JP4635150B2 - 光学部材用粘着剤組成物および光学部材用粘着フィルム、ならびにこれらを用いた光学部材 - Google Patents
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Description
しかしながら、カルボキシル基を多く含有する粘着剤組成物は、視野角拡大用フィルムなどの低極性基材に対しては接着性が低くなるという問題があった。また、近年、液晶表示装置はより過酷な条件で使用されることが多くなり、これに伴って、粘着剤組成物の耐久性と耐光漏れ性との相反する性能の向上がともに求められている。
晶セル)を再利用する際の粘着剤のリワーク性(再剥離性)の向上も求められている。
水酸基含有アクリレートモノマー(a1)0.1〜3重量%と、アクリレートモノマー(a1)と共重合可能であって水酸基を含有しないモノマー(a2)97〜99.9重量%とを共重合して得られる、重量平均分子量が100万〜250万のアクリル系ポリマー(A)と、
水酸基含有アクリレートモノマー(b1)0.3〜10重量%と、アクリレートモノマー(b1)と共重合可能であって水酸基を含有しないモノマー(b2)90〜99.7重量%とを共重合して得られる、重量平均分子量が100万〜250万のアクリル系ポリマー(B)(ただし、ポリマー(A)とポリマー(B)とは異なるポリマーである)と、
イソシアネート架橋剤(C)と
を含有する光学部材用粘着剤組成物であって、
ポリマー(A)およびポリマー(B)を製造するに際してのモノマー(a1)〜(b2)の使用量が下記式(1)
の関係を満たし、かつ
ポリマー(A)とポリマー(B)の合計100重量部に対して、ポリマー(A)が50〜90重量部の量で含まれることを特徴としている。
水酸基含有アクリレートモノマー(a1)0.1〜3重量%と、アクリレートモノマー(a1)と共重合可能であって水酸基を含有しないモノマー(a2)97〜99.9重量%とを共重合して得られる、重量平均分子量が100万〜250万のアクリル系ポリマー(
A)と、
水酸基含有アクリレートモノマー(b1)0.3〜10重量%と、カルボキシル基、アミノ基およびアミド基から選択される少なくとも1つの官能基を有する、水酸基を含有しないモノマー(b3)0.05〜0.5重量%と、アクリレートモノマー(b1)およびモノマー(b3)と共重合可能であって水酸基を含有しないモノマー(b2)99.65〜89.5重量%とを共重合して得られる、重量平均分子量が100万〜250万のアクリル系ポリマー(B)(ただし、ポリマー(A)とポリマー(B)とは異なるポリマーである)と、
イソシアネート架橋剤(C)と
を含有する光学部材用粘着剤組成物であって、
ポリマー(A)およびポリマー(B)を製造するに際してのモノマー(a1)〜(b3)の使用量が下記式(2)
、(b2)および(b3)の使用量を示す。)
の関係を満たし、かつ
ポリマー(A)とポリマー(B)の合計100重量部に対して、ポリマー(A)が50〜90重量部の量で含まれることを特徴としている。
本発明に係る光学部材用粘着剤組成物(以下、「粘着剤組成物」ともいう。)は、
水酸基含有アクリレートモノマー(a1)(単に「モノマー(a1)」ともいう。)と、このモノマー(a1)と共重合可能であって水酸基を含有しないモノマー(a2)とを共重合して得られるアクリル系ポリマー(A)(単に「ポリマー(A)」ともいう。)と、水酸基含有アクリレートモノマー(b1)(単に「モノマー(b1)」ともいう。)と、このモノマー(b1)と共重合可能であって水酸基を含有しないモノマー(b2)とを共重合して得られるアクリル系ポリマー(B)(単に「ポリマー(B)」ともいう。)と、
イソシアネート架橋剤(C)とを含有する。ただし、ポリマー(A)とポリマー(B)とは異なるポリマーである。
本発明に用いられるアクリル系ポリマー(A)は、モノマー(a1)とモノマー(a2)との合計量100重量%に対して、モノマー(a1)を0.1〜3重量%、好ましくは0.5〜2重量%と、モノマー(a2)を97〜99.9重量%、好ましくは98〜99.5重量%とを共重合することにより得られる。
クリレート、およびグリシジル(メタ)アクリレートなどが挙げられる。
本発明に用いられるアクリル系ポリマー(B)は、モノマー(b1)とモノマー(b2)とを共重合する場合には、これらの合計量100重量%に対して、モノマー(b1)を
0.3〜10重量%、好ましくは1〜5重量%と、モノマー(b2)を90〜99.7重量%、好ましくは95〜99重量%とを共重合することにより得られる。また、モノマー(b1)〜(b3)を共重合する場合には、これらの合計量100重量%に対して、モノマー(b1)を0.3〜10重量%、好ましくは1〜5重量%と、モノマー(b2)を89.5〜99.65重量%、好ましくは94.8〜98.9重量%と、モノマー(b3)を0.05〜0.5重量%、好ましくは0.1〜0.2重量%とを共重合することにより得られる。
少なくとも1つの官能基を有するモノマーであって、水酸基を含有せず、前記モノマー(b2)と共重合可能なモノマーである。このモノマーは、前記モノマー(b1)と共重合可能であってもよい。このようなモノマー(b3)としては、(メタ)アクリル酸、メタアクリル酸、α−エチルアクリル酸、クロトン酸、α−メチルクロトン酸、α−エチルクロトン酸、イソクロトン酸、チグリン酸およびウンゲリカ酸などの付加重合性不飽和脂肪族モノカルボン酸;マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、シトラコン酸、メサコン酸、グルタコン酸およびジヒドロムコン酸などの付加重合性不飽和脂肪族ジカルボン酸;アクリルアミド、メチロール(メタ)アクリルアミド、メトキシエチル(メタ)アクリルアミドなどのアミド基含有モノマー;アミノメチル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノメチル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレートなどのアミノ基を含有するモノマーが挙げられる。これらのモノマーは1種単独でまたは2種以上を組み合わせて使用することができる。
本発明に用いられるイソシアネート架橋剤(C)は、分子内に2個以上のイソシアネート基を有する化合物である。具体的には、トリレンジイソシアネート(TDI)、キシリレンジイソシアネート(XDI)、クロルフェニレンジイソシアナート、ヘキサメチレンジイソシアナート(HDI)、テトラメチレンジイソシアナート、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)、水添されたジフェニルメタンジイソシアネートなどのジイソシアネート化合物、およびこれらのジイソシアネート化合物にトリメチロールプロパンなどを付加したイソシアネート化合物、イソシアヌレート変性体、ビュレット変性体などを挙げることができる。さらには上記ジイソシアネート化合物に公知のポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、アクリルポリオール、ポリブタジエンポリオール、ポリイソプレンポリオールなどを付加反応させたウレタン変性イソシアネート化合物などを挙げることができる。これらのイソシアネート架橋剤は1種単独でまたは2種以上を組み合わせて使用することができる。
本発明に係る粘着剤組成物は、攪拌などにより、上記ポリマー(A)とポリマー(B)とイソシアネート架橋剤(C)とを十分に混合することによって得ることができる。このとき、ポリマー(A)およびポリマー(B)を構成する、モノマー(a1)とモノマー(b1)、およびモノマー(a2)とモノマー(b2)は同じであっても異なっていてもよい。
、ポリマー(A)およびポリマー(B)を製造するに際してのモノマー(a1)〜(b2)の使用量は、下記式(1)の関係、好ましくは下記式(3)の関係を満たす。
また、ポリマー(B)がモノマー(b1)とモノマー(b2)とモノマー(b3)との共重合体である場合、ポリマー(A)およびポリマー(B)を製造するに際してのモノマー(a1)〜(b3)の使用量は、下記式(2)の関係、好ましくは下記式(4)の関係を満たす。
、(b2)および(b3)の使用量を示す。
ポリマー(B)の製造におけるモノマー(b1)の使用率〔{b1/(b1+b2)}ま
たは{b1/(b1+b2+b3)}〕と、ポリマー(A)の製造におけるモノマー(a1)の使用率〔a1/(a1+a2)〕との比が上記下限以上になると、本発明に係る粘着剤組
成物を使用した光学部材の耐久性が向上し、上記上限以下になると光学部材の光漏れを抑制することができる。すなわち、上記関係式を満たすポリマー(A)とポリマー(B)とをブレンドし、イソシアネート架橋することにより、高架橋部分と低架橋部分とが粘着剤組成物中に均一に存在し、全体的には応力緩和性を有しながら、局所的な凝集力も兼ね備えているため、光学部材の耐久性と耐光漏れ性を高度に両立することができる。
用いると光学部材の耐久性が向上する。また、ポリマー(A)とポリマー(B)が、ともに高分子量であることから、粘着剤が優れた耐久性を有するとともに、粘着剤からの低分子量成分のブリードアウトも発生しにくい。
本発明に係る光学部材用粘着フィルムは上記光学部材用粘着剤組成物をフィルム状に成形したものである。上記光学部材用粘着剤組成物を剥離フィルム上に塗工した後、通常70〜100℃の温度で乾燥して熟成することにより、粘着フィルム/剥離フィルムからなるシートを製造することができる。この粘着フィルムの厚さは通常10〜30μm、好ましくは20〜25μmである。
本発明に係る光学部材は、粘着剤組成物または粘着フィルムを用いて光学フィルムの片面または両面に粘着剤層を形成したものである。前記光学フィルムとしては、偏光フィルム、位相差フィルム、反射防止フィルム、輝度向上フィルムなどが挙げられる。これらのうち、偏光フィルムが、応力緩和性がより発揮できる点で、特に好ましい。
00〜600g/25mmの範囲にあり、リワーク性(再剥離性)に優れている。このため、上記接着工程において光学フィルムと被着体との位置ズレが発生したとしても、被着体に粘着剤が残存することなく光学フィルムを剥離することができる。
以下、本発明を実施例により説明するが、本発明は、この実施例により何ら限定されるものではない。以下に、実施例および比較例で使用したアクリルポリマー溶液の調製方法および得られた光学部材の評価方法を示す。
<調製例1>
n−ブチルアクリレート(n−BA)99.5重量部、4−ヒドロキシブチルアクリレート(4−HBA)0.5重量部、酢酸エチル100重量部、およびアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.2重量部を反応容器に仕込み、反応容器内の空気を窒素ガスで置換した。次いで、窒素雰囲気下で攪拌しながら反応容器を60℃に昇温した後、6時間反応させた。反応終了後、酢酸エチルで希釈し、アクリルポリマー溶液(1)を得た。このアクリル樹脂の重量平均分子量は、GPC法(カラム:G7000HXL、GMHXL、G2500HXL(以上、商品名、東ソー(株)製)、検出器:示差屈折計、溶媒:テトラヒドロフラン)により測定したところ、標準ポリスチレン換算で160万であった。
n−BAを99.5重量部から99.2重量部に、4−HBAを0.5重量部から0.8重量部に変更した以外は調製例1と同様にして重量平均分子量160万のアクリル樹脂を含むアクリルポリマー溶液(2)を得た。
n−BAを99.5重量部から99重量部に、4−HBAを0.5重量部から1重量部に変更した以外は調製例1と同様にして重量平均分子量160万のアクリル樹脂を含むアクリルポリマー溶液(3)を得た。
n−BAを99.5重量部から98重量部に、4−HBAを0.5重量部から2重量部に変更した以外は調製例1と同様にして重量平均分子量160万のアクリル樹脂を含むアクリルポリマー溶液(4)を得た。
n−BAを99.5重量部から97重量部に、4−HBAを0.5重量部から3重量部に変更した以外は調製例1と同様にして重量平均分子量160万のアクリル樹脂を含むアクリルポリマー溶液(5)を得た。
n−BAを99.5重量部から95重量部に、4−HBAを0.5重量部から5重量部に変更した以外は調製例1と同様にして重量平均分子量160万のアクリル樹脂を含むアクリルポリマー溶液(6)を得た。
n−BAを99.5重量部から94重量部に、4−HBAを0.5重量部から6重量部に変更した以外は調製例1と同様にして重量平均分子量160万のアクリル樹脂を含むアクリルポリマー溶液(7)を得た。
AIBNを0.2重量部から0.4重量部に変更した以外は調製例1と同様にして重量平均分子量120万のアクリル樹脂を含むアクリルポリマー溶液(8)を得た。
AIBNを0.2重量部から0.4重量部に変更した以外は調製例5と同様にして重量平均分子量120万のアクリル樹脂を含むアクリルポリマー溶液(9)を得た。
溶媒としてトルエン10重量部を追加し、AIBNを0.2重量部から0.4重量部に変更した以外は調製例1と同様にして重量平均分子量80万のアクリル樹脂を含むアクリルポリマー溶液(10)を得た。
溶媒としてトルエン10重量部を追加し、AIBNを0.2重量部から0.4重量部に変更した以外は調製例5と同様にして重量平均分子量80万のアクリル樹脂を含むアクリルポリマー溶液(11)を得た。
n−BAを99.5重量部から98.8重量部に変更し、0.5重量部の4−HBAの代わりに4−HBAを1重量部とアクリル酸(AA)を0.2重量部とを用いた以外は、調製例1と同様にして重量平均分子量160万のアクリル樹脂を含むアクリルポリマー溶液(12)を得た。
AIBNを0.2重量部から0.4重量部に変更した以外は調製例12と同様にして重量平均分子量120万のアクリル樹脂を含むアクリルポリマー溶液(13)を得た。
n−BAを99.5重量部から99.0重量部に変更し、0.5重量部の4−HBAの代わりに4−HBAを0.8重量部とアクリルアミド(AM)を0.2重量部とを用いた以外は、調製例1と同様にして重量平均分子量160万のアクリル樹脂を含むアクリルポリマー溶液(14)を得た。
n−BAを99.5重量部から98.8重量部に変更し、0.5重量部の4−HBAの代わりに4−HBAを1重量部とAMを0.2重量部とを用いた以外は、調製例1と同様にして重量平均分子量160万のアクリル樹脂を含むアクリルポリマー溶液(15)を得た。
n−BAを99.5重量部から96.8重量部に変更し、0.5重量部の4−HBAの代わりに4−HBAを3重量部とAMを0.2重量部とを用いた以外は、調製例1と同様にして重量平均分子量160万のアクリル樹脂を含むアクリルポリマー溶液(16)を得た。
溶媒としてトルエン10重量部を追加し、AIBNを0.2重量部から0.4重量部に変更した以外は調製例15と同様にして重量平均分子量80万のアクリル樹脂を含むアクリルポリマー溶液(17)を得た。
4−HBAの代わりにAAを3重量部使用した以外は、調製例5と同様にして重量平均分子量160万のアクリル樹脂を含むアクリルポリマー溶液(18)を得た。
n−BAを99.5重量部から96.5重量部に変更し、4−HBAの代わりに2−ヒドロキシエチルアクリレート(2−HEA)0.5重量部とAAを3重量部と使用した以外は、調製例1と同様にして重量平均分子量160万のアクリル樹脂を含むアクリルポリマー溶液(19)を得た。
n−BAを99.5重量部から90重量部に変更し、4−HBAの代わりにAAを10重量部使用し、酢酸エチルを100重量部から120重量部に変更した以外は、調製例1と同様にして重量平均分子量150万のアクリル樹脂を含むアクリルポリマー溶液(20)を得た。
光学部材(140mm×240mmのシート)からポリエステル製剥離フィルムを剥がし、直交ニコルとなるように、ラミネーターロールを用いて無アルカリガラス板(コーニング(株)、商品名:1737)の両面に粘着フィルムを介して偏光フィルムを粘着した後、温度50℃、5気圧のオートクレーブに20分間保持して、偏光フィルムとガラス板とを接着して試験片を得た。
上記方法により2つの試験片を作製し、一方を温度100℃の条件下で、他方を温度60℃かつ湿度95%の条件下で、それぞれ500時間静置した後、試験片の外観(発泡、剥離、亀裂の有無)を目視により観察し、下記基準で評価した。
A:発泡、剥離、亀裂等の外観変化が全く見られない。
B:発泡、剥離、亀裂等の外観変化が少しまたは明らかに見られる。
耐久性試験において温度100℃で500時間静置した後の試験片を目視により観察した。
A:試験片の中心部と周辺部との間で透過光ムラが全く見られない。
B:試験片の中心部と周辺部との間で透過光ムラが少しまたは明らかに見られる。
試験片の表面を手で擦り、偏光フィルムの剥離の有無を目視により確認した。
A:強く擦っても剥離は見られなかった。
B:軽く擦るだけで剥離が見られた。
光学部材を25mm幅に裁断した後、ポリエステル製剥離フィルムを剥がしてガラス板に粘着フィルムを介して偏光フィルムを粘着した。これを温度50℃、圧力5気圧に調整されたオートクレーブに20分間保持して、偏光フィルムとガラス板とを接着して試験片を得た。
試験後のガラス板表面を目視により観察した。
A:ガラス板表面に粘着剤の残存は見られなかった。
B:ガラス板表面に粘着剤の残存が見られた。
て評価した結果を表1に示す。
アクリルポリマー溶液(5)の代わりにアクリルポリマー溶液(11)を樹脂固形分で20重量部使用した以外は、実施例1と同様にして光学部材を得た。この光学部材について評価した結果を表2に示す。
アクリルポリマー溶液(1)の代わりにアクリルポリマー溶液(10)を樹脂固形分で80重量部使用した以外は、実施例1と同様にして光学部材を得た。この光学部材について評価した結果を表2に示す。
アクリルポリマー溶液(5)の代わりにアクリルポリマー溶液(2)を樹脂固形分で20重量部使用した以外は、実施例1と同様にして光学部材を得た。この光学部材について評価した結果を表2に示す。
アクリルポリマー溶液(5)の代わりにアクリルポリマー溶液(7)を樹脂固形分で20重量部使用し、XDIを0.06重量部から0.08重量部に変更した以外は、実施例1と同様にして光学部材を得た。この光学部材について評価した結果を表2に示す。
アクリルポリマー溶液(1)を樹脂固形分で80重量部から95重量部に、アクリルポリマー溶液(5)を樹脂固形分で20重量部から5重量部に変更した以外は、実施例1と同様にして光学部材を得た。この光学部材について評価した結果を表2に示す。
アクリルポリマー溶液(1)を樹脂固形分で80重量部から40重量部に、アクリルポリマー溶液(5)を樹脂固形分で20重量部から60重量部に変更した以外は、実施例1と同様にして光学部材を得た。この光学部材について評価した結果を表2に示す。
アクリルポリマー溶液(1)の代わりにアクリルポリマー溶液(18)を樹脂固形分で80重量部、アクリルポリマー溶液(5)の代わりにアクリルポリマー溶液(19)を樹脂固形分で20重量部使用した以外は、実施例1と同様にして光学部材を得た。この光学部材について評価した結果を表2に示す。
アクリルポリマー溶液(19)の代わりにアクリルポリマー溶液(20)を樹脂固形分で20重量部、XDIの代わりにエポキシ硬化剤(三菱瓦斯化学(株)製、商品名:テトラッドX)0.005重量部使用した以外は、比較例7と同様にして光学部材を得た。この光学部材について評価した結果を表2に示す。
アクリルポリマー溶液(12)の代わりにアクリルポリマー溶液(17)を樹脂固形分で20重量部使用した以外は、実施例5と同様にして光学部材を得た。この光学部材について評価した結果を表3に示す。
アクリルポリマー溶液(1)の代わりにアクリルポリマー溶液(10)を樹脂固形分で80重量部、アクリルポリマー溶液(12)の代わりにアクリルポリマー溶液(15)を樹脂固形分で20重量部使用した以外は、実施例5と同様にして光学部材を得た。この光学部材について評価した結果を表3に示す。
アクリルポリマー溶液(12)の代わりにアクリルポリマー溶液(14)を樹脂固形分で20重量部使用した以外は、実施例5と同様にして光学部材を得た。この光学部材について評価した結果を表3に示す。
アクリルポリマー溶液(12)の代わりにアクリルポリマー溶液(16)を樹脂固形分で20重量部使用し、XDIを0.06重量部から0.08重量部に変更した以外は、実施例5と同様にして光学部材を得た。この光学部材について評価した結果を表3に示す。
アクリルポリマー溶液(1)を樹脂固形分で70重量部から95重量部に、アクリルポリマー溶液(15)を樹脂固形分で30重量部から5重量部に変更した以外は、実施例6と同様にして光学部材を得た。この光学部材について評価した結果を表3に示す。
アクリルポリマー溶液(1)を樹脂固形分で70重量部から40重量部に、アクリルポリマー溶液(15)を樹脂固形分で30重量部から60重量部に変更した以外は、実施例6と同様にして光学部材を得た。この光学部材について評価した結果を表3に示す。
Claims (4)
- 水酸基含有アクリレートモノマー(a1)0.1〜3重量%と、アクリレートモノマー(a1)と共重合可能であって、水酸基を含有しない(メタ)アクリル酸アルキルエステル(a2)97〜99.9重量%とを共重合して得られる、重量平均分子量が100万〜250万のカルボキシル基、アミノ基およびアミド基を含有しないアクリル系ポリマー(A)と、
水酸基含有アクリレートモノマー(b1)0.3〜10重量%と、アクリレートモノマー(b1)と共重合可能であって、水酸基を含有しない(メタ)アクリル酸アルキルエステル(b2)90〜99.7重量%とを共重合して得られる、重量平均分子量が100万〜250万のカルボキシル基、アミノ基およびアミド基を含有しないアクリル系ポリマー(B)(ただし、ポリマー(A)とポリマー(B)とは異なるポリマーである)と、
イソシアネート架橋剤(C)と
を含有する光学部材用粘着剤組成物であって、
ポリマー(A)およびポリマー(B)を製造するに際してのモノマー(a1)〜(b2)の使用量が下記式(1)
の関係を満たし、かつ
ポリマー(A)とポリマー(B)の合計100重量部に対して、ポリマー(A)が50〜90重量部の量で含まれる光学部材用粘着剤組成物。 - 水酸基含有アクリレートモノマー(a1)0.1〜3重量%と、アクリレートモノマー(a1)と共重合可能であって、水酸基を含有しない(メタ)アクリル酸アルキルエステ
ル(a2)97〜99.9重量%とを共重合して得られる、重量平均分子量が100万〜250万のアクリル系ポリマー(A')と、
水酸基含有アクリレートモノマー(b1)0.3〜10重量%と、カルボキシル基、アミノ基およびアミド基から選択される少なくとも1つの官能基を有する、水酸基を含有しないモノマー(b3)0.05〜0.5重量%と、アクリレートモノマー(b1)およびモノマー(b3)と共重合可能であって、水酸基を含有しない(メタ)アクリル酸アルキルエステル(b2)99.65〜89.5重量%とを共重合して得られる、重量平均分子量が100万〜250万のアクリル系ポリマー(B')(ただし、ポリマー(A')とポリマー(B')とは異なるポリマーである)と、
イソシアネート架橋剤(C)と
を含有する光学部材用粘着剤組成物であって、
ポリマー(A')およびポリマー(B')を製造するに際してのモノマー(a1)〜(b3)の使用量が下記式(2)
(式中、a1、a2、b1、b2およびb3は、それぞれモノマー(a1)、(a2)、(b
1)、(b2)および(b3)の使用量を示す。)
の関係を満たし、かつ
ポリマー(A')とポリマー(B')の合計100重量部に対して、ポリマー(A')が
50〜90重量部の量で含まれる光学部材用粘着剤組成物。 - 請求項1または2に記載の光学部材用粘着剤組成物がフィルム状に賦形されていることを特徴とする光学部材用粘着フィルム。
- 請求項1または2に記載の光学部材用粘着剤組成物または請求項3に記載の光学部材用粘着フィルムからなる粘着剤層と光学フィルムとからなる光学部材。
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