JP4784206B2 - Sulfonylic compounds and their use for controlling harmful arthropods - Google Patents
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Description
本発明は、スルホニル化合物及びその有害節足動物防除用途に関する。 The present invention relates to a sulfonyl compound and its use for controlling harmful arthropods.
従来より、有害節足動物の防除のために多くの有害節足動物防除剤が開発され実用に供されている。 Conventionally, many harmful arthropod control agents have been developed and put into practical use for controlling harmful arthropods.
本発明は有害節足動物に優れた防除効力を有する新規な化合物を提供することを課題とする。 An object of the present invention is to provide a novel compound having an excellent control effect on harmful arthropods.
本発明者は、有害節足動物に優れた防除効力を有する化合物を見出すべく鋭意検討した結果、下記式（Ｉ）で示されるスルホニル化合物が有害昆虫類及びダニ類等の有害節足動物に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明に至った。
即ち、本発明は式（Ｉ）
Ｒ1はＣ３−Ｃ６フルオロアルキル基を表し、Ｒ2はＣ１−Ｃ５フルオロアルキル基を表し、Ｑは酸素原子又はＮＲ3を表し、Ｒ3は水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。〕で示されるスルホニル化合物（以下、本発明化合物と記す。）、本発明化合物を有効成分として含有する有害節足動物防除剤、並びに本発明化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用することを特徴とする有害節足動物の防除方法を提供する。
As a result of intensive studies to find a compound having an excellent controlling effect on harmful arthropods, the present inventor has found that the sulfonyl compound represented by the following formula (I) is harmful to harmful arthropods such as harmful insects and mites. The present invention has been found to have excellent control efficacy.
That is, the present invention relates to the formula (I)
R 1 represents a C3-C6 fluoroalkyl group, R 2 represents a C1-C5 fluoroalkyl group, Q represents an oxygen atom or NR 3 , and R 3 represents a hydrogen atom or a C1-C4 alkyl group. ], A harmful arthropod control agent containing the compound of the present invention as an active ingredient, and an effective amount of the compound of the present invention is determined to be a harmful arthropod or a harmful arthropod. Provided is a method for controlling harmful arthropods, characterized by being applied to the habitat of
本発明化合物は、有害節足動物に対して優れた防除効力を有することから、有害節足動物防除の上で有用である。 Since the compound of the present invention has an excellent controlling effect on harmful arthropods, it is useful for controlling harmful arthropods.
本発明においてＣ１−Ｃ５等の記載は、各置換基を構成する全炭素数を表す。また、本発明において、フルオロアルキル基との記載は１又は２以上のフッ素原子で置換されたアルキル基を表す。 In the present invention, the description such as C1-C5 represents the total number of carbon atoms constituting each substituent. In the present invention, the term “fluoroalkyl group” represents an alkyl group substituted with one or more fluorine atoms.
式（Ｉ）においてＲ1で示されるＣ３−Ｃ６フルオロアルキル基としては、例えば２−フルオロプロピル基、２，２−ジフルオロプロピル基、３−フルオロプロピル基、３，３−ジフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、２，２，２−トリフルオロ−（１−トリフルオロメチル）エチル基、１，２，２，２−テトラフルオロ−（１−トリフルオロメチル）エチル基及び２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基等のＣ３フルオロアルキル基；
２−フルオロブチル基、２，２−ジフルオロブチル基、３−フルオロブチル基、３，３−ジフルオロブチル基、４−フルオロブチル基、４，４−ジフルオロブチル基、４，４，４−トリフルオロブチル基、３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチル基、２，２，３，４，４−ペンタフルオロブチル基及び２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル基等のＣ４フルオロアルキル基；
２−フルオロペンチル基、２，２−ジフルオロペンチル基、３−フルオロペンチル基、３，３−ジフルオロペンチル基、４−フルオロペンチル基、４，４−ジフルオロペンチル基、５−フルオロペンチル基、５，５−ジフルオロペンチル基、５，５，５−トリフルオロペンチル基、４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチル基、３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペンチル基、２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル基及び２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペンチル基等のＣ５フルオロアルキル基；
２−フルオロヘキシル基、２，２−ジフルオロヘキシル基、３−フルオロヘキシル基、３，３−ジフルオロヘキシル基、４−フルオロヘキシル基、４，４−ジフルオロヘキシル基、５−フルオロヘキシル基、５，５−ジフルオロヘキシル基、６−フルオロヘキシル基、６，６−ジフルオロヘキシル基、６，６，６−トリフルオロヘキシル基、５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシル基、４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシル基、３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナフルオロヘキシル基及び２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６−ウンデカフルオロヘキシル基等のＣ６フルオロアルキル基が挙げられ、
Ｒ2で示されるＣ１−Ｃ５フルオロアルキル基としては、例えばフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、１−フルオロエチル基、２−フルオロエチル基、１，１−ジフルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基及び１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル基等のＣ１−Ｃ２フルオロアルキル基；
１−フルオロプロピル基、１，１−ジフルオロプロピル基、２−フルオロプロピル基、２，２−ジフルオロプロピル基、３−フルオロプロピル基、３，３−ジフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、２，２，２−トリフルオロ−（１−トリフルオロメチル）エチル基、１，２，２，２−テトラフルオロ−（１−トリフルオロメチル）エチル基及び２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基等のＣ３フルオロアルキル基；
１−フルオロブチル基、１，１−ジフルオロブチル基、２−フルオロブチル基、２，２−ジフルオロブチル基、３−フルオロブチル基、３，３−ジフルオロブチル基、４−フルオロブチル基、４，４−ジフルオロブチル基、４，４，４−トリフルオロブチル基、３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチル基、２，２，３，４，４−ペンタフルオロブチル基、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル基及び１，１，２，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブチル基等のＣ４フルオロアルキル基；
１−フルオロペンチル基、１，１−ジフルオロペンチル基、２−フルオロペンチル基、２，２−ジフルオロペンチル基、３−フルオロペンチル基、３，３−ジフルオロペンチル基、４−フルオロペンチル基、４，４−ジフルオロペンチル基、５−フルオロペンチル基、５，５−ジフルオロペンチル基、５，５，５−トリフルオロペンチル基、４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチル基、３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペンチル基、２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル基、２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペンチル基及び１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，５−ウンデカフルオロペンチル等のＣ５フルオロアルキル基が挙げられ、
Ｒ3で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基が挙げられる。
Examples of the C3-C6 fluoroalkyl group represented by R 1 in the formula (I) include a 2-fluoropropyl group, a 2,2-difluoropropyl group, a 3-fluoropropyl group, a 3,3-difluoropropyl group, 3, 3,3-trifluoropropyl group, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl group, 2,2,2-trifluoro- (1-trifluoromethyl) ethyl group, 1,2,2,2 -C3 fluoroalkyl groups such as tetrafluoro- (1-trifluoromethyl) ethyl group and 2,2,3,3-tetrafluoropropyl group;
2-fluorobutyl group, 2,2-difluorobutyl group, 3-fluorobutyl group, 3,3-difluorobutyl group, 4-fluorobutyl group, 4,4-difluorobutyl group, 4,4,4-trifluoro Butyl group, 3,3,4,4,4-pentafluorobutyl group, 2,2,3,4,4-pentafluorobutyl group and 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl A C4 fluoroalkyl group such as a group;
2-fluoropentyl group, 2,2-difluoropentyl group, 3-fluoropentyl group, 3,3-difluoropentyl group, 4-fluoropentyl group, 4,4-difluoropentyl group, 5-fluoropentyl group, 5, 5-difluoropentyl group, 5,5,5-trifluoropentyl group, 4,4,5,5,5-pentafluoropentyl group, 3,3,4,4,5,5,5-heptafluoropentyl group , 2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentyl group and 2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoropentyl group ;
2-fluorohexyl group, 2,2-difluorohexyl group, 3-fluorohexyl group, 3,3-difluorohexyl group, 4-fluorohexyl group, 4,4-difluorohexyl group, 5-fluorohexyl group, 5, 5-difluorohexyl group, 6-fluorohexyl group, 6,6-difluorohexyl group, 6,6,6-trifluorohexyl group, 5,5,6,6,6-pentafluorohexyl group, 4,4,4 5,5,6,6,6-heptafluorohexyl group, 3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl group and 2,2,3,3,4,4, C6 fluoroalkyl group such as 5,5,6,6,6-undecafluorohexyl group,
Examples of the C1-C5 fluoroalkyl group represented by R 2 include a fluoromethyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a 1-fluoroethyl group, a 2-fluoroethyl group, a 1,1-difluoroethyl group, 2, A C1-C2 fluoroalkyl group such as a 2-difluoroethyl group, a 2,2,2-trifluoroethyl group and a 1,1,2,2,2-pentafluoroethyl group;
1-fluoropropyl group, 1,1-difluoropropyl group, 2-fluoropropyl group, 2,2-difluoropropyl group, 3-fluoropropyl group, 3,3-difluoropropyl group, 3,3,3-trifluoro Propyl group, 1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropyl group, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl group, 2,2,2-trifluoro- (1-tri Fluoromethyl) ethyl groups, 1,2,2,2-tetrafluoro- (1-trifluoromethyl) ethyl groups and C3 fluoroalkyl groups such as 2,2,3,3-tetrafluoropropyl groups;
1-fluorobutyl group, 1,1-difluorobutyl group, 2-fluorobutyl group, 2,2-difluorobutyl group, 3-fluorobutyl group, 3,3-difluorobutyl group, 4-fluorobutyl group, 4, 4-difluorobutyl group, 4,4,4-trifluorobutyl group, 3,3,4,4,4-pentafluorobutyl group, 2,2,3,4,4-pentafluorobutyl group, 2,2 , 3,3,4,4,4-heptafluorobutyl group and a C4 fluoroalkyl group such as 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutyl group;
1-fluoropentyl group, 1,1-difluoropentyl group, 2-fluoropentyl group, 2,2-difluoropentyl group, 3-fluoropentyl group, 3,3-difluoropentyl group, 4-fluoropentyl group, 4, 4-difluoropentyl group, 5-fluoropentyl group, 5,5-difluoropentyl group, 5,5,5-trifluoropentyl group, 4,4,5,5,5-pentafluoropentyl group, 3,3, 4,4,5,5,5-heptafluoropentyl group, 2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentyl group, 2,2,3,3,4,4,5, And C5-fluoroalkyl groups such as 5,5-nonafluoropentyl group and 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,5-undecafluoropentyl,
Examples of the C1-C4 alkyl group represented by R 3 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a 1-methylethyl group, and a 1,1-dimethylethyl group.
本発明化合物の態様としては、例えば以下のものが挙げられる。
式（Ｉ）において、Ｒ1が３，３，３−トリフルオロプロピル基であるスルホニル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1が２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基であるスルホニル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1が３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチル基であるスルホニル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1が２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル基であるスルホニル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2がＣ１−Ｃ３フルオロアルキル基であるスルホニル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2がトリフルオロメチル基であるスルホニル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2が２，２，２−トリフルオロエチル基であるスルホニル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2が１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル基であるスルホニル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2が１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロピル基であるスルホニル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑが酸素原子であるスルホニル化合物；
式（Ｉ）において、ＱがＮＲ3であり、Ｒ3が水素原子であるスルホニル化合物；
式（Ｉ）において、ＱがＮＲ3であり、Ｒ3がメチル基であるスルホニル化合物。
As an aspect of this invention compound, the following are mentioned, for example.
A sulfonyl compound represented by formula (I), wherein R 1 is a 3,3,3-trifluoropropyl group;
A sulfonyl compound represented by formula (I), wherein R 1 is a 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl group;
A sulfonyl compound represented by formula (I), wherein R 1 is a 3,3,4,4,4-pentafluorobutyl group;
A sulfonyl compound represented by formula (I), wherein R 1 is a 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl group;
A sulfonyl compound represented by formula (I), wherein R 2 is a C1-C3 fluoroalkyl group;
A sulfonyl compound represented by formula (I), wherein R 2 is a trifluoromethyl group;
A sulfonyl compound represented by the formula (I), wherein R 2 is a 2,2,2-trifluoroethyl group;
A sulfonyl compound represented by the formula (I), wherein R 2 is a 1,1,2,2,2-pentafluoroethyl group;
A sulfonyl compound represented by formula (I), wherein R 2 is a 1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropyl group;
A sulfonyl compound represented by formula (I), wherein Q is an oxygen atom;
A sulfonyl compound represented by the formula (I), wherein Q is NR 3 and R 3 is a hydrogen atom;
A sulfonyl compound represented by formula (I), wherein Q is NR 3 and R 3 is a methyl group.
次に、本発明化合物の製造法を説明する。
本発明化合物は、例えば化合物（ａ）と化合物（ｂ）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒及び塩基の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばトリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基、炭酸カリウム、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機塩基が挙げられる。
反応に用いられる塩基の量は、化合物（ａ）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
反応に用いられる化合物（ｂ）の量は、化合物（ａ）１モルに対して通常０．１〜１モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−５０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜４８時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
Next, the manufacturing method of this invention compound is demonstrated.
The compound of the present invention can be produced, for example, by reacting compound (a) with compound (b).
The reaction is usually performed in the presence of a solvent and a base.
Examples of the solvent used in the reaction include ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dimethoxyethane, acid amides such as N, N-dimethylformamide, organic sulfur such as dimethyl sulfoxide and sulfolane, aliphatic hydrocarbons such as hexane and heptane, Aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, halogenated hydrocarbons such as chloroform and chlorobenzene, water, and mixtures thereof.
Examples of the base used in the reaction include organic bases such as triethylamine, 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene, potassium carbonate, hydrogen Inorganic bases such as sodium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide and the like can be mentioned.
The amount of the base used for the reaction is usually 1 to 10 moles relative to 1 mole of the compound (a).
The amount of the compound (b) used in the reaction is usually 0.1 to 1 mol with respect to 1 mol of the compound (a).
The reaction temperature is usually in the range of −50 to 100 ° C., and the reaction time is usually in the range of 1 to 48 hours.
After completion of the reaction, the compound of the present invention can be isolated by performing an operation such as pouring the reaction mixture into water, extracting with an organic solvent and then concentrating. The isolated compound of the present invention can be further purified by chromatography, recrystallization or the like, if necessary.
化合物（ｂ）は、例えばThe Journal of Organic Chemistry, 46(16), p.3335-36(1981)、に記載の方法に準じて、以下の方法により製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばクロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩素の量は、化合物（ｃ）１モルに対して通常１モルの割合〜反応系内での飽和量までの範囲である。
該反応の反応温度は通常−５０〜５０℃の範囲であり、反応時間は通常１〜４８時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を必要に応じて水に注加した後、有機溶媒抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物（ｂ）を単離することができる。単離された化合物（ｂ）は必要に応じて蒸留等によりさらに精製することもできる。
Compound (b) can be produced by the following method according to the method described in, for example, The Journal of Organic Chemistry, 46 (16), p.3335-36 (1981).
The reaction is usually performed in the presence of a solvent.
Examples of the solvent used in the reaction include halogenated hydrocarbons such as chloroform and chlorobenzene, water, and mixtures thereof.
The amount of chlorine used in the reaction ranges from a ratio of usually 1 mol to 1 mol of compound (c) to a saturation amount in the reaction system.
The reaction temperature is usually in the range of −50 to 50 ° C., and the reaction time is usually in the range of 1 to 48 hours.
After completion of the reaction, the compound (b) can be isolated by performing an operation such as pouring the reaction mixture into water as necessary, extraction with an organic solvent, and concentration. The isolated compound (b) can be further purified by distillation or the like, if necessary.
本発明化合物が効力を示す有害節足動物としては、有害昆虫類並びに有害ダニ類が挙げられる。より具体的には、下記のものが挙げられる。 Examples of harmful arthropods for which the compounds of the present invention are effective include harmful insects and harmful mites. More specifically, the following are mentioned.
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、タイワンツマグロヨコバイ（Nephotettix virescens）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavetus）、オオトゲシラホシカメムシ（Eysarcoris lewisi）、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris parvus）、チャバネアオカメムシ（Plautia stali）、クサギカメムシ（Halyomorpha mista）アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittatus)、アカヒゲホソミドリカスミカメ(Trigonotylus ruficornis)等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、シルバーリーフコナジラミ（Bemisia argentifolii）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、サンホーゼカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、シトラススノースケール（Unaspis citri）、ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）、イセリヤカイガラムシ（Icerya purchasi）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、トコジラミ（Cimex lectularius）等のトコジラミ類、キジラミ類等； Hemiptera: Laodelphax striatellus, Japanese green planthopper (Nilaparvata lugens), Japanese green planthoppers (Sogatella furcifera) and other leafhoppers (Nephotettix cincticeps), Nephotettixvis , Aphids such as Myzus persicae, Nezara antennata, Riptortus clavetus, Eysarcoris lewisi, Eysarcoris parvus (Eysarcoris parvus) Plautia stali), Halyomorpha mista, Stenotus rubrovittatus, Trichonotylus ruficornis, etc., Trialeurodes vaporariorum, Silver leaf whitefly Whiteflies such as Bemisia argentifolii, Aonidiella aurantii, Sanho scale insect (Comstockaspis perniciosa), Citrus snow scale (Unaspis citri), Ruby beetle (Ceroplastes rubens), Icerya purchasi and Icerya purchasi , Bed bugs such as bed bugs (Cimex lectularius), whales etc .;
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Chilo suppressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、ワタノメイガ（Notarcha derogata）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、コドリンガ（Cydia pomonella）等のハマキガ類、モモシンクイガ（Carposina niponensis）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Plutella xylostella）等のスガ類、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等のヒトリガ類、イガ（Tinea translucens）、コイガ（Tineola bisselliella）等のヒロズコガ類等； Lepidopterous insects: Chilo suppressalis, Cnaphalocrocis medinalis, Notarcha derogata, Plodia interpunctella, etc., Spodoptera litura, Psedia, Psedia, Heliotis genus, Helicobelpa genus moths, white butterflies (Pieris rapae), white butterflies, Adoxofies genus, Nashihime shinshin oyster (Grapholita molesta), codling moth (Cydia pomonella) scallop moth, Carposina niponensis, etc Anemone such as genus Anatolia, Limantria genus, Euprocutis genus, etc., Suga, such as Plutella xylostella, Pterinophora gossypiella, etc., Shirohitori (Hyphantria cunea), etc. Common moths such as moths, moths (Tinea translucens), moths (Tineola bisselliella), etc .;
双翅目害虫：アカイエカ（Culex pipiens pallens）、コガタアカイエカ（Culex tritaeniorhynchus）、ネッタイイエカ（Culex quinquefasciatus）等のイエカ類、ネッタイシマカ（Aedes aegypti）、ヒトスジシマカ（Aedes albopictus）等のエーデス属、（Anopheles sinensis）等のアノフェレス属、ユスリカ類、イエバエ（Musca domestica）、オオイエバエ（Muscina stabulans）等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、タネバエ（Delia platura）、タマネギバエ（Delia antiqua）等のハナバエ類、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）等のハモグリバエ類、ミバエ類、ショウジョウバエ類、オオキモンノミバエ（Megaselia spiracularis）等のノミバエ類、オオチョウバエ（Clogmia albipunctata）等のチョウバエ類、ブユ類、アブ類、サシバエ類等； Diptera: Culex pipiens pallens, Culex tritaeniorhynchus, Culex quinquefasciatus, etc., Aedes aegypti, Aedes albopics, etc. Anopheles, chironomids, Musca domestica, Muscina stabulans and other house flies, black flies, sphagnum flies, fly flies, leaf flies (Delia antiqua), flies Liriomyza trifolii) and other species, fruit flies, Drosophila, fruit flies such as Megaselia spiracularis, butterflies such as Drosophila (Clogmia albipunctata), flyfish, abs, and flies;
鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera virgifera）、サザンコーンルートワーム（Diabrotica undecimpunctata howardi）等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）等のコガネムシ類、メイズウィービル（Sitophilus zeamais）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、アズキゾウムシ（Callosobruchuys chienensis）等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ（Tenebrio molitor）、コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）等のゴミムシダマシ類、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）等のハムシ類、ハラジロカツオブシムシ(Dermestes maculates)等のカツオブシムシ類、シバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、カミキリムシ類、アオバアリガタハネカクシ（Paederus fuscipes）等； Coleoptera: Western corn root worm (Diabrotica virgifera virgifera), corn root worms such as Southern corn root worm (Diabrotica undecimpunctata howardi); Weevil such as Sitophilus zeamais, rice weevil (Lissorhoptrus oryzophilus), weevil (Callosobruchuys chienensis), weevil (A), euphorus oleum (Tribo) femoralis, Phyllotreta striolata, Colorado potato beetle (Leptinotarsa decemlineata) and other beetles, Dermestes maculates, etc. Epilacunas such as Epilachna vigintioctopunctata, slat beetles, longhorn beetles, leopard beetles, longhorn beetles, Paederus fuscipes, etc .;
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Blattella germanica）、クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、トビイロゴキブリ（Periplaneta brunnea）、トウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）等； Cockroach eye insects: German cockroach (Blattella germanica), Black cockroach (Periplaneta fuliginosa), American cockroach (Periplaneta americana), Great cockroach (Periplaneta brunnea), Great cockroach (Blatta orientalis), etc .;
アザミウマ目害虫：ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）、ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）等；
膜翅目害虫：イエヒメアリ(Monomorium pharaosis)、クロヤマアリ（Formica fusca japonica）、ルリアリ（Ochetellus glaber）、アミメアリ（Pristomyrmex pungens）、オオズアリ（Pheidole noda）等のアリ類スズメバチ類、アリガタバチ類、ニホンカブラバチ（Athalia japonica）等のハバチ類等；
Thrips of the order: Thrips palmi, Thrips tabaci, Frankliniella occidentalis, Frankliniella intonsa, etc .;
Hymenoptera: Monomorium pharaosis, Black ants (Formica fusca japonica), Luriari (Ochetellus glaber), Primustomy pexens, Pheidole noda, etc. japonica), etc .;
直翅目害虫：ケラ類、バッタ類、コオロギ類等；
隠翅目害虫：ネコノミ（Ctenocephalides felis）、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ヒトノミ（Pulex irritans）、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）等。
シラミ目害虫：コロモジラミ（Pediculus humanus corporis）、ケジラミ (Phthirus pubis)、ウシジラミ（Haematopinus eurysternus）、ヒツジジラミ（Dalmalinia ovis）、ブタジラミ（Haematopinus suis）等；
シロアリ目害虫：ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus）、イエシロアリ（Coptotermes formosanus）、イースタンサブテラニアンターマイト（Reticulitermes flavipes）、ウエスタンサブテラニアンターマイト（Reticulitermes hesperus）、ダークサザンサブテラニアンターマイト（Reticulitermes virginicus）、アリッドランドサブテラニアンターマイト（Reticulitermes tibialis）、デザートサブテラニアンターマイト（Heterotermes aureus）等のサブテラニアンターマイト類、アメリカカンザイシロアリ（Incisitermes minor）等のドライウッドターマイト類、ネバダダンプウッドターマイト（Zootermopsis nevadensis）等のダンプウッドターマイト類等；
Straight-eyed pests: keratoids, grasshoppers, crickets, etc .;
Lepidoptera: Cat fleas (Ctenocephalides felis), Fleas (Ctenocephalides canis), Fleas (Pulex irritans), Xenopsylla cheopis, etc.
Lice eye pests: white lice (Pediculus humanus corporis), white lice (Phthirus pubis), cattle lice (Haematopinus eurysternus), sheep lice (Dalmalinia ovis), pig lice (Haematopinus suis), etc .;
Termite pests: Yamato termite (Reticulitermes speratus), Japanese termite (Coptotermes formosanus), Eastern subterranian termite (Reticulitermes flavipes), Western subterranian termite (Reticulitermes hesperus), Dark southern subterranian termite (Reticulitermes virginite territhite) (Reticulitermes tibialis), Subteranian termites such as Desert Subteranian termite (Heterotermes aureus), Drywood termites such as American termite minor (Incisitermes minor), Dumpwood termites such as Nevada Dumpwood Termite (Zootermopsis nevadensis);
ダニ目害虫：ナミハダニ（Tetranychus urticae）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、オリゴニカス属等のハダニ類、トマトサビダニ(Aculops lycopers)、ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）、リンゴサビダニ（Aculus schlechtendali）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）等のホコリダニ類、ヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、キチマダニ（Haemaphysalis flava）、アメリカンドッグチック（Dermacentor variabilis）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis flava）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanicus）、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、シュルツマダニ(Ixodes persulcatus) 、ブラックレッグドチック(Ixodes scapularis)、オウシマダニ(Boophilus microplus)、ローンスターチック(Amblyomma americanum)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)等のマダニ類、ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)、ヤケヒョウヒダニ(Dermatophagoides ptrenyssnus)等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ(Cheyletus eruditus)、クワガタツメダニ(Cheyletus malaccensis)、ミナミツメダニ(Cheyletus moorei)等のツメダニ類、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)、トリサシダニ(Ornithonyssus sylvairum)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)等のワクモ類、アオツツガムシ(Leptotrombidium akamushi)等のツツガムシ類等；
クモ類：カバキコマチグモ（Chiracanthium japonicum）、セアカゴケグモ（Latrodectus hasseltii）等；
Acarina: Tetranychus urticae, Kanzawa spider mite (Tetranychus kanzawai), Citrus spider mite (Panonychus citri), apple spider mite (Panonychus ulmi), spider mites (Aculops lycopers), citrus spider mite (Aculops lycopers) Mites (Aculus schlechtendali), mites (Polyphagotarsonemus latus), mites, mites, mites (Haemaphysalis longicornis), mites (Haemaphysalis flava), mites centor ), Dermacentor taiwanicus, Ixodes ovatus, Ixodes persulcatus, Black-legged tick (Ixodes scapularis), Boophilus microplus, Lone starch Ticks (Amblyomma americanum), ticks such as Rhipicephalus sanguineus, acarids such as Tyrophagus putrescentiae, Dermatophagoides farinae, Dermatophagoss tick , Tsutsu mites (Cheyletus malaccensis), tsume mites (Cheyletus moorei), etc. Etc .;
Spiders: Chiracanthium japonicum, Latrodectus hasseltii, etc .;
唇脚綱類：ゲジ（Thereuonema hilgendorfi）、トビズムカデ（Scolopendra subspinipes）等；
倍脚綱類：ヤケヤスデ（Oxidus gracilis）、アカヤスデ（Nedyopus tambanus）等；
等脚目類：オカダンゴムシ（Armadillidium vulgare）等；
腹足綱類：チャコウラナメクジ（Limax marginatus）、キイロコウラナメクジ（Limax flavus）等。
Lips and legs: Gezi (Thereuonema hilgendorfi), Tobismadede (Scolopendra subspinipes), etc .;
Double-legged class: Japanese red millipede (Oxidus gracilis), Japanese red millipede (Nedyopus tambanus), etc .;
Isopods: Armadillidium vulgare, etc .;
Gastropods: Limax marginatus, Limax flavus, etc.
本発明の有害節足動物防除剤は本発明化合物そのものでもよいが、通常は固体担体、液体担体及び又はガス状担体と混合し、更に必要に応じて界面活性剤その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、シャンプー剤、フロアブル剤、粉剤、水和剤、粒剤、ペースト状製剤、マイクロカプセル製剤、泡沫剤、エアゾール製剤、炭酸ガス製剤、錠剤、樹脂製剤等の形態に製剤化されたものである。これらの製剤は、毒餌、蚊取り線香、電気蚊取りマット、燻煙剤、燻蒸剤、シートに加工されて、使用されることもある。
これらの製剤は、本発明化合物を通常０．１〜９５重量％含有する。
The harmful arthropod control agent of the present invention may be the compound of the present invention itself, but it is usually mixed with a solid carrier, a liquid carrier and / or a gaseous carrier, and a surfactant or other formulation adjuvant is added if necessary. Into emulsions, oils, shampoos, flowables, powders, wettable powders, granules, pastes, microcapsules, foams, aerosols, carbon dioxide, tablets, resin formulations, etc. It has been done. These preparations may be used after being processed into poison baits, mosquito coils, electric mosquito mats, fumigants, fumigants, and sheets.
These preparations usually contain 0.1 to 95% by weight of the compound of the present invention.
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、塩安、尿素等）等の微粉末及び粒状物が挙げられる。 Examples of solid carriers used for formulation include clays (kaolin clay, diatomaceous earth, bentonite, fusami clay, acidic clay), synthetic hydrous silicon oxide, talc, ceramics, and other inorganic minerals (sericite, quartz, sulfur). , Activated carbon, calcium carbonate, hydrated silica, etc.), fine powders and granular materials such as chemical fertilizers (ammonium sulfate, phosphorous acid, ammonium nitrate, ammonium chloride, urea, etc.).
液体担体としては、例えば芳香族または脂肪族炭化水素類（キシレン、トルエン、アルキルナフタレン、フェニルキシリルエタン、ケロシン、軽油、ヘキサン、シクロヘキサン等）、ハロゲン化炭化水素類（クロロベンゼン、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン等）、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、エチレングリコール等）、エーテル類（ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、植物油（大豆油、綿実油等）、植物精油（オレンジ油、ヒソップ油、レモン油等）および水などが挙げられる。 Examples of the liquid carrier include aromatic or aliphatic hydrocarbons (xylene, toluene, alkylnaphthalene, phenylxylylethane, kerosene, light oil, hexane, cyclohexane, etc.), halogenated hydrocarbons (chlorobenzene, dichloromethane, dichloroethane, trichloroethane). Etc.), alcohols (methanol, ethanol, isopropyl alcohol, butanol, hexanol, ethylene glycol, etc.), ethers (diethyl ether, ethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monomethyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, etc.) ), Esters (ethyl acetate, butyl acetate, etc.), ketones (acetone, methyl ethyl keto) , Methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, etc.), nitriles (acetonitrile, isobutyronitrile, etc.), sulfoxides (dimethyl sulfoxide, etc.), acid amides (N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, etc.), vegetable oil (Soybean oil, cottonseed oil, etc.), vegetable essential oils (orange oil, hyssop oil, lemon oil, etc.) and water.
ガス状担体としては、例えばブタンガス、フロンガス、液化石油ガス（ＬＰＧ）、ジメチルエーテル、炭酸ガス等を挙げることができる。 Examples of the gaseous carrier include butane gas, chlorofluorocarbon gas, liquefied petroleum gas (LPG), dimethyl ether, carbon dioxide gas, and the like.
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類及び糖アルコール誘導体が挙げられる。 Examples of the surfactant include alkyl sulfate ester salts, alkyl sulfonate salts, alkyl aryl sulfonate salts, alkyl aryl ethers and polyoxyethylenated products thereof, polyethylene glycol ethers, polyhydric alcohol esters, and sugar alcohol derivatives. It is done.
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類（澱粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸及び脂肪酸エステルが挙げられる。 Other formulation adjuvants include fixing agents, dispersants and stabilizers, such as casein, gelatin, polysaccharides (starch, gum arabic, cellulose derivatives, alginic acid, etc.), lignin derivatives, bentonite, saccharides, Synthetic water-soluble polymers (polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, polyacrylic acids, etc.), PAP (isopropyl acid phosphate), BHT (2,6-di-t-butyl-4-methylphenol), BHA (2-t- Butyl-4-methoxyphenol and 3-t-butyl-4-methoxyphenol), vegetable oils, mineral oils, fatty acids and fatty acid esters.
樹脂製剤の基材としては、例えば塩化ビニル系重合体、ポリウレタン等を挙げることができ、これらの基材には必要によりフタル酸エステル類（フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等）、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加されていてもよい。樹脂製剤は該基材中に化合物を通常の混練装置を用いて混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得られ、必要により更に成型、裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の樹脂製剤に加工できる。これらの樹脂製剤は、例えば動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート製剤、誘引ひも、園芸用支柱として加工される。
毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等が挙げられ、更に必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。
Examples of the base material of the resin preparation include vinyl chloride polymers, polyurethanes, etc., and these base materials include phthalic acid esters (dimethyl phthalate, dioctyl phthalate, etc.) and adipic acid esters as necessary. Further, a plasticizer such as stearic acid may be added. The resin formulation is obtained by kneading the compound in the base material using a normal kneading apparatus, and then molding by injection molding, extrusion molding, press molding, etc., and if necessary, through steps such as molding, cutting, It can be processed into resin preparations such as plate, film, tape, net, and string. These resin preparations are processed, for example, as animal collars, animal ear tags, sheet preparations, attracting strings, or gardening supports.
Examples of the bait base include cereal flour, vegetable oil, sugar, crystalline cellulose and the like, and if necessary, antioxidants such as dibutylhydroxytoluene and nordihydroguaiaretic acid, and preservatives such as dehydroacetic acid. Additives for preventing accidental eating by children and pets such as pepper powder, pests such as cheese flavor, onion flavor and peanut oil are added.
本発明の有害節足動物防除剤は、例えば有害節足動物に直接、及び／又は有害節足動物の生息場所（植物体、動物体、土壌等）に施用することにより用いられる。 The harmful arthropod control agent of the present invention is used, for example, by being applied directly to harmful arthropods and / or by applying to harmful arthropod habitats (plants, animals, soil, etc.).
本発明の有害節足動物防除剤を農林害虫の防除に用いる場合は、その施用量は有効成分量として通常１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは１０〜５００ｇ／ｈａである。乳剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル製剤等は通常有効成分濃度が１〜１０００ｐｐｍとなるように水で希釈して使用し、粉剤、粒剤等は通常そのまま使用する。これらの製剤を有害節足動物から保護すべき植物に対して直接散布してもよい。これらの製剤を土壌に処理することにより土壌に棲息する有害節足動物を防除することもでき、またこれらの製剤を植物を植え付ける前の苗床に処理したり、植付時に植穴や株元に処理することもできる。さらに、本発明の有害節足動物防除剤のシート製剤を植物に巻き付けたり、植物の近傍に設置したり、株元の土壌表面に敷くなどの方法でも施用することができる。 When the harmful arthropod control agent of the present invention is used for controlling agricultural and forestry pests, the application amount is usually 1 to 10,000 g / ha, preferably 10 to 500 g / ha as the amount of active ingredient. Emulsions, wettable powders, flowables, microcapsule preparations, etc. are usually diluted with water so that the active ingredient concentration is 1-1000 ppm, and powders, granules, etc. are usually used as they are. These formulations may be applied directly to plants that are to be protected from harmful arthropods. By treating these preparations in the soil, harmful arthropods that inhabit the soil can be controlled, and these preparations can be treated on the nursery before planting, It can also be processed. Furthermore, the sheet preparation of the harmful arthropod control agent of the present invention can be applied by a method such as wrapping around a plant, installing in the vicinity of the plant, or laying on the soil surface of the plant origin.
本発明の有害節足動物防除剤を防疫用として用いる場合は、その施用量は空間に適用するときは有効成分量として通常０．００１〜１０ｍｇ／ｍ3であり、平面に適用するときは０．００１〜１００ｍｇ／ｍ2である。乳剤、水和剤、フロアブル剤等は通常有効成分濃度が０．０１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール、燻煙剤、毒餌等は通常そのまま施用する。 When the harmful arthropod control agent of the present invention is used for prevention of epidemics, the application amount is usually 0.001 to 10 mg / m 3 as an active ingredient amount when applied to a space, and 0 when applied to a plane. 0.001 to 100 mg / m 2 . Emulsions, wettable powders, flowables and the like are usually diluted with water so that the active ingredient concentration is 0.01 to 10,000 ppm, and oils, aerosols, smoke agents, poison baits and the like are usually applied as they are.
本発明の有害節足動物防除剤をウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ用の家畜、イヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫防除に用いる場合は、獣医学的に公知の方法で動物に使用することができる。具体的な使用方法としては、全身抑制を目的にする場合には、例えば錠剤、飼料混入、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）により投与され、非全身的抑制を目的とする場合には、例えば油剤若しくは水性液剤を噴霧する、ポアオン処理若しくはスポットオン処理を行う、シャンプー製剤で動物を洗う又は樹脂製剤を首輪や耳札にして動物に付ける等の方法により用いられる。動物体に投与する場合の本発明化合物の量は、通常動物の体重１ｋｇに対して、０．１〜１０００ｍｇの範囲である。 When the harmful arthropod control agent of the present invention is used to control ectoparasites of cattle, horses, pigs, sheep, goats, chickens, small animals such as dogs, cats, rats, mice, etc., it is well known in veterinary medicine. Can be used on animals. As a specific method of use, for the purpose of systemic suppression, for example, administration by tablet, feed mixing, suppository, injection (intramuscular, subcutaneous, intravenous, intraperitoneal, etc.) is intended for non-systemic suppression. In this case, for example, an oil agent or an aqueous liquid is sprayed, a pour-on treatment or a spot-on treatment is performed, the animal is washed with a shampoo preparation, or a resin preparation is attached to the animal with a collar or ear tag. The amount of the compound of the present invention when administered to an animal body is usually in the range of 0.1 to 1000 mg per 1 kg body weight of the animal.
本発明の有害節足動物防除剤は他の殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料等と混用又は併用することもできる。 The harmful arthropod control agent of the present invention includes other insecticides, nematicides, acaricides, fungicides, herbicides, plant growth regulators, synergists, fertilizers, soil improvers, animal feeds, etc. They can be mixed or used together.
かかる他の殺虫剤、殺ダニ剤としては、例えばアレスリン、テトラメスリン、プラレトリン、フェノトリン、レスメトリン、シフェノトリン、ペルメトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、ゼータシペルメトリン、デルタメトリン、トラロメトリン、シフルトリン、ベータシフルトリン、シハロトリン、ラムダシハロトリン、フラメトリン、イミプロトリン、エトフェンプロクス、フェンバレレート、エスフェンバレレート、フェンプロパトリン、シラフルオフェン、ビフェントリン、トランスフルスリン、フルシトリネート、タウフルバリネート、アクリナトリン、テフルトリン、シクロプロトリン、エンペンスリン、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メトキシメチルベンジル ３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メトキシメチルベンジル ３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル ３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート等のピレスロイド化合物、ジクロルボス、フェニトロチオン、シアノホス、プロフェノホス、スルプロホス、フェントエート、イソキサチオン、テトラクロロビンホス、フェンチオン、クロルピリホス、ダイアジノン、アセフェート、テルブホス、フォレート、クロルエトキシホス、ホスチアゼート、エトプロホス、カズサホス、メチダチオン等の有機燐化合物、プロポキサー、カルバリル、メトキサジアゾン、フェノブカルブ、メソミル、チオジカルブ、アラニカルブ、ベンフラカルブ、オキサミル、アルジカルブ、メチオカルブ等のカーバメート化合物、ルフェヌロン、クロルフルアズロン、ヘキサフルムロン、ジフルベンズロン、トリフルムロン、テフルベンズロン、フルフェノクスロン、フルアズロン、ノバルロン、トリアズロン等のベンゾイルフェニルウレア化合物、ピリプロキシフェン、メトプレン、ハイドロプレン、フェノキシカルブ等の幼若ホルモン様物質、アセタミプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム、ジノテフラン、クロチアニジン等のネオニコチノイド系化合物、アセトプロール、エチプロール等のN-フェニルピラゾール系化合物、テブフェノジド、クロマフェノジド、メトキシフェノジド、ハロフェノジド等のベンゾイルヒドラジン化合物、ジアフェンチウロン、ピメトロジン、フロニカミド、トリアザメート、ブプロフェジン、スピノサド、エマメクチン安息香酸塩、クロルフェナピル、インドキサカルブ、ピリダリル、シロマジン、フェンピロキシメート、ビフェナゼート、テブフェンピラド、トルフェンピラド、ピリダベン、ピリミジフェン、フルアクリピリム、エトキサゾール、フェナザキン、アセキノシル、ヘキシチアゾクス、クロフェンテジン、酸化フェンブタスズ、ジコホル、プロパルギット、エバーメクチン、ミルベメクチン、アミトラズ、カルタップ、ベンスルタップ、チオシクラム、エンドスルファン、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、フルベンジアミド及びアザジラクチンがあげられる。 Examples of such other insecticides and acaricides are allethrin, tetramethrin, praretrin, phenothrin, resmethrin, ciphenothrin, permethrin, cypermethrin, alpha cypermethrin, zetacypermethrin, deltamethrin, tralomethrin, cyfluthrin, betacyfluthrin, cyhalothrin. , Lambda cihalothrin, framethrin, imiprotorin, etofenprox, fenvalerate, esfenvalerate, fenpropatoline, silafluophene, bifenthrin, transfluthrin, flucitrinate, taufulvalinate, acrinatrin, teflutrin, cycloprotorin, empensrin 2,3,5,6-tetrafluoro-4-methoxymethylbenzyl 3- (2-methyl-1-propenyl) -2 , 2-dimethylcyclopropanecarboxylate, 2,3,5,6-tetrafluoro-4-methoxymethylbenzyl 3- (1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate, 2,3,5,6 -Pyrethroid compounds such as tetrafluoro-4-methylbenzyl 3- (1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate, dichlorvos, fenitrothion, cyanophos, propenofos, sulfophos, phentoate, isoxathione, tetrachlorobinphos, fenthion , Chlorpyrifos, Diazinon, Acephate, Terbufos, Folate, Chlorethoxyphos, Phosphiazate, Etoprofos, Kazusafos, Methidathion and other organic phosphorus compounds, Propoxer, Carbaryl, Metoxadiazone Carbamate compounds such as fenobucarb, mesomil, thiodicarb, alanicarb, benfuracarb, oxamyl, aldicarb, methiocarb, etc. Juvenile hormone-like substances such as urea compounds, pyriproxyfen, metoprene, hydroprene, phenoxycarb, N-phenyls such as acetamiprid, nitenpyram, thiacloprid, neonicotinoid compounds such as thiamethoxam, dinotefuran, clothianidin, and acetoprolol, ethiprole Pyrazole compounds, tebufenozide, chromafenozide, methoxyphenozide, halofenodi Benzoylhydrazine compounds such as diafenthiuron, pymetrozine, flonicamid, triazamate, buprofezin, spinosad, emamectin benzoate, chlorfenapyr, indoxacarb, pyridalyl, cyromazine, fenpyroximate, bifenazate, tefenfenpyrad, fenfenpyrim, pyridaben Examples include etoxazole, phenazaquin, acequinosyl, hexothiazox, clofentezine, fenbutane oxide, dicophor, propargite, evermectin, milbemectin, amitraz, cartap, bensultap, thiocyclam, endosulfan, spirodiclofen, spiromesifen, fulvendiamide and azadirachtin.
他の殺菌剤としては、例えば、アゾキシストロビン等のストロビルリン化合物、トリクロホスメチル等の有機リン化合物、トリフルミゾール、ペフラゾエート、ジフェノコナゾール等のアゾール化合物、フサライド、フルトラニル、バリダマイシン、プロベナゾール、ジク-ロメジン、ペンシクロン、ダゾメット、カスガマイシン、IBP、ピロキロン、オキソリニック酸、トリシクラゾール、フェリムゾン、メプロニル、EDDP、イソプロチオラン、カルプロパミド、ジクロシメット、フラメトピル、フルジオキソニル、プロシミドン及びジエトフェンカルブがあげられる。 Other fungicides include, for example, strobilurin compounds such as azoxystrobin, organophosphorus compounds such as triclofosmethyl, azole compounds such as triflumizole, pefrazoate, difenoconazole, fusaride, flutolanil, validamycin, probenazole, dicloromedin , Pencyclon, dazomet, kasugamycin, IBP, pyroxylone, oxolinic acid, tricyclazole, ferimzone, mepronil, EDDP, isoprothiolane, carpropamide, diclocimet, furametopir, fludioxonil, prosimidone and dietofencarb.
以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。 Hereinafter, although this invention is demonstrated in more detail by a manufacture example, a formulation example, a test example, etc., this invention is not limited to these examples.
まず、本発明化合物の製造例を示す。 First, the manufacture example of this invention compound is shown.
製造例１
ベンジル＝３，３，３−トリフルオロプロピル＝スルフィド １．５ｇ及び水 ２０ｍｌを混合し、氷冷下で撹拌して混合液の温度を１０℃以下に維持しつつ塩素ガスを飽和するまで吹き込み、その後１０℃以下で２時間撹拌した。反応混合物をクロロホルムで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮して残渣を得た。
前記の操作で得られた残渣及び２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパノ−ル １．１ｇをテトラヒドロフラン ３０ｍｌに加え、次いでトリエチルアミン ０．９ｍｌを加え、１０時間撹拌した。反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、３，３，３−トリフルオロプロパンスルホン酸 ２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル（以下、本発明化合物（１）と記す。） １．４４ｇを得た。
本発明化合物（１）
Benzyl = 3,3,3-trifluoropropyl = sulfide (1.5 g) and water (20 ml) were mixed, stirred under ice cooling, and blown until chlorine gas was saturated while maintaining the temperature of the mixture at 10 ° C. or lower. Then, it stirred at 10 degrees C or less for 2 hours. The reaction mixture was extracted with chloroform, and the organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure to give a residue.
The residue obtained by the above operation and 1.1 g of 2,2,3,3,3-pentafluoropropanol were added to 30 ml of tetrahydrofuran, and then 0.9 ml of triethylamine was added and stirred for 10 hours. 10% hydrochloric acid was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel chromatography to 2,3,3,3-trifluoropropanesulfonic acid 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl (hereinafter referred to as the present compound (1)). .44 g was obtained.
Compound (1) of the present invention
製造例２
２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパノールの代わりに２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブタノール １．４ｇを用いた以外は製造例１記載の方法に準じて、３，３，３−トリフルオロプロパンスルホン酸 ２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル（以下、本発明化合物（２）と記す。） １．５０ｇを得た。
本発明化合物（２）
According to the method described in Production Example 1, except that 1.4 g of 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutanol was used instead of 2,2,3,3,3-pentafluoropropanol. 3,3,3-trifluoropropanesulfonic acid 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl (hereinafter referred to as the present compound (2)) 1.50 g was obtained.
Compound (2) of the present invention
製造例３
ベンジル＝３，３，３−トリフルオロプロピル＝スルフィド ０．８ｇ、トリエチルアミン ０．５ｍｌ、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパノールの代わりに３，３，４，４，４−ペンタフルオロブタノール ０．６ｇを用いた以外は製造例１記載の方法に準じて、３，３，３−トリフルオロプロパンスルホン酸 ３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチル（以下、本発明化合物（３）と記す。） ０．５２ｇを得た。
本発明化合物（３）
Benzyl = 3,3,3-trifluoropropyl = sulfide 0.8 g, triethylamine 0.5 ml, 3,3,4,4,4-pentafluoro instead of 2,2,3,3,3-pentafluoropropanol Except that 0.6 g of butanol was used, 3,3,4-trifluoropropanesulfonic acid 3,3,4,4,4-pentafluorobutyl (hereinafter referred to as the present compound ( 3) 0.52 g was obtained.
Compound (3) of the present invention
製造例４
ベンジル＝３，３，３−トリフルオロプロピル＝スルフィド ０．８ｇ、トリエチルアミン ０．５ｍｌ、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパノールの代わりに３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペンタン−２−オール ０．８ｇを用いた以外は製造例１記載の方法に準じて、３，３，３−トリフルオロプロパンスルホン酸 ３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペンタン−２−イル（以下、本発明化合物（４）と記す。） ０．６８ｇを得た。
本発明化合物（４）
Benzyl = 3,3,3-trifluoropropyl = sulfide 0.8 g, triethylamine 0.5 ml, 3,3,4,4,5,5 instead of 2,2,3,3,3-pentafluoropropanol According to the method described in Production Example 1 except that 0.8 g of 5-heptafluoropentan-2-ol was used, 3,3,3-trifluoropropanesulfonic acid 3,3,4,4,5,5,5 0.68 g of 5-heptafluoropentan-2-yl (hereinafter referred to as the present compound (4)) was obtained.
The present compound (4)
製造例５
ベンジル＝３，３，３−トリフルオロプロピル＝スルフィド ０．８ｇ、トリエチルアミン ０．５ｍｌ、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパノールの代わりに２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペンタノール ０．９ｇを用いた以外は製造例１記載の方法に準じて、３，３，３−トリフルオロプロパンスルホン酸 ２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペンチル（以下、本発明化合物（５）と記す。） ０．９０ｇを得た。
Benzyl = 3,3,3-trifluoropropyl = sulfide 0.8 g, triethylamine 0.5 ml, 2,2,3,3,4,4 instead of 2,2,3,3,3-pentafluoropropanol 3,3,3-trifluoropropanesulfonic acid 2,2,3,3,4,4 according to the method described in Production Example 1 except that 0.9 g of 5,5,5-nonafluoropentanol was used , 5,5,5-Nonafluoropentyl (hereinafter referred to as the present compound (5)) 0.90 g was obtained.
製造例６
ベンジル＝３，３，３−トリフルオロプロピル＝スルフィド ０．８ｇ、トリエチルアミン ０．５ｍｌ、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパノールの代わりに２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６−ウンデカフルオロヘキサノール １．１ｇを用いた以外は製造例１記載の方法に準じて、３，３，３−トリフルオロプロパンスルホン酸 ２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６−ウンデカフルオロヘキシル（以下、本発明化合物（６）と記す。） １．１０ｇを得た。
Benzyl = 3,3,3-trifluoropropyl = sulfide 0.8 g, triethylamine 0.5 ml, 2,2,3,3,4,4 instead of 2,2,3,3,3-pentafluoropropanol 3,3,3-trifluoropropanesulfonic acid 2,2,3,3 according to the method described in Production Example 1 except that 1.1 g of 5,5,6,6,6-undecafluorohexanol was used , 4, 4, 5, 5, 6, 6, 6-undecafluorohexyl (hereinafter referred to as the present compound (6)) 1.10 g was obtained.
製造例７
ベンジル＝３，３，３−トリフルオロプロピル＝スルフィド １．５ｇ及び水 ２０ｍｌを混合し、氷冷下で撹拌して混合液の温度を１０℃以下に維持しつつ塩素ガスを飽和するまで吹き込み、その後１０℃以下で２時間撹拌した。反応混合物をクロロホルムで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮して残渣を得た。
前記の操作で得られた残渣及び２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルアミン １．０ｇをテトラヒドロフラン ３０ｍｌに加え、次いでトリエチルアミン ０．９ｍｌを加え、１０時間撹拌した。反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、３，３，３−トリフルオロプロパンスルホン酸 ２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルアミド（以下、本発明化合物（７）と記す。） １．３５ｇを得た。
本発明化合物（７）
Benzyl = 3,3,3-trifluoropropyl = sulfide (1.5 g) and water (20 ml) were mixed, stirred under ice cooling, and blown until chlorine gas was saturated while maintaining the temperature of the mixture at 10 ° C. or lower. Then, it stirred at 10 degrees C or less for 2 hours. The reaction mixture was extracted with chloroform, and the organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure to give a residue.
The residue obtained by the above operation and 1.0 g of 2,2,3,3,3-pentafluoropropylamine were added to 30 ml of tetrahydrofuran, and then 0.9 ml of triethylamine was added and stirred for 10 hours. 10% hydrochloric acid was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel chromatography, and 3,3,3-trifluoropropanesulfonic acid 2,2,3,3,3-pentafluoropropylamide (hereinafter referred to as the present compound (7)). 1.35 g was obtained.
Compound (7) of the present invention
製造例８
２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルアミンの代わりに２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチルアミン １．４ｇを用いた以外は製造例７記載の方法に準じて、３，３，３−トリフルオロプロパンスルホン酸 ２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチルアミド（以下、本発明化合物（８）と記す。） １．８１ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）４．７７（ｂｓ，１Ｈ）、３．９１（ｄｔ，２Ｈ）、３．２９−３．３８（ｍ，２Ｈ）、２．５９−２．７１（ｍ，２Ｈ）
Production Example 8
According to the method described in Production Example 7, except that 1.4 g of 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutylamine was used instead of 2,2,3,3,3-pentafluoropropylamine. Thus, 1.81 g of 3,3,3-trifluoropropanesulfonic acid 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyramide (hereinafter referred to as the present compound (8)) was obtained. .
1 H-NMR (CDCl 3 , TMS): δ (ppm) 4.77 (bs, 1H), 3.91 (dt, 2H), 3.29-3.38 (m, 2H), 2.59- 2.71 (m, 2H)
製造例９
２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルアミンの代わりにN−（２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル）メチルアミン １．５ｇを用いた以外は製造例７記載の方法に準じて、３，３，３−トリフルオロプロパンスルホン酸 N−（２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル）メチルアミド（以下、本発明化合物（９）と記す。） １．２７ｇを得た。
Production Example except that 1.5 g of N- (2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl) methylamine was used instead of 2,2,3,3,3-pentafluoropropylamine 7, 3,3,3-trifluoropropanesulfonic acid N- (2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl) methylamide (hereinafter referred to as the present compound (9)) 1.27 g was obtained.
製造例１０
ベンジル＝３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチル＝スルフィド ２．５ｇ及び水 ２０ｍｌを混合し、氷冷下で撹拌して混合液の温度を１０℃以下に維持しつつ塩素ガスを飽和するまで吹き込み、その後１０℃以下で１時間、室温で２時間撹拌した。反応混合物をクロロホルムで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮して残渣を得た。
前記の操作で得られた残渣及び２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパノ−ル １．４ｇをテトラヒドロフラン ３０ｍｌに加え、次いでトリエチルアミン １．３ｍｌを加え、１６時間撹拌した。反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、３，３，４，４，４−ペンタフルオロブタンスルホン酸 ２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル（以下、本発明化合物（１０）と記す。） ２．０ｇを得た。
本発明化合物（１０）
Mix 2.5 g of benzyl = 3,3,4,4,4-pentafluorobutyl = sulfide and 20 ml of water and stir under ice cooling to saturate chlorine gas while maintaining the temperature of the mixture at 10 ° C. or lower. Then, the mixture was stirred for 1 hour at 10 ° C. or lower and 2 hours at room temperature. The reaction mixture was extracted with chloroform, and the organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure to give a residue.
The residue obtained by the above operation and 1.4 g of 2,2,3,3,3-pentafluoropropanol were added to 30 ml of tetrahydrofuran, and then 1.3 ml of triethylamine was added and stirred for 16 hours. 10% hydrochloric acid was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel chromatography to obtain 2,3,4,4,4-pentafluorobutanesulfonic acid 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl (hereinafter referred to as the present compound (10)). 2.0 g was obtained.
Compound (10) of the present invention
製造例１１
２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパノールの代わりに２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブタノール １．９ｇを用いた以外は製造例１０記載の方法に準じて、３，３，４，４，４−ペンタフルオロブタンスルホン酸 ２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル（以下、本発明化合物（１１）と記す。） ２．５８ｇを得た。
According to the method described in Preparation Example 10, except that 1.9 g of 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutanol was used instead of 2,2,3,3,3-pentafluoropropanol. 3,3,4,4,4-pentafluorobutanesulfonic acid 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl (hereinafter referred to as the present compound (11)) 2.58 g Obtained.
製造例１２
ベンジル＝３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチル＝スルフィド ２．５ｇ及び水 ２０ｍｌを混合し、氷冷下で撹拌して混合液の温度を１０℃以下に維持しつつ塩素ガスを飽和するまで吹き込み、その後１０℃以下で１時間、室温で２時間撹拌した。反応混合物をクロロホルムで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮して残渣を得た。
前記の操作で得られた残渣及び２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルアミン １．４ｇをテトラヒドロフラン ３０ｍｌに加え、次いでトリエチルアミン １．３ｍｌを加え、１６時間撹拌した。反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、３，３，４，４，４−ペンタフルオロブタンスルホン酸 ２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルアミド（以下、本発明化合物（１２）と記す。） ２．０３ｇを得た。
Mix 2.5 g of benzyl = 3,3,4,4,4-pentafluorobutyl = sulfide and 20 ml of water and stir under ice cooling to saturate chlorine gas while maintaining the temperature of the mixture at 10 ° C. or lower. Then, the mixture was stirred for 1 hour at 10 ° C. or lower and 2 hours at room temperature. The reaction mixture was extracted with chloroform, and the organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure to give a residue.
The residue obtained by the above operation and 1.4 g of 2,2,3,3,3-pentafluoropropylamine were added to 30 ml of tetrahydrofuran, and then 1.3 ml of triethylamine was added and stirred for 16 hours. 10% hydrochloric acid was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel chromatography to obtain 3,3,4,4,4-pentafluorobutanesulfonic acid 2,2,3,3,3-pentafluoropropylamide (hereinafter referred to as the present compound (12)). 2.03 g was obtained.
製造例１３
２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルアミンの代わりに２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチルアミン １．８ｇを用いた以外は製造例１２記載の方法に準じて、３，３，４，４，４−ペンタフルオロブタンスルホン酸 ２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチルアミド（以下、本発明化合物（１３）と記す。） ２．７３ｇを得た。
According to the method described in Production Example 12, except that 1.8 g of 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutylamine was used instead of 2,2,3,3,3-pentafluoropropylamine. 3,3,4,4,4-pentafluorobutanesulfonic acid 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyramide (hereinafter referred to as the present compound (13)) 73 g was obtained.
製造例１４
ベンジル＝３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペンチル＝スルフィド １．３ｇ及び水 ３０ｍｌを混合し、氷冷下で撹拌して混合液の温度を１０℃以下に維持しつつ塩素ガスを飽和するまで吹き込み、その後１０℃以下で２時間撹拌した。反応混合物をクロロホルムで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮して残渣を得た。
前記の操作で得られた残渣及び２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパノ−ル ０．６ｇをテトラヒドロフラン ３０ｍｌに加え、次いでトリエチルアミン ０．６ｍｌを加え、４８時間撹拌した。反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペンタンスルホン酸 ２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル（以下、本発明化合物（１４）と記す。） ０．９ｇを得た。
本発明化合物（１４）
Benzyl = 3,3,4,4,5,5,5-heptafluoropentyl = sulfide 1.3 g and water 30 ml were mixed and stirred under ice-cooling while maintaining the temperature of the mixture at 10 ° C. or lower. Chlorine gas was blown until saturated, and then stirred at 10 ° C. or lower for 2 hours. The reaction mixture was extracted with chloroform, and the organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure to give a residue.
The residue obtained by the above operation and 0.6 g of 2,2,3,3,3-pentafluoropropanol were added to 30 ml of tetrahydrofuran, and then 0.6 ml of triethylamine was added and stirred for 48 hours. 10% hydrochloric acid was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel chromatography to obtain 3,3,4,4,5,5,5-heptafluoropentanesulfonic acid 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl (hereinafter referred to as the compound of the present invention). (14).) 0.9 g was obtained.
The present compound (14)
製造例１５
２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパノールの代わりに２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブタノール ０．８ｇを用いた以外は製造例１４記載の方法に準じて、３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペンタンスルホン酸 ２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル（以下、本発明化合物（１５）と記す。） １．２１ｇを得た。
本発明化合物（１５）
According to the method described in Production Example 14, except that 0.8 g of 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutanol was used instead of 2,2,3,3,3-pentafluoropropanol. 3,3,4,4,5,5,5-heptafluoropentanesulfonic acid 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl (hereinafter referred to as the present compound (15)) 1.21 g was obtained.
The present compound (15)
製造例１６
ベンジル＝３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペンチル＝スルフィド １．３ｇ及び水 ３０ｍｌを混合し、氷冷下で撹拌して混合液の温度を１０℃以下に維持しつつ塩素ガスを飽和するまで吹き込み、その後１０℃以下で２時間撹拌した。反応混合物をクロロホルムで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮して残渣を得た。
前記の操作で得られた残渣及び２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルアミン ０．６ｇをテトラヒドロフラン ３０ｍｌに加え、次いでトリエチルアミン ０．６ｍｌを加え、４８時間撹拌した。反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペンタンスルホン酸 ２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルアミド（以下、本発明化合物（１６）と記す。） １．１１ｇを得た。
本発明化合物（１６）
Benzyl = 3,3,4,4,5,5,5-heptafluoropentyl = sulfide 1.3 g and water 30 ml were mixed and stirred under ice-cooling while maintaining the temperature of the mixture at 10 ° C. or lower. Chlorine gas was blown until saturated, and then stirred at 10 ° C. or lower for 2 hours. The reaction mixture was extracted with chloroform, and the organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure to give a residue.
The residue obtained by the above operation and 0.6 g of 2,2,3,3,3-pentafluoropropylamine were added to 30 ml of tetrahydrofuran, and then 0.6 ml of triethylamine was added and stirred for 48 hours. 10% hydrochloric acid was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel chromatography to obtain 3,3,4,4,5,5,5-heptafluoropentanesulfonic acid 2,2,3,3,3-pentafluoropropylamide (hereinafter referred to as the present invention). It describes as a compound (16).) 1.11g was obtained.
The present compound (16)
製造例１７
２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルアミンの代わりに２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチルアミン ０．８ｇを用いた以外は製造例１６記載の方法に準じて、３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペンタンスルホン酸 ２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチルアミド（以下、本発明化合物（１７）と記す。） １．３１ｇを得た。
本発明化合物（１７）
According to the method described in Production Example 16, except that 0.8 g of 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutylamine was used instead of 2,2,3,3,3-pentafluoropropylamine. 3,3,4,4,5,5,5-heptafluoropentanesulfonic acid 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyramide (hereinafter referred to as the present compound (17)) .) 1.31 g was obtained.
The present compound (17)
本発明化合物の具体例を（表１）〜（表４）に示す。 Specific examples of the compound of the present invention are shown in (Table 1) to (Table 4).
次に、本発明化合物の中間体の製造例を参考製造例として示す。 Next, production examples of intermediates of the compound of the present invention are shown as reference production examples.
参考製造例１
１−ヨード−３，３，３−トリフルオロプロパン １８．０ｇ及びベンジルメルカプタン １０．０ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド １００ｍｌに溶解し、炭酸カリウム １１．１ｇを加え、室温で８時間撹拌した。反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％塩酸及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ベンジル＝３，３，３−トリフルオロプロピル＝スルフィド １６．２ｇを得た。
ベンジル＝３，３，３−トリフルオロプロピル＝スルフィド
18.0 g of 1-iodo-3,3,3-trifluoropropane and 10.0 g of benzyl mercaptan were dissolved in 100 ml of N, N-dimethylformamide, 11.1 g of potassium carbonate was added, and the mixture was stirred at room temperature for 8 hours. 10% hydrochloric acid was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed successively with 10% hydrochloric acid and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain 16.2 g of benzyl = 3,3,3-trifluoropropyl sulfide.
Benzyl = 3,3,3-trifluoropropyl = sulfide
参考製造例２
１−ヨード−３，３，３−トリフルオロプロパンの代わりに１−ヨード−３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルスルフィド ２２．１ｇを用いて、反応時間を１６時間とした以外は参考製造例１の方法に準じて、ベンジル＝３，３，４，４，４−テトラフルオロブチル＝スルフィド １９．１ｇを得た。
ベンジル＝３，３，４，４，４−テトラフルオロブチル＝スルフィド
Except that 12.1-iodo-3,3,4,4,4-pentafluorobutyl sulfide was used instead of 1-iodo-3,3,3-trifluoropropane and the reaction time was 16 hours. In accordance with the method of Reference Production Example 1, 19.1 g of benzyl = 3,3,4,4,4-tetrafluorobutyl = sulfide was obtained.
Benzyl = 3,3,4,4,4-tetrafluorobutyl = sulfide
参考製造例３
１−ヨード−３，３，３−トリフルオロプロパンの代わりに１−ヨード−３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペンタン １２．０ｇ、ベンジルメルカプタン ４．６ｇ、炭酸カリウム ５．１ｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド ５０ｍｌを用いて反応時間を２０時間にした以外は参考製造例１記載の方法に準じて、ベンジル＝３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペンチル＝スルフィド １０．７ｇを得た。
1-iodo-3,3,4,4,5,5,5-heptafluoropentane 12.0 g, benzyl mercaptan 4.6 g, potassium carbonate 5 instead of 1-iodo-3,3,3-trifluoropropane According to the method described in Reference Production Example 1 except that 1 g and 50 ml of N, N-dimethylformamide were used and the reaction time was 20 hours, benzyl = 3,3,4,4,5,5,5-hepta 10.7 g of fluoropentyl sulfide was obtained.
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を示す。 Next, formulation examples are shown. In addition, a part shows a weight part.
製剤例１
本発明化合物（１）〜（１７）９部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
Formulation Example 1
9 parts of the compounds (1) to (17) of the present invention are dissolved in 37.5 parts of xylene and 37.5 parts of N, N-dimethylformamide, and 10 parts of polyoxyethylene styrylphenyl ether and calcium dodecylbenzenesulfonate are dissolved therein. Add 6 parts and mix well with stirring to obtain an emulsion.
製剤例２
本発明化合物（１）〜（１７）４０部にソルポール５０６０（東邦化学登録商標名）５部を加え、よく混合して、カープレックス＃８０（塩野義製薬登録商標名、合成含水酸化ケイ素微粉末）３２部、３００メッシュ珪藻土２３部を加え、ジュースミキサーで混合して、水和剤を得る。
Formulation Example 2
To 40 parts of the present compounds (1) to (17), 5 parts of Solpol 5060 (registered trademark of Toho Chemical) is added and mixed well to prepare Carplex # 80 (registered trademark of Shionogi & Co., synthetic silicon hydroxide fine powder). ) Add 32 parts, 23 parts of 300 mesh diatomaceous earth and mix with a juice mixer to obtain a wettable powder.
製剤例３
本発明化合物（１）〜（１７）３部、合成含水酸化珪素微粉末５部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム５部、ベントナイト３０部およびクレー５７部を加え、よく撹拌混合し、ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに撹拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して粒剤を得る。
Formulation Example 3
Add 3 parts of the compounds (1) to (17) of the present invention, 5 parts of fine powder of hydrous silicon oxide, 5 parts of sodium dodecylbenzenesulfonate, 30 parts of bentonite and 57 parts of clay, and stir and mix well. An appropriate amount of water is added, further stirred, granulated with a granulator, and dried by ventilation to obtain granules.
製剤例４
本発明化合物（１）〜（１７）４．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、凝集剤としてドリレスＢ(三共社製)１部、クレー７部を乳鉢でよく混合した後にジュースミキサーで撹拌混合する。得られた混合物にカットクレー８６．５部を加えて、充分撹拌混合し、粉剤を得る。
Formulation Example 4
After thoroughly mixing 4.5 parts of the present compounds (1) to (17), 1 part of a synthetic silicon hydroxide fine powder, 1 part of Doreles B (Sankyo Co., Ltd.) as a flocculant and 7 parts of clay in a mortar, Stir and mix. 86.5 parts of cut clay is added to the resulting mixture and mixed thoroughly with stirring to obtain a powder.
製剤例５
本発明化合物（１）〜（１７）１０部；ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部；及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。
Formulation Example 5
The compound of the present invention (1) to (17): 10 parts; 35 parts of white carbon containing 50 parts of polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt; and 55 parts of water are mixed and finely pulverized by a wet pulverization method. obtain.
製剤例６
本発明化合物（１）〜（１７）０．５部をジクロロメタン１０部に溶解し、これをアイソパーＭ（イソパラフィン：エクソン化学登録商標名）８９．５部に混合して油剤を得る。
Formulation Example 6
0.5 parts of the compounds (1) to (17) of the present invention are dissolved in 10 parts of dichloromethane and mixed with 89.5 parts of Isopar M (isoparaffin: Exxon Chemical Registration) to obtain an oil.
製剤例７
本発明化合物（１）〜（１７）０．１部、ネオチオゾール（中央化成株式会社）４９．９部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、２５部のジメチルエーテル及び２５部のＬＰＧを充填し、アクチュエータを装着することにより油性エアゾールを得る。
Formulation Example 7
This invention compound (1)-(17) 0.1 part and neothiozole (Chuo Kasei Co., Ltd.) 49.9 part are put into an aerosol can, and after mounting an aerosol valve, it is filled with 25 parts dimethyl ether and 25 parts LPG. Then, an oily aerosol is obtained by mounting the actuator.
製剤例８
本発明化合物（１）〜（１７）０．６部、ＢＨＴ０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．３９部および乳化剤｛アトモス３００（アトモスケミカル社登録商標名）｝１部を混合溶解したものと、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。
Formulation Example 8
0.6 parts of the present compounds (1) to (17), 0.01 part of BHT, 5 parts of xylene, 3.39 parts of deodorized kerosene and 1 part of emulsifier {Atmos 300 (registered trademark name of Atmos Chemical)} were mixed and dissolved. One and 50 parts of distilled water are filled in an aerosol container, a valve part is attached, and 40 parts of propellant (LPG) is pressurized and filled through the valve to obtain an aqueous aerosol.
次に、本発明化合物が有害節足動物防除剤の有効成分として有効であることを試験例により示す。 Next, test examples show that the compounds of the present invention are effective as active ingredients for harmful arthropod control agents.
試験例１
製剤例５により得られた本発明化合物（２）、（８）、（９）、（１１）、（１２）、（１３）、（１６）及び（１７）の製剤を有効成分濃度が５５．６ｐｐｍとなるように希釈し、試験用薬液を調製した。
一方、底に直径５ｍｍの穴を５箇所あけたポリエチレンカップに培土ボンソル２号（住友化学株式会社製）５０ｇを入れて種子を１０〜１５粒播種し、第２本葉が展開するまで生育させたイネに、上記のように調製した試験用薬液４５ｍｌをカップの底から吸収させることによって処理した。その後、温室内〈２５℃〉に６日間静置した後、イネの高さを５ｃｍに切り揃え、トビイロウンカの初齢幼虫を３０頭放し、温室内〈２５℃〉に静置した。トビイロウンカの幼虫を放してから６日後に当該イネに寄生するトビイロウンカの数を調査した。
その結果、本発明化合物（２）、（８）、（９）、（１１）、（１２）、（１３）、（１６）及び（１７）の処理においては各々処理６日後に寄生する虫数は３頭以下であった。
Test example 1
The active compound concentration of the preparations of the present compounds (2), (8), (9), (11), (12), (13), (16) and (17) obtained in Formulation Example 5 is 55. The test drug solution was prepared by diluting to 6 ppm.
On the other hand, 50 g of soil soil bonsol 2 (manufactured by Sumitomo Chemical Co., Ltd.) is put in a polyethylene cup having 5 holes with a diameter of 5 mm in the bottom, seeded with 10 to 15 seeds, and grown until the second true leaf develops. Rice was treated by absorbing 45 ml of the test chemical prepared as described above from the bottom of the cup. Then, after leaving still in the greenhouse <25 degreeC> for 6 days, the height of the rice was cut into 5 cm, 30 first-instar larvae of the brown planthopper were released, and left still in the greenhouse <25 degreeC>. Six days after releasing the green planthopper larvae, the number of the green planthopper parasitic on the rice was investigated.
As a result, in the treatments of the compounds (2), (8), (9), (11), (12), (13), (16) and (17) of the present invention, the number of insects parasitized 6 days after the treatment. Was 3 or less.
試験例２
製剤例５により得られた本発明化合物（２）、（８）、（９）、（１１）、（１４）、（１５）、（１６）及び（１７）の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、該試験用薬液０．７ｍｌを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖３０ｍｇを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にイエバエ（Musca domestica）雌成虫１０頭を放ち、蓋をした。２４時間後にイエバエの生死を調査し死虫率を求めた。
その結果、本発明化合物（２）、（８）、（９）、（１１）、（１４）、（１５）、（１６）及び（１７）の処理においては死虫率７０％以上を示した。
Test example 2
The compound of the present invention (2), (8), (9), (11), (14), (15), (16), and (17) obtained by Formulation Example 5 was prepared with an active ingredient concentration of 500 ppm. A test chemical solution was prepared by diluting with water. A filter paper of the same size was laid on the bottom of a polyethylene cup having a diameter of 5.5 cm, 0.7 ml of the test chemical solution was dropped on the filter paper, and 30 mg of sucrose was uniformly added as food. 10 female Musca domestica females were released into the polyethylene cup and capped. After 24 hours, the life-and-death of the house fly was investigated to determine the death rate.
As a result, in the treatments of the present compounds (2), (8), (9), (11), (14), (15), (16) and (17), a death rate of 70% or more was shown. .
試験例３
製剤例５により得られた本発明化合物（２）、（８）、（９）、（１１）、（１４）及び（１５）の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、該試験用薬液０．７ｍｌを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖３０ｍｇを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にチャバネゴキブリ（Blattalla germanica）雄成虫２頭を放ち、蓋をした。６日後にチャバネゴキブリの生死を調査し死虫率を求めた。
その結果、本発明化合物（２）、（８）、（９）、（１１）、（１４）及び（１５）の処理においては死虫率１００％を示した。
Test example 3
The preparations of the present compounds (2), (8), (9), (11), (14) and (15) obtained in Formulation Example 5 were diluted with water so that the active ingredient concentration was 500 ppm, A test chemical solution was prepared. A filter paper of the same size was laid on the bottom of a polyethylene cup having a diameter of 5.5 cm, 0.7 ml of the test chemical solution was dropped on the filter paper, and 30 mg of sucrose was uniformly added as food. Two adult male cockroaches (Blattalla germanica) were released into the polyethylene cup and covered. Six days later, the death and death of German cockroaches were investigated to determine the death rate.
As a result, in the treatments of the present compounds (2), (8), (9), (11), (14) and (15), a mortality rate of 100% was shown.
試験例４
製剤例５により得られた本発明化合物（２）、（８）、（１０）、（１１）、（１３）、（１４）、（１５）、（１６）及び（１７）の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。前記試験用薬液０．７ｍｌをイオン交換水１００ｍｌに加えた（有効成分濃度３．５ｐｐｍ）。該液中にアカイエカ（Culex pipiens pallens）終令幼虫２０頭を放し、１日後にその生死を調査し死虫率を求めた。
その結果、本発明化合物（２）、（８）、（１０）、（１１）、（１３）、（１４）、（１５）、（１６）及び（１７）の処理においては死虫率９０％以上を示した。
Test example 4
The preparations of the present compound (2), (8), (10), (11), (13), (14), (15), (16) and (17) obtained in Formulation Example 5 are used as active ingredients. It diluted with water so that a density | concentration might be 500 ppm, and prepared the chemical | medical solution for a test. 0.7 ml of the test chemical solution was added to 100 ml of ion-exchanged water (active ingredient concentration: 3.5 ppm). Twenty dead larvae of Culex pipiens pallens were released into the solution, and after 1 day, the viability was investigated to determine the mortality rate.
As a result, the death rate was 90% in the treatment of the compounds (2), (8), (10), (11), (13), (14), (15), (16) and (17) of the present invention. The above is shown.
Claims (4)
Ｒ1はＣ３−Ｃ６フルオロアルキル基を表し、
Ｒ2はＣ１−Ｃ５フルオロアルキル基を表し、
Ｑは酸素原子又はＮＲ3を表し、
Ｒ3は水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。〕
で示されるスルホニル化合物。 Formula (I)
R 1 represents a C3-C6 fluoroalkyl group,
R 2 represents a C1-C5 fluoroalkyl group,
Q represents an oxygen atom or NR 3 ;
R 3 represents a hydrogen atom or a C1-C4 alkyl group. ]
A sulfonyl compound represented by:
A method for controlling harmful arthropods, which comprises applying an effective amount of the sulfonyl compound according to claim 1 or 2 to harmful arthropods or habitats of harmful arthropods.
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