JP4783285B2 - 治療用の感熱性ポリマーおよび調製方法 - Google Patents
治療用の感熱性ポリマーおよび調製方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4783285B2 JP4783285B2 JP2006520144A JP2006520144A JP4783285B2 JP 4783285 B2 JP4783285 B2 JP 4783285B2 JP 2006520144 A JP2006520144 A JP 2006520144A JP 2006520144 A JP2006520144 A JP 2006520144A JP 4783285 B2 JP4783285 B2 JP 4783285B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polymer
- thermosensitive
- methacrylate
- microemulsion
- water
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N5/00—Undifferentiated human, animal or plant cells, e.g. cell lines; Tissues; Cultivation or maintenance thereof; Culture media therefor
- C12N5/0068—General culture methods using substrates
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/74—Synthetic polymeric materials
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/74—Synthetic polymeric materials
- A61K31/765—Polymers containing oxygen
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L15/00—Chemical aspects of, or use of materials for, bandages, dressings or absorbent pads
- A61L15/16—Bandages, dressings or absorbent pads for physiological fluids such as urine or blood, e.g. sanitary towels, tampons
- A61L15/22—Bandages, dressings or absorbent pads for physiological fluids such as urine or blood, e.g. sanitary towels, tampons containing macromolecular materials
- A61L15/24—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L15/00—Chemical aspects of, or use of materials for, bandages, dressings or absorbent pads
- A61L15/16—Bandages, dressings or absorbent pads for physiological fluids such as urine or blood, e.g. sanitary towels, tampons
- A61L15/42—Use of materials characterised by their function or physical properties
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L15/00—Chemical aspects of, or use of materials for, bandages, dressings or absorbent pads
- A61L15/16—Bandages, dressings or absorbent pads for physiological fluids such as urine or blood, e.g. sanitary towels, tampons
- A61L15/42—Use of materials characterised by their function or physical properties
- A61L15/425—Porous materials, e.g. foams or sponges
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L27/00—Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
- A61L27/14—Macromolecular materials
- A61L27/16—Macromolecular materials obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L27/00—Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
- A61L27/36—Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses containing ingredients of undetermined constitution or reaction products thereof, e.g. transplant tissue, natural bone, extracellular matrix
- A61L27/38—Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses containing ingredients of undetermined constitution or reaction products thereof, e.g. transplant tissue, natural bone, extracellular matrix containing added animal cells
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L27/00—Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
- A61L27/36—Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses containing ingredients of undetermined constitution or reaction products thereof, e.g. transplant tissue, natural bone, extracellular matrix
- A61L27/38—Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses containing ingredients of undetermined constitution or reaction products thereof, e.g. transplant tissue, natural bone, extracellular matrix containing added animal cells
- A61L27/3839—Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses containing ingredients of undetermined constitution or reaction products thereof, e.g. transplant tissue, natural bone, extracellular matrix containing added animal cells characterised by the site of application in the body
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L27/00—Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
- A61L27/50—Materials characterised by their function or physical properties, e.g. injectable or lubricating compositions, shape-memory materials, surface modified materials
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L27/00—Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
- A61L27/50—Materials characterised by their function or physical properties, e.g. injectable or lubricating compositions, shape-memory materials, surface modified materials
- A61L27/56—Porous materials, e.g. foams or sponges
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/12—Polymerisation in non-solvents
- C08F2/16—Aqueous medium
- C08F2/22—Emulsion polymerisation
- C08F2/24—Emulsion polymerisation with the aid of emulsifying agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/52—Amides or imides
- C08F220/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L2400/00—Materials characterised by their function or physical properties
- A61L2400/12—Nanosized materials, e.g. nanofibres, nanoparticles, nanowires, nanotubes; Nanostructured surfaces
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N2539/00—Supports and/or coatings for cell culture characterised by properties
- C12N2539/10—Coating allowing for selective detachment of cells, e.g. thermoreactive coating
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Transplantation (AREA)
- Zoology (AREA)
- Cell Biology (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Hematology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Botany (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
Sigmaからのメチルメタクリレート(MMA)および2−ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)を減圧下で蒸留した。N−イソプロピルアクリルアミド(NIPAAm)を結晶化(n−ヘキサン)によって精製した。Aldrichからのエチレングリコールジメタクリレート(EGDMA)および2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン(DMPA)を、さらに精製することなく使用した。ω−メトキシポリ(エチレンオキシド)40ウンデシルα−メタクリレートマクロモノマー(C1−PEO−C,1MA−40)はLiu等によるJ.Macromol.Sci、Pure Appl.Chem.(1996年)A33,3:337に記載のプロトコルによって合成した。
多孔性膜をマイクロエマルジョン重合によって直接調製した。そうしたマイクロエマルジョンは、様々な量のHEMA、MMA、NIPAAm、超純水および界面活性剤C1−PEO−C11−MA−40またはフルロニック68−ジアクリレート、C1−PEO−C11−MA−40を使用した場合の架橋剤EGDMA、ならびに光開始剤DMPAを含む。
Thermo Microscope Autoprobe CP Research型原子間力顕微鏡(AFM)装置(Park Scientific Instrument,Sunnyvale,CA)をコンタクトモードで使用して、膜の表面トポグラフを試験した。0.40N/mの力定数でシリコンカンチレバー上に装着された円錐状の窒化ケイ素チップを用いた。Si3N4カンチレバー(インテグラルチップを備える)は長さ180μm、幅38μm、厚さ1μmを有し、かつ45kHzの共鳴周波数を有していた。各画像は521×512データポイントを含む。表面立体画像はIP2.1画像ソフトウェア(Image Software)を用いて処理した。
ポリマー膜の分解温度をPerkin Elmer熱重量分析器(TGA)で分析した。白金セル中に入れた約10mgのサンプルの熱的挙動を30℃〜800℃で評価した。ドライ窒素流下で10℃/分の温度勾配をかけ、重量損失を連続的に記録した。サンプル重量がシャープに減少する温度範囲を分解温度と見なした。
ポリマー膜の平衡膨潤比(「ESR」)を、種々の温度で蒸留水中に平衡になるまで浸漬させて予め計量しておいた乾燥サンプルを用いて測定した。その後、ろ紙で過剰の表面水を除去した。十分に膨潤したサンプルの重量を記録した。ESRを、式ESR(%)=(Ws−Wd)/Ws×100(式中、Wdは乾燥サンプル重量を表し、Wsは膨潤平衡後の湿潤サンプル重量である)によって決定した。
膜の水蒸気透過速度(WVTR)をASTM E96水法によって測定した。簡単に述べると、16mmの直径の複数の膜ディスクをそれぞれ、不透水性の封止剤の助けを受けて、10mLの蒸留水を入れたプラスチック容器に装着した。この容器は水が膜を通って環境室中に蒸発できるように逆の位置で置いた。容器を定期的に計量して、膜サンプルを通る環境室中への水の透過速度を測定した。環境室の温度は32℃で相対湿度は50%であった。WVTRを式WVTR=W/(t×A)(式中、Wは時間tで面積Aを有する膜サンプルを通って透過した水蒸気の重量である)から計算した。ある膜について観察されたWVTR値を表3に示す。
工学的な観点から、機械的特性が良好であると、創傷被覆用に使用される材料は、使用の間その形状を維持できるようになる。ここで3つのパラメーター、引張強度、最大歪み率、およびヤング率を測定してナノ構造化された膜の機械的特性を決定する。
インビトロでの細胞毒性検討用の膜を調製するために、膜を2×2mmのピースにカットしてPBS溶液中に終夜浸した。70℃のオーブン中で乾燥した後、細胞毒性検討で使用するために、これらをオートクレーブ処理した。様々な元のモノマー濃度を有する膜について予備的検討を実施した。生存細胞を数える前に、EL4細胞(C57BL/6Jマウスリンパ腫細胞系)を24時間および48時間インキュベートした。対照(試験物を有していない細胞)および試験物について複製物は3つであった。結果を、対照に対する生存細胞の割合で示した。
薬物などの治療薬を創傷部位へ送達するのに膜を使用できるかどうかを判断するために、モデル薬物スコポラミンを用いて膜を試験した。4℃、1g/100mLの濃度で3日間膜をスコポラミンベース中に浸漬させた。次いで薬物をロードした膜を空気乾燥し、インビトロで試験した。インビトロでの試験を、Vankel VK7000溶解試験ステーションで、PBS(pH7.4)中、37℃で実施した。所定の間隔で、HPLC分析用に1mLのサンプルを抜き取り、その分を新鮮なPBSバッファーで置き換えた。
膜からの細胞離脱に対する温度の影響を、マウスの腫瘍線維芽細胞(L929、ATCC、USA)を用いて検討した。細胞培養で使用する前に膜をオートクレーブ処理した。この実験では、各膜を24ウェルプレートの直径に正確に合わせてカットし、次いでそれらを試験用ウェル中に置いた。対照ウェルの表面は手を加えないでおいた。次いで、L929マウス線維芽細胞を、5×105細胞/mLの密度で膜上またはウェル表面に播種し、加湿した5%CO2の環境下、37℃で培養した。約48時間後、培養物を、冷時処理として4、10、15、20および27℃で半時間インキュベートした。続いて各ウェルの内容物を吸い取り新鮮な24ウェルプレートに移した。次いでこれらの新鮮なプレートをインキュベータに戻し、離脱した細胞を再付着させ細胞成長を開始させた。次いで元のプレートの各ウェルを、リン酸バッファーを用いた生理食塩水(PBS)で25℃で穏やかに洗浄し、MTTアッセイで各ウェル中の残留する細胞の生存率を評価した。
Claims (41)
- 感熱性ポリマーを形成できる第1のモノマーであるアクリルアミド誘導体と、第1のモノマーとコモノマーとの比が1:0、5:3、3:1、1:1または1:3であるコモノマーと、20%〜45%(重量/重量)の重合性界面活性剤と、化学架橋剤と、15%〜50%(重量/重量)の水とを含むマイクロエマルジョンを重合するステップを含む感熱性ナノポーラスポリマーの調製方法であって、全モノマー含量が25%〜50%(重量/重量)である、方法。
- 前記第1のモノマーがアルキル化アクリルアミドである請求項1に記載の方法。
- 前記第1のモノマーがN−イソプロピルアクリルアミドである請求項2に記載の方法。
- 前記重合性界面活性剤がω−メトキシポリ(エチレンオキシド)40ウンデシルα−メタクリレートまたはフルロニック68−ジアクリレートである請求項3に記載の方法。
- 前記コモノマーがメチルメタクリレートまたは2−ヒドロキシエチルメタクリレートを含む請求項4に記載の方法。
- 前記重合性界面活性剤がω−メトキシポリ(エチレンオキシド)40ウンデシルα−メタクリレートである請求項5に記載の方法。
- 前記架橋剤がEGDMAである請求項6に記載の方法。
- 前記マイクロエマルジョンが光開始剤をさらに含む請求項7に記載の方法。
- 前記光開始剤が2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノンである請求項8に記載の方法。
- 前記重合するステップが前記マイクロエマルジョンに紫外線照射を施すことを含む請求項9に記載の方法。
- 重合の前に所望の厚さのマイクロエマルジョンの層を調製するステップを含む請求項10に記載の方法。
- 前記マイクロエマルジョンが、20%(重量/重量)のN−イソプロピルアクリルアミド、10%(重量/重量)のメチルメタクリレート、10%(重量/重量)の2−ヒドロキシエチルメタクリレート、35%(重量/重量)のω−メトキシポリ(エチレンオキシド)40ウンデシルα−メタクリレート、23%(重量/重量)の水および2%のエチレングリコールジメタクリレートを含む請求項11に記載の方法。
- 前記マイクロエマルジョンが、10%(重量/重量)のN−イソプロピルアクリルアミド、10%(重量/重量)のメチルメタクリレート、20%(重量/重量)の2−ヒドロキシエチルメタクリレート、35%(重量/重量)のω−メトキシポリ(エチレンオキシド)40ウンデシルα−メタクリレート、23%(重量/重量)の水および2%のエチレングリコールジメタクリレートを含む請求項11に記載の方法。
- 前記マイクロエマルジョンが、7.5%(重量/重量)のN−イソプロピルアクリルアミド、7.5%(重量/重量)のメチルメタクリレート、15%(重量/重量)の2−ヒドロキシエチルメタクリレート、35%(重量/重量)のω−メトキシポリ(エチレンオキシド)40ウンデシルα−メタクリレート、33%(重量/重量)の水および2%のエチレングリコールジメタクリレートを含む請求項11に記載の方法。
- 前記マイクロエマルジョンが、10%(重量/重量)のN−イソプロピルアクリルアミド、20%(重量/重量)のメチルメタクリレート、10%(重量/重量)の2−ヒドロキシエチルメタクリレート、35%(重量/重量)のω−メトキシポリ(エチレンオキシド)40ウンデシルα−メタクリレート、23%(重量/重量)の水および2%のエチレングリコールジメタクリレートを含む請求項11に記載の方法。
- 前記マイクロエマルジョンが、25%(重量/重量)のN−イソプロピルアクリルアミド、10%(重量/重量)のメチルメタクリレート、5%(重量/重量)の2−ヒドロキシエチルメタクリレート、35%(重量/重量)のω−メトキシポリ(エチレンオキシド)40ウンデシルα−メタクリレート、23%(重量/重量)の水および2%のエチレングリコールジメタクリレートを含む請求項11に記載の方法。
- 前記マイクロエマルジョンが、30%(重量/重量)のN−イソプロピルアクリルアミド、10%(重量/重量)の2−ヒドロキシエチルメタクリレート、35%(重量/重量)のω−メトキシポリ(エチレンオキシド)40ウンデシルα−メタクリレート、23%(重量/重量)の水および2%のエチレングリコールジメタクリレートを含む請求項11に記載の方法。
- 前記マイクロエマルジョンが、10%(重量/重量)のN−イソプロピルアクリルアミド、25%(重量/重量)のメチルメタクリレート、5%(重量/重量)の2−ヒドロキシエチルメタクリレート、35%(重量/重量)のω−メトキシポリ(エチレンオキシド)40ウンデシルα−メタクリレート、23%(重量/重量)の水および2%のエチレングリコールジメタクリレートを含む請求項11に記載の方法。
- 創傷に感熱性ナノポーラスポリマーを施用するステップと、創傷から前記ポリマーを取り外す直前に、感熱性ナノポーラスポリマーの温度を低下させて前記ポリマーの取り外しを容易にするステップと、創傷から前記感熱性ナノポーラスポリマーを取り外すステップとを含む、創傷に被覆を施し、その被覆を解く方法であって、
前記感熱性ナノポーラスポリマーが、感熱性ポリマーを形成できる第1のモノマーであるアクリルアミド誘導体と、第1のモノマーとコモノマーとの比が1:0、5:3、3:1、1:1または1:3であるコモノマーと、20%〜45%(重量/重量)の重合性界面活性剤と、化学架橋剤と、15%〜50%(重量/重量)の水とを含むマイクロエマルジョンであって、全モノマー含量が25%〜50%(重量/重量)であるマイクロエマルジョンから重合される、方法。 - 感熱性ナノポーラスポリマー中に治療薬剤を混和するステップと、前記感熱性ナノポーラスポリマーを創傷に施用するステップとを含む、創傷に治療薬剤を送達する方法であって、
前記感熱性ナノポーラスポリマーが、感熱性ポリマーを形成できる第1のモノマーであるアクリルアミド誘導体と、第1のモノマーとコモノマーとの比が1:0、5:3、3:1、1:1または1:3であるコモノマーと、20%〜45%(重量/重量)の重合性界面活性剤と、化学架橋剤と、15%〜50%(重量/重量)の水とを含むマイクロエマルジョンであって、全モノマー含量が25%〜50%(重量/重量)であるマイクロエマルジョンから重合される、方法。 - 前記治療薬剤が薬物、抗生物質、抗炎症薬、凝固因子、ホルモン、核酸、ペプチド、細胞因子または細胞表面受容体のためのリガンドである請求項20に記載の方法。
- 前記治療薬剤が薬物または抗生物質である請求項20に記載の方法。
- 前記治療薬剤が創傷治療促進剤である請求項20に記載の方法。
- 感熱性ナノポーラスポリマー上で細胞を培養するステップと、前記細胞を含む前記ポリマーを移植部位に置くステップとを含む、細胞を移植部位に送達する方法であって、
前記感熱性ナノポーラスポリマーが、感熱性ポリマーを形成できる第1のモノマーであるアクリルアミド誘導体と、第1のモノマーとコモノマーとの比が1:0、5:3、3:1、1:1または1:3であるコモノマーと、20%〜45%(重量/重量)の重合性界面活性剤と、化学架橋剤と、15%〜50%(重量/重量)の水とを含むマイクロエマルジョンであって、全モノマー含量が25%〜50%(重量/重量)であるマイクロエマルジョンから重合される、方法。 - 前記感熱性ナノポーラスポリマーの温度を低下させて前記ポリマーの取り外しを容易にするステップと、移植部位から前記ポリマーを取り外すステップとをさらに含む請求項24に記載の方法。
- 温度を低下させる前記ステップを、細胞を担持する前記感熱性ナノポーラスポリマーを移植部位に置いた後に実施する請求項25に記載の方法。
- 請求項1から18のいずれか一項に記載の方法によって調製した感熱性ナノポーラスポリマー。
- 請求項11に記載の方法によって調製した感熱性ナノポーラス膜。
- 少なくとも300℃の分解温度を有する請求項27に記載の感熱性ナノポーラスポリマー。
- 500g/m2/日〜2000g/m2/日の水蒸気透過速度を有する請求項29に記載の感熱性ナノポーラスポリマー。
- 4MPa〜20MPaの引張強度を有する請求項30に記載の感熱性ナノポーラスポリマー。
- 前記第1のモノマーがN−イソプロピルアクリルアミドである請求項27に記載の感熱性ナノポーラスポリマー。
- 前記重合性界面活性剤がω−メトキシポリ(エチレンオキシド)40ウンデシルα−メタクリレートまたはフルロニック68−ジアクリレートである請求項32に記載の感熱性ナノポーラスポリマー。
- 前記マイクロエマルジョンが、N−イソプロピルアクリルアミド、メチルメタクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、ω−メトキシポリ(エチレンオキシド)40ウンデシルα−メタクリレート、水およびエチレングリコールジメタクリレートを、20:10:10:35:23:2の比で含む請求項33に記載の感熱性ナノポーラスポリマー。
- 前記マイクロエマルジョンが、N−イソプロピルアクリルアミド、メチルメタクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、ω−メトキシポリ(エチレンオキシド)40ウンデシルα−メタクリレート、水およびエチレングリコールジメタクリレートを、10:10:20:35:23:2の比で含む請求項33に記載の感熱性ナノポーラスポリマー。
- 前記マイクロエマルジョンが、N−イソプロピルアクリルアミド、メチルメタクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、ω−メトキシポリ(エチレンオキシド)40ウンデシルα−メタクリレート、水およびエチレングリコールジメタクリレートを、7.5:7.5:15:35:33:2の比で含む請求項33に記載の感熱性ナノポーラスポリマー。
- 前記マイクロエマルジョンが、N−イソプロピルアクリルアミド、メチルメタクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、ω−メトキシポリ(エチレンオキシド)40ウンデシルα−メタクリレート、水およびエチレングリコールジメタクリレートを、10:20:10:35:23:2の比で含む請求項33に記載の感熱性ナノポーラスポリマー。
- 前記マイクロエマルジョンが、N−イソプロピルアクリルアミド、メチルメタクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、ω−メトキシポリ(エチレンオキシド)40ウンデシルα−メタクリレート、水およびエチレングリコールジメタクリレートを、25:10:5:35:23:2の比で含む請求項33に記載の感熱性ナノポーラスポリマー。
- 前記マイクロエマルジョンが、N−イソプロピルアクリルアミド、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、ω−メトキシポリ(エチレンオキシド)40ウンデシルα−メタクリレート、水およびエチレングリコールジメタクリレートを、30:10:35:23:2の比で含む請求項33に記載の感熱性ナノポーラスポリマー。
- 前記マイクロエマルジョンが、N−イソプロピルアクリルアミド、メチルメタクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、ω−メトキシポリ(エチレンオキシド)40ウンデシルα−メタクリレート、水およびエチレングリコールジメタクリレートを、10:25:5:35:23:2の比で含む請求項33に記載の感熱性ナノポーラスポリマー。
- 前記移植部位が対象の耳の正円窓膜または角膜である請求項26に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US48809303P | 2003-07-18 | 2003-07-18 | |
US60/488,093 | 2003-07-18 | ||
PCT/SG2004/000094 WO2005007717A1 (en) | 2003-07-18 | 2004-04-15 | Thermosensitive polymers for therapeutic use and methods of preparation |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2007537302A JP2007537302A (ja) | 2007-12-20 |
JP4783285B2 true JP4783285B2 (ja) | 2011-09-28 |
Family
ID=34079405
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006520144A Expired - Fee Related JP4783285B2 (ja) | 2003-07-18 | 2004-04-15 | 治療用の感熱性ポリマーおよび調製方法 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8394366B2 (ja) |
EP (1) | EP1648948B1 (ja) |
JP (1) | JP4783285B2 (ja) |
CN (1) | CN1826360B (ja) |
AU (1) | AU2004257132B2 (ja) |
CA (1) | CA2531687C (ja) |
WO (1) | WO2005007717A1 (ja) |
Families Citing this family (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6893671B2 (en) | 2000-12-15 | 2005-05-17 | Mars, Incorporated | Chocolate confectionery having high resolution printed images on an edible image-substrate coating |
DE602004027553D1 (de) * | 2004-08-03 | 2010-07-15 | Agency Science Tech & Res | Polymer mit miteinander verbundenen poren zur arzneistoffzufuhr und verfahren |
AU2008294406A1 (en) * | 2007-09-07 | 2009-03-12 | Csir | Non-invasive automated cell proliferation apparatus |
WO2009097561A1 (en) * | 2008-01-30 | 2009-08-06 | Doheny Eye Institute | Wound closing compounds with additives |
US20100197826A1 (en) * | 2009-01-30 | 2010-08-05 | Rajat Agrawal | Wound Closing Compounds With Additives |
SG174464A1 (en) * | 2009-03-19 | 2011-10-28 | Agency Science Tech & Res | Forming copolymer from bicontinuous microemulsion comprising monomers of different hydrophilicity |
GB0908372D0 (en) * | 2009-05-15 | 2009-06-24 | Univ Manchester | Temperature-responsive co-polymers and uses thereof |
WO2012106317A1 (en) * | 2011-01-31 | 2012-08-09 | Northwestern University | Injectable thermoresponsive polyelectrolytes |
US8999376B2 (en) | 2012-02-03 | 2015-04-07 | Xcede Technologies, Inc. | Tissue patch |
US9447239B2 (en) * | 2012-03-19 | 2016-09-20 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Thermosensitive copolymers, forward osmosis water treatment devices including the same, and methods of producing and using the same |
SG11201508759QA (en) * | 2013-04-26 | 2015-11-27 | Univ Nanyang Tech | A draw solute and an improved forward osmosis method |
US9540548B1 (en) | 2015-08-07 | 2017-01-10 | Xcede Technologies, Inc. | Adhesive compositions and related methods |
AU2016307447A1 (en) | 2015-08-07 | 2018-02-22 | Xcede Technologies, Inc. | Adhesive compositions and related methods |
US9833538B2 (en) | 2015-08-07 | 2017-12-05 | Xcede Technologies, Inc. | Adhesive compositions and related methods |
FR3049867B1 (fr) * | 2016-04-12 | 2018-04-06 | Les Laboratoires Brothier | Composition hemostatique et cicatrisante |
RU2020105297A (ru) * | 2017-07-28 | 2021-08-05 | Кимберли-Кларк Ворлдвайд, Инк. | Нанопористые сверхвпитывающие частицы |
DE102017130893A1 (de) * | 2017-12-21 | 2019-06-27 | Paul Hartmann Ag | pH regulierende Wundauflage |
GB2588553B (en) | 2018-06-27 | 2022-10-19 | Kimberly Clark Co | Nanoporous Superabsorbent Particles |
CN114949322A (zh) * | 2022-04-13 | 2022-08-30 | 齐齐哈尔医学院 | 石墨烯量子点镊诱捕宿主细胞归巢的组织诱导性纳米纤维生物材料的制备方法 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003040916A (ja) * | 2001-04-25 | 2003-02-13 | Asahi Kasei Corp | 高分子エマルジョン及びそれを用いた塗工液、記録媒体 |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4616074A (en) | 1985-10-01 | 1986-10-07 | Alco Chemical Corporation | Acrylic-methylene succinic ester emulsion copolymers for thickening aqueous systems |
US4806609A (en) * | 1987-03-02 | 1989-02-21 | Gaf Corporation | Pyrrolidonyl acrylate block polymers |
US5296627A (en) | 1988-06-20 | 1994-03-22 | Ppg Industries, Inc. | Ethylenically unsaturated poly(alkyleneoxy) surfactants |
US5410016A (en) * | 1990-10-15 | 1995-04-25 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Photopolymerizable biodegradable hydrogels as tissue contacting materials and controlled-release carriers |
US5399618A (en) | 1993-06-28 | 1995-03-21 | Union Carbide Chemical & Plastics Technology Corporation | Processes for preparing aqueous polymer emulsions |
US5294692A (en) * | 1993-06-30 | 1994-03-15 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Associative monomers and polymers |
EP0671176B1 (en) * | 1993-09-30 | 2001-06-06 | Takiron Co. Ltd. | Percutaneously absorbable preparation |
CN1145080A (zh) | 1994-03-04 | 1997-03-12 | 华盛顿大学 | 嵌段和接枝共聚物及与其有关的方法 |
US5587143A (en) | 1994-06-28 | 1996-12-24 | Nanosystems L.L.C. | Butylene oxide-ethylene oxide block copolymer surfactants as stabilizer coatings for nanoparticle compositions |
US5874495A (en) * | 1994-10-03 | 1999-02-23 | Rhodia Inc. | Polymers useful as PH responsive thickeners and monomers therefor |
DE69636626T2 (de) | 1995-07-28 | 2007-08-30 | Genzyme Corp., Cambridge | Biologische abbaubare multiblokhydrogene und ihre verwendung wie trägerstoffe fur kontrollierte freisetzung pharmakologisch activen werstoffe und gewebekontaktmaterialen |
US5721313A (en) * | 1995-11-02 | 1998-02-24 | Rhone-Poulenc Inc. | Crosslinked polymer composition |
US6107397A (en) * | 1997-03-24 | 2000-08-22 | Basf Aktiengesellschaft | Aqueous copolymer dispersions of water-soluble monomers with N-vinyl groups and hydrophobic monomers |
CN1206013A (zh) | 1997-03-24 | 1999-01-27 | Basf公司 | 含n-乙烯基的水溶性单体与疏水性单体的水性共聚物分散体 |
US6623765B1 (en) | 2000-08-01 | 2003-09-23 | University Of Florida, Research Foundation, Incorporated | Microemulsion and micelle systems for solubilizing drugs |
DE60219433D1 (de) * | 2001-02-14 | 2007-05-24 | Genzyme Corp | Biokompatibles vlies für hämostase und gewebeaufbau |
FR2824832B1 (fr) * | 2001-05-16 | 2005-05-27 | Oreal | Polymeres hydrosolubles a squelette hydrosoluble et a unites laterales a lcst, leur procede de preparation, compositions aqueuses les contenant, et leur utilisation dans le domaine cosmetique |
WO2002096469A2 (en) | 2001-05-29 | 2002-12-05 | Ark Therapeutics Ltd. | Gene delivery via a baculovirus vector |
-
2004
- 2004-04-15 CA CA2531687A patent/CA2531687C/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-04-15 CN CN2004800208220A patent/CN1826360B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2004-04-15 US US10/564,401 patent/US8394366B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-04-15 AU AU2004257132A patent/AU2004257132B2/en not_active Ceased
- 2004-04-15 JP JP2006520144A patent/JP4783285B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2004-04-15 EP EP04727779A patent/EP1648948B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-04-15 WO PCT/SG2004/000094 patent/WO2005007717A1/en active Application Filing
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003040916A (ja) * | 2001-04-25 | 2003-02-13 | Asahi Kasei Corp | 高分子エマルジョン及びそれを用いた塗工液、記録媒体 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA2531687C (en) | 2011-06-28 |
EP1648948B1 (en) | 2012-02-08 |
AU2004257132B2 (en) | 2008-02-21 |
US8394366B2 (en) | 2013-03-12 |
US20060204555A1 (en) | 2006-09-14 |
CA2531687A1 (en) | 2005-01-27 |
EP1648948A1 (en) | 2006-04-26 |
CN1826360B (zh) | 2011-01-12 |
AU2004257132A1 (en) | 2005-01-27 |
JP2007537302A (ja) | 2007-12-20 |
CN1826360A (zh) | 2006-08-30 |
WO2005007717A1 (en) | 2005-01-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4783285B2 (ja) | 治療用の感熱性ポリマーおよび調製方法 | |
JP2761392B2 (ja) | 医療用シーラント組成物およびその製造方法 | |
US4842597A (en) | Hydrophilic copolymers for wound dressings and other biomedical uses | |
US4267295A (en) | Polymeric compositions and hydrogels formed therefrom | |
US4379864A (en) | Polymeric compositions and hydrogels formed therefrom | |
EP0223415A2 (en) | Biocompatible microporous polymeric materials and methods of making same | |
CS216992B1 (en) | Composite polymere material for the biological and medicinal utilitation and method of preparation thereof | |
JP2002537422A (ja) | 新しい生体材料 | |
JP2003519250A (ja) | ヒドロゲル | |
JP2004536670A (ja) | 一定のヒドロゲル組成物から成る孔あけ処理したシート材料 | |
MXPA05011311A (es) | Formacion de hidrogeles super porosos fuertes. | |
JPH04152952A (ja) | 生体適合性医用材料 | |
Reddy et al. | Simultaneous and sequential micro-porous semi-interpenetrating polymer network hydrogel films for drug delivery and wound dressing applications | |
CA3136635A1 (en) | Superporous hydrogels, methods of making the same, and articles incorporating the same | |
US4543371A (en) | Polymeric compositions and hydrogels formed therefrom | |
JP2007117275A (ja) | 創傷被覆材 | |
KR20190127383A (ko) | 알지네이트 그라프트 공중합체를 포함하는 생체적합성 하이드로젤 및 이의 제조방법 | |
JP5863089B2 (ja) | 角膜内皮細胞欠損治療用ゲルフィルムを含む角膜内皮細胞欠損治療用組成物 | |
JPH06233809A (ja) | 創傷被覆材 | |
JP5107605B2 (ja) | 創傷被覆組成物および創傷被覆材 | |
CN114806869A (zh) | 培养皿及其在制备细胞薄膜中的用途 | |
Mobed-Miremadi et al. | Polystyrene-based wound healing systems | |
JP2640114B2 (ja) | 抗血栓性複合材料 | |
US20230241228A1 (en) | Biocampatible and Biodegradable Anionic Hydrogel System | |
JP2577245B2 (ja) | 抗血栓性複合材料 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20091016 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20091027 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100125 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20110118 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110518 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20110526 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20110621 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20110708 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140715 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |