JP4746544B2 - 1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(HCFC−1233zd)の低温での製造 - Google Patents
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Description
本発明は、通常用いられる温度より低い温度において、75%を上回る高い収率での1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(HCFC−1233zd)の製造に関する。
1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(HCFC−1233zd)は、1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン(HFC−245fa)の製造のために使用される原材料である。また、それは、他の用途、例えばポリマー材料の製造におけるモノマーとしての用途、を有する。また、それは、他のフッ素化化合物を製造するためのビルディングブロックとして原材料として使用することもできる。HCFC−1233zdからHFC−245faの製造は二段階プロセスであり、例えばWO97/24307に開示されている。この二段階プロセスにおいて、1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパン(HCC−240fa)が、第1段階で、気相でフッ化水素と反応して1233zdを与え、そしてそれが、生じたHClの除去後、フッ化水素と第2段階目の反応をしてHFC−245faを生成する。この気相での反応は、一般に180℃またはそれ以上、好ましくはそれ以上、の温度で行なわれる。米国特許US6,362,383に開示された別の方法では、ヒドロフルオロ化触媒の存在下、液相でHCC−240faとフッ化水素を反応させてHCFC−1233zd及び他の反応生成物を生成する第一段階、そして、第一段階で得られたHCFC−1233zdを、第二のヒドロフルオロ化触媒の存在下、液相でフッ化水素と反応させてHFC−245faを得る第二段階(ここで、前記段階の少なくとも一つの段階、または両方の段階において、反応媒体への塩化水素の連続的な導入が行なわれる)によって約120℃でのHFC−245faの製造が改善されることが知られている。この特許の実施例1では、塩化水素の導入を伴ったその反応の第一段階は、2.5時間後にHCFC−1233zdを反応生成物の3.3%として生成しているだけであり、また22時間後にHCFC−1233zdを反応生成物の1.55%として生成しているだけである。この特許の第二の実施例では、反応媒体にHClが連続的に送り込まれていない場合、第一段階のHCFC−1233zdの生成は、2.5時間後に反応生成物の64.6%であり、22時間後では反応生成物の11.9%である。この先行技術は、反応混合物への塩化水素の導入はHCFC−1233zdの形成を最小にするということを提示している。
本発明は、高い収率で、すなわち反応生成物の約75%より、好ましくは約80%より、さらに好ましくは約90%より高い収率で、そして、150℃またはそれより低い温度で液相で実施することができる方法によって、HCC−240faからHCFC−1233zdを製造するための方法(バッチ法または連続法)を提供する。反応で生成した塩化水素とHCFC−1233zdを、それらの形成後に連続的に取り出し、そしてHCFC−1233zdを単離するという条件において、ルイス酸触媒またはルイス酸触媒の混合物の存在下、反応物質を150℃より低い温度で反応させた場合、HCC−240faと無水フッ化水素の反応からのHCFC−1233zdの約75%、好ましくは約80%、さらに好ましくは約90%より高い収率を達成することができる。
本発明の方法によれば、HCC−240faを液相反応において実質的に無水のフッ化水素と反応させた場合、その反応物質をルイス酸触媒またはルイス酸触媒の混合物の存在下、150℃より低い温度で反応させ、そしてその反応で生成した塩化水素とHCFC−1233zdを、それらの形成後に連続的に取り出すという条件であれば、HCFC−1233zdが反応生成物の約75%より高い収率で生成する。150℃またはそれより低い温度でのそのような液相反応によって、HCFC−1233zdが反応によって生成した反応生成物の少なくとも約75%、好ましくは少なくとも約80%、より好ましくは約90%を構成するという反応生成物を生じることができる。
空の4Lの反応器に、室温で90gのTiCl4、746gの無水HF及び1437gの1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパンを加えた。凝縮した未反応のHF、未反応の240fa及び反応中間体を反応器に戻すために、反応器の出口に水冷の冷却器を装着した。冷却器の気体の出口に圧力制御バルブを装着した。反応器系を密封し、撹拌しながら、温度を70分間で120℃に徐々に昇温した。最大360psigに維持しながら、圧力制御バルブから反応生成物の1233zd及びHClを連続的に取り出し、希KOH/水溶液を通して洗浄し、そして回収した。洗浄された気体のGC分析は、82面積%の1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン、並びに18%のHFC−245fa及び反応中間体を示した。気相中及び反応器に残った反応中間体の再利用は、HCFC−1233zdの全収率を90%より大きいものとする。
蒸留塔、水冷冷却器及び圧力制御バルブを装着した空の38Lの反応容器に、23.6kg(109gモル)の1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパン、1.2kgのTiCl4及び18.2kgの無水HFを加えた。撹拌しながら反応器を90℃に加熱し、この間、冷却器に冷却水を流し、そして反応系から1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン及びHClを選択的に取り出せるように圧力制御バルブを調節した。反応器の圧力を200psigに制御した。反応器から連続的に生成物を取り出し、30℃の10%KOH溶液を通して洗浄し、そして冷却トラップに回収した。79.7質量%の1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンからなる、全部で10.1kgの生成物を回収した。
実施例2で述べた反応系で、反応容器に1.2kgのTiCl4及び0.76kgのHFを加える。反応器を90℃、200psiとする。そして、1時間当たり1kgの1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパン及び1時間当たり0.3kgのHFを反応器に連続的に導入した。反応器を一定の水準に維持するように冷却器の冷却水を調節する。生成物の1233zd及びHClを反応器から連続的に取り出し、30℃の10%KOH溶液を通して洗浄し、そして回収する。回収された物質は85質量%の1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンを含んでいる。回収された物質の残り15%は反応中間体を含んでいる。そして再処理のためにこの物質を反応容器に戻し、そしてこれによってHCFC−1233zdの全収率は90%に増加する。
Claims (11)
- 反応物質の1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパン(HCC−240fa)と無水フッ化水素から1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(HCFC−1233zd)を製造するための方法であって、前記反応物質を反応容器中、ルイス酸触媒またはルイス酸触媒の混合物の存在下、150℃より低い温度で、液相で反応させること、反応容器中で生成した塩化水素及びHCFC−1233zdを連続的に取り出すこと、及びHCFC−1233zdを単離すること、を含み、
該反応で生成したHCFC−1233zdが、該反応で生成した生成物の少なくとも75%を構成する、前記方法。 - HCFC−1233zdと共に前記反応容器から取り出された反応中間体を反応容器に戻して、さらにHCFC−1233zdを生成するためにさらに反応させる、請求項1に記載の方法。
- 前記触媒が、遷移金属ハロゲン化物、IIIb、IVb及びVb族金属のハロゲン化物、及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
- 前記触媒が、四塩化チタン、四塩化スズ、塩化鉄、及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
- HCFC−1233zdと共に前記反応容器から取り出された反応中間体を反応容器に戻して、さらにHCFC−1233zdを生成するためにさらに反応させる、請求項4に記載の方法。
- 前記反応で生成したHCFC−1233zdが、前記反応で生成した生成物の少なくとも80%を構成する、請求項1に記載の方法。
- 前記反応で生成したHCFC−1233zdが、前記反応で生成した生成物の少なくとも90%を構成する、請求項1に記載の方法。
- 前記触媒が四塩化チタンである、請求項3に記載の方法。
- 前記反応が90℃で実施される、請求項1に記載の方法。
- 前記触媒が四塩化チタンであり、前記反応が連続反応として実施される、請求項9に記載の方法。
- 前記反応が200psig(14.06kg/cm2)を超えない圧力で実施される、請求項10に記載の方法。
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