JP4827173B2 - 電気二重層キャパシタ用電極及びその製造方法 - Google Patents
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Description
すなわち、分極性電極は、一般的に、炭素質材料等の多孔質材料、導電補助材であるアセチレンブラック、結着材であるフッ素系ポリマーまたはゴム系ポリマーを混練して得られる電極用組成物を集電板に貼り付けることで作製されるものであるが、例えば、炭素質材料として、高い導電性を示すとともに電気化学的に比較的安定な比表面積の大きい活性炭(多孔質炭素材料)を使用することで、静電容量を高める試みがなされてきた。
具体的には、石炭、石炭コークス、ヤシ殻、木粉、樹脂などの炭素質原料に、水蒸気,空気,酸素,CO2などの酸化性ガス、または塩化亜鉛,水酸化カリウムなどの薬品により細孔を形成する賦活化(多孔質化)処理を施して得られる比表面積の大きい活性炭が用いられている。
例えば、電気二重層キャパシタにおいては、エネルギーを高密度化して小型軽量化を図る必要があることから、多孔質材料の単位質量当りの静電容量(F/g)だけでなく、単位体積当りの静電容量(F/cm3)も向上させるなどの工夫をする必要が出てきている(特許文献2:特開2000−68164号公報、特許文献3:特開2000−100668号公報、特許文献5:特開平11−214270号公報参照)。
しかし、比表面積の増加に伴い、多孔質材料の密度(充填)は低下するため、単位体積当りの静電容量は、必ずしも比表面積の増加と比例的な関係にはない。それどころか、比表面積がある程度以上に大きくなると、単位体積当りの静電容量はむしろ低下する傾向にあることが知られている。
このように多孔質材料の比表面積の増加を図るという手法のみでは、電気二重層キャパシタの静電容量を増加させることには限界があり、近年要求されるレベルのエネルギーの高密度化を図ることは困難であった(特許文献1:特開平11−317333号公報、特許文献4:特開平11−297577号公報参照)。
正極・負極とも同種の導電性高分子を使用する場合、正負極の酸化・還元電位に依存している反応電位を広くすることには限界があり、高い電圧で動作するポリマー電池又はキャパシタを作製することは一般的に困難であった。
ポリチオフェンは、参照極に銀/酸化銀電極を用いて測定した場合、酸化側で約0.7V、還元側で約2.3Vの位置にそれぞれHOMO及びLUMOが観察される物質である。このため、正負極とも同種の導電性高分子で広い電位活性を示すことが期待でき、ポリチオフェンを用い、電圧範囲が広い電極を得る検討が行われている(非特許文献1:ジャーナル パワーソース)。
しかし、このエネルギー貯蔵デバイスは、上述のように正負極で異なる分子を用いる必要があるので、生産性の面で欠点を有していることから、正負両極に使用でき、広い電位活性を示す電極活物質となり得る導電性高分子化合物の開発が望まれている。
1. 式(1a)で表されるポリアミノキノキサリン化合物を電極活物質として含むことを特徴とする電気二重層キャパシタ用電極、
2. 前記R1及びR2が、それぞれ独立して、式(2)で表されることを特徴とする1の電気二重層キャパシタ用電極、
3. 前記R1及びR2が、それぞれ独立して、式(4)で表されることを特徴とする1の電気二重層キャパシタ用電極、
4. 前記R5が、式(6)で表されることを特徴とする1または2の電気二重層キャパシタ用電極、
7. 1〜6のいずれかの電気二重層キャパシタ用電極を備えることを特徴とする電気二重層キャパシタ、
8. 前記式(1a)で表されるポリアミノキノキサリン化合物からなる電極活物質を集電板電極上に塗布積層することを特徴とする1の電気二重層キャパシタ用電極の製造方法、
9. 式(18a)で表されるアミノキノキサリン化合物を集電板電極上で電解重合することを特徴とするエネルギー貯蔵デバイス用電極の製造方法
を提供する。
また、上記ポリアミノキノキサリン化合物は、その一分子内に電子受容性部と電子供与性部とを併せ持っているため、正極・負極のどちらにでも使用できるだけでなく、広い電位活性を示す導電性高分子化合物である。
このポリアミノキノキサリン化合物を電極活物質として使用した本発明のエネルギー貯蔵デバイス用電極を備えて構成されるデバイスは、高容量の蓄電が可能となる。
特に電気二重層キャパシタ用電極として用いた場合、電極活物質の酸化還元反応とその表面に発生する電気二重層の両者がエネルギー源として機能するため、従来の活性炭のみの電気二重層キャパシタより高容量の蓄電が可能となる。
本発明に係るエネルギー貯蔵デバイス用電極は、上記式(1a)〜(1d)で表されるポリアミノキノキサリン化合物を電極活物質として含むことを特徴とするものである。
まず、式(1a)〜(1d)で示されるポリアミノキノキサリン化合物、又は式(18a)〜(18d)で示されるアミノキノキサリン化合物について説明する。
これら各式において、R1及びR2は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基、C1〜C10アルキル基、C1〜C10アルコキシ基、Yで置換されていてもよいフェニル基、Yで置換されていてもよいピリジル基、Yで置換されていてもよいビフェニル基、Yで置換されていてもよいナフチル基、Yで置換されていてもよいチエニル基、Yで置換されていてもよいピロリル基、Yで置換されていてもよいフリル基又はYで置換されていてもよい縮合ヘテロアリール基(R1とR2とが前記フェニル基、ピリジル基、ビフェニル基、ナフチル基、チエニル基、ピロリル基、フリル基又は縮合ヘテロアリール基のとき、これらの基は単結合で結合していてもよい。)を表す。
具体的には、例えば、下記式(2)〜(5)、(14)及び(15)で示される基などが挙げられる。
さらに、ポリアミノキノキサリン化合物の電気特性という点から、R1とR2とが単結合で結合して上記式(14)を形成したものが好適であり、特に、式(14)中、A2が炭素原子であるものが好ましい。
一方、R3及びR4は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、C1〜C10アルキル基、C1〜C10アルコキシ基、Yで置換されていてもよいフェニル基、Yで置換されていてもよいピリジル基、Yで置換されていてもよいビフェニル基、Yで置換されていてもよいナフチル基、Yで置換されていてもよいチエニル基、Yで置換されていてもよいピロリル基、Yで置換されていてもよいフリル基又はYで置換されていてもよい縮合ヘテロアリール基(R3とR4とが前記フェニル基、ピリジル基、ビフェニル基、ナフチル基、チエニル基、ピロリル基、フリル基又は縮合ヘテロアリール基のとき、これらの基は単結合で結合していてもよい。)を表す。
R6についても、酸化還元電位を良好にするという点から、フェニル基、ナフチル基又はチエニル基が好ましい。
なお、ポリアミノキノキサリン化合物からなる膜等のアモルファス性を安定に保つという点から、これらのR5、R6、R73及びR74は、さらに置換基Yで置換されていることが好ましい。これらの場合も、置換基Yとしては、C1〜C10アルキル基、C1〜C10アルコキシ基が好ましく、C1〜C5アルキル基又はC1〜C5アルコキシ基がより好ましい。
C1〜C10シアノアルキル基としては、上記各アルキル基の水素原子の少なくとも1つが、シアノ基で置換されてなる基が挙げられる。
縮合ヘテロアリール基としては、チエノ[3,4−b]ピラジン−5−イル、フロ[3,4−b]ピラジン−5−イル及び6H−ピロロ[3,4−b]ピラジン−5−イル等が挙げられる。
上記において、nはノルマルを、iはイソを、sはセカンダリーを、tはターシャリーをそれぞれ表す。
例えば、対応する5−アミノキノキサリン化合物を適当な溶媒に溶解し、適当な塩基存在下でニトロフルオロベンゼンと室温で反応させ、さらにPd/C存在下で水素添加反応させることによりR5にフェニル環を導入した目的化合物を合成できる。また、R6にチエニル基を有する目的化合物は、5−アミノキノキサリン化合物を適当な溶媒に溶解させ、Pd2(dba)3、BINAPをそれぞれ触媒量添加し、適当な塩基存在下で2−ブロモチオフェンと反応させることで合成できる。
化学酸化重合に用いられる酸化剤としては、特に限定されるものではなく、例えば、過硫酸アンモニウム、テトラアンモニウムパーオキサイド、塩化鉄、硫酸セリウム等が挙げられる。
電解重合は、例えば、試験極基板として表面をエメリーペーパーなどにより傷つけた白金板を、参照極としてAg/Ag+を使用し、電気化学測定システムにより電解重合を行う。電解重合の具体的手法としては、例えば、電位掃引法、定電位法を用いることができる。これにより、目的とする高分子化合物は、電極上で膜状に析出することになる。
また、有機溶媒としては、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジクロロメタン、ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノール等が挙げられ、特に、N,N−ジメチルホルムアミドを用いることが好ましい。
式(1a)〜(1d)で示されるポリアミノキノキサリン化合物を含むエネルギー貯蔵デバイス用電極を作製する手法としては、特に限定されるものではなく、上述した式(18a)〜(18d)のモノマーを、それぞれ電極上で電解酸化重合して式(1a)〜(1d)で表される化合物を膜状に析出させて電極を作製することができる。
また、ポリアミノキノキサリン化合物は、蒸着法、スピンコート法、ディッピング法、キャスト法、スクリーン印刷法等により容易に薄膜化することができ、これらの手法を用いて、電極表面をポリアミノキノキサリン化合物含有薄膜で被覆する等により、電極を作製することもできる。
ここで、ポリアミノキノキサリン化合物を含むコーティング組成物の構成成分としては、特に限定されるものではなく、例えば、ポリアミノキノキサリン化合物、成膜性を向上させるための高分子材料、及び分散剤等を含む組成物を用いることができる。組成物中におけるポリアミノキノキサリン化合物の含有量としては、例えば、50〜90質量%程度とすることができる。
なお、この組成物中には、必要に応じて、熱安定剤、光安定剤、充填剤、強化剤等の添加剤を適宜配合することができる。
特に、電気二重層キャパシタ用の電極として用いると、当該電極活物質の酸化還元反応とその表面に発生する電気二重層の両者をエネルギー源とすることができるので、従来の活性炭のみの電気二重層キャパシタより高容量の蓄電が可能となるものである。
m/z:(FD+)153(計算値153.1396)
1H−NMR:7.7228,7.7203,7.7026,7.2433,6.9245,6.6209,6.6063,6.6038,6.5886,5.9210,3.3978ppm.
収量:7.79g(66.5%)
性状:赤褐色微細結晶
融点:140℃
収量:3.01g(55.6%)
性状:黄色微細結晶
m/z:207(計算値207.144)
収量:1.10g
性状:淡黄色微細結晶
m/z(FD+):177(計算値177.1616)
13C−NMR:155.8030,155.6504,135.9570,126.8390,124.1303,112.3265,109.6025,103.8418 ppm.
以下の(1)、(2)の方法で合成した。
(1)2.3−ジフェニル−5−ニトロキノキサリンの合成
収量:2.11g
性状:黄色微細結晶
m/z:327(計算値327.24)
収量:0.73g
性状:黄色微細結晶
m/z:297(計算値M:297.36)
13C−NMR:153.6055,150.1185,144.2280,141.9619,139.4516,139.3524,131.1348,130.0894,129.9368,128.7694,128.6473,128.3497,128.1743,117.2098,110.2511 ppm.
収量:1.30g
性状:黄色微細結晶
m/z:355(計算値355.39)
13C−NMR:154.8950,154.8339,147.0894,140.7563,140.1307,139.8636,135.5984,135.1253,133.7061,133.2254,130.2725,129.7003,129.3188,129.1204,128.4108,127.7470,124.2142 ppm.
収量:1.36g
性状:黄色微細結晶
m/z:325(計算値325.14)
13C−NMR:153.6131,150.1643,144.0907,141.8551,138.6581,138.5894,136.7047,136.6666,131.2721,130.7761,129.9292,129.7766,129.0365,128.9815,117.2403,110.0603 ppm.
収量:1.24g
性状:黄色微細結晶
m/z:387(計算値:387.39)
13C−NMR:161.0983,160.9075,154.3303,154.2464,146.9520,140.6495,133.5993,133.1415,131.9207,130.8448,130.4099,127.5104,124.0998,114.1043,113.8830ppm.
収量:0.37g
性状:黄色微細結晶
m/z:325(計算値:325.43)
13C−NMR:160.1369,160.0606,153.1324,149.7370,144.0144,141.7483,131.3942,131.2874,130.6235,117.1640,113.8296,113.6618,110.0145,55.3828 ppm.
収量:1.89g
性状:黄色微細結晶
m/z:485(計算値485.12)
13C−NMR:153.4453,153.3613,147.0065,140.7945,136.8116,136.3766,133.7824,133.2635,132.0504,131.8749,131.8215,131.3789,128.5787,124.9849,124.8780,124.7102 ppm.
収量:0.66g
性状:黄色微細結晶
m/z:455(計算値:455.12)
13C−NMR:151.966,148.493,144.065,141.897,137.920,137.820,135.042,131.706,131.637,131.492,131.400,131.248,123.514,123.377,117.064,110.452 ppm.
収量:0.04g
性状:黄色微細結晶
m/z:339(計算値:339.40)
収量:0.40g
性状:黄褐色微細結晶
m/z:309(計算値309.42)
13C−NMR:146.569,143.752,142.111,141.546,141.233,131.232,130.614,129.064,128.820,128.553,128.469,127.530,127.461,116.911,110.422,99.902 ppm
収量:17.1g
性状:黄土色固体
m/z:295(計算値295.11)
13C−NMR:146.932,144.145,143.084,139.740,133.473,133.007,132.656,132.213,131.602,131.488,130.847,130.473,128.465,126.869,126.831,126.663,123.900,116.243,108.647 ppm.
以下の(1)、(2)の方法で合成した。
(1)2,3−ジフェニル−5−(4−ニトロフェニル)アミノキノキサリンの合成
収量:5.4g
収量:3.9g
性状:橙色固体
m/z:388(計算値388.17)
13C−NMR:153.597,149.658,142.978,142.887,142.009,139.306,139.199,132.290,131.283,130.008,129.825,128.680,128.588,128.267,128.130,124.794,116.198,116.114,106.648 ppm.
以下の(1)、(2)の方法で合成した。
(1)2,3−ジ(4−メチルフェニル)−5−(4−ニトロフェニル)アミノキノキサリンの合成
収量:5.9g
m/z:446(計算値446.17)
収量:1.1g
性状:橙色固体
m/z:416(計算値416.20)
13C−NMR:153.605,149.711,142.719,141.917,138.573,136.543,132.542,130.977,129.863,129.703,128.970,128.870,124.664,116.198,106.480,21.352 ppm.
以下の(1)、(2)の方法で合成した。
(1)2,3−ジ(4−メトキシフェニル)−5−(4−ニトロフェニル)アミノキノキサリンの合成
収量:8.3g
性状:茶色固体
収量:4.5g
性状:橙色固体
m/z:448(計算値448.19)
13C−NMR:163.766,159.994,153.131,148.872,142.940,142.688,141.803,132.420,131.947,131.329,131.206,130.779,124.725,116.076,113.755,113.625,106.411,98.953,55.324 ppm.
以下の(1)、(2)の方法で合成した。
(1)2,3−ジ(2−チエニル)−5−(4−ニトロフェニル)アミノキノキサリンの合成
収量:2.6g
性状:黄色固体
収量:1.9g
性状:橙色固体
m/z:399(計算値400.08)
13C−NMR:146.665,143.161,143.009,142.619,142.009,141.413,132.084,131.535,130.443,129.061,128.840,128.603,128.473,127.618,127.512,124.878,116.068,115.931,106.930 ppm.
以下の(1)、(2)の方法で合成した。
(1)N−4−ニトロフェニル−10−アミノジベンゾ(A,C)フェナジンの合成
性状:紫色結晶
m/z:386(計算値386.15)
13C−NMR:146.771,145.183,144.191,143.244,139.687,133.526,133.022,132.671,132.236,131.434,131.389,130.892,130.587,128.518,126.877,126.320,125.892,123.907,116.319,115.739,105.960 ppm.
白金メッシュ対極を備えた三極式ビーカー型セルを用い、下記の電位掃引法により電解酸化を行うことで、目的化合物の合成を行った。
2,3−ジフェニル−5−(4−アミノフェニル)アミノキノキサリン0.19mg(0.5mmol)、過塩素酸1.05ml(11mmol)をN,N−ジメチルホルムアミド6.5gに溶解させた溶液を用いた。試験極基板として、表面をエメリーペーパーにより傷つけた白金板(片面1.0cm2)を用い、参照極にAg/Ag+を使用し、電気化学測定システム(ビー・エー・エス株式会社)を用いて、電位範囲400〜700mV、掃引速度50mVsec-1とし、30サイクルの電位掃引を行い、電解重合を行った。電極上に重合された目的化合物が得られた。
性状:黒色固体
TOF−MS:m/z 415(一量体),772(二量体),1156(三量体)
白金メッシュ対極を備えた三極式ビーカー型セルを用い、下記の電位掃引法により電解酸化を行うことで、目的化合物の合成を行った。
2,3−ジ(4−メチルフェニル)−5−(4−アミノフェニル)アミノキノキサリン0.21mg(0.5mmol)、過塩素酸1.05ml(11mmol)をN,N−ジメチルホルムアミド6.5gに溶解させた溶液を用いた。試験極基板として、表面をエメリーペーパーにより傷つけた白金板(片面1.0cm2)を用い、参照極にAg/Ag+を使用し、電気化学測定システム(ビー・エー・エス株式会社)を用いて、電位範囲1300〜1600mV、掃引速度100mVsec-1とし、30サイクルの電位掃引を行い、電解重合を行った。電極上に重合された目的化合物が得られた。
性状:黒色固体
TOF−MS:m/z 429(一量体),826(二量体),1240(三量体),1667(四量体)
白金メッシュ対極を備えた三極式ビーカー型セルを用い、下記の電位掃引法により電解酸化を行うことで、目的化合物の合成を行った。
2,3−ジ(2−チエニル)−5−(4−アミノフェニル)アミノキノキサリン0.20mg(0.5mmol)、過塩素酸1.05ml(11mmol)をN,N−ジメチルホルムアミド6.5gに溶解させた溶液を用いた。試験極基板として、表面をエメリーペーパーにより傷つけた白金板(片面1.0cm2)を用い、参照極にAg/Ag+を使用し、電気化学測定システム(ビー・エー・エス株式会社)を用いて、電位範囲400〜700mV、掃引速度100mVsec-1とし、30サイクルの電位掃引を行い、電解重合を行った。電極上に重合された目的化合物が得られた。
性状:黒色固体
TOF−MS:m/z 398(一量体),793(二量体),1192(三量体),1602(四量体),1987(五量体)
白金メッシュ対極を備えた三極式ビーカー型セルを用い、下記の定電位法により電解酸化を行うことで、目的化合物の合成を行った。
N−4−アミノフェニル−10−ジベンゾ(A,C)フェナジン0.19mg(0.5mmol)、過塩素酸1.05ml(11mmol)をN,N−ジメチルホルムアミド6.5gに溶解させた溶液を用いた。試験極基板として、表面をエメリーペーパーにより傷つけた白金板(片面1.0cm2)を用い、参照極にAg/Ag+を使用し、電気化学測定システム(ビー・エー・エス株式会社)を用いた。定電位法では電気量を2.0C/cm2に規制し0.7Vで重合を行い、試験極表面に黒色の重合膜が得られた。得られた膜はN,N−ジメチルホルムアミドにより表面を洗浄した。
TOF−MS:m/z 781(二量体),1167(三量体),1552(四量体),1940(五量体)
サイクリックボルタンメトリー測定による酸化ピーク及び還元ピーク(0.1mol/Lテトラエチルアンモニウムパークロレートのアセトニトリル溶液中で測定):酸化ピーク700mV,1000mV、還元ピーク−200mV,300mV
(充放電試験方法)
上記重合膜が形成された白金電極を試験極、白金板を対極、Ag/Ag+を参照極とした三極式ビーカー型セルを用い、下記条件により定電流充放電試験を行った。
0.1mol/Lテトラエチルアンモニウムパークロレートのアセトニトリル溶液中に、上記セルをセットし、電流密度0.5mA/cm2、カットオフ電位1.5V〜−0.5Vで測定を行い、10サイクル時の値を測定値とした。
白金メッシュ対極を備えた三極式ビーカー型セルを用い、定電位法により電解酸化を行うことで、目的化合物の合成を行った。10−アミノジベンゾ(A,C)フェナジン0.15mg(0.5mmol),過塩素酸1.05ml(11mmol)をN,N−ジメチルホルムアミド6.5gに溶解させた溶液を用いた。試験極基板として、表面をエメリーペーパーにより傷つけた白金板(片面1.0cm2)を用い、参照極にAg/Ag+を使用し、電気化学測定システム(ビー・エー・エス株式会社)を用いた。定電位法では電気量を2.0C/cm2に規制し0.9Vで重合を行い、試験極表面に黒色の重合膜が得られた。得られた膜はN,N−ジメチルホルムアミドにより表面を洗浄した。
サイクリックボルタンメトリー測定による酸化ピーク及び還元ピーク(0.1mol/Lテトラエチルアンモニウムパークロレートのアセトニトリル溶液中で測定):酸化ピーク1100mV、還元ピーク200mV
上記比較例1で得られた電極を用いてセルを作製し、実施例4と同様の条件にて充放電試験を行い、静電容量を求めたところ、47F/gであった。詳述すると、1サイクル目では83.5F/gの放電容量が得られ、5サイクル目には62.0F/gまで低下し、10サイクル目で47.0F/gに低下した。
Claims (9)
- 式(1a)で表されるポリアミノキノキサリン化合物を電極活物質として含むことを特徴とする電気二重層キャパシタ用電極。
R3及びR4は、水素原子を表し、
X1は、−NH−R5−NH−又は−NH−R6−を表し、
R5及びR6は、それぞれ独立して、Yで置換されていてもよい2価のベンゼン環を表す。
Yは、ハロゲン原子、C1〜C10アルキル基、又はC1〜C10アルコキシ基を表し(ただし、Yが2個以上の場合は同一か相互に異なってもよい)、nは、少なくとも2以上の整数を表す。〕 - 請求項1〜6のいずれか1項記載の電気二重層キャパシタ用電極を備えることを特徴とするエネルギー貯蔵デバイス。
- 前記式(1a)で表されるポリアミノキノキサリン化合物からなる電極活物質を集電板電極上に塗布積層することを特徴とする請求項1記載の電気二重層キャパシタ用電極の製造方法。
- 式(18a)で表されるアミノキノキサリン化合物を集電板電極上で電解重合することを特徴とするエネルギー貯蔵デバイス用電極の製造方法。
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