JP4833083B2 - ピペラジノ感光剤 - Google Patents
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Description
AとBは末端基である;
R1は、式(II)あるいは(III)の基を表わす:
Zは、式−(CHR3)n−の基を表し、ここでR3は水素原子、水酸基またはC1−C4アルキル基を表わし、nは0から6の数である;
Yはカルボニル基または式―CH2―の基を表わす;
Qは、ジヒドロキシ化合物の残基を表わす;
また、xは1から100までの数である。
(a) 重合可能なモノマー、プレポリマーまたはオリゴマー;
(b) 光開始剤および任意に相乗剤、および(c)式(I)の化合物である増感剤。
式中:R4とR5は同じかまたは異なり、各々は水素原子またはCl−C4アルキル基を表わす;aは1から2までの数;bは4から5までの数である;また、yは1から10までの数である;また、Q’は、ジヒドロキシ化合物の残基を表わす。
ピグメント8−20%
光開始剤+相乗剤4−10%
モノマー/プレポリマー/オリゴマー30−90%
添加剤0−10%
増感剤1−5%、
ただし、当該技術分野において公知なように、インキはこれらの範囲外の組成を有することもできる。
本発明は、以下の非制限的な実施例によってさらに例証される。
黄色固体の製品収量 4.64g(36.63%)。
生成物はIRとLCMSによって分析された。
IR:アリールC−N 1321cm−1
MS:M/Z 351(カチオンのMw)。
生成物はGPCによって分析された。
GPC:Mn 5167、Mw 11664。
粘度の大きなわずかに黄色の液体の製品収量 3.77g(91.6%)。
生成物はGPCによって分析された。
GPC:Mn 3165、Mw 3885。
粘度の大きな黄色の液体の製品収量 2.71g(71.50%)。
生成物はGPCによって分析された。
GPC:Mn 5692、Mw 9932。
粘度の大きな黄色の液体の製品収量 3.52g(100%)。
生成物はGPCによって分析された。
GPC:Mn 3230、Mw 4871。
粘度の大きな黄色の液体の製品収量 2.75g(87.6%)。
生成物はGPCによって分析された。
GPC:Mn 4033、Mw 7063。
粘度の大きな黄色の液体の製品収量 2.74g(95.14%)。
生成物はGPCによって分析された。
GPC:Mn 4737、Mw 6764。
ペースト状の固体の製品収量 2.09g(70.02%)。
生成物はGPCによって分析された。
GPC:Mn 13107、Mw 35067。
粘度の大きな黄色の液体の製品収量 2.00g(50.2%)。
生成物はGPCによって分析された。
GPC:Mn 5706、Mw 7134。
粘度の大きな黄色の液体の製品収量2.43g(83.65%)。
生成物はGPCによって分析された。
GPC:Mn 2400、Mw 5140。
粘度の大きな黄色の液体の製品収量 2.51g(36.6%)。
生成物はGPCによって分析された。
GPC:Mn 1201、Mw 1406。
粘度の大きな黄色の液体の製品収量 36.26g(99.26%)。
オフセットインキにおける性能評価
新規物質の性能が、3官能ウレタンアクリレートオリゴマーに基づいた黒色のオフセットインキ配合物中で評価された。光開始剤ブレンドは、配合物全体の10%として加えられた。これは次のものを含んでいた:
25% ベンゾフェノン 2−メチルエステル(MBB)
25% イソプロピルチオキサントン(ITX)
30% 2−エチルヘキシル p−ジメチルアミノベンゾエート(EHA)
20% 増感剤
これらは、フルパワーで作動された、単一の300W/インチの中圧水銀ランプを取り付けたPrimarc Maxicure UV装置を使用して、100m/分で硬化された。硬化するのに必要なパスの数は「親指ツイスト試験」を使用して、測定された。また、そのパスの数は表1に示される。
増感剤化合物のUVスペクトル
本発明の増感剤化合物はすべて強い特徴的なUV吸収発色団を有している。これは硬化ランプからの利用可能な光に対する、ピグメントと有効に競り合うことを可能にする。これは、有名な、強い吸収を有する、高度に有効な光開始剤Irgacure 369と比較した、実施例5の生成物についての、図1に示されたスペクトルによって実証される。Irgacure 369と比較すると、本発明の化合物は、365nmの、中圧水銀ランプからのもっとも強い発光スペクトルをよりよく吸収する、シフトした発色団を有している。スペクトルは、Perkin Elmer Lambda35 UV/VIS分光光度計を使用して、メタノール中、0.05gdm−3の等しい重量パーセント濃度で測定された。
Claims (22)
- 式(I)の化合物:
Aは水素原子または以下の基を表す;
Zは、式−(CHR3)n−の基を表し、ここでR3は水素原子、水酸基またはC1−C4アルキル基を表わし、nは0から6の数である;
Yはカルボニル基または式−CH2−基を表わす;
Halはハロゲン原子を表す;
Qは、ポリC 2 −C 6 アルキレングリコールの残基、エチレングリコールの残基、プロピレングリコールの残基、ブチレングリコールの残基、2,2−プロパンジオールの残基またはビス(C l −C 6 ヒドロキシアルキル)エーテルの残基であるか、または式−D−Q’−D−の基を表わし、
式中、Dは−[O(CHR4CHR5)a]y−、―[O(CH2)bCO]y−、または、−[O(CH2)bCO](y−1)−[O(CHR4CHR5)a]−の式の基を表し;
R4とR5は独立に、水素原子またはCl−C4アルキル基を表わし;
aは1から2までの数であり;
bは4から5までの数であり;
yは1から10までの数であり;
Q’は、C2−C6アルキレングリコールの残基またはポリC2−C6アルキレングリコールの残基を表わし;
xは1から100までの数である。 - Halが塩素原子または臭素原子を表す、請求項1記載の化合物。
- Zが、−CHR3−の式の基を表す、請求項1または2記載の化合物。
- R3が、水素原子、メチル基またはエチル基を表す、請求項1から3のいずれか1項記載の化合物。
- R3が、水素原子を表す、請求項4記載の化合物。
- Zが、式−(CHR3)n−を表し、
式中、nは2から6までの数であり、R3の1つは水素原子またはC1−C4アルキル基であり、他のR3は水素原子である、請求項1または2記載の化合物。 - Dが−[O(CHR4CHR5)a]y−の式の基を表し;
aは1から2までの数であり;
yは1から10までの数である、請求項1記載の化合物。 - Dは、式−[OCH2CH2]y−、−[OCH2CH2CH2CH2]y−、または−[OCH(CH3)CH2]y−の基を表わし、yは1から10までの数である、請求項1記載の化合物。
- Dは、式−[O(CH2)bCO]y−の基を表し、bは4から5までの数であり、yは1から10までの数である、請求項1記載の化合物。
- Dは、−[O(CH2)bCO](y−1)−[O(CHR4CHR5)]a−の基を表わし、aは1から2までの数であり、bは4から5までの数であり、yは1から10までの数である、請求項1記載の化合物。
- aが2で、yは1から10までの数である、請求項1から10のいずれか1項記載の化合物。
- yが3から10までの数である、請求項1から11のいずれか1項記載の化合物。
- yは1から6までの数である、請求項1から11のいずれか1項記載の化合物。
- Q’が、ポリC2−C6アルキレングリコールの残基である、請求項1から13のいずれか1項記載の化合物。
- Q’が、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、グリセリン、2,2−プロパンジオール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールまたはポリブチレングリコールの残基である、請求項1から13のいずれか1項記載の化合物。
- Qが、ポリC2−C6アルキレングリコールの残基である、請求項1から6のいずれか1項記載の化合物。
- Qが、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、グリセリン、2,2−プロパンジオール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールまたはポリブチレングリコールの残基である、請求項1から6のいずれか1項記載の化合物。
- xが1から50までの数である、請求項1から17のいずれか1項記載の化合物。
- 光開始増感剤として使用される、請求項1記載の式(I)の構造を有する化合物。
- (a)重合可能なモノマー、プレポリマー、またはオリゴマー;(b)光開始剤;および(c)請求項19記載の増感剤を含む、エネルギー硬化可能な組成物。
- 請求項20記載の組成物を化学線に暴露することによる、硬化したポリマー組成物の調製方法。
- 化学線が紫外線である、請求項21記載の方法。
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