JP4799102B2 - Oily skin composition - Google Patents
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Description
本発明は、補酵素Ｑと、中鎖脂肪酸エステルを含有し、水を配合せずに液状、スティック、パック、ジェル等の形態で使用される油性皮膚用組成物に関する。 The present invention relates to an oily skin composition containing coenzyme Q and a medium-chain fatty acid ester and used in the form of a liquid, a stick, a pack, a gel or the like without adding water.
補酵素Ｑは、細菌から哺乳動物まで広く生体に分布する必須成分であり、生体内の細胞中におけるミトコンドリアの電子伝達系構成成分として知られている。補酵素Ｑは、ミトコンドリア内において酸化と還元を繰り返すことで、電子伝達系における伝達成分としての機能を担っているほか、還元型補酵素Ｑは抗酸化作用をもつことが知られている。ヒトでは、補酵素Ｑの側鎖が繰り返し構造を１０個持つ、補酵素Ｑ１０が主成分であり、生体内においては通常４０〜９８％程度が還元型で存在している。補酵素Ｑの生理的作用としては、ミトコンドリア賦活作用によるエネルギー生産の活性化、心機能の活性化、細胞膜の安定化効果、抗酸化作用による細胞の保護効果、肌質の改善効果などが挙げられている。 Coenzyme Q is an essential component widely distributed in the living body from bacteria to mammals, and is known as a component of mitochondrial electron transport system in cells in the living body. It is known that coenzyme Q has a function as a transfer component in the electron transfer system by repeating oxidation and reduction in mitochondria, and reduced coenzyme Q has an antioxidant effect. In humans, complement the side chains of the enzyme Q has 10 repeating structural, coenzyme Q 10 is a major component, usually about 40 to 98% in the body is present in reduced form. Physiological actions of coenzyme Q include activation of energy production by mitochondrial activation, activation of cardiac function, stabilization of cell membrane, protection of cells by antioxidant action, improvement of skin quality, etc. ing.
補酵素Ｑは、心臓疾患用医薬、サプリメントとして経口的に用いられる以外に、クリーム、乳液等の化粧料、育毛剤等の皮膚用組成物等としても用いられている。
これらの用途に補酵素Ｑを使用するには、補酵素Ｑを均一な溶液又は分散液とすることが必要であり、アルコール等の溶媒、界面活性剤或いは油脂による溶解、懸濁等種々の方法が提案されている（例えば、特許文献１〜６参照）。
In order to use coenzyme Q for these applications, it is necessary to make coenzyme Q into a uniform solution or dispersion, and various methods such as dissolution and suspension with solvents such as alcohol, surfactants or oils and fats, etc. Has been proposed (see, for example, Patent Documents 1 to 6).
しかしながら、これら従来の方法は、均一溶解または分散状態を保つことが難しく、経時的に補酵素Ｑが析出してしまうという問題点があった。さらに、これら文献に示された化粧品は水を含有することが多く、そのため水中に溶存する酸素により、補酵素Ｑの変質が懸念され、抗酸化剤などが添加されることが多かった。また水を含有するために、各種防腐剤や多価アルコール等を添加して抗菌性を持たせることが必須であった。
これらの抗酸化剤は経時的に着色し商品価値を低下させることがあり、またパラベンに代表される各種防腐剤は肌への悪影響が懸念される化学種であることから、肌に塗付する化粧品などへの配合は可能な限り避けるか、必要最低限の使用に留めることが好ましい。さらに多価アルコールは防腐性を発揮する量を添加すると、臭いが強くなり、商品価値を低下させてしまうことがあった。
また、これら水を含む化粧品を肌に塗付した場合、水が肌に先に馴染んでしまうことにより、油溶性成分の補酵素Ｑが肌に浸透するのに時間がかかり、その効果が充分に発揮できていなかったという問題点もあった。
However, these conventional methods have a problem that it is difficult to maintain a uniform dissolved or dispersed state, and coenzyme Q precipitates over time. Furthermore, the cosmetics shown in these documents often contain water, and therefore, the oxygen dissolved in the water is concerned about the alteration of coenzyme Q, and antioxidants are often added. Moreover, since it contains water, it was essential to add antiseptic properties by adding various preservatives and polyhydric alcohols.
These antioxidants may be colored over time and reduce the commercial value, and various preservatives represented by parabens are chemical species that are likely to have an adverse effect on the skin. It is preferable to avoid blending into cosmetics as much as possible, or to keep it to the minimum necessary use. Further, when the polyhydric alcohol is added in an amount exhibiting antiseptic properties, the odor becomes stronger and the commercial value may be lowered.
Moreover, when these cosmetics containing water are applied to the skin, it takes time for the oil-soluble component coenzyme Q to penetrate into the skin due to the water becoming familiar with the skin first, and the effect is sufficient. There was also a problem that it could not be demonstrated.
一方で化粧油という剤型をとっているものも一部提案されているが、これらの化粧油は、経時的に臭いが発生することや油の感触が重く肌へのなじみが悪いことなどの問題点を有し、使用時の心地よさと安定性を満足するものでは無かった。 On the other hand, some cosmetic oils have been proposed. However, these cosmetic oils have an odor over time and the oil feels heavy and unfit to the skin. It had problems and did not satisfy the comfort and stability during use.
したがって、本発明はこれら従来技術の問題点を解消して、補酵素Ｑを均一に溶解してなり、皮膚に対する安全性や経時的な劣化・変臭等がなく安定性に懸念が無く、皮膚に適用する際の使用感が良好で、肌のハリ・シワ・たるみなどの改善に効果の高い油性皮膚用組成物を提供することを目的とする。 Therefore, the present invention eliminates these problems of the prior art, dissolves coenzyme Q uniformly, has no safety concerns over the skin, no deterioration over time, no odor, etc. An object of the present invention is to provide an oily skin composition that has a good feeling when applied to skin and is highly effective in improving skin firmness, wrinkles, sagging and the like.
本発明者等は鋭意検討した結果、補酵素Ｑに炭素数６〜１２の中鎖脂肪酸と分岐多価アルコールとをエステル化して得られる中鎖脂肪酸エステルを配合し、水を配合しないことにより、調製時に補酵素Ｑの結晶化や凝集を生じず、皮膚に適用した際に安全性への懸念や経時的な劣化・変臭が無く、使用感が良好で肌なじみが良く、肌のハリ・シワ・たるみに効果を発揮することを見出し、本発明を完成したものである。 As a result of intensive studies, the present inventors formulated a medium chain fatty acid ester obtained by esterifying a medium chain fatty acid and a branched polyhydric alcohol having 6 to 12 carbon atoms into coenzyme Q, and by not blending water, There is no crystallization or aggregation of coenzyme Q at the time of preparation, there is no concern about safety, deterioration or odor over time when applied to the skin, good usability, good skin familiarity, The present invention has been completed by finding out that it is effective for wrinkles and sagging.
すなわち、本発明の第１発明は、次の一般式（１）で表される補酵素Ｑと、炭素数６〜１２の中鎖脂肪酸と分岐多価アルコールとをエステル化して得られる中鎖脂肪酸エステルを含有し、水を配合しない油性皮膚用組成物であって、前記分岐多価アルコールがネオペンチルグリコール、及びペンタエリスリトールからなる群から選ばれる１種又は２種以上である油性皮膚用組成物である。 That is, the first invention of the present invention is a medium chain fatty acid obtained by esterifying coenzyme Q represented by the following general formula (1), a medium chain fatty acid having 6 to 12 carbon atoms and a branched polyhydric alcohol. An oily dermatological composition containing an ester and containing no water , wherein the branched polyhydric alcohol is one or more selected from the group consisting of neopentyl glycol and pentaerythritol It is.
（一般式（１）中、ｎは１〜１２の整数を表す。）
(In general formula (1), n represents an integer of 1 to 12.)
本発明の第２の発明は、一般式（１）で表される補酵素Ｑがｎ＝１０のものである第１の発明に記載の油性皮膚用組成物である。 A second invention of the present invention is the oily skin composition according to the first invention, wherein the coenzyme Q represented by the general formula (1) is n = 10.
本発明の油性皮膚用組成物によれば、調製時に補酵素Ｑの結晶化や凝集を生じず、皮膚に適用した際に安全性への懸念や経時的な劣化・変臭が無く、使用感が良好で肌なじみが良く、肌のハリ・シワ・たるみに効果を発揮する油性皮膚用組成物を提供することができる。 According to the oily skin composition of the present invention, coenzyme Q does not crystallize or aggregate at the time of preparation, and there is no concern about safety or deterioration / odour over time when applied to the skin. It is possible to provide an oily dermatological composition that is good for skin, is well-familiar with the skin, and exhibits effects on skin firmness, wrinkles and sagging.
以下、本発明を具体的に説明する。
本発明の油性皮膚用組成物は、次の一般式（１）で表される補酵素Ｑと、炭素数６〜１２の中鎖脂肪酸と分岐多価アルコールとをエステル化して得られる中鎖脂肪酸エステルを含有し、水を配合しない油性皮膚用組成物である。本発明において、中鎖脂肪酸エステルとは、炭素数６〜１２の中鎖脂肪酸と分岐多価アルコールとをエステル化して得られるエステル化合物のことを意味する。
Hereinafter, the present invention will be specifically described.
The oily skin composition of the present invention is a medium chain fatty acid obtained by esterifying coenzyme Q represented by the following general formula (1), a medium chain fatty acid having 6 to 12 carbon atoms and a branched polyhydric alcohol. It is an oily skin composition containing an ester and not containing water. In the present invention, the medium chain fatty acid ester means an ester compound obtained by esterifying a medium chain fatty acid having 6 to 12 carbon atoms and a branched polyhydric alcohol.
（一般式（１）中、ｎは１〜１２の整数を表す。）
(In general formula (1), n represents an integer of 1 to 12.)
本発明における補酵素Ｑ（コエンザイムＱ、ＣｏＱと呼ばれることもある）は、上記一般式（１）で表される補酵素Ｑが用いられる。補酵素Ｑは、上記一般式（１）においてｎ＝１０の補酵素Ｑ１０（コエンザイムＱ１０、ＣｏＱ１０、ユビデカレノンと呼ばれることもある）であることが特に好ましい。 As the coenzyme Q (sometimes called coenzyme Q or CoQ) in the present invention, the coenzyme Q represented by the general formula (1) is used. The coenzyme Q is particularly preferably n = 10 coenzyme Q 10 in the above general formula (1) (sometimes called coenzyme Q10, CoQ10, or ubidecarenone).
本発明で用いる中鎖脂肪酸エステルは、中鎖脂肪酸と分岐多価アルコールとをエステル化することにより得られる。中鎖脂肪酸エステルは、補酵素Ｑを均一に溶解でき、皮膚に塗付したときの感触が軽いことから常温で液体であることが好ましい。 The medium chain fatty acid ester used in the present invention is obtained by esterifying a medium chain fatty acid and a branched polyhydric alcohol. The medium-chain fatty acid ester is preferably liquid at normal temperature because it can dissolve the coenzyme Q uniformly and feels light when applied to the skin.
中鎖脂肪酸エステルを構成する中鎖脂肪酸としては、炭素数６〜１２の脂肪酸を使用することが好ましい。炭素数が５以下の脂肪酸を使用した場合には、加水分解により生じる脂肪酸に刺激性がある。一方、炭素数が１３以上の脂肪酸を使用した場合には、補酵素Ｑの溶解性が悪くなる。 As the medium chain fatty acid constituting the medium chain fatty acid ester, it is preferable to use a fatty acid having 6 to 12 carbon atoms. When a fatty acid having 5 or less carbon atoms is used, the fatty acid produced by hydrolysis is irritating. On the other hand, when a fatty acid having 13 or more carbon atoms is used, the solubility of coenzyme Q is deteriorated.
中鎖脂肪酸は、飽和脂肪酸、不飽和脂肪酸、飽和脂肪酸と不飽和脂肪酸の混合物のいずれをも使用することができるが、酸化等に対する安定性が向上することから、飽和脂肪酸を使用することが好ましい。
また、中鎖脂肪酸は、直鎖状脂肪酸、分岐状脂肪酸、直鎖状脂肪酸と分岐状脂肪酸の混合物のいずれをも使用することができる。
中鎖脂肪酸の具体例としては、例えば、ヘキサン酸、オクタン酸、ノナン酸、デカン酸、ウンデカン酸、ドデカン酸、２−エチルヘキサン酸等が挙げられ、これらは単独で又は２種以上の混合物として使用することができる。
As the medium chain fatty acid, any of a saturated fatty acid, an unsaturated fatty acid, and a mixture of a saturated fatty acid and an unsaturated fatty acid can be used, but a saturated fatty acid is preferably used because stability against oxidation and the like is improved. .
As the medium chain fatty acid, any of linear fatty acid, branched fatty acid, and a mixture of linear fatty acid and branched fatty acid can be used.
Specific examples of the medium chain fatty acid include, for example, hexanoic acid, octanoic acid, nonanoic acid, decanoic acid, undecanoic acid, dodecanoic acid, 2-ethylhexanoic acid and the like. These may be used alone or as a mixture of two or more. Can be used.
中鎖脂肪酸エステルを構成するアルコールとしては、分岐多価アルコールを用いることが好ましい。本発明において、分岐多価アルコールとは、分岐鎖を有する多価アルコールのことを意味する。分岐多価アルコールを用いた中鎖脂肪酸エステルは、熱安定性が高く、酸化安定性が向上し、保存中における劣化・変臭が無くなるため、好ましい。また、分岐多価アルコールを用いた中鎖脂肪酸エステルは、肌に塗付したとき、非常に肌なじみの良い感触が得られるため、好ましい。
分岐多価アルコールの具体例としては、例えば、ネオペンチルグリコール、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロパン、イソペンチルグリコール等が挙げられる。これらの分岐多価アルコールは１種を単独で用いてもよく、２種以上を混合したものを用いてもよい。
中でも、ネオペンチルグリコールを用いることが特に好ましい。ネオペンチルグリコールを用いた中鎖脂肪酸エステルは、補酵素Ｑの溶解性が特に良好で、肌へ塗付した時のなじみが良好なものになる。
As the alcohol constituting the medium chain fatty acid ester, a branched polyhydric alcohol is preferably used. In the present invention, the branched polyhydric alcohol means a polyhydric alcohol having a branched chain. A medium-chain fatty acid ester using a branched polyhydric alcohol is preferable because it has high thermal stability, improves oxidation stability, and eliminates deterioration and odor change during storage. In addition, medium chain fatty acid esters using branched polyhydric alcohols are preferred because they can provide a very familiar skin feel when applied to the skin.
Specific examples of the branched polyhydric alcohol include neopentyl glycol, pentaerythritol, dipentaerythritol, trimethylolpropane, ditrimethylolpropane, and isopentyl glycol. These branched polyhydric alcohols may be used alone or in a combination of two or more.
Among these, it is particularly preferable to use neopentyl glycol. Medium-chain fatty acid esters using neopentyl glycol have particularly good solubility of coenzyme Q, and have good familiarity when applied to the skin.
したがって、これら中鎖脂肪酸エステルを用いて調製した本発明の油性皮膚用組成物は、肌へ塗付したときの感触が良好になり、高温安定性に優れたものになる。
また、これら中鎖脂肪酸エステルを用いた本発明の油性皮膚用組成物は、補酵素Ｑの溶解性にも優れていることから、補酵素Ｑを均一でかつ持続的に肌に浸透させることができ、その結果として肌での補酵素Ｑの効果が最大限に発揮され、肌質の改善効果につながるものと考えられる。
Therefore, the oily skin composition of the present invention prepared using these medium chain fatty acid esters has a good feel when applied to the skin and is excellent in high temperature stability.
Moreover, since the oily skin composition of the present invention using these medium-chain fatty acid esters is excellent in the solubility of coenzyme Q, coenzyme Q can be uniformly and continuously permeated into the skin. As a result, it is considered that the effect of coenzyme Q on the skin is maximized, leading to an improvement effect on the skin quality.
本発明の油性皮膚用組成物における補酵素Ｑと中鎖脂肪酸エステルとの配合割合は、質量比で補酵素Ｑ：中鎖脂肪酸エステルが１：４〜１：９９９９９とすることが好ましく、１：９〜１：９９９９とすることがより好ましく、１：９９〜１：９９９９とすることが最も好ましい。
また、本発明の油性皮膚用組成物中の補酵素Ｑの配合量は、組成物全体を基準として０．００１〜１０質量％とすることが好ましく、０．００１〜５質量％とすることがより好ましく、０．０１〜１質量％とすることが最も好ましい。油性皮膚用組成物中の補酵素Ｑの配合量が上記範囲にあると、肌質改善効果が良好なものとなる。
The blending ratio of coenzyme Q and medium chain fatty acid ester in the oily skin composition of the present invention is preferably such that coenzyme Q: medium chain fatty acid ester is 1: 4 to 1: 99999 in terms of mass ratio. It is more preferably 9 to 1: 9999, and most preferably 1:99 to 1: 9999.
In addition, the amount of coenzyme Q in the oily skin composition of the present invention is preferably 0.001 to 10% by mass, and preferably 0.001 to 5% by mass based on the entire composition. More preferably, it is most preferable to set it as 0.01-1 mass%. When the blending amount of coenzyme Q in the oily skin composition is in the above range, the skin quality improving effect is good.
本発明に用いる中鎖脂肪酸エステルは、中鎖脂肪酸と分枝多価アルコールを原料として、酸触媒、アルカリ触媒、金属触媒などを添加し、加温して反応をさせ脱水反応により製造することができる。酸価測定により、フリーの中鎖脂肪酸がほとんど残っていないことを確認し、反応の終点とする。この後、触媒を吸着・ろ過などで除いて中鎖脂肪酸エステルを得る。 The medium-chain fatty acid ester used in the present invention can be produced by a dehydration reaction by adding an acid catalyst, an alkali catalyst, a metal catalyst, etc., using a medium-chain fatty acid and a branched polyhydric alcohol as raw materials, and reacting by heating. it can. By measuring the acid value, it is confirmed that almost no free medium chain fatty acid remains, and the reaction is terminated. Thereafter, the catalyst is removed by adsorption and filtration to obtain a medium chain fatty acid ester.
本発明の油性皮膚用組成物は、水を配合しないことが好ましい。本発明で言う水を配合しないという意味は水を単独成分として配合しないということである。水を配合しない場合には、補酵素Ｑの安定性や補酵素Ｑの肌への浸透性が良好なものとなり、また、防腐剤や抗酸化剤の添加が必要なくなる。
また、界面活性剤、粉体原料、その他原料にわずかに含まれる水分については排除する必要は無いが、原料等由来の水分の総量は油性皮膚用組成物全量に対して５質量％以下にすることが好ましい。原料由来の水の存在により、防腐剤や抗酸化剤を添加したとしても、その添加量は微量で済むため安全性に懸念がでることは少ない。
The oily skin composition of the present invention preferably contains no water. In the present invention, the meaning that water is not blended means that water is not blended as a single component. When water is not blended, the stability of coenzyme Q and the permeability of coenzyme Q to the skin are good, and the addition of preservatives and antioxidants is not necessary.
In addition, it is not necessary to exclude the moisture slightly contained in the surfactant, powder raw material, and other raw materials, but the total amount of water derived from the raw materials is 5% by mass or less based on the total amount of the oily skin composition. It is preferable. Even if preservatives and antioxidants are added due to the presence of water derived from the raw material, there is little concern about safety because the amount of addition is small.
また、本発明の油性皮膚用組成物には、本発明の効果を損なわない範囲で他の油脂類、例えばオリーブ油、ホホバ油、ひまわり油等の植物油、パラフィン等の鉱油等、ジメチコン、シクロメチコン等のシリコーン油を配合することもできる。 The oily dermatological composition of the present invention includes other oils and fats, for example, vegetable oils such as olive oil, jojoba oil, sunflower oil, mineral oils such as paraffin, dimethicone, cyclomethicone, etc. The silicone oil can also be blended.
本発明の油性皮膚用組成物には、上記の成分以外にその用途に応じて、化粧品、医薬部外品、医薬品に配合される薬効成分、皮膚用組成物に通常配合される各種添加剤を本発明の効果を損なわない範囲で添加することができる。 In addition to the above components, the oily dermatological composition of the present invention includes various ingredients that are usually blended in cosmetics, quasi drugs, medicinal ingredients blended in pharmaceuticals, and dermatological compositions. It can add in the range which does not impair the effect of this invention.
これらの添加剤の例としては、アルコール、多価アルコール、酸化防止剤、紫外線防止剤、金属イオン封鎖剤、増粘剤、界面活性剤、香料、防腐剤、抗菌剤、高級脂肪酸、脂肪酸エステル、清涼剤、保存剤、発泡性抑制剤、着色剤、着色作用を持つ顔料、乳化剤、柔軟剤、増湿剤及び／又は保湿剤、あるいは、気泡安定剤、電解質、有機溶剤またはシリコン誘導体などの通常の化粧品成分、あるいはホルモン類、ビタミン類、アミノ酸類、収れん剤および胎盤抽出物、エラスチン、コラーゲン、ムコ多糖、アロエ抽出物、ローヤルゼリー、バーチ、ニンジンエキス、カモミラエキス、甘草エキス、サルビアエキス、アルテアエキス、セイヨウノコギリソウエキスなどの生薬成分をはじめとする動植物抽出成分等を挙げることができる。 Examples of these additives include alcohols, polyhydric alcohols, antioxidants, UV inhibitors, sequestering agents, thickeners, surfactants, fragrances, preservatives, antibacterial agents, higher fatty acids, fatty acid esters, Usually, such as refreshing agents, preservatives, foaming inhibitors, colorants, pigments with coloring action, emulsifiers, softeners, humidifiers and / or moisturizers, or bubble stabilizers, electrolytes, organic solvents or silicon derivatives Cosmetic ingredients or hormones, vitamins, amino acids, astringents and placenta extract, elastin, collagen, mucopolysaccharide, aloe extract, royal jelly, birch, carrot extract, chamomile extract, licorice extract, salvia extract, altea extract And animal and plant extract components including herbal medicine components such as Achillea millefolium extract.
本発明の油性皮膚用組成物は、液状はもちろんのこと、ワックス類を配合しスティック状に成型したもの、不織布等に含浸させてパック剤にしたもの、その他、ジェル状等の形態にも適用でき、皮膚外用剤や化粧品として使用することができる。これらの液状、スティック、パック、ジェル等の形態の油性皮膚用組成物は、それぞれの形態についての常法の製造方法により調製することができる。 The oily skin composition of the present invention can be applied not only to liquids but also to waxes and molded into sticks, impregnated into non-woven fabrics to form packs, and other gel forms It can be used as an external preparation for skin and cosmetics. These oily skin compositions in the form of liquids, sticks, packs, gels and the like can be prepared by a conventional manufacturing method for each form.
つぎに、実施例により本発明をさらに説明するが、以下の具体例は本発明を限定するものではない。
実施例１〜３、比較例１、２の油性皮膚用組成物
（溶解性試験）
補酵素Ｑ１０を各種油剤に５質量％溶解し、２５℃及び５℃で１ヶ月保存したときの溶解性を目視にて確認した。その結果を表１に示す。
（保存安定性試験）
補酵素Ｑ１０を各種油剤に５質量％溶解し、５０℃で１ヶ月及び８０℃で１週間保存したときの臭気について、５℃で１ヶ月保存したものと比較して、臭気の差を官能試験にて確認した。その結果を表１に示す。
EXAMPLES Next, the present invention will be further described with reference to examples, but the following specific examples are not intended to limit the present invention.
Oily skin compositions of Examples 1 to 3 and Comparative Examples 1 and 2 (solubility test)
Coenzyme Q 10 was dissolved 5 weight percent to various oil was confirmed visually solubility when stored for 1 month at 25 ° C. and 5 ° C.. The results are shown in Table 1.
(Storage stability test)
Coenzyme Q 10 was dissolved 5 weight percent to various oils, odor which was preserved for one week in a month and 80 ° C. at 50 ° C., as compared to those 1 month storage at 5 ° C., the functional difference of odor This was confirmed by testing. The results are shown in Table 1.
※２ 日清オイリオグループ（株）製 サラコス５２５
※３ 日清オイリオグループ（株）製 サラコス５４０８
* 2 Salacos 525, manufactured by Nisshin Oilio Group, Inc.
* 3 Nissin Oilio Group Co., Ltd. Saracos 5408
表１によれば、油剤として本発明の構成成分の中鎖脂肪酸エステル（中鎖脂肪酸と分岐多価アルコールとのエステル）である、ジデカン酸ネオペンチルグリコール（日清オイリオグループ社製、商品名「エステモールＮ−０１」）を用いた実施例１、ジ２−エチルヘキサン酸ネオペンチルグリコール（日清オイリオグループ社製、商品名「サラコス５２５」）を用いた実施例２及びテトラ２−エチルヘキサン酸ペンタエリスチチル（日清オイリオグループ社製、商品名「サラコス５４０８」）を用いた実施例３は、２５℃での補酵素Ｑ１０の溶解性がきわめて良好であり、また、５℃という低温でも良好な溶解性を示し、結晶として析出することがなかった。また、保存安定性試験においても、高温保存下で品質劣化がほとんど認められなかった。
これに対して、油剤として本発明の構成成分である中鎖脂肪酸エステル（中鎖脂肪酸と分岐多価アルコールとのエステル）に代えて、サフラワー油を用いた比較例１、ホホバ油を用いた比較例２は、補酵素Ｑ１０の溶解性は劣り、特に低温保存では結晶として析出した。また、保存安定性試験においても、高温保存下では油脂自体の劣化による不快な臭い（酸敗臭）が発生した。
According to Table 1, neopentyl glycol didecanoate (Nisshin Oillio Group, trade name “Med-chain fatty acid ester (ester of medium-chain fatty acid and branched polyhydric alcohol)” as a constituent of the present invention as an oil agent. Example 1 using Estemol N-01 "), Example 2 using neopentyl glycol di-2-ethylhexanoate (Nisshin Oilio Group, trade name" Saracos 525 ") and tetra 2-ethylhexane pentaerythrityl Chichinyuyoku Le example 3 using (Nisshin OilliO group Ltd., trade name "SALACOS 5408") is a very good solubility of coenzyme Q 10 at 25 ° C., also referred to as 5 ° C. Good solubility was exhibited even at low temperatures, and no crystals were precipitated. Also in the storage stability test, quality degradation was hardly observed under high temperature storage.
On the other hand, instead of the medium-chain fatty acid ester (ester of medium-chain fatty acid and branched polyhydric alcohol) that is a constituent of the present invention as an oil agent, Comparative Example 1 using safflower oil, jojoba oil was used. Comparative example 2 is inferior in the solubility of coenzyme Q 10, it precipitated as crystals, especially in cryopreservation. Also in the storage stability test, an unpleasant odor (acid rancidity) due to deterioration of the oil itself was generated under high temperature storage.
実施例４〜６、比較例３〜６の油性皮膚用組成物
（油性皮膚外用組成物の調製）
表２、３に示す組成にて、常温で各成分を、プロペラを装着したスリーワンモーター（スリーワンモーター、ヤマト科学製）で混合撹拌して実施例４〜６、比較例３〜６の油性皮膚用組成物を調製した。得られた油性皮膚用組成物について、安定性テスト「臭い」「着色」、パネラーによる使用テスト「使用感」「肌質の改善（肌のハリ、シワ、たるみの改善）」を行った。結果を表２、３に示す。
Oily skin compositions of Examples 4 to 6 and Comparative Examples 3 to 6 (Preparation of oily skin external composition)
In the compositions shown in Tables 2 and 3, each component was mixed and stirred at room temperature with a three-one motor (three-one motor, manufactured by Yamato Kagaku) equipped with a propeller. Examples 4-6 and Comparative Examples 3-6 for oily skin A composition was prepared. The obtained oily skin composition was subjected to a stability test “smell” and “coloring”, a use test “use feeling” and “improvement of skin quality (improvement of skin firmness, wrinkles and sagging)” by a panelist. The results are shown in Tables 2 and 3.
（安定性テスト）
表２、３に示す油性皮膚用組成物を５℃、５０℃に１ヶ月保存し、臭い・着色について以下の基準にて評価した。
「臭い」５０℃保存品の臭いを評価
◎：５℃保存品と比較して差が無い。
○：５℃保存品と比較してわずかに臭気が感じられる。
△：５℃保存品と比較して明らかに臭気が感じられる。
×：５℃保存品と比較して著しく臭気が感じられる。
「着色」５０℃保存品の着色を評価
◎：５℃保存品と比較して差が無い。
○：５℃保存品と比較してわずかな着色を認める。
△：５℃保存品と比較して明らかな着色を認める。
×：５℃保存品と比較して著しく着色している。
(Stability test)
The oily skin compositions shown in Tables 2 and 3 were stored at 5 ° C. and 50 ° C. for 1 month, and the odor and coloring were evaluated according to the following criteria.
"Odor" Evaluation of odor of products stored at 50 ° C A: No difference compared to products stored at 5 ° C.
○: Slight odor is felt as compared with a product stored at 5 ° C.
(Triangle | delta): Odor is clearly felt compared with a 5 degreeC preservation | save goods.
X: Remarkable odor is felt as compared with a product stored at 5 ° C.
“Coloring” Evaluation of coloring of products stored at 50 ° C. ◎: No difference compared to products stored at 5 ° C.
○: Slight coloring is observed as compared with the product stored at 5 ° C.
(Triangle | delta): A clear coloring is recognized compared with a 5 degreeC preservation | save goods.
X: Remarkably colored as compared with a product stored at 5 ° C.
（使用テスト）
パネラー１０名に表２、３に示す油性皮膚用組成物を１０日間就寝前に肌に塗付してもらい、使用感、肌質の改善効果についてアンケート形式で返答をもらった。評価は以下の基準にて行った。
「使用感」
◎：１０名中８名以上が、肌なじみが良好で、使用感が良いと答えた。
○：１０名中６〜７名が、肌なじみが良好で、使用感が良いと答えた。
△：１０名中３〜５名が、肌なじみが良好で、使用感が良いと答えた。
×：１０名中２名以下が、肌なじみが良好で、使用感が良いと答えた。
「肌質の改善」
◎：１０名中８名以上が、ハリ・シワ・たるみに改善が見られたと答えた。
○：１０名中６〜７名が、ハリ・シワ・たるみに改善が見られたと答えた。
△：１０名中３〜５名が、ハリ・シワ・たるみに改善が見られたと答えた。
×：１０名中２名以下が、ハリ・シワ・たるみに改善が見られたと答えた。
(Use test)
Ten panelists were asked to apply the oily skin composition shown in Tables 2 and 3 to their skin before going to bed for 10 days, and they received a response in a questionnaire format on the feeling of use and improvement of skin quality. Evaluation was performed according to the following criteria.
"Usage"
A: 8 or more out of 10 responded that the skin fit was good and the feeling of use was good.
○: 6 to 7 out of 10 responded that skin familiarity was good and the feeling of use was good.
(Triangle | delta): 3-5 persons answered that the skin familiarity was good and the usability was good.
X: 2 or less out of 10 responded that the skin familiarity was good and the feeling of use was good.
"Improve skin quality"
A: More than 8 out of 10 responded that improvements were seen in elasticity, wrinkles and sagging.
○: 6 to 7 out of 10 responded that there was an improvement in elasticity, wrinkles and sagging.
(Triangle | delta): 3-5 persons answered that the improvement was seen in tension, wrinkles, and sagging.
×: 2 or less of 10 people answered that improvement was seen in elasticity, wrinkles and sagging.
表２に示すように、本発明の構成成分である中鎖脂肪酸エステル（中鎖脂肪酸と分岐多価アルコールとのエステル）を用いた実施例４〜６の油性皮膚用組成物は安定性テスト、使用テストともに高いスコアが得られ、防腐剤の添加が不要で、非常に有用な皮膚用組成物であることが確認された。
一方、表３に示すように、本発明の構成成分である中鎖脂肪酸エステル（中鎖脂肪酸と分岐多価アルコールとのエステル）に代えて、サフラワーオイル、スクワラン、トリ（オクタン・デカン酸）グリセリルを使用した比較例３〜６の油性皮膚用組成物については、安定性テスト、使用テストともを満足するものは得られなかった。
As shown in Table 2, the oily skin compositions of Examples 4 to 6 using the medium-chain fatty acid ester (ester of medium-chain fatty acid and branched polyhydric alcohol), which is a constituent of the present invention, are stability tests, A high score was obtained in both usage tests, and it was confirmed that the composition was very useful without the addition of preservatives.
On the other hand, as shown in Table 3, instead of medium chain fatty acid ester (ester of medium chain fatty acid and branched polyhydric alcohol) which is a constituent of the present invention, safflower oil, squalane, tri (octane decanoic acid) For the oily skin compositions of Comparative Examples 3 to 6 using glyceryl, none satisfying both the stability test and the use test was obtained.
比較例７〜１０のクリーム（皮膚用組成物）
水を多量配合した皮膚用組成物として、表４に示す組成にてクリームを調製した。
具体的には、成分１〜６と成分７〜１２を別のビーカーに入れ７０℃に加温溶解した。次に成分７〜１２の混合物をホモミキサー（卓上ホモミキサー、みずほ工業（株）製）で撹拌しながら、成分１〜６の混合物を徐々に添加し、添加終了後、３０℃まで冷却し、成分１３を加え、減圧で脱泡して調製した。
得られた比較例７〜１０のクリームについて、実施例４〜６、比較例３〜６の油性皮膚用組成物と同様の安定性テスト、使用感テストを行った。
Creams of Comparative Examples 7 to 10 (skin composition)
A cream having the composition shown in Table 4 was prepared as a skin composition containing a large amount of water.
Specifically, components 1-6 and components 7-12 were placed in another beaker and dissolved by heating at 70 ° C. Next, while stirring the mixture of components 7 to 12 with a homomixer (desktop homomixer, manufactured by Mizuho Industry Co., Ltd.), the mixture of components 1 to 6 is gradually added. After the addition is completed, the mixture is cooled to 30 ° C. Ingredient 13 was added and prepared by degassing under reduced pressure.
About the obtained cream of Comparative Examples 7-10, the same stability test and usability test as the oily skin composition of Examples 4-6 and Comparative Examples 3-6 were performed.
表４に示すとおり、比較例７、８のように本発明の構成成分である中鎖脂肪酸エステル（中鎖脂肪酸と分岐多価アルコールとのエステル）と補酵素Ｑ１０を配合したものにおいても、水を多量に含み、クリーム状としたものでは、安定性テストにおいて臭いが発生してしまい、商品価値が下がったものになった。また使用性テストにおいても、その効果は実施例４〜６と比較して劣った結果となった。 As shown in Table 4, even in those blended with medium chain fatty acid complement and esters (esters of medium-chain fatty acids and branched polyhydric alcohol) enzyme Q 10 is a component of the present invention as in Comparative Examples 7 and 8, In the case of a creamy product containing a large amount of water, the odor was generated in the stability test and the commercial value was lowered. Also in the usability test, the effect was inferior compared to Examples 4-6.
実施例７ 化粧油
表５に示す配合の化粧油を以下の方法で製造した。
常温で各成分を、プロペラを装着したスリーワンモーター（スリーワンモーター、ヤマト科学製）で混合撹拌して化粧油を調製した。
得られた実施例７の化粧油について、保存テスト、使用テストを行った。
Example 7 Cosmetic Oil A cosmetic oil having the composition shown in Table 5 was produced by the following method.
Each component was mixed and stirred at room temperature with a three-one motor (three-one motor, manufactured by Yamato Kagaku) equipped with a propeller to prepare a cosmetic oil.
The obtained cosmetic oil of Example 7 was subjected to a storage test and a use test.
実施例７の化粧油は保存テスト、使用テストとも良好な結果を示し、経時的に劣化・変臭を起こすことが無く、使用感が良好で、肌のハリ・シワ・たるみの改善効果に優れた化粧品であった。 The cosmetic oil of Example 7 shows good results in both the storage test and the use test, does not cause deterioration or odor over time, has a good feeling of use, and has an excellent effect of improving skin firmness, wrinkles and sagging. It was cosmetics.
実施例８ スティック状化粧料
表６に示す配合のスティック状化粧料を以下の方法で製造した。
各成分をビーカーに入れ、９０℃に加温、均一溶解した後、金型に流し込んで４０℃まで冷却してスティック状化粧料を得た。
得られた実施例８のスティック状化粧料について、保存テスト、使用テストを行った。
Example 8 Sticky Cosmetic A sticky cosmetic having the composition shown in Table 6 was produced by the following method.
Each component was put in a beaker, heated to 90 ° C. and uniformly dissolved, then poured into a mold and cooled to 40 ° C. to obtain a sticky cosmetic.
The obtained stick-shaped cosmetic of Example 8 was subjected to a storage test and a use test.
実施例８のスティック状化粧料は保存テスト、使用テストとも良好な結果を示し、経時的に劣化・変臭を起こすことが無く、使用感が良好で、肌のハリ・シワ・たるみの改善効果に優れた化粧品であった。 The stick-shaped cosmetic of Example 8 shows good results in both the storage test and the use test, does not cause deterioration / odor change over time, has a good feeling of use, and improves skin firmness, wrinkles and sagging. It was an excellent cosmetic product.
実施例９ パック化粧料
表７に示す配合のパック化粧料を以下の方法で製造した。
パック化粧料の液部は常温で各成分を、プロペラを装着したスリーワンモーター（スリーワンモーター、ヤマト科学製）で混合撹拌して調製した。シート部は顔型に切り抜いた不織布を使用し、シート部を密閉が出来るアルミ製パウチに入れ、液部をシート部の２倍重量入れ封印して、パック化粧料を製造した。
得られた実施例９のパック化粧料について、保存テスト、使用テストを行った。
Example 9 Packed cosmetic A packed cosmetic having the formulation shown in Table 7 was produced by the following method.
The liquid part of the pack cosmetic was prepared by mixing and stirring each component at room temperature with a three-one motor (three-one motor, manufactured by Yamato Kagaku) equipped with a propeller. A non-woven fabric cut into a face shape was used for the sheet part, the sheet part was put in an aluminum pouch that could be sealed, and the liquid part was sealed twice the weight of the sheet part to produce a pack cosmetic.
The pack cosmetic of Example 9 obtained was subjected to a storage test and a use test.
実施例９のパック化粧料は保存テスト、使用テストとも良好な結果を示し、経時的に劣化・変臭を起こすことが無く、使用感が良好で、肌のハリ・シワ・たるみの改善効果に優れた化粧品であった。 The pack cosmetic of Example 9 shows good results in both the storage test and the use test, does not cause deterioration or odor change over time, has a good feeling of use, and is effective in improving skin firmness, wrinkles and sagging. It was an excellent cosmetic product.
実施例１０ 油性ジェル
表８に示す配合の油性ジェルを以下の方法で製造した。
各成分を８０℃に加温溶解し、プロペラを装着したスリーワンモーター（スリーワンモーター、ヤマト科学製）で混合撹拌して、撹拌を続けながら４０℃まで冷却し、油性ジェルを調製した。
得られた実施例１０の油性ジェルについて、保存テスト、使用テストを行った。
Example 10 Oily Gel An oily gel having the composition shown in Table 8 was produced by the following method.
Each component was heated and dissolved at 80 ° C., mixed and stirred with a three-one motor (three-one motor, manufactured by Yamato Kagaku) equipped with a propeller, and cooled to 40 ° C. while continuing stirring to prepare an oily gel.
The obtained oily gel of Example 10 was subjected to a storage test and a use test.
実施例１０の油性ジェルは保存テスト、使用テストとも良好な結果を示し、経時的に劣化・変臭を起こすことが無く、使用感が良好で、肌のハリ・シワ・たるみの改善効果に優れた化粧品であった。 The oily gel of Example 10 shows good results in both the storage test and the use test, does not cause deterioration or odor over time, has a good feeling of use, and is excellent in improving skin firmness, wrinkles and sagging. It was cosmetics.
本発明の油性皮膚用組成物によれば、調製時に補酵素Ｑの結晶化や凝集を生じず、皮膚に適用した際に安全性への懸念や経時的な劣化・変臭が無く、使用感が良好で肌なじみが良く、肌のハリ・シワ・たるみに効果を発揮する油性皮膚用組成物を提供することができる。
According to the oily skin composition of the present invention, coenzyme Q does not crystallize or aggregate at the time of preparation, and there is no concern about safety or deterioration / odour over time when applied to the skin. It is possible to provide an oily dermatological composition that is good for skin, is well-familiar with the skin, and exhibits effects on skin firmness, wrinkles and sagging.
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