JP4710379B2 - エポキシ樹脂組成物および半導体封止用エポキシ樹脂 - Google Patents
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(3) さらに(E)無機充填剤を添加してなる、上記(1)ないし(2)記載の半導体封止用エポキシ樹脂組成物。
芳香環上の隣接した位置にフェノール性水酸基を有する多価フェノールと、1価ないしは隣接しない2価以上のフェノール化合物とを併用した場合、芳香環上の隣接した位置にフェノール性水酸基を有するフェノールの比率が多ければ、そのようなフェノール樹脂をエポキシ樹脂組成物に少量添加することで耐熱性や硬化速度の調整が大きく発揮される。逆に、比率が少なければ、前述機能の発現はやや小さくなるものの、ノボラック樹脂としてのハンドリングに優れる場合がある。
冷却管および撹拌装置付きのセパラブルフラスコ(容量:500mL)に、カテコール44.0g(0.40mol)、ホルムアルデヒド液25.98g(0.32mol)、シュウ酸0.44gを仕込み、攪拌下105℃で180分加熱反応した。冷却後、反応液に純水200mLを滴下し、析出を沈降させた後に、上澄みを捨て、沈降分を180℃に加熱し水分を完全に蒸留で取り除き、桃色樹脂状の固体を得た。
冷却管および撹拌装置付きのセパラブルフラスコ(容量:500mL)に、フェノール33.8g(0.36mol)、ホルムアルデヒド液25.98g(0.32mol)、シュウ酸0.44gを仕込み、攪拌下105℃で加熱反応した。60分後に、カテコール4.4g(0.04mol)、塩酸0.2gを10mlの純水に溶解したものを滴下し、さらに30分反応させた。冷却後、反応液に純水200mLを滴下し、析出を沈降させた後に、上澄みを捨て、沈降分を180℃に加熱し水分を完全に蒸留で取り除き、淡桃色樹脂状の固体を得た。
冷却管および撹拌装置付きのセパラブルフラスコ(容量:500mL)に、2,3−ジヒドロキシナフタレン56.0g(0.40mol)、ホルムアルデヒド液25.98g(0.32mol)、メチルエチルケトン100mL、シュウ酸0.44gを仕込み、攪拌下105℃で180分加熱反応した。冷却後、反応液に純水150mLを滴下し、析出を沈降させた後に、上澄みを捨て、沈降分を180℃に加熱し水分を完全に蒸留で取り除き、桃色樹脂状の固体を得た。
以下のようにして、前記化合物(b1)〜(b3)を含むエポキシ樹脂組成物を調製した。
化合物(A)としてビフェニル型エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン(株)製YX−4000HK)およびビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂(日本化薬(株)製NC−3000)、化合物(B)としてフェノールアラルキル樹脂(三井化学(株)製XLC−LL)およびビフェニルアラルキル型フェノール樹脂(明和化成(株)製MEH−7851SS)、硬化促進剤(C)として、トリフェニルホスフィンおよびベンゾキノンとトリフェニルホスフィンの付加物、シラン化合物(D)として、トリメトキシフェニルシランおよびトリエトキシプロピルシラン。無機充填材(E)として溶融球状シリカ(平均粒径15μm)、さらに、本発明の(b)成分である(b1)〜(b3)を用意し、表1記載の分量、まず室温で混合し、次いで熱ロールを用いて95℃で8分間混練した後、冷却粉砕して、実施例1〜12および比較例1〜4のエポキシ樹脂組成物を得た。
各実施例および各比較例で得られたエポキシ樹脂組成物の特性評価(1)〜(4)を、それぞれ、以下のようにして行った。
EMMI−I−66に準じたスパイラルフロー測定用の金型を用い、金型温度175℃、注入圧力6.8MPa、硬化時間2分で測定した。
キュラストメーター(オリエンテック(株)製、JSRキュラストメーターIV PS型)を用い、175℃、45秒後のトルクを測定した。
この硬化トルクは、数値が大きい程、硬化性が良好であることを示す。
得られたエポキシ樹脂組成物を、50×200×5mmの板状の試験片作成用の金型を用いて、175℃5分の硬化条件で成形して試験片を作成した。この試験片を、175℃で4時間ポストキュアさせた後、5×5×50mmの試験片に切断し、TMA測定装置(セイコーインスツルメント社製、TMA−SS/1200)を用いて、ガラス転移温度を測定した。このガラス転移温度が高いほど、硬化樹脂の耐熱信頼性が向上する。
得られたエポキシ樹脂組成物を、180℃の熱盤上で溶融させ、へらでこれを混ぜながら、溶融樹脂が流動性を失うまでの時間(ゲル化時間、単位:秒)を測定した。
Claims (3)
- (A)1分子内にエポキシ基を2個以上有する化合物、(B)1分子内にフェノール性
水酸基を2個以上有する化合物、および(C)硬化促進剤を含み、前記化合物(A)のエポキシ基1モルに対し、前記化合物(B)のフェノール性水酸基が0.5〜2モル、前記硬化促進剤(C)が、化合物(A)と化合物(B)からなる樹脂成分に対して0.01〜10重量%であるエポキシ樹脂組成物において、前記化合物(B)は、芳香環上の隣接した位置にフェノール性水酸基を有するフェノール樹脂(b)を、前記化合物(B)全体のフェノール性水酸基量に対する前記フェノール樹脂(b)由来のフェノール性水酸基の割合が1〜30モル%となるように含み、さらに(D)下記一般式(1)で表されるシラン化合物を、前記(C)成分1モルに対し、0.05〜2モル含むことを特徴とするエポキシ樹脂組成物。
[式中、R1、R2、およびR3は、炭素数1〜3の脂肪族基であり、互いに同一でも異なっていてもよい。Z1は置換もしくは無置換の芳香族基または置換もしくは無置換の脂肪族基を示す。] - 前記(b)芳香環上の隣接した位置にフェノール性水酸基を有するフェノール樹脂は、
置換もしくは無置換のカテコール、および置換もしくは無置換の2,3-ジヒドロキシナ
フタレンのいずれか1つ又は2つ以上を必須成分として合成されたフェノール樹脂を含む
ものである請求項1記載のエポキシ樹脂組成物。 - 請求項1ないし2のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物に、さらに(E)無機充填剤を添加してなる半導体封止用エポキシ樹脂組成物。
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