JP4797527B2 - 有機エレクトロルミネッセント素子および有機エレクトロルミネッセント素子用光触媒含有塗工液 - Google Patents
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Description
以下、それぞれについて説明する。
まず、本発明の有機EL素子用光触媒含有塗工液について説明する。本発明の有機EL素子用光触媒含有塗工液は、光触媒、特性付与剤、および上記光触媒の活性および有機エレクトロルミネッセント層の発光特性を向上させる機能を有する発光特性向上物質を含有し、上記発光特性向上物質は、カルボン酸類、スルホン酸類、スルフィン酸類、フェノール類、エノール類、チオフェノール類、イミド類、オキシム類、第一級または第二級ニトロ化合物類、塩素酸、および過塩素酸からなる群から選択される酸、またはフッ素の銀塩であることを特徴とするものである。
まず、本発明に用いられる発光特性向上物質について説明する。本発明に用いられる発光特性向上物質は、後述する光触媒の活性を向上させるものであり、かつ本発明の有機EL素子用光触媒含有塗工液を用いて形成された光触媒含有層が有機EL素子に用いられた際、有機EL層の発光特性を向上させる機能を有するものである。なお、有機EL層の発光特性を向上させるとは、有機EL素子に電圧を印加した際の輝度が向上することや、同一電流値における輝度が向上すること、発光開始電圧が低くなることをいうこととする。
次に、本発明に用いられる光触媒について説明する。本発明に用いられる光触媒は、有機EL素子形成用光触媒含有塗工液を用いて光触媒含有層が形成された際に、エネルギー照射により励起して、後述する特性付与剤を分解または変性等することが可能なものであれば、特に限定されるものではない。後述するような二酸化チタンに代表される光触媒の作用機構は、必ずしも明確なものではないが、エネルギーの照射によって生成したキャリアが、近傍の化合物との直接反応、あるいは、酸素、水の存在下で生じた活性酸素種によって、有機物の化学構造に変化を及ぼすものと考えられており、本発明においては、このキャリアが後述する特性付与剤に作用を及ぼすものであると考えられる。
光触媒の粒径は小さいほど光触媒反応が効果的に起こるので好ましく、平均粒径が50nm以下であることが好ましく、20nm以下の光触媒を使用するのが特に好ましい。
次に、本発明の有機EL素子用光触媒含有塗工液に用いられる特性付与剤について説明する。本発明の有機EL素子用光触媒含有塗工液に用いられる特性付与剤とは、有機EL素子用光触媒含有塗工液を用いて光触媒含有層が形成された際に、エネルギー照射に伴う光触媒の作用により、例えば分解または変性等されて、光触媒含有層表面の特性を変化させることが可能なものであれば、特にその種類等は限定されるものではない。例えば、撥液性の官能基を有する材料であり、エネルギー照射に伴う光触媒の作用によって表面の官能基が分解や置換等されることによって、表面の濡れ性が変化するものであってもよく、また例えばエネルギー照射に伴う光触媒の作用によって、分解や変性等されて、有機EL層や電極層等を形成する材料との接着性が変化するもの等であってもよい。
次に、本発明の有機EL素子用光触媒含有塗工液について説明する。本発明の有機EL素子用光触媒含有塗工液は、上述した発光特性向上物質、光触媒、および特性付与剤を含有するものであれば特に限定されるものではなく、必要に応じて例えば溶剤や、各種添加剤等を含有するものであってもよい。
次に、本発明の有機EL素子について説明する。本発明の有機EL素子は、基材と、上記基材上に形成された第1電極層と、上記第1電極層上に形成された有機エレクトロルミネッセント層と、上記有機エレクトロルミネッセント層上に形成された第2電極層とを有する有機エレクトロルミネッセント素子であって、上記基材と上記第2電極層との間のいずれかの位置に、光触媒、特性付与剤、および上記光触媒の活性および上記有機エレクトロルミネッセント層の発光特性を向上させる機能を有する発光特性向上物質を含有し、かつエネルギー照射に伴う光触媒の作用により上記特性付与剤の特性が変化する光触媒含有層が形成されており、上記発光特性向上物質は、カルボン酸類、スルホン酸類、スルフィン酸類、フェノール類、エノール類、チオフェノール類、イミド類、オキシム類、第一級または第二級ニトロ化合物類、および包接化合物類、塩素酸、および過塩素酸からなる群から選択される酸、またはフッ素の銀塩であることを特徴とするものである。
以下、本発明の有機EL素子について、各構成ごとに詳しく説明する。
まず、本発明に用いられる光触媒含有層について説明する。本発明に用いられる光触媒含有層は、後述する基材と上記第2電極層との間のいずれかの位置に形成されているものであって、光触媒、特性付与剤、および上記光触媒の活性および上記有機エレクトロルミネッセント層の発光特性を向上させる機能を有する発光特性向上物質を含有し、かつエネルギー照射に伴う光触媒の作用により上記特性付与剤の特性が変化するものである。また、上記発光特性向上物質としては、カルボン酸類、スルホン酸類、スルフィン酸類、フェノール類、エノール類、チオフェノール類、イミド類、オキシム類、第一級または第二級ニトロ化合物類、および包接化合物類、塩素酸、および過塩素酸からなる群から選択される酸、またはフッ素の銀塩が用いられる。
本発明に用いられる有機EL層は、少なくとも発光層を含む1層もしくは複数層の有機層から構成されるものである。すなわち、有機EL層とは、少なくとも発光層を含む層であり、その層構成が有機層1層以上の層をいう。通常、塗布によるウェットプロセスで有機EL層を形成する場合は、溶媒との関係で多数の層を積層することが困難であることから、1層もしくは2層の有機層で形成される場合が多いが、有機材料を工夫したり、真空蒸着法を組み合わせたりすることにより、さらに多数層とすることも可能である。
以下、このような有機EL層の各構成について説明する。
本発明における有機EL層の必須構成である発光層としては、例えば色素系発光材料、金属錯体系発光材料、高分子系発光材料等の発光材料を用いることができる。
本発明においては、第1電極層または第2電極層と発光層との間に電荷注入輸送層が形成されていてもよい。ここでいう電荷注入輸送層とは、上記発光層に第1電極層または第2電極層からの電荷を安定に輸送する機能を有するものであり、このような電荷注入輸送層を発光層と第1電極層または第2電極層との間に設けることにより、発光層への電荷の注入が安定化し、発光効率を高めることができる。
本発明に用いられる正孔注入輸送層としては、発光層に正孔を注入する正孔注入層、および正孔を輸送する正孔輸送層のいずれか一方であってもよく、正孔注入層および正孔輸送層が積層されたものであってもよく、または、正孔注入機能および正孔輸送機能の両機能を有する単一の層であってもよい。
本発明に用いられる電子注入輸送層としては、発光層に電子を注入する電子注入層、および電子を輸送する電子輸送層のいずれか一方であってもよく、電子注入層および電子輸送層が積層されたものであってもよく、または、電子注入機能および電子輸送機能の両機能を有する単一の層であってもよい。
次に、本発明に用いられる第1電極層について説明する。本発明に用いられる第1電極層は、後述する基材上に形成されるものであって、基材上に全面に形成されたものであってもよく、パターン状に形成されたものであってもよい。また本発明に用いられる電極層は、陽極であっても陰極であってもよいが、通常は陽極として形成される。
次に、本発明に用いられる第2電極層について説明する。本発明に用いられる第2電極層は、上記有機EL層上に形成されるものであり、上記第1電極層に対向する電極である。本発明に用いられる第2電極層は、陽極であっても陰極であってもよいが、通常は陰極として形成される。
次に、本発明に用いられる基材について説明する。本発明に用いられる基材は、上述した第1電極層等を支持するものであり、所定の強度を有するものであれば特に限定されない。本発明においては、上記第1電極層が所定の強度を有する場合には、電極層が基材を兼ねるものであってもよいが、通常は所定の強度を有する基材上に第1電極層が形成される。
次に、本発明の有機EL素子について説明する。本発明の有機EL素子は、上述した基材、第1電極層、有機EL層、第2電極層、および光触媒含有層を有するものであれば特に限定されるものではなく、必要に応じて例えば絶縁層やバリア層等、必要に応じて適宜有していてもよい。
(第1電極層付き基材の洗浄)
150mm角のガラス基材上にITO層(第1電極層)がパターン状に形成された形成された第1電極層付き基材を、イソプロピルアルコールとアセトンとを含有する溶媒中で超音波洗浄した。
続いて、下記の組成を有し、かつ光触媒および撥液性付与剤を含有する光触媒含有液(塗布液1)と、下記の組成を有し、かつ発光特性物質を含有する発光特性物質含有液(塗布液2)とを混合、分散させて有機EL素子用光触媒含有塗工液(塗布液3)とした。この有機EL素子用光触媒含有塗工液を、上述した第1電極層付き基材上に、スピンコーターで塗布し、クリーンオーブン中(150℃)10分間の乾燥処理を行った。これにより、膜厚60nmの透明な光触媒含有層が形成された。なお、上記光触媒含有層の蒸留水との接触角を、接触角測定器(協和界面科学(株)製CA−Z型)を用いて測定したところ、80°以上であった。次に、上記光触媒含有層に、有機EL層を形成するパターンと同様のパターンを有するフォトマスクを介して、高圧水銀灯(254、365nm)を用いて、70mW/cm2の照度でエネルギーを照射した。このときの積算露光量と、エネルギーが照射された領域のキシレンとの接触角との関係を、図4に示す。また上記光触媒含有層と、蒸留水との接触角が10°になるまでに必要とされる露光量(後述する比較例1における光触媒含有層と、蒸留水との接触角が10°になるまでに必要な露光量を1とした場合の値)を表1に示す。
<光触媒含有液(塗布液1)の組成>
・二酸化チタンゾル液(石原産業(株)製STS-01) …3重量部
・テトラエトキシシラン …1重量部
・イソプロピルアルコール …100重量部
・フルオロアルコキシシラン (トーケムプロダクツ(株)製MF-160E)
…7.5重量部
<発光特性物質含有液(塗布液2)の組成>
・酢酸銀 …0.5重量部
・イソプロピルアルコール …99.5重量部
第1電極層付き基材上に、上記光触媒含有液(塗布液1)のみを用いて光触媒含有層を形成した以外は、実施例1と同様に膜厚が60nmである透明な光触媒含有層を形成した。なお、上記光触媒含有層の蒸留水との接触角を、接触角測定器(協和界面科学(株)製CA−Z型)を用いて測定したところ、80°以上であった。次に、上記光触媒含有層に、有機EL層を形成するパターンと同様のパターンを有するフォトマスクを介して、高圧水銀灯(254、365nm)を用いて、70mW/cm2の照度でエネルギーを照射した。このときの積算露光量と、エネルギーが照射された領域のキシレンとの接触角との関係を、図4に示す。
発光特性物質含有液中の酢酸銀を、カンファースルホン酸銀に替えた以外は、実施例1と同様に光触媒含有層を形成し、高圧水銀灯(254、365nm)を用いて、70mW/cm2の照度でエネルギーを照射した。このときの上記光触媒含有層と、蒸留水との接触角が10°になるまでに必要とされる露光量(上記比較例1における光触媒含有層と、蒸留水との接触角が10°になるまでに必要な露光量を1とした場合の値)を表1に示す。
発光特性物質含有液中の酢酸銀を、銀アセチルアセトナト錯体に替えた以外は、実施例1と同様に光触媒含有層を形成し、高圧水銀灯(254、365nm)を用いて、70mW/cm2の照度でエネルギーを照射した。このときの上記光触媒含有層と、蒸留水との接触角が10°になるまでに必要とされる露光量(上記比較例1における光触媒含有層と、蒸留水との接触角が10°になるまでに必要な露光量を1とした場合の値)を表1に示す。
発光特性物質含有液中の酢酸銀を、銀メルカプチドに替えた以外は、実施例1と同様に光触媒含有層を形成し、高圧水銀灯(254、365nm)を用いて、70mW/cm2の照度でエネルギーを照射した。このときの上記光触媒含有層と、蒸留水との接触角が10°になるまでに必要とされる露光量(上記比較例1における光触媒含有層と、蒸留水との接触角が10°になるまでに必要な露光量を1とした場合の値)を表1に示す。
発光特性物質含有液中の酢酸銀を、フッ化銀に替えた以外は、実施例1と同様に光触媒含有層を形成し、高圧水銀灯(254、365nm)を用いて、70mW/cm2の照度でエネルギーを照射した。このときの上記光触媒含有層と、蒸留水との接触角が10°になるまでに必要とされる露光量(上記比較例1における光触媒含有層と、蒸留水との接触角が10°になるまでに必要な露光量を1とした場合の値)を表1に示す。
発光特性物質含有液中の酢酸銀を、塩素酸銀に替えた以外は、実施例1と同様に光触媒含有層を形成し、高圧水銀灯(254、365nm)を用いて、70mW/cm2の照度でエネルギーを照射した。このときの上記光触媒含有層と、蒸留水との接触角が10°になるまでに必要とされる露光量(上記比較例1における光触媒含有層と、蒸留水との接触角が10°になるまでに必要な露光量を1とした場合の値)を表1に示す。
発光特性物質含有液中の酢酸銀を、過塩素酸銀に替えた以外は、実施例1と同様に光触媒含有層を形成し、高圧水銀灯(254、365nm)を用いて、70mW/cm2の照度でエネルギーを照射した。このときの上記光触媒含有層と、蒸留水との接触角が10°になるまでに必要とされる露光量(上記比較例1における光触媒含有層と、蒸留水との接触角が10°になるまでに必要な露光量を1とした場合の値)を表1に示す。
図4より、有機EL素子形成用光触媒含有液に、発光特性向上物質を含有させることによって、形成された光触媒含有層が、少ない露光量で、効率よく濡れ性が変化するものとできることが確認された。また、表1より、実施例1〜実施例7までのいずれの実施例においても、上記発光特性物質を含有させることにより、形成された光触媒含有層が、少ない露光量で、効率よく濡れ性が変化するものとできることが確認された。
(光触媒含有層の形成)
中央に2mm幅でITO層(第1電極層)がパターニングされた第1電極層付き基材を用いた以外は、実施例1と同様に、上記塗布液3を用いて膜厚50nmの光触媒含有層を形成した。なお、上記光触媒含有層の蒸留水との接触角を、接触角測定器(協和界面科学(株)製CA−Z型)を用いて測定したところ、80°以上であった。次に、上記光触媒含有層に、有機EL層を形成するパターンと同様のパターンを有するフォトマスクを介して、高圧水銀灯(254、365nm)を用いて、積算露光量が5000mJ/cm2となるように、エネルギーを照射した。
続いて上記光触媒含有層上に、下記の組成を有する有機EL層形成用塗工液をスピンコート法により塗布し、上記光触媒含有層が親液化された領域のみに付着させた。その後、80℃で、30分間乾燥させ、膜厚1000Åの発光層(有機EL層)を得た。
<有機EL層形成用塗工液>
・American Dye Source 社製(ADS社製) ADS 132GE(商品名) …1重量部
・キシレン …66.67重量部
その後、発光部が2mm×2mmになるように、LiF膜(膜厚5nm)およびAl膜(膜厚2000Å)をマスク蒸着法により成膜した。この際、ITO膜のパターンと直交するようにパターン状にLiF膜およびAl膜を形成した。これにより、本発明の有機EL素子が得られた。
上記光触媒含有液(塗布液1)のみを用いて光触媒含有層を形成した以外は、実施例2と同様に有機EL素子を作製した。
発光特性物質含有液中の酢酸銀を、カンファースルホン酸銀に替えた以外は、実施例8と同様に有機EL素子を形成した。
発光特性物質含有液中の酢酸銀を、銀アセチルアセトナト錯体に替えた以外は、実施例8と同様に有機EL素子を形成した。
発光特性物質含有液中の酢酸銀を、銀メルカプチドに替えた以外は、実施例8と同様に有機EL素子を形成した。
発光特性物質含有液中の酢酸銀を、フッ化銀に替えた以外は、実施例8と同様に有機EL素子を形成した。
発光特性物質含有液中の酢酸銀を、塩素酸銀に替えた以外は、実施例8と同様に有機EL素子を形成した。
発光特性物質含有液中の酢酸銀を、過塩素酸銀に替えた以外は、実施例8と同様に有機EL素子を形成した。
ITO電極(第1電極層)上部に形成されたAl電極(第2電極層)をアドレス電極として駆動させることにより、実施例8、および比較例2の有機EL素子の発光を観測した。これらの有機EL素子の発光特性を測定したところ、図5に示すような輝度-電圧特性、および図6に示すような発光効率−電圧特性を示した。また、実施例9〜14についても、同様に有機EL素子の発光特性を測定した。これらの実施例において、5Vの電圧をかけた際のそれぞれの有機EL素子の輝度を、表2に示す。
(透明電極の形成)
洗浄したガラス基材上に第1電極層としてITO膜をスパッタリング法により1500Åの膜厚で成膜した。その後、ライン幅:85μm、ピッチ:100μmとなるようにフォトリソグラフィー法によりITO膜をパターニングした。
上記第1電極層が形成された基材に、ネガ型レジスト(新日鉄化学社製、V259PA)を乾燥膜厚が1μmになるようにスピンコート法にて塗布した後、120℃で1時間ベーキングした。その後、第1電極層ラインのエッジ部を絶縁層が覆うように、フォトマスクを介して365nmのUV光を500mJの露光量で露光した。このとき、フォトマスクと基材とを20μmのギャップを設けて露光した。これを有機アルカリの現像液(新日鉄化学社製、V259OD)で40秒間現像した後、160℃で1時間ベーキングすることにより、絶縁層を形成した。
上記第1電極層および絶縁層が形成された基材上に、実施例2と同様に塗布液3を4g用いて、膜厚60nmの透明な光触媒含有層を形成した。上記光触媒含有層の蒸留水との接触角を、接触角測定器(協和界面科学(株)製CA−Z型)を用いて測定したところ、80°以上であった。次に、上記光触媒含有層に、有機EL層を形成する所望のパターン同様のパターンを有するフォトマスクを介して、高圧水銀灯(254、365nm)を用いて、照度70mW/cm2で50秒間、エネルギーを照射し、露光された領域を親液性領域、露光されていない領域を撥液性領域とする濡れ性変化パターンを得た。
赤色の発光を示すポリフルオレン誘導体(American Dye Source社製、ADS100RE)1重量部をトルエン溶液66.67重量部に溶解させた赤色発光層形成用塗工液、緑色の発光を示すポリフルオレン誘導体(American Dye Source社製、ADS132GE)1重量部をトルエン溶液66.67重量部に溶解させた緑色発光層形成用塗工液、および、青色の発光を示すポリフルオレン誘導体(American Dye Source社製、ADS135BE)1重量部をトルエン溶液66.67重量部に溶解させた青色発光層形成用塗工液をそれぞれ調製した。この溶液をインクジェット塗布装置を用いて、上記光触媒含有層上に交互に配列するように塗り分けた。その後、80℃で30分間乾燥させて、それぞれ膜厚1000Åの3色の発光層をパターン状に形成した。
その後、1画素の発光部が240μm×60μmになるように、LiF膜(膜厚5nm)およびAl膜(膜厚2000Å)をマスク蒸着法により成膜した。この際、ITO膜のパターンと直交するようにパターン状にLiF膜およびAl膜を形成した。
以上により、有機EL素子を作製した。
2…第1電極層
3…有機EL層
4…第2電極層
5…光触媒含有層
Claims (5)
- 基材と、前記基材上に形成された第1電極層と、前記第1電極層上に形成された有機エレクトロルミネッセント層と、前記有機エレクトロルミネッセント層上に形成された第2電極層とを有する有機エレクトロルミネッセント素子であって、
前記基材と前記第2電極層との間のいずれかの位置に、光触媒、特性付与剤、および前記光触媒の活性および前記有機エレクトロルミネッセント層の発光特性を向上させる機能を有する発光特性向上物質を含有し、かつエネルギー照射に伴う光触媒の作用により前記特性付与剤の特性が変化する光触媒含有層が形成されており、前記発光特性向上物質は、カルボン酸類、スルホン酸類、スルフィン酸類、フェノール類、エノール類、チオフェノール類、イミド類、オキシム類、第一級または第二級ニトロ化合物類、包接化合物類、塩素酸、および過塩素酸からなる群から選択される酸、またはフッ素の銀塩であり、
前記カルボン酸類が、化学式RCOOHで示されるものであることを特徴とする有機エレクトロルミネッセント素子。
(Rが、炭素数1〜20のアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基であるもの、炭素数2〜20のアルコキシアルキル基、アルキルチオアルキル基、アルケニル基であるもの、炭素数5〜20のシクロアルキル基や炭素数6〜20のアリール基であるもの、さらに炭素数7〜20のアルカリール基、アラルキル基であるもの、ピリジル基、キノリル基、フラニル基、ピロリル基、チエニル基などの複素環式基、またはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、エポキシ基、水素基であるもの。) - 光触媒、特性付与剤、および前記光触媒の活性および有機エレクトロルミネッセント層の発光特性を向上させる機能を有する発光特性向上物質を含有し、前記発光特性向上物質は、カルボン酸類、スルホン酸類、スルフィン酸類、フェノール類、エノール類、チオフェノール類、イミド類、オキシム類、第一級または第二級ニトロ化合物類、包接化合物類、塩素酸、および過塩素酸からなる群から選択される酸、またはフッ素の銀塩であり、
前記カルボン酸類が、化学式RCOOHで示されるものであることを特徴とする有機エレクトロルミネッセント素子形成用光触媒含有塗工液。
(Rが、炭素数1〜20のアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基であるもの、炭素数2〜20のアルコキシアルキル基、アルキルチオアルキル基、アルケニル基であるもの、炭素数5〜20のシクロアルキル基や炭素数6〜20のアリール基であるもの、さらに炭素数7〜20のアルカリール基、アラルキル基であるもの、ピリジル基、キノリル基、フラニル基、ピロリル基、チエニル基などの複素環式基、またはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、エポキシ基、水素基であるもの。) - 前記発光特性向上物質が、カルボン酸類、スルホン酸類、エノール類、チオフェノール類、塩素酸、および過塩素酸からなる群から選択される酸、またはフッ素の銀塩であり、
前記カルボン酸類が、化学式RCOOHで示されるものであることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセント素子。
(Rが、炭素数1〜20のアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基であるもの、炭素数2〜20のアルコキシアルキル基、アルキルチオアルキル基、アルケニル基であるもの、炭素数5〜20のシクロアルキル基や炭素数6〜20のアリール基であるもの、さらに炭素数7〜20のアルカリール基、アラルキル基であるもの、ピリジル基、キノリル基、フラニル基、ピロリル基、チエニル基などの複素環式基、またはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、エポキシ基、水素基であるもの。) - 前記発光特性向上物質が、カルボン酸類、スルホン酸類、エノール類、チオフェノール類、塩素酸、および過塩素酸からなる群から選択される酸、またはフッ素の銀塩であり、
前記カルボン酸類が、蟻酸、酢酸、シュウ酸、酒石酸、プロピオン酸、酪酸、リンゴ酸、クエン酸、ソルビン酸、フマル酸、マレイン酸、アクリル酸、ポリアクリル酸または安息香酸であることを特徴とする請求項3に記載の有機エレクトロルミネッセント素子。 - 前記発光特性向上物質が、酢酸銀、カンファースルホン酸銀、銀アセチルアセトナト錯体、銀メルカプチド、フッ化銀、塩素酸銀、または過塩素酸銀であることを特徴とする請求項4に記載の有機エレクトロルミネッセント素子。
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