JP4644429B2 - フォトクロミックレンズおよびその製造方法 - Google Patents
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Description
本発明で使用されるポリカーボネート樹脂としては、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)アルカンや2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジハロゲノフェニル)アルカンで代表されるビスフェノール化合物から周知の方法で製造された重合体が用いられ、その重合体骨格に脂肪酸ジオールに由来する構造単位が含まれるエステル結合を持つ構造単位が含まれても良い。好ましくは、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパンから誘導されるポリカーボネート樹脂である。分子量についても特に制限はないが、賦型性や機械的強度の観点から粘度平均分子量で17,000〜40,000、より好ましくは20,000〜30,000のものである。
また、シートの厚さは、20μm〜2mmであり、特に、曲面加工をする場合は、50μm〜1mmであることが好ましい。
本発明で使用されるポリエステルアクリレ−トは、多価アルコ−ルと多価カルボン酸とアクリル酸またはそれらの誘導体とから得られる飽和もしくは不飽和ポリエステルアクリレ−トである。具体的には2価のアルコ−ル、3価のアルコ−ルまたは2価のアルコ−ルと3価のアルコ−ルの混合物に、多価カルボン酸として2価カルボン酸を用いて得られたものが挙げられる。
具体的には、ベンゾイン、ベンゾフェノン、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、アゾビスイソブチロニトリル、ベンゾイルパーオキシド等が挙げられる。
光重合開始剤の使用量は、光重合性組成物100重量部に対し、0.1〜10重量部、好ましくは1〜5重量部である。
チオール系酸化防止剤としては、例えば、ジステアリル−3,3’−チオジプロピオネート、ペンタエリスリトール−テトラキス−(β−ラウリル−チオプロピオネート)等を挙げられる。
ホスファイト系酸化防止剤としては、例えば、トリス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスファイト、ジ(2,6−ジ−t−ブチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス−(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェニル)−ペンタエリスリトールジホスファイト、テトラキス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)4,4’−ビフェニレン−ジホスホナイト、2,2’−メチレンビス(4,6−ジ−t−ブチルフェニル)オクチルホスファイト等が挙げられる。
しかしながら、表面に塗膜層を設けた2枚の透明なプラスチック材料からなるシートと該シートの間に介在するフォトクロミック化合物を含有する熱硬化性ポリウレタン樹脂層からなる積層体(A)との相性から、チオウレタン系重合組成物が好ましい。
これらの中で好ましくはポリイソシアネート類であり、特に好ましくは環状構造を有するポリイソシアネート類である。
また、不飽和基を有するチオール類としては、アリルチオール、2−ビニルベンジルチオール、3−ビニルベンジルチオール、4−ビニルベンジルチオール、2−ビニルチオフェノール、3−ビニルチオフェノール、4−ビニルチオフェノール等をあげることができる。これらは単独でも、2種類以上を混合して用いてもかまわない。これらの中で好ましい具体例はポリチオール類であり、特に好ましくはスルフィド構造またはエステル構造を有するポリチオール類である。
注型重合を実施するための具体的操作においては、例えば、型の一方に重合性組成物を充填しておいてその上に該積層体(A)を浮かべておき、ガスケットを介して型の他方を液密にセットした後、型内に重合性組成物を更に注入して重合する方法、適当な手段により該積層体(A)を型内において支持させておいて重合性組成物を型内に注入して重合する方法、その他型の一方に該積層体(A)を密着させておき、型内に重合性組成物を注入して重合する方法を利用することができる。
3官能ウレタンアクリレートオリゴマー47部、プロピレンオキサイド変性ネオペンチルグリコールジアクリレート47部、ベンゾフェノン(光重合開始剤、和光純薬工業(株)製)4部、チヌビン−PS(紫外線吸収剤、日本チバガイギー(株)製)2部に調整し、これを0.3mmのポリカ−ボネ−トシ−ト(商品名ユ−ピロン、三菱ガス化学(株)製)に塗布し、その上からポリエステルフィルム(ダイヤホイル(株)製、厚さ50μm)をかぶせながら、スポンジロ−ルを用いて密圧着し、塗膜厚みを約4μmとした。次いで出力密度80W/cmの高圧水銀灯を用い、光源下12cmの位置でコンベアスピ−ド1.5m/分の条件で紫外線を照射して硬化し、硬化後ポリエステルフィルムを剥離し、表面に塗膜層を持つポリカ−ボネ−トシ−トを得た。
合成例1において1,9ノナンジオールジアクリレート(大阪有機化学工業(株)製)56部、6官能ウレタンアクリレートオリゴマー(新中村化学工業(株)製)38部、ベンゾフェノン(光重合開始剤、和光純薬工業(株)製)4部、チヌビン−PS(紫外線吸収剤、日本チバガイギー(株)製)2部に調整した塗料を使用する以外は合成例1の方法に従い、表面に塗膜層を持つポリカ−ボネ−トシ−トを得た。
OH基含有ポリエステル(デスモヘン1100、住友バイエルウレタン(株)製)10部、ウレタンプレポリマ−(ポリフレックスN100E66、第一製薬工業(株)製)15部、メラミン樹脂(サイメル301、三井サイアナミド(株)製)10部、エピコ−ト828を1部、ポリシロキサン(バイシロンOL−17、バイエル合成シリコン(株)製)0.6部、シリコン樹脂(BYK−344、ビックケミ−ジャパン(株)製)0.2部、パラトルエンスルフォン酸0.2部、溶媒としてイソプロピルアルコ−ル38部、トルエン15部、エチルセロソルブ10部に調整した塗料を板厚0.3mmのポリカ−ボネ−ト樹脂基板ユ−ピロンシ−ト(三菱ガス化学(株)製)の片面にフロ−コ−ト法を用い、硬化後の塗膜厚みが3μmになるよう塗布し、120℃で約1時間処理し、表面に塗膜層を持つポリカ−ボネ−トシ−トを得た。
2官能ウレタンアクリレ−ト、多官能アクリレ−トからなる紫外線硬化型塗料SN−5X2767(商品名、サンノプコ(株)製)を板厚0.3mmのポリカ−ボネ−ト樹脂基板ユ−ピロンシ−ト(三菱ガス化学(株)製)の片面にフロ−コ−ト法を用いて硬化後の塗膜厚みを3μmになるよう塗布した。次いで60℃で約5分間乾燥した後、出力密度80w/cmの高圧水銀灯を用い、光源下12cmの位置でコンベアスピ−ド1.5m/分の条件で紫外線を照射し、表面に塗膜層を持つポリカ−ボネ−トシ−トを得た。
合成例4において、使用する塗料をウレタンアクリレ−ト系塗料UT−001(商品名、日本ビ−ケミカル(株)製)に変更した以外は合成例4の方法に従い、表面に塗膜層を持つポリカ−ボネ−トシ−トを得た。
[外観] 目視判断
[透過率] 超モノクロ電源〔日本分光(株)製〕で360nmの単一波長光を照射させながら5分後の透過率(T2)及び無照射時の透過率(T1)を測定。
透過率測定には、分光光度計〔日本分光(株)製〕を使用し、最大透過率の透過光の透過率を測定した。
発色速度及び消色速度は、前記の暗所における透過率をT1、紫外線照射時の透過率をT2とし、
発色速度:透過率がT1から(T1+T2)/2にまで変化する時間
消色速度:透過率がT2から(T1+T2)/2にまで変化する時間
を最大透過率を示す光の波長の透過率の経時変化曲線より求めた。
NCO基当量重量(当量重量とは官能基1個当たりの平均分子量)が1500のポリウレタンプレポリマー(ジフェニールメタン−4,4’−ジイソシアネートと平均重合度が15のポリプロピレングリコールを反応させて得られたもの)15gを有機溶媒(トルエン4.636g、メチルエチルケトン1.745g、および酢酸エチル7.2g)13.58gで希釈した溶液に、フォトクロミック化合物として、4−[4−〔6−(4−モルフォルニル)−3−フェニル−3H−ナフト(2,1−b)ピラン−3−イル〕フェニル]−モルフォリン(商品名:Reversacol Flame、James Robinson LTD製)を0.075gと、添加剤としてビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケート0.453gおよび3,9−ビス[1,1−ジ−メチル−2−〔β−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオニルオキシ〕エチル]−2,4,8,10−テトラオキサスピロ〔5,5〕ウンデカン0.227g添加し、均一になるまで攪拌した後、水酸基当量重量が630である硬化剤(トリレンジイソシアネートとポリプロピレングリコールを反応させて得られたもの、商品名:BHS6020C;東洋モートン社製)1.6gを加え、さらに攪拌した。
次に、合成例1の表面に塗膜層を設けた0.3mmのポリカーボネートシ−ト(商品名:ユーピロン、三菱瓦斯化学(株)社製)の裏面に該樹脂液を200μmのクリアランスであるドクターブレード(ヨシミツ精機(株)社製)を用いて塗布した。その後60℃の熱風乾燥機に10分間入れ、溶剤を揮発させた。その塗膜の上に、別の上記と同様な合成例1の表面に塗膜層を設けた0.3mm厚のポリカーボネートシ−トを、塗膜層を表にし積層した後、70℃で2日間加熱硬化させた。このようにして、表面に塗膜層を有する2枚の透明なポリカーボネートシートと該シートの間に介在するフォトクロミック化合物を含有する熱硬化性ポリウレタン樹脂層からなる積層体(A)を得た。
この積層体(A)を直径60mmの円形に裁断し、これを148℃、50Torrで6分間真空成形して、曲率半径R=90mmの曲げ加工品を得た。次いで熱硬化性樹脂(B)の原料組成物として、1,3−ビス(イソシアナトメチル)ベンゼン43.5重量部、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)56.5重量部、ジメチルスズジラウリレート0.05重量部、およびブトキシエチルアシッドホスフェート0.2重量部を混合し均一とした後、真空下で脱気処理し、0.5μmのPTFT製のメンブランフィルターで濾過し、レンズモノマ−組成物(R−1)を調整した。その後、曲げ加工した積層体(A)を所定のガラスモールド中に入れ、この上下にレンズモノマー組成物を注入し、20℃から100℃まで20時間かけて徐々に昇温し、100℃から120℃まで1時間かけて昇温した後、120℃で1時間加熱し、重合硬化させた。モールドから離型した後、120℃で1時間アニールしてフォトクロミックレンズを作成した。尚、積層体(A)とフォトクロミックレンズの外観及び光応答性についてはその結果を表1に示した。
実施例1の積層体(A)において、フォトクロミック化合物を6’−(2,3−ジヒドロ−1H−インドール−1−イル)−1,3−ジヒドロ−3,3−ジメチル−1−プロピル−スピロ(2H−インドール−2,3’−[3H]−ナフト−(2,1−b)−(1,4)−オキサジン)(商品名:Reversacol Storm Purple、James Robinson LTD製)に変更し、使用する保護層シ−トを合成例−2のシ−トに変更した以外は、実施例1と同様にして、積層体(A)を得た。
この積層体(A)を直径60mmの円形に裁断し、これを148℃、50Torrで6分間真空成形して、曲率半径R=90mmの曲げ加工品を得た。次いで熱硬化性樹脂(B)の原料組成物として、1,3−ビス(イソシアナトメチル)ベンゼン50重量部、4−メルカプトメチル−3,6−ジチアオクタン−1,8−ジチオール50重量部、ジメチルスズジクロライド0.05重量部、およびドデシルアシッドホスフェート0.1重量部を混合し均一とした後、真空下で脱気処理し、0.5μmのPTFT製のメンブランフィルターで濾過し、レンズモノマ−原料組成物(R−2)を調整した。その後、曲げ加工した積層体(A)を所定のガラスモールド中に入れ、この上下にレンズモノマ−組成物を注入し、30℃から100℃まで15時間かけて昇温し、100℃から120℃まで2時間かけて昇温した後、120℃で2時間加熱し、重合硬化させた。モールドから離型した後、120℃で1時間アニールしてフォトクロミックレンズを作成した。尚、積層体(A)とフォトクロミックレンズの外観及び光応答性についてはその結果を表1に示した。
実施例1の積層体(A)において、フォトクロミック化合物を4−[3−フェニル−3−〔4−(1−ピペリジル)フェニル〕−3H−ナフト(2,1−b)ピラン−6−イル]−モルフォリン(商品名:Reversacol Ruby、James Robinson LTD製)に変更し、使用する保護層シ−トを合成例−3のシ−トに変更した以外は、実施例1と同様にして、積層体(A)を得た。
この積層体(A)を直径60mmの円形に裁断し、これを148℃、50Torrで6分間真空成形して、曲率半径R=90mmの曲げ加工品を得た。次いで熱硬化性樹脂(B)の原料組成物として、1,3−ビス(イソシアネトメチル)シクロヘキサン47.5重量部、ペンタエリスリトールテトラキス(メルカプトアセテート)26.5重量部、2,5−ジ(メルカプトメチル)−1,4−ジチアン26重量部、ジメチルスズジクロライド0.45重量部、およびブトキシエチルアシッドホスフェート0.2重量部を混合し均一とした後、真空下で脱気処理し、0.5μmのPTFT製のメンブランフィルターで濾過し、レンズ原料組成物(R−3)を調整した。その後、曲げ加工した積層体(A)を所定のガラスモールド中に入れ、この上下にレンズモノマー組成物を注入し、20℃から100℃まで20時間かけて徐々に昇温し、100℃から120℃まで1時間かけて昇温した後、120℃で3時間加熱し、重合硬化させた。モールドから離型した後、120℃で1時間アニールしてフォトクロミックレンズを作成した。尚、積層体(A)とフォトクロミックレンズの外観及び光応答性についてはその結果を表1に示した。
実施例1において積層体(A)において、フォトクロミック化合物を、Reversacol Midnight Grey(商品名、James Robinson LTD製)に変更し、使用する保護層シ−トを合成例−4のシ−トに変更した以外は、実施例1と同様にして、積層体(A)を作成し、その後、フォトクロミックレンズを作成した。尚、積層体(A)とフォトクロミックレンズの外観及び光応答性についてはその結果を表1に示した。
実施例1の積層体(A)において、使用する保護層シ−トを合成例5のシ−トを使用した以外は、実施例1と同様にして、積層体(A)を作成し、その後、フォトクロミックレンズを作成した。尚、積層体(A)とフォトクロミックレンズの外観及び光応答性についてはその結果を表1に示した。
実施例1において積層体(A)のポリカ−ボネ−トを20μmのポリエチレンテレフタレ−トフィルム(商品名OPET、三菱樹脂製)に変更した以外は、実施例1と同様にして、積層体(A)を作成した。しかしながら、積層体(A)を作成する際に、発泡したため、その積層体(A)を用いて、フォトクロミックレンズは作成しなかった。
実施例1において積層体(A)のポリカ−ボネ−トを20μmのエチレン−ビニルアルコ−ル共重合体フィルム(商品名:エバ−ルEF−F、クラレ社製)に変更した以外は、実施例1と同様にして、積層体(A)を作成し、その後、フォトクロミックレンズを作成した。しかしながら、フォトクロミックレンズは、黄変しており、レンズ性能の測定が出来なかった。
Claims (9)
- フォトクロミック化合物を含有する熱硬化性ポリウレタン樹脂層を2枚の透明なプラスチック材料で挟み込んだ積層体(A)を、透明な熱硬化性樹脂(B)よりなるレンズ体中に埋設、または、上記積層体(A)上に、上記熱硬化性樹脂(B)を積層してなるフォトクロミックレンズであって、
透明なプラスチック材料がポリカーボネートシートであり、
透明な熱硬化性樹脂(B)がチオウレタン系重合組成物であり、
前記積層体(A)がその表面に塗膜層を設けたものである、フォトクロミックレンズ。 - 透明なプラスチック材料の厚みが20μm〜2mmである請求項1記載のフォトクロミックレンズ。
- 塗膜層が透明なプラスチック材料に塗料を塗布後、UV硬化もしくは熱硬化して形成されるものであり、且つアクリル系材料、ウレタン樹脂系材料、ポリエステル樹脂系材料、メラミン樹脂系材料、エポキシ樹脂系材料、シリコ−ン系材料から選ばれた1種以上の有機材料からなる有機皮膜であり、その膜厚が0.1〜20μmであることを特徴とする請求項1記載のフォトクロミックレンズ。
- 塗膜層がアクリル系材料、ウレタン樹脂系材料、ポリエステル樹脂系材料から選ばれた1種以上の有機材料からなる有機皮膜であり、その膜厚が1〜10μmであることを特徴とする請求項1記載のフォトクロミックレンズ。
- フォトクロミック化合物が、スピロベンゾピラン誘導体、ナフトピラン誘導体およびスピロオキサジン誘導体から選ばれる少なくとも1種である請求項1記載のフォトクロミックレンズ。
- フォトクロミック化合物を含有する熱硬化性ポリウレタン樹脂層に、ヒンダードアミン系の光安定剤を含有させてなる請求項1記載のフォトクロミックレンズ。
- フォトクロミック化合物を含有する熱硬化性ポリウレタン樹脂層に、3級アミンしか有さないヒンダードアミン系の光安定剤を含有させてなる請求項1記載のフォトクロミックレンズ。
- フォトクロミック化合物を含有する熱硬化性ポリウレタン樹脂層に、フェノール系酸化防止剤、チオール系酸化防止剤およびホスファイト系酸化防止剤から選ばれた少なくとも1種を含有させてなる請求項1記載のフォトクロミックレンズ。
- 積層体(A)を、重合して透明な熱硬化性樹脂(B)のレンズ基材となる重合性組成物中に埋設、または積層せしめ、この状態で当該重合性組成物を重合させ、これにより内部または外側に積層体(A)を有する熱硬化性樹脂レンズを形成する請求項1記載のフォトクロミックレンズの製造方法。
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