JP4660482B2 - オキシチタンフタロシアニン電荷発生材料を製造する方法及びこの方法からの新型オキシチタンフタロシアニン電荷発生材料 - Google Patents
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Description
本発明は、電荷発生材料として適切なオキシチタン(oxytitanium)フタロシアニンを製造する方法に関する。より具体的には、本発明は、硫酸をオキシチタンフタロシアニン原料と湿潤粉砕機において適切に混合することによる電荷発生材料としてのオキシチタンフタロシアニンを製造する方法、及びその方法により製造される新規結晶形態を有するオキシチタンフタロシアニン電荷発生材料に関する。
背景技術
光伝導体は、可視領域において高度に光感受性であり、及び種々のデバイス、例えばコピー機、プリンターなどにおいて幅広く使用される。現在使用される光伝導体のほとんどの製造は、セレン、酸化亜鉛、硫化カドミウム及び主要成分としての他のものより選ばれる無機電荷発生材料を含む光感受性層を導電基板に施すことにより行われる。しかしながら、これらの無機電荷発生材料は、依然として、光感受性、熱安定性、水抵抗性、耐久性、コピー機及びプリンターにおいて必要とされるほかの物理的特性において不満足である。例えば、硫化カドミウムを用いる光伝導体は、水抵抗性及び耐久性が乏しく、及び酸化亜鉛を用いる光伝導体は、耐久性が低い点で問題がある。更に、セレン及び硫化カドミウムを用いる光伝導体は、それらの製造及び取り扱いにおいて制限を受ける。
オキシチタンフタロシアニンは、通常、主な材料としての1,2−ジシアノベンゼン又は1,3−ジイミノイソインドリンを溶剤としてのN−メチルピロリドン、1−クロロナフタレン又はキノリン中のチタン源としての四塩化チタン又はテトラアルコキシチタンと160〜200℃で6〜12時間反応させること、及び得られる反応生成物を精製することにより合成される。最終生成物は、“原料状態におけるオキシチタンフタロシアニン(これ以降、“オキシチタンフタロシアニン原料”と称する)”として厳密に定義される。日本特許第62-256865号には、1,2−ジシアノベンゼン及び四塩化チタンを用いることによるオキシチタンフタロシアニン原料の製造方法が記載され、米国特許第4,971,877号には、1,3−ジイミノイソインドリン及びテトラアルコキシチタンを用いることによるオキシチタンフタロシアニン原料の製造方法が記載され、及びBull. Chem. Soc. Jpn., 68, 1001-1005, 1995には、1,2−ジシアノベンゼン及びテトラブトキシチタンを用いることによるオキシチタンフタロシアニン原料の製造方法が報告されている。オキシチタンフタロシアニン原料は、それらの大きな粒子サイズ及び乏しい電子写真特性のために電荷発生材料として直接使用することができないので、それらは、高度に光感受性の電荷発生材料として使用されるように適切な後処理工程を受けなければならない。オキシチタンフタロシアニンの構造式は、以下の式1により表される:
従って、高価で及び取り扱いが困難な反応体、例えばトリフルオロ酢酸及びペンタフルオロプロピオン酸を使用せずに、安価で及び取り扱いが容易な材料を用いることにより、高品質電荷発生材料として使用可能なオキシチタンフタロシアニンを製造する方法が必要とされる。
従って、本発明は、上記問題の観点から達成され、及び本発明の目的は、安価で及び取り扱いが容易な材料を用いることによる高品質電荷発生材料としてのオキシチタンフタロシアニンを製造する方法を提供することである。
本発明の別の目的は、その方法により製造されるオキシチタンフタロシアニン電荷発生材料を提供することである。
本発明の更に別の目的は、オキシチタンフタロシアニン電荷発生材料を用いて製造される光伝導体を提供することである。
本発明の第1態様に従えば、電荷発生材料としてのオキシチタンフタロシアニンを製造する方法であって、30〜100質量%の硫酸及びオキシチタンフタロシアニン原料を100:1〜1:1の混合比で混合する工程;混合物を、粉砕媒体としてのジルコニア又はガラスビーズで充填された湿潤粉砕機において、−20〜60℃で、0.1〜24時間均質に粉砕する工程;及び粉砕媒体を、粉砕された混合物から、溶剤を用いて除去する工程を含む方法が提供される。
本発明の別の態様に従えば、その方法により製造されるオキシチタンフタロシアニン電荷発生材料が提供される。
本発明の更に別の態様に従えば、オキシチタンフタロシアニン電荷発生材料を用いて製造される光伝導体が提供される。
これ以降、本発明をより詳細に説明する。
本発明は、硫酸及びオキシチタンフタロシアニン原料を混合すること、混合物を粉砕媒体としてのジルコニア又はガラスビーズで充填された湿潤粉砕機において粉砕すること、及び粉砕媒体を粉砕された混合物から溶剤を用いて除去することによる、電荷発生材料としてのオキシチタンフタロシアニンを製造する方法を提供する。
本願明細書において使用されるオキシチタンフタロシアニン原料は、当該技術分野において通常知られる種々の方法により得ることができる。例えば、オキシチタンフタロシアニンは、主な材料としての1,2−ジシアノベンゼン又は1,3−ジイミノイソインドリンを、溶剤としてのN−メチルピロリドン、1−クロロナフタレン又はキノリン中におけるチタン源としての四塩化チタン又はテトラアルコキシチタンと、160〜200℃で、6〜12時間反応させること、及び得られる反応生成物を精製することにより得ることができる。図1は、本発明において使用されるオキシチタンフタロシアニン原料のX線回折パターンを示す。
粉砕機として、攪拌型湿潤粉砕機、例えば磨砕機、サンドミル又はパールミル(pearl mill);ディヒューザー(diffuser);ボールミル;又は振動ミルを使用することができる。
粉砕媒体として、ジルコニア又はガラスビーズを使用することができる。粉砕温度は、−20〜60℃の範囲内である。粉砕温度が−20度より低いか又は60℃より高い場合、オキシチタンフタロシアニン原料は、実質的に、硫酸中に溶解せず、及び更に凝集又は分解する。粉砕は、好ましくは、0〜25℃の温度で行う。粉砕時間は、0.1〜24時間である。この範囲内で、硫酸及びオキシチタンフタロシアニン原料が均質に粉砕される。混合物を3〜5時間粉砕するのが好ましい。
好ましい溶剤の例としては、水、脂肪族アルコール、例えばメタノール及びエタノール、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン及びテトラヒドロフラン、及びそれらの混合物が挙げられる。
本発明の方法により製造されるオキシチタンフタロシアニン電荷発生材料は、6.8±0.2°〜10.0±0.2°のブラッグ角で広範なX線回折ピークを示し、及び特には、最も高いピークは、8.8±0.2°のブラッグ角で現れる。
これらのピークに加えて、オキシチタンフタロシアニン電荷発生材料は、14.2±0.2°、24.0±0.2°及び27.2±0.2°のブラッグ角で、又は7.2±0.2°、9.2±0.2°、10.0±0.2°、11.3±0.2°、13.7±0.2°、17.8±0.2°、18.5±0.2°、23.0±0.2°、24.8±0.2°、27.2±0.2°及び28.8±0.2°のブラッグ角で、又は7.5±0.2°、11.4±0.2°、13.7±0.2°、14.8±0.2°、18.0±0.2°、18.8±0.2°、23.0±0.2°、25.1±0.2°、27.2±0.2°及び28.8±0.2°のブラッグ角でX線回折特徴ピークを示す。オキシチタンフタロシアニン電荷発生材料は、27.2±0.2°のブラッグ角で最も強いX線回折ピークを示す。オキシチタンフタロシアニン電荷発生材料は、光伝導体、特に有機光伝導体の製造において効果的に使用することができる。
本発明を、以下の実施例及び比較例を参照してより詳細に記載することにする。しかしながら、これらの実施例は、本発明の範囲を制限するものとして解釈されるべきではない。
720mlのジルコニアビーズを、0.5ガロンの磨砕機(Union Process, USA)に導入し、及び次いで、300mlの70質量%硫酸及び50gのオキシチタンフタロシアニン原料をそれらに添加した。その後、粉砕機の温度を室温又はそれ未満に維持しながら、混合物を5時間粉砕した。粉砕の終了後、2000mlの水を添加して、粉砕された混合物を希釈し、及び次いで、ジルコニアビーズを粉砕された混合物から分離した。残存スラリーをろ過し、ろ液が中和されるまで吸いで洗浄し、及び乾燥機において60℃で乾燥して、48.8gのオキシチタンフタロシアニン電荷発生材料を得た。オキシチタンフタロシアニンのX線回折パターンを、以下の条件下で得た:
X線バルブ:Cu
Cu K−α波長(Å):1.54056
電圧(kV):40.0
電流(mA):100.0
出発角(°2シータ):5.00
終了角(°2シータ):45.00
終了角(°2シータ):0.020
オキシチタンフタロシアニン電荷発生材料のX線回折パターンを図2に示す。
ジルコニアビーズを分離するための溶剤としての水及びメタノールの混合物(1:1)を使用した以外は、実施例1と同一の方法で48.4gのオキシチタンフタロシアニン電荷発生材料を製造した。オキシチタンフタロシアニン電荷発生材料のX線回折パターンを図3に示す。
実施例3
ジルコニアビーズを分離するための溶剤としての水及びメタノールの混合物(7:3)を使用した以外は、実施例1と同一の方法で48.4gのオキシチタンフタロシアニン電荷発生材料を製造した。オキシチタンフタロシアニン電荷発生材料のX線回折パターンを図4に示す。
70質量%の硫酸300mlをビーカーに置き、及び温度を10℃又はそれ未満に維持しながら磁気攪拌機を用いて攪拌した。50gのオキシチタンフタロシアニン原料を、温度を維持しながらビーカーに添加し、及び混合物を、次いで、5時間攪拌した。その後、2000mlの水を添加して、混合物を希釈し、ろ過し、ろ液が中和されるまで(少なくとも7.0のpH)水で洗浄し、及び乾燥機において60℃で乾燥して、48.7gのオキシチタンフタロシアニンを得た。オキシチタンフタロシアニンのX線回折パターンを図5に示す。
比較例2
水に代えて水及びメタノールの混合物(1:1)を使用した以外は、比較例1と同一の方法で48.6gのオキシチタンフタロシアニンを製造した。オキシチタンフタロシアニンのX線回折パターンを図6に示す。
比較例3
水に代えて水及びメタノールの混合物(7:3)を使用した以外は、比較例1と同一の方法で48.6gのオキシチタンフタロシアニンを製造した。オキシチタンフタロシアニンのX線回折パターンを図6に示す。
10gのオキシチタンフタロシアニン原料を、20mlのトリフルオロ酢酸及び80mlのジクロロメタンの混合物溶液中に溶解し、及び15分間攪拌した。攪拌後、500mlのメタノール及び500mlの水を混合物に添加し、45分間攪拌し、及び25分間放置した。その後、上清を除去し、次いで、メタノール(400ml)を添加した。得られたスラリーを1時間攪拌し、ろ過し、及びメタノール(20ml×2)、水(20ml×2)、水(100ml×1)及びメタノール(40ml)で洗浄した。洗浄したスラリーを、乾燥機において60℃で乾燥して、9.6gのオキシチタンフタロシアニンを得た。オキシチタンフタロシアニンのX線回折パターンを図8に示す。
比較例5
10gのオキシチタンフタロシアニン原料を96%硫酸500gにおいて、温度を5℃又はそれ未満に維持しながら溶解し、及び混合物を、次いで、2時間この温度で攪拌した。攪拌後、硫酸溶液を、水(2000g)及びメタノール(2000g)の混合物溶液に対して、温度を−20℃又はそれ未満に維持しながら添加し、及び次いで、15分間この温度で攪拌した。得られた混合物を、ろ過し、メタノール及び1%アンモニア水で洗浄し、及び最終的に、ろ液が中和されるまで(少なくとも7.0のpH)水で洗浄した。洗浄した混合物を、乾燥機において乾燥して、9.5gのオキシチタンフタロシアニンを得た。オキシチタンフタロシアニンのX線回折パターンを図9に示す。
実施例1で製造したオキシチタンフタロシアニン2.0g、ポリビニルブチラール1.0g、テトラヒドロフラン40g、及びガラスビーズ(直径1mm)110gをペイントシェーカーにおいて5時間分散し、及び次いでそれらにテトラヒドロフラン150gを添加した。混合物を更に10分間分散して、電荷発生層用コーティング溶液を製造した。コーティング溶液を、オキシドフィルム被覆アルミニウムドラムの表面上に厚さ0.2μmにコーティングし、及び乾燥機において120℃で5分間乾燥した。
別に、25gのN,N'-ビス(3-メチルフェニル)-N,N'-ジフェニルベンジジン(diphenylbenzidine)(式2)及び25gのポリ(4,4-シクロヘキシリデンジフェニレンカーボネート)(式3)を200gのモノクロロベンゼン中に溶解して、電荷輸送層用コーティング溶液を製造した。
光伝導体ドラムの電子写真特性を、分析器PDP−2000(Quality Engineering Associate Inc., USA)を用いて、以下の手段に従って測定した。
1)初期表面電位(VDDP)
光伝導体ドラムを−60kVでのコロナ放電により帯電させた際、光伝導体ドラムの表面上に発生した電位を測定した。
2)暗失活(DD5)
光伝導体ドラムの表面を−700Vの電圧で帯電させた後3秒、ドラム表面の電位の変化を測定した。暗失活(DD5)は、初期表面電位と関連してパーセントで表した。
DD5(%)=(帯電後3秒の表面電位/初期表面電位)×100
3)感受性(E50%)
光伝導体ドラムの表面を、−700Vの電圧で帯電させ及び次いで750nmの波長の単色光に曝した後、ドラムの表面電位をドラムの初期表面電位の半分まで低減するのに必要な単色光の強度を測定した。
4)最終電位(VF)
ドラムの表面を、−700Vの電圧で帯電させ及び780nm及び13J/cm2の波長の単色光に曝した後、表面電位を測定した。
得られた結果を表1に概要する。
実施例2及び3において製造したオキシチタンフタロシアニン電荷発生材料を使用した以外は、試験例1の手順を繰り返した。結果を表1に概要する。
試験例4〜8
比較例1〜5において製造したオキシチタンフタロシアニン電荷発生材料を使用した以外は、試験例1の手順を繰り返した。結果を表1に概要する。
表1
電子写真特性の測定結果
*ドラム表面が−700Vの電圧に帯電されなかったので、コロナ充電器の電圧は、電子写真特性の測定のために7.45kVにセットした。
上記から明らかなように、本発明の方法によれば、硫酸及び湿潤粉砕機の組み合わせが、使用される硫酸の濃度及び量を顕著に低減するので、無駄な硫酸の中和に必要とされるコストが非常に低減され得る。また、高品質電荷発生材料として使用可能なオキシチタンフタロシアニンが、高価で及び取り扱いが困難な反応体、例えばトリフルオロ酢酸及びペンタフルオロプロピオン酸の使用なしに製造することができる。
本発明の好ましい実施態様を説明目的のために開示してきたが、当該技術分野における当業者は、種々の変更、付加及び置換が、開示される本発明の範囲及び精神を逸脱することなく可能であることを理解するであろう。
Claims (11)
- 電荷発生材料としてのオキシチタンフタロシアニンを製造する方法であって、
30〜100質量%の硫酸及びオキシチタンフタロシアニン原料を100:1〜10:1の混合比で混合する工程;
混合物を、粉砕媒体としてのジルコニア又はガラスビーズで充填された湿潤粉砕機において、−20〜60℃で、0.1〜24時間均質に粉砕する工程;及び
粉砕媒体を、粉砕された混合物から、溶剤を用いて除去する工程
を含む方法。 - オキシチタンフタロシアニンが、主な材料としての1,2−ジシアノベンゼン又は1,3−ジイミノイソインドリンを、溶剤としてのN−メチルピロリドン、1−クロロナフタレン又はキノリン中、チタン源としての四塩化チタン又はテトラアルコキシチタンと、160〜200℃で、6〜12時間反応させること、及び得られる反応生成物を精製することにより得られる請求項1に記載の方法。
- 硫酸が、50〜80質量%の濃度を有する請求項1に記載の方法。
- 混合及び粉砕が、0〜25℃の温度で行われる請求項1に記載の方法。
- 混合及び粉砕が、3〜5時間行われる請求項1に記載の方法。
- 湿潤粉砕機が、磨砕機、サンドミル及びパールミルより選ばれる攪拌タイプ湿潤粉砕機;レッドデビルより選ばれるディフーザー;ボールミル;又は振動ミルである請求項1に記載の方法。
- 粉砕媒体の除去が、溶剤を粉砕された混合物に対して1:4の比で添加して、スラリーを形成すること、スラリーをろ過すること、溶剤で洗浄すること、及び40〜80℃で3〜20時間乾燥することにより行われる請求項1に記載の方法。
- 溶剤が、水;メタノール及びエタノールを含む脂肪族アルコール;アセトン、メチルエチルケトン及びテトラヒドロフランを含むケトン;及びそれらの混合物より選ばれる請求項1又は7に記載の方法。
- 請求項1に記載の方法により製造されるオキシチタンフタロシアニン電荷発生材料であって、7.5±0.2°、11.4±0.2°、13.7±0.2°、14.8±0.2°、18.0±0.2°、18.8±0.2°、23.0±0.2°、25.1±0.2°、27.2±0.2°及び28.8±0.2°のブラッグ角でX線回折ピークを示す電荷発生材料。
- 27.2±0.2°のブラッグ角で最も強いX線回折ピークを示す、請求項9に記載のオキシチタンフタロシアニン電荷発生材料。
- 請求項9に記載のオキシチタンフタロシアニン電荷発生材料を用いて製造される光伝導体。
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