JP4792974B2 - アゼチジン環化合物およびその医薬 - Google Patents

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Description

本発明は、医薬品として有用なアゼチジン環化合物に関する。
スフィンゴシン−１−リン酸［（２Ｓ，３Ｒ，４Ｅ）−２−アミノ−３−ヒドロキシオクタデカ−４−エニル−１−リン酸；以下Ｓ１Ｐと略することがある。］は細胞内でのスフィンゴ脂質の代謝回転や、細胞外での分泌性スフィンゴシンキナーゼの作用で合成される脂質であり、細胞間情報伝達物質および細胞内二次情報伝達物質として働くことが提唱されている。
最近、Ｓ１Ｐ受容体のクローニングが進み、Ｇタンパク質共役型受容体のＥＤＧ−１（Ｓ１Ｐ１）、ＥＤＧ−３（Ｓ１Ｐ３）、ＥＤＧ−５（ＡＧＲ１６／Ｈ２１８／Ｓ１Ｐ２）、ＥＤＧ−６（Ｓ１Ｐ４）およびＥＤＧ−８（Ｓ１Ｐ５）が、特異的Ｓ１Ｐ受容体として報告された。
ＥＤＧ−５に関しては、そのｍＲＮＡの発現が心臓、肺、胃、小腸の組織で強く認められること、および心冠状動脈の動脈硬化モデルであるネズミ頚動脈のバルーン障害モデルにおいて、血管内膜細胞でのそのｍＲＮＡの発現量が、正常な血管内膜細胞に比べて有意に減少することが報告されている（特開平６−２３４７９７号明細書参照）。
また、門脈圧の亢進や喘息等にＳ１Ｐ受容体（特にＥＤＧ−５）が関与していることが報告されている（Ｂｉｏｃｈｅｍ． Ｂｉｏｐｈｙｓ． Ｒｅｓ． Ｃｏｍｍｕｎ．， ２００４， ３２０（３）， ７５４−７５９、Ｍｏｌ． Ｉｍｍｕｎｏｌ．， ２００２， ３８（１６−１８）， １２３９−１２４５ および ＦＡＳＥＢ Ｊ．， ２００３， １７（１３）， １７８９−１７９９ 参照）。
一般式（ａ）
Figure 0004792974
 ［式中、Ｒ１ａ、Ｒ２ａおよびＲ３ａはＣ１−８アルキル基等を表し；Ｒ４ａは水素原子等を表し；Ｒ５ａおよびＲ６ａは、同一または異なって水素原子、Ｃ１−８アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、ハロゲン原子等を表し；Ｘａは−ＮＨ−、−Ｏ−、−ＣＨ２−等を表し；Ｙａは−ＮＨ−等を表し；Ｚａは−ＣＯ−等を表し；Ｗａは−ＮＨ−等を表し；環Ａａはアリール基、ヘテロアリール基等を表す（必要な部分のみ抜粋）。］
で示されるピラゾピリジン化合物またはその製薬上許容される塩が、ＥＤＧ−５に特異的に作用し、線維症治療薬として有用であることが開示されている（国際公開第０１／９８３０１号パンフレット参照）。
また、一般式（ｂ）
Figure 0004792974
 ［式中、Ｒ１ｂは置換されていてもよい−ＣｎｂＨ（２ｎｂ−２ｍｂ）ＣＨ３かまたは置換されていてもよいアリール基を表し；Ｒ２ｂは水素原子、アルキル基またはアルキルカルボニル基を表す（必要な部分のみ抜粋）。］
で示される含窒素化合物またはこれらの製薬学的に許容される塩が、ＥＤＧ受容体に拮抗することが開示されている（国際公開第０３／０４００９７号パンフレット参照）。
ＥＤＧ−５拮抗剤は、ＥＤＧ−５介在性疾患（例えば、血管の収縮に起因する疾患（例えば、脳血管攣縮性疾患、心血管攣縮性疾患、冠動脈攣縮性疾患、高血圧、肺高血圧、腎疾患、心筋梗塞、狭心症、不整脈、門脈圧亢進症または静脈瘤等）、動脈硬化症、肺線維症、肝線維症、腎線維症、呼吸器系疾患（例えば、気管支喘息、慢性閉塞性肺疾患等）、腎症、糖尿病または高脂血症等）の予防および／または治療剤として有用であるため、優れたＥＤＧ−５拮抗剤の開発が切望されている。
本発明者らは、医薬として有用なＥＤＧ−５拮抗作用を有する化合物を見出すべく、鋭意研究した結果、一般式（Ｉ）で示される化合物が、優れたＥＤＧ−５拮抗作用を有することを見出し、本発明を完成した。一般式（Ｉ）で示される化合物はＥＤＧ−５拮抗作用を有するので、ＥＤＧ−５介在性疾患の予防および／または治療剤として有用である。
すなわち本発明は、
［１］ 一般式（Ｉ）
Figure 0004792974
 （式中、環Ａはさらに置換基を有していてもよいアゼチジン環を、Ｘは酸素原子、硫黄原子または置換基を有していてもよい窒素原子を、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４はそれぞれ独立して水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基、−ＳＯ２Ｒ５基または置換基を有していてもよい複素環基を表し、Ｒ５は置換基を有していてもよい炭化水素基を表し、Ｒ１とＲ２、およびＲ３とＲ４は、それぞれ独立して、隣接する窒素原子と一緒になって、さらに置換基を有していてもよい含窒素複素環基を表してもよい。）
で示される化合物、その塩、そのＮ−オキシド体もしくはその溶媒和物、またはそれらのプロドラッグ；
［２］ Ｘが酸素原子である前項［１］記載の化合物；
［３］ Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４がそれぞれ独立して水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基または置換基を有していてもよい複素環基である前項［１］記載の化合物；
［４］ 一般式（Ｉ−１）
Figure 0004792974
 （式中、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基、−ＳＯ２Ｒ５基または置換基を有していてもよい複素環基を表し、Ｒ５は置換基を有していてもよい炭化水素基を表し、Ｒ１とＲ２は隣接する窒素原子と一緒になって、さらに置換基を有していてもよい含窒素複素環基を表してもよく、Ｒ１１は置換基を表し、ｎは０または１−５の整数を表す。ただし、ｎが２以上のとき、複数のＲ１１は同じでも異なっていてもよい。）
で示される前項［１］記載の化合物。
［５］ Ｒ１とＲ２が隣接する窒素原子と一緒になって、さらに置換基を有していてもよい含窒素複素環基を表す前項［１］または［４］記載の化合物。
［６］ 含窒素複素環基がピペリジン、ピペラジンまたはインドリン環である前項［１］または［５］記載の化合物。
［７］ Ｒ１が置換基を有していてもよいベンゼン環である前項［１］または［４］記載の化合物。
［８］ Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（４−フェニルピペリジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド、３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］アゼチジン−１−カルボキサミド、Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド、Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド、３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）−Ｎ−（３−フェノキシフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド、Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−［メチル（フェニル）アミノ］アゼチジン−１−カルボキサミドおよびＮ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−［エチル（フェニル）アミノ］アゼチジン−１−カルボキサミドからなる群から選ばれる前項［１］記載の化合物；
［９］ 前項［１］記載の一般式（Ｉ）で示される化合物、その塩、そのＮ−オキシド体もしくはその溶媒和物、またはそれらのプロドラッグを含有してなる医薬組成物；
［１０］ Ｓ１Ｐ受容体拮抗剤である前項［９］記載の医薬組成物；
［１１］ ＥＤＧ−５拮抗剤である前項［１０］記載の医薬組成物；
［１２］ 血管の収縮に起因する疾患の予防および／または治療剤である前項［９］記載の医薬組成物；
［１３］ 血管の収縮に起因する疾患が、脳血管攣縮性疾患、高血圧、肺高血圧、心筋梗塞、狭心症または門脈圧亢進症である前項［１２］記載の医薬組成物；
［１４］ 呼吸器系疾患の予防および／または治療剤である前項［９］記載の医薬組成物；
［１５］ 呼吸器系疾患が気管支喘息または慢性閉塞性肺疾患である前項［１４］記載の医薬組成物；
［１６］ 前項［１］記載の一般式（Ｉ）で示される化合物、その塩、そのＮ−オキシド体もしくはその溶媒和物、またはそれらのプロドラッグと、カルシウム拮抗薬、血栓溶解薬、トロンボキサン合成酵素阻害薬、エンドセリン拮抗薬、抗酸化薬、ラジカルスカベンジャー、ポリＡＤＰリボース合成酵素阻害薬、アストロサイト機能改善薬、血管拡張薬およびＲｈｏキナーゼ阻害薬から選択される１種以上とを組み合わせてなる医薬；
［１７］ 前項［１］記載の一般式（Ｉ）で示される化合物、その塩、そのＮ−オキシド体もしくはその溶媒和物、またはそれらのプロドラッグの有効量を哺乳動物に投与することを特徴とする哺乳動物におけるＥＤＧ−５介在性疾患の予防および／または治療方法；
［１８］ ＥＤＧ−５介在性疾患の予防および／または治療剤を製造するための前項［１］記載の一般式（Ｉ）で示される化合物、その塩、そのＮ−オキシド体もしくはその溶媒和物、またはそれらのプロドラッグの使用；および
［１９］ 前項［１］記載の一般式（Ｉ）で示される化合物、その塩、そのＮ−オキシド体もしくはその溶媒和物、またはそれらのプロドラッグの製造方法、
に関する。
本発明化合物は、優れたＥＤＧ−５拮抗作用を有する。したがって、例えば、血管の収縮に起因する疾患（例えば、脳血管攣縮性疾患、心血管攣縮性疾患、冠動脈攣縮性疾患、高血圧、肺高血圧、腎疾患、心筋梗塞、狭心症、不整脈、門脈圧亢進症または静脈瘤等）、動脈硬化症、肺線維症、肝線維症、腎線維症、呼吸器系疾患（例えば、気管支喘息、慢性閉塞性肺疾患等）、腎症、糖尿病または高脂血症等の予防および／または治療に有用である。
環Ａは、さらに任意の置換基を有していてもよい。任意の置換基は置換可能な位置に１−５個、好ましくは１−３個置換していてもよい。環Ａの置換基としては、例えば、（１）置換基を有していてもよい炭化水素基、（２）置換基を有していてもよい複素環基、（３）Ｃ１−４アルキルスルホニル基（例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル基等）、（４）置換基を有していてもよいフェニルスルホニル基（例えばフェニルスルホニル、４−メチルベンゼンスルホニル基等）、（５）ハロゲン原子（例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、（６）カルボキシル基、（７）シアノ基、（８）ニトロ基、（９）置換基を有していてもよいカルバモイル基、（１０）置換基を有していてもよいスルファモイル基、（１１）アルコキシカルボニル基（例えば、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基（例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基等）など）、（１２）スルホ基（−ＳＯ３Ｈ）、（１３）スルフィノ基、（１４）ホスホノ基、（１５）アミジノ基、（１６）−Ｂ（ＯＨ）２基、（１７）Ｃ１−６アシル基（例えば、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル基等）、（１８）置換基を有していてもよいベンゾイル基等が挙げられる。
環Ａの置換基としての「置換基を有していてもよい炭化水素基」における「炭化水素基」としては、例えば直鎖状または分枝状の脂肪族炭化水素基、環状炭化水素基、または環状炭化水素基−脂肪族炭化水素基、環状炭化水素基−環状炭化水素基等が挙げられる。
「直鎖状または分枝状の脂肪族炭化水素基」としては、例えば「Ｃ１−８の脂肪族炭化水素基」等が挙げられ、「Ｃ１−８の脂肪族炭化水素基」としては、例えば、Ｃ１−８アルキル基（例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、sec-ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル基等）、Ｃ２−８アルケニル基（例えばビニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ブタジエニル、ペンタジエニル、ヘキサジエニル、ヘプタジエニル、オクタジエニル、ヘキサトリエニル、ヘプタトリエニル、オクタトリエニル基等）、Ｃ２−８アルキニル基（例えばエチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニル、ブタジイニル、ペンタジイニル、ヘキサジイニル、ヘプタジイニル、オクタジイニル、ヘキサトリイニル、ヘプタトリイニル、オクタトリイニル基等）等が挙げられる。
「環状炭化水素基」としては、「飽和環状炭化水素基」または「不飽和環状炭化水素基」が挙げられる。「飽和環状炭化水素基」としては、例えば、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、シクロノナン、シクロデカン、シクロウンデカン、シクロドデカン、シクロトリデカン、シクロテトラデカン、シクロペンタデカン等のシクロアルカン、さらに、例えばパーヒドロペンタレン、パーヒドロアズレン、パーヒドロインデン、パーヒドロナフタレン、パーヒドロヘプタレン、スピロ［４．４］ノナン、スピロ［４．５］デカン、スピロ［５．５］ウンデカン、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、ビシクロ［３．１．１］ヘプタン、ビシクロ［２．２．２］オクタン、アダマンタンまたはノルアダマンタン環等の「３−１５員飽和環状炭化水素基」等が挙げられる。「不飽和環状炭化水素基」としては、例えばシクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロオクテン、シクロペンタジエン、シクロヘキサジエン、シクロヘプタジエン、シクロオクタジエン等のシクロアルケン、例えばベンゼン、アズレン、ナフタレン、フェナントレンまたはアントラセン環等の芳香族炭化水素基、さらに、例えばペンタレン、インデン、インダン、ジヒドロナフタレン、テトラヒドロナフタレン、ヘプタレン、ビフェニレン、as-インダセン、s-インダセン、アセナフテン、アセナフチレン、フルオレン、フェナレン、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−エン、ビシクロ［３．１．１］ヘプタ−２−エンまたはビシクロ［２．２．２］オクタ−２−エン環等の「３−１５員不飽和環状炭化水素基」等が挙げられる。
「環状炭化水素基−脂肪族炭化水素基」としては、前記「環状炭化水素基」と「直鎖状または分枝状の脂肪族炭化水素基」が結合したものが挙げられ、例えば、Ｃ７−１６アラルキル基（例えばベンジル、フェニルエチル、フェニルプロピル、ナフタレン−１−イルメチル基等）、Ｃ８−１６アラルケニル基（例えば３−フェニル−２−プロペニル、２−（２−ナフチルビニル）基等）、（Ｃ３−８シクロアルキル基）−（Ｃ１−４アルキル基）（例えばシクロプロピルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキシルエチル、シクロヘキシルプロピル、１−メチル−１−シクロヘキシルメチル基等）または（Ｃ３−８シクロアルケニル基）−（Ｃ１−４アルキル基）（例えば３−シクロヘキセニルメチル基等）等が挙げられる。
「環状炭化水素基−環状炭化水素基」としては、前記「環状炭化水素基」と「環状炭化水素基」が結合したものが挙げられ、例えば２−ビフェニル、３−ビフェニル、４−ビフェニル、２−シクロヘキシルフェニル、３−シクロヘキシルフェニルまたは４−シクロヘキシルフェニル基等が挙げられる。
環Ａの置換基としての「置換基を有していてもよい複素環基」における「複素環」とは、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる１−７個のヘテロ原子を含んでいてもよい単環または多環式複素環を表す。該「複素環」としては、例えば「３−１５員不飽和単環または多環式複素環」または「３−１５員飽和単環または多環式複素環」等が挙げられる。
「３−１５員不飽和単環または多環式複素環」としては例えば、芳香族単環式複素環（例えばピロール、イミダゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、フラン、チオフェン、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラザン、オキサジアゾール、チアジアゾール環等）、芳香族多環式複素環（例えばインドール、イソインドール、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、インダゾール、キノリン、イソキノリン、プリン、フタラジン、プテリジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾフラザン、ベンゾチアジアゾール、ベンゾトリアゾール、カルバゾール、β−カルボリン、アクリジン、フェナジン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェナントリジン、フェナントロリン、ペリミジン環等）または非芳香族不飽和複素環（例えばアゼピン、ジアゼピン、ピラン、オキセピン、チオピラン、チエピン、オキサジン、オキサジアジン、オキサゼピン、オキサジアゼピン、チアジン、チアジアジン、チアゼピン、チアジアゼピン、インドリジン、ジチアナフタレン、キノリジン、クロメン、ベンゾオキセピン、ベンゾオキサゼピン、ベンゾオキサジアゼピン、ベンゾチエピン、ベンゾチアゼピン、ベンゾチアジアゼピン、ベンゾアゼピン、ベンゾジアゼピン、キサンテン、フェノチアジン、フェノキサジン、フェノキサチイン、チアンスレン、ピロリン、イミダゾリン、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール、トリアゾリン、テトラゾリン、ピラゾリン、ジヒドロピリジン、テトラヒドロピリジン、ジヒドロピラジン、テトラヒドロピラジン、ジヒドロピリミジン、テトラヒドロピリミジン、ジヒドロピリダジン、テトラヒドロピリダジン、テトラヒドロトリアジン、ジヒドロアゼピン、テトラヒドロアゼピン、ジヒドロジアゼピン、テトラヒドロジアゼピン、ジヒドロフラン、ジヒドロピラン、ジヒドロオキセピン、テトラヒドロオキセピン、ジヒドロチオフェン、ジヒドロチオピラン、ジヒドロチエピン、テトラヒドロチエピン、ジヒドロオキサゾール、ジヒドロイソオキサゾール、ジヒドロチアゾール、ジヒドロイソチアゾール、ジヒドロフラザン、ジヒドロオキサジアゾール、ジヒドロオキサジン、ジヒドロオキサジアジン、ジヒドロオキサゼピン、テトラヒドロオキサゼピン、ジヒドロオキサジアゼピン、テトラヒドロオキサジアゼピン、ジヒドロチアジアゾール、ジヒドロチアジン、ジヒドロチアジアジン、ジヒドロチアゼピン、テトラヒドロチアゼピン、ジヒドロチアジアゼピン、テトラヒドロチアジアゼピン、インドリン、イソインドリン、ジヒドロベンゾフラン、ジヒドロイソベンゾフラン、ジヒドロベンゾチオフェン、ジヒドロイソベンゾチオフェン、ジヒドロインダゾール、ジヒドロキノリン、テトラヒドロキノリン、ジヒドロイソキノリン、テトラヒドロイソキノリン、ジヒドロフタラジン、テトラヒドロフタラジン、ジヒドロナフチリジン、テトラヒドロナフチリジン、ジヒドロキノキサリン、テトラヒドロキノキサリン、ジヒドロキナゾリン、テトラヒドロキナゾリン、ジヒドロシンノリン、テトラヒドロシンノリン、ベンゾオキサチアン、ジヒドロベンゾオキサジン、ジヒドロベンゾチアジン、ピラジノモルホリン、ジヒドロベンゾオキサゾール、ジヒドロベンゾチアゾール、ジヒドロベンゾイミダゾール、ジヒドロベンゾアゼピン、テトラヒドロベンゾアゼピン、ジヒドロベンゾジアゼピン、テトラヒドロベンゾジアゼピン、ベンゾジオキセパン、ジヒドロベンゾオキサゼピン、テトラヒドロベンゾオキサゼピン、ジヒドロカルバゾール、テトラヒドロカルバゾール、ジヒドロ−β−カルボリン、テトラヒドロ−β−カルボリン、ジヒドロアクリジン、テトラヒドロアクリジン、ジヒドロジベンゾフラン、ジヒドロジベンゾチオフェン、テトラヒドロジベンゾフラン、テトラヒドロジベンゾチオフェン、ジオキサインダン、ベンゾジオキサン、クロマン、ベンゾジチオラン、ベンゾジチアン環等）などが挙げられる。また、「３−１５員飽和単環または多環式複素環」としては、例えばアジリジン、アゼチジン、ピロリジン、イミダゾリジン、トリアゾリジン、テトラゾリジン、ピラゾリジン、ピペリジン、ピペラジン、パーヒドロピリミジン、パーヒドロピリダジン、パーヒドロアゼピン、パーヒドロジアゼピン、パーヒドロアゾシン、オキシラン、オキセタン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、パーヒドロオキセピン、チイラン、チエタン、テトラヒドロチオフェン、テトラヒドロチオピラン、パーヒドロチエピン、テトラヒドロオキサゾール（オキサゾリジン）、テトラヒドロイソオキサゾール（イソオキサゾリジン）、テトラヒドロチアゾール（チアゾリジン）、テトラヒドロイソチアゾール（イソチアゾリジン）、テトラヒドロフラザン、テトラヒドロオキサジアゾール（オキサジアゾリジン）、テトラヒドロオキサジン、テトラヒドロオキサジアジン、パーヒドロオキサゼピン、パーヒドロオキサジアゼピン、テトラヒドロチアジアゾール（チアジアゾリジン）、テトラヒドロチアジン、テトラヒドロチアジアジン、パーヒドロチアゼピン、パーヒドロチアジアゼピン、モルホリン、チオモルホリン、オキサチアン、パーヒドロベンゾフラン、パーヒドロイソベンゾフラン、パーヒドロベンゾチオフェン、パーヒドロイソベンゾチオフェン、パーヒドロインダゾール、パーヒドロキノリン、パーヒドロイソキノリン、パーヒドロフタラジン、パーヒドロナフチリジン、パーヒドロキノキサリン、パーヒドロキナゾリン、パーヒドロシンノリン、パーヒドロベンゾオキサゾール、パーヒドロベンゾチアゾール、パーヒドロベンゾイミダゾール、パーヒドロカルバゾール、パーヒドロ−β−カルボリン、パーヒドロアクリジン、パーヒドロジベンゾフラン、パーヒドロジベンゾチオフェン、ジオキソラン、ジオキサン、ジチオラン、ジチアン、または
Figure 0004792974
 環等が挙げられる。
前記「炭化水素基」または「複素環基」は、下記 （１）〜（３９）から選ばれる１−５個の置換基を有していてもよく、置換基の数が２以上の場合、それぞれの置換基は同一または異なっていてもよい。この「置換基」としては例えば、（１）置換基［例えば、Ｃ１−８の脂肪族炭化水素基（前記したものと同じ意味を表す。例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ビニル、プロペニル、ヘキセニル基等）、アミノ基、スルホ基、ハロゲン原子、カルボキシル基、シアノ基、ニトロ基、オキソ基、チオキソ基、水酸基、メトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、アリルオキシ基、ベンジルオキシ基等］を有していてもよい炭化水素基（ここで、この「炭化水素基」は、前記の「炭化水素基」と同じ意味を表す。）、（２）置換基［例えば、置換基（例えば、ハロゲン原子、水酸基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、アセチルオキシ基等）を有していてもよい炭化水素基（ここで、この「炭化水素基」は、前記の「炭化水素基」と同じ意味を表す。）、アミノ基、スルホ基、ハロゲン原子、カルボキシル基、シアノ基、ニトロ基、オキソ基、チオキソ基、水酸基、メトキシ基、メトキシカルボニル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、アセチル基等］を有していてもよい複素環基、（３）アミノ基、（４）Ｃ１−６アシルアミノ基（例えばアセチルアミノ、プロピオニルアミノ基等）、（５）炭化水素基で置換されたモノまたはジ置換アミノ基（例えばメチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、１−カルバモイル−２−シクロヘキシルエチルアミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−シクロヘキシルメチルアミノ、フェニルアミノ基等）（ここで、この「炭化水素基」は、前記の「炭化水素基」と同じ意味を表し、オキソ基、アミノ基、カルバモイル基等で置換されていてもよい。）、（６）Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノ基（例えばメチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ基等）、（７）フェニルスルホニルアミノ基、（８）Ｃ１−４アルキルスルホニル基（例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル基等）、（９）フェニルスルホニル基、（１０）ハロゲン原子（例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、（１１）カルボキシル基、（１２）シアノ基、（１３）ニトロ基、（１４）オキソ基、（１５）チオキソ基、（１６）水酸基、（１７）置換基（例えばモノまたはジ置換アミノ基、カルボキシル基またはハロゲン原子等）を有していてもよいＣ１−８アルコキシ基（例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ヘキシルオキシ、オクチルオキシ、シクロヘキシルメチルオキシ、ベンジルオキシ、２−プロペニルオキシ、トリフルオロメトキシ、カルボキシメトキシ、ジメチルアミノプロポキシ、ジエチルアミノエトキシ基等）、（１８）Ｃ３−８シクロアルコキシ基（例えばシクロヘキシルオキシ基等）、（１９）置換基（例えばハロゲン原子等）を有していてもよいフェノキシ基、（２０）メルカプト基、（２１）Ｃ１−４アルキルチオ基（例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基等）、（２２）置換基（例えばハロゲン原子等）を有していてもよいフェニルチオ基（例えば４−クロロフェニルチオ基等）、（２３）カルバモイル基、（２４）炭化水素基で置換されたアミノカルボニル基（Ｎ−ブチルアミノカルボニル、Ｎ−シクロヘキシルメチルアミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−シクロヘキシルメチルアミノカルボニル、Ｎ−シクロヘキシルアミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル基等）（ここで、この「炭化水素基」は、前記の「炭化水素基」と同じ意味を表す。）、（２５）スルファモイル基、（２６）炭化水素基で置換されたアミノスルホニル基（例えばメチルアミノスルホニル基等）（ここで、この「炭化水素基」は、前記の「炭化水素基」と同じ意味を表す。）、（２７）アミノ基で置換された炭化水素基によって置換されたアミノスルホニル基（例えばジメチルアミノエチルアミノスルホニル、ジメチルアミノプロピルアミノスルホニル基等）（ここで、この「炭化水素基」は、前記の「炭化水素基」と同じ意味を表す。）、（２８）Ｃ１−６アルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基等）、（２９）スルホ基（−ＳＯ３Ｈ）、（３０）スルフィノ基、（３１）ホスホノ基、（３２）アミジノ基、（３３）イミノ基、（３４）−Ｂ（ＯＨ）２基、（３５）Ｃ１−４アルキルスルフィニル基（例えばメチルスルフィニル、エチルスルフィニル基等）、（３６）Ｃ１−６アシル基（例えば、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル基等）、（３７）ベンゾイル基、（３８）ヒドロキシイミノ基、または（３９）Ｃ１−４アルキルオキシイミノ基（例えばメチルオキシイミノ、エチルオキシイミノ基等）等が挙げられる。
環Ａの置換基としての「置換基を有していてもよいフェニルスルホニル基」、「置換基を有していてもよいカルバモイル基」、「置換基を有していてもよいスルファモイル基」または「置換基を有していてもよいベンゾイル基」における「置換基」は、前記環Ａの置換基としての「置換基を有していてもよい炭化水素基」の「置換基」と同じ意味を表す。
Ｘで示される「置換基を有していてもよい窒素原子」としては、例えば、＝ＮＲ１０１等が挙げられる。ここで、Ｒ１０１は、例えば水素原子、シアノ基、水酸基、Ｃ１−４アルコキシ基（例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ基等）、置換基を有していてもよい炭化水素基（前記環Ａの置換基としての「置換基を有していてもよい炭化水素基」と同じ意味を表す。）、スルホ基、Ｃ１−８アルキルスルホニル基（例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル基等）またはフェニルスルホニル基等が挙げられる。
Ｘとして好ましくは、酸素原子が挙げられる。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４またはＲ５で示される「置換基を有していてもよい炭化水素基」は前記環Ａの置換基としての「置換基を有していてもよい炭化水素基」と同じ意味を表す。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３またはＲ４で示される「置換基を有していてもよい複素環基」は前記環Ａの置換基としての「置換基を有していてもよい複素環基」と同じ意味を表す。
Ｒ１とＲ２、およびＲ３とＲ４は、それぞれ独立して、隣接する窒素原子と一緒になってさらに置換基を有していてもよい含窒素複素環基を形成してもよく、該「含窒素複素環基」としては、例えば、前記窒素原子以外に、さらに窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる１−６個のヘテロ原子を含んでいてもよい単環または多環式複素環を表す。「含窒素複素環基」としては、例えば「３−１５員含窒素不飽和単環または多環式複素環」または「３−１５員含窒素飽和単環または多環式複素環」等が挙げられる。
「３−１５員含窒素不飽和単環または多環式複素環」としては、例えばピロール、イミダゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピラゾール、アゼピン、ジアゼピン、インドール、イソインドール、インダゾール、プリン、ベンゾイミダゾール、ベンゾアゼピン、ベンゾジアゼピン、ベンゾトリアゾール、カルバゾール、β−カルボリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ペリミジン、ピロリン、イミダゾリン、トリアゾリン、テトラゾリン、ピラゾリン、ジヒドロピリジン、テトラヒドロピリジン、ジヒドロピラジン、テトラヒドロピラジン、ジヒドロピリミジン、テトラヒドロピリミジン、ジヒドロピリダジン、テトラヒドロピリダジン、ジヒドロアゼピン、テトラヒドロアゼピン、ジヒドロジアゼピン、テトラヒドロジアゼピン、ジヒドロオキサゾール、ジヒドロイソオキサゾール、ジヒドロチアゾール、ジヒドロイソチアゾール、ジヒドロフラザン、ジヒドロオキサジアゾール、ジヒドロオキサジン、ジヒドロオキサジアジン、ジヒドロオキサゼピン、テトラヒドロオキサゼピン、ジヒドロオキサジアゼピン、テトラヒドロオキサジアゼピン、ジヒドロチアジアゾール、ジヒドロチアジン、ジヒドロチアジアジン、ジヒドロチアゼピン、ジヒドロチアジアゼピン、テトラヒドロチアジアゼピン、インドリン、イソインドリン、ジヒドロインダゾール、ジヒドロキノリン、テトラヒドロキノリン、ジヒドロイソキノリン、テトラヒドロイソキノリン、ジヒドロフタラジン、テトラヒドロフタラジン、ジヒドロナフチリジン、テトラヒドロナフチリジン、ジヒドロキノキサリン、テトラヒドロキノキサリン、ジヒドロキナゾリン、テトラヒドロキナゾリン、ジヒドロシンノリン、テトラヒドロシンノリン、ジヒドロベンゾオキサジン、ジヒドロベンゾチアジン、ピラジノモルホリン、ジヒドロベンゾオキサゾール、ジヒドロベンゾチアゾール、ジヒドロベンゾイミダゾール、ジヒドロベンゾアゼピン、テトラヒドロベンゾアゼピン、ジヒドロベンゾジアゼピン、テトラヒドロベンゾジアゼピン、ジヒドロベンゾオキサゼピン、テトラヒドロベンゾオキサゼピン、ジヒドロカルバゾール、テトラヒドロカルバゾール、ジヒドロアクリジン、テトラヒドロアクリジン、ヘキサヒドロアゾシン、ヘキサヒドロアゾニン、ヘキサヒドロジアゾシン、ヘキサヒドロジアゾニン、オクタヒドロアゼシン、またはオクタヒドロジアゼシン環等が挙げられる。また、「３−１５員含窒素飽和単環または多環式複素環」としては、例えばアジリジン、アゼチジン、ピロリジン、イミダゾリジン、トリアゾリジン、テトラゾリジン、ピラゾリジン、ピペリジン、ピペラジン、パーヒドロピリミジン、パーヒドロピリダジン、パーヒドロアゼピン、パーヒドロジアゼピン、パーヒドロアゾシン、テトラヒドロオキサゾール（オキサゾリジン）、テトラヒドロイソオキサゾール（イソオキサゾリジン）、テトラヒドロチアゾール（チアゾリジン）、テトラヒドロイソチアゾール（イソチアゾリジン）、テトラヒドロフラザン、テトラヒドロオキサジアゾール（オキサジアゾリジン）、テトラヒドロオキサジン、テトラヒドロオキサジアジン、パーヒドロオキサゼピン、パーヒドロオキサジアゼピン、テトラヒドロチアジアゾール（チアジアゾリジン）、テトラヒドロチアジン、テトラヒドロチアジアジン、テトラヒドロチアゼピン、パーヒドロチアゼピン、パーヒドロチアジアゼピン、モルホリン、チオモルホリン、パーヒドロインダゾール、パーヒドロキノリン、パーヒドロイソキノリン、パーヒドロフタラジン、パーヒドロナフチリジン、パーヒドロキノキサリン、パーヒドロキナゾリン、パーヒドロシンノリン、パーヒドロベンゾオキサゾール、パーヒドロベンゾチアゾール、パーヒドロベンゾイミダゾール、パーヒドロカルバゾール、パーヒドロアクリジン、パーヒドロアゾニン、パーヒドロアゼシン、アザウンデカン、アザドデカン、アザトリデカン、アザテトラデカン、アザペンタデカン、パーヒドロジアゾシン、パーヒドロジアゾニン、パーヒドロジアゼシン、ジアザウンデカン、ジアザドデカン、ジアザトリデカン、ジアザテトラデカン、ジアザペンタデカン、パーヒドロインドール、パーヒドロイソインドール、パーヒドロ−β−カルボリン、パーヒドロフェナジン、パーヒドロフェノチアジン、パーヒドロフェノキサジン、パーヒドロフェナントリジン、パーヒドロフェナントロリン、パーヒドロペリミジン、アザビシクロ［３．２．２］ノナン、アザビシクロ［３．３．２］デカン、アザビシクロ［２．２．２］オクタン、アザビシクロ［３．３．３］ウンデカン、アザビシクロ［４．３．３］ドデカン、アザビシクロ［４．４．３］トリデカン、アザビシクロ［４．４．４］テトラデカン、または１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デカン環等が挙げられる。この「含窒素複素環基」は１−５個の任意の置換基で置換されていてもよく、該「置換基」としては、例えば前記環Ａの置換基と同じ置換基が挙げられる。
Ｒ１１で示される「置換基」は、前記環Ａの置換基としての「置換基を有していてもよい炭化水素基」の「置換基」と同じ意味を表す。
Ｒ１として好ましくは、置換基を有していてもよい炭化水素基等が挙げられ、より好ましくは、置換基を有していてもよいＣ１−８アルキル基または置換基を有していてもよいベンゼン環である。
Ｒ２として好ましくは、置換基を有していてもよい炭化水素基または置換基を有していてもよい複素環基等が挙げられ、より好ましくは、置換基を有していてもよいＣ１−８アルキル基または置換基を有していてもよいベンゼン環であり、最も好ましくは、メチル基またはエチル基である。
また、Ｒ１とＲ２はそれらが隣接する窒素原子と一緒になって置換基を有していてもよい含窒素複素環基を形成するのも好ましく、該含窒素複素環基として好ましくは、ピペリジン、ピロリジン、モルホリン、ピペラジン、インドリン、テトラヒドロキノリンまたはテトラヒドロイソキノリン環等が挙げられ、より好ましくは、ピペリジン、ピペラジンまたはインドリン環である。
Ｒ３として好ましくは、水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基または置換基を有していてもよい複素環基等が挙げられ、より好ましくは、置換基を有していてもよいベンゼン環または置換基を有していてもよいピリジン環であり、最も好ましくは、１〜２個のトリフルオロメチル基またはハロゲン原子で置換されたベンゼン環である。
Ｒ４として好ましくは、水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基または置換基を有していてもよい複素環基等が挙げられ、より好ましくは、水素原子である。
Ｒ５として好ましくは、置換基を有していてもよいベンゼン環またはメチル基等が挙げられる。
Ｒ１１として好ましくは、ハロゲン原子または置換基を有していてもよいＣ１−８アルキル基が挙げられ、より好ましくは、塩素原子またはトリフルオロメチル基等が挙げられる。
ｎとして好ましくは、０または１〜２の整数であり、より好ましくは２である。
一般式（Ｉ）で示される本発明化合物のうち、好ましい化合物としては、一般式（Ｉ−１）
Figure 0004792974
 （式中、すべての記号は前記と同じ意味を表す。）、一般式（Ｉ−２）
Figure 0004792974
 （式中、Ｒ１２はＲ１１と同じ意味を表し、ｎ１は０または１−４の整数を表し、ｎ１が２以上のとき、複数のＲ１２は同じでも異なっていてもよく、その他の記号は前記と同じ意味を表す。）、一般式（Ｉ−３）
Figure 0004792974
 （式中、Ｒ１３はＲ１１と同じ意味を表し、ｎ２は０または１−５の整数を表し、ｎ２が２以上のとき、複数のＲ１３は同じでも異なっていてもよく、その他の記号は前記と同じ意味を表す。）、一般式（Ｉ−４）
Figure 0004792974
 （式中、Ｒ１４はＲ１１と同じ意味を表し、ｎ３は０または１−５の整数を表し、ｎ３が２以上のとき、複数のＲ１４は同じでも異なっていてもよく、その他の記号は前記と同じ意味を表す。）、一般式（Ｉ−５）
Figure 0004792974
 （式中、Ｒ１５およびＲ１６はそれぞれ独立してＲ１１と同じ意味を表し、ｎ４は０または１−４の整数を表し、ｎ４が２以上のとき、複数のＲ１６は同じでも異なっていてもよく、その他の記号は前記と同じ意味を表す。）、一般式（Ｉ−６）
Figure 0004792974
 （式中、Ｒ１７はＲ１１と同じ意味を表し、ｎ５は０または１−６の整数を表し、ｎ５が２以上のとき、複数のＲ１７は同じでも異なっていてもよく、その他の記号は前記と同じ意味を表す。）および一般式（Ｉ−７）
Figure 0004792974
 （式中、Ｒ１８はＲ１１と同じ意味を表し、ｎ６は０または１−７の整数を表し、ｎ６が２以上のとき、複数のＲ１８は同じでも異なっていてもよく、その他の記号は前記と同じ意味を表す。）で示される化合物、その塩、そのＮ−オキシド体もしくはその溶媒和物、またはそれらのプロドラッグ等が挙げられ、より好ましい化合物としては、一般式（Ｉ−１−１）
Figure 0004792974
 （式中、すべての記号は前記と同じ意味を表す。）、一般式（Ｉ−１−２）
Figure 0004792974
 （式中、すべての記号は前記と同じ意味を表す。）および一般式（Ｉ−１−３）
Figure 0004792974
 （式中、すべての記号は前記と同じ意味を表す。）で示される化合物、その塩、そのＮ−オキシド体もしくはその溶媒和物、またはそれらのプロドラッグ等が挙げられる。
本発明化合物として具体的には、例えば、Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−［イソブチル（３−メトキシフェニル）アミノ］−Ｎ，２，２−トリメチルアゼチジン−１−カルボキサミド、メチル ４−［［２−（ヒドロキシメチル）−１−（｛［３−（２−メチルフェノキシ）フェニル］アミノ｝カルボノチオイル）アゼチジン−３−イル］（２−フェノキシエチル）アミノ］ベンゾエート、Ｎ−［１−［［ブチル（３，４−ジフルオロフェニル）アミノ］（イミノ）メチル］−３−（４−クロロフェニル）アゼチジン−３−イル］−Ｎ−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−β−アラニン、３−［（２−クロロフェニル）（フェニルスルホニル）アミノ］−１−［［（２−シアノ−４−ニトロフェニル）アミノ］（メトキシイミノ）メチル］アゼチジン−２−カルボン酸、Ｎ−｛１−［（ベンジルイミノ）（モルホリン−４−イル）メチル］−３−フルオロアゼチジン−３−イル｝−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エタンスルホンアミド、３−メチル−Ｎ−（１−｛［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］カルボニル｝−２−ピリジン−２−イルアゼチジン−３−イル）−Ｎ−フェニルブタンアミド、Ｎ−ベンジル−３−｛［（ベンジルアミノ）カルボニル］アミノ｝−Ｎ−（２，６−ジクロロピリジン−４−イル）−３−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド、イソプロピル ｛１−［（シアノイミノ）（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］アゼチジン−３−イル｝（２−シアノフェニル）カルバメート、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（３−ニトロフェニル）−Ｎ’−［１−（２，３，４，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−イルカルボニル）アゼチジン−３−イル］スルファミド、（４−｛［［１−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イルカルボニル）アゼチジン−３−イル］（モルホリン−４−イルカルボニル）アミノ］メチル｝フェニル）ボロン酸、３−［｛｛２−イソブチル−３−［（４−メチル−１，３−チアゾール−２−イル）（２−モルホリン−４−イルエチル）アミノ］アゼチジン−１−イル｝［（フェニルスルホニル）イミノ］メチル｝（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］安息香酸、Ｎ−［３−（シクロペンチルメチル）−１−（ピロリジン−１−イルカルボニル）アゼチジン−３−イル］−Ｎ’，Ｎ’−ジメチル−Ｎ−（１−フェニルアゼパン−３−イル）プロパン−１，３−ジアミン、メチル ４−［（３−｛ベンジル［３−（メチルアミノ）−３−オキソプロピル］アミノ｝アゼチジン−１−イル）カルボニル］ピペラジン−１−カルボキシレート、２−［（３−ビフェニル−３−イル−１−｛［４−（３−クロロベンゾイル）ピペラジン−１−イル］カルボニル｝アゼチジン−３−イル）（シクロヘキシル）アミノ］エタノール、３−［［１−［（６−メトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）カルボニル］−２−（３−チエニル）アゼチジン−３−イル］（１−ナフチル）アミノ］プロパンニトリル、｛１−（｛［２−（１−ナフチル）エチル］アミノ｝カルボニル）−３−［（２−フェニルエチル）（４−ピリジン−２−イルフェニル）アミノ］アゼチジン−３−イル｝ホスホン酸、２−［アミノ（イミノ）メチル］−３−［１Ｈ−インドール−５−イル（フェニル）アミノ］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド、Ｎ−［２−クロロ−６−（ペンチルオキシ）ピリジン−４−イル］−３−［イソプロピル（ピリジン−２−イル）アミノ］アゼチジン−１−カルボキサミド、Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−（２，６−ジメチルモルホリン−４−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド、３−（３，５−ジメチルチオモルホリン−４−イル）−Ｎ−（４−メチル−１，３−チアゾール−２−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド、Ｎ−（６−メチルピラジン−２−イル）−３−｛２−［３−（メチルチオ）フェニル］−１，３−チアゾリジン−３−イル｝アゼチジン−１−カルボキサミド、Ｎ３’，Ｎ３’−ジエチル−Ｎ１’−［３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−ヒドロキシ−１，３’−ビアゼチジン−１’，３’−ジカルボキサミド、Ｎ−［２−（シクロヘキシルオキシ）ピリミジン−４−イル］−３−（３，４−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−１（２Ｈ）−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド、Ｎ−（３−ブトキシ−５−クロロフェニル）−３−［（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）（プロピル）アミノ］アゼチジン−１−カルボキサミド、３−［（５−シアノピリジン−２−イル）（シクロプロピル）アミノ］−Ｎ−［３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルオキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］アゼチジン−１−カルボキサミド、３−（５−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）−Ｎ−［３−クロロ−５−（メチルチオ）フェニル］アゼチジン−１−カルボキサミド、メチル ２−［（１−｛［（６−クロロピリダジン−４−イル）アミノ］カルボニル｝アゼチジン−３−イル）（イソブチル）アミノ］−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボキシレート、３−［（５−クロロ−２−メトキシピリミジン−４−イル）（イソプロピル）アミノ］−Ｎ’−シアノ−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）アゼチジン−１−カルボキシミダミド、３−｛シクロペンチル［３−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝−Ｎ−［６−（フェニルチオ）ピリジン−２−イル］アゼチジン−１−カルボキサミド、またはＮ−（３−クロロ−５−フルオロフェニル）−３−シアノ−３−（５−フルオロ−３，３−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド等が挙げられる。
また、実施例に挙げられた化合物は全て好ましい。
さらに好ましい化合物としては、例えばＮ−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（４−フェニルピペリジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド、３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］アゼチジン−１−カルボキサミド、Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド、Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド、３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）−Ｎ−（３−フェノキシフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド、Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−［メチル（フェニル）アミノ］アゼチジン−１−カルボキサミドまたはＮ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−［エチル（フェニル）アミノ］アゼチジン−１−カルボキサミド等が挙げられる。
本発明においては、特に断わらない限り、当業者にとって明らかなように記号
Figure 0004792974
 は紙面の向こう側（すなわちα−配置）に結合していることを表し、
Figure 0004792974
 は紙面の手前側（すなわちβ−配置）に結合していることを表し、
Figure 0004792974
 はα−配置、β−配置またはそれらの任意の比率の混合物であることを表し、
Figure 0004792974
 は、α−配置とβ−配置の任意の比率の混合物であることを表す。
本発明においては、特に指示しない限り異性体はこれをすべて包含する。例えば、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキレン基、アルケニレン基、またはアルキニレン基等には直鎖のものおよび分枝鎖のものが含まれる。さらに、二重結合、環、縮合環における異性体（Ｅ、Ｚ、シス、トランス体）、不斉炭素の存在等による異性体（Ｒ、Ｓ体、α、β配置、エナンチオマー、ジアステレオマー）、旋光性を有する光学活性体（Ｄ、Ｌ、ｄ、ｌ体）、クロマトグラフ分離による極性体（高極性体、低極性体）、平衡化合物、回転異性体、これらの任意の割合の混合物、またはラセミ混合物は、すべて本発明に含まれる。
［塩］
一般式（Ｉ）で示される化合物の塩には、非毒性塩や薬理学的に許容される塩等すべてが含まれる。薬理学的に許容される塩は毒性のない、水溶性のものが好ましい。一般式（Ｉ）で示される化合物の適当な塩として、例えば、アルカリ金属（カリウム、ナトリウム、リチウム等）の塩、アルカリ土類金属（カルシウム、マグネシウム等）の塩、アンモニウム塩（テトラメチルアンモニウム塩、テトラブチルアンモニウム塩等）、有機アミン（トリエチルアミン、メチルアミン、ジメチルアミン、シクロペンチルアミン、ベンジルアミン、フェネチルアミン、ピペリジン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリス（ヒドロキシメチル）メチルアミン、リジン、アルギニン、Ｎ−メチル−Ｄ−グルカミン等）の塩、または酸付加物塩［無機酸塩（塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、硫酸塩、リン酸塩、硝酸塩等）、有機酸塩（酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、乳酸塩、酒石酸塩、シュウ酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、安息香酸塩、クエン酸塩、メタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、トルエンスルホン酸塩、イセチオン酸塩、グルクロン酸塩、グルコン酸塩等）等］が挙げられる。本発明化合物の塩には、溶媒和物、または上記本発明化合物のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、有機アミン塩、または酸付加物塩の溶媒和物も含まれる。溶媒和物は非毒性かつ水溶性であることが好ましい。適当な溶媒和物としては、例えば水またはアルコール系溶媒（エタノール等）等の溶媒和物が挙げられる。本発明化合物は、公知の方法で非毒性塩や薬理学的に許容される塩に変換される。
さらに塩には、四級アンモニウム塩も含まれる。四級アンモニウム塩とは、一般式（Ｉ）で示される化合物の窒素原子が、Ｒ０基（Ｒ０基は、Ｃ１−８アルキル基、フェニル基によって置換されたＣ１−８アルキル基を表す。）によって四級化されたものを表す。
また、本発明化合物は任意の方法でＮ−オキシド体にすることができる。Ｎ−オキシド体とは、一般式（Ｉ）で示される化合物の窒素原子が、酸化されたものを表す。
一般式（Ｉ）で示される化合物のプロドラッグは、生体内において酵素や胃酸等による反応により一般式（Ｉ）で示される化合物に変換される化合物をいう。一般式（Ｉ）で示される化合物のプロドラッグとしては、例えば一般式（Ｉ）で示される化合物がアミノ基を有する場合、そのアミノ基がアシル化、アルキル化、またはリン酸化された化合物（例えば、一般式（Ｉ）で示される化合物のアミノ基がエイコサノイル化、アラニル化、ペンチルアミノカルボニル化、（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メトキシカルボニル化、テトラヒドロフラニル化、ピロリジルメチル化、ピバロイルオキシメチル化、アセトキシメチル化、ｔｅｒｔ−ブチル化された化合物等）；一般式（Ｉ）で示される化合物が水酸基を有する場合、その水酸基がアシル化、アルキル化、リン酸化、ホウ酸化された化合物（例えば、一般式（Ｉ）で示される化合物の水酸基がアセチル化、パルミトイル化、プロパノイル化、ピバロイル化、サクシニル化、フマリル化、アラニル化、ジメチルアミノメチルカルボニル化された化合物等）；一般式（Ｉ）で示される化合物がカルボキシル基を有する場合、そのカルボキシル基がエステル化、アミド化された化合物（例えば、一般式（Ｉ）で示される化合物のカルボキシル基がエチルエステル化、フェニルエステル化、カルボキシメチルエステル化、ジメチルアミノメチルエステル化、ピバロイルオキシメチルエステル化、エトキシカルボニルオキシエチルエステル化、フタリジルエステル化、（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチルエステル化、シクロヘキシルオキシカルボニルエチルエステル化、メチルアミド化された化合物等）などが挙げられる。これらの化合物は公知の方法によって製造することができる。また、一般式（Ｉ）で示される化合物のプロドラッグは溶媒和物または非溶媒和物のいずれであってもよい。また、一般式（Ｉ）で示される化合物のプロドラッグは、廣川書店１９９０年刊「医薬品の開発」第７巻「分子設計」１６３−１９８頁に記載されているような、生理的条件で、一般式（Ｉ）で示される化合物に変化するものであってもよい。さらに、一般式（Ｉ）で示される化合物は同位体（例えば３Ｈ、１４Ｃ、３５Ｓ、１２５Ｉ等）等で標識されていてもよい。
［本発明化合物の製造方法］
一般式（Ｉ）で示される本発明化合物は、以下に示す方法、実施例に記載した方法あるいは、公知の方法、例えば、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ ： Ａ Ｇｕｉｄｅ ｔｏ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｇｒｏｕｐ Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ， ２ｎｄ Ｅｄｉｔｉｏｎ （Ｒｉｃｈａｒｄ Ｃ．Ｌａｒｏｃｋ， Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ Ｉｎｃ， １９９９） に記載された方法等を適宜改良し、組み合わせて用いることで製造することができる。なお、以下の各製造方法において、原料化合物は塩として用いてもよい。このような塩としては、前記した一般式（Ｉ）の塩として記載したものが用いられる。
一般式（Ｉ）で示される化合物のうち、Ｘが酸素原子または硫黄原子であり、Ｒ４が水素原子である化合物は、以下に示す２通りの方法によって製造することができる；
Figure 0004792974
 ［式中、環ＡＰ、Ｒ１Ｐ、Ｒ２ＰおよびＲ３Ｐはそれぞれ環Ａ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３と同じ意味を表す。ただし、環Ａ、Ｒ１、Ｒ２またはＲ３によって表される基に含まれるカルボキシル基、水酸基、アミノ基およびメルカプト基は保護が必要な場合には保護されているものとし、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］。
このウレア化反応およびチオウレア化反応は公知であり、例えば、有機溶媒（例えばトルエン、ベンゼン、キシレン、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、１，２−ジクロロエタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等）中、塩基（例えばトリエチルアミン、ピリジン、ジイソプロピルエチルアミン等）の存在下または非存在下、約０℃〜還流温度で行うことができる。
この反応は不活性気体雰囲気下、無水条件下で行うことが好ましい。
保護基の脱保護反応は、公知の方法、例えば Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ （Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ， Ｗｉｌｅｙ， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ， １９９９） に記載された方法またはこれらの方法に準じた方法により行われる。例えば、カルボキシル基、水酸基、アミノ基またはメルカプト基の保護基の脱保護反応は、よく知られており、例えば、（１）アルカリ加水分解による脱保護反応、（２）酸性条件下における脱保護反応、（３）加水素分解による脱保護反応、（４）シリル基の脱保護反応、（５）金属を用いた脱保護反応、または（６）金属錯体を用いた脱保護反応等が挙げられる。
これらの方法を具体的に説明すると、
（１） アルカリ加水分解による脱保護反応は、例えば、有機溶媒（メタノール、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等）中、アルカリ金属の水酸化物（水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等）、アルカリ土類金属の水酸化物（水酸化バリウム、水酸化カルシウム等）または炭酸塩（炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等）あるいはその水溶液もしくはこれらの混合物を用いて、約０〜４０℃の温度で行われる。
（２） 酸性条件下での脱保護反応は、例えば、有機溶媒（ジクロロメタン、クロロホルム、１，４−ジオキサン、酢酸エチル、アニソール等）中、有機酸（酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等）、または無機酸（塩酸、硫酸等）もしくはこれらの混合物（臭化水素／酢酸等）中、約０〜１００℃の温度で行われる。
（３） 加水素分解による脱保護反応は、例えば、溶媒［エーテル系（テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチルエーテル等）、アルコール系（メタノール、エタノール等）、ベンゼン系（ベンゼン、トルエン等）、ケトン系（アセトン、メチルエチルケトン等）、ニトリル系（アセトニトリル等）、アミド系（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等）、水、酢酸エチル、酢酸またはそれらの２以上の任意の比率の混合溶媒等］中、触媒（パラジウム−炭素、パラジウム黒、水酸化パラジウム、酸化白金、ラネーニッケル等）の存在下、常圧または加圧下の水素雰囲気下またはギ酸アンモニウム存在下、約０〜２００℃の温度で行われる。
（４） シリル基の脱保護反応は、例えば、有機溶媒（テトラヒドロフラン、アセトニトリル等）中、フッ化物（例えば、テトラブチルアンモニウムフルオリド、フッ化水素カリウム、フッ化水素酸等）を用いて、約０〜４０℃の温度で行われる。
（５） 金属を用いた脱保護反応は、例えば、酸性溶媒（酢酸、ｐＨ約４．２〜７．２の緩衝液またはそれらの溶液とテトラヒドロフラン等の有機溶媒との混合液）中、粉末亜鉛の存在下、必要であれば超音波をかけながら、約０〜４０℃の温度で行われる。
（６） 金属錯体を用いる脱保護反応は、例えば、有機溶媒（ジクロロメタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、アセトニトリル、１，４−ジオキサン、エタノール等）、水またはそれらの混合溶媒中、トラップ試薬（水素化トリブチルスズ、トリエチルシラン、ジメドン、モルホリン、ジエチルアミン、ピロリジン等）、有機酸（酢酸、ギ酸、２−エチルヘキサン酸等）および／または有機酸塩（２−エチルヘキサン酸ナトリウム、２−エチルヘキサン酸カリウム等）の存在下、ホスフィン系試薬（トリフェニルホスフィン等）の存在下または非存在下、金属錯体［テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）、二塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、塩化トリス（トリフェニルホスフィン）ロジウム（Ｉ）等］を用いて、約０〜４０℃の温度で行われる。
当業者には容易に理解できることではあるが、これらの脱保護反応を使い分けることにより、目的とする本発明化合物が容易に製造することができる。
カルボキシル基の保護基としては、例えばメチル基、エチル基、アリル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリクロロエチル基、ベンジル（Ｂｎ）基、フェナシル基等が挙げられる。水酸基の保護基としては、例えば、メチル基、トリチル基、メトキシメチル（ＭＯＭ）基、１−エトキシエチル（ＥＥ）基、メトキシエトキシメチル（ＭＥＭ）基、２−テトラヒドロピラニル（ＴＨＰ）基、トリメチルシリル（ＴＭＳ）基、トリエチルシリル（ＴＥＳ）基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル（ＴＢＤＭＳ）基、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル（ＴＢＤＰＳ）基、アセチル（Ａｃ）基、ピバロイル基、ベンゾイル基、ベンジル（Ｂｎ）基、ｐ−メトキシベンジル基、アリルオキシカルボニル（Ａｌｌｏｃ）基、または２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル（Ｔｒｏｃ）基等が挙げられる。アミノ基の保護基としては、例えばベンジルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル（Ａｌｌｏｃ）基、１−メチル−１−（４−ビフェニル）エトキシカルボニル（Ｂｐｏｃ）基、トリフルオロアセチル基、９−フルオレニルメトキシカルボニル基、ベンジル（Ｂｎ）基、ｐ−メトキシベンジル基、ベンジルオキシメチル（ＢＯＭ）基、または２−（トリメチルシリル）エトキシメチル（ＳＥＭ）基等が挙げられる。メルカプト基の保護基としては、例えばベンジル基、メトキシベンジル基、メトキシメチル（ＭＯＭ）基、２−テトラヒドロピラニル（ＴＨＰ）基、ジフェニルメチル基、またはアセチル（Ａｃ）基が挙げられる。カルボキシル基、水酸基、アミノ基またはメルカプト基の保護基としては、上記した以外にも容易にかつ選択的に脱離できる基であれば特に限定されない。例えば、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ， （Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ， Ｗｉｌｅｙ， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ， １９９９） に記載されたものが用いられる。
一般式（Ｉ）で示される化合物のうち、Ｘが酸素原子であり、Ｒ４が水素原子以外である化合物、すなわち一般式（Ｉ−ｃ）
Figure 0004792974
 ［式中、Ｒ４−１は置換基を有していてもよい炭化水素基、−ＳＯ２Ｒ５基または置換基を有していてもよい複素環基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
は、一般式（Ｉ−ａ）で示される化合物と一般式（Ｖ）
Figure 0004792974
 ［式中、Ｒ４−１ＰはＲ４−１と同じ意味を表し、Ｔは脱離基（例えば、ハロゲン原子、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基等）を表す。ただし、Ｒ４−１によって表される基に含まれるカルボキシル基、水酸基、アミノ基およびメルカプト基は保護が必要な場合には保護されているものとする。］
で示される化合物を反応に付し、さらに必要に応じて脱保護反応に付すことにより製造することができる。
この反応は公知であり、例えば有機溶媒（例えばテトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，４−ジオキサン等）中、塩基（例えば、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、リン酸カリウム、ｔｅｒｔ−ブトキシカリウム、ｔｅｒｔ−ブトキシナトリウム等）を用いて、ホスフィン系試薬［トリフェニルホスフィン、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ−２−ビフェニル等］の存在下または非存在下、金属錯体［テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）、二塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、塩化トリス（トリフェニルホスフィン）ロジウム（Ｉ）等］の存在下または非存在下、約０℃〜還流温度で行われる。
保護基の脱保護反応は前記と同様に行うことができる。
また一般式（Ｉ−ｃ）で示される化合物は、一般式（ＩＩ）で示される化合物を塩基（例えば、ピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等）存在下、ホスゲンまたはトリホスゲンと反応させて製造した一般式（ＶＩ）
Figure 0004792974
 ［式中、全ての記号は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物と、一般式（ＶＩＩ）
Figure 0004792974
 ［式中、全ての記号は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物を反応に付し、さらに必要に応じて脱保護反応に付すことにより製造することができる。
この反応は公知であり、例えば有機溶媒（例えばジクロロメタン、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等）中、塩基（例えば、ピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等）の存在下、約−７８℃〜還流温度で行われる。
一般式（Ｉ）で示される化合物のうち、Ｒ４が水素原子であって、Ｘが置換されていてもよい窒素原子である化合物、すなわち一般式（Ｉ−ｄ）
Figure 0004792974
 ［式中、全ての記号は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物は、一般式（Ｉ−ｂ）で示される化合物をハロゲン化アルキル（例えばヨウ化メチル等）と反応させて得られるイソチオウレア体と、一般式（ＶＩＩＩ）
Figure 0004792974
 ［式中、Ｒ１０１ＰはＲ１０１と同じ意味を表す。ただし、Ｒ１０１によって表される基に含まれるカルボキシル基、水酸基、アミノ基またはメルカプト基は保護が必要な場合には保護されているものとする。］
で示される化合物を反応に付し、さらに必要に応じて脱保護反応に付すことにより製造することができる。
この反応は公知であり、例えば有機溶媒（例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等）中、塩基（例えばトリエチルアミン等）を用いて、室温〜還流温度で行われる。
脱保護反応は、前記した方法によって行われる。
一般式（Ｉ）で示される化合物のうち、Ｒ１およびＲ２が隣接する窒素原子と一緒になってピペラジン環を形成する化合物、すなわち一般式（Ｉ−ｅ）
Figure 0004792974
 ［式中、Ｒ２０１は置換基を有していてもよい炭化水素基または任意の置換基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物は、前記した方法により製造した一般式（Ｉ−ｆ）
Figure 0004792974
 ［式中、ＸＰはＸと同じ意味を表す。ただし、Ｘによって表される基に含まれるカルボキシル基、水酸基、アミノ基またはメルカプト基は保護が必要な場合には保護されているものとし、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物と一般式（ＩＸ）
Figure 0004792974
 ［式中、Ｒ２０１ＰはＲ２０１と同じ意味を表す。ただし、Ｒ２０１によって表される基に含まれるカルボキシル基、水酸基、アミノ基またはメルカプト基は保護が必要な場合には保護されているものとする。］
で示される化合物を還元的アミノ化反応に付し、さらに必要に応じて脱保護反応に付すことにより製造することができる。
この還元的アミノ化反応は公知であり、例えば、有機溶媒（ジクロロエタン、ジクロロメタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等）中、三級アミン（トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等）および／または酸（例えば酢酸等）を用いるかまたは用いないで、還元剤（水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム、シアノ水素化ホウ素ナトリウム等）の存在下、約０〜４０℃の温度で行われる。
保護基の脱保護反応は前記と同様に行うことができる。
一般式（Ｉ）で示される化合物のうち、Ｒ１が置換されていてもよい炭化水素基を表す化合物、すなわち、一般式（Ｉ−ｇ）
Figure 0004792974
 ［式中、Ｒ１−１は置換されていてもよい炭化水素基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物は、前記した方法により製造した一般式（Ｉ−ｈ）
Figure 0004792974
 ［式中、全ての記号は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物と、一般式（Ｘ）
Figure 0004792974
 ［式中、Ｒ１−１ＰはＲ１−１と同じ意味を表す。ただし、Ｒ１−１によって表される基に含まれるカルボキシル基、水酸基、アミノ基またはメルカプト基は保護が必要な場合には保護されているものとする。その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物をアルキル化反応に付し、さらに必要に応じて脱保護反応に付すことにより製造することができる。
このアルキル化反応は公知であり、例えば有機溶媒（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、クロロホルム、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等）中、塩基（例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルアミン、炭酸セシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等）存在下あるいは非存在下、ハロゲン化（Ｃ１−６）アルキルまたはハロゲン化ベンジルを用いて、約０〜４０℃で反応させることによって行われる。
保護基の脱保護反応は前記と同様に行うことができる。
一般式（Ｉ）で示される化合物のうち、Ｒ１が−ＳＯ２Ｒ５基を表す化合物、すなわち、一般式（Ｉ−ｉ）
Figure 0004792974
 ［式中、全ての記号は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物は、前記した一般式（Ｉ−ｈ）で示される化合物と一般式（ＸＩ）で示される化合物
Figure 0004792974
 ［式中、Ｒ５ＰはＲ５と同じ意味を表す。ただし、Ｒ５によって表される基に含まれるカルボキシル基、水酸基、アミノ基またはメルカプト基は保護が必要な場合には保護されているものとする。その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物をスルホンアミド化反応に付し、さらに必要に応じて脱保護反応に付すことにより製造することができる。
このスルホンアミド化反応は公知であり、例えば、スルホン酸を有機溶媒（クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ｔｅｒｔ−ブチル メチル エ−テル等）中または無溶媒で、酸ハライド（オキザリルクロリド、塩化チオニル、五塩化リン、三塩化リン等）と約−２０℃〜還流温度で反応させ、得られたスルホニルハライドを塩基［ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン等］の存在下、有機溶媒（クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等）中、アミンと約０〜４０℃で反応させることにより行われる。
保護基の脱保護反応は前記と同様に行うことができる。
一般式（Ｉ）で示される化合物のうち、Ｒ１が
Figure 0004792974
 ［式中、Ｒ２０１は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物、すなわち、一般式（Ｉ−ｊ）
Figure 0004792974
 ［式中、全ての記号は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物は、前記した一般式（Ｉ−ｈ）で示される化合物と一般式（ＸＩＩ）で示される化合物
Figure 0004792974
 ［式中、Ｒ２０１ＰはＲ２０１と同じ意味を表す。ただし、Ｒ２０１によって表される基に含まれるカルボキシル基、水酸基、アミノ基またはメルカプト基は保護が必要な場合には保護されているものとする。その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物をアシル化反応に付し、さらに必要に応じて脱保護反応に付すことにより製造することができる。
このアシル化反応は公知であり、例えば有機溶媒（例えば、ジクロロメタン、ジクロロエタン、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等）中、塩基（例えば、ピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等）の存在下、約−７８℃〜還流温度で反応させることによって行われる。
保護基の脱保護反応は前記と同様に行うことができる。
一般式（Ｉ）で示される化合物のうち、Ｒ１が
Figure 0004792974
 ［式中、Ｒ２０２は水素原子または置換基を有していてもよい炭化水素基を表す。］
で示される化合物、すなわち、一般式（Ｉ−ｋ）
Figure 0004792974
 ［式中、全ての記号は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物は、前記した一般式（Ｉ−ｈ）で示される化合物と一般式（ＸＩＩＩ）で示される化合物
Figure 0004792974
 ［式中、Ｒ２０２ＰはＲ２０２と同じ意味を表す。ただし、Ｒ２０２によって表される基に含まれるカルボキシル基、水酸基、アミノ基またはメルカプト基は保護が必要な場合には保護されているものとする。その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物をウレア化反応に付し、さらに必要に応じて脱保護反応に付すことにより製造することができる。
このウレア化反応および保護基の脱保護反応は前記と同様に行うことができる。
出発原料または試薬として用いる一般式（ＩＩ）〜（ＸＩＩＩ）で示される化合物は、それ自体公知であるか、あるいは公知の方法、例えば、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ ： Ａ Ｇｕｉｄｅ ｔｏ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｇｒｏｕｐ Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ， ２ｎｄ Ｅｄｉｔｉｏｎ （Ｒｉｃｈａｒｄ Ｃ．Ｌａｒｏｃｋ， Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ Ｉｎｃ， １９９９）、または米国特許５９６８９２３明細書に記載された方法等を適宜改良し、組み合わせて用いることで容易に製造することができる。
例えば一般式（ＩＩ）で示される化合物は、以下の反応によって製造することができる。
Figure 0004792974
 ［反応工程式中、全ての記号は前記と同じ意味を表す。］
本明細書中の各反応において、加熱を伴う反応は、当業者にとって明らかなように、水浴、油浴、砂浴またはマイクロウェーブを用いて行うことができる。
本明細書中の各反応において、適宜、高分子ポリマー（例えば、ポリスチレン、ポリアクリルアミド、ポリプロピレン、ポリエチレングリコール等）に担持させた固相担持試薬を用いてもよい。
本明細書中の各反応において、反応生成物は通常の精製手段、例えば、常圧下または減圧下における蒸留、シリカゲルまたはケイ酸マグネシウムを用いた高速液体クロマトグラフィー、薄層クロマトグラフィー、イオン交換樹脂、スカベンジャー樹脂あるいはカラムクロマトグラフィー、洗浄または再結晶等の方法により精製することができる。精製は各反応ごとに行ってもよいし、いくつかの反応終了後に行ってもよい。
［毒性］
一般式（Ｉ）で示される化合物、その塩、そのＮ−オキシド体もしくはその溶媒和物、またはそれらのプロドラッグ（以下、本発明化合物と略記することがある。）の毒性は非常に低いものであり、医薬として使用するために十分安全である。
［医薬品への適応］
本発明化合物はＥＤＧ−５拮抗作用するため、ＥＤＧ−５介在性疾患、例えば、血管の収縮に起因する疾患（例えば、脳血管攣縮性疾患、心血管攣縮性疾患、冠動脈攣縮性疾患、高血圧、肺高血圧、腎疾患、心筋梗塞、狭心症、不整脈、門脈圧亢進症または静脈瘤等）、動脈硬化症、肺線維症、肝線維症、腎線維症、呼吸器系疾患（例えば、気管支喘息、慢性閉塞性肺疾患等）、腎症、糖尿病または高脂血症等の予防および／または治療に有用である。
本発明化合物は、（１）該本発明化合物の予防および／または治療効果の補完および／または増強、（２）該本発明化合物の動態・吸収改善、投与量の低減、および／または（３）該本発明化合物の副作用の軽減のために他の薬剤と組み合わせて、併用剤として投与してもよい。
本発明化合物と他の薬剤の併用剤は、１つの製剤中に両成分を配合した配合剤の形態で投与してもよく、また別々の製剤にして投与する形態をとってもよい。この別々の製剤にして投与する場合には、同時に投与することおよび時間差をおいて投与することの両方が含まれる。また、時間差をおいて投与する際には、本発明化合物を先に投与し、他の薬剤を後に投与してもよいし、他の薬剤を先に投与し、本発明化合物を後に投与してもかまわず、それぞれの投与方法は同じでも異なっていてもよい。
該他の薬剤は、低分子化合物であってもよく、また高分子の蛋白、ポリペプチド、ポリヌクレオチド（ＤＮＡ、ＲＮＡ、遺伝子）、アンチセンス、デコイ、抗体であるか、またはワクチン等であってもよい。他の薬剤としては、例えばカルシウム拮抗薬、エンドセリン拮抗薬、血管拡張薬、Ｒｈｏキナーゼ阻害薬、硝酸薬、キサンチン誘導体、プロスタグランジン類、アンジオテンシンＩＩ拮抗薬、利尿薬、アンジオテンシン変換酵素阻害薬、プロスタサイクリン製剤、β−ブロッカー、β作動薬、抗コリン薬、血栓溶解薬、トロンボキサン合成酵素阻害薬、トロンボキサンＡ２受容体拮抗薬、抗酸化薬、ラジカルスカベンジャー、ポリＡＤＰリボース合成酵素（ＰＡＲＰ）阻害薬、アストロサイト機能改善薬、ホスホジエステラーゼ４阻害薬、ステロイド薬、アルドステロン拮抗薬、ロイコトリエン容体拮抗薬、メディエーター遊離利抑制薬、抗ヒスタミン薬、サイトカイン阻害薬、フォルスコリン製剤、エラスターゼ阻害薬、メタロプロテアーゼ阻害薬、去痰薬または抗生物質等が挙げられるが、これらに限定されない。また、これら他の薬剤は、本発明の化合物が適用される疾患に応じ、適宜選択されることが好ましい。
他の薬剤の投与量は、臨床上用いられている用量を基準として適宜選択することができる。また、本発明化合物と他の薬剤の配合比は、投与対象の年齢および体重、投与方法、投与時間、対象疾患、症状、組み合わせ等により適宜選択することができる。例えば、本発明化合物１重量部に対し、他の薬剤を約０．０１〜１００重量部用いればよい。他の薬剤は上記に示す同種群および異種群から任意に選択される１種または２種以上を適宜の割合で組み合わせて投与してもよい。
上記併用剤により、予防および／または治療効果を奏する疾患は特に限定されず、本発明化合物の予防および／または治療効果を補完および／または増強する疾患であればよい。
本発明化合物の脳血管攣縮性疾患または心血管攣縮性疾患等に対する予防および／または治療効果の補完および／または増強のための他の薬剤としては、例えば、カルシウム拮抗薬、血栓溶解薬、トロンボキサン合成酵素阻害薬、エンドセリン拮抗薬、抗酸化薬、ラジカルスカベンジャー、ＰＡＲＰ阻害薬、アストロサイト機能改善薬、血管拡張薬、またはＲｈｏキナーゼ阻害薬等が挙げられる。
本発明化合物の高血圧に対する予防および／または治療効果の補完および／または増強のための他の薬剤としては、例えば、カルシウム拮抗薬、アンジオテンシンＩＩ拮抗薬、アンジオテンシン変換酵素阻害薬、利尿薬、ホスホジエステラーゼ４阻害薬、プロスタグランジン類（以下、ＰＧまたはＰＧ類と略記することがある。）またはアルドステロン拮抗薬等が挙げられる。
例えば、本発明化合物の肺高血圧に対する予防および／または治療効果の補完および／または増強のための他の薬剤としては、例えば、エンドセリン拮抗薬またはプロスタサイクリン製剤等が挙げられる。
例えば、本発明化合物の狭心症に対する予防および／または治療効果の補完および／または増強のための他の薬剤としては、例えば、硝酸薬、βブロッカー、カルシウム拮抗薬または血管拡張薬等が挙げられる。
例えば、本発明化合物の気管支喘息または慢性閉塞性肺疾患に対する予防および／または治療効果の補完および／または増強のための他の薬剤としては、例えば、ホスホジエステラーゼ４阻害薬、ステロイド薬、β作動薬、ロイコトリエン受容体拮抗薬、トロンボキサン合成酵素阻害薬、トロンボキサンＡ２受容体拮抗薬、メディエーター遊離抑制薬、抗ヒスタミン薬、キサンチン誘導体、抗コリン薬、サイトカイン阻害薬、プロスタグランジン類、フォルスコリン製剤、エラスターゼ阻害薬、メタロプロテアーゼ阻害薬、去痰薬または抗生物質等が挙げられる。
カルシウム拮抗薬としては、例えばニフェジピン、塩酸ベニジピン、塩酸ジルチアゼム、塩酸ベラパミル、ニソルジピン、ニトレンジピン、塩酸ベプリジル、ベシル酸アムロジピン、塩酸ロメリジンまたは塩酸エホニジピン等が挙げられる。
血栓溶解薬としては、例えばアルテプラーゼ、ウロキナーゼ、チソキナーゼ、ナサルプラーゼ、ナテプラーゼ、組織プラスミノゲンアクチベーター、パミテプラーゼまたはモンテプラーゼ等が挙げられる。
トロンボキサン合成酵素阻害薬としては、例えば、塩酸オザグレルまたはイミトロダストナトリウム等が挙げられる。
ラジカルスカベンジャーとしては、例えばラジカット等が挙げられる。
ＰＡＲＰ阻害薬としては、例えば３−アミノベンズアミドまたは１，３，７−トリメチルキサンチン （カフェイン）、ＰＤ−１４１０７６またはＰＤ−１４１７０３等が挙げられる。
アストロサイト機能改善薬としては、例えばＯＮＯ−２５０６等が挙げられる。
Ｒｈｏキナーゼ阻害薬としては、例えば塩酸ファスジル等が挙げられる。
アンジオテンシンＩＩ拮抗薬としては、例えばロサルタン、カンデサルタン、バルサルタン、イルベサルタン、オルメサルタンまたはテルミサルタン等が挙げられる。
アンギオテンシン変換酵素阻害薬としては、例えばアラセプリル、塩酸イミダプリル、塩酸キナプリル、塩酸テモカプリル、塩酸デラプリル、塩酸ベナゼプリル、カプトプリル、トランドラプリル、ペリンドプリルエルブミン、マレイン酸エナラプリルまたはリシノプリル等が挙げられる。
利尿薬としては、例えば、マンニトール、フロセミド、アセタゾラミド、ジクロルフェナミド、メタゾラミド、トリクロルメチアジド、メフルシド、スピロノラクトンまたはアミノフィリン等が挙げられる。
ホスホジエステラーゼ４阻害薬としては、例えば、ロリプラム、シロミラスト、Ｂａｙ１９−８００４、ＮＩＫ−６１６、ロフルミラスト（ＢＹ−２１７）、シパムフィリン（ＢＲＬ−６１０６３）、アチゾラム（ＣＰ−８０６３３）、ＳＣＨ−３５１５９１、ＹＭ−９７６、Ｖ−１１２９４Ａ、ＰＤ−１６８７８７、Ｄ−４３９６またはＩＣ−４８５等が挙げられる。
プロスタグランジン類（ＰＧ）としては、例えばＰＧ受容体アゴニストまたはＰＧ受容体アンタゴニスト等が挙げられる。
ＰＧ受容体としては、例えばＰＧＥ受容体（ＥＰ１、ＥＰ２、ＥＰ３、ＥＰ４）、ＰＧＤ受容体（ＤＰ、ＣＲＴＨ２）、ＰＧＦ受容体（ＦＰ）、ＰＧＩ受容体（ＩＰ）またはトロンボキサン受容体（ＴＰ）等が挙げられる。
アルドステロン拮抗薬としては、例えば、ドロスピレノン、メルチラポン、カンレノ酸カリウム、カンレノン、エプレレノンまたはＺＫ−９１５８７等が挙げられる。
プロスタサイクリン製剤としては、例えば、トレブロスチニルナトリウム、エボブロステノールナトリウムまたはベラプロストナトリウム等が挙げられる。
硝酸薬としては、例えば、亜硝酸アミル、ニトログリセリンまたは硝酸イソソルビド等が挙げられる。
βブロッカーとしては、例えば、塩酸アルプレノロール、塩酸ブプラノロール、塩酸ブフェトロール、塩酸コクスプレノロール、アテノロール、フマル酸ビソプロロール、塩酸ベキタソロール、塩酸ベバントロール、酒石酸メトプロロール、塩酸アセブトロール、塩酸セリプロロール、ニプラジロール、塩酸チリソロール、ナドロール、塩酸プロプラノロール、塩酸インデノロール、塩酸カルテオロール、ピンドロール、塩酸ブニトロロール、塩酸アロチノロールまたはカルベジロール等が挙げられる。
血管拡張薬としては、例えば、塩酸ジルチアゼム、塩酸トリメタジジン、ジピリダモール、塩酸エタノフェン、塩酸ジラゼプ、トラピジルまたはニコランジル等が挙げられる。
ステロイド薬としては、内服薬または注射剤として、例えば、酢酸コルチゾン、ヒドロコルチゾン、リン酸ヒドロコルチゾンナトリウム、コハク酸ヒドロコルチゾンナトリウム、酢酸フルドロコルチゾン、プレドニゾロン、酢酸プレドニゾロン、コハク酸プレドニゾロンナトリウム、ブチル酢酸プレドニゾロン、リン酸プレドニゾロンナトリウム、酢酸ハロプレドン、メチルプレドニゾロン、酢酸メチルプレドニゾロン、コハク酸メチルプレドニゾロンナトリウム、トリアムシノロン、酢酸トリアムシノロン、トリアムシノロンアセトニド、デキサメサゾン、酢酸デキサメタゾン、リン酸デキサメタゾンナトリウム、パルミチン酸デキサメタゾン、酢酸パラメサゾン、ベタメタゾン等が挙げられる。吸入剤のステロイド薬としては、例えば、プロピオン酸ベクロメタゾン、プロピオン酸フルチカゾン、ブデソニド、フルニソリド、トリアムシノロン、ＳＴ−１２６Ｐ、シクレソニド、デキサメタゾンパロミチオネート、モメタゾンフランカルボネート、プラステロンスルホネート、デフラザコート、メチルプレドニゾロンスレプタネート、メチルプレドニゾロンナトリウムスクシネート等が挙げられる。
β作動薬としては、例えば、臭化水素酸フェノテロール、硫酸サルブタモール、硫酸テルブタリン、フマル酸フォルモテロール、キシナホ酸サルメテロール、硫酸イソプロテレノール、硫酸オルシプレナリン、硫酸クロルプレナリン、エピネフリン、塩酸トリメトキノール、硫酸ヘキソプレナリンメシル、塩酸プロカテロール、塩酸ツロブテロール、ツロブテロール、塩酸ピルブテロール、塩酸クレンブテロール、塩酸マブテロール、塩酸リトドリン、バンブテロール、塩酸ドペキサミン、酒石酸メルアドリン、ＡＲ−Ｃ６８３９７、レボサルブタモール、Ｒ、Ｒ−フォルモテロール、ＫＵＲ−１２４６、ＫＵＬ−７２１１、ＡＲ−Ｃ８９８５５、Ｓ−１３１９等が挙げられる。
ロイコトリエン受容体拮抗薬としては、例えば、プランルカスト水和物、モンテルカスト、ザフィルルカスト、セラトロダスト、ＭＣＣ−８４７、ＫＣＡ−７５７、ＣＳ−６１５、ＹＭ−１５８、Ｌ−７４０５１５、ＣＰ−１９５４９４、ＬＭ−１４８４、ＲＳ−６３５、Ａ−９３１７８、Ｓ−３６４９６、ＢＩＩＬ−２８４、ＯＮＯ−４０５７等が挙げられる。
トロンボキサンＡ２受容体拮抗薬としては、例えば、セラトロダスト、ラマトロバン、ドミトロバンカルシウム水和物、ＫＴ−２−９６２等が挙げられる。
メディエーター遊離抑制薬としては、例えば、トラニラスト、クロモグリク酸ナトリウム、アンレキサノクス、レピリナスト、イブジラスト、ダザノラスト、ペミロラストカリウム等が挙げられる。
抗ヒスタミン薬としては、例えば、フマル酸ケトチフェン、メキタジン、塩酸アゼラスチン、オキサトミド、テルフェナジン、フマル酸エメダスチン、塩酸エピナスチン、アステミゾール、エバスチン、塩酸セチリジン、ベポタスチン、フェキソフェナジン、ロラタジン、デスロラタジン、塩酸オロパタジン、ＴＡＫ−４２７、ＺＣＲ−２０６０、ＮＩＰ−５３０、モメタゾンフロエート、ミゾラスチン、ＢＰ−２９４、アンドラスト、オーラノフィン、アクリバスチン等が挙げられる。
キサンチン誘導体としては、例えば、アミノフィリン、テオフィリン、ドキソフィリン、シパムフィリン、ジプロフィリン等が挙げられる。
抗コリン薬としては、例えば、臭化イプラトロピウム、臭化オキシトロピウム、臭化フルトロピウム、臭化シメトロピウム、テミベリン、臭化チオトロピウム、レバトロペート（ＵＫ−１１２１６６）等が挙げられる。
サイトカイン阻害薬としては、例えばトシル酸スプラタスト（商品名アイピーディ）等が挙げられる。
エラスターゼ阻害薬としては、例えば、ＯＮＯ−５０４６、ＯＮＯ−６８１８、ＭＲ−８８９、ＰＢＩ−１１０１、ＥＰＩ−ＨＮＥ−４、Ｒ−６６５等が挙げられる。
去痰薬としては、例えば、アンモニアウイキョウ精、炭酸水素ナトリウム、塩酸ブロムヘキシン、カルボシステイン、塩酸アンブロキソール、塩酸アンブロキゾール徐放剤、メチルシステイン塩酸塩、アセチルシステイン、塩酸Ｌ−エチルシステイン、チロキサポール等が挙げられる。
エンドセリン拮抗薬としては、例えば、ＢＥ−１８２５７Ｂ、ＢＱ−１２３、ＦＲ１３９３１７、ボセンタン、ＳＢ２０９６７０等が挙げられる。
メタロプロテアーゼ阻害剤としては、例えばＫＢ−Ｒ７７８５、Ｓ−３５３６等が挙げられる。
抗生物質としては、例えば、セフロキシムナトリウム、メロペネム三水和物、硫酸ネチルマイシン、硫酸シソマイシン、セフチブテン、ＰＡ−１８０６、ＩＢ−３６７、トブラマイシン、ＰＡ−１４２０、ドキソルビシン、硫酸アストロマイシン、塩酸セフェタメトピボキシル等が挙げられる。吸入の抗生剤としては、例えば、ＰＡ−１８０６、ＩＢ−３６７、トブラマイシン、ＰＡ−１４２０、ドキソルビシン、硫酸アストロマイシン、塩酸セフェタメトピボキシル等が挙げられる。
また、本発明化合物の予防および／または治療効果を補完および／または増強する他の薬剤には、上記したメカニズムに基づいて、現在までに見出されているものだけでなく今後見出されるものも含まれる。
本発明化合物、または本発明化合物と他の薬剤の併用剤を上記の目的で用いるには、通常、全身的または局所的に、経口または非経口の形で投与される。
投与量は、年齢、体重、症状、治療効果、投与方法、処理時間等により異なるが、通常、成人一人当たり、一回につき、約１００μｇから約１０００ｍｇの範囲で一日一回から数回経口投与されるか、または成人一人当たり、一回につき、約５０μｇから約５００ｍｇの範囲で一日一回から数回非経口投与されるか、または一日約１時間から約２４時間の範囲で静脈内に持続投与されることが好ましい。
もちろん前記したように、投与量は種々の条件により変動するので、上記投与量より少ない量で十分な場合もあるし、また範囲を越えて投与の必要な場合もある。
本発明化合物、または本発明化合物と他の薬剤の併用剤を投与する際には、例えば経口投与のための内服用固形剤、内服用液剤または非経口投与のための注射剤、外用剤、坐剤、点眼剤、吸入剤等として用いられる。
経口投与のための内服用固形剤には、例えば錠剤、丸剤、カプセル剤、散剤、顆粒剤等が挙げられる。カプセル剤には、例えばハードカプセルまたはソフトカプセル等が挙げられる。
このような内服用固形剤においては、例えばひとつまたはそれ以上の活性物質はそのままか、または賦形剤（例えば、ラクトース、マンニトール、グルコース、微結晶セルロース、デンプン等）、結合剤（例えば、ヒドロキシプロピルセルロース、ポリビニルピロリドン、メタケイ酸アルミン酸マグネシウム等）、崩壊剤（例えば、繊維素グリコール酸カルシウム等）、滑沢剤（例えば、ステアリン酸マグネシウム等）、安定剤、溶解補助剤（例えば、グルタミン酸、アスパラギン酸等）などと混合され、常法に従って製剤化して用いられる。また、固形剤は、必要によりコーティング剤（例えば、白糖、ゼラチン、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロースフタレート等）で被覆されていてもよいし、また２以上の層で被覆されていてもよい。さらにゼラチンのような吸収されうる物質のカプセルも包含される。
経口投与のための内服用液剤には、例えば薬剤的に許容される水剤、懸濁剤、乳剤、シロップ剤、エリキシル剤等が含まれる。このような液剤においては、ひとつまたはそれ以上の活性物質が、一般的に用いられる希釈剤（例えば、精製水、エタノールまたはそれらの混液等）に溶解、懸濁または乳化される。さらにこの液剤は、湿潤剤、懸濁化剤、乳化剤、甘味剤、風味剤、芳香剤、保存剤、緩衝剤等を含有していてもよい。
非経口投与のための外用剤の剤形には、例えば軟膏剤、ゲル剤、クリーム剤、湿布剤、貼付剤、リニメント剤、噴霧剤、吸入剤、スプレー剤、エアゾル剤、点眼剤、または点鼻剤等が含まれる。これらはひとつまたはそれ以上の活性物質を含み、公知の方法または通常使用されている処方により調製される。
軟膏剤は公知または通常使用されている処方により製造される。例えば、ひとつまたはそれ以上の活性物質を基剤に混和、または溶融させて調製される。軟膏基剤は公知あるいは通常使用されているものから選ばれる。例えば、高級脂肪酸または高級脂肪酸エステル（例えば、アジピン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、アジピン酸エステル、ミリスチン酸エステル、パルミチン酸エステル、ステアリン酸エステル、オレイン酸エステル等）、ロウ類（例えば、ミツロウ、鯨ロウ、セレシン等）、界面活性剤（例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル等）、高級アルコール（例えば、セタノール、ステアリルアルコール、セトステアリルアルコール等）、シリコン油（例えば、ジメチルポリシロキサン等）、炭化水素類（例えば、親水ワセリン、白色ワセリン、精製ラノリン、流動パラフィン等）、グリコール類（例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、マクロゴール等）、植物油（ヒマシ油、オリーブ油、ごま油、テレピン油等）、動物油（例えば、ミンク油、卵黄油、スクワラン、スクワレン等）、水、吸収促進剤およびかぶれ防止剤等から選ばれる１種または２種以上を混合して用いられる。さらに、保湿剤、保存剤、安定化剤、抗酸化剤または着香剤等を含んでいてもよい。
ゲル剤は公知または通常使用されている処方により製造される。例えば、ひとつまたはそれ以上の活性物質を基剤に溶融させて調製される。ゲル基剤は公知あるいは通常使用されているものから選ばれる。例えば、低級アルコール（例えば、エタノール、イソプロピルアルコール等）、ゲル化剤（例えば、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、エチルセルロース等）、中和剤（例えば、トリエタノールアミン、ジイソプロパノールアミン等）、界面活性剤（例えば、モノステアリン酸ポリエチレングリコール等）、ガム類、水、吸収促進剤およびかぶれ防止剤等から選ばれる１種または２種以上を混合して用いられる。さらに、保存剤、抗酸化剤または着香剤等を含んでいてもよい。
クリーム剤は公知または通常使用されている処方により製造される。例えば、ひとつまたはそれ以上の活性物質を基剤に溶融または乳化させて調製される。クリーム基剤は公知あるいは通常使用されているものから選ばれる。例えば、高級脂肪酸エステル、低級アルコール、炭化水素類、多価アルコール（例えば、プロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール等）、高級アルコール（例えば、２−ヘキシルデカノール、セタノール等）、乳化剤（例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類、脂肪酸エステル類等）、水、吸収促進剤およびかぶれ防止剤等から選ばれる１種または２種以上を混合して用いられる。さらに、保存剤、抗酸化剤または着香剤等を含んでいてもよい。
湿布剤は公知または通常使用されている処方により製造される。例えば、ひとつまたはそれ以上の活性物質を基剤に溶融させ、練合物とし支持体上に展延塗布して製造される。湿布基剤は公知あるいは通常使用されているものから選ばれる。例えば、増粘剤（例えば、ポリアクリル酸、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム、デンプン、ゼラチン、メチルセルロース等）、湿潤剤（例えば、尿素、グリセリン、プロピレングリコール等）、充填剤（例えば、カオリン、酸化亜鉛、タルク、カルシウム、マグネシウム等）、水、溶解補助剤、粘着付与剤およびかぶれ防止剤等から選ばれる１種または２種以上を混合して用いられる。さらに、保存剤、抗酸化剤または着香剤等を含んでいてもよい。
貼付剤は公知または通常使用されている処方により製造される。例えば、ひとつまたはそれ以上の活性物質を基剤に溶融させ、支持体上に展延塗布して製造される。貼付剤用基剤は公知あるいは通常使用されているものから選ばれる。例えば、高分子基剤、油脂、高級脂肪酸、粘着付与剤およびかぶれ防止剤等から選ばれる１種または２種以上を混合して用いられる。さらに、保存剤、抗酸化剤または着香剤等を含んでいてもよい。
リニメント剤は公知または通常使用されている処方により製造される。例えば、ひとつまたはそれ以上の活性物を水、アルコール（例えば、エタノール、ポリエチレングリコール等）、高級脂肪酸、グリセリン、セッケン、乳化剤および懸濁化剤等から選ばれる１種または２種以上に溶解、懸濁または乳化させて調製される。さらに、保存剤、抗酸化剤または着香剤等を含んでいてもよい。
噴霧剤、吸入剤、またはスプレー剤は、一般的に用いられる希釈剤以外に亜硫酸水素ナトリウムのような安定剤と等張性を与えるような緩衝剤、例えば塩化ナトリウム、クエン酸ナトリウムあるいはクエン酸のような等張剤を含有していてもよい。スプレー剤の製造方法は、例えば米国特許第２，８６８，６９１号および同第３，０９５，３５５号に詳しく記載されている。
非経口投与のための注射剤としては、溶液、懸濁液、乳濁液または用時溶剤に溶解もしくは懸濁して用いる固形の注射剤を包含する。注射剤は、ひとつまたはそれ以上の活性物質を溶剤に溶解、懸濁または乳化させて用いられる。溶剤として、例えば注射用蒸留水、生理食塩水、植物油、プロピレングリコール、ポリエチレングリコールまたはエタノールのようなアルコール類等あるいはそれらの組み合わせが用いられる。さらにこの注射剤は、安定剤、溶解補助剤（例えば、グルタミン酸、アスパラギン酸、ポリソルベート８０（登録商標）等）、懸濁化剤、乳化剤、無痛化剤、緩衝剤または保存剤等を含んでいてもよい。これらは最終工程において滅菌するか無菌操作法によって製造される。また無菌の固形剤、例えば凍結乾燥品を製造し、その使用前に無菌化または無菌の注射用蒸留水または他の溶剤に溶解して使用することもできる。
非経口投与のための点眼剤には、点眼液、懸濁型点眼液、乳濁型点眼液もしくは用時溶解型点眼液または眼軟膏が含まれる。
これらの点眼剤は公知の方法に準じて製造される。例えば、ひとつまたはそれ以上の活性物質を溶剤に溶解、懸濁または乳化させて用いられる。点眼剤の溶剤としては、例えば滅菌精製水、生理食塩水、その他の水性溶剤または注射用非水性用剤（例えば、植物油等）等、あるいはそれらの組み合わせが用いられる。点眼剤は、等張化剤（例えば、塩化ナトリウム、濃グリセリン等）、緩衝化剤（例えば、リン酸ナトリウム、酢酸ナトリウム等）、界面活性化剤（例えば、ポリソルベート８０（商品名）、ステアリン酸ポリオキシル４０、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油等）または安定化剤（例えば、クエン酸ナトリウム、エデト酸ナトリウム等）、防腐剤（例えば、塩化ベンザルコニウム、パラベン等）等を必要に応じて適宜選択して含んでいてもよい。これらは最終工程において滅菌するか、無菌操作法によって調製される。また無菌の固形剤、例えば凍結乾燥品を製造し、その使用前に無菌化または無菌の滅菌精製水または他の溶剤に溶解して使用することもできる。
非経口投与のための吸入剤としては、エアロゾル剤、吸入用粉末剤または吸入用液剤が含まれ、当該吸入用液剤は用時に水または他の適当な媒体に溶解または懸濁させて使用する形態であってもよい。
これらの吸入剤は公知の方法に準じて製造される。
例えば、吸入用液剤の場合には、防腐剤（例えば、塩化ベンザルコニウム、パラベン等）、着色剤、緩衝化剤（例えば、リン酸ナトリウム、酢酸ナトリウム等）、等張化剤（例えば、塩化ナトリウム、濃グリセリン等）、増粘剤（例えば、カリボキシビニルポリマー等）または吸収促進剤等を必要に応じて適宜選択して調製される。
吸入用粉末剤の場合には、滑沢剤（例えば、ステアリン酸またはその塩等）、結合剤（例えば、デンプン、デキストリン等）、賦形剤（例えば、乳糖、セルロース等）、着色剤、防腐剤（例えば、塩化ベンザルコニウム、パラベン等）または吸収促進剤等を必要に応じて適宜選択して調製される。
吸入用液剤を投与する際には、通常噴霧器（例えば、アトマイザー、ネブライザー等）が使用され、吸入用粉末剤を投与する際には、通常粉末薬剤用吸入投与器が使用される。
非経口投与のためその他の組成物としては、ひとつまたはそれ以上の活性物質を含み、常法により処方される直腸内投与のための坐剤または腟内投与のためのペッサリー等が含まれる。
以下、実施例によって本発明を詳述するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
クロマトグラフィーによる分離の箇所およびＴＬＣに示されているカッコ内の溶媒は、使用した溶出溶媒または展開溶媒を示し、割合は体積比を表す。
ＮＭＲデータは特に記載しない限り、１Ｈ−ＮＭＲのデータである。
ＮＭＲの箇所に示されているカッコ内の溶媒は測定に使用した溶媒を示す。
ＭＳは特に記載していなければＥＳＩ（エレクトロンスプレーイオン）法を用い、陽イオン（pos.）のみの検出を行った。
ＨＰＬＣの条件は、以下の通りである。
（１）条件Ａ（分析）
使用機器：Ｗａｔｅｒｓ ＬＣ／ＭＳ
カラム：Ｘｔｅｒｒａ（登録商標）ＭＳ Ｃ１８５ μｍ，４．６ ｘ ５０ ｍｍ Ｉ．Ｄ．
流速：３ ｍＬ ／ ｍｉｎ
溶媒：Ａ液：０．１％ トリフルオロ酢酸水溶液
Ｂ液：０．１％ トリフルオロ酢酸−アセトニトリル溶液
Figure 0004792974
（２）条件Ｂ（分析）
使用機器：Ｗａｔｅｒｓ ＬＣ／ＭＳ
カラム：Ｘｔｅｒｒａ（登録商標）ＭＳ Ｃ１８５ μｍ，４．６ ｘ ５０ｍｍ Ｉ．Ｄ．
流速：３ ｍＬ ／ ｍｉｎ
溶媒：Ａ液：１０ ｍＭ 炭酸アンモニウム水溶液
Ｂ液：アセトニトリル
Figure 0004792974
 ＨＰＣＬは特に条件を記載していない場合、条件Ａで測定を行った。
本明細書中に用いた化合物名は、一般的にＩＵＰＡＣの規則に準じて命名を行うコンピュータプログラム、ＡＣＤ／ＮａｍｅまたはＡＣＤ／Ｎａｍｅバッチ（ともに登録商標、Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ Ｉｎｃ．社製）を用いるか、またはＩＵＰＡＣ命名法に準じて命名した。例えば、
Figure 0004792974
 で示される化合物は、Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−［エチル（フェニル）アミノ］アゼチジン−１−カルボキサミドと命名された。
実施例１
ｔｅｒｔ−ブチル ４−［１−（ジフェニルメチル）アゼチジン−３−イル］ピペラジン−１−カルボキシレート
ｔｅｒｔ−ブチル ピペラジン−１−カルボキシレート（７．７ ｇ）のアセトニトリル（１００ ｍＬ）溶液に、炭酸カリウム（２６ ｇ）を加え、室温で１−（ジフェニルメチル）アゼチジン−３−イル メタンスルホネート（１２．０５ ｇ）のテトラヒドロフラン（３０ ｍＬ）懸濁液を滴下し、１００℃で４時間攪拌後、濃縮した。得られた残渣に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１→１：２）に付し、ｔｅｒｔ−ブチル メチル エ−テルで洗浄し、濾取することにより、下記物性値を有する標題化合物（１０．６８ ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．５５ （ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）。
実施例２
ｔｅｒｔ−ブチル ４−アゼチジン−３−イルピペラジン−１−カルボキシレート
アルゴン雰囲気下、２０％水酸化パラジウム（１．７４ ｇ，ｗｅｔ）のメタノール（５ ｍＬ）懸濁液に、実施例１で製造した化合物（８．６８ ｇ）のメタノール（５０ ｍＬ）／酢酸（８．５ ｍＬ）溶液を加え、５気圧の水素雰囲気下において５時間攪拌した。反応溶液をろ過し、濃縮し、ｔｅｒｔ−ブチル メチル エ−テルを加え、水で抽出した。水層に５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加え、ジクロロメタンで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮し、下記物性値を有する標題化合物（５．１ ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．４１ （酢酸エチル：酢酸：水＝３：１：１）。
実施例３
ｔｅｒｔ−ブチル ４−［１−（｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝カルボニル）アゼチジン−３−イル］ピペラジン−１−カルボキシレート
Figure 0004792974
 実施例２で製造した化合物（９８６ ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１２ ｍＬ）溶液に、室温で１−イソシアネート−３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン（０．８５ ｍＬ）を滴下し、３０分攪拌した。反応溶液を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製し、下記物性値を有する本発明化合物（１．４１３ ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２１ （ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．４７ （ｓ， ９Ｈ）， ２．３４ （ｍ， ４Ｈ）， ３．２４ （ｍ， １Ｈ）， ３．４７ （ｍ， ４Ｈ）， ３．９８ （ｄｄ， Ｊ＝８．００， ５．５０Ｈｚ， ２Ｈ）， ４．１１ （ｔ， Ｊ＝８．００Ｈｚ， ２Ｈ）， ６．２６ （ｓ， １Ｈ）， ７．５１ （ｓ， １Ｈ）， ７．９１ （ｓ， ２Ｈ）。
実施例３（１）〜３（８０９）
実施例２で製造した化合物の代わりに相当するアゼチジン誘導体を用いて、１−イソシアネート−３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンゼンの代わりに、相当するイソシアネート誘導体を用いて、実施例３と同様の操作に付すことにより、以下に示す本発明化合物を得た。
実施例３（１）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（４−フェニルピペラジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
Figure 0004792974
 ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３０ （ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ２．５８ （ｍ， ４Ｈ）， ３．２４ （ｍ， ４Ｈ）， ３．３３ （ｍ， １Ｈ）， ４．０４ （ｄｄ， Ｊ＝８．００， ５．００Ｈｚ， ２Ｈ）， ４．１５ （ｔ， Ｊ＝８．００Ｈｚ， ２Ｈ）， ６．２５ （ｓ， １Ｈ）， ６．９３ （ｍ， ３Ｈ）， ７．２８ （ｍ， ２Ｈ）， ７．５１ （ｓ， １Ｈ）， ７．９２ （ｓ， ２Ｈ）。
実施例３（２）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−［４−（２−メトキシフェニル）ピペラジン−１−イル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２２ （ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ２．６２ （ｍ， ４Ｈ）， ３．１４ （ｍ， ４Ｈ）， ３．３６ （ｍ， １Ｈ）， ３．８７ （ｓ， ３Ｈ）， ４．０４ （ｄｄ， Ｊ＝８．００， ５．００Ｈｚ， ２Ｈ）， ４．１４ （ｔ， Ｊ＝８．００Ｈｚ， ２Ｈ）， ６．３２ （ｓ， １Ｈ）， ６．８８ （ｄ， Ｊ＝７．５０Ｈｚ， １Ｈ）， ６．９４ （ｍ， ２Ｈ）， ７．０３ （ｍ， １Ｈ）， ７．５１ （ｓ， １Ｈ）， ７．９３ （ｓ， ２Ｈ）。
実施例３（３）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−［４−（３−メトキシフェニル）ピペラジン−１−イル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２９ （ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ２．５５ （ｍ， ４Ｈ）， ３．２３ （ｍ， ４Ｈ）， ３．３０ （ｍ， １Ｈ）， ３．８０ （ｓ， ３Ｈ）， ４．０２ （ｄｄ， Ｊ＝８．００， ５．００Ｈｚ， ２Ｈ）， ４．１３ （ｔ， Ｊ＝８．００Ｈｚ， ２Ｈ）， ６．４５ （ｍ， ３Ｈ）， ６．５５ （ｍ， １Ｈ）， ７．１９ （ｔ， Ｊ＝８．００Ｈｚ， １Ｈ）， ７．５１ （ｓ， １Ｈ）， ７．９２ （ｓ， ２Ｈ）。
実施例３（４）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−［４−（４−メトキシフェニル）ピペラジン−１−イル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．１７ （ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ２．５８ （ｍ， ４Ｈ）， ３．１３ （ｍ， ４Ｈ）， ３．３２ （ｍ， １Ｈ）， ３．７７ （ｓ， ３Ｈ）， ４．０３ （ｄｄ， Ｊ＝８．００， ５．００Ｈｚ， ２Ｈ）， ４．１４ （ｔ， Ｊ＝８．００Ｈｚ， ２Ｈ）， ６．２８ （ｓ， １Ｈ）， ６．８５ （ｄ， Ｊ＝９．００Ｈｚ， ２Ｈ）， ６．９１ （ｄ， Ｊ＝９．００Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．５１ （ｓ， １Ｈ）， ７．９２ （ｓ， ２Ｈ）。
実施例３（５）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−｛４−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピペラジン−１−イル｝アゼチジン−１−カルボキサミド
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３９ （ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ２．５６ （ｍ， ４Ｈ）， ３．２５ （ｍ， ４Ｈ）， ３．３２ （ｍ， １Ｈ）， ４．０３ （ｄｄ， Ｊ＝８．００， ５．００Ｈｚ， ２Ｈ）， ４．１５ （ｔ， Ｊ＝８．００Ｈｚ， ２Ｈ）， ６．２２ （ｓ， １Ｈ）， ６．７１ （ｍ， ２Ｈ）， ６．８２ （ｍ， １Ｈ）， ７．２６ （ｍ， １Ｈ）， ７．５１ （ｓ， １Ｈ）， ７．９２ （ｓ， ２Ｈ）。
実施例３（６）
Ｎ−（２−エチルフェニル）−３−（４−メチルピペラジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２６ （酢酸エチル：メタノール：トリエチルアミン＝１０：１：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．２４ （ｔ， Ｊ＝７．５０Ｈｚ， ３Ｈ）， ２．３３ （ｓ， ３Ｈ）， ２．５６ （ｍ， １０Ｈ）， ３．２１ （ｍ， １Ｈ）， ３．８９ （ｄｄ， Ｊ＝８．００， ５．５０Ｈｚ， ２Ｈ）， ４．００ （ｔ， Ｊ＝８．００Ｈｚ， ２Ｈ）， ５．８４ （ｓ， １Ｈ）， ７．０６ （ｍ， １Ｈ）， ７．１９ （ ｍ， ２Ｈ）， ７．６９ （ｄ， Ｊ＝８．００Ｈｚ， １Ｈ）。
実施例３（７）
Ｎ−（２，４−ジメチルフェニル）−３−（４−メチルピペラジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２３ （酢酸エチル：メタノール：トリエチルアミン＝１０：１：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ２．２０ （ｓ， ３Ｈ）， ２．２７ （ｓ， ３Ｈ）， ２．３１ （ｓ， ３Ｈ）， ２．４３ （ｍ， ８Ｈ）， ３．１８ （ｍ， １Ｈ）， ３．８７ （ｄｄ， Ｊ＝８．００， ５．５０Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．９７ （ｔ， Ｊ＝８．００Ｈｚ， ２Ｈ）， ５．６９ （ｓ， １Ｈ）， ６．９７ （ｍ， ２Ｈ）， ７．４７ （ｄ， Ｊ＝８．００Ｈｚ， １Ｈ）。
実施例３（８）
３−（４−メチルピペラジン−１−イル）−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２１ （酢酸エチル：メタノール：トリエチルアミン＝１０：１：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ２．３２ （ｓ， ３Ｈ）， ２．４７ （ｍ， ８Ｈ）， ３．２５ （ｍ， １Ｈ）， ３．９６ （ｄｄ， Ｊ＝８．００， ５．５０Ｈｚ， ２Ｈ）， ４．０８ （ｔ， Ｊ＝８．００Ｈｚ， ２Ｈ）， ６．０７ （ｓ， １Ｈ）， ７．２６ （ｍ， １Ｈ）， ７．３９ （ｔ， Ｊ＝８．００Ｈｚ， １Ｈ）， ７．６４ （ｍ， ２Ｈ）。
実施例３（９）
Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−３−（４−メチルピペラジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２１ （酢酸エチル：メタノール：トリエチルアミン＝１０：１：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ２．２７ （ｓ， ６Ｈ）， ２．３２ （ｓ， ３Ｈ）， ２．４６ （ｍ， ８Ｈ）， ３．２２ （ｍ， １Ｈ）， ３．９２ （ｄｄ， Ｊ＝８．００， ５．５０Ｈｚ， ２Ｈ）， ４．０３ （ｔ， Ｊ＝８．００Ｈｚ， ２Ｈ）， ５．８５ （ｓ， １Ｈ）， ６．６８ （ｓ， １Ｈ）， ７．００ （ｓ， ２Ｈ）。
実施例３（１０）
メチル ３−（｛［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）アゼチジン−１−イル］カルボニル｝アミノ）ベンゾエート
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．１６ （酢酸エチル：メタノール：トリエチルアミン＝１０：１：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ２．３５ （ｓ， ３Ｈ）， ２．５１ （ｍ， ８Ｈ）， ３．２６ （ｍ， １Ｈ）， ３．９０ （ｓ， ３Ｈ）， ３．９６ （ｄｄ， Ｊ＝８．００， ５．００Ｈｚ， ２Ｈ）， ４．０８ （ｔ， Ｊ＝８．００Ｈｚ， ２Ｈ）， ６．０５ （ｓ， １Ｈ）， ７．３６ （ｔ， Ｊ＝８．００Ｈｚ， １Ｈ）， ７．７０ （ｍ， １Ｈ）， ７．８０ （ｍ， １Ｈ）， ７．８６ （ｍ， １Ｈ）。
実施例３（１１）
Ｎ−（２，４−ジメチルフェニル）−３−ピロリジン−１−イルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．６８ （酢酸エチル：メタノール：トリエチルアミン＝１０：１：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．８３ （ｍ， ４Ｈ）， ２．２０ （ｓ， ３Ｈ）， ２．２７ （ｓ， ３Ｈ）， ２．５０ （ｍ， ４Ｈ）， ３．３１ （ｍ， １Ｈ）， ３．９０ （ｄｄ， Ｊ＝８．００， ５．００Ｈｚ， ２Ｈ）， ４．０２ （ｔ， Ｊ＝８．００Ｈｚ， ２Ｈ）， ５．６９ （ｓ， １Ｈ）， ６．９８ （ｍ， ２Ｈ）， ７．４９ （ｄ， Ｊ＝８．００Ｈｚ， １Ｈ）。
実施例３（１２）
Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（４−フェニルピペリジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３７ （ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．８２ （ｍ， ６Ｈ）， ２．５２ （ｍ， １Ｈ）， ２．９１ （ｍ， ２Ｈ）， ３．１７ （ｍ， １Ｈ）， ３．９５ （ｄｄ， Ｊ＝８．２４， ７．８７Ｈｚ， ２Ｈ）， ４．０６ （ｔ， Ｊ＝７．８７Ｈｚ， ２Ｈ）， ６．６１ （ｓ， １Ｈ）， ６．９８ （ｔ， Ｊ＝１．８３Ｈｚ， １Ｈ）， ７．２０ （ｍ， ３Ｈ）， ７．３０ （ｍ， ２Ｈ）， ７．３９ （ｄ， Ｊ＝１．８３Ｈｚ， ２Ｈ）。
実施例３（１３）
３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．６１ （ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ３．００ （ｔ， Ｊ＝８．２４Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．４３ （ｔ， Ｊ＝８．２４Ｈｚ， ２Ｈ）， ４．２８ （ｍ， ５Ｈ）， ６．２９ （ｓ， １Ｈ）， ６．３９ （ｄ， Ｊ＝７．６９Ｈｚ， １Ｈ）， ６．７５ （ｍ， １Ｈ）， ７．０７ （ｔ， Ｊ＝７．６９Ｈｚ， １Ｈ）， ７．１２ （ｄ， Ｊ＝７．８７ Ｈ ｚ， １Ｈ）， ７．２６ （ｍ， １Ｈ）， ７．３８ （ｔ， Ｊ＝８．０６Ｈｚ， １Ｈ）， ７．６３ （ｄ， Ｊ＝８．０６Ｈｚ， １Ｈ）， ７．６８ （ｓ， １Ｈ）。
実施例３（１４）
Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．７３ （ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ３．０１ （ｔ， Ｊ＝８．２４Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．４３ （ｔ， Ｊ＝８．２４Ｈｚ， ２Ｈ）， ４．２５ （ｍ， ５Ｈ）， ６．１２ （ｓ， １Ｈ）， ６．３８ （ｄ， Ｊ＝７．８８Ｈｚ， １Ｈ）， ６．７５ （ｍ， １Ｈ）， ７．０１ （ｔ， Ｊ＝１．８３Ｈｚ， １Ｈ）， ７．０７ （ｔ， Ｊ＝７．８８ Ｈ ｚ， １Ｈ）， ７．１３ （ｄ， Ｊ＝７．３２Ｈｚ， １Ｈ）， ７．３８ （ｄ， Ｊ＝１．８３Ｈｚ， ２Ｈ）。
実施例３（１５）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．８２ （ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ３．０２ （ｔ， Ｊ＝８．０５Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．４５ （ｔ， Ｊ＝８．０５Ｈｚ， ２Ｈ）， ４．３１ （ｍ， ５Ｈ）， ６．３５ （ｓ， １Ｈ）， ６．４０ （ｄ， Ｊ＝７．６９Ｈｚ， １Ｈ）， ６．７６ （ｍ， １Ｈ）， ７．０７ （ｍ， １Ｈ）， ７．１３ （ｄ， Ｊ＝７．３２Ｈｚ， １Ｈ）， ７．５２ （ｓ， １Ｈ）， ７．９３ （ｓ， ２Ｈ）。
実施例３（１６）
３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）−Ｎ−（３−フェノキシフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．５９ （ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ２．９９ （ｔ， Ｊ＝８．０６Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．４２ （ｔ， Ｊ＝８．０６Ｈｚ， ２Ｈ）， ４．２２ （ｍ， ５Ｈ）， ６．１０ （ｓ， １Ｈ）， ６．３８ （ｄ， Ｊ＝７．６９Ｈｚ， １Ｈ）， ６．６８ （ｍ， １Ｈ）， ６．７４ （ｍ， １Ｈ）， ７．０１ （ｍ， ２Ｈ）， ７．１１ （ｍ， ５Ｈ）， ７．２１ （ｍ， １Ｈ）， ７．３２ （ｍ， ２Ｈ）。
実施例３（１７）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−［メチル（フェニル）アミノ］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．８２ （ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ２．９１ （ｓ， ３Ｈ）， ４．０９ （ｍ， ２Ｈ）， ４．３１ （ｔ， Ｊ＝７．５０Ｈｚ， ２Ｈ）， ４．４２ （ｍ， １Ｈ）， ６．５０ （ｍ， １Ｈ）， ６．７６ （ｄ， Ｊ＝７．８７Ｈｚ， ２Ｈ）， ６．８９ （ｍ， １Ｈ）， ７．２７ （ｍ， ２Ｈ）， ７．５０ （ｓ， １Ｈ）， ７．９１ （ｓ， ２Ｈ）。
実施例３（１８）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−［エチル（フェニル）アミノ］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．８６ （ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．０５ （ｔ， Ｊ＝７．１４Ｈｚ， ３Ｈ）， ３．３５ （ｑ， Ｊ＝７．１４Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．９８ （ｍ， ２Ｈ）， ４．２９ （ｔ， Ｊ＝７．６９Ｈｚ， ２Ｈ）， ４．４０ （ｍ， １Ｈ）， ６．４２ （ｓ， １Ｈ）， ６．７５ （ｄ， Ｊ＝７．３２Ｈｚ， ２Ｈ）， ６．９０ （ｔ， Ｊ＝７．３２Ｈｚ， １Ｈ）， ７．２６ （ｍ， ２Ｈ）， ７．４９ （ｓ， １Ｈ）， ７．９０ （ｓ， ２Ｈ）。
実施例３（１９）
３−｛４−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．６０ （クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ２．５４ （ｍ， ４Ｈ）， ３．２１ （ｍ， ４Ｈ）， ３．３０ （ｍ， １Ｈ）， ４．００ （ｄｄ， Ｊ＝７．６９， ５．３１Ｈｚ， ２Ｈ）， ４．１２ （ｔ， Ｊ＝７．６９Ｈｚ， ２Ｈ）， ６．１９ （ｓ， １Ｈ）， ６．８９ （ｄ， Ｊ＝８．４２Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．１２ （ｄ， Ｊ＝８．４２Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．２９ （ｄ， Ｊ＝７．８７Ｈｚ， １Ｈ）， ７．３９ （ｔ， Ｊ＝７．８７Ｈｚ， １Ｈ）， ７．６４ （ｄ， Ｊ＝７．８７Ｈｚ， １Ｈ）， ７．６６ （ｓ， １Ｈ）。
実施例３（２０）
Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−３−｛４−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピペラジン−１−イル｝アゼチジン−１−カルボキサミド
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．６４ （クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ２．２７ （ｓ， ６Ｈ）， ２．５５ （ｍ， ４Ｈ）， ３．２１ （ｍ， ４Ｈ）， ３．２７ （ｍ， １Ｈ）， ３．９６ （ｄｄ， Ｊ＝８．０６， ５．３１Ｈｚ， ２Ｈ）， ４．０７ （ｔ， Ｊ＝８．０６Ｈｚ， ２Ｈ）， ５．９２ （ｓ， １Ｈ）， ６．６８ （ｓ， １Ｈ）， ６．８９ （ｄ， Ｊ＝８．２４Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．０２ （ｓ， ２Ｈ）， ７．１２ （ｄ， Ｊ＝８．２４Ｈｚ， ２Ｈ）。
実施例３（２１）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−｛４−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピペラジン−１−イル｝アゼチジン−１−カルボキサミド
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．４８ （ヘキサン：酢酸エチル＝３：７）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ２．５６ （ｔ， Ｊ＝４．９５Ｈｚ， ４Ｈ）， ３．２１ （ｔ， Ｊ＝４．９５Ｈｚ， ４Ｈ）， ３．３２ （ｍ， １Ｈ）， ４．０３ （ｄｄ， Ｊ＝８．３２， ５．１３Ｈｚ， ２Ｈ）， ４．１４ （ｔ， Ｊ＝８．３２Ｈｚ， ２Ｈ）， ６．３７ （ｓ， １Ｈ）， ６．８９ （ｄ， Ｊ＝９．１５Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．１２ （ｄ， Ｊ＝９．１５Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．５１ （ｓ， １Ｈ）， ７．９２ （ｓ， ２Ｈ）。
実施例３（２２）
Ｎ−フェニル−３−｛４−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピペラジン−１−イル｝アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３６； ＭＳ：４２１ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２３）
Ｎ−ブチル−３−｛４−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピペラジン−１−イル｝アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３１； ＭＳ：４０１ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２４）
Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−｛４−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピペラジン−１−イル｝アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．４４； ＭＳ：４５７， ４５５ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２５）
Ｎ−（３−クロロフェニル）−３−｛４−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピペラジン−１−イル｝アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．４４； ＭＳ：４５７， ４５５ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２６）
Ｎ−シクロヘキシル−３−｛４−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピペラジン−１−イル｝アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３４； ＭＳ：４２７ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２７）
Ｎ−（２−クロロフェニル）−３−｛４−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピペラジン−１−イル｝アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３８； ＭＳ：４５７， ４５５ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２８）
Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−３−｛４−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピペラジン−１−イル｝アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．５３； ＭＳ：４９１， ４８９ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２９）
３−｛４−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．５１； ＭＳ：４８９ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３０）
Ｎ−（２−メトキシフェニル）−３−｛４−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピペラジン−１−イル｝アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３４； ＭＳ：４５１ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３１）
Ｎ−ヘキシル−３−｛４−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピペラジン−１−イル｝アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．４５； ＭＳ：４２９ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３２）
Ｎ−（３−メトキシフェニル）−３−｛４−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピペラジン−１−イル｝アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３６； ＭＳ：４５２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３３）
Ｎ−（４−メトキシフェニル）−３−｛４−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピペラジン−１−イル｝アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３４； ＭＳ：４５１ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３４）
３−｛４−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．４２； ＭＳ：４８９ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３５）
Ｎ−（２，４−ジクロロフェニル）−３−｛４−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピペラジン−１−イル｝アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．４７； ＭＳ：４９１， ４８９ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３６）
エチル Ｎ−［（３−｛４−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピペラジン−１−イル｝アゼチジン−１−イル）カルボニル］グリシネート
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２２； ＭＳ：４３１ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３７）
Ｎ−（２−フルオロフェニル）−３−｛４−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピペラジン−１−イル｝アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３４； ＭＳ：４３９ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３８）
Ｎ−（３−フルオロフェニル）−３−｛４−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピペラジン−１−イル｝アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３８； ＭＳ：４３９ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３９）
Ｎ−ベンジル−３−｛４−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピペラジン−１−イル｝アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３４； ＭＳ：４３５ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４０）
Ｎ−（４−フルオロフェニル）−３−｛４−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピペラジン−１−イル｝アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３８； ＭＳ：４３９ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４１）
３−｛４−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．５３； ＭＳ：４８９ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４２）
Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−３−｛４−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピペラジン−１−イル｝アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．５６； ＭＳ：４９１， ４８９ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４３）
Ｎ−（２，５−ジクロロフェニル）−３−｛４−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピペラジン−１−イル｝アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．４７； ＭＳ：４９１， ４８９ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４４）
Ｎ−ペンチル−３−｛４−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピペラジン−１−イル｝アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３８； ＭＳ：４１５ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４５）
Ｎ−（２，６−ジクロロフェニル）−３−｛４−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピペラジン−１−イル｝アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３４； ＭＳ：４９１， ４８９ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４６）
Ｎ−（２−フェニルエチル）−３−｛４−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピペラジン−１−イル｝アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３８； ＭＳ：４４９ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４７）
Ｎ−（２，３−ジクロロフェニル）−３−｛４−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピペラジン−１−イル｝アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．４７； ＭＳ：４９１， ４８９ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４８）
Ｎ−（３−シアノフェニル）−３−｛４−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピペラジン−１−イル｝アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３６； ＭＳ：４４６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４９）
エチル ４−｛［（３−｛４−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピペラジン−１−イル｝アゼチジン−１−イル）カルボニル］アミノ｝ベンゾエート
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．４４； ＭＳ：４９３ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５０）
Ｎ−（４−フェノキシフェニル）−３−｛４−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピペラジン−１−イル｝アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．５６； ＭＳ：５１３ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５１）
エチル ３−｛［（３−｛４−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピペラジン−１−イル｝アゼチジン−１−イル）カルボニル］アミノ｝ベンゾエート
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．４４； ＭＳ：４９３ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５２）
Ｎ−イソプロピル−３−｛４−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピペラジン−１−イル｝アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２３； ＭＳ：３８７ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５３）
Ｎ−（３−フェノキシフェニル）−３−｛４−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピペラジン−１−イル｝アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．６０； ＭＳ：５１３ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５４）
Ｎ−（４−シアノフェニル）−３−｛４−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピペラジン−１−イル｝アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３４； ＭＳ：４４６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５５）
Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−｛４−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピペラジン−１−イル｝アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．４４； ＭＳ：４５７ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５６）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−｛４−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピペラジン−１−イル｝アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．６７； ＭＳ：５５７ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５７）
Ｎ−［３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−｛４−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピペラジン−１−イル｝アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．５６； ＭＳ：５３４， ５０７ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５８）
Ｎ−（３−クロロ−５−フルオロフェニル）−３−｛４−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピペラジン−１−イル｝アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．５１； ＭＳ：４７５， ４７３ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５９）
Ｎ−［３−（シクロペンチルオキシ）フェニル］−３−｛４−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピペラジン−１−イル｝アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．５８； ＭＳ：５０５ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６０）
Ｎ−［３−（シクロヘキシルオキシ）フェニル］−３−｛４−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピペラジン−１−イル｝アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．６４； ＭＳ：５１９ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６１）
Ｎ−（２，６−ジクロロピリジン−４−イル）−３−｛４−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピペラジン−１−イル｝アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．４４； ＭＳ：４９２， ４９０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６２）
３−（ジメチルアミノ）−Ｎ−ヘキシルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９８； ＭＳ：２２８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６３）
３−（ジメチルアミノ）−Ｎ−（４−フルオロフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．０５（条件Ｂ）； ＭＳ：２３８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６４）
３−（ジメチルアミノ）−Ｎ−（３−メチルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．８４； ＭＳ：２３４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６５）
３−（ジメチルアミノ）−Ｎ−（２−チエン−２−イルエチル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．６６； ＭＳ：２５４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６６）
３−（ジメチルアミノ）−Ｎ−（４−イソプロピルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１３； ＭＳ：５２３ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２６２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６７）
Ｎ−（３−クロロフェニル）−３−（ジメチルアミノ）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９６； ＭＳ：２５６， ２５４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６８）
３−（ジメチルアミノ）−Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．８５； ＭＳ：２４８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６９）
Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−（ジメチルアミノ）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９４； ＭＳ：２５６， ２５４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７０）
Ｎ−ベンジル−３−（ジメチルアミノ）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．０１（条件Ｂ）； ＭＳ：２３４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７１）
３−（ジメチルアミノ）−Ｎ−（１−ナフチル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９１； ＭＳ：５３９ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２７０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７２）
３−（ジメチルアミノ）−Ｎ−（２−ナフチル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．０６； ＭＳ：５３９ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２７０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７３）
３−（ジメチルアミノ）−Ｎ−［１−（１−ナフチル）エチル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１０； ＭＳ：５９５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２９８ （Ｍ＋Ｈ）＋， １４４。
実施例３（７４）
３−（ジメチルアミノ）−Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９６； ＭＳ：４９５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２４８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７５）
３−（ジメチルアミノ）−Ｎ−（４−メチルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．８３； ＭＳ：２３４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７６）
Ｎ−シクロヘキシル−３−（ジメチルアミノ）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．６７； ＭＳ：２２６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７７）
３−（ジメチルアミノ）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．０５（条件Ｂ）； ＭＳ：４９５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２４８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７８）
３−（ジメチルアミノ）−Ｎ−（２−エトキシフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．８９； ＭＳ：２６４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７９）
３−（ジメチルアミノ）−Ｎ−（４−エトキシフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．８６； ＭＳ：２６４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（８０）
３−（ジメチルアミノ）−Ｎ−（２−フェニルエチル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．８３； ＭＳ：２４８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（８１）
３−（ジメチルアミノ）−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．０７； ＭＳ：５７５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２８８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（８２）
Ｎ−シクロペンチル−３−（ジメチルアミノ）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９３（条件Ｂ）； ＭＳ：２１２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（８３）
３−（ジメチルアミノ）−Ｎ−（２，４−ジメチルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．８６； ＭＳ：２４８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（８４）
Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（ジメチルアミノ）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１５； ＭＳ：５７７， ５７５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２９０， ２８８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（８５）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（ジメチルアミノ）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３０； ＭＳ：３５６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（８６）
３−（ジメチルアミノ）−Ｎ−（３−フェノキシフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２１； ＭＳ：６２３ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３１２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（８７）
Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−（ジメチルアミノ）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９３； ＭＳ：２５６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（８８）
３−（ジメチルアミノ）−Ｎ−（４−メトキシフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．００（条件Ｂ）； ＭＳ：４９９ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２５０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（８９）
３−（ジメチルアミノ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．００； ＭＳ：４９５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２４８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（９０）
３−（ジメチルアミノ）−Ｎ−（３−フルオロフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．７２； ＭＳ：２３８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（９１）
メチル ３−（｛［３−（ジメチルアミノ）アゼチジン−１−イル］カルボニル｝アミノ）ベンゾエート
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．８７； ＭＳ：５５５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２７８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（９２）
３−（ジメチルアミノ）−Ｎ−［３−（メチルスルファニル）フェニル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９６； ＭＳ：５３１ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２６６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（９３）
３−（ジエチルアミノ）−Ｎ−プロピルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．００（条件Ｂ）； ＭＳ：２１４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（９４）
エチル Ｎ−｛［３−（ジエチルアミノ）アゼチジン−１−イル］カルボニル｝グリシネート
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９３（条件Ｂ）； ＭＳ：２５８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（９５）
３−（ジエチルアミノ）−Ｎ−ヘキシルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．０５； ＭＳ：２５６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（９６）
３−（ジエチルアミノ）−Ｎ−（４−フルオロフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．７８； ＭＳ：２６６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（９７）
３−（ジエチルアミノ）−Ｎ−（３−メチルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９３； ＭＳ：５２３ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２６２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（９８）
３−（ジエチルアミノ）−Ｎ−（２−チエン−２−イルエチル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．８３； ＭＳ：２８２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（９９）
３−（ジエチルアミノ）−Ｎ−（４−イソプロピルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１８； ＭＳ：５７９ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２９０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１００）
Ｎ−（３−クロロフェニル）−３−（ジエチルアミノ）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．０１； ＭＳ：５６３ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２８４， ２８２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１０１）
３−（ジエチルアミノ）−Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９４； ＭＳ：５５１ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２７６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１０２）
Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−（ジエチルアミノ）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．０２； ＭＳ：２８４， ２８２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１０３）
Ｎ−ベンジル−３−（ジエチルアミノ）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．７３； ＭＳ：２６２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１０４）
３−（ジエチルアミノ）−Ｎ−（１−ナフチル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９８； ＭＳ：５９５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２９８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１０５）
３−（ジエチルアミノ）−Ｎ−（２−ナフチル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１１； ＭＳ：５９５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２９８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１０６）
３−（ジエチルアミノ）−Ｎ−［１−（１−ナフチル）エチル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１５； ＭＳ：６５１ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３２６ （Ｍ＋Ｈ）＋， １７２。
実施例３（１０７）
３−（ジエチルアミノ）−Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．０３； ＭＳ：５５１ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２７６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１０８）
３−（ジエチルアミノ）−Ｎ−（４−メチルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９１； ＭＳ：２６２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１０９）
Ｎ−シクロヘキシル−３−（ジエチルアミノ）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．８２； ＭＳ：２５４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１１０）
３−（ジエチルアミノ）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．７８； ＭＳ：２７６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１１１）
３−（ジエチルアミノ）−Ｎ−（２−エトキシフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９７； ＭＳ：５８３ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２９２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１１２）
３−（ジエチルアミノ）−Ｎ−（２−エチルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９０； ＭＳ：５５１ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２７６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１１３）
３−（ジエチルアミノ）−Ｎ−（４−エトキシフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９３； ＭＳ：５８３ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２９２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１１４）
３−（ジエチルアミノ）−Ｎ−（２−フェニルエチル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９２； ＭＳ：２７６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１１５）
３−（ジエチルアミノ）−Ｎ−フェニルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２３（条件Ｂ）； ＭＳ：４９５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２４８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１１６）
Ｎ−（２−クロロフェニル）−３−（ジエチルアミノ）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．８１； ＭＳ：２８２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１１７）
３−（ジエチルアミノ）−Ｎ−（２−フルオロフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２４（条件Ｂ）； ＭＳ：２６６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１１８）
３−（ジエチルアミノ）−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１３； ＭＳ：３１６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１１９）
Ｎ−シクロペンチル−３−（ジエチルアミノ）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１４（条件Ｂ）； ＭＳ：２４０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１２０）
３−（ジエチルアミノ）−Ｎ−（２，４−ジメチルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９３； ＭＳ：５５１ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２７６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１２１）
Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（ジエチルアミノ）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２１； ＭＳ：６３３， ６３１ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３１８， ３１６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１２２）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（ジエチルアミノ）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３８； ＭＳ：３８４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１２３）
３−（ジエチルアミノ）−Ｎ−（３−フェノキシフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２６； ＭＳ：６７９ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３４０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１２４）
３−（ジエチルアミノ）−Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．００； ＭＳ：２８４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１２５）
３−（ジエチルアミノ）−Ｎ−（４−メトキシフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．７４； ＭＳ：２７８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１２６）
３−（ジエチルアミノ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．０５； ＭＳ：５５１ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２７６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１２７）
３−（ジエチルアミノ）−Ｎ−（３−フルオロフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．８７； ＭＳ：２６６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１２８）
メチル ３−（｛［３−（ジエチルアミノ）アゼチジン−１−イル］カルボニル｝アミノ）ベンゾエート
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９３； ＭＳ：６１１ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３０６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１２９）
３−（ジエチルアミノ）−Ｎ−［３−（メチルスルファニル）フェニル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．０１； ＭＳ：５８７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２９４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１３０）
３−（ジエチルアミノ）−Ｎ−（２−メチルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．６５； ＭＳ：２６２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１３１）
３−（ジイソプロピルアミノ）−Ｎ−プロピルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３７（条件Ｂ）； ＭＳ：２４２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１３２）
エチル Ｎ−｛［３−（ジイソプロピルアミノ）アゼチジン−１−イル］カルボニル｝グリシネート
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３１（条件Ｂ）； ＭＳ：２８６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１３３）
３−（ジイソプロピルアミノ）−Ｎ−ヘキシルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１１； ＭＳ：２８４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１３４）
３−（ジイソプロピルアミノ）−Ｎ−（４−フルオロフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９３； ＭＳ：２９４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１３５）
３−（ジイソプロピルアミノ）−Ｎ−（３−メチルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．０１； ＭＳ：２９０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１３６）
３−（ジイソプロピルアミノ）−Ｎ−（２−チエン−２−イルエチル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９５； ＭＳ：３１０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１３７）
３−（ジイソプロピルアミノ）−Ｎ−（４−イソプロピルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２４； ＭＳ：６３５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３１８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１３８）
Ｎ−（３−クロロフェニル）−３−（ジイソプロピルアミノ）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．０８； ＭＳ：３１２， ３１０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１３９）
３−（ジイソプロピルアミノ）−Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．０２； ＭＳ：３０４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１４０）
Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−（ジイソプロピルアミノ）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．０９； ＭＳ：３１２， ３１０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１４１）
Ｎ−ベンジル−３−（ジイソプロピルアミノ）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．８９； ＭＳ：２９０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１４２）
３−（ジイソプロピルアミノ）−Ｎ−（１−ナフチル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．０６； ＭＳ：６５１ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３２６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１４３）
３−（ジイソプロピルアミノ）−Ｎ−（２−ナフチル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１６； ＭＳ：６５１ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３２６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１４４）
３−（ジイソプロピルアミノ）−Ｎ−［１−（１−ナフチル）エチル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２２； ＭＳ：３５４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１４５）
３−（ジイソプロピルアミノ）−Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１０； ＭＳ：６０７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３０４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１４６）
３−（ジイソプロピルアミノ）−Ｎ−（４−メチルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．０２； ＭＳ：５７９ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２９０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１４７）
Ｎ−シクロヘキシル−３−（ジイソプロピルアミノ）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９４； ＭＳ：２８２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１４８）
３−（ジイソプロピルアミノ）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９１； ＭＳ：３０４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１４９）
３−（ジイソプロピルアミノ）−Ｎ−（２−エトキシフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．０４； ＭＳ：３２０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１５０）
３−（ジイソプロピルアミノ）−Ｎ−（２−エチルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９８； ＭＳ：６０７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３０４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１５１）
３−（ジイソプロピルアミノ）−Ｎ−（４−エトキシフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．０３； ＭＳ：６３９ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３２０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１５２）
３−（ジイソプロピルアミノ）−Ｎ−（２−フェニルエチル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．０１； ＭＳ：３０４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１５３）
３−（ジイソプロピルアミノ）−Ｎ−フェニルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．８６； ＭＳ：２７６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１５４）
Ｎ−（２−クロロフェニル）−３−（ジイソプロピルアミノ）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９４； ＭＳ：３１２， ３１０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１５５）
３−（ジイソプロピルアミノ）−Ｎ−（２−フルオロフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．８１； ＭＳ：２９４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１５６）
３−（ジイソプロピルアミノ）−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３２； ＭＳ：３４４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１５７）
Ｎ−シクロペンチル−３−（ジイソプロピルアミノ）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．７９； ＭＳ：２６８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１５８）
３−（ジイソプロピルアミノ）−Ｎ−（２，４−ジメチルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．０３； ＭＳ：６０７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３０４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１５９）
Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（ジイソプロピルアミノ）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２７； ＭＳ：３４６， ３４４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１６０）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（ジイソプロピルアミノ）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．４３； ＭＳ：４１２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１６１）
３−（ジイソプロピルアミノ）−Ｎ−（３−フェノキシフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３２； ＭＳ：７３５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３６８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１６２）
Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−（ジイソプロピルアミノ）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．０７； ＭＳ：３１２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１６３）
３−（ジイソプロピルアミノ）−Ｎ−（４−メトキシフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．８８； ＭＳ：６１１ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３０６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１６４）
３−（ジイソプロピルアミノ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１３； ＭＳ：６０７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３０４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１６５）
３−（ジイソプロピルアミノ）−Ｎ−（３−フルオロフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９９； ＭＳ：２９４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１６６）
メチル ３−（｛［３−（ジイソプロピルアミノ）アゼチジン−１−イル］カルボニル｝アミノ）ベンゾエート
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．００； ＭＳ：６６７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３３４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１６７）
３−（ジイソプロピルアミノ）−Ｎ−［３−（メチルスルファニル）フェニル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．０９； ＭＳ：６４３ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３２２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１６８）
３−（ジイソプロピルアミノ）−Ｎ−（２−メチルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．８８； ＭＳ：２９０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１６９）
３−（ジプロピルアミノ）−Ｎ−プロピルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３６（条件Ｂ）； ＭＳ：２４２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１７０）
エチル Ｎ−｛［３−（ジプロピルアミノ）アゼチジン−１−イル］カルボニル｝グリシネート
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２９（条件Ｂ）； ＭＳ：２８６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１７１）
３−（ジプロピルアミノ）−Ｎ−ヘキシルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１７； ＭＳ：２８４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１７２）
３−（ジプロピルアミノ）−Ｎ−（４−フルオロフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．００； ＭＳ：２９４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１７３）
３−（ジプロピルアミノ）−Ｎ−（３−メチルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．０７； ＭＳ：５７９ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２９０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１７４）
３−（ジプロピルアミノ）−Ｎ−（２−チエン−２−イルエチル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．０１； ＭＳ：３１０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１７５）
３−（ジプロピルアミノ）−Ｎ−（４−イソプロピルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２９； ＭＳ：６３５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３１８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１７６）
Ｎ−（３−クロロフェニル）−３−（ジプロピルアミノ）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１５； ＭＳ：３１２， ３１０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１７７）
Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）−３−（ジプロピルアミノ）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．０８； ＭＳ：６０７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３０４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１７８）
Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−（ジプロピルアミノ）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１４； ＭＳ：３１２， ３１０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１７９）
Ｎ−ベンジル−３−（ジプロピルアミノ）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９６； ＭＳ：２９０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１８０）
３−（ジプロピルアミノ）−Ｎ−（１−ナフチル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１１； ＭＳ：６５１ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３２６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１８１）
３−（ジプロピルアミノ）−Ｎ−（２−ナフチル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２１； ＭＳ：６５１ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３２６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１８２）
３−（ジプロピルアミノ）−Ｎ−［１−（１−ナフチル）エチル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２６； ＭＳ：７０７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３５４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１８３）
Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）−３−（ジプロピルアミノ）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１５； ＭＳ：６０７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３０４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１８４）
３−（ジプロピルアミノ）−Ｎ−（４−メチルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．０７； ＭＳ：５７９ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２９０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１８５）
Ｎ−シクロヘキシル−３−（ジプロピルアミノ）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．００； ＭＳ：２８２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１８６）
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−３−（ジプロピルアミノ）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９８； ＭＳ：６０７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３０４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１８７）
３−（ジプロピルアミノ）−Ｎ−（２−エトキシフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１１； ＭＳ：３２０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１８８）
３−（ジプロピルアミノ）−Ｎ−（２−エチルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．０６； ＭＳ：６０７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３０４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１８９）
３−（ジプロピルアミノ）−Ｎ−（４−エトキシフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．０６； ＭＳ：６３９ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３２０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１９０）
３−（ジプロピルアミノ）−Ｎ−（２−フェニルエチル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．０６； ＭＳ：３０４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１９１）
３−（ジプロピルアミノ）−Ｎ−フェニルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９５； ＭＳ：２７６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１９２）
Ｎ−（２−クロロフェニル）−３−（ジプロピルアミノ）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．０２； ＭＳ：３１２， ３１０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１９３）
３−（ジプロピルアミノ）−Ｎ−（２−フルオロフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９１； ＭＳ：２９４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１９４）
３−（ジプロピルアミノ）−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２６； ＭＳ：３４４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１９５）
Ｎ−シクロペンチル−３−（ジプロピルアミノ）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．８８； ＭＳ：２６８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１９６）
Ｎ−（２，４−ジメチルフェニル）−３−（ジプロピルアミノ）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．０９； ＭＳ：６０７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３０４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１９７）
Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（ジプロピルアミノ）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３３； ＭＳ：３４６， ３４４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１９８）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（ジプロピルアミノ）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．４７； ＭＳ：４１２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（１９９）
３−（ジプロピルアミノ）−Ｎ−（３−フェノキシフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３７； ＭＳ：７３５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３６８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２００）
Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−（ジプロピルアミノ）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１５； ＭＳ：３１２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２０１）
３−（ジプロピルアミノ）−Ｎ−（４−メトキシフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９６； ＭＳ：６１１ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３０６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２０２）
Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−３−（ジプロピルアミノ）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１８； ＭＳ：６０７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３０４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２０３）
３−（ジプロピルアミノ）−Ｎ−（３−フルオロフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．０５； ＭＳ：２９４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２０４）
メチル ３−（｛［３−（ジプロピルアミノ）アゼチジン−１−イル］カルボニル｝アミノ）ベンゾエート
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．０４； ＭＳ：６６７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３３４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２０５）
３−（ジプロピルアミノ）−Ｎ−［３−（メチルスルファニル）フェニル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１４； ＭＳ：６４３ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３２２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２０６）
３−（ジプロピルアミノ）−Ｎ−（２−メチルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９５； ＭＳ：５７９ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２９０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２０７）
３−［ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−Ｎ−ヘキシルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９７； ＭＳ：５７５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２８８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２０８）
３−［ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−Ｎ−（４−フルオロフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９１（条件Ｂ）； ＭＳ：５９５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２９８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２０９）
３−［ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−Ｎ−（３−メチルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．８３； ＭＳ：５８７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２９４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２１０）
３−［ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−Ｎ−（４−イソプロピルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１０； ＭＳ：６４３ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３２２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２１１）
３−［ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−Ｎ−（３−クロロフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９５； ＭＳ：６２７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３１６， ３１４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２１２）
３−［ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．８３； ＭＳ：６１５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３０８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２１３）
３−［ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−Ｎ−（４−クロロフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９５； ＭＳ：３１６， ３１４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２１４）
３−［ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−Ｎ−（１−ナフチル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９０； ＭＳ：６５９ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３３０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２１５）
３−［ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−Ｎ−（２−ナフチル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．０３； ＭＳ：６５９ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３３０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２１６）
３−［ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−Ｎ−［１−（１−ナフチル）エチル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．０７； ＭＳ：７１５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３５８ （Ｍ＋Ｈ）＋， ２０４。
実施例３（２１７）
３−［ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９６； ＭＳ：６１５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３０８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２１８）
３−［ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−Ｎ−（４−メチルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．８１； ＭＳ：５８７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２９４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２１９）
３−［ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−Ｎ−シクロヘキシルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９２（条件Ｂ）； ＭＳ：５７１ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２８６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２２０）
３−［ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９０（条件Ｂ）； ＭＳ：６１５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３０８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２２１）
３−［ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−Ｎ−（２−エトキシフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．８８； ＭＳ：６４７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３２４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２２２）
３−［ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−Ｎ−（２−エチルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．７８； ＭＳ：６１５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３０８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２２３）
３−［ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−Ｎ−（４−エトキシフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．８５； ＭＳ：６４７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３２４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２２４）
３−［ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−Ｎ−（２−フェニルエチル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．８３； ＭＳ：６１５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３０８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２２５）
３−［ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−Ｎ−フェニルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．８７（条件Ｂ）； ＭＳ：５５９ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２８０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２２６）
３−［ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−Ｎ−（２−クロロフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９７（条件Ｂ）； ＭＳ：６２７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３１６， ３１４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２２７）
３−［ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−Ｎ−（２−フルオロフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．８４（条件Ｂ）； ＭＳ：５９５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２９８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２２８）
３−［ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．０６； ＭＳ：３４８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２２９）
３−［ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−Ｎ−シクロペンチルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．８０（条件Ｂ）； ＭＳ：５４３ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２７２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２３０）
３−［ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−Ｎ−（２，４−ジメチルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．８５； ＭＳ：３０８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２３１）
３−［ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１３； ＭＳ：６９７， ６９５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３５０， ３４８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２３２）
３−［ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２８； ＭＳ：８３１ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ４１６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２３３）
３−［ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−Ｎ−（３−フェノキシフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１８； ＭＳ：７４３ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３７２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２３４）
３−［ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９２； ＭＳ：６３１ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３１６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２３５）
３−［ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−Ｎ−（４−メトキシフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．８７（条件Ｂ）； ＭＳ：６１９ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３１０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２３６）
３−［ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９８； ＭＳ：６１５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３０８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２３７）
３−［ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−Ｎ−（３−フルオロフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．７１； ＭＳ：５９５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２９８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２３８）
メチル ３−［（｛３−［ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ］アゼチジン−１−イル｝カルボニル）アミノ］ベンゾエート
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．８５； ＭＳ：６７５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３３８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２３９）
３−［ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−Ｎ−［３−（メチルスルファニル）フェニル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９５； ＭＳ：６５１ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３２６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２４０）
Ｎ−エチル−３−［メチル（フェニル）アミノ］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．７３； ＭＳ：２３４ （Ｍ＋Ｈ）＋， １４６。
実施例３（２４１）
３−［メチル（フェニル）アミノ］−Ｎ−プロピルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９５； ＭＳ：２４８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２４２）
エチル Ｎ−（｛３−［メチル（フェニル）アミノ］アゼチジン−１−イル｝カルボニル）グリシネート
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９１； ＭＳ：２９２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２４３）
Ｎ−ヘキシル−３−［メチル（フェニル）アミノ］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．４６； ＭＳ：２９０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２４４）
Ｎ−（４−フルオロフェニル）−３−［メチル（フェニル）アミノ］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３３； ＭＳ：３００ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２４５）
Ｎ−（３−メチルフェニル）−３−［メチル（フェニル）アミノ］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３８； ＭＳ：５９１ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２９６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２４６）
３−［メチル（フェニル）アミノ］−Ｎ−（２−チエン−２−イルエチル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２７； ＭＳ：３１６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２４７）
Ｎ−（４−イソプロピルフェニル）−３−［メチル（フェニル）アミノ］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．６２； ＭＳ：６４７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３２４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２４８）
Ｎ−（３−クロロフェニル）−３−［メチル（フェニル）アミノ］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．５２； ＭＳ：３１８， ３１６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２４９）
Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）−３−［メチル（フェニル）アミノ］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．４０； ＭＳ：６１９ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３１０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２５０）
Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−［メチル（フェニル）アミノ］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．４９； ＭＳ：３１８， ３１６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２５１）
Ｎ−ベンジル−３−［メチル（フェニル）アミノ］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２２； ＭＳ：２９６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２５２）
３−［メチル（フェニル）アミノ］−Ｎ−（１−ナフチル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．４３； ＭＳ：６６３ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３３２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２５３）
３−［メチル（フェニル）アミノ］−Ｎ−（２−ナフチル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．５５； ＭＳ：６６３ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３３２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２５４）
３−［メチル（フェニル）アミノ］−Ｎ−［１−（１−ナフチル）エチル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．５６； ＭＳ：７１９ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３６０ （Ｍ＋Ｈ）＋， ２０６。
実施例３（２５５）
Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）−３−［メチル（フェニル）アミノ］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．４７； ＭＳ：６１９ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３１０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２５６）
Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−［メチル（フェニル）アミノ］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３８； ＭＳ：５９１ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２９６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２５７）
Ｎ−シクロヘキシル−３−［メチル（フェニル）アミノ］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２７； ＭＳ：２８８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２５８）
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−３−［メチル（フェニル）アミノ］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３０； ＭＳ：６１９ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３１０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２５９）
Ｎ−（２−エトキシフェニル）−３−［メチル（フェニル）アミノ］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．５５； ＭＳ：６５１ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３２６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２６０）
Ｎ−（２−エチルフェニル）−３−［メチル（フェニル）アミノ］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３９； ＭＳ：６１９ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３１０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２６１）
Ｎ−（４−エトキシフェニル）−３−［メチル（フェニル）アミノ］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３５； ＭＳ：６５１ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３２６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２６２）
３−［メチル（フェニル）アミノ］−Ｎ−（２−フェニルエチル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３１； ＭＳ：３１０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２６３）
３−［メチル（フェニル）アミノ］−Ｎ−フェニルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２５； ＭＳ：５６３ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２８２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２６４）
Ｎ−（２−クロロフェニル）−３−［メチル（フェニル）アミノ］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．４９； ＭＳ：３１８， ３１６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２６５）
Ｎ−（２−フルオロフェニル）−３−［メチル（フェニル）アミノ］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３０； ＭＳ：３００ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２６６）
３−［メチル（フェニル）アミノ］−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．６３； ＭＳ：３５０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２６７）
Ｎ−シクロペンチル−３−［メチル（フェニル）アミノ］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１５； ＭＳ：２７４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２６８）
Ｎ−（２，４−ジメチルフェニル）−３−［メチル（フェニル）アミノ］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３９； ＭＳ：６１９ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３１０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２６９）
Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−３−［メチル（フェニル）アミノ］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．７８； ＭＳ：３５２， ３５０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２７０）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−［メチル（フェニル）アミノ］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．９４； ＭＳ：４１８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２７１）
３−［メチル（フェニル）アミノ］−Ｎ−（３−フェノキシフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．７３； ＭＳ：７４７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３７４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２７２）
Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−［メチル（フェニル）アミノ］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．５３； ＭＳ：３１８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２７３）
Ｎ−（４−メトキシフェニル）−３−［メチル（フェニル）アミノ］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２３； ＭＳ：６２３ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３１２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２７４）
Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−３−［メチル（フェニル）アミノ］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．４９； ＭＳ：６１９ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３１０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２７５）
Ｎ−（３−フルオロフェニル）−３−［メチル（フェニル）アミノ］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．４０； ＭＳ：３００ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２７６）
メチル ３−［（｛３−［メチル（フェニル）アミノ］アゼチジン−１−イル｝カルボニル）アミノ］ベンゾエート
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３５； ＭＳ：６７９ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３４０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２７７）
３−［メチル（フェニル）アミノ］−Ｎ−［３−（メチルスルファニル）フェニル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．４６； ＭＳ：６５５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３２８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２７８）
Ｎ−（２−メチルフェニル）−３−［メチル（フェニル）アミノ］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２８； ＭＳ：５９１ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２９６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２７９）
３−［エチル（フェニル）アミノ］−Ｎ−プロピルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．８７； ＭＳ：２６２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２８０）
エチル Ｎ−（｛３−［エチル（フェニル）アミノ］アゼチジン−１−イル｝カルボニル）グリシネート
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．８４； ＭＳ：３０６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２８１）
３−［エチル（フェニル）アミノ］−Ｎ−ヘキシルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３２； ＭＳ：３０４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２８２）
３−［エチル（フェニル）アミノ］−Ｎ−（４−フルオロフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１７； ＭＳ：３１４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２８３）
３−［エチル（フェニル）アミノ］−Ｎ−（３−メチルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２４； ＭＳ：６１９ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３１０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２８４）
３−［エチル（フェニル）アミノ］−Ｎ−（２−チエン−２−イルエチル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１４； ＭＳ：３３０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２８５）
３−［エチル（フェニル）アミノ］−Ｎ−（４−イソプロピルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．４７； ＭＳ：６７５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３３８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２８６）
Ｎ−（３−クロロフェニル）−３−［エチル（フェニル）アミノ］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３４； ＭＳ：３３２， ３３０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２８７）
Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）−３−［エチル（フェニル）アミノ］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２５； ＭＳ：６４７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３２４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２８８）
Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−［エチル（フェニル）アミノ］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３２； ＭＳ：３３２， ３３０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２８９）
Ｎ−ベンジル−３−［エチル（フェニル）アミノ］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１３； ＭＳ：３１０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２９０）
３−［エチル（フェニル）アミノ］−Ｎ−（１−ナフチル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２８； ＭＳ：６９１ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３４６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２９１）
３−［エチル（フェニル）アミノ］−Ｎ−（２−ナフチル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３９； ＭＳ：６９１ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３４６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２９２）
３−［エチル（フェニル）アミノ］−Ｎ−［１−（１−ナフチル）エチル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．４１； ＭＳ：７４７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３７４ （Ｍ＋Ｈ）＋， ２２０。
実施例３（２９３）
Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）−３−［エチル（フェニル）アミノ］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３１； ＭＳ：６４７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３２４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２９４）
３−［エチル（フェニル）アミノ］−Ｎ−（４−メチルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２３； ＭＳ：６１９ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３１０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２９５）
Ｎ−シクロヘキシル−３−［エチル（フェニル）アミノ］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１５； ＭＳ：３０２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２９６）
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−３−［エチル（フェニル）アミノ］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１６； ＭＳ：６４７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３２４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２９７）
Ｎ−（２−エトキシフェニル）−３−［エチル（フェニル）アミノ］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３６； ＭＳ：６７９ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３４０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２９８）
Ｎ−（２−エチルフェニル）−３−［エチル（フェニル）アミノ］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２５； ＭＳ：６４７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３２４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（２９９）
Ｎ−（４−エトキシフェニル）−３−［エチル（フェニル）アミノ］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２３； ＭＳ：６７９ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３４０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３００）
３−［エチル（フェニル）アミノ］−Ｎ−（２−フェニルエチル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１９； ＭＳ：３２４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３０１）
３−［エチル（フェニル）アミノ］−Ｎ−フェニルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１２； ＭＳ：２９６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３０２）
Ｎ−（２−クロロフェニル）−３−［エチル（フェニル）アミノ］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３０； ＭＳ：３３２， ３３０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３０３）
３−［エチル（フェニル）アミノ］−Ｎ−（２−フルオロフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１４； ＭＳ：３１４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３０４）
３−［エチル（フェニル）アミノ］−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．４６； ＭＳ：３６４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３０５）
Ｎ−シクロペンチル−３−［エチル（フェニル）アミノ］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．０６； ＭＳ：２８８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３０６）
Ｎ−（２，４−ジメチルフェニル）−３−［エチル（フェニル）アミノ］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２４； ＭＳ：６４７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３２４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３０７）
Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−３−［エチル（フェニル）アミノ］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．５８； ＭＳ：７２９， ７２７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３６６， ３６４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３０８）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−［エチル（フェニル）アミノ］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．７４； ＭＳ：４３２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３０９）
３−［エチル（フェニル）アミノ］−Ｎ−（３−フェノキシフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．５６； ＭＳ：７７５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３８８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３１０）
Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−［エチル（フェニル）アミノ］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３６； ＭＳ：３３２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３１１）
３−［エチル（フェニル）アミノ］−Ｎ−（４−メトキシフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１１； ＭＳ：６５１ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３２６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３１２）
Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−３−［エチル（フェニル）アミノ］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３５； ＭＳ：６４７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３２４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３１３）
３−［エチル（フェニル）アミノ］−Ｎ−（３−フルオロフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２５； ＭＳ：３１４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３１４）
メチル ３−［（｛３−［エチル（フェニル）アミノ］アゼチジン−１−イル｝カルボニル）アミノ］ベンゾエート
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２１； ＭＳ：７０７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３５４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３１５）
３−［エチル（フェニル）アミノ］−Ｎ−［３−（メチルスルファニル）フェニル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３２； ＭＳ：６８３ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３４２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３１６）
３−［エチル（フェニル）アミノ］−Ｎ−（２−メチルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１３； ＭＳ：６１９ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３１０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３１７）
３−［フェニル（プロピル）アミノ］−Ｎ−プロピルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．０５； ＭＳ：２７６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３１８）
エチル Ｎ−（｛３−［フェニル（プロピル）アミノ］アゼチジン−１−イル｝カルボニル）グリシネート
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．０２； ＭＳ：３２０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３１９）
Ｎ−ヘキシル−３−［フェニル（プロピル）アミノ］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．４９； ＭＳ：３１８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３２０）
Ｎ−（４−フルオロフェニル）−３−［フェニル（プロピル）アミノ］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３６； ＭＳ：３２８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３２１）
Ｎ−（３−メチルフェニル）−３−［フェニル（プロピル）アミノ］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．４１； ＭＳ：３２４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３２２）
３−［フェニル（プロピル）アミノ］−Ｎ−（２−チエン−２−イルエチル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３１； ＭＳ：３４４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３２３）
Ｎ−（４−イソプロピルフェニル）−３−［フェニル（プロピル）アミノ］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．６３； ＭＳ：７０３ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３５２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３２４）
Ｎ−（３−クロロフェニル）−３−［フェニル（プロピル）アミノ］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．５４； ＭＳ：３４６， ３４４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３２５）
Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）−３−［フェニル（プロピル）アミノ］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．４４； ＭＳ：６７５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３３８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３２６）
Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−［フェニル（プロピル）アミノ］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．５２； ＭＳ：３４６， ３４４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３２７）
Ｎ−ベンジル−３−［フェニル（プロピル）アミノ］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２７； ＭＳ：３２４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３２８）
Ｎ−（１−ナフチル）−３−［フェニル（プロピル）アミノ］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．４５； ＭＳ：７１９ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３６０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３２９）
Ｎ−（２−ナフチル）−３−［フェニル（プロピル）アミノ］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．５６； ＭＳ：７１９ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３６０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３３０）
Ｎ−［１−（１−ナフチル）エチル］−３−［フェニル（プロピル）アミノ］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．５６； ＭＳ：７７５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３８８ （Ｍ＋Ｈ）＋， ２３４。
実施例３（３３１）
Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）−３−［フェニル（プロピル）アミノ］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．５０； ＭＳ：６７５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３３８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３３２）
Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−［フェニル（プロピル）アミノ］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．４１； ＭＳ：３２４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３３３）
Ｎ−シクロヘキシル−３−［フェニル（プロピル）アミノ］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３１； ＭＳ：３１６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３３４）
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−３−［フェニル（プロピル）アミノ］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３４； ＭＳ：６７５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３３８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３３５）
Ｎ−（２−エトキシフェニル）−３−［フェニル（プロピル）アミノ］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．５８； ＭＳ：７０７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３５４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３３６）
Ｎ−（２−エチルフェニル）−３−［フェニル（プロピル）アミノ］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．４２； ＭＳ：６７５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３３８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３３７）
Ｎ−（４−エトキシフェニル）−３−［フェニル（プロピル）アミノ］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３８； ＭＳ：７０７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３５４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３３８）
Ｎ−（２−フェニルエチル）−３−［フェニル（プロピル）アミノ］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３６； ＭＳ：３３８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３３９）
Ｎ−フェニル−３−［フェニル（プロピル）アミノ］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３１； ＭＳ：３１０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３４０）
Ｎ−（２−クロロフェニル）−３−［フェニル（プロピル）アミノ］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．５３； ＭＳ：３４６， ３４４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３４１）
Ｎ−（２−フルオロフェニル）−３−［フェニル（プロピル）アミノ］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３４； ＭＳ：３２８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３４２）
３−［フェニル（プロピル）アミノ］−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．６５； ＭＳ：３７８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３４３）
Ｎ−シクロペンチル−３−［フェニル（プロピル）アミノ］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２１； ＭＳ：３０２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３４４）
Ｎ−（２，４−ジメチルフェニル）−３−［フェニル（プロピル）アミノ］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．４２； ＭＳ：６７５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３３８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３４５）
Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−３−［フェニル（プロピル）アミノ］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．７９； ＭＳ：３８０， ３７８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３４６）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−［フェニル（プロピル）アミノ］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．９５； ＭＳ：４４６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３４７）
Ｎ−（３−フェノキシフェニル）−３−［フェニル（プロピル）アミノ］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．７３； ＭＳ：８０３ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ４０２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３４８）
Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−［フェニル（プロピル）アミノ］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．５７； ＭＳ：３４６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３４９）
Ｎ−（４−メトキシフェニル）−３−［フェニル（プロピル）アミノ］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２９； ＭＳ：６７９ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３４０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３５０）
Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−３−［フェニル（プロピル）アミノ］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．５２； ＭＳ：６７５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３３８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３５１）
Ｎ−（３−フルオロフェニル）−３−［フェニル（プロピル）アミノ］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．４３； ＭＳ：３２８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３５２）
メチル ３−［（｛３−［フェニル（プロピル）アミノ］アゼチジン−１−イル｝カルボニル）アミノ］ベンゾエート
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．４１； ＭＳ：７３５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３６８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３５３）
Ｎ−［３−（メチルスルファニル）フェニル］−３−［フェニル（プロピル）アミノ］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．５０； ＭＳ：７１１ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３５６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３５４）
Ｎ−（２−メチルフェニル）−３−［フェニル（プロピル）アミノ］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３４； ＭＳ：６４７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３２４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３５５）
３−（１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デカ−８−イル）−Ｎ−プロピルアゼチジン−１−カルボキサミド
Figure 0004792974
 ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９２（条件Ｂ）； ＭＳ：２８４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３５６）
エチル Ｎ−｛［３−（１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デカ−８−イル）アゼチジン−１−イル］カルボニル｝グリシネート
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．８８（条件Ｂ）； ＭＳ：３２８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３５７）
３−（１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デカ−８−イル）−Ｎ−ヘキシルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．０８； ＭＳ：３２６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３５８）
３−（１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デカ−８−イル）−Ｎ−（４−フルオロフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．８９； ＭＳ：６７１ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３３６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３５９）
３−（１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デカ−８−イル）−Ｎ−（３−メチルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９７； ＭＳ：６６３ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３３２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３６０）
３−（１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デカ−８−イル）−Ｎ−（２−チエン−２−イルエチル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．８９； ＭＳ：３５２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３６１）
３−（１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デカ−８−イル）−Ｎ−（４−イソプロピルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２０； ＭＳ：７１９ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３６０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３６２）
Ｎ−（３−クロロフェニル）−３−（１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デカ−８−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．０５； ＭＳ：７０３ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３５４， ３５２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３６３）
Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）−３−（１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デカ−８−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９８； ＭＳ：６９１ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３４６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３６４）
Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−（１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デカ−８−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．０６； ＭＳ：７０３ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３５４， ３５２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３６５）
Ｎ−ベンジル−３−（１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デカ−８−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．８６； ＭＳ：３３２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３６６）
３−（１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デカ−８−イル）−Ｎ−（１−ナフチル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．０１； ＭＳ：７３５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３６８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３６７）
３−（１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デカ−８−イル）−Ｎ−（２−ナフチル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１２； ＭＳ：７３５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３６８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３６８）
３−（１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デカ−８−イル）−Ｎ−［１−（１−ナフチル）エチル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１６； ＭＳ：７９１ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３９６ （Ｍ＋Ｈ）＋， ２４２。
実施例３（３６９）
Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）−３−（１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デカ−８−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．０６； ＭＳ：６９１ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３４６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３７０）
３−（１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デカ−８−イル）−Ｎ−（４−メチルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９７； ＭＳ：６６３ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３３２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３７１）
Ｎ−シクロヘキシル−３−（１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デカ−８−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９１； ＭＳ：６４７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３２４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３７２）
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−３−（１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デカ−８−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９０； ＭＳ：６９１ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３４６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３７３）
３−（１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デカ−８−イル）−Ｎ−（２−エトキシフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．００； ＭＳ：７２３ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３６２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３７４）
３−（１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デカ−８−イル）−Ｎ−（２−エチルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９６； ＭＳ：６９１ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３４６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３７５）
３−（１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デカ−８−イル）−Ｎ−（４−エトキシフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９８； ＭＳ：７２３ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３６２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３７６）
３−（１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デカ−８−イル）−Ｎ−（２−フェニルエチル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９７； ＭＳ：３４６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３７７）
３−（１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デカ−８−イル）−Ｎ−フェニルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．８０； ＭＳ：６３５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３１８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３７８）
Ｎ−（２−クロロフェニル）−３−（１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デカ−８−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９１； ＭＳ：７０３ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３５４， ３５２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３７９）
３−（１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デカ−８−イル）−Ｎ−（２−フルオロフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．７６； ＭＳ：３３６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３８０）
３−（１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デカ−８−イル）−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１６； ＭＳ：７７１ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３８６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３８１）
Ｎ−シクロペンチル−３−（１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デカ−８−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．７４； ＭＳ：３１０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３８２）
Ｎ−（２，４−ジメチルフェニル）−３−（１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デカ−８−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９７； ＭＳ：６９１ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３４６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３８３）
Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デカ−８−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２３； ＭＳ：７７３， ７７１ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３８８， ３８６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３８４）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デカ−８−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３９； ＭＳ：９０７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ４５４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３８５）
３−（１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デカ−８−イル）−Ｎ−（３−フェノキシフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２７； ＭＳ：８１９ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ４１０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３８６）
Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−（１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デカ−８−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．０４； ＭＳ：７０７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３５４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３８７）
３−（１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デカ−８−イル）−Ｎ−（４−メトキシフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．８５； ＭＳ：６９５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３４８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３８８）
Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−３−（１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デカ−８−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．０８； ＭＳ：６９１ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３４６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３８９）
３−（１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デカ−８−イル）−Ｎ−（３−フルオロフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９４； ＭＳ：６７１ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３３６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３９０）
メチル ３−（｛［３−（１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デカ−８−イル）アゼチジン−１−イル］カルボニル｝アミノ）ベンゾエート
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９６； ＭＳ：７５１ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３７６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３９１）
３−（１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デカ−８−イル）−Ｎ−［３−（メチルスルファニル）フェニル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．０５； ＭＳ：７２７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３６４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３９２）
３−（１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デカ−８−イル）−Ｎ−（２−メチルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．８４； ＭＳ：６６３ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３３２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３９３）
Ｎ−プロピル−３−ピロリジン−１−イルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９１（条件Ｂ）； ＭＳ：２１２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３９４）
エチル Ｎ−［（３−ピロリジン−１−イルアゼチジン−１−イル）カルボニル］グリシネート
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．８６（条件Ｂ）； ＭＳ：２５６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３９５）
Ｎ−ヘキシル−３−ピロリジン−１−イルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．０３； ＭＳ：２５４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３９６）
Ｎ−（４−フルオロフェニル）−３−ピロリジン−１−イルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．６９； ＭＳ：２６４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３９７）
Ｎ−（３−メチルフェニル）−３−ピロリジン−１−イルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９０； ＭＳ：５１９ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２６０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３９８）
３−ピロリジン−１−イル−Ｎ−（２−チエン−２−イルエチル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．７９； ＭＳ：２８０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（３９９）
Ｎ−（４−イソプロピルフェニル）−３−ピロリジン−１−イルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１５； ＭＳ：５７５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２８８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４００）
Ｎ−（３−クロロフェニル）−３−ピロリジン−１−イルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．００； ＭＳ：５５９ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２８２， ２８０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４０１）
Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）−３−ピロリジン−１−イルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９１； ＭＳ：５４７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２７４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４０２）
Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−ピロリジン−１−イルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．００； ＭＳ：２８２， ２８０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４０３）
Ｎ−ベンジル−３−ピロリジン−１−イルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１３（条件Ｂ）； ＭＳ：２６０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４０４）
Ｎ−（１−ナフチル）−３−ピロリジン−１−イルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９７； ＭＳ：５９１ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２９６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４０５）
Ｎ−（２−ナフチル）−３−ピロリジン−１−イルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．０９； ＭＳ：５９１ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２９６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４０６）
Ｎ−［１−（１−ナフチル）エチル］−３−ピロリジン−１−イルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１２； ＭＳ：６４７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３２４ （Ｍ＋Ｈ）＋， １７０。
実施例３（４０７）
Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）−３−ピロリジン−１−イルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．０１； ＭＳ：５４７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２７４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４０８）
Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−ピロリジン−１−イルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．８９； ＭＳ：５１９ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２６０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４０９）
Ｎ−シクロヘキシル−３−ピロリジン−１−イルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．８０； ＭＳ：２５２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４１０）
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−３−ピロリジン−１−イルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．７３； ＭＳ：５４７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２７４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４１１）
Ｎ−（２−エトキシフェニル）−３−ピロリジン−１−イルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９６； ＭＳ：５７９ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２９０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４１２）
Ｎ−（２−エチルフェニル）−３−ピロリジン−１−イルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．８７； ＭＳ：５４７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２７４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４１３）
Ｎ−（４−エトキシフェニル）−３−ピロリジン−１−イルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９１； ＭＳ：５７９ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２９０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４１４）
Ｎ−（２−フェニルエチル）−３−ピロリジン−１−イルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９０； ＭＳ：２７４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４１５）
Ｎ−フェニル−３−ピロリジン−１−イルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１３（条件Ｂ）； ＭＳ：４９１ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２４６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４１６）
Ｎ−（２−クロロフェニル）−３−ピロリジン−１−イルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．７５； ＭＳ：２８２， ２８０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４１７）
Ｎ−（２−フルオロフェニル）−３−ピロリジン−１−イルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１４（条件Ｂ）； ＭＳ：５２７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２６４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４１８）
３−ピロリジン−１−イル−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１２； ＭＳ：６２７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３１４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４１９）
Ｎ−シクロペンチル−３−ピロリジン−１−イルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．０７（条件Ｂ）； ＭＳ：２３８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４２０）
Ｎ−（２，４−ジメチルフェニル）−３−ピロリジン−１−イルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９２； ＭＳ：５４７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２７４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４２１）
Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−３−ピロリジン−１−イルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１９； ＭＳ：６２９， ６２７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３１６， ３１４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４２２）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−ピロリジン−１−イルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３５； ＭＳ：７６３ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３８２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４２３）
Ｎ−（３−フェノキシフェニル）−３−ピロリジン−１−イルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２４； ＭＳ：６７５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３３８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４２４）
Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−ピロリジン−１−イルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９７； ＭＳ：２８２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４２５）
Ｎ−（４−メトキシフェニル）−３−ピロリジン−１−イルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．６８； ＭＳ：５５１ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２７６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４２６）
Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−３−ピロリジン−１−イルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．０４； ＭＳ：５４７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２７４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４２７）
Ｎ−（３−フルオロフェニル）−３−ピロリジン−１−イルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．８４； ＭＳ：２６４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４２８）
メチル ３−｛［（３−ピロリジン−１−イルアゼチジン−１−イル）カルボニル］アミノ｝ベンゾエート
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９１； ＭＳ：６０７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３０４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４２９）
Ｎ−［３−（メチルスルファニル）フェニル］−３−ピロリジン−１−イルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９９； ＭＳ：５８３ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２９２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４３０）
３−ピペリジン−１−イル−Ｎ−プロピルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．０４（条件Ｂ）； ＭＳ：２２６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４３１）
エチル Ｎ−［（３−ピペリジン−１−イルアゼチジン−１−イル）カルボニル］グリシネート
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９８（条件Ｂ）； ＭＳ：２７０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４３２）
Ｎ−ヘキシル−３−ピペリジン−１−イルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．０６； ＭＳ：２６８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４３３）
Ｎ−（４−フルオロフェニル）−３−ピペリジン−１−イルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．８１； ＭＳ：２７８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４３４）
Ｎ−（３−メチルフェニル）−３−ピペリジン−１−イルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９４； ＭＳ：５４７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２７４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４３５）
３−ピペリジン−１−イル−Ｎ−（２−チエン−２−イルエチル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．８５； ＭＳ：２９４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４３６）
Ｎ−（４−イソプロピルフェニル）−３−ピペリジン−１−イルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１８； ＭＳ：６０３ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３０２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４３７）
Ｎ−（３−クロロフェニル）−３−ピペリジン−１−イルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．０２； ＭＳ：５８７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２９６， ２９４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４３８）
Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）−３−ピペリジン−１−イルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９６； ＭＳ：５７５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２８８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４３９）
Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−ピペリジン−１−イルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．０３； ＭＳ：５８７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２９６， ２９４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４４０）
Ｎ−ベンジル−３−ピペリジン−１−イルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．７７； ＭＳ：２７４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４４１）
Ｎ−（１−ナフチル）−３−ピペリジン−１−イルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９９； ＭＳ：６１９ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３１０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４４２）
Ｎ−（２−ナフチル）−３−ピペリジン−１−イルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１１； ＭＳ：６１９ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３１０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４４３）
Ｎ−［１−（１−ナフチル）エチル］−３−ピペリジン−１−イルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１６； ＭＳ：６７５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３３８ （Ｍ＋Ｈ）＋， １８４。
実施例３（４４４）
Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）−３−ピペリジン−１−イルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．０４； ＭＳ：５７５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２８８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４４５）
Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−ピペリジン−１−イルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９３； ＭＳ：５４７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２７４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４４６）
Ｎ−シクロヘキシル−３−ピペリジン−１−イルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．８５； ＭＳ：２６６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４４７）
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−３−ピペリジン−１−イルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．８２； ＭＳ：５７５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２８８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４４８）
Ｎ−（２−エトキシフェニル）−３−ピペリジン−１−イルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９８； ＭＳ：６０７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３０４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４４９）
Ｎ−（２−エチルフェニル）−３−ピペリジン−１−イルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９２； ＭＳ：５７５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２８８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４５０）
Ｎ−（４−エトキシフェニル）−３−ピペリジン−１−イルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９６； ＭＳ：６０７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３０４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４５１）
Ｎ−（２−フェニルエチル）−３−ピペリジン−１−イルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９４； ＭＳ：２８８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４５２）
Ｎ−フェニル−３−ピペリジン−１−イルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．６６； ＭＳ：２６０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４５３）
Ｎ−（２−クロロフェニル）−３−ピペリジン−１−イルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．８５； ＭＳ：２９６， ２９４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４５４）
Ｎ−（２−フルオロフェニル）−３−ピペリジン−１−イルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２８（条件Ｂ）； ＭＳ：５５５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２７８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４５５）
３−ピペリジン−１−イル−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１４； ＭＳ：６５５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３２８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４５６）
Ｎ−シクロペンチル−３−ピペリジン−１−イルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１９（条件Ｂ）； ＭＳ：２５２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４５７）
Ｎ−（２，４−ジメチルフェニル）−３−ピペリジン−１−イルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９５； ＭＳ：５７５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２８８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４５８）
Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−３−ピペリジン−１−イルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２２； ＭＳ：６５７， ６５５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３３０， ３２８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４５９）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−ピペリジン−１−イルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３８； ＭＳ：７９１ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３９６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４６０）
Ｎ−（３−フェノキシフェニル）−３−ピペリジン−１−イルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２６； ＭＳ：７０３ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３５２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４６１）
Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−ピペリジン−１−イルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．０１； ＭＳ：５９１ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２９６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４６２）
Ｎ−（４−メトキシフェニル）−３−ピペリジン−１−イルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．７８； ＭＳ：５７９ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２９０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４６３）
Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−３−ピペリジン−１−イルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．０５； ＭＳ：５７５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２８８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４６４）
Ｎ−（３−フルオロフェニル）−３−ピペリジン−１−イルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．８８； ＭＳ：５５５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２７８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４６５）
メチル ３−｛［（３−ピペリジン−１−イルアゼチジン−１−イル）カルボニル］アミノ｝ベンゾエート
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９４； ＭＳ：６３５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３１８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４６６）
Ｎ−［３−（メチルスルファニル）フェニル］−３−ピペリジン−１−イルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．０２； ＭＳ：６１１ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３０６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４６７）
Ｎ−（２−メチルフェニル）−３−ピペリジン−１−イルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．７１； ＭＳ：２７４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４６８）
３−アゼパン−１−イル−Ｎ−プロピルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１９（条件Ｂ）； ＭＳ：２４０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４６９）
エチル Ｎ−［（３−アゼパン−１−イルアゼチジン−１−イル）カルボニル］グリシネート
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１２（条件Ｂ）； ＭＳ：２８４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４７０）
３−アゼパン−１−イル−Ｎ−ヘキシルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１０； ＭＳ：２８２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４７１）
３−アゼパン−１−イル−Ｎ−（４−フルオロフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９１； ＭＳ：２９２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４７２）
３−アゼパン−１−イル−Ｎ−（３−メチルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．０１； ＭＳ：５７５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２８８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４７３）
３−アゼパン−１−イル−Ｎ−（２−チエン−２−イルエチル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９３； ＭＳ：３０８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４７４）
３−アゼパン−１−イル−Ｎ−（４−イソプロピルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２３； ＭＳ：６３１ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３１６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４７５）
３−アゼパン−１−イル−Ｎ−（３−クロロフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．０９； ＭＳ：６１５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３１０， ３０８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４７６）
３−アゼパン−１−イル−Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．０２； ＭＳ：６０３ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３０２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４７７）
３−アゼパン−１−イル−Ｎ−（４−クロロフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．０８； ＭＳ：３１０， ３０８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４７８）
３−アゼパン−１−イル−Ｎ−ベンジルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．８９； ＭＳ：２８８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４７９）
３−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−ナフチル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．０５； ＭＳ：６４７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３２４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４８０）
３−アゼパン−１−イル−Ｎ−（２−ナフチル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１５； ＭＳ：６４７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３２４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４８１）
３−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（１−ナフチル）エチル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２１； ＭＳ：７０３ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３５２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４８２）
３−アゼパン−１−イル−Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．０９； ＭＳ：６０３ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３０２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４８３）
３−アゼパン−１−イル−Ｎ−（４−メチルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．００； ＭＳ：５７５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２８８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４８４）
３−アゼパン−１−イル−Ｎ−シクロヘキシルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９２； ＭＳ：２８０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４８５）
３−アゼパン−１−イル−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９１； ＭＳ：６０３ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３０２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４８６）
３−アゼパン−１−イル−Ｎ−（２−エトキシフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．０４； ＭＳ：６３５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３１８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４８７）
３−アゼパン−１−イル−Ｎ−（２−エチルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９８； ＭＳ：６０３ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３０２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４８８）
３−アゼパン−１−イル−Ｎ−（４−エトキシフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．０１； ＭＳ：６３５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３１８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４８９）
３−アゼパン−１−イル−Ｎ−（２−フェニルエチル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．００； ＭＳ：３０２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４９０）
３−アゼパン−１−イル−Ｎ−フェニルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．８４； ＭＳ：２７４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４９１）
３−アゼパン−１−イル−Ｎ−（２−クロロフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９３； ＭＳ：３１０， ３０８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４９２）
３−アゼパン−１−イル−Ｎ−（２−フルオロフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．７９； ＭＳ：２９２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４９３）
３−アゼパン−１−イル−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１９； ＭＳ：３４２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４９４）
３−アゼパン−１−イル−Ｎ−シクロペンチルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．７８； ＭＳ：２６６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４９５）
３−アゼパン−１−イル−Ｎ−（２，４−ジメチルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．０１； ＭＳ：６０３ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３０２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４９６）
３−アゼパン−１−イル−Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２６； ＭＳ：６８５， ６８３ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３４４， ３４２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４９７）
３−アゼパン−１−イル−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．４１； ＭＳ：８１９ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ４１０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４９８）
３−アゼパン−１−イル−Ｎ−（３−フェノキシフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３１； ＭＳ：７３１ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３６６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（４９９）
３−アゼパン−１−イル−Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．０６； ＭＳ：３１０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５００）
３−アゼパン−１−イル−Ｎ−（４−メトキシフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．８８； ＭＳ：６０７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３０４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５０１）
３−アゼパン−１−イル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１１； ＭＳ：６０３ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３０２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５０２）
３−アゼパン−１−イル−Ｎ−（３−フルオロフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９６； ＭＳ：５８３ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２９２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５０３）
メチル ３−｛［（３−アゼパン−１−イルアゼチジン−１−イル）カルボニル］アミノ｝ベンゾエート
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９９； ＭＳ：６６３ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３３２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５０４）
３−アゼパン−１−イル−Ｎ−［３−（メチルスルファニル）フェニル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．０７； ＭＳ：６３９ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３２０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５０５）
３−アゼパン−１−イル−Ｎ−（２−メチルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．８６； ＭＳ：５７５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２８８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５０６）
３−（ジイソブチルアミノ）−Ｎ−エチルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．７６； ＭＳ：２５６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５０７）
３−（ジイソブチルアミノ）−Ｎ−プロピルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．８９； ＭＳ：２７０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５０８）
エチル Ｎ−｛［３−（ジイソブチルアミノ）アゼチジン−１−イル］カルボニル｝グリシネート
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．８８； ＭＳ：３１４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５０９）
３−（ジイソブチルアミノ）−Ｎ−ヘキシルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２８； ＭＳ：３１２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５１０）
３−（ジイソブチルアミノ）−Ｎ−（４−フルオロフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１４； ＭＳ：３２２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５１１）
３−（ジイソブチルアミノ）−Ｎ−（３−メチルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２０； ＭＳ：３１８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５１２）
３−（ジイソブチルアミノ）−Ｎ−（２−チエン−２−イルエチル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１３； ＭＳ：３３８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５１３）
３−（ジイソブチルアミノ）−Ｎ−（４−イソプロピルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．４０； ＭＳ：３４６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５１４）
Ｎ−（３−クロロフェニル）−３−（ジイソブチルアミノ）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２７； ＭＳ：３４０， ３３８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５１５）
３−（ジイソブチルアミノ）−Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２０； ＭＳ：３３２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５１６）
Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−（ジイソブチルアミノ）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２７； ＭＳ：３４０， ３３８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５１７）
Ｎ−ベンジル−３−（ジイソブチルアミノ）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１０； ＭＳ：３１８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５１８）
３−（ジイソブチルアミノ）−Ｎ−（１−ナフチル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２２； ＭＳ：７０７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３５４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５１９）
３−（ジイソブチルアミノ）−Ｎ−（２−ナフチル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３３； ＭＳ：７０７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３５４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５２０）
３−（ジイソブチルアミノ）−Ｎ−［１−（１−ナフチル）エチル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３６； ＭＳ：３８２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５２１）
３−（ジイソブチルアミノ）−Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２６； ＭＳ：３３２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５２２）
３−（ジイソブチルアミノ）−Ｎ−（４−メチルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１９； ＭＳ：３１８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５２３）
Ｎ−シクロヘキシル−３−（ジイソブチルアミノ）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１３； ＭＳ：３１０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５２４）
３−（ジイソブチルアミノ）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１１； ＭＳ：６６３ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３３２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５２５）
３−（ジイソブチルアミノ）−Ｎ−（２−エトキシフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２５； ＭＳ：３４８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５２６）
３−（ジイソブチルアミノ）−Ｎ−（２−エチルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１９； ＭＳ：３３２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５２７）
３−（ジイソブチルアミノ）−Ｎ−（４−エトキシフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２０； ＭＳ：６９５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３４８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５２８）
３−（ジイソブチルアミノ）−Ｎ−（２−フェニルエチル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１７； ＭＳ：３３２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５２９）
３−（ジイソブチルアミノ）−Ｎ−フェニルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１０； ＭＳ：３０４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５３０）
Ｎ−（２−クロロフェニル）−３−（ジイソブチルアミノ）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１６； ＭＳ：３４０， ３３８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５３１）
３−（ジイソブチルアミノ）−Ｎ−（２−フルオロフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．０７； ＭＳ：３２２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５３２）
３−（ジイソブチルアミノ）−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３６； ＭＳ：３７２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５３３）
Ｎ−シクロペンチル−３−（ジイソブチルアミノ）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．０４； ＭＳ：２９６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５３４）
３−（ジイソブチルアミノ）−Ｎ−（２，４−ジメチルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２０； ＭＳ：３３２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５３５）
Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（ジイソブチルアミノ）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．４４； ＭＳ：３７４， ３７２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５３６）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（ジイソブチルアミノ）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．５７； ＭＳ：４４０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５３７）
３−（ジイソブチルアミノ）−Ｎ−（３−フェノキシフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．４７； ＭＳ：７９１ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３９６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５３８）
Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−（ジイソブチルアミノ）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２７； ＭＳ：３４０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５３９）
３−（ジイソブチルアミノ）−Ｎ−（４−メトキシフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．０９； ＭＳ：３３４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５４０）
３−（ジイソブチルアミノ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２９； ＭＳ：３３２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５４１）
３−（ジイソブチルアミノ）−Ｎ−（３−フルオロフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１８； ＭＳ：３２２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５４２）
メチル ３−（｛［３−（ジイソブチルアミノ）アゼチジン−１−イル］カルボニル｝アミノ）ベンゾエート
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１６； ＭＳ：７２３ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３６２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５４３）
３−（ジイソブチルアミノ）−Ｎ−［３−（メチルスルファニル）フェニル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２５； ＭＳ：６９９ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３５０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５４４）
３−（ジイソブチルアミノ）−Ｎ−（２−メチルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１０； ＭＳ：３１８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５４５）
３−モルホリン−４−イル−Ｎ−プロピルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．６８（条件Ｂ）； ＭＳ：２２８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５４６）
Ｎ−ヘキシル−３−モルホリン−４−イルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．０１； ＭＳ：２７０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５４７）
Ｎ−（４−フルオロフェニル）−３−モルホリン−４−イルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．０２（条件Ｂ）； ＭＳ：５５９ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２８０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５４８）
Ｎ−（３−メチルフェニル）−３−モルホリン−４−イルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．８６； ＭＳ：５５１ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２７６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５４９）
３−モルホリン−４−イル−Ｎ−（２−チエン−２−イルエチル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．７３； ＭＳ：２９６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５５０）
Ｎ−（４−イソプロピルフェニル）−３−モルホリン−４−イルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１４； ＭＳ：６０７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３０４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５５１）
Ｎ−（３−クロロフェニル）−３−モルホリン−４−イルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９７； ＭＳ：５９１ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２９８， ２９６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５５２）
Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）−３−モルホリン−４−イルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．８８； ＭＳ：５７９ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２９０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５５３）
Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−モルホリン−４−イルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９８； ＭＳ：２９８， ２９６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５５４）
Ｎ−ベンジル−３−モルホリン−４−イルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９７（条件Ｂ）； ＭＳ：２７６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５５５）
３−モルホリン−４−イル−Ｎ−（１−ナフチル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９３； ＭＳ：６２３ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３１２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５５６）
３−モルホリン−４−イル−Ｎ−（２−ナフチル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．０６； ＭＳ：６２３ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３１２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５５７）
３−モルホリン−４−イル−Ｎ−［１−（１−ナフチル）エチル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１２； ＭＳ：６７９ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３４０ （Ｍ＋Ｈ）＋， １８６。
実施例３（５５８）
Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）−３−モルホリン−４−イルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９８； ＭＳ：５７９ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２９０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５５９）
Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−モルホリン−４−イルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．８６； ＭＳ：５５１ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２７６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５６０）
Ｎ−シクロヘキシル−３−モルホリン−４−イルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．７３； ＭＳ：２６８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５６１）
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−３−モルホリン−４−イルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．５７； ＭＳ：２９０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５６２）
Ｎ−（２−エトキシフェニル）−３−モルホリン−４−イルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９１； ＭＳ：６１１ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３０６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５６３）
Ｎ−（２−エチルフェニル）−３−モルホリン−４−イルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．８１； ＭＳ：５７９ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２９０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５６４）
Ｎ−（４−エトキシフェニル）−３−モルホリン−４−イルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．８８； ＭＳ：６１１ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３０６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５６５）
３−モルホリン−４−イル−Ｎ−（２−フェニルエチル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．８７； ＭＳ：２９０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５６６）
３−モルホリン−４−イル−Ｎ−フェニルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９６（条件Ｂ）； ＭＳ：５２３ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２６２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５６７）
Ｎ−（２−クロロフェニル）−３−モルホリン−４−イルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１０（条件Ｂ）； ＭＳ：５９１ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２９８， ２９６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５６８）
Ｎ−（２−フルオロフェニル）−３−モルホリン−４−イルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９６（条件Ｂ）； ＭＳ：５５９ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２８０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５６９）
３−モルホリン−４−イル−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．０９； ＭＳ：３３０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５７０）
Ｎ−シクロペンチル−３−モルホリン−４−イルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９１（条件Ｂ）； ＭＳ：２５４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５７１）
Ｎ−（２，４−ジメチルフェニル）−３−モルホリン−４−イルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．８８； ＭＳ：５７９ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２９０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５７２）
Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−３−モルホリン−４−イルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１６； ＭＳ：６６１， ６５９ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３３２， ３３０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５７３）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−モルホリン−４−イルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３４； ＭＳ：３９８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５７４）
３−モルホリン−４−イル−Ｎ−（３−フェノキシフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２１； ＭＳ：７０７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３５４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５７５）
Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−モルホリン−４−イルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９５； ＭＳ：２９８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５７６）
Ｎ−（４−メトキシフェニル）−３−モルホリン−４−イルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９７（条件Ｂ）； ＭＳ：５８３ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２９２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５７７）
Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−３−モルホリン−４−イルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．０１； ＭＳ：５７９ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２９０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５７８）
Ｎ−（３−フルオロフェニル）−３−モルホリン−４−イルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．７７； ＭＳ：２８０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５７９）
メチル ３−｛［（３−モルホリン−４−イルアゼチジン−１−イル）カルボニル］アミノ｝ベンゾエート
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．８８； ＭＳ：６３９ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３２０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５８０）
Ｎ−［３−（メチルスルファニル）フェニル］−３−モルホリン−４−イルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９７； ＭＳ：６１５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３０８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５８１）
Ｎ−ヘキシル−３−（４−メチルピペラジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．０１； ＭＳ：５６５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２８３ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５８２）
Ｎ−（４−フルオロフェニル）−３−（４−メチルピペラジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．７８； ＭＳ：５８５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２９３ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５８３）
Ｎ−（３−メチルフェニル）−３−（４−メチルピペラジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．８９； ＭＳ：５７７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２８９ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５８４）
３−（４−メチルピペラジン−１−イル）−Ｎ−（２−チエン−２−イルエチル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．７９； ＭＳ：６１７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３０９ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５８５）
Ｎ−（４−イソプロピルフェニル）−３−（４−メチルピペラジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１３； ＭＳ：６３３ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３１７ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５８６）
Ｎ−（３−クロロフェニル）−３−（４−メチルピペラジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．００； ＭＳ：６１７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３０９ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５８７）
Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）−３−（４−メチルピペラジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９０； ＭＳ：６０５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３０３ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５８８）
Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−（４−メチルピペラジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９９； ＭＳ：６１７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３１１， ３０９ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５８９）
Ｎ−ベンジル−３−（４−メチルピペラジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．６８； ＭＳ：２８９ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５９０）
３−（４−メチルピペラジン−１−イル）−Ｎ−（１−ナフチル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９４； ＭＳ：６４９ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３２５ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５９１）
３−（４−メチルピペラジン−１−イル）−Ｎ−（２−ナフチル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．０７； ＭＳ：６４９ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３２５ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５９２）
３−（４−メチルピペラジン−１−イル）−Ｎ−［１−（１−ナフチル）エチル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１０； ＭＳ：７０５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３５３ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５９３）
Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）−３−（４−メチルピペラジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９９； ＭＳ：６０５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３０３ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５９４）
Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（４−メチルピペラジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９０； ＭＳ：５７７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２８９ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５９５）
Ｎ−シクロヘキシル−３−（４−メチルピペラジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．８１； ＭＳ：５６１ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２８１ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５９６）
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−３−（４−メチルピペラジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．７５； ＭＳ：６０５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３０３ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５９７）
Ｎ−（２−エトキシフェニル）−３−（４−メチルピペラジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９５； ＭＳ：６３７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３１９ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５９８）
Ｎ−（２−エチルフェニル）−３−（４−メチルピペラジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．８６； ＭＳ：６０５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３０３ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（５９９）
Ｎ−（４−エトキシフェニル）−３−（４−メチルピペラジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９１； ＭＳ：６３７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３１９ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６００）
３−（４−メチルピペラジン−１−イル）−Ｎ−（２−フェニルエチル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．８７； ＭＳ：３０３ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６０１）
３−（４−メチルピペラジン−１−イル）−Ｎ−フェニルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９１（条件Ｂ）； ＭＳ：５４９ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２７５ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６０２）
Ｎ−（２−クロロフェニル）−３−（４−メチルピペラジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．８３； ＭＳ：６１７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３１１， ３０９ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６０３）
Ｎ−（２−フルオロフェニル）−３−（４−メチルピペラジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９１（条件Ｂ）； ＭＳ：５８５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２９３ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６０４）
３−（４−メチルピペラジン−１−イル）−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．０９； ＭＳ：６８５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３４３ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６０５）
Ｎ−シクロペンチル−３−（４−メチルピペラジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．８４（条件Ｂ）； ＭＳ：２６７ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６０６）
Ｎ−（２，４−ジメチルフェニル）−３−（４−メチルピペラジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９３； ＭＳ：６０５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３０３ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６０７）
Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（４−メチルピペラジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１７； ＭＳ：６８７， ６８５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３４５， ３４３ （Ｍ＋Ｈ）＋；
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．８３ （クロロホルム：メタノール：アンモニア水＝８０：２０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ ２．３０ （ｓ， ３Ｈ）， ２．３２−２．６７ （ｍ， ８Ｈ）， ３．１６−３．２７ （ｍ， １Ｈ）， ３．９０ （ｄｄ， Ｊ＝９．１５， ５．１３Ｈｚ， ２Ｈ）， ４．０６−４．１４ （ｍ， ２Ｈ）， ７．０２ （ｔ， Ｊ＝１．８３Ｈｚ， １Ｈ）， ７．５０ （ｄ， Ｊ＝１．８３Ｈｚ， ２Ｈ）。
実施例３（６０８）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（４−メチルピペラジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３４； ＭＳ：８２１ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ４１１ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６０９）
３−（４−メチルピペラジン−１−イル）−Ｎ−（３−フェノキシフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２１； ＭＳ：７３３ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３６７ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６１０）
Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−（４−メチルピペラジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９８； ＭＳ：６２１ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３１１ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６１１）
Ｎ−（４−メトキシフェニル）−３−（４−メチルピペラジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９２（条件Ｂ）； ＭＳ：６０９ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３０５ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６１２）
Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−３−（４−メチルピペラジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．０２； ＭＳ：６０５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３０３ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６１３）
Ｎ−（３−フルオロフェニル）−３−（４−メチルピペラジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．８６； ＭＳ：５８５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２９３ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６１４）
メチル ３−（｛［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）アゼチジン−１−イル］カルボニル｝アミノ）ベンゾエート
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９０； ＭＳ：６６５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３３３ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６１５）
３−（４−メチルピペラジン−１−イル）−Ｎ−［３−（メチルスルファニル）フェニル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９８； ＭＳ：６４１ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３２１ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６１６）
Ｎ−エチル−３−（４−フェニルピペラジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．８３； ＭＳ：２８９ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６１７）
３−（４−フェニルピペラジン−１−イル）−Ｎ−プロピルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９３； ＭＳ：３０３ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６１８）
エチル Ｎ−｛［３−（４−フェニルピペラジン−１−イル）アゼチジン−１−イル］カルボニル｝グリシネート
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９２； ＭＳ：３４７ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６１９）
Ｎ−ヘキシル−３−（４−フェニルピペラジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２６； ＭＳ：３４５ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６２０）
Ｎ−（４−フルオロフェニル）−３−（４−フェニルピペラジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１４； ＭＳ：３５５ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６２１）
Ｎ−（３−メチルフェニル）−３−（４−フェニルピペラジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１８； ＭＳ：７０１ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３５１ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６２２）
３−（４−フェニルピペラジン−１−イル）−Ｎ−（２−チエン−２−イルエチル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１３； ＭＳ：３７１ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６２３）
Ｎ−（４−イソプロピルフェニル）−３−（４−フェニルピペラジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３６； ＭＳ：７５７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３７９ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６２４）
Ｎ−（３−クロロフェニル）−３−（４−フェニルピペラジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２５； ＭＳ：７４１ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３７３， ３７１ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６２５）
Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）−３−（４−フェニルピペラジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１８； ＭＳ：７２９ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３６５ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６２６）
Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−（４−フェニルピペラジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２３； ＭＳ：７４１ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３７３， ３７１ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６２７）
Ｎ−ベンジル−３−（４−フェニルピペラジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１０； ＭＳ：３５１ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６２８）
Ｎ−（１−ナフチル）−３−（４−フェニルピペラジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２１； ＭＳ：７７３ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３８７ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６２９）
Ｎ−（２−ナフチル）−３−（４−フェニルピペラジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２９； ＭＳ：７７３ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３８７ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６３０）
Ｎ−［１−（１−ナフチル）エチル］−３−（４−フェニルピペラジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３３； ＭＳ：８２９ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ４１５ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６３１）
Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）−３−（４−フェニルピペラジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２５； ＭＳ：７２９ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３６５ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６３２）
Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（４−フェニルピペラジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１８； ＭＳ：７０１ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３５１ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６３３）
Ｎ−シクロヘキシル−３−（４−フェニルピペラジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１３； ＭＳ：３４３ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６３４）
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−３−（４−フェニルピペラジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１３； ＭＳ：７２９ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３６５ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６３５）
Ｎ−（２−エトキシフェニル）−３−（４−フェニルピペラジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２１； ＭＳ：７６１ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３８１ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６３６）
Ｎ−（２−エチルフェニル）−３−（４−フェニルピペラジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１６； ＭＳ：７２９ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３６５ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６３７）
Ｎ−（４−エトキシフェニル）−３−（４−フェニルピペラジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１８； ＭＳ：７６１ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３８１ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６３８）
Ｎ−（２−フェニルエチル）−３−（４−フェニルピペラジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１６； ＭＳ：３６５ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６３９）
Ｎ−フェニル−３−（４−フェニルピペラジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．０９； ＭＳ：６７３ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３３７ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６４０）
Ｎ−（２−クロロフェニル）−３−（４−フェニルピペラジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１４； ＭＳ：７４１ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３７３， ３７１ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６４１）
Ｎ−（２−フルオロフェニル）−３−（４−フェニルピペラジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．０８； ＭＳ：７０９ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３５５ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６４２）
３−（４−フェニルピペラジン−１−イル）−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３４； ＭＳ：８０９ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ４０５ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６４３）
Ｎ−シクロペンチル−３−（４−フェニルピペラジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．０５； ＭＳ：３２９ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６４４）
Ｎ−（２，４−ジメチルフェニル）−３−（４−フェニルピペラジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１８； ＭＳ：７２９ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３６５ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６４５）
Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（４−フェニルピペラジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．４０； ＭＳ：８１１， ８０９ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ４０７， ４０５ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６４６）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（４−フェニルピペラジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．５４； ＭＳ：９４５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ４７３ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６４７）
Ｎ−（３−フェノキシフェニル）−３−（４−フェニルピペラジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．４３； ＭＳ：８５７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ４２９ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６４８）
Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−（４−フェニルピペラジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２３； ＭＳ：７４５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３７３ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６４９）
Ｎ−（４−メトキシフェニル）−３−（４−フェニルピペラジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．０９； ＭＳ：７３３ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３６７ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６５０）
Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−３−（４−フェニルピペラジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２６； ＭＳ：７２９ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３６５ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６５１）
Ｎ−（３−フルオロフェニル）−３−（４−フェニルピペラジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１７； ＭＳ：７０９ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３５５ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６５２）
メチル ３−（｛［３−（４−フェニルピペラジン−１−イル）アゼチジン−１−イル］カルボニル｝アミノ）ベンゾエート
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１６； ＭＳ：７８９ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３９５ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６５３）
Ｎ−［３−（メチルスルファニル）フェニル］−３−（４−フェニルピペラジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２３； ＭＳ：７６５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３８３ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６５４）
Ｎ−（２−メチルフェニル）−３−（４−フェニルピペラジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１１； ＭＳ：７０１ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３５１ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６５５）
Ｎ−エチル−３−（４−フェニルピペリジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９９； ＭＳ：２８８ （Ｍ＋Ｈ）＋， ２７９。
実施例３（６５６）
３−（４−フェニルピペリジン−１−イル）−Ｎ−プロピルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．０１； ＭＳ：３０２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６５７）
エチル Ｎ−｛［３−（４−フェニルピペリジン−１−イル）アゼチジン−１−イル］カルボニル｝グリシネート
ＨＰＬＣ保持時間（分）：２．９９； ＭＳ：３４６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６５８）
Ｎ−ヘキシル−３−（４−フェニルピペリジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３１； ＭＳ：６８７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３４４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６５９）
Ｎ−（４−フルオロフェニル）−３−（４−フェニルピペリジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１９； ＭＳ：７０７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３５４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６６０）
Ｎ−（３−メチルフェニル）−３−（４−フェニルピペリジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２３； ＭＳ：６９９ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３５０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６６１）
３−（４−フェニルピペリジン−１−イル）−Ｎ−（２−チエン−２−イルエチル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１８； ＭＳ：７３９ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３７０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６６２）
Ｎ−（４−イソプロピルフェニル）−３−（４−フェニルピペリジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．４２； ＭＳ：７５５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３７８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６６３）
Ｎ−（３−クロロフェニル）−３−（４−フェニルピペリジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２９； ＭＳ：７３９ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３７２， ３７０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６６４）
Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）−３−（４−フェニルピペリジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２４； ＭＳ：７２７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３６４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６６５）
Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−（４−フェニルピペリジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２９； ＭＳ：７３９ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３７２， ３７０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６６６）
Ｎ−ベンジル−３−（４−フェニルピペリジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１６； ＭＳ：６９９ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３５０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６６７）
Ｎ−（１−ナフチル）−３−（４−フェニルピペリジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２７； ＭＳ：７７１ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３８６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６６８）
Ｎ−（２−ナフチル）−３−（４−フェニルピペリジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３５； ＭＳ：７７１ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３８６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６６９）
Ｎ−［１−（１−ナフチル）エチル］−３−（４−フェニルピペリジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３８； ＭＳ：８２７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ４１４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６７０）
Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）−３−（４−フェニルピペリジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３０； ＭＳ：７２７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３６４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６７１）
Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（４−フェニルピペリジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２３； ＭＳ：６９９ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３５０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６７２）
Ｎ−シクロヘキシル−３−（４−フェニルピペリジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１８； ＭＳ：６８３ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３４２ （Ｍ＋Ｈ）＋；
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．７１ （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ ７．２９−７．１０ （ｍ， ５Ｈ）， ３．９７ （ｂｒ ｔ， Ｊ＝８．４Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．８４−３．７６ （ｍ， ２Ｈ）， ３．５４−３．３８ （ｍ， １Ｈ）， ３．２２−３．１０ （ｍ， １Ｈ）， ３．０２−２．９２ （ｍ， ２Ｈ）， ２．６１−２．４８ （ｍ， １Ｈ）， ２．０８−１．９８ （ｍ， ２Ｈ）， １．８８−１．５４ （ｍ， ９Ｈ）， １．４２−１．１０ （ｍ， ５Ｈ）。
実施例３（６７３）
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−３−（４−フェニルピペリジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１８； ＭＳ：７２７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３６４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６７４）
Ｎ−（２−エトキシフェニル）−３−（４−フェニルピペリジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２８； ＭＳ：７５９ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３８０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６７５）
Ｎ−（２−エチルフェニル）−３−（４−フェニルピペリジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２３； ＭＳ：７２７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３６４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６７６）
Ｎ−（４−エトキシフェニル）−３−（４−フェニルピペリジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２３； ＭＳ：７５９ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３８０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６７７）
Ｎ−（２−フェニルエチル）−３−（４−フェニルピペリジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２２； ＭＳ：７２７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３６４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６７８）
Ｎ−フェニル−３−（４−フェニルピペリジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１５； ＭＳ：６７１ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３３６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６７９）
Ｎ−（２−クロロフェニル）−３−（４−フェニルピペリジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１９； ＭＳ：７３９ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３７２， ３７０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６８０）
Ｎ−（２−フルオロフェニル）−３−（４−フェニルピペリジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１５； ＭＳ：７０７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３５４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６８１）
３−（４−フェニルピペリジン−１−イル）−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３７； ＭＳ：８０７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ４０４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６８２）
Ｎ−シクロペンチル−３−（４−フェニルピペリジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１１； ＭＳ：３２８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６８３）
Ｎ−（２，４−ジメチルフェニル）−３−（４−フェニルピペリジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２４； ＭＳ：７２７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３６４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６８４）
Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（４−フェニルピペリジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．４５； ＭＳ：８０９， ８０７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ４０６， ４０４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６８５）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（４−フェニルピペリジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．５８； ＭＳ：９４３ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ４７２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６８６）
Ｎ−（３−フェノキシフェニル）−３−（４−フェニルピペリジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．４６； ＭＳ：８５５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ４２８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６８７）
Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−（４−フェニルピペリジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３０； ＭＳ：７４３ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３７２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６８８）
Ｎ−（４−メトキシフェニル）−３−（４−フェニルピペリジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１５； ＭＳ：７３１ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３６６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６８９）
Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−３−（４−フェニルピペリジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３１； ＭＳ：７２７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３６４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６９０）
Ｎ−（３−フルオロフェニル）−３−（４−フェニルピペリジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２２； ＭＳ：７０７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３５４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６９１）
メチル ３−（｛［３−（４−フェニルピペリジン−１−イル）アゼチジン−１−イル］カルボニル｝アミノ）ベンゾエート
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２０； ＭＳ：７８７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３９４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６９２）
Ｎ−［３−（メチルスルファニル）フェニル］−３−（４−フェニルピペリジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２８； ＭＳ：７６３ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３８２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６９３）
Ｎ−（２−メチルフェニル）−３−（４−フェニルピペリジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１６； ＭＳ：６９９ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３５０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６９４）
３−（４−ベンジルピペリジン−１−イル）−Ｎ−エチルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．０４； ＭＳ：３０２ （Ｍ＋Ｈ）＋， ２９３。
実施例３（６９５）
３−（４−ベンジルピペリジン−１−イル）−Ｎ−プロピルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．０９； ＭＳ：３１６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６９６）
エチル Ｎ−｛［３−（４−ベンジルピペリジン−１−イル）アゼチジン−１−イル］カルボニル｝グリシネート
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．０９； ＭＳ：３６０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６９７）
３−（４−ベンジルピペリジン−１−イル）−Ｎ−ヘキシルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３７； ＭＳ：７１５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３５８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６９８）
３−（４−ベンジルピペリジン−１−イル）−Ｎ−（４−フルオロフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２７； ＭＳ：７３５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３６８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（６９９）
３−（４−ベンジルピペリジン−１−イル）−Ｎ−（３−メチルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３０； ＭＳ：７２７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３６４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７００）
３−（４−ベンジルピペリジン−１−イル）−Ｎ−（２−チエン−２−イルエチル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２６； ＭＳ：７６７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３８４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７０１）
３−（４−ベンジルピペリジン−１−イル）−Ｎ−（４−イソプロピルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．４６； ＭＳ：７８３ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３９２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７０２）
３−（４−ベンジルピペリジン−１−イル）−Ｎ−（３−クロロフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３８； ＭＳ：７６７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３８６， ３８４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７０３）
３−（４−ベンジルピペリジン−１−イル）−Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３２； ＭＳ：７５５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３７８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７０４）
３−（４−ベンジルピペリジン−１−イル）−Ｎ−（４−クロロフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３５； ＭＳ：７６７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３８６， ３８４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７０５）
Ｎ−ベンジル−３−（４−ベンジルピペリジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２４； ＭＳ：７２７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３６４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７０６）
３−（４−ベンジルピペリジン−１−イル）−Ｎ−（１−ナフチル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３２； ＭＳ：７９９ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ４００ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７０７）
３−（４−ベンジルピペリジン−１−イル）−Ｎ−（２−ナフチル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．４０； ＭＳ：７９９ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ４００ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７０８）
３−（４−ベンジルピペリジン−１−イル）−Ｎ−［１−（１−ナフチル）エチル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．４３； ＭＳ：８５５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ４２８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７０９）
３−（４−ベンジルピペリジン−１−イル）−Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３６； ＭＳ：７５５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３７８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７１０）
３−（４−ベンジルピペリジン−１−イル）−Ｎ−（４−メチルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３１； ＭＳ：７２７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３６４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７１１）
３−（４−ベンジルピペリジン−１−イル）−Ｎ−シクロヘキシルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２５； ＭＳ：７１１ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３５６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７１２）
３−（４−ベンジルピペリジン−１−イル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２６； ＭＳ：７５５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３７８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７１３）
３−（４−ベンジルピペリジン−１−イル）−Ｎ−（２−エトキシフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３４； ＭＳ：７８７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３９４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７１４）
３−（４−ベンジルピペリジン−１−イル）−Ｎ−（２−エチルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３１； ＭＳ：７５５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３７８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７１５）
３−（４−ベンジルピペリジン−１−イル）−Ｎ−（４−エトキシフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３０； ＭＳ：７８７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３９４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７１６）
３−（４−ベンジルピペリジン−１−イル）−Ｎ−（２−フェニルエチル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３０； ＭＳ：７５５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３７８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７１７）
３−（４−ベンジルピペリジン−１−イル）−Ｎ−フェニルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２３； ＭＳ：６９９ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３５０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７１８）
３−（４−ベンジルピペリジン−１−イル）−Ｎ−（２−クロロフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２８； ＭＳ：７６７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３８６， ３８４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７１９）
３−（４−ベンジルピペリジン−１−イル）−Ｎ−（２−フルオロフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２４； ＭＳ：７３５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３６８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７２０）
３−（４−ベンジルピペリジン−１−イル）−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．４５； ＭＳ：８３５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ４１８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７２１）
３−（４−ベンジルピペリジン−１−イル）−Ｎ−シクロペンチルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１９； ＭＳ：６８３ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３４２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７２２）
３−（４−ベンジルピペリジン−１−イル）−Ｎ−（２，４−ジメチルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３１； ＭＳ：７５５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３７８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７２３）
３−（４−ベンジルピペリジン−１−イル）−Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．４９； ＭＳ：８３７， ８３５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ４２０， ４１８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７２４）
３−（４−ベンジルピペリジン−１−イル）−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．６３； ＭＳ：９７１ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ４８６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７２５）
３−（４−ベンジルピペリジン−１−イル）−Ｎ−（３−フェノキシフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．５３； ＭＳ：８８３ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ４４２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７２６）
３−（４−ベンジルピペリジン−１−イル）−Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３５； ＭＳ：７７１ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３８６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７２７）
３−（４−ベンジルピペリジン−１−イル）−Ｎ−（４−メトキシフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２２； ＭＳ：７５９ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３８０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７２８）
３−（４−ベンジルピペリジン−１−イル）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３７； ＭＳ：７５５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３７８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７２９）
３−（４−ベンジルピペリジン−１−イル）−Ｎ−（３−フルオロフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２９； ＭＳ：７３５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３６８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７３０）
メチル ３−（｛［３−（４−ベンジルピペリジン−１−イル）アゼチジン−１−イル］カルボニル｝アミノ）ベンゾエート
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２８； ＭＳ：８１５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ４０８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７３１）
３−（４−ベンジルピペリジン−１−イル）−Ｎ−［３−（メチルスルファニル）フェニル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３５； ＭＳ：７９１ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３９６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７３２）
３−（４−ベンジルピペリジン−１−イル）−Ｎ−（２−メチルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２３； ＭＳ：７２７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３６４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７３３）
３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）−Ｎ−エチルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２２； ＭＳ：２４６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７３４）
３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）−Ｎ−プロピルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３７； ＭＳ：２６０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７３５）
エチル Ｎ−｛［３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）アゼチジン−１−イル］カルボニル｝グリシネート
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２９； ＭＳ：３０４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７３６）
３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）−Ｎ−ヘキシルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．８２； ＭＳ：６０３ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３０２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７３７）
３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）−Ｎ−（４−フルオロフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．６６； ＭＳ：３１２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７３８）
３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）−Ｎ−（３−メチルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．７３； ＭＳ：６１５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３０８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７３９）
３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）−Ｎ−（２−チエン−２−イルエチル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．６１； ＭＳ：６５５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３２８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７４０）
３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）−Ｎ−（４−イソプロピルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．９３； ＭＳ：６７１ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３３６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７４１）
Ｎ−（３−クロロフェニル）−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．８２； ＭＳ：６５５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３２８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７４２）
３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）−Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．７６； ＭＳ：６４３ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３２２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７４３）
Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．８１； ＭＳ：６５５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３３０， ３２８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７４４）
Ｎ−ベンジル−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．５８； ＭＳ：６１５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３０８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７４５）
３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）−Ｎ−（１−ナフチル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．７６； ＭＳ：６８７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３４４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７４６）
３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）−Ｎ−（２−ナフチル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．８６； ＭＳ：６８７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３４４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７４７）
３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）−Ｎ−［１−（１−ナフチル）エチル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．８７； ＭＳ：７４３ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３７２ （Ｍ＋Ｈ）＋， ２１８。
実施例３（７４８）
３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）−Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．８０； ＭＳ：６４３ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３２２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７４９）
３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）−Ｎ−（４−メチルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．７３； ＭＳ：６１５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３０８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７５０）
Ｎ−シクロヘキシル−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．６６； ＭＳ：５９９ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３００ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７５１）
３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．６５； ＭＳ：６４３ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３２２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７５２）
３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）−Ｎ−（２−エトキシフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．９０； ＭＳ：６７５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３３８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７５３）
３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）−Ｎ−（２−エチルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．７４； ＭＳ：６４３ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３２２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７５４）
３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）−Ｎ−（４−エトキシフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．６８； ＭＳ：６７５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３３８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７５５）
３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）−Ｎ−（２−フェニルエチル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．６５； ＭＳ：６４３ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３２２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７５６）
３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）−Ｎ−フェニルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．６１； ＭＳ：２９４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７５７）
Ｎ−（２−クロロフェニル）−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．８２； ＭＳ：６５５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３３０， ３２８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７５８）
３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）−Ｎ−（２−フルオロフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．６５； ＭＳ：３１２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７５９）
３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．９０； ＭＳ：７２３ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３６２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７６０）
Ｎ−シクロペンチル−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．５５； ＭＳ：５７１ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ２８６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７６１）
３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）−Ｎ−（２，４−ジメチルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．７３； ＭＳ：６４３ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３２２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７６２）
Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．０６； ＭＳ：７２５， ７２３ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３６４， ３６２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７６３）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．１６； ＭＳ：４３０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７６４）
３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）−Ｎ−（３−フェノキシフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．００； ＭＳ：７７１ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３８６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７６５）
Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．８３； ＭＳ：３３０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７６６）
３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）−Ｎ−（４−メトキシフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．５９； ＭＳ：６４７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３２４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７６７）
３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．８４； ＭＳ：６４３ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３２２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７６８）
３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）−Ｎ−（３−フルオロフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．７３； ＭＳ：６２３ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３１２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７６９）
メチル ３−（｛［３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）アゼチジン−１−イル］カルボニル｝アミノ）ベンゾエート
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．６８； ＭＳ：７０３ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３５２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７７０）
３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）−Ｎ−［３−（メチルスルファニル）フェニル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．７９； ＭＳ：６７９ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３４０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７７１）
３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）−Ｎ−（２−メチルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．６４； ＭＳ：６１５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３０８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７７２）
３−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）−Ｎ−プロピルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．５０； ＭＳ：２７４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７７３）
エチル Ｎ−｛［３−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）アゼチジン−１−イル］カルボニル｝グリシネート
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．４２； ＭＳ：３１８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７７４）
３−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）−Ｎ−ヘキシルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．９４； ＭＳ：６３１ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３１６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７７５）
３−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）−Ｎ−（４−フルオロフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．７８； ＭＳ：３２６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７７６）
３−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）−Ｎ−（３−メチルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．８６； ＭＳ：６４３ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３２２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７７７）
３−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）−Ｎ−（２−チエン−２−イルエチル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．７３； ＭＳ：６８３ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３４２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７７８）
３−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）−Ｎ−（４−イソプロピルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．０４； ＭＳ：６９９ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３５０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７７９）
Ｎ−（３−クロロフェニル）−３−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．９５； ＭＳ：６８３ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３４４， ３４２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７８０）
３−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）−Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．８６； ＭＳ：６７１ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３３６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７８１）
Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．９２； ＭＳ：６８３ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３４４， ３４２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７８２）
Ｎ−ベンジル−３−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．７１； ＭＳ：６４３ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３２２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７８３）
３−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）−Ｎ−（１−ナフチル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．８７； ＭＳ：７１５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３５８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７８４）
３−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）−Ｎ−（２−ナフチル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．９８； ＭＳ：７１５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３５８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７８５）
３−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）−Ｎ−［１−（１−ナフチル）エチル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．９８； ＭＳ：７７１ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３８６ （Ｍ＋Ｈ）＋， ２３２。
実施例３（７８６）
３−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）−Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．９２； ＭＳ：６７１ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３３６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７８７）
３−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）−Ｎ−（４−メチルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．８４； ＭＳ：６４３ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３２２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７８８）
Ｎ−シクロヘキシル−３−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．７７； ＭＳ：６２７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３１４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７８９）
３−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．７６； ＭＳ：６７１ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３３６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７９０）
３−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）−Ｎ−（２−エトキシフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．０２； ＭＳ：７０３ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３５２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７９１）
３−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）−Ｎ−（２−エチルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．８６； ＭＳ：６７１ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３３６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７９２）
３−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）−Ｎ−（４−エトキシフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．８１； ＭＳ：７０３ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３５２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７９３）
３−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）−Ｎ−（２−フェニルエチル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．７７； ＭＳ：６７１ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３３６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７９４）
３−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）−Ｎ−フェニルアゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．７５； ＭＳ：６１５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３０８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７９５）
Ｎ−（２−クロロフェニル）−３−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．９６； ＭＳ：３４４， ３４２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７９６）
３−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）−Ｎ−（２−フルオロフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．７９； ＭＳ：３２６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７９７）
３−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．０２； ＭＳ：７５１ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３７６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７９８）
Ｎ−シクロペンチル−３−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．６７； ＭＳ：５９９ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３００ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（７９９）
３−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）−Ｎ−（２，４−ジメチルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．８６； ＭＳ：６７１ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３３６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（８００）
Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．１７； ＭＳ：７５３， ７５１ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３７８， ３７６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（８０１）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．２６； ＭＳ：４４４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（８０２）
３−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）−Ｎ−（３−フェノキシフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．１１； ＭＳ：７９９ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ４００ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（８０３）
Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．９５； ＭＳ：３４４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（８０４）
３−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）−Ｎ−（４−メトキシフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．６９； ＭＳ：６７５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３３８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（８０５）
３−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．９５； ＭＳ：６７１ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３３６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（８０６）
３−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）−Ｎ−（３−フルオロフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．８５； ＭＳ：３２６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（８０７）
メチル ３−（｛［３−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）アゼチジン−１−イル］カルボニル｝アミノ）ベンゾエート
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．８０； ＭＳ：７３１ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３６６ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（８０８）
３−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）−Ｎ−［３−（メチルスルファニル）フェニル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．９０； ＭＳ：７０７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３５４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３（８０９）
３−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）−Ｎ−（２−メチルフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．７６； ＭＳ：６４３ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ３２２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−ピペラジン−１−イルアゼチジン−１−カルボキサミド
Figure 0004792974
 実施例３で製造した化合物（１．０４ ｇ）のジクロロメタン（２１ ｍＬ）溶液に、室温で２，６−ルチジン（０．４９ ｍＬ）を加えた。トリメチルシリルトリフラート（０．５７ ｍＬ）を滴下し、８０分攪拌した。反応溶液をジクロロメタンで希釈し、水および５Ｎ水酸化ナトリウム溶液を加え、ジクロロメタンで抽出した。有機層にメタノールを加え、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール：トリエチルアミン＝１０：１：１→３：１：１）で精製した。得られた化合物をｔｅｒｔ−ブチル メチル エ−テルおよびｔｅｒｔ−ブチル メチル エ−テル／ヘキサンで洗浄し、乾燥して、以下の物性値を有する本発明化合物（８００ ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２１ （クロロホルム：メタノール：トリエチルアミン＝５：１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ ２．４５ （ｍ， ４Ｈ）， ２．９４ （ｍ， ４Ｈ）， ３．２３ （ｍ， １Ｈ）， ３．９５ （ｄｄ， Ｊ＝９．００， ５．００Ｈｚ， ２Ｈ）， ４．１３ （ｔ， Ｊ＝９．００Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．５１ （ｓ， １Ｈ）， ８．１１ （ｓ， ２Ｈ）。
実施例５
３−（４−ベンジルピペラジン−１−イル）−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］アゼチジン−１−カルボキサミド
Figure 0004792974
 実施例４で製造した化合物（２０ ｍｇ）のテトラヒドロフラン（０．２５ ｍＬ）溶液に、酢酸（０．００４ ｍＬ）を加え、室温で、０．５０ ｍｏｌ／Ｌ ベンズアルデヒドのジクロロエタン溶液（０．１５ ｍＬ）を加え、しばらく振り混ぜた後３０分間静置した。反応溶液に室温でＭＰ−トリアセトキシボロハイドライド（マクロポーラス トリエチルアンモニウムメチルポリスチレン トリアセトキシボロハイドライド）（アルゴノート・テクノロジー社製；Ｃａｔ．＃．８００４１５）（２．０１ ｍｍｏｌ／ｇ，７５ ｍｇ）を加え、しばらく振り混ぜた後、一晩静置した。ポリスチレンスルホニルヒドラジド（アルゴノート・テクノロジー社製；Ｃａｔ．＃．８００２７２）（２．５４ ｍｍｏｌ／ｇ，５９ ｍｇ）およびテトラヒドロフラン（０．３５ ｍＬ）を加え、７．５時間静置した。樹脂をろ過し、テトラヒドロフランで洗浄し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：２→酢酸エチル→酢酸エチル：メタノール＝２０：１）で精製し、下記物性値を有する本発明化合物（１３ ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．４２ （酢酸エチル：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ２．５０ （ｍ， ８Ｈ）， ３．２６ （ｍ， １Ｈ）， ３．５４ （ｓ， ２Ｈ）， ３．９８ （ｄｄ， Ｊ＝８．００， ５．００Ｈｚ， ２Ｈ）， ４．０９ （ｔ， Ｊ＝８．００Ｈｚ， ２Ｈ）， ６．２２ （ｓ， １Ｈ）， ７．２９ （ｍ， ５Ｈ）， ７．５０ （ｓ， １Ｈ）， ７．９０ （ｓ， ２Ｈ）。
実施例５（１）〜５（１２２）
ベンズアルデヒドの代わりに、相当するアルデヒド誘導体を用いて、実施例５と同様の操作に付すことにより、以下に示す本発明化合物を得た。
実施例５（１）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−［４−（３−フェニルプロピル）ピペラジン−１−イル］アゼチジン−１−カルボキサミド アセテート
Figure 0004792974
 ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２４ （酢酸エチル：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．８５ （ｍ， ２Ｈ）， ２．０６ （ｓ， ３Ｈ）， ２．５６ （ｍ， １２Ｈ）， ３．２８ （ｍ， １Ｈ）， ４．００ （ｄｄ， Ｊ＝８．００， ５．５０Ｈｚ， ２Ｈ）， ４．１０ （ｔ， Ｊ＝８．００Ｈｚ， ２Ｈ）， ６．３３ （ｓ， １Ｈ）， ７．１９ （ｍ， ３Ｈ）， ７．２９ （ｍ， ２Ｈ）， ７．５０ （ｓ， １Ｈ）， ７．９２ （ｓ， ２Ｈ）。
実施例５（２）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−｛４−［（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．４３； ＭＳ：９７９ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ４９０ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５（３）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−｛４−［（１，５−ジメチル−３−オキシ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３８； ＭＳ：５９７ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５（４）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−｛４−［（５−メチル−２−フリル）メチル］ピペラジン−１−イル｝アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．４５； ＭＳ：９８１ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ４９１ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５（５）
［５−（｛４−［１−（｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝カルボニル）アゼチジン−３−イル］ピペラジン−１−イル｝メチル）−２−フリル］メチル アセテート
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．４２； ＭＳ：５４９ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５（６）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（４−｛［５−（ヒドロキシメチル）−２−フリル］メチル｝ピペラジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３１； ＭＳ：５０７ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５（７）
３−（４−ベンジルピペラジン−１−イル）−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．４４； ＭＳ：９７３ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ４８７ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５（８）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−［４−（２−メトキシベンジル）ピペラジン−１−イル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．４５； ＭＳ：５１７ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５（９）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−［４−（２，３−ジメトキシベンジル）ピペラジン−１−イル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．４８； ＭＳ：５４７ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５（１０）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−［４−（２，４−ジメトキシベンジル）ピペラジン−１−イル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．４９； ＭＳ：５４７ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５（１１）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−［４−（２，４，６−トリメトキシベンジル）ピペラジン−１−イル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．５３； ＭＳ：５７７ （Ｍ＋Ｈ）＋， １８１。
実施例５（１２）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−［４−（２，５−ジメトキシベンジル）ピペラジン−１−イル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．４９； ＭＳ：５４７ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５（１３）
［２−（｛４−［１−（｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝カルボニル）アゼチジン−３−イル］ピペラジン−１−イル｝メチル）フェノキシ］酢酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．４２； ＭＳ：５６１ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５（１４）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−｛４−［２−（トリフルオロメチル）ベンジル］ピペラジン−１−イル｝アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．５８； ＭＳ：５５５ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５（１５）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−［４−（２−メチルベンジル）ピペラジン−１−イル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．４８； ＭＳ：５０１ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５（１６）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−［４−（３−シアノベンジル）ピペラジン−１−イル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．４５； ＭＳ：５１２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５（１７）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−［４−（３−フルオロベンジル）ピペラジン−１−イル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．４６； ＭＳ：５０５ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５（１８）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−［４−（３−フルオロ−４−メトキシベンジル）ピペラジン−１−イル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．４８； ＭＳ：５３５ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５（１９）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−［４−（３−フェノキシベンジル）ピペラジン−１−イル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．６６； ＭＳ：５７９ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５（２０）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−［４−（３−メトキシベンジル）ピペラジン−１−イル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．４６； ＭＳ：５１７ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５（２１）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−［４−（３，４−ジメトキシベンジル）ピペラジン−１−イル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．４１； ＭＳ：５４７ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５（２２）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−［４−（３，４，５−トリメトキシベンジル）ピペラジン−１−イル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．４５； ＭＳ：５７７ （Ｍ＋Ｈ）＋， １８１。
実施例５（２３）
３−｛４−［４−（ベンジルオキシ）−３−メトキシベンジル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．６３； ＭＳ：６２３ （Ｍ＋Ｈ）＋， ２２７。
実施例５（２４）
３−｛４−［３−（ベンジルオキシ）ベンジル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．６８； ＭＳ：５９３ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５（２５）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−［４−（３−ヒドロキシベンジル）ピペラジン−１−イル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３８； ＭＳ：５０３ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５（２６）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−［４−（３−ヒドロキシ−４−メトキシベンジル）ピペラジン−１−イル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．４０； ＭＳ：５３３ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５（２７）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−｛４−［３−（トリフルオロメチル）ベンジル］ピペラジン−１−イル｝アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．５７； ＭＳ：５５５ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５（２８）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−［４−（３−メチルベンジル）ピペラジン−１−イル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．５１； ＭＳ：５０１ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５（２９）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−［４−（４−シアノベンジル）ピペラジン−１−イル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．４３； ＭＳ：５１２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５（３０）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−［４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−イル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．４６； ＭＳ：５０５ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５（３１）
３−｛４−［４−（アセチルアミノ）ベンジル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３５； ＭＳ：５４４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５（３２）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−｛４−［４−（ジメチルアミノ）ベンジル］ピペラジン−１−イル｝アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２９； ＭＳ：５３０ （Ｍ＋Ｈ）＋， ３９７， １３４。
実施例５（３３）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−｛４−［４−（ジエチルアミノ）ベンジル］ピペラジン−１−イル｝アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２５； ＭＳ：５５８ （Ｍ＋Ｈ）＋， ４６９， １６２。
実施例５（３４）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−［４−（４−フェノキシベンジル）ピペラジン−１−イル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．６５； ＭＳ：５７９ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５（３５）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−［４−（４−メトキシベンジル）ピペラジン−１−イル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．４７； ＭＳ：５１７ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５（３６）
３−｛４−［４−（ベンジルオキシ）ベンジル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．６７； ＭＳ：５９３ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５（３７）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−［４−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１８； ＭＳ：９５３ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ４７７ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５（３８）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−［４−（１−ナフチルメチル）ピペラジン−１−イル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．５５； ＭＳ：５３７ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５（３９）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−｛４−［（４−メトキシ−１−ナフチル）メチル］ピペラジン−１−イル｝アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．５９； ＭＳ：５６７ （Ｍ＋Ｈ）＋， １７１。
実施例５（４０）
３−｛４−［３，４−ビス（ベンジルオキシ）ベンジル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．８３； ＭＳ：６９９ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５（４１）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−［４−（１Ｈ−ピロール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３８； ＭＳ：９５１ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ４７６ （Ｍ＋Ｈ）＋， ３９７。
実施例５（４２）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−［４−（チエン−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．４３； ＭＳ：９８５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ４９３ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５（４３）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−｛４−［（３−メチルチエン−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．４７； ＭＳ：５０７ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５（４４）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−｛４−［（４−ブロモチエン−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．５１； ＭＳ：５７３， ５７１ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５（４５）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−｛４−［（５−ブロモチエン−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．５３； ＭＳ：５７３， ５７１ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５（４６）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−［４−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）ピペラジン−１−イル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．４９； ＭＳ：５２６ （Ｍ＋Ｈ）＋， ３９７。
実施例５（４７）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−［４−（ピリジン−４−イルメチル）ピペラジン−１−イル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．１８； ＭＳ：９７５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ４８８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５（４８）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−［４−（４−ヒドロキシベンジル）ピペラジン−１−イル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３８； ＭＳ：５０３ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５（４９）
３−［４−（１，１’−ビフェニル−４−イルメチル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．６３； ＭＳ：５６３ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５（５０）
メチル ４−（｛４−［１−（｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝カルボニル）アゼチジン−３−イル］ピペラジン−１−イル｝メチル）ベンゾエート
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．４５； ＭＳ：５４５ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５（５１）
４−（｛４−［１−（｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝カルボニル）アゼチジン−３−イル］ピペラジン−１−イル｝メチル）安息香酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３８； ＭＳ：５３１ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５（５２）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−｛４−［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］ピペラジン−１−イル｝アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．５７； ＭＳ：５５５ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５（５３）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−［４−（４−メチルベンジル）ピペラジン−１−イル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．５０； ＭＳ：５０１ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５（５４）
｛４−［１−（｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝カルボニル）アゼチジン−３−イル］ピペラジン−１−イル｝酢酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２８； ＭＳ：９０９ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ４５５ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５（５５）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−｛４−［（２Ｅ）−２−メチルブタ−２−エニル］ピペラジン−１−イル｝アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．４２； ＭＳ：９２９ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ４６５ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５（５６）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（４−イソブチルピペラジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３７； ＭＳ：９０５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ４５３ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５（５７）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−［４−（２−エチルヘキシル）ピペラジン−１−イル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．６１； ＭＳ：５０９ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５（５８）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（４−｛（２Ｅ）−３−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］プロパ−２−エニル｝ピペラジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２８； ＭＳ：５５６ （Ｍ＋Ｈ）＋， ３９７， １６０。
実施例５（５９）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（４−イソペンチルピペラジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．４３； ＭＳ：９３３ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ４６７ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５（６０）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（４−プロピルピペラジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３３； ＭＳ：８７７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ４３９ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５（６１）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−｛４−［３−（メチルスルファニル）プロピル］ピペラジン−１−イル｝アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３９； ＭＳ：９６９ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ４８５ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５（６２）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（４−ブチルピペラジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．４０； ＭＳ：９０５ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ４５３ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５（６３）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−［４−（キノリン−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３３； ＭＳ：５３８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５（６４）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−［４−（３−ニトロベンジル）ピペラジン−１−イル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．４８； ＭＳ：５３２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５（６５）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−［４−（３，５−ジｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ピペラジン−１−イル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．７９； ＭＳ：６１５ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５（６６）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イルメチル）ピペラジン−１−イル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．４６； ＭＳ：５４５ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５（６７）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−［４−（３−フリルメチル）ピペラジン−１−イル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３８； ＭＳ：９５３ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ４７７ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５（６８）
４−｛４−［１−（｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝カルボニル）アゼチジン−３−イル］ピペラジン−１−イル｝ブタン酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２６； ＭＳ：４８３ （Ｍ＋Ｈ）＋， ３９７。
実施例５（６９）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−［４−（２，６−ジメトキシベンジル）ピペラジン−１−イル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．５１； ＭＳ：５４７ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５（７０）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（４−｛４−［３−（ジメチルアミノ）プロポキシ］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２６； ＭＳ：５８８ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５（７１）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−｛４−［（２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．５２； ＭＳ：５４０ （Ｍ＋Ｈ）＋， ３９７， １４４。
実施例５（７２）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−［４−（シクロプロピルメチル）ピペラジン−１−イル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３６； ＭＳ：９０１ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ４５１ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５（７３）
３−｛４−［４−（アリルオキシ）ベンジル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．５５； ＭＳ：５４３ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５（７４）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−｛４−［４−（オクチルオキシ）ベンジル］ピペラジン−１−イル｝アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：４．０１； ＭＳ：６１５ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５（７５）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−｛４−［（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．５４； ＭＳ：５４０ （Ｍ＋Ｈ）＋， １４４。
実施例５（７６）
３−［４−（１−ベンゾフラン−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．５４； ＭＳ：５２７ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５（７７）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−［４−（４−ピロリジン−１−イルベンジル）ピペラジン−１−イル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．５７； ＭＳ：５５６ （Ｍ＋Ｈ）＋， １６０。
実施例５（７８）
３−｛４−［２−（ベンジルオキシ）ベンジル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．６７； ＭＳ：５９３ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５（７９）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−｛４−［４−（ヘプチルオキシ）ベンジル］ピペラジン−１−イル｝アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．９１； ＭＳ：６０１ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５（８０）
３−［４−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イルメチル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］アゼチジン−１−カルボキサミド
Figure 0004792974
 ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．４６； ＭＳ：５３１ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５（８１）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−｛４−［（３，５，６−トリメチルシクロヘキサ−３−エン−１−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．６２； ＭＳ：５３３ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５（８２）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−｛４−［４−（ヘキシルオキシ）−３−メトキシベンジル］ピペラジン−１−イル｝アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．７９； ＭＳ：６１７ （Ｍ＋Ｈ）＋， ２２１。
実施例５（８３）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−｛４−［（６−クロロ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．５１； ＭＳ：５６７， ５６５ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５（８４）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−｛４−［（５−エチル−２−フリル）メチル］ピペラジン−１−イル｝アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．５１； ＭＳ：５０５ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５（８５）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−［４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）ピペラジン−１−イル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．６６； ＭＳ：５４３ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５（８６）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−［４−（３，７−ジメチルオクタ−６−エ二ル）ピペラジン−１−イル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．７１； ＭＳ：５３５ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５（８７）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−｛４−［２−（ｔｅｒｔ−ブチルスルファニル）ベンジル］ピペラジン−１−イル｝アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．６８； ＭＳ：５７５ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５（８８）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−｛４−［４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル］ピペラジン−１−イル｝アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．５９； ＭＳ：５７１ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５（８９）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−｛４−［（３，５−ジメチル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．４８； ＭＳ：５８１ （Ｍ＋Ｈ）＋， １８５。
実施例５（９０）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（４−｛２−［（４−クロロフェニル）スルファニル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．７８； ＭＳ：６３１， ６２９ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５（９１）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−｛４−［（３−メチル−１−ベンゾチエン−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．６１； ＭＳ：５５７ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５（９２）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−｛４−［（４−ヒドロキシ−１−ナフチル）メチル］ピペラジン−１−イル｝アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．５０； ＭＳ：５５３ （Ｍ＋Ｈ）＋， ３９７。
実施例５（９３）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（４−｛４−［２−（ジエチルアミノ）エトキシ］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２６； ＭＳ：６０２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５（９４）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（４−｛［（１Ｒ，５Ｒ）−６，６−ジメチルビシクロ［３．１．１］ヘプタ−２−エン−２−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
Figure 0004792974
 ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．６１； ＭＳ：５３１ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５（９５）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−｛４−［（６−メトキシ−２−ナフチル）メチル］ピペラジン−１−イル｝アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．５７； ＭＳ：５６７ （Ｍ＋Ｈ）＋， １７１。
実施例５（９６）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−［４−（｛４−［（２Ｅ）−４−メチルペンタ−２−エ二ル］シクロヘキサ−３−エン−１−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．７９； ＭＳ：５７３ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５（９７）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−｛４−［（５−クロロ−３−メチル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．５４； ＭＳ：６０１ （Ｍ＋Ｈ）＋， ２０５。
実施例５（９８）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−｛４−［（２−クロロキノリン−３−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．５１； ＭＳ：５７４， ５７２ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５（９９）
２−（アセチルアミノ）−１−｛４−［１−（｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝カルボニル）アゼチジン−３−イル］ピペラジン−１−イル｝−１，２−ジデオキシ−Ｄ−ガラクチトール
Figure 0004792974
 ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２７； ＭＳ：７９３， ６０２ （Ｍ＋Ｈ）＋， ３９７。
実施例５（１００）
５−｛４−［１−（｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝カルボニル）アゼチジン−３−イル］ピペラジン−１−イル｝−４，５−ジデオキシ−Ｄ−エリスロ−ペンチトール
Figure 0004792974
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２４； ＭＳ：５１５ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５（１０１）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（４−｛［（３ａ’Ｓ，５’Ｓ，６’Ｒ，６ａ’Ｓ）−６’−ヒドロキシテトラヒドロスピロ［シクロヘキサン−１，２’−フロ［２，３−ｄ］［１，３］ジオキソール］−５’−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
Figure 0004792974
 ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．４８； ＭＳ：６０９ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５（１０２）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−［４−（１，３−チアゾール−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３４； ＭＳ：９８７ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ４９４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５（１０３）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−｛４−［（５−エチルチエン−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．５５； ＭＳ：５２１ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５（１０４）
４−（｛４−［１−（｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝カルボニル）アゼチジン−３−イル］ピペラジン−１−イル｝メチル）フェニルボロン酸
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３９； ＭＳ：５３１ （Ｍ＋Ｈ）＋， ５０３。
実施例５（１０５）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−｛４−［（８−ヒドロキシキノリン−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．４２； ＭＳ：５５４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５（１０６）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−｛４−［（４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２６； ＭＳ：９８１ （２Ｍ＋Ｈ）＋， ４９１ （Ｍ＋Ｈ）＋， ３９７。
実施例５（１０７）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−｛４−［（２−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２８； ＭＳ：５５３ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５（１０８）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−［４−（｛５−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−フリル｝メチル）ピペラジン−１−イル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．８３； ＭＳ：６８９ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５（１０９）
メチル ３−（｛４−［１−（｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝カルボニル）アゼチジン−３−イル］ピペラジン−１−イル｝メチル）ベンゾエート
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．４６； ＭＳ：５４５ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５（１１０）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−｛４−［（２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−５−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．２６； ＭＳ：５２１ （Ｍ＋Ｈ）＋， ３９７。
実施例５（１１１）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（４−｛［５−（４−クロロフェニル）−２−フリル］メチル｝ピペラジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．７０； ＭＳ：５８９， ５８７ （Ｍ＋Ｈ）＋， １９３， １９１。
実施例５（１１２）
メチル ２−（｛４−［１−（｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝カルボニル）アゼチジン−３−イル］ピペラジン−１−イル｝メチル）ベンゾエート
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．４６； ＭＳ：５４５ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５（１１３）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−｛４−［３−（５−メチル−２−フリル）ブチル］ピペラジン−１−イル｝アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．５５； ＭＳ：５３３ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５（１１４）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（４−｛［５−（３−クロロフェニル）−２−フリル］メチル｝ピペラジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．６９； ＭＳ：５８９， ５８７ （Ｍ＋Ｈ）＋， １９３， １９１。
実施例５（１１５）
メチル ３−（｛４−［１−（｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝カルボニル）アゼチジン−３−イル］ピペラジン−１−イル｝メチル）−１Ｈ−インドール−６−カルボキシレート
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．４９； ＭＳ：５８４ （Ｍ＋Ｈ）＋， ３９７， １８８。
実施例５（１１６）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−｛４−［４−（メチルスルホニル）ベンジル］ピペラジン−１−イル｝アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．３８； ＭＳ：５６５ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５（１１７）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（４−｛［５−（２−クロロフェニル）−２−フリル］メチル｝ピペラジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．６７； ＭＳ：５８９， ５８７ （Ｍ＋Ｈ）＋， １９３， １９１。
実施例５（１１８）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−｛４−［（３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．４３； ＭＳ：５５３ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５（１１９）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−［４−（｛５−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−フリル｝メチル）ピペラジン−１−イル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．７０； ＭＳ：６２１ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５（１２０）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−［４−（｛５−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−フリル｝メチル）ピペラジン−１−イル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．７２； ＭＳ：６２１ （Ｍ＋Ｈ）＋， ２２５。
実施例５（１２１）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−［４−（｛５−［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−フリル｝メチル）ピペラジン−１−イル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．７８； ＭＳ：６５７， ６５５ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５（１２２）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−［４−（｛５−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２−フリル｝メチル）ピペラジン−１−イル］アゼチジン−１−カルボキサミド
ＨＰＬＣ保持時間（分）：３．７４； ＭＳ：６３７ （Ｍ＋Ｈ）＋， ２４１。
［生物学的実施例］
細胞内カルシウムイオンの濃度変化をモニターすることによるＥＤＧ−５拮抗活性の評価
ヒトＥＤＧ−５遺伝子を過剰発現させたチャイニーズハムスターオーバリー（ＣＨＯ）細胞を、１０％ＦＢＳ（ウシ胎児血清）、ペニシリン／ストレプトマイシンおよびブラスチサイジン（５ μｇ／ｍｌ）含有のＨａｍ’ｓＦ１２培地（ＧＩＢＣＯ ＢＲＬ 社製）で培養した。培養した細胞をＦｕｒａ２（５ μＭ）−ＡＭ溶液［ＦＢＳ（１０％）、ＨＥＰＥＳ緩衝液（２０ ｍＭ，ｐＨ７．４）、およびプロベネシド（２．５ ｍＭ）含有のＨａｍ’ｓＦ１２培地）］中で、３７℃、６０分間インキュベーションした。ＨＥＰＥＳ緩衝液（２０ ｍＭ，ｐＨ７．４）およびプロベネシドを含むＨａｎｋｓ液（２．５ ｍＭ）で１回洗浄し、同液に浸した。蛍光ドラッグスクリーニングシステムにプレートをセットし、３０秒間無刺激で細胞内カルシウムイオン濃度を測定した。被験薬［終濃度：１ ｎＭ〜１０ μＭ、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）溶液］を添加し、その５分後にＳ１Ｐ（終濃度：１００ ｎＭ）を添加して、Ｓ１Ｐ添加前後の細胞内カルシウムイオン濃度の上昇を３秒間隔で測定した（励起波長 ３４０ ｎｍおよび ３８０ ｎｍ、蛍光波長 ５００ ｎｍ）。
ＥＤＧ−５拮抗活性は、被験薬の代わりにＤＭＳＯを添加したウェルでのＳ１Ｐ（終濃度：１００ ｎＭ）によるピーク値をコントロール値（Ａ）とし、被験薬を処置した細胞でのＳ１Ｐ添加後の上昇値（Ｂ）とを比較し、抑制率（％）として以下のように算出した。
抑制率（％）＝［（Ａ−Ｂ）／Ａ］×１００
ＩＣ５０値は、抑制率５０％を示す本発明化合物の濃度として算出した。
その結果、本発明中の化合物はＥＤＧ−５に対して拮抗活性を示した。例えば、実施例３（１８）の化合物のＩＣ５０値は、９５０ ｎＭであった。
［製剤例１］
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−［エチル（フェニル）アミノ］アゼチジン−１−カルボキサミド（１００ ｇ）、カルボキシメチルセルロースカルシウム（２０．０ ｇ）、ステアリン酸マグネシウム（１０．０ ｇ）および微結晶セルロース（８７０ ｇ）を常法により混合した後打錠して、一錠中に １０ ｍｇの活性成分を含有する錠剤１万錠を得た。
［製剤例２］
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−［エチル（フェニル）アミノ］アゼチジン−１−カルボキサミド（２００ ｇ）、マンニトール（２ ｋｇ）および蒸留水（５０ Ｌ）を常法により混合した後、除塵フィルターでろ過し、５ ｍＬずつアンプルに充填し、オートクレーブで加熱滅菌して、１アンプル中 ２０ ｍｇの活性成分を含有するアンプル１万本を得た。
本発明化合物は、ＥＤＧ−５拮抗作用を有することから、例えば、血管の収縮に起因する疾患（例えば、脳血管攣縮性疾患、心血管攣縮性疾患、冠動脈攣縮性疾患、高血圧、肺高血圧、腎疾患、心筋梗塞、狭心症、不整脈、門脈圧亢進症または静脈瘤等）、動脈硬化症、肺線維症、肝線維症、腎線維症、呼吸器系疾患（例えば、気管支喘息、慢性閉塞性肺疾患等）、腎症、糖尿病または高脂血症等の予防および／または治療剤として有用である。したがって、本発明化合物は、医薬品として利用可能である。

Claims (12)

  1. 一般式（Ｉ）
    Figure 0004792974
    （式中、環Ａはアゼチジン環を、Ｘは酸素原子を、Ｒ１は置換基を有していてもよい炭化水素基を表し、Ｒ２は置換基を有していてもよい炭化水素基または置換基を有していてもよい複素環基を表し、Ｒ３は置換基を有していてもよいベンゼン環または置換基を有していてもよいピリジン環を表し、Ｒ４は水素原子を表し、Ｒ１とＲ２ は、隣接する窒素原子と一緒になって、さらに置換基を有していてもよい含窒素複素環基を表してもよい。）
    で示される化合物、その塩、そのＮ−オキシド体もしくはその溶媒和物。
  2. 一般式（Ｉ−１）
    Figure 0004792974
    （式中、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して置換基を有していてもよいＣ１−８アルキル基または置換基を有していてもよいベンゼン環を表し、Ｒ１とＲ２は隣接する窒素原子と一緒になって、さらに置換基を有していてもよいピペリジン、ピロリジン、モルホリン、ピペラジン、インドリン、テトラヒドロキノリンまたはテトラヒドロイソキノリン環を表してもよく、Ｒ１１は置換基を表し、ｎは０または１−５の整数を表す。ただし、ｎが２以上のとき、複数のＲ１１は同じでも異なっていてもよい。）で示される請求の範囲第１項記載の化合物。
  3. Ｒ１とＲ２が隣接する窒素原子と一緒になって、さらに置換基を有していてもよいピペリジン、ピロリジン、モルホリン、ピペラジン、インドリン、テトラヒドロキノリンまたはテトラヒドロイソキノリン環を表す請求の範囲第１項または第２項記載の化合物。
  4. Ｒ１が置換基を有していてもよいベンゼン環である請求の範囲第１項または第２項記載の化合物。
  5. Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（４−フェニルピペリジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド、３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］アゼチジン−１−カルボキサミド、Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド、Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド、３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）−Ｎ−（３−フェノキシフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド、Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−［メチル（フェニル）アミノ］アゼチジン−１−カルボキサミドおよびＮ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−［エチル（フェニル）アミノ］アゼチジン−１−カルボキサミドからなる群から選ばれる請求の範囲第１項記載の化合物。
  6. 請求の範囲第１項記載の一般式（Ｉ）で示される化合物、その塩、そのＮ−オキシド体もしくはその溶媒和物を含有してなる医薬組成物。
  7. Ｓ１Ｐ受容体拮抗剤である請求の範囲第６項記載の医薬組成物。
  8. ＥＤＧ−５拮抗剤である請求の範囲第７項記載の医薬組成物。
  9. 脳血管攣縮性疾患、高血圧、肺高血圧、心筋梗塞、狭心症または門脈圧亢進症の予防および／または治療剤である請求の範囲第６項記載の医薬組成物。
  10. 呼吸器系疾患の予防および／または治療剤である請求の範囲第６項記載の医薬組成物。
  11. 呼吸器系疾患が気管支喘息または慢性閉塞性肺疾患である請求の範囲第１０項記載の医薬組成物。
  12. 請求の範囲第１項記載の一般式（Ｉ）で示される化合物、その塩、そのＮ−オキシド体もしくはその溶媒和物とカルシウム拮抗薬、血栓溶解薬、トロンボキサン合成酵素阻害薬、エンドセリン拮抗薬、抗酸化薬、ラジカルスカベンジャー、ポリＡＤＰリボース合成酵素阻害薬、アストロサイト機能改善薬、血管拡張薬およびＲｈｏキナーゼ阻害薬から選択される１種以上とを組み合わせてなる医薬。
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