JP4701466B2 - Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same - Google Patents

Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same Download PDF

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Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、電気光学的表示材料として有用なネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置に関する。
【０００２】
【従来の技術】
液晶表示素子の代表的なものにTN-LCD（ツイスティッド・ネマチック液晶表示素子）があり、時計、電卓、電子手帳、ポケットコンピュータ、ワードプロセッサ、パーソナルコンピュータなどに使用されている。一方、ＯＡ機器の処理情報の増加に伴い、シェファー（Scheffer）等［SID '85 Digest, p.120 1985年］、衣川等［SID '86 Digest, p.122 1986年］によって、STN（スーパー・ツイスティッド・ネマチック）−LCDが開発され、携帯端末、電子手帳、ポケットコンピュータ、ワードプロセッサ、パーソナルコンピュータ、あるいはモニター表示などの高情報処理用の表示に広く普及しはじめている。
【０００３】
最近、STN-LCDの応答特性改善を目的にアクティブアドレッシング駆動方式［Proc.12th IDRC p.503 1992年］やマルチラインアドレッシング駆動方式［SID'92 Digest, p.232 1992年］が提案されている。また、より明るい表示やより高いコントラスト比を達成する目的で、カラーフィルター層の代わりに、液晶と位相差板の複屈折性を利用した新規反射型カラー液晶表示方式［テレビジョン学会技術報告 vol.14 No10.p.51 1990年］や基板電極側に小さな放物面を施した反射面有した液晶表示装置が提案されている。
【０００４】
特に、表示面積の大型化の用途では、バックライトの温度分布に対する表示の均一性や高コントラストが求められており、より安定な配向性やより温度依存性の小さい液晶材料が、あるいはセル厚のばらつきを押さえるために所定の値に対応した複屈折率が求められている。また、画素数の増加により高いデューティー駆動が行われているため、これに対応した応答性、階調性等も重視されている。一方、中小型の携帯用表示では、使用環境温度に対する表示の安定性が重要なポイントとなっており、応答性や消費電力を低減できるより低い駆動電圧の液晶材料、あるいは−３０〜０℃や４０〜８０℃の温度域での駆動電圧の温度依存性が小さいことや高い急峻性を必要としたり、この温度域において所望のデューティー駆動に対応した周波数依存性等がより小さいこと等が求められている。更に、液晶の電気的抵抗（比抵抗）は、消費電力を少なくするために低すぎることは避ける必要があるものの、焼き付き現象を無くすために高くなり過ぎないように所定の値にすることが求められている。この様に現在も、より詳細に差別化され少しでも改良された液晶材料が要望されている。
【０００５】
これに適した液晶材料として、複屈折率、弾性定数、誘電率異方性、より低い粘性、より広いネマチック温度、化学的な安定性、電気的な安定性（所望の比抵抗、電圧保持率）等の物性特性や、配向性に関わる所定のプレチルト角、より広いｄ／ｐマージン等の個々の特性を総合的に最適化したものが必要とされており、現在も新しい液晶化合物あるいは液晶組成物の提案が要求されている。
【０００６】
更に、その表示品質が優れていることから、アクティブ・マトリクス形液晶表示装置が携帯端末、液晶テレビ、プロジェクター、コンピューター等の市場に出されている。アクティブ・マトリクス表示方式は、画素毎にTFT（薄膜トランジスタ）あるいはMIM（メタル・インシュレータ・メタル）等が使われており、この方式には高電圧保持率であることが重要視されている。また、更に広い視角特性を得るために、IPSモードと組み合わせたスーパーＴＦＴ［Asia Display '95 Digest, p.707 1995年］が近藤等によって、垂直配向（ＶＡ）モードあるいはこれを改良したＭＶＡモードと組み合わせた液晶表示素子［IDW '97 Digest, p.156 1997年］が小池等によって提案されている。（以下、これらアクティブ・マトリクス表示方式の液晶表示素子を総称してTFT-LCDと呼称する）この様な表示素子に対応するためには、液晶材料の誘電率異方性が正のものや負のものをも必要としており、現在も新しい液晶化合物あるいは液晶組成物、例えば特開平２−２３３６２６号公報、特公表４−５０１５７５号公報、特開平１０−２５１６４４号公報、特開平１０−２８７８７５号公報等の提案がなされている。
【０００７】
最近注目されているポリシリコンの技術を用いたTFT-LCDに対応すべき液晶材料として、電圧保持率ではより高い特性であることも含めて汚れに強い液晶材料、より低い駆動電圧でより速い応答性を示す液晶材料、複屈折率が０．０８〜０．１５を有する液晶材料が要求されている。また、歩留まりの向上を目的として表示欠陥の発生がより少ない液晶材料、より高いプレチルト角を安定して示すことができる液晶材料等、求められている要求は更に差別化が進んでいる。
【０００８】
偏光板や配向処理を要さず、明るくコントラストの良い液晶デバイスとして、ポリマー中に液晶滴を分散させた液晶表示素子が特表昭５８−５０１６３１号公報、米国特許第４４３５０４７号明細書、特表昭６１−５０２１２８号公報、特開昭６２−２２３１号公報等において知られている。（以下、これらの液晶表示素子を総称してPDLCと呼称する）これらは、液晶材料の個々の屈折率とポリマーの屈折率を最適化することや、十分な透明性を得るのに高い電圧を必要とする問題を有していた。一方、低電圧駆動性、高コントラスト、時分割駆動性を可能にする技術として、米国特許第５，３０４，３２３号、特開平１−１９８７２５号公報があり、液晶材料が連続層を形成し、この連続層中に、高分子物質が三次元網目状に分布した構造を有する液晶表示素子が開示されている。（以下、この液晶表示素子をPN-LCDと呼称する）
【０００９】
この目的に係わる液晶材料として、欧州特許第３５９，１４６号公報には液晶材料の複屈折率や誘電率異方性を最適化する方法、特開平６−２２２３２０号公報には液晶材料の弾性定数を特定する技術等、特開平５−３３９５７３号公報にはフルオロ系化合物を用いることが開示されている。しかし、抵抗値が高く電圧保持率が優れていること、駆動電圧が低いこと、光散乱が強くコントラスト比が大きいこと、応答速度が速いこと、温度特性が良いこと等に問題を有しており、現在も新しい提案がなされている。
【００１０】
以上詳述してきたように、液晶表示素子に対する要求は、より精細で高密度の表示容量、駆動電圧や環境温度に対してより速い応答速度、化学的電気的に高い安定性を有したより低い駆動電圧、より高い階調性、使用環境温度や視野角に対しより高いコントラスト等が揚げられる。このために、広い温度範囲でネマチック性を有し、低温保存で長期間ネマチック相を維持し、応答性を改善できるより低い粘性で、所望の駆動電圧、特により低い駆動電圧が達成可能な液晶材料の開発研究が現在も行われている。また、複屈折率、誘電率異方性、弾性定数の設計及びこれらの温度依存性、複屈折率の光波長依存性やデューティー数に対応した誘電率異方性の周波数依存性等も改良手段として注目されている。
【００１１】
本発明の一般式（I-1）に関連する化合物として、下記一般式（a-1）〜（a-9）の化合物の記載が、例えば一般式（a-1）では英国特許第２０８２１７９Ａ(1982)、特開昭５７−５４１３０(1982)、欧州特許第４７８１７Ａ(1982)、米国特許第４３９１７３(1983)、一般式（a-2）では英国特許第２０９０５９３Ａ(1982)、特開昭５７−１３０９２９(1982)、米国特許第４４３２８８５(1984)、Chem.Ber.118 p.3350(1985)、一般式（a-3）ではChem.Ber.118 p.3350(1985)、一般式（a-4）、（a-5）ではPh,D.Thesis Paderborn(1988)、一般式（a-6）ではMol.Cryst.Liq.Cryst. vol.95 p.63(1983)、一般式（a-7）〜（a-9）ではHelvetica Chimica Acta vol.65,Fasc.4-NR.125 p.1318(1982)等に認められる。本発明の一般式（I-2）に関連する化合物として、下記一般式（a-10）〜（a-13）の化合物の記載がMol.Cryst.Liq.Cryst. vol.95 p.63(1983) 、Ph,D.Thesis Paderborn(1988)等に認められ、本発明の一般式（I-3）に関連する化合物として、下記一般式（a-14）、（a-15）の化合物の記載がChem.Ber.118 p.3350(1985)、Ph,D.Thesis Paderborn(1988) 等に認められる。
【００１２】
【化４】

Figure 0004701466
【００１３】
（式中、Ｒ0はアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、アルカノイルオキシ基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、Ｘ0はＣｌ等、Ｄ0は飽和されているか又は芳香環、Ｄ1は芳香環又はトランス−１，４−シクロヘキサン環を表す。）
【００１４】
しかしながら、現在求められている要求特性に関わる技術はほとんど知られていない。詳述すると、化合物の相転移温度の記載があるが、複屈折率、誘電率異方性、弾性定数や粘性については知られていない。更に、組成物においては、一般式（a-1）、（a-2）の化合物に対し一般式（a-16）〜（a-25）との組み合わせの記述がみられるが、この技術もネマチック相が−１０〜７０℃程度を示すこと以外は知られておらず、現在要求されている液晶材料の特性を満たすに至っておらず、更に、液晶組成物を用いた応用例、例えば液晶表示素子や装置に関する具体例が無く、従って当業者が容易に使用できる程度のTN-LCD、STN-LCDやTFT-LCDに関わる技術的知見は無い状況である。
【００１５】
本発明は、液晶成分Ａが一般式（I-1）〜（I-3）で表される化合物から適時選ばれた一般式の化合物で構成されたことを一つ特徴としている。この様なネマチック液晶組成物は未だ知られていない。
【００１６】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、一般式（I-1）〜（I-3）で表される化合物を少なくとも１種以上含有したネマチック液晶組成物、より詳しくは、一般式（I-1）〜（I-3）の化合物を１種又は２種以上以上含有するものであり、デカハイドロナフタレン−２，６−ジイル環を有した化合物、及び環中のいずれかに置換基を有した化合物を含有する新規なネマチック液晶組成物により、更にまた一般式（I-1）〜（I-3）以外の化合物と組み合わせることにより、上述のような液晶材料に対する要望を解決あるいは少しでも改善しようとするものであり、これにより上述のような液晶表示素子の特性を改善することにある。
詳しくは、相溶性の改善、低温保存の向上等により液晶表示特性の動作温度範囲を拡大し、
駆動電圧の低減及びその温度変化を改善し、所定の駆動電圧に対し比較的速い応答性を達成するあるいは改善することにある。また、所望の複屈折率を有する液晶材料によりMIMあるいはTFT-LCDやSTN-LCDの種々の表示特性を改良し、比較的大きな複屈折率を有する液晶材料によりPN-CLDやPDLCの表示特性を改善することにある。
また、負の誘電率異方性を特徴とする液晶材料においても、その相溶性の改善、低温保存の向上、ネマチック相−等方性液体相転移温度の改善、駆動電圧の低減及びその温度依存性の改善、所定の駆動電圧に対し比較的速い応答性、比較的小さい複屈折率の達成等により、IPS、VA、MVAモードを用いたTFT-LCDの種々の表示特性を改良することにある。
【００１７】
【課題を解決するための手段】
本発明は上記課題を解決するために、液晶組成物が、一般式（I-1）〜（I-3）
【００１８】
【化５】
Figure 0004701466
【００１９】
（式中、
デカハイドロナフタレン−２，６−ジイル環中に存在する１個又は２個以上の−ＣＨ2−基が−ＣＦ2−で置換されていてもよく、該環中に存在する１個又は２個以上の−ＣＨ2−ＣＨ2−基が−ＣＨ2−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ＝Ｎ−又は−ＣＦ＝Ｎ−で置換されていてもよく、該環中に存在する１個又は２個以上の＞ＣＨ−ＣＨ2−基が＞ＣＨ−Ｏ−、＞Ｃ＝ＣＨ−、＞Ｃ＝ＣＦ−、＞Ｃ＝Ｎ−又は＞Ｎ−ＣＨ2−で置換されていてもよく、該環中に存在する＞ＣＨ−ＣＨ＜基が＞ＣＨ−ＣＦ＜、＞ＣＦ−ＣＦ＜又は＞Ｃ＝Ｃ＜で置換されていてもよく、非置換又は置換された該環中の少なくとも１個のＣがＳｉと置換されていてもよく、
Ｒ1、Ｒ2は各々独立的に炭素原子数１〜１０のアルキル基、アルコキシ基又は炭素原子数２〜１０のアルケニル基、アルケニルオキシ基を表し、該アルキル基、該アルコキシ基、該アルケニル基又は該アルケニルオキシ基は非置換又は置換基として１個又は２個以上のＦ、Ｃｌ、ＣＮ、ＣＨ3又はＣＦ3を有することができ、及び又は該アルキル基、該アルコキシ基、該アルケニル基又は該アルケニルオキシ基中に存在する１個又は２個以上のＣＨ2基は、Ｏ原子が相互に直接結合しないものとして、Ｏ、ＣＯ又はＣＯＯで置換されていてもよく、
Ｋ1、Ｋ2は各々独立的に単結合、-ＣＯＯ-、-ＯＣＯ-、-ＣＨ2Ｏ-、-ＯＣＨ2-、-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＦ＝ＣＦ-、-Ｃ≡Ｃ-、-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)4-、-ＣＨ＝ＣＨ-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)2-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＨ＝Ｎ-、-ＣＨ＝Ｎ-Ｎ＝ＣＨ-又は-Ｎ(Ｏ)＝Ｎ-を表し、
環Ａ1〜Ａ2は各々独立的に１，４−フェニレン、２又は３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２又は３−クロロ−１，４−フェニレン、２，３−ジクロロ−１，４−フェニレン、３，５−ジクロロ−１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、トランス−１，４−シクロへキシレン、トランス−１，４−シクロへキセニレン、トランス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、トランス−１−シラ−１，４−シクロヘキシレン又はトランス−４−シラ−１，４−シクロヘキシレン、ナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラハイドロナフタレン−２，６−ジイル又はデカハイドロナフタレン−２，６−ジイルを表し、該ナフタレン−２，６−ジイル及び該１，２，３，４−テトラハイドロナフタレン−２，６−ジイルは非置換又は置換基として１個又は２個以上のＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3又はＣＨ3を有することができ、デカハイドロナフタレン−２，６−ジイルは前記と同じ置換をすることができ、
デカハイドロナフタレン−２，６−ジイル環、側鎖基Ｒ1、Ｒ2、連結基Ｋ1、Ｋ2及び環Ａ1、Ａ2に存在する１個又は２個以上の水素原子は重水素原子と置換されていても良く、
前記一般式（I-1）〜（I-3）の化合物を構成する原子はその同位体原子で置換されていても良い。）
から選ばれた一つ又は二つ以上の一般式で表される１種又は２種以上の化合物からなる液晶成分Ａを含有し、前記一般式（I-1）〜（I-3）の化合物を除く液晶成分として、＋２以上の誘電率異方性を有する化合物からなる液晶成分Ｂを０〜９９．９重量％含有し、−１０〜＋２の誘電率異方性を有する化合物からなる液晶成分Ｃを０〜９８重量％含有し、該液晶成分Ｂと該液晶成分Ｃの総和が０〜９９．９重量％であることを特徴とするネマチック液晶組成物を提供する。
【００２０】
本発明に関わる液晶成分Ｂは、一般式（II-1）〜（II-5）
【００２１】
【化６】
Figure 0004701466
【００２２】
（式中、
Ｒ3は各々独立的に炭素原子数１〜１０のアルキル基又は炭素原子数２〜１０のアルケニル基を表し、該アルキル基又は該アルケニル基は非置換又は置換基として１個又は２個以上のＦ、Ｃｌ、ＣＮ、ＣＨ3又はＣＦ3を有することができ、該アルキル基又は該アルケニル基中に存在する１個又は２個以上のＣＨ2基は、Ｏ原子が相互に直接結合しないものとして、Ｏ、ＣＯ又はＣＯＯで置換されていてもよく、
Ｑ1は各々独立的にＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ＯＣＦ2Ｈ、ＯＣＦＨ2、ＮＣＳ又はＣＮを表し、
Ｙ1、Ｙ2は各々独立的にＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3又はＯＣＦ3を表し、
Ｗ1〜Ｗ4は各々独立的にはＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3又はＣＮを表し、
ＶはＣＨ又はＮを表し、
Ｐ1〜Ｐ3は各々独立的に単結合、-ＣＯＯ-、-ＯＣＯ-、-ＣＨ2Ｏ-、-ＯＣＨ2-、-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)4-、-ＣＨ＝ＣＨ-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)2-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＨ＝Ｎ-、-ＣＨ＝Ｎ-Ｎ＝ＣＨ-又は-Ｎ(Ｏ)＝Ｎ-を表し、Ｐ1、Ｐ3はまた各々独立的に-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＦ＝ＣＦ-又は-Ｃ≡Ｃ-であってもよく、
環Ｂ1〜Ｂ4は各々独立的にトランス−１，４−シクロへキシレン、トランス−１，４−シクロへキセニレン、トランス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、トランス−１−シラ−１，４−シクロヘキシレン、トランス−４−シラ−１，４−シクロヘキシレン、ナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラハイドロナフタレン−２，６−ジイル又はデカハイドロナフタレン−２，６−ジイルを表し、該ナフタレン−２，６−ジイル及び該１，２，３，４−テトラハイドロナフタレン−２，６−ジイルは非置換又は置換基として１個又は２個のＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3又はＣＨ3を有することができ、該デカハイドロナフタレン−２，６−ジイルは、環中に存在する１個又は２個以上の−ＣＨ2−基が−ＣＦ2−で置換されていてもよく、該環中に存在する１個又は２個以上の−ＣＨ2−ＣＨ2−基が−ＣＨ2−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ＝Ｎ−又は−ＣＦ＝Ｎ−で置換されていてもよく、該環中に存在する１個又は２個以上の＞ＣＨ−ＣＨ2−基が＞ＣＨ−Ｏ−、＞Ｃ＝ＣＨ−、＞Ｃ＝ＣＦ−、＞Ｃ＝Ｎ−又は＞Ｎ−ＣＨ2−で置換されていてもよく、該環中に存在する＞ＣＨ−ＣＨ＜基が＞ＣＨ−ＣＦ＜、＞ＣＦ−ＣＦ＜又は＞Ｃ＝Ｃ＜で置換されていてもよく、非置換又は置換された該環中の少なくとも１個のＣがＳｉと置換されていてもよく、環Ｂ3、Ｂ4はまた１，４−フェニレン、２又は３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−フルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２又は３−クロロ−１，４−フェニレン、２，３−ジクロロ−１，４−フェニレン、３，５−ジクロロ−１，４−フェニレンであってもよく、
環Ｂ5は非芳香環又は芳香環を表し、該芳香環は非置換又は置換基として１個又は２個以上のＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3又はＣＨ3を有することができ、
側鎖基Ｒ3、極性基Ｑ1、連結基Ｐ1〜Ｐ3及び環Ｂ1〜Ｂ5に存在する１個又は２個以上の水素原子は重水素原子と置換されていても良く、
ｐ1〜ｐ3は各々独立的に０又は１を表し、ｐ2＋ｐ3は０又は１であり、
一般式（II-1）〜（II-5）の化合物を構成する原子はその同位体原子で置換されていても良い。）
で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有することができる。
【００２３】
また、液晶成分Ｃが、一般式（III-1）〜（III-4）
【００２４】
【化７】
Figure 0004701466
【００２５】
（式中、
Ｗ1〜Ｗ3、Ｖは請求項５記載と同じであり、
Ｒ4、Ｒ5は各々独立的に炭素原子数１〜１０のアルキル基、アルコキシ基又は炭素原子数２〜１０のアルケニル基、アルケニルオキシ基を表し、該アルキル基、該アルコキシ基、該アルケニル基又は該アルケニルオキシ基は非置換又は置換基として１個又は２個以上のＦ、Ｃｌ、ＣＮ、ＣＨ3又はＣＦ3を有することができ、及び又は該アルキル基、該アルコキシ基、該アルケニル基又は該アルケニルオキシ基中に存在する１個又は２個以上のＣＨ2基は、Ｏ原子が相互に直接結合しないものとして、Ｏ、ＣＯ又はＣＯＯで置換されていてもよく
Ｚ1〜Ｚ3は各々独立的にＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3又はＣＮを表し、Ｚ3はまた各々独立的に-ＣＨ3であってもよく、
Ｍ1〜Ｍ3は各々独立的に単結合、-ＣＯＯ-、-ＯＣＯ-、-ＣＨ2Ｏ-、-ＯＣＨ2-、-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)4-、-ＣＨ＝ＣＨ-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)2-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＨ＝Ｎ-、-ＣＨ＝Ｎ-Ｎ＝ＣＨ-又は-Ｎ(Ｏ)＝Ｎ-を表し、Ｍ1、Ｍ3はまた各々独立的に-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＦ＝ＣＦ-又は-Ｃ≡Ｃ-であってもよく、
環Ｃ1〜Ｃ3は各々独立的にトランス−１，４−シクロへキシレン、トランス−１，４−シクロへキセニレン、トランス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、トランス−１−シラ−１，４−シクロヘキシレン、トランス−４−シラ−１，４−シクロヘキシレン又はナフタレン−２，６−ジイルを表し、該ナフタレン−２，６−ジイルは非置換又は置換基として１個又は２個のＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3又はＣＨ3を有することができ、環Ｃ1、Ｃ3はまた１，４−フェニレン、２又は３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２又は３−クロロ−１，４−フェニレン、２，３−ジクロロ−１，４−フェニレン、３，５−ジクロロ−１，４−フェニレンであってもよく、
側鎖基Ｒ4、Ｒ5、連結基Ｍ1〜Ｍ3及び環Ｃ1〜Ｃ3に存在する１個又は２個以上の水素原子は重水素原子と置換されていても良く、
ｍ1〜ｍ3は各々独立的に０又は１を表し、ｍ2＋ｍ3は０又は１であり、
前記一般式（III-1）〜（III-4）の化合物を構成する原子はその同位体原子で置換されていても良い。）
で表される化合物群から選ばれる化合物を含有することができる。
【００２６】
更に、本発明は上記のネマチック液晶組成物を用いたアクティブ・マトリクス、ツイスティッド・ネマチック又はスーパー・ツイスティッド・ネマチック液晶表示装置、あるいは上記の液晶組成物及び透明性固体物質を含有する調光層を有する光散乱形液晶表示装置を提供する。
【００２７】
【発明の実施の形態】
本発明の液晶組成物は、一般式（I-1）〜（I-3）で表される化合物からなる液晶成分Ａを必須成分として含有する。一般式（I-1）〜（I-3）で表される化合物は、非置換又は置換されたデカハイドロナフタレン−２，６−ジイル環を部分構造とする分子構造を特徴としている。この特徴を有する液晶成分Ａは、２以下の正の誘電率異方性から比較的大きな負の誘電率異方性を示し、約０．０２と非常に小さな複屈折率から約０．４０と非常に大きな複屈折率まで幅広い特性を有し、液晶化合物あるいは液晶組成物に混合すると、ネマチック相−等方性液体相転移温度が比較的良好で、相溶性にも優れ、液晶表示特性に対し応答性や駆動電圧等の改善効果を有するかあまり悪化させることがない特徴を有しており、従来の液晶化合物にない優れた特性を有している。本発明の液晶組成物は、一般式（I-1）〜（I-3）の化合物からなる液晶成分Ａを含有し、＋２以上の誘電率異方性を有する化合物からなる液晶成分Ｂを０〜９９．９重量％含有し、−１０〜＋２の誘電率異方性を有する化合物からなる液晶成分Ｃを０〜８５重量％含有し、該液晶成分Ｂと該液晶成分Ｃの総和が０〜９９．９重量％含有させることで、この効果を有することを見いだした。また、液晶成分Ａは、上記の液晶成分Ｂと液晶成分Ｃの液晶材料に対して混合したとき、固体相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度を特段に低下させたりあるいは低温での保存時間を長くする等、表示温度範囲をより広くさせることができる。
【００２８】
尚、本発明においては、デカハイドロナフタレン−２，６−ジイル環、ナフタレン−２，６−ジイル環及び１，２，３，４−テトラハイドロナフタレン−２，６−ジイル環の呼称は、特別に限定をした場合を除いて、非置換の環及び置換された環の両者を含めたものとして定義する。この定義は、液晶成分Ａ、Ｂ、Ｃに適応される。置換の意味は、ナフタレン−２，６−ジイル環の場合、環中に存在する１個又は２個以上のＣＨ基がＮ基で置換されたもの及び置換基として１個又は２個以上のＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3又はＣＨ3を有するもの、１，２，３，４−テトラハイドロナフタレン−２，６−ジイル環の場合、置換基として１個又は２個以上のＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3又はＣＨ3を有するもの、デカハイドロナフタレン−２，６−ジイル環の場合、環中に存在する１個又は２個以上の−ＣＨ2−基が−ＣＦ2−で置換されたもの、環中に存在する１個又は２個以上の−ＣＨ2−ＣＨ2−基が−ＣＨ2−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ＝Ｎ−又は−ＣＦ＝Ｎ−で置換されたもの、環中に存在する１個又は２個以上の＞ＣＨ−ＣＨ2−基が＞ＣＨ−Ｏ−、＞Ｃ＝ＣＨ−、＞Ｃ＝ＣＦ−、＞Ｃ＝Ｎ−又は＞Ｎ−ＣＨ2−で置換されたもの、環中に存在する＞ＣＨ−ＣＨ＜基が＞ＣＨ−ＣＦ＜、＞ＣＦ−ＣＦ＜又は＞Ｃ＝Ｃ＜で置換されたもの、更にデカハイドロナフタレン−２，６−ジイル環の非置換の環又は置換された環中の少なくとも１個のＣがＳｉと置換されたものであり、更に、ナフタレン−２，６−ジイル環、デカハイドロナフタレン−２，６−ジイル環及び１，２，３，４−テトラハイドロナフタレン−２，６−ジイル環中に存在する１個又は２個以上の水素原子が重水素原子と置換されたものを含む。
【００２９】
同様に、アルキル基、アルコキシ基、アルケニル基及びアルケニルオキシ基の呼称も、特別に限定をした場合を除いて、非置換の基及び置換された基の両者を含めたものとして定義する。また、アルキル基、アルコキシ基、アルケニル基及びアルケニルオキシ基は直鎖状でも分岐鎖状でも良い。この定義は、液晶成分Ａ、Ｂ、Ｃに適応される。
【００３０】
本発明は、一般式（I-1）〜（I-3）のうち一つ又は二つ又は三つの一般式から選ばれる化合物で液晶成分Ａを構成することができる。一般式（I-1）は単独で液晶成分Ａを構成しても良く、一般式（I-2）、（I-3）のうち一つ又は二つの一般式から選ばれる化合物と組み合わせて液晶成分Ａを構成することもできる。液晶成分Ａに対する一般式（I-1）から選ばれる化合物の含有率は５〜１００重量％であることが好ましい。一般式（I-2）又は一般式（I-3）は、ネマチック相の温度範囲を少量で調整することができるので、単独で液晶成分Ａを構成しても良く、一般式（I-1）から選ばれる化合物と組み合わせて液晶成分Ａを構成することもできる。液晶成分Ａに対する一般式（I-2）から選ばれる化合物の含有率は５〜１００重量％であることが好ましい。液晶成分Ａに対する一般式（I-3）から選ばれる化合物の含有率は５〜１００重量％であることが好ましい。この様にして構成した液晶成分Ａは、一般式（I-1）〜（I-3）から選ばれる化合物を１種〜４０種含有することができるが、１種〜２０種含有することが好ましい。この様にして構成した液晶成分Ａは、本発明の効果を得るのに好ましいことを見いだした。
【００３１】
この様な視点から、一般式（I-1）〜（I-3）で表される化合物におけるより好ましい基本構造の形態は、下記に示す一般式（I-1a）〜（I-3bp）で表される化合物である。
【００３２】
【化８】
Figure 0004701466
【００３３】
【化９】
Figure 0004701466
【００３４】
【化１０】
Figure 0004701466
【００３５】
【化１１】
Figure 0004701466
【００３６】
【化１２】
Figure 0004701466
【００３７】
【化１３】
Figure 0004701466
【００３８】
【化１４】
Figure 0004701466
【００３９】
【化１５】
Figure 0004701466
【００４０】
【化１６】
Figure 0004701466
【００４１】
【化１７】
Figure 0004701466
【００４２】
【化１８】
Figure 0004701466
【００４３】
【化１９】
Figure 0004701466
【００４４】
【化２０】
Figure 0004701466
【００４５】
【化２１】
Figure 0004701466
【００４６】
【化２２】
Figure 0004701466
【００４７】
【化２３】
Figure 0004701466
【００４８】
【化２４】
Figure 0004701466
【００４９】
【化２５】
Figure 0004701466
【００５０】
【化２６】
Figure 0004701466
【００５１】
【化２７】
Figure 0004701466
【００５２】
【化２８】
Figure 0004701466
【００５３】
【化２９】
Figure 0004701466
【００５４】
【化３０】
Figure 0004701466
【００５５】
側鎖基Ｒ1、Ｒ2における式（I-41）、（I-42）のより好ましい形態は、下記に示す一般式（I-4a）〜（I-4bf）で表される化合物である。
【００５６】
【化３１】
Figure 0004701466
【００５７】
非置換又は置換基を有する１，４−フェニレンの部分構造式のより好ましい形態は、下記に示す一般式（I-5a）〜（I-5n）で表される化合物である。
【００５８】
【化３２】
Figure 0004701466
【００５９】
非置換又は置換基を有するナフタレン−２，６ジイル環の部分構造式のより好ましい形態は、下記に示す一般式（I-6a）〜（I-6aj）で表される化合物である。
【００６０】
【化３３】
Figure 0004701466
【００６１】
本発明は、また、非置換又は置換されたデカハイドロナフタレン−２，６−ジイル環のより好ましい形態を下式（I-7a）〜(I-7dm)に示す。
【００６２】
【化３４】
Figure 0004701466
【００６３】
【化３５】
Figure 0004701466
【００６４】
【化３６】
Figure 0004701466
【００６５】
尚、以下で用いている各化合物は、蒸留、カラム精製、再結晶等の方法を用いて不純物を除去し、充分精製したものを使用した。
【００６６】
更に詳述すると、汎用的な液晶組成物を目的とする場合には、液晶成分Ａは以下の化合物を用いることが好ましく、本発明の効果を得ることができる。
【００６７】
一般式（I-1）〜(I-3)において、
（I-ai）：Ｒ1が炭素原子数１〜７のアルキル基又は炭素原子数２〜７のアルケニル基である化合物、具体的には、一般式（I-1a）〜（I-3bp）の基本構造であって、側鎖基Ｒ1が（I-4a）〜（I-4g）、（I-4ak）〜（I-4aq）、（I-4ay）〜（I-4bf）であって、側鎖基Ｒ2が（I-4a）〜（I-4bf）の化合物、より好ましくは一般式（I-1a）〜（I-1i）、（I-1l）〜（I-1u）、（I-1w）〜（I-1ao）、（I-1ar）〜（I-1bg）、（I-1bj）〜（I-1ce）、（I-1cg）〜（I-1cn）、（I-1cr）〜（I-1dn）、（I-1dp）〜（I-1fe）、（I-1fj）、（I-1fs）〜（I-1ga）、（I-1gk）〜（I-1gs）、（I-1hc）〜（I-1hg）、（I-1hl）〜（I-1hv）、（I-2a）、（I-2f）、（I-2h）、（I-2o）、（I-2t）、（I-2v）、（I-2ac）〜（I-2ap）、（I-2cg）〜（I-2dv）、（I-2eb）、（I-2ed）、（I-2hq）〜（I-2iz）、（I-2jb）、（I-2je）、（I-2kk）〜（I-2ld）、（I-2lw）〜（I-2nr）、（I-3a）〜（I-3f）、（I-3a）〜（I-3f）、（I-3h）、（I-3k）、（I-3l）、（I-3n）、（I-3q）、（I-3r）、（I-3t）、（I-3u）、（I-3ad）、（I-3ar）、（I-3av）〜（I-3az）、（I-3bd）〜（I-3bi）の基本構造の化合物であり、液晶組成物の相溶性の改善、ネマチック相−等方性液体相転移温度の改善や低温保存の向上により動作温度範囲を拡大し、弾性定数及びこれらの比Ｋ33／Ｋ11やＫ33／Ｋ22を調整することができ、粘度や粘弾性の低減により応答性を向上させ、STN-LCD、TFT-LCD、PDLC、PN-LCD等のより改善された電気光学特性を得ることができる。
【００６８】
一般式（I-1）〜(I-3)において、
（I-aii）：Ｒ2が炭素原子数１〜７のアルキル基又は炭素原子数２〜７のアルケニル基である化合物、具体的には、一般式（I-1a）〜（I-3bp）の基本構造であって、側鎖基Ｒ2が（I-4a）〜（I-4g）、（I-4ak）〜（I-4aq）、（I-4ay）〜（I-4bf）であって、側鎖基Ｒ1が（I-4a）〜（I-4bf）の化合物、より好ましくは一般式（I-1a）〜（I-1i）、（I-1l）〜（I-1u）、（I-1w）〜（I-1ao）、（I-1ar）〜（I-1bg）、（I-1bj）〜（I-1ce）、（I-1cg）〜（I-1cn）、（I-1cr）〜（I-1dn）、（I-1dp）〜（I-1fe）、（I-1fj）、（I-1fs）〜（I-1ga）、（I-1gk）〜（I-1gs）、（I-1hc）〜（I-1hg）、（I-1hl）〜（I-1hv）、（I-2a）、（I-2f）、（I-2h）、（I-2o）、（I-2t）、（I-2v）、（I-2ac）〜（I-2ap）、（I-2cg）〜（I-2dv）、（I-2eb）、（I-2ed）、（I-2hq）〜（I-2iz）、（I-2jb）、（I-2je）、（I-2kk）〜（I-2ld）、（I-2lw）〜（I-2nr）、（I-3a）〜（I-3f）、（I-3a）〜（I-3f）、（I-3h）、（I-3k）、（I-3l）、（I-3n）、（I-3q）、（I-3r）、（I-3t）、（I-3u）、（I-3ad）、（I-3ar）、（I-3av）〜（I-3az）、（I-3bd）〜（I-3bi）の基本構造の化合物であり、液晶組成物の相溶性の改善、ネマチック相−等方性液体相転移温度の改善や低温保存の向上により動作温度範囲を拡大し、弾性定数及びこれらの比Ｋ33／Ｋ11やＫ33／Ｋ22を調整することができ、粘度や粘弾性の低減により応答性を向上させ、STN-LCD、TFT-LCD、PDLC、PN-LCD等のより改善された電気光学特性を得ることができる。
【００６９】
一般式（I-1）〜(I-3)において、
（I-aiii）：Ｋ1、Ｋ2が単結合、-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)4-、-ＣＯＯ-、-ＯＣＯ-、-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＦ＝ＣＦ-又は-Ｃ≡Ｃ-である化合物、具体的には例えば、一般式（I-1a）〜（I-3bp）の基本構造であって、側鎖基Ｒ1が（I-4a）〜（I-4bf）であって、側鎖基Ｒ2が（I-4a）〜（I-4bf）の化合物、より好ましくは一般式（I-1a）〜（I-1i）、（I-1l）〜（I-1u）、（I-1w）〜（I-1ao）、（I-1ar）〜（I-1bg）、（I-1bj）〜（I-1ce）、（I-1cg）〜（I-1cn）、（I-1cr）〜（I-1dn）、（I-1dp）〜（I-1fe）、（I-1fj）、（I-1fs）〜（I-1ga）、（I-1gk）〜（I-1gs）、（I-1hc）〜（I-1hg）、（I-1hl）〜（I-1hv）、（I-2a）、（I-2f）、（I-2h）、（I-2o）、（I-2t）、（I-2v）、（I-2ac）〜（I-2ap）、（I-2cg）〜（I-2dv）、（I-2eb）、（I-2ed）、（I-2hq）〜（I-2iz）、（I-2jb）、（I-2je）、（I-2kk）〜（I-2ld）、（I-2lw）〜（I-2nr）、（I-3a）〜（I-3f）、（I-3a）〜（I-3f）、（I-3h）、（I-3k）、（I-3l）、（I-3n）、（I-3q）、（I-3r）、（I-3t）、（I-3u）、（I-3ad）、（I-3ar）、（I-3av）〜（I-3az）、（I-3bd）〜（I-3bi）の基本構造の化合物であり、特に、Ｋ1、Ｋ2が単結合である化合物は、液晶組成物の相溶性の改善、低温保存の向上により動作温度範囲を拡大し、所定の駆動電圧に対し比較的速い応答性を達成することができるものであり、Ｋ1、Ｋ2が-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)4-である化合物は、液晶組成物の相溶性の改善、低温保存の向上により動作温度範囲を拡大することができるものであり、Ｋ1、Ｋ2が-ＣＯＯ-、-ＯＣＯ-である化合物は、液晶組成物の相溶性の改善、低温保存の向上により動作温度範囲を拡大し、駆動電圧の低減及びその温度変化を改善することができるものであり、Ｋ1、Ｋ2が-Ｃ≡Ｃ-である化合物は、複屈折率を広い範囲で調整することができ、駆動電圧の低減及びその温度変化を改善することができるものであり、STN-LCD、TFT-LCD、PDLC、PN-LCD等のより改善された電気光学特性を得ることができる。
【００７０】
一般式（I-1）〜(I-3)において、
（I-aiv）：環Ａ1、Ａ2が１，４−フェニレン、トランス−１，４−シクロへキシレン、ピリミジン−２，５−ジイル、非置換のナフタレン−２，６−ジイル、非置換の１，２，３，４−テトラハイドロナフタレン−２，６−ジイル又は非置換のデカハイドロナフタレン−２，６−ジイルである化合物、具体的には例えば、一般式（I-1a）、（I-1e）、（I-1h）、（I-1l）、（I-1o）、（I-1r）、（I-1u）、（I-1x）、（I-1ac）、（I-1ag）、（I-1ak）、（I-1an）、（I-1ar）、（I-1au）、（I-1aw）、（I-1bb）、（I-1be）〜（I-1cn）、（I-1cq）〜（I-1da）、（I-1dj）、（I-1dk）、（I-1dm）、（I-1dp）、（I-1ds）〜（I-1dx）、（I-1ea）、（I-1ed）、（I-1ef）、（I-1eg）、（I-1ei）〜（I-1er）、（I-1fa）、（I-1fb）、（I-1fd）、（I-1fg）、（I-1fj）〜（I-fs）、（I-1gb）、（I-1gc）、（I-1ge）、（I-1gh）、（I-1gk）〜（I-1gt）、（I-1hc）、（I-1hd）、（I-1hf）、（I-1hi）、（I-1hl）〜（I-1hq）、（I-1ht）、（I-2a）〜（I-2j）、（I-2o）〜（I-2x）、（I-2ac）〜（I-2al）、（I-2aq）〜（I-2az）、（I-2be）〜（I-2bn）、（I-2bs）〜（I-2cb）、（I-2cg）〜（I-2cp）、（I-2cu）〜（I-2dd）、（I-2di）〜（I-2dr）、（I-2dw）〜（I-2ef）、（I-2ek）〜（I-2et）、（I-2ey）〜（I-2fh）、（I-2fm）〜（I-2fv）、（I-2ga）〜（I-2gj）、（I-2go）〜（I-2gx）、（I-2hc）〜（I-2hl）、（I-2hq）〜（I-2hz）、（I-2ie）〜（I-2in）、（I-2is）〜（I-2nr）、（I-3a）〜（I-3bp）の基本構造であって、側鎖基Ｒ1が（I-4a）〜（I-4bf）であって、側鎖基Ｒ2が（I-4a）〜（I-4bf）の化合物、より好ましくは例えば、一般式（I-1a）、（I-1e）、（I-1o）、（I-1x）、（I-1ag）、（I-1aw）、（I-1bf）、（I-1bl）、（I-1bm）、（I-1bp）、（I-1bt）、（I-1cd）、（I-1ce）、（I-1cr）、（I-1cs）、（I-1da）、（I-1ds）、（I-1dw）、（I-1ei）、（I-1hl）、（I-2a）、（I-2cg）、（I-2cu）、（I-2hg）、（I-2ie）、（I-2is）、（I-2it）、（I-2iw）、（I-2kk）、（I-2ku）、（I-2me）、（I-2ml）、（I-2ms）、（I-2mt）、（I-2mw）、（I-2mz）、（I-3b）、（I-3f）、（I-3l）、（I-3az）、（I-3bh）の基本構造の化合物であり、特に、環Ａ1、Ａ2が１，４−フェニレン、トランス−１，４−シクロへキシレン、ピリミジン−２，５−ジイル、非置換のナフタレン−２，６−ジイル、非置換の１，２，３，４−テトラハイドロナフタレン−２，６−ジイル又は非置換のデカハイドロナフタレン−２，６−ジイルのいずれかである化合物は、液晶組成物の相溶性や低温保存を損なうことなくネマチック相−等方性液体相転移温度の改善ができ、所定の駆動電圧に対し比較的速い応答性を達成することができるものであり、またＡ1、Ａ2の少なくとも一方がトランス−１，４−シクロへキシレンである化合物は、比較的小さな複屈折率を有する液晶組成物が得られ、且つ低温でのスメクチック相発現を低減あるいは消滅させる傾向を有することができるものであり、STN-LCD、TFT-LCD等のより改善された電気光学特性を得ることができる。これら本発明の効果を得るためには、後述する小群（II-ai）〜（II-dvii）、（III-ai）〜（III-cv）の化合物と組み合わせることが好ましい。
【００７１】
一般式（I-1）〜(I-3)において、
（I-av）：環Ａ1、Ａ2が２又は３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２又は３−クロロ−１，４−フェニレン、２，３−ジクロロ−１，４−フェニレン、３，５−ジクロロ−１，４−フェニレン又はトランス−１，４−シクロへキセニレンである化合物、具体的には例えば、一般式（I-1b）〜（I-1d）、（I-1f）、（I-1g）、（I-1i）〜（I-1k）、（I-1m）、（I-1n）、（I-1p）、（I-1q）、（I-1s）、（I-1t）、（I-1v）、（I-1w）、（I-1y）〜（I-1ab）、（I-1ad）〜（I-1af）、（I-1ah）〜（I-1aj）、（I-1al）、（I-1am）、（I-1ao）〜（I-1aq）、（I-1as）、（I-1at）、（I-1av）、（I-1ax）〜（I-1ba）、（I-1bc）、（I-1bd）、（I-2b）〜（I-2n）、（I-2p）〜（I-2ab）、（I-2ad）〜（I-2ap）、（I-2ar）〜（I-2bd）、（I-2bf）〜（I-2br）、（I-2bt）〜（I-2cf）、（I-2ch）〜（I-2ct）、（I-2cv）〜（I-2dh）、（I-2dj）〜（I-2dv）、（I-2dx）〜（I-2ej）、（I-2el）〜（I-2ex）、（I-2ez）〜（I-2fl）、（I-2fn）〜（I-2fz）、（I-2gb）〜（I-2gn）、（I-2gp）〜（I-2hb）、（I-2hd）〜（I-2hp）、（I-2hr）〜（I-2id）、（I-2if）〜（I-2ir）、（I-2ix）〜（I-2ja）、（I-2jc）〜（I-2jf）、（I-2jh）〜（I-2jk）、（I-2jm）〜（I-2jp）、（I-2jr）〜（I-2ju）、（I-2jw）〜（I-2jz）、（I-2kb）〜（I-2ke）、（I-2kg）〜（I-2kj）、（I-2kl）〜（I-2ko）、（I-2kq）〜（I-2kt）、（I-2kv）〜（I-2ky）、（I-2la）〜（I-2ld）、（I-2lf）、（I-2lh）、（I-2lj）、（I-2ll）、（I-2ln）、（I-2lx）〜（I-2lz）、（I-2mb）〜（I-2md）、（I-3c）〜（I-3e）、（I-3i）〜（I-3k）、（I-3o）〜（I-3q）、（I-3w）〜（I-3y）、（I-3ab）〜（I-3ad）、（I-3ag）〜（I-3ai）、（I-3ak）〜（I-3am）、（I-3ao）〜（I-3aq）、（I-3as）〜（I-3au）、（I-3aw）〜（I-3ay）、（I-3ba）〜（I-3bc）、（I-3be）〜（I-3bg）、（I-3bm）〜（I-3bo）の基本構造であって、側鎖基Ｒ1が（I-4a）〜（I-4bf）であって、側鎖基Ｒ2が（I-4a）〜（I-4bf）の化合物。本小群の化合物は、極性基を置換基として有する１，４−フェニレンを部分構造としたことを特徴としている。具体的には、一般式（I-5b）〜（I-5n）の部分構造式が好ましく、特に好ましいのは一般式（I-5f）、（I-5k）、（I-5n）である。この様な観点から、環Ａ1、Ａ2の少なくとも一方が２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジクロロ−１，４−フェニレンである化合物が好ましく、この様な化合物を多用することによって、液晶組成物の誘電率異方性を負にさせることができる。小群（I-avi）、（I-avii）、（I-bii）、（I-bvii）、（I-bxi）から選ばれる化合物や液晶成分Ｃから選ばれる化合物と組み合わせると更に有用な液晶組成物を得ることができ、IPS、VA、MVAモードを用いたTFT-LCDの駆動電圧の低減を達成させることができる。
【００７２】
一般式（I-1）〜(I-3)において、
（I-avi）：環Ａ1、Ａ2が少なくとも１個の置換基を有するナフタレン−２，６−ジイル又は少なくとも１個の置換基を有する１，２，３，４−テトラハイドロナフタレン−２，６−ジイルである化合物、具体的には例えば、一般式（I-1ct）〜（I-1cw）、（I-1cy）、（I-1cz）、（I-1db）〜（I-1di）、（I-1dk）〜（I-1do）、（I-1dq）、（I-1dr）、（I-1dt）〜（I-1dv）、（I-1dy）、（I-1dz）、（I-1eb）、（I-1ec）、（I-1ee）、（I-1eh）、（I-1ek）〜（I-1en）、（I-1ep）、（I-1eq）、（I-1es）〜（I-1ez）、（I-1fb）〜（I-1ff）、（I-1fh）、（I-1fi）、（I-1fl）〜（I-1fo）、（I-1fq）、（I-1fr）、（I-1ft）〜（I-1ga）、（I-1gc）〜（I-1gg）、（I-1gi）（I-1gj）、（I-1gm）〜（I-1gp）、（I-1gr）、（I-1gs）、（I-1gu）〜（I-1hb）、（I-1hd）〜（I-1hh）、（I-1hj）、（I-1hk）、（I-1hm）〜（I-1ho）、（I-1hr）、（I-1hs）、（I-1hu）、（I-1hv）の基本構造であって、側鎖基Ｒ1が（I-4a）〜（I-4bf）であって、側鎖基Ｒ2が（I-4a）〜（I-4bf）の化合物。本小群の化合物は、置換基を有するナフタレン−２，６−ジイルや１，２，３，４−テトラハイドロナフタレン−２，６−ジイルを部分構造としたことを特徴としている。具体的には、一般式（I-6b）〜（I-6aj）の部分構造式や一般式（I-7by）〜（I-7cv）の部分構造式が好ましい。負の誘電率異方性を有する液晶組成物を得ることを所望する場合には、特に一般式（I-6g）、（I-6h）、（I-6n）、（I-6o）、（I-6q）、（I-6r）、（I-6y）、（I-6z）、（I-6ae）、（I-6af）、（I-6ah）、（I-6ai）の部分構造式や一般式（I-7ci）、（I-7cv）の部分構造式を有する化合物が更に好ましい。この様な観点から、環Ａ1、Ａ2の少なくとも一方が置換基を有するナフタレン−２，６−ジイルや置換基を有する１，２，３，４−テトラハイドロナフタレン−２，６−ジイルである化合物が好ましく、この様な化合物を多用することによって、液晶組成物の誘電率異方性を負にさせることができる。小群（I-av）、（I-avii）、（I-bii）、（I-bvii）、（I-bxi）から選ばれる化合物や液晶成分Ｃから選ばれる化合物と組み合わせると更に有用な液晶組成物を得ることができ、IPS、VA、MVAモードを用いたTFT-LCDの駆動電圧の低減を達成させることができる。
【００７３】
一般式（I-1）〜(I-3)において、
（I-avii）：少なくとも１個の置換基を有するデカハイドロナフタレン−２，６−ジイルである化合物、具体的には例えば、一般式（I-1e）〜（I-1w）、（I-1ac）〜（I-1af）、（I-1ak）〜（I-1bd）、（I-1bf）、（I-1bg）、（I-1bi）〜（I-1bk）、（I-1bm）〜（I-1bt）、（I-1bv）〜（I-1cc）、（I-1cf）〜（I-1cn）、（I-1cq）、（I-1cs）〜（I-1cz）、（I-1dj）〜（I-1eh）、（I-1ej）〜（I-1eq）、（I-1fa）〜（I-1fi）、（I-1fk）〜（I-1fr）、（I-1gb）〜（I-1gj）、（I-1gl）〜（I-1gs）、（I-1hc）〜（I-1hv）、（I-2o）〜（I-2ap）、（I-2be）〜（I-2cf）、（I-2cu）〜（I-2ej）、（I-2ey）〜（I-2fl）、（I-2ga）〜（I-2ir）、（I-2iu）、（I-2iv）、（I-2jb）〜（I-2jp）、（I-2kp）〜（I-2ld）、（I-2lo）〜（I-2md）、（I-2ml）〜（I-2nr）、（I-3ar）〜（I-3bp）の基本構造であって、側鎖基Ｒ1が（I-4a）〜（I-4bf）であって、側鎖基Ｒ2が（I-4a）〜（I-4bf）の化合物。本小群の化合物は、置換基を有するデカハイドロナフタレン−２，６−ジイルを部分構造としたことを特徴としている。具体的には、一般式（I-7b）〜（I-7dm）の部分構造式が好ましい。負の誘電率異方性を有する液晶組成物を得ることを所望する場合には、特に一般式（I-7ci）、（I-7cv）の部分構造式を有する化合物が更に好ましい。この様な化合物を多用することによって、液晶組成物の誘電率異方性を負にさせることができる。小群（I-av）、（I-avi）、（I-bii）、（I-bvii）、（I-bxi）から選ばれる化合物や液晶成分Ｃから選ばれる化合物と組み合わせると更に有用な液晶組成物を得ることができ、IPS、VA、MVAモードを用いたTFT-LCDの駆動電圧の低減を達成させることができる。
【００７４】
特に、（I-aiii）と（I-aiv）〜（I-avii）の構造的特徴を同時に有する化合物の場合、更に差別化された特性を示し、より広く液晶組成物に用いることができる。
（I-aiv-a）：Ｋ1とＫ2の少なくとも一つが単結合、-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)4-であり、環Ａ1とＡ2の少なくとも一つが非置換又は置換基を有する１，４−フェニレン、非置換又は置換基を有するナフタレン−２，６−ジイル、非置換又は置換された１，２，３，４−テトラハイドロナフタレン−２，６−ジイルで表される化合物は中位の複屈折率で比較的大きな誘電率異方性を有している。
（I-aiv-b）：Ｋ1とＫ2の少なくとも一つが単結合、-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)4-であり、環Ａ1とＡ2の少なくとも一つがトランス−１，４−シクロへキシレンで表される化合物は中位以下のあるいは非常に小さな複屈折率で、ネマチック相を広げ、比較的速い応答性を有している。特に、一般式（I-bl）の化合物を含有した液晶組成物は、極性基を持たないにも拘わらず駆動電圧の上昇が小さい、スメクチック相の発現を防止し広い温度でネマチック相を示し、ネマチック相−等方性液体相転移温度を維持または上昇させ、非常に小さな複屈折率を示す特等がある。
（I-aiv-c）：Ｋ1とＫ2の少なくとも一つが-Ｃ≡Ｃであり、環Ａ1とＡ2の少なくとも一つが非置換又は置換基を有する１，４−フェニレン、非置換又は置換基を有するナフタレン−２，６−ジイル、非置換又は置換された１，２，３，４−テトラハイドロナフタレン−２，６−ジイルで表される化合物は極めて高いあるいは比較的高い複屈折率で、ネマチック相を広げ、比較的速い応答性を有している。
（I-aiv-d）：Ｋ1とＫ2の少なくとも一つが単結合であり、デカハイドロナフタレン−２，６−ジイルが置換基を有するか及び又は環Ａ1とＡ2の少なくとも一つが置換基を有する１，４−フェニレン、置換基を有するナフタレン−２，６−ジイル、置換基を有する１，２，３，４−テトラハイドロナフタレン−２，６−ジイル、置換基を有するデカハイドロナフタレン−２，６−ジイルで表される化合物は僅かに正か−１〜−１５の負の誘電率異方性を有している。この化合物の置換基は特にＦ、Ｃｌ、ＣＦ3から選ばれることが好ましく、置換基の数は二つ又は三つがより好ましい。特に、三つの極性基を有するナフタレン−２，６−ジイルの化合物は、負の誘電率異方性を有する液晶組成物を得るのに好ましい。
小群（I-aivi-a）〜（I-aivi-d）の化合物は、液晶組成物の相溶性の改善、低温保存の向上により動作温度範囲を拡大し、駆動電圧の低減及びその温度変化を改善し、所定の駆動電圧に対し比較的速い応答性を達成するあるいは改善することができ、STN-LCD、TFT-LCD、PDLC、PN-LCD等のより改善された電気光学特性を得ることができる、
【００７５】
一般式（I-1）〜(I-3)において、
（I-aviii）：デカハイドロナフタレン−２，６−ジイル環、側鎖基Ｒ1、Ｒ2、連結基Ｋ1、Ｋ2及び環Ａ1、Ａ2に存在する１個又は２個以上の水素原子が重水素原子と置換された化合物。この化合物は液晶組成物の弾性定数の調整や配向膜に対応したプレチルト角の調整に有用であることから、重水素原子で置換された化合物を少なくとも１種以上含有させることが好ましい。
【００７６】
尚、小群（I-ai）〜（I-aviii）において記載した内容は、一般式（I-1）の化合物に対しても総て適用され、環Ａ2と連結基Ｋ2が無いものとして解釈される。
【００７７】
本発明の液晶成分Ａは、これら小群（I-ai）〜（I-aviii）のうち一つ又は二つ又は三つ以上の小群から選ばれる化合物を１種以上含有させることができるが、一つの小群から１種のみで構成しても効果を得ることができる。また、小群（I-ai）〜（I-aviii）で示した化合物の構造的な特徴を同時に二つ以上有した化合物は更に好ましい。液晶成分Ａは、所望の目的に応じて、上記小群（I-ai）〜（I-aviii）で示した化合物で構成することができる。この様な液晶成分Ａを含有する本発明の液晶組成物は、相溶性の改善、低温保存の向上等により液晶表示特性の動作温度範囲を拡大し、駆動電圧の低減及びその温度変化を改善し、所定の駆動電圧に対し比較的速い応答性を達成するあるいは改善することができ、これを構成材料として用いたTN-LCD、STN-LCD、TFT-LCD、PDLC、PN-LCD等のより改善された電気光学特性を得ることができる。
【００７８】
TN-LCD、STN-LCD、PDLC、PN-LCD等に適した液晶組成物を目的とする場合には、あるいは高い信頼性を要求されるSTN-LCDやアクティブ用のSTN-LCD、TFT-LCD、PDLC、PN-LCD等に適した液晶組成物を目的とする場合には、一般式（I-1）〜（I-3）における化合物から更に最適の化合物を選択して１種〜２０種含有させることができる。この観点から、下記小群（I-bi）〜（I-bxii）のうち一つ又は二つ又は三つ以上の化合物を１種〜２０種含有し、該化合物の含有率が５〜１００重量％である液晶成分Ａが好ましい。
【００７９】
（I-bi）： 前記一般式（I-1）において、Ｒ1とＲ2の一方が炭素原子数２〜５のアルケニル基又はアルケニルオキシ基であり、他方が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり、Ｋ1が単結合、-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)4-、-ＣＯＯ-、-ＯＣＯ-、-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＦ＝ＣＦ-、又は-Ｃ≡Ｃ-である化合物、具体的には、一般式（I-1a）〜（I-1hv）の基本構造であって、側鎖基Ｒ1とＲ2の一方が（I-4ak）〜（I-4ap）、（I-4ar）〜（I-4au）、（I-4ay）〜（I-4bf）であって、他方の側鎖基が（I-4a）〜（I-4e）、（I-4h）〜（I-4l）、（I-4ak）〜（I-4ap）、（I-4ar）〜（I-4au）、（I-4ay）〜（I-4bf）の化合物、特により好ましくは例えば、一般式（I-1a）、（I-1o）、（I-1x）、（I-1aw）、（I-1bg）、（I-1bl）、（I-1bm）、（I-1bp）、（I-1bt）、（I-1bu）、（I-1cr）、（I-1cs）、（I-1cx）、（I-1da）、（I-1dj）、（I-1dp）、（I-1ds）、（I-1dw）、（I-1ei）、（I-1ej）、（I-1fj）、（I-1hl）の基本構造である化合物。この化合物は、液晶成分Ｂにおける小群（II-ai）〜（II-axiii）から選ばれる化合物や液晶成分Ｃにおける小群（III-ai）〜（III-axiv）から選ばれる化合物と組み合わせると更に有用な液晶組成物を得ることができ、本発明の効果によりTN-LCD、STN-LCD 、TFT-LCDの表示特性を改善させることができる。
【００８０】
（I-bii）：前記一般式（I-1）において、Ｒ1が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり、Ｒ2が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり、デカハイドロナフタレン−２，６−ジイルと環Ａ1の少なくとも一方の環が置換基を有する化合物、特により好ましくは例えば、一般式（I-1c）、（I-1h）、（I-1i）、（I-1l）、（I-1q）、（I-1t）、（I-1u）、（I-1aa）、（I-1ai）、（I-1au）、（I-1av）、（I-1bb）、（I-1bk）、（I-1bo）、（I-1bs）、（I-1bx）、（I-1cw）、（I-1cz）、（I-1df）〜（I-1di）、（I-1dm）、（I-1dn）、（I-1dr）、（I-1dt）〜（I-1dv）、（I-1dy）、（I-1ea）〜（I-1ec）、（I-1eg）、（I-1eh）、（I-1en）、（I-1eq）、（I-1ew）〜（I-1ez）、（I-1fo）、（I-1fr）、（I-1fx）〜（I-1ga）、（I-1gy）〜（I-1hb）、（I-1hm）〜（I-1ho）の基本構造である化合物。本小群の化合物は新規な化合物である。
本小群の化合物において負の誘電率異方性の液晶組成物を所望する場合、以下の化合物が好ましい。置換基を有する１，４−フェニレンを部分構造とした化合物、具体的には、一般式（I-5b）〜（I-5n）の部分構造式が好ましく、特に好ましいのは一般式（I-5f）、（I-5k）、（I-5n）である。この様な観点から、環Ａ1が２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジクロロ−１，４−フェニレンである化合物が好ましい。置換基を有するデカハイドロナフタレン−２，６−ジイルを部分構造とした化合物、具体的には、一般式（I-7by）〜（I-7cv）の部分構造式が好ましく、特に好ましいのは一般式（I-7ci）、（I-7cv）である。この様な観点から、この様な化合物を多用することによって、液晶組成物の誘電率異方性を負にさせることができる。小群（I-av）〜（I-avii）、（I-bvii）、（I-bxi）から選ばれる化合物や液晶成分Ｃから選ばれる化合物と組み合わせると更に有用な液晶組成物を得ることができ、IPS、VA、MVAモードを用いたTFT-LCDの駆動電圧の低減を達成させることができる。
【００８１】
（I-biii）：前記一般式（I-1）において、Ｒ1が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり、Ｒ2が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり、Ｋ1が-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)4-、-ＯＣＯ-、-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＦ＝ＣＦ-、又は-Ｃ≡Ｃ-である化合物。本小群の化合物は新規な化合物であり、比較的小さな複屈折率を調製することができる。
【００８２】
（I-biv）：前記一般式（I-1）において、Ｒ1が炭素原子数１〜５のアルキル基又はアルコキシ基であり、Ｒ2が炭素原子数１〜５のアルキル基又はアルコキシ基であり、Ｋ1が単結合又は-ＣＯＯ-であり、環Ａ1がトランス−１，４−シクロヘキシレン、非置換のデカハイドロナフタレン−２，６−ジイル、１，４−フェニレン又は非置換のナフタレン−２，６−ジイルである化合物。この化合物は、液晶成分Ａにおける一般式（I-2）、（I-3）の化合物や小群（I-bi）〜（I-biii）の化合物から選ばれる化合物、液晶成分Ｂにおける小群（II-ai）〜（II-axiii）から選ばれる化合物、液晶成分Ｃにおける小群（III-ai）〜（III-axiv）から選ばれる化合物と組み合わせると更に有用な液晶組成物を得ることができ、本発明の効果によりTN-LCD、STN-LCD 、TFT-LCDの表示特性を改善させることができる。
【００８３】
（I-bv）：前記一般式（I-2）において、Ｒ1が炭素原子数１〜５のアルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり、Ｒ2が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基である化合物、具体的には、一般式（I-2a）〜（I-2nr）の基本構造であって、Ｒ1が（I-4h）〜（I-4l）、（I-4ak）〜（I-4ap）、（I-4ar）〜（I-4au）、（I-4ay）〜（I-4bf）であって、Ｒ2が（I-4a）〜（I-4e）、（I-4h）〜（I-4l）、（I-4ak）〜（I-4ap）、（I-4ar）〜（I-4au）、（I-4ay）〜（I-4bf）の化合物、特により好ましくは例えば、一般式（I-2a）、（I-2f）、（I-2h）、（I-2o）、（I-2t）、（I-2v）、（I-2ac）、（I-2ah）、（I-2aj）、（I-2aq）、（I-2av）、（I-2ax）、（I-2be）、（I-2bj）、（I-2bl）、（I-2bs）、（I-2cg）、（I-2ci）、（I-2cl）〜（I-2cn）、（I-2cu）、（I-2cw）、（I-2cz）、（I-2db）、（I-2di）、（I-2dk）、（I-2dp）、（I-2dw）、（I-2eb）、（I-2ed）、（I-2ek）、（I-2ep）、（I-2er）、（I-2ey）、（I-2fd）、（I-2ff）、（I-2fm）、（I-2fr）、（I-2ft）、（I-2ga）、（I-2gf）、（I-2gh）、（I-2go）、（I-2hc）、（I-2hq）〜（I-2ir）、（I-2iw）、（I-2iz）、（I-2jb）、（I-2je）、（I-2jq）、（I-2jt）、（I-2jy）、（I-2kd）、（I-2ki）、（I-2kk）〜（I-2ko）、（I-2kp）、（I-2ks）、（I-2ku）、（I-2kx）、（I-2kz）、（I-2lf）、（I-2lh）、（I-2lj）、（I-2ll）、（I-2ln）、（I-2ls）、（I-2lw）〜（I-2me）、（I-2ml）、（I-2ms）〜（I-2nr）の基本構造である化合物。更に好ましくは、Ｒ1が炭素原子数２〜５のアルケニル基であり、Ｒ2が炭素原子数２〜５のアルケニル基である化合物、特に少なくとも一方の側鎖基が（I-4ak）〜（I-4ap）のいずれかである化合物が好ましく、この場合Ｋ1とＫ2がともに単結合か、Ｋ1とＫ2の一方が単結合で他方が-Ｃ≡Ｃ-である化合物が好ましい。
【００８４】
（I-bvi）：前記一般式（I-2）において、Ｋ1が単結合、-ＯＣＯ-、-ＣＨ2Ｏ-、-ＯＣＨ2-、-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＦ＝ＣＦ-、-Ｃ≡Ｃ-、-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)4-、であり、Ｋ2が単結合、-ＣＯＯ-、-ＯＣＯ-、-ＣＨ2Ｏ-、-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＦ＝ＣＦ-、-Ｃ≡Ｃ-、-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)4-である化合物、より好ましくはＫ1が単結合、-Ｃ≡Ｃ-であり、Ｋ2が単結合、-Ｃ≡Ｃ-である化合物であり、液晶組成物の幅広い複屈折率の調製に有用である。本小群の化合物は新規な化合物である。
【００８５】
（I-bvii）：前記一般式（I-2）において、環Ａ1とＡ2の一方が２又は３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジクロロ−１，４−フェニレン、３，５−ジクロロ−１，４−フェニレン、トランス−１，４−シクロへキシレン、トランス−１，４−シクロへキセニレン、トランス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、トランス−１−シラ−１，４−シクロヘキシレン、トランス−４−シラ−１，４−シクロヘキシレン、非置換又は置換されたナフタレン−２，６−ジイル又は非置換又は置換された１，２，３，４−テトラハイドロナフタレン−２，６−ジイルであり、他方が１，４−フェニレン、２又は３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２又は３−クロロ−１，４−フェニレン、２，３−ジクロロ−１，４−フェニレン、３，５−ジクロロ−１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、トランス−１，４−シクロへキシレン、トランス−１，４−シクロへキセニレン、トランス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、トランス−１−シラ−１，４−シクロヘキシレン又はトランス−４−シラ−１，４−シクロヘキシレン、非置換又は置換されたナフタレン−２，６−ジイル、非置換又は置換された１，２，３，４−テトラハイドロナフタレン−２，６−ジイル又はデカハイドロナフタレン−２，６−ジイルである化合物。本小群の化合物は新規な化合物である。
本小群の化合物において負の誘電率異方性の液晶組成物を所望する場合、以下の化合物が好ましい。置換基を有する１，４−フェニレンを部分構造とした化合物、具体的には、一般式（I-5b）〜（I-5n）の部分構造式が好ましく、特に好ましいのは一般式（I-5f）、（I-5k）、（I-5n）である。この様な観点から、環Ａ1、Ａ2の少なくとも一方が２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジクロロ−１，４−フェニレンである化合物が好ましい。置換基を有するナフタレン−２，６−ジイルや１，２，３，４−テトラハイドロナフタレン−２，６−ジイルを部分構造とした化合物、具体的には、一般式（I-6b）〜（I-6aj）の部分構造式や一般式（I-7by）〜（I-7cv）の部分構造式が好ましく、特に好ましいのは一般式（I-6g）、（I-6h）、（I-6n）、（I-6o）、（I-6q）、（I-6r）、（I-6y）、（I-6z）、（I-6ae）、（I-6af）、（I-6ah）、（I-6ai）の部分構造式や一般式（I-7ci）、（I-7cv）である。この様な観点から、環Ａ1、Ａ2の少なくとも一方が置換基を有するナフタレン−２，６−ジイルや置換基を有する１，２，３，４−テトラハイドロナフタレン−２，６−ジイルである化合物が好ましい。この様な化合物を多用することによって、液晶組成物の誘電率異方性を負にさせることができる。小群（I-av）〜（I-avii）、（I-bii）、（I-bxi）から選ばれる化合物や液晶成分Ｃから選ばれる化合物と組み合わせると更に有用な液晶組成物を得ることができ、IPS、VA、MVAモードを用いたTFT-LCDの駆動電圧の低減を達成させることができる。
【００８６】
（I-bviii）：前記一般式（I-2）において、Ｒ1が炭素原子数１〜５のアルキル基であり、Ｒ2が炭素原子数１〜５のアルキル基又はアルコキシ基であり、Ｋ1が単結合又は-ＣＯＯ-であり、Ｋ2が単結合、-ＣＯＯ-又は-ＯＣＨ2-であり、環Ａ1が１，４−フェニレン、２又は３−クロロ−１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、デカハイドロナフタレン−２，６−ジイルであり、環Ａ2が１，４−フェニレン又はピリミジン−２，５−ジイルである化合物。本小群の化合物は、液晶組成物の相溶性や低温保存を損なうことなくネマチック相−等方性液体相転移温度の改善ができ、比較的大きな複屈折率を有する液晶組成物が得られ、且つ低温でのスメクチック相発現を低減あるいは消滅させる傾向を有することができるものであり、STN-LCD、TFT-LCD等のより改善された電気光学特性を得ることができる。これら本発明の効果を得るためには、後述する小群（II-ai）〜（II-dvii）、（III-ai）〜（III-cv）の化合物と組み合わせることが好ましい。
【００８７】
（I-bix）：前記一般式（I-3）において、Ｒ1とＲ2の一方が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり、他方が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基である化合物、具体的には、一般式（I-3a）〜（I-3bp）の基本構造であって、Ｒ1が（I-4a）〜（I-4e）、（I-4h）〜（I-4l）、（I-4ak）〜（I-4ap）、（I-4ar）〜（I-4au）、（I-4ay）〜（I-4bf）であって、Ｒ2が（I-4a）〜（I-4e）、（I-4h）〜（I-4l）、（I-4ak）〜（I-4ap）、（I-4ar）〜（I-4au）、（I-4ay）〜（I-4bf）の化合物、特により好ましくは例えば、一般式（I-3a）、（I-3b）、（I-3e）、（I-3f）〜（I-3h）、（I-3k）〜（I-3n）、（I-3q）〜（I-3v）、（I-3y）〜（I-3aa）、（I-3ad）〜（I-3af）、（I-3ai）、（I-3aj）、（I-3am）、（I-3ar）、（I-3au）、（I-3av）、（I-3ay）、（I-3az）、（I-3bc）、（I-3bd）、（I-3bg）、（I-3bh）、（I-3bi）〜（I-3bl）、（I-3bo）、（I-3bp）の基本構造である化合物。更に好ましくは、Ｒ1が炭素原子数２〜５のアルケニル基であり、Ｒ2が炭素原子数２〜５のアルケニル基である化合物、特に少なくとも一方の側鎖基が（I-4ak）〜（I-4ap）のいずれかである化合物が好ましく、この場合Ｋ1とＫ2がともに単結合か、Ｋ1とＫ2の一方が単結合で他方が-Ｃ≡Ｃ-である化合物が好ましい。
【００８８】
（I-bx）：前記一般式（I-3）において、Ｋ1が単結合、-ＯＣＯ-、-ＯＣＨ2-、-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＦ＝ＣＦ-、-Ｃ≡Ｃ-、-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)4-、であり、Ｋ2が単結合、-ＣＯＯ-、-ＣＨ2Ｏ-、-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＦ＝ＣＦ-、-Ｃ≡Ｃ-、-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)4-である化合物、より好ましくはＫ1が単結合、-Ｃ≡Ｃ-であり、Ｋ2が単結合、-Ｃ≡Ｃ-である化合物であり、液晶組成物の幅広い複屈折率の調製に有用である。本小群の化合物は新規な化合物である。
【００８９】
（I-bxi）：前記一般式（I-3）において、環Ａ1とＡ2の一方が２又は３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２又は３−クロロ−１，４−フェニレン、２，３−ジクロロ−１，４−フェニレン、３，５−ジクロロ−１，４−フェニレン、トランス−１，４−シクロへキシレン、トランス−１，４−シクロへキセニレン、トランス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、トランス−１−シラ−１，４−シクロヘキシレン又はトランス−４−シラ−１，４−シクロヘキシレン、非置換又は置換されたナフタレン−２，６−ジイル又は非置換又は置換された１，２，３，４−テトラハイドロナフタレン−２，６−ジイルであり、他方が１，４−フェニレン、２又は３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２又は３−クロロ−１，４−フェニレン、２，３−ジクロロ−１，４−フェニレン、３，５−ジクロロ−１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、トランス−１，４−シクロへキシレン、トランス−１，４−シクロへキセニレン、トランス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、トランス−１−シラ−１，４−シクロヘキシレン又はトランス−４−シラ−１，４−シクロヘキシレン、非置換又は置換されたナフタレン−２，６−ジイル、非置換又は置換された１，２，３，４−テトラハイドロナフタレン−２，６−ジイル又はデカハイドロナフタレン−２，６−ジイルである化合物。本小群の化合物は新規な化合物である。
本小群の化合物において負の誘電率異方性の液晶組成物を所望する場合、以下の化合物が好ましい。置換基を有する１，４−フェニレンを部分構造とした化合物、具体的には、一般式（I-5b）〜（I-5n）の部分構造式が好ましく、特に好ましいのは一般式（I-5f）、（I-5k）、（I-5n）である。この様な観点から、環Ａ1、Ａ2の少なくとも一方が２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジクロロ−１，４−フェニレンである化合物が好ましい。置換基を有するナフタレン−２，６−ジイルや１，２，３，４−テトラハイドロナフタレン−２，６−ジイルを部分構造とした化合物、具体的には、一般式（I-6b）〜（I-6aj）の部分構造式や一般式（I-7by）〜（I-7cv）の部分構造式が好ましく、特に好ましいのは一般式（I-6g）、（I-6h）、（I-6n）、（I-6o）、（I-6q）、（I-6r）、（I-6y）、（I-6z）、（I-6ae）、（I-6af）、（I-6ah）、（I-6ai）の部分構造式や一般式（I-7ci）、（I-7cv）である。この様な観点から、環Ａ1、Ａ2の少なくとも一方が置換基を有するナフタレン−２，６−ジイルや置換基を有する１，２，３，４−テトラハイドロナフタレン−２，６−ジイルである化合物が好ましい。この様な化合物を多用することによって、液晶組成物の誘電率異方性を負にさせることができる。小群（I-av）〜（I-avii）、（I-bii）、（I-bvii）から選ばれる化合物や液晶成分Ｃから選ばれる化合物と組み合わせると更に有用な液晶組成物を得ることができ、IPS、VA、MVAモードを用いたTFT-LCDの駆動電圧の低減を達成させることができる。
【００９０】
（I-bxii）：前記一般式（I-3）において、Ｒ1が炭素原子数１〜５のアルキル基であり、Ｒ2が炭素原子数１〜５のアルキル基であり、Ｋ1が単結合であり、Ｋ2が-ＯＣＯ-又は-ＯＣＨ2-であり、環Ａ1がトランス−１，４−シクロヘキシレン、非置換のデカハイドロナフタレン−２，６−ジイルであり、環Ａ2が１，４−フェニレン、トランス−１，４−シクロヘキシレン、非置換のデカハイドロナフタレン−２，６−ジイルである化合物。本小群の化合物は、液晶組成物の相溶性や低温保存を損なうことなくネマチック相−等方性液体相転移温度の改善ができ、比較的大きな複屈折率を有する液晶組成物が得られ、且つ低温でのスメクチック相発現を低減あるいは消滅させる傾向を有することができるものであり、STN-LCD、TFT-LCD等のより改善された電気光学特性を得ることができる。これら本発明の効果を得るためには、後述する小群（II-ai）〜（II-dvii）、（III-ai）〜（III-cv）の化合物と組み合わせることが好ましい。
【００９１】
本発明の液晶成分Ａは、これら小群（I-bi）〜（I-bxii）のうち一つ又は二つ又は三つ以上の小群から選ばれる化合物を１種以上含有させることができるが、一つの小群から１種のみで構成しても効果を得ることができる。また、小群（I-bi）〜（I-bxii）で示した化合物の構造的な特徴を同時に二つ以上有することが可能な化合物は更に好ましい。液晶成分Ａは、所望の目的に応じて、上記小群（I-bi）〜（I-bxii）で示した化合物で構成することができる。この様な液晶成分Ａを含有する本発明の液晶組成物は、相溶性の改善、低温保存の向上等により液晶表示特性の動作温度範囲を拡大し、駆動電圧の低減及びその温度変化を改善し、所定の駆動電圧に対し比較的速い応答性を達成するあるいは改善することができ、これを構成材料として用いたTN-LCD、STN-LCD、TFT-LCD、PDLC、PN-LCD等のより改善された電気光学特性を得ることができる。
【００９２】
本発明の液晶組成物に関わる一般式（I-1）〜（I-3）の化合物からなる液晶成分Ａは、あるいは上述してきた小群（I-ai）〜（I-bxii）の化合物を含有した液晶成分Ａは、更にまた小群（I-ai）〜（I-bxii）の構造的な特徴を同時に二つ以上有することが可能な化合物を含有した液晶成分Ａは、非置換又は置換されたデカハイドロナフタレン−２，６−ジイル環（置換された場合１，２，３，４−テトラハイドロナフタレン−２，６−ジイル環を含む）を部分構造とする分子構造を特徴としている。この特徴は、従来の化合物に比べより板状の構造を有することとなる。このためか、相溶性に優れ、その分子長に比べて相転移温度が比較的高く、相転移温度が高いのに比べ複屈折率が小さく、誘電率異方性の大きさに比べ駆動電圧がより低く、高周波数領域における駆動電圧の周波数依存性が抑えられ、駆動電圧の温度依存性を低減させる効果があり、弾性定数が従来の化合物と異なり特にK11とK22の大きさを調整するのに優れている。この観点から、応答性改善にも有用なものであり、特にIPSモードの応答性改善に優れている。
【００９３】
尚、当然のことながら、小群（I-ai）〜（I-aviii）、（I-bi）〜（I-bxii）の化合物中に存在する水素原子のうち少なくとも一個が重水素原子と置換された化合物も含む。
【００９４】
本発明の液晶組成物は、上記液晶成分Ａに加えて、誘電率異方性が＋２以上の化合物を１種又は２種以上含む液晶成分Ｂを含有するものである。尚、本発明で述べる２より大きい誘電異方性を有する液晶化合物とは、以下の意義で用いる。液晶化合物の化学構造は棒状であり、中央部分が１個から４個の六員環を有したコア構造を有し、中央部分長軸方向の両端に位置する六員環が、液晶分子長軸方向に相当する位置で置換された末端基を有し、両端に存在する末端基の少なくとも一方が極性基であること、即ち例えば -Ｆ、-Ｃｌ、-ＮＯ2、-ＣＦ3、-ＯＣＦ3、-ＯＣＨＦ2、-ＣＮ、-ＯＣＮ、-ＮＣＳ、等である化合物である。これによって、液晶層の光学異方性を所定の値にすることができ、電気的に駆動可能となり、動作温度範囲を広くさせることができる。
【００９５】
液晶成分Ｂとして、誘電率異方性が＋２以上の化合物は、少なくとも１種以上を用いることができ、３〜４０種の範囲が好ましく、３〜１５種の範囲がより好ましい。また、誘電率異方性が＋２〜＋８の化合物、＋８〜＋１３の化合物、＋１４〜＋１８の化合物、＋１８以上の化合物から適時選んで含有させることが好ましく、所定の駆動電圧や応答特性を得ることができる。この場合、＋２〜＋１３の誘電率異方性の化合物は多くとも３０種以下の範囲で混合することが好ましく、１５種以下の範囲で混合することが更に好ましく、＋１４〜＋１８の化合物は多くとも２０種以下の範囲で混合することが好ましく、８種以下の範囲で混合することが更に好ましく、＋１８以上の化合物は多くとも１５種以下の範囲で混合することが好ましく、１０種以下の範囲で混合することが更に好ましい。液晶成分Ｂを上述の様に使用することは、表示特性の温度特性により好ましい効果を付与する。より具体的には、駆動電圧、急峻性に関わるコントラスト、応答性等の温度依存性をより好ましいものとする。
【００９６】
この様な視点から、一般式（II-1）〜（II-5）で表される化合物におけるより好ましい基本構造の形態は、下記に示す一般式（II-1a）〜（II-5cy）で表される化合物である。
【００９７】
【化３７】
Figure 0004701466
【００９８】
【化３８】
Figure 0004701466
【００９９】
【化３９】
Figure 0004701466
【０１００】
【化４０】
Figure 0004701466
【０１０１】
【化４１】
Figure 0004701466
【０１０２】
【化４２】
Figure 0004701466
【０１０３】
【化４３】
Figure 0004701466
【０１０４】
【化４４】
Figure 0004701466
【０１０５】
【化４５】
Figure 0004701466
【０１０６】
【化４６】
Figure 0004701466
【０１０７】
一般式（II-1）〜（II-5）における側鎖基Ｒ3のより好ましい形態は、下記に示す一般式（II-6a）〜（II-6bc）で表される化合物である。
【０１０８】
【化４７】
Figure 0004701466
極性基を有する１，４−フェニレンの部分構造式（II-71）のより好ましい形態は、下記に示す一般式（II-71a）〜（II-71r）で表される化合物である。
【０１０９】
【化４８】
Figure 0004701466
一般式（II-5）における環Ｂ5が芳香環、即ちナフタレン−２，６−ジイルの場合、極性基を有する部分構造式（II-72）のより好ましい形態は、下記に示す一般式（II-72a）〜（II-72av）で表される化合物である。
【０１１０】
【化４９】
Figure 0004701466
【０１１１】
【化５０】
Figure 0004701466
【０１１２】
一般式（II-5）における環Ｂ5が非芳香環、即ち１，２，３，４−テトラハイドロナフタレン−２，６−ジイルの場合、極性基を有する部分構造式（II-73）のより好ましい形態は、下記に示す一般式（II-73a）〜（II-73bt）で表される化合物である。
【０１１３】
【化５１】
Figure 0004701466
【０１１４】
【化５２】
Figure 0004701466
【０１１５】
液晶成分Ｂにおいて、一般式（II-1）〜（II-5）で表される化合物中に示される１，４−フェニレン、ナフタレン−２，６ジイル、デカハイドロナフタレン−２，６−ジイルは以下のものが好ましい。非置換又は置換基を有する１，４−フェニレンの部分構造式のより好ましい形態は前記で示した一般式（I-5a）〜（I-5n）であり、非置換又は置換基を有するナフタレン−２，６ジイル環の部分構造式のより好ましい形態は前記で示した一般式（I-6a）〜（I-6aj）であり、非置換又は置換されたデカハイドロナフタレン−２，６−ジイル環のより好ましい形態は前記で示した下式（I-7a）〜(I-7dm)である。
【０１１６】
尚、以下で用いている各化合物は、蒸留、カラム精製、再結晶等の方法を用いて不純物を除去し、充分精製したものを使用した。
【０１１７】
更に詳述すると、汎用的な液晶組成物を目的とする場合には、液晶成分Ｂは以下の化合物を用いることが好ましく、この様な液晶成分Ｂを液晶成分Ａと組み合わせることにより本発明の効果を得ることができる。
【０１１８】
（II-ai）：前記一般式（II-1）〜(II-5)において、Ｒ3が炭素原子数２〜５のアルケニル基である化合物、具体的には、一般式（II-1a）〜（II-5cy）の基本構造であって、側鎖基が（II-6ah）〜（II-6bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-71a）〜（II-73bt）の化合物、より好ましくは一般式（II-1a）〜（II-1x）、（II-2f）〜（II-2ah）、（II-3a）〜（II-3c）、（II-3l）〜（II-3q）、（II-4a）〜（II-4g）、（II-5a）〜（II-5z）、（II-5ag）〜（II-5al）、（II-5au）〜（II-5bd）、（II-5bi）〜（II-5bk）、（II-5bw）、（II-5bx）、（II-5cp）〜（II-5ct）の基本構造の化合物であり、STN-LCD、TFT-LCD、PDLC、PN-LCD等のより改善された電気光学特性を得ることができる。
（II-aii）：前記一般式（II-1）〜(II-5)において、Ｑ1がＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、-ＯＣＦ3-、ＯＣＦ2Ｈ又は-ＯＣＦＨ2である化合物、具体的には例えば、一般式（II-1a）〜（II-5cy）の基本構造であって、側鎖基が（II-6a）〜（II-6bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-71d）〜（II-71r）、（II-72i）〜（II-72av）、（II-73m）〜（II-73bt）の化合物、より好ましくは一般式（II-1a）〜（II-1x）、（II-2f）〜（II-2ah）、（II-3a）〜（II-3c）、（II-3l）〜（II-3q）、（II-4a）〜（II-4g）、（II-5a）〜（II-5z）、（II-5ag）〜（II-5al）、（II-5au）〜（II-5bd）、（II-5bi）〜（II-5bk）、（II-5bw）、（II-5bx）、（II-5cp）〜（II-5ct）の基本構造の化合物であり、これらの化合物を実質的に主成分とした場合にはアクティブ用のTFT-LCD、PDLC、PN-LCD等の駆動電圧の低減や高電圧保持率に優れている。また、Ｑ1がＣＮの化合物と併用して、両者が実質的に主成分とした場合にはTN-LCD、STN-LCD、PDLC、PN-LCD等の駆動電圧、急峻性や応答性あるいはその温度特性に優れている。
【０１１９】
（II-aiii）：前記一般式（II-1）の化合物において、Ｐ2が-(ＣＨ2)2-又は-(ＣＨ2)4-である化合物、具体的には、一般式（II-1c）、（II-1d）（II-1g）、（II-1h）の基本構造であって、側鎖基が（I-6a）〜（I-6bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-71a）〜（II-73bt）の化合物。
（II-aiv）：前記一般式（II-1）の化合物において、ｐ1が１である化合物、具体的には、一般式（II-1e）〜（II-1l）、（II-1r）〜（II-1x）の基本構造であって、側鎖基が（I-6a）〜（I-6bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-71a）〜（II-73bt）の化合物、これらは、駆動電圧が低く、中位から比較的小さい範囲の複屈折率を必要とする用途に適している。
【０１２０】
（II-av）：前記一般式（II-2）の化合物において、Ｙ1、Ｙ2、Ｗ1、Ｗ2の少なくとも１個がＦである化合物、具体的には、（II-av-1）：一般式（II-2a）、（II-2c）、（II-2f）、（II-2i）、（II-2l）、（II-2o）、（II-2r）、（II-2u）、（II-2x）、（II-2y）、（II-2ab）、（II-2ac）、（II-2af）〜（II-2ah）の基本構造であって、側鎖基が（I-6a）〜（I-6bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-71b）、（II-71c）、（II-71e）、（II-71f）、（II-71h）、（II-71i）、（II-71k）、（II-71l）、（II-71n）、（II-71o）、（II-71q）、（II-71r）、（II-72b）、（II-72c）、（II-72e）〜（II-72h）、（II-72j）、（II-72k）、（II-72m）〜（II-72p）、（II-72r）、（II-72s）、（II-72u）〜（II-72x）、（II-72z）、（II-72aa）、（II-72ac）〜（II-72af）、（II-72ah）、（II-72ai）、（II-72ak）〜（II-72an）、（II-72ap）、（II-72aq）、（II-72as）〜（II-72av）、（II-73b）〜（II-73d）、（II-73f）〜（II-73h）、（II-73j）〜（II-73l）、（II-73n）〜（II-73p）、（II-73r）〜（II-73t）、（II-73v）〜（II-73x）、（II-73z）〜（II-73ab）、（II-73ad）〜（II-73af）、（II-73ah）〜（II-73aj）、（II-73al）〜（II-73an）、（II-73ap）〜（II-73ar）、（II-73at）〜（II-73av）、（II-73ax）〜（II-73az）、（II-73bb）〜（II-73bd）、（II-73bf）〜（II-73bh）、（II-73bj）〜（II-73bl）、（II-73bn）〜（II-73bp）、（II-73br）〜（II-73bt）の化合物、あるいは（II-av-2）：一般式（II-2b）、（II-2d）、（II-2e）、（II-2g）、（II-2h）、（II-2j）、（II-2k）、（II-2m）、（II-2n）、（II-2p）、（II-2q）、（II-2s）、（II-2t）、（II-2v）、（II-2w）、（II-2z）、（II-2aa）、（II-2ad）、（II-2ae）の基本構造であって、側鎖基が（I-6a）〜（I-6bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-71a）〜（II-73bt）の化合物であり、駆動電圧を低減させる用途に適している。これらの化合物は、特に、小群（II-av-2）の化合物は、駆動電圧の温度依存性が良好で、誘電率異方性の周波数依存性が比較的小さく、高デューティー数に対応した液晶表示素子に有用である。
（II-avi）：前記一般式（II-2）の化合物において、ｐ1が１であり、Ｐ1が-Ｃ≡Ｃ-である化合物、具体的には、一般式（II-2o）〜（II-2q）、（II-2ab）〜（II-2ae）の基本構造であって、側鎖基が（I-6a）〜（I-6bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-71a）〜（II-73bt）の化合物であり、駆動電圧が低く比較的大きい複屈折率を必要とする用途に適している。
（II-avii）：前記一般式（II-2）の化合物において、Ｐ2が単結合又は-(ＣＨ2)2-であり、Ｐ1が-ＣＯＯ-である化合物、具体的には、一般式（II-2l）〜（II-2n）、（II-2r）〜（II-2t）、（II-2y）〜（II-2aa）の基本構造であって、側鎖基が（I-6a）〜（I-6bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-71a）〜（II-73bt）の化合物であり、駆動電圧が低くい用途に適している。
【０１２１】
（II-aviii）：前記一般式（II-3）の化合物において、Ｙ1、Ｙ2、Ｗ1〜Ｗ4の少なくとも１個がＦである化合物、具体的には、一般式（II-3a）、（II-3j）、（II-3k）、（II-3s）、（II-3t）の基本構造であって、側鎖基が（I-6a）〜（I-6bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-71b）、（II-71c）、（II-71e）、（II-71f）、（II-71h）、（II-71i）、（II-71k）、（II-71l）、（II-71n）、（II-71o）、（II-71q）、（II-71r）の化合物、あるいは一般式（II-3b）〜（II-3i）、（II-3l）〜（II-3r）、（II-3u）〜（II-3x）の基本構造であって、側鎖基が（I-6a）〜（I-6bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-71a）〜（II-71r）の化合物であり、駆動電圧を低減させる用途に適している。
（II-aix）：前記一般式（II-3）の化合物において、Ｐ3が-Ｃ≡Ｃ-である化合物、具体的には、一般式（II-3k）〜（II-3r）の基本構造であって、側鎖基が（I-6a）〜（I-6bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-71a）〜（II-71r）の化合物であり、駆動電圧が低く比較的大きい複屈折率を必要とする用途に適している。
（II-ax）：前記一般式（II-3）の化合物において、Ｐ1が単結合又は-Ｃ≡Ｃ-であり、Ｐ3が-ＣＯＯ-である化合物、具体的には、一般式（II-3j）、（II-3y）の基本構造であって、側鎖基が（I-6a）〜（I-6bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-71a）〜（II-71r）の化合物。
【０１２２】
（II-axi）：前記一般式(II-4）で表される化合物、具体的には、一般式（II-4a）〜（II-4n）の基本構造であって、側鎖基が（I-6a）〜（I-6bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-71a）〜（II-71r）の化合物であり、駆動電圧を低減させる用途に適している。これらの化合物は、特に、一般式（II-4a）の化合物は、駆動電圧の温度依存性が良好で、誘電率異方性の周波数依存性が比較的小さく、高デューティー数に対応した液晶表示素子に有用である。
【０１２３】
（II-axii）：前記一般式(II-5）で表される化合物、具体的には、一般式（II-5a）〜（II-5cy）の基本構造であって、側鎖基が（I-6a）〜（I-6bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-71a）〜（II-71r）の化合物。
【０１２４】
（II-axiii）：前記一般式(II-1)、（II-2）、（II-4）、（II-5）の化合物において、環Ｂ1〜Ｂ4がトランス−１，４−シクロへキシレンであり、この環の水素原子のうち少なくとも一個が重水素原子と置換された化合物、具体的には、一般式（II-1a）〜（II-1l）、（II-1r）〜（II-1w）、（II-2i）〜（II-2ae）、（II-4b）、（II-4i）、（II-5g）〜（II-5i）、（II-5aj）〜（II-5bd）、（II-5bi）〜（II-5bk）、（II-5ci）〜（II-5cy）の基本構造であって、側鎖基が（I-6a）〜（I-6bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-71a）〜（II-73bt）の化合物。
【０１２５】
これらの小群（II-ai）〜（II-axiii）で示した化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有するネマチック液晶組成物が好ましい。
【０１２６】
また、TN-LCDやSTN-LCDに適した液晶組成物を目的とする場合には、液晶成分Ｂは以下の化合物を用いることが好ましく、この様な液晶成分Ｂを液晶成分Ａと組み合わせることにより本発明の効果を得ることができる。
【０１２７】
（II-bi）：前記一般式（II-1）において、Ｒ3が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基であり、ｐ1が０であり、Ｑ1が-ＣＮである化合物、具体的には、一般式（II-1a）〜（II-1d）、（II-1m）〜（II-1q）の基本構造であって、側鎖基が（I-6a）〜（I-6d）、（I-6ah）〜（I-6am）、（I-6av）〜（I-6bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-71a）〜（II-71c）の化合物。
（II-bii）：前記一般式（II-1）において、Ｒ3が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基であり、ｐ1が１であり、Ｑ1がＦ又は-ＣＮであり、Y1、Y2がＨ又はＦである化合物、具体的には、一般式（II-1e）〜（II-1l）、（II-1r）〜（II-1x）の基本構造であって、側鎖基が（I-6a）〜（I-6d）、（I-6ah）〜（I-6am）、（I-6av）〜（I-6bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-71a）〜（II-71f）の化合物。
【０１２８】
（II-biii）：前記一般式（II-2）において、Ｒ3が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基であり、ｐ1が０であり、Ｑ1が-ＣＮであり、Y1、Y2、Ｗ1、Ｗ2がＨ又はＦである化合物、具体的には、一般式（II-2a）〜（II-2h）の基本構造であって、側鎖基が（I-6a）〜（I-6d）、（I-6ah）〜（I-6am）、（I-6av）〜（I-6bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-71a）〜（II-71c）の化合物。
（II-biv）：前記一般式（II-2）において、Ｒ3が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基であり、ｐ1が１であり、Ｐ2が単結合、-(ＣＨ2)2-又は-ＣＯＯ-であり、Ｐ1が単結合、-ＣＯＯ-又は-Ｃ≡Ｃ-であり、Ｑ1がＦ又は-ＣＮであり、Y1、Y2、Ｗ1、Ｗ2がＨ又はＦである化合物、具体的には、一般式（II-2i）〜（II-2ah）の基本構造であって、側鎖基が（I-6a）〜（I-6d）、（I-6ah）〜（I-6am）、（I-6av）〜（I-6bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-71a）〜（II-71f）の化合物。
【０１２９】
（II-bv）：前記一般式（II-3）において、Ｒ3が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基であり、Ｐ1とＰ3の一方が単結合であり、他方が単結合、-ＣＯＯ-又は-Ｃ≡Ｃ-である化合物、具体的には、一般式（II-3a）〜（II-3x）の基本構造であって、側鎖基が（I-6a）〜（I-6d）、（I-6ah）〜（I-6am）、（I-6av）〜（I-6bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-71a）〜（II-71r）の化合物。
（II-bvi）：前記一般式（II-3）において、Ｒ3が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基であり、Ｙ1、Ｙ2、Ｗ1〜Ｗ4がＨ又はＦである化合物、具体的には、一般式（II-3a）〜（II-3t）の基本構造であって、側鎖基が（I-6a）〜（I-6d）、（I-6ah）〜（I-6am）、（I-6av）〜（I-6bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-71a）〜（II-71r）の化合物。
【０１３０】
（II-bvii）：前記一般式（II-４）において、Ｒ3が炭素原子数２〜７のアルキル基又はアルケニル基であり、ｐ2＋ｐ3が０である化合物、具体的には、一般式（II-4a）、（II-4h）の基本構造であって、側鎖基が（I-6a）〜（I-6f）、（I-6ah）〜（I-6am）、（I-6av）〜（I-6bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-71a）〜（II-71r）の化合物であり、駆動電圧を低減させる用途に適している。これらの化合物は、特に、一般式（II-4a）の化合物は、駆動電圧の温度依存性が良好で、誘電率異方性の周波数依存性が比較的小さく、高デューティー数に対応した液晶表示素子に有用である。
【０１３１】
（II-bviii）：前記一般式（II-5）において、Ｒ3が炭素原子数２〜７のアルキル基又はアルケニル基であり、Ｙ1、Ｙ2がＨ又はＦである化合物、具体的には、一般式（II-5a）、（II-5cy）の基本構造であって、側鎖基が（I-6a）〜（I-6f）、（I-6ah）〜（I-6am）、（I-6av）〜（I-6bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-72a）〜（II-73bt）の化合物。
【０１３２】
（II-bix）：前記一般式(II-1)、（II-2）、（II-5）の化合物において、環Ｂ1〜Ｂ4がトランス−１，４−シクロへキシレンであり、この環の水素原子のうち少なくとも一個が重水素原子と置換された化合物、具体的には、一般式（II-1a）〜（II-1l）、（II-1r）〜（II-1w）、（II-2i）〜（II-2ae）、（II-4b）、（II-4i）、（II-5g）〜（II-5i）、（II-5aj）〜（II-5bd）、（II-5bi）〜（II-5bk）、（II-5ci）〜（II-5cy）の基本構造であって、側鎖基が（I-6a）〜（I-6bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-71a）〜（II-73bt）の化合物。
【０１３３】
これらの小群（II-bi）〜（II-bix）で示した化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、液晶成分Ｂとして該化合物の含有率が１０〜１００重量％であるネマチック液晶組成物が好ましい。
【０１３４】
更にまた、高信頼性を必要とするSTN-LCDやアクティブ用のTFT-LCD、IPS、STN-LCD、PDLC、PN-LCD等に適した液晶組成物を目的とする場合には、液晶成分Ｂは以下の化合物を用いることが好ましく、この様な液晶成分Ｂを液晶成分Ａと組み合わせることにより本発明の効果を得ることができる。
【０１３５】
（II-ci）：前記一般式（II-1）において、Ｒ3が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基であり、Ｐ1とＰ2の一方が単結合であり、他方が単結合、-ＣＯＯ-、-(ＣＨ2)2-、又は-(ＣＨ2)4であり、Ｑ1がＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3又はＯＣＦ2Ｈであり、Ｙ1、Ｙ2の１個又は２個がＦである化合物、具体的には、一般式（II-1a）〜（II-1x）の基本構造であって、側鎖基が（I-6a）〜（I-6d）、（I-6ah）〜（I-6am）、（I-6av）〜（I-6bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-71e）、（II-71f）、（II-71h）、（II-71i）、（II-71k）、（II-71l）、（II-71n）、（II-71o）、（II-71q）、（II-71r）の化合物。
【０１３６】
（II-cii）：前記一般式（II-2）において、Ｒ3が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基であり、ｐ1が１であり、Ｐ2が単結合、-(ＣＨ2)2-又は-ＣＯＯ-であり、Ｐ1が単結合、-ＣＯＯ-又は-Ｃ≡Ｃ-であり、Ｑ1がＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3又はＯＣＦ2Ｈであり、Ｙ1、Ｙ2の１個又は２個がＦであり、Ｗ1、Ｗ2がＨ又はＦである化合物、具体的には、一般式（II-2i）〜（II-2ah）の基本構造であって、側鎖基が（I-6a）〜（I-6d）、（I-6ah）〜（I-6am）、（I-6av）〜（I-6bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-71e）、（II-71f）、（II-71h）、（II-71i）、（II-71k）、（II-71l）、（II-71n）、（II-71o）、（II-71q）、（II-71r）の化合物。
【０１３７】
（II-ciii）：前記一般式（II-3）において、Ｒ3が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基であり、Ｐ1とＰ3の一方が単結合であり、他方が単結合、-ＣＯＯ-又は-Ｃ≡Ｃ-であり、Ｑ1がＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3又はＯＣＦ2Ｈであり、Ｙ1、Ｙ2の１個又は２個がＦであり、Ｗ1〜Ｗ4がＨ又は１個以上がＦである化合物、具体的には、一般式（II-3a）〜（II-3x）の基本構造であって、側鎖基が（I-6a）〜（I-6d）、（I-6ah）〜（I-6am）、（I-6av）〜（I-6bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-71e）、（II-71f）、（II-71h）、（II-71i）、（II-71k）、（II-71l）、（II-71n）、（II-71o）、（II-71q）、（II-71r）の化合物。
【０１３８】
（II-civ）：前記一般式（II-5）において、Ｒ3が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基であり、ｐ1が０であり、Ｐ3が単結合、-ＣＯＯ-、-Ｃ≡Ｃ-、-(ＣＨ2)2-又は-(ＣＨ2)4であり、Ｑ1がＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3又はＯＣＦ2Ｈであり、Ｙ1及びＹ2の１個又は２個がＦである化合物、具体的には、一般式（II-5a）〜（II-5t）、（II-5be）〜（II-5bx）の基本構造であって、側鎖基が（I-6a）〜（I-6d）、（I-6ah）〜（I-6am）、（I-6av）〜（I-6bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-72j）、（II-72k）、（II-72m）〜（II-72p）、（II-72r）、（II-72s）、（II-72u）〜（II-72x）、（II-72z）、（II-72aa）、（II-72ac）〜（II-72af）、（II-72ah）、（II-72ai）、（II-72ak）〜（II-72an）、（II-72ap）、（II-72aq）、（II-72as）〜（II-72av）、（II-73n）〜（II-73p）、（II-73r）〜（II-73t）、（II-73v）〜（II-73x）、（II-73z）〜（II-73ab）、（II-73ad）〜（II-73af）、（II-73ah）〜（II-73aj）、（II-73al）〜（II-73an）、（II-73ap）〜（II-73ar）、（II-73at）〜（II-73av）、（II-73ax）〜（II-73az）、（II-73bb）〜（II-73bd）、（II-73bf）〜（II-73bh）、（II-73bj）〜（II-73bl）、（II-73bn）〜（II-73bp）、（II-73br）〜（II-73bt）の化合物。
（II-cv）：前記一般式（II-5）において、Ｒ3が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基であり、Ｐ1とＰ3の一方が単結合であり、他方が単結合、-ＣＯＯ-、-Ｃ≡Ｃ-、-(ＣＨ2)2-又は-(ＣＨ2)4であり、Ｑ1がＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3又はＯＣＦ2Ｈであり、Ｙ1、Ｙ2の１個又は２個がＦである化合物、具体的には、一般式（II-5u）〜（II-5bd）、（II-5by）〜（II-5cy）の基本構造であって、側鎖基が（I-6a）〜（I-6d）、（I-6ah）〜（I-6am）、（I-6av）〜（I-6bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-72j）、（II-72k）、（II-72m）〜（II-72p）、（II-72r）、（II-72s）、（II-72u）〜（II-72x）、（II-72z）、（II-72aa）、（II-72ac）〜（II-72af）、（II-72ah）、（II-72ai）、（II-72ak）〜（II-72an）、（II-72ap）、（II-72aq）、（II-72as）〜（II-72av）、（II-73n）〜（II-73p）、（II-73r）〜（II-73t）、（II-73v）〜（II-73x）、（II-73z）〜（II-73ab）、（II-73ad）〜（II-73af）、（II-73ah）〜（II-73aj）、（II-73al）〜（II-73an）、（II-73ap）〜（II-73ar）、（II-73at）〜（II-73av）、（II-73ax）〜（II-73az）、（II-73bb）〜（II-73bd）、（II-73bf）〜（II-73bh）、（II-73bj）〜（II-73bl）、（II-73bn）〜（II-73bp）、（II-73br）〜（II-73bt）の化合物。
【０１３９】
（II-cvi）：前記一般式（II-1）、（II-2）、（II-5）の化合物において、環Ｂ1〜Ｂ4がトランス−１，４−シクロへキシレンであり、この環の水素原子のうち少なくとも三個が重水素原子と置換された化合物、一般式（II-1a）〜（II-1l）、（II-1r）〜（II-1w）、（II-2i）〜（II-2ae）、（II-4b）、（II-4i）、（II-5g）〜（II-5i）、（II-5aj）〜（II-5bd）、（II-5bi）〜（II-5bk）、（II-5ci）〜（II-5cy）の基本構造であって、側鎖基が（I-6a）〜（I-6bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-71a）〜（II-73bt）の化合物。
【０１４０】
これらの小群（II-ci）〜（II-cvi）で示した化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、液晶成分Ｂとして該化合物の含有率が１０〜１００重量％であるネマチック液晶組成物が好ましい。
【０１４１】
一般式（II-1）〜（II-5）で表される化合物における特に好ましい形態は、以下の化合物を含有する液晶成分Ｂである。
（II-di）：一般式（II-1）〜（II-5）におけるＲ3が炭素原子数２〜７のアルキル基の化合物。一般式（II-1）、（II-2）、（II-5）におけるＲ3がＣpＨ2p+1-ＣＨ=ＣＨ-(ＣＨ2)q(ｐ＝０、１、２、３ ｑ＝０、２）のアルケニル基である化合物。具体的には、一般式（II-1a）、（II-1e）、（II-1m）〜（II-1o）、（II-1r）〜（II-1x）、（II-2a）、（II-2c）、（II-2d）、（II-2i）、（II-2l）、（II-2o）、（II-3a）、（II-3l）、（II-4a）〜（II-4c）、（II-4e）、（II-5g）、（II-5o）〜（II-5t）、（II-5aj）〜（II-5al）、（II-5u）、（II-5bi）の基本構造の化合物がこれらの基を有することが好ましく、液晶成分Ｂにアルキル基及び又はアルケニル基を有する化合物を少なくとも１種以上含有させることで、粘度や粘弾性を低減させることができる。
（II-dii）：一般式（II-1）〜（II-5）におけるＱ1がＦ、Ｃｌ、-ＯＣＦ3又は-ＣＮである化合物を選択して、少なくとも１種以上含むことが好ましい。
（II-diii）：高速応答を重視する場合、一般式（II-1）〜（II-5）におけるＱ1がＦ、-ＯＣＦ3又は-ＣＮである一般式（II-1a）、（II-1e）、（II-2a）、（II-2c）、（II-2d）、（II-2i）、（II-2l）、（II-2o）、（II-3a）、（II-3l）、（II-4a）、（II-5g）、（II-5aj）、（II-5u）、（II-5bi）の化合物を液晶成分Ｂに多用することが好ましい。
（II-div）：より大きい複屈折率を必要とする場合は一般式（II-2）〜（II-4）におけるＱ1がＣｌ、-ＯＣＦ3、-ＣＮである一般式（II-2a）〜（II-4d）の化合物、及び又は一般式（II-2）、（II-3）におけるＰ1、Ｐ3が-Ｃ≡Ｃ-である一般式（II-2f）〜（II-2h）、（II-2o）〜（II-2q）、（II-2ab）〜（II-2ae）、（II-3k）〜（II-3x）の化合物を液晶成分Ｂに多用することが好ましい。
（II-dv）：より低い駆動電圧必要とする場合は、一般式（II-1）〜（II-5）におけるＱ1がＦ、Ｃｌ、-ＣＮであり、Ｙ1とＹ2の組の一つが必ずＦである一般式（II-1a）〜（II-5cy）の化合物を液晶成分Ｂに多用することが好ましい。
（II-dvi）：一般式（II-1）、（II-2）のシクロヘキサン環中の水素原子が重水素原子で置換された化合物を用いることができるが、この化合物は液晶組成物の弾性定数の調整や配向膜に対応したプレチルト角の調整に有用であることから、重水素原子で置換された化合物を少なくとも１種以上含有させることが好ましい。
（II-dvii）：「一般式（II-1）、（II-2）、（II-4）におけるｐ1〜ｐ3が０の２環化合物」の成分と、「一般式（II-1）、（II-2）におけるｐ1が１の化合物、一般式（II-4）におけるｐ2＋ｐ3が１の化合物及び又は一般式（II-3）の３環化合物」の成分との液晶成分Ｂでの混合比は、０〜１００から１００〜０の範囲で適時選ぶことができ、より高いネマチック相−等方性液体相転移温度を必要とする場合、「一般式（II-1）、（II-2）におけるｐ1が１の化合物、一般式（II-4）におけるｐ2＋ｐ3が１の化合物及び又は一般式（II-3）の３環化合物」を多用することが好ましい。
【０１４２】
これらの小群（II-di）〜（II-dvii）で示した化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、液晶成分Ｂとして該化合物の含有率が１０〜１００重量％であるネマチック液晶組成物が好ましい。
【０１４３】
これら（II-ai）〜（II-dvii）の化合物を含有した液晶成分Ｂは、必須成分の液晶成分Ａと良く混合する特徴を有し、特に駆動電圧の目的に応じた調製やその温度依存性の改善あるいは応答性の改善に有用である。特に、一般式（II-1a）〜（II-1g）、一般式（II-2a）〜（II-2q）、一般式（II-2u）〜（II-2x）、一般式（II-2ab）〜（II-2ae）、一般式（II-3a）〜（II-3d）、一般式（II-3l）〜（II-3r）、一般式（II-4a）〜（II-4e）、一般式（II-5a）、（II-5g）、（II-5aj）、（II-5u）、（II-5bi）の化合物は、これら箇々の少なくとも１つの効果に優れており、本発明のネマチック液晶組成物の総量に対して０．１〜２５重量％と少量の含有率でもこの効果を得ることができる。
【０１４４】
本発明の液晶成分Ｂは、これら小群（II-ai）〜（II-dvii）のうち一つ又は二つ又は三つ以上の小群から選ばれる化合物を１種以上含有させることができるが、一つの小群から１種のみで構成しても効果を得ることができる。また、小群（II-ai）〜（II-dvii）で示した化合物の構造的な特徴を同時に二つ以上有することが可能な化合物は更に好ましい。液晶成分Ｂは、所望の目的に応じて、上記小群（II-ai）〜（II-dvii）で示した化合物で構成することができる。
【０１４５】
本発明の液晶組成物に関わる一般式（II-1）〜（II-5）の化合物を主成分とした液晶成分Ｂを、あるいは上述してきた小群（II-ai）〜（II-dvii）の化合物を含有した液晶成分Ｂを、更にまた小群（II-ai）〜（II-dvii）の構造的な特徴を同時に二つ以上有することが可能な化合物を含有した液晶成分Ｂを、液晶成分Ａと組み合わせた本発明の液晶組成物は、相溶性の改善、低温保存の向上等により液晶表示特性の動作温度範囲を拡大し、駆動電圧の低減及びその温度変化を改善し、所定の駆動電圧に対し比較的速い応答性を達成するあるいは改善することができ、これを構成材料として用いたTN-LCD、STN-LCD、TFT-LCD、PDLC、PN-LCD等のより改善された電気光学特性を得ることができる。
【０１４６】
上述してきた液晶成分Ａ及び液晶成分Ｂの効果は、後述する液晶成分Ｃの含有率が非常に小さい場合においても得ることができる。駆動電圧を特に低くさせる目的のために、液晶成分Ｃの含有率を１０重量％以下にすることができる。この場合、液晶成分Ｃの粘性を可能な限り低くさせることが好ましく、駆動電圧の上昇がほとんどないか小さい範囲に止まり、応答速度の改善が効率的に得られる。例えば、液晶成分Ｃが少量の場合、この効果を液晶成分Ｂで達成させる方法として、一般式（II-1）〜（II-5）におけるＱ1がＦ、Ｃｌ、-ＯＣＦ3、-ＣＮである化合物、又は一般式（II-1）〜（II-5）におけるＹ1、Ｙ2がＦである化合物、又は一般式（II-2）、（II-3）におけるＰ1が単結合、-ＣＯＯ-、-Ｃ≡Ｃ-である化合物、又は一般式（II-1）におけるｐ1が０である化合物の何れかの化合物を液晶成分Ｂに含有させることが好ましい。特に、一般式（II-1）〜（II-5）におけるＱ1がＦ又は-ＣＮ、及び又は一般式（II-1）〜（II-5）におけるＹ1、Ｙ2がＦである化合物は好ましい。
【０１４７】
本発明の液晶組成物は、必須成分である液晶成分Ａに加えて、−１０〜２の誘電率異方性を有する化合物からなる液晶成分Ｃを多くとも８５重量％含有させることが好ましい。本発明で述べる−１０〜２の誘電率異方性を有する液晶化合物の好ましいものとしては、以下に示すものである。即ち、液晶化合物の化学構造は棒状であり、中央部分が１個から４個の六員環を有したコア構造を有し、中央部分長軸方向の両端に位置する六員環が、液晶分子長軸方向に相当する位置で置換された末端基を有し、両端に存在する末端基の両方が非極性基であること、即ち例えばアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、アルケニル基、アルケニルオキシ基、アルカノイルオキシ基である化合物である。液晶成分Ｃは、１種以上４０種以下の範囲で構成することが好ましく、２種以上２０種以下の範囲で構成することがより好ましい。
【０１４８】
この様な視点から、一般式（III-1）〜（III-4）で表される化合物におけるより好ましい基本構造の形態は、下記に示す一般式（III-1a）〜（III-4ac）で表される化合物である。本発明の液晶成分Ｃとして、一般式（III-1）〜（III-4）で表される化合物から選ばれる化合物を１０〜１００重量％含有することが好ましい。これらの化合物を含有した液晶成分Ｃは、一般式（I-1）〜（I-4）の化合物を含有した液晶成分Ａと良く混合する特徴を有し、低温でのネマチック相を改善させるのに有用であり、また所望の複屈折率を調整することができ、TN-LCD、STN-LCD、TFT-LCD、PDLC、PN-LCD等の急峻性や応答性あるいはその温度特性を改良することに優れている。
【０１４９】
この様な視点から、一般式（III-1）〜（III-4）で表される化合物におけるより好ましい基本構造の形態は、下記に示す一般式（III-1a）〜（III-4ac）で表される化合物である。
【０１５０】
【化５３】
Figure 0004701466
【０１５１】
【化５４】
Figure 0004701466
【０１５２】
【化５５】
Figure 0004701466
【０１５３】
【化５６】
Figure 0004701466
【０１５４】
【化５７】
Figure 0004701466
【０１５５】
【化５８】
Figure 0004701466
【０１５６】
【化５９】
Figure 0004701466
【０１５７】
一般式（III-1）〜（III-4）における側鎖基Ｒ4、Ｒ5のより好ましい形態は、下記に示す一般式（III-5a）〜（III-5bf）で表される化合物である。
【０１５８】
【化６０】
Figure 0004701466
【０１５９】
液晶成分Ｃにおいて、一般式（III-1）〜（III-4）で表される化合物中に示される１，４−フェニレン、ナフタレン−２，６ジイルは以下のものが好ましい。非置換又は置換基を有する１，４−フェニレンの部分構造式のより好ましい形態は前記で示した一般式（I-5a）〜（I-5n）であり、非置換又は置換基を有するナフタレン−２，６ジイル環の部分構造式のより好ましい形態は前記で示した一般式（I-6a）〜（I-6aj）である。
【０１６０】
尚、以下で用いている各化合物は、蒸留、カラム精製、再結晶等の方法を用いて不純物を除去し、充分精製したものを使用した。
【０１６１】
液晶成分Ｃは、前記一般式（III-1）〜（III-4）で表される化合物を含有することができるが、前記一般式（III-1）で表される化合物で構成されてもよく、前記一般式(III-2)で表される化合物で構成されてもよく、前記一般式（III-3）で表される化合物で構成されてもよく、前記一般式（III-4）で表される化合物で構成されてもよく、これらを併用してもよい。より好ましくは、前記一般式（III-1）〜（III-3）で表される化合物のいずれかから選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、該化合物の含有率が５〜１００重量％である液晶成分Ｃを含有したネマチック液晶組成物である。
【０１６２】
更に詳述すると、汎用的な液晶組成物を目的とする場合には、液晶成分Ｃは以下の化合物を用いることが好ましく、この様な液晶成分Ｃを液晶成分Ａ、あるいは使用した場合には液晶成分Ｂと組み合わせることにより本発明の効果を得ることができる。
【０１６３】
（III-ai）：前記一般式（III-1）〜（III-4）において、Ｒ4が炭素原子数２〜５のアルケニル基である化合物、具体的には、一般式（III-1a）〜（III-4ac）の基本構造であって、側鎖基Ｒ5が（III-5a）〜（II-5bf）で、側鎖基Ｒ4が（III-5ak）〜（II-5ap）、（III-5ar）〜（III-5aw）、（III-5ay）〜（III-5bf）の化合物であり、粘度や粘弾性の低減により応答性を向上させ、ネマチック相−等方性液体相転移温度を改良させることにより、STN-LCD、TFT-LCD、PDLC、PN-LCD等のより改善された電気光学特性を得ることができる。
（III-aii）：前記一般式（III-1）〜（III-4）において、Ｒ5が炭素原子数２〜７の直鎖状アルケニル基又はアルケニルオキシ基である化合物、具体的には、一般式（III-1a）〜（III-4ac）の基本構造であって、側鎖基Ｒ4が（III-5a）〜（II-5bf）で、側鎖基Ｒ5が（III-5ak）〜（III-5bf）の化合物であり、粘度や粘弾性の低減により応答性を向上させ、ネマチック相−等方性液体相転移温度を改良させることができ、STN-LCD、TFT-LCD、PDLC、PN-LCD等のより改善された電気光学特性を得ることができる。
【０１６４】
（III-aiii）：前記一般式（III-1）の化合物において、ｍ1が０であり、Ｍ2が単結合又は-(ＣＨ2)2-である化合物、具体的には、一般式（III-1a）、（III-1c）、（III-1s）、（III-1u）、（III-1v）、（III-1ae）、（III-1af）の基本構造であって、側鎖基Ｒ4、Ｒ5が（III-5a）〜（III-5bf）の化合物。
（III-aiv）：前記一般式（III-1）の化合物において、ｍ1が１である化合物、具体的には、一般式（III-1d）〜（III-1r）、（III-1t）、（III-1x）〜（III-1ad）、（III-1ag）の基本構造であって、側鎖基Ｒ4、Ｒ5が（III-5a）〜（III-5bf）の化合物。
【０１６５】
（III-av）：前記一般式（III-2）で表される化合物、具体的には、一般式（III-2a）〜（III-2q）の基本構造であって、側鎖基Ｒ4、Ｒ5が（III-5a）〜（III-5bf）の化合物。
【０１６６】
（III-avi）：前記一般式（III-3）の化合物において、Ｚ1〜Ｚ3、Ｗ1〜Ｗ3の少なくとも１個がＦである化合物、具体的には、一般式（III-3b）、（III-3c）、（III-3e）、（III-3g）、（III-3i）〜（III-3l）、（III-3n）、（III-3r）〜（III-3u）、（III-3w）、（III-3y）〜（III-3ab）、（III-3ad）〜（III-3ai）、（III-3al）〜（III-3aq）、（III-3au）〜（III-3az）、（III-3bk）、（III-3bl）、（III-3bn）〜（III-3bs）、（III-3bu）、（III-3bv）、（III-3by）〜（III-3ch）、（III-3ck）〜（III-3dc）の基本構造であって、側鎖基Ｒ4、Ｒ5が（III-5a）〜（III-5bf）の化合物。
（III-avii）：前記一般式（III-3）の化合物において、Ｚ3がＦ又は-ＣＨ3である化合物、具体的には、一般式（III-3m）〜（III-3o）、（III-3v）、（III-3w）、（III-3ai）、（III-3aj）、（III-3aq）〜（III-3as）、（III-3az）〜（III-3bb）、（III-3bm）、（III-3bq）、（III-3cg）、の基本構造であって、側鎖基Ｒ4、Ｒ5が（III-5a）〜（III-5bf）の化合物。
（III-aviii）：前記一般式（III-3）の化合物において、ｍ1が０であり、Ｍ3が単結合である化合物、具体的には、一般式（III-3a）〜（III-3c）の基本構造であって、側鎖基Ｒ4、Ｒ5が（III-5a）〜（III-5bf）の化合物。
（III-aix）：前記一般式（III-3）の化合物において、ｍ1が１であり、Ｍ1が単結合、-ＯＣＯ-、-ＣＨ2Ｏ-、-ＯＣＨ2-、-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)4-、-ＣＨ＝ＣＨ-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)2-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＨ＝Ｎ-、-ＣＨ＝Ｎ-Ｎ＝ＣＨ-、-Ｎ(Ｏ)＝Ｎ-、-ＣＨ＝ＣＨ-又は-ＣＦ＝ＣＦ-である化合物、具体的には例えば、一般式（III-3q）〜（III-3w）、（III-3ac）〜（III-3bc）、（III-3be）、（III-3bg）、（III-3bi）〜（III-3bs）、（III-3bw）、（III-3ci）〜（III-3dc）、（III-3de）、（III-3dh）の基本構造であって、側鎖基Ｒ4、Ｒ5が（III-5a）〜（III-5bf）の化合物。
（III-ax）：前記一般式（III-3）の化合物において、Ｍ1が-ＣＯＯ-又は-Ｃ≡Ｃ-であり、Ｍ3が-ＯＣＯ-、-ＣＨ2Ｏ-、-ＯＣＨ2-、-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)4-、-ＣＨ＝ＣＨ-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)2-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＨ＝Ｎ-、-ＣＨ＝Ｎ-Ｎ＝ＣＨ-、-Ｎ(Ｏ)＝Ｎ-、-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＦ＝ＣＦ-又は-Ｃ≡Ｃ-である化合物、具体的には例えば、一般式（III-3bf）、（III-3bh）、（III-3df）、（III-3dg）の基本構造であって、側鎖基Ｒ4、Ｒ5が（III-5a）〜（III-5bf）の化合物。
【０１６７】
（III-axi）：前記一般式(III-4）で表される化合物、具体的には、一般式（III-4a）〜（III-4ac）の基本構造であって、側鎖基Ｒ4、Ｒ5が（III-5a）〜（III-5bf）の化合物。
【０１６８】
（III-axii）：前記一般式(III-1)〜（III-4）の化合物において、環Ｃ1〜Ｃ3がトランス−１，４−シクロへキシレンであり、この環の水素原子のうち少なくとも一個が重水素原子と置換された化合物から選ばれる化合物、具体的には、一般式（III-1a）、（III-1r）、（III-1t）〜（III-1ad）、（III-1ag）〜（III-2o）、（III-2r）〜（III-2u）、（III-3q）〜（III-3bi）、（III-4c）、（III-4d）、（III-4h）、（III-4r）、（III-4s）、（III-4w）の基本構造であって、側鎖基Ｒ4、Ｒ5が（III-5a）〜（III-5bf）の化合物。
【０１６９】
（III-axiii）：前記一般式(III-1)〜（III-４）の化合物において、環Ｃ1〜Ｃ3が２又は３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２又は３−クロロ−１，４−フェニレン、２，３−ジクロロ−１，４−フェニレン又は少なくとも１個の置換基を有するナフタレン−２，６−ジイルである化合物。
本小群の化合物において負の誘電率異方性の液晶組成物を所望する場合、以下の化合物が好ましい。置換基を有する１，４−フェニレンを部分構造とした化合物、具体的には、一般式（I-5b）〜（I-5n）の部分構造式が好ましく、特に好ましいのは一般式（I-5f）、（I-5k）、（I-5n）である。この様な観点から、環Ｃ1〜Ｃ3が２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジクロロ−１，４−フェニレンである化合物が好ましい。置換基を有するナフタレン−２，６−ジイルを部分構造とした化合物、具体的には、一般式（I-6b）〜（I-6aj）の部分構造式が好ましく、特に好ましいのは一般式（I-6g）、（I-6h）、（I-6n）、（I-6o）、（I-6q）、（I-6r）、（I-6y）、（I-6z）、（I-6ae）、（I-6af）、（I-6ah）、（I-6ai）の部分構造式である。この様な観点から、環Ｃ1〜Ｃ3が置換基を有するナフタレン−２，６−ジイルである化合物が好ましい。
この様な化合物を多用することによって、液晶組成物の誘電率異方性を負にさせることができる。小群（I-av）〜（I-avii）、（I-bii）、（I-bvii）、（I-bxi）、（III-axiv）から選ばれる化合物や他の液晶成分Ｃから選ばれる化合物と組み合わせると更に有用な液晶組成物を得ることができ、IPS、VA、MVAモードを用いたTFT-LCDの駆動電圧の低減を達成させることができる。
【０１７０】
（III-axiv）：前記一般式(III-1)〜（III-4）の化合物において、Ｚ2、Ｚ3、Ｗ1、Ｗ3のうち少なくとも２個がＦ又はＣｌである化合物。本小群の化合物において負の誘電率異方性の液晶組成物を所望する場合、以下の化合物が好ましい。置換基を有する１，４−フェニレンを部分構造とした化合物、具体的には、一般式（I-5b）〜（I-5n）の部分構造式が好ましく、特に好ましいのは一般式（I-5f）、（I-5k）、（I-5n）である。この様な観点から、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジクロロ−１，４−フェニレンを部分構造とした化合物が好ましい。この様な化合物を多用することによって、液晶組成物の誘電率異方性を負にさせることができる。小群（I-av）〜（I-avii）、（I-bii）、（I-bvii）、（I-bxi）、（III-axiii）から選ばれる化合物や他の液晶成分Ｃから選ばれる化合物と組み合わせると更に有用な液晶組成物を得ることができ、IPS、VA、MVAモードを用いたTFT-LCDの駆動電圧の低減を達成させることができる。
【０１７１】
これらの小群（III-ai）〜（III-axiv）で示した化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有するネマチック液晶組成物が好ましい。
【０１７２】
一般式（III-1）〜（III-4）で表される化合物における好ましい形態は、以下の化合物を含有する液晶成分Ｃである。
【０１７３】
（III-bi）：前記一般式（III-1）において、Ｒ4が炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基であり、Ｒ5が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり、ｍ1が０であり、Ｍ2が単結合、-ＣＯＯ-又は-(ＣＨ2)2-である化合物、具体的には、一般式（III-1a）〜（III-1c）、（III-1s）、（III-1u）〜（III-1w）、（III-1af）、（III-1ag）の基本構造であって、側鎖基Ｒ4が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5ak）〜（III-5ap）であって、側鎖基Ｒ5が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5g）〜（III-5l）、（III-5ak）〜（III-5ap）、（III-5ar）〜（III-5aw）、（III-5ay）〜（III-5bf）の化合物。
（III-bii）：前記一般式（III-1）において、Ｒ4が炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基であり、Ｒ5が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり、ｍ1が１であり、環Ｃ1がトランス−１，４−シクロヘキシレンであり、Ｍ1とＭ2の一方が単結合であり、他方が単結合、-ＣＯＯ-又は-(ＣＨ2)2-である化合物、具体的には、一般式（III-1d）、（III-1g）〜（III-1j）、（III-1t）、（III-1x）、（III-1aa）〜（III-1ad）、（III-1ag）の基本構造であって、側鎖基Ｒ4が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5ak）〜（III-5ap）であって、側鎖基Ｒ5が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5g）〜（III-5l）、（III-5ak）〜（III-5ap）、（III-5ar）〜（III-5aw）、（III-5ay）〜（III-5bf）の化合物。
【０１７４】
（III-biii）：前記一般式（III-2）において、Ｒ4が炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基であり、Ｒ5が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり環Ｃ2がトランス−１，４−シクロヘキシレン又はトランス−１，４−シクロヘキセニレンであり、ｍ1が０であり、Ｍ2が単結合、-ＣＯＯ-又は-(ＣＨ2)2-である化合物、具体的には、一般式（III-2a）〜（III-2e）の基本構造であって、側鎖基Ｒ4が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5ak）〜（III-5ap）であって、側鎖基Ｒ5が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5g）〜（III-5l）、（III-5ak）〜（III-5ap）、（III-5ar）〜（III-5aw）、（III-5ay）〜（III-5bf）の化合物。
（III-biv）：前記一般式（III-2）において、Ｒ4が炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基であり、Ｒ5が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり環Ｃ2がトランス−１，４−シクロヘキシレン又はトランス−１，４−シクロヘキセニレンであり、ｍ1が１であり、Ｍ1とＭ2の一方が単結合である化合物、具体的には、一般式（III-2f）〜（III-2i）、（III-2r）〜（III-2u）の基本構造であって、側鎖基Ｒ4が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5ak）〜（III-5ap）であって、側鎖基Ｒ5が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5g）〜（III-5l）、（III-5ak）〜（III-5ap）、（III-5ar）〜（III-5aw）、（III-5ay）〜（III-5bf）の化合物。
【０１７５】
（III-bv）：前記一般式（III-3）において、Ｒ4が炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基であり、Ｒ5が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり、ｍ1が０であり、Ｍ3が単結合、-Ｃ≡Ｃ-又は-ＣＨ＝Ｎ-Ｎ＝ＣＨ-である化合物、具体的には、一般式（III-3a）〜（III-3c）、（III-3h）〜（III-3p）の基本構造であって、側鎖基Ｒ4が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5ak）〜（III-5ap）であって、側鎖基Ｒ5が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5g）〜（III-5l）、（III-5ak）〜（III-5ap）、（III-5ar）〜（III-5aw）、（III-5ay）〜（III-5bf）の化合物。
（III-bvi）：前記一般式（III-3）において、Ｒ4が炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基であり、Ｒ5が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり、ｍ1が１であり、Ｍ1が単結合、-(ＣＨ2)2-、-ＣＯＯ-又は-Ｃ≡Ｃ-であり、Ｍ3が単結合、-ＣＯＯ-又は-Ｃ≡Ｃ-である化合物、具体的には、一般式（III-3q）〜（III-3bb）、（III-3bd）〜（III-3bg）、（III-3bj）〜（III-3ch）、（III-3cj）〜（III-3di）の基本構造であって、側鎖基Ｒ4が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5ak）〜（III-5ap）であって、側鎖基Ｒ5が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5g）〜（III-5l）、（III-5ak）〜（III-5ap）、（III-5ar）〜（III-5aw）、（III-5ay）〜（III-5bf）の化合物。
（III-bvii）：前記一般式（III-3）において、Ｒ4が炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基であり、Ｒ5が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり、ｍ1が１であり、Ｍ1とＭ3の一方が単結合であり、他方が単結合又は-Ｃ≡Ｃ-であり、Ｗ1、Ｗ2の少なくとも１個がＦである化合物、具体的には、一般式（III-3r）、（III-3t）、（III-3au）、（III-3aw）、（III-3ay）、（III-3bk）、（III-3bn）、（III-3bo）、（III-3bz）、（III-3cb）、（III-3ce）、（III-3cf）、（III-3cu）、（III-3cx）、（III-3cz）の基本構造であって、側鎖基Ｒ4が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5ak）〜（III-5ap）であって、側鎖基Ｒ5が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5g）〜（III-5l）、（III-5ak）〜（III-5ap）、（III-5ar）〜（III-5aw）、（III-5ay）〜（III-5bf）の化合物。（III-bviii）：前記一般式（III-3）において、Ｒ4が炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基であり、Ｒ5が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり、Ｚ2、Ｚ3いずれかがＦ、ＣＨ3で置換された化合物、具体的には、一般式（III-3c）、（III-3f）、（III-3g）、（III-3j）、（III-3l）〜（III-3o）、（III-3s）、（III-3u）〜（III-3w）、（III-3z）、（III-3ab）、（III-3ae）、（III-3ag）、（III-3ai）、（III-3aj）、（III-3am）、（III-3ao）、（III-3aq）〜（III-3as）、（III-3av）、（III-3ax）、（III-3az）〜（III-3bb）、（III-3bl）、（III-3bm）、（III-3bp）〜（III-3bs）、（III-3bv）、（III-3ca）、（III-3cc）、（III-3cd）、（III-3cg）、（III-3ch）、（III-3cm）〜（III-3cs）、（III-3cv）〜（III-3cx）、（III-3da）〜（III-3dc）の基本構造であって、側鎖基Ｒ4が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5ak）〜（III-5ap）であって、側鎖基Ｒ5が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5g）〜（III-5l）、（III-5ak）〜（III-5ap）、（III-5ar）〜（III-5aw）、（III-5ay）〜（III-5bf）の化合物。
【０１７６】
（III-bix）：前記一般式（III-4）において、Ｒ4が炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基であり、Ｒ5が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり、ｍ2＋ｍ3が０である化合物、具体的には、一般式（III-4a）、（III-4b）の基本構造であって、側鎖基Ｒ4が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5ak）〜（III-5ap）であって、側鎖基Ｒ5が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5g）〜（III-5l）、（III-5ak）〜（III-5ap）、（III-5ar）〜（III-5aw）、（III-5ay）〜（III-5bf）の化合物。
【０１７７】
これらの小群（III-bi）〜（III-bix）で示した化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、液晶成分Ｃとして該化合物の含有率が１０〜１００重量％であるネマチック液晶組成物が好ましい。
【０１７８】
一般式（III-1）〜（III-4）で表される化合物における特に好ましい形態は、以下の化合物を含有する液晶成分Ｃである。
【０１７９】
液晶成分Ｃとして、一般式（III-1）〜（III-4）の化合物を含有することで、粘度や粘弾性を低減させることができ、比抵抗や電圧保持率が比較的高いという特徴を有する。液晶成分Ｃの粘度は、可能な限り低い粘度であることが好ましく、本発明の場合、４５ｃｐ以下が好ましく、３０ｃｐ以下がより好ましく、２０ｃｐ以下が更に好ましく、１５ｃｐ以下が特に好ましい。この様な観点から、好ましい化合物は、（III-ci）：基本構造が一般式（III-1a）〜（III-1f）、（III-1k）、（III-1s）、（III-2a）〜（III-2f）、（III-2p）、（III-3a）、（III-3h）〜（III-3j）、（III-3o）、（III-3p）、（III-3q）、（III-3ac）、（III-3at）〜（III-3ax）、（III-3ba）、（III-3bb）、（III-3bf）、（III-3bg）、（III-3bx）〜（III-3cb）、（III-3ct）〜（III-3cx）で表される化合物、より好ましくは、（III-cii）：上記（III-ci）の中で、Ｒ4が炭素原子数２〜５の直鎖状アルキル基又はＣpＨ2p+1-ＣＨ=ＣＨ-(ＣＨ2)q(ｐ＝０、１、２、３ ｑ＝０、２）のアルケニル基で、Ｒ5が炭素原子数１〜５の直鎖状アルキル基又はＣpＨ2p+1-ＣＨ=ＣＨ-(ＣＨ2)q(ｐ＝０、１、２、３ ｑ＝０、２）のアルケニル基である化合物、更に好ましくは、（III-ciii）：両側鎖基が共にアルケニル基であり、基本構造が一般式（III-1a）、（III-1d）、（III-2a）、（III-2f）、（III-2p）、（III-3a）、（III-3h）、（III-3p）、（III-3q）で表される化合物である。
【０１８０】
本発明の液晶成分Ｃは、一般式（III-1）、一般式（III-2）、一般式（III-3）、一般式（III-4）で表される化合物を各々単独で構成することもできるが、（III-civ）：「一般式（III-1）及び又は（III-2）で表される化合物、特に一般式（III-1a）、（III-1d）、（III-1u）、（III-1x）、（III-2a）〜（III-2c）、（III-2f）の化合物」と、（III-cv）：「一般式（III-3）及び又は一般式（III-4）で表される化合物、特に一般式（III-3）におけるＭ1が単結合、-Ｃ≡Ｃ-、-ＣＨ＝Ｎ-Ｎ＝ＣＨ-で表される化合物、具体的には一般式（III-3a）、（III-3h）、（III-3p）、（III-3q）、（III-3at）、（III-4a）、（III-4h）の化合物」とを併用することによって、液晶組成物の複屈折率を用途に応じて容易に最適化することができる。汎用的には、一般式（III-1）、一般式（III-2）の化合物、例えば一般式（III-1a）〜（III-2f）の化合物を多用することによって、複屈折率を減少させることができ、液晶表示装置の色むらの低減、視角特性の向上、コントラスト比の増加を容易に達成することができる。又、一般式（III-3）の化合物、例えば一般式（III-3a）〜（III-3j）の化合物、あるいは一般式（III-4）の化合物、例えば一般式（III-4a）〜（III-4e）の化合物を多用することで、複屈折率を増大させることができ、液晶層が１〜５μｍの薄い液晶表示素子の作製を可能とすることができる。
【０１８１】
これらの小群（III-ci）〜（III-cv）で示した化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、液晶成分Ｃとして該化合物の含有率が１０〜１００重量％であるネマチック液晶組成物が好ましい。
【０１８２】
本発明の液晶成分Ｃは、これら小群（III-ai）〜（III-cv）のうち一つ又は二つ又は三つ以上の小群から選ばれる化合物を１種以上含有させることができるが、一つの小群から１種のみで構成しても効果を得ることができる。また、小群（III-ai）〜（III-cv）で示した化合物の構造的な特徴を同時に二つ以上有することが可能な化合物は更に好ましい。液晶成分Ｃは、所望の目的に応じて、上記小群（III-ai）〜（III-cv）で示した化合物で構成することができる。
【０１８３】
本発明は、液晶成分Ａと液晶成分Ｂを組み合わせた液晶組成物を含む。従来知られている液晶成分Ｂと液晶成分Ｃからなる液晶組成物（ナフタレン−２，６−ジイル環、デカハイドロナフタレン−２，６−ジイル環、１，２，３，４−テトラハイドロナフタレン−２，６−ジイル環を有しない組成物）に対し、本発明の液晶組成物は、応答性において特段の効果を有することを見いだした。液晶成分Ｃ、特に小群（III-bi）〜（III-cv）を含有する液晶成分Ｃ、更に特に小群（III-ci）〜（III-cv）を含有する液晶成分Ｃと、液晶成分Ａと液晶成分Ｂを組み合わせた液晶組成物は、従来知られている液晶組成物より、急激な応答性の改善が得られた。これは、液晶成分Ａが非置換又は置換されたナフタレン−２，６−ジイル環、デカハイドロナフタレン−２，６−ジイル環、１，２，３，４−テトラハイドロナフタレン−２，６−ジイル環を部分構造とする分子構造を特徴としている化合物、特に板状の構造を有することのためかと思われる。
【０１８４】
これら（III-ai）〜（III-cv）の化合物を含有した液晶成分Ｃは、必須成分の液晶成分Ａと良く混合する特徴を有し、目的に応じた複屈折率の調製、急峻性やその温度依存性の改善あるいは応答性の改善に有用である。これらの化合物は、これら箇々の少なくとも１つの効果に優れており、本発明のネマチック液晶組成物の総量に対して０．１〜３０重量％と少量の含有率でもこの効果を得ることができる。
【０１８５】
本発明の液晶組成物に関わる一般式（III-1）〜（III-4）の化合物を主成分とした液晶成分Ｃを、あるいは上述してきた小群（III-ai）〜（III-cv）の化合物を含有した液晶成分Ｃを、更にまた小群（III-ai）〜（III-cv）の構造的な特徴を同時に二つ以上有することが可能な化合物を含有した液晶成分Ｃを、液晶成分Ａと組み合わせた本発明の液晶組成物は、相溶性の改善、低温保存の向上等により液晶表示特性の動作温度範囲を拡大し、駆動電圧の低減及びその温度変化を改善し、所定の駆動電圧に対し比較的速い応答性を達成するあるいは改善することができ、これを構成材料として用いたTN-LCD、STN-LCD、TFT-LCD、PDLC、PN-LCD等のより改善された電気光学特性を得ることができる。
【０１８６】
本発明に関わる化合物は、構成する原子をその同位体原子で意識的に置換させることができる。この場合、水素原子を重水素原子に置換させた化合物は特に好ましく、相溶性、弾性定数、プレチルト角、電圧保持率等により好ましい効果を示す。好ましい形態は、上述してきた側鎖基、連結基あるいは環に存在する水素原子を重水素原子に置換させた化合物である。より好ましくは、側鎖基であれば置換又は非置換のアルキル基、アルケニル基、環であれば置換又は非置換の１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、トランス−１，４−シクロへキシレン、トランス−１，４−シクロへキセニレン又はトランス−１，４−ジオキサン−２，５−ジイル、連結基であれば-ＣＨ2Ｏ-、-ＯＣＨ2-、-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)4-、-ＣＨ＝ＣＨ-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)2-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＨ＝Ｎ-、-ＣＨ＝Ｎ-Ｎ＝ＣＨ-である。特に好ましくは、アルキル基、アルケニル基、１，４−フェニレン、トランス−１，４−シクロへキシレン、-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)4-、である。
【０１８７】
現在、TN-LCD、STN-LCDあるいはTFT-LCDに用いられている配向膜は、ポリイミド系のものが多用されており、例えばLX1400、SE150、SE610、AL1051、AL3408等が使用されている。配向膜の仕様には、液晶表示特性、表示品位、信頼性、生産性が深く関係しており、液晶材料に対しては例えばプレチルト角特性が重要である。プレチルト角の大きさは、所望の液晶表示特性や均一な配向性を得るために、適時調整する必要がある。例えば、大きなプレチルト角の場合不安定な配向状態となりやすく、小さい場合充分な表示特性を満たされないこととなる。
【０１８８】
本発明者らは、プレチルト角がより大きい液晶材料とより小さい液晶材料とに選別されることを見いだしており、これを応用することによって所望の液晶表示特性や均一な配向性を液晶材料から達成させることを見いだした。この技術は、本発明にも応用できる。例えば、液晶成分Ｂが一般式（II-1）〜（II-5）を含有する場合は以下のようになる。より大きいプレチルト角は、一般式（II-1）においてＲ3がアルケニル基、Ｑ1がＦ、Ｃｌ、-ＣＮ、Ｙ1、Ｙ2がＦの化合物、及び又は一般式（II-1）においてＲ3がアルキル基、Ｑ1がＦ、Ｃｌ、-ＣＮ、Ｍ2が-Ｃ2H4-、-Ｃ4H8-の化合物の含有率を多くさせることで得られ、より小さいプレチルト角は、一般式（II-1）においてＲ3がアルケニル基、ＣsH2s+1-Ｏ-ＣtH2t、Ｑ1がＦ、Ｙ1がＦ、Ｙ2がＨの化合物、及び又はＭ2が-ＣＯＯ-の化合物の含有率を多くさせることで得られる。具体的には、一般式（I-1）〜（I-3）におけるデカハイドロナフタレン−２，６−ジイル環あるいは一般式（I-1）〜（I-3）における環Ａ1、Ａ2がシクロヘキサン環、また一般式（II-1）、（II-2）、（II-4）、（II-5）における環Ｂ1〜Ｂ4がシクロヘキサン環、更に一般式（III-1）〜（III-4）における環Ｃ1〜Ｃ3がシクロヘキサン環、ナフタレン−２，６−ジイル環であり、該環の水素原子を重水素原子置換した化合物の場合、置換位置によって異なり、プレチルト角の幅広い調整を可能にさせる。
また、水素原子を重水素原子置換した化合物を多用した場合、不純物の混入に対して、より高い電圧保持率を維持する特段の効果があり、アクティブ用のTFT-LCD、PDLC、PN-LCD等の表示特性や製造上の歩留まりに好適である。この様な効果は、重水の性質、即ち反応の平衡定数や速度定数の差異、低いイオン移動度、無機物や酸素の低い溶解性等の性質が、液晶化合物においても発現していることが考えられる。より高い電圧保持率を維持することを得るためには、上述した化合物を液晶組成物総量に対して１０〜４０重量％あるいはそれ以上含有させることによってほぼ得ることができる。
【０１８９】
本発明のネマチック液晶組成物における各液晶成分の含有量は、汎用的には以下のようにできる。液晶成分Ａは、０．１〜１００重量％の範囲であるが、０．５〜９０重量％の範囲が好ましく、５〜８５重量％の範囲がより好ましい。液晶成分Ｂは、０〜９９．９重量％の範囲であるが、０〜４０重量％の範囲で用いても良く、２５〜９５重量％の範囲で用いても良い。液晶成分Ｃは、多くとも９８重量％の範囲であるが、０〜９５重量％の範囲で用いても良く、２５〜９５重量％の範囲で用いても良い。また、液晶組成物の誘電率異方性が正の場合、３〜７０重量％の範囲が好ましく、５〜７０重量％の範囲がより好ましい。
一般式（I-1）で表される化合物を用いる場合、その含有率は、単体で１５重量％以下が好ましく、それ以上は２種以上で構成することが好ましく、一般式（I-1a）〜（I-1hv）で表される化合物の液晶成分Ａに対する含有率は、５〜１００重量％の範囲が好ましい。更に、一般式（I-1a）〜（I-1hv）で表される化合物を用いる場合、液晶成分Ａに対する含有率は、５〜３０重量％の範囲、３０〜５０重量％の範囲、５０〜７０重量％の範囲、７０〜１００重量％の範囲で選ぶことが好ましい。
一般式（I-2）で表される化合物を用いる場合、その含有率は、単体で１５重量％以下が好ましく、それ以上は２種以上で構成することが好ましく、一般式（I-2a）〜（I-2nr）で表される化合物の液晶成分Ａに対する含有率は、５〜１００重量％の範囲が好ましい。更に、一般式（I-2a）〜（I-2nr）で表される化合物を用いる場合、液晶成分Ａに対する含有率は、５〜２０重量％の範囲、２０〜６０重量％の範囲、６０〜１００重量％の範囲で選ぶことが好ましい。
一般式（I-3）で表される化合物を用いる場合、その含有率は、単体で１５重量％以下が好ましく、それ以上は２種以上で構成することが好ましく、一般式（I-3a）〜（I-3bp）で表される化合物の液晶成分Ａに対する含有率は、５〜１００重量％の範囲が好ましい。更に、一般式（I-3a）〜（I-3bp）で表される化合物を用いる場合、液晶成分Ａに対する含有率は、５〜１０重量％の範囲、１０〜３０重量％の範囲、３０〜５０重量％の範囲、５０〜１００重量％の範囲で選ぶことが好ましい。
一般式（II-1）〜（II-4）で表される化合物、具体的には一般式（II-1a）〜（II-5cy）で表される化合物の含有率は、単体で３０重量％以下が好ましく、２５重量％以下が更に好ましく、それ以上は２種以上で構成することが好ましく、液晶成分Ｂに対する含有率は、１０〜１００重量％の範囲であるが、５０〜１００重量％の範囲が好ましく、７５〜１００重量％の範囲が更に好ましい。一般式（III-1）〜（III-4）で表される化合物、具体的には一般式（III-1a）〜（III-4ac）で表される化合物の含有率は、単体で３０重量％以下が好ましく、２５重量％以下が更に好ましく、それ以上は２種以上で構成することが好ましく、液晶成分Ｃに対する含有率は、１０〜１００重量％の範囲であるが、５０〜１００重量％の範囲が好ましく、７５〜１００重量％の範囲が更に好ましい。
【０１９０】
高信頼性のSTN-LCDやアクティブ用のSTN-LCD、TFT-LCD、PDLC、PN-LCD等には、窒素原子や酸素原子を含まない化合物で構成することが好ましい。この観点から、一般式（I-1）〜（I-3）において、Ｒ1、Ｒ2が非置換のアルキル基、アルケニル基であり、環Ａ1、Ａ2がトランス−１，４−シクロヘキシレン、非置換又は置換基を有する１，４−フェニレンであり、Ｋ1、Ｋ2が単結合、-ＣＨ＝ＣＨ-、-Ｃ≡Ｃ-、-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)4-、-ＣＨ＝ＣＨ-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)2-ＣＨ＝ＣＨ-である化合物を、液晶成分Ａとして５０〜１００重量％含有することが好ましい。液晶成分Ｂを併用して用いる場合には、一般式（II-1）〜（II-5）において、Ｑ1がＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ＯＣＦ2Ｈであり、Ｙ1、Ｙ2がＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3であり、Ｐ1〜Ｐ3が単結合、-ＣＨ＝ＣＨ-、-Ｃ≡Ｃ-、-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)4-、-ＣＨ＝ＣＨ-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)2-ＣＨ＝ＣＨ-である化合物を、液晶成分Ｂとして５０〜１００重量％含有することが好ましい。特に、前述した小群（II-ci）〜（II-cvi）から選ばれる化合物を５０〜１００重量％含有することが好ましい。
【０１９１】
負の誘電率異方性の液晶組成物を所望する場合、更に液晶成分Ａの別の好ましい形態は、下記に示す化合物を含有する。
（i）：一般式（I-1）〜（I-3）の化合物を用いる場合、一般式（I-5f）、（I-5k）、（I-5n）、（I-6g）、（I-6h）、（I-6n）、（I-6o）、（I-6q）、（I-6r）、（I-6y）、（I-6z）、（I-6ae）、（I-6af）、（I-6ah）、（I-6ai）、（I-7ci）、（I-7cv）の部分構造式を有する化合物を含有させる。この観点から、小群（I-av）〜（I-avii）、（I-bii）、（I-bvii）、（I-bxi）の化合物を選択して組み合わせることが好ましい。
（ii）：上記（i）からなる化合物のみで液晶組成物を構成することもできるが、例えば小群（I-av）〜（I-avii）、（I-bii）、（I-bvii）、（I-bxi）以外の一般式（I-1）〜（I-3）の化合物を用いることができる。また、液晶成分Ｃを用いることもできる。
（iii）：液晶成分Ｃを用いる場合、小群（III-axiii）、（III-axiv）の化合物と組み合わせにより、更に小さな負の誘電率異方性の液晶組成物を得ることができ、駆動電圧を低減させることができる。また、小群（III-ci）〜（III-cv）の化合物と組み合わせることにより応答性に優れた液晶組成物を得ることができる。
（iv）：上記（i）〜（iii）の液晶組成物に対し、液晶成分Ｂを０．１〜４０重量％含有させることにより、弾性定数特にＫ33、Ｋ22を減じ、より改善した表示特性が得られる。
負の誘電率異方性を有する上記（i）〜（iv）の液晶組成物は、IPS、VA、MVAモードに適したものであり、視角の広いTFT-LCDを提供することができる。
【０１９２】
正の誘電率異方性の液晶組成物を所望する場合、更に液晶成分Ａの別の好ましい形態は、下記に示す化合物を含有する。
（v）：液晶成分Ｂを必須成分として含有し、一般式（II-1）〜（II-5）の化合物を用いる場合、Ｑ1がＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ＯＣＦ2Ｈであり、Ｙ1がＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ＯＣＦ2Ｈであり、Ｙ2がＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ＯＣＦ2Ｈである化合物を２０〜９５重量％含有させる。特に、小群（II-aii）、（II-ci）〜（II-cvi）の化合物と組み合わせることにより、低電圧駆動あるいは高速応答のTFT-LCDを提供することができる。
（vi）：液晶成分Ｃを用いる場合、特に、小群（III-ci）〜（III-cv）の化合物と組み合わせることにより応答性に優れた液晶組成物を得ることができる。
【０１９３】
本発明の液晶成分Ａ、液晶成分Ｂ、液晶成分Ｃは、所望の目的に応じて、上記（i）〜（vi）のうち一つ又は二つ又は三つ以上の条件を満たすことを特徴としたネマチック液晶組成物とさせることができる。この様な本発明の液晶組成物は、相溶性の改善、低温保存の向上等により液晶表示特性の動作温度範囲を拡大し、駆動電圧の低減及びその温度変化を改善し、所定の駆動電圧に対し比較的速い応答性を達成するあるいは改善することができ、これを構成材料として用いた高信頼性のTN-LCD、STN-LCDやアクティブ用のSTN-LCD、TFT-LCD、PDLC、PN-LCD等のより改善された電気光学特性を得ることができる。
【０１９４】
尚、アクティブ用のSTN-LCDとは、広い視野角でより高いコントラストを得ることや特に立ち下がりの応答時間の改善を目的としたものであり、STN-LCDを例えばTFTやMIMの技術を用いてアクティブ駆動させることである。
【０１９５】
本発明の液晶組成物は、上記一般式（I-1）〜（III-4）で表される化合物以外にも、液晶組成物の特性を改善するために、液晶化合物として認識される通常のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶などを含有していてもよい。例えば、４個の六員環を有したコア構造の化合物であって、該化合物の液晶相−等方性液体相転移温度が１００℃以上を有する化合物を1種又は２種以上含有させることかできる。しかしながら、これらの化合物を多量に用いることはネマチック液晶組成物の特性が低減することになるので、添加量は得られるネマチック液晶組成物の要求特性に応じて制限されるものである。
この様な好ましい化合物としては、一般式（II-1）、（II-2）、（II-5）におけるｐ1が２である化合物、一般式（II-4）におけるｐ2＋ｐ3が２である化合物、一般式（III-1）〜（III-3）におけるｍ1が２である化合物、一般式（III-4）におけるｍ2＋ｍ3が２である化合物があげられる。尚、この場合の繰り返しとなる環Ｂ1、Ｂ3、環Ｃ1、Ｃ3、連結基Ｐ1、Ｐ2、Ｍ1は、同じ基でも良く、各々独立的に異なっていても良い。
【０１９６】
結晶相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度は、０℃以下がよく、好ましくは−１０℃以下、更に好ましくは−２０℃以下、特に好ましくは−３０℃以下である。ネマチック相−等方性液体相転移温度は、５０℃以上、好ましくは６０℃以上、より好ましくは７０℃以上、更に好ましくは８０℃〜１８０℃の範囲である。より小さい或いは中位の複屈折率は、０．０２〜０．１８の範囲が好ましく、より大きい複屈折率は、０．１８〜０．４０の範囲が好ましい。この様なネマチック液晶組成物の特性は、アクティブ・マトリクス形、ツイスティッド・ネマチックあるいはスーパー・ツイスティッド・ネマチック液晶表示装置に用いるのに有用である。
【０１９７】
本発明の液晶組成物は、誘電率異方性が正の場合１以上でもよいが、２〜４０の範囲が好ましく、高速応答性を重視する場合は２〜８の範囲が、より低い駆動電圧を必要とする場合は７〜３０の範囲が好ましい。本発明の液晶組成物は、誘電率異方性が負の場合−１以上でもよいが、−２〜−１５の範囲が好ましく、高速応答性を重視する場合は−２〜−５の範囲が、より低い駆動電圧を必要とする場合は−４〜−１０の範囲が好ましい。
【０１９８】
TN-LCD、STN-LCD、TFT-LCDにおける基板間の厚みｄは、１〜１２μｍが好ましく、１〜１０μｍがより好ましく、１．５〜７μｍが更に好ましい。また、厚みｄと複屈折率△ｎの積は、０．２〜５μｍが好ましく、０．３〜１．６μｍがより好ましく、０．５μｍ前後、０．７〜１．０μｍ、１．２μｍ前後が更に好ましい。
IPS、VA、MVAモードのTFT-LCDにおける基板間の厚みｄは、０．５〜８μｍが好ましく、１〜６μｍがより好ましく、１．５〜５μｍが更に好ましい。また、厚みｄと複屈折率△ｎの積は、０．１〜１μｍが好ましく、０．１〜０．５μｍがより好ましく、０．１５〜．３０μｍが更に好ましい。
PDLC、PN-LCDの場合、１〜１００μｍが好ましく、３〜５０μｍがより好ましく、４〜１４μｍが更に好ましい。
【０１９９】
本発明の液晶組成物は、駆動電圧の大きさに対してより速い応答性を目的とする場合、以下のようにすることができる。中位の駆動電圧を目的とする場合は、本発明の液晶組成物の正の誘電率異方性が３〜１５の範囲であり、２０℃における粘性が８〜２０ｃ．ｐ．の範囲であることが好ましい。この場合、液晶成分Ｃのみの粘性が２５ｃ．ｐ．以下が好ましく、１５ｃ．ｐ．以下がより好ましく、１０ｃ．ｐ．以下が特に好ましい。又、特に低い駆動電圧を目的とする場合は、本発明の液晶組成物の誘電率異方性が１５〜３０の範囲にあることが好ましく、１８〜２８の範囲が特に好ましい。
【０２００】
上記ネマチック液晶組成物は、高速応答性のTN-LCD、STN-LCD、TFT-LCDに有用であり、またカラーフィルター層を用いなくても、液晶層と位相差板の複屈折性でカラー表示をすることができる液晶表示素子に有用なものであり、透過型あるいは反射型の液晶表示素子の用いることができる。この液晶表示素子は、透明性電極層を有し少なくとも一方が透明である基板を有し、この基板間に前記ネマチック液晶組成物の分子をねじれた配向にさせたものである。ねじれ角は、目的に応じて３０°〜３６０°の範囲で選択することができ、９０°〜２７０°の範囲で選択することが好ましく、４５°〜１３５°の範囲または１８０°〜２６０°の範囲で選択することが特に好ましい。この為に、本発明の液晶組成物は、誘起螺旋ピッチｐが０．５〜１０００μｍとなる光学活性基を有する化合物を含有させることができる。この様な化合物としては、コレステリック誘導体、カイラルネマチック、強誘電性液晶等がある。より具体的には、一般式（I-1）〜（I-3）におけるＲ1、Ｒ2、一般式（II-1）〜（II-5）におけるＲ3、一般式（III-1）〜（III-4）におけるＲ4、Ｒ5が、光学活性基を有する化合物が好ましい。この様な側鎖基としてより好ましい形態は、例えば下記に示す一般式（IV-1a）〜（IV-1bt）で表される化合物である。
【０２０１】
【化６１】
Figure 0004701466
【０２０２】
【化６２】
Figure 0004701466
【０２０３】
また、一般式（I-1）〜（I-3）におけるＫ1、Ｋ2、一般式（II-1）〜（II-5）におけるＰ1〜Ｐ3、一般式（III-1）〜（III-4）におけるＭ1〜Ｍ3が、光学活性基を有する化合物が好ましい。この様な連結基としてより好ましい形態は、例えば下記に示す一般式（IV-2a）〜（IV-2j）で表される化合物である。
【０２０４】
【化６３】
Figure 0004701466
【０２０５】
代表的なものとしては、例えばコレステリルノナネイト、Ｃ−１５、ＣＢ−１５、Ｓ−８１１等を用いることが好ましい。更に具体的には、例えば下記に示す一般式（IV-3a）〜（IV-3ab）で表される化合物である。
【０２０６】
【化６４】
Figure 0004701466
【０２０７】
【化６５】
Figure 0004701466
【０２０８】
更に具体的な用い方を示す。温度上昇によって誘起螺旋ピッチが長くなるものと短くなるものが知られているが、これらの一方を１種あるいは２種以上を用いても良く、両者を組み合わせて１種あるいは２種以上用いても良い。混合する量は、０．００１重量％〜１０重量％の範囲が好ましく、０．０５重量％〜３重量％の範囲がより好ましく、０．１重量％〜３重量％が更に好ましい。しかし、これらの量は、上記したねじれ角θと基板間の厚みｄによって、所定の誘起螺旋ピッチにすることは当然のことである。例えば、TN-LCD、STN-LCD、TFT-LCDにおいては、基板間の厚みｄと誘起螺旋ピッチｐの商ｄ／ｐは、０．００１〜２４の範囲から選ぶことができるが、０．０１〜１２の範囲が好ましく、０．１〜２の範囲がより好ましく、０．１〜１．５の範囲が更に好ましく、０．１〜１の範囲が更により好ましく、０．１〜０．８の範囲が特に好ましい。
【０２０９】
透明性電極基板に設けられる配向膜によって得られるプレチルト角は、１°〜２０°の範囲で選択することが好ましく、ねじれ角が３０°〜１００°では１°〜４°のプレチルト角が好ましく、１００°〜１８０°では２°〜６°のプレチルト角が好ましく、１８０°〜２６０°では３°〜１２°のプレチルト角が好ましく、２６０°〜３６０°では６°〜２０°のプレチルト角が好ましい。
具体的用途としては、TN-LCD用では１°〜６°のプレチルト角が好ましく、STN-LCD用では２°〜１２°のプレチルト角が好ましく、TFT-LCD用では１°〜１０°のプレチルト角が好ましく、IPSモードのTFT-LCD用では０°〜３°のプレチルト角が好ましい。
【０２１０】
本発明者らは、上記液晶組成物が、透明性電極層を有する少なくとも一方が透明な２枚の基板間に挟持された調光層を有し、該調光層が液晶材料及び透明性固体物質を含有する光散乱形液晶表示にも、有利な表示特性を具備させることを見いだした。本発明者らは特開平６−２２２３２０号公報において、液晶材料の物性値と液晶表示の表示特性との関係が次式（V）で表されることを示した。
【０２１１】
【数１】
Figure 0004701466
【０２１２】
なお、Ｖthはしきい値電圧を表し、1Kii、2Kiiは弾性定数を表し、iiは11、22又は33を表し、△εは誘電率異方性を表し、＜ｒ＞は透明性固体物質界面の平均空隙間隔を表し、Ａは液晶分子に対する透明性固体物質のアンカリングエネルギーを表し、ｄは透明性電極を有する基板間の距離を表す。
【０２１３】
この数式は、透明性固体界面が液晶分子に与える規制力が弾性定数1KiiとアンカリングエネルギーＡの比によって変化することを意味しており、特にその効果が実際の平均空隙間隔＜ｒ＞より1Kii／Ａの量だけ実質的に広げる作用を為し、従って効果的に駆動電圧を低減させることを示している。この関係は、本発明においても応用することができる。より具体的には、以下のようにすることが好ましい。透明性固体物質が高分子形成性化合物として２官能性モノマー及び単官能性モノマーを含有した重合性組成物から形成することにより、高分子形成性化合物から透明性固体物質を形成する過程において、透明性固体物質の形状がより均一な構造を成し、液晶材料との界面の性質を操作できると考えられる。本発明の液晶組成物においては、非置換又は置換されたナフタレン−２，６−ジイル環、デカハイドロナフタレン−２，６−ジイル環、１，２，３，４−テトラハイドロナフタレン−２，６−ジイル環を部分構造とする分子構造を特徴としている化合物で構成される液晶成分Ａが、白濁性、応答性、ヒステリシス、急峻性、駆動電圧あるいはこれらの温度依存性に対して、これら箇々の１つ又は複数の特性を良好なものにする効果を有している。
【０２１４】
本発明で使用する液晶材料は、透明性電極層を有する２枚の基板間に液晶材料をマイクロカプセル化した液晶小滴を透明性固体物質中に分散させた表示にも有用なものであることが期待される。基板間に形成される透明性固体物質は、繊維状あるいは粒子状に分散するものでも、液晶材料を小滴状に分散させたフィルムのものでも良いが、三次元網目状の構造を有するものがより好ましい。また、液晶材料は連続層を形成することが好ましいが、液晶材料の無秩序な状態を形成することにより、光学的境界面を形成し、光の散乱を発現させる上で重要である。このような透明性固体物質から形成された三次元網目状構造の形状の平均径は、光の波長に比べて大きすぎたり、小さすぎる場合、光散乱性が衰える傾向にあるので、０．２〜２μｍの範囲が好ましい。また、調光層の厚みは、使用目的に応じ、２〜３０μｍの範囲が好ましく、５〜２０μｍの範囲が特に好ましい。
【０２１５】
このようにして製造された本発明の光散乱形液晶表示は、より温度依存性が小さい駆動性を達成し、これにより、例えばアクティブ・マトリクス方式に要求される特性を有するものである。また、本発明の液晶表示は、例えば、プロジェクション表示装置や直視型の携帯用端末表示（Personal Digital Assistance）として利用することができる。
【０２１６】
本発明は、この様な光散乱形液晶表示に有用な液晶材料として、上述してきたが、それ以外の別の液晶材料として、更に以下の化合物及びネマチック液晶組成物を提供する。即ち、一般式（I-1）〜（I-3）におけるＲ1、Ｒ2、一般式（II-1）〜（II-5）におけるＲ3、一般式（III-1）〜（III-4）におけるＲ4、Ｒ5が、光硬化性α−置換アクリロイル基である化合物及びこれを含有した液晶組成物である。この様な光硬化性の側鎖基としてより好ましい形態は、例えば下記に示す一般式（IV-4a）〜（IV-4av）で表される化合物である。
【０２１７】
【化６６】
Figure 0004701466
【０２１８】
上記の化合物を含有させることにより、透明性固体物質の界面を好ましいものとすることができる。一般式（IV-4a）〜（IV-4av）の側鎖基を有する化合物は、０．０１〜１００％の範囲から選ぶことができる。
【０２１９】
本発明の液晶組成物は、高分子分散型液晶以外の利用方法として、アントラキノン系、アゾ系、アゾキシ系、アゾメチン系、メロシアニン系、キノフタレン系及びテトラジン系等の二色性色素を添加してゲストホスト（ＧＨ）用液晶組成物としても用いることができる。また、前述した光学活性基を有する化合物を添加して相転移型表示（ＰＣ）及びホワイトテーラー型表示の液晶組成物としても用いることができる。更にまた、複屈折制御型表示（ＥＣＢ）や動的散乱型表示（ＤＳ）の液晶組成物としても用いることができる。
また、別の利用方法として、強誘電性液晶の相系列を調整する目的で、本発明の液晶組成物を添加させることができる。高分子安定化型液晶表示用液晶組成物としても用いることができる。この場合、上記光硬化性の側鎖基を有する化合物あるいは組成物を使用することができる。
更に、別の利用方法として、上記光硬化性の側鎖基を有する化合物あるいは本発明の組成物をＵＶキュアラブル液晶として用いて、位相差フィルム、光学レンズや各種光学フィルター等の光学部材に使用することができる。また、マイクロカラーフィルター、偏光板や配向膜等の液晶表示関連部材に応用させて使用することができる。
【０２２０】
本発明の液晶組成物は、上記で詳述してきた液晶成分Ａ、Ｂ、Ｃを含有することにより得ることができる。この様にして以下好ましい例としてネマチック液晶組成物(1-01)〜(1-21)を示すが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。これら例示したものは、例えば、ネマチック液晶組成物(1-01)、(1-05)〜(1-21)はTN-LCD用として、ネマチック液晶組成物(1-02)〜(1-04)はIPS、VA、MVAモードのLCD用として、ネマチック液晶組成物(1-01)、(1-05)、(1-07)、(1-10)〜(1-15)、(1-17) 、(1-20) 、(1-21) 、(1-23)はSTN-LCD用として、ネマチック液晶組成物(1-02)〜(1-04)、(1-06)、(1-09)、(1-16) 、(1-18) 、(1-19)はTFT-LCD用として、ネマチック液晶組成物(1-08)、(1-09)、(1-10) 、(1-18) はPDLC、PN-LCD用として使用することができる。また、これらの例で示された化合物(1-0101)〜(1-210)の１種あるいは複数の化合物を、所存の目的や用途に対して一般式(I-1)〜(III-4)で表される化合物、より具体的には、一般式（I-1a）〜（I-3bp）の基本構造であって、側鎖基が（I-4a）〜（I-4bf）であって、化合物中の環の部分構造が一般式（I-5a）〜（I-5n）、一般式（I-6a）〜（I-6aj）、一般式（I-7a）〜（I-7dk）の化合物、一般式（II-1a）〜（II-5cy）の基本構造であって、側鎖基が（II-6a）〜（II-6bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-71a）〜（II-73bt）の化合物、一般式（III-1a）〜（III-4ac）の基本構造であって、側鎖基が（III-5a）〜（III-5bf）の化合物と置き換えて使用することができる。
【０２２１】
好ましい組成物例：ネマチック液晶組成物（1-01）
【化６７】
Figure 0004701466
【０２２２】
好ましい組成物例：ネマチック液晶組成物（1-02）
【化６８】
Figure 0004701466
【０２２３】
好ましい組成物例：ネマチック液晶組成物（1-03）
【化６９】
Figure 0004701466
【０２２４】
好ましい組成物例：ネマチック液晶組成物（1-04）
【化７０】
Figure 0004701466
【０２２５】
好ましい組成物例：ネマチック液晶組成物（1-05）
【化７１】
Figure 0004701466
【０２２６】
好ましい組成物例：ネマチック液晶組成物（1-06）
【化７２】
Figure 0004701466
【０２２７】
好ましい組成物例：ネマチック液晶組成物（1-07）
【化７３】
Figure 0004701466
【０２２８】
好ましい組成物例：ネマチック液晶組成物（1-08）
【化７４】
Figure 0004701466
【０２２９】
好ましい組成物例：ネマチック液晶組成物（1-09）
【化７５】
Figure 0004701466
【０２３０】
好ましい組成物例：ネマチック液晶組成物（1-10）
【化７６】
Figure 0004701466
【０２３１】
好ましい組成物例：ネマチック液晶組成物（1-11）
【化７７】
Figure 0004701466
【０２３２】
好ましい組成物例：ネマチック液晶組成物（1-12）
【化７８】
Figure 0004701466
【０２３３】
好ましい組成物例：ネマチック液晶組成物（1-13）
【化７９】
Figure 0004701466
【０２３４】
好ましい組成物例：ネマチック液晶組成物（1-14）
【化８０】
Figure 0004701466
【０２３５】
好ましい組成物例：ネマチック液晶組成物（1-15）
【化８１】
Figure 0004701466
【０２３６】
好ましい組成物例：ネマチック液晶組成物（1-16）
【化８２】
Figure 0004701466
【０２３７】
好ましい組成物例：ネマチック液晶組成物（1-17）
【化８３】
Figure 0004701466
【０２３８】
好ましい組成物例：ネマチック液晶組成物（1-18）
【化８４】
Figure 0004701466
【０２３９】
好ましい組成物例：ネマチック液晶組成物（1-19）
【化８５】
Figure 0004701466
【０２４０】
好ましい組成物例：ネマチック液晶組成物（1-20）
【化８６】
Figure 0004701466
【０２４１】
好ましい組成物例：ネマチック液晶組成物（1-21）
【化８７】
Figure 0004701466
【０２４２】
現在、液晶表示装置は、激しく繰り広げられた価格競争の状態にある。この立場から、液晶材料には、種々の用途に対する表示特性の最適化を如何に簡便にできるかが課題になっており、２種類の液晶材料からなる２ボトルや４種類の液晶材料からなる４ボトルといったシステム化された液晶材料が求められている。その代表的な特性は、しきい値電圧、複屈折率、ネマチック相−等方性液体相転移温度がある。例えば、他の特性が同等で、しきい値電圧のみがより高い液晶材料とより低い液晶材料からなる２ボトルシステムを用いれば、使用する駆動電子部品等に制約されることなく、２種類の液晶材料を適時調合することで、より速くより安価に対応可能となる。本発明はこの観点にも応えられる有用なものであり、ネマチック液晶組成物(1-01)〜(1-21)及び一部置き換えて得られた組成物どうしを適時混合して使用することができる。これらの使用方法は、当然ながら後述する実施例のネマチック液晶組成物(3-01)〜(3-21)を含めて行うことができる。
【０２４３】
【実施例】
以下、実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例の組成物における「％」は『重量％』を意味し、-(ＣＨ2)2-と-Ｃ2Ｈ4-あるいは-(ＣＨ2)4-と-Ｃ4Ｈ8-は同じものとする。
【０２４４】
実施例中、液晶組成物の物性特性及びTN-LCDを構成した液晶表示装置の表示特性は以下の通りである。
ＴN-I：ネマチック相−等方性液体相転移温度（℃）
Ｔ→ N：固体相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度（℃）
△ε：２０℃における誘電率異方性
△ｎ：２０℃における複屈折率
η ：２０℃における粘度（ｃ．ｐ．）
Ｖth：TN-LCDを構成した時の２０℃におけるしきい値電圧（Ｖ）
Ｖ1 ：電圧無印加時の光透過率を１００％とし、この透過率が１％となる印加電圧（Ｖ）
γ ：２０℃における急峻性、飽和電圧（Ｖsat)とＶthの比
τr=τd：２０℃における、0Vから所定の電圧を印加した場合の立ち上がり時間をτrとし、所定の電圧を印加した後電圧無印加にした場合の立ち下がり時間をτdとしたとき、両者が等しくなる時間
【０２４５】
STN-LCD表示特性を示す液晶表示装置は以下のようにして作製した。液晶組成物にカイラル物質「Ｓ−８１１」（メルク社製）を添加して混合液晶を調製する。対向する平面透明電極上に「サンエバー610」（日産化学社製）の有機膜をラビングして配向膜を形成し、ツイスト角240度のSTN-LCD表示用セルを作製する。上記の混合液晶をこのセルに注入して液晶表示装置を構成する。尚、カイラル物質はカイラル物質の添加による混合液晶の固有らせんピッチＰと表示用セルのセル厚ｄが、Δｎ・ｄ＝０．８５、ｄ／Ｐ＝０．５０となるように添加した。この表示特性として、しきい値電圧、急峻性、駆動電圧の温度依存性、応答速度を測定した。
ツイスト角240度のSTN-LCD表示特性
Ｖth ：２０℃におけるしきい値電圧（Ｖ）
γ ：２０℃における急峻性、飽和電圧（Ｖsat)とＶthの比
△（Ｖth）／△（Ｔ）：駆動電圧の温度依存性
τr=τd：1/240duty駆動における応答時間
【０２４６】
IPSモード表示特性を示す液晶表示装置は以下のようにして作製した。１０μｍの間隔を置いて平行するクロム電極を形成した基板に配向膜を設ける。電極を有さない基板に配向膜を設ける。液晶の配向がアンチパラレルとなるように両基板を張り合わせてセルを作製する。混合液晶をこのセルに注入して液晶表示装置を構成する。この表示特性として、Ｖ10、急峻性、応答速度を測定した。電圧無印加時のデバイスの光透過率（Ｔ0）を０％とし、 印加電圧の増大に伴って光透過率が最大になったときの透過率（Ｔ100）を１００％とするとき、 光透過率５０％となる印加電圧（Ｖ）をＶ50、光透過率１０％となるときの印加電圧をＶ10とする。
IPSモード表示特性
Ｖ10 ：２０℃におけるしきい値電圧（Ｖ）
γ ：２０℃における急峻性、Ｖ50とＶ10の比
τr=τd：応答時間（ｍｓｅｃ）
【０２４７】
組成物の化学的安定性は、液晶組成物２ｇをアンプル管に入れ、真空脱気後窒素置換の処理をして封入し、１５０℃、１時間の加熱促進テストを行った。この液晶組成物のテスト前の比抵抗、加熱促進テスト後の比抵抗、テスト前の電圧保持率、加熱促進テスト後電圧保持率を測定した。
【０２４８】
また、実施例で示された化合物の１種あるいは複数の化合物を、所存の目的や用途に対して一般式(I-1)〜(III-4)で表される化合物と置き換えて使用することができが、この様な例を示す場合、具体的な化合物を以下の例の形式で表す。
液晶成分Ａ
一般式(I-1)の例 化合物(2-1a)：側鎖基(I-4b)基本構造(I-1a)極性基(I-4b)
一般式(I-2)の例 化合物(2-2a)：側鎖基(I-4b)基本構造(I-2a)極性基(I-4b)
一般式(I-3)の例 化合物(2-3a)：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3a)極性基(I-4b)
液晶成分Ｂ
一般式(II-1)の例 化合物(2-1b)：側鎖基(II-6a)基本構造(II-1a)極性基(II-71a)
一般式(II-2)の例 化合物(2-2b)：側鎖基(II-6a)基本構造(II-2a)極性基(II-71a)
一般式(II-3)の例 化合物(2-3b)：側鎖基(II-6a)基本構造(II-3a)極性基(II-71a)
一般式(II-4)の例 化合物(2-4b)：側鎖基(II-6a)基本構造(II-4a)極性基(II-71a)
一般式(II-5)の例 化合物(2-4b)：側鎖基(II-6a)基本構造(II-5a)極性基(II-72a)
液晶成分Ｃ
一般式(III-1)の例 化合物(2-1c)：側鎖基(III-5b)基本構造(III-1a)側鎖基(III-5b)
一般式(III-2)の例 化合物(2-2c)：側鎖基(III-5b)基本構造(III-2a)側鎖基(III-5b)
一般式(III-3)の例 化合物(2-3c)：側鎖基(III-5b)基本構造(III-3a)側鎖基(III-5b)
一般式(III-4)の例 化合物(2-4c)：側鎖基(III-5b)基本構造(III-4a)側鎖基(III-5b)
【０２４９】
【化８８】
Figure 0004701466
【０２５０】
（実施例１）
【０２５１】
【化８９】
Figure 0004701466
からなるネマチック液晶組成物(3-01)を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
【０２５２】
液晶組成物の物性特性
ＴN-I ： ８３．６ ℃
Ｔ→ N ： −７０． ℃
△ε ： −２．８
△ｎ ： ０．０７９
液晶組成物の信頼性特性
テスト前の比抵抗 ：４．３×１０13 Ω・ｃｍ
加熱促進テスト後の比抵抗 ：９．２×１０12 Ω・ｃｍ
テスト前の電圧保持率 ：９９．６％
加熱促進テスト後電圧保持率：９９．０％
【０２５３】
このネマチック液晶組成物は、５種の成分で構成されたものでありながら、ＴN-Iが高く、Ｔ→ Nが低いのでより広い温度域で動作させることができ、負の誘電率異方性△εを有し、加熱促進テスト後の比抵抗や電圧保持率が高いことから、高視野角で高精細な表示が可能なVAあるいはMVAモードのTFT-LCDに使用可能な特徴を有している。
【０２５４】
（比較例１）
本発明の優位性を示すために、上記ネマチック液晶組成物（3-01）に含有する液晶成分Ａを他の化合物に置き換えた混合液晶（b-01）を調製した。具体的には、デカハイドロナフタレン−２，６−ジイル基を１，４−シクロヘキシレン基とした化合物に置き換えたものである。結果は以下の通りであった。
【０２５５】
【化９０】
Figure 0004701466
混合液晶（b-01）は上記からなる。
【０２５６】
液晶組成物の物性特性
ＴN-I ： 室温以下
△ε ： 測定不能
△ｎ ： 測定不能
η ： 測定不能
【０２５７】
混合液晶(b-01)が室温以下でネマチック相を有するため通常の温度範囲で使用できないのに対し、本発明のネマチック液晶組成物(3-01)は、ＴN-Iが高く、Ｔ→ Nが低く、相溶性に優れより広い温度域で動作させることができる等の特徴を有していることが示された。
【０２５８】
（実施例２）
【０２５９】
【化９１】
Figure 0004701466
からなるネマチック液晶組成物(3-02)を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
【０２６０】
液晶組成物の物性特性
ＴN-I ： ８０．０ ℃
Ｔ→ N ： −７０． ℃
△ε ： −４．０
△ｎ ： ０．０９３
液晶組成物の信頼性特性
テスト前の比抵抗 ：４．１×１０13 Ω・ｃｍ
加熱促進テスト後の比抵抗 ：８．９×１０12 Ω・ｃｍ
テスト前の電圧保持率 ：９９．４％
加熱促進テスト後電圧保持率：９８．７％
【０２６１】
このネマチック液晶組成物は、６種の成分で構成されたものでありながら、ＴN-Iが高く、Ｔ→ Nが低いのでより広い温度域で動作させることができ、負の誘電率異方性△εを有し、加熱促進テスト後の比抵抗や電圧保持率が高いことから、高視野角で高精細な表示が可能なVAあるいはMVAモードのTFT-LCDに使用可能な特徴を有している。
【０２６２】
（実施例３）
【０２６３】
【化９２】
Figure 0004701466
からなるネマチック液晶組成物（3-03）を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
【０２６４】
ＴN-I ： ９５．７ ℃
Ｔ→ N ： −６５． ℃
△ε ： ３．７
△ｎ ： ０．０７３
η ： ２２．３ ｃ．ｐ．
【０２６５】
このネマチック液晶組成物は、ＴN-Iが高く、Ｔ→ Nが低いのでより広い温度域で動作させることができ、負の誘電率異方性△εを有し、加熱促進テスト後の比抵抗や電圧保持率が高いことから、高視野角で高精細な表示が可能なVAあるいはMVAモードのTFT-LCDに使用可能な特徴を有している。
【０２６６】
（実施例４）
【０２６７】
【化９３】
Figure 0004701466
からなるネマチック液晶組成物（3-04）を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
【０２６８】
ＴN-I ： ９７．０ ℃
Ｔ→ N ： −５５． ℃
△ε ： ０．１
△ｎ ： ０．０６０
【０２６９】
このネマチック液晶組成物は、比較的高いＴN-Iに対し非常に小さな複屈折率を有し、加熱促進テスト後の比抵抗や電圧保持率が高いことから、高視野角で高精細な表示が可能なVAあるいはMVAモードのTFT-LCD用の母体液晶として使用可能な特徴を有している。
【０２７０】
（実施例５）
【０２７１】
【化９４】
Figure 0004701466
からなるネマチック液晶組成物（3-05）を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
【０２７２】
ＴN-I ： １１４．８ ℃
Ｔ→ N ： −５． ℃
△ε ： ３．２
△ｎ ： ０．０８１
ツイスト角90度のTN-LCD表示特性（セル厚６μｍ）
Ｖth ： ２．2１ Ｖ
γ ： １．２７
τr=τd ： ２８．０ｍｓｅｃ
IPSモードの表示特性（セル厚３μｍ）
Ｖth ： ４．８ Ｖ
γ ： １．７７
τr=τd ： ２１．０ｍｓｅｃ
【０２７３】
（実施例６）
【０２７４】
【化９５】
Figure 0004701466
からなるネマチック液晶組成物（3-06）を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
【０２７５】
ＴN-I ： ９８．１ ℃
Ｔ→ N ： −８． ℃
△ε ： ３．７
△ｎ ： ０．０８７
ツイスト角90度のTN-LCD表示特性（セル厚６μｍ）
Ｖth ： ２．１９ Ｖ
γ ： １．２６
τr=τd ： ２９．０ｍｓｅｃ
IPSモードの表示特性（セル厚３μｍ）
Ｖth ： ４．７ Ｖ
γ ： １．７５
τr=τd ： ２２．０ｍｓｅｃ
【０２７６】
（比較例２）
本発明の優位性を示すために、上記ネマチック液晶組成物（3-05）、（3-06）に含有する液晶成分Ａを除いた母体液晶（b-02）を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
【０２７７】
【化９６】
Figure 0004701466
【０２７８】
ＴN-I ： １１６．７ ℃
Ｔ→ N ： １１． ℃
△ε ： ４．８
△ｎ ： ０．０９０
ツイスト角90度のTN-LCD表示特性（セル厚６μｍ）
Ｖth ： ２．１４ Ｖ
γ ： １．２３
τr=τd ： ２５．３ｍｓｅｃ
IPSモードの表示特性（セル厚３μｍ）
Ｖth ： ４．２ Ｖ
γ ： １．８０
τr=τd ： ２５．０ｍｓｅｃ
【０２７９】
特性を比較すると、本発明の液晶組成物は、TN-LCDでの応答性をやや悪化させるものの、IPSモードにおける応答性を約１４％前後低減させる効果を有していることが明らかとなった。また、複屈折率も小さいことから、高視野角で高精細な表示が可能なIPSモードのTFT-LCDに有用なことが示された。応答性の改良効果は、液晶成分Ａが非置換又は置換されたデカハイドロナフタレン−２，６−ジイル環（置換された場合１，２，３，４−テトラハイドロナフタレン−２，６−ジイル環を含む）を部分構造として有し、従来の化合物に無い板状の構造を特徴としていることのためか、弾性定数K11、K22、K33が従来の化合物と大きく異なり、特にIPSモードの応答性改善に有利な粘弾性特性を有しているものと思われる。
【０２８０】
（実施例７）
【０２８１】
【化９７】
Figure 0004701466
からなるネマチック液晶組成物（3-07）を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。本実施例においても、上述の効果を示すことが確認された。
【０２８２】
ＴN-I ： ９５．０ ℃
Ｔ→ N ： −７０． ℃
△ε ： ６．９
△ｎ ： ０．０８０
ツイスト角90度のTN-LCD表示特性（セル厚６μｍ）
Ｖth ： １．３８ Ｖ
γ ： １．２８
τr=τd ： ６７．０ｍｓｅｃ
IPSモードの表示特性（セル厚４μｍ）
Ｖth ： ２．３ Ｖ
γ ： １．７７
τr=τd ： ４９．９ｍｓｅｃ
【０２８３】
（実施例８）
【０２８４】
【化９８】
Figure 0004701466
からなるネマチック液晶組成物（3-08）を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。このネマチック液晶組成物は加熱促進テスト後の比抵抗や電圧保持率が高いことから、熱に安定であることが理解できる。また、この組成物を基本的な構成材料とする新たな本発明のネマチック液晶組成物を調製し、これを用いたアクティブ・マトリクス液晶表示装置を作製したところ、漏れ電流が小さくフリッカの発生しない優れたものであることが確認できた。
【０２８５】
ＴN-I ： １１０．１ ℃
Ｔ→ N ： −７０． ℃
△ε ： ４．０
△ｎ ： ０．０９２
ツイスト角90度のTN-LCD表示特性（セル厚６μｍ）
Ｖth ： １．８４ Ｖ
γ ： １．２３
τr=τd ： ４５．４ｍｓｅｃ
テスト前の比抵抗 ：２．２×１０13 Ω・ｃｍ
加熱促進テスト後の比抵抗 ：７．４×１０12 Ω・ｃｍ
テスト前の電圧保持率 ：９９．１％
加熱促進テスト後電圧保持率：９８．５％
【０２８６】
（実施例９）
【０２８７】
【化９９】
Figure 0004701466
からなるネマチック液晶組成物（3-09）を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。このネマチック液晶組成物は加熱促進テスト後の比抵抗や電圧保持率が高く、熱に安定であった。また、この組成物を基本的な構成材料とする新たな本発明のネマチック液晶組成物を調製し、これを用いたアクティブ・マトリクス液晶表示装置を作製したところ、漏れ電流が小さくフリッカの発生しない優れたものであることが確認できた。
【０２８８】
ＴN-I ： １１９．８ ℃
Ｔ→ N ： −７０． ℃
△ε ： ６．５
△ｎ ： ０．１０５
ツイスト角90度のTN-LCD表示特性（セル厚６μｍ）
Ｖth ： １．５７ Ｖ
γ ： １．２２
【０２８９】
（実施例１０）
【０２９０】
【化１００】
Figure 0004701466
からなるネマチック液晶組成物（3-10）を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
【０２９１】
ＴN-I ： １０１．１ ℃
Ｔ→ N ： −７０． ℃
△ε ： １９．９
△ｎ ： ０．１４２
ツイスト角90度のTN-LCD表示特性（セル厚６μｍ）
Ｖth ： ０．９８ Ｖ
γ ： １．２８
ツイスト角240度のSTN-LCD表示特性
Ｖth ： １．１２ Ｖ
γ ： １．０２５
△（Ｖth）／△（Ｔ）：１．３ｍＶ／℃（Ｔ＝−１０〜５０℃の温度範囲）
τr=τd ： ３８０． ｍｓｅｃ（1/240duty駆動）
【０２９２】
（実施例１１）
【０２９３】
【化１０１】
Figure 0004701466
からなるネマチック液晶組成物（3-11）を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
【０２９４】
ＴN-I ： ９９．８ ℃
Ｔ→ N ： −５０． ℃
△ε ： ８．１
△ｎ ： ０．１６５
η ： １８．１ ｃ．ｐ．
ツイスト角90度のTN-LCD表示特性（セル厚６μｍ）
Ｖth ： ２．０８ Ｖ
γ ： １．１２
ツイスト角240度のSTN-LCD表示特性
Ｖth ： ２．３０ Ｖ
γ ： １．０４１
τr=τd ： １３８． ｍｓｅｃ（1/240duty駆動）
【０２９５】
（実施例１２）
【０２９６】
【化１０２】
Figure 0004701466
からなるネマチック液晶組成物（3-12）を調製した。
【０２９７】
（実施例１３）
【０２９８】
【化１０３】
Figure 0004701466
からなるネマチック液晶組成物（3-13）を調製した。
【０２９９】
（実施例１４）
【０３００】
【化１０４】
Figure 0004701466
からなるネマチック液晶組成物（3-14）を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。このネマチック液晶組成物は加熱促進テスト後の比抵抗や電圧保持率が高く、熱に安定であった。また、この組成物を基本的な構成材料とする新たな本発明のネマチック液晶組成物を調製し、これを用いたアクティブ・マトリクス液晶表示装置を作製したところ、漏れ電流が小さくフリッカの発生しない優れたものであることが確認できた。特に、Ｖ1が３Ｖ以下と低いことから、高精細で高コントラストの表示を必要とするTFT-LCDに有用であり、ポリシリコンを用いたTFT-LCDに適している。
【０３０１】
ＴN-I ： ８２．８ ℃
Ｔ→ N ： −７０． ℃
△ε ： ８．９
△ｎ ： ０．１２９
ツイスト角90度のTN-LCD表示特性（セル厚６μｍ）
Ｖth ： １．３８ Ｖ
Ｖ1 ： ２．５６ Ｖ
γ ： １．１３
τr=τd ： ３１．５ ｍｓｅｃ
【０３０２】
また、このネマチック液晶組成物は、文献『高速液晶技術』（６３頁、(株)シーエムシー社出版）中に示されたTN-LCD液晶表示の光学的急峻性の限界値である１．１２に近い値を示しており、従って、この液晶組成物は高時分割駆動に有用であることが理解できる。
【０３０３】
（実施例１５）
【０３０４】
【化１０５】
Figure 0004701466
からなるネマチック液晶組成物（3-15）を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
【０３０５】
ＴN-I ： １０２．１ ℃
Ｔ→ N ： −３０． ℃
△ε ： ７．１
△ｎ ： ０．２７０
ツイスト角90度のTN-LCD表示特性（セル厚８μｍ）
Ｖth ： ２．１２ Ｖ
γ ： １．１４
【０３０６】
このネマチック液晶組成物は、文献『高速液晶技術』（６３頁、(株)シーエムシー社出版）中に示されたTN-LCD液晶表示の光学的急峻性の限界値である１．１２に近い値を示しており、従って、この液晶組成物は高時分割駆動に有用であることが理解できる。
【０３０７】
このネマチック液晶組成物を用いて、セル厚ｄが１．８μｍのTN-LCDを構成してその表示特性を測定したところ、しきい値電圧が１．７９Ｖ、応答速度が２．４ｍｓｅｃを示す液晶表示装置が得られた。
【０３０８】
（実施例１６）
【０３０９】
【化１０６】
Figure 0004701466
からなるネマチック液晶組成物（3-16）を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。このネマチック液晶組成物は加熱促進テスト後の比抵抗や電圧保持率が高く、熱に安定であった。また、この組成物を基本的な構成材料とする新たな本発明のネマチック液晶組成物を調製し、これを用いたアクティブ・マトリクス液晶表示装置を作製したところ、漏れ電流が小さくフリッカの発生しない優れたものであることが確認できた。
【０３１０】
ＴN-I ： ９５．６ ℃
Ｔ→ N ： −７０． ℃
△ε ： ８．１
△ｎ ： ０．０９７
ツイスト角90度のTN-LCD表示特性（セル厚６μｍ）
Ｖth ： １．４５ Ｖ
Ｖ1 ： ２．５６ Ｖ
τr=τd ： ４９．０ ｍｓｅｃ
【０３１１】
（実施例１７）
【０３１２】
【化１０７】
Figure 0004701466
からなるネマチック液晶組成物（3-17）を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
【０３１３】
ＴN-I ： ９７．１ ℃
Ｔ→ N ： −４５． ℃
△ε ： ６．３
△ｎ ： ０．２８５
η ： ２８．７ ｃ．ｐ．
ツイスト角90度のTN-LCD表示特性（セル厚８μｍ）
Ｖth ： ２．３８ Ｖ
γ ： １．１６
【０３１４】
このネマチック液晶組成物を用いて、セル厚ｄが１．７μｍのTN-LCDを構成してその表示特性を測定したところ、しきい値電圧が１．８７Ｖ、応答速度が１．９ｍｓｅｃを示す液晶表示装置が得られた。
【０３１５】
（実施例１８）
【０３１６】
【化１０８】
Figure 0004701466
からなるネマチック液晶組成物（3-18）を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
【０３１７】
ＴN-I ： １６３．６ ℃
Ｔ→ N ： −５０． ℃
△ε ： ２５．９
△ｎ ： ０．２５２
ツイスト角90度のTN-LCD表示特性（セル厚８μｍ）
Ｖth ： １．２９ Ｖ
γ ： １．１６
【０３１８】
（実施例１９）
【０３１９】
【化１０９】
Figure 0004701466
からなるネマチック液晶組成物（3-19）を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
【０３２０】
ＴN-I ： １８９．２ ℃
Ｔ→ N ： −５０． ℃
△ε ： １３．０
△ｎ ： ０．２２７
ツイスト角90度のTN-LCD表示特性（セル厚８μｍ）
Ｖth ： １．９１ Ｖ
γ ： １．２１
【０３２１】
（実施例２０）
【０３２２】
【化１１０】
Figure 0004701466
からなるネマチック液晶組成物（3-20）を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。このネマチック液晶組成物は、複屈折率が０．０７以下と小さく、IPSモードのTFT-LCD用の液晶に適している。
【０３２３】
ＴN-I ： ８８．１ ℃
Ｔ→ N ： −７０． ℃
△ε ： ４．１
△ｎ ： ０．０６７
ツイスト角90度のTN-LCD表示特性（セル厚８μｍ）
Ｖth ： １．８３ Ｖ
γ ： １．１９
【０３２４】
（実施例２１）
【０３２５】
【化１１１】
Figure 0004701466
からなるネマチック液晶組成物（3-21）を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
【０３２６】
ＴN-I ： ８３．０ ℃
Ｔ→ N ： −５０． ℃
△ε ： １０．２
△ｎ ： ０．２４９
ツイスト角90度のTN-LCD表示特性（セル厚８μｍ）
Ｖth ： １．５４ Ｖ
γ ： １．１４
【０３２７】
このネマチック液晶組成物は、文献『高速液晶技術』（６３頁、(株)シーエムシー社出版）中に示されたTN-LCD液晶表示の光学的急峻性の限界値である１．１２に近い値を示しており、従って、この液晶組成物は高時分割駆動に有用であることが理解できる。
【０３２８】
このネマチック液晶組成物を用いて、セル厚ｄが２．０μｍのTN-LCDを構成してその表示特性を測定したところ、しきい値電圧が１．２８Ｖ、応答速度が２．０ｍｓｅｃを示す液晶表示装置が得られた。
【０３２９】
（実施例２２）
以下、下記のネマチック液晶組成物を調製する。
本発明のネマチック液晶組成物(3-01)において、化合物(3-0104)に換えて下記に示す化合物(2-2)を用いる以外は、ネマチック液晶組成物(3-01)と同様にして、ネマチック液晶組成物(3-01-01)を調整した。同様にして、本発明のネマチック液晶組成物(3-02)において、化合物(3-0205)に換えて下記に示す各々の化合物(2-1)〜(2-20)を用いる以外は、ネマチック液晶組成物(3-02)と同様にして、各々のネマチック液晶組成物(3-02-01)〜(3-02-20)を調製した。本発明のネマチック液晶組成物(3-02)において、化合物(3-0206)に換えて下記に示す各々の化合物(2-21)〜(2-82)を用いる以外は、ネマチック液晶組成物(3-02)と同様にして、各々のネマチック液晶組成物(3-02-21)〜(3-02-82)を調製した。同様にして、本発明のネマチック液晶組成物(3-03)において、化合物(3-0305)に換えて下記に示す各々の化合物(2-1)〜(2-20)を用いる以外は、ネマチック液晶組成物(3-03)と同様にして、各々のネマチック液晶組成物(3-03-01)〜(3-03-20)を調製した。本発明のネマチック液晶組成物(3-03)において、化合物(3-0308)に換えて下記に示す各々の化合物(2-21)〜(2-82)を用いる以外は、ネマチック液晶組成物(3-03)と同様にして、各々のネマチック液晶組成物(3-03-21)〜(3-03-82)を調製した。
これらのネマチック液晶組成物(3-01-01) 、(3-02-01)〜(3-02-82) 、(3-03-01)〜(3-03-82)の表示特性は、各実施例と同様に、良好な結果が得られた。特に、ネマチック液晶組成物(3-02-26)、(3-02-31)、(3-02-32)、(3-02-33)、(3-02-38)は更に駆動電圧が低減し、良好な結果が得られた。
【０３３０】
【化１１２】
Figure 0004701466
【０３３１】
【化１１３】
Figure 0004701466
【０３３２】
【化１１４】
Figure 0004701466
【０３３３】
（実施例２３）
以下、下記のネマチック液晶組成物を調製する。
本発明のネマチック液晶組成物(3-07)において、化合物(3-0709)に換えて下記に示す各々の化合物(2-83)〜(2-116)を用いる以外は、ネマチック液晶組成物(3-02)と同様にして、各々のネマチック液晶組成物(3-07-01)〜(3-07-34)を調製した。本発明のネマチック液晶組成物(3-09)において、化合物(3-0909)に換えて下記に示す各々の化合物(2-92)〜(2-163)を用いる以外は、ネマチック液晶組成物(3-09)と同様にして、各々のネマチック液晶組成物(3-09-01)〜(3-09-72)を調製した。本発明のネマチック液晶組成物(3-10)において、化合物(3-1013)に換えて下記に示す各々の化合物(2-83)〜(2-108)を用いる以外は、ネマチック液晶組成物(3-10)と同様にして、各々のネマチック液晶組成物(3-10-01)〜(3-10-26)を調製した。本発明のネマチック液晶組成物(3-11)において、化合物(3-1109)に換えて下記に示す各々の化合物(2-115)〜(2-130)を用いる以外は、ネマチック液晶組成物(3-11)と同様にして、各々のネマチック液晶組成物(3-11-01)〜(3-11-16)を調製した。
これらのネマチック液晶組成物 (3-07-01)〜(3-07-34)、 (3-09-01)〜(3-09-72)、(3-10-01)〜(3-10-26)、(3-11-01)〜(3-11-16)の表示特性は、各実施例と同様に、良好な結果が得られた。
【０３３４】
【化１１５】
Figure 0004701466
【０３３５】
【化１１６】
Figure 0004701466
【０３３６】
【化１１７】
Figure 0004701466
【０３３７】
（実施例２４）
本発明のネマチック液晶組成物(3-15)、(3-17)、(3-18)、(３-19)、(3-21)、(1-08) 、(1-09) 、(1-10) 、(1-18) は、光散乱形液晶表示に用いることができる。以下応用例について更に詳細に説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【０３３８】
液晶材料として上記液晶組成物を８０％、高分子形成性化合物として「ＨＸ−２２０」（日本化薬社製）を１３．８６％、ラウリルアクリレートを５．９４％、重合開始剤として２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オンを０．２％の比率で混合し、均一溶液の調光層形成材料を調製した。この調光層形成材料を、平均粒径１０μｍのスペーサーが介在した２枚のＩＴＯ電極ガラス基板を用いて作製した大きさ５０×５０mmの空セルに、均一溶液の転移温度より１０℃高い温度の下で真空注入した。 これを、均一溶液の転移温度より３℃高い温度に保持しながら、 メタルハライドランプ（８０Ｗ／cm２)の下を３．５ｍ／分の速度で通過させ、５００ｍＪ／cm２に相当するエネルギーの紫外線を照射して高分子形成化合物を硬化させて、液晶材料と透明性固体物質から成る調光層を有する液晶デバイスを得た。得られた液晶デバイスについて、基板間に形成された硬化物の断面を走査型電子顕微鏡で観察したところ、ポリマーから成る三次元ネットワーク構造の透明性固体物質が認められた。
【０３３９】
得られた光散乱形液晶表示の特性は、従来の光散乱形液晶デバイスと比較して、広い動作温度範囲を示し、動画有利な応答性を有し、高コントラストでかつ均一でむらのない表示特性を有しており、広告板等の装飾表示板や時計等の表示装置、又はプロジェクション表示装置等に有用なものであった。特に、ネマチック液晶組成物(3-15)、(3-17)、(1-09) 、(1-18)を用いた場合はアクティブ用に有用であり、ネマチック液晶組成物(3-21)、(1-08)を用いた場合は時分割駆動用に有用であり、ネマチック液晶組成物(3-18)、(3-19)用いた場合は高温例えば照明器具、レーザー書き込み等の使用に有用であった。
【０３４０】
（実施例２５）
本発明のネマチック液晶組成物、特に(3-15)、(3-17)、(3-18) (3-21)、(1-08)は更に以下の特徴を有していた。これらネマチック液晶組成物の複屈折率の波長分散を測定したところ、光の波長６５０ｎｍに対する４００ｎｍでの比がより大きく、特に大きいものには１．１５以上を示した。この液晶材料は、光の波長の違いによってより大きな位相差が現れていることから、カラーフィルター層を用いないでカラー表示を行う、液晶と位相差板の複屈折性を利用した新規反射型カラー液晶表示方式に有用なものである。
【０３４１】
（実施例２６）
本発明のネマチック液晶組成物、特に(1-15)は更に以下の特徴を有していた。
この液晶組成物の液晶構成因子Ｓ＝（η×＜a＞3）-1｛式中、ηは液晶組成物の粘度（単位c.p.）を表し、＜a＞は液晶組成物の平均分子長（単位Å）を表す｝を用いて定義する緩和周波数をωｄ＝２×１０12×Ｓ-1.4031とし、該液晶組成物を表示として駆動させることに関わるフレーム周波数及び又はデューティー数で定められる実際に液晶層に印加される実行周波数をＦとした場合、駆動温度範囲内で１．０×１０2≧ωｄ／Ｆ≧５．０×１０-1であった。これにより、種々の時分割に対応した周波数範囲で駆動電圧が変動しない、あるいは時分割数（デューティー数）の増大により、低温域において駆動電圧が急激に増加することを改善することができるものである。この様な特徴はデカハイドロナフタレン−２，６−ジイル基の構造に由来するものと思われる。従って、本発明の液晶組成物を用いることにより、表示特性の改善された液晶表示装置を得ることができる。特に情報量の多いTN-LCD、STN-LCD形液晶表示装置において良好な駆動特性及び表示特性が得られた。
【０３４２】
【発明の効果】
本発明のネマチック液晶組成物は、一般式（I-1）〜(I-3)で表される化合物からなる液晶成分Ａを必須成分とし、液晶組成物に混合すると、相溶性の改善、低温保存の向上等により液晶表示特性の動作温度範囲を拡大し、駆動電圧の低減及びその温度変化を改善し、所定の駆動電圧に対し比較的速い応答性を達成させることができる。また、複屈折率、誘電率異方性、弾性定数の設計及びこれらの温度依存性、複屈折率の光波長依存性やデューティー数に対応した誘電率異方性の周波数依存性等も改良できるという特徴を有している。従って、本発明のネマチック液晶組成物は、アクティブ・マトリクス形、ツイスティッド・ネマチックあるいはスーパー・ツイスティッド・ネマチック液晶表示装置に用いることができる。また、液晶層と位相差板の複屈折性でカラー表示をする液晶表示素子を提供することができる。さらに、液晶材料及び透明性固体物質を含有する調光層を有する光散乱形液晶表示にも有用装置を提供できる。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to a nematic liquid crystal composition useful as an electro-optical display material and a liquid crystal display device using the same.
[0002]
[Prior art]
A typical liquid crystal display element is a TN-LCD (twisted nematic liquid crystal display element), which is used in watches, calculators, electronic notebooks, pocket computers, word processors, personal computers, and the like. On the other hand, according to the increase in processing information of OA equipment, STN (Super-Scheffer) etc. [SID '85 Digest, p.120 1985] and Kinugawa et al. [SID '86 Digest, p.122 1986] Twisted Nematic) -LCDs have been developed and are beginning to become widely used in displays for high information processing such as portable terminals, electronic notebooks, pocket computers, word processors, personal computers, or monitor displays.
[0003]
Recently, active addressing drive method [Proc.12th IDRC p.503 1992] and multi-line addressing drive method [SID'92 Digest, p.232 1992] have been proposed for the purpose of improving response characteristics of STN-LCD. . In addition, in order to achieve a brighter display and higher contrast ratio, a new reflective color liquid crystal display system that uses the birefringence of liquid crystal and retardation plate instead of the color filter layer [TVJ Technical Report vol. 14 No10.p.51 1990] and a liquid crystal display device having a reflective surface with a small paraboloid on the substrate electrode side has been proposed.
[0004]
In particular, in applications where the display area is increased, display uniformity and high contrast with respect to the temperature distribution of the backlight are required, and liquid crystal materials with more stable orientation and less temperature dependence, or cell thickness In order to suppress variations, a birefringence index corresponding to a predetermined value is required. Further, since high duty driving is performed due to the increase in the number of pixels, responsiveness, gradation and the like corresponding to this are also emphasized. On the other hand, for small and medium-sized portable displays, the stability of the display with respect to the operating environment temperature is an important point, and a liquid crystal material with a lower driving voltage that can reduce responsiveness and power consumption, or −30 to 0 ° C. It is required that the temperature dependence of the driving voltage in the temperature range of 40 to 80 ° C. is small, high steepness is required, or the frequency dependence corresponding to the desired duty driving is small in this temperature range. ing. Furthermore, the electrical resistance (specific resistance) of the liquid crystal must be set to a predetermined value so as not to be too high in order to eliminate the image sticking phenomenon, although it is necessary to avoid being too low in order to reduce power consumption. It has been. As described above, there is still a demand for a liquid crystal material that is differentiated in more detail and improved as much as possible.
[0005]
Suitable liquid crystal materials include birefringence, elastic constant, dielectric anisotropy, lower viscosity, wider nematic temperature, chemical stability, and electrical stability (desired specific resistance, voltage holding ratio). ) And other properties such as a predetermined pretilt angle related to orientation, a wider d / p margin, and the like, which are comprehensively optimized, are required. Proposals for things are required.
[0006]
Furthermore, because of its excellent display quality, active matrix liquid crystal display devices are put on the market for portable terminals, liquid crystal televisions, projectors, computers, and the like. In the active matrix display method, TFT (thin film transistor) or MIM (metal insulator metal) is used for each pixel, and high voltage holding ratio is regarded as important in this method. In addition, in order to obtain wider viewing angle characteristics, Super TFT [Asia Display '95 Digest, p.707 1995] combined with IPS mode has been developed by Kondo et al. As vertical alignment (VA) mode or improved MVA mode. A combined liquid crystal display device [IDW '97 Digest, p.156 1997] has been proposed by Koike et al. (Hereinafter, these active matrix display type liquid crystal display elements are collectively referred to as TFT-LCDs.) In order to deal with such display elements, the liquid crystal material has a positive or negative dielectric anisotropy. The liquid crystal compounds or liquid crystal compositions, for example, JP-A-2-233626, JP-A-4-501575, JP-A-10-251644, and JP-A-10-287875 are still required. Etc. have been proposed.
[0007]
As a liquid crystal material that should be compatible with TFT-LCD using polysilicon technology that has recently been attracting attention, liquid crystal material that is resistant to dirt, including higher characteristics in voltage holding ratio, faster response at lower drive voltage Liquid crystal materials exhibiting properties and liquid crystal materials having a birefringence of 0.08 to 0.15 are required. Further, for the purpose of improving the yield, the required demands such as a liquid crystal material with less display defects and a liquid crystal material capable of stably exhibiting a higher pretilt angle are further differentiated.
[0008]
A liquid crystal display element in which liquid crystal droplets are dispersed in a polymer as a bright and high-contrast liquid crystal device that does not require a polarizing plate or alignment treatment is disclosed in JP-A-58-501631, US Pat. No. 4,435,047, It is known in Japanese Patent Application Laid-Open No. 61-502128, Japanese Patent Application Laid-Open No. 62-2231, and the like. (Hereinafter, these liquid crystal display elements are collectively referred to as PDLC.) These are used to optimize the individual refractive index of the liquid crystal material and the refractive index of the polymer, and to apply a high voltage to obtain sufficient transparency. Had a problem needed. On the other hand, as a technology that enables low voltage drivability, high contrast, and time-division drivability, there are US Pat. No. 5,304,323 and JP-A-1-198725, in which a liquid crystal material forms a continuous layer, A liquid crystal display element having a structure in which a polymer substance is distributed in a three-dimensional network in the continuous layer is disclosed. (Hereafter, this liquid crystal display element is called PN-LCD)
[0009]
As a liquid crystal material related to this purpose, European Patent No. 359,146 discloses a method for optimizing the birefringence and dielectric anisotropy of a liquid crystal material, and JP-A-6-222320 discloses an elastic constant of the liquid crystal material. JP-A-5-339573 discloses the use of a fluoro-based compound. However, it has problems such as high resistance value, excellent voltage holding ratio, low driving voltage, strong light scattering, large contrast ratio, fast response speed, good temperature characteristics, etc. New proposals are still being made.
[0010]
As described above in detail, the demand for liquid crystal display elements is lower with finer and higher density display capacity, faster response speed to driving voltage and environmental temperature, and high chemical and electrical stability. The drive voltage, higher gradation, higher contrast with respect to the operating environment temperature and viewing angle, and the like are raised. For this reason, it has nematic properties over a wide temperature range, maintains a nematic phase for a long period of time during low-temperature storage, has a lower viscosity that can improve responsiveness, and can achieve a desired driving voltage, particularly a lower driving voltage. Material development research is ongoing. In addition, the design of birefringence, dielectric anisotropy, elastic constants and their temperature dependence, the optical wavelength dependence of birefringence and the frequency dependence of dielectric anisotropy corresponding to the number of duties, etc. are also improved. It is attracting attention as.
[0011]
As the compounds related to the general formula (I-1) of the present invention, the following general formulas (a-1) to (a-9) are described, for example, in the general formula (a-1), British Patent No. 2082179A ( 1982), Japanese Patent Laid-Open No. 57-54130 (1982), European Patent No. 47817A (1982), US Patent No. 439173 (1983), General Formula (a-2), British Patent No. 2090593A (1982); 130929 (1982), U.S. Pat. No. 4,432,858 (1984), Chem. Ber.118 p.3350 (1985), and general formula (a-3), Chem.Ber.118 p.3350 (1985), 4), (a-5) is Ph, D.Thesis Paderborn (1988), general formula (a-6) is Mol.Cryst.Liq.Cryst. Vol.95 p.63 (1983), general formula (a- In 7) to (a-9), it is recognized in Helvetica Chimica Acta vol.65, Fasc.4-NR.125 p.1318 (1982). As the compounds related to the general formula (I-2) of the present invention, the compounds represented by the following general formulas (a-10) to (a-13) are described in Mol. Cryst. Liq. Cryst. Vol. 1983), Ph, D. Thesis Paderborn (1988) and the like, and as compounds related to the general formula (I-3) of the present invention, compounds of the following general formulas (a-14) and (a-15) Description is found in Chem. Ber. 118 p. 3350 (1985), Ph, D. Thesis Paderborn (1988), etc.
[0012]
[Formula 4]
Figure 0004701466
[0013]
(Wherein R0Is an alkyl group, alkoxy group, alkoxyalkyl group, alkanoyloxy group, alkylcarbonyl group, alkoxycarbonyl group, X0Is Cl etc., D0Is saturated or aromatic, D1Represents an aromatic ring or a trans-1,4-cyclohexane ring. )
[0014]
However, there are few known techniques related to the required characteristics that are currently required. Specifically, there is a description of the phase transition temperature of the compound, but the birefringence, dielectric anisotropy, elastic constant and viscosity are not known. Furthermore, in the composition, there are descriptions of combinations of the general formulas (a-16) to (a-25) with respect to the compounds of the general formulas (a-1) and (a-2). It is not known except that the nematic phase exhibits about −10 to 70 ° C., does not satisfy the characteristics of the liquid crystal material currently required, and further, application examples using the liquid crystal composition, for example, liquid crystal display There are no specific examples of elements and devices, and therefore there is no technical knowledge related to TN-LCD, STN-LCD and TFT-LCD that can be easily used by those skilled in the art.
[0015]
The present invention is characterized in that the liquid crystal component A is composed of a compound of the general formula selected from the compounds represented by the general formulas (I-1) to (I-3) at appropriate times. Such a nematic liquid crystal composition is not yet known.
[0016]
[Problems to be solved by the invention]
The present invention relates to a nematic liquid crystal composition containing at least one compound represented by general formulas (I-1) to (I-3), more specifically, general formulas (I-1) to (I-3). 1) or two or more compounds, and a novel compound containing a decahydronaphthalene-2,6-diyl ring and a compound having a substituent in any of the rings By nematic liquid crystal composition, and further combined with compounds other than general formulas (I-1) to (I-3), it is intended to solve or improve the demand for liquid crystal materials as described above. This is to improve the characteristics of the liquid crystal display element as described above.
Specifically, the operating temperature range of the liquid crystal display characteristics is expanded by improving compatibility, improving low-temperature storage, etc.
The object is to reduce the driving voltage and to improve the temperature change, and to achieve or improve a relatively fast response to a predetermined driving voltage. Various display characteristics of MIM, TFT-LCD, and STN-LCD are improved by liquid crystal materials having a desired birefringence, and PN-CLD and PDLC display characteristics are improved by liquid crystal materials having a relatively large birefringence. There is to improve.
In addition, liquid crystal materials characterized by negative dielectric anisotropy also have improved compatibility, improved low-temperature storage, improved nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature, reduced drive voltage, and temperature dependence. To improve various display characteristics of TFT-LCD using IPS, VA, and MVA modes by improving performance, achieving relatively fast response to a given drive voltage, and achieving a relatively low birefringence. .
[0017]
[Means for Solving the Problems]
In order to solve the above problems, the present invention provides a liquid crystal composition represented by the general formulas (I-1) to (I-3)
[0018]
[Chemical formula 5]
Figure 0004701466
[0019]
(Where
One or more —CH present in the decahydronaphthalene-2,6-diyl ring2-Group is -CF2One or more —CH, optionally substituted with — and present in the ring.2-CH2-Group is -CH2-O-, -CH = CH-, -CH = CF-, -CF = CF-, -CH = N- or -CF = N-, 2 or more> CH-CH2-Group> CH-O-,> C = CH-,> C = CF-,> C = N- or> N-CH2-> CH-CH <groups present in the ring may be substituted with> CH-CF <,> CF-CF <or> C = C <, unsubstituted or At least one C in the substituted ring may be substituted with Si;
R1, R2Each independently represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group, an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, or an alkenyloxy group, and the alkyl group, the alkoxy group, the alkenyl group, or the alkenyloxy group. Is unsubstituted or substituted with one or more F, Cl, CN, CHThreeOr CFThreeAnd / or one or more CH present in the alkyl group, the alkoxy group, the alkenyl group or the alkenyloxy group2The group may be substituted with O, CO or COO, as O atoms are not directly bonded to each other,
K1, K2Are each independently a single bond, —COO—, —OCO—, —CH2O-, -OCH2-, -CH = CH-, -CF = CF-, -C≡C-,-(CH2)2-,-(CH2)Four-, -CH = CH- (CH2)2-,-(CH2)2-CH = CH-, -CH = N-, -CH = N-N = CH- or -N (O) = N-
Ring A1~ A2Are each independently 1,4-phenylene, 2 or 3-fluoro-1,4-phenylene, 2,3-difluoro-1,4-phenylene, 3,5-difluoro-1,4-phenylene, 2 or 3 -Chloro-1,4-phenylene, 2,3-dichloro-1,4-phenylene, 3,5-dichloro-1,4-phenylene, pyrimidine-2,5-diyl, trans-1,4-cyclohexylene , Trans-1,4-cyclohexenylene, trans-1,3-dioxane-2,5-diyl, trans-1-sila-1,4-cyclohexylene or trans-4-sila-1,4-cyclohexylene , Naphthalene-2,6-diyl, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl or decahydronaphthalene-2,6-diyl, Yl and said 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl are one or more of F as unsubstituted or substituted group, Cl, CFThree, OCFThreeOr CHThreeDecahydronaphthalene-2,6-diyl can have the same substitution as above,
Decahydronaphthalene-2,6-diyl ring, side chain R1, R2, Linking group K1, K2And ring A1, A2One or more hydrogen atoms present in may be substituted with deuterium atoms,
The atoms constituting the compounds of the general formulas (I-1) to (I-3) may be substituted with the isotope atoms. )
A liquid crystal component A composed of one or more compounds represented by one or two or more general formulas selected from: a compound of the above general formulas (I-1) to (I-3) A liquid crystal component comprising 0 to 99.9% by weight of a liquid crystal component B composed of a compound having a dielectric anisotropy of +2 or more and a compound having a dielectric anisotropy of −10 to +2 A nematic liquid crystal composition containing 0 to 98% by weight of C and having a total of 0 to 99.9% by weight of the liquid crystal component B and the liquid crystal component C is provided.
[0020]
The liquid crystal component B according to the present invention has the general formulas (II-1) to (II-5)
[0021]
[Chemical 6]
Figure 0004701466
[0022]
(Where
RThreeEach independently represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, and the alkyl group or the alkenyl group is unsubstituted or substituted with one or more F, Cl, CN, CHThreeOr CFThreeOne or more CH present in the alkyl group or the alkenyl group.2The group may be substituted with O, CO or COO, as O atoms are not directly bonded to each other,
Q1Are each independently F, Cl, CFThree, OCFThree, OCF2H, OCFH2, NCS or CN,
Y1, Y2Are each independently H, F, Cl, CFThreeOr OCFThreeRepresents
W1~ WFourAre each independently H, F, Cl, CFThree, OCFThreeOr CN,
V represents CH or N;
P1~ PThreeAre each independently a single bond, —COO—, —OCO—, —CH2O-, -OCH2-,-(CH2)2-,-(CH2)Four-, -CH = CH- (CH2)2-,-(CH2)2-CH = CH-, -CH = N-, -CH = N-N = CH- or -N (O) = N-1, PThreeMay each independently be —CH═CH—, —CF═CF— or —C≡C—,
Ring B1~ BFourAre each independently trans-1,4-cyclohexylene, trans-1,4-cyclohexenylene, trans-1,3-dioxane-2,5-diyl, trans-1-sila-1,4-cyclohex Silene, trans-4-sila-1,4-cyclohexylene, naphthalene-2,6-diyl, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl or decahydronaphthalene-2,6-diyl The naphthalene-2,6-diyl and the 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl are unsubstituted or substituted with one or two F, Cl, CFThree, OCFThreeOr CHThreeAnd the decahydronaphthalene-2,6-diyl is one or more —CH present in the ring.2-Group is -CF2One or more —CH, optionally substituted with — and present in the ring.2-CH2-Group is -CH2-O-, -CH = CH-, -CH = CF-, -CF = CF-, -CH = N- or -CF = N-, 2 or more> CH-CH2-Group> CH-O-,> C = CH-,> C = CF-,> C = N- or> N-CH2-> CH-CH <groups present in the ring may be substituted with> CH-CF <,> CF-CF <or> C = C <, unsubstituted or At least one C in the substituted ring may be substituted with Si, and ring BThree, BFourIs also 1,4-phenylene, 2 or 3-fluoro-1,4-phenylene, 2,3-fluoro-1,4-phenylene, 3,5-difluoro-1,4-phenylene, 2 or 3-chloro- 1,4-phenylene, 2,3-dichloro-1,4-phenylene, 3,5-dichloro-1,4-phenylene,
Ring BFiveRepresents a non-aromatic ring or an aromatic ring, and the aromatic ring is unsubstituted or substituted with one or more F, Cl, CFThree, OCFThreeOr CHThreeCan have
Side chain group RThree, Polar group Q1, Linking group P1~ PThreeAnd ring B1~ BFiveOne or more hydrogen atoms present in may be substituted with deuterium atoms,
p1~ PThreeEach independently represents 0 or 1, p2+ PThreeIs 0 or 1,
The atoms constituting the compounds of the general formulas (II-1) to (II-5) may be substituted with the isotope atoms. )
1 type (s) or 2 or more types can be contained from the compound group represented by these.
[0023]
In addition, the liquid crystal component C is represented by the general formulas (III-1) to (III-4)
[0024]
[Chemical 7]
Figure 0004701466
[0025]
(Where
W1~ WThree, V is the same as defined in claim 5;
RFour, RFiveEach independently represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group, an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, or an alkenyloxy group, and the alkyl group, the alkoxy group, the alkenyl group, or the alkenyloxy group. Is unsubstituted or substituted with one or more F, Cl, CN, CHThreeOr CFThreeAnd / or one or more CH present in the alkyl group, the alkoxy group, the alkenyl group or the alkenyloxy group2The group may be substituted with O, CO or COO as O atoms are not directly bonded to each other
Z1~ ZThreeAre each independently H, F, Cl, CFThree, OCFThreeOr CN and ZThreeAre also independently -CHThreeMay be,
M1~ MThreeAre each independently a single bond, —COO—, —OCO—, —CH2O-, -OCH2-,-(CH2)2-,-(CH2)Four-, -CH = CH- (CH2)2-,-(CH2)2-CH = CH-, -CH = N-, -CH = N-N = CH- or -N (O) = N-1, MThreeMay each independently be —CH═CH—, —CF═CF— or —C≡C—,
Ring C1~ CThreeAre each independently trans-1,4-cyclohexylene, trans-1,4-cyclohexenylene, trans-1,3-dioxane-2,5-diyl, trans-1-sila-1,4-cyclohex Represents silylene, trans-4-sila-1,4-cyclohexylene or naphthalene-2,6-diyl, which is unsubstituted or substituted as one or two F, Cl, CFThree, OCFThreeOr CHThreeRing C1, CThreeIs also 1,4-phenylene, 2 or 3-fluoro-1,4-phenylene, 2,3-difluoro-1,4-phenylene, 3,5-difluoro-1,4-phenylene, 2 or 3-chloro- 1,4-phenylene, 2,3-dichloro-1,4-phenylene, 3,5-dichloro-1,4-phenylene,
Side chain group RFour, RFive, Linking group M1~ MThreeAnd ring C1~ CThreeOne or more hydrogen atoms present in may be substituted with deuterium atoms,
m1~ MThreeEach independently represents 0 or 1, m2+ MThreeIs 0 or 1,
The atoms constituting the compounds of the general formulas (III-1) to (III-4) may be substituted with the isotope atoms. )
The compound chosen from the compound group represented by these can be contained.
[0026]
Furthermore, the present invention relates to an active matrix, a twisted nematic or a super twisted nematic liquid crystal display device using the above nematic liquid crystal composition, or a light control layer containing the above liquid crystal composition and a transparent solid substance. There is provided a light scattering type liquid crystal display device having:
[0027]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
The liquid crystal composition of the present invention contains, as an essential component, a liquid crystal component A composed of compounds represented by general formulas (I-1) to (I-3). The compounds represented by the general formulas (I-1) to (I-3) are characterized by a molecular structure having an unsubstituted or substituted decahydronaphthalene-2,6-diyl ring as a partial structure. The liquid crystal component A having this feature exhibits a relatively large negative dielectric anisotropy from a positive dielectric anisotropy of 2 or less, and from a very small birefringence of about 0.02 to about 0.40. It has a wide range of properties up to a very large birefringence, and when mixed with a liquid crystal compound or liquid crystal composition, the nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature is relatively good, the compatibility is excellent, and the liquid crystal display properties It has the characteristics that it has an improvement effect such as responsiveness and driving voltage or does not deteriorate so much, and it has excellent characteristics not found in conventional liquid crystal compounds. The liquid crystal composition of the present invention contains the liquid crystal component A composed of the compounds of the general formulas (I-1) to (I-3) and contains 0% of the liquid crystal component B composed of a compound having a dielectric anisotropy of +2 or more. 0 to 85% by weight of a liquid crystal component C containing from 99.9% by weight and comprising a compound having a dielectric anisotropy of −10 to +2, and the total of the liquid crystal component B and the liquid crystal component C is 0 to It was found that this effect was obtained by containing 99.9% by weight. In addition, when the liquid crystal component A is mixed with the liquid crystal material of the liquid crystal component B and the liquid crystal component C, the solid phase or smectic phase-nematic phase transition temperature is particularly reduced or the storage time at low temperature is increased. For example, the display temperature range can be made wider.
[0028]
In the present invention, decahydronaphthalene-2,6-diyl ring, naphthalene-2,6-diyl ring and 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl ring are designated as special names. Except where limited to, it is defined as including both unsubstituted and substituted rings. This definition applies to the liquid crystal components A, B and C. In the case of a naphthalene-2,6-diyl ring, the meaning of the substitution is that one or two or more CH groups present in the ring are substituted with an N group and one or two or more F as a substituent. , Cl, CFThree, OCFThreeOr CHThreeIn the case of 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl ring, one or more F, Cl, CF as substituentsThree, OCFThreeOr CHThreeIn the case of a decahydronaphthalene-2,6-diyl ring, one or more —CH present in the ring2-Group is -CF2Substituted with-, one or more -CH present in the ring2-CH2-Group is -CH2-O-, -CH = CH-, -CH = CF-, -CF = CF-, substituted by -CH = N- or -CF = N-, one or more present in the ring > CH-CH2-Group> CH-O-,> C = CH-,> C = CF-,> C = N- or> N-CH2Substituted with-,> CH-CH <group present in the ring substituted with> CH-CF <,> CF-CF <or> C = C <, and decahydronaphthalene-2,6 -An unsubstituted ring of the diyl ring or one in which at least one C in the substituted ring is substituted with Si, and a naphthalene-2,6-diyl ring, decahydronaphthalene-2,6-diyl It includes those in which one or two or more hydrogen atoms present in the ring and 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl ring are substituted with deuterium atoms.
[0029]
Similarly, the designations of alkyl groups, alkoxy groups, alkenyl groups and alkenyloxy groups are defined as including both unsubstituted groups and substituted groups, unless specifically limited. Further, the alkyl group, alkoxy group, alkenyl group and alkenyloxy group may be linear or branched. This definition applies to the liquid crystal components A, B and C.
[0030]
In the present invention, the liquid crystal component A can be composed of a compound selected from one, two or three general formulas among the general formulas (I-1) to (I-3). The general formula (I-1) may constitute the liquid crystal component A alone, and the liquid crystal is combined with a compound selected from one or two general formulas among the general formulas (I-2) and (I-3). Component A can also be configured. The content of the compound selected from the general formula (I-1) with respect to the liquid crystal component A is preferably 5 to 100% by weight. In general formula (I-2) or general formula (I-3), since the temperature range of the nematic phase can be adjusted with a small amount, the liquid crystal component A may be constituted alone, and the general formula (I-1 The liquid crystal component A can also be constituted in combination with a compound selected from The content of the compound selected from the general formula (I-2) with respect to the liquid crystal component A is preferably 5 to 100% by weight. The content of the compound selected from the general formula (I-3) with respect to the liquid crystal component A is preferably 5 to 100% by weight. The liquid crystal component A thus configured can contain 1 to 40 compounds selected from the general formulas (I-1) to (I-3), but it can contain 1 to 20 compounds. preferable. It has been found that the liquid crystal component A constituted as described above is preferable for obtaining the effects of the present invention.
[0031]
From such a viewpoint, the more preferable basic structure forms in the compounds represented by the general formulas (I-1) to (I-3) are the following general formulas (I-1a) to (I-3bp). It is a compound represented.
[0032]
[Chemical 8]
Figure 0004701466
[0033]
[Chemical 9]
Figure 0004701466
[0034]
[Chemical Formula 10]
Figure 0004701466
[0035]
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Figure 0004701466
[0036]
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Figure 0004701466
[0037]
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Figure 0004701466
[0038]
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Figure 0004701466
[0039]
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Figure 0004701466
[0040]
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[0041]
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[0042]
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[0043]
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Figure 0004701466
[0044]
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Figure 0004701466
[0045]
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[0046]
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Figure 0004701466
[0047]
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Figure 0004701466
[0048]
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Figure 0004701466
[0049]
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Figure 0004701466
[0050]
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Figure 0004701466
[0051]
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Figure 0004701466
[0052]
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Figure 0004701466
[0053]
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Figure 0004701466
[0054]
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Figure 0004701466
[0055]
Side chain group R1, R2More preferred forms of the formulas (I-41) and (I-42) are compounds represented by the following general formulas (I-4a) to (I-4bf).
[0056]
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Figure 0004701466
[0057]
The more preferable form of the partial structural formula of 1,4-phenylene having an unsubstituted or substituted group is a compound represented by the following general formulas (I-5a) to (I-5n).
[0058]
Embedded image
Figure 0004701466
[0059]
The more preferable form of the partial structural formula of the naphthalene-2,6 diyl ring having an unsubstituted or substituted group is a compound represented by the following general formulas (I-6a) to (I-6aj).
[0060]
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Figure 0004701466
[0061]
In the present invention, more preferred forms of the unsubstituted or substituted decahydronaphthalene-2,6-diyl ring are represented by the following formulas (I-7a) to (I-7dm).
[0062]
Embedded image
Figure 0004701466
[0063]
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Figure 0004701466
[0064]
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Figure 0004701466
[0065]
In addition, each compound used below used the thing which removed impurities using methods, such as distillation, column refinement | purification, and recrystallization, and fully refine | purified.
[0066]
More specifically, in the case of aiming at a general-purpose liquid crystal composition, it is preferable to use the following compound as the liquid crystal component A, and the effects of the present invention can be obtained.
[0067]
In general formulas (I-1) to (I-3),
(I-ai): R1Wherein the compound is an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms, specifically, a basic structure of the general formulas (I-1a) to (I-3bp), Chain group R1Are (I-4a) to (I-4g), (I-4ak) to (I-4aq), (I-4ay) to (I-4bf), and the side chain group R2Are compounds of (I-4a) to (I-4bf), more preferably general formulas (I-1a) to (I-1i), (I-1l) to (I-1u), (I-1w) to (I-1ao), (I-1ar) to (I-1bg), (I-1bj) to (I-1ce), (I-1cg) to (I-1cn), (I-1cr) to (I -1dn), (I-1dp) to (I-1fe), (I-1fj), (I-1fs) to (I-1ga), (I-1gk) to (I-1gs), (I-1hc ) To (I-1hg), (I-1hl) to (I-1hv), (I-2a), (I-2f), (I-2h), (I-2o), (I-2t), (I-2v), (I-2ac)-(I-2ap), (I-2cg)-(I-2dv), (I-2eb), (I-2ed), (I-2hq)-(I -2iz), (I-2jb), (I-2je), (I-2kk) to (I-2ld), (I-2lw) to (I-2nr), (I-3a) to (I-3f ), (I-3a) to (I-3f), (I-3h), (I-3k), (I-3l), (I-3n), (I-3q), (I-3r), Basic structure of (I-3t), (I-3u), (I-3ad), (I-3ar), (I-3av) to (I-3az), (I-3bd) to (I-3bi) The compatibility of the liquid crystal composition is improved. Good, nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature improvement and low temperature storage increase the operating temperature range, elastic constants and their ratio K33/ K11And K33/ Ktwenty twoResponsiveness can be improved by reducing viscosity and viscoelasticity, and more improved electro-optical characteristics such as STN-LCD, TFT-LCD, PDLC, and PN-LCD can be obtained.
[0068]
In general formulas (I-1) to (I-3),
(I-aii): R2Wherein the compound is an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms, specifically, a basic structure of the general formulas (I-1a) to (I-3bp), Chain group R2Are (I-4a) to (I-4g), (I-4ak) to (I-4aq), (I-4ay) to (I-4bf), and the side chain group R1Are compounds of (I-4a) to (I-4bf), more preferably general formulas (I-1a) to (I-1i), (I-1l) to (I-1u), (I-1w) to (I-1ao), (I-1ar) to (I-1bg), (I-1bj) to (I-1ce), (I-1cg) to (I-1cn), (I-1cr) to (I -1dn), (I-1dp) to (I-1fe), (I-1fj), (I-1fs) to (I-1ga), (I-1gk) to (I-1gs), (I-1hc ) To (I-1hg), (I-1hl) to (I-1hv), (I-2a), (I-2f), (I-2h), (I-2o), (I-2t), (I-2v), (I-2ac)-(I-2ap), (I-2cg)-(I-2dv), (I-2eb), (I-2ed), (I-2hq)-(I -2iz), (I-2jb), (I-2je), (I-2kk) to (I-2ld), (I-2lw) to (I-2nr), (I-3a) to (I-3f ), (I-3a) to (I-3f), (I-3h), (I-3k), (I-3l), (I-3n), (I-3q), (I-3r), Basic structure of (I-3t), (I-3u), (I-3ad), (I-3ar), (I-3av) to (I-3az), (I-3bd) to (I-3bi) The compatibility of the liquid crystal composition is improved. Good, nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature improvement and low temperature storage increase the operating temperature range, elastic constants and their ratio K33/ K11And K33/ Ktwenty twoResponsiveness can be improved by reducing viscosity and viscoelasticity, and more improved electro-optical characteristics such as STN-LCD, TFT-LCD, PDLC, and PN-LCD can be obtained.
[0069]
In general formulas (I-1) to (I-3),
(I-aiii): K1, K2Is a single bond,-(CH2)2-,-(CH2)Four—, —COO—, —OCO—, —CH═CH—, —CF═CF—, or —C≡C—, specifically, for example, general formulas (I-1a) to (I-3bp) The side structure R1Are (I-4a) to (I-4bf), and the side chain group R2Are compounds of (I-4a) to (I-4bf), more preferably general formulas (I-1a) to (I-1i), (I-1l) to (I-1u), (I-1w) to (I-1ao), (I-1ar) to (I-1bg), (I-1bj) to (I-1ce), (I-1cg) to (I-1cn), (I-1cr) to (I -1dn), (I-1dp) to (I-1fe), (I-1fj), (I-1fs) to (I-1ga), (I-1gk) to (I-1gs), (I-1hc ) To (I-1hg), (I-1hl) to (I-1hv), (I-2a), (I-2f), (I-2h), (I-2o), (I-2t), (I-2v), (I-2ac)-(I-2ap), (I-2cg)-(I-2dv), (I-2eb), (I-2ed), (I-2hq)-(I -2iz), (I-2jb), (I-2je), (I-2kk) to (I-2ld), (I-2lw) to (I-2nr), (I-3a) to (I-3f ), (I-3a) to (I-3f), (I-3h), (I-3k), (I-3l), (I-3n), (I-3q), (I-3r), Basic structure of (I-3t), (I-3u), (I-3ad), (I-3ar), (I-3av) to (I-3az), (I-3bd) to (I-3bi) In particular, K1, K2Is a compound with a single bond, which can improve the compatibility of the liquid crystal composition, expand the operating temperature range by improving low-temperature storage, and can achieve a relatively fast response to a predetermined driving voltage, K1, K2Is-(CH2)2-,-(CH2)FourThe compound which is-can expand the operating temperature range by improving the compatibility of the liquid crystal composition and improving the low temperature storage,1, K2-COO- and -OCO- are compounds that can expand the operating temperature range by improving the compatibility of the liquid crystal composition and improving low-temperature storage, thereby reducing the driving voltage and improving its temperature change. Yes, K1, K2A compound in which —C≡C— can adjust the birefringence in a wide range, and can reduce the driving voltage and improve the temperature change thereof. STN-LCD, TFT-LCD, More improved electro-optical properties such as PDLC and PN-LCD can be obtained.
[0070]
In general formulas (I-1) to (I-3),
(I-aiv): Ring A1, A21,4-phenylene, trans-1,4-cyclohexylene, pyrimidine-2,5-diyl, unsubstituted naphthalene-2,6-diyl, unsubstituted 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene -2,6-diyl or unsubstituted decahydronaphthalene-2,6-diyl, specifically, for example, general formulas (I-1a), (I-1e), (I-1h), ( I-1l), (I-1o), (I-1r), (I-1u), (I-1x), (I-1ac), (I-1ag), (I-1ak), (I- 1an), (I-1ar), (I-1au), (I-1aw), (I-1bb), (I-1be) to (I-1cn), (I-1cq) to (I-1da) , (I-1dj), (I-1dk), (I-1dm), (I-1dp), (I-1ds) to (I-1dx), (I-1ea), (I-1ed), ( I-1ef), (I-1eg), (I-1ei) to (I-1er), (I-1fa), (I-1fb), (I-1fd), (I-1fg), (I- 1fj) to (I-fs), (I-1gb), (I-1gc), (I-1ge), (I-1gh), (I-1gk To (I-1gt), (I-1hc), (I-1hd), (I-1hf), (I-1hi), (I-1hl) to (I-1hq), (I-1ht), ( I-2a) to (I-2j), (I-2o) to (I-2x), (I-2ac) to (I-2al), (I-2aq) to (I-2az), (I- 2be)-(I-2bn), (I-2bs)-(I-2cb), (I-2cg)-(I-2cp), (I-2cu)-(I-2dd), (I-2di) ~ (I-2dr), (I-2dw) ~ (I-2ef), (I-2ek) ~ (I-2et), (I-2ey) ~ (I-2fh), (I-2fm) ~ ( I-2fv), (I-2ga)-(I-2gj), (I-2go)-(I-2gx), (I-2hc)-(I-2hl), (I-2hq)-(I- 2hz), (I-2ie)-(I-2in), (I-2is)-(I-2nr), (I-3a)-(I-3bp)1Are (I-4a) to (I-4bf), and the side chain group R2Is a compound of (I-4a) to (I-4bf), more preferably, for example, the general formulas (I-1a), (I-1e), (I-1o), (I-1x), (I-1ag) ), (I-1aw), (I-1bf), (I-1bl), (I-1bm), (I-1bp), (I-1bt), (I-1cd), (I-1ce), (I-1cr), (I-1cs), (I-1da), (I-1ds), (I-1dw), (I-1ei), (I-1hl), (I-2a), (I -2cg), (I-2cu), (I-2hg), (I-2ie), (I-2is), (I-2it), (I-2iw), (I-2kk), (I-2ku ), (I-2me), (I-2ml), (I-2ms), (I-2mt), (I-2mw), (I-2mz), (I-3b), (I-3f), A compound having a basic structure of (I-3l), (I-3az), (I-3bh), particularly ring A1, A21,4-phenylene, trans-1,4-cyclohexylene, pyrimidine-2,5-diyl, unsubstituted naphthalene-2,6-diyl, unsubstituted 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene The compound which is either -2,6-diyl or unsubstituted decahydronaphthalene-2,6-diyl is a nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature without impairing the compatibility and low-temperature storage of the liquid crystal composition. And a relatively fast response to a predetermined driving voltage can be achieved, and A1, A2A compound in which at least one of the compounds is trans-1,4-cyclohexylene can give a liquid crystal composition having a relatively small birefringence and has a tendency to reduce or eliminate the development of a smectic phase at a low temperature. The improved electro-optical characteristics of STN-LCD, TFT-LCD, etc. can be obtained. In order to obtain the effects of the present invention, it is preferable to combine with the compounds of small groups (II-ai) to (II-dvii) and (III-ai) to (III-cv) described later.
[0071]
In general formulas (I-1) to (I-3),
(I-av): Ring A1, A22 or 3-fluoro-1,4-phenylene, 2,3-difluoro-1,4-phenylene, 3,5-difluoro-1,4-phenylene, 2 or 3-chloro-1,4-phenylene, 2 , 3-dichloro-1,4-phenylene, 3,5-dichloro-1,4-phenylene or trans-1,4-cyclohexenylene, specifically, for example, from the general formula (I-1b) to (I-1d), (I-1f), (I-1g), (I-1i) to (I-1k), (I-1m), (I-1n), (I-1p), (I -1q), (I-1s), (I-1t), (I-1v), (I-1w), (I-1y) to (I-1ab), (I-1ad) to (I-1af) ), (I-1ah) to (I-1aj), (I-1al), (I-1am), (I-1ao) to (I-1aq), (I-1as), (I-1at), (I-1av), (I-1ax) to (I-1ba), (I-1bc), (I-1bd), (I-2b) to (I-2n), (I-2p) to (I -2ab), (I-2ad)-(I-2ap), (I-2ar)-(I-2bd), (I -2bf) to (I-2br), (I-2bt) to (I-2cf), (I-2ch) to (I-2ct), (I-2cv) to (I-2dh), (I-2dj) ) To (I-2dv), (I-2dx) to (I-2ej), (I-2el) to (I-2ex), (I-2ez) to (I-2fl), (I-2fn) to (I-2fz), (I-2gb) to (I-2gn), (I-2gp) to (I-2hb), (I-2hd) to (I-2hp), (I-2hr) to (I -2id), (I-2if)-(I-2ir), (I-2ix)-(I-2ja), (I-2jc)-(I-2jf), (I-2jh)-(I-2jk ), (I-2jm)-(I-2jp), (I-2jr)-(I-2ju), (I-2jw)-(I-2jz), (I-2kb)-(I-2ke), (I-2kg)-(I-2kj), (I-2kl)-(I-2ko), (I-2kq)-(I-2kt), (I-2kv)-(I-2ky), (I -2la) to (I-2ld), (I-2lf), (I-2lh), (I-2lj), (I-2ll), (I-2ln), (I-2lx) to (I-2lz) ), (I-2mb)-(I-2md), (I-3c)-(I-3e), (I-3i)-(I-3k), (I-3o)-(I-3q), (I-3w) to (I-3y), (I-3ab) to (I-3ad), (I-3ag) to (I -3ai), (I-3ak) to (I-3am), (I-3ao) to (I-3aq), (I-3as) to (I-3au), (I-3aw) to (I-3ay) ), (I-3ba) to (I-3bc), (I-3be) to (I-3bg), (I-3bm) to (I-3bo)1Are (I-4a) to (I-4bf), and the side chain group R2Are the compounds of (I-4a) to (I-4bf). This small group of compounds is characterized by having a partial structure of 1,4-phenylene having a polar group as a substituent. Specifically, partial structural formulas of general formulas (I-5b) to (I-5n) are preferable, and general formulas (I-5f), (I-5k), and (I-5n) are particularly preferable. . From this point of view, ring A1, A2Are preferably compounds in which at least one of them is 2,3-difluoro-1,4-phenylene or 2,3-dichloro-1,4-phenylene. By using such a compound frequently, the dielectric constant of the liquid crystal composition can be changed. The direction can be made negative. Liquid crystals more useful when combined with a compound selected from the small group (I-avi), (I-avii), (I-bii), (I-bvii), (I-bxi) or a compound selected from the liquid crystal component C A composition can be obtained, and a reduction in driving voltage of a TFT-LCD using IPS, VA, and MVA modes can be achieved.
[0072]
In general formulas (I-1) to (I-3),
(I-avi): Ring A1, A2Are naphthalene-2,6-diyl having at least one substituent or 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl having at least one substituent, specifically For example, the general formulas (I-1ct) to (I-1cw), (I-1cy), (I-1cz), (I-1db) to (I-1di), (I-1dk) to (I-1do) ), (I-1dq), (I-1dr), (I-1dt) to (I-1dv), (I-1dy), (I-1dz), (I-1eb), (I-1ec), (I-1ee), (I-1eh), (I-1ek) to (I-1en), (I-1ep), (I-1eq), (I-1es) to (I-1ez), (I -1fb) to (I-1ff), (I-1fh), (I-1fi), (I-1fl) to (I-1fo), (I-1fq), (I-1fr), (I-1ft ) To (I-1ga), (I-1gc) to (I-1gg), (I-1gi) (I-1gj), (I-1gm) to (I-1gp), (I-1gr), ( I-1gs), (I-1gu) to (I-1hb), (I-1hd) to (I-1hh), (I-1hj), (I-1hk), (I-1hm) to (I- 1ho), (I-1hr), (I-1hs , (I-1hu), a basic structure of (I-1hv), the side chain group R1Are (I-4a) to (I-4bf), and the side chain group R2Are the compounds of (I-4a) to (I-4bf). This small group of compounds is characterized by having a partial structure of substituted naphthalene-2,6-diyl or 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl. Specifically, partial structural formulas of general formulas (I-6b) to (I-6aj) and partial structural formulas of general formulas (I-7by) to (I-7cv) are preferable. When it is desired to obtain a liquid crystal composition having a negative dielectric anisotropy, the general formulas (I-6g), (I-6h), (I-6n), (I-6o), ( I-6q), (I-6r), (I-6y), (I-6z), (I-6ae), (I-6af), (I-6ah), (I-6ai) partial structural formulas And compounds having partial structural formulas of general formulas (I-7ci) and (I-7cv) are more preferred. From this point of view, ring A1, A2Preferably, at least one of the compounds is naphthalene-2,6-diyl having a substituent or 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl having a substituent, and such a compound is frequently used. As a result, the dielectric anisotropy of the liquid crystal composition can be made negative. Liquid crystals more useful when combined with a compound selected from the small group (I-av), (I-avii), (I-bii), (I-bvii), (I-bxi) or a compound selected from the liquid crystal component C A composition can be obtained, and a reduction in driving voltage of a TFT-LCD using IPS, VA, and MVA modes can be achieved.
[0073]
In general formulas (I-1) to (I-3),
(I-avii): a compound which is decahydronaphthalene-2,6-diyl having at least one substituent, specifically, for example, general formulas (I-1e) to (I-1w), (I- 1ac) to (I-1af), (I-1ak) to (I-1bd), (I-1bf), (I-1bg), (I-1bi) to (I-1bk), (I-1bm) ~ (I-1bt), (I-1bv) ~ (I-1cc), (I-1cf) ~ (I-1cn), (I-1cq), (I-1cs) ~ (I-1cz), ( I-1dj) to (I-1eh), (I-1ej) to (I-1eq), (I-1fa) to (I-1fi), (I-1fk) to (I-1fr), (I- 1gb) to (I-1gj), (I-1gl) to (I-1gs), (I-1hc) to (I-1hv), (I-2o) to (I-2ap), (I-2be) ~ (I-2cf), (I-2cu) ~ (I-2ej), (I-2ey) ~ (I-2fl), (I-2ga) ~ (I-2ir), (I-2iu), ( I-2iv), (I-2jb)-(I-2jp), (I-2kp)-(I-2ld), (I-2lo)-(I-2md), (I-2ml)-(I- 2nr), (I-3ar) to (I-3bp) basic structures, wherein the side chain group R1Are (I-4a) to (I-4bf), and the side chain group R2Are the compounds of (I-4a) to (I-4bf). The compounds of this small group are characterized by having a partial structure of decahydronaphthalene-2,6-diyl having a substituent. Specifically, partial structural formulas of general formulas (I-7b) to (I-7dm) are preferable. When it is desired to obtain a liquid crystal composition having a negative dielectric anisotropy, compounds having partial structural formulas of general formulas (I-7ci) and (I-7cv) are more preferable. By using many such compounds, the dielectric anisotropy of the liquid crystal composition can be made negative. Liquid crystals more useful when combined with compounds selected from the small groups (I-av), (I-avi), (I-bii), (I-bvii), and (I-bxi) and compounds selected from the liquid crystal component C A composition can be obtained, and a reduction in driving voltage of a TFT-LCD using IPS, VA, and MVA modes can be achieved.
[0074]
In particular, in the case of a compound having the structural characteristics of (I-aiii) and (I-aiv) to (I-avii) at the same time, the compound has further differentiated characteristics and can be used more widely in liquid crystal compositions.
(I-aiv-a): K1And K2At least one of which is a single bond, — (CH2)2-,-(CH2)Four-And ring A1And A2At least one of which is unsubstituted or substituted 1,4-phenylene, unsubstituted or substituted naphthalene-2,6-diyl, unsubstituted or substituted 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene- The compound represented by 2,6-diyl has a medium birefringence and a relatively large dielectric anisotropy.
(I-aiv-b): K1And K2At least one of which is a single bond, — (CH2)2-,-(CH2)Four-And ring A1And A2A compound in which at least one of them is represented by trans-1,4-cyclohexylene has a relatively low birefringence, spreads a nematic phase, and has a relatively fast response. In particular, the liquid crystal composition containing the compound of the general formula (I-bl) has a small increase in driving voltage despite having no polar group, prevents the development of a smectic phase and exhibits a nematic phase at a wide temperature range, There is a special feature that maintains or increases the nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature and exhibits a very low birefringence.
(I-aiv-c): K1And K2At least one of -C≡C and ring A1And A2At least one of which is unsubstituted or substituted 1,4-phenylene, unsubstituted or substituted naphthalene-2,6-diyl, unsubstituted or substituted 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene- The compound represented by 2,6-diyl has a very high or relatively high birefringence, expands the nematic phase, and has a relatively fast response.
(I-aiv-d): K1And K2At least one is a single bond, decahydronaphthalene-2,6-diyl has a substituent and / or ring A1And A21,4-phenylene having at least one substituent, naphthalene-2,6-diyl having a substituent, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl having a substituent, substituent The compound represented by decahydronaphthalene-2,6-diyl having a slight positive or negative dielectric anisotropy of −1 to −15. The substituents of this compound are in particular F, Cl, CFThreeAnd the number of substituents is more preferably two or three. In particular, a naphthalene-2,6-diyl compound having three polar groups is preferable for obtaining a liquid crystal composition having negative dielectric anisotropy.
The compounds in the small groups (I-aivi-a) to (I-aivi-d) expand the operating temperature range by improving the compatibility of the liquid crystal composition and improving the low-temperature storage, reducing the driving voltage and changing the temperature. Can achieve or improve relatively fast response to a given drive voltage, and obtain more improved electro-optical characteristics such as STN-LCD, TFT-LCD, PDLC, PN-LCD, etc. Can
[0075]
In general formulas (I-1) to (I-3),
(I-aviii): Decahydronaphthalene-2,6-diyl ring, side chain group R1, R2, Linking group K1, K2And ring A1, A2A compound in which one or two or more hydrogen atoms present in is substituted with a deuterium atom. Since this compound is useful for adjusting the elastic constant of the liquid crystal composition and adjusting the pretilt angle corresponding to the alignment film, it is preferable to contain at least one compound substituted with a deuterium atom.
[0076]
The contents described in the subgroups (I-ai) to (I-aviii) are all applied to the compound of the general formula (I-1), and ring A2And linking group K2Is interpreted as missing.
[0077]
The liquid crystal component A of the present invention can contain one or more compounds selected from one, two, or three or more subgroups among these subgroups (I-ai) to (I-aviii). Even if it is composed of only one kind from one small group, the effect can be obtained. Further, compounds having two or more structural features of the compounds shown in the small groups (I-ai) to (I-aviii) at the same time are more preferable. The liquid crystal component A can be composed of the compounds shown in the subgroups (I-ai) to (I-aviii) according to the desired purpose. The liquid crystal composition of the present invention containing such a liquid crystal component A expands the operating temperature range of the liquid crystal display characteristics by improving compatibility, improving low-temperature storage, etc., and reducing driving voltage and improving its temperature change. Achieving or improving relatively fast response to a given drive voltage, and improving TN-LCD, STN-LCD, TFT-LCD, PDLC, PN-LCD, etc. using this as a constituent material The obtained electro-optical characteristics can be obtained.
[0078]
For liquid crystal compositions suitable for TN-LCD, STN-LCD, PDLC, PN-LCD, etc., or STN-LCD for active use, STN-LCD for active use, TFT-LCD When a liquid crystal composition suitable for PDLC, PN-LCD, etc. is used, one to 20 kinds of compounds selected from the compounds represented by the general formulas (I-1) to (I-3) are further selected. It can be included. From this viewpoint, one to two or three or more compounds of the following small groups (I-bi) to (I-bxii) are contained, and the content of the compound is 5 to 100 weights. % Of the liquid crystal component A is preferred.
[0079]
(I-bi): In the general formula (I-1), R1And R2Is an alkenyl group or alkenyloxy group having 2 to 5 carbon atoms, and the other is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkenyloxy group, K1Is a single bond,-(CH2)2-,-(CH2)Four—, —COO—, —OCO—, —CH═CH—, —CF═CF—, or —C≡C—, specifically, general formulas (I-1a) to (I-1hv) The side structure R1And R2One of (I-4ak) to (I-4ap), (I-4ar) to (I-4au), (I-4ay) to (I-4bf), and the other side chain group is (I -4a) to (I-4e), (I-4h) to (I-4l), (I-4ak) to (I-4ap), (I-4ar) to (I-4au), (I-4ay) ) To (I-4bf), particularly preferably, for example, the general formulas (I-1a), (I-1o), (I-1x), (I-1aw), (I-1bg), (I -1bl), (I-1bm), (I-1bp), (I-1bt), (I-1bu), (I-1cr), (I-1cs), (I-1cx), (I-1da ), (I-1dj), (I-1dp), (I-1ds), (I-1dw), (I-1ei), (I-1ej), (I-1fj), (I-1hl) A compound that is a basic structure. When this compound is combined with a compound selected from the small groups (II-ai) to (II-axiii) in the liquid crystal component B or a compound selected from the small groups (III-ai) to (III-axiv) in the liquid crystal component C. Further, a useful liquid crystal composition can be obtained, and the display characteristics of TN-LCD, STN-LCD, and TFT-LCD can be improved by the effect of the present invention.
[0080]
(I-bii): In the general formula (I-1), R1Is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkenyloxy group, and R2Are an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and an alkenyloxy group, and decahydronaphthalene-2,6-diyl and ring A1A compound in which at least one of the rings has a substituent, and more preferably, for example, the general formula (I-1c), (I-1h), (I-1i), (I-1l), (I-1q), (I-1t), (I-1u), (I-1aa), (I-1ai), (I-1au), (I-1av), (I-1bb), (I-1bk), (I -1bo), (I-1bs), (I-1bx), (I-1cw), (I-1cz), (I-1df) to (I-1di), (I-1dm), (I-1dn ), (I-1dr), (I-1dt) to (I-1dv), (I-1dy), (I-1ea) to (I-1ec), (I-1eg), (I-1eh), (I-1en), (I-1eq), (I-1ew) to (I-1ez), (I-1fo), (I-1fr), (I-1fx) to (I-1ga), (I -1gy) to (I-1hb), (I-1hm) to (I-1ho). This small group of compounds is a novel compound.
When a liquid crystal composition having negative dielectric anisotropy is desired in this small group of compounds, the following compounds are preferred. A compound having 1,4-phenylene having a partial structure as a partial structure, specifically, partial structural formulas of general formulas (I-5b) to (I-5n) are preferable, and a general formula (I- 5f), (I-5k), (I-5n). From this point of view, ring A1Are compounds in which is 2,3-difluoro-1,4-phenylene, 2,3-dichloro-1,4-phenylene. Compounds having decahydronaphthalene-2,6-diyl having a substituent as a partial structure, specifically, partial structural formulas of general formulas (I-7by) to (I-7cv) are preferable, Formulas (I-7ci) and (I-7cv). From such a viewpoint, the dielectric anisotropy of the liquid crystal composition can be made negative by using many such compounds. When combined with a compound selected from the small groups (I-av) to (I-avii), (I-bvii), (I-bxi) and a compound selected from the liquid crystal component C, a more useful liquid crystal composition can be obtained. The drive voltage of the TFT-LCD using the IPS, VA, and MVA modes can be reduced.
[0081]
(I-biii): In the general formula (I-1), R1Is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkenyloxy group, and R2Is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkenyloxy group,1Is-(CH2)2-,-(CH2)FourA compound in which-, -OCO-, -CH = CH-, -CF = CF-, or -C≡C-. This small group of compounds is a novel compound and can be prepared with a relatively small birefringence.
[0082]
(I-biv): In the general formula (I-1), R1Is an alkyl or alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, R2Is an alkyl or alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, and K1Is a single bond or —COO— and ring A1Is trans-1,4-cyclohexylene, unsubstituted decahydronaphthalene-2,6-diyl, 1,4-phenylene or unsubstituted naphthalene-2,6-diyl. This compound is a compound selected from the compounds of the general formulas (I-2) and (I-3) and the small groups (I-bi) to (I-biii) in the liquid crystal component A, and the small group in the liquid crystal component B. When combined with a compound selected from (II-ai) to (II-axiii) and a compound selected from small groups (III-ai) to (III-axiv) in liquid crystal component C, a more useful liquid crystal composition can be obtained. In addition, the display characteristics of TN-LCD, STN-LCD, and TFT-LCD can be improved by the effect of the present invention.
[0083]
(I-bv): In the general formula (I-2), R1Is an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, an alkenyloxy group, and R2Is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkenyloxy group, specifically, compounds of the general formulas (I-2a) to (I-2nr) Basic structure, R1(I-4h) to (I-4l), (I-4ak) to (I-4ap), (I-4ar) to (I-4au), (I-4ay) to (I-4bf) R2(I-4a) to (I-4e), (I-4h) to (I-4l), (I-4ak) to (I-4ap), (I-4ar) to (I-4au), ( Compounds of (I-4ay) to (I-4bf), particularly preferably, for example, the general formulas (I-2a), (I-2f), (I-2h), (I-2o), (I-2t) , (I-2v), (I-2ac), (I-2ah), (I-2aj), (I-2aq), (I-2av), (I-2ax), (I-2be), ( I-2bj), (I-2bl), (I-2bs), (I-2cg), (I-2ci), (I-2cl) to (I-2cn), (I-2cu), (I- 2cw), (I-2cz), (I-2db), (I-2di), (I-2dk), (I-2dp), (I-2dw), (I-2eb), (I-2ed) , (I-2ek), (I-2ep), (I-2er), (I-2ey), (I-2fd), (I-2ff), (I-2fm), (I-2fr), ( I-2ft), (I-2ga), (I-2gf), (I-2gh), (I-2go), (I-2hc), (I-2hq) to (I-2ir), (I- 2iw), (I-2iz), (I-2jb), (I-2je), (I-2jq), (I-2jt), (I-2jy), (I-2kd), (I-2ki) , (I-2kk) to (I-2ko), (I-2kp , (I-2ks), (I-2ku), (I-2kx), (I-2kz), (I-2lf), (I-2lh), (I-2lj), (I-2ll), ( A compound having a basic structure of (I-2ln), (I-2ls), (I-2lw) to (I-2me), (I-2ml), (I-2ms) to (I-2nr). More preferably, R1Is an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and R2In which at least one side chain group is any one of (I-4ak) to (I-4ap) is preferable.1And K2Are both single bonds or K1And K2A compound in which one of these is a single bond and the other is —C≡C— is preferred.
[0084]
(I-bvi): In the general formula (I-2), K1Is a single bond, -OCO-, -CH2O-, -OCH2-, -CH = CH-, -CF = CF-, -C≡C-,-(CH2)2-,-(CH2)Four-, And K2Is a single bond, —COO—, —OCO—, —CH2O-, -CH = CH-, -CF = CF-, -C≡C-,-(CH2)2-,-(CH2)Four-, More preferably K1Is a single bond, —C≡C—, and K2Is a compound having a single bond and —C≡C—, and is useful for preparing a wide range of birefringence of a liquid crystal composition. This small group of compounds is a novel compound.
[0085]
(I-bvii): In the general formula (I-2), ring A1And A2One of 2 or 3-fluoro-1,4-phenylene, 2,3-difluoro-1,4-phenylene, 3,5-difluoro-1,4-phenylene, 2,3-dichloro-1,4-phenylene 3,5-dichloro-1,4-phenylene, trans-1,4-cyclohexylene, trans-1,4-cyclohexenylene, trans-1,3-dioxane-2,5-diyl, trans-1 -Sila-1,4-cyclohexylene, trans-4-sila-1,4-cyclohexylene, unsubstituted or substituted naphthalene-2,6-diyl or unsubstituted or substituted 1,2,3,4 Tetrahydronaphthalene-2,6-diyl, the other being 1,4-phenylene, 2 or 3-fluoro-1,4-phenylene, 2,3-difluoro-1,4-phenylene, 3,5-di Fluoro-1,4-phenylene, 2 or 3-chloro-1,4-phenylene, 2,3-dichloro-1,4-phenylene, 3,5-dichloro-1,4-phenylene, pyrimidine-2,5- Diyl, trans-1,4-cyclohexylene, trans-1,4-cyclohexenylene, trans-1,3-dioxane-2,5-diyl, trans-1-sila-1,4-cyclohexylene or trans -4-sila-1,4-cyclohexylene, unsubstituted or substituted naphthalene-2,6-diyl, unsubstituted or substituted 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl or A compound that is decahydronaphthalene-2,6-diyl. This small group of compounds is a novel compound.
When a liquid crystal composition having negative dielectric anisotropy is desired in this small group of compounds, the following compounds are preferred. A compound having 1,4-phenylene having a partial structure as a partial structure, specifically, partial structural formulas of general formulas (I-5b) to (I-5n) are preferable, and a general formula (I- 5f), (I-5k), (I-5n). From this point of view, ring A1, A2A compound in which at least one of these is 2,3-difluoro-1,4-phenylene or 2,3-dichloro-1,4-phenylene is preferred. Compounds having a partial structure of substituted naphthalene-2,6-diyl or 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl, specifically, general formulas (I-6b) to ( The partial structural formula of I-6aj) and the partial structural formulas of the general formulas (I-7by) to (I-7cv) are preferable, and the general formulas (I-6g), (I-6h), (I- 6n), (I-6o), (I-6q), (I-6r), (I-6y), (I-6z), (I-6ae), (I-6af), (I-6ah) , (I-6ai) partial structural formula and general formula (I-7ci), (I-7cv). From this point of view, ring A1, A2A compound in which at least one of them is naphthalene-2,6-diyl having a substituent or 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl having a substituent is preferable. By using many such compounds, the dielectric anisotropy of the liquid crystal composition can be made negative. When combined with a compound selected from the small groups (I-av) to (I-avii), (I-bii), (I-bxi) and a compound selected from the liquid crystal component C, a more useful liquid crystal composition can be obtained. The drive voltage of the TFT-LCD using the IPS, VA, and MVA modes can be reduced.
[0086]
(I-bviii): In the general formula (I-2), R1Is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and R2Is an alkyl or alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, and K1Is a single bond or —COO— and K2Is a single bond, -COO- or -OCH2-And ring A1Is 1,4-phenylene, 2 or 3-chloro-1,4-phenylene, pyrimidine-2,5-diyl, decahydronaphthalene-2,6-diyl, and ring A2In which is 1,4-phenylene or pyrimidine-2,5-diyl. The compounds of this small group can improve the nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature without impairing the compatibility and low-temperature storage of the liquid crystal composition, and a liquid crystal composition having a relatively large birefringence is obtained. In addition, it can have a tendency to reduce or eliminate the development of a smectic phase at a low temperature, and more improved electro-optical characteristics such as STN-LCD and TFT-LCD can be obtained. In order to obtain the effects of the present invention, it is preferable to combine with the compounds of small groups (II-ai) to (II-dvii) and (III-ai) to (III-cv) described later.
[0087]
(I-bix): In the general formula (I-3), R1And R2Is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkenyloxy group, and the other is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group, or the number of carbon atoms. Compounds having 2 to 5 alkenyl groups and alkenyloxy groups, specifically, basic structures of general formulas (I-3a) to (I-3bp), wherein R1(I-4a) to (I-4e), (I-4h) to (I-4l), (I-4ak) to (I-4ap), (I-4ar) to (I-4au), ( I-4ay) to (I-4bf) where R2(I-4a) to (I-4e), (I-4h) to (I-4l), (I-4ak) to (I-4ap), (I-4ar) to (I-4au), ( I-4ay) to (I-4bf), particularly preferably, for example, the general formulas (I-3a), (I-3b), (I-3e), (I-3f) to (I-3h) , (I-3k) to (I-3n), (I-3q) to (I-3v), (I-3y) to (I-3aa), (I-3ad) to (I-3af), ( I-3ai), (I-3aj), (I-3am), (I-3ar), (I-3au), (I-3av), (I-3ay), (I-3az), (I- 3bc), (I-3bd), (I-3bg), (I-3bh), (I-3bi) to (I-3bl), (I-3bo), (I-3bp) basic compounds . More preferably, R1Is an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and R2In which at least one side chain group is any one of (I-4ak) to (I-4ap) is preferable.1And K2Are both single bonds or K1And K2A compound in which one of these is a single bond and the other is —C≡C— is preferred.
[0088]
(I-bx): In the general formula (I-3), K1Is a single bond, -OCO-, -OCH2-, -CH = CH-, -CF = CF-, -C≡C-,-(CH2)2-,-(CH2)Four-, And K2Is a single bond, -COO-, -CH2O-, -CH = CH-, -CF = CF-, -C≡C-,-(CH2)2-,-(CH2)Four-, More preferably K1Is a single bond, —C≡C—, and K2Is a compound having a single bond and —C≡C—, and is useful for preparing a wide range of birefringence of a liquid crystal composition. This small group of compounds is a novel compound.
[0089]
(I-bxi): In the general formula (I-3), ring A1And A2Is one of 2 or 3-fluoro-1,4-phenylene, 2,3-difluoro-1,4-phenylene, 3,5-difluoro-1,4-phenylene, 2 or 3-chloro-1,4-phenylene 2,3-dichloro-1,4-phenylene, 3,5-dichloro-1,4-phenylene, trans-1,4-cyclohexylene, trans-1,4-cyclohexenylene, trans-1,3 -Dioxane-2,5-diyl, trans-1-sila-1,4-cyclohexylene or trans-4-sila-1,4-cyclohexylene, unsubstituted or substituted naphthalene-2,6-diyl or non- Substituted or substituted 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl, the other being 1,4-phenylene, 2 or 3-fluoro-1,4-phenylene, 2,3-diyl Fluoro-1,4-phenylene, 3,5-difluoro-1,4-phenylene, 2 or 3-chloro-1,4-phenylene, 2,3-dichloro-1,4-phenylene, 3,5-dichloro- 1,4-phenylene, pyrimidine-2,5-diyl, trans-1,4-cyclohexylene, trans-1,4-cyclohexenylene, trans-1,3-dioxane-2,5-diyl, trans- 1-sila-1,4-cyclohexylene or trans-4-sila-1,4-cyclohexylene, unsubstituted or substituted naphthalene-2,6-diyl, unsubstituted or substituted 1,2,3 A compound that is 4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl or decahydronaphthalene-2,6-diyl. This small group of compounds is a novel compound.
When a liquid crystal composition having negative dielectric anisotropy is desired in this small group of compounds, the following compounds are preferred. A compound having 1,4-phenylene having a partial structure as a partial structure, specifically, partial structural formulas of general formulas (I-5b) to (I-5n) are preferable, and a general formula (I- 5f), (I-5k), (I-5n). From this point of view, ring A1, A2A compound in which at least one of these is 2,3-difluoro-1,4-phenylene or 2,3-dichloro-1,4-phenylene is preferred. Compounds having a partial structure of substituted naphthalene-2,6-diyl or 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl, specifically, general formulas (I-6b) to ( The partial structural formula of I-6aj) and the partial structural formulas of the general formulas (I-7by) to (I-7cv) are preferable, and the general formulas (I-6g), (I-6h), (I- 6n), (I-6o), (I-6q), (I-6r), (I-6y), (I-6z), (I-6ae), (I-6af), (I-6ah) , (I-6ai) partial structural formula and general formula (I-7ci), (I-7cv). From this point of view, ring A1, A2A compound in which at least one of them is naphthalene-2,6-diyl having a substituent or 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl having a substituent is preferable. By using many such compounds, the dielectric anisotropy of the liquid crystal composition can be made negative. When combined with a compound selected from the small groups (I-av) to (I-avii), (I-bii), (I-bvii) or a compound selected from the liquid crystal component C, a more useful liquid crystal composition can be obtained. The drive voltage of the TFT-LCD using the IPS, VA, and MVA modes can be reduced.
[0090]
(I-bxii): In the general formula (I-3), R1Is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and R2Is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and K1Is a single bond and K2Is -OCO- or -OCH2-And ring A1Is trans-1,4-cyclohexylene, unsubstituted decahydronaphthalene-2,6-diyl, and ring A2Is 1,4-phenylene, trans-1,4-cyclohexylene, unsubstituted decahydronaphthalene-2,6-diyl. The compounds of this small group can improve the nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature without impairing the compatibility and low-temperature storage of the liquid crystal composition, and a liquid crystal composition having a relatively large birefringence is obtained. In addition, it can have a tendency to reduce or eliminate the development of a smectic phase at a low temperature, and more improved electro-optical characteristics such as STN-LCD and TFT-LCD can be obtained. In order to obtain the effects of the present invention, it is preferable to combine with the compounds of small groups (II-ai) to (II-dvii) and (III-ai) to (III-cv) described later.
[0091]
The liquid crystal component A of the present invention can contain one or more compounds selected from one, two, or three or more subgroups among these subgroups (I-bi) to (I-bxii). Even if it is composed of only one kind from one small group, the effect can be obtained. Further, compounds that can simultaneously have two or more structural features of the compounds represented by the small groups (I-bi) to (I-bxii) are more preferable. The liquid crystal component A can be composed of the compounds shown in the subgroups (I-bi) to (I-bxii) according to the desired purpose. The liquid crystal composition of the present invention containing such a liquid crystal component A expands the operating temperature range of the liquid crystal display characteristics by improving compatibility, improving low-temperature storage, etc., and reducing driving voltage and improving its temperature change. Achieving or improving relatively fast response to a given drive voltage, and improving TN-LCD, STN-LCD, TFT-LCD, PDLC, PN-LCD, etc. using this as a constituent material The obtained electro-optical characteristics can be obtained.
[0092]
The liquid crystal component A comprising the compounds of the general formulas (I-1) to (I-3) related to the liquid crystal composition of the present invention may be the compounds of the small groups (I-ai) to (I-bxii) described above The contained liquid crystal component A is further non-substituted or substituted, and the liquid crystal component A contains a compound capable of simultaneously having two or more structural features of the small groups (I-ai) to (I-bxii). It is characterized by a molecular structure having a partial structure of the decahydronaphthalene-2,6-diyl ring (including 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl ring when substituted). This feature has a more plate-like structure than conventional compounds. For this reason, the compatibility is excellent, the phase transition temperature is relatively high compared to the molecular length, the birefringence is small compared to the high phase transition temperature, and the driving voltage is large compared to the magnitude of the dielectric anisotropy. The frequency dependence of the drive voltage in the lower frequency range is reduced, and the temperature dependence of the drive voltage is reduced. The elastic constant is especially different from that of conventional compounds.11And Ktwenty twoIt is excellent for adjusting the size. From this point of view, it is useful for improving the responsiveness, and is particularly excellent in improving the responsiveness of the IPS mode.
[0093]
Of course, at least one of the hydrogen atoms present in the compounds of the small groups (I-ai) to (I-aviii) and (I-bi) to (I-bxii) is replaced with a deuterium atom. Also included compounds.
[0094]
In addition to the liquid crystal component A, the liquid crystal composition of the present invention contains a liquid crystal component B containing one or more compounds having a dielectric anisotropy of +2 or more. The liquid crystal compound having a dielectric anisotropy larger than 2 described in the present invention is used in the following meaning. The chemical structure of the liquid crystal compound is rod-shaped, the central part has a core structure with one to four six-membered rings, and the six-membered rings located at both ends in the central part major axis direction are the major axes of the liquid crystal molecules Having a terminal group substituted at a position corresponding to the direction, and at least one of the terminal groups present at both ends being a polar group, that is, for example, -F, -Cl, -NO2, -CFThree, -OCFThree, -OCHF2, -CN, -OCN, -NCS, and the like. As a result, the optical anisotropy of the liquid crystal layer can be set to a predetermined value, can be electrically driven, and the operating temperature range can be widened.
[0095]
As the liquid crystal component B, at least one compound having a dielectric anisotropy of +2 or more can be used, preferably in the range of 3 to 40 types, and more preferably in the range of 3 to 15 types. In addition, it is preferable that the dielectric anisotropy is selected from a compound having a dielectric anisotropy of +2 to +8, a compound of +8 to +13, a compound of +14 to +18, a compound of +18 or more, and a predetermined driving voltage and response characteristics are obtained. Can do. In this case, the compounds having dielectric anisotropy of +2 to +13 are preferably mixed in a range of at most 30 or less, more preferably mixed in a range of 15 or less, and the compounds of +14 to +18 are at most It is preferable to mix in the range of 20 or less, more preferably in the range of 8 or less, and +18 or more compounds are preferably mixed in the range of 15 or less, preferably in the range of 10 or less. More preferably, they are mixed. The use of the liquid crystal component B as described above gives a more favorable effect due to the temperature characteristics of the display characteristics. More specifically, temperature dependency such as drive voltage, contrast related to steepness, and responsiveness is more preferable.
[0096]
From such a viewpoint, the more preferable basic structure forms in the compounds represented by the general formulas (II-1) to (II-5) are the following general formulas (II-1a) to (II-5cy). It is a compound represented.
[0097]
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[0098]
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[0099]
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[0106]
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[0107]
Side chain group R in general formulas (II-1) to (II-5)ThreeThe more preferable form is a compound represented by the following general formulas (II-6a) to (II-6bc).
[0108]
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The more preferable form of the partial structural formula (II-71) of 1,4-phenylene having a polar group is a compound represented by the following general formulas (II-71a) to (II-71r).
[0109]
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Ring B in general formula (II-5)FiveIs an aromatic ring, that is, naphthalene-2,6-diyl, more preferred forms of the partial structural formula (II-72) having a polar group are the following general formulas (II-72a) to (II-72av) It is a compound represented.
[0110]
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[0111]
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[0112]
Ring B in general formula (II-5)FiveIs a non-aromatic ring, that is, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl, a more preferred form of the partial structural formula (II-73) having a polar group is represented by the general formula ( II-73a) to (II-73bt).
[0113]
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[0114]
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[0115]
In the liquid crystal component B, 1,4-phenylene, naphthalene-2,6diyl, decahydronaphthalene-2,6-diyl represented by the compounds represented by the general formulas (II-1) to (II-5) are The following are preferred. More preferable forms of the partial structural formula of 1,4-phenylene having an unsubstituted or substituted group are the general formulas (I-5a) to (I-5n) shown above, and naphthalene having an unsubstituted or substituted group More preferred forms of the partial structural formula of the 2,6 diyl ring are the general formulas (I-6a) to (I-6aj) shown above, and an unsubstituted or substituted decahydronaphthalene-2,6-diyl ring The more preferable forms of are the following formulas (I-7a) to (I-7dm) shown above.
[0116]
In addition, each compound used below used the thing which removed impurities using methods, such as distillation, column refinement | purification, and recrystallization, and fully refine | purified.
[0117]
More specifically, in the case of aiming at a general-purpose liquid crystal composition, it is preferable to use the following compound as the liquid crystal component B, and by combining such a liquid crystal component B with the liquid crystal component A, the effect of the present invention is achieved. Can be obtained.
[0118]
(II-ai): In the general formulas (II-1) to (II-5), RThreeIs a alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, specifically, a basic structure of the general formulas (II-1a) to (II-5cy), wherein the side chain group is (II-6ah) to ( II-6bc) in which the partial structure of the polar group is a compound of the general formulas (II-71a) to (II-73bt), more preferably the general formulas (II-1a) to (II-1x), (II- 2f) to (II-2ah), (II-3a) to (II-3c), (II-3l) to (II-3q), (II-4a) to (II-4g), (II-5a) ~ (II-5z), (II-5ag) ~ (II-5al), (II-5au) ~ (II-5bd), (II-5bi) ~ (II-5bk), (II-5bw), ( II-5bx), (II-5cp)-(II-5ct) basic structure compounds, which can obtain more improved electro-optical properties such as STN-LCD, TFT-LCD, PDLC, PN-LCD it can.
(II-aii): In the general formulas (II-1) to (II-5), Q1Is F, Cl, CFThree, -OCFThree-, OCF2H or -OCHF2A compound having a basic structure of the general formulas (II-1a) to (II-5cy), wherein the side chain groups are (II-6a) to (II-6bc), and polar Compounds having a partial structure of the general formula (II-71d) to (II-71r), (II-72i) to (II-72av), (II-73m) to (II-73bt), more preferably the general formula (II-1a) to (II-1x), (II-2f) to (II-2ah), (II-3a) to (II-3c), (II-3l) to (II-3q), (II -4a) to (II-4g), (II-5a) to (II-5z), (II-5ag) to (II-5al), (II-5au) to (II-5bd), (II-5bi ) To (II-5bk), (II-5bw), (II-5bx), (II-5cp) to (II-5ct) basic compounds, which are substantially composed of these compounds In some cases, active TFT-LCD, PDLC, PN-LCD, etc. are excellent in driving voltage reduction and high voltage holding ratio. Q1When used in combination with a compound of CN and both are substantially the main components, excellent drive voltage, steepness, responsiveness or temperature characteristics of TN-LCD, STN-LCD, PDLC, PN-LCD, etc. ing.
[0119]
(II-aiii): In the compound of the general formula (II-1), P2Is-(CH2)2-Or- (CH2)FourA compound having a basic structure of formulas (II-1c), (II-1d), (II-1g) and (II-1h), wherein the side chain group is (I-6a) To (I-6bc), wherein the polar group has a partial structure of the general formulas (II-71a) to (II-73bt).
(II-aiv): In the compound of the general formula (II-1), p1Is a basic structure of the general formulas (II-1e) to (II-1l), (II-1r) to (II-1x), and the side chain group is (I- 6a) to (I-6bc), wherein the partial structure of the polar group is a compound of the general formulas (II-71a) to (II-73bt), these have a low driving voltage and are in the middle to relatively small range. Suitable for applications that require birefringence.
[0120]
(II-av): In the compound of the general formula (II-2), Y1, Y2, W1, W2A compound in which at least one of F is F, specifically, (II-av-1): general formula (II-2a), (II-2c), (II-2f), (II-2i), ( II-2l), (II-2o), (II-2r), (II-2u), (II-2x), (II-2y), (II-2ab), (II-2ac), (II- 2af) to (II-2ah), the side chain groups are (I-6a) to (I-6bc), and the partial structure of the polar group is the general formula (II-71b), (II -71c), (II-71e), (II-71f), (II-71h), (II-71i), (II-71k), (II-71l), (II-71n), (II-71o ), (II-71q), (II-71r), (II-72b), (II-72c), (II-72e) to (II-72h), (II-72j), (II-72k), (II-72m) to (II-72p), (II-72r), (II-72s), (II-72u) to (II-72x), (II-72z), (II-72aa), (II -72ac) to (II-72af), (II-72ah), (II-72ai), (II-72ak) to (II-72an), (II-72ap), (II-72aq), (II-72as ) To (II-72av), (II-73b) to (II-73d), (II-73f) ~ (II-73h), (II-73j) ~ (II-73l), (II-73n) ~ (II-73p), (II-73r) ~ (II-73t), (II-73v) ~ ( II-73x), (II-73z)-(II-73ab), (II-73ad)-(II-73af), (II-73ah)-(II-73aj), (II-73al)-(II- 73an), (II-73ap)-(II-73ar), (II-73at)-(II-73av), (II-73ax)-(II-73az), (II-73bb)-(II-73bd) , (II-73bf) to (II-73bh), (II-73bj) to (II-73bl), (II-73bn) to (II-73bp), (II-73br) to (II-73bt) Or (II-av-2): general formula (II-2b), (II-2d), (II-2e), (II-2g), (II-2h), (II-2j), (II -2k), (II-2m), (II-2n), (II-2p), (II-2q), (II-2s), (II-2t), (II-2v), (II-2w ), (II-2z), (II-2aa), (II-2ad), (II-2ae), wherein the side chain groups are (I-6a) to (I-6bc) The partial structure of the polar group is a compound of general formula (II-71a) to (II-73bt) In other words, it is suitable for use in reducing the drive voltage. Among these compounds, the small group (II-av-2) compounds, in particular, have good temperature dependence of driving voltage, relatively low frequency dependence of dielectric anisotropy, and correspond to high duty numbers. Useful for liquid crystal display elements.
(II-avi): In the compound of the general formula (II-2), p1Is 1 and P1Is a basic structure of the general formulas (II-2o) to (II-2q), (II-2ab) to (II-2ae), and is a side chain group Are (I-6a) to (I-6bc) and the partial structure of the polar group is a compound of general formula (II-71a) to (II-73bt), and has a low driving voltage and a relatively large birefringence Suitable for applications that require
(II-avii): In the compound of the general formula (II-2), P2Is a single bond or-(CH2)2-And P1Is a compound of the general formula (II-2l) to (II-2n), (II-2r) to (II-2t), (II-2y) to (II-2aa) Wherein the side chain groups are (I-6a) to (I-6bc) and the partial structure of the polar group is a compound of the general formula (II-71a) to (II-73bt), Suitable for applications with low driving voltage.
[0121]
(II-aviii): In the compound of the general formula (II-3), Y1, Y2, W1~ WFourA compound in which at least one of F is F, specifically, a basic structure of the general formula (II-3a), (II-3j), (II-3k), (II-3s), (II-3t) And the side chain group is (I-6a) to (I-6bc), and the partial structure of the polar group is the general formula (II-71b), (II-71c), (II-71e), (II -71f), (II-71h), (II-71i), (II-71k), (II-71l), (II-71n), (II-71o), (II-71q), (II-71r ) Or a basic structure of general formulas (II-3b) to (II-3i), (II-3l) to (II-3r), (II-3u) to (II-3x) The chain group is (I-6a) to (I-6bc) and the partial structure of the polar group is a compound of the general formula (II-71a) to (II-71r), suitable for applications that reduce drive voltage ing.
(II-aix): In the compound of the general formula (II-3), PThreeIs a compound having a basic structure of the general formulas (II-3k) to (II-3r), and the side chain groups are (I-6a) to (I-6bc) And the partial structure of a polar group is a compound of general formula (II-71a)-(II-71r), and it is suitable for the use which requires a comparatively large birefringence with a low drive voltage.
(II-ax): In the compound of the general formula (II-3), P1Is a single bond or —C≡C— and PThreeIs a compound of the general formula (II-3j), (II-3y), and the side chain groups are (I-6a) to (I-6bc) And the partial structure of the polar group is a compound of the general formulas (II-71a) to (II-71r).
[0122]
(II-axi): a compound represented by the general formula (II-4), specifically, a basic structure of the general formulas (II-4a) to (II-4n), wherein the side chain group is ( I-6a) to (I-6bc), wherein the partial structure of the polar group is a compound of the general formulas (II-71a) to (II-71r), and is suitable for use in reducing the driving voltage. Among these compounds, the compound of general formula (II-4a), in particular, has a good temperature dependency of driving voltage, a relatively small frequency dependency of dielectric anisotropy, and a liquid crystal display corresponding to a high duty number Useful for devices.
[0123]
(II-axii): a compound represented by the general formula (II-5), specifically, a basic structure of the general formulas (II-5a) to (II-5cy), wherein the side chain group is ( I-6a) to (I-6bc), wherein the partial structure of the polar group is a compound of the general formula (II-71a) to (II-71r).
[0124]
(II-axiii): In the compounds of the general formulas (II-1), (II-2), (II-4) and (II-5), ring B1~ BFourIs trans-1,4-cyclohexylene, and at least one of the hydrogen atoms in the ring is substituted with a deuterium atom, specifically, general formulas (II-1a) to (II-1l) , (II-1r) to (II-1w), (II-2i) to (II-2ae), (II-4b), (II-4i), (II-5g) to (II-5i), ( II-5aj) to (II-5bd), (II-5bi) to (II-5bk), (II-5ci) to (II-5cy) basic structures, wherein the side chain group is (I-6a) To (I-6bc), wherein the polar group has a partial structure of the general formulas (II-71a) to (II-73bt).
[0125]
A nematic liquid crystal composition containing one or more compounds selected from the compounds represented by these small groups (II-ai) to (II-axiii) is preferred.
[0126]
When the liquid crystal composition suitable for TN-LCD or STN-LCD is intended, it is preferable to use the following compound as the liquid crystal component B. By combining such a liquid crystal component B with the liquid crystal component A, The effects of the present invention can be obtained.
[0127]
(II-bi): In the general formula (II-1), RThreeIs an alkyl or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, p1Is 0 and Q1Is a basic structure of the general formulas (II-1a) to (II-1d), (II-1m) to (II-1q), and the side chain group is (I -6a) to (I-6d), (I-6ah) to (I-6am), (I-6av) to (I-6bc), wherein the partial structure of the polar group is represented by the general formula (II-71a) The compound of (II-71c).
(II-bii): In the general formula (II-1), RThreeIs an alkyl or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, p1Is 1 and Q1Is F or -CN and Y1, Y2Is a compound having the basic structure of the general formulas (II-1e) to (II-1l) and (II-1r) to (II-1x), wherein the side chain group is ( I-6a) to (I-6d), (I-6ah) to (I-6am), (I-6av) to (I-6bc), wherein the partial structure of the polar group is represented by the general formula (II-71a ) To (II-71f).
[0128]
(II-biii): In the general formula (II-2), RThreeIs an alkyl or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, p1Is 0 and Q1Is -CN and Y1, Y2, W1, W2Is a compound having the basic structure of the general formulas (II-2a) to (II-2h), and the side chain groups are (I-6a) to (I-6d), ( I-6ah) to (I-6am), (I-6av) to (I-6bc), wherein the polar group has a partial structure represented by general formulas (II-71a) to (II-71c).
(II-biv): In the general formula (II-2), RThreeIs an alkyl or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, p1Is 1 and P2Is a single bond,-(CH2)2-Or-COO-, P1Is a single bond, —COO— or —C≡C—, and Q1Is F or -CN and Y1, Y2, W1, W2Is a compound having a basic structure of the general formulas (II-2i) to (II-2ah), and the side chain groups are (I-6a) to (I-6d), ( I-6ah) to (I-6am), (I-6av) to (I-6bc), wherein the polar group has a partial structure represented by general formulas (II-71a) to (II-71f).
[0129]
(II-bv): In the general formula (II-3), RThreeIs an alkyl or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and P1And PThreeA compound in which one is a single bond and the other is a single bond, —COO— or —C≡C—, specifically, basic structures of the general formulas (II-3a) to (II-3x) The side chain groups are (I-6a) to (I-6d), (I-6ah) to (I-6am), (I-6av) to (I-6bc), and the polar group partial structure is Compounds of general formulas (II-71a) to (II-71r).
(II-bvi): In the general formula (II-3), RThreeIs an alkyl or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, Y1, Y2, W1~ WFourIs a compound having a basic structure of the general formulas (II-3a) to (II-3t), and the side chain groups are (I-6a) to (I-6d), ( I-6ah) to (I-6am), (I-6av) to (I-6bc), wherein the polar group has a partial structure represented by general formulas (II-71a) to (II-71r).
[0130]
(II-bvii): In the general formula (II-4), RThreeIs an alkyl or alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms, p2+ PThreeIs a basic structure of the general formulas (II-4a) and (II-4h), and the side chain groups are (I-6a) to (I-6f), (I- 6ah) to (I-6am), (I-6av) to (I-6bc), wherein the partial structure of the polar group is a compound of the general formula (II-71a) to (II-71r), and the driving voltage Suitable for applications that reduce Among these compounds, the compound of general formula (II-4a), in particular, has a good temperature dependency of driving voltage, a relatively small frequency dependency of dielectric anisotropy, and a liquid crystal display corresponding to a high duty number Useful for devices.
[0131]
(II-bviii): In the general formula (II-5), RThreeIs an alkyl or alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms, Y1, Y2Is a compound having a basic structure of the general formulas (II-5a) and (II-5cy), and the side chain groups are (I-6a) to (I-6f), ( I-6ah) to (I-6am), (I-6av) to (I-6bc), wherein the polar group has a partial structure of the general formulas (II-72a) to (II-73bt).
[0132]
(II-bix): In the compounds of the general formulas (II-1), (II-2) and (II-5), ring B1~ BFourIs trans-1,4-cyclohexylene, and at least one of the hydrogen atoms in the ring is substituted with a deuterium atom, specifically, general formulas (II-1a) to (II-1l) , (II-1r) to (II-1w), (II-2i) to (II-2ae), (II-4b), (II-4i), (II-5g) to (II-5i), ( II-5aj) to (II-5bd), (II-5bi) to (II-5bk), (II-5ci) to (II-5cy) basic structures, wherein the side chain group is (I-6a) To (I-6bc), wherein the polar group has a partial structure of the general formulas (II-71a) to (II-73bt).
[0133]
1 type or 2 types or more of compounds chosen from the compound shown by these small groups (II-bi)-(II-bix) are contained, and the content rate of this compound as liquid crystal component B is 10-100 weight% A nematic liquid crystal composition is preferred.
[0134]
Furthermore, when the liquid crystal composition is suitable for STN-LCDs requiring high reliability, TFT-LCDs for active use, IPS, STN-LCDs, PDLCs, PN-LCDs, etc., liquid crystal component B The following compounds are preferably used, and by combining such a liquid crystal component B with the liquid crystal component A, the effects of the present invention can be obtained.
[0135]
(II-ci): In the general formula (II-1), RThreeIs an alkyl or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and P1And P2One is a single bond and the other is a single bond, —COO—, — (CH2)2-Or-(CH2)FourAnd Q1Is F, Cl, CFThree, OCFThreeOr OCF2H and Y1, Y2A compound in which one or two of them are F, specifically, basic structures of the general formulas (II-1a) to (II-1x), wherein the side chain groups are (I-6a) to (I- 6d), (I-6ah) to (I-6am), (I-6av) to (I-6bc), wherein the partial structure of the polar group is represented by the general formula (II-71e), (II-71f), Compounds of (II-71h), (II-71i), (II-71k), (II-71l), (II-71n), (II-71o), (II-71q), (II-71r).
[0136]
(II-cii): In the general formula (II-2), RThreeIs an alkyl or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, p1Is 1 and P2Is a single bond,-(CH2)2-Or-COO-, P1Is a single bond, —COO— or —C≡C—, and Q1Is F, Cl, CFThree, OCFThreeOr OCF2H and Y1, Y21 or 2 of F is F and W1, W2Is a compound having a basic structure of the general formulas (II-2i) to (II-2ah), and the side chain groups are (I-6a) to (I-6d), ( I-6ah) to (I-6am), (I-6av) to (I-6bc), wherein the partial structure of the polar group has the general formula (II-71e), (II-71f), (II-71h) ), (II-71i), (II-71k), (II-71l), (II-71n), (II-71o), (II-71q), (II-71r).
[0137]
(II-ciii): In the general formula (II-3), RThreeIs an alkyl or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and P1And PThreeOne of them is a single bond, the other is a single bond, —COO— or —C≡C—,1Is F, Cl, CFThree, OCFThreeOr OCF2H and Y1, Y21 or 2 of F is F and W1~ WFourIs a compound in which H is one or more than one, specifically F is a basic structure of the general formulas (II-3a) to (II-3x), and the side chain groups are (I-6a) to (I- 6d), (I-6ah) to (I-6am), (I-6av) to (I-6bc), wherein the partial structure of the polar group is represented by the general formula (II-71e), (II-71f), Compounds of (II-71h), (II-71i), (II-71k), (II-71l), (II-71n), (II-71o), (II-71q), (II-71r).
[0138]
(II-civ): In the general formula (II-5), RThreeIs an alkyl or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, p1Is 0 and PThreeIs a single bond, —COO—, —C≡C—, — (CH2)2-Or- (CH2)FourAnd Q1Is F, Cl, CFThree, OCFThreeOr OCF2H and Y1And Y2A compound in which one or two of them are F, specifically, basic structures of the general formulas (II-5a) to (II-5t), (II-5be) to (II-5bx), The chain group is (I-6a)-(I-6d), (I-6ah)-(I-6am), (I-6av)-(I-6bc), and the partial structure of the polar group is represented by the general formula (II-72j), (II-72k), (II-72m) to (II-72p), (II-72r), (II-72s), (II-72u) to (II-72x), (II -72z), (II-72aa), (II-72ac) to (II-72af), (II-72ah), (II-72ai), (II-72ak) to (II-72an), (II-72ap ), (II-72aq), (II-72as) to (II-72av), (II-73n) to (II-73p), (II-73r) to (II-73t), (II-73v) to (II-73x), (II-73z)-(II-73ab), (II-73ad)-(II-73af), (II-73ah)-(II-73aj), (II-73al)-(II -73an), (II-73ap)-(II-73ar), (II-73at)-(II-73av), (II-73ax)-(II-73az), (II-73bb)-(II-73bd ), (II-73bf) to (II-73bh), (II-73bj ) To (II-73bl), (II-73bn) to (II-73bp), (II-73br) to (II-73bt).
(II-cv): In the general formula (II-5), RThreeIs an alkyl or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and P1And PThreeOne is a single bond and the other is a single bond, —COO—, —C≡C—, — (CH2)2-Or- (CH2)FourAnd Q1Is F, Cl, CFThree, OCFThreeOr OCF2H and Y1, Y2A compound in which one or two of them are F, specifically, basic structures of general formulas (II-5u) to (II-5bd), (II-5by) to (II-5cy), The chain group is (I-6a)-(I-6d), (I-6ah)-(I-6am), (I-6av)-(I-6bc), and the partial structure of the polar group is represented by the general formula (II-72j), (II-72k), (II-72m) to (II-72p), (II-72r), (II-72s), (II-72u) to (II-72x), (II -72z), (II-72aa), (II-72ac) to (II-72af), (II-72ah), (II-72ai), (II-72ak) to (II-72an), (II-72ap ), (II-72aq), (II-72as) to (II-72av), (II-73n) to (II-73p), (II-73r) to (II-73t), (II-73v) to (II-73x), (II-73z)-(II-73ab), (II-73ad)-(II-73af), (II-73ah)-(II-73aj), (II-73al)-(II -73an), (II-73ap)-(II-73ar), (II-73at)-(II-73av), (II-73ax)-(II-73az), (II-73bb)-(II-73bd ), (II-73bf) to (II-73bh), (II-73b j) Compounds of (II-73bl), (II-73bn) to (II-73bp), (II-73br) to (II-73bt).
[0139]
(II-cvi): In the compounds of the general formulas (II-1), (II-2) and (II-5), ring B1~ BFourIs trans-1,4-cyclohexylene, a compound in which at least three of the hydrogen atoms in the ring are substituted with deuterium atoms, general formulas (II-1a) to (II-1l), (II- 1r) to (II-1w), (II-2i) to (II-2ae), (II-4b), (II-4i), (II-5g) to (II-5i), (II-5aj) To (II-5bd), (II-5bi) to (II-5bk), (II-5ci) to (II-5cy), wherein the side chain groups are (I-6a) to (I- 6bc), wherein the polar group has a partial structure of the general formulas (II-71a) to (II-73bt).
[0140]
1 type or 2 or more types of compounds chosen from the compound shown in these small groups (II-ci)-(II-cvi) are contained, and the content rate of this compound is 10 to 100 weight% as the liquid crystal component B A nematic liquid crystal composition is preferred.
[0141]
A particularly preferred form of the compounds represented by the general formulas (II-1) to (II-5) is a liquid crystal component B containing the following compounds.
(II-di): R in the general formulas (II-1) to (II-5)ThreeIs an alkyl group having 2 to 7 carbon atoms. R in general formulas (II-1), (II-2), and (II-5)ThreeIs CpH2p + 1-CH = CH- (CH2)qA compound which is an alkenyl group (p = 0, 1, 2, 3 q = 0, 2). Specifically, the general formulas (II-1a), (II-1e), (II-1m) to (II-1o), (II-1r) to (II-1x), (II-2a), ( II-2c), (II-2d), (II-2i), (II-2l), (II-2o), (II-3a), (II-3l), (II-4a) to (II- 4c), (II-4e), (II-5g), (II-5o) to (II-5t), (II-5aj) to (II-5al), (II-5u), (II-5bi) The compound having the basic structure preferably has these groups, and the viscosity and viscoelasticity can be reduced by containing at least one compound having an alkyl group and / or an alkenyl group in the liquid crystal component B.
(II-dii): Q in the general formulas (II-1) to (II-5)1Is F, Cl, -OCFThreeAlternatively, it is preferable to select at least one compound selected from -CN.
(II-diii): Q in general formulas (II-1) to (II-5) when high-speed response is important1Is F, -OCFThreeOr general formula (II-1a), (II-1e), (II-2a), (II-2c), (II-2d), (II-2i), (II-2l), II-2o), (II-3a), (II-3l), (II-4a), (II-5g), (II-5aj), (II-5u), (II-5bi) It is preferable to use the component B frequently.
(II-div): Q in general formulas (II-2) to (II-4) when a higher birefringence is required1Is Cl, -OCFThree, -CN, compounds of general formulas (II-2a) to (II-4d), and / or P in general formulas (II-2) and (II-3)1, PThreeWherein -C≡C- is a general formula (II-2f) to (II-2h), (II-2o) to (II-2q), (II-2ab) to (II-2ae), (II-3k) ) To (II-3x) are preferably used in the liquid crystal component B.
(II-dv): When a lower drive voltage is required, Q in the general formulas (II-1) to (II-5)1Is F, Cl, -CN, Y1And Y2It is preferable to frequently use the compounds of the general formulas (II-1a) to (II-5cy) in which one of the groups is always F for the liquid crystal component B.
(II-dvi): A compound in which the hydrogen atom in the cyclohexane ring of the general formulas (II-1) and (II-2) is substituted with a deuterium atom can be used. Since it is useful for adjusting the constant and adjusting the pretilt angle corresponding to the alignment film, it is preferable to contain at least one compound substituted with deuterium atoms.
(II-dvii): “p in general formula (II-1), (II-2), (II-4)1~ PThreeIs a bicyclic compound of 0 and “p” in the general formulas (II-1) and (II-2)1Is a compound of formula 1, p in the general formula (II-4)2+ PThreeThe mixing ratio in the liquid crystal component B to the compound of the formula 1 and / or the tricyclic compound of the general formula (II-3) can be appropriately selected in the range of 0 to 100 to 0, and higher nematic When a phase-isotropic liquid phase transition temperature is required, “p in general formulas (II-1) and (II-2)”1Is a compound of formula 1, p in the general formula (II-4)2+ PThreeIt is preferable to frequently use the compound of the formula 1 or the tricyclic compound of the general formula (II-3).
[0142]
1 type or 2 or more types of compounds chosen from the compound shown in these small groups (II-di)-(II-dvii) are contained, and the content rate of this compound as liquid crystal component B is 10 to 100 weight% A nematic liquid crystal composition is preferred.
[0143]
The liquid crystal component B containing the compounds (II-ai) to (II-dvii) has a feature of being well mixed with the essential liquid crystal component A, and is particularly prepared according to the purpose of the driving voltage and its temperature dependence. It is useful for improving sex or responsiveness. In particular, general formulas (II-1a) to (II-1g), general formulas (II-2a) to (II-2q), general formulas (II-2u) to (II-2x), general formulas (II-2ab) ) To (II-2ae), general formulas (II-3a) to (II-3d), general formulas (II-3l) to (II-3r), general formulas (II-4a) to (II-4e), The compounds represented by the general formulas (II-5a), (II-5g), (II-5aj), (II-5u), and (II-5bi) are excellent in at least one of these effects. This effect can be obtained even with a small content of 0.1 to 25% by weight with respect to the total amount of the nematic liquid crystal composition.
[0144]
The liquid crystal component B of the present invention can contain one or more compounds selected from one, two, or three or more subgroups among these subgroups (II-ai) to (II-dvii). Even if it is composed of only one kind from one small group, the effect can be obtained. Further, compounds that can simultaneously have two or more structural features of the compounds shown in the small groups (II-ai) to (II-dvii) are more preferable. The liquid crystal component B can be composed of the compounds shown in the small groups (II-ai) to (II-dvii) according to the desired purpose.
[0145]
The liquid crystal component B mainly composed of the compounds of the general formulas (II-1) to (II-5) related to the liquid crystal composition of the present invention, or the small groups (II-ai) to (II-dvii) described above A liquid crystal component B containing a compound of the above, and a liquid crystal component B containing a compound capable of simultaneously having two or more structural features of the small groups (II-ai) to (II-dvii) The liquid crystal composition of the present invention combined with component A expands the operating temperature range of the liquid crystal display characteristics by improving compatibility, improving low-temperature storage, etc., reducing the driving voltage and improving its temperature change, and predetermined driving It can achieve or improve relatively fast response to voltage, and improved electro-optics such as TN-LCD, STN-LCD, TFT-LCD, PDLC, PN-LCD, etc. Characteristics can be obtained.
[0146]
The effects of the liquid crystal component A and the liquid crystal component B described above can be obtained even when the content of the liquid crystal component C described later is very small. For the purpose of reducing the driving voltage in particular, the content of the liquid crystal component C can be 10% by weight or less. In this case, it is preferable to reduce the viscosity of the liquid crystal component C as much as possible, and the drive voltage hardly increases or stays in a small range, so that the response speed can be improved efficiently. For example, when the amount of the liquid crystal component C is small, as a method of achieving this effect with the liquid crystal component B, Q in the general formulas (II-1) to (II-5)1Is F, Cl, -OCFThree, -CN, or Y in formulas (II-1) to (II-5)1, Y2In which F is F, or P in the general formulas (II-2) and (II-3)1Is a single bond, —COO—, —C≡C—, or p in the general formula (II-1)1It is preferable that the liquid crystal component B contains any one of the compounds in which is 0. In particular, Q in the general formulas (II-1) to (II-5)1Is F or -CN, and / or Y in formulas (II-1) to (II-5)1, Y2A compound in which is F is preferred.
[0147]
In addition to the essential liquid crystal component A, the liquid crystal composition of the present invention preferably contains at most 85% by weight of a liquid crystal component C composed of a compound having a dielectric anisotropy of −10 to 2. Preferable examples of the liquid crystal compound having a dielectric anisotropy of −10 to 2 described in the present invention are as follows. That is, the chemical structure of the liquid crystal compound is rod-shaped, the central portion has a core structure having 1 to 4 six-membered rings, and the six-membered rings positioned at both ends in the central portion major axis direction are liquid crystal molecules. It has a terminal group substituted at a position corresponding to the major axis direction, and both terminal groups present at both ends are nonpolar groups, that is, for example, an alkyl group, an alkoxy group, an alkoxyalkyl group, an alkenyl group, an alkenyloxy Group, an alkanoyloxy group. The liquid crystal component C is preferably configured in the range of 1 to 40 types, more preferably in the range of 2 to 20 types.
[0148]
From such a viewpoint, the more preferable basic structure forms in the compounds represented by the general formulas (III-1) to (III-4) are the following general formulas (III-1a) to (III-4ac). It is a compound represented. The liquid crystal component C of the present invention preferably contains 10 to 100% by weight of a compound selected from the compounds represented by the general formulas (III-1) to (III-4). The liquid crystal component C containing these compounds has a feature of being well mixed with the liquid crystal component A containing the compounds of the general formulas (I-1) to (I-4), and improves the nematic phase at low temperatures. It can be used to adjust the desired birefringence and improve the steepness and responsiveness of TN-LCD, STN-LCD, TFT-LCD, PDLC, PN-LCD, etc. or its temperature characteristics Is excellent.
[0149]
From such a viewpoint, the more preferable basic structure forms in the compounds represented by the general formulas (III-1) to (III-4) are the following general formulas (III-1a) to (III-4ac). It is a compound represented.
[0150]
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[0151]
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[0157]
Side chain group R in general formulas (III-1) to (III-4)Four, RFiveThe more preferable form is a compound represented by the following general formulas (III-5a) to (III-5bf).
[0158]
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[0159]
In the liquid crystal component C, 1,4-phenylene and naphthalene-2,6diyl shown in the compounds represented by the general formulas (III-1) to (III-4) are preferably as follows. More preferable forms of the partial structural formula of 1,4-phenylene having an unsubstituted or substituted group are the general formulas (I-5a) to (I-5n) shown above, and naphthalene having an unsubstituted or substituted group More preferred forms of the partial structural formula of the 2,6 diyl ring are the general formulas (I-6a) to (I-6aj) shown above.
[0160]
In addition, each compound used below used the thing which removed impurities using methods, such as distillation, column refinement | purification, and recrystallization, and fully refine | purified.
[0161]
The liquid crystal component C can contain the compounds represented by the general formulas (III-1) to (III-4), but may be composed of the compounds represented by the general formula (III-1). It may be composed of a compound represented by the general formula (III-2), or may be composed of a compound represented by the general formula (III-3). Or may be used in combination. More preferably, the compound contains one or more compounds selected from any one of the compounds represented by the general formulas (III-1) to (III-3), and the content of the compound is 5 to 100% by weight. % Nematic liquid crystal composition containing liquid crystal component C.
[0162]
More specifically, when the purpose is a general-purpose liquid crystal composition, the liquid crystal component C is preferably the following compound, and when such a liquid crystal component C is used, or when such a liquid crystal component C is used, a liquid crystal component C is used. By combining with Component B, the effects of the present invention can be obtained.
[0163]
(III-ai): In the general formulas (III-1) to (III-4), RFourIs a alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, specifically a basic structure of the general formulas (III-1a) to (III-4ac), wherein the side chain group RFiveAre (III-5a) to (II-5bf) and the side chain group RFourIs a compound of (III-5ak) to (II-5ap), (III-5ar) to (III-5aw), (III-5ay) to (III-5bf), and is responsive by reducing viscosity and viscoelasticity By improving the above and improving the nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature, it is possible to obtain more improved electro-optical characteristics of STN-LCD, TFT-LCD, PDLC, PN-LCD, and the like.
(III-aii): In the general formulas (III-1) to (III-4), RFiveIs a straight chain alkenyl group or alkenyloxy group having 2 to 7 carbon atoms, specifically, a basic structure of the general formulas (III-1a) to (III-4ac), wherein the side chain group RFourAre (III-5a) to (II-5bf) and the side chain group RFiveIs a compound of (III-5ak) to (III-5bf), which can improve the responsiveness by reducing the viscosity and viscoelasticity, and improve the nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature. STN-LCD More improved electro-optical properties such as TFT-LCD, PDLC, PN-LCD can be obtained.
[0164]
(III-aiii): In the compound of the general formula (III-1), m1Is 0 and M2Is a single bond or-(CH2)2A compound represented by formula (III-1a), (III-1c), (III-1s), (III-1u), (III-1v), (III-1ae), (III -1af), the side chain group RFour, RFiveAre the compounds of (III-5a) to (III-5bf).
(III-aiv): In the compound of the general formula (III-1), m1Is a compound of the general formulas (III-1d) to (III-1r), (III-1t), (III-1x) to (III-1ad), (III-1ag) A structure having a side chain group RFour, RFiveAre the compounds of (III-5a) to (III-5bf).
[0165]
(III-av): a compound represented by the general formula (III-2), specifically, a basic structure of the general formulas (III-2a) to (III-2q), wherein the side chain group RFour, RFiveAre the compounds of (III-5a) to (III-5bf).
[0166]
(III-avi): In the compound of the general formula (III-3), Z1~ ZThree, W1~ WThreeA compound in which at least one of F is F, specifically, the compounds represented by the general formulas (III-3b), (III-3c), (III-3e), (III-3g), (III-3i) to (III- 3l), (III-3n), (III-3r) to (III-3u), (III-3w), (III-3y) to (III-3ab), (III-3ad) to (III-3ai) , (III-3al) to (III-3aq), (III-3au) to (III-3az), (III-3bk), (III-3bl), (III-3bn) to (III-3bs), ( III-3bu), (III-3bv), (III-3by) to (III-3ch), (III-3ck) to (III-3dc) basic structures, wherein the side chain group RFour, RFiveAre the compounds of (III-5a) to (III-5bf).
(III-avii): In the compound of the general formula (III-3), ZThreeIs F or -CHThreeCompounds represented by the general formulas (III-3m) to (III-3o), (III-3v), (III-3w), (III-3ai), (III-3aj), (III- 3aq) to (III-3as), (III-3az) to (III-3bb), (III-3bm), (III-3bq), (III-3cg)Four, RFiveAre the compounds of (III-5a) to (III-5bf).
(III-aviii): In the compound of the general formula (III-3), m1Is 0 and MThreeIs a single bond, specifically, a basic structure of the general formulas (III-3a) to (III-3c), wherein the side chain group RFour, RFiveAre the compounds of (III-5a) to (III-5bf).
(III-aix): In the compound of the general formula (III-3), m1Is 1 and M1Is a single bond, -OCO-, -CH2O-, -OCH2-,-(CH2)2-,-(CH2)Four-, -CH = CH- (CH2)2-,-(CH2)2A compound in which —CH═CH—, —CH═N—, —CH═N—N═CH—, —N (O) ═N—, —CH═CH— or —CF═CF—, specifically For example, general formulas (III-3q) to (III-3w), (III-3ac) to (III-3bc), (III-3be), (III-3bg), (III-3bi) to (III-3bs) ), (III-3bw), (III-3ci) to (III-3dc), (III-3de), and (III-3dh), wherein the side chain group RFour, RFiveAre the compounds of (III-5a) to (III-5bf).
(III-ax): In the compound of the general formula (III-3), M1Is —COO— or —C≡C—, and MThree-OCO-, -CH2O-, -OCH2-,-(CH2)2-,-(CH2)Four-, -CH = CH- (CH2)2-,-(CH2)2-CH = CH-, -CH = N-, -CH = N-N = CH-, -N (O) = N-, -CH = CH-, -CF = CF- or -C≡C-. A compound, specifically, for example, a basic structure of the general formulas (III-3bf), (III-3bh), (III-3df), (III-3dg), wherein the side chain group RFour, RFiveAre the compounds of (III-5a) to (III-5bf).
[0167]
(III-axi): a compound represented by the general formula (III-4), specifically, a basic structure of the general formulas (III-4a) to (III-4ac), wherein the side chain group RFour, RFiveAre the compounds of (III-5a) to (III-5bf).
[0168]
(III-axii): In the compounds of the general formulas (III-1) to (III-4), ring C1~ CThreeIs trans-1,4-cyclohexylene, and a compound selected from compounds in which at least one of the hydrogen atoms in the ring is substituted with a deuterium atom, specifically, a compound represented by the general formula (III-1a), ( III-1r), (III-1t) to (III-1ad), (III-1ag) to (III-2o), (III-2r) to (III-2u), (III-3q) to (III- 3bi), (III-4c), (III-4d), (III-4h), (III-4r), (III-4s), (III-4w) basic structures, wherein the side chain group RFour, RFiveAre the compounds of (III-5a) to (III-5bf).
[0169]
(III-axiii): In the compounds of the general formulas (III-1) to (III-4), ring C1~ CThreeIs 2 or 3-fluoro-1,4-phenylene, 2,3-difluoro-1,4-phenylene, 2 or 3-chloro-1,4-phenylene, 2,3-dichloro-1,4-phenylene, or at least A compound which is naphthalene-2,6-diyl having one substituent.
When a liquid crystal composition having negative dielectric anisotropy is desired in this small group of compounds, the following compounds are preferred. A compound having 1,4-phenylene having a partial structure as a partial structure, specifically, partial structural formulas of general formulas (I-5b) to (I-5n) are preferable, and a general formula (I- 5f), (I-5k), (I-5n). From this point of view, ring C1~ CThreeAre compounds in which is 2,3-difluoro-1,4-phenylene, 2,3-dichloro-1,4-phenylene. Compounds having a substituted naphthalene-2,6-diyl as a partial structure, specifically, partial structural formulas of general formulas (I-6b) to (I-6aj) are preferable, and general formula ( I-6g), (I-6h), (I-6n), (I-6o), (I-6q), (I-6r), (I-6y), (I-6z), (I- 6ae), (I-6af), (I-6ah), (I-6ai) partial structural formulas. From this point of view, ring C1~ CThreeIs a naphthalene-2,6-diyl having a substituent.
By using many such compounds, the dielectric anisotropy of the liquid crystal composition can be made negative. Selected from compounds selected from small groups (I-av) to (I-avii), (I-bii), (I-bvii), (I-bxi), (III-axiv) and other liquid crystal components C When combined with a compound, a more useful liquid crystal composition can be obtained, and a reduction in driving voltage of a TFT-LCD using IPS, VA, and MVA modes can be achieved.
[0170]
(III-axiv): In the compounds of the general formulas (III-1) to (III-4), Z2, ZThree, W1, WThreeOf which at least two are F or Cl. When a liquid crystal composition having negative dielectric anisotropy is desired in this small group of compounds, the following compounds are preferred. A compound having 1,4-phenylene having a partial structure as a partial structure, specifically, partial structural formulas of general formulas (I-5b) to (I-5n) are preferable, and a general formula (I- 5f), (I-5k), (I-5n). From such a viewpoint, compounds having a partial structure of 2,3-difluoro-1,4-phenylene and 2,3-dichloro-1,4-phenylene are preferable. By using many such compounds, the dielectric anisotropy of the liquid crystal composition can be made negative. Selected from the compounds selected from the small groups (I-av) to (I-avii), (I-bii), (I-bvii), (I-bxi), (III-axiii) and other liquid crystal components C When combined with a compound, a more useful liquid crystal composition can be obtained, and a reduction in driving voltage of a TFT-LCD using IPS, VA, and MVA modes can be achieved.
[0171]
A nematic liquid crystal composition containing one or more compounds selected from the compounds represented by these small groups (III-ai) to (III-axiv) is preferred.
[0172]
A preferred form of the compounds represented by the general formulas (III-1) to (III-4) is a liquid crystal component C containing the following compounds.
[0173]
(III-bi): In the general formula (III-1), RFourIs an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and RFiveIs an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkenyloxy group, m1Is 0 and M2Is a single bond, -COO- or-(CH2)2-, Specifically, the compounds represented by the general formulas (III-1a) to (III-1c), (III-1s), (III-1u) to (III-1w), (III-1af), (III -1ag), the side chain group RFourAre (III-5a) to (III-5e), (III-5ak) to (III-5ap), and the side chain group RFive(III-5a) to (III-5e), (III-5g) to (III-5l), (III-5ak) to (III-5ap), (III-5ar) to (III-5aw), ( III-5ay) to (III-5bf).
(III-bii): In the general formula (III-1), RFourIs an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and RFiveIs an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkenyloxy group, m1Is 1, ring C1Is trans-1,4-cyclohexylene and M1And M2One is a single bond and the other is a single bond, —COO— or — (CH2)2A compound represented by formula (III-1d), (III-1g) to (III-1j), (III-1t), (III-1x), (III-1aa) to (III -1ad) and (III-1ag), the side chain group RFourAre (III-5a) to (III-5e), (III-5ak) to (III-5ap), and the side chain group RFive(III-5a) to (III-5e), (III-5g) to (III-5l), (III-5ak) to (III-5ap), (III-5ar) to (III-5aw), ( III-5ay) to (III-5bf).
[0174]
(III-biii): In the general formula (III-2), RFourIs an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and RFiveIs an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, an alkenyloxy group, and ring C2Is trans-1,4-cyclohexylene or trans-1,4-cyclohexenylene, m1Is 0 and M2Is a single bond, -COO- or-(CH2)2A compound having a basic structure of the general formulas (III-2a) to (III-2e), which is a side chain group RFourAre (III-5a) to (III-5e), (III-5ak) to (III-5ap), and the side chain group RFive(III-5a) to (III-5e), (III-5g) to (III-5l), (III-5ak) to (III-5ap), (III-5ar) to (III-5aw), ( III-5ay) to (III-5bf).
(III-biv): In the general formula (III-2), RFourIs an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and RFiveIs an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, an alkenyloxy group, and ring C2Is trans-1,4-cyclohexylene or trans-1,4-cyclohexenylene, m1Is 1 and M1And M2A compound having one single bond, specifically, a basic structure of the general formulas (III-2f) to (III-2i), (III-2r) to (III-2u), wherein the side chain group RFourAre (III-5a) to (III-5e), (III-5ak) to (III-5ap), and the side chain group RFive(III-5a) to (III-5e), (III-5g) to (III-5l), (III-5ak) to (III-5ap), (III-5ar) to (III-5aw), ( III-5ay) to (III-5bf).
[0175]
(III-bv): In the general formula (III-3), RFourIs an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and RFiveIs an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkenyloxy group, m1Is 0 and MThreeIs a single bond, —C≡C— or —CH═N—N═CH—, specifically, general formulas (III-3a) to (III-3c), (III-3h) to (III -3p), the side chain group RFourAre (III-5a) to (III-5e), (III-5ak) to (III-5ap), and the side chain group RFive(III-5a) to (III-5e), (III-5g) to (III-5l), (III-5ak) to (III-5ap), (III-5ar) to (III-5aw), ( III-5ay) to (III-5bf).
(III-bvi): In the general formula (III-3), RFourIs an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and RFiveIs an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkenyloxy group, m1Is 1 and M1Is a single bond,-(CH2)2-, -COO- or -C≡C-, MThreeIs a single bond, —COO— or —C≡C—, specifically, general formulas (III-3q) to (III-3bb), (III-3bd) to (III-3bg), (III -3bj) to (III-3ch), (III-3cj) to (III-3di), wherein the side chain group RFourAre (III-5a) to (III-5e), (III-5ak) to (III-5ap), and the side chain group RFive(III-5a) to (III-5e), (III-5g) to (III-5l), (III-5ak) to (III-5ap), (III-5ar) to (III-5aw), ( III-5ay) to (III-5bf).
(III-bvii): In the general formula (III-3), RFourIs an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and RFiveIs an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkenyloxy group, m1Is 1 and M1And MThreeOne is a single bond, the other is a single bond or —C≡C—, W1, W2A compound in which at least one of F is F, specifically, a compound represented by the general formula (III-3r), (III-3t), (III-3au), (III-3aw), (III-3ay), (III- 3bk), (III-3bn), (III-3bo), (III-3bz), (III-3cb), (III-3ce), (III-3cf), (III-3cu), (III-3cx) , (III-3cz), the side chain group RFourAre (III-5a) to (III-5e), (III-5ak) to (III-5ap), and the side chain group RFive(III-5a) to (III-5e), (III-5g) to (III-5l), (III-5ak) to (III-5ap), (III-5ar) to (III-5aw), ( III-5ay) to (III-5bf). (III-bviii): In the general formula (III-3), RFourIs an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and RFiveIs an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, an alkenyloxy group, and Z2, ZThreeEither is F or CHThreeIn particular, the compounds substituted with the formulas (III-3c), (III-3f), (III-3g), (III-3j), (III-3l) to (III-3o), ( III-3s), (III-3u) to (III-3w), (III-3z), (III-3ab), (III-3ae), (III-3ag), (III-3ai), (III- 3aj), (III-3am), (III-3ao), (III-3aq) to (III-3as), (III-3av), (III-3ax), (III-3az) to (III-3bb) , (III-3bl), (III-3bm), (III-3bp) to (III-3bs), (III-3bv), (III-3ca), (III-3cc), (III-3cd), ( III-3cg), (III-3ch), (III-3cm) to (III-3cs), (III-3cv) to (III-3cx), (III-3da) to (III-3dc) Side chain group RFourAre (III-5a) to (III-5e), (III-5ak) to (III-5ap), and the side chain group RFive(III-5a) to (III-5e), (III-5g) to (III-5l), (III-5ak) to (III-5ap), (III-5ar) to (III-5aw), ( III-5ay) to (III-5bf).
[0176]
(III-bix): In the general formula (III-4), RFourIs an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and RFiveIs an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkenyloxy group, m2+ MThreeIs a basic structure of the general formulas (III-4a) and (III-4b), and the side chain group RFourAre (III-5a) to (III-5e), (III-5ak) to (III-5ap), and the side chain group RFive(III-5a) to (III-5e), (III-5g) to (III-5l), (III-5ak) to (III-5ap), (III-5ar) to (III-5aw), ( III-5ay) to (III-5bf).
[0177]
1 type or 2 or more types of compounds chosen from the compound shown by these small groups (III-bi)-(III-bix) are contained, and the content rate of this compound is 10 to 100 weight% as the liquid crystal component C A nematic liquid crystal composition is preferred.
[0178]
A particularly preferred form of the compounds represented by the general formulas (III-1) to (III-4) is a liquid crystal component C containing the following compounds.
[0179]
As the liquid crystal component C, by containing the compounds of the general formulas (III-1) to (III-4), the viscosity and viscoelasticity can be reduced, and the specific resistance and voltage holding ratio are relatively high. Have. The viscosity of the liquid crystal component C is preferably as low as possible. In the present invention, it is preferably 45 cp or less, more preferably 30 cp or less, still more preferably 20 cp or less, and particularly preferably 15 cp or less. From such a viewpoint, preferred compounds are (III-ci): the basic structure is represented by the general formulas (III-1a) to (III-1f), (III-1k), (III-1s), (III-2a) To (III-2f), (III-2p), (III-3a), (III-3h) to (III-3j), (III-3o), (III-3p), (III-3q), ( III-3ac), (III-3at) to (III-3ax), (III-3ba), (III-3bb), (III-3bf), (III-3bg), (III-3bx) to (III- 3cb), compounds represented by (III-3ct) to (III-3cx), more preferably (III-cii): in the above (III-ci), RFourIs a linear alkyl group having 2 to 5 carbon atoms or CpH2p + 1-CH = CH- (CH2)qan alkenyl group (p = 0, 1, 2, 3 q = 0, 2) and RFiveIs a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or CpH2p + 1-CH = CH- (CH2)q(p = 0, 1, 2, 3 q = 0, 2) a compound which is an alkenyl group, more preferably (III-ciii): both side chain groups are alkenyl groups, and the basic structure is represented by the general formula (III -1a), (III-1d), (III-2a), (III-2f), (III-2p), (III-3a), (III-3h), (III-3p), (III-3q ).
[0180]
The liquid crystal component C of the present invention comprises each of compounds represented by general formula (III-1), general formula (III-2), general formula (III-3), and general formula (III-4) alone. (III-civ): "Compounds represented by the general formulas (III-1) and (III-2), particularly the general formulas (III-1a), (III-1d), (III- 1u), (III-1x), (III-2a) to (III-2c), (III-2f) "and (III-cv):" general formula (III-3) and / or general formula ( III-4), especially M in the general formula (III-3)1Is a single bond, —C≡C—, —CH═N—N═CH—, specifically, general formulas (III-3a), (III-3h), (III-3p), ( III-3q), (III-3at), (III-4a), and (III-4h) compounds "can be used together to easily optimize the birefringence of the liquid crystal composition according to the application. Can do. For general use, the birefringence is decreased by using the compounds of general formulas (III-1) and (III-2), for example, the compounds of general formulas (III-1a) to (III-2f). Accordingly, it is possible to easily reduce the color unevenness of the liquid crystal display device, improve the viewing angle characteristics, and increase the contrast ratio. In addition, compounds of general formula (III-3), such as compounds of general formulas (III-3a) to (III-3j), or compounds of general formula (III-4), such as compounds of general formula (III-4a) to (III) By frequently using the compound of III-4e), the birefringence can be increased, and a thin liquid crystal display device having a liquid crystal layer of 1 to 5 μm can be produced.
[0181]
1 type or 2 types or more of compounds chosen from the compound shown by these small groups (III-ci)-(III-cv) are contained, and the content rate of this compound is 10 to 100 weight% as the liquid crystal component C A nematic liquid crystal composition is preferred.
[0182]
The liquid crystal component C of the present invention can contain one or more compounds selected from one, two, or three or more subgroups among these subgroups (III-ai) to (III-cv). Even if it is composed of only one kind from one small group, the effect can be obtained. Further, compounds that can simultaneously have two or more structural features of the compounds represented by the small groups (III-ai) to (III-cv) are more preferable. The liquid crystal component C can be composed of the compounds shown in the small groups (III-ai) to (III-cv) according to the desired purpose.
[0183]
The present invention includes a liquid crystal composition in which liquid crystal component A and liquid crystal component B are combined. Conventionally known liquid crystal composition comprising liquid crystal component B and liquid crystal component C (naphthalene-2,6-diyl ring, decahydronaphthalene-2,6-diyl ring, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene- It has been found that the liquid crystal composition of the present invention has a special effect in response to a composition having no 2,6-diyl ring. Liquid crystal component C, particularly liquid crystal component C containing small groups (III-bi) to (III-cv), more particularly liquid crystal component C containing small groups (III-ci) to (III-cv), and liquid crystal components The liquid crystal composition in which A and the liquid crystal component B are combined has a drastic improvement in responsiveness compared to a conventionally known liquid crystal composition. This is because the liquid crystal component A is unsubstituted or substituted naphthalene-2,6-diyl ring, decahydronaphthalene-2,6-diyl ring, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl. This may be because of having a compound characterized by a molecular structure having a ring as a partial structure, particularly a plate-like structure.
[0184]
The liquid crystal component C containing these compounds (III-ai) to (III-cv) has a feature of being well mixed with the essential liquid crystal component A, and has a birefringence adjusted according to the purpose, steepness, It is useful for improving the temperature dependence or responsiveness. These compounds are excellent in at least one of these effects, and this effect can be obtained even with a small content of 0.1 to 30% by weight with respect to the total amount of the nematic liquid crystal composition of the present invention.
[0185]
The liquid crystal component C mainly composed of the compounds of the general formulas (III-1) to (III-4) related to the liquid crystal composition of the present invention, or the small groups (III-ai) to (III-cv) described above A liquid crystal component C containing a compound of the above formula, and further a liquid crystal component C containing a compound capable of simultaneously having two or more structural features of the small groups (III-ai) to (III-cv). The liquid crystal composition of the present invention combined with component A expands the operating temperature range of the liquid crystal display characteristics by improving compatibility, improving low-temperature storage, etc., reducing the driving voltage and improving its temperature change, and predetermined driving It can achieve or improve relatively fast response to voltage, and improved electro-optics such as TN-LCD, STN-LCD, TFT-LCD, PDLC, PN-LCD, etc. Characteristics can be obtained.
[0186]
In the compounds according to the present invention, constituent atoms can be consciously substituted with the isotope atoms. In this case, a compound in which a hydrogen atom is substituted with a deuterium atom is particularly preferable, and exhibits a preferable effect due to compatibility, elastic constant, pretilt angle, voltage holding ratio, and the like. A preferred form is a compound in which a hydrogen atom present in the side chain group, linking group or ring described above is substituted with a deuterium atom. More preferably, if it is a side chain group, it is a substituted or unsubstituted alkyl group or alkenyl group, and if it is a ring, it is substituted or unsubstituted 1,4-phenylene, pyrimidine-2,5-diyl, trans-1,4- Cyclohexylene, trans-1,4-cyclohexenylene or trans-1,4-dioxane-2,5-diyl, or —CH if a linking group2O-, -OCH2-,-(CH2)2-,-(CH2)Four-, -CH = CH- (CH2)2-,-(CH2)2-CH = CH-, -CH = N-, -CH = NN-CH-. Particularly preferably, an alkyl group, an alkenyl group, 1,4-phenylene, trans-1,4-cyclohexylene, — (CH2)2-,-(CH2)Four-
[0187]
Currently, polyimide-based alignment films are frequently used for TN-LCD, STN-LCD, or TFT-LCD, and for example, LX1400, SE150, SE610, AL1051, AL3408, etc. are used. The specifications of the alignment film are closely related to liquid crystal display characteristics, display quality, reliability, and productivity. For example, pretilt angle characteristics are important for liquid crystal materials. The size of the pretilt angle needs to be adjusted in a timely manner in order to obtain desired liquid crystal display characteristics and uniform orientation. For example, when the pretilt angle is large, an unstable alignment state is likely to be obtained, and when it is small, sufficient display characteristics are not satisfied.
[0188]
The present inventors have found that a liquid crystal material having a larger pretilt angle is selected from a liquid crystal material having a larger pretilt angle and a liquid crystal material having a smaller pretilt angle. I found out that This technique can also be applied to the present invention. For example, when the liquid crystal component B contains general formulas (II-1) to (II-5), it is as follows. A larger pretilt angle is represented by R in the general formula (II-1).ThreeIs an alkenyl group, Q1Is F, Cl, -CN, Y1, Y2Is a compound of F, and / or R in the general formula (II-1)ThreeIs an alkyl group, Q1Is F, Cl, -CN, M2-C2HFour-, -CFourH8-Is obtained by increasing the content of the compound, and a smaller pretilt angle is represented by R in the general formula (II-1).ThreeIs an alkenyl group, CsH2s + 1-OCtH2t, Q1Is F, Y1Is F, Y2Is a compound of H and / or M2Can be obtained by increasing the content of the compound of —COO—. Specifically, decahydronaphthalene-2,6-diyl ring in general formulas (I-1) to (I-3) or ring A in general formulas (I-1) to (I-3)1, A2Is a cyclohexane ring, and ring B in the general formulas (II-1), (II-2), (II-4), (II-5)1~ BFourIs a cyclohexane ring, and ring C in general formulas (III-1) to (III-4)1~ CThreeIs a cyclohexane ring or a naphthalene-2,6-diyl ring, and in the case of a compound in which a hydrogen atom of the ring is substituted with a deuterium atom, a wide adjustment of the pretilt angle can be made depending on the substitution position.
In addition, when many compounds with deuterium substitution of hydrogen atoms are used, there is a special effect of maintaining a higher voltage holding ratio against contamination of impurities, such as active TFT-LCD, PDLC, PN-LCD, etc. It is suitable for the display characteristics and the manufacturing yield. It is considered that such effects are also exhibited in liquid crystal compounds such as heavy water properties, that is, differences in equilibrium constants and rate constants of reactions, low ion mobility, low solubility of inorganic substances and oxygen, and the like. . In order to obtain a higher voltage holding ratio, the above-mentioned compound can be almost obtained by containing 10 to 40% by weight or more based on the total amount of the liquid crystal composition.
[0189]
The content of each liquid crystal component in the nematic liquid crystal composition of the present invention can be generally used as follows. The liquid crystal component A is in the range of 0.1 to 100% by weight, preferably in the range of 0.5 to 90% by weight, and more preferably in the range of 5 to 85% by weight. The liquid crystal component B is in the range of 0 to 99.9% by weight, but may be used in the range of 0 to 40% by weight or in the range of 25 to 95% by weight. The liquid crystal component C is at most 98% by weight, but may be used in the range of 0 to 95% by weight or in the range of 25 to 95% by weight. Moreover, when the dielectric anisotropy of a liquid crystal composition is positive, the range of 3-70 weight% is preferable and the range of 5-70 weight% is more preferable.
When the compound represented by the general formula (I-1) is used, the content is preferably 15% by weight or less as a single substance, and more than that is preferably composed of two or more, and the general formula (I-1a) The content of the compound represented by (I-1hv) with respect to the liquid crystal component A is preferably in the range of 5 to 100% by weight. Furthermore, when the compounds represented by the general formulas (I-1a) to (I-1hv) are used, the content of the liquid crystal component A is in the range of 5 to 30% by weight, in the range of 30 to 50% by weight, and in the range of 50 to 50%. It is preferable to select in the range of 70% by weight and in the range of 70 to 100% by weight.
When the compound represented by the general formula (I-2) is used, the content is preferably 15% by weight or less as a single substance, and more than that is preferably composed of two or more, and the general formula (I-2a) The content of the compound represented by (I-2nr) with respect to the liquid crystal component A is preferably in the range of 5 to 100% by weight. Further, when the compounds represented by the general formulas (I-2a) to (I-2nr) are used, the content of the liquid crystal component A is in the range of 5 to 20% by weight, in the range of 20 to 60% by weight, and in the range of 60 to 60%. It is preferable to select in the range of 100% by weight.
When the compound represented by the general formula (I-3) is used, the content is preferably 15% by weight or less as a single substance, and more than that is preferably composed of two or more, and the general formula (I-3a) The content of the compound represented by (I-3bp) to the liquid crystal component A is preferably in the range of 5 to 100% by weight. Further, when the compounds represented by the general formulas (I-3a) to (I-3bp) are used, the content of the liquid crystal component A is in the range of 5 to 10% by weight, in the range of 10 to 30% by weight, and in the range of 30 to 30%. It is preferable to select in the range of 50% by weight and in the range of 50 to 100% by weight.
The content of the compounds represented by the general formulas (II-1) to (II-4), specifically the compounds represented by the general formulas (II-1a) to (II-5cy) is 30% by weight. % Is preferably 25% by weight or less, more preferably 25% by weight or less, and more preferably 2 or more. The content of the liquid crystal component B is in the range of 10 to 100% by weight, but 50 to 100% by weight. The range is preferably 75 to 100% by weight. The content of the compounds represented by the general formulas (III-1) to (III-4), specifically the compounds represented by the general formulas (III-1a) to (III-4ac) is 30% by weight. % Is preferably 25% by weight or less, more preferably 25% by weight or less, and more preferably 2 or more. The content of the liquid crystal component C is in the range of 10 to 100% by weight, but 50 to 100% by weight. The range is preferably 75 to 100% by weight.
[0190]
High-reliability STN-LCDs, active STN-LCDs, TFT-LCDs, PDLCs, PN-LCDs, and the like are preferably composed of compounds that do not contain nitrogen atoms or oxygen atoms. From this viewpoint, in the general formulas (I-1) to (I-3), R1, R2Is an unsubstituted alkyl group or alkenyl group, and ring A1, A2Is trans-1,4-cyclohexylene, unsubstituted or substituted 1,4-phenylene, K1, K2Is a single bond, —CH═CH—, —C≡C—, — (CH2)2-,-(CH2)Four-, -CH = CH- (CH2)2-,-(CH2)2It is preferable to contain 50 to 100% by weight of the compound of —CH═CH— as the liquid crystal component A. When the liquid crystal component B is used in combination, in the general formulas (II-1) to (II-5), Q1Is F, Cl, CFThree, OCFThree, OCF2H and Y1, Y2H, F, Cl, CFThree, OCFThreeAnd P1~ PThreeIs a single bond, —CH═CH—, —C≡C—, — (CH2)2-,-(CH2)Four-, -CH = CH- (CH2)2-,-(CH2)2It is preferable to contain 50 to 100% by weight of the compound of —CH═CH— as the liquid crystal component B. In particular, it is preferable to contain 50 to 100% by weight of a compound selected from the small groups (II-ci) to (II-cvi) described above.
[0191]
When a liquid crystal composition having a negative dielectric anisotropy is desired, another preferred form of the liquid crystal component A further contains the following compound.
(I): When compounds of general formulas (I-1) to (I-3) are used, general formulas (I-5f), (I-5k), (I-5n), (I-6g), ( I-6h), (I-6n), (I-6o), (I-6q), (I-6r), (I-6y), (I-6z), (I-6ae), (I- 6af), (I-6ah), (I-6ai), (I-7ci), and a compound having a partial structural formula of (I-7cv) are included. From this viewpoint, it is preferable to select and combine the compounds of the small groups (I-av) to (I-avii), (I-bii), (I-bvii), and (I-bxi).
(Ii): Although the liquid crystal composition can be composed only of the compound comprising (i) above, for example, small groups (I-av) to (I-avii), (I-bii), (I-bvii) , Compounds of general formulas (I-1) to (I-3) other than (I-bxi) can be used. Moreover, the liquid crystal component C can also be used.
(Iii): When the liquid crystal component C is used, a liquid crystal composition having a smaller negative dielectric anisotropy can be obtained by combining with the compounds of the small groups (III-axiii) and (III-axiv) and driving. The voltage can be reduced. In addition, a liquid crystal composition having excellent responsiveness can be obtained by combining with the compounds of the small groups (III-ci) to (III-cv).
(Iv): The liquid crystal composition of the above (i) to (iii) is contained by 0.1 to 40% by weight of the liquid crystal component B, whereby an elastic constant, particularly K33, Ktwenty twoTo improve display characteristics.
The liquid crystal compositions (i) to (iv) having negative dielectric anisotropy are suitable for IPS, VA, and MVA modes, and can provide a TFT-LCD having a wide viewing angle.
[0192]
When a liquid crystal composition having a positive dielectric anisotropy is desired, another preferred form of the liquid crystal component A further contains a compound shown below.
(V): When liquid crystal component B is contained as an essential component and the compounds of general formulas (II-1) to (II-5) are used, Q1Is F, Cl, CFThree, OCFThree, OCF2H and Y1H, F, Cl, CFThree, OCFThree, OCF2H and Y2H, F, Cl, CFThree, OCFThree, OCF2The compound which is H is contained 20 to 95 weight%. In particular, by combining with the compounds of the small groups (II-aii) and (II-ci) to (II-cvi), it is possible to provide a TFT-LCD with low voltage drive or high-speed response.
(Vi): When the liquid crystal component C is used, a liquid crystal composition having excellent responsiveness can be obtained by combining with the compounds of the small groups (III-ci) to (III-cv).
[0193]
The liquid crystal component A, the liquid crystal component B, and the liquid crystal component C of the present invention are characterized by satisfying one, two, or three or more conditions among the above (i) to (vi) according to a desired purpose. Nematic liquid crystal composition. Such a liquid crystal composition of the present invention expands the operating temperature range of the liquid crystal display characteristics by improving compatibility, improving low-temperature storage, etc., reducing the driving voltage and improving its temperature change, to a predetermined driving voltage. Highly reliable TN-LCD, STN-LCD, STN-LCD for active use, TFT-LCD, PDLC, PN- can be achieved. More improved electro-optical characteristics such as LCD can be obtained.
[0194]
The STN-LCD for active use is intended to obtain a higher contrast with a wide viewing angle and to improve the response time of the fall in particular. The STN-LCD uses TFT or MIM technology, for example. Active driving.
[0195]
In addition to the compounds represented by the above general formulas (I-1) to (III-4), the liquid crystal composition of the present invention is generally recognized as a liquid crystal compound in order to improve the properties of the liquid crystal composition. Nematic liquid crystal, smectic liquid crystal, cholesteric liquid crystal and the like may be contained. For example, a compound having a core structure having four six-membered rings, wherein the compound has a liquid crystal phase-isotropic liquid phase transition temperature of 100 ° C. or more, or one or more compounds. it can. However, when these compounds are used in a large amount, the characteristics of the nematic liquid crystal composition are reduced, so that the addition amount is limited depending on the required characteristics of the obtained nematic liquid crystal composition.
Such preferable compounds include p in general formulas (II-1), (II-2), and (II-5).1Wherein p is 2 in formula (II-4)2+ PThreeWherein m is 2 in the general formulas (III-1) to (III-3)1Wherein m is 2 in formula (III-4)2+ MThreeIs a compound in which is 2. In addition, the ring B which becomes repetition in this case1, BThree, Ring C1, CThree, Linking group P1, P2, M1May be the same group or may be independently different.
[0196]
The crystal phase or smectic phase-nematic phase transition temperature is preferably 0 ° C. or lower, preferably −10 ° C. or lower, more preferably −20 ° C. or lower, particularly preferably −30 ° C. or lower. The nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature is in the range of 50 ° C. or higher, preferably 60 ° C. or higher, more preferably 70 ° C. or higher, and still more preferably 80 ° C. to 180 ° C. The smaller or middle birefringence is preferably in the range of 0.02 to 0.18, and the larger birefringence is preferably in the range of 0.18 to 0.40. Such a characteristic of the nematic liquid crystal composition is useful for use in an active matrix type, twisted nematic or super twisted nematic liquid crystal display device.
[0197]
The liquid crystal composition of the present invention may be 1 or more when the dielectric anisotropy is positive, but is preferably in the range of 2 to 40, and in the case where high-speed response is important, the range of 2 to 8 is a lower driving voltage. Is preferably in the range of 7-30. The liquid crystal composition of the present invention may have a value of −1 or more when the dielectric anisotropy is negative, but is preferably in the range of −2 to −15, and in the range of −2 to −5 when high-speed response is important. When a lower driving voltage is required, the range of −4 to −10 is preferable.
[0198]
The thickness d between substrates in the TN-LCD, STN-LCD, and TFT-LCD is preferably 1 to 12 μm, more preferably 1 to 10 μm, and still more preferably 1.5 to 7 μm. Further, the product of the thickness d and the birefringence Δn is preferably 0.2 to 5 μm, more preferably 0.3 to 1.6 μm, around 0.5 μm, 0.7 to 1.0 μm, around 1.2 μm. Is more preferable.
The thickness d between the substrates in the IPS, VA, and MVA mode TFT-LCD is preferably 0.5 to 8 μm, more preferably 1 to 6 μm, and still more preferably 1.5 to 5 μm. The product of the thickness d and the birefringence Δn is preferably 0.1 to 1 μm, more preferably 0.1 to 0.5 μm, and 0.15 to. More preferably, it is 30 μm.
In the case of PDLC and PN-LCD, 1 to 100 μm is preferable, 3 to 50 μm is more preferable, and 4 to 14 μm is still more preferable.
[0199]
The liquid crystal composition of the present invention can be configured as follows when it is intended to have a faster response to the magnitude of the driving voltage. For the purpose of a medium driving voltage, the liquid crystal composition of the present invention has a positive dielectric anisotropy in the range of 3 to 15 and a viscosity at 20 ° C. of 8 to 20 c. p. It is preferable that it is the range of these. In this case, the viscosity of only the liquid crystal component C is 25 c. p. The following are preferred, 15c. p. More preferred is 10c. p. The following are particularly preferred: When a particularly low driving voltage is intended, the dielectric anisotropy of the liquid crystal composition of the present invention is preferably in the range of 15 to 30, particularly preferably in the range of 18 to 28.
[0200]
The above nematic liquid crystal composition is useful for high-speed response TN-LCD, STN-LCD, TFT-LCD, and color display with birefringence of liquid crystal layer and retardation plate without using color filter layer It is useful for a liquid crystal display element that can be used, and a transmissive or reflective liquid crystal display element can be used. This liquid crystal display element has a substrate having a transparent electrode layer and at least one of which is transparent, and molecules of the nematic liquid crystal composition are twisted between the substrates. The twist angle can be selected in the range of 30 ° to 360 ° depending on the purpose, and is preferably selected in the range of 90 ° to 270 °, preferably in the range of 45 ° to 135 ° or in the range of 180 ° to 260 °. It is particularly preferable to select the range. Therefore, the liquid crystal composition of the present invention can contain a compound having an optically active group with an induced helical pitch p of 0.5 to 1000 μm. Such compounds include cholesteric derivatives, chiral nematics, ferroelectric liquid crystals and the like. More specifically, R in the general formulas (I-1) to (I-3)1, R2R in general formulas (II-1) to (II-5)ThreeR in general formulas (III-1) to (III-4)Four, RFiveHowever, a compound having an optically active group is preferred. More preferable forms as such side chain groups are, for example, compounds represented by the following general formulas (IV-1a) to (IV-1bt).
[0201]
Embedded image
Figure 0004701466
[0202]
Embedded image
Figure 0004701466
[0203]
Further, K in the general formulas (I-1) to (I-3)1, K2P in the general formulas (II-1) to (II-5)1~ PThree, M in the general formulas (III-1) to (III-4)1~ MThreeHowever, a compound having an optically active group is preferred. More preferable forms as such a linking group are, for example, compounds represented by the following general formulas (IV-2a) to (IV-2j).
[0204]
Embedded image
Figure 0004701466
[0205]
As typical ones, for example, cholesteryl nonanate, C-15, CB-15, S-811 and the like are preferably used. More specifically, for example, compounds represented by general formulas (IV-3a) to (IV-3ab) shown below.
[0206]
Embedded image
Figure 0004701466
[0207]
Embedded image
Figure 0004701466
[0208]
Furthermore, the concrete usage is shown. It is known that the induced spiral pitch becomes longer and shorter as the temperature rises, but one of these may be used alone or in combination of two or more, or both may be used in combination of one or more. good. The amount to be mixed is preferably in the range of 0.001 wt% to 10 wt%, more preferably in the range of 0.05 wt% to 3 wt%, and still more preferably 0.1 wt% to 3 wt%. However, it is a matter of course that these amounts are set to a predetermined induced spiral pitch depending on the twist angle θ and the thickness d between the substrates. For example, in the TN-LCD, STN-LCD, and TFT-LCD, the quotient d / p between the thickness d between the substrates and the induced spiral pitch p can be selected from the range of 0.001 to 24. The range of -12 is preferable, the range of 0.1-2 is more preferable, the range of 0.1-1.5 is still more preferable, the range of 0.1-1 is still more preferable, 0.1-0.8 The range of is particularly preferable.
[0209]
The pretilt angle obtained by the alignment film provided on the transparent electrode substrate is preferably selected in the range of 1 ° to 20 °, and when the twist angle is 30 ° to 100 °, a pretilt angle of 1 ° to 4 ° is preferable. A pretilt angle of 2 ° to 6 ° is preferable at 100 ° to 180 °, a pretilt angle of 3 ° to 12 ° is preferable at 180 ° to 260 °, and a pretilt angle of 6 ° to 20 ° is preferable at 260 ° to 360 °. .
Specific applications include a pretilt angle of 1 ° to 6 ° for TN-LCD, a pretilt angle of 2 ° to 12 ° for STN-LCD, and a pretilt of 1 ° to 10 ° for TFT-LCD. Angles are preferred, and pretilt angles of 0 ° to 3 ° are preferred for IPS mode TFT-LCDs.
[0210]
The inventors of the present invention have a liquid crystal composition in which the liquid crystal composition has a light control layer sandwiched between two substrates, at least one of which has a transparent electrode layer, and the light control layer includes a liquid crystal material and a transparent solid. It has been found that light scattering liquid crystal displays containing substances also have advantageous display characteristics. In the Japanese Patent Laid-Open No. 6-222320, the present inventors have shown that the relationship between the physical property value of the liquid crystal material and the display characteristics of the liquid crystal display is represented by the following formula (V).
[0211]
[Expression 1]
Figure 0004701466
[0212]
Vth represents a threshold voltage,1Kii,2Kii represents an elastic constant, ii represents 11, 22 or 33, Δε represents a dielectric anisotropy, <r> represents an average gap distance at the interface of the transparent solid material, and A represents a transparent to liquid crystal molecule Represents the anchoring energy of the conductive solid material, and d represents the distance between the substrates having transparent electrodes.
[0213]
This formula shows that the regulating force that the transparent solid interface gives to the liquid crystal molecules is the elastic constant.1It means that it changes depending on the ratio of Kii and anchoring energy A.1It shows that the effect of expanding substantially by the amount of Kii / A is made, and thus the drive voltage is effectively reduced. This relationship can also be applied in the present invention. More specifically, the following is preferable. In the process of forming a transparent solid material from a polymer-forming compound, the transparent solid material is formed from a polymerizable composition containing a bifunctional monomer and a monofunctional monomer as a polymer-forming compound. It is considered that the shape of the conductive solid material forms a more uniform structure, and the properties of the interface with the liquid crystal material can be manipulated. In the liquid crystal composition of the present invention, unsubstituted or substituted naphthalene-2,6-diyl ring, decahydronaphthalene-2,6-diyl ring, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6 -The liquid crystal component A composed of a compound characterized by a molecular structure having a diyl ring as a partial structure has a white turbidity, a responsiveness, a hysteresis, a steepness, a driving voltage, or a temperature dependence thereof. It has the effect of making one or more properties good.
[0214]
The liquid crystal material used in the present invention is also useful for display in which liquid crystal droplets in which a liquid crystal material is microencapsulated between two substrates having a transparent electrode layer are dispersed in a transparent solid substance. There is expected. The transparent solid substance formed between the substrates may be dispersed in the form of fibers or particles, or may be a film in which liquid crystal material is dispersed in droplets, but has a three-dimensional network structure. More preferred. In addition, the liquid crystal material preferably forms a continuous layer, but is important in forming an optical interface by forming a disordered state of the liquid crystal material to express light scattering. If the average diameter of the shape of the three-dimensional network structure formed from such a transparent solid material is too large or too small compared to the wavelength of light, the light scattering property tends to decrease. A range of ˜2 μm is preferred. The thickness of the light control layer is preferably in the range of 2 to 30 μm, particularly preferably in the range of 5 to 20 μm, depending on the purpose of use.
[0215]
The light scattering type liquid crystal display of the present invention thus manufactured achieves drivability with less temperature dependence, and has characteristics required for, for example, an active matrix system. The liquid crystal display of the present invention can be used as, for example, a projection display device or a direct-viewing portable terminal display (Personal Digital Assistance).
[0216]
The present invention has been described above as a liquid crystal material useful for such a light-scattering liquid crystal display. As other liquid crystal materials, the following compounds and nematic liquid crystal compositions are further provided. That is, R in the general formulas (I-1) to (I-3)1, R2R in general formulas (II-1) to (II-5)ThreeR in general formulas (III-1) to (III-4)Four, RFiveAre a photocurable α-substituted acryloyl group and a liquid crystal composition containing the compound. A more preferable form as such a photocurable side chain group is, for example, compounds represented by the following general formulas (IV-4a) to (IV-4av).
[0217]
Embedded image
Figure 0004701466
[0218]
By including the above compound, the interface of the transparent solid substance can be made preferable. The compound having a side chain group represented by general formulas (IV-4a) to (IV-4av) can be selected from a range of 0.01 to 100%.
[0219]
The liquid crystal composition of the present invention can be used by adding a dichroic dye such as anthraquinone, azo, azoxy, azomethine, merocyanine, quinophthalene, and tetrazine as a method of use other than the polymer-dispersed liquid crystal. It can also be used as a host (GH) liquid crystal composition. Further, it can be used as a liquid crystal composition for phase transition type display (PC) and white tailor type display by adding the above-mentioned compound having an optically active group. Furthermore, it can also be used as a liquid crystal composition for birefringence control display (ECB) or dynamic scattering display (DS).
As another utilization method, the liquid crystal composition of the present invention can be added for the purpose of adjusting the phase sequence of the ferroelectric liquid crystal. It can also be used as a liquid crystal composition for polymer stabilized liquid crystal display. In this case, the compound or composition which has the said photocurable side chain group can be used.
Furthermore, as another utilization method, the compound having the photocurable side chain group or the composition of the present invention is used as a UV curable liquid crystal and used for an optical member such as a retardation film, an optical lens, and various optical filters. be able to. Moreover, it can be applied to liquid crystal display-related members such as a micro color filter, a polarizing plate and an alignment film.
[0220]
The liquid crystal composition of the present invention can be obtained by containing the liquid crystal components A, B, and C described in detail above. In this manner, nematic liquid crystal compositions (1-01) to (1-21) are shown as preferred examples below, but the present invention is not limited to these examples. Examples of these are, for example, nematic liquid crystal compositions (1-01), (1-05) to (1-21) for TN-LCD, and nematic liquid crystal compositions (1-02) to (1-04). ) For IPS, VA, MVA mode LCDs, nematic liquid crystal compositions (1-01), (1-05), (1-07), (1-10) to (1-15), (1- 17), (1-20), (1-21), (1-23) are nematic liquid crystal compositions (1-02) to (1-04), (1-06), (1-23) for STN-LCD 1-09), (1-16), (1-18), (1-19) are for nematic liquid crystal compositions (1-08), (1-09), (1-10) for TFT-LCD , (1-18) can be used for PDLC and PN-LCD. In addition, one or a plurality of compounds (1-0101) to (1-210) shown in these examples may be converted to general formulas (I-1) to (III-4) for the intended purpose and application. ), More specifically, the basic structures of the general formulas (I-1a) to (I-3bp), and the side chain groups are (I-4a) to (I-4bf) The ring partial structures in the compounds are represented by the general formulas (I-5a) to (I-5n), general formulas (I-6a) to (I-6aj), and general formulas (I-7a) to (I-7dk). ), A basic structure of the general formulas (II-1a) to (II-5cy), the side chain groups are (II-6a) to (II-6bc), and the partial structure of the polar group is general Compounds of formula (II-71a) to (II-73bt), basic structures of general formulas (III-1a) to (III-4ac), wherein the side chain groups are (III-5a) to (III-5bf) Can be used in place of the above compound.
[0221]
Preferred composition example: Nematic liquid crystal composition (1-01)
Embedded image
Figure 0004701466
[0222]
Preferred composition example: Nematic liquid crystal composition (1-02)
Embedded image
Figure 0004701466
[0223]
Preferred composition example: Nematic liquid crystal composition (1-03)
Embedded image
Figure 0004701466
[0224]
Preferred composition example: Nematic liquid crystal composition (1-04)
Embedded image
Figure 0004701466
[0225]
Preferred composition example: Nematic liquid crystal composition (1-05)
Embedded image
Figure 0004701466
[0226]
Preferred composition example: Nematic liquid crystal composition (1-06)
Embedded image
Figure 0004701466
[0227]
Preferred composition example: Nematic liquid crystal composition (1-07)
Embedded image
Figure 0004701466
[0228]
Preferred composition example: Nematic liquid crystal composition (1-08)
Embedded image
Figure 0004701466
[0229]
Preferred composition example: Nematic liquid crystal composition (1-09)
Embedded image
Figure 0004701466
[0230]
Preferred composition example: Nematic liquid crystal composition (1-10)
Embedded image
Figure 0004701466
[0231]
Preferred composition example: Nematic liquid crystal composition (1-11)
Embedded image
Figure 0004701466
[0232]
Preferred composition example: Nematic liquid crystal composition (1-12)
Embedded image
Figure 0004701466
[0233]
Preferred composition example: Nematic liquid crystal composition (1-13)
Embedded image
Figure 0004701466
[0234]
Preferred composition example: Nematic liquid crystal composition (1-14)
Embedded image
Figure 0004701466
[0235]
Preferred composition example: Nematic liquid crystal composition (1-15)
Embedded image
Figure 0004701466
[0236]
Preferred composition example: Nematic liquid crystal composition (1-16)
Embedded image
Figure 0004701466
[0237]
Preferred composition example: Nematic liquid crystal composition (1-17)
Embedded image
Figure 0004701466
[0238]
Preferred composition example: Nematic liquid crystal composition (1-18)
Embedded image
Figure 0004701466
[0239]
Preferred composition example: Nematic liquid crystal composition (1-19)
Embedded image
Figure 0004701466
[0240]
Preferred composition example: Nematic liquid crystal composition (1-20)
[Chemical Formula 86]
Figure 0004701466
[0241]
Preferred composition example: Nematic liquid crystal composition (1-21)
Embedded image
Figure 0004701466
[0242]
Currently, liquid crystal display devices are in a state of intense price competition. From this standpoint, it has become a challenge how to optimize the display characteristics for various uses for liquid crystal materials, and two bottles made of two kinds of liquid crystal materials and four kinds of liquid crystal materials made of 4 kinds. There is a need for systemized liquid crystal materials such as bottles. Typical characteristics include threshold voltage, birefringence, and nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature. For example, if a two-bottle system consisting of a liquid crystal material having other characteristics that are equivalent and only having a higher threshold voltage and a lower liquid crystal material is used, two types of liquid crystals can be used without being restricted by the driving electronic components used. By mixing the materials in a timely manner, it becomes possible to respond faster and cheaper. The present invention is useful for meeting this point of view, and nematic liquid crystal compositions (1-01) to (1-21) and compositions obtained by partial replacement may be used by mixing them in a timely manner. it can. Naturally, these methods of use can be carried out including the nematic liquid crystal compositions (3-01) to (3-21) of Examples described later.
[0243]
【Example】
EXAMPLES Hereinafter, although an Example is given and this invention is further explained in full detail, this invention is not limited to these Examples. In the compositions of the following examples, “%” means “% by weight”, and — (CH2)2-And-C2HFour-Or- (CH2)Four-And-CFourH8-Is the same.
[0244]
In the examples, the physical properties of the liquid crystal composition and the display properties of the liquid crystal display device constituting the TN-LCD are as follows.
TNI: Nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (° C)
T→ N: Solid phase or smectic phase-nematic phase transition temperature (° C)
Δε: dielectric anisotropy at 20 ° C.
Δn: birefringence at 20 ° C.
η: Viscosity at 20 ° C. (cp)
Vth: Threshold voltage (V) at 20 ° C when TN-LCD is constructed
V1 : Applied voltage (V) at which the light transmittance is 100% when no voltage is applied, and this transmittance is 1%.
γ: Steepness at 20 ° C., ratio of saturation voltage (Vsat) to Vth
τr = τd: When the predetermined voltage is applied from 0V at 20 ° C., the rise time is τr, and the fall time when no voltage is applied after applying the predetermined voltage is τd. Time
[0245]
A liquid crystal display device showing STN-LCD display characteristics was fabricated as follows. A chiral substance “S-811” (manufactured by Merck) is added to the liquid crystal composition to prepare a mixed liquid crystal. An organic film of “Sunever 610” (manufactured by Nissan Chemical Industries, Ltd.) is rubbed on the opposing planar transparent electrode to form an alignment film, and an STN-LCD display cell with a twist angle of 240 degrees is produced. The mixed liquid crystal is injected into the cell to constitute a liquid crystal display device. The chiral material was added so that the natural helical pitch P of the mixed liquid crystal and the cell thickness d of the display cell were Δn · d = 0.85 and d / P = 0.50. As the display characteristics, threshold voltage, steepness, temperature dependence of drive voltage, and response speed were measured.
STN-LCD display characteristics with twist angle of 240 degrees
Vth: threshold voltage at 20 ° C. (V)
γ: Steepness at 20 ° C., ratio of saturation voltage (Vsat) to Vth
Δ (Vth) / Δ (T): Temperature dependence of drive voltage
τr = τd: Response time in 1 / 240duty drive
[0246]
A liquid crystal display device exhibiting IPS mode display characteristics was fabricated as follows. An alignment film is provided on a substrate on which parallel chromium electrodes are formed with an interval of 10 μm. An alignment film is provided on a substrate having no electrode. The cells are fabricated by pasting both substrates so that the liquid crystal alignment is antiparallel. A mixed liquid crystal is injected into the cell to constitute a liquid crystal display device. As this display characteristic, VTenSteepness and response speed were measured. Light transmittance of device when no voltage is applied (T0) Is set to 0%, and the transmittance (T) when the light transmittance becomes maximum as the applied voltage increases.100) Is 100%, the applied voltage (V) at which the light transmittance is 50% is V50The applied voltage when the light transmittance is 10% is VTenAnd
IPS mode display characteristics
VTen : Threshold voltage at 20 ° C (V)
γ: steepness at 20 ° C., V50And VTenRatio of
τr = τd: Response time (msec)
[0247]
Regarding the chemical stability of the composition, 2 g of the liquid crystal composition was placed in an ampule tube, vacuum degassed and nitrogen-substituted, sealed, and subjected to a heating acceleration test at 150 ° C. for 1 hour. The specific resistance of the liquid crystal composition before the test, the specific resistance after the heating acceleration test, the voltage holding ratio before the test, and the voltage holding ratio after the heating acceleration test were measured.
[0248]
In addition, one or more of the compounds shown in the Examples should be used in place of the compounds represented by the general formulas (I-1) to (III-4) for the intended purpose and use. However, when such an example is shown, a specific compound is represented in the following example format.
Liquid crystal component A
Example of general formula (I-1) Compound (2-1a): Side chain group (I-4b) Basic structure (I-1a) Polar group (I-4b)
Example of general formula (I-2) Compound (2-2a): Side chain group (I-4b) Basic structure (I-2a) Polar group (I-4b)
Example of general formula (I-3) Compound (2-3a): Side chain group (I-4b) Basic structure (I-3a) Polar group (I-4b)
Liquid crystal component B
Example of general formula (II-1) Compound (2-1b): Side chain group (II-6a) Basic structure (II-1a) Polar group (II-71a)
Example of general formula (II-2) Compound (2-2b): Side chain group (II-6a) Basic structure (II-2a) Polar group (II-71a)
Example of general formula (II-3) Compound (2-3b): Side chain group (II-6a) Basic structure (II-3a) Polar group (II-71a)
Example of general formula (II-4) Compound (2-4b): Side chain group (II-6a) Basic structure (II-4a) Polar group (II-71a)
Example of general formula (II-5) Compound (2-4b): Side chain group (II-6a) Basic structure (II-5a) Polar group (II-72a)
Liquid crystal component C
Example of general formula (III-1) Compound (2-1c): Side chain group (III-5b) Basic structure (III-1a) Side chain group (III-5b)
Example of general formula (III-2) Compound (2-2c): Side chain group (III-5b) Basic structure (III-2a) Side chain group (III-5b)
Example of general formula (III-3) Compound (2-3c): Side chain group (III-5b) Basic structure (III-3a) Side chain group (III-5b)
Example of general formula (III-4) Compound (2-4c): Side chain group (III-5b) Basic structure (III-4a) Side chain group (III-5b)
[0249]
Embedded image
Figure 0004701466
[0250]
Example 1
[0251]
Embedded image
Figure 0004701466
A nematic liquid crystal composition (3-01) comprising the following was prepared, and various properties of the composition were measured. The results were as follows.
[0252]
Physical properties of liquid crystal composition
TNI        : 83.6 ° C
T→ N          : -70. ℃
Δε: −2.8
Δn: 0.079
Reliability characteristics of liquid crystal compositions
Specific resistance before test: 4.3 × 1013 Ω · cm
Specific resistance after heating acceleration test: 9.2 × 1012 Ω · cm
Voltage holding ratio before test: 99.6%
Voltage retention after heating acceleration test: 99.0%
[0253]
While this nematic liquid crystal composition is composed of five components, TNIIs high, T→ NCan be operated in a wider temperature range, has a negative dielectric anisotropy Δε, and has a high specific resistance and voltage holding ratio after the heating acceleration test, so it has a high viewing angle and high definition. It has the characteristics that can be used for TFT-LCD in VA or MVA mode that can display.
[0254]
(Comparative Example 1)
In order to show the superiority of the present invention, a mixed liquid crystal (b-01) in which the liquid crystal component A contained in the nematic liquid crystal composition (3-01) was replaced with another compound was prepared. Specifically, the decahydronaphthalene-2,6-diyl group is replaced with a compound having a 1,4-cyclohexylene group. The results were as follows.
[0255]
Embedded image
Figure 0004701466
The mixed liquid crystal (b-01) is composed of the above.
[0256]
Physical properties of liquid crystal composition
TNI        : Below room temperature
Δε: Measurement impossible
Δn: measurement impossible
η: Impossible to measure
[0257]
While the mixed liquid crystal (b-01) has a nematic phase at room temperature or lower and cannot be used in a normal temperature range, the nematic liquid crystal composition (3-01) of the present invention has TNIIs high, T→ NIt has been shown that it has characteristics such as low compatibility, excellent compatibility, and operation in a wider temperature range.
[0258]
(Example 2)
[0259]
Embedded image
Figure 0004701466
A nematic liquid crystal composition (3-02) was prepared, and various properties of the composition were measured. The results were as follows.
[0260]
Physical properties of liquid crystal composition
TNI        : 80.0 ° C
T→ N        : -70. ℃
Δε: −4.0
Δn: 0.093
Reliability characteristics of liquid crystal compositions
Specific resistance before test: 4.1 × 1013 Ω · cm
Specific resistance after heating acceleration test: 8.9 × 1012 Ω · cm
Voltage holding ratio before test: 99.4%
Voltage holding ratio after heating acceleration test: 98.7%
[0261]
This nematic liquid crystal composition is composed of six kinds of components, and TNIIs high, T→ NCan be operated in a wider temperature range, has a negative dielectric anisotropy Δε, and has a high specific resistance and voltage holding ratio after the heating acceleration test, so it has a high viewing angle and high definition. It has the characteristics that can be used for TFT-LCD in VA or MVA mode that can display.
[0262]
(Example 3)
[0263]
Embedded image
Figure 0004701466
A nematic liquid crystal composition (3-03) was prepared, and various properties of this composition were measured. The results were as follows.
[0264]
TNI      : 95.7 ° C
T→ N        : -65. ℃
Δε: 3.7
Δn: 0.073
η: 22.3 c. p.
[0265]
This nematic liquid crystal composition has TNIIs high, T→ NCan be operated in a wider temperature range, has a negative dielectric anisotropy Δε, and has a high specific resistance and voltage holding ratio after the heating acceleration test, so it has a high viewing angle and high definition. It has the characteristics that can be used for TFT-LCD in VA or MVA mode that can display.
[0266]
Example 4
[0267]
Embedded image
Figure 0004701466
A nematic liquid crystal composition (3-04) was prepared, and various properties of the composition were measured. The results were as follows.
[0268]
TNI      : 97.0 ° C
T→ N        : -55. ℃
Δε: 0.1
Δn: 0.060
[0269]
This nematic liquid crystal composition has a relatively high TNIThe matrix for TFT-LCD in VA or MVA mode, which has a very small birefringence, high resistivity and high voltage holding ratio after the accelerated heating test, and capable of high-definition display at a high viewing angle. It has the characteristics that can be used as a liquid crystal.
[0270]
(Example 5)
[0271]
Embedded image
Figure 0004701466
A nematic liquid crystal composition (3-05) was prepared, and various properties of the composition were measured. The results were as follows.
[0272]
TNI      : 114.8 ° C
T→ N        : -5. ℃
Δε: 3.2
Δn: 0.081
TN-LCD display characteristics with 90 ° twist angle (cell thickness 6μm)
Vth: 2.21 V
γ: 1.27
τr = τd: 28.0 msec
Display characteristics of IPS mode (cell thickness 3μm)
Vth: 4.8 V
γ: 1.77
τr = τd: 21.0msec
[0273]
(Example 6)
[0274]
Embedded image
Figure 0004701466
A nematic liquid crystal composition (3-06) was prepared and various properties of this composition were measured. The results were as follows.
[0275]
TNI      : 98.1 ° C
T→ N        : -8. ℃
Δε: 3.7
Δn: 0.087
TN-LCD display characteristics with 90 ° twist angle (cell thickness 6μm)
Vth: 2.19 V
γ: 1.26
τr = τd: 29.0 msec
Display characteristics of IPS mode (cell thickness 3μm)
Vth: 4.7 V
γ: 1.75
τr = τd: 22.0 msec
[0276]
(Comparative Example 2)
In order to show the superiority of the present invention, a base liquid crystal (b-02) excluding the liquid crystal component A contained in the nematic liquid crystal compositions (3-05) and (3-06) was prepared. Various characteristics were measured. The results were as follows.
[0277]
Embedded image
Figure 0004701466
[0278]
TNI      : 116.7 ° C
T→ N        : 11. ℃
Δε: 4.8
Δn: 0.090
TN-LCD display characteristics with 90 ° twist angle (cell thickness 6μm)
Vth: 2.14 V
γ: 1.23
τr = τd: 25.3 msec
Display characteristics of IPS mode (cell thickness 3μm)
Vth: 4.2 V
γ: 1.80
τr = τd: 25.0msec
[0279]
When the characteristics were compared, the liquid crystal composition of the present invention was found to have an effect of reducing the responsiveness in the IPS mode by about 14%, although it slightly deteriorated the responsiveness in the TN-LCD. . In addition, since the birefringence index is small, it has been shown to be useful for IPS mode TFT-LCDs capable of high-definition display with a high viewing angle. The effect of improving the responsivity is that decahydronaphthalene-2,6-diyl ring in which liquid crystal component A is unsubstituted or substituted (1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl ring when substituted) Or as a partial structure and is characterized by a plate-like structure not found in conventional compounds, or the elastic constant K11, Ktwenty two, K33Is significantly different from the conventional compounds, and seems to have viscoelastic properties that are particularly advantageous for improving the response of the IPS mode.
[0280]
(Example 7)
[0281]
Embedded image
Figure 0004701466
A nematic liquid crystal composition (3-07) was prepared, and various properties of the composition were measured. The results were as follows. Also in this example, it was confirmed that the above-described effects were exhibited.
[0282]
TNI      : 95.0 ℃
T→ N        : -70. ℃
Δε: 6.9
Δn: 0.080
TN-LCD display characteristics with 90 ° twist angle (cell thickness 6μm)
Vth: 1.38 V
γ: 1.28
τr = τd: 67.0 msec
Display characteristics of IPS mode (cell thickness 4μm)
Vth: 2.3 V
γ: 1.77
τr = τd: 49.9 msec
[0283]
(Example 8)
[0284]
Embedded image
Figure 0004701466
A nematic liquid crystal composition (3-08) was prepared, and various properties of this composition were measured. The results were as follows. Since this nematic liquid crystal composition has a high specific resistance and voltage holding ratio after the heating acceleration test, it can be understood that it is stable to heat. Also, a new nematic liquid crystal composition of the present invention having this composition as a basic constituent material was prepared, and an active matrix liquid crystal display device using the composition was produced. As a result, the leakage current was small and flicker was not generated. It was confirmed that
[0285]
TNI      : 110.1 ° C
T→ N        : -70. ℃
Δε: 4.0
Δn: 0.092
TN-LCD display characteristics with 90 ° twist angle (cell thickness 6μm)
Vth: 1.84 V
γ: 1.23
τr = τd: 45.4 msec
Specific resistance before test: 2.2 × 1013 Ω · cm
Specific resistance after heating acceleration test: 7.4 × 1012 Ω · cm
Voltage holding ratio before test: 99.1%
Voltage holding ratio after heating acceleration test: 98.5%
[0286]
Example 9
[0287]
Embedded image
Figure 0004701466
A nematic liquid crystal composition (3-09) was prepared, and various properties of this composition were measured. The results were as follows. This nematic liquid crystal composition had high specific resistance and voltage holding ratio after the heating acceleration test, and was stable to heat. Also, a new nematic liquid crystal composition of the present invention having this composition as a basic constituent material was prepared, and an active matrix liquid crystal display device using the composition was produced. As a result, the leakage current was small and flicker was not generated. It was confirmed that
[0288]
TNI      : 119.8 ° C
T→ N        : -70. ℃
Δε: 6.5
Δn: 0.105
TN-LCD display characteristics with 90 ° twist angle (cell thickness 6μm)
Vth: 1.57 V
γ: 1.22
[0289]
(Example 10)
[0290]
Embedded image
Figure 0004701466
A nematic liquid crystal composition (3-10) comprising the following was prepared, and various properties of this composition were measured. The results were as follows.
[0291]
TNI      : 101.1 ° C
T→ N        : -70. ℃
Δε: 19.9
Δn: 0.142
TN-LCD display characteristics with 90 ° twist angle (cell thickness 6μm)
Vth: 0.98 V
γ: 1.28
STN-LCD display characteristics with twist angle of 240 degrees
Vth: 1.12 V
γ: 1.025
Δ (Vth) / Δ (T): 1.3 mV / ° C. (T = −10 to 50 ° C. temperature range)
τr = τd: 380. msec (1 / 240duty drive)
[0292]
(Example 11)
[0293]
Embedded image
Figure 0004701466
A nematic liquid crystal composition (3-11) comprising the following was prepared, and various properties of the composition were measured. The results were as follows.
[0294]
TNI    : 99.8 ° C
T→ N      : -50. ℃
Δε: 8.1
Δn: 0.165
η: 18.1 c. p.
TN-LCD display characteristics with 90 ° twist angle (cell thickness 6μm)
Vth: 2.08 V
γ: 1.12
STN-LCD display characteristics with twist angle of 240 degrees
Vth: 2.30 V
γ: 1.041
τr = τd: 138. msec (1 / 240duty drive)
[0295]
Example 12
[0296]
Embedded image
Figure 0004701466
A nematic liquid crystal composition (3-12) comprising:
[0297]
(Example 13)
[0298]
Embedded image
Figure 0004701466
A nematic liquid crystal composition (3-13) comprising:
[0299]
(Example 14)
[0300]
Embedded image
Figure 0004701466
A nematic liquid crystal composition (3-14) was prepared, and various properties of the composition were measured. The results were as follows. This nematic liquid crystal composition had high specific resistance and voltage holding ratio after the heating acceleration test, and was stable to heat. Also, a new nematic liquid crystal composition of the present invention having this composition as a basic constituent material was prepared, and an active matrix liquid crystal display device using the composition was produced. As a result, the leakage current was small and flicker was not generated. It was confirmed that In particular, V1Therefore, it is useful for TFT-LCDs that require high-definition and high-contrast display, and is suitable for TFT-LCDs using polysilicon.
[0301]
TNI      : 82.8 ° C
T→ N        : -70. ℃
Δε: 8.9
Δn: 0.129
TN-LCD display characteristics with 90 ° twist angle (cell thickness 6μm)
Vth: 1.38 V
V1        : 2.56 V
γ: 1.13
τr = τd: 31.5 msec
[0302]
Further, this nematic liquid crystal composition has a limit value of 1.12 which is a limit value of optical steepness of a TN-LCD liquid crystal display shown in the document “High-speed liquid crystal technology” (page 63, published by CMC Co., Ltd.). Therefore, it can be understood that this liquid crystal composition is useful for high time division driving.
[0303]
(Example 15)
[0304]
Embedded image
Figure 0004701466
A nematic liquid crystal composition (3-15) was prepared and various properties of this composition were measured. The results were as follows.
[0305]
TNI      : 102.1 ° C
T→ N        : -30. ℃
Δε: 7.1
Δn: 0.270
TN-LCD display characteristics with 90 ° twist angle (cell thickness 8μm)
Vth: 2.12 V
γ: 1.14
[0306]
This nematic liquid crystal composition is close to 1.12 which is the limit value of optical steepness of the TN-LCD liquid crystal display shown in the document “High-speed liquid crystal technology” (page 63, published by CMC Co., Ltd.). Therefore, it can be understood that this liquid crystal composition is useful for high time division driving.
[0307]
Using this nematic liquid crystal composition, a TN-LCD having a cell thickness d of 1.8 μm was constructed and its display characteristics were measured. As a result, a liquid crystal showing a threshold voltage of 1.79 V and a response speed of 2.4 msec. A display device was obtained.
[0308]
(Example 16)
[0309]
Embedded image
Figure 0004701466
A nematic liquid crystal composition (3-16) was prepared and various properties of this composition were measured. The results were as follows. This nematic liquid crystal composition had high specific resistance and voltage holding ratio after the heating acceleration test, and was stable to heat. Also, a new nematic liquid crystal composition of the present invention having this composition as a basic constituent material was prepared, and an active matrix liquid crystal display device using the composition was produced. As a result, the leakage current was small and flicker was not generated. It was confirmed that
[0310]
TNI      : 95.6 ° C
T→ N        : -70. ℃
Δε: 8.1
Δn: 0.097
TN-LCD display characteristics with 90 ° twist angle (cell thickness 6μm)
Vth: 1.45 V
V1        : 2.56 V
τr = τd: 49.0 msec
[0311]
(Example 17)
[0312]
Embedded image
Figure 0004701466
A nematic liquid crystal composition (3-17) was prepared and various properties of the composition were measured. The results were as follows.
[0313]
TNI    : 97.1 ° C
T→ N      : -45. ℃
Δε: 6.3
Δn: 0.285
η: 28.7 c. p.
TN-LCD display characteristics with 90 ° twist angle (cell thickness 8μm)
Vth: 2.38 V
γ: 1.16
[0314]
Using this nematic liquid crystal composition, a TN-LCD having a cell thickness d of 1.7 μm was constructed and its display characteristics were measured. As a result, a liquid crystal showing a threshold voltage of 1.87 V and a response speed of 1.9 msec. A display device was obtained.
[0315]
(Example 18)
[0316]
Embedded image
Figure 0004701466
A nematic liquid crystal composition (3-18) comprising the following was prepared, and various properties of this composition were measured. The results were as follows.
[0317]
TNI    : 163.6 ° C
T→ N      : -50. ℃
Δε: 25.9
Δn: 0.252
TN-LCD display characteristics with 90 ° twist angle (cell thickness 8μm)
Vth: 1.29 V
γ: 1.16
[0318]
(Example 19)
[0319]
Embedded image
Figure 0004701466
A nematic liquid crystal composition (3-19) was prepared, and various properties of the composition were measured. The results were as follows.
[0320]
TNI    : 189.2 ° C
T→ N      : -50. ℃
Δε: 13.0
Δn: 0.227
TN-LCD display characteristics with 90 ° twist angle (cell thickness 8μm)
Vth: 1.91 V
γ: 1.21
[0321]
(Example 20)
[0322]
Embedded image
Figure 0004701466
A nematic liquid crystal composition (3-20) was prepared and various properties of this composition were measured. The results were as follows. This nematic liquid crystal composition has a small birefringence of 0.07 or less, and is suitable for a liquid crystal for an IPS mode TFT-LCD.
[0323]
TNI    : 88.1 ° C
T→ N      : -70. ℃
Δε: 4.1
Δn: 0.067
TN-LCD display characteristics with 90 ° twist angle (cell thickness 8μm)
Vth: 1.83 V
γ: 1.19
[0324]
(Example 21)
[0325]
Embedded image
Figure 0004701466
A nematic liquid crystal composition (3-21) was prepared and various properties of the composition were measured. The results were as follows.
[0326]
TNI    : 83.0 ° C
T→ N      : -50. ℃
Δε: 10.2
Δn: 0.249
TN-LCD display characteristics with 90 ° twist angle (cell thickness 8μm)
Vth: 1.54 V
γ: 1.14
[0327]
This nematic liquid crystal composition is close to 1.12 which is the limit value of optical steepness of the TN-LCD liquid crystal display shown in the document “High-speed liquid crystal technology” (page 63, published by CMC Co., Ltd.). Therefore, it can be understood that this liquid crystal composition is useful for high time division driving.
[0328]
Using this nematic liquid crystal composition, a TN-LCD having a cell thickness d of 2.0 μm was constructed and the display characteristics thereof were measured. As a result, a liquid crystal showing a threshold voltage of 1.28 V and a response speed of 2.0 msec. A display device was obtained.
[0329]
(Example 22)
Hereinafter, the following nematic liquid crystal composition is prepared.
In the nematic liquid crystal composition (3-01) of the present invention, the same procedure as in the nematic liquid crystal composition (3-01) was used except that the compound (2-2) shown below was used instead of the compound (3-0104). A nematic liquid crystal composition (3-01-01) was prepared. Similarly, in the nematic liquid crystal composition (3-02) of the present invention, the nematic liquid crystal composition (3-02) is nematic except that each compound (2-1) to (2-20) shown below is used instead of the compound (3-0205). Nematic liquid crystal compositions (3-02-01) to (3-02-20) were prepared in the same manner as the liquid crystal composition (3-02). In the nematic liquid crystal composition (3-02) of the present invention, the nematic liquid crystal composition (2-02) to (2-82) shown below was used instead of the compound (3-0206). Each nematic liquid crystal composition (3-02-21) to (3-02-82) was prepared in the same manner as in 3-02). Similarly, in the nematic liquid crystal composition (3-03) of the present invention, the nematic liquid crystal composition (3-03) is nematic except that each compound (2-1) to (2-20) shown below is used instead of the compound (3-0305). Each nematic liquid crystal composition (3-03-01) to (3-03-20) was prepared in the same manner as the liquid crystal composition (3-03). In the nematic liquid crystal composition (3-03) of the present invention, the nematic liquid crystal composition (2-03) except that the following compounds (2-21) to (2-82) are used instead of the compound (3-0308) ( In the same manner as in 3-03), nematic liquid crystal compositions (3-03-21) to (3-03-82) were prepared.
The display characteristics of these nematic liquid crystal compositions (3-01-01), (3-02-01) to (3-02-82), (3-03-01) to (3-03-82) As with each example, good results were obtained. In particular, the nematic liquid crystal composition (3-02-26), (3-02-31), (3-02-32), (3-02-33), and (3-02-38) have a higher driving voltage. Reduced and good results were obtained.
[0330]
Embedded image
Figure 0004701466
[0331]
Embedded image
Figure 0004701466
[0332]
Embedded image
Figure 0004701466
[0333]
(Example 23)
Hereinafter, the following nematic liquid crystal composition is prepared.
In the nematic liquid crystal composition (3-07) of the present invention, the nematic liquid crystal composition (3-0709) except that the following compounds (2-83) to (2-116) are used instead of the compound (3-0709) ( Each nematic liquid crystal composition (3-07-01) to (3-07-34) was prepared in the same manner as in 3-02). In the nematic liquid crystal composition (3-09) of the present invention, the nematic liquid crystal composition (3-09) except that the following compounds (2-92) to (2-163) are used instead of the compound (3-0909) ( In the same manner as in 3-09), nematic liquid crystal compositions (3-09-01) to (3-09-72) were prepared. In the nematic liquid crystal composition (3-10) of the present invention, the nematic liquid crystal composition (3-10) except that the following compounds (2-83) to (2-108) are used instead of the compound (3-1013) ( Each nematic liquid crystal composition (3-10-01) to (3-10-26) was prepared in the same manner as 3-10). In the nematic liquid crystal composition (3-11) of the present invention, a nematic liquid crystal composition (except for using each of the compounds (2-115) to (2-130) shown below instead of the compound (3-1109) ( Each nematic liquid crystal composition (3-11-01) to (3-11-16) was prepared in the same manner as 3-11).
These nematic liquid crystal compositions (3-07-01) to (3-07-34), (3-09-01) to (3-09-72), (3-10-01) to (3-10 As for the display characteristics of -26) and (3-11-01) to (3-11-16), good results were obtained as in the respective examples.
[0334]
Embedded image
Figure 0004701466
[0335]
Embedded image
Figure 0004701466
[0336]
Embedded image
Figure 0004701466
[0337]
(Example 24)
The nematic liquid crystal composition (3-15), (3-17), (3-18), (3-19), (3-21), (1-08), (1-09), ( 1-10) and (1-18) can be used for a light scattering type liquid crystal display. The application examples will be described in more detail below. However, the present invention is not limited to these examples.
[0338]
80% of the above liquid crystal composition as a liquid crystal material, 13.86% of “HX-220” (manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.), 5.94% of lauryl acrylate, and 2-hydroxy as a polymerization initiator 2-Methyl-1-phenylpropan-1-one was mixed at a ratio of 0.2% to prepare a light control layer forming material in a uniform solution. This light-control layer forming material was placed in a 50 × 50 mm empty cell produced using two ITO electrode glass substrates with spacers having an average particle diameter of 10 μm, and a temperature 10 ° C. higher than the transition temperature of the uniform solution. Under vacuum injection. While maintaining this at a temperature 3 ° C. higher than the transition temperature of the homogeneous solution, it passes under a metal halide lamp (80 W / cm 2) at a speed of 3.5 m / min, and irradiates ultraviolet rays with energy equivalent to 500 mJ / cm 2. Then, the polymer-forming compound was cured to obtain a liquid crystal device having a light control layer composed of a liquid crystal material and a transparent solid substance. With respect to the obtained liquid crystal device, a cross section of the cured product formed between the substrates was observed with a scanning electron microscope. As a result, a transparent solid substance having a three-dimensional network structure made of a polymer was observed.
[0339]
The characteristics of the obtained light-scattering type liquid crystal display show a wide operating temperature range, have a favorable response to moving images, and have high contrast, uniform and uniform display compared to conventional light-scattering type liquid crystal devices. It has characteristics and is useful for a decorative display board such as an advertising board, a display device such as a clock, or a projection display device. In particular, when nematic liquid crystal composition (3-15), (3-17), (1-09), (1-18) is used, it is useful for active use, and nematic liquid crystal composition (3-21) , (1-08) is useful for time-division drive, and nematic liquid crystal composition (3-18), (3-19) is used for high temperature such as lighting equipment, laser writing, etc. It was useful.
[0340]
(Example 25)
The nematic liquid crystal composition of the present invention, particularly (3-15), (3-17), (3-18) (3-21), and (1-08), further had the following characteristics. When the wavelength dispersion of the birefringence of these nematic liquid crystal compositions was measured, the ratio at 400 nm with respect to the wavelength of light of 650 nm was larger, and in particular, the ratio was 1.15 or more. Since this liquid crystal material has a larger phase difference due to the difference in the wavelength of light, a new reflective color that uses the birefringence of liquid crystal and phase difference plate to perform color display without using a color filter layer This is useful for a liquid crystal display system.
[0341]
(Example 26)
The nematic liquid crystal composition of the present invention, particularly (1-15), further had the following characteristics.
Liquid crystal constituent factor S = (η × <a> of this liquid crystal compositionThree)-1{Wherein η represents the viscosity (unit c.p.) of the liquid crystal composition, <a> represents the average molecular length (unit Å) of the liquid crystal composition}, and the relaxation frequency defined by ωd = 2 × 1012× S-1.4031When the execution frequency actually applied to the liquid crystal layer determined by the frame frequency and / or the duty number related to driving the liquid crystal composition as a display is F, 1.0 × 10 10 within the driving temperature range.2≧ ωd / F ≧ 5.0 × 10-1Met. As a result, it is possible to improve that the drive voltage does not fluctuate in a frequency range corresponding to various time divisions, or that the drive voltage rapidly increases in a low temperature range due to an increase in the number of time divisions (duty number). is there. Such a feature seems to be derived from the structure of decahydronaphthalene-2,6-diyl group. Therefore, a liquid crystal display device with improved display characteristics can be obtained by using the liquid crystal composition of the present invention. Good drive and display characteristics were obtained especially for TN-LCD and STN-LCD type liquid crystal display devices with a large amount of information.
[0342]
【The invention's effect】
The nematic liquid crystal composition of the present invention contains the liquid crystal component A composed of the compounds represented by the general formulas (I-1) to (I-3) as an essential component. The operating temperature range of the liquid crystal display characteristics can be expanded by improving the storage, etc., the drive voltage can be reduced and the temperature change thereof can be improved, and a relatively fast response to a predetermined drive voltage can be achieved. It is also possible to improve the design of birefringence, dielectric anisotropy, elastic constants and their temperature dependence, optical wavelength dependence of birefringence, frequency dependence of dielectric anisotropy corresponding to the number of duties, etc. It has the characteristics. Therefore, the nematic liquid crystal composition of the present invention can be used for an active matrix type, twisted nematic or super twisted nematic liquid crystal display device. Further, it is possible to provide a liquid crystal display element that performs color display with the birefringence of the liquid crystal layer and the retardation plate. Furthermore, a useful apparatus can be provided also for the light-scattering type liquid crystal display which has a light control layer containing a liquid crystal material and a transparent solid substance.

Claims (17)

液晶組成物が、一般式（I-1）〜（I-3）
Figure 0004701466
（式中、
デカハイドロナフタレン−２，６−ジイル環は、一般式（Ｉ−１２）、（Ｉ−１３）又は（Ｉ−１４）
Figure 0004701466
（式中、
デカハイドロナフタレン−２，６−ジイル環はトランス体を表し、該環中に存在する１個又は２個以上の水素原子がフッ素原子で置換されていてもよい。）で表される環構造と置換されてもよく、
Ｒ1、Ｒ2は各々独立的に炭素原子数１〜１０のアルキル基、アルコキシ基又は炭素原子数２〜１０のアルケニル基、アルケニルオキシ基を表し、該アルキル基、該アルコキシ基、該アルケニル基又は該アルケニルオキシ基は非置換又は置換基として１個又は２個以上のＦ、Ｃｌ、ＣＮ、ＣＨ3又はＣＦ3を有することができ、及び又は該アルキル基、該アルコキシ基、該アルケニル基又は該アルケニルオキシ基中に存在する１個又は２個以上のＣＨ2基は、Ｏ原子が相互に直接結合しないものとして、Ｏ、ＣＯ又はＣＯＯで置換されていてもよく、
Ｋ1、Ｋ2は各々独立的に単結合、-ＣＯＯ-、-ＯＣＯ-、-ＣＨ2Ｏ-、-ＯＣＨ2-、-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＦ＝ＣＦ-、-Ｃ≡Ｃ-、-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)4-、-ＣＨ＝ＣＨ-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)2-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＨ＝Ｎ-、-ＣＨ＝Ｎ-Ｎ＝ＣＨ-又は-Ｎ(Ｏ)＝Ｎ-を表し、
環Ａ1〜Ａ2は各々独立的に１，４−フェニレン、２又は３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２又は３−クロロ−１，４−フェニレン、２，３−ジクロロ−１，４−フェニレン、３，５−ジクロロ−１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、トランス−１，４−シクロへキシレン、トランス−１，４−シクロへキセニレン、トランス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラハイドロナフタレン−２，６−ジイル又はデカハイドロナフタレン−２，６−ジイルを表し、該ナフタレン−２，６−ジイル及び該１，２，３，４−テトラハイドロナフタレン−２，６−ジイルは非置換又は置換基として１個又は２個以上のＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3又はＣＨ3を有することができ、デカハイドロナフタレン−２，６−ジイルは前記と同じ置換をすることができ、
デカハイドロナフタレン−２，６−ジイル環、側鎖基Ｒ1、Ｒ2、連結基Ｋ1、Ｋ2及び環Ａ1、Ａ2に存在する１個又は２個以上の水素原子は重水素原子と置換されていても良く、
前記一般式（I-1）〜（I-3）の化合物を構成する原子はその同位体原子で置換されていても良い。）
から選ばれた１種又は２種以上の化合物からなる液晶成分Ａを含有し、前記一般式（I-1）〜（I-3）の化合物を除く液晶成分として、＋２以上の誘電率異方性を有する化合物からなる液晶成分Ｂを０〜９９．９重量％含有し、−１０〜＋２の誘電率異方性を有する一般式（III-1）〜（III-4）
Figure 0004701466
（式中、
Ｗ1〜Ｗ３は各々独立的にはＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3又はＣＮを表し、
ＶはＣＨ又はＮを表し、
Ｒ4、Ｒ5は各々独立的に炭素原子数１〜１０のアルキル基、アルコキシ基又は炭素原子数２〜１０のアルケニル基、アルケニルオキシ基を表し、該アルキル基、該アルコキシ基、該アルケニル基又は該アルケニルオキシ基は非置換又は置換基として１個又は２個以上のＦ、Ｃｌ、ＣＮ、ＣＨ3又はＣＦ3を有することができ、及び又は該アルキル基、該アルコキシ基、該アルケニル基又は該アルケニルオキシ基中に存在する１個又は２個以上のＣＨ2基は、Ｏ原子が相互に直接結合しないものとして、Ｏ、ＣＯ又はＣＯＯで置換されていてもよく
Ｚ1〜Ｚ3は各々独立的にＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3又はＣＮを表し、Ｚ3はまた各々独立的に-ＣＨ3であってもよく、
Ｍ1〜Ｍ3は各々独立的に単結合、-ＣＯＯ-、-ＯＣＯ-、-ＣＨ2Ｏ-、-ＯＣＨ2-、-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)4-、-ＣＨ＝ＣＨ-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)2-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＨ＝Ｎ-、-ＣＨ＝Ｎ-Ｎ＝ＣＨ-又は-Ｎ(Ｏ)＝Ｎ-を表し、Ｍ1、Ｍ3はまた各々独立的に-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＦ＝ＣＦ-又は-Ｃ≡Ｃ-であってもよく、
環Ｃ1〜Ｃ3は各々独立的にトランス−１，４−シクロへキシレン、トランス−１，４−シクロへキセニレン、トランス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、又はナフタレン−２，６−ジイルを表し、該ナフタレン−２，６−ジイルは非置換又は置換基として１個又は２個のＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3又はＣＨ3を有することができ、環Ｃ1、Ｃ3はまた１，４−フェニレン、２又は３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２又は３−クロロ−１，４−フェニレン、２，３−ジクロロ−１，４−フェニレン、３，５−ジクロロ−１，４−フェニレンであってもよく、
側鎖基Ｒ4、Ｒ5、連結基Ｍ1〜Ｍ3及び環Ｃ1〜Ｃ3に存在する１個又は２個以上の水素原子は重水素原子と置換されていても良く、
ｍ1〜ｍ3は各々独立的に０又は１を表し、ｍ2＋ｍ3は０又は１であり、
前記一般式（III-1）〜（III-4）の化合物を構成する原子はその同位体原子で置換されていても良い。）
で表される化合物群から選ばれる化合物から選ばれた１種又は２種以上の化合物からなる液晶成分Ｃを含有することを特徴とするネマチック液晶組成物。The liquid crystal composition has the general formulas (I-1) to (I-3)
Figure 0004701466
 (Where
Decahydronaphthalene-2,6-diyl ring has the general formula (I-12), (I-13) or (I-14)
Figure 0004701466
 (Where
Decahydronaphthalene-2,6-diyl ring represents a trans isomer, and one or two or more hydrogen atoms present in the ring may be substituted with a fluorine atom. And a ring structure represented by
R 1 and R 2 each independently represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group, an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, or an alkenyloxy group, and the alkyl group, the alkoxy group, and the alkenyl group. Or the alkenyloxy group may have one or more F, Cl, CN, CH 3 or CF 3 as unsubstituted or substituted and / or the alkyl group, the alkoxy group, the alkenyl group or One or more CH 2 groups present in the alkenyloxy group may be substituted with O, CO or COO, assuming that the O atoms are not directly bonded to each other,
K 1 and K 2 are each independently a single bond, —COO—, —OCO—, —CH 2 O—, —OCH 2 —, —CH═CH—, —CF═CF—, —C≡C—, - (CH 2) 2 -, - (CH 2) 4 -, - CH = CH- (CH 2) 2 -, - (CH 2) 2 -CH = CH -, - CH = N -, - CH = N -N = CH- or -N (O) = N-
Rings A 1 to A 2 are each independently 1,4-phenylene, 2 or 3-fluoro-1,4-phenylene, 2,3-difluoro-1,4-phenylene, 3,5-difluoro-1,4. -Phenylene, 2 or 3-chloro-1,4-phenylene, 2,3-dichloro-1,4-phenylene, 3,5-dichloro-1,4-phenylene, pyrimidine-2,5-diyl, trans-1 , 4-cyclohexylene, trans-1,4-cyclohexenylene, trans-1,3-dioxane-2,5-diyl, naphthalene-2,6-diyl, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene -2,6-diyl or decahydronaphthalene-2,6-diyl, the naphthalene-2,6-diyl and the 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl being unsubstituted or Place One or more of F as a base, Cl, can have a CF 3, OCF 3 or CH 3, deca hydro-2,6-diyl may be the same substituent as defined above,
Decahydronaphthalene-2,6-diyl ring, side chain groups R 1 and R 2 , linking groups K 1 and K 2 and one or more hydrogen atoms present in rings A 1 and A 2 are deuterium atoms. May be replaced with
The atoms constituting the compounds of the general formulas (I-1) to (I-3) may be substituted with the isotope atoms. )
As a liquid crystal component containing a liquid crystal component A composed of one or more compounds selected from the above, and excluding the compounds of the general formulas (I-1) to (I-3), anisotropy of dielectric constant of +2 or more General formulas (III-1) to (III-4) containing 0 to 99.9% by weight of liquid crystal component B made of a compound having a property and having a dielectric anisotropy of −10 to +2
Figure 0004701466
 (Where
W 1 to W 3 each independently represent H, F, Cl, CF 3 , OCF 3 or CN;
V represents CH or N;
R 4 and R 5 each independently represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group, or an alkenyl group or alkenyloxy group having 2 to 10 carbon atoms, and the alkyl group, the alkoxy group, or the alkenyl group. Or the alkenyloxy group may have one or more F, Cl, CN, CH 3 or CF 3 as unsubstituted or substituted and / or the alkyl group, the alkoxy group, the alkenyl group or each one, or two or more CH 2 groups present in the alkenyloxy group, as O atoms are not linked directly to one another, O, may be substituted by CO or COO Z 1 to Z 3 is Independently represents H, F, Cl, CF 3 , OCF 3 or CN, each Z 3 may also independently be —CH 3 ,
M 1 to M 3 are each independently a single bond, —COO—, —OCO—, —CH 2 O—, —OCH 2 —, — (CH 2 ) 2 —, — (CH 2 ) 4 —, —CH ═CH— (CH 2 ) 2 —, — (CH 2 ) 2 —CH═CH—, —CH═N—, —CH═N—N═CH— or —N (O) ═N— 1 and M 3 may each independently be —CH═CH—, —CF═CF— or —C≡C—,
Rings C 1 to C 3 are each independently trans-1,4-cyclohexylene, trans-1,4-cyclohexenylene, trans-1,3-dioxane-2,5-diyl, or naphthalene-2, Represents 6-diyl, which naphthalene-2,6-diyl may be unsubstituted or substituted with 1 or 2 F, Cl, CF 3 , OCF 3 or CH 3 as ring, C 1 , C 3 is also 1,4-phenylene, 2 or 3-fluoro-1,4-phenylene, 2,3-difluoro-1,4-phenylene, 3,5-difluoro-1,4-phenylene, 2 or 3-chloro -1,4-phenylene, 2,3-dichloro-1,4-phenylene, 3,5-dichloro-1,4-phenylene,
One or more hydrogen atoms present in the side groups R 4 and R 5 , the linking groups M 1 to M 3 and the rings C 1 to C 3 may be substituted with deuterium atoms,
m 1 to m 3 each independently represents 0 or 1, m 2 + m 3 is 0 or 1,
The atoms constituting the compounds of the general formulas (III-1) to (III-4) may be substituted with the isotope atoms. )
A nematic liquid crystal composition comprising a liquid crystal component C composed of one or more compounds selected from a compound selected from the group of compounds represented by: 前記液晶成分Ａが、下記の条件の少なくとも一つを満たすことを特徴とする請求項１記載のネマチック液晶組成物。
(i)前記液晶成分Ａが、一般式（I-1）で表される化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、一般式（I-2）で表される化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Ａでの含有率が５〜１００重量％であること。
(ii)前記液晶成分Ａが、一般式（I-1）で表される化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、一般式（I-3）で表される化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Ａでの含有率が５〜１００重量％であること。
(iii)前記液晶成分Ａが、一般式（I-2）で表される化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、一般式（I-3）で表される化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Ａでの含有率が５〜１００重量％であること。
(iv)前記液晶成分Ａが、一般式（I-1）で表される化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、一般式（I-2）で表される化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、一般式（I-3）で表される化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Ａでの含有率が５〜１００重量％であること。
(v)前記液晶成分Ａが、一般式（I-1）で表される化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Ａでの含有率が５〜１００重量％であること。
(vi)前記液晶成分Ａが、一般式（I-2）で表される化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Ａでの含有率が５〜１００重量％であること。
(vii)前記液晶成分Ａが、一般式（I-3）で表される化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Ａでの含有率が５〜１００重量％であること。The nematic liquid crystal composition according to claim 1, wherein the liquid crystal component A satisfies at least one of the following conditions.
(i) The liquid crystal component A contains one or more compounds selected from compounds represented by general formula (I-1), and is selected from compounds represented by general formula (I-2). 1 type or 2 types or more of compounds are contained, and the content rate in the said liquid crystal component A of this selected compound is 5 to 100 weight%.
(ii) The liquid crystal component A contains one or more compounds selected from compounds represented by general formula (I-1), and is selected from compounds represented by general formula (I-3). 1 type or 2 types or more of compounds are contained, and the content rate in the said liquid crystal component A of this selected compound is 5 to 100 weight%.
(iii) The liquid crystal component A contains one or more compounds selected from the compounds represented by the general formula (I-2), and is selected from the compounds represented by the general formula (I-3). 1 type or 2 types or more of compounds are contained, and the content rate in the said liquid crystal component A of this selected compound is 5 to 100 weight%.
(iv) The liquid crystal component A contains one or more compounds selected from the compounds represented by the general formula (I-1), and is selected from the compounds represented by the general formula (I-2). 1 type, 2 or more types of compounds are contained, 1 type or 2 types or more of compounds chosen from the compound represented by general formula (I-3) are contained, Inclusion in the said liquid crystal component A of this chosen compound The rate is 5 to 100% by weight.
(v) The liquid crystal component A contains one or more compounds selected from the compounds represented by formula (I-1), and the content of the selected compound in the liquid crystal component A is 5 to 100% by weight.
(vi) The liquid crystal component A contains one or more compounds selected from the compounds represented by formula (I-2), and the content of the selected compound in the liquid crystal component A is 5 to 100% by weight.
(vii) The liquid crystal component A contains one or more compounds selected from the compounds represented by formula (I-3), and the content of the selected compound in the liquid crystal component A is 5 to 100% by weight. 前記液晶成分Ａが、下記小群（I-ai）〜（I-aviii）のうち一つ又は二つ又は三つ以上の小群から選ばれる化合物を１種〜２０種含有し、該化合物の含有率が１０〜１００重量％であことを特徴とする請求項１又は２記載のネマチック液晶組成物。
前記一般式（I-1）〜(I-3)において、
（I-ai）Ｒ1が炭素原子数１〜７のアルキル基又は炭素原子数２〜７のアルケニル基である化合物、
（I-aii）Ｒ2が炭素原子数１〜７のアルキル基又は炭素原子数２〜７のアルケニル基である化合物、
（I-aiii）Ｋ1、Ｋ2が単結合、-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)4-、-ＣＯＯ-、-ＯＣＯ-、-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＦ＝ＣＦ-又は-Ｃ≡Ｃ-である化合物、
（I-aiv）環Ａ1、Ａ2が１，４−フェニレン、トランス−１，４−シクロへキシレン、ピリミジン−２，５−ジイル、非置換のナフタレン−２，６−ジイル、非置換の１，２，３，４−テトラハイドロナフタレン−２，６−ジイル又は非置換のデカハイドロナフタレン−２，６−ジイルである化合物、
（I-av）環Ａ1、Ａ2が２又は３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２又は３−クロロ−１，４−フェニレン、２，３−ジクロロ−１，４−フェニレン、３，５−ジクロロ−１，４−フェニレン又はトランス−１，４−シクロへキセニレンである化合物、
（I-avi）環Ａ1、Ａ2が少なくとも１個の置換基を有するナフタレン−２，６−ジイル又は少なくとも１個の置換基を有する１，２，３，４−テトラハイドロナフタレン−２，６−ジイルである化合物、
（I-avii）少なくとも１個の置換基を有するデカハイドロナフタレン−２，６−ジイルである化合物、
（I-aviii）デカハイドロナフタレン−２，６−ジイル環、側鎖基Ｒ1、Ｒ2、連結基Ｋ1、Ｋ2及び環Ａ1、Ａ2に存在する１個又は２個以上の水素原子が重水素原子と置換された化合物。The liquid crystal component A contains 1 to 20 compounds selected from one or two or three or more subgroups of the following subgroups (I-ai) to (I-aviii): The nematic liquid crystal composition according to claim 1, wherein the content is 10 to 100% by weight.
In the general formulas (I-1) to (I-3),
(I-ai) a compound in which R 1 is an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms,
(I-aii) a compound wherein R 2 is an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms,
(I-aiii) K 1 and K 2 are a single bond, — (CH 2 ) 2 —, — (CH 2 ) 4 —, —COO—, —OCO—, —CH═CH—, —CF═CF— or A compound where -C≡C-,
(I-aiv) Rings A 1 and A 2 are 1,4-phenylene, trans-1,4-cyclohexylene, pyrimidine-2,5-diyl, unsubstituted naphthalene-2,6-diyl, unsubstituted A compound which is 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl or unsubstituted decahydronaphthalene-2,6-diyl;
(I-av) Ring A 1 or A 2 is 2 or 3-fluoro-1,4-phenylene, 2,3-difluoro-1,4-phenylene, 3,5-difluoro-1,4-phenylene, 2 or A compound which is 3-chloro-1,4-phenylene, 2,3-dichloro-1,4-phenylene, 3,5-dichloro-1,4-phenylene or trans-1,4-cyclohexenylene,
(I-avi) Rings A 1 and A 2 are naphthalene-2,6-diyl having at least one substituent or 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2 having at least one substituent, A compound that is 6-diyl,
(I-avii) a compound that is decahydronaphthalene-2,6-diyl having at least one substituent,
(I-aviii) Decahydronaphthalene-2,6-diyl ring, side chain groups R 1 and R 2 , linking groups K 1 and K 2 and one or more hydrogen atoms present in rings A 1 and A 2 A compound in which an atom is replaced with a deuterium atom. 前記液晶成分Ａが、下記小群（I-bi）〜（I-bxii）のうち一つ又は二つ又は三つ以上の小群から選ばれる化合物を１種〜２０種含有し、該化合物の含有率が１０〜１００重量％であることを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載のネマチック液晶組成物。
前記一般式（I-1）において、
（I-bi）Ｒ1とＲ2の一方が炭素原子数２〜５のアルケニル基又はアルケニルオキシ基であり、他方が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり、Ｋ1が単結合、-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)4-、-ＣＯＯ-、-ＯＣＯ-、-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＦ＝ＣＦ-、又は-Ｃ≡Ｃ-である化合物、
（I-bii）Ｒ1が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり、Ｒ2が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり、デカハイドロナフタレン−２，６−ジイルと環Ａ1の少なくとも一方の環が置換基を有する化合物、
（I-biii）Ｒ1が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり、Ｒ2が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり、Ｋ1が-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)4-、-ＯＣＯ-、-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＦ＝ＣＦ-、又は-Ｃ≡Ｃ-である化合物、
（I-biv）Ｒ1が炭素原子数１〜５のアルキル基又はアルコキシ基であり、Ｒ2が炭素原子数１〜５のアルキル基又はアルコキシ基であり、Ｋ1が単結合又は-ＣＯＯ-であり、環Ａ1がトランス−１，４−シクロヘキシレン、非置換のデカハイドロナフタレン−２，６−ジイル、１，４−フェニレン又は非置換のナフタレン−２，６−ジイルである化合物。
前記一般式（I-2）において、
（I-bv）Ｒ1が炭素原子数１〜５のアルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり、Ｒ2が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基である化合物、
（I-bvi）Ｋ1が単結合、-ＯＣＯ-、-ＣＨ2Ｏ-、-ＯＣＨ2-、-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＦ＝ＣＦ-、-Ｃ≡Ｃ-、-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)4-、であり、Ｋ2が単結合、-ＣＯＯ-、-ＯＣＯ-、-ＣＨ2Ｏ-、-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＦ＝ＣＦ-、-Ｃ≡Ｃ-、-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)4-である化合物、
（I-bvii）環Ａ1とＡ2の一方が２又は３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジクロロ−１，４−フェニレン、３，５−ジクロロ−１，４−フェニレン、トランス−１，４−シクロへキシレン、トランス−１，４−シクロへキセニレン、トランス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、非置換又は置換されたナフタレン−２，６−ジイル又は非置換又は置換された１，２，３，４−テトラハイドロナフタレン−２，６−ジイルであり、他方が１，４−フェニレン、２又は３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２又は３−クロロ−１，４−フェニレン、２，３−ジクロロ−１，４−フェニレン、３，５−ジクロロ−１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、トランス−１，４−シクロへキシレン、トランス−１，４−シクロへキセニレン、トランス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、非置換又は置換されたナフタレン−２，６−ジイル、非置換又は置換された１，２，３，４−テトラハイドロナフタレン−２，６−ジイル又はデカハイドロナフタレン−２，６−ジイルである化合物、
（I-bviii）Ｒ1が炭素原子数１〜５のアルキル基であり、Ｒ2が炭素原子数１〜５のアルキル基又はアルコキシ基であり、Ｋ1が単結合又は-ＣＯＯ-であり、Ｋ2が単結合、-ＣＯＯ-又は-ＯＣＨ2-であり、環Ａ1が１，４−フェニレン、２又は３−クロロ−１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、デカハイドロナフタレン−２，６−ジイルであり、環Ａ2が１，４−フェニレン又はピリミジン−２，５−ジイルである化合物。
前記一般式（I-3）において、
（I-bix）Ｒ1とＲ2の一方が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり、他方が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基である化合物、
（I-bx）Ｋ1が単結合、-ＯＣＯ-、-ＯＣＨ2-、-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＦ＝ＣＦ-、-Ｃ≡Ｃ-、-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)4-、であり、Ｋ2が単結合、-ＣＯＯ-、-ＣＨ2Ｏ-、-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＦ＝ＣＦ-、-Ｃ≡Ｃ-、-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)4-である化合物、
（I-bxi）環Ａ1とＡ2の一方が２又は３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２又は３−クロロ−１，４−フェニレン、２，３−ジクロロ−１，４−フェニレン、３，５−ジクロロ−１，４−フェニレン、トランス−１，４−シクロへキシレン、トランス−１，４−シクロへキセニレン、トランス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、非置換又は置換されたナフタレン−２，６−ジイル又は非置換又は置換された１，２，３，４−テトラハイドロナフタレン−２，６−ジイルであり、他方が１，４−フェニレン、２又は３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２又は３−クロロ−１，４−フェニレン、２，３−ジクロロ−１，４−フェニレン、３，５−ジクロロ−１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、トランス−１，４−シクロへキシレン、トランス−１，４−シクロへキセニレン、トランス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、非置換又は置換されたナフタレン−２，６−ジイル、非置換又は置換された１，２，３，４−テトラハイドロナフタレン−２，６−ジイル又はデカハイドロナフタレン−２，６−ジイルである化合物、
（I-bxii）Ｒ1が炭素原子数１〜５のアルキル基であり、Ｒ2が炭素原子数１〜５のアルキル基であり、Ｋ1が単結合であり、Ｋ2が-ＯＣＯ-又は-ＯＣＨ2-であり、環Ａ1がトランス−１，４−シクロヘキシレン、非置換のデカハイドロナフタレン−２，６−ジイルであり、環Ａ2が１，４−フェニレン、トランス−１，４−シクロヘキシレン、非置換のデカハイドロナフタレン−２，６−ジイルである化合物。The liquid crystal component A contains 1 to 20 compounds selected from one, two, or three or more subgroups of the following subgroups (I-bi) to (I-bxii): The nematic liquid crystal composition according to any one of claims 1 to 3, wherein the content is 10 to 100% by weight.
In the general formula (I-1),
(I-bi) One of R 1 and R 2 is an alkenyl group or alkenyloxy group having 2 to 5 carbon atoms, and the other is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group, or 2 to 5 carbon atoms. Alkenyl group, alkenyloxy group, and K 1 is a single bond, — (CH 2 ) 2 —, — (CH 2 ) 4 —, —COO—, —OCO—, —CH═CH—, —CF═CF A compound in which-or -C≡C-,
(I-bii) R 1 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkenyloxy group, and R 2 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, An alkoxy group, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and an alkenyloxy group, wherein at least one of decahydronaphthalene-2,6-diyl and ring A 1 has a substituent,
(I-biii) R 1 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkenyloxy group, and R 2 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, An alkoxy group, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and an alkenyloxy group, and K 1 is — (CH 2 ) 2 —, — (CH 2 ) 4 —, —OCO—, —CH═CH—, —CF ═CF— or —C≡C—,
(I-biv) R 1 is an alkyl group or alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, R 2 is an alkyl group or alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, and K 1 is a single bond or —COO— Wherein Ring A 1 is trans-1,4-cyclohexylene, unsubstituted decahydronaphthalene-2,6-diyl, 1,4-phenylene or unsubstituted naphthalene-2,6-diyl.
In the general formula (I-2),
(I-bv) R 1 is an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkenyloxy group, and R 2 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group, An alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, a compound that is an alkenyloxy group,
(I-bvi) K 1 is a single bond, —OCO—, —CH 2 O—, —OCH 2 —, —CH═CH—, —CF═CF—, —C≡C—, — (CH 2 ) 2 -, - (CH 2) 4 -, a and, K 2 is a single bond, -COO -, - OCO -, - CH 2 O -, - CH = CH -, - CF = CF -, - C≡C- , - (CH 2) 2 - , - (CH 2) 4 - , compound,
(I-bvii) one of the rings A 1 and A 2 is 2 or 3-fluoro-1,4-phenylene, 2,3-difluoro-1,4-phenylene, 3,5-difluoro-1,4-phenylene, 2,3-dichloro-1,4-phenylene, 3,5-dichloro-1,4-phenylene, trans-1,4-cyclohexylene, trans-1,4-cyclohexenylene, trans-1,3- Dioxane-2,5-diyl, unsubstituted or substituted naphthalene-2,6-diyl or unsubstituted or substituted 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl, the other being 1,4-phenylene, 2 or 3-fluoro-1,4-phenylene, 2,3-difluoro-1,4-phenylene, 3,5-difluoro-1,4-phenylene, 2 or 3-chloro-1, 4-phenylene, 2,3 -Dichloro-1,4-phenylene, 3,5-dichloro-1,4-phenylene, pyrimidine-2,5-diyl, trans-1,4-cyclohexylene, trans-1,4-cyclohexenylene, trans -1,3-dioxane-2,5-diyl, unsubstituted or substituted naphthalene-2,6-diyl, unsubstituted or substituted 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl Or a compound that is decahydronaphthalene-2,6-diyl,
(I-bviii) R 1 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, R 2 is an alkyl group or alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, K 1 is a single bond or —COO—, K 2 is a single bond, —COO— or —OCH 2 —, and ring A 1 is 1,4-phenylene, 2 or 3-chloro-1,4-phenylene, pyrimidine-2,5-diyl, decahydronaphthalene a-2,6-diyl, compound ring a 2 is 1,4-phenylene or pyrimidine-2,5-diyl.
In the general formula (I-3),
(I-bix) One of R 1 and R 2 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkenyloxy group, and the other is 1 to 5 carbon atoms. An alkyl group, an alkoxy group, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkenyloxy group,
(I-bx) K 1 is a single bond, —OCO—, —OCH 2 —, —CH═CH—, —CF═CF—, —C≡C—, — (CH 2 ) 2 —, — (CH 2 ) 4 -, a, K 2 is a single bond, -COO -, - CH 2 O -, - CH = CH -, - CF = CF -, - C≡C -, - (CH 2) 2 -, - (CH 2) 4 -, compound,
(I-bxi) one of the rings A 1 and A 2 is 2 or 3-fluoro-1,4-phenylene, 2,3-difluoro-1,4-phenylene, 3,5-difluoro-1,4-phenylene, 2 or 3-chloro-1,4-phenylene, 2,3-dichloro-1,4-phenylene, 3,5-dichloro-1,4-phenylene, trans-1,4-cyclohexylene, trans-1, 4-cyclohexenylene, trans-1,3-dioxane-2,5-diyl, unsubstituted or substituted naphthalene-2,6-diyl or unsubstituted or substituted 1,2,3,4-tetrahydro Naphthalene-2,6-diyl, the other being 1,4-phenylene, 2 or 3-fluoro-1,4-phenylene, 2,3-difluoro-1,4-phenylene, 3,5-difluoro-1, 4-phenylene, 2 or -Chloro-1,4-phenylene, 2,3-dichloro-1,4-phenylene, 3,5-dichloro-1,4-phenylene, pyrimidine-2,5-diyl, trans-1,4-cyclohexylene , Trans-1,4-cyclohexenylene, trans-1,3-dioxane-2,5-diyl, unsubstituted or substituted naphthalene-2,6-diyl, unsubstituted or substituted 1,2,3 , 4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl or decahydronaphthalene-2,6-diyl,
(I-bxii) R 1 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, R 2 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, K 1 is a single bond, and K 2 is —OCO— or -OCH 2- , ring A 1 is trans-1,4-cyclohexylene, unsubstituted decahydronaphthalene-2,6-diyl, ring A 2 is 1,4-phenylene, trans-1,4 -A compound that is cyclohexylene, unsubstituted decahydronaphthalene-2,6-diyl. 前記液晶成分Ｂが、一般式（II-1）〜（II-5）
Figure 0004701466
（式中、
Ｒ3は各々独立的に炭素原子数１〜１０のアルキル基又は炭素原子数２〜１０のアルケニル基を表し、該アルキル基又は該アルケニル基は非置換又は置換基として１個又は２個以上のＦ、Ｃｌ、ＣＮ、ＣＨ3又はＣＦ3を有することができ、該アルキル基又は該アルケニル基中に存在する１個又は２個以上のＣＨ2基は、Ｏ原子が相互に直接結合しないものとして、Ｏ、ＣＯ又はＣＯＯで置換されていてもよく、
Ｑ1は各々独立的にＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ＯＣＦ2Ｈ、ＯＣＦＨ2、ＮＣＳ又はＣＮを表し、
Ｙ1、Ｙ2は各々独立的にＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3又はＯＣＦ3を表し、
Ｗ1〜Ｗ4は各々独立的にはＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3又はＣＮを表し、
ＶはＣＨ又はＮを表し、
Ｐ1〜Ｐ3は各々独立的に単結合、-ＣＯＯ-、-ＯＣＯ-、-ＣＨ2Ｏ-、-ＯＣＨ2-、-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)4-、-ＣＨ＝ＣＨ-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)2-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＨ＝Ｎ-、-ＣＨ＝Ｎ-Ｎ＝ＣＨ-又は-Ｎ(Ｏ)＝Ｎ-を表し、Ｐ1、Ｐ3はまた各々独立的に-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＦ＝ＣＦ-又は-Ｃ≡Ｃ-であってもよく、
環Ｂ1〜Ｂ4は各々独立的にトランス−１，４−シクロへキシレン、トランス−１，４−シクロへキセニレン、トランス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラハイドロナフタレン−２，６−ジイル又はデカハイドロナフタレン−２，６−ジイルを表し、該ナフタレン−２，６−ジイル及び該１，２，３，４−テトラハイドロナフタレン−２，６−ジイルは非置換又は置換基として１個又は２個のＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3又はＣＨ3を有することができ、該デカハイドロナフタレン−２，６−ジイルは、環中に存在する１個又は２個以上の−ＣＨ2−基が−ＣＦ2−で置換されていてもよく、該環中に存在する１個又は２個以上の−ＣＨ2−ＣＨ2−基が−ＣＨ2−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ＝Ｎ−又は−ＣＦ＝Ｎ−で置換されていてもよく、該環中に存在する１個又は２個以上の＞ＣＨ−ＣＨ2−基が＞ＣＨ−Ｏ−、＞Ｃ＝ＣＨ−、＞Ｃ＝ＣＦ−、＞Ｃ＝Ｎ−又は＞Ｎ−ＣＨ2−で置換されていてもよく、該環中に存在する＞ＣＨ−ＣＨ＜基が＞ＣＨ−ＣＦ＜、＞ＣＦ−ＣＦ＜又は＞Ｃ＝Ｃ＜で置換されていてもよく、非置換又は置換された該環中の少なくとも１個のＣがＳｉと置換されていてもよく、環Ｂ3、Ｂ4はまた１，４−フェニレン、２又は３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−フルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２又は３−クロロ−１，４−フェニレン、２，３−ジクロロ−１，４−フェニレン、３，５−ジクロロ−１，４−フェニレンであってもよく、
環Ｂ5は非芳香環又は芳香環を表し、該芳香環は非置換又は置換基として１個又は２個以上のＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3又はＣＨ3を有することができ、
側鎖基Ｒ3、極性基Ｑ1、連結基Ｐ1〜Ｐ3及び環Ｂ1〜Ｂ5に存在する１個又は２個以上の水素原子は重水素原子と置換されていても良く、
ｐ1〜ｐ3は各々独立的に０又は１を表し、ｐ2＋ｐ3は０又は１であり、
一般式（II-1）〜（II-5）の化合物を構成する原子はその同位体原子で置換されていても良い。）
で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有することを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項に記載のネマチック液晶組成物。The liquid crystal component B is represented by the general formulas (II-1) to (II-5)
Figure 0004701466
 (Where
R 3 each independently represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, and the alkyl group or the alkenyl group is one or two or more unsubstituted or substituted. F, Cl, CN, CH 3 or CF 3 , wherein one or more CH 2 groups present in the alkyl group or the alkenyl group are such that O atoms are not directly bonded to each other. , O, CO or COO may be substituted,
Each Q 1 independently represents F, Cl, CF 3 , OCF 3 , OCF 2 H, OCFH 2 , NCS or CN;
Y 1 and Y 2 each independently represent H, F, Cl, CF 3 or OCF 3 ;
W 1 to W 4 each independently represent H, F, Cl, CF 3 , OCF 3 or CN;
V represents CH or N;
P 1 to P 3 are each independently a single bond, —COO—, —OCO—, —CH 2 O—, —OCH 2 —, — (CH 2 ) 2 —, — (CH 2 ) 4 —, —CH ═CH— (CH 2 ) 2 —, — (CH 2 ) 2 —CH═CH—, —CH═N—, —CH═N—N═CH— or —N (O) ═N— 1 and P 3 may each independently be —CH═CH—, —CF═CF— or —C≡C—,
Rings B 1 to B 4 are each independently trans-1,4-cyclohexylene, trans-1,4-cyclohexenylene, trans-1,3-dioxane-2,5-diyl, naphthalene-2,6. -Represents diyl, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl or decahydronaphthalene-2,6-diyl, the naphthalene-2,6-diyl and the 1,2,3,4 - one or two F-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl as unsubstituted or substituted group, Cl, can have a CF 3, OCF 3 or CH 3, the deca hydro-2,6 In diyl, one or more —CH 2 — groups present in the ring may be substituted with —CF 2 —, and one or more —CH 2 — present in the ring may be substituted. CH 2 - group is -CH 2 -O -, - CH = H—, —CH═CF—, —CF═CF—, —CH═N— or —CF═N—, which may be substituted with one or more> CH— present in the ring The CH 2 — group may be substituted with>CH—O—,>C═CH—,>C═CF—,> C═N— or> N—CH 2 — and is present in the ring> A CH-CH <group may be substituted with> CH-CF <,> CF-CF <or> C = C <, and at least one C in the unsubstituted or substituted ring is substituted with Si Rings B 3 and B 4 may also be 1,4-phenylene, 2 or 3-fluoro-1,4-phenylene, 2,3-fluoro-1,4-phenylene, 3,5-difluoro- 1,4-phenylene, 2 or 3-chloro-1,4-phenylene, 2,3-dichloro-1,4-phenylene, 3,5-dichloro- 1,4-phenylene may be used.
Ring B 5 represents a non-aromatic ring or an aromatic ring, which aromatic ring can have one or more F, Cl, CF 3 , OCF 3 or CH 3 as unsubstituted or substituted groups;
One or more hydrogen atoms present in the side chain group R 3 , the polar group Q 1 , the linking groups P 1 to P 3 and the rings B 1 to B 5 may be substituted with deuterium atoms,
p 1 to p 3 each independently represents 0 or 1, p 2 + p 3 is 0 or 1,
The atoms constituting the compounds of the general formulas (II-1) to (II-5) may be substituted with the isotope atoms. )
The nematic liquid crystal composition according to any one of claims 1 to 4, comprising one or more compounds selected from the group of compounds represented by formula (1). 前記液晶成分Ｂが、下記小群（II-ai）〜（II-axiii）のうち一つ又は二つ又は三つ以上の小群から選ばれる化合物を１種〜２０種含有し、該化合物の含有率が１０〜１００重量％であることを特徴とする請求項５記載のネマチック液晶組成物。
（II-ai）前記一般式（II-1）〜（II-5）において、Ｒ3が炭素原子数２〜５のアルケニル基である化合物、
（II-aii）前記一般式（II-1）〜（II-5）において、Ｑ1がＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、-ＯＣＦ3-、ＯＣＦ2Ｈ又は-ＯＣＦＨ2である化合物、
（II-aiii）前記一般式（II-1）において、Ｐ2が-(ＣＨ2)2-又は-(ＣＨ2)4-である化合物、
（II-aiv）前記一般式（II-1）において、ｐ1が１である化合物、
（II-av）前記一般式（II-2）において、Ｙ1、Ｙ2、Ｗ1、Ｗ2の少なくとも１個がＦである化合物、
（II-avi）前記一般式（II-2）において、ｐ1が１であり、Ｐ1が-Ｃ≡Ｃ-である化合物、
（II-avii）前記一般式（II-2）において、Ｐ2が単結合又は-(ＣＨ2)2-であり、Ｐ1が-ＣＯＯ-である化合物、
（II-aviii）前記一般式（II-3）において、Ｙ1、Ｙ2、Ｗ1〜Ｗ4の少なくとも１個がＦである化合物、
（II-aix）前記一般式（II-3）において、Ｐ3が-Ｃ≡Ｃ-である化合物、
（II-ax）前記一般式（II-3）において、Ｐ1が単結合又は-Ｃ≡Ｃ-であり、Ｐ3が-ＣＯＯ-である化合物、
（II-axi）前記一般式(II-4）で表される化合物、
（II-axii）前記一般式(II-5）で表される化合物、
（II-axiii）前記一般式(II-1)、（II-2）、（II-4）、（II-5）の化合物において、環Ｂ1〜Ｂ4がトランス−１，４−シクロへキシレンである場合、該環の水素原子のうち少なくとも１個が重水素原子と置換された化合物。The liquid crystal component B contains 1 to 20 compounds selected from one, two, or three or more subgroups of the following subgroups (II-ai) to (II-axiii): 6. The nematic liquid crystal composition according to claim 5, wherein the content is 10 to 100% by weight.
(II-ai) a compound in which R 3 is an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms in the general formulas (II-1) to (II-5);
(II-aii) In the general formulas (II-1) to (II-5), a compound in which Q 1 is F, Cl, CF 3 , —OCF 3 —, OCF 2 H or —OCFH 2 ,
(II-aiii) a compound in which P 2 is — (CH 2 ) 2 — or — (CH 2 ) 4 — in the general formula (II-1),
(II-aiv) a compound in which p 1 is 1 in the general formula (II-1),
(II-av) a compound in which at least one of Y 1 , Y 2 , W 1 and W 2 is F in the general formula (II-2),
(II-avi) a compound in which p 1 is 1 and P 1 is —C≡C— in the general formula (II-2),
(II-avii) a compound in which, in the general formula (II-2), P 2 is a single bond or — (CH 2 ) 2 —, and P 1 is —COO—,
(II-aviii) a compound in which at least one of Y 1 , Y 2 , W 1 to W 4 is F in the general formula (II-3),
(II-aix) a compound in which P 3 is —C≡C— in the general formula (II-3),
(II-ax) A compound in which P 1 is a single bond or —C≡C— and P 3 is —COO— in the general formula (II-3),
(II-axi) a compound represented by the general formula (II-4),
(II-axii) a compound represented by the general formula (II-5),
(II-axiii) In the compounds of the general formulas (II-1), (II-2), (II-4), and (II-5), the rings B 1 to B 4 are trans-1,4-cyclo In the case of xylene, a compound in which at least one of the ring hydrogen atoms is replaced with a deuterium atom. 前記液晶成分Ｂが、下記小群（II-bi）〜（II-bix）のうち一つ又は二つ又は三つ以上の小群から選ばれる化合物を１種〜２０種含有し、該化合物の含有率が１０〜１００重量％であることを特徴とする請求項５記載のネマチック液晶組成物。
（II-bi）前記一般式（II-1）において、Ｒ3が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基であり、ｐ1が０であり、Ｑ1が-ＣＮである化合物、
（II-bii）前記一般式（II-1）において、Ｒ3が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基であり、ｐ1が１であり、Ｑ1がＦ又は-ＣＮであり、Y1、Y2がＨ又はＦである化合物、
（II-biii）前記一般式（II-2）において、Ｒ3が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基であり、ｐ1が０であり、Ｑ1が-ＣＮであり、Y1、Y2、Ｗ1、Ｗ2がＨ又はＦである化合物、
（II-biv）前記一般式（II-2）において、Ｒ3が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基であり、ｐ1が１であり、Ｐ2が単結合、-(ＣＨ2)2-又は-ＣＯＯ-であり、Ｐ1が単結合、-ＣＯＯ-又は-Ｃ≡Ｃ-であり、Ｑ1がＦ又は-ＣＮであり、Y1、Y2、Ｗ1、Ｗ2がＨ又はＦである化合物、
（II-bv）前記一般式（II-3）において、Ｒ3が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基であり、Ｐ1とＰ3の一方が単結合であり、他方が単結合、-ＣＯＯ-又は-Ｃ≡Ｃ-である化合物、
（II-bvi）前記一般式（II-3）において、Ｒ3が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基であり、Ｙ1、Ｙ2、Ｗ1〜Ｗ4がＨ又はＦである化合物、
（II-bvii）前記一般式（II-４）において、Ｒ3が炭素原子数２〜７のアルキル基又はアルケニル基であり、ｐ2＋ｐ3が０である化合物、
（II-bviii）前記一般式（II-5）において、Ｒ3が炭素原子数２〜７のアルキル基又はアルケニル基であり、Ｙ1、Ｙ2がＨ又はＦである化合物、
（II-bix）前記一般式（II-1）、（II-2）、（II-5）の化合物において、環Ｂ1〜Ｂ4がトランス−１，４−シクロへキシレンである場合、該環の水素原子のうち少なくとも１個が重水素原子と置換された化合物。The liquid crystal component B contains 1 to 20 compounds selected from one, two or three or more subgroups of the following subgroups (II-bi) to (II-bix): 6. The nematic liquid crystal composition according to claim 5, wherein the content is 10 to 100% by weight.
(II-bi) A compound in which, in the general formula (II-1), R 3 is an alkyl or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, p 1 is 0, and Q 1 is —CN.
(II-bii) In the general formula (II-1), R 3 is an alkyl group or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, p 1 is 1, Q 1 is F or —CN, A compound wherein Y 1 and Y 2 are H or F;
(II-biii) In the general formula (II-2), R 3 is an alkyl group or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, p 1 is 0, Q 1 is —CN, and Y 1 Y 2 , W 1 and W 2 are H or F,
(II-biv) In the general formula (II-2), R 3 is an alkyl group or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, p 1 is 1, P 2 is a single bond, — (CH 2 ) 2 -or -COO-, P 1 is a single bond, -COO- or -C≡C-, Q 1 is F or -CN, and Y 1 , Y 2 , W 1 and W 2 are A compound that is H or F;
(II-bv) In the general formula (II-3), R 3 is an alkyl group or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, one of P 1 and P 3 is a single bond, and the other is a single bond. , -COO- or -C≡C-,
(II-bvi) In the general formula (II-3), R 3 is an alkyl group or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and Y 1 , Y 2 , W 1 to W 4 are H or F. Compound,
(II-bvii) a compound in which, in the general formula (II-4), R 3 is an alkyl or alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms, and p 2 + p 3 is 0,
(II-bviii) In the above general formula (II-5), R 3 is an alkyl group or alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms, and Y 1 and Y 2 are H or F,
(II-bix) In the compounds of the general formulas (II-1), (II-2) and (II-5), when the rings B 1 to B 4 are trans-1,4-cyclohexylene, A compound in which at least one of the ring hydrogen atoms is replaced with a deuterium atom. 前記液晶成分Ｂが、下記小群（II-ci）〜（II-cvi）のうち一つ又は二つ又は三つ以上の小群から選ばれる化合物を１種〜２０種含有し、該化合物の含有率が１０〜１００重量％であることを特徴とする請求項５記載のネマチック液晶組成物。
（II-ci）前記一般式（II-1）において、Ｒ3が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基であり、Ｐ1とＰ2の一方が単結合であり、他方が単結合、-ＣＯＯ-、-(ＣＨ2)2-又は-(ＣＨ2)4であり、Ｑ1がＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3又はＯＣＦ2Ｈであり、Ｙ1及びＹ2の１個又は２個がＦである化合物、
（II-cii）前記一般式（II-2）において、Ｒ3が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基であり、ｐ1が１であり、Ｐ2が単結合、-(ＣＨ2)2-又は-ＣＯＯ-であり、Ｐ1が単結合、-ＣＯＯ-又は-Ｃ≡Ｃ-であり、Ｑ1がＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3又はＯＣＦ2Ｈであり、Ｙ1及びＹ2の１個又は２個がＦであり、Ｗ1及びＷ2がＨ又はＦである化合物、
（II-ciii）前記一般式（II-3）において、Ｒ3が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基であり、Ｐ1とＰ3の一方が単結合であり、他方が単結合、-ＣＯＯ-又は-Ｃ≡Ｃ-であり、Ｑ1がＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3又はＯＣＦ2Ｈであり、Ｙ1及びＹ2の１個又は２個がＦであり、Ｗ1〜Ｗ4がＨ又は１個以上がＦである化合物、
（II-civ）前記一般式（II-5）において、Ｒ3が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基であり、ｐ1が０であり、Ｐ3が単結合、-ＣＯＯ-、-Ｃ≡Ｃ-、-(ＣＨ2)2-又は-(ＣＨ2)4であり、Ｑ1がＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3又はＯＣＦ2Ｈであり、Ｙ1及びＹ2の１個又は２個がＦである化合物、
（II-cv）前記一般式（II-5）において、Ｒ3が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基であり、Ｐ1とＰ3の一方が単結合であり、他方が単結合、-ＣＯＯ-、-Ｃ≡Ｃ-、-(ＣＨ2)2-又は-(ＣＨ2)4であり、Ｑ1がＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3又はＯＣＦ2Ｈであり、Ｙ1及びＹ2の１個又は２個がＦである化合物、
（II-cvi）前記一般式（II-1）、（II-2）、（II-5）の化合物において、環Ｂ1〜Ｂ4がトランス−１，４−シクロへキシレンである場合、該環の水素原子の少なくとも三個が重水素原子と置換された化合物。The liquid crystal component B contains 1 to 20 compounds selected from one, two, or three or more subgroups of the following subgroups (II-ci) to (II-cvi): 6. The nematic liquid crystal composition according to claim 5, wherein the content is 10 to 100% by weight.
(II-ci) In the general formula (II-1), R 3 is an alkyl group or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, one of P 1 and P 2 is a single bond, and the other is a single bond. , —COO—, — (CH 2 ) 2 — or — (CH 2 ) 4 , Q 1 is F, Cl, CF 3 , OCF 3 or OCF 2 H, and one of Y 1 and Y 2 or A compound in which two are F,
(II-cii) In the general formula (II-2), R 3 is an alkyl group or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, p 1 is 1, P 2 is a single bond, — (CH 2 ) 2 -or -COO-, P 1 is a single bond, -COO- or -C≡C-, Q 1 is F, Cl, CF 3 , OCF 3 or OCF 2 H, Y 1 and A compound in which one or two of Y 2 is F, and W 1 and W 2 are H or F;
(II-ciii) In the general formula (II-3), R 3 is an alkyl group or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, one of P 1 and P 3 is a single bond, and the other is a single bond , —COO— or —C≡C—, Q 1 is F, Cl, CF 3 , OCF 3 or OCF 2 H, one or two of Y 1 and Y 2 are F, and W 1 to W-4 is H or one or more F compound,
(II-civ) In the general formula (II-5), R 3 is an alkyl group or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, p 1 is 0, P 3 is a single bond, —COO—, -C≡C-,-(CH 2 ) 2- or-(CH 2 ) 4 , Q 1 is F, Cl, CF 3 , OCF 3 or OCF 2 H, and one of Y 1 and Y 2 Or a compound in which two are F,
(II-cv) In the general formula (II-5), R 3 is an alkyl group or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, one of P 1 and P 3 is a single bond, and the other is a single bond. , —COO—, —C≡C—, — (CH 2 ) 2 — or — (CH 2 ) 4 , Q 1 is F, Cl, CF 3 , OCF 3 or OCF 2 H, Y 1 and A compound in which one or two of Y 2 are F,
(II-cvi) In the compounds of the general formulas (II-1), (II-2), and (II-5), when rings B 1 to B 4 are trans-1,4-cyclohexylene, A compound in which at least three of the ring hydrogen atoms are replaced with deuterium atoms. 前記液晶成分Ｃが、下記の条件の少なくとも一つを満たすことを特徴とする請求項１〜８のいずれか１項に記載のネマチック液晶組成物。
(i)前記液晶成分Ｃが、一般式（III-1）で表される化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Ｃでの含有率が５〜１００重量％であること。
(ii)前記液晶成分Ｃが、一般式（III-2）で表される化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Ｃでの含有率が５〜１００重量％であること。
(iii)前記液晶成分Ｃが、一般式（III-3）で表される化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Ｃでの含有率が５〜１００重量％であること。
(iv)前記液晶成分Ｃが、一般式（III-4）で表される化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Ｃでの含有率が５〜１００重量％であること。
(v)前記液晶成分Ｃが、一般式（III-1）で表される化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、一般式（III-2）で表される化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Ｃでの含有率が５〜１００重量％であること。
(vi)前記液晶成分Ｃが、一般式（III-1）で表される化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、一般式（III-3）で表される化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Ｃでの含有率が５〜１００重量％であること。
(vii)前記液晶成分Ｃが、一般式（III-1）で表される化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、一般式（III-4）で表される化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Ｃでの含有率が５〜１００重量％であること。
(viii)前記液晶成分Ｃが、一般式（III-2）で表される化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、一般式（III-3）で表される化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Ｃでの含有率が５〜１００重量％であること。
(ix)前記液晶成分Ｃが、一般式（III-2）で表される化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、一般式（III-4）で表される化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Ｃでの含有率が５〜１００重量％であること。
(x)前記液晶成分Ｃが、一般式（III-3）で表される化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、一般式（III-4）で表される化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Ｃでの含有率が５〜１００重量％であること。
(xi)前記液晶成分Ｃが、一般式（III-1）で表される化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、一般式（III-2）で表される化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、一般式（III-3）で表される化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Ｃでの含有率が５〜１００重量％であること。
(xii)前記液晶成分Ｃが、一般式（III-1）で表される化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、一般式（III-2）で表される化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、一般式（III-4）で表される化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Ｃでの含有率が５〜１００重量％であること。
(xiii)前記液晶成分Ｃが、一般式（III-1）で表される化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、一般式（III-3）で表される化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、一般式（III-4）で表される化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Ｃでの含有率が５〜１００重量％であること。
(xiv)前記液晶成分Ｃが、一般式（III-2）で表される化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、一般式（III-3）で表される化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、一般式（III-4）で表される化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Ｃでの含有率が５〜１００重量％であること。
(xv)前記液晶成分Ｃが、一般式（III-1）で表される化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、一般式（III-2）で表される化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、一般式（III-3）で表される化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、一般式（III-4）で表される化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Ｃでの含有率が５〜１００重量％であること。The nematic liquid crystal composition according to claim 1, wherein the liquid crystal component C satisfies at least one of the following conditions.
(i) The liquid crystal component C contains one or more compounds selected from the compounds represented by the general formula (III-1), and the content of the selected compound in the liquid crystal component C is 5 to 100% by weight.
(ii) The liquid crystal component C contains one or more compounds selected from the compounds represented by formula (III-2), and the content of the selected compound in the liquid crystal component C is 5 to 100% by weight.
(iii) The liquid crystal component C contains one or more compounds selected from the compounds represented by the general formula (III-3), and the content of the selected compound in the liquid crystal component C is 5 to 100% by weight.
(iv) The liquid crystal component C contains one or more compounds selected from the compounds represented by the general formula (III-4), and the content of the selected compound in the liquid crystal component C is 5 to 100% by weight.
(v) The liquid crystal component C contains one or more compounds selected from the compounds represented by the general formula (III-1), and is selected from the compounds represented by the general formula (III-2). 1 type or 2 types or more of compounds are contained, and the content rate in the said liquid crystal component C of the selected compound is 5 to 100 weight%.
(vi) The liquid crystal component C contains one or more compounds selected from compounds represented by general formula (III-1), and is selected from compounds represented by general formula (III-3). 1 type or 2 types or more of compounds are contained, and the content rate in the said liquid crystal component C of the selected compound is 5 to 100 weight%.
(vii) The liquid crystal component C contains one or more compounds selected from the compounds represented by the general formula (III-1), and is selected from the compounds represented by the general formula (III-4). 1 type or 2 types or more of compounds are contained, and the content rate in the said liquid crystal component C of the selected compound is 5 to 100 weight%.
(viii) The liquid crystal component C contains one or more compounds selected from compounds represented by general formula (III-2), and is selected from compounds represented by general formula (III-3). 1 type or 2 types or more of compounds are contained, and the content rate in the said liquid crystal component C of the selected compound is 5 to 100 weight%.
(ix) The liquid crystal component C contains one or more compounds selected from the compounds represented by the general formula (III-2), and is selected from the compounds represented by the general formula (III-4). 1 type or 2 types or more of compounds are contained, and the content rate in the said liquid crystal component C of the selected compound is 5 to 100 weight%.
(x) The liquid crystal component C contains one or more compounds selected from compounds represented by general formula (III-3), and is selected from compounds represented by general formula (III-4). 1 type or 2 types or more of compounds are contained, and the content rate in the said liquid crystal component C of the selected compound is 5 to 100 weight%.
(xi) The liquid crystal component C contains one or more compounds selected from the compounds represented by the general formula (III-1), and is selected from the compounds represented by the general formula (III-2). 1 type, 2 or more types of compounds are contained, 1 type or 2 types or more of compounds selected from the compound represented by general formula (III-3) are contained, and inclusion in the liquid crystal component C of the selected compounds The rate is 5 to 100% by weight.
(xii) The liquid crystal component C contains one or more compounds selected from the compounds represented by the general formula (III-1), and is selected from the compounds represented by the general formula (III-2). 1 type, 2 or more types of compounds are contained, 1 type or 2 types or more of compounds chosen from the compound represented by general formula (III-4) are contained, Inclusion in the said liquid crystal component C of this chosen compound The rate is 5 to 100% by weight.
(xiii) The liquid crystal component C contains one or more compounds selected from the compounds represented by the general formula (III-1), and is selected from the compounds represented by the general formula (III-3). 1 type, 2 or more types of compounds are contained, 1 type or 2 types or more of compounds chosen from the compound represented by general formula (III-4) are contained, Inclusion in the said liquid crystal component C of this chosen compound The rate is 5 to 100% by weight.
(xiv) The liquid crystal component C contains one or more compounds selected from compounds represented by the general formula (III-2), and is selected from compounds represented by the general formula (III-3). 1 type, 2 or more types of compounds are contained, 1 type or 2 types or more of compounds chosen from the compound represented by general formula (III-4) are contained, Inclusion in the said liquid crystal component C of this chosen compound The rate is 5 to 100% by weight.
(xv) The liquid crystal component C contains one or more compounds selected from the compounds represented by the general formula (III-1), and is selected from the compounds represented by the general formula (III-2). From a compound containing one or more compounds, one or more compounds selected from compounds represented by general formula (III-3), and having a compound represented by general formula (III-4) 1 type or 2 or more types of selected compounds are contained, and the content rate in the said liquid crystal component C of the selected compounds is 5 to 100 weight%. 前記液晶成分Ｃが、下記小群（III-ai）〜（III-axiv）のうち一つ又は二つ又は三つ以上の小群から選ばれる化合物を１種〜２０種含有し、該化合物の含有率が１０〜１００重量％であることを特徴とする請求項１〜８のいずれか１項に記載のネマチック液晶組成物。
（III-ai）前記一般式（III-1）〜（III-4）において、Ｒ4が炭素原子数２〜５のアルケニル基である化合物、
（III-aii）前記一般式（III-1）〜（III-4）において、Ｒ5が炭素原子数２〜７の直鎖状アルケニル基又はアルケニルオキシ基である化合物、
（III-aiii）前記一般式（III-1）の化合物において、ｍ1が０であり、Ｍ2が単結合又は-(ＣＨ2)2-である化合物、
（III-aiv）前記一般式（III-1）の化合物において、ｍ1が１である化合物、
（III-av）前記一般式（III-2）で表される化合物、
（III-avi）前記一般式（III-3）の化合物において、Ｚ1〜Ｚ3、Ｗ1〜Ｗ3の少なくとも１個がＦである化合物、
（III-avii）前記一般式（III-3）の化合物において、Ｚ3がＦ又は-ＣＨ3である化合物、
（III-aviii）前記一般式（III-3）の化合物において、ｍ1が０であり、Ｍ3が単結合である化合物、
（III-aix）前記一般式（III-3）の化合物において、ｍ1が１であり、Ｍ1が単結合、-ＯＣＯ-、-ＣＨ2Ｏ-、-ＯＣＨ2-、-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)4-、-ＣＨ＝ＣＨ-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)2-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＨ＝Ｎ-、-ＣＨ＝Ｎ-Ｎ＝ＣＨ-、-Ｎ(Ｏ)＝Ｎ-、-ＣＨ＝ＣＨ-又は-ＣＦ＝ＣＦ-である化合物、
（III-ax）前記一般式（III-3）の化合物において、Ｍ1が-ＣＯＯ-又は-Ｃ≡Ｃ-であり、Ｍ3が-ＯＣＯ-、-ＣＨ2Ｏ-、-ＯＣＨ2-、-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)4-、-ＣＨ＝ＣＨ-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)2-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＨ＝Ｎ-、-ＣＨ＝Ｎ-Ｎ＝ＣＨ-、-Ｎ(Ｏ)＝Ｎ-、-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＦ＝ＣＦ-又は-Ｃ≡Ｃ-である化合物、
（III-axi）前記一般式(III-4）で表される化合物、
（III-axii）前記一般式(III-1)〜（III-４）の化合物において、環Ｃ1〜Ｃ3がトランス−１，４−シクロへキシレンである場合、該環の水素原子の少なくとも一個が重水素原子と置換された化合物、
（III-axiii）前記一般式(III-1)〜（III-４）の化合物において、環Ｃ1〜Ｃ3が２又は３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２又は３−クロロ−１，４−フェニレン、２，３−ジクロロ−１，４−フェニレン又は少なくとも１個の置換基を有するナフタレン−２，６−ジイルである化合物、
（III-axiv）前記一般式(III-1)〜（III-4）の化合物において、Ｚ2、Ｚ3、Ｗ1、Ｗ3のうち少なくとも２個がＦ又はＣｌである化合物。The liquid crystal component C contains 1 to 20 compounds selected from one, two, or three or more subgroups of the following subgroups (III-ai) to (III-axiv): The nematic liquid crystal composition according to any one of claims 1 to 8, wherein the content is 10 to 100% by weight.
(III-ai) A compound in which R 4 is an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms in the general formulas (III-1) to (III-4),
(III-aii) In the above general formulas (III-1) to (III-4), a compound in which R 5 is a linear alkenyl group or alkenyloxy group having 2 to 7 carbon atoms,
(III-aiii) a compound of the general formula (III-1), wherein m 1 is 0 and M 2 is a single bond or — (CH 2 ) 2 —;
(III-aiv) A compound wherein m 1 is 1 in the compound of the general formula (III-1),
(III-av) a compound represented by the general formula (III-2),
(III-avi) A compound in which at least one of Z 1 to Z 3 and W 1 to W 3 is F in the compound of the general formula (III-3),
(III-avii) a compound of the above general formula (III-3), wherein Z 3 is F or —CH 3 ;
(III-aviii) a compound of the general formula (III-3), wherein m 1 is 0 and M 3 is a single bond;
(III-aix) In the compound of the general formula (III-3), m 1 is 1, M 1 is a single bond, —OCO—, —CH 2 O—, —OCH 2 —, — (CH 2 ). 2 -, - (CH 2) 4 -, - CH = CH- (CH 2) 2 -, - (CH 2) 2 -CH = CH -, - CH = N -, - CH = N-N = CH- , -N (O) = N-, -CH = CH- or -CF = CF-
(III-ax) In the compound of the general formula (III-3), M 1 is —COO— or —C≡C—, and M 3 is —OCO—, —CH 2 O—, —OCH 2 —, - (CH 2) 2 -, - (CH 2) 4 -, - CH = CH- (CH 2) 2 -, - (CH 2) 2 -CH = CH -, - CH = N -, - CH = N A compound in which —N═CH—, —N (O) ═N—, —CH═CH—, —CF═CF— or —C≡C—,
(III-axi) a compound represented by the general formula (III-4),
(III-axii) In the compounds of the general formulas (III-1) to (III-4), when rings C 1 to C 3 are trans-1,4-cyclohexylene, at least hydrogen atoms in the ring A compound in which one is replaced by a deuterium atom,
(III-axiii) In the compounds of the general formulas (III-1) to (III-4), the rings C 1 to C 3 are 2 or 3-fluoro-1,4-phenylene, 2,3-difluoro-1, A compound which is 4-phenylene, 2 or 3-chloro-1,4-phenylene, 2,3-dichloro-1,4-phenylene or naphthalene-2,6-diyl having at least one substituent;
(III-axiv) A compound in which at least two of Z 2 , Z 3 , W 1 and W 3 are F or Cl in the compounds of the general formulas (III-1) to (III-4). 前記液晶成分Ｃが、下記小群（III-bi）〜（III-bix）のうち一つ又は二つ又は三つ以上の小群から選ばれる化合物を１種〜２０種含有し、該化合物の含有率が１０〜１００重量％であることを特徴とする請求項１〜８のいずれか１項に記載のネマチック液晶組成物。
（III-bi）前記一般式（III-1）において、Ｒ4が炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数２〜５のアルケニル基であり、Ｒ5が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり、ｍ1が０であり、Ｍ2が単結合、-ＣＯＯ-又は-(ＣＨ2)2-である化合物、
（III-bii）前記一般式（III-1）において、Ｒ4が炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数２〜５のアルケニル基であり、Ｒ5が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり、ｍ1が１であり、環Ｃ1がトランス−１，４−シクロヘキシレンであり、Ｍ1とＭ2の一方が単結合であり、他方が単結合、-ＣＯＯ-又は-(ＣＨ2)2-である化合物、
（III-biii）前記一般式（III-2）において、Ｒ4が炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数２〜５のアルケニル基であり、Ｒ5が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり、環Ｃ2がトランス−１，４−シクロヘキシレン又はトランス−１，４−シクロヘキセニレンであり、ｍ1が０であり、Ｍ2が単結合、-ＣＯＯ-又は-(ＣＨ2)2-である化合物、
（III-biv）前記一般式（III-2）において、Ｒ4が炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数２〜５のアルケニル基であり、Ｒ5が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり、環Ｃ2がトランス−１，４−シクロヘキシレン又はトランス−１，４−シクロヘキセニレンであり、ｍ1が１であり、Ｍ1とＭ2の一方が単結合である化合物、
（III-bv）前記一般式（III-3）において、Ｒ4が炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数２〜５のアルケニル基であり、Ｒ5が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり、ｍ1が０であり、Ｍ3が単結合、-Ｃ≡Ｃ-又は-ＣＨ＝Ｎ-Ｎ＝ＣＨ-で表される化合物、
（III-bvi）前記一般式（III-3）において、Ｒ4が炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数２〜５のアルケニル基であり、Ｒ5が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり、ｍ1が１であり、Ｍ1が単結合、-(ＣＨ2)2-、-ＣＯＯ-又は-Ｃ≡Ｃ-であり、Ｍ ３ が単結合、-ＣＯＯ-又は-Ｃ≡Ｃ-である化合物、
（III-bvii）前記一般式（III-3）において、Ｒ4が炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数２〜５のアルケニル基であり、Ｒ5が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり、ｍ1が１であり、Ｍ1とＭ3の一方が単結合であり、他方が単結合又は-Ｃ≡Ｃ-であり、Ｗ1、Ｗ2の少なくとも１個がＦである化合物、
（III-bviii）前記一般式（III-3）において、Ｒ4が炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数２〜５のアルケニル基であり、Ｒ5が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり、Ｚ2、Ｚ3いずれかがＦ、ＣＨ3で置換された化合物、
（III-bix）前記一般式（III-4）において、Ｒ4が炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数２〜５のアルケニル基であり、Ｒ5が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり、ｍ2＋ｍ3が０である化合物。The liquid crystal component C contains 1 to 20 compounds selected from one, two or three or more subgroups of the following subgroups (III-bi) to (III-bix), The nematic liquid crystal composition according to any one of claims 1 to 8, wherein the content is 10 to 100% by weight.
(III-bi) In the general formula (III-1), R 4 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and R 5 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. An alkyl group, an alkoxy group, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, an alkenyloxy group, a compound in which m 1 is 0, M 2 is a single bond, —COO— or — (CH 2 ) 2 —;
(III-bii) In the general formula (III-1), R 4 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms and an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and R 5 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. An alkyl group, alkoxy, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and an alkenyloxy group, m 1 is 1, ring C 1 is trans-1,4-cyclohexylene, and one of M 1 and M 2 Is a single bond and the other is a single bond, —COO— or — (CH 2 ) 2 —,
(III-biii) In the general formula (III-2), R 4 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms and an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and R 5 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. An alkyl group, an alkoxy group, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and an alkenyloxy group, ring C 2 is trans-1,4-cyclohexylene or trans-1,4-cyclohexenylene, and m 1 is A compound in which M 2 is a single bond, —COO— or — (CH 2 ) 2 —,
(III-biv) In the general formula (III-2), R 4 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms and an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and R 5 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. An alkyl group, an alkoxy group, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and an alkenyloxy group, ring C 2 is trans-1,4-cyclohexylene or trans-1,4-cyclohexenylene, and m 1 is 1, a compound in which one of M 1 and M 2 is a single bond,
(III-bv) In the general formula (III-3), R 4 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and R 5 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. An alkyl group, an alkoxy group, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, an alkenyloxy group, m 1 is 0, M 3 is a single bond, —C≡C— or —CH═N—N═CH—. A compound represented by
(III-bvi) In the general formula (III-3), R 4 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms and an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and R 5 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. An alkyl group, an alkoxy group, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, an alkenyloxy group, m 1 is 1, M 1 is a single bond, — (CH 2 ) 2 —, —COO— or —C≡. A compound in which M 3 is a single bond, —COO— or —C≡C—,
(III-bvii) In the general formula (III-3), R 4 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms and an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and R 5 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. An alkyl group, an alkoxy group, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and an alkenyloxy group, m 1 is 1, one of M 1 and M 3 is a single bond, and the other is a single bond or —C≡ A compound in which at least one of W 1 and W 2 is F,
(III-bviii) In the general formula (III-3), R 4 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and R 5 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. alkyl group, an alkoxy group, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, an alkenyloxy group, compound either Z 2, Z 3 is F, substituted with CH 3,
(III-bix) In the general formula (III-4), R 4 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and R 5 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. A compound in which m 2 + m 3 is 0, which is an alkyl group, an alkoxy group, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkenyloxy group. 前記液晶組成物が、４個の六員環を有したコア構造の化合物であって、該化合物の液晶相−等方性液体相転移温度が１００℃以上を有する化合物を1種又は２種以上含有することを特徴とする請求項１〜１１のいずれか１項に記載のネマチック液晶組成物。  The liquid crystal composition is a compound having a core structure having four six-membered rings, and the compound has one or more compounds having a liquid crystal phase-isotropic liquid phase transition temperature of 100 ° C. or higher. The nematic liquid crystal composition according to any one of claims 1 to 11, which is contained. 前記液晶組成物が、−１５〜４０の誘電率異方性であり、０．０２〜０．４０の複屈折率であり、５０℃〜１８０℃のネマチック相−等方性液体相転移温度であり、−２００℃〜０℃の結晶相、スメクチック相又はガラス相−ネマチック相転移温度であることを特徴とする請求項１〜１２のいずれか１項に記載のネマチック液晶組成物。  The liquid crystal composition has a dielectric anisotropy of −15 to 40, a birefringence of 0.02 to 0.40, and a nematic phase to isotropic liquid phase transition temperature of 50 ° C. to 180 ° C. The nematic liquid crystal composition according to any one of claims 1 to 12, which has a crystal phase, a smectic phase, or a glass phase-nematic phase transition temperature of -200 ° C to 0 ° C. 前記液晶組成物に、誘起螺旋ピッチが０．５〜１０００μｍとなる光学活性基を有する化合物を含有することを特徴とする請求項１〜１３のいずれか１項に記載のネマチック液晶組成物。  The nematic liquid crystal composition according to any one of claims 1 to 13, wherein the liquid crystal composition contains a compound having an optically active group with an induced helical pitch of 0.5 to 1000 µm. 請求項１〜１４のいずれか１項に記載のネマチック液晶組成物を用いたアクティブ・マトリクス、ツイスティッド・ネマチック又はスーパー・ツイスティッド・ネマチック液晶表示装置。  An active matrix, twisted nematic or super twisted nematic liquid crystal display device using the nematic liquid crystal composition according to claim 1. 請求項１〜１４のいずれか１項に記載の液晶組成物及び透明性固体物質を含有した調光層を有する光散乱形液晶表示装置。  The light-scattering type liquid crystal display device which has a light control layer containing the liquid-crystal composition of any one of Claims 1-14, and a transparent solid substance. 前記調光層において、前記液晶組成物が連続層をなし、該連続層中に前記透明性固体物質が均一な三次元網目状構造を形成したことを特徴とする請求項１６記載の光散乱形液晶表示装置。  The light scattering type according to claim 16, wherein in the light control layer, the liquid crystal composition forms a continuous layer, and the transparent solid substance forms a uniform three-dimensional network structure in the continuous layer. Liquid crystal display device.
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