JP4750504B2 - 光記録媒体及びアゾ系金属キレート色素添加剤 - Google Patents
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Description
また、本発明の別の要旨は、基板と、前記基板上に設けられ、700nm以下の波長の光が照射されることにより情報の記録又は再生が可能な母体色素を含有する記録層と反射層とを有する光記録媒体において、該記録層が、上述のアゾ系金属キレート色素添加剤を含有することを特徴とする、光記録媒体に存する(請求項2)。
また、本発明のアゾ系金属キレート色素添加剤は、母体色素とともに記録層に含有させることにより、光記録媒体の耐光性を向上させることが可能である。
本発明の光記録媒体は、基板と、前記基板上に設けられ、700nm以下の波長の光が照射されることにより情報の記録又は再生が可能な母体色素を含有する記録層とを有し、該記録層が、少なくとも、Cu2+、Fe2+及びCo2+のうち何れかを中心金属イオンとするアゾ系金属キレート色素添加剤を含有するものである。
即ち、本発明における耐光性向上用の添加剤としては、1つは、下記一般式(III)で表わされるアゾ化合物からXの有する活性水素が脱離した配位子が2つと、Fe2+とから形成されるアゾ系金属キレート色素添加剤である。
好ましい配位子の例としては、下記のものが挙げられる。
記録層を有する光ディスクを切り出し、記録層を適切な有機溶媒に溶解して得た溶液に対して、イオンクロマト法を行なう。その場合には、ポストカラムにより発色剤を混合し、イオンを分離して検出する。より詳しくは、発色剤で各イオンの吸収領域を広げ、それぞれのイオンをカラムで分離し、各イオンを、ピークの生じる時間として検出し、同時にその強度も検出できる。
上記サンプルのX線吸収スペクトルで、吸収端よりも高エネルギー側約30eV〜1KeVにわたる領域で、各イオンがそれぞれ固有の波長でX線吸収し励起されるので、各イオンを識別できる。
上記サンプルにX線を照射すると、各イオンにより、スペクトルの運動エネルギー分布が異なるため、各イオンを識別できる。
鉄イオンのみの検出に有効な方法である。ドップラー効果により、共鳴吸収の位置や幅、或いはドップラー速度を横軸にした吸収曲線が得られる。鉄イオンに対しては、2価、3価はスペクトルが異なるため、それらの識別ができる。
続いて、本発明の実施の形態について、図1(a),(b)、図2(a),(b)、図3(a),(b)を用いて説明する。なお、図1(a),(b)、図2(a),(b)、図3(a),(b)は各々、本発明の実施の形態に係る光記録媒体100〜600の層構成の例を模式的に表わす部分断面図である。
図1(a)は、本発明の第1実施形態に係る光記録媒体の層構成を模式的に示す図である。図1(a)に示される光記録媒体100は、光透過性材料からなる基板101と、基板101上に設けられた記録層102と、記録層102上に順に積層された反射層103及び保護層104とを備えている。そして、この光記録媒体100は、基板101側から照射されるレーザ光110により、情報の記録・再生が行なわれる。
以下、これら各層について順に説明する。
また、UV硬化性樹脂を用いる場合は、そのまま反射層103の上に塗布するか、又は適当な溶剤に溶解して調製した塗布液を反射層103の上に塗布し、UV光を照射して硬化させることによって、保護層104を形成することができる。なお、UV硬化性樹脂としては、例えば、ウレタンアクリレート、エポキシアクリレート、ポリエステルアクリレート等のアクリレート系樹脂を用いることができる。
なお、保護層104は、単層として形成してもよく、多層として形成してもよい。
図1(b)は、本発明の第2実施形態に係る光記録媒体の層構成を模式的に示す図である。図1(b)に示される光記録媒体200は、光透過性材料からなる基板201と、基板201上に設けられた反射層202と、反射層202上に順に積層された記録層203及び保護層204とを備えている。そして、この光記録媒体200は、保護層204側から照射されるレーザ光210により、情報の記録・再生が行なわれる。
以下、これら各層について順に説明する。
図2(a)は、本発明の第3実施形態に係る光記録媒体の層構成を模式的に示す図である。図2(a)に示される光記録媒体300は、基板(1)301と、記録層(1)302と、反射層(1)303と、保護層(1)304と、接着層305と、保護層(2)306と、反射層(2)307と、記録層(2)308と、基板(2)309とがこの順に積層された層構成を有する。この光記録媒体300では、基板(2)309側からレーザー光310を照射することにより、記録層(1)302において、また、基板(1)301側からレーザー光311を照射することにより、記録層(2)308において、それぞれ情報の記録・再生が行なわれる。
また、記録層(1)302及び記録層(2)308は、第1実施形態における記録層102と基本的に同様である。
また、反射層(1)303及び反射層(2)307は、第1実施形態における反射層104と基本的に同様である。
また、保護層(1)304及び保護層(2)306は、第2実施形態における保護層204と基本的に同様である。
また、接着層305の材料としては、貼り合わせ用ディスク312の保護層(1)304と貼り合わせ用ディスク313の保護層(2)306とを接着することが出来る透明な材料であれば、任意の材料を用いることが可能である。具体的には、第1実施形態における保護層104と同様の材料や、第2実施形態における保護層204と同様の材料を用いることができる。
また、保護層(1)及び保護層(2)を省略し、反射層(1)402と反射層(2)406とを対向させて接着層404で貼り合わせてもよい。
また、反射層(1)402及び反射層(2)406は、第1実施形態における反射層104と基本的に同様である。
また、保護層(1)403及び保護層(2)405は、第2実施形態における保護層204と基本的に同様である。
また、接着層404は、第3実施形態における接着層305と基本的に同様である。
また、記録層407は、第1実施形態における記録層102と基本的に同様である。
また、記録層(1)502及び記録層(2)505は、第1実施形態における記録層102と基本的に同様である。
また、中間層504の材料としては、第3実施形態における接着層305と同様の材料であって、透明性を有する材料が用いられる。
また、接着層507は、第3実施形態における接着層305と基本的に同様である。
また、記録層(1)602及び記録層(2)605は、第1実施形態における記録層102と基本的に同様である。
また、反射層(1)603及び反射層(2)606は、第1実施形態における反射層104と基本的に同様である。但し、反射層(1)603は、記録層(2)605の記録再生光を透過させる必要があるため、第5実施形態における反射層(1)503と同様に形成される。
また、接着層(中間層)604は、第5実施形態における接着層504と同様の材料が用いられる。
後述の各実験群において添加剤として使用するアゾ系金属キレート色素添加剤を、以下の方法により合成した。
下記構造式で表わされるアゾ化合物(I−1)2.63gをTHF(tetrahydrofuran)100mlに溶解させ、ろ過により残渣を除去した。別に、塩化鉄(II)4水和物0.69gをメタノール10mlに溶解させ、ろ過により残渣を除去した後、この溶液を先のアゾ化合物(I−1)のTHF溶液に滴下した。その後、水90mlを更に滴下し、析出した結晶を濾別し、THF、水、メタノールで順に洗浄し、乾燥することにより、下記構造式で表わされる目的化合物(配位子(I−1)の鉄(2価)色素添加剤:(I−1)2(Fe2+)色素添加剤)1.99gを得た。
下記構造式で表わされるアゾ化合物(II−2)2.00gをTHF70mlに溶解させ、ろ過により残渣を除去した。別に、塩化鉄(II)4水和物0.53gをメタノール7mlに溶解させ、ろ過により残渣を除去した後、この溶液を先のアゾ化合物(II−2)のTHF溶液に滴下した。その後、メタノール70mlを更に滴下し、析出した結晶を濾別し、THF、メタノールで順に洗浄し、乾燥することにより、下記構造式で表わされる目的化合物(配位子(II−2)の鉄(2価)色素添加剤:(II−2)2(Fe2+)色素添加剤)1.12gを得た。
下記構造式で表わされるアゾ化合物(I−A)1.05gを、THF30mlとDMF(N,N-dimethylformamide)30mlとの混合溶媒に溶解させ、ろ過により残渣を除去した。別に、塩化鉄(II)4水和物0.27gをメタノール4mlに溶解させ、ろ過により残渣を除去した後、この溶液を先のアゾ化合物(I−A)のTHF/DMF溶液に滴下した。その後、水60mlを更に滴下し、析出した結晶を濾別し、THF、水、メタノールで順に洗浄し、乾燥することにより、下記構造式で表わされる目的化合物(配位子(I−A)の鉄(2価)色素添加剤:(I−A)2(Fe2+)色素添加剤)0.38gを得た。
下記構造式で表わされるアゾ化合物(II−2)2.00gをTHF30mlに溶解させ、ろ過により残渣を除去した。別に、塩化銅(II)0.49gをメタノール5mlに溶解させ、ろ過により残渣を除去した後、この溶液を先のアゾ化合物(II−2)のTHF溶液に滴下した。析出した結晶を濾別、THF、水、メタノールで順に洗浄し、乾燥することにより、下記構造式で表わされる目的化合物(配位子(II−2)の銅(2価)色素添加剤:(II−2)2(Cu2+)色素添加剤)1.90gを得た。
上述のアゾ化合物(II−2)2.00gをTHF26mlに溶解させ、ろ過により残渣を除去した。別に、酢酸コバルト(II)4水和物0.67gをメタノール7mlに溶解させ、ろ過により残渣を除去した後、この溶液を先のアゾ溶液に滴下した。メタノール20mlを更に滴下し、析出した結晶を濾別、メタノールで洗浄し、乾燥することにより、下記構造式で表わされる目的化合物(配位子(II−2)のコバルト(2価)色素添加剤:(II−2)2(Co2+)色素添加剤)1.88gを得た。
上述のアゾ化合物(II−1)5.58gをTHF610mlに溶解させ、ろ過により残渣を除去した。別に、酢酸ニッケル(II)4水和物1.98gをメタノール28mlに溶解させ、ろ過により残渣を除去した後、この溶液を先のアゾ化合物(II−1)のTHF溶液に滴下した。その後、水327mlを更に滴下し、析出した結晶を濾別し、THF、水、メタノールで順に洗浄し、乾燥することにより、下記構造式で表わされる目的化合物(配位子(II−1)のニッケル(2価)色素添加剤:(II−1)2(Ni2+)色素添加剤)5.29gを得た。
〔サンプルの作製〕
下記の表1〜4に示すアゾ系金属キレート色素添加剤(1)〜(17)を添加剤として用いた。
各添加剤単膜サンプルを適当な小片にカットし、基板側から試料光を照射し、空気をリファレンスとして、波長400〜800nmの領域における吸収スペクトルを測定した。測定には日立製作所製分光光度計U−3300を用い、波長スキャンスピード300nm/min、サンプリング周期0.5nmの吸光度モードで測定を行なった。
各添加剤単膜サンプルを適当な小片にカットし、東洋精機製耐光性試験機サンテストXLS+を用いて、Xeランプ(550W/m2、ブラックパネル温度63℃)を40時間照射した。上記Xeランプの照射前の吸収極大の吸光度I0と、Xeランプの照射後の吸収極大の吸光度I1とをそれぞれ測定し、(I1/I0)×100(%)により算出される値を、添加剤の色素保持率とし、耐光性の判定の目安とした。この色素保持率の数値が大きいほど、耐光性が良好であることを示す。
上記手順により得られた各添加剤(1)〜(17)の単膜サンプルの吸収極大波長及び色素保持率の結果を下記表5及び表6に示す。
〔記録層サンプルの作製〕
母体色素として、下記構造式で表わされるアゾ系金属キレート色素(色素A)を用い、添加剤として、上記表1〜3に示す添加剤(1)〜(13)を用いて、以下の手順により記録層サンプルを作製した。
得られた記録層サンプル及び対照用サンプルについて、前記[実験群2]と同様の方法により、波長400〜800nmの領域における吸収スペクトルを測定した。得られた吸収スペクトルから、先に図7を用いて説明した手法により、b/a値を算出した。
各記録層サンプル及び対照用サンプルについて、前記[実験群2]と同様の方法により、耐光性の目安となる色素保持率の測定を行なった。
上記手順により得られた各記録層サンプルのb/a値及び色素保持率の結果を、下記表7に示す。
〔サンプルの作製〕
母体色素として、下記構造式で表わされるシアニン系金属錯体(色素B)を用い、添加剤として、添加剤として、上記表1〜3に示す添加剤(1)〜(13)を用いて、上記[実験群3(1)]と同様の手順により、記録層サンプルを作製した(後述の表8における比較例3,4及び実施例12〜22)。
得られた記録層サンプル及び対照用サンプルについて、前記[実験群3(1)]と同様の手順により、吸収スペクトルの測定及びb/a値の算出、並びに耐光性の指標となる色素保持率の測定を行なった。得られた結果を下記表8に示す。
図4及び図5(a),(b)は何れも、実験群3(1)及び実験群3(2)における記録層サンプルの色素保持率を表わすグラフである。具体的に、図4では、異なる色素A,Bに対する中心金属イオンの差に着目するために、配位子(I−1)を有する添加剤を用いた場合の結果を示している。また、図5(a),(b)では、色素Aに対する中心金属イオンの差に着目するために、配位子(I−1),(I−2)を有する添加剤を用いた場合の結果を図5(a)に、配位子(II−1),(II−2)を有する添加剤を用いた場合の結果を図5(b)に、それぞれ分けて示している。
〔サンプルの作製〕
母体色素として、下記構造式で表わされる青色レーザ記録用の色素(色素C)を用い、添加剤として、上記表2に示す添加剤(8)及び上記表4に示す添加剤(14)〜(17)を用い、上記[実験群3(1)]と同様の手順により記録層サンプルを作製した(後述の表9における実施例23〜27)。
得られた各記録層サンプル及び対照用サンプルについて、前記[実験群3(1)]と同様の手順により、吸収スペクトルの測定及びb/a値の算出、並びに耐光性の指標となる色素保持率の測定を行なった。得られた結果を下記表9に示す。
〔サンプルの作製〕
母体色素として、下記構造式で表わされる色素(色素D)を用い、添加剤として、上記表2に示す添加剤(8)及び上記表4に示す添加剤(14)〜(17)を用い、上記[実験群3(1)]と同様の手順により記録層サンプルを作製した(後述の表10における実施例28〜32)。
得られた各記録層サンプル及び対照用サンプルについて、前記[実験群3(1)]と同様の手順により、吸収スペクトルの測定及びb/a値の算出、並びに耐光性の指標となる色素保持率の測定を行なった。得られた結果を下記表10に示す。
〔光記録媒体の作製〕
前記[実験群3(4)]に記載の色素D(母体色素)を35重量%、及び、前記[実験群2]の表1の色素(1)を60重量%、また、添加剤として、前記[実験群2]の表1の色素(2)を5重量%の割合で用いた。これらの色素D、色素(1)、及び色素(2)を、その合計の濃度が1.3重量%となるようにTFPに溶解させ、記録層形成用の塗布液を作製した。
得られた光ディスクに対し、波長650nm、開口数0.65の記録再生装置を用いて、DVD-R Specification for General Ver.2.1やDVD+R Specification Ver.1.20に準拠した記録パルスストラテジー条件に基づいて、記録速度28.0m/s(DVD−Rの8倍速)において、最短マーク長が0.4μmであるEFMプラス変調のランダム信号記録を行なった。そして、同じ評価機を用いて記録した部分の信号を再生したところ、良好な再生信号を得た。
また、この光ディスクに対して、東洋精機製耐光性試験機サンテストXLS+を用いて、Xeランプ(550W/m2、ブラックパネル温度63℃)を40時間照射(Wool scale 5級に相当)した後、上述の評価機を用いて上記記録部分の信号の再生を行なったところ、良好な再生信号が得られたことから、耐光性が改善されていることがわかった。
前記の[実験群3(1)]において、前記表1〜3記載の添加剤(1)〜(13)の代わりに、一重項酸素クエンチャーとして従来知られてきた、下記構造式で表わされる化合物(Q1)〜(Q5)を添加した以外は、[実験群3(1)]と同じ手順で記録層サンプルを作製し、耐光性試験(色素保持率の測定)を行なった(後述の表11の比較例5〜9)。
前記の[実験群3(2)]において、前記表1〜3記載の添加剤(1)〜(13)の代わりに、上述の化合物(Q4)(一重項酸素クエンチャー)を添加した以外は、[実験群3(2)]と同じ手順で記録層サンプルを作製し、耐光性試験(色素保持率の測定)を行なった(比較例10)。
101,201 基板
102,202,407 記録層
103,203 反射層
104,204 保護層
301,401,501,601 基板(1)
302,502,602 記録層(1)
303,402,503,603 反射層(1)
304,403 保護層(1)
305,404,507 接着層
306,405 保護層(2)
307,406,506,606 反射層(2)
308,505,605 記録層(2)
309,408,508,607 基板(2)
312,313,412,611,612 貼り合わせ用ディスク
411 ダミーディスク
504 中間層
604 接着層(中間層)
608 バリア層
110,210,310,410,510,610 レーザー光
Claims (6)
- 下記一般式(III)で表わされるアゾ化合物からXの有する活性水素が脱離した配位子が2つと、Fe2+とから形成される
ことを特徴とする、アゾ系金属キレート色素添加剤。
環Eは、置換基を有しても良い芳香族複素環を表わし、
Xは、活性水素を有する有機基を表わし、
R3及びR4は各々独立に、置換基を有しても良いアルキル基を表わす。但し、R3とR4同士が結合して環を形成していても良く、また、R3及びR4の一方又は両方がベンゼン環と結合して、ベンゼン環に縮合する4〜7員環を形成しても良い。
なお、2つの配位子が有する環E、X、R3及びR4は何れも、互いに同じであってもよく、異なっていてもよい。) - 基板と、前記基板上に設けられ、700nm以下の波長の光が照射されることにより情報の記録又は再生が可能な母体色素を含有する記録層と、反射層とを有する光記録媒体において、
該記録層が、請求項1記載のアゾ系金属キレート色素添加剤を含有する
ことを特徴とする、光記録媒体。 - 前記アゾ金属キレート色素添加剤が、膜あるいは溶液の状態で、400nm〜800nmの波長範囲において、630nm以下に吸収極大を有し、更に、680nm以上にも吸収極大を有する
ことを特徴とする、請求項2記載の光記録媒体。 - 前記記録層が、400nm〜800nmの波長範囲において、630nm以下の吸収極大の他に、680nm以上にも吸収極大を有する
ことを特徴とする、請求項2記載の光記録媒体。
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