JP4628961B2 - 静電荷現像用トナー及び製造方法 - Google Patents
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Description
これまで、水系媒体中での懸濁重合法による重合トナーの製造方法が提案されている(例えば特許文献1、2参照)。
ーを特徴とする。
本発明者等は、少なくとも、活性水素基を有する化合物と反応可能な部位を有する重合体、酸性基含有結着樹脂、着色剤、離型剤を有機溶媒または有機分散媒中で溶解または分散させた溶液または分散液を水系溶媒中で分散させ、該活性水素基を有する化合物と反応可能な部位を有する重合体を反応させた後もしくは反応させながら、該有機溶媒または分散媒を除去し、洗浄、乾燥したトナーであって、該溶液または分散液の酸価数Aを15以上、30以下の範囲にして、該溶液または分散液の酸価数Aと塩基価数Bの比率B/Aを1以上、10以下の範囲に規定することで、安定に目的の粒経及び粒度分布をコントロールでき、良好に着色剤が分散した、優れた画質を有する静電荷像現像用トナーを得ることを見出した。
ましく、BET比表面積が1.0(m2/g)未満では粗大粒子の存在や添加剤の内
包により、また、6.0(m2/g)を超えた場合は微細粒子の存在、添加剤の浮出
し、表面の凹凸により画質に影響が現れやすい。
(樹脂微粒子分散液の製造)
撹拌棒および温度計をセットした反応容器に、水683部、メタクリル酸エチレンオキサイド付加物硫酸エステルのナトリウム塩(エレミノールRS−30、三洋化成工業製)11部、スチレン83部、メタクリル酸83部、アクリル酸ブチル110部、過硫酸アンモニウム1部を仕込み、400回転/分で15分間撹拌したところ、白色の乳濁液が得られた。加熱して、系内温度75℃まで昇温し5時間反応させた。さらに、1%過硫酸アンモニウム水溶液30部加え、75℃で5時間熟成してビニル系樹脂(スチレン−メタクリル酸−アクリル酸ブチル−メタクリル酸エチレンオキサイド付加物硫酸エステルのナトリウム塩の共重合体)の水性分散液[樹脂微粒子分散液1]を得た。[樹脂微粒子分散液1]をLA−920で測定した体積平均粒径は、105nmであった。[樹脂微粒子分散液1]の一部を乾燥して樹脂分を単離した。該樹脂分のTgは59℃であり、重量平均分子量は150000であった。
冷却管、撹拌機および窒素導入管の付いた反応容器中に、ビスフェノールAエチレンオキサイド2モル付加物229部、ビスフェノールAプロピレンオキサイド3モル付加物529部、テレフタル酸208部、コハク酸37.2部およびジブチルチンオキサイド2部を入れ、反応容器に無水トリメリット酸60部を入れ、常圧で230℃で8時間反応し、さらに10〜15mmHgの減圧で5時間反応した後、[低分子ポリエステル−1]を得た。[低分子ポリエステル−1]は、数平均分子量2300、重量平均分子量6600、Tg43℃、酸価30であった。
冷却管、攪拌機及び窒素導入管の付いた反応槽中に、ビスフェノールAエチレンオキサイド2モル付加物795部、イソフタル酸200部、テレフタル酸65部、及びジブチルチンオキサイドを2部を投入し、常圧窒素気流下のもと、210℃で8時間縮合反応した。次いで10〜15mmHgの減圧下で脱水しながら5時間反応を継続した後に80℃まで冷却し、酢酸エチル中にてイソホロンジイソシアネート170部と2時間反応を行い、[プレポリマー−1]を得た。得られた[プレポリマー−1]の重量平均分子量は5,000であった。
ビーカー内に[プレポリマー−1]23.4部、[ポリエステル−1]141.6部、酢酸エチル80部を入れ、攪拌溶解した。次いで別途、離型剤であるカルナバワックス15部、カーボンブラック顔料20部、酢酸エチルを120部ビーズミルに入れ30分間分散した。2つの液を混合し、TK式ホモミキサーを用いて12000rpmの回転数で5分攪拌した後、ビーズミルで10分間分散処理した。前記分散液にイソフォロンジアミン2.9部、ジモルフォリノジエチルエーテル2.2部添加し、TK式ホモミキサーを用いて12000rpmの回転数で5分攪拌して、[トナー材料油性分散液−1]を得た。[トナー材料油性分散液−1]の酸価は27、塩基価は7.9であり、酸価/塩基価は3.4であった。
ビーカー内にイオン交換水529.5部、[樹脂微粒子分散液−1]70部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム0.5部を入れ、TK式ホモミキサーで12000rpmに攪拌しながら、この水分散液に上記[トナー材料最終油性分散液−1]405.1部を加え、30分攪拌を続けながら反応させた。続いて、冷却管を設置したフラスコに内容物を移し、湯浴を用いて熟成した。熟成後の分散液から有機溶剤を除去した後、濾別、洗浄、乾燥し、次いで風力分級し、球形状のトナー母体を得た。得られた母体粒子100部、帯電制御剤(オリエント化学社製ボントロンE−84)0.25部をQ型ミキサー(三井鉱山社製)に仕込み、タービン型羽根の周速を50m/secに設定して混合処理した。この場合、その混合操作は、2分間運転、1分間休止を5サイクル行い、合計の処理時間を10分間とした。さらに、疎水性シリカ(H2000、クラリアントジャパン社製)を0.5部添加し、混合処理した。この場合、その混合操作は、周速を15m/secとして30秒混合1分間休止を5サイクル実施し、最終的な[トナー1]を得た。得られた[トナー1]を用いて、体積平均粒経、粒度分布、低温定着性、耐高温オフセット性、画質について評価した。
(低分子量ポリエステル−2の製造)
冷却管、撹拌機および窒素導入管の付いた反応容器中に、ビスフェノールAエチレンオキサイド2モル付加物229部、ビスフェノールAプロピレンオキサイド3モル付加物529部、テレフタル酸208部、アジピン酸46部およびジブチルチンオキサイド2部を入れ、常圧で230℃で8時間反応し、さらに10〜15mmHgの減圧で5時間反応した後、反応容器に無水トリメリット酸44部を入れ、180℃、常圧で2時間反応し、[低分子ポリエステル−2]を得た。[低分子ポリエステル−2]は、数平均分子量2500、重量平均分子量6600、Tg44℃、酸価25であった。
製造例1の(トナー材料油性分散液−1の調整)において、[ポリエステル−1]を[ポリエステル−2]にして、ジモルフォリノジエチルエーテル1.5部添加する以外は全て同様にして、[トナー材料油性分散液−2]を得た。[トナー材料油性分散液−2]の酸価は23、塩基価は6.8、酸価/塩基価は3.4であった。
製造例1の(トナー1の製造)[トナー材料油性分散液−1]405.1部を[トナー材料油性分散液−2]404.4部にする以外は全て同様にして、[トナー2]を得た。得られた[トナー2]を用いて、体積平均粒経、粒度分布、低温定着性、耐高温オフセット性、画質について評価した。
(トナー材料油性分散液−3の調整)
製造例2の(トナー材料油性分散液−2の調整)において、ジモルフォリノジエチルエーテル0.5部添加する以外は全て同様にして、[トナー材料油性分散液−3]を得た。[トナー材料油性分散液−3]の酸価は23、塩基価は6.1であり、酸価/塩基価は3.8であった。
製造例1の(トナー1の製造)において[トナー材料油性分散液−1]405.1部を[トナー材料油性分散液−3]403.4部にする以外は全て同様にして、[トナー3]を得た。得られた[トナー3]を用いて、体積平均粒経、粒度分布、低温定着性、耐高温オフセット性、画質について評価した。
(低分子量ポリエステル−3の製造)
冷却管、撹拌機および窒素導入管の付いた反応容器中に、ポリオキシプロピレン(2,2)−2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン740g、ポリオキシエチレン(2,2)−2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン300g、テレフタル酸ジメチル466g、イソドデセニル無水コハク酸80g、1,2,4−ベンゼントリカルボン酸トリn−ブチル114gをエステル化触媒と供に加えた。窒素雰囲気下で前半210度まで常圧昇温し、後半210度減圧にて攪拌しつつ反応し、[低分子ポリエステル−3]を得た。[低分子ポリエステル−3]は、数平均分子量3000、重量平均分子量13600、Tg62℃、酸価20であった。
製造例1の(トナー材料油性分散液−1の調整)において、[ポリエステル−1]を[ポリエステル−3]にして、ジモルフォリノジエチルエーテル0.3部添加する以外は全て同様にして、[トナー材料油性分散液−4]を得た。[トナー材料油性分散液−4]の酸価は18、塩基価は5.3、酸価/塩基価は3.4であった。
製造例1の(トナー1の製造)[トナー材料油性分散液−1]405.1部を[トナー材料油性分散液−4]403.2にする以外は全て同様にして、[トナー4]を得た。得られた[トナー4]を用いて、体積平均粒経、粒度分布、低温定着性、耐高温オフセット性、画質について評価した。
(トナー材料油性分散液−5の調整)
製造例4の(トナー材料油性分散液−4の調整)において、ジモルフォリノジエチルエーテル0.2部添加する以外は全て同様にして、[トナー材料油性分散液−5]を得た。[トナー材料油性分散液−5]の酸価は18、塩基価は4.7、酸価/塩基価は3.8であった。
製造例1の(トナー1の製造)において[トナー材料油性分散液−1]405.1部を[トナー材料油性分散液−5]403.1部にする以外は全て同様にして、[トナー5]を得た。得られた[トナー5]を用いて、体積平均粒経、粒度分布、低温定着性、耐高温オフセット性、画質について評価した。
(トナー材料油性分散液−6の調整)
製造例2の(トナー材料油性分散液−2の調整)において、ジモルフォリノジエチルエーテルを添加しない以外は全て同様にして、[トナー材料油性分散液−6]を得た。[トナー材料油性分散液−6]の酸価は23、塩基価は4.2、酸価/塩基価は3.8であった。
製造例1の(トナー1の製造)において[トナー材料油性分散液−1]405.1部を[トナー材料油性分散液−6]402.9部にする以外は全て同様にして、[トナー6]を得た。得られた[トナー6]を用いて、体積平均粒経、粒度分布、低温定着性、耐高温オフセット性、画質について評価した。
(低分子量ポリエステル−4の製造)
冷却管、撹拌機および窒素導入管の付いた反応容器中に、ビスフェノールAエチレンオキサイド2モル付加物229部、ビスフェノールAプロピレンオキサイド3モル付加物529部、テレフタル酸208部、コハク酸37.2部およびジブチルチンオキサイド2部を入れ、反応容器に無水トリメリット酸18部を入れ、常圧下230℃で8時間反応し、さらに10〜15mmHgの減圧で5時間反応した後、[低分子ポリエステル−4]を得た。[低分子ポリエステル−4]は、数平均分子量2400、重量平均分子量6300、Tg45℃、酸価10であった。
製造例1の(トナー材料油性分散液−1の調整)において、[ポリエステル−1]を[ポリエステル−4]にして、ジモルフォリノジエチルエーテル0.2部添加する以外は全て同様にして、[トナー材料油性分散液−7]を得た。[トナー材料油性分散液−7]の酸価は8、塩基価は4.7、酸価/塩基価は1.7であった。
製造例1の(トナー7の製造)[トナー材料油性分散液−1]405.1部を[トナー材料油性分散液−7]403.1にする以外は全て同様にして、[トナー7]を得た。得られた[トナー7]を用いて、体積平均粒経、粒度分布、低温定着性、耐高温オフセット性、画質について評価した。
(トナー材料油性分散液−8の調整)製造例7の(トナー材料油性分散液−7の調整)において、ジモルフォリノジエチルエーテルを添加しない以外は全て同様にして、[トナー材料油性分散液−8]を得た。[トナー材料油性分散液−8]の酸価は8、塩基価は4.3であり、酸価/塩基価は1.3であった。
製造例1の(トナー1の製造)において[トナー材料油性分散液−1]405.1部を[トナー材料油性分散液−8]402.9部にする以外は全て同様にして、[トナー8]を得た。得られた[トナー8]を用いて、体積平均粒経、粒度分布、低温定着性、耐高温オフセット性、画質について評価した。
(低分子量ポリエステル−5の製造)
冷却管、撹拌機および窒素導入管の付いた反応容器中に、ビスフェノールAエチレンオキサイド2モル付加物229部、ビスフェノールAプロピレンオキサイド3モル付加物529部、テレフタル酸208部、アジピン酸46部およびジブチルチンオキサイド2部を入れ、常圧で230℃で8時間反応し、さらに10〜15mmHgの減圧で5時間反応した後、反応容器に無水トリメリット酸10部を入れ、180℃、常圧で2時間反応し、[低分子ポリエステル−5]を得た。[低分子ポリエステル−5]は、数平均分子量2500、重量平均分子量6600、Tg44℃、酸価4であった。
製造例1の(トナー材料油性分散液−1の調整)において、[ポリエステル−1]を[ポリエステル−5]にして、ジモルフォリノジエチルエーテルを添加しない以外は全て同様にして、[トナー材料油性分散液−9]を得た。[トナー材料油性分散液−9]の酸価は3.8、塩基価は4.4、酸価/塩基価は0.86であった。
製造例1の(トナー1の製造)[トナー材料油性分散液−1]405.1部を[トナー材料油性分散液−9]402.9部にする以外は全て同様にして、[トナー9]を得た。得られた[トナー9]を用いて、体積平均粒経、粒度分布、低温定着性、耐高温オフセット性、画質について評価した。
製造例1により得られた[トナー1]を用いて、体積平均粒経、粒度分布、低温定着性、耐高温オフセット性、画質について評価した。
製造例1により得られた[トナー2]を用いて、体積平均粒経、粒度分布、低温定着性、耐高温オフセット性、画質について評価した。
製造例1により得られた[トナー3]を用いて、体積平均粒経、粒度分布、低温定着性、耐高温オフセット性、画質について評価した。
製造例1により得られた[トナー4]を用いて、体積平均粒経、粒度分布、低温定着性、耐高温オフセット性、画質について評価した。
製造例1により得られた[トナー5]を用いて、体積平均粒経、粒度分布、低温定着性、耐高温オフセット性、画質について評価した。
製造例1により得られた[トナー6]を用いて、体積平均粒経、粒度分布、低温定着性、耐高温オフセット性、画質について評価した。
製造例1により得られた[トナー7]を用いて、体積平均粒経、粒度分布、低温定着性、耐高温オフセット性、画質について評価した。
製造例1により得られた[トナー8]を用いて、体積平均粒経、粒度分布、低温定着性、耐高温オフセット性、画質について評価した。
製造例1により得られた[トナー9]を用いて、体積平均粒経、粒度分布、低温定着性、耐高温オフセット性、画質について評価した。
評価機を用い、単色モードで50%画像面積の画像チャートを150,000枚ランニング出力した後、ベタ画像をリコー社製6000ペーパーに画像出力後、画像濃度をXRite(X−Rite社製)により測定を行なった。これを4色単独に行ない平均を求めた。この値が、1.2未満の場合は「×」、1.2以上1.4未満の場合は「△」、1.4以上1.8未満の場合は「○」、1.8以上2.2未満の場合は「◎」とした。
評価機を用い、単色で写真画像の出力を行ない、粒状性、鮮鋭性の度合を目視にて評価した。良好なものから順に、「◎」はオフセット印刷並、「○」はオフセット印刷よりわずかに悪い程度、「△」はオフセット印刷よりかなり悪い程度、「×」は従来の電子写真画像程度(非常に悪い)、で評価した。
評価機を用い、単色モードで50%画像面積の画像チャートを30,000枚ランニング出力した後、白紙画像を現像中に停止させ、現像後の感光体上の現像剤をテープ転写し、未転写のテープの画像濃度との差を938スペクトロデンシトメーター(X−Rite社製)により測定を行なった。画像濃度の差が少ない方が地肌汚れが良く、良好なものから「◎」、「○」、「△」、「×」の順にランク付けした。
評価機の5万枚の連続印刷後、機内のトナーの汚染度合いを確認した。問題ないレベルを「○」、トナーが見られるものの、使用上問題ないレベルのものを「△」、著しく汚染しており、問題となるものを「×」とした。
キャリア49gを110℃恒温槽にて加温。ここに試験トナー0.26gを混合し、キャリアの潜熱で溶解させながら、100mLスクリューバイアル瓶中で激しく振る。ボールミルにて数分攪拌後、オースターで解砕、400メッシュで風篩し、汚染キャリアを調整する。汚染キャリア3g、標準トナー0.226gをマグロールにて5分攪拌、横ブローにて測定。新キャリアに対する帯電量の減少率により、キャリア汚染レベルを確認する。
減少率10%未満:◎、減少率10%以上20%未満:○、減少率20%以上50%未満:△、減少率50%以上:×
定着ローラとしてテフロン(登録商標)ローラーを使用した(株)リコー製複写機MF2200定着部を改造した装置を用いて、これにリコー製のタイプ6200紙をセットし複写テストを行なった。定着温度を変化させてコールドオフセット温度(定着下限温度)とホットオフセット温度(耐ホットオフセット温度)を求めた。従来の低温定着トナーの定着下限温度は140〜150℃程度である。なお、低温定着の評価条件は、紙送りの線速度を120〜150mm/sec、面圧1.2Kgf/cm2、ニップ幅3mm、高温オフセットの評価条件は紙送りの線速度を50mm/sec、面圧2.0Kgf/cm2、ニップ幅4.5mmと設定した。各特性評価の基準は以下の通りである。
低温定着性(5段階評価)
良:◎:140℃未満、○:140〜149℃、□:150〜159℃、△:160〜170℃、×:170℃以上:悪
ホットオフセット性(5段階評価)
良:◎:201℃以上、○:200〜191℃、□:190〜181℃、△:180〜171℃、×:170℃以下:悪
Claims (13)
- 少なくとも、活性水素基を有する化合物と、前記化合物と反応可能な部位を有する重合体と、酸性基含有結着樹脂と、着色剤と、離型剤と、3級アミンとを有機溶媒または有機分散媒中に溶解または分散させた溶液または分散液を樹脂微粒子含有水系媒体中で分散させて、前記活性水素基を有する化合物と反応可能な部位を有する重合体を架橋または伸長反応させた後もしくは反応させながら、前記有機溶媒または有機分散媒を除去し、洗浄し、乾燥して製造された静電荷像現像トナーであって、
前記溶液または分散液の酸価数Aが15以上30以下の範囲であり、前記溶液または分散液の前記酸価数Aと塩基価数Bの比率B/Aが1/5以上1/1以下の範囲にあり、前記トナー粒径の2μm以下の粒子率が5個数%以下であり、前記トナーの平均円形度が0.97以上であることを特徴とする静電荷像現像用トナー。 - 前記酸性基含有結着樹脂がポリエステル樹脂であることを特徴とする請求項1に記載の静電荷像現像用トナー。
- 前記酸性基含有ポリエステル樹脂の結着樹脂中の含有量が50重量%〜100重量%であることを特徴とする請求項2に記載の静電荷像現像用トナー。
- 前記酸性基含有ポリエステル樹脂のTHF可溶分の重量平均分子量が1,000以上30,000以下であることを特徴とする請求項2又は3に記載の静電荷像現像用トナー。
- 前記酸性基含有ポリエステル樹脂の酸価が1.0以上50.0以下(KOHmg/g)であることを特徴とする請求項2から4のいずれか1項に記載の静電荷像現像用トナー。
- 前記酸性基含有ポリエステル樹脂のガラス転移点が35℃〜65℃であることを特徴とする請求項2から5のいずれか1項に記載の静電荷像現像用トナー。
- 前記活性水素基を有する化合物と反応可能な部位を有する重合体の重量平均分子量が3,000以上20,000以下であることを特徴とする請求項1から6のいずれかに記載の静電荷像現像用トナー。
- 当該トナーの体積平均粒径が3〜9μmの範囲であることを特徴とする請求項1から7のいずれかに記載の静電荷像現像用トナー。
- 当該トナーの体積平均粒経Dvと数平均粒経Dnとの比Dv/Dnが1.25以下であることを特徴とする請求項1から8のいずれかに記載の静電荷像現像用トナー。
- 前記トナーの酸価が0.5以上40.0以下(KOHmg/g)であることを特徴とする請求項1から9のいずれか1項に記載の静電荷像現像用トナー。
- 前記トナーのガラス転移点が40℃〜70℃であることを特徴とする請求項1から10のいずれか1項に記載の静電荷像現像用トナー。
- 前記トナーのBET比表面積が1.0m 2 /g〜6.0m 2 /gであることを特徴とする請求項1から12のいずれか1項に記載の静電荷像現像用トナー。
- 少なくとも、活性水素基を有する化合物と、前記化合物と反応可能な部位を有する重合体と、酸性基含有結着樹脂と、着色剤と、離型剤と、3級アミンとを有機溶媒または有機分散媒中に溶解または分散させ、該溶液または分散液を樹脂微粒子含有水系媒体中で分散させて該活性水素基を有する化合物と反応可能な部位を有する重合体を架橋または伸長反応させた後もしくは反応させながら、該有機溶媒を除去し、洗浄、乾燥したトナーの製造方法であって、
該溶液または分散液の酸価数Aが15以上30以下であり、該溶液または分散液の酸価数Aと塩基価数Bの比率B/Aが1/5以上1/1であり、2μm以下の粒子率が5個数%以下であり、前記トナーの平均円形度が0.97以上である静電荷像現像用トナーの製造方法。
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