JP4658611B2 - 顔料誘導体および表面活性添加剤を含有する固体の顔料調製物 - Google Patents
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Description
(A)少なくとも1種の有機顔料60〜85質量%、
(B)一般式I
Pは、有機顔料の基幹の基であり、
T1、T2は、相互に無関係に化学結合、−CONR1−または−SO2NR1−であり、
B1、B2は、相互に無関係に化学結合、C1〜C8−アルキレンまたはフェニレンであり、
X、Yは、相互に無関係に同一の、もしくは異なった基−SO3 −Ka+または−COO−Ka+であり、
m、nは、0〜3の有理数であり、その際1≦m+n≦4であり、
Ka+は、H+、Li+、Na+、K+、N+R2R3R4R5またはこれらのカチオンの混合物であり、
R1は、水素、C1〜C4−アルキル、そのつどC1〜C18−アルキルにより置換されていてもよいフェニルまたはナフチルであり、
R2、R3、R4、R5は、相互に無関係に水素、C1〜C30−アルキル、C3〜C30−アルケニル、C1〜C24−アルキルにより置換されていてもよいC5〜C6−シクロアルキル、そのつどC1〜C24−アルキルまたはC2〜C24−アルケニルにより置換されていてもよいフェニルまたはナフチル、式−[CHR6−CHR7−O]x−R8の基であり、その際、繰り返し単位−[CHR6−CHR7−O]は、x>1に関して変化することができ、
R6、R7、R8は、相互に無関係に水素またはC1〜C6−アルキルであり、
xは、≧1の整数である]の少なくとも1種の顔料誘導体0.1〜15質量%および
(C)非イオン性の、第一アミノ基を有していないポリエーテル、該エーテルの酸性のリン酸エステル、ホスホン酸エステル、硫酸エステルおよび/またはスルホン酸エステル、これらのエステルの塩およびアルキル−およびアルキルアリールスルホン酸、その塩およびこれらとホルムアルデヒドとの縮合生成物の群からの少なくとも1種の表面活性添加剤14.9〜39.9質量%
を含有する、固体の顔料調製物に関する。
(A)少なくとも1種の有機顔料60〜85質量%、
(B)一般式I
Pは、有機顔料の基幹の基であり、
T1、T2は、相互に無関係に化学結合、−CONR1−または−SO2NR1−であり、
B1、B2は、相互に無関係に化学結合、C1〜C8−アルキレンまたはフェニレンであり、
X、Yは、相互に無関係に同一の、もしくは異なった基−SO3 −Ka+または−COO−Ka+であり、
m、nは、0〜3の有理数であり、その際1≦m+n≦4であり、
Ka+は、H+、Li+、Na+、K+、N+R2R3R4R5またはこれらのカチオンの混合物であり、
R1は、水素、C1〜C4−アルキル、そのつどC1〜C18−アルキルにより置換されていてもよいフェニルまたはナフチルであり、
R2、R3、R4、R5は、相互に無関係に水素、C1〜C30−アルキル、C3〜C30−アルケニル、C1〜C24−アルキルにより置換されていてもよいC5〜C6−シクロアルキル、そのつどC1〜C24−アルキルまたはC2〜C24−アルケニルにより置換されていてもよいフェニルまたはナフチル、式−[CHR6−CHR7−O]x−R8の基であり、その際、繰り返し単位−[CHR6−CHR7−O]は、x>1に関して変化することができ、
R6、R7、R8は、相互に無関係に水素またはC1〜C6−アルキルであり、
xは、≧1の整数である]の少なくとも1種の顔料誘導体0.1〜15質量%および
(C)非イオン性の、第一アミノ基を有していないポリエーテル、該エーテルの酸性のリン酸エステル、ホスホン酸エステル、硫酸エステルおよび/またはスルホン酸エステル、これらのエステルの塩およびアルキル−およびアルキルアリールスルホン酸、その塩およびこれらとホルムアルデヒドとの縮合生成物の群からの少なくとも1種の表面活性添加剤14.9〜39.9質量%
を含有する固体の顔料調製物が判明した。
− モノアゾ顔料:C.I.ピグメントブラウン25;C.I.ピグメントオレンジ5、13、36、38、64および67;C.I.ピグメントレッド1、2、3、4、5、8、9、12、17、22、23、31、48:1、48:2、48:3、48:4、49、49:1、51:1、52:2、53、53:1、53:3、57:1、58:2、58:4、63、112、146、148、170、175、184、185、187、191:1、208、210、245、247および251;C.I.ピグメントイエロー1、3、62、65、73、74、97、120、151、154、168、181、183および191;C.I.ピグメントバイオレット32;
− ジスアゾ顔料:C.I.ピグメントオレンジ16、34、44および72;C.I.ピグメントイエロー12、13、14、16、17、81、83、106、113、126、127、155、174、176、180および188;
− ジスアゾ縮合顔料:C.I.ピグメントイエロー93、95および128;C.I.ピグメントレッド144、166、214、220、221、242および262;C.I.ピグメントブラウン23および41;
− アンタントロン顔料:C.I.ピグメントレッド168;
− アントラキノン顔料:C.I.ピグメントイエロー147、177および199;C.I.ピグメントバイオレット31;
− アントラピリミジン顔料:C.I.ピグメントイエロー108;
− キナクリドン顔料:C.I.ピグメントオレンジ48および49;C.I.ピグメントレッド122、202、206および209;C.I.ピグメントバイオレット19;
− キノフタロン顔料:C.I.ピグメントイエロー138;
− ジケトピロロピロール顔料:C.I.ピグメントオレンジ71、73および81;C.I.ピグメントレッド254、255、264、270および272;
− ジオキサジン顔料:C.I.ピグメントバイオレット23および37;C.I.ピグメントブルー80;
− フラバントロン顔料:C.I.ピグメントイエロー24;
− インダントロン顔料:C.I.ピグメントブルー60および64;
− イソインドリン顔料:C.I.ピグメントオレンジ61および69;C.I.ピグメントレッド260;C.I.ピグメントイエロー139および185;
− イソインドリノン顔料:C.I.ピグメントイエロー109、110および173;
− イソビオラントロン顔料:C.I.ピグメントバイオレット31;
− 金属錯体顔料:C.I.ピグメントレッド257;C.I.ピグメントイエロー117、129、150、153および177;C.I.ピグメントグリーン8;
− ペリノン顔料:C.I.ピグメントオレンジ43;C.I.ピグメントレッド194;
− ペリレン顔料:C.I.ピグメントブラック31および32;C.I.ピグメントレッド123、149、178、179、190および224;C.I.ピグメントバイオレット29;
− フタロシアニン顔料:C.I.ピグメントブルー15、15:1、15:2、15:3、15:4、15:6および16;C.I.ピグメントグリーン7および36;
− ピラントロン顔料:C.I.ピグメントオレンジ51;C.I.ピグメントレッド216;
− ピラゾロキナゾロン顔料:C.I.ピグメントオレンジ67;C.I.ピグメントレッド251;
− チオインジゴ顔料:C.I.ピグメントレッド88および181;C.I.ピグメントバイオレット38;
− トリアリールカルボニウム顔料:C.I.ピグメントブルー1、61および62;C.I.ピグメントグリーン1;C.I.ピグメントレッド81、81:1および169;C.I.ピグメントバイオレット1、2、3および27;
− C.I.ピグメントブラック1(アニリンブラック);
− C.I.ピグメントイエロー101(アルダジンイエロー);
− C.I.ピグメントブラウン22。
− 白色顔料:二酸化チタン(C.I.ピグメントホワイト6)、亜鉛白、顔料グレードの酸化亜鉛;硫化亜鉛、リトポン;
− 黒色顔料:酸化鉄黒(C.I.ピグメントブラック)、鉄−マンガン−黒(C.I.ピグメントブラック27);カーボンブラック(C.I.ピグメントブラック7);
− 有彩顔料:酸化クロム、酸化クロム水和物グリーン;クロムグリーン(C.I.ピグメントグリーン48);コバルトグリーン(C.I.ピグメントグリーン50);ウルトラマリングリーン;コバルトブルー(C.I.ピグメントブルー28および26;C.I.ピグメントブルー72);ウルトラマリンブルー;マンガンブルー;ウルトラマリンバイオレット;コバルトバイオレットおよびマンガンバイオレット;酸化鉄赤(C.I.ピグメントレッド101);カドミウムスルホセレニド(C.I.ピグメントレッド108);硫化セリウム(C.I.ピグメントレッド265);モリブデン酸塩レッド(C.I.ピグメントレッド104);ウルトラマリンレッド;酸化鉄茶(C.I.ピグメントブラウン6および7)、ミックスブラウン、スピネルおよびコランダム相(C.I.ピグメントブラウン29、31、33、34、35、37、39および40)、クロムチタンイエロー(C.I.ピグメントブラウン24)、クロムオレンジ;硫化セリウム(C.I.ピグメントオレンジ75);酸化鉄黄(C.I.ピグメントイエロー42);ニッケルチタンイエロー(C.I.ピグメントイエロー53;C.I.ピグメントイエロー157、158、159、160、161、162、163、164および189);クロムチタンイエロー、スピネル相(C.I.ピグメントイエロー119);硫化カドミウムおよび硫化亜鉛カドミウム(C.I.ピグメントイエロー37および35);クロムイエロー(C.I.ピグメントイエロー34);ビスマスバナジン酸塩(C.I.ピグメントイエロー184)。
式Iaのキノフタロンスルホン酸
− 変性した天然素材:
熱硬化性プラスチック(Duroplast)、たとえばカゼインプラスチック;熱可塑性プラスチック、たとえば硝酸セルロース、酢酸セルロース、セルロース混合エステルおよびセルロースエーテル;
− 合成プラスチック:
重縮合物:熱硬化性プラスチック、たとえばフェノール樹脂、尿素樹脂、チオ尿素樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アリル樹脂、シリコーン、ポリイミドおよびポリベンズイミダゾール;熱可塑性プラスチック、たとえばポリアミド、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリフェニレンオキシド、ポリスルホンおよびポリビニルアセタール;
ポリマー:熱可塑性プラスチック、たとえばポリオレフィン、たとえばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ−1−ブテンおよびポリ−4−メチル−1−ペンテン、イオノマー、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリメチルメタクリレート、ポリアクリルニトリル、ポリスチレン、ポリアセタール、フルオロプラスチック、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテートおよびポリ−p−キシリレンならびにコポリマー、たとえばエチレン/ビニルアセテートコポリマー、スチレン/アクリロニトリルコポリマー、アクリロニトリル/ブタジエン/スチレンコポリマー、ポリエチレングリコールテレフタレートおよびポリブチレングリコールテレフタレート;
重付加物:熱硬化性プラスチック、たとえばエポキシ樹脂および架橋したポリウレタン;熱可塑性プラスチック、たとえば線状ポリウレタンおよび塩素化したポリエーテル。
顆粒の形での本発明による顔料調製物の製造および試験
水150kg中の、完成した顔料(A)xkg、顔料誘導体(B)ykgおよび場合により複数の添加剤(C)zkgの懸濁液を、必要な場合には25質量%の水酸化ナトリウム溶液の添加によりpH値7に調節して、ビーズミル中で<1μmのd50値に粉砕し、かつ次いで噴霧塔中、1流体ノズルを用いて(気体入口温度165℃、気体出口温度70℃)噴霧造粒することによって、顔料調製物の製造を行った。
B1:キノフタロンスルホン酸(Ia)(WO−A−02/00643、例1)
B2:置換度約1.4を有するCuPc−スルホン酸(Ib)
B3:置換度約1.7を有するCuPc−スルホン酸(Ib)
B4:置換度約1.4を有するCuPc−スルホン酸(Ib)のモノラウリルアンモニウム塩(GB−A−1508576、薬剤Aに類似)
B5:置換度約1.4を有するCuPc−スルホン酸(Ib)のジメチルジステアリルアンモニウム塩(GB−A−1508576、薬剤Bに類似)
B6:置換度約1.7を有するCuPc−スルホン酸とラウリルアンモニウムクロリド0.6モルとの反応生成物
B7:ペリレン−3,4−ジカルボン酸イミド−9−スルホン酸(EP−A−636666、誘導体b2)
この場合、添加剤(C)として次のものを使用した:
C1:平均エトキシル化度30を有するエトキシル化されたC13/C15−オキソアルコール
C2:平均エトキシル化度25を有するエトキシル化された線状の飽和C16/C18−脂肪アルコール
C3:平均エトキシル化度50を有するエトキシル化された線状の飽和C16/C18−脂肪アルコール
C4:エチレンオキシド含有率40質量%および平均分子量Mn 12000を有するエチレンジアミン/プロピレンオキシド/エチレンオキシドをベースとするブロックコポリマー
C5:エチレンオキシド含有率40質量%および平均分子量Mn 6700を有するエチレンジアミン/プロピレンオキシド/エチレンオキシドをベースとするブロックコポリマー
C6:平均エトキシル化度20を有するエトキシル化された飽和イソトリデシルアルコール
C7:中心のポリプロピレンオキシドブロック、エチレンオキシド含有率50質量%および平均分子量Mn 6500を有するプロピレンオキシド/エチレンオキシドコポリマー
C8:平均エトキシル化度7を有するエトキシル化されたビスフェノールA
C9:半スルフェート化され、エトキシル化されたテトラフェニルエチル置換されたビスフェノールAのナトリウム塩(70モル EO/モル ビスフェノール)(US−A−4218218、分散剤13)
C10:最初にプロポキシル化され、かつ次いでエトキシル化されたC8/C10−オキソアルコールをベースとする酸性のリン酸エステル(12モル POおよび6モル EO/モル オキソアルコール)
C11:ジイソブチルナフタリンスルホ酸のナトリウム塩
Claims (16)
- 本質的な成分として、
(A)少なくとも1種の有機顔料60〜85質量%、
(B)一般式I
Pは、キノフタロン顔料およびフタロシアニン顔料の群からの有機顔料の基幹の基であり、
T1、T2は、相互に無関係に化学結合、−CONR1−または−SO2NR1−であり、
B1、B2は、相互に無関係に化学結合、C1〜C8−アルキレンまたはフェニレンであり、
X、Yは、相互に無関係に同一の、もしくは異なった基−SO3 −Ka + であり、
m、nは、0〜3の有理数であり、その際1≦m+n≦4であり、
Ka+は、H+、Li+、Na+、K+、N+R2R3R4R5またはこれらのカチオンの混合物であり、
R1は、水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C18−アルキルにより置換されていてもよいフェニルまたはナフチルであり、
R2、R3、R4、R5は、相互に無関係に水素、C1〜C30−アルキル、C3〜C30−アルケニル、C1〜C24−アルキルにより置換されていてもよいC5〜C6−シクロアルキル、C1〜C24−アルキルまたはC2〜C24−アルケニルにより置換されていてもよいフェニルまたはナフチル、式−[CHR6−CHR7−O]x−R8の基であり、その際、繰り返し単位−[CHR6−CHR7−O]は、x>1に関して変化することができ、
R6、R7、R8は、相互に無関係に水素またはC1〜C6−アルキルであり、
xは、≧1の整数である]の少なくとも1種の顔料誘導体0.1〜15質量%および
(C)非イオン性の、第一アミノ基を有していないポリエーテル、該エーテルの酸性のリン酸エステル、ホスホン酸エステル、硫酸エステルおよび/またはスルホン酸エステル、これらのエステルの塩およびアルキル−およびアルキルアリールスルホン酸、その塩およびこれらとホルムアルデヒドとの縮合生成物の群からの少なくとも1種の表面活性添加剤14.9〜39.9質量%
を含有する、固体の顔料調製物。 - 50〜5000μmの平均粒径および≦15m2/gのBET表面積を有する顆粒の形の請求項1記載の顔料調製物。
- 成分(B)のT1、B1、T2およびB2が化学結合であることを特徴とする、請求項1または2記載の顔料調製物。
- 成分(B)のT1および/またはT2が、無関係に−CONH−、SO2NH−、−CON(CH3)−または−SO2N(CH3)−から選択されている、請求項1から3までのいずれか1項記載の顔料調製物。
- 成分(B)中で、AおよびA′は、それぞれが4個の塩素原子により置換されている同一の環であることを特徴とする、請求項1から5までのいずれか1項記載の顔料調製物。
- 成分(B)中で、Pはキノフタロンであり、かつKa + はH + であるか、またはPはCuPcであり、かつKa + はH + 、モノラウリルアンモニウム、ジメチルジステアリルアンモニウムから選択されることを特徴とする、請求項1から6までのいずれか1項記載の顔料調製物。
- 成分(B)中で、1≦m+n≦2であることを特徴とする、請求項1から7までのいずれか1項記載の顔料調製物。
- 成分(C)が、アルキレンオキシドブロックコポリマー、アルキレンオキシドとアルコール、アミン、脂肪族カルボン酸もしくはカルボン酸アミドとの反応生成物、これらのアルキレンオキシド化合物の酸性のリン酸エステル、ホスホン酸エステル、硫酸エステルおよびスルホン酸エステル、これらのエステルの塩およびアルキルフェニル−およびアルキルナフタリンスルホン酸、その塩およびこれらとホルムアルデヒドとの縮合生成物の群からの少なくとも1種の添加剤である、請求項1から8までのいずれか1項記載の顔料調製物。
- 請求項1から9までのいずれか1項記載の顔料調製物の製造方法において、顔料(A)をまず、添加剤(C)の少なくとも一部を含有する水性懸濁液中で、顔料誘導体(B)の一部もしくは全量を添加し、ならびに予め、もしくは後から該懸濁液を塩基により中和した後で、湿式粉砕し、かつ該懸濁液を次いで乾燥させることを特徴とする、請求項1から9までのいずれか1項記載の顔料調製物の製造方法。
- 顔料(A)の湿式粉砕を、添加剤(C)の一部の存在下で実施し、その際、添加剤(C)の残分は、懸濁液を乾燥させる前に添加されていることを特徴とする、請求項10記載の方法。
- 顔料(A)の湿式粉砕を、顔料誘導体(B)の一部の存在下で実施し、その際、顔料誘導体(B)の残分は、懸濁液を乾燥させる前に添加されていることを特徴とする、請求項10または11記載の方法。
- 高分子の有機および無機材料を着色する方法において、請求項1から9までのいずれか1項記載の顔料調製物を撹拌または振とうによりこれらの材料中に混合することを特徴とする、高分子の有機および無機材料を着色する方法。
- 液相が、水、有機溶剤または水と有機溶剤との混合物を含有する、ラッカー、塗料、印刷インクを含むインクおよび被覆系を着色することを特徴とする、請求項13記載の方法。
- 混色系を使用して高分子の有機および無機材料を着色する方法において、請求項1から9までのいずれか1項記載の顔料調製物を混合成分として使用することを特徴とする、混色系を使用して高分子の有機および無機材料を着色する方法。
- プラスチックを着色する方法において、請求項1から9までのいずれか1項記載の顔料調製物を押出、ロール練り、混練またはミリングによりプラスチック中に混合することを特徴とする、プラスチックを着色する方法。
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