JP4793360B2 - カラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物、およびこれを用いたカラーフィルタ、液晶表示装置 - Google Patents
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Description
しかしながら、特許文献1に開示されるような、4級アンモニウム塩基を含む従来型の顔料分散剤では、その添加量を増加することにより顔料の均一分散性を確保することはできるが、アルカリ現像性が低下し、アルカリ現像に要する時間の長時間化や、基板上に未露光の光硬化性レジスト組成物が残存するといった問題が生じ、生産性および品質の低下が生じるといった問題があった。
また、R4およびR5は、炭素数が1〜18の直鎖、分岐または環状のアルキル基、ベンジル基、フェニル基、ビフェニル基、−(CH(R6)−CH(R7)−O)x−R8および−((CH2)y−O)z−R8からなる群から選択される置換基であり、芳香環中の水素は、炭素数が1〜4の直鎖または分枝のアルキル基で置換することができる。
ここで、R8は水素、または炭素数が1〜18の直鎖、分枝または環状のアルキル基、ベンジル基、フェニル基、ビフェニル基、−CHO、−CH2CHO、−CO−CH=CH2、−CO−C(CH3)=CH2、および−CH2COOR9からなる群から選択される置換基である。R8が水素以外である場合、R8中の炭素原子上の水素は、炭素数が1〜4の直鎖または分枝のアルキル基またはF、Cl、Brで置換することができる。また、R9は水素、または炭素数が1〜5のアルキル基である。
また、xは0〜18の整数であり、yは1〜5の整数であり、zは0〜18の整数である。l、mは1〜200の整数であり、nは1〜2の整数である。)
また、上記一般式(III)で表される酸性リン酸エステルを有することにより、上記構成単位(1)に含まれるアミノ基と上記酸性リン酸エステルとが形成する塩形成部位が、アルカリ現像時のアルカリ水溶液に対して高い溶解性を有することから、アルカリ現像性に優れたものとすることができる。したがって、本発明のカラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物を用いて、カラーフィルタを製造した場合には、アルカリ現像時間を短縮することができ、生産性に優れたものとすることができる。また、アルカリ現像性に優れることにより、未露光箇所におけるカラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物の残渣が少ない高品質なカラーフィルタを得ることができる。
上記酸性リン酸エステルに含まれるR5が−(CH(R6)−CH(R7)−O)x−R8または−((CH2)y−O)z−R8であり、かつR8が−CO−CH=CH2または−CO−C(CH3)=CH2であることにより、上記酸性リン酸エステルは、(メタ)アクリロイル基を含むことになる。そのため、本発明のカラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物を用いて着色層を形成する際の露光時に、上記(メタ)アクリロイル基同士および/または上記(メタ)アクリロイル基と、本発明のカラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物に含まれるアルカリ可溶性樹脂および多官能性モノマー等とを容易に重合させることができ、カラーフィルタの着色層中において、上記顔料分散剤が、安定に存在することを可能とするからである。したがって、このようなカラーフィルタを用いて液晶表示装置を製造した際には、液晶層等へ上記顔料分散剤がブリードアウトすることを防止することができるからである。
また、着色層形成に用いる前に、上記酸性リン酸エステルが有する、(メタ)アクリロイル基同士を、重合させることができるからである。上記(メタ)アクリロイル基同士が、重合していることにより、着色層形成の現像時において、未露光箇所の上記カラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物を、アルカリ現像性に特に優れるものとすることができるからである。
本発明によれば、上記カラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物を用いて着色層を形成することにより、アルカリ現像性に優れたものとすることができるため、生産性に優れたカラーフィルタとすることができる。また、アルカリ現像性に優れることにより、未露光箇所におけるカラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物の残渣が少ない高品質なカラーフィルタとすることができる。
まず、本発明のカラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物について説明する。本発明のカラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物は、顔料分散剤と、顔料と、アルカリ可溶性樹脂と、多官能性モノマーと、光開始剤と、溶剤とを有するカラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物であって、上記顔料分散剤が、下記一般式(I)で表される構成単位(1)と、下記一般式(II)で表される構成単位(2)とを有し、さらに上記構成単位(1)が有するアミノ基と、下記一般式(III)で表される酸性リン酸エステルとが塩を形成したブロック共重合体であることを特徴とするものである。
また、R4およびR5は、炭素数が1〜18の直鎖、分岐または環状のアルキル基、ベンジル基、フェニル基、ビフェニル基、−(CH(R6)−CH(R7)−O)x−R8および−((CH2)y−O)z−R8からなる群から選択される置換基であり、芳香環中の水素は、炭素数が1〜4の直鎖または分枝のアルキル基で置換することができる。
ここで、R8は水素、または炭素数が1〜18の直鎖、分枝または環状のアルキル基、ベンジル基、フェニル基、ビフェニル基、−CHO、−CH2CHO、−CO−CH=CH2、−CO−C(CH3)=CH2、および−CH2COOR9からなる群から選択される置換基である。R8が水素以外である場合、R8中の炭素原子上の水素は、炭素数が1〜4の直鎖または分枝のアルキル基またはF、Cl、Brで置換することができる。また、R9は水素、または炭素数が1〜5のアルキル基である。
また、xは0〜18の整数であり、yは1〜5の整数であり、zは0〜18の整数である。l、mは1〜200の整数であり、nは1〜2の整数である。)
また、上記一般式(III)で表される酸性リン酸エステルを有することにより、上記構成単位(1)に含まれるアミノ基と上記酸性リン酸エステルとが形成する塩形成部位が、アルカリ現像時のアルカリ水溶液に対して高い溶解性を有することから、アルカリ現像性に優れたものとすることができる。したがって、本発明のカラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物を用いて、カラーフィルタを製造した場合には、アルカリ現像時間を短縮することができ、生産性に優れたものとすることができる。また、アルカリ現像性に優れることにより、未露光箇所におけるカラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物の残渣が少ない高品質なカラーフィルタを得ることができる。
まず、本発明に用いられる顔料分散剤について説明する。本発明に用いられる顔料分散剤は、下記一般式(I)で表される構成単位(1)と、下記一般式(II)で表される構成単位(2)とを有し、さらに上記構成単位(1)が有するアミノ基と、下記一般式(III)で表される酸性リン酸エステルとが塩を形成したブロック共重合体である。以下このような顔料分散剤について説明する。
また、R4およびR5は、炭素数が1〜18の直鎖、分岐または環状のアルキル基、ベンジル基、フェニル基、ビフェニル基、−(CH(R6)−CH(R7)−O)x−R8および−((CH2)y−O)z−R8からなる群から選択される置換基であり、芳香環中の水素は、炭素数が1〜4の直鎖または分枝のアルキル基で置換することができる。
ここで、R8は水素、または炭素数が1〜18の直鎖、分枝または環状のアルキル基、ベンジル基、フェニル基、ビフェニル基、−CHO、−CH2CHO、−CO−CH=CH2、−CO−C(CH3)=CH2、および−CH2COOR9からなる群から選択される置換基である。R8が水素以外である場合、R8中の炭素原子上の水素は、炭素数が1〜4の直鎖または分枝のアルキル基またはF、Cl、Brで置換することができる。また、R9は水素、または炭素数が1〜5のアルキル基である。
また、xは0〜18の整数であり、yは1〜5の整数であり、zは0〜18の整数である。l、mは1〜200の整数であり、nは1〜2の整数である。)
本発明に用いられるブロック共重合体は、上記一般式(I)で表される構成単位(1)と、上記一般式(II)で表される構成単位(2)とを有するものである。
本発明において、xは、0〜4の範囲内であることが好ましく、特に0〜2の範囲内であることが好ましい。
また、yは、1〜4の範囲内であることが好ましく、特に2〜3の範囲内であることが好ましい。
また、zは、0〜4の範囲内であることが好ましく、特に0〜2の範囲内であることが好ましい。x、y、zが、上記範囲内であることにより、本発明のカラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物における顔料の分散安定性を優れたものとすることができるからである。
ここで、R8は水素、または炭素数が1〜18の直鎖、分枝または環状のアルキル基、ベンジル基、フェニル基、ビフェニル基、−CHO、−CH2CHO、−CO−CH=CH2、−CO−C(CH3)=CH2、および−CH2COOR9からなる群から選択される置換基である。R8が水素以外である場合、R8中の炭素原子上の水素は、炭素数が1〜4の直鎖または分枝のアルキル基またはF、Cl、Brで置換することができる。また、R9は水素、または炭素数が1〜5のアルキル基である。
また、上記において、R4およびR8が芳香環を有する場合において、芳香環中の水素が置換される位置としては、通常、芳香環中において置換可能な水素が存在する箇所であれば特に限定されるものではない。
ここで、上記置換基R4をこのように設定する理由は、上記置換基R4を含む構成単位(2)が、上記溶剤に対する可溶性を有し、上記構成単位(1)のアミノ基と、後述する酸性リン酸エステルとが形成する塩形成部位が顔料に対して高い吸着性を有するものであることにより、顔料の分散性、および安定性を特に優れたものとすることができるからである。
また、上記ブロック共重合体の分子量は、500〜20000の範囲内であることが好ましく、なかでも1000〜15000の範囲内であることが好ましく、特に3000〜12000の範囲内であることが好ましい。上記範囲であることにより、顔料を均一に分散させることが可能であるからである。
なお、上記分子量とは、重量平均分子量(Mw)のことであり、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)により測定された値である。測定は、東ソー(株)製のHLC−8120GPCを用い、溶出溶媒を0.01Mの臭化リチウムを添加したN−メチルピロリドンとし、校正曲線用ポリスチレンスタンダードをMw377400、210500、96000、50400、206500、10850、5460、2930、1300、580(以上、Polymer Laboratories社製 Easi PS-2シリーズ)およびMw1090000(東ソー(株)製)とし、測定カラムをTSK−GEL ALPHA−M×2本(東ソー(株)製)として行われたものである。
本発明に用いられる酸性リン酸エステルは、上記一般式(III)に表されるものであり、上記構成単位(1)が有するアミノ基と塩を形成することができるものであれば特に限定されるものではない。
ここで、R8は水素、または炭素数が1〜18の直鎖、分枝または環状のアルキル基、ベンジル基、フェニル基、ビフェニル基、−CHO、−CH2CHO、−CO−CH=CH2、−CO−C(CH3)=CH2、および−CH2COOR9からなる群から選択される置換基である。R8が水素以外である場合、R8中の炭素原子上の水素は、炭素数が1〜4の直鎖または分枝のアルキル基またはF、Cl、Brで置換することができる。また、R9は水素、または炭素数が1〜5のアルキル基である。
また、上記において、R5およびR8が芳香環を有する場合において、芳香環中の水素が置換される位置としては、通常、芳香環中において置換可能な水素が存在する箇所であれば特に限定されるものではない。
すなわち、添加された顔料分散剤は、その全てが、後述する顔料の分散性向上に寄与するのではなく、上記顔料分散剤の一部は、上記顔料から、遊離した状態で存在している。また、上記顔料分散剤は、一般的に、アルカリ現像性を低下させる場合があるため、遊離した状態の顔料分散剤が多い場合には、着色層形成の現像時において、アルカリ現像を阻害することになる。
一方、上記(メタ)アクリロイル基同士が、着色層形成に用いる前に重合し、高分子量化していることにより、着色層形成の現像時において、上記カラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物中に、遊離の顔料分散剤を少ないものとすることができる。このため、遊離の顔料分散剤による、アルカリ現像の阻害を少ないものとすることができ、未露光箇所の上記カラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物を、アルカリ現像性に特に優れるものとすることができるのである。
本発明に用いられるブロック共重合体は、上記構成単位(1)と、上記構成単位(2)とを有し、かつ上記構成単位(1)が有するアミノ基と、上記一般式(III)で表される酸性リン酸エステルとが塩を形成したものであれば特に限定されるものではない。
本発明においては、このようなブロック共重合体を、上記顔料分散剤として用いることにより、顔料分散性およびアルカリ現像性に優れたものとすることができる。
本発明に用いられる溶剤としては、カラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物中の各成分とは反応せず、これらを溶解もしくは分散可能な有機溶剤であれば特に限定されるものではない。具体的には、メチルアルコール、エチルアルコール、N−プロピルアルコール、i−プロピルアルコールなどのアルコール系溶剤;メトキシアルコール、エトキシアルコールなどのセロソルブ系溶剤;メトキシエトキシエタノール、エトキシエトキシエタノールなどのカルビトール系溶剤;酢酸エチル、酢酸ブチル、メトキシプロピオン酸メチル、エトキシプロピオン酸エチル、乳酸エチルなどのエステル系溶剤;アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン系溶剤;メトキシエチルアセテート、メトキシプロピルアセテート、メトキシブチルアセテート、エトキシエチルアセテート、エチルセロソルブアセテートなどのセロソルブアセテート系溶剤;メトキシエトキシエチルアセテート、エトキシエトキシエチルアセテートなどのカルビトールアセテート系溶剤;ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル系溶剤;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドンなどの非プロトン性アミド溶剤;γ−ブチロラクトンなどのラクトン系溶剤;ベンゼン、トルエン、キシレン、ナフタレンなどの不飽和炭化水素系溶剤;N−ヘプタン、N−ヘキサン、N−オクタンなどの飽和炭化水素系溶剤などの有機溶剤が挙げられる。これらの溶剤の中では、メトキシエチルアセテート、エトキシエチルアセテート、エチルセロソルブアセテートなどのセロソルブアセテート系溶剤;メトキシエトキシエチルアセテート、エトキシエトキシエチルアセテートなどのカルビトールアセテート系溶剤;エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテルなどのエーテル系溶剤;メトキシプロピオン酸メチル、エトキシプロピオン酸エチル、乳酸エチルなどのエステル系溶剤等を好適に用いることができる。
中でも、本発明に用いられる溶剤としては、MBA(酢酸−3−メトキシブチル)、PGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)、DMDG(ジエチレングリコールジメチルエーテル)、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、PGME(プロピレングリコールモノメチルエーテル)又はこれらを混合したものであることが、顔料分散剤の溶解性や塗布適性の点から好ましい。
本発明のカラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物に用いられる顔料は、カラーフィルタの着色層を形成した際に所望の発色が可能なものであれば特に限定されるものではなく、種々の有機又は無機着色剤を、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
なお、上記粒径の測定法としては、レーザー法により測定した平均粒径の値とする。平均粒径とは、一般に粒子の粒度を示すために用いられるものであり、レーザー法とは、粒子を溶媒中に分散し、その分散溶媒にレーザー光線を当てて得られた散乱光を補足し、演算することにより、平均粒径、粒度分布等を測定する方法である。なお、上記平均粒径は、レーザー法による粒径測定機として、日機装社製 粒度分布測定装置 マイクロトラックUPA EX150を使用して測定した値である。
なお、上記固形分は、上述した溶剤以外のもの全てであり、溶剤中に溶解している多官能性モノマー等も含むものである。
次に、本発明のカラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物に含有されるアルカリ可溶性樹脂について説明する。
本発明に用いられるアルカリ可溶性樹脂としては、ネガ型レジストに一般的に用いられるものを用いることができ、アルカリ水溶液に可溶性を有するものであれば特に限定されるものではなく、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、sec−ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、tert−ブチル(メタ)アクリレート、n−ペンチル(メタ)アクリレート、n−ヘキシル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、n−オクチル(メタ)アクリレート、n−デシル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、スチレン、γ−メチルスチレン、N−ビニル−2−ピロリドン、グリシジル(メタ)アクリレートの中から選ばれる1種以上と、(メタ)アクリル酸、アクリル酸の二量体(例えば、東亞合成化学(株)製M−5600)、イタコン酸、クロトン酸、マレイン酸、フマル酸、ビニル酢酸、これらの無水物の中から選ばれる1種以上からなるポリマー又はコポリマーも例示できる。また、上記のコポリマーにグリシジル基又は水酸基を有するエチレン性不飽和化合物を付加させたポリマー等も例示できるが、これらに限定されるものではない。
本発明に用いられる多官能性モノマーは、後述する光開始剤によって重合可能なものであれば特に限定されるものではなく、通常、エチレン性不飽和二重結合を有する化合物が用いられる。本発明においては、なかでも、上記エチレン性不飽和二重結合を2以上有する多官能性モノマーであることが好ましく、特に上記エチレン性不飽和二重結合を有する化合物として、アクリロイル基またはメタクリロイル基を有する、多官能(メタ)アクリレートであることが好ましい。
これらの中でも、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートを用いることが好ましい。
本発明に用いられる光開始剤としては、一般的なものを用いることができ、具体的にベンゾフェノン、ミヒラーケトン、4,4´−ビスジエチルアミノベンゾフェノン、4−メトキシ−4´−ジメチルアミノベンゾフェノン、2−エチルアントラキノン、フェナントレン等の芳香族ケトン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインフェニルエーテル等のベンゾインエーテル類、メチルベンゾイン、エチルベンゾイン等のベンゾイン、2−(o−クロロフェニル)−4,5−フェニルイミダゾール2量体、2−(o−クロロフェニル)−4,5−ジ(m−メトキシフェニル)イミダゾール2量体、2−(o−フルオロフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール2量体、2−(o−メトキシフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール2量体、2,4,5−トリアリールイミダゾール2量体、2−(o−クロロフェニル)−4,5−ジ(m−メチルフェニル)イミダゾール2量体、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン、2−トリクロロメチル−5−スチリル−1,3,4−オキサジアゾール、2−トリクロロメチル−5−(p−シアノスチリル)−1,3,4−オキサジアゾール、2−トリクロロメチル−5−(p−メトキシスチリル)−1,3,4−オキサジアゾール等のハロメチルチアゾール化合物、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−p−メトキシスチリル−S−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−(1−p−ジメチルアミノフェニル−1,3−ブタジエニル)−S−トリアジン、2−トリクロロメチル−4−アミノ−6−p−メトキシスチリル−S−トリアジン、2−(ナフト−1−イル)−4,6−ビス−トリクロロメチル−S−トリアジン、2−(4−エトキシ−ナフト−1−イル)−4,6−ビス−トリクロロメチル−S−トリアジン、2−(4−ブトキシ−ナフト−1−イル)−4,6−ビス−トリクロロメチル−S−トリアジン等のハロメチル−S−トリアジン系化合物、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、2−メチル−1−〔4−(メチルチオ)フェニル〕−2−モルフォリノプロパノン、1,2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1,1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニルケトン、ベンジル、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、4−ベンゾイル−4´−メチルジフェニルサルファイド、ベンジルメチルケタール、ジメチルアミノベンゾエート、P−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、2−n−ブチキシエチル−4−ジメチルアミノベンゾエート、2−クロロチオキサントン、2,4ジエチルチオキサントン、2,4ジメチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−1−(o−アセチルオキシム)、4−ベンゾイル−メチルジフェニルサルファイド、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニルケトン、2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−[4−(4−モルフォリニル)フェニル]−1−ブタノン、2−(ジメチルアミノ)−2−[(4−メチルフェニル)メチル]−1−[4−(4−モルホリニル)フェニル]−1−ブタノン、α−ジメトキシ−α−フェニルアセトフェノン、フェニルビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フォスフィンオキサイド、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−(4−モルフォリニル)−1−プロパノン、1,2−オクタジオン,1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−,2−(o−ベンゾイルオキシム)]等の光開始剤が挙げられる。本発明では、これらの光開始剤を単独で、または、2種以上を混合して使用することができる。
本発明のカラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物は、上述した顔料分散剤と、顔料と、アルカリ可溶性樹脂と、多官能性モノマーと、光開始剤と、溶剤とを有するものであれば特に限定されるものではなく、例えば、添加剤を含むものであっても良い。
また、上記製造方法における、カラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物の各構成の混合順番としては、溶剤中に、上記顔料分散剤と、顔料と、アルカリ可溶性樹脂と、多官能性モノマーと、光開始剤とを同時に投入し混合するものであってもよく、また、溶剤中に、上記顔料分散剤と、アルカリ可溶性樹脂と、多官能性モノマーと、光開始剤とを添加し混合した後、顔料を添加するものであってもよい。本発明においては上記混合順番のいずれも好適に用いることができるが、なかでも、溶剤中に、上記顔料分散剤および顔料を添加し、分散機を用いて分散させることによって、顔料分散液を作製した後、アルカリ可溶性樹脂と、多官能性モノマーと、光開始剤とを添加し混合したものであることが好ましい。顔料の凝集を効果的に防ぎ、均一に分散させることが容易だからである。
次に、本発明のカラーフィルタについて説明する。本発明のカラーフィルタは、上記カラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物を用いて形成された着色層を有することを特徴とするものである。
以下、このようなカラーフィルタについて説明する。
本発明のカラーフィルタに用いられる着色層は、上記カラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物を用いて形成されたものであれば、特に限定されるものではないが、通常、後述する透明基板上の遮光部の開口部に形成され、上記カラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物に含まれる顔料の種類によって、3色以上の着色パターンからなるものである。
また、露光に使用される光源としては、例えば低圧水銀灯、高圧水銀灯、メタルハライドランプなどの紫外線、電子線等が挙げられる。露光量は、使用する光源や塗膜の厚みなどによって適宜調整される。
現像液としては、通常、水や水溶性溶媒にアルカリを溶解させた溶液が用いられる。このアルカリ溶液には、界面活性剤などを適量添加してもよい。
また、現像方法は一般的な方法を採用することができる。現像条件としても一般的な条件であればよい。
現像後は、通常、現像液の洗浄、カラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物の塗膜の乾燥が行われ、着色層が形成される。
本発明のカラーフィルタは、上記カラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物を用いて形成された着色層を有するものであるが、通常、透明基板、遮光部を有するものである。
また、上記の場合であって、遮光部の形成方法としてフォトリソグラフィー法を用いる場合、バインダ樹脂としては、例えば、アクリレート系、メタクリレート系、ポリ桂皮酸ビニル系、もしくは環化ゴム系等の反応性ビニル基を有する感光性樹脂が用いられる。この場合、黒色着色剤および感光性樹脂を含有する遮光部用感光性樹脂組成物には、光重合開始剤を添加してもよく、さらには必要に応じて増感剤、塗布性改良剤、現像改良剤、架
橋剤、重合禁止剤、可塑剤、難燃剤等を添加してもよい。本発明においては、上記遮光部用感光性樹脂組成物として、顔料としてカーボンブラック、チタンブラック等の黒色顔料を有した上記カラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物を用いてもよい。
次に、本発明の液晶表示装置について説明する。本発明の液晶表示装置は上記カラーフィルタを有することを特徴とするものである。
以下、本発明の液晶表示装置について説明する。
真空注入方式では、例えば、あらかじめカラーフィルタおよび対向基板を用いて液晶セルを作製し、液晶を加温することにより等方性液体とし、キャピラリー効果を利用して液晶セルに液晶を等方性液体の状態で注入し、接着剤で封鎖することにより液晶層を形成することができる。その後、液晶セルを常温まで徐冷することにより、封入された液晶を配向させることができる。
また液晶滴下方式では、例えば、カラーフィルタの周縁にシール剤を塗布し、このカラーフィルタを液晶が等方相になる温度まで加熱し、ディスペンサー等を用いて液晶を等方性液体の状態で滴下し、カラーフィルタおよび対向基板を減圧下で重ね合わせ、シール剤を介して接着させることにより、液晶層を形成することができる。その後、液晶セルを常温まで徐冷することにより、封入された液晶を配向させることができる。
冷却管、添加用ロート、窒素用インレット、機械的攪拌機、デジタル温度計を備えた500ml丸底4口セパラブルフラスコに、テトラヒドロフラン(THF)250重量部および開始剤のジメチルケテンメチルトリメチルシリルアセタール5.81重量部を添加用ロートを介して加え、充分に窒素置換を行った。触媒のテトラブチルアンモニウムm−クロロベンゾエートの1Mアセトニトリル溶液0.5重量部をシリンジを用いて注入し、第1モノマーのメタクリル酸メチル100重量部を添加用ロートを用い、60分かけて滴下した。反応フラスコを氷浴で冷却することにより、温度を40℃未満に保った。1時間後、第2モノマーであるメタクリル酸ジメチルアミノエチル33.3重量部を20分かけて滴下した。1時間反応させた後、メタノール1重量部を加えて反応を停止させた。得られたブロック共重合体THF溶液はヘキサン中で再沈殿させ、濾過、真空乾燥により精製を行い、ブロック共重合体Aを得た。このようにして得られたブロック共重合体Aを、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)にて、N−メチルピロリドン、0.01M臭化リチウム添加/ポリスチレン標準の条件で確認したところ、メタクリル酸メチル(MMA)およびメタクリル酸ジメチルアミノエチル(DMAEMA)の構成割合MMA/DMAEMAが、3/1であり、重量平均分子量Mw:4500、平均分子量Mn:5330、多分散度:1.18であった。
ジメチルケテンメチルトリメチルシリルアセタール2.32重量部、テトラブチルアンモニウムm−クロロベンゾエートの1Mアセトニトリル溶液0.2重量部、メタクリル酸メチル120重量部、メタクリル酸ジメチルアミノエチル13.3重量部、メタノール0.5重量部とした以外は、上記ブロック共重合体Aと同様の方法によってブロック共重合体Bを得た。このようにして得られたブロック共重合体Bを、上記ブロック共重合体Aと同様の方法で確認したところ、MMAおよびDMAEMAの構成割合MMA/DMAEMAが、9/1であり、重量平均分子量Mw:9940、平均分子量Mn:11800、多分散度:1.19であった。
100ml丸底フラスコ中で、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)25.2重量部に、ブロック共重合体A1.8重量部を溶解させ、塩形成成分であるメタクリルオキシエチルアシッドホスフェート(ホスマーM:ユニケミカル社製)を0.42重量部(ブロック共重合体のDMAEMAユニットと等モル量)加え、反応温度25℃で6時間攪拌させることで、リン酸塩を形成したブロック共重合体溶液Aを得た。
同様にして、以下の表1に示すように、ブロック共重合体、塩形成成分、反応温度を変更してリン酸塩を形成したブロック共重合体溶液B〜D、四級アンモニウム塩を形成したブロック共重合体溶液E〜H、塩形成していないブロック共重合体溶液Iを得た。
なお、上記塩形成成分は、ブロック共重合体のDMAEMAユニットと等モル量となるように添加した。
次いで、調製したブロック共重合体溶液(ブロック共重合体溶液A〜I)27重量部、ジケトピロロピロール系顔料(a)(PR254:平均一次粒径30nm)3重量部、0.3mmジルコニアビーズ60重量部をマヨネーズビンに入れ、予備解砕としてペイントシェーカー(浅田鉄工社製)にて1時間振とうし、次いでその分散液30重量部と粒径0.1mmのジルコニアビーズ60重量部とをマヨネーズビンに入れ、同様に本解砕としてペイントシェーカーにて3時間分散を行い、顔料分散液A〜Iを得た。
上記で得られた顔料分散液A46重量部に、バインダー成分31重量部(アルカリ可溶性樹脂としてアクリル共重合体(有効成分54%)9重量部、多官能モノマーとして光又は熱重合性モノマーであるジペンタエリスリトールヘキサアクリレート5重量部、および光開始剤として2−メチル−1[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン2重量部、およびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート15重量部)、および溶剤であるプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート22重量部を添加し、均一になるまで混合し、さらにメッシュサイズ0.2μmである加圧ろ過装置によりろ過することでカラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物Aを得た。
顔料分散液Aに替えて、顔料分散液B〜Iを用いた以外は、実施例1と同様にしてカラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物B〜Iを得た。
実施例および比較例により得られたカラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物について、顔料分散安定性、アルカリ現像性の評価を行った。実施結果を下記表2に示す。
実施例および比較例によって調製されたカラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物の顔料分散安定性の評価として、上記カラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物の調製に用いた顔料分散液を、40℃で1週間静置し、静置前後の上記顔料分散液の粒径の測定を行った。粒径の測定には、日機装(株)製「マイクロトラック粒度分布計」を用いた。
上記カラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物を、厚み0.7mmで10mm×10mmのガラス基板上に、膜厚が3.0μmとなるようにスピンコーターを用いて塗布した後、水平台にて6分間静置し、次いでホットプレートを用いて80℃で3分間乾燥することにより着色層を形成した。その後、上記着色層が形成されたガラス板を、アルカリ現像液として0.05質量%水酸化カリウム水溶液中に静置し、上記着色層が完全に溶解し、上記着色層を形成した箇所のガラス面が現れるまでの時間を現像時間として測定した。
また、塩形成していないブロック共重合体溶液Iを用いた比較例5は、上記顔料分散安定性評価において、1週間静置後にはゲル化していた。また、顔料分散液中の粒子の粒径が大きく、メッシュサイズ0.2μmである加圧ろ過装置による、ろ過をすることができず、カラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物を調製することができなかった。
50mlスクリュー管に、上記で得られた顔料分散液Aを30重量部に対して、開始剤として2,2’−アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル)(V−70:和光純薬社製)を0.025重量部加え、超音波処理しながら50℃で10時間反応させることにより、塩形成成分であるメタクリルオキシエチルアシッドホスフェートに含まれる二重結合部位同士が重合した複合化顔料分散液Jを得た。
次いで、顔料分散液Aに替えて、複合化顔料分散液Jを用いた以外は、実施例1と同様にしてカラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物Jを得た。
実施例5により得られたカラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物Jについて、顔料分散安定性、アルカリ現像性の評価を行った。実施結果を上記表2に示す。
2 … 遮光部
3 … 着色層
10 … カラーフィルタ
20 … 対向基板
30 … 液晶層
40 … 液晶表示装置
Claims (5)
- 顔料分散剤と、顔料と、アルカリ可溶性樹脂と、多官能性モノマーと、光開始剤と、溶剤とを有するカラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物であって、
前記顔料分散剤として、下記一般式(I)で表される構成単位(1)と、下記一般式(II)で表される構成単位(2)とを有し、さらに前記構成単位(1)が有するアミノ基と、下記一般式(III)で表される酸性リン酸エステルとが塩を形成したブロック共重合体を準備し、
前記溶剤中に、前記顔料分散剤と、前記顔料とを添加して顔料分散液を得た後、当該顔料分散液に少なくとも前記アルカリ可溶性樹脂と、前記多官能性モノマーと、前記光開始剤とを混合して得られることを特徴とするカラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物。
また、R4およびR5は、炭素数が1〜18の直鎖、分岐または環状のアルキル基、ベンジル基、フェニル基、ビフェニル基、−(CH(R6)−CH(R7)−O)x−R8および−((CH2)y−O)z−R8からなる群から選択される置換基であり、芳香環中の水素は、炭素数が1〜4の直鎖または分枝のアルキル基で置換することができる。
ここで、R8は水素、または炭素数が1〜18の直鎖、分枝または環状のアルキル基、ベンジル基、フェニル基、ビフェニル基、−CHO、−CH2CHO、−CO−CH=CH2、−CO−C(CH3)=CH2、および−CH2COOR9からなる群から選択される置換基である。R8が水素以外である場合、R8中の炭素原子上の水素は、炭素数が1〜4の直鎖または分枝のアルキル基またはF、Cl、Brで置換することができる。また、R9は水素、または炭素数が1〜5のアルキル基である。
また、xは0〜18の整数であり、yは1〜5の整数であり、zは0〜18の整数である。l、mは1〜200の整数であり、nは1〜2の整数である。) - 前記酸性リン酸エステルに含まれるR5が、−(CH(R6)−CH(R7)−O)x−R8または−((CH2)y−O)z−R8であり、かつR8が−CO−CH=CH2または−CO−C(CH3)=CH2であることを特徴とする請求項1に記載のカラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物。
- 前記顔料の粒径が、10nm〜100nmの範囲内であることを特徴とする請求項1または請求項2に記載のカラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物。
- 請求項1から請求項3までのいずれかの請求項に記載のカラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物を用いて形成された着色層を有することを特徴とするカラーフィルタ。
- 請求項4に記載のカラーフィルタを有することを特徴とする液晶表示装置。
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