピレンオキシド、エチレングリコール、プロピレングリコール、アクリル酸、メタクリル酸、エチレンイミン、アクリルアミド、ビニルホルムアミド、ビニルアルコール及び酢酸ビニルよりなる群から選択されるモノマーから誘導されるモノマー単位よりなり、そしてこのホモ−又はコ−オリゴマーは、2〜24個の間のモノマー単位よりなる)であり;
R 4 は、水素である]で示される。
Eは、−O−T−(OH)bであり、
Tは、1〜18個の炭素原子の直鎖又は分岐鎖アルキレン、5〜18個の炭素原子のシクロアルキレン、5〜18個の炭素原子のシクロアルケニレン、1〜4個の炭素原子の直鎖又は分岐鎖アルキレン(フェニルにより置換されているか、又は1〜4個の炭素原子の1個若しくは2個のアルキル基により置換されているフェニルにより置換されている)であり;
bは、1、2又は3であり(ただし、bは、T中の炭素原子の数を超えることはできず、そしてbが、2又は3であるとき、各ヒドロキシル基は、Tの異なる炭素原子に結合している);
E’は、水素、C1−C18アルキル、C2−C18アルケニル、C7−C15フェニルアルキル、C2−C18アルカノイル又はフェニルであるか、あるいはE’は、独立にEと同義であり、
Rは、水素又はメチルであり、
R1は、水素、C1−C12アルキル、C5−C8シクロアルキル、1〜3個のC1−C4アルキルにより置換されているC5−C8シクロアルキル、C2−C12アルケニル、フェニル、1〜3個のC1−C4アルキルにより置換されているフェニル、C7−C9フェニルアルキル、フェニル環上で1〜3個のC1−C4アルキルにより置換されているC7−C9フェニルアルキル、グリシジル、C2−C12アルカノイル、C6−C9シクロアルキルカルボニル、C2−C12カルバモイル、C2−C12アルケノイル、ベンゾイル、1〜3個のC1−C4アルキルにより置換されているベンゾイル、ジ(C1−C6アルキル)ホスホナートにより置換されているC2−C12アルカノイルであるか、あるいは
R1は、C2−C12アルキル、C2−C12アルカノイル、C7−C18フェニルアルキル若しくはフェニル環上で1〜3個のC1−C4アルキルにより置換されているC7−C18フェニルアルキル(それぞれ1〜6個の酸素、硫黄又は>NR6基により中断されている);C1−C12アルキル、C2−C12アルカノイル、C7−C18フェニルアルキル若しくはフェニル環上で1〜3個のC1−C4アルキルにより置換されているC7−C18フェニルアルキル(それぞれ1〜6個のヒドロキシ基により、又は1〜6個の−NHR6基により置換されている);C2−C12アルキル、C2−C12アルカノイル、C7−C18フェニルアルキル若しくはフェニル環上で1〜3個のC1−C4アルキルにより置換されているC7−C18フェニルアルキル(それぞれ1〜3個の−NR6C(O)−基により中断されている);又はC1−C12アルキル、C2−C12アルカノイル、C7−C18フェニルアルキル若しくはフェニル環上で1〜3個のC1−C4アルキルにより置換されているC7−C18フェニルアルキル(それぞれ1〜3個の−SO3H基により、又は1〜3個の−COOR6基により置換されている)であるか;あるいは
R1は、一価のホモ−又はコ−オリゴマー(エチレンオキシド、プロピレンオキシド、エチレングリコール、プロピレングリコール、アクリル酸、メタクリル酸、エチレンイミン、アクリルアミド、ビニルホルムアミド、ビニルアルコール及び酢酸ビニルよりなる群から選択されるモノマーから誘導されるモノマー単位よりなり、そしてこのホモ−又はコ−オリゴマーは、2〜24個の間のモノマー単位よりなる)であり;
R1’は、独立にR1と同義であり;
R5は、二価のホモ−又はコ−オリゴマー(エチレンオキシド、プロピレンオキシド、エチレングリコール、プロピレングリコール、アクリル酸、メタクリル酸、エチレンイミン、アクリルアミド、ビニルホルムアミド、ビニルアルコール及び酢酸ビニルよりなる群から選択されるモノマーから誘導されるモノマー単位よりなり、そしてこのホモ−又はコ−オリゴマーは、2〜24個の間のモノマー単位よりなる)であり;
R6は、水素又はC1−C6アルキルであり、
R6’は、独立にR6と同義であり、
X−は、無機又は有機アニオンであり、
Y+は、一価、二価又は三価のカチオンであり、そして
R2は、グリシジル、ジ(C1−C6アルキル)ホスホナートにより置換されているC2−C12アルカノイルであるか、あるいは
R2は、C2−C12アルキル、C2−C12アルカノイル、C7−C18フェニルアルキル若しくはフェニル環上で1〜3個のC1−C4アルキルにより置換されているC7−C18フェニルアルキル(それぞれ1〜6個の酸素、硫黄又は>NR6基により中断されている);C2−C12アルカノイル、C7−C18フェニルアルキル若しくはフェニル環上で1〜3個のC1−C4アルキルにより置換されているC7−C18フェニルアルキル(それぞれ1〜6個のヒドロキシ基により、又は1〜6個の−NHR6基により置換されている);C2−C12アルキル、C2−C12アルカノイル、C7−C18フェニルアルキル若しくはフェニル環上で1〜3個のC1−C4アルキルにより置換されているC7−C18フェニルアルキル(それぞれ1〜3個の−NR6C(O)−基により中断されている)であるか;又はR2は、C1−C12アルキル、C2−C12アルカノイル、C7−C18フェニルアルキル若しくはフェニル環上で1〜3個のC1−C4アルキルにより置換されているC7−C18フェニルアルキル(それぞれ1〜3個の−SO3H基により、又は1〜3個の−COOR6基により置換されている)であるか;あるいは
R2は、それぞれ1個又は2個の−OH、−COOR6又は−NHR6基により更に置換されている、該C1−C12アルキル、C2−C12アルカノイル、C7−C18フェニルアルキル又はフェニル環上で1〜3個のC1−C4アルキルにより置換されているC7−C18フェニルアルキル(それぞれ1個又は2個の−COO−Y+、−N(R6)(R6’)+X−又は−SO3 −Y+基により置換されている)であるか;あるいは
R2は、C1−C12アルキル、C2−C12アルカノイル、C7−C18フェニルアルキル又はフェニル環上で1〜3個のC1−C4アルキルにより置換されているC7−C18フェニルアルキル(それぞれ1個又は2個の−COO−Y+、−N(R6)(R6’)+X−又は−SO3 −Y+基により置換されている)であるか;あるいは
R2は、一価のホモ−又はコ−オリゴマー(エチレンオキシド、プロピレンオキシド、エチレングリコール、プロピレングリコール、アクリル酸、メタクリル酸、エチレンイミン、アクリルアミド、ビニルホルムアミド、ビニルアルコール及び酢酸ビニルよりなる群から選択されるモノマーから誘導されるモノマー単位よりなり、そしてこのホモ−又はコ−オリゴマーは、2〜24個の間のモノマー単位よりなる)であり;
R2’は、グリシジル、ジ(C 1 −C 6 アルキル)ホスホナートにより置換されているC 2 −C 12 アルカノイルであるか、あるいは
R 2 ’は、C 2 −C 12 アルキル、C 2 −C 12 アルカノイル、C 7 −C 18 フェニルアルキル若しくはフェニル環上で1〜3個のC 1 −C 4 アルキルにより置換されているC 7 −C 18 フェニルアルキル(それぞれ1〜6個の酸素、硫黄又は>NR 6 基により中断されている);C 1 −C 12 アルキル、C 2 −C 12 アルカノイル、C 7 −C 18 フェニルアルキル若しくはフェニル環上で1〜3個のC 1 −C 4 アルキルにより置換されているC 7 −C 18 フェニルアルキル(それぞれ1〜6個のヒドロキシ基により、又は1〜6個の−NHR 6 基により置換されている);C 2 −C 12 アルキル、C 2 −C 12 アルカノイル、C 7 −C 18 フェニルアルキル若しくはフェニル環上で1〜3個のC 1 −C 4 アルキルにより置換されているC 7 −C 18 フェニルアルキル(それぞれ1〜3個の−NR 6 C(O)−基により中断されている)であるか;又はR 2 ’は、C 1 −C 12 アルキル、C 2 −C 12 アルカノイル、C 7 −C 18 フェニルアルキル若しくはフェニル環上で1〜3個のC 1 −C 4 アルキルにより置換されているC 7 −C 18 フェニルアルキル(それぞれ1〜3個の−SO 3 H基により、又は1〜3個の−COOR 6 基により置換されている)であるか;あるいは
R 2 ’は、それぞれ1個又は2個の−OH、−COOR 6 又は−NHR 6 基により更に置換されている、該C 1 −C 12 アルキル、C 2 −C 12 アルカノイル、C 7 −C 18 フェニルアルキル又はフェニル環上で1〜3個のC 1 −C 4 アルキルにより置換されているC 7 −C 18 フェニルアルキル(それぞれ1個又は2個の−COO − Y + 、−N(R 6 )(R 6 ’) + X − 又は−SO 3 − Y + 基により置換されている)であるか;あるいは
R 2 ’は、C 1 −C 12 アルキル、C 2 −C 12 アルカノイル、C 7 −C 18 フェニルアルキル又はフェニル環上で1〜3個のC 1 −C 4 アルキルにより置換されているC 7 −C 18 フェニルアルキル(それぞれ1個又は2個の−COO − Y + 、−N(R 6 )(R 6 ’) + X − 又は−SO 3 − Y + 基により置換されている)であるか;あるいは
R 2 ’は、一価のホモ−又はコ−オリゴマー(エチレンオキシド、プロピレンオキシド、エチレングリコール、プロピレングリコール、アクリル酸、メタクリル酸、エチレンイミン、アクリルアミド、ビニルホルムアミド、ビニルアルコール及び酢酸ビニルよりなる群から選択されるモノマーから誘導されるモノマー単位よりなり、そしてこのホモ−又はコ−オリゴマーは、2〜24個の間のモノマー単位よりなる)であり;
R 2 ’は、水素であり;
R 3 は、C 2 −C 12 アルキル、C 2 −C 12 アルカノイル、C 7 −C 18 フェニルアルキル若しくはフェニル環上で1〜3個のC 1 −C 4 アルキルにより置換されているC 7 −C 18 フェニルアルキル(それぞれ1〜6個の酸素、硫黄又は>NR 6 基により中断されている);C 1 −C 12 アルキル、C 2 −C 12 アルカノイル、C 7 −C 18 フェニルアルキル若しくはフェニル環上で1〜3個のC 1 −C 4 アルキルにより置換されているC 7 −C 18 フェニルアルキル(それぞれ1〜6個のヒドロキシ基により、又は1〜6個の−NHR 6 基により置換されている);C 2 −C 12 アルキル、C 2 −C 12 アルカノイル、C 7 −C 18 フェニルアルキル若しくはフェニル環上で1〜3個のC 1 −C 4 アルキルにより置換されているC 7 −C 18 フェニルアルキル(それぞれ1〜3個の−NR 6 C(O)−基により中断されている)であるか;又はR 3 は、C 1 −C 12 アルキル、C 7 −C 18 フェニルアルキル若しくはフェニル環上で1〜3個のC 1 −C 4 アルキルにより置換されているC 7 −C 18 フェニルアルキル(それぞれ1〜3個の−SO 3 H基により、又は1〜3個の−COOR 6 基により置換されている)であるか;あるいは
R 3 は、それぞれ1個又は2個の−OH、−COOR 6 又は−NHR 6 基により更に置換されている、該C 1 −C 12 アルキル、C 2 −C 12 アルカノイル、C 7 −C 18 フェニルアルキル又はフェニル環上で1〜3個のC 1 −C 4 アルキルにより置換されているC 7 −C 18 フェニルアルキル(それぞれ1個又は2個の−COO − Y + 、−N(R 6 )(R 6 ’) + X − 又は−SO 3 − Y + 基により置換されている)であるか;あるいは
R 3 は、C 1 −C 12 アルキル、C 2 −C 12 アルカノイル、C 7 −C 18 フェニルアルキル又はフェニル環上で1〜3個のC 1 −C 4 アルキルにより置換されているC 7 −C 18 フェニルアルキル(それぞれ1個又は2個の−COO − Y + 、−N(R 6 )(R 6 ’) + X − 又は−SO 3 − Y + 基により置換されている)であるか;あるいは
R 3 は、一価のホモ−又はコ−オリゴマー(エチレンオキシド、プロピレンオキシド、エチレングリコール、プロピレングリコール、アクリル酸、メタクリル酸、エチレンイミン、アクリルアミド、ビニルホルムアミド、ビニルアルコール及び酢酸ビニルよりなる群から選択されるモノマーから誘導されるモノマー単位よりなり、そしてこのホモ−又はコ−オリゴマーは、2〜24個の間のモノマー単位よりなる)であり;
R 3 は、−SO3H、−PO3H2、−SO3 −Y+又は−PO3H−Y+であり、そして
R 4 は、C 2 −C 12 アルキル、C 2 −C 12 アルカノイル、C 7 −C 18 フェニルアルキル若しくはフェニル環上で1〜3個のC 1 −C 4 アルキルにより置換されているC 7 −C 18 フェニルアルキル(それぞれ1〜6個の酸素、硫黄又は>NR 6 基により中断されている);C 1 −C 12 アルキル、C 2 −C 12 アルカノイル、C 7 −C 18 フェニルアルキル若しくはフェニル環上で1〜3個のC 1 −C 4 アルキルにより置換されているC 7 −C 18 フェニルアルキル(それぞれ1〜6個のヒドロキシ基により、又は1〜6個の−NHR 6 基により置換されている);C 2 −C 12 アルキル、C 2 −C 12 アルカノイル、C 7 −C 18 フェニルアルキル若しくはフェニル環上で1〜3個のC 1 −C 4 アルキルにより置換されているC 7 −C 18 フェニルアルキル(それぞれ1〜3個の−NR 6 C(O)−基により中断されている)であるか;又はR 4 は、C 1 −C 12 アルキル、C 2 −C 12 アルカノイル、C 7 −C 18 フェニルアルキル若しくはフェニル環上で1〜3個のC 1 −C 4 アルキルにより置換されているC 7 −C 18 フェニルアルキル(それぞれ1〜3個の−SO 3 H基により、又は1〜3個の−COOR 6 基により置換されている)であるか;あるいは
R 4 は、それぞれ1個又は2個の−OH、−COOR 6 又は−NHR 6 基により更に置換されている、該C 1 −C 12 アルキル、C 2 −C 12 アルカノイル、C 7 −C 18 フェニルアルキル又はフェニル環上で1〜3個のC 1 −C 4 アルキルにより置換されているC 7 −C 18 フェニルアルキル(それぞれ1個又は2個の−COO − Y + 、−N(R 6 )(R 6 ’) + X − 又は−SO 3 − Y + 基により置換されている)であるか;あるいは
R 4 は、C 1 −C 12 アルキル、C 2 −C 12 アルカノイル、C 7 −C 18 フェニルアルキル又はフェニル環上で1〜3個のC 1 −C 4 アルキルにより置換されているC 7 −C 18 フェニルアルキル(それぞれ1個又は2個の−COO − Y + 、−N(R 6 )(R 6 ’) + X − 又は−SO 3 − Y + 基により置換されている)であるか;あるいは
R 4 は、一価のホモ−又はコ−オリゴマー(エチレンオキシド、プロピレンオキシド、エチレングリコール、プロピレングリコール、アクリル酸、メタクリル酸、エチレンイミン、アクリルアミド、ビニルホルムアミド、ビニルアルコール及び酢酸ビニルよりなる群から選択されるモノマーから誘導されるモノマー単位よりなり、そしてこのホモ−又はコ−オリゴマーは、2〜24個の間のモノマー単位よりなる)であり;
R 4 は、水素である]で示される。
R2及びR3は、それぞれ−COO−Y+、−N(R6)(R6’)(R6”)+X−又は−SO3 −Y+基により置換されている、C1−C6アルキル、C2−C6アルカノイル又はC7−C9フェニルアルキルであるか;あるいは
R2は、一価のホモ−又はコ−オリゴマー(エチレンオキシド、プロピレンオキシド、エチレングリコール、プロピレングリコール、ビニルアルコール又はエチレンイミンのモノマーから誘導されるモノマー単位よりなり、そしてこれは、2〜24個の間のモノマー単位よりなる)である。
R2及びR3は、−COO−Y+、−N(R6)(R6’)(R6”)+X−又は−SO3 −Y+基により置換されている、C1−C4アルキル又はC2−C5アルカノイルであるか;あるいは
R2は、一価のホモ−又はコ−オリゴマー(エチレンオキシド、プロピレンオキシド、エチレングリコール、プロピレングリコール、ビニルアルコール又はエチレンイミンのモノマーから誘導されるモノマー単位よりなり、そしてこれは、2〜24個の間のモノマー単位よりなる)である。
R4は、それぞれ−COO−Y+、−N(R6)(R6’)(R6”)+X−又は−SO3 −Y+基により置換されている、C1−C6アルキル、C2−C6アルカノイル又はC7−C9フェニルアルキルである。
R4は、−COO−Y+、−N(R6)(R6’)(R6”)+X−又は−SO3 −Y+基により置換されている、C1−C4アルキル又はC2−C5アルカノイルであり、そして他の残基は、前記と同義である。
Eは、−O−T(OH)bであり、
Rxは、−NH2 +CH2CH2OH Cl− 、−NH3 + −OAc、=NOH、−NHCH(CH3)COO−K+、−NHCH2CH2NH(CH3)2 + −OAc、−NHCH2CH2SO3 −K+、−NHCH(COO−K+)CH2CH2SCH3、−NHCH2COO−K+、−NHCOCH2OH、−NHCOCH2NHCOCH3、−NHCH2CH2CH2SO3H、−OCH2CH2OH、−OCH(CH3)COO−K+、−OCH2CH2NH(CH3)2 + −OAc、−OCH2CH2SO3 −K+、−OCH(COO−K+)CH2CH2SCH3、−OCH2COO−K+、−OCOCH2OH、−OCOCH2NHCOCH3及び−OCH2CH2CH2SO3Hよりなる群から選択され;そして
Ryは、−NHCH2CH2NHCH2CH2NHCH2CH2NH2、−NH2 +CH2CH2NHCH2CH2NHCH2CH2NH2 −OAc、−NHPhSO3H、−NHPhSO3 −K+、−NHPhSO3 −Na+、−NH2 +PhSO3H Cl−、−NH(3−カルボキシ−4−クロロフェニル)、−NH(3−COO−Na+−4−クロロフェニル)、−NHCH2CH2−(N−ピペラジン)、−NH2 +CH2CH2−(N−ピペラジン) −OAc及び−NH2 +CH2CH2−(N−ピペラジン) −Clよりなる群から選択される]で示される。
Eは、−O−T(OH)bであり;
Rは、水素又はメチルであり;
R1は、水素、ヒドロキシ若しくはCOOR6基により置換されているC1−C4アルキルであるか;又はR1は、−N(R6)−基により中断されているC2−C4アルキルであるか;又はR1は、1〜6個の−N(R6)−基により中断されているC2−C12アルキルであり;
R1’は、水素であり;
R6’は、C1−C6アルキルであり;
R6”は、水素又はC1−C6アルキルであり;
1.1.アルキル化モノフェノール類、例えば2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール、2−tert−ブチル−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−エチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−n−ブチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−イソブチルフェノール、2,6−ジシクロペンチル−4−メチルフェノール、2−(α−メチルシクロヘキシル)−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジオクタデシル−4−メチルフェノール、2,4,6−トリシクロヘキシルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メトキシメチルフェノール、側鎖において直鎖状又は分岐鎖状であるノニルフェノール類、例えば2,6−ジ−ノニル−4−メチルフェノール、2,4−ジメチル−6−(1−メチルウンデカ−1−イル)フェノール、2,4−ジメチル−6−(1−メチルヘプタデカ−1−イル)フェノール、2,4−ジメチル−6−(1−メチルトリデカ−1−イル)フェノール及びその混合物。<0}
2.1.2−(2−ヒドロキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール類、例えば、市販されている既知のヒドロキシフェニル−2H−ベンゾトリアゾール類、並びに米国特許第3,004,896号;第3,055,896号;第3,072,585号;第3,074,910号;第3,189,615号;第3,218,332号;第3,230,194号;第4,127,586号;第4,226,763号;第4,275,004号;第4,278,589号;第4,315,848号;第4,347,180号;第4,383,863号;第4,675,352号;第4,681,905号;第4,853,471号;第5,268,450号;第5,278,314号;第5,280,124号;第5,319,091号;第5,410,071号;第5,436,349号;第5,516,914号;第5,554,760号;第5,563,242号;第5,574,166号;第5,607,987号;第5,977,219号及び第6,166,218号に開示されているベンゾトリアゾール類、例としては2−(2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3,5−ジ−t−ブチル−2−ヒドロキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−5−t−ブチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−5−t−オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、5−クロロ−2−(3,5−ジ−t−ブチル−2−ヒドロキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、5−クロロ−2−(3−t−ブチル−2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3−sec−ブチル−5−t−ブチル−2−ヒドロキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3,5−ジ−t−アミル−2−ヒドロキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3,5−ビス−α−クミル−2−ヒドロキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3−t−ブチル−2−ヒドロキシ−5−(2−(w−ヒドロキシ−オクタ−(エチレンオキシ)カルボニル−エチル)−、フェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3−ドデシル−2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3−t−ブチル−2−ヒドロキシ−5−(2−オクチルオキシカルボニル)エチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、ドデシル化2−(2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3−t−ブチル−2−ヒドロキシ−5−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3−tert−ブチル−5−(2−(2−エチルヘキシルオキシ)−カルボニルエチル)−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3−t−ブチル−2−ヒドロキシ−5−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3−t−ブチル−2−ヒドロキシ−5−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3−t−ブチル−5−(2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル)−2−ヒドロキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3−t−ブチル−2−ヒドロキシ−5−(2−イソオクチルオキシカルボニルエチル)フェニル−2H−ベンゾトリアゾール、2,2′−メチレン−ビス(4−t−オクチル−(6−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)フェノール)、2−(2−ヒドロキシ−3−α−クミル−5−t−オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−3−t−オクチル−5−α−クミルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、5−フルオロ−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−α−クミルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、5−クロロ−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−α−クミルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、5−クロロ−2−(2−ヒドロキシ−3−α−クミル−5−t−オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3−t−ブチル−2−ヒドロキシ−5−(2−イソオクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール、5−トリフルオロメチル−2−(2−ヒドロキシ−3−α−クミル−5−t−オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、5−トリフルオロメチル−2−(2−ヒドロキシ−5−t−オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、5−トリフルオロメチル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、メチル3−(5−トリフルオロメチル−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−t−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナマート、5−ブチルスルホニル−2−(2−ヒドロキシ−3−α−クミル−5−t−オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、5−トリフルオロメチル−2−(2−ヒドロキシ−3−α−クミル−5−t−ブチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、5−トリフルオロメチル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、5−トリフルオロメチル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−α−クミルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、5−ブチルスルホニル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール及び5−フェニルスルホニル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール。
トリス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスファイト、トリス(ノニルフェニル)ホスファイト、
−NH2 +CH2CH2OHCl-、−NH3 + -OAc、=NOH、−NHCH(CH3)COO-K+、−NHCH2CH2NH(CH3)2 + -OAc、−NHCH2CH2SO3 -K+、−NHCH(COO-K+)CH2CH2SCH3、−NHCH2COO-K+、−NHCOCH2OH、−NHCOCH2NHCOCH3、−NHCH2CH2CH2SO3H、−OCH2CH2OH、−OCH(CH3)COO-K+、−OCH2CH2NH(CH3)2 + -OAc、−OCH2CH2SO3 -K+、−OCH(COO-K+)CH2CH2SCH3、−OCH2COO-K+、−OCOCH2OH、−OCOCH2NHCOCH3及び−OCH2CH2CH2SO3Hからなる群より選択される。
インクジェット媒体:実施例21〜29、31。
溶解度:実施例35〜38。
シャンプー配合物:実施例39〜40。
口内洗浄配合物:実施例41〜42。
被覆:実施例57。
インク:実施例19。
追加的シャンプー配合物:実施例43。
ボディケア製品、家庭用製品、布地及び織物:実施例44〜46。
ポリマー配合物(組成物、繊維、薄プレート、難燃剤などとの組合せ):実施例47〜55、60〜62。
追加的被覆:実施例56。
写真用組成物:実施例58〜59。
光硬化性被覆:実施例63。
実施例3(4.88g、0.02mol)及び1,1−プロパンスルトン(2.44g、0.02mol)を、2−ブタノール60mLに加えた。窒素雰囲気下、溶液を30分間加熱還流した。沈殿物を周囲温度で濾過し、2−ブタノールで洗浄し、真空炉で恒量まで乾燥させた。標記化合物を、290℃で溶融して分解する白色の固体(4.45g、収率60.5%)として得て、この構造は、H−NMRと一致した。
マゼンタ及びイエローインクをHewlett-Packard3色インクカートリッジ(HP C1823D)から抽出した。安定剤を0.15gの量を秤量して試験管の中へ入れ、マゼンタ又はイエローインクの2.85gに溶解した。得られたインクを濾過し、空にして且つ注意深く洗浄したDeskjet 510プリンター(Hewlett-Packard)のカートリッジに移した。次に段階的な画像を、普通紙(sihl+eika)に、あるいは、Hewlett-Packard製のプレミアム・フォト・ペーパー(Premium Photo paper)(品番C6040A)に印刷した。作り出されたプリントを真空下、50℃で2時間放置して乾燥させ、その後、キセノンランプを備えたAtlas Ci-35光退色装置内において5mm厚窓ガラスの後ろ側で照射した。43℃、50%RH、暗黒サイクルなしでAtlas装置を操作し、光強度は、461W/m2(3(300〜800nm)であった。MacBeth TR 924濃度計を使用して、各段階の色密度を曝露の前後に測定した。本発明の化合物は、マゼンタ及びイエローインクの耐光性を改良することができた。
実施例20
無機吸着剤粒子含浸樹脂被覆紙(Konica QP Photoglossyインクジェット紙、Konica Corp.)を購入した。インク受取層に、特に記載のない限り、本発明の化合物のメタノール溶液0.8重量%を、650〜700mg/m2となるような量で塗布した。紙を、周囲温度及び大気圧下で24時間乾燥させた。別個に、Hewlett Packard DeskJet 970 Cxiプリンターを印刷密度100%で使用して、試験パターン(シアン)を処理シートにプリントした。得られたプリントを周囲温度及び大気圧下で24時間放置して乾燥させた。X-Rite 938スペクトロデシントメーター(Spectrodensitometer)を使用して、曝露の前後の色密度及びCIEL*a*b座標を測定した。曝露は、通常の事務所用蛍光灯光線を使用して実施した。色の変化は、デルタE(DE)で示し、下記のように計算した。
DE=[(DL*)2+(Da*)2+(Db*)2]1/2
DABCOは、1,4−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクタンである。
安定剤の混合物は1:1重量比であり、添加された安定剤の総濃度は650〜700mg/m2であった。
無機吸着剤粒子含浸樹脂被覆紙(Konica QP Photoglossyインクジェット紙、Konica Corp.)を購入した。インク受取層に、本発明の化合物のメタノール溶液0.8重量%を、650〜700mg/m2となるような量で塗布した。紙を、周囲温度及び大気圧下で24時間乾燥させた。別個に、Hewlett Packard DeskJet 970 Cxiプリンターを印刷密度100%で使用して、試験パターン(マゼンタ)を処理シートにプリントした。得られたプリントを周囲温度及び大気圧下で24時間放置して乾燥させた。X-Rite 938スペクトロデシントメーター(Spectrodensitometer)を使用して、曝露の前後の色密度及びCIEL*a*b座標を測定した。曝露は、通常の事務所用蛍光灯光線を使用して実施した。
DABCOは、1,4−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクタンである。
安定剤の混合物は1:1重量比であり、添加された安定剤の総濃度は650〜700mg/m2であった。
無機吸着剤粒子含浸樹脂被覆紙(Konica QP Photoglossyインクジェット紙、Konica Corp.)を購入した。インク受取層に、本発明の化合物のメタノール溶液0.8重量%を、650〜700mg/m2となるような量で塗布した。紙を、周囲温度及び大気圧下で24時間乾燥させた。別個に、Hewlett Packard DeskJet 970 Cxiプリンターを印刷密度100%で使用して、試験パターン(イエロー)を処理シートにプリントした。得られたプリントを周囲温度及び大気圧下で24時間放置して乾燥させた。X-Rite 938スペクトロデシントメーター(Spectrodensitometer)を使用して、曝露の前後の色密度及びCIEL*a*b座標を測定した。曝露は、通常の事務所用蛍光灯光線を使用して実施した。
DABCOは、1,4−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクタンである。
安定剤の混合物は1:1重量比であり、添加された安定剤の総濃度は650〜700mg/m2であった。
無機吸着剤粒子含浸樹脂被覆紙(Konica QP Photoglossyインクジェット紙、Konica Corp.)を購入した。インク受取層に、特に記載のない限り、本発明の化合物のメタノール溶液0.8重量%を、650〜700mg/m2となるような量で塗布した。紙を、周囲温度及び大気圧下で24時間乾燥させた。別個に、Hewlett Packard DeskJet 970 Cxiプリンターを印刷密度100%で使用して、試験パターン(シアン)を処理シートにプリントした。得られたプリントを周囲温度及び大気圧下で24時間放置して乾燥させた。X-Rite 938スペクトロデシントメーター(Spectrodensitometer)を使用して、曝露の前後の色密度及びCIEL*a*b座標を測定した。曝露は、通常の事務所用蛍光灯光線を使用して実施した。
無機吸着剤粒子含浸樹脂被覆紙(Konica QP Photoglossyインクジェット紙、Konica Corp.)を購入した。インク受取層に、特に記載のない限り、本発明の化合物のメタノール溶液0.8重量%を、650〜700mg/m2となるような量で塗布した。紙を、周囲温度及び大気圧下で24時間乾燥させた。別個に、Hewlett Packard DeskJet 970 Cxiプリンターを印刷密度100%で使用して、試験パターン(マゼンタ)を処理シートにプリントした。得られたプリントを周囲温度及び大気圧下で24時間放置して乾燥させた。X-Rite 938スペクトロデシントメーター(Spectrodensitometer)を使用して、曝露の前後の色密度及びCIEL*a*b座標を測定した。曝露は、通常の事務所用蛍光灯光線を使用して実施した。
無機吸着剤粒子含浸樹脂被覆紙(Konica QP Photoglossyインクジェット紙、Konica Corp.)を購入した。インク受取層に、特に記載のない限り、本発明の化合物のメタノール溶液0.8重量%を、650〜700mg/m2となるような量で塗布した。紙を、周囲温度及び大気圧下で24時間乾燥させた。別個に、Hewlett Packard DeskJet 970 Cxiプリンターを印刷密度50%で使用して、試験パターン(イエロー)を処理シートにプリントした。得られたプリントを周囲温度及び大気圧下で24時間放置して乾燥させた。X-Rite 938スペクトロデシントメーター(Spectrodensitometer)を使用して、曝露の前後の色密度及びCIEL*a*b座標を測定した。曝露は、通常の事務所用蛍光灯光線を使用して実施した。
無機吸着剤粒子含浸樹脂被覆紙(Konica QP Photoglossyインクジェット紙、Konica Corp.)を購入した。インク受取層に、特に記載のない限り、本発明の化合物のメタノール溶液0.8重量%を、650〜700mg/m2となるような量で塗布した。紙を、周囲温度及び大気圧下で24時間乾燥させた。別個に、Hewlett Packard DeskJet 970 Cxiプリンターを印刷密度50%で使用して、試験パターン(シアン)を処理シートにプリントした。得られたプリントを周囲温度及び大気圧下で24時間放置して乾燥させた。X-Rite 938スペクトロデシントメーター(Spectrodensitometer)を使用して、曝露の前後の色密度及びCIEL*a*b座標を測定した。曝露は、通常の事務所用蛍光灯光線を使用して実施した。
無機吸着剤粒子含浸樹脂被覆紙(Konica QP Photoglossyインクジェット紙、Konica Corp.)を購入した。インク受取層に、特に記載のない限り、本発明の化合物のメタノール溶液0.8重量%を、650〜700mg/m2となるような量で塗布した。紙を、周囲温度及び大気圧下で24時間乾燥させた。別個に、Hewlett Packard DeskJet 970 Cxiプリンターを印刷密度50%で使用して、試験パターン(マゼンタ)を処理シートにプリントした。得られたプリントを周囲温度及び大気圧下で24時間放置して乾燥させた。X-Rite 938スペクトロデシントメーター(Spectrodensitometer)を使用して、曝露の前後の色密度及びCIEL*a*b座標を測定した。曝露は、通常の事務所用蛍光灯光線を使用して実施した。
無機吸着剤粒子含浸樹脂被覆紙(Konica QP Photoglossyインクジェット紙、Konica Corp.)を購入した。インク受取層に、特に記載のない限り、本発明の化合物のメタノール溶液0.8重量%を、650〜700mg/m2となるような量で塗布した。紙を、周囲温度及び大気圧下で24時間乾燥させた。別個に、Hewlett Packard DeskJet 970 Cxiプリンターを印刷密度50%で使用して、試験パターン(イエロー)を処理シートにプリントした。得られたプリントを周囲温度及び大気圧下で24時間放置して乾燥させた。X-Rite 938スペクトロデシントメーター(Spectrodensitometer)を使用して、曝露の前後の色密度及びCIEL*a*b座標を測定した。曝露は、通常の事務所用蛍光灯光線を使用して実施した。
無機吸着剤粒子含浸樹脂被覆紙(Konica QP Photoglossyインクジェット紙、Konica Corp.)を購入した。インク受取層に、本発明の化合物のメタノール溶液0.8重量%を、650〜700mg/m2となるような量で塗布した。紙を、周囲温度及び大気圧下で24時間乾燥させた。別個に、Hewlett Packard DeskJet 970 Cxiプリンターを印刷密度100%で使用して、試験パターン(シアン及びイエロー)を処理シートにプリントした。得られたプリントを周囲温度及び大気圧下で24時間放置して乾燥させた。X-Rite 938スペクトロデシントメーター(Spectrodensitometer)を使用して、曝露の前後の色密度及びCIEL*a*b座標を測定した。曝露は、通常の事務所用蛍光灯光線を使用して実施した。
無機吸着剤粒子含浸樹脂被覆紙(Konica QP Photoglossyインクジェット紙、Konica Corp.)を購入した。インク受取層に、本発明の化合物及び2−(2−ヒドロキシ−3−tert−ブチル−5−メチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール−5−スルホン酸ナトリウム塩、ベンゾトリアゾール系UV吸収剤のメタノール溶液0.8重量%を、650〜700mg/m2となるような量で塗布した。UV吸収剤と本発明の化合物は、重量比2:1であった。紙を、周囲温度及び大気圧下で24時間乾燥させた。別個に、Epsonプリンターを印刷密度100%で使用して、試験パターン(シアン、マゼンタ及びイエロー)を処理シートにプリントした。得られたプリントを周囲温度及び大気圧下で24時間放置して乾燥させた。X-Rite 938スペクトロデシントメーター(Spectrodensitometer)を使用して、曝露の前後の色密度及びCIEL*a*b座標を測定した。曝露は、通常の事務所用蛍光灯光線を使用して実施した。本発明の化合物は、インクジェットプリントの耐光性を改良した。
本発明の化合物の溶解度を極性溶媒系で評価した。ブチルカルビトール50重量%及び水50重量%の溶液を調製した。本発明の化合物をこの溶液に加え、30分間撹拌し、分析用の試料とした。ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバカート及び4−ヒドロキシ−1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンを含有する試料を濾過して、あらゆる未溶解残渣を除去し、全ての試料を高圧液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィーにより分析した。
本発明の化合物の溶解度を極性溶媒系で評価した。ブチルセルソルブ50重量%及び水50重量%の溶液を調製した。本発明の化合物をこの溶液に加え、30分間撹拌し、分析用の試料とした。ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバカート及び4−ヒドロキシ−1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンを含有する試料を濾過して、あらゆる未溶解残渣を除去し、全ての試料を高圧液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィーにより分析した。
本発明の化合物の溶解度を極性溶媒系で評価した。ブチルセルソルブ25重量%及び水75重量%の溶液を調製した。本発明の化合物をこの溶液に加え、30分間撹拌し、分析用の試料とした。ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバカート及び4−ヒドロキシ−1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンを含有する試料を濾過して、あらゆる未溶解残渣を除去し、全ての試料を高圧液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィーにより分析した。
本発明の化合物の溶解度を極性溶媒系で評価した。本発明の化合物を水に加え、30分間撹拌し、分析用の試料とした。ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバカート及び4−ヒドロキシ−1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンを含有する試料を濾過して、あらゆる未溶解残渣を除去し、全ての試料を高圧液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィーにより分析した。
本発明の化合物を市販のシャンプー配合物に加え、試料が蛍光光線に曝露されたとき、染料退色の量を減少させる能力を評価した。本発明の化合物(0.36g)をメタノール5mLに溶解し、次に、シャンプー(Suave(登録商標)Natural(登録商標)、Fresh Mountain Strawberry)120gを撹拌しながら加えた。場合により、ベンゾトリアゾールUV吸収剤、2−(2−ヒドロキシ−3−tert−ブチル−5−メチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール−5−スルホン酸ナトリウム塩(UVA)をシャンプー配合物に当量濃度で加えた。安定化されたシャンプー配合物を15分間撹拌し、20mLのガラスシンチレーションバイアルに入れた。配合物を周囲温度で蛍光光線老化に曝露した。X-Rite 938スペクトロデシントメーター(Spectrodensitometer)を使用して、曝露の前後のCIEL*a*b座標を測定した。色変化は、デルタE(DE)として表した。
本発明の化合物を市販のシャンプー配合物に加え、試料が蛍光光線に曝露されたとき、染料退色の量を減少させる能力を評価した。本発明の化合物(0.36g)をメタノール5mLに溶解し、次に、シャンプー(Clairol(登録商標)Herbal Essences Shampoo)120gを撹拌しながら加えた。場合により、ベンゾトリアゾールUV吸収剤、2−(2−ヒドロキシ−3−tert−ブチル−5−メチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール−5−スルホン酸ナトリウム塩(UVA)をシャンプー配合物に加えた。安定化されたシャンプー配合物を15分間撹拌し、20mLのガラスシンチレーションバイアルに入れた。配合物を周囲温度で蛍光光線老化に曝露した。X-Rite 938スペクトロデシントメーター(Spectrodensitometer)を使用して、曝露の前後のCIEL*a*b座標を測定した。色変化は、デルタE(DE)として表した。
本発明の化合物を市販の口内洗浄配合物に加え、試料が蛍光光線に曝露されたとき、染料退色の量を減少させる能力を評価した。本発明の化合物(0.36g)をメタノール5mLに溶解し、次に、口内洗浄剤(Scope(登録商標)Original Mint)120gを撹拌しながら加えた。場合により、ベンゾトリアゾールUV吸収剤、2−(2−ヒドロキシ−3−tert−ブチル−5−メチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール−5−スルホン酸ナトリウム塩(UVA)を口内洗浄配合物に加えた。安定化された口内洗浄配合物を15分間撹拌し、20mLのガラスシンチレーションバイアルに入れた。配合物を周囲温度で蛍光光線老化に曝露した。X-Rite 938スペクトロデシントメーター(Spectrodensitometer)を使用して、曝露の前後のCIEL*a*b座標を測定した。色変化は、デルタE(DE)として表した。
本発明の化合物を市販の口内洗浄配合物に加え、試料が蛍光光線に曝露されたとき、染料退色の量を減少させる能力を評価した。本発明の化合物(0.36g)をメタノール5mLに溶解し、次に、口内洗浄剤(Listerine(登録商標)Cool Mint)120gを撹拌しながら加えた。場合により、ベンゾトリアゾールUV吸収剤、2−(2−ヒドロキシ−3−tert−ブチル−5−メチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール−5−スルホン酸ナトリウム塩(UVA)を口内洗浄配合物に加えた。安定化された口内洗浄配合物を15分間撹拌し、20mLのガラスシンチレーションバイアルに入れた。配合物を周囲温度で蛍光光線老化に曝露した。X-Rite 938スペクトロデシントメーター(Spectrodensitometer)を使用して、曝露の前後のCIEL*a*b座標を測定した。色変化は、デルタE(DE)として表した。
水性系試験配合物を下記のように調製した。
ナトリウムラウレトスルフェート(30%、TEXAPON NSO, Cognis) 30%
コカミドプロピルベタイン(30%、DEHYTON K, Cognis) 10%
着色剤* 0.001%
本発明の安定剤 0.05%
クエン酸(10%水溶液) pH6にする量
脱イオン水 100%になる量
下記の化合物を記載の順番により50℃で十分に混合して、清澄な均質溶液を得た。UV吸収剤は、例えば、3−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−ヒドロキシ−5−(1−メチルプロピル)−ベンゼンスルホン酸一ナトリウム塩である。
最初にヒドロキシプロピルセルロースを半分のアルコールに予め溶解し(Vortex mixer)、アミノメチルプロパノールを投入した。アクリラート樹脂を除く他の成分をアルコールに溶解し、この溶液を撹拌しながらヒドロキシプロピルセルロースに加えた。その後、アクリラート樹脂を加え、完全に溶解するまで撹拌した。使用されるUV吸収剤は、例えば、ベンゾフェノン−4は5−ベンゾイル−4−ヒドロキシ−2−メトキシベンゼンスルホン酸ナトリウム塩である。
本発明の安定剤を、綿の重量に基づきそれぞれ0.05、0.1、0.2、0.5及び1.0重量%で染色綿繊維に(水から)付着した。染色繊維は、下記の染料を綿に基づき0.05、0.1、0.2及び0.5重量%含有した。これにより、下記に示した各染料用の個々の配合物が60個得られた。
Scarlet HE-3G
Crimson HE-XL
Yellow HE-6G
Red HE-XL
Blue HE-XL
Turquoise H-A
Navy HE-XL
Remazol
Red RB
Brilliant Red RBS
Orange FR
Navy CG
Turquoise G
Black B
成形試験片は、顔料、ホスファイト、フェノール酸化防止剤若しくはヒドロキシルアミン、ステアリン酸金属塩、紫外線吸収剤若しくはヒンダードアミン安定剤、又はUV吸収剤とヒンダードアミン安定剤の混合物を含有する熱可塑性オレフィン(TPO)ペレットを射出成形することにより調製した。
顔料0.0〜2.0%
タルク0.0〜50.0%、
ホスファイト0.0〜0.1%、
フェノール酸化防止剤0.0〜1.25%、
ヒドロキシルアミン0.0〜0.1%、
ステアリン酸カルシウム0.05〜0.10%、
UV吸収剤0.0〜1.25%、
ヒンダードアミン安定剤0.0〜1.25%。
UV放射線に曝露された試験片は、2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−アミルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾールと、本発明の化合物と、N,N′,N″,N″′−テトラキス〔4,6−ビス(ブチル−(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−s−トリアジン−2−イル〕−1,10−ジアミノ−4,7−ジアザデカンとの組合せ含む光安定剤系で安定化された場合、光分解に対する著しい耐性を示した。対照試料は、UV安定性を付与するためにこの産業で慣用的に使用されている安定剤配合物で構成された。全ての試料は、顔料 Pigment Red 177及びタルクを含有した。
2−(3,5−ジ−t−アミル−2−ヒドロキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール0.2%;
ステアリン酸カルシウム0.1%;及び
タルク15%。
ネオペンタンテトライルテトラキス(4−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ブチルヒドロシンナマート)と〔トリス−(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスファイト〕との50:50ブレンド0.1%;
〔ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバカート〕0.2%;
〔4,4′−ヘキサメチレン−ビス(アミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン)と2,4−ジクロロ−6−tert−オクチルアミノ−s−トリアジンとの重縮合生成物〕0.2%。
成形試験片は、実施例47で記載したように、本発明の化合物、顔料及び他の共添加剤を含有する熱可塑性オレフィン(TPO)ペレットを射出成形することにより調製した。
成形試験片は、顔料、ホスファイト、フェノール酸化防止剤若しくはヒドロキシルアミン、ステアリン酸金属塩、紫外線吸収剤若しくはヒンダードアミン安定剤、又はUV吸収剤とヒンダードアミン安定剤の混合物を含有するポリプロピレンペレットを射出成形することにより調製した。
顔料0.0%〜2.0%、
タルク0.0%〜5.0%、
炭酸カルシウム0.0%〜50.0%、
ホスファイト0.0%〜0.1%、
フェノール酸化防止剤0.0%〜1.25%、
ヒドロキシルアミン0.0%〜0.1%、
ステアリン酸カルシウム0.05%〜0.10%、
UV吸収剤0.0%〜1.25%、
ヒンダードアミン安定剤0.0%〜1.25%。
成分を押出及び成形の前に回転式乾燥機で乾燥混合した。
UV放射線に曝露された試験片は、2−(3,5−ジ−t−アミル−2−ヒドロキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾールと、本発明の安定剤と、オリゴマーヒンダードアミンとの組合せを含む光安定剤系により安定化された場合、光分解に対して著しい耐性を示した。オリゴマーヒンダードアミンは、2,4−ビス(ジブチルアミノ)−s−トリアジン−6−イルで停止されているN−{〔2−(N−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ〕−s−トリアジン−4−イル}−N,N′−ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,6−ヘキサンジアミンのオリゴマーである。対照試料は、UV安定性を付与するためにこの産業で慣用的に使用されている安定剤配合物で構成された。全ての試料はPigment Red 177を含有した。
ポリマー基材は、市販のポリプロピレンホモポリマー、Profax 6501(商業供給者Montell Polyolefins)であった。
カラーパッケージは、最終樹脂配合物中0.25%のRed 3B -Pigment Red 177, C.I. #65300であった。
配合物は、それぞれヒドロキシフェニルベンゾトリアゾールUV吸収剤である2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−アミルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾールを含有した。
配合物はそれぞれステアリン酸カルシウム0.1%を含有した。
試料は60ミル厚の2″×2″射出成形薄プレートであった。
UV曝露は、SAEJ1960−屋外自動車条件下で実施した。
フィルム等級ポリエチレンを試験添加剤約10.0重量%と乾燥混合し、次に200℃で溶融混合して「マスターバッチ」ペレットにした。完全に配合された「マスターバッチ」ペレットをポリエチレン樹脂と乾燥混合して、所望の最終安定剤濃縮物を得た。典型的な配合物は、本発明の化合物を0.05%〜2.0%の濃度、ステアリン酸カルシウムのようなステアリン酸金属塩を0.05%〜0.5%、ホスファイトを0%〜0.1%、フェノール酸化防止剤を0%〜1.25%、N,N−ジアルキルヒドロキシルアミンを0%〜0.1%及び場合によりヒンダードアミンを0%〜2.0%含有した。次に、この完全に配合された安定化樹脂を、DOLCIフィルムラインを用いて、200℃で吹き込んで150ミクロン厚のフィルムとした。
フィルム等級ポリエチレンを、実施例61で記載されたように試験添加剤10%装填と乾燥混合し、次に200℃で溶融混合して、完全に配合されたマスターバッチペレットにした。マスターバッチペレットをポリエチレン樹脂と乾燥混合して最終安定剤濃縮物を得た。次に完全に配合された樹脂を、DOLCIフィルムラインを使用し、200℃で吹き込んで150ミクロン厚のフィルムとした。
温室用フィルムの試料を実施例61で記載されたように調製したが、本発明の化合物に加えて、ステアリン酸金属塩、及び金属酸化物も含有した。典型的な配合物は、本発明のヒンダードアミンを0.05〜2重量%、酸化カルシウムのようなステアリン酸金属塩を0.05〜0.5重量%、及び酸化亜鉛又は酸化マグネシウムのような金属酸化物を0.05〜0.5重量%含有した。
成形等級ポリプロピレンを試験添加剤と乾燥混合し、次に溶融混合してペレットにした。本発明の化合物に加えて、選択された難燃剤も含まれた。難燃剤は、トリス(3−ブロモ−2,2−ビス(ブロモメチル)プロピル)ホスファート、デカブロモジフェニルオキシド、エチレンビス−(テトラブロモフタルイミド)又はエチレンビス−(ジブロモノルボルナンジカルボキシイミド)である。次にペレット化した完全に配合された樹脂を、Boy 50M 実験室型射出成型機を使用して射出成形し、試験片にした。
熱可塑性エラストマーとして既知の樹脂材料の一般的な種類は、その例としてSBS、SEBS及びSISのようなスチレンとブタジエン又はイソプレン及び/若しくはエチレン−コブチレンとのコポリマーが含まれており、それらを本発明の化合物と乾燥混合し、溶融混合してペレットにした。典型的な配合物は、本発明の化合物を0.05〜2.0%の濃度、ステアリン酸カルシウムのようなステアリン酸金属塩を0.05〜0.5%、顔料を0〜5%、UV吸収剤を0.05〜2.0%の濃度、ホスファイトを0.0〜0.1%、フェノール酸化防止剤を0.0〜1.25%、N,N−ジアルキルヒドロキシルアミンを0.0〜0.1%及び場合により他のヒンダードアミン安定剤を0.0〜2.0%の濃度で含有した。
追加的にトリス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスファイト、ビス(2,4−ジ−tert−ブチル−6−メチルフェニル)エチルホスファイト、2,2′,2″−ニトリロ〔トリエチル−トリス−(3,3′,5,5′−テトラ−tert−ブチル−1,1′−ビフェニル−2,2′−ジイル)ホスファイト〕、テトラキス(2,4−ジ−ブチルフェニル)4,4′−ビフェニレンジホスホナイト、トリス(ノニルフェニル)ホスファイト、ビス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ペンタエリトリチルジホスファイト、2,2′−エチリデンビス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)フルオロホスファイト及び2−ブチル−2−エチルプロパン−1,3−ジイル2,4,6−トリ−tert−ブチルフェニルホスファイトからなる群より選択される有機リン安定剤、並びに本発明の化合物を含有する実施例54で調製した物品もまた、化学光線及び熱曝露の有害な作用に対して安定性を示した。
ヒンダードアミン試験安定剤を、市販のポリエステルポリオール(DESMOPHEN(登録商標)670−80)及び市販のイソシアヌラート(DESMODUR(登録商標)N−3390)に基づく2成分ポリエステルウレタン塗料に、全樹脂固形分に基づき2重量%の濃度で組み込んだ。塗料系を、全樹脂固形分に基づき0.015重量%のジラウリン酸スズジブチルにより触媒した。
配合参考文献:NeoResins, Inc., Formulation WB-2010, Technical Brochure, August, 2000
Bは、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバカートを2重量%含有する。
Cは、本発明の実施例17を2重量%含有する。
Dは、本発明の実施例7を2重量%含有する。
Eは、本発明の実施例12を2重量%含有する。
Fは、本発明の実施例8を2重量%含有する。
発色写真層は、臭化銀、黄色発色剤及び添加剤を含有するゼラチン乳剤をポリエチレン被覆紙に手塗りすることにより調製した。
発色写真層は、臭化銀、黄色発色剤及び添加剤を含有するゼラチン乳剤をポリエチレン被覆紙に手塗りすることにより調製した。
本発明は、また、予備成形され、次に乾燥塗料移転プロセスにより基材に塗布される、保護及び装飾用フィルムに関する。これらのフィルムは、担体シートに塗布され、次に自立している熱成形可能な裏地シートに積層される、単一の装飾層から構成される。次に担体シートをフィルムの反対側から取り外して、装飾層を露出させる。次にフィルム/裏地シート複合体を熱成形して、三次元形状にした。さらに、これらのフィルムは、例えば、熱可塑性の熱成形可能なクリアコートが担体シートに塗布され、次に硬化されて光学的に透明なフィルムを形成する、多層から構成されてもよい。次にカラーコートをクリアコートの露出面に塗布し、硬化すると、担体に支持されたクリアコート/カラーコート塗膜となる。次にこの複合体を熱成形可能な裏地シートに積層する。担体シートを上記のようにして取り外し、次にクリアコート/カラーコート/裏地複合体を熱成形した。
耐候性艶出剤における使用に適切なシート組成物は、0.010″厚光安定化PMMA層(「キャップ層」)(“cap layer”)を0.100″厚ポリカーボネートバルク基材(「バルク層」)(“bulk layer”)と共押出しすることにより調製した。層の組成を下記の表に示す。
本発明の化合物は、多層ポリマー構造に存在する感光性ポリマーを保護する光安定剤として有用性を有する。そのようなポリマー構造の例には、下記が含まれるが、これらに限定されない:
1.)WO97/42261及び米国特許第5,387,458号で見られるシート及び標示(こられらは参照として本明細書に組み込まれる);
2.)米国特許第3,290,203号、第3,681,179号、第3,776,805号及び第4,095,013号で見られる多様な構造の太陽熱制御膜(こられらは参照として本明細書に組み込まれる);及び
3.)窓プロファイル、自動車バンパー用又は外部パネル用積層体のような共押出構造のためのベースストック又はキャップストック。
ポリカーボネート
PET、PBT、PEN、PTTのようなポリエステル
PMMA及びアクリレートコポリマー又はターポリマーのようなアクリル
ポリオレフィン
塩化ビニル、酢酸ビニル、塩化ビニリデン、フッ化ビニリデンから構成されるビニル系ポリマー及びコポリマー
木材用白色UV硬化性塗料モデルを、二酸化チタン濃度25重量%のポリエステルアクリラート化学に基づいて調製した。基剤配合物を、成分(b)の光開始剤ヒンダードアミンを完全に除外することにより調製した。
ルチル型TiO2、100g
Ebercry(登録商標)830、240.0g
HDODA、42g
TMPTA、18.0g
Claims (6)
- 式(1)、(2)、(3)、又は(4):
Eは、2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシであり、
Rは、水素又はメチルであり、
R1は、水素、C1−C12アルキル、C5−C8シクロアルキル、1〜3個のC1−C4アルキルにより置換されているC5−C8シクロアルキル、C2−C12アルケニル、フェニル、C7−C9フェニルアルキル、グリシジル、C2−C12アルカノイル、C6−C9シクロアルキルカルボニル、C2−C12カルバモイル、C2−C12アルケノイル、ベンゾイル、1〜3個のC1−C4アルキルにより置換されているベンゾイル、ジ(C1−C6アルキル)ホスホナートにより置換されているC2−C12アルカノイルであるか、あるいは
R1は、C2−C12アルキル、C2−C12アルカノイル若しくはC7−C18フェニルアルキル(それぞれ1〜6個の酸素、硫黄又は−N(R6)−基により中断されている);C1−C12アルキル、C2−C12アルカノイル、フェニル若しくはC7−C18フェニルアルキル(それぞれ1〜6個のヒドロキシ基により、又は1〜6個の−NHR6基により置換されている);C2−C12アルキル、C2−C12アルカノイル若しくはC7−C18フェニルアルキル(それぞれ1〜3個の−NR6C(O)−基により中断されている);又はC1−C12アルキル、C2−C12アルカノイル、フェニル若しくはC7−C18フェニルアルキル(それぞれ1〜3個の−SO3H基により、又は1〜3個の−COOR6基により置換されている)であるか;あるいは
R1は、ピペラジンにより、又はモルホリン基により置換されている、C 1 −C 12 アルキルであるか;あるいは
R1は、1〜6個のヒドロキシ基により、又は1〜6個の−NHR6基により更に置換されている、C2−C12アルキル、C2−C12アルカノイル若しくはC7−C18フェニルアルキル(それぞれ1〜6個の酸素、硫黄若しくは−N(R6)−基により中断されているか、又はそれぞれ1〜3個の−NR6C(O)−基により中断されている)であるか;あるいは
R1は、1〜3個の−SO3H基により、又は1〜3個の−COOR6基により更に置換されている、C2−C12アルキル、C2−C12アルカノイル若しくはC7−C18フェニルアルキル(それぞれ1〜6個の酸素、硫黄若しくは−N(R6)−基により中断されているか、又はそれぞれ1〜3個の−NR6C(O)−基により中断されている)であるか;あるいは
R1は、一価のホモ−又はコ−オリゴマー(エチレンオキシド、プロピレンオキシド、エチレングリコール、プロピレングリコール、アクリル酸、メタクリル酸、エチレンイミン、アクリルアミド、ビニルホルムアミド、ビニルアルコール及び酢酸ビニルよりなる群から選択されるモノマーから誘導されるモノマー単位よりなり、そしてこのホモ−又はコ−オリゴマーは、2〜24個の間のモノマー単位よりなる)であり;
R1’は、独立にR1と同義であり;
R2は、1〜3個の−COO−Y+基により更に置換されている、C2−C12アルキル、C2−C12アルカノイル又はC7−C18フェニルアルキル(それぞれ1〜6個の酸素、硫黄又は−NR6−基により中断されている)であるか;あるいは
R2は、C1−C12アルキル、C2−C12アルカノイル、フェニル又はC7−C18フェニルアルキル(それぞれ1個又は2個の−COO−Y+、−N(R6)(R6’)(R6”)+X−又は−SO3 −Y+基により置換されている)であるか;あるいは
R2は、それぞれ1個又は2個の−OH、−COOR6又は−NHR6基により更に置換されている、C 1−C12アルキル、C2−C12アルカノイル、フェニル又はC7−C18フェニルアルキル(それぞれ1個又は2個の−COO−Y+、−N(R6)(R6’)(R6”)+X−又は−SO3 −Y+基により置換されている)であり;
R2’は、グリシジル、ジ(C1−C6アルキル)ホスホナートにより置換されているC2−C12アルカノイルであるか、あるいは
R2’は、C2−C12アルキル、C2−C12アルカノイル若しくはC7−C18フェニルアルキル(それぞれ1〜6個の酸素、硫黄又は−N(R6)−基により中断されている);C1−C12アルキル、C2−C12アルカノイル、フェニル若しくはC7−C18フェニルアルキル(それぞれ1〜6個のヒドロキシ基により、又は1〜6個の−NHR6基により置換されている);C2−C12アルキル、C2−C12アルカノイル若しくはC7−C18フェニルアルキル(それぞれ1〜3個の−NR6C(O)−基により中断されている)であるか;又はR2’は、C1−C12アルキル、C2−C12アルカノイル、フェニル若しくはC7−C18フェニルアルキル(それぞれ1〜3個の−SO3H基により、又は1〜3個の−COOR6基により置換されている)であるか;あるいは
R2’は、ピペラジンにより、又はモルホリン基により置換されている、C 2 −C 12 アルキルであるか;あるいは
R2’は、1〜6個のヒドロキシ基により、又は1〜6個の−NHR6基により更に置換されている、C2−C12アルキル、C2−C12アルカノイル若しくはC7−C18フェニルアルキル(それぞれ1〜6個の酸素、硫黄若しくは−N(R6)−基により中断されているか、又はそれぞれ1〜3個の−NR6C(O)−基により中断されている)の1つであるか;あるいは
R2’は、1〜3個の−SO3H基により、又は1〜3個の−COOR6基により更に置換されている、C2−C12アルキル、C2−C12アルカノイル若しくはC7−C18フェニルアルキル(それぞれ1〜6個の酸素、硫黄若しくは−N(R6)−基により中断されているか、又はそれぞれ1〜3個の−NR6C(O)−基により中断されている)の1つであるか;あるいは
R2’は、1〜3個の−COO−Y+基により更に置換されている、C2−C12アルキル、C2−C12アルカノイル又はC7−C18フェニルアルキル(それぞれ1〜6個の酸素、硫黄又は−NR6−基により中断されている)であるか;あるいは
R2’は、C1−C12アルキル、C2−C12アルカノイル、フェニル又はC7−C18フェニルアルキル(それぞれ1個又は2個の−COO−Y+、−N(R6)(R6’)(R6”)+X−又は−SO3 −Y+基により置換されている)であるか;あるいは
R2’は、それぞれ1個又は2個の−OH、−COOR6又は−NHR6基により更に置換されている、C 1−C12アルキル、C2−C12アルカノイル、フェニル又はC7−C18フェニルアルキル(それぞれ1個又は2個の−COO−Y+、−N(R6)(R6’)(R6”)+X−又は−SO3 −Y+基により置換されている)であるか;あるいは
R2’は、一価のホモ−又はコ−オリゴマー(エチレンオキシド、プロピレンオキシド、エチレングリコール、プロピレングリコール、アクリル酸、メタクリル酸、エチレンイミン、アクリルアミド、ビニルホルムアミド、ビニルアルコール及び酢酸ビニルよりなる群から選択されるモノマーから誘導されるモノマー単位よりなり、そしてこのホモ−又はコ−オリゴマーは、2〜24個の間のモノマー単位よりなる)であるか;あるいは
R2’は、水素であり;
R3は、1〜3個の−COO−Y+基により更に置換されている、C2−C12アルキル、C2−C12アルカノイル又はC7−C18フェニルアルキル(それぞれ1〜6個の酸素、硫黄又は−NR6−基により中断されている)であるか;あるいは
R3は、C1−C12アルキル、C2−C12アルカノイル、フェニル又はC7−C18フェニルアルキル(それぞれ1個又は2個の−COO−Y+、−N(R6)(R6’)(R6”)+X−又は−SO3 −Y+基により置換されている)であるか;あるいは
R3は、それぞれ1個又は2個の−OH、−COOR6又は−NHR6基により更に置換されている、C 1−C12アルキル、C2−C12アルカノイル、フェニル又はC7−C18フェニルアルキル(それぞれ1個又は2個の−COO−Y+、−N(R6)(R6’)(R6”)+X−又は−SO3 −Y+基により置換されている)であるか;あるいは
R3は、−SO3H、−PO3H2、−SO3 −Y+又は−PO3H−Y+であり、そして
R4は、1〜3個の−COO−Y+基により更に置換されている、C2−C12アルキル、C2−C12アルカノイル又はC7−C18フェニルアルキル(それぞれ1〜6個の酸素、硫黄又は−NR6−基により中断されている)であるか;あるいは
R4は、C1−C12アルキル、C2−C12アルカノイル、フェニル又はC7−C18フェニルアルキル(それぞれ1個又は2個の−COO−Y+、−N(R6)(R6’)(R6”)+X−又は−SO3 −Y+基により置換されている)であるか;あるいは
R4は、それぞれ1個又は2個の−OH、−COOR6又は−NHR6基により更に置換されている、C 1−C12アルキル、C2−C12アルカノイル、フェニル又はC7−C18フェニルアルキル(それぞれ1個又は2個の−COO−Y+、−N(R6)(R6’)(R6”)+X−又は−SO3 −Y+基により置換されている)であり;
R6は、水素又はC1−C6アルキルであり、
R6’及びR6”は、独立にR6と同義であり、
X−は、無機又は有機アニオンであり、
Y+は、一価、二価又は三価のカチオンである]で示される、立体阻害ヒドロキシ置換アルコキシアミン化合物。 - 請求項1記載の立体阻害ヒドロキシ置換アルコキシアミン化合物を含むことを特徴とする、光、熱及び/又は酸素の有害作用を受ける有機材料を安定化するための組成物。
- 更に、フェノール系酸化防止剤、金属ステアリン酸塩、金属酸化物、有機リン化合物、ベンゾフラノン酸化防止剤、ヒドロキシルアミン類、紫外線吸収剤、及び他の立体阻害アミン光安定剤よりなる群から選択される、少なくとも1つの同時添加安定剤を含むことを特徴とする、請求項2記載の組成物。
- 更に、ベンゾフェノン類、2H−ベンゾトリアゾール類、アリール−s−トリアジン類よりなる群から選択される紫外線吸収剤を含むことを特徴とする、請求項2又は3記載の組成物。
- 顔料又は染料を含む着色組成物である、請求項2〜4のいずれか1項に記載の組成物。
- 酸化分解、熱分解及び/又は化学線分解を受ける有機材料を安定化するための方法であって、該材料に少なくとも1つの請求項1記載の化合物を加えるか、又は組み込むことを特徴とする方法。
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