JP4706636B2 - 鎮痛剤 - Google Patents
鎮痛剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4706636B2 JP4706636B2 JP2006542444A JP2006542444A JP4706636B2 JP 4706636 B2 JP4706636 B2 JP 4706636B2 JP 2006542444 A JP2006542444 A JP 2006542444A JP 2006542444 A JP2006542444 A JP 2006542444A JP 4706636 B2 JP4706636 B2 JP 4706636B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- pain
- analgesic
- compound
- cyclopropylmethyl
- morphinan
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D489/00—Heterocyclic compounds containing 4aH-8, 9 c- Iminoethano-phenanthro [4, 5-b, c, d] furan ring systems, e.g. derivatives of [4, 5-epoxy]-morphinan of the formula:
- C07D489/06—Heterocyclic compounds containing 4aH-8, 9 c- Iminoethano-phenanthro [4, 5-b, c, d] furan ring systems, e.g. derivatives of [4, 5-epoxy]-morphinan of the formula: with a hetero atom directly attached in position 14
- C07D489/08—Oxygen atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
- A61K31/485—Morphinan derivatives, e.g. morphine, codeine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Neurology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Description
R2、R3は、ヒドロキシを表し;
-X-は、環状構造の一部になる炭素数2のアルケニレンを表し;
Yは、-C(=O)-を表し;
kは、2を表し;
R5は、環状構造上のk個の置換基であり、隣接する炭素にそれぞれ置換する2個のR5が一緒になって無置換もしくは1以上の置換基R6で置換されたベンゾまたはシクロヘキセノを表し;
R6はそれぞれ別個に、フッ素または炭素数1から5のアルキルを表し;
R10は、水素を表し;
R11、R12は、結合して-O-を表し;
R13、R14は、水素を表す]で示される含窒素環状置換基を有するモルヒナン誘導体またはその薬理学的に許容される酸付加塩を有効成分として含有する鎮痛剤を提供する。
N-(17-シクロプロピルメチル-4,5α-エポキシ-3,14-ジヒドロキシ-モルヒナン-6β-イル)-マレイン酸イミド・酒石酸塩(化合物22)の合成
6.70-6.75 (3H, m), 6.61 (1H, d, J = 8.0 Hz), 5.02 (1H, d, J = 8.3 Hz), 3.8-3.9 (1H, m), 3.08 (1H, d, J = 5.6 Hz), 3.04 (1H, d, J = 18.3 Hz), 2.6-2.7 (3H, m), 2.3-2.4 (3H, m), 2.12 (1H, dt, J = 12.0, 3.6 Hz), 1.4-1.7 (4H, m), 0.8-0.9 (1H, m), 0.5-0.6 (2H, m), 0.1-0.2 (2H, m)(フリー体)
Mass (ESI) : 423(M+1)
ddY系雄性マウスを用い、投与溶媒または被験化合物を0.1(mL/10g体重)の投与容量で皮下投与した。その15分後に0.6%(v/v)酢酸溶液を0.1(mL/10g体重)の投与容量で腹腔内に投与し、その10分後から10分間に生じたライジング反応(体を反らしたり、ひねったりする行動)の発現回数を測定し、この回数を痛みの指標にした。投与溶媒群におけるライジング反応の回数を50%にする被験化合物量をED50とし、その値にて鎮痛活性を評価した。なお被験化合物の投与溶媒として、被験化合物1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、および22には10%ジメチルスルホキシド(DMSO)水溶液を、また被験化合物10fには0.1%クエン酸-5%キシリトール水溶液を用いた。結果を表7に示す。
ddY系雄性マウスを用い、投与溶媒または被験化合物を0.1(mL/10g体重)の投与容量で皮下投与した。その30分後にPGF2αを投与用量1 μg/mouse、投与容量4 μL/mouseで脊髄内に投与し、アロディニアを誘発した。アロディニアは、絵筆でマウスの左右の体側を撫でた際の動物の反応を、以下の指標でスコア化して判定した。判定結果は、0点;何も反応しない。1点;軽く鳴く。いやがって逃げる。2点;激しく鳴く。いやがって逃げ回る、または、素早く逃げる。Flickingする。測定はPGF2α投与後から5分間隔で40分間行った。結果を図1〜4に示した。
SD系ラット、7週齢、オスを用いた。ラットChungモデル動物は日本SLCより購入した(6週齢時に左後肢支配神経結紮処置)。神経結紮処置1週間後以降に0.407、0.692、1.202、2.041、3.630、5.495、8.511、または15.136gの圧がかかるフィラメント(North Coast Medical, Inc. CA, USA)を用いたDixsonのUp-Down法(非特許文献4)に準じて評価した。両側後肢の足底にフィラメントを8秒間加える触刺激を加え(von Frey test)、刺激を加えている間、あるいは直後に回避反応(足を上げる、ばたつかせる、舐める)を示した場合は反応あり(×)、示さなかった場合は反応なし(○)とした。薬剤投与の前にPre値としてvon Frey testを実施、その後薬剤を経口投与した。経口投与30分、60分、180分後にvon Frey testをそれぞれ実施し%MPE(% Max Possible Effect=(薬物投与後重量閾値 - プレ値)÷(カットオフ (15.00 g)-プレ値), 各値:文献4に記載の方法で算出)を求めた。この値を鎮痛作用の指標とした。結果を図5に示す。
ICR系マウス、5週齢、オスを用いた。マウスをpentobarbitalで麻酔した後、右側後肢大腿部の坐骨神経を露出させ、顕微鏡下で8-0(米国薬局方)の絹製縫合糸(夏目製作所)を用い坐骨神経を半周のみ強度に三重結紮した。これに対し坐骨神経を露出させただけで、結紮しなかったものを対照とした。神経結紮処置1週間後に0.02gまたは0.16gの圧がかかるフィラメント(North Coast Medical, Inc. CA, USA)を用い、両側後肢の足底にフィラメントを3秒間加える触刺激を3秒間隔で3回繰り返し行い(von Frey test)、この時の逃避行動をスコア化(0:無反応、1:刺激に対して緩徐でわずかな逃避行動、2:Flinchingやlickingを伴わない素早い逃避行動、3: Flinchingやlickingを伴う素早い逃避行動)し、その3回のスコアの合計値を痛みの指標とした。薬剤投与の前にPre値としてvon Frey testを実施、その後薬剤を経口投与した。経口投与30分、60分、180分後にvon Frey testをそれぞれ実施し作用を評価した。結果を図6及び図7に示す。
SD系ラット、10週齢、オスを用いた。糖尿病誘発ラットは日本SLCより購入した(6週齢時にStreptozotocin(STZ)50mg/kg、単回腹腔内投与)。STZ投与3週間目に血糖値をプレシジョンQ・I・D血糖測定器で測定し、その値が200mg/dL以上のものについて糖尿病誘発と判断した。糖尿病誘発動物はSTZ投与4週間目以降に0.407、0.692、1.202、2.041、3.630、5.495、8.511、または15.136gの圧がかかるフィラメント(North Coast Medical, Inc. CA, USA)を用いたDixsonのUp-Down法(非特許文献4)に準じて評価した。両側後肢の足底にフィラメントを8秒間加える触刺激を加え(von Frey test)、刺激を加えている間、あるいは直後に回避反応(足を上げる、ばたつかせる、舐める)を示した場合は反応あり(×)、示さなかった場合は反応なし(○)とした。薬剤投与の前にPre値としてvon Frey testを実施、その後薬剤を経口投与した。経口投与30分、60分、180分後にvon Frey testをそれぞれ実施し%MPEを求めた。この値を鎮痛作用の指標とした。結果を図8に示す。
麻酔ラットにおける膀胱過伸展時の外側腹斜筋の筋電活動を膀胱痛の指標として化合物10fの膀胱痛に対する抑制作用を評価した。実験には14-15週齢、体重300-360 gのSprague-Dawley系雌性ラット(日本クレア)を使用した。
Claims (5)
- 一般式(I)
R2、R3は、ヒドロキシを表し;
-X-は、環状構造の一部になる炭素数2のアルケニレンを表し;
Yは、-C(=O)-を表し;
kは、2を表し;
R5は、環状構造上のk個の置換基であり、隣接する炭素にそれぞれ置換する2個のR5が一緒になって無置換もしくは1以上の置換基R6で置換されたベンゾまたはシクロヘキセノを表し;
R6はそれぞれ別個に、フッ素または炭素数1から5のアルキルを表し;
R10は、水素を表し;
R11、R12は、結合して-O-を表し;
R13、R14は、水素を表す]で示される含窒素環状置換基を有するモルヒナン誘導体またはその薬理学的に許容される酸付加塩を有効成分として含有する鎮痛剤。 - 一般式(I)において、がR 1 が、シクロプロピルメチルであり、R 5 が、無置換のベンゾである、請求項1に記載の鎮痛剤。
- 治療対象となる疼痛が、神経因性疼痛、糖尿病性神経症に伴う痛みまたは慢性骨盤内臓痛である、請求項1または2に記載の鎮痛剤。
- 治療対象となる疼痛が、慢性骨盤内臓痛である、請求項3に記載の鎮痛剤。
- 治療対象となる慢性骨盤内臓痛が、膀胱痛である、請求項4に記載の鎮痛剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006542444A JP4706636B2 (ja) | 2004-11-04 | 2005-11-04 | 鎮痛剤 |
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004320583 | 2004-11-04 | ||
JP2004320583 | 2004-11-04 | ||
JP2006542444A JP4706636B2 (ja) | 2004-11-04 | 2005-11-04 | 鎮痛剤 |
PCT/JP2005/020297 WO2006049248A1 (ja) | 2004-11-04 | 2005-11-04 | 鎮痛剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2006049248A1 JPWO2006049248A1 (ja) | 2008-08-07 |
JP4706636B2 true JP4706636B2 (ja) | 2011-06-22 |
Family
ID=36319248
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006542444A Expired - Fee Related JP4706636B2 (ja) | 2004-11-04 | 2005-11-04 | 鎮痛剤 |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8470845B2 (ja) |
EP (1) | EP1820505A4 (ja) |
JP (1) | JP4706636B2 (ja) |
KR (1) | KR101285645B1 (ja) |
CN (1) | CN101090722B (ja) |
AR (1) | AR053098A1 (ja) |
CA (1) | CA2586181C (ja) |
HK (1) | HK1115808A1 (ja) |
MX (1) | MX2007005336A (ja) |
NO (1) | NO20072832L (ja) |
PE (1) | PE20060723A1 (ja) |
TW (1) | TW200621785A (ja) |
WO (1) | WO2006049248A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US11324742B2 (en) | 2018-03-08 | 2022-05-10 | Victoria Link Ltd. | Treatment of demyelinating diseases |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5119925B2 (ja) | 2005-11-09 | 2013-01-16 | 東レ株式会社 | 機能性腸障害の治療または予防剤 |
EP1974731B1 (en) * | 2005-12-21 | 2011-07-13 | Toray Industries, Inc. | Morphinan derivatives for use as antitussive agents |
FR2902341B1 (fr) | 2006-06-16 | 2011-02-25 | Scras | Utilisation therapeutique simultanee, separee ou etalee dans le temps d'au moins une neurotoxine botulique, et d'au moins un derive opiace |
FR2910327B1 (fr) | 2006-12-22 | 2013-04-26 | Scras | Utilisation d'au moins une neurotoxine botulique pour traiter la douleur induite par les traitements therapeutiques du virus du sida. |
US8927011B2 (en) * | 2007-05-21 | 2015-01-06 | Toray Industries, Inc. | Method for producing pharmaceutical tablet |
WO2008143239A1 (ja) | 2007-05-21 | 2008-11-27 | Toray Industries, Inc. | 結晶性微粉化粒子 |
WO2008143240A1 (ja) * | 2007-05-21 | 2008-11-27 | Toray Industries, Inc. | 特定の有機酸を含有する経口製剤並びに経口製剤の溶出性及び化学的安定性の改善方法 |
FR2930447B1 (fr) | 2008-04-25 | 2010-07-30 | Sod Conseils Rech Applic | Utilisation therapeutique d'au moins une neurotoxine botulique dans le traitement de la douleur dans le cas de la neuropathie diabetique |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4118823B1 (ja) * | 1964-02-03 | 1966-10-31 | ||
JPH11501627A (ja) * | 1995-03-03 | 1999-02-09 | アルゴス ファーマシューティカル コーポレーション | 尿失禁の治療用のデキシトルメトルファン又はデキシトルオルファンの使用 |
WO2004033457A1 (ja) * | 2002-10-09 | 2004-04-22 | Toray Industries, Inc. | 頻尿もしくは尿失禁の治療または予防剤および含窒素環状置換基を有するモルヒナン誘導体 |
JP2004522706A (ja) * | 2000-10-31 | 2004-07-29 | レンセラール ポリテクニック インスティチュート | 8−カルボキサミド−2,6−メタノ−3−ベンズアゾシン |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3318884A (en) * | 1965-07-21 | 1967-05-09 | American Cyanamid Co | Substituted 6-amino-6-demethoxythebaine and 6-amino-6-demethoxyoripavine derivatives |
NL8102558A (nl) * | 1981-05-25 | 1982-12-16 | Alcoa Nederland Bv | Lichtmast met versterking van de opening in het onderste gedeelte. |
US6323212B1 (en) * | 1992-01-23 | 2001-11-27 | Toray Industries, Inc. | Morphinan derivative and its pharmaceutical applications |
EP0663401B1 (en) | 1993-07-23 | 2000-06-07 | Toray Industries, Inc. | Morphinan derivative and medicinal use |
WO2001005795A1 (fr) | 1999-07-19 | 2001-01-25 | Toray Industries, Inc. | Moyens de traitement et de prevention contre la miction frequente et l'incontinence d'urine |
DE19939044A1 (de) * | 1999-08-18 | 2001-03-15 | Gruenenthal Gmbh | Verwendung von Morphinanderivaten als Arzneimittel |
JP4118824B2 (ja) | 2004-02-24 | 2008-07-16 | 株式会社日立製作所 | 優先パケットの遅延を最小化するシェーピング装置 |
JP4118826B2 (ja) | 2004-03-01 | 2008-07-16 | リオン株式会社 | 補聴器用ケースなどの製造方法及びその装置 |
KR101233289B1 (ko) | 2004-03-30 | 2013-02-14 | 도레이 카부시키가이샤 | 지양제 |
-
2005
- 2005-11-03 TW TW094138512A patent/TW200621785A/zh not_active IP Right Cessation
- 2005-11-03 AR ARP050104603A patent/AR053098A1/es not_active Application Discontinuation
- 2005-11-03 PE PE2005001291A patent/PE20060723A1/es not_active Application Discontinuation
- 2005-11-04 CA CA2586181A patent/CA2586181C/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-11-04 EP EP05799891A patent/EP1820505A4/en not_active Withdrawn
- 2005-11-04 US US11/667,136 patent/US8470845B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-11-04 CN CN200580045038XA patent/CN101090722B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2005-11-04 KR KR1020077011752A patent/KR101285645B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2005-11-04 WO PCT/JP2005/020297 patent/WO2006049248A1/ja active Application Filing
- 2005-11-04 JP JP2006542444A patent/JP4706636B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2005-11-04 MX MX2007005336A patent/MX2007005336A/es active IP Right Grant
-
2007
- 2007-06-04 NO NO20072832A patent/NO20072832L/no not_active Application Discontinuation
-
2008
- 2008-06-05 HK HK08106279.1A patent/HK1115808A1/xx not_active IP Right Cessation
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4118823B1 (ja) * | 1964-02-03 | 1966-10-31 | ||
JPH11501627A (ja) * | 1995-03-03 | 1999-02-09 | アルゴス ファーマシューティカル コーポレーション | 尿失禁の治療用のデキシトルメトルファン又はデキシトルオルファンの使用 |
JP2004522706A (ja) * | 2000-10-31 | 2004-07-29 | レンセラール ポリテクニック インスティチュート | 8−カルボキサミド−2,6−メタノ−3−ベンズアゾシン |
WO2004033457A1 (ja) * | 2002-10-09 | 2004-04-22 | Toray Industries, Inc. | 頻尿もしくは尿失禁の治療または予防剤および含窒素環状置換基を有するモルヒナン誘導体 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US11324742B2 (en) | 2018-03-08 | 2022-05-10 | Victoria Link Ltd. | Treatment of demyelinating diseases |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20070085436A (ko) | 2007-08-27 |
WO2006049248A1 (ja) | 2006-05-11 |
US20070299100A1 (en) | 2007-12-27 |
PE20060723A1 (es) | 2006-08-29 |
KR101285645B1 (ko) | 2013-07-12 |
CN101090722A (zh) | 2007-12-19 |
US8470845B2 (en) | 2013-06-25 |
EP1820505A1 (en) | 2007-08-22 |
CN101090722B (zh) | 2011-12-21 |
NO20072832L (no) | 2007-08-01 |
TW200621785A (en) | 2006-07-01 |
HK1115808A1 (en) | 2008-12-12 |
EP1820505A4 (en) | 2010-01-20 |
AR053098A1 (es) | 2007-04-25 |
MX2007005336A (es) | 2007-06-25 |
JPWO2006049248A1 (ja) | 2008-08-07 |
CA2586181C (en) | 2012-11-27 |
TWI356826B (ja) | 2012-01-21 |
CA2586181A1 (en) | 2006-05-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4706636B2 (ja) | 鎮痛剤 | |
US6174891B1 (en) | Antipruritic agent | |
KR101855357B1 (ko) | 오피오이드 유도성 통각과민에서의 시그마 리간드의 용도 | |
RU2559888C2 (ru) | Аналоги этомидата, которые не ингибируют синтез адренокортикостероидов | |
JP2002537332A (ja) | 内臓痛を予防及び治療するためのガバペンチン誘導体 | |
JP5860895B2 (ja) | 5−メチル−1−(ナフタレン−2−イル)−1h−ピラゾール誘導体 | |
EP1688141A1 (en) | The use of flupirtine for the treatment of overactive bladder and associated diseases, and for the treatment of irritable bowel syndrome | |
JPH11510828A (ja) | 光学的に純粋な(+)ノルシサプリドを用いた嘔吐および中枢神経系障害の治療方法 | |
JP4867123B2 (ja) | 神経因性疼痛治療剤および神経因性疼痛のモデル動物 | |
KR20080081057A (ko) | 진해제 | |
ES2307025T3 (es) | Combinacion de opioides y un derivado de la piperazina para el tratamiento del dolor. | |
US6440987B1 (en) | Antipruritic | |
JP2015520145A (ja) | 呼吸抑制の治療 | |
CA2970256C (en) | Diarylmethylidene piperidine derivatives and their use as delta opioid receptor agonists | |
US20200276186A1 (en) | Use of morphinans for treating ***e addiction, pruritis, and seizure disorders | |
JP3531170B6 (ja) | 止痒剤 | |
WO2016099394A1 (en) | Novel selective delta-opioid receptor agonists useful for the treatment of pain, anxiety and depression. | |
WO1996031472A1 (en) | Novel heterocyclic compounds | |
JP2003327534A (ja) | 頻尿若しくは尿失禁の治療又は予防剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100831 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20101029 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20110215 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20110228 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 4706636 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |