JP4664903B2 - 4,10β−ジアセトキシ−2α−ベンゾイルオキシ−5β,20−エポキシ−1,13α−ジヒドロキシ−9−オキソ−19−ノルシクロプロパ[g]タキサ−11−エンの製造方法 - Google Patents
4,10β−ジアセトキシ−2α−ベンゾイルオキシ−5β,20−エポキシ−1,13α−ジヒドロキシ−9−オキソ−19−ノルシクロプロパ[g]タキサ−11−エンの製造方法 Download PDFInfo
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Rは、水素原子またはアセチル、(C3−C6)アルコキシアセチル若しくは(C1−C4)アルキル基を表し、
R1は、ベンゾイル基またはR2−O−CO−基を表し、ここでR2は、1〜8個の炭素原子を含む直鎖または分岐鎖のアルキル基を表す)のタキソイドの新規な製造方法に関する。
Arは、アリール基を表し、
Rは、水素原子、またはアセチル、アルコキシアセチル若しくはアルキル基を表し、
R1は、ベンゾイル基またはR2−O−CO−基を表し、ここでR2は、1〜8個の炭素原子を含む直鎖または分岐鎖のアルキル基を表す)の化合物は、式(II):
− 粗生成物を一連の処理、例えば、酢酸エチル等の溶媒の場合によってなされる添加、濾過による不溶物質の除去、反応媒体の濃縮、及びその後の、特に水またはトルエン等から選択される、不溶化を誘発する溶媒の添加による結晶化によって単離する、
− その後、粗生成物を、溶媒または溶媒混合物、例えばメタノール、ジイソプロピルエーテル若しくはトルエンとの混合物としてのメタノール、トルエンとの混合物としてのスルホラン、ジイソプロピルエーテルとの混合物としての塩化メチレン、またはジイソプロピルエーテルとの混合物としての酢酸エチルから再結晶化させることによって精製するか、
− または粗成生物を、クロマトグラフィーによりシリカゲル上で精製する。酢酸エチル、メタノール若しくはアセトニトリルとの混合物としての塩化メチレンで溶出される。
以下の実施例は本発明の例証であり、本発明を限定するものとして考慮されるべきではない。
92%純度の4,10β−ジアセトキシ−2α−ベンゾイルオキシ−5β,20−エポキシ−1,13α−ジヒドロキシ−9−オキソ−7β−(トリフルオロメチルスルフォニルオキシ)タクサ−11−エン2.0g、活性化粉末としての4Åモレキュラーシーブ2.02g、および塩化ナトリウム1.0gを、50mlの三口フラスコ内のスルホラン14mlに加え、混合物を60℃で約4時間加熱した。反応媒体を周囲温度に冷却した後、濾過した。不溶物質を50mlの酢酸エチルで3回洗浄して、有機相を一緒にした。このようにして得られた4,10β−ジアセトキシ−2α−ベンゾイルオキシ−5β,20−エポキシ−1,13α−ジヒドロキシ−9−オキソ−19−ノルシクロプロパ[g]タクサ−11−エン(I)溶液を、HPLCにより標準に関して定量した(1.29g、収率88%)。
89.8重量%純度の4,10β−ジアセトキシ−2α−ベンゾイルオキシ−5β,20−エポキシ−1,13α−ジヒドロキシ−9−オキソ−7β−(トリフルオロメチルスルフォニルオキシ)タクサ−11−エン60.0g、活性化粉末としての4Åモレキュラーシーブ60g、および水9.6mlを、500mlの三口フラスコ内のスルホラン240gに加え、混合物を60℃で約4時間加熱攪拌した。反応媒体を40℃に冷却して酢酸エチル200mlを加えた。Dicaliteベッドで懸濁液を濾過して、不溶物質を50mlの酢酸エチルで4回洗浄した。有機相を一緒にし、このようにして得られた4,10β−ジアセトキシ−2α−ベンゾイルオキシ−5β,20−エポキシ−1,13α−ジヒドロキシ−9−オキソ−19−ノルシクロプロパ[g]タクサ−11−エン溶液を、HPLCにより標準に関して定量した(37.5g、収率88%)。溶液の一部(152g)を45℃で15mmHg未満の圧力下で約45分間濃縮して、得られた濃縮物(75.2g)を40℃で攪拌した。溶液に、脱塩水59.2mlを1時間に亘り加えた後、40℃で4,10β−ジアセトキシ−2α−ベンゾイルオキシ−5β,20−エポキシ−1,13α−ジヒドロキシ−9−オキソ−19−ノルシクロプロパ[g]タクサ−11−エン100mgでシーディングを行った。反応媒体を2時間30分かけて周囲温度に冷却した後、脱塩水80.3gを再び1時間に亘り流入した。次いで、懸濁液を約1時間30分かけて0〜4℃に冷却した。生成物を濾過し、脱塩水33mlで3回洗浄して、減圧下45℃で16時間乾燥した。このようにして粗生物12.65gが得られ、この生成物はHPLCにより定量され純度が70.8質量%であった(収率83%)。
実施例2を粗生物と様々な量の水とをスフホランに加えて繰り返した。
92%純度の4,10β−ジアセトキシ−2α−ベンゾイルオキシ−5β,20−エポキシ−1,13α−ジヒドロキシ−9−オキソ−7β−(トリフルオロメチルスルフォニルオキシ)タクサ−11−エン58g、活性化粉末としての4Åモレキュラーシーブ58g、および塩化ナトリウム29gを、2リットルのガラス反応器内の酢酸エチル580mlに加え、混合物を55〜65℃で約46時間加熱攪拌した。反応媒体を周囲温度に冷却し
、Clarcelベッドを通して濾過して、不溶物質を116mlの酢酸エチルで2回洗浄した。有機相を一緒にし、このようにして得られた4,10β−ジアセトキシ−2α−ベンゾイルオキシ−5β,20−エポキシ−1,13α−ジヒドロキシ−9−オキソ−19−ノルシクロプロパ[g]タクサ−11−エン溶液を炭酸水素ナトリウム溶液(水290ml中17.4g)で洗浄した後、290mlの水で2回洗浄した。反応媒体を、減圧下にて40℃未満の温度で約200mlの容積になるまで濃縮し、メタノール825mlを加えた。減圧下にて40℃未満の温度で、メタノール(合計1145ml)を加えることによって溶媒交換を行った後、溶液を周囲温度に冷却した。4,10β−ジアセトキシ−2α−ベンゾイルオキシ−5β,20−エポキシ−1,13α−ジヒドロキシ−9−オキソ−19−ノルシクロプロパ[g]タクサ−11−エン0.21gで結晶化を開始させた後、懸濁液を約1時間30分かけて0℃に冷却した。懸濁液を濾過して、生成物を116mlのジイソプロピルエーテルで2回洗浄した。一定重量になるまで周囲温度で乾燥した後、生成物25gが得られた(収率55%)。この生成物をHPLCにより定量した結果、94質量%と分析された(99%>面積内部標準化(area internal normalization)による)。
HPLCにより純度93.9%(面積内部標準化(internal normalization of the areas))で65.5質量%と分析された粗4,10β−ジアセトキシ−2α−ベンゾイルオキシ−5β,20−エポキシ−1,13α−ジヒドロキシ−9−オキソ−19−ノルシクロプロパ[g]タクサ−11−エン4.9gを、シリカゲル250gを用いてクロマトグラフィーにより精製した。溶出は塩化メチレンと酢酸エチルの混合物(v/v:75/25)を用いて行った。生成物を含む分画を一緒にして、減圧下で濃縮した。得られた溶液(241g)は、HPLC定量により1.3%w/wと分析された。HPLCによる純度は99.4%であった(精製収率97%)。
HPLCにより純度91%(面積の内部標準化)、77.5質量%と分析された粗4,10β−ジアセトキシ−2α−ベンゾイルオキシ−5β,20−エポキシ−1,13α−ジヒドロキシ−9−オキソ−19−ノルシクロプロパ[g]タクサ−11−エン23gを酢酸エチル約640ml中に溶解し、得られた有機相を255mlの水で2回洗浄した。次いで、溶液を減圧下約30℃の温度で、残留容積が約74mlになるまで濃縮した。次いで、周囲温度にて溶液にジイソプロピルエーテル222mlを4〜7時間かけて加えた後、得られた懸濁液を2℃に冷却した。懸濁液を冷却し、生成物ケーキを36mlのジイソプロピルエーテルで洗浄した。減圧下にて25℃で乾燥した後、精製4,10β−ジアセトキシ−2α−ベンゾイルオキシ−5β,20−エポキシ−1,13α−ジヒドロキシ−9−オキソ−19−ノルシクロプロパ[g]タクサ−11−エン17.6gが得られ、この生成物は約97%の純度を有し、89.3質量%と分析された(収率88%)。
実施例8を異なる再結晶化溶媒を用いて繰り返した。
Claims (12)
- 式(I):
Rは、水素原子、またはアセチル、アルコキシアセチル若しくはアルキル基を表し、
R1は、ベンゾイル基またはR2−O−CO−基を表し、ここでR2は、1〜8個の炭素原子を含む直鎖または分岐鎖のアルキル基を表す)の化合物の製造方法であって、
式(II):
- Rはアセチル基であり、R1は第三級ブトキシカルボニル基であり、Arはフェニル基
である、請求項1に記載の方法。 - 反応は活性化粉末としての4Åモレキュラーシーブの存在下で行われる、請求項1に記載の方法。
- モレキュラーシーブは、式(II)の化合物に対して100質量%の比率において使用される、請求項1または3に記載の方法。
- スルホランは2〜5質量%の水を含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- スルホランは4質量%の水を含む、請求項5に記載の方法。
- 反応温度は20℃から溶媒の沸点までの間である、請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法。
- 反応温度は60℃である、請求項6に記載の方法。
- 粗生成物は、反応媒体に酢酸エチルを加え、モレキュラーシーブを濾過し、反応媒体を濃縮した後、水を加えて結晶化させることによって単離される、請求項1に記載の方法。
- 単離された後、粗生物はメタノール、ジイソプロピルエーテルとの混合物としてのメタノール、トルエンとの混合物としてのメタノール、トルエンとの混合物としてのスルホラン、ジイソプロピルエーテルとの混合物としての塩化メチレン、またはジイソプロピルエーテルとの混合物としての酢酸エチルから選択される溶媒または溶媒混合物から再結晶化されることによって精製される、請求項9に記載の方法。
- 粗生物は、25/75v/vの比率を有する酢酸エチルとイソプロピルエーテルとの混合物を用いて精製される、請求項10に記載の方法。
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