JP4785883B2 - ホウ素化合物を用いて得られる疎水性高分子のナノ構造体 - Google Patents
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M. Numata, M.Asai, K. Kaneko, T. Hasegawa, K. Sakurai, and S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc.,127, 5875 ( 2005). その成果の発展として、カーボンナノチューブや導電性高分子から成る新規な構造体、例えば、シート状の規則的なナノ構造体の開発が望まれている。
Y. Kanekiyo,Y. Ono, K. Inoue, M. Sano, S. Shinkai, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 557(1999). Y. Kanekiyo,K. Inoue, Y. Ono, M. Sano, S. Shinkai, D-N. Reinhoubt, J. Chem. Soc., PerkinTrans. 2, 2719 (1999). L. K. Mohler,A. W. Czarnik, J. Am. Chem. Soc., 115, 2998 (1993). T- D. James,K. R. A. S. Sandanayake, S. Shinkai, Angew. Chem. Int. Ed, 35, 1910 (1996). T. Ishii, H.Ono, carbohydrate research, 2004, volume 321, pp257-260
C. Li, M.Numata, M. Takeuti, S. Shinkai, Angew. Chem., 117, 2 (2005) C. Li, M.Numata, T. Hasegawa, K. Sakurai, S. Shinkai, Chem. Lett., 34, 1354 (2005). C. Li, M. Numata, A.-H. Bae, K. Sakurai, S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc.,127, 4548 (2005).
8×103 rpm)にて複合体を沈殿させ、上澄み溶液を取り除き、再び水に再分散させるという操作を3回行い、複合体のみを取り出した。なおこの時の複合体水溶液のpHは7.07であった。1,4−フェニレン−ビス−ボロン酸水溶液(図8、acetic acid/ sodium acetate buffer)(0.5mg/mL, pH= 9.84)を加え、1日間、室温条件下で静置し、四ホウ酸ナトリウムによる糖鎖間の架橋を試みた。また、SPG/SWNT複合体と四ホウ酸ナトリウムのモル比の異なる3種類のサンプルを調製した。リファレンスとして四ホウ酸ナトリウムを含まないサンプル溶液も同時に調製した。表 2に調製した溶液中の各成分量を記す。
porphine(P-1と略記:図14、合成法:非特許文献10−12)によるSPG/SWNT複合体間の架橋を調べるため、P-1のDMSO溶液( 1 mgmL-1)を調製し、これに炭酸-重炭酸緩衝液(100mM, pH=10.0)を加えた。さらに実施例1で調製したSWNT-SPG複合体水溶液(pH=7.8)を加え、SPG側鎖グルコース間を結合した。表5に溶液の成分量を示した。なお、ボロン酸の有無によるSPGとの相互作用の違いを調べるためにボロン酸を含まないポルフィリンTPPS(5,10,15,20−tetraphenyl−21H,23H−porphine−p,p.,p..,p...-
tetrasulfonic acidtetrasodium salt hydrate)を加えたサンプルも作成した。
Arimori,S.; Takeuchi, M.; Shinkai, S. Chem.Lett., 1996, 1, 77, Imada,T.; Murakami, H.; Shinkai, S. Chem. Commun., 1994, 13, 1557, Toi, H.; Nagai, Y.; Aoyama, Y.;Kawabe, H.; Aizawa, K.; Ogoshi, H. Chem. Lett., 1993, 6, 1043.
光学パス長:1cm、温度:室温, [P-1]=16.2μM、溶媒:H2O/DMSO
(8914:1(v/v))、pH:9.9の条件で測定した。図15の測定結果から、P−1のソーレー帯極大吸収波長である428 nm付近にSPG-SWNTの量に依存した誘起CDが確認された。この結果から、確かにSPGとP-1は相互作用していることが明らかとなった。
図16のTEM観察の結果、四ホウ酸ナトリウムを架橋剤として用いたサンプルと同じようにシート状の像が確認され、さらにシート状モルフォロジー内に規則構造を示唆するモアレ縞が観察された。また、HR-TEM観察によってファイバーの規則的な配列が確認され確かにSWNTが配列していることが示唆された。さらに、TEM観察で見られたシート状モルフォロジーにEDX-TEM観察を行ったところ、溶液中に存在する化合物の中で架橋剤P-1のみが含む窒素元素の存在が確認された。このことから確かにシート状モルフォロジー内に架橋剤P-1が存在していることが明らかとなった。
K.Takahashi,T.Nihira, Bull.Chem.Soc.Jpn, 1992, 65, 1855 R-M.Chen,T-Y.Lue, Tetrahedron, 1998, 54, 119 J.N.Camara,J.T.Suri, F.E.Cappuccio, R.A.Wessling, B.Singaram, Tetrahedron Lett., 2002, 43,1139
Claims (6)
- 水酸基と反応し得るB(OH)2から成る反応性部位を2つ以上有するホウ素化合物によりβ−1,3−グルカン/疎水性高分子複合体を架橋して成るナノ構造体であって、疎水性高分子の周りをβ−1,3−グルカンがらせん状にラッピングした前記複合体の表面に存在するβ−1,3−グルカンのジオールに前記ホウ素化合物の1つのB(OH)2部位が反応するとともに、残りのB(OH)2部位が別のβ−1,3−グルカン/疎水性高分子複合体のβ−1,3−グルカンのジオールと反応することにより、それらの複合体が架橋・連結されてβ−1,3−グルカン/疎水性高分子が2次元的に配列されたシート状のナノ構造体であり、前記β−1,3−グルカンがシゾフィランであり、前記疎水性高分子が単層カーボンナノチューブまたはポリフェニレンエチニレンであることを特徴とするナノ構造体。
- ホウ素化合物が四ホウ酸塩であることを特徴とする請求項1のナノ構造体。
- ホウ素化合物が1,4−フェニレン−ビス−ボロン酸塩であることを特徴とする請求項1のナノ構造体。
- ホウ素化合物が4,4’−ビフェニル−ジ−ボロン酸塩であることを特徴とする請求項1のナノ構造体。
- ホウ素化合物が5,10,15,20−テトラキス(4−ボロニルフェニル)ポルフィリンであることを特徴とする請求項1のナノ構造体。
- ホウ素化合物がピリジニウム,4,4’−{2,5−ビス(2,2’−ビチオフェン−5−イル)−1,4−フェニレン}ビス[1−(ベンジル−4−ボロン酸)メチル]−ブロミド(1:2)であることを特徴とする請求項1のナノ構造体。
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