JP4826708B2 - 加熱硬化型一液性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
(1)(A)分子内に2つ以上のチイラン環を含む化合物、(B)分子内にチイラン環とオキシラン環の両方を1つ以上含む化合物、(C)分子内に1つ以上のオキシラン環を有し、チイラン環を含まない化合物、の上記(A)〜(C)で示される1つ以上の化合物を含み、オキシラン環/チイラン環の含有数の割合が80/20〜0/100である前記化合物もしくは前記化合物の混合物と、(2)分子内にチオール基を1つ以上有するチオール化合物と、(3)熱潜在性硬化促進剤とを必須成分とする組成物が低温速硬化性に優れ、かつ貯蔵安定性に優れる加熱硬化型一液性樹脂組成物であることを見出した。
(1)チイラン環を含む樹脂成分について
本発明に使用されるチイラン環を含む化合物(A)は、分子内に2つ以上のチイラン環を含む化合物であれば良い。また、チイラン環を含む化合物(B)は、分子内にチイラン環とオキシラン環の両方を1つ以上含む化合物であれば良い。なお、前記チイラン環を含む化合物(A)または(B)は、オキシラン環とチイラン環以外の官能基を有していても良い。その具体例としては例えばヒドロキシル基、ビニル基、アセタール基、エステル基、カルボニル基、アミド基、アルコキシシリル基等である。さらに、前記チイラン環を含む化合物(A)または(B)は、それぞれ単独、あるいは2種以上を混合して使用することができる。
本発明に使用されるチオール化合物は、分子内にチオール基を1つ以上有するチオール化合物であれば良い。具体的に例示すると、3−メトキシブチル3−メルカプトプロピオネート、2−エチルヘキシル3−メルカプトプロピオネート、トリデシル3−メルカプトプロピオネート、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート、ペンタエリストールテトラキスチオプロピオネート、メチルチオグリコレート、2−エチルヘキシルチオグリコレート、エチレングリコールビスチオグリコレート、1,4−ブタンジオールビスチオグリコレート、トリメチロールプロパントリスチオグリコレート、ペンタエリストールテトラキスチオグリコレート、ジ(2−メルカプトエチル)エーテル、1−ブタンチオール、1−ヘキサンチオール、シクロヘキシルメルカプタン、1,4−ブタンジチオール、3−メルカプト2−ブタノール、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、ベンゼンチオール、ベンジルメルカプタン、1,3,5−トリメルカプトメチルベンゼン、1,3,5−トリメルカプトメチル−2,4,6−トリメチルベンゼン、末端チオール基含有ポリエーテル、末端チオール基含有ポリチオエーテル、エポキシ化合物と硫化水素との反応によって得られるチオール化合物、ポリチオール化合物とエポキシ化合物との反応によって得られる末端チオール基を有するチオール化合物等が挙げられるがこれらに限定されるものではない。
本発明に使用される熱潜在性硬化促進剤とは、室温ではエポキシ樹脂に対し活性を持たず、加熱することにより溶解、分解、転移反応などにより活性化し促進剤として機能する化合物である。例えば常温で固体のイミダゾール化合物およびその誘導体、各種アミンと酸との塩、固体分散型アミンアダクト系潜在性硬化促進剤等が挙げられるがこれらに限定されるものではない。さらに、固体分散型アミンアダクト系潜在性硬化促進剤の例としては、アミン化合物とエポキシ化合物との反応生成物(アミン−エポキシアダクト系)やアミン化合物とイソシアネート化合物または尿素化合物との反応生成物(尿素型アダクト系)、等が挙げられるがこれらに限定されるものではない。これらの熱潜在性硬化促進剤のうち好ましくは固体分散型アミンアダクト系潜在性硬化剤、より好ましくは尿素型アダクト系の熱潜在性硬化剤が、本発明の組成物の低い硬化温度と貯蔵安定性に優れた効果を発揮する。これら熱潜在性硬化剤の配合量については特に範囲を限定するものではないが、好ましくは前記(1)の樹脂成分100重量部に対し0.1〜30重量部の範囲で添加される。硬化促進剤が少ないと硬化が遅く、多すぎると貯蔵安定性が悪くなる。
・化合物A:ジャパンエポキシレジン株式会社製 水素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂の100%エピスルフィド化品
・化合物B:ジャパンエポキシレジン株式会社製 水素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂の80%エピスルフィド化品
・化合物C:ジャパンエポキシレジン株式会社製 水素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂の50%エピスルフィド化品
・YL7000:ジャパンエポキシレジン株式会社製 ビスフェノールA型エポキシ樹脂の100%エピスルフィド化品
・YL7150:ジャパンエポキシレジン株式会社製 ビスフェノールA型エポキシ樹脂の20%エピスルフィド化品
・エピクロン835LV:大日本インキ工業株式会社製 ビスフェノール型エポキシ樹脂
・カージュラE10P:ジャパンエポキシレジン株式会社製 3級飽和モノカルボン酸のモノグリシジルエーテル
・デナコールEX146:ナガセケムテックス株式会社製 p−ターシャリーブチルフェニルグリシジルエーテル
・KBM403:信越化学工業株式会社製 γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
・YX8000:ジャパンエポキシレジン株式会社製 水素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂
・エピキュアQX30:ジャパンエポキシレジン株式会社製 3官能脂肪族ポリチオール
・エピキュアQX40:ジャパンエポキシレジン株式会社製 4官能脂肪族ポリチオール
・エピキュアQX60:ジャパンエポキシレジン株式会社製 6官能脂肪族ポリチオール
・チオコールLP−3:東レファインケミカル株式会社製 末端チオールのポリサルファイドポリマー
・ポリチオールQE−340M:東レファインケミカル株式会社製 3官能脂肪族ポリチオール
・PETG:淀化学株式会社製 ペンタエリストールテトラキスチオグリコレート
・ジ(2−メルカプトエチル)エーテル:東京化成工業株式会社試薬
・3−メトキシブチル3−メルカプトプロピオネート:東京化成工業株式会社試薬
・ベンジルメルカプタン:東京化成工業株式会社試薬
・PN31:味の素ファインテクノ株式会社製 潜在性硬化剤アミキュア
・MY24:味の素ファインテクノ株式会社製 潜在性硬化剤アミキュア
・FXE−1000:富士化成工業株式会社製 潜在性硬化剤フジキュア
・FXR−1080:富士化成工業株式会社製 潜在性硬化剤フジキュア
・バルビツール酸、ホウ酸、クエン酸:東京化成工業株式会社試薬
・トリエチルボレート:東京化成工業株式会社試薬
・L−07N:四国化成工業株式会社製キュアダクト(有機酸系保存性向上剤)
・タルク:ソブエクレー株式会社製 平均粒子径7.0μm品
下表(表1〜表4)に示す通りの重量比で材料を混合攪拌し、実施例1〜32及び比較例1〜4の各試料(組成物)を得た。得られた各試料を下記項目について評価検討を行った。
樹脂成分(1)中のチイラン環含有率を次式の計算により求めた。
チイラン環含有率(%)=樹脂成分(1)のチイラン当量/(樹脂成分(1)のチイラン当量+樹脂成分(1)のオキシラン当量)×100
各組成物0.1gをスライドガラス上に半球状になるように滴下し、80℃に設定した温風循環式恒温乾燥炉に投入し組成物がゲル化(攪拌棒などで触れても流動しなくなる状態)までの時間を測定した。
各組成物0.1gをスライドガラス上に半球状になるように滴下し、80℃に設定した温風循環式恒温乾燥炉に投入し組成物が硬化(硬化物を指で触れて表面のタックがなくなった状態)するまでの時間を測定した。
各組成物を20mlガラス瓶に約10ml入れ密栓し、40℃に設定した温風循環式恒温乾燥炉にて貯蔵、40℃においてゲル化する(組成物が攪拌棒を用いて手でかき混ぜられなくなる状態)までの日数を求めた。
Claims (4)
- (1)〜(3)を必須成分とする加熱硬化型一液性樹脂組成物。
(1)下記の(A)〜(C)で示される1つ以上の化合物を含み、オキシラン環/チイラン環の含有数の割合が80/20〜0/100である前記化合物もしくは前記化合物の混合物
(A)分子内に2つ以上のチイラン環を有すると共にオキシラン環を有さない、水添ビスフェノール骨格を有する化合物
(B)分子内にチイラン環とオキシラン環の両方を1つ以上有し、水添ビスフェノール骨格を有する化合物
(C)分子内に1つ以上のオキシラン環を有すると共にチイラン環を有さない化合物
(2)分子内にチオール基を1つ以上有するチオール化合物
(3)固体分散型アミンアダクト系潜在性硬化促進剤 - オキシラン環/チイラン環の含有数の割合が60/40〜0/100であり、硬化温度として80℃以上を必要とする請求項1に記載の加熱硬化型一液性樹脂組成物。
- (4)として、酸性化合物および/またはホウ酸エステル類を含む請求項1または2のいずれかに記載の加熱硬化型一液性樹脂組成物。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の加熱硬化型一液性樹脂組成物を硬化処理することによって得られる樹脂硬化物。
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