JP4655226B2 - ウレタン(メタ)アクリレート及び硬化性組成物 - Google Patents
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また、デバイス基板用フィルムは、特に厳しい水蒸気バリア性を求められることから、金属酸化物の薄膜の他に、水蒸気バリア性を有する薄膜層を設ける必要がある。(例えば、特許文献3参照)。またこれらはいずれも、水蒸気バリア性は、無機微粒子や金属酸化物の無機物の存在に依存しており、有機物固有の物性に依存するものではなかった。
具体的には、π電子共役構造を有する基を、3次元構造を構成するポリマーにペンダントさせ、該構造をπ-πスタッキングさせることで、硬化物の水蒸気透過性を大幅に抑制することができることを見いだした。
本発明のウレタン(メタ)アクリレートを、水蒸気バリア性を要求される用途に使用する硬化性組成物の原料として使用することにより、水蒸気バリア性に優れたものを得ることができる。
一般式(1)において、A1及びA2は各々独立して、置換基A3を有していてもよい下記構造で表されるベンゼン環、またはテトラリン、ナフタレン構造を有する1価の基を表す。
前記一般式(1)で表される化合物は、公知の方法で製造することができる。最も汎用の方法として、前記B1を有するジグリシジルエーテルと、前記A1及びA2を有するヒドロキシ化合物とを反応させた後、ジグリシジルエーテルが開環して生じたヒドロキシ基に、(メタ)アクリロイル基を有するイソシアネート化合物を反応させる方法が挙げられる。
例えば、前記A1及びA2がビフェノール基であり、前記B1が、ビスフェノールAやビスフェノールSである化合物の場合は、ビスフェノールAやビスフェノールSと、2−フェニルフェノールグリシジルエーテルとを、テトラメチルアンモニウムクロリド等の触媒の存在下、窒素雰囲気にて反応させ、エポキシとフェノールの付加した中間体を得た後、触媒の存在下、(メタ)アクリロイルオキシエチルイソシアネートを反応させることで、得ることができる。
本発明の硬化性組成物は、一般式(1)で表されるウレタン(メタ)アクリレートを含有する以外は特に限定されず、公知の硬化性組成物に使用される、(メタ)アクリルモノマー、(メタ)アクリルオリゴマー、重合開始剤、各種添加剤を適宜添加することができる。
水蒸気バリア性を更に高める場合は、環式構造を有する(メタ)アクリルモノマーを組み合わせることが効果的である。環式構造を有する(メタ)アクリルモノマーとしては、例えば、ベンジル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、モルホリンアクリレート、メトキシ化シクロデカントリエンアクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、ペンタメチルピペリジルメタクリレート、トリブロモフェニル(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ(メタ)アクリレート、等を挙げることができる。
光は紫外線又は可視光線が好ましく、中でも、300nm〜400nmの波長の光が好ましい。光源としては、例えば、高圧水銀灯、メタルハライドランプ等を使用することができる。該光源の照度、光量に特に限定はなく、目的に応じて調製することが可能である。電子線を使用する場合は、重合開始剤を使用せずに硬化することができる。
例えば、透明性を有する基材(例えば熱可塑性樹脂フィルム)に、本発明の一般式(1)で表されるウレタン(メタ)アクリレートを含有する硬化性組成物溶液を、グラビアコート、リバースコート、エアナイフコート、メタリングバーコートなどの公知のコート法で塗工後、硬化させることで、水蒸気バリアフィルムを得ることができる。この場合、基材が熱可塑性樹脂フィルムの場合には、熱で可塑化する恐れがあるので、硬化手段としては紫外線等の光を使用するのが好ましい。この時、水蒸気バリア性をさらに高める目的で、公知の添加剤が含まれていてもよい。添加剤としては、酸化防止剤、耐候剤、熱安定剤、滑剤、結晶核剤、紫外線吸収剤、着色剤、酸素吸収剤等であり、これらはガスバリア層の全重量に対して25重量%以下まで含有されていてもよい。加えて、前記ガスバリアフィルムの透明性およびガスバリア性が損なわれない範囲内であれば、前記ガスバリア層に無機系微粒子、有機系微粒子が含まれていてもよい。無機系微粒子、有機系微粒子としては、例えばカオリン、天然粘土、合成粘土鉱物、炭酸カルシウム、硫酸バリウム、フッ化カルシウム、フッ化リチウム、リン酸カルシウム、コロイダルシリカ、水ガラス、架橋アクリル系粒子、架橋ポリスチレン系粒子等が挙げられる。
反応混合物20部に60部の温メタノールを加え溶解した後冷却し、沈殿した粘調な油状層を分離した後、再び60部の温メタノールを加え溶解した後冷却し、沈殿した粘調な油状層を分離した。油状物質にトルエンを加え、減圧蒸留にて残留メタノールを除去し、イオン交換体1部を加え、40℃、2時間攪拌し、脱イオン処理した後、イオン交換体を濾過、トルエンを減圧除去して精製した化合物(a)を得た。
得られた生成物の核磁気共鳴(NMR)の測定を行った結果を表1に示す。なお、下記測定は、基準物質としてテトラメチルシランを、溶媒は、重クロロホルムを用いて行った。
得られた生成物の核磁気共鳴(NMR)の測定を行った結果を表2に示す。なお、下記測定は、基準物質としてテトラメチルシランを、溶媒は、重クロロホルムを用いて行った。
得られた生成物の核磁気共鳴(NMR)の測定を行った結果を表3に示す。なお、下記測定は、基準物質としてテトラメチルシランを、溶媒は、重クロロホルムを用いて行った。
得られた生成物の核磁気共鳴(NMR)の測定を行った結果を表4に示す。なお、下記測定は、基準物質としてテトラメチルシランを、溶媒は、重クロロホルムを用いて行った。
得られた生成物の核磁気共鳴(NMR)の測定を行った結果を下記に示す。なお、表5測定は、基準物質としてテトラメチルシランを、溶媒は、重クロロホルムを用いて行った。
得られた生成物の核磁気共鳴(NMR)の測定を行った結果を表6に示す。なお、下記測定は、基準物質としてテトラメチルシランを、溶媒は、重クロロホルムを用いて行った。
得られた生成物の核磁気共鳴(NMR)の測定を行った結果を表7に示す。なお、下記測定は、基準物質としてテトラメチルシランを、溶媒は、重クロロホルムを用いて行った。
化合物(a)100部に対し、光重合開始剤として2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパンー1−オン(イルガキュア907、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ)を3部、PO変性ビスフェノールAジグリシジルエーテルジアクリレート(エポキシエステル3002A、共栄社化学)を60部添加し、実施例1の組成物とした。
同様にして、実施例9〜15および比較例3〜4の組成物を調整した。各実施例および比較例の配合を表8に示す。
水蒸気バリア性の評価は、JIS Z−0208に準じて行った。40℃、相対湿度90%の条件で、24時間で試料を透過した水分量(g/m2・24時間)を測定した。試料は、前記光硬化性組成物をアプリケータで厚さ約200μmに基板上に塗布し、窒素雰囲気下、高圧水銀灯を使用して25mW/cm2の紫外線を200秒間照射したものを使用した。その結果を表9に示す。
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