JP4616587B2 - Organic electroluminescent device having a layer containing at least one 1,8-naphthyridine derivative between a pair of electrodes, a method for producing the same, and a component using the organic electroluminescent device - Google Patents
Organic electroluminescent device having a layer containing at least one 1,8-naphthyridine derivative between a pair of electrodes, a method for producing the same, and a component using the organic electroluminescent device Download PDFInfo
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- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
本発明は、電気エネルギーを光に変換して発光する発光素子および各種有機半導体デバイス等に用いることが可能な新規なヘテロ環化合物、すなわち１，８−ナフチリジン誘導体、その製法およびそれを含有する有機電界発光素子に関する。 The present invention relates to a novel heterocyclic compound that can be used for a light-emitting element that emits light by converting electric energy into light, various organic semiconductor devices, and the like, that is, a 1,8-naphthyridine derivative, a process for producing the same, and an organic containing the same The present invention relates to an electroluminescent element.
近年、いろいろな有機化合物のもつ種々の機能が見いだされ、これを表示素子材料、記憶材料等に利用する研究が盛んに行われている。中でも、有機電界発光素子（有機ＥＬ素子；有機エレクトロルミネッセンス素子）は比較的低電圧で高輝度の発光が可能であることから特に注目を集めている。代表的な例として、有機化合物の蒸着で形成した有機薄膜からなる発光素子が良く知られている［非特許文献１］。この発光素子は、電子輸送兼発光材料であるトリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム（Ａｌｑ３）と正孔輸送材料である（トリアリールアミン化合物）を積層した構造からなり、これまでの単層型素子に比較して発光特性が大幅に向上している。 In recent years, various functions possessed by various organic compounds have been found, and researches have been actively conducted on using them for display element materials, memory materials, and the like. Among these, organic electroluminescence elements (organic EL elements; organic electroluminescence elements) are particularly attracting attention because they can emit light with a relatively low voltage and high luminance. As a typical example, a light-emitting element composed of an organic thin film formed by vapor deposition of an organic compound is well known [Non-Patent Document 1]. This light-emitting element has a structure in which tris (8-hydroxyquinolinato) aluminum (Alq3), which is an electron transporting / light-emitting material, and (triarylamine compound), which is a hole-transporting material, are stacked, The light emission characteristics are significantly improved as compared with the device.
しかしながら、有機電界発光素子を実用化する上で、素子の安定性、耐久性、発光輝度、発光効率、低電圧化等の解決すべき問題が数多く残されている。発光輝度、発光効率を向上させる手法として、例えばトリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム（Ａｌｑ３）層にクマリン誘導体等の蛍光性色素をドープする方法が知られている。この方法によって、ドープする色素を選択することにより所望の色の光を出すことができる。しかし、高輝度を得るために駆動電圧を高くしてしまうとＡｌｑ３からの発光が混入してしまい色純度が低下する問題が出てきてしまう。また、バソフェナントロリン、バソクプロイン（ＢＣＰ）等のホールブロック性を有する電子輸送材料を使用することにより発光効率を高める手法が知られているが、この種の材料を用いた発光素子は、高温保存時および連続発光時に素子の劣化が著しいことが問題となっている。この劣化原因は、おそらく材料の結晶性が非常に良く、ガラス転移点（Ｔｇ）が低いためであると推定される。 However, there are still many problems to be solved such as stability, durability, light emission luminance, light emission efficiency, and voltage reduction of the organic electroluminescence device in practical use. As a technique for improving the luminance and luminous efficiency, for example, a method of doping a tris (8-hydroxyquinolinato) aluminum (Alq3) layer with a fluorescent dye such as a coumarin derivative is known. By this method, light of a desired color can be emitted by selecting a dye to be doped. However, if the drive voltage is increased in order to obtain high luminance, light emission from Alq3 is mixed, resulting in a problem that the color purity is lowered. In addition, there is known a technique for increasing luminous efficiency by using an electron transport material having hole blocking properties such as bathophenanthroline and bathocuproine (BCP). However, a light-emitting element using this kind of material is used at high temperature storage. In addition, there is a problem that the element is significantly deteriorated during continuous light emission. The cause of this deterioration is presumably because the crystallinity of the material is very good and the glass transition point (Tg) is low.
一方、有機電界発光素子の駆動電圧の低電圧化については、陰極と電子輸送層の間にフッ化リチウムなどの陰極界面層を設けることによって、電子注入を容易にして低電圧化を図る方法が知られている。また、バソフェナントロリンからなる電子輸送層にナトリウムをドープすることによって低電圧化する方法が、最近、報告されている［非特許文献２］。しかし、有機電界発光素子の実用化の観点からすると、さらに駆動電圧を低電圧化する必要がある。 On the other hand, with regard to lowering the driving voltage of the organic electroluminescent device, there is a method for facilitating electron injection by providing a cathode interface layer such as lithium fluoride between the cathode and the electron transport layer. Are known. In addition, a method for lowering the voltage by doping sodium into an electron transport layer made of bathophenanthroline has recently been reported [Non-Patent Document 2]. However, from the viewpoint of practical use of the organic electroluminescence device, it is necessary to further reduce the driving voltage.
１，８−ナフチリジン誘導体については、その合成が、Ｐ．Ｃａｌｕｗｅらによって既に報告されている［非特許文献３、４］。また、１，８−ナフチリジン誘導体を発光素子等に使用した例としては、置換基を持たない１，８−ナフチリジン構造を２つ持つテトラフェニルメタンを電子輸送層に用いた有機電界発光素子がわずかに１例開示されているが、その電子輸送性能は不十分であった［特許文献１］。
For 1,8-naphthyridine derivatives, the synthesis is described in P.I. It has already been reported by Caluwe et al. [
本発明の課題は、１，８−ナフチリジン誘導体を少なくとも一種含む層を、一対の電極間に有する有機電界発光素子、該化合物の製造方法および該有機電界発電素子を利用した部品を提供する点にある。 An object of the present invention is to provide an organic electroluminescent device having a layer containing at least one 1,8-naphthyridine derivative between a pair of electrodes, a method for producing the compound, and a component using the organic electroelectric power generating device. is there.
上記課題の解決を目的に鋭意研究した結果、本発明者等は、１，８−ナフチリジン骨格を有する特定の化合物が、極めて高い電子輸送性能を有し、また、発光材料として極めて優れた特性を有することを初めて発見し、本発明の完成に至ったものである。 As a result of diligent research aimed at solving the above problems, the present inventors have found that a specific compound having a 1,8-naphthyridine skeleton has extremely high electron transport performance and has extremely excellent characteristics as a light emitting material. It was discovered for the first time that the present invention was completed, and the present invention was completed.
本発明の第１は、下記一般式（１）
で示される１，８−ナフチリジン誘導体を少なくとも一種含む層を、一対の電極間に有する有機電界発光素子に関する。
本発明の第２は、下記一般式（２）
で示される請求項１記載の１，８−ナフチリジン誘導体を少なくとも一種含む層を、一対の電極間に有する有機電界発光素子に関する。
本発明の第３は、下記一般式（３）
で示される請求項１記載の１，８−ナフチリジン誘導体を少なくとも一種含む層を、一対の電極間に有する有機電界発光素子に関する。
本発明の第４は、下記一般式（４）
で示される請求項１記載の１，８−ナフチリジン誘導体を少なくとも一種含む層を、一対の電極間に有する有機電界発光素子に関する。
本発明の第５は、下記一般式（５）
で示されるアミノ誘導体と下記一般式（６）
子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のパーフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜４５のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数４〜４０のヘテロアリール基、炭素数３〜４０の有機ケイ素基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜２０のアリールスルホニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のジアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１２〜４０のジアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数８〜４０のジヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１０〜４０のアリールヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜４０のアルキルアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数５〜４０のアルキルヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルコキシカルボニル基よりなる群から選ばれた基であり、Ｒ９とＲ１０は、それぞれ隣接した置換基同士で結合して環状構造を形成してもよい。）
で示されるα−メチレンカルボニル化合物
とを反応させることを特徴とする下記一般式（２）
で示される請求項１記載の１，８−ナフチリジン誘導体を少なくとも一種含む層を、一対の電極間に有する有機電界発光素子の製法に関する。
本発明の第６は、下記一般式（７）
で示されるアミノ誘導体と下記一般式（８）
とを反応させることを特徴とする下記一般式（２）
で示される請求項１記載の１，８−ナフチリジン誘導体を少なくとも一種含む層を、一対の電極間に有する有機電界発光素子の製法に関する。
本発明の第７は、下記一般式（５）
で示されるアミノ誘導体と下記一般式（９）
で示されるα−メチレンカルボニル化合物
とを反応させることを特徴とする下記一般式（３）
で示される請求項１記載の１，８−ナフチリジン誘導体を少なくとも一種含む層を、一対の電極間に有する有機電界発光素子の製法に関する。
本発明の第８は、下記一般式（５）
で示されるアミノ誘導体と下記一般式（１０）
で示されるα−メチレンカルボニル化合物
とを反応させることを特徴とする下記一般式（４）
で示される請求項１記載の１，８−ナフチリジン誘導体を少なくとも一種含む層を、一対の電極間に有する有機電界発光素子の製法に関する。
本発明の第９は、前記層が電子輸送層である請求項１〜４に記載の有機電界発光素子に関する。
本発明の第１０は、前記層が電子注入層である請求項１〜４に記載の有機電界発光素子に関する。
本発明の第１１は、前記層が発光層である請求項１〜４に記載の有機電界発光素子に関する。
本発明の第１２は、前記層にアルカリ金属がドーピングされている請求項１〜４および９〜１１のいずれか記載の有機電界発光素子に関する。
本発明の第１３は、一対の電極間にさらに、発光層を有するものである請求項１〜４および９〜１２いずれか記載の有機電界発光素子に関する。
The first of the present invention is the following general formula (1)
1,8-naphthyridine derivatives represented by Organic electroluminescent device having a layer containing at least one kind of electrode between a pair of electrodes About.
The second of the present invention is the following general formula (2)
The 1,8-naphthyridine derivative according to
The third of the present invention is the following general formula (3)
The 1,8-naphthyridine derivative according to
The fourth of the present invention is the following general formula (4)
The 1,8-naphthyridine derivative according to
The fifth of the present invention is the following general formula (5)
And an amino derivative represented by the following general formula (6)
Child, cyano group, substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, perfluoroalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkenyl group having 3 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon An aryl group having 6 to 45 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 4 to 40 carbon atoms, an organosilicon group having 3 to 40 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted A substituted aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylsulfonyl group having 6 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted dialkylamino group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon number of 12 ˜40 diarylamino group, substituted or unsubstituted diheteroarylamino group having 8 to 40 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl having 10 to 40 carbon atoms Heteroarylamino group, substituted or unsubstituted alkylarylamino group having 7 to 40 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkylheteroarylamino group having 5 to 40 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy having 2 to 30 carbon atoms A group selected from the group consisting of a carbonyl group, R 9 And R 10 May be bonded to each other with adjacent substituents to form a cyclic structure. )
Α-methylenecarbonyl compound represented by
And the following general formula (2)
The 1,8-naphthyridine derivative according to
The sixth of the present invention is the following general formula (7)
And an amino derivative represented by the following general formula (8)
And the following general formula (2)
The 1,8-naphthyridine derivative according to
The seventh of the present invention is the following general formula (5)
And an amino derivative represented by the following general formula (9)
Α-methylenecarbonyl compound represented by
The following general formula (3)
The 1,8-naphthyridine derivative according to
The eighth of the present invention is the following general formula (5)
And an amino derivative represented by the following general formula (10)
Α-methylenecarbonyl compound represented by
And the following general formula (4)
The 1,8-naphthyridine derivative according to
The ninth of the present invention is The layer according to
The tenth aspect of the present invention is The layer according to
The eleventh aspect of the present invention is The layer according to
The twelfth aspect of the present invention is The alkali metal is doped in the said layer, The any one of Claims 1-4 and 9-11 The present invention relates to an organic electroluminescent element.
The thirteenth aspect of the present invention is The light-emitting layer is further provided between the pair of electrodes. The present invention relates to an organic electroluminescent element.
前記ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素のいずれもが使用可能である。 As the halogen atom, any of fluorine, chlorine, bromine and iodine can be used.
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、メトキシメチル基、ベンジルオキシメチル基、シアノメチル基、ジメチルアミノメチル基、ジエチルアミノメチル基、ジブチルアミノメチル基、エチル基、２−メトキシエチル基、２−（２−メトキシエトキシ）エチル基、２−エトキシエチル基、２−ブトキシエチル基、２−（ジメチルアミノ）エチル基、２−（ジブチルアミノ）エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、３−メトキシプロピル基、３−エトキシプロピル基、３−（ジメチルアミノ）プロピル基、ｎ−ブチル基、２−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、２−ペンチル基、３−ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、２−ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、２−ブチルヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基等が挙げられる。 Examples of the substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms include methyl group, methoxymethyl group, benzyloxymethyl group, cyanomethyl group, dimethylaminomethyl group, diethylaminomethyl group, dibutylaminomethyl group, ethyl group, 2- Methoxyethyl group, 2- (2-methoxyethoxy) ethyl group, 2-ethoxyethyl group, 2-butoxyethyl group, 2- (dimethylamino) ethyl group, 2- (dibutylamino) ethyl group, n-propyl group, Isopropyl group, 3-methoxypropyl group, 3-ethoxypropyl group, 3- (dimethylamino) propyl group, n-butyl group, 2-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, 2-pentyl group, 3 -Pentyl group, neopentyl group, n-hexyl group, 2-hexyl group, 2-ethylhexyl group, 2-butylhexyl Sill group, n- heptyl, n- octyl, 2-octyl, n- nonyl, n- decyl group, n- dodecyl group.
炭素数１〜２０のパーフルオロアルキル基としては、トリフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロプロピル基、パーフルオロイソプロピル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロシクロヘキシル基、パーフルオロヘプチル基、パーフルオロオクチル基、パーフルオロノニル基、パーフルオロデシル基、パーフルオロドデシル基、パーフルオロトリデシル基、パーフルオロテトラデシル基、パーフルオロペンタデシル基等が挙げられる。 Examples of the perfluoroalkyl group having 1 to 20 carbon atoms include trifluoromethyl group, perfluoroethyl group, perfluoropropyl group, perfluoroisopropyl group, perfluorobutyl group, perfluorohexyl group, perfluorocyclohexyl group, and perfluoro. Examples include heptyl group, perfluorooctyl group, perfluorononyl group, perfluorodecyl group, perfluorododecyl group, perfluorotridecyl group, perfluorotetradecyl group, perfluoropentadecyl group and the like.
置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のアルケニル基としては、アリル基、１−プロペニル基、２−メチルプロペニル基、１−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、スチリル基、４−メトキシスチリル基、４−（トリフルオロメチル）スチリル基、４−フェニルスチリル基、４−シアノスチリル基、２−（１−ナフチル）ビニル基、２−（９−アントリル）ビニル基、２，２−ジフェニルビニル基、４−フェニル−１，３−ブタジエニル基等が挙げられる。 Examples of the substituted or unsubstituted alkenyl group having 3 to 20 carbon atoms include allyl group, 1-propenyl group, 2-methylpropenyl group, 1-butenyl group, 3-methyl-2-butenyl group, styryl group, 4-methoxy group. Styryl group, 4- (trifluoromethyl) styryl group, 4-phenylstyryl group, 4-cyanostyryl group, 2- (1-naphthyl) vinyl group, 2- (9-anthryl) vinyl group, 2,2-diphenyl A vinyl group, 4-phenyl-1,3-butadienyl group, etc. are mentioned.
置換もしくは無置換の炭素数６〜４５のアリール基としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、４−フェニル−１−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１０−フェニル−９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、２−ペリレニル基、３−ペリレニル基、１−フルオランテニル基、２−フルオランテニル基、３−フルオランテニル基、８−フルオランテニル基、２−トリフェニレニル基、９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基、９，９−ジブチルフルオレン−２−イル基、９，９−ジヘキシルフルオレン−２−イル基、９，９−ジオクチルフルオレン−２−イル基、９，９−ジフェニルフルオレン−２−イル基、２−ビフェニリル基、３−ビフェニリル基、４−ビフェニリル基、ｐ−テルフェニル−３−イル基、ｐ−テルフェニル−４−イル基、ｍ−テルフェニル−３−イル基、ｍ−テルフェニル−４−イル基、ｏ−テルフェニル−３−イル基、ｏ−テルフェニル−４−イル基、４−（１−ナフチル）−１−ナフチル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、４−メトキシフェニル基、４−フルオロフェニル基、４−ジメチルアミノフェニル基、４−シアノフェニル基、４−トリフルオロフェニル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−フェニル−１−ナフチル基、２−メトキシ−１−ナフチル基、１０−メチル−９−アントリル基、１０−メトキシ−９−アントリル基、４−フェニル−８−フルオランテニル基、７−ジメチルアミノ−９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基、３′，５′−ジフェニルビフェニル−４−イル基、ベンジル基、４−メトキシベンジル基、４−フルオロベンジル基、３−（ジメチルアミノ）ベンジル基、４−フェニルベンジル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基、１−（２−メトキシナフチル）メチル基、９−アントリルメチル基、ジフェニルメチル基、ジ（ｐ−トリル）メチル基、ジ（４−メトキシフェニル）メチル基、ジ（１−ナフチル）メチル基、トリチル基、ｐ−メトキシフェニルジフェニルメチル基、ジ（ｐ−メトキシフェニル）フェニルメチル基、トリ（ｐ−メトキシフェニル）メチル基、（１−ナフチル）ジフェニルメチル基、フェネチル基、１−フェニルエチル基、２−（４−メトキシフェニル）エチル基、２−（４−フルオロフェニル）エチル基、２−（４−シアノフェニル）エチル基、２−（１−ナフチル）エチル基、２−（２−ナフチル）エチル基、２−（ｐ−トリル）エチル基、２−（９−アントリル）エチル基、２−（４−メトキシフェニル）エチル基、３−フェニルプロピル基、１−フェニルプロピル基、３−（４−メトキシフェニル）プロピル基、３−（４−フルオロフェニル）プロピル基、３−（４−シアノフェニル）プロピル基、３−（１−ナフチル）プロピル基、３−（２−ナフチル）プロピル基、３−（ｐ−トリル）プロピル基、３−（９−アントリル）プロピル基、３−（４−メトキシフェニル）プロピル基、４−フェニルブチル基、３−フェニルブチル基、１−フェニルブチル基、４−（４−メトキシフェニル）ブチル基、４−（１−ナフチル）ブチル基、４−（２−メトキシ−１−ナフチル）ブチル基、（２−ピリジル）メチル基、（２−キノリル）メチル基、（２−チエニル）メチル基、（２−キノキサリニル）メチル基、（２−キナゾリニル）メチル基、（２−フェナントリジニル）メチル基、（９−アクリジニル）メチル基等が挙げられる。 Examples of the substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 45 carbon atoms include phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 4-phenyl-1-naphthyl group, 1-anthryl group, 2-anthryl group, 9- Anthryl group, 10-phenyl-9-anthryl group, 1-phenanthryl group, 2-phenanthryl group, 3-phenanthryl group, 4-phenanthryl group, 9-phenanthryl group, 1-pyrenyl group, 2-pyrenyl group, 2-perenylenyl Group, 3-perylenyl group, 1-fluoranthenyl group, 2-fluoranthenyl group, 3-fluoranthenyl group, 8-fluoranthenyl group, 2-triphenylenyl group, 9,9-dimethylfluoren-2-yl Group, 9,9-dibutylfluoren-2-yl group, 9,9-dihexylfluoren-2-yl group, 9,9-dioctylfluorene 2-yl group, 9,9-diphenylfluoren-2-yl group, 2-biphenylyl group, 3-biphenylyl group, 4-biphenylyl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-4-yl Group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-4-yl group, o-terphenyl-3-yl group, o-terphenyl-4-yl group, 4- (1-naphthyl)- 1-naphthyl group, o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, p-tert-butylphenyl group, 4-methoxyphenyl group, 4-fluorophenyl group, 4-dimethylaminophenyl group, 4-cyano Phenyl, 4-trifluorophenyl, 4-methyl-1-naphthyl, 4-phenyl-1-naphthyl, 2-methoxy-1-naphthyl, 10-methyl-9-anthryl, 10-meth Ci-9-anthryl group, 4-phenyl-8-fluoranthenyl group, 7-dimethylamino-9,9-dimethylfluoren-2-yl group, 3 ', 5'-diphenylbiphenyl-4-yl group, benzyl Group, 4-methoxybenzyl group, 4-fluorobenzyl group, 3- (dimethylamino) benzyl group, 4-phenylbenzyl group, 1-naphthylmethyl group, 2-naphthylmethyl group, 1- (2-methoxynaphthyl) methyl Group, 9-anthrylmethyl group, diphenylmethyl group, di (p-tolyl) methyl group, di (4-methoxyphenyl) methyl group, di (1-naphthyl) methyl group, trityl group, p-methoxyphenyldiphenylmethyl Group, di (p-methoxyphenyl) phenylmethyl group, tri (p-methoxyphenyl) methyl group, (1-naphthyl) diphenylmethyl Group, phenethyl group, 1-phenylethyl group, 2- (4-methoxyphenyl) ethyl group, 2- (4-fluorophenyl) ethyl group, 2- (4-cyanophenyl) ethyl group, 2- (1-naphthyl) ) Ethyl group, 2- (2-naphthyl) ethyl group, 2- (p-tolyl) ethyl group, 2- (9-anthryl) ethyl group, 2- (4-methoxyphenyl) ethyl group, 3-phenylpropyl group 1-phenylpropyl group, 3- (4-methoxyphenyl) propyl group, 3- (4-fluorophenyl) propyl group, 3- (4-cyanophenyl) propyl group, 3- (1-naphthyl) propyl group, 3- (2-naphthyl) propyl group, 3- (p-tolyl) propyl group, 3- (9-anthryl) propyl group, 3- (4-methoxyphenyl) propyl group, 4-phenylbutyl group, -Phenylbutyl group, 1-phenylbutyl group, 4- (4-methoxyphenyl) butyl group, 4- (1-naphthyl) butyl group, 4- (2-methoxy-1-naphthyl) butyl group, (2-pyridyl) ) Methyl group, (2-quinolyl) methyl group, (2-thienyl) methyl group, (2-quinoxalinyl) methyl group, (2-quinazolinyl) methyl group, (2-phenanthridinyl) methyl group, (9- Acridinyl) methyl group and the like.
置換もしくは無置換の炭素数４〜４０のヘテロアリール基としては、２−フリル基、４−フェニル−２−フリル基、２−チエニル基、４−フェニル−２−チエニル基、４−（２−チエニル）−２−チエニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、４−フェニル−２−ピリジル基、６−フェニル−２−ピリジル基、４−（ジメチルアミノ）−２−ピリジル基、２，２′−ビピリジル−６−イル基、２，２′−ビピリジル−５−イル基、２，３′−ビピリジル−６−イル基、２−ピリミジニル基、２−ピラジニル基、２−インドリジニル基、２−イソインドリル基、８−プリニル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、８−キノリル基、８−メトキシ−２−キノリル基、４−フェニル−２−キノリル基、２−キノキサリニル基、２−キナゾリニル基、４−キナゾリニル基、５−キナゾリニル基、６−キナゾリニル基、１，８−ナフチリジン−２−イル基、２−プテリジニル基、２−カルバゾリル基、３−フェナントリジニル基、４−フェナントリジニル基、６−フェナントリジニル基、８−フェナントリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，１０−フェナントロリン−２−イル基、１，１０−フェナントロリン−３−イル基、１，１０−フェナントロリン−４−イル基、１，１０−フェナントロリン−５−イル基、３−フェニル−１，１０−フェナントロリン−２−イル基、３−フェニル−１，１０−フェナントロリン−４−イル基、３−フェニル−１，１０−フェナントロリン−５−イル基、４−フェニル−１，１０−フェナントロリン−２−イル基、４−フェニル−１，１０−フェナントロリン−３−イル基、４−フェニル−１，１０−フェナントロリン−５−イル基、４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン−２−イル基、４−フェニル−１，１０−フェナントロリン−３−イル基、１，８−フェナントロリン−２−イル基、１，８−フェナントロリン−２−イル基、１，８−フェナントロリン−３−イル基、１，８−フェナントロリン−４−イル基、１，８−フェナントロリン−５−イル基、１，８−フェナントロリン−６−イル基、１，８−フェナントロリン−７−イル基、１，８−フェナントロリン−９−イル基、１，７−フェナントロリン−２−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル基、ベンゾ［ｂ］フラン−３−イル基、ベンゾ［ｂ］フラン−５−イル基、ベンゾ［ｂ］フラン−６−イル基、ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル基、ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル基、ベンゾ［ｂ］チオフェン−６−イル基、１−メチルインドール−２−イル基、１−メチルインドール−３−イル基、１−メチルインドール−５−イル基、ジベンゾフラン−１−イル基、ジベンゾフラン−２−イル基、ジベンゾフラン−３−イル基、ジベンゾフラン−４−イル基、ジベンゾチオフェン−１−イル基、ジベンゾチオフェン−２−イル基、ジベンゾチオフェン−３−イル基、ジベンゾチオフェン−４−イル基、９−フェニルカルバゾール−２−イル基、９−フェニルカルバゾール−３−イル基、９−メチルカルバゾール−２−イル基、９−メチルカルバゾール−３−イル基、ベンゾ［ｂ］［１，８］ナフチリジン−２−イル基、ピリド［２，３−ｇ］キノリン−２−イル基、ピリド［３，２−ｇ］キノリン−２−イル基、１，８，９−トリアザアントラセン−２−イル基等が挙げられる。 Examples of the substituted or unsubstituted heteroaryl group having 4 to 40 carbon atoms include 2-furyl group, 4-phenyl-2-furyl group, 2-thienyl group, 4-phenyl-2-thienyl group, 4- (2- Thienyl) -2-thienyl group, 2-pyridyl group, 3-pyridyl group, 4-pyridyl group, 4-phenyl-2-pyridyl group, 6-phenyl-2-pyridyl group, 4- (dimethylamino) -2- Pyridyl group, 2,2'-bipyridyl-6-yl group, 2,2'-bipyridyl-5-yl group, 2,3'-bipyridyl-6-yl group, 2-pyrimidinyl group, 2-pyrazinyl group, 2 -Indolizinyl group, 2-isoindolyl group, 8-purinyl group, 1-isoquinolyl group, 3-isoquinolyl group, 2-quinolyl group, 3-quinolyl group, 4-quinolyl group, 8-quinolyl group, 8-methoxy-2-yl group Quinolyl 4-phenyl-2-quinolyl group, 2-quinoxalinyl group, 2-quinazolinyl group, 4-quinazolinyl group, 5-quinazolinyl group, 6-quinazolinyl group, 1,8-naphthyridin-2-yl group, 2-pteridinyl group 2-carbazolyl group, 3-phenanthridinyl group, 4-phenanthridinyl group, 6-phenanthridinyl group, 8-phenanthridinyl group, 2-acridinyl group, 3-acridinyl group, 9- Acridinyl group, 1,10-phenanthrolin-2-yl group, 1,10-phenanthroline-3-yl group, 1,10-phenanthroline-4-yl group, 1,10-phenanthroline-5-yl group, 3-phenyl -1,10-phenanthrolin-2-yl group, 3-phenyl-1,10-phenanthroline-4-yl group, 3-phenyl-1,10- Enanthroline-5-yl group, 4-phenyl-1,10-phenanthroline-2-yl group, 4-phenyl-1,10-phenanthroline-3-yl group, 4-phenyl-1,10-phenanthroline-5-yl group Group, 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline-2-yl group, 4-phenyl-1,10-phenanthroline-3-yl group, 1,8-phenanthroline-2-yl group, 1,8-phenanthroline 2-yl group, 1,8-phenanthroline-3-yl group, 1,8-phenanthroline-4-yl group, 1,8-phenanthroline-5-yl group, 1,8-phenanthroline-6-yl group, 1,8-phenanthroline-7-yl group, 1,8-phenanthroline-9-yl group, 1,7-phenanthroline-2-yl group, 1-phenazinyl group, 2-phenazinyl group, benzo [b] furan-2-yl group, benzo [b] furan-3-yl group, benzo [b] furan-5-yl group, benzo [b] furan-6-yl group, benzo [B] Thiophen-2-yl group, benzo [b] thiophen-3-yl group, benzo [b] thiophen-5-yl group, benzo [b] thiophen-6-yl group, 1-methylindole-2- Yl group, 1-methylindol-3-yl group, 1-methylindol-5-yl group, dibenzofuran-1-yl group, dibenzofuran-2-yl group, dibenzofuran-3-yl group, dibenzofuran-4-yl group Dibenzothiophen-1-yl group, dibenzothiophen-2-yl group, dibenzothiophen-3-yl group, dibenzothiophen-4-yl group, 9-phenylcarbazol-2-yl Group, 9-phenylcarbazol-3-yl group, 9-methylcarbazol-2-yl group, 9-methylcarbazol-3-yl group, benzo [b] [1,8] naphthyridin-2-yl group, pyrido [ 2,3-g] quinolin-2-yl group, pyrido [3,2-g] quinolin-2-yl group, 1,8,9-triazaanthracen-2-yl group and the like.
炭素数３〜４０の有機ケイ素基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリプロピルシリル基、トリイソプロピルシリル基、トリブチルシリル基、トリヘキシルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、トリオクチルシリル基、トリデシルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基、トリベンジルシリル基、ジメチルフェニルシリル基、ジエチルフェニルシリル基、ジメチル（ｐ−トリル）シリル基、ジメチル（ｍ−トリル）シリル基、ジメチル（１−ナフチル）シリル基、ジメチル（２−ナフチル）シリル基、ジメチル（９−アントリル）シリル基、ジメチル（４−メトキシフェニル）シリル基、ジメチル（４−ジメチルアミノフェニル）シリル基、メチルジフェニルシリル基、イソプロピルジフェニルシリル基、ｎ−ブチルジフェニルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル基、メチルジ（ｐ−トリル）シリル基、メチルジ（１−ナフチル）シリル基、トリフェニルシリル基、トリ（ｐ−トリル）シリル基、（１−ナフチル）ジフェニルシリル基、（２−ナフチル）ジフェニルシリル基、ジフェニル（ｐ−トリル）シリル基、（４−メトキシフェニル）ジフェニルシリル基等が挙げられる。 Examples of the organic silicon group having 3 to 40 carbon atoms include trimethylsilyl group, triethylsilyl group, tripropylsilyl group, triisopropylsilyl group, tributylsilyl group, trihexylsilyl group, dimethylisopropylsilyl group, diethylisopropylsilyl group, and trioctyl group. Silyl group, tridecylsilyl group, tert-butyldimethylsilyl group, tribenzylsilyl group, dimethylphenylsilyl group, diethylphenylsilyl group, dimethyl (p-tolyl) silyl group, dimethyl (m-tolyl) silyl group, dimethyl ( 1-naphthyl) silyl group, dimethyl (2-naphthyl) silyl group, dimethyl (9-anthryl) silyl group, dimethyl (4-methoxyphenyl) silyl group, dimethyl (4-dimethylaminophenyl) silyl group, methyldiphenylsilyl group , Iso Propyl diphenylsilyl group, n-butyldiphenylsilyl group, tert-butyldiphenylsilyl group, methyldi (p-tolyl) silyl group, methyldi (1-naphthyl) silyl group, triphenylsilyl group, tri (p-tolyl) silyl Group, (1-naphthyl) diphenylsilyl group, (2-naphthyl) diphenylsilyl group, diphenyl (p-tolyl) silyl group, (4-methoxyphenyl) diphenylsilyl group and the like.
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、２−メトキシエチルオキシ基、２−（２−メトキシエトキシ）エチルオキシ基、２−エトキシエチルオキシ基、２−ブトキシエチルオキシ基、２−（ジメチルアミノ）エチルオキシ基、２−（ジブチルアミノ）エチルオキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、３−メトキシプロピルオキシ基、３−エトキシプロピルオキシ基、３−（ジメチルアミノ）プロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、２−ペンチルオキシ基、３−ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、２−ヘキシルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、２−ブチルヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基、アリルオキシ基、ベンジルオキシ基、４−メトキシベンジルオキシ基、４−フルオロベンジルオキシ基、３−（ジメチルアミノ）ベンジルオキシ基、４−フェニルベンジルオキシ基、１−ナフチルメチルオキシ基、２−ナフチルメチルオキシ基、１−（２−メトキシナフチル）メチルオキシ基、９−アントリルメチルオキシ基、ジフェニルメチルオキシ基、ジ（ｐ−トリル）メチルオキシ基、ジ（４−メトキシフェニル）メチルオキシ基、ジ（１−ナフチル）メチルオキシ基、トリフェニルメチルオキシ基、３−フェニルプロピルオキシ基等が挙げられる。 Examples of the substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms include methoxy group, ethoxy group, 2-methoxyethyloxy group, 2- (2-methoxyethoxy) ethyloxy group, 2-ethoxyethyloxy group, and 2-butoxy. Ethyloxy group, 2- (dimethylamino) ethyloxy group, 2- (dibutylamino) ethyloxy group, propoxy group, isopropoxy group, 3-methoxypropyloxy group, 3-ethoxypropyloxy group, 3- (dimethylamino) propyl Oxy group, butoxy group, isobutoxy group, sec-butoxy group, tert-butoxy group, pentyloxy group, isopentyloxy group, 2-pentyloxy group, 3-pentyloxy group, neopentyloxy group, hexyloxy group, 2 -Hexyloxy group, 2-ethylhexyloxy group, 2- Tylhexyloxy group, heptyloxy group, octyloxy group, 2-octyloxy group, nonyloxy group, decyloxy group, dodecyloxy group, allyloxy group, benzyloxy group, 4-methoxybenzyloxy group, 4-fluorobenzyloxy group, 3 -(Dimethylamino) benzyloxy group, 4-phenylbenzyloxy group, 1-naphthylmethyloxy group, 2-naphthylmethyloxy group, 1- (2-methoxynaphthyl) methyloxy group, 9-anthrylmethyloxy group, Diphenylmethyloxy group, di (p-tolyl) methyloxy group, di (4-methoxyphenyl) methyloxy group, di (1-naphthyl) methyloxy group, triphenylmethyloxy group, 3-phenylpropyloxy group, etc. Can be mentioned.
置換もしくは無置換の炭素数６〜２０のアリールオキシ基としては、フェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、４−フェニル−１−ナフチルオキシ基、１−アントリルオキシ基、２−アントリルオキシ基、９−アントリルオキシ基、１０−フェニル−９−アントリルオキシ基、１−フェナントリルオキシ基、２−フェナントリルオキシ基、３−フェナントリルオキシ基、４−フェナントリルオキシ基、９−フェナントリルオキシ基、１−ピレニルオキシ基、２−ピレニルオキシ基、２−ペリレニルオキシ基、３−ペリレニルオキシ基、１−フルオランテニルオキシ基、２−フルオランテニルオキシ基、３−フルオランテニルオキシ基、８−フルオランテニルオキシ基、２−トリフェニレニルオキシ基、９，９−ジメチルフルオレン−２−イルオキシ基、９，９−ジブチルフルオレン−２−イルオキシ基、９，９−ジヘキシルフルオレン−２−イルオキシ基、９，９−ジオクチルフルオレン−２−イルオキシ基、９，９−ジフェニルフルオレン−２−イルオキシ基、２−ビフェニリルオキシ基、３−ビフェニリルオキシ基、４−ビフェニリルオキシ基、ｐ−テルフェニル−３−イルオキシ基、ｐ−テルフェニル−４−イルオキシ基、ｍ−テルフェニル−３−イルオキシ基、ｍ−テルフェニル−４−イルオキシ基、ｏ−テルフェニル−３−イルオキシ基、ｏ−テルフェニル−４−イルオキシ基、４−（１−ナフチル）−１−ナフチルオキシ基、ｏ−トリルオキシ基、ｍ−トリルオキシ基、ｐ−トリルオキシ基、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルオキシ基、４−メトキシフェニルオキシ基、４−フルオロフェニルオキシ基、４−ジメチルアミノフェニルオキシ基、４−シアノフェニルオキシ基、４−トリフルオロフェニルオキシ基、４−メチル−１−ナフチルオキシ基、４−フェニル−１−ナフチルオキシ基、２−メトキシ−１−ナフチルオキシ基、１０−メチル−９−アントリルオキシ基、１０−メトキシ−９−アントリルオキシ基、４−フェニル−８−フルオランテニルオキシ基、７−ジメチルアミノ−９，９−ジメチルフルオレン−２−イルオキシ基、４−フェニル−２−フリルオキシ基、２−チエニルオキシ基、４−フェニル−２−チエニルオキシ基、４−（２−チエニル）−２−チエニルオキシ基、２−ピリジルオキシ基、３−ピリジルオキシ基、４−ピリジルオキシ基、４−フェニル−２−ピリジルオキシ基、６−フェニル−２−ピリジルオキシ基、４−（ジメチルアミノ）−２−ピリジルオキシ基、２−ピリミジニルオキシ基、２−ピラジニルオキシ基、２−インドリジニルオキシ基、２−イソインドリルオキシ基、８−プリニルオキシ基、１−イソキノリルオキシ基、３−イソキノリルオキシ基、２−キノリルオキシ基、３−キノリルオキシ基、４−キノリルオキシ基、８−キノリルオキシ基、８−メトキシ−２−キノリルオキシ基、４−フェニル−２−キノリルオキシ基、２−キノキサリニルオキシ基、２−キナゾリニルオキシ基、４−キナゾリニルオキシ基、５−キナゾリニルオキシ基、６−キナゾリニルオキシ基、２−プテリジニルオキシ基、２−カルバゾリルオキシ基、３−フェナントリジニルオキシ基、４−フェナントリジニルオキシ基、６−フェナントリジニルオキシ基、８−フェナントリジニルオキシ基、２−アクリジニルオキシ基、３−アクリジニルオキシ基、９−アクリジニルオキシ基、１，１０−フェナントロリン−２−イルオキシ基、１，１０−フェナントロリン−４−イルオキシ基等が挙げられる。 Examples of the substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms include phenoxy group, 1-naphthyloxy group, 2-naphthyloxy group, 4-phenyl-1-naphthyloxy group, 1-anthryloxy group, 2 -Anthryloxy group, 9-anthryloxy group, 10-phenyl-9-anthryloxy group, 1-phenanthryloxy group, 2-phenanthryloxy group, 3-phenanthryloxy group, 4- Phenanthryloxy group, 9-phenanthryloxy group, 1-pyrenyloxy group, 2-pyrenyloxy group, 2-perylenyloxy group, 3-perylenyloxy group, 1-fluoranthenyloxy group, 2-fluoranthenyloxy group, 3-fluoranthenyloxy group, 8-fluoranthenyloxy group, 2-triphenylenyloxy group, 9,9-dimethyl Luolen-2-yloxy group, 9,9-dibutylfluoren-2-yloxy group, 9,9-dihexylfluoren-2-yloxy group, 9,9-dioctylfluoren-2-yloxy group, 9,9-diphenylfluorene- 2-yloxy group, 2-biphenylyloxy group, 3-biphenylyloxy group, 4-biphenylyloxy group, p-terphenyl-3-yloxy group, p-terphenyl-4-yloxy group, m-terphenyl -3-yloxy group, m-terphenyl-4-yloxy group, o-terphenyl-3-yloxy group, o-terphenyl-4-yloxy group, 4- (1-naphthyl) -1-naphthyloxy group, o-tolyloxy group, m-tolyloxy group, p-tolyloxy group, p-tert-butylphenyloxy group, 4-methoxy Phenyloxy group, 4-fluorophenyloxy group, 4-dimethylaminophenyloxy group, 4-cyanophenyloxy group, 4-trifluorophenyloxy group, 4-methyl-1-naphthyloxy group, 4-phenyl-1- Naphthyloxy group, 2-methoxy-1-naphthyloxy group, 10-methyl-9-anthryloxy group, 10-methoxy-9-anthryloxy group, 4-phenyl-8-fluoranthenyloxy group, 7- Dimethylamino-9,9-dimethylfluoren-2-yloxy group, 4-phenyl-2-furyloxy group, 2-thienyloxy group, 4-phenyl-2-thienyloxy group, 4- (2-thienyl) -2 -Thienyloxy group, 2-pyridyloxy group, 3-pyridyloxy group, 4-pyridyloxy group, 4-phenyl-2-pyridy Ruoxy group, 6-phenyl-2-pyridyloxy group, 4- (dimethylamino) -2-pyridyloxy group, 2-pyrimidinyloxy group, 2-pyrazinyloxy group, 2-indolidinyloxy group, 2-isoindolyl Oxy group, 8-prynyloxy group, 1-isoquinolyloxy group, 3-isoquinolyloxy group, 2-quinolyloxy group, 3-quinolyloxy group, 4-quinolyloxy group, 8-quinolyloxy group, 8-methoxy-2-yl group Quinolyloxy group, 4-phenyl-2-quinolyloxy group, 2-quinoxalinyloxy group, 2-quinazolinyloxy group, 4-quinazolinyloxy group, 5-quinazolinyloxy group, 6-quinazolinyl Oxy group, 2-pteridinyloxy group, 2-carbazolyloxy group, 3-phenanthridinyloxy group, 4-phenanthri Nyloxy group, 6-phenanthridinyloxy group, 8-phenanthridinyloxy group, 2-acridinyloxy group, 3-acridinyloxy group, 9-acridinyloxy group, 1,10-phenanthroline -2-yloxy group, 1,10-phenanthroline-4-yloxy group, and the like.
置換もしくは無置換の炭素数６〜２０のアリールスルホニル基としては、フェニルスルホニル基、１−ナフチルスルホニル基、２−ナフチルスルホニル基、４−フェニル−１−ナフチルスルホニル基、１−アントリルスルホニル基、２−アントリルスルホニル基、９−アントリルスルホニル基、１０−フェニル−９−アントリルスルホニル基、１−フェナントリルスルホニル基、２−フェナントリルスルホニル基、３−フェナントリルスルホニル基、４−フェナントリルスルホニル基、９−フェナントリルスルホニル基、１−ピレニルスルホニル基、２−ピレニルスルホニル基、２−ペリレニルスルホニル基、３−ペリレニルスルホニル基、３−フルオランテニルスルホニル基、８−フルオランテニルスルホニル基、２−トリフェニレニルスルホニル基、９，９−ジメチルフルオレン−２−イルスルホニル基、９，９−ジブチルフルオレン−２−イルスルホニル基、９，９−ジヘキシルフルオレン−２−イルスルホニル基、９，９−ジオクチルフルオレン−２−イルスルホニル基、９，９−ジフェニルフルオレン−２−イルスルホニル基、２−ビフェニリルスルホニル基、３−ビフェニリルスルホニル基、４−ビフェニリルスルホニル基、ｐ−テルフェニル−３−イルスルホニル基、ｐ−テルフェニル−４−イルスルホニル基、ｍ−テルフェニル−３−イルスルホニル基、ｍ−テルフェニル−４−イルスルホニル基、ｏ−テルフェニル−３−イルスルホニル基、ｏ−テルフェニル−４−イルスルホニル基、４−（１−ナフチル）−１−ナフチルスルホニル基、ｏ−トリルスルホニル基等が挙げられる。 Examples of the substituted or unsubstituted arylsulfonyl group having 6 to 20 carbon atoms include phenylsulfonyl group, 1-naphthylsulfonyl group, 2-naphthylsulfonyl group, 4-phenyl-1-naphthylsulfonyl group, 1-anthrylsulfonyl group, 2-anthrylsulfonyl group, 9-anthrylsulfonyl group, 10-phenyl-9-anthrylsulfonyl group, 1-phenanthrylsulfonyl group, 2-phenanthrylsulfonyl group, 3-phenanthrylsulfonyl group, 4 -Phenanthrylsulfonyl group, 9-phenanthrylsulfonyl group, 1-pyrenylsulfonyl group, 2-pyrenylsulfonyl group, 2-perylenylsulfonyl group, 3-perylenylsulfonyl group, 3-fluoranthenyl Sulfonyl group, 8-fluoranthenylsulfonyl group, 2-triphenylenyls Phenyl group, 9,9-dimethylfluoren-2-ylsulfonyl group, 9,9-dibutylfluoren-2-ylsulfonyl group, 9,9-dihexylfluoren-2-ylsulfonyl group, 9,9-dioctylfluorene-2 -Ylsulfonyl group, 9,9-diphenylfluoren-2-ylsulfonyl group, 2-biphenylylsulfonyl group, 3-biphenylylsulfonyl group, 4-biphenylylsulfonyl group, p-terphenyl-3-ylsulfonyl group, p-terphenyl-4-ylsulfonyl group, m-terphenyl-3-ylsulfonyl group, m-terphenyl-4-ylsulfonyl group, o-terphenyl-3-ylsulfonyl group, o-terphenyl-4 -Ylsulfonyl group, 4- (1-naphthyl) -1-naphthylsulfonyl group, o-tolylsulfonyl Etc. The.
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０ジアルキルアミノ基としては、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチルプロピルアミノ基、イソプロピルメチルアミノ基、ブチルメチルアミノ基、イソブチルメチルアミノ基、エチルプロピルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ブチルエチルアミノ基、エチルイソブチルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジイソブチルアミノ基、メチルペンチルアミノ基、エチルペンチルアミノ基、ヘキシルメチルアミノ基、エチルヘキシルアミノ基、ブチルヘキシルアミノ基、ヘキシルペンチルアミノ基、ジヘキシルアミノ基、ジシクロペンチルアミノ基、シクロヘキシルメチルアミノ基、シクロヘキシルエチルアミノ基、シクロヘキシルイソプロピルアミノ基、ジシクロヘキシルアミノ基、メチルオクチルアミノ基、ヘプチルメチルアミノ基、ヘプチルイソプロピルアミノ基、ジヘプチルアミノ基、メチルオクチルアミノ基、オクチルプロピルアミノ基、ジオクチルアミノ基、デシルエチルアミノ基、デシルイソプロピルアミノ基、ジ（２−エチルヘキシル）アミノ基、ドデシルメチルアミノ基、ドデシルヘキシルアミノ基、シクロヘキシルドデシルアミノ基、ジドデシルアミノ基等が挙げられる。 Examples of the substituted or unsubstituted dialkylamino group having 2 to 30 carbon atoms include dimethylamino group, ethylmethylamino group, diethylamino group, methylpropylamino group, isopropylmethylamino group, butylmethylamino group, isobutylmethylamino group, ethylpropyl Amino group, dipropylamino group, diisopropylamino group, butylethylamino group, ethylisobutylamino group, dibutylamino group, diisobutylamino group, methylpentylamino group, ethylpentylamino group, hexylmethylamino group, ethylhexylamino group, Tylhexylamino, hexylpentylamino, dihexylamino, dicyclopentylamino, cyclohexylmethylamino, cyclohexylethylamino, cyclohexylisopropylamino, di Chlohexylamino, methyloctylamino, heptylmethylamino, heptylisopropylamino, diheptylamino, methyloctylamino, octylpropylamino, dioctylamino, decylethylamino, decylisopropylamino, di Examples include (2-ethylhexyl) amino group, dodecylmethylamino group, dodecylhexylamino group, cyclohexyldodecylamino group, didodecylamino group and the like.
置換もしくは無置換の炭素数１２〜４０ジアリールアミノ基としては、ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｏ−トリル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｐ−トリル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（４−エチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（４−ジメチルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（ｏ−トリル）アミノ基、Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−（ｏ−トリル）アミノ基、Ｎ−（１−アントリル）フェニルアミノ基、Ｎ−（２−アントリル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（９−アントリル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（１０−メチル−９−アントリル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（２−アントリル）−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（９−アントリル）−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（１０−メチル−９−アントリル）−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（９−フェナントリル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（９−フェナントリル）−Ｎ−（ｐ−トリル）アミノ基、Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−（４−メトキシフェニル）アミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ビス（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（３−フルオランテニル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（３−フルオランテニル）−Ｎ−（ｐ−トリル）アミノ基、Ｎ−（３−フルオランテニル）−Ｎ−（４−メトキシフェニル）アミノ基、Ｎ−（３−フルオランテニル）−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（３−フルオランテニル）−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−（３−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ−（９−アントリル）−Ｎ−（３−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ−（３−フルオランテニル）−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−（３−フルオランテニル）−Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（３−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−（１−ピレニル）−Ｎ−（ｐ−トリル）アミノ基、Ｎ−（４−ジメチルアミノフェニル）−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−（９−アントリル）−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−（１−ピレニル）−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−（３−フルオランテニル）−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−（９−フルオランテニル）−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−（３−ペリレニル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（３−ペリレニル）−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−（４−ジメチルアミノメチル）−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−（３−ペリレニル）−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−（９−フルオランテニル）−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、ビス（４−ジメチルアミノフェニル）アミノ基、ビス（４−ジフェニルアミノフェニル）アミノ基等が挙げられる。 Examples of the substituted or unsubstituted diarylamino group having 12 to 40 carbon atoms include diphenylamino group, N, N-di (o-tolyl) amino group, N, N-di (m-tolyl) amino group, N, N- Di (p-tolyl) amino group, N, N-di (1-naphthyl) amino group, N, N-di (2-naphthyl) amino group, N- (1-naphthyl) -N-phenylamino group, N -(4-methoxyphenyl) -N-phenylamino group, N- (4-ethylphenyl) -N-phenylamino group, N- (4-fluorophenyl) -N-phenylamino group, N- (4-dimethyl) Aminophenyl) -N-phenylamino group, N- (2-naphthyl) -N-phenylamino group, N- (1-naphthyl) -N- (o-tolyl) amino group, N- (2-naphthyl)- N- (o-tolyl) amino group, N- (1 Anthryl) phenylamino group, N- (2-anthryl) -N-phenylamino group, N- (9-anthryl) -N-phenylamino group, N- (10-methyl-9-anthryl) -N-phenylamino Group, N- (1-anthryl) -N- (1-naphthyl) amino group, N- (2-anthryl) -N- (1-naphthyl) amino group, N- (9-anthryl) -N- (2 -Naphtyl) amino group, N- (10-methyl-9-anthryl) -N- (2-naphthyl) amino group, N- (9-phenanthryl) -N-phenylamino group, N- (9-phenanthryl)- N- (p-tolyl) amino group, N- (1-naphthyl) -N- (9-phenanthryl) amino group, N- (9,9-dimethylfluoren-2-yl) -N-phenylamino group, N -(9,9-dimethyl) Fluoren-2-yl) -N- (m-tolyl) amino group, N- (9,9-dimethylfluoren-2-yl) -N- (1-naphthyl) amino group, N- (9,9-dimethyl) Fluoren-2-yl) -N- (4-methoxyphenyl) amino group, N- (1-anthryl) -N- (9,9-dimethylfluoren-2-yl) amino group, N- (9,9- Dimethylfluoren-2-yl) -N- (9-phenanthryl) amino group, N, N-bis (9,9-dimethylfluoren-2-yl) amino group, N- (3-fluoranthenyl) -N- Phenylamino group, N- (3-fluoranthenyl) -N- (p-tolyl) amino group, N- (3-fluoranthenyl) -N- (4-methoxyphenyl) amino group, N- (3- Fluoranthenyl) -N- (1-naphthyl) amino Group, N- (3-fluoranthenyl) -N- (2-naphthyl) amino group, N- (1-anthryl) -N- (3-fluoranthenyl) amino group, N- (9-anthryl) -N- (3-fluoranthenyl) amino group, N- (3-fluoranthenyl) -N- (9-phenanthryl) amino group, N- (3-fluoranthenyl) -N- (9,9- Dimethylfluoren-2-yl) amino group, N, N-di (3-fluoranthenyl) amino group, N-phenyl-N- (1-pyrenyl) amino group, N- (1-pyrenyl) -N- ( p-tolyl) amino group, N- (4-dimethylaminophenyl) -N- (1-pyrenyl) amino group, N- (1-naphthyl) -N- (1-pyrenyl) amino group, N- (2- Naphthyl) -N- (1-pyrenyl) amino group, N- (1-anthryl) ) -N- (1-pyrenyl) amino group, N- (9-anthryl) -N- (1-pyrenyl) amino group, N- (1-pyrenyl) -N- (9-phenanthryl) amino group, N- (9,9-dimethylfluoren-2-yl) -N- (1-pyrenyl) amino group, N- (3-fluoranthenyl) -N- (1-pyrenyl) amino group, N- (9-fluorane) Tenenyl) -N- (1-pyrenyl) amino group, N- (3-perylenyl) -N-phenylamino group, N- (3-perylenyl) -N- (m-tolyl) amino group, N- (4- Dimethylaminomethyl) -N- (3-perylenyl) amino group, N- (1-naphthyl) -N- (3-perylenyl) amino group, N- (2-naphthyl) -N- (3-perylenyl) amino group N- (1-anthryl) -N- (3-perylenyl) amino Group, N- (3-perylenyl) -N- (9-phenanthryl) amino group, N- (9,9-dimethylfluoren-2-yl) -N- (3-perylenyl) amino group, N- (9- Fluoranthenyl) -N- (3-perylenyl) amino group, bis (4-dimethylaminophenyl) amino group, bis (4-diphenylaminophenyl) amino group and the like can be mentioned.
置換もしくは無置換の炭素数８〜４０ジヘテロアリールアミノ基としては、Ｎ，Ｎ−ジ（２−フリル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−チエニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（３−ピリジル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−ピリジル）アミノ基、Ｎ−（２−ピリジル）−Ｎ−（４−ピリジル）アミノ基、Ｎ−（２−フリル）−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−（２−ピリジル）−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−（２−フリル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−フリル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（１−メチルインドール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−（２−フリル）−Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ジベンゾフラン−２−イル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ジベンゾフラン−３−イル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−（２−フリル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−キノリル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−キノリル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（５−キノリル）アミノ基、Ｎ−（２−ピリジル）−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−（２−フリル）−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−（２−キノリル）−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（１−イソキノリル）アミノ基、Ｎ−（１−イソキノリル）−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−（２−フリル）−Ｎ−（１−イソキノリル）アミノ基、Ｎ−（１−イソキノリル）−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−（１−イソキノリル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（１−イソキノリル）アミノ基、Ｎ−（１−イソキノリル）−Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−（１−イソキノリル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−（１−イソキノリル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（６−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−（２−ピリジル）−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−（２−フリル）−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−（２−キノリル）−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−（２−キノリル）−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（５−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（６−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−（２−ピリジル）−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−（２−フリル）−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−（２−キノキサリニル）−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−（２−キノリル）−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−（２−キノキサリニル）−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（９−メチルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（９−メチルカルバゾール−３−イル）アミノ基、Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−（２−フリル）−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−（１−イソキノリル）−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（３−フェナントリジニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−フェナントリジニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（６−フェナントリジニル）アミノ基、Ｎ−（２−ピリジル）−Ｎ−（６−フェナントリジニル）アミノ基、Ｎ−（２−フリル）−Ｎ−（６−フェナントリジニル）アミノ基、Ｎ−（６−フェナントリジニル）−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−（６−フェナントリジニル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（６−フェナントリジニル）アミノ基、Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）−Ｎ−（６−フェナントリジニル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−（６−フェナントリジニル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−（６−フェナントリジニル）アミノ基、Ｎ−（６−フェナントリジニル）−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−（１−イソキノリル）−Ｎ−（６−フェナントリジニル）アミノ基、Ｎ−（６−フェナントリジニル）−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−（６−フェナントリジニル）−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）−Ｎ−（６−フェナントリジニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−アクリジニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（３−アクリジニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（９−アクリジニル）アミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−（２−フリル）アミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−（９−アクリジニル）アミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）アミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−（１−イソキノリル）アミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−（６−フェナントリジニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（１，１０−フェナントロリン−３−イル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（１，１０−フェナントロリン−５−イル）アミノ基、Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−（２−フリル）−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−（１−イソキノリル）−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（１−フェナジニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−（２−フェナジニル）−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−（２−フリル）−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−（２−フェナジニル）−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−（２−フェナジニル）−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−（１−イソキノリル）−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−（２−フェナジニル）−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−（２−フェナジニル）−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−（１−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−（２−フェナジニル）
−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基等が挙げられる。
Examples of the substituted or unsubstituted diheteroarylamino group having 8 to 40 carbon atoms include N, N-di (2-furyl) amino group, N, N-di (2-thienyl) amino group, N, N-di ( 2-pyridyl) amino group, N, N-di (3-pyridyl) amino group, N, N-di (4-pyridyl) amino group, N- (2-pyridyl) -N- (4-pyridyl) amino group N- (2-furyl) -N- (2-pyridyl) amino group, N- (2-pyridyl) -N- (2-thienyl) amino group, N, N-di (benzo [b] furan-2 -Yl) amino group, N- (benzo [b] furan-2-yl) -N- (2-pyridyl) amino group, N- (benzo [b] furan-2-yl) -N- (2-furyl) ) Amino group, N- (benzo [b] furan-2-yl) -N- (2-thienyl) amino group, N, N-di ( Nzo [b] thiophen-2-yl) amino group, N- (benzo [b] thiophen-2-yl) -N- (2-pyridyl) amino group, N- (benzo [b] thiophen-2-yl ) -N- (2-furyl) amino group, N- (benzo [b] thiophen-2-yl) -N- (2-thienyl) amino group, N, N-di (1-methylindol-2-yl) ) Amino group, N- (1-methylindol-2-yl) -N- (2-pyridyl) amino group, N- (2-furyl) -N- (1-methylindol-2-yl) amino group, N- (1-methylindol-2-yl) -N- (2-thienyl) amino group, N- (benzo [b] furan-2-yl) -N- (1-methylindol-2-yl) amino The group N- (benzo [b] thiophen-2-yl) -N- (1-methyli Dole-2-yl) amino group, N, N-di (dibenzofuran-2-yl) amino group, N, N-di (dibenzofuran-3-yl) amino group, N- (dibenzothiophen-3-yl)- N- (2-pyridyl) amino group, N- (dibenzothiophen-3-yl) -N- (2-furyl) amino group, N- (dibenzothiophen-3-yl) -N- (2-thienyl) amino Group, N- (benzo [b] furan-2-yl) -N- (dibenzothiophen-3-yl) amino group, N- (dibenzothiophen-3-yl) -N- (benzo [b] thiophene-2 -Yl) amino group, N- (dibenzothiophen-3-yl) -N- (1-methylindol-2-yl) amino group, N- (dibenzofuran-3-yl) -N- (dibenzothiophene-3- Yl) amino group, N , N-di (2-quinolyl) amino group, N, N-di (4-quinolyl) amino group, N, N-di (5-quinolyl) amino group, N- (2-pyridyl) -N- (2 -Quinolyl) amino group, N- (2-furyl) -N- (2-quinolyl) amino group, N- (2-quinolyl) -N- (2-thienyl) amino group, N- (benzo [b] furan -2-yl) -N- (2-quinolyl) amino group, N- (benzo [b] thiophen-2-yl) -N- (2-quinolyl) amino group, N- (1-methylindole-2- Yl) -N- (2-quinolyl) amino group, N- (dibenzofuran-3-yl) -N- (2-quinolyl) amino group, N- (dibenzothiophen-3-yl) -N- (2-quinolyl) ) Amino group, N, N-di (1-isoquinolyl) amino group, N- (1-isoquinolyl) N- (2-pyridyl) amino group, N- (2-furyl) -N- (1-isoquinolyl) amino group, N- (1-isoquinolyl) -N- (2-thienyl) amino group, N- (benzo [B] furan-2-yl) -N- (1-isoquinolyl) amino group, N- (benzo [b] thiophen-2-yl) -N- (1-isoquinolyl) amino group, N- (1-isoquinolyl) ) -N- (1-methylindol-2-yl) amino group, N- (dibenzofuran-3-yl) -N- (1-isoquinolyl) amino group, N- (dibenzothiophen-3-yl) -N- (1-isoquinolyl) amino group, N, N-di (2-quinazolinyl) amino group, N, N-di (4-quinazolinyl) amino group, N, N-di (6-quinazolinyl) amino group, N- ( 2-Pyridyl) -N- (2-quinazolini ) Amino group, N- (2-furyl) -N- (2-quinolyl) amino group, N- (2-quinolyl) -N- (2-thienyl) amino group, N- (benzo [b] furan-2 -Yl) -N- (2-quinazolinyl) amino group, N- (benzo [b] thiophen-2-yl) -N- (2-quinazolinyl) amino group, N- (1-methylindol-2-yl) -N- (2-quinazolinyl) amino group, N- (dibenzofuran-3-yl) -N- (2-quinazolinyl) amino group, N- (dibenzothiophen-3-yl) -N- (2-quinazolinyl) amino Group, N- (2-quinolyl) -N- (2-quinazolinyl) amino group, N, N-di (2-quinoxalinyl) amino group, N, N-di (5-quinoxalinyl) amino group, N, N- Di (6-quinoxalinyl) amino group, N- (2 -Pyridyl) -N- (2-quinoxalinyl) amino group, N- (2-furyl) -N- (2-quinoxalinyl) amino group, N- (2-quinoxalinyl) -N- (2-thienyl) amino group, N- (benzo [b] furan-2-yl) -N- (2-quinoxalinyl) amino group, N- (benzo [b] thiophen-2-yl) -N- (2-quinoxalinyl) amino group, N- (1-methylindol-2-yl) -N- (2-quinoxalinyl) amino group, N- (dibenzofuran-3-yl) -N- (2-quinoxalinyl) amino group, N- (dibenzothiophen-3-yl) ) -N- (2-quinoxalinyl) amino group, N- (2-quinolyl) -N- (2-quinoxalinyl) amino group, N- (2-quinoxalinyl) -N- (2-quinazolinyl) amino group, N, N-di 9-methylcarbazol-2-yl) amino group, N, N-di (9-methylcarbazol-3-yl) amino group, N- (9-methylcarbazol-2-yl) -N- (2-pyridyl) Amino group, N- (2-furyl) -N- (9-methylcarbazol-2-yl) amino group, N- (9-methylcarbazol-2-yl) -N- (2-thienyl) amino group, N -(Benzo [b] furan-2-yl) -N- (9-methylcarbazol-2-yl) amino group, N- (benzo [b] thiophen-2-yl) -N- (9-methylcarbazole- 2-yl) amino group, N- (1-methylindol-2-yl) -N- (9-methylcarbazol-2-yl) amino group, N- (dibenzofuran-3-yl) -N- (9- Methylcarbazol-2-yl) amino N- (dibenzothiophen-3-yl) -N- (9-methylcarbazol-2-yl) amino group, N- (9-methylcarbazol-2-yl) -N- (2-quinolyl) amino group, N- (1-isoquinolyl) -N- (9-methylcarbazol-2-yl) amino group, N- (9-methylcarbazol-2-yl) -N- (2-quinoxalinyl) amino group, N- (9 -Methylcarbazol-2-yl) -N- (2-quinazolinyl) amino group, N, N-di (3-phenanthridinyl) amino group, N, N-di (4-phenanthridinyl) amino group N, N-di (6-phenanthridinyl) amino group, N- (2-pyridyl) -N- (6-phenanthridinyl) amino group, N- (2-furyl) -N- (6 -Phenanthridinyl) amino group, N- (6-phen Nantridinyl) -N- (2-thienyl) amino group, N- (benzo [b] furan-2-yl) -N- (6-phenanthridinyl) amino group, N- (benzo [b] thiophene-2 -Yl) -N- (6-phenanthridinyl) amino group, N- (1-methylindol-2-yl) -N- (6-phenanthridinyl) amino group, N- (dibenzofuran-3- Yl) -N- (6-phenanthridinyl) amino group, N- (dibenzothiophen-3-yl) -N- (6-phenanthridinyl) amino group, N- (6-phenanthridinyl) -N- (2-quinolyl) amino group, N- (1-isoquinolyl) -N- (6-phenanthridinyl) amino group, N- (6-phenanthridinyl) -N- (2-quinazolinyl) Amino group, N- (6-phenanthridinyl)- -(2-quinoxalinyl) amino group, N- (9-methylcarbazol-2-yl) -N- (6-phenanthridinyl) amino group, N, N-di (2-acridinyl) amino group, N, N-di (3-acridinyl) amino group, N, N-di (9-acridinyl) amino group, N- (9-acridinyl) -N- (2-pyridyl) amino group, N- (9-acridinyl)- N- (2-furyl) amino group, N- (9-acridinyl) -N- (2-thienyl) amino group, N- (9-acridinyl) -N- (benzo [b] furan-2-yl) amino Group, N- (9-acridinyl) -N- (benzo [b] thiophen-2-yl) amino group, N- (9-acridinyl) -N- (1-methylindol-2-yl) amino group, N -(Dibenzofuran-3-yl) -N- ( -Acridinyl) amino group, N- (9-acridinyl) -N- (dibenzothiophen-3-yl) amino group, N- (9-acridinyl) -N- (2-quinolyl) amino group, N- (9- Acridinyl) -N- (1-isoquinolyl) amino group, N- (9-acridinyl) -N- (2-quinazolinyl) amino group, N- (9-acridinyl) -N- (2-quinoxalinyl) amino group, N -(9-acridinyl) -N- (9-methylcarbazol-2-yl) amino group, N- (9-acridinyl) -N- (6-phenanthridinyl) amino group, N, N-di (1 , 10-phenanthrolin-2-yl) amino group, N, N-di (1,10-phenanthroline-3-yl) amino group, N, N-di (1,10-phenanthroline-5-yl) amino group, N- (1 , 10-phenanthrolin-2-yl) -N- (2-pyridyl) amino group, N- (2-furyl) -N- (1,10-phenanthrolin-2-yl) amino group, N- (1,10 -Phenanthrolin-2-yl) -N- (2-thienyl) amino group, N- (benzo [b] furan-2-yl) -N- (1,10-phenanthrolin-2-yl) amino group, N- (Benzo [b] thiophen-2-yl) -N- (1,10-phenanthroline-2-yl) amino group, N- (1-methylindol-2-yl) -N- (1,10-phenanthroline- 2-yl) amino group, N- (dibenzofuran-3-yl) -N- (1,10-phenanthrolin-2-yl) amino group, N- (dibenzothiophen-3-yl) -N- (1,10 -Phenanthroline-2-y ) Amino group, N- (1,10-phenanthrolin-2-yl) -N- (2-quinolyl) amino group, N- (1-isoquinolyl) -N- (1,10-phenanthrolin-2-yl) amino A group, N- (1,10-phenanthrolin-2-yl) -N- (2-quinazolinyl) amino group, N- (1,10-phenanthrolin-2-yl) -N- (2-quinoxalinyl) amino group, N- (9-methylcarbazol-2-yl) -N- (1,10-phenanthrolin-2-yl) amino group, N- (9-acridinyl) -N- (1,10-phenanthrolin-2-yl) Amino group, N, N-di (1-phenazinyl) amino group, N, N-di (2-phenazinyl) amino group, N- (2-phenazinyl) -N- (2-pyridyl) amino group, N- ( 2-furyl) -N (2-phenazinyl) amino group, N- (2-phenazinyl) -N- (2-thienyl) amino group, N- (benzo [b] furan-2-yl) -N- (2-phenazinyl) amino group, N- (benzo [b] thiophen-2-yl) -N- (2-phenazinyl) amino group, N- (1-methylindol-2-yl) -N- (2-phenazinyl) amino group, N- ( Dibenzofuran-3-yl) -N- (2-phenazinyl) amino group, N- (dibenzothiophen-3-yl) -N- (2-phenazinyl) amino group, N- (2-phenazinyl) -N- (2 -Quinolyl) amino group, N- (1-isoquinolyl) -N- (2-phenazinyl) amino group, N- (2-phenazinyl) -N- (2-quinazolinyl) amino group, N- (2-phenazinyl)- N- (2-Mushroom Salinyl) amino group, N- (9-methylcarbazol-2-yl) -N- (2-phenazinyl) amino group, N- (9-acridinyl) -N- (1-phenazinyl) amino group, N- (9 -Acridinyl) -N- (2-phenazinyl) amino group, N- (2-phenazinyl)
-N- (1,10-phenanthrolin-2-yl) amino group and the like can be mentioned.
置換もしくは無置換の炭素数１０〜４０アリールヘテロアリールアミノ基としては、Ｎ−フェニル−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−（２−ピリジル）−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−（９−フェナントリル）−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−（９−フルオランテニル）−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−（３−フルオランテニル）−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−（１−ピレニル）−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−（３−ペリレニル）−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−（９−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−（３−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（９−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（９−フルオランテニル）−Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（３−フルオランテニル）−Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−（９−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−２−イル）−Ｎ−（３−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−（２−フリル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ジベンゾチオフェン−２−イル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ジベンゾチオフェン−３−イル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−（９−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−２−イル）−Ｎ−（３−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（７−キノリル）アミノ基、Ｎ−（２−キノリル）−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−（９−フェナントリル）−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−（９−フルオランテニル）−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−（３−フルオランテニル）−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−（１−ピレニル）−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−（３−ペリレニル）−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−（１−イソキノリル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（１−イソキノリル）−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−（１−イソキノリル）−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（１−イソキノリル）−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−（１−イソキノリル）アミノ基、Ｎ−（１−イソキノリル）−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−（１−イソキノリル）アミノ基、Ｎ−（９−フルオランテニル）−Ｎ−（１−イソキノリル）アミノ基、Ｎ−（３−フルオランテニル）−Ｎ−（１−イソキノリル）アミノ基、Ｎ−（１−イソキノリル）−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−（１−イソキノリル）−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−（２−キナゾリニル）−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−（９−フェナントリル）−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−（９−フルオランテニル）−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−（３−フルオランテニル）−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−（１−ピレニル）−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−（３−ペリレニル）−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−（２−キノキサリニル）−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−（９−フェナントリル）−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−（９−フルオランテニル）−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−（３−フルオランテニル）−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−（１−ピレニル）−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−（３−ペリレニル）−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（９−フルオランテニル）−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（３−フルオランテニル）−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−（６−フェナントリジニル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（６−フェナントリジニル）−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（６−フェナントリジニル）アミノ基、Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−（６−フェナントリジニル）アミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−（６−フェナントリジニル）アミノ基、Ｎ−（６−フェナントリジニル）−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−（６−フェナントリジニル）アミノ基、Ｎ−（９−フルオランテニル）−Ｎ−（６−フェナントリジニル）アミノ基、Ｎ−（３−フルオランテニル）−Ｎ−（６−フェナントリジニル）アミノ基、Ｎ−（６−フェナントリジニル−Ｎ−）（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−（３−ペリレニル）−Ｎ−（６−フェナントリジニル）アミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−（１−アントリル）アミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−（９−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−（３−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（２−ナフチル）
−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（９−フルオランテニル）−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（３−フルオランテニル）−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−（２−フェナジニル）−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−（９−フェナントリル）−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−（９−フルオランテニル）−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−（３−フルオランテニル）−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−（２−フェナジニル）−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−（２−フェナジニル）−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基等が挙げられる。
Examples of the substituted or unsubstituted C10-40 arylheteroarylamino group include N-phenyl-N- (2-pyridyl) amino group, N- (2-pyridyl) -N- (m-tolyl) amino group, N- (1-naphthyl) -N- (2-pyridyl) amino group, N- (2-naphthyl) -N- (2-pyridyl) amino group, N- (1-anthryl) -N- (2-pyridyl) ) Amino group, N- (9-phenanthryl) -N- (2-pyridyl) amino group, N- (9,9-dimethylfluoren-2-yl) -N- (2-pyridyl) amino group, N- ( 9-fluoranthenyl) -N- (2-pyridyl) amino group, N- (3-fluoranthenyl) -N- (2-pyridyl) amino group, N- (1-pyrenyl) -N- (2- Pyridyl) amino group, N- (3-perylenyl) -N- (2 Pyridyl) amino group, N- (benzo [b] furan-2-yl) -N-phenylamino group, N- (benzo [b] furan-2-yl) -N- (m-tolyl) amino group, N -(Benzo [b] furan-2-yl) -N- (1-naphthyl) amino group, N- (benzo [b] furan-2-yl) -N- (2-naphthyl) amino group, N- ( 1-anthryl) -N- (benzo [b] furan-2-yl) amino group, N- (benzo [b] furan-2-yl) -N- (9-phenanthryl) amino group, N- (benzo [ b] furan-2-yl) -N- (9,9-dimethylfluoren-2-yl) amino group, N- (benzo [b] furan-2-yl) -N- (9-fluoranthenyl) amino The group N- (benzo [b] furan-2-yl) -N- (3-fluoranthenyl) ami A group, N- (benzo [b] furan-2-yl) -N- (1-pyrenyl) amino group, N- (benzo [b] furan-2-yl) -N- (3-perylenyl) amino group, N- (benzo [b] thiophen-2-yl) -N-phenylamino group, N- (benzo [b] thiophen-2-yl) -N- (m-tolyl) amino group, N- (benzo [b ] Thiophen-2-yl) -N- (1-naphthyl) amino group, N- (benzo [b] thiophen-2-yl) -N- (2-naphthyl) amino group, N- (1-anthryl)- N- (benzo [b] thiophen-2-yl) amino group, N- (benzo [b] thiophen-2-yl) -N- (9-phenanthryl) amino group, N- (benzo [b] thiophene-2 -Yl) -N- (9,9-dimethylfluoren-2-yl) amino group N- (benzo [b] thiophen-2-yl) -N- (9-fluoranthenyl) amino group, N- (benzo [b] thiophen-2-yl) -N- (3-fluoranthenyl) Amino group, N- (benzo [b] thiophen-2-yl) -N- (1-pyrenyl) amino group, N- (benzo [b] thiophen-2-yl) -N- (3-perylenyl) amino group N- (1-methylindol-2-yl) -N-phenylamino group, N- (1-methylindol-2-yl) -N- (m-tolyl) amino group, N- (1-methylindole) -2-yl) -N- (1-naphthyl) amino group, N- (1-methylindol-2-yl) -N- (2-naphthyl) amino group, N- (1-anthryl) -N- ( 1-methylindol-2-yl) amino group, N- (1-methyl) Ndol-2-yl) -N- (9-phenanthryl) amino group, N- (9,9-dimethylfluoren-2-yl) -N- (1-methylindol-2-yl) amino group, N- ( 9-fluoranthenyl) -N- (1-methylindol-2-yl) amino group, N- (3-fluoranthenyl) -N- (1-methylindol-2-yl) amino group, N- ( 1-methylindol-2-yl) -N- (1-pyrenyl) amino group, N- (1-methylindol-2-yl) -N- (3-perylenyl) amino group, N- (dibenzofuran-3- Yl) -N-phenylamino group, N- (dibenzofuran-3-yl) -N- (m-tolyl) amino group, N- (dibenzofuran-3-yl) -N- (1-naphthyl) amino group, N -(Dibenzofuran-3-yl) N- (2-naphthyl) amino group, N- (1-anthryl) -N- (dibenzofuran-3-yl) amino group, N- (dibenzofuran-3-yl) -N- (9-phenanthryl) amino group, N- (dibenzofuran-3-yl) -N- (9,9-dimethylfluoren-2-yl) amino group, N- (dibenzofuran-3-yl) -N- (9-fluoranthenyl) amino group, N -(Dibenzofuran-2-yl) -N- (3-fluoranthenyl) amino group, N- (dibenzofuran-3-yl) -N- (1-pyrenyl) amino group, N- (dibenzofuran-3-yl) -N- (3-perylenyl) amino group, N- (dibenzofuran-3-yl) -N- (2-pyridyl) amino group, N- (dibenzofuran-3-yl) -N- (2-furyl) amino group , N- (Diben Zofuran-3-yl) -N- (2-thienyl) amino group, N- (benzo [b] furan-2-yl) -N- (dibenzofuran-3-yl) amino group, N- (dibenzofuran-3- Yl) -N- (benzo [b] thiophen-2-yl) amino group, N- (dibenzofuran-3-yl) -N- (1-methylindol-2-yl) amino group, N, N-di ( Dibenzothiophen-2-yl) amino group, N, N-di (dibenzothiophen-3-yl) amino group, N- (dibenzothiophen-3-yl) -N-phenylamino group, N- (dibenzothiophene-3) -Yl) -N- (m-tolyl) amino group, N- (dibenzothiophen-3-yl) -N- (1-naphthyl) amino group, N- (dibenzothiophen-3-yl) -N- (2 -Naphthyl) amino group, N (1-anthryl) -N- (dibenzothiophen-3-yl) amino group, N- (dibenzothiophen-3-yl) -N- (9-phenanthryl) amino group, N- (dibenzothiophen-3-yl) -N- (9,9-dimethylfluoren-2-yl) amino group, N- (dibenzothiophen-3-yl) -N- (9-fluoranthenyl) amino group, N- (dibenzothiophen-2-yl) ) -N- (3-fluoranthenyl) amino group, N- (dibenzothiophen-3-yl) -N- (1-pyrenyl) amino group, N- (dibenzothiophen-3-yl) -N- (3 -Perylenyl) amino group, N-phenyl-N- (7-quinolyl) amino group, N- (2-quinolyl) -N- (m-tolyl) amino group, N- (1-naphthyl) -N- (2 -Quinolyl) amino N- (2-naphthyl) -N- (2-quinolyl) amino group, N- (1-anthryl) -N- (2-quinolyl) amino group, N- (9-phenanthryl) -N- (2- Quinolyl) amino group, N- (9,9-dimethylfluoren-2-yl) -N- (2-quinolyl) amino group, N- (9-fluoranthenyl) -N- (2-quinolyl) amino group, N- (3-fluoranthenyl) -N- (2-quinolyl) amino group, N- (1-pyrenyl) -N- (2-quinolyl) amino group, N- (3-perylenyl) -N- (2 -Quinolyl) amino group, N- (1-isoquinolyl) -N-phenylamino group, N- (1-isoquinolyl) -N- (m-tolyl) amino group, N- (1-isoquinolyl) -N- (1 -Naphthyl) amino group, N- (1-isoquinolyl) -N- (2-naphth Til) amino group, N- (1-anthryl) -N- (1-isoquinolyl) amino group, N- (1-isoquinolyl) -N- (9-phenanthryl) amino group, N- (9,9-dimethylfluorene) -2-yl) -N- (1-isoquinolyl) amino group, N- (9-fluoranthenyl) -N- (1-isoquinolyl) amino group, N- (3-fluoranthenyl) -N- (1 -Isoquinolyl) amino group, N- (1-isoquinolyl) -N- (1-pyrenyl) amino group, N- (1-isoquinolyl) -N- (3-perylenyl) amino group, N-phenyl-N- (2 -Quinazolinyl) amino group, N- (2-quinazolinyl) -N- (m-tolyl) amino group, N- (1-naphthyl) -N- (2-quinazolinyl) amino group, N- (2-naphthyl)- N- (2-quinazolinyl) amino Group, N- (1-anthryl) -N- (2-quinazolinyl) amino group, N- (9-phenanthryl) -N- (2-quinazolinyl) amino group, N- (9,9-dimethylfluorene-2- Yl) -N- (2-quinazolinyl) amino group, N- (9-fluoranthenyl) -N- (2-quinazolinyl) amino group, N- (3-fluoranthenyl) -N- (2-quinazolinyl) Amino group, N- (1-pyrenyl) -N- (2-quinazolinyl) amino group, N- (3-perylenyl) -N- (2-quinazolinyl) amino group, N-phenyl-N- (2-quinoxalinyl) Amino group, N- (2-quinoxalinyl) -N- (m-tolyl) amino group, N- (1-naphthyl) -N- (2-quinoxalinyl) amino group, N- (2-naphthyl) -N- ( 2-quinoxalinyl) amino N- (1-anthryl) -N- (2-quinoxalinyl) amino group, N- (9-phenanthryl) -N- (2-quinoxalinyl) amino group, N- (9,9-dimethylfluoren-2-yl) ) -N- (2-quinoxalinyl) amino group, N- (9-fluoranthenyl) -N- (2-quinoxalinyl) amino group, N- (3-fluoranthenyl) -N- (2-quinoxalinyl) amino Group, N- (1-pyrenyl) -N- (2-quinoxalinyl) amino group, N- (3-perylenyl) -N- (2-quinoxalinyl) amino group, N- (9-methylcarbazol-2-yl) -N-phenylamino group, N- (9-methylcarbazol-2-yl) -N- (m-tolyl) amino group, N- (9-methylcarbazol-2-yl) -N- (1-naphthyl) Amino group, N -(9-methylcarbazol-2-yl) -N- (2-naphthyl) amino group, N- (1-anthryl) -N- (9-methylcarbazol-2-yl) amino group, N- (9- Methylcarbazol-2-yl) -N- (9-phenanthryl) amino group, N- (9,9-dimethylfluoren-2-yl) -N- (9-methylcarbazol-2-yl) amino group, N- (9-fluoranthenyl) -N- (9-methylcarbazol-2-yl) amino group, N- (3-fluoranthenyl) -N- (9-methylcarbazol-2-yl) amino group, N- (9-methylcarbazol-2-yl) -N- (1-pyrenyl) amino group, N- (9-methylcarbazol-2-yl) -N- (3-perylenyl) amino group, N- (6-phenyl) Nantridinyl) -N-pheny Amino group, N- (6-phenanthridinyl) -N- (m-tolyl) amino group, N- (1-naphthyl) -N- (6-phenanthridinyl) amino group, N- (2- Naphthyl) -N- (6-phenanthridinyl) amino group, N- (1-anthryl) -N- (6-phenanthridinyl) amino group, N- (6-phenanthridinyl) -N- (9-phenanthryl) amino group, N- (9,9-dimethylfluoren-2-yl) -N- (6-phenanthridinyl) amino group, N- (9-fluoranthenyl) -N- (6 -Phenanthridinyl) amino group, N- (3-fluoranthenyl) -N- (6-phenanthridinyl) amino group, N- (6-phenanthridinyl-N-) (1-pyrenyl) Amino group, N- (3-perylenyl) -N- (6-phenanthridinyl ) Amino group, N- (9-acridinyl) -N-phenylamino group, N- (9-acridinyl) -N- (m-tolyl) amino group, N- (9-acridinyl) -N- (1-naphthyl) ) Amino group, N- (9-acridinyl) -N- (2-naphthyl) amino group, N- (9-acridinyl) -N- (1-anthryl) amino group, N- (9-acridinyl) -N- (9-phenanthryl) amino group, N- (9-acridinyl) -N- (9,9-dimethylfluoren-2-yl) amino group, N- (9-acridinyl) -N- (9-fluoranthenyl) Amino group, N- (9-acridinyl) -N- (3-fluoranthenyl) amino group, N- (9-acridinyl) -N- (1-pyrenyl) amino group, N- (9-acridinyl) -N -(3-Perylenyl) amino group N- (1,10-phenanthrolin-2-yl) -N-phenylamino group, N- (1,10-phenanthroline-2-yl) -N- (m-tolyl) amino group, N- (1- Naphthyl) -N- (1,10-phenanthrolin-2-yl) amino group, N- (2-naphthyl)
-N- (1,10-phenanthroline-2-yl) amino group, N- (1-anthryl) -N- (1,10-phenanthroline-2-yl) amino group, N- (1,10-phenanthroline- 2-yl) -N- (9-phenanthryl) amino group, N- (9,9-dimethylfluoren-2-yl) -N- (1,10-phenanthrolin-2-yl) amino group, N- (9 -Fluoranthenyl) -N- (1,10-phenanthroline-2-yl) amino group, N- (3-fluoranthenyl) -N- (1,10-phenanthroline-2-yl) amino group, N-- (1,10-phenanthroline-2-yl) -N- (1-pyrenyl) amino group, N- (1,10-phenanthroline-2-yl) -N- (3-perylenyl) amino group, N-phenyl- N- (2-Fe Dinyl) amino group, N- (2-phenazinyl) -N- (m-tolyl) amino group, N- (1-naphthyl) -N- (2-phenazinyl) amino group, N- (2-naphthyl) -N -(2-phenazinyl) amino group, N- (1-anthryl) -N- (2-phenazinyl) amino group, N- (9-phenanthryl) -N- (2-phenazinyl) amino group, N- (9, 9-dimethylfluoren-2-yl) -N- (2-phenazinyl) amino group, N- (9-fluoranthenyl) -N- (2-phenazinyl) amino group, N- (3-fluoranthenyl)- N- (2-phenazinyl) amino group, N- (2-phenazinyl) -N- (1-pyrenyl) amino group, N- (2-phenazinyl) -N- (3-perylenyl) amino group and the like can be mentioned.
置換もしくは無置換の炭素数７〜４０アルキルアリールアミノ基としては、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−ブチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（２−ブチル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−イソブチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−ペンチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−シクロペンチルメチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−ヘプチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−オクチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−ノニル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−デシル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（４−メトキシベンジル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（ｏ−トリル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（ｐ−トリル）アミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−プロピル−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（ｐ−トリル）アミノ基、Ｎ−ブチル−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−イソブチル−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−（２−ブチル）−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−ペンチル−Ｎ−（ｐ−トリル）アミノ基、Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（ｐ−トリル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−（ｏ−トリル）アミノ基、Ｎ−ヘプチル−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−オクチル−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−ノニル−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−デシル−Ｎ−（ｐ−トリル）アミノ基、Ｎ−ドデシル−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−（４−フルオロベンジル）−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（２−ブチル）−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−イソブチル−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−シクロペンチルメチル−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−ヘプチル−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−ノニルアミノ基、Ｎ−デシル−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−ドデシル−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（４−メトキシベンジル）−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（２−フェネチル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（２−ブチル）−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−イソペンチルアミノ基、Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−ネオペンチルアミノ基、Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−ヘプチル−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−ノニルアミノ基、Ｎ−デシル−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−ドデシル−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（４−フルオロベンジル）−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（４−メトキシベンジル）−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−（２−フェネチル）アミノ基、Ｎ−（２−フルフリル）−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−（２−ブチル）アミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−イソブチルアミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−イソペンチルアミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−ネオペンチルアミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−シクロペンチルアミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−イソヘキシルアミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−シクロヘキシルメチルアミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−ヘプチルアミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−ノニルアミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−デシルアミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−ドデシルアミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−（４−フルオロベンジル）アミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−（２−フェネチル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−（９−フェナントリル）−Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−ブチル−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−イソブチル−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−（２−ブチル）−Ｎ−（２−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（２−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−ペンチル−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−イソペンチル−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−ネオペンチル−Ｎ−（２−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−（２−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−イソヘキシル−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（２−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−ヘプチル−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−オクチル−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−ノニル−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−デシル−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−ドデシル−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−（４−ジメチルアミノベンジル）−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−フルフリル−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−（９−フェナントリル）−Ｎ−（２−フェネチル）アミノ基、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−（９，９−ジブチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−ブチル−Ｎ−（９，９−ジヘキシルフルオレン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−イソブチルアミノ基、Ｎ−（２−ブチル）−Ｎ−（９，９−ジエチルフルオレン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（９，９−ジブチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−イソペンチルアミノ基、Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−（９，９−ジオクチルフルオレン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ−（９，９−ジフェニルフルオレン−２−イル）−Ｎ−イソヘキシルアミノ基、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（９，９−ジエチルフルオレン−２−イル）アミノ基Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（９，９−ジヘキシルフルオレン−２−イル）−Ｎ−ヘプチルアミノ基、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ−（９，９−ジブチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−ノニルアミノ基、Ｎ−（９，９−ジフェニルフルオレン−２−イル）−Ｎ−デシルアミノ基、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−ドデシルアミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（９，９−ジブチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−（４−メトキシベンジル）アミノ基、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−（３−ブロモベンジル）アミノ基、Ｎ−（９，９−ジヘキシルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フルフリルアミノ基、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−（２−フェニルエチル）アミノ基、Ｎ−（９−フルオランテニル）−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−（９−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ−（９−フルオランテニル）−Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−（９−フルオランテニル）−Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−ブチル−Ｎ−（９−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ−（９−フルオランテニル）−Ｎ−イソブチルアミノ基、Ｎ−（２−ブチル）−Ｎ−（９−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（９−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ−（９−フルオランテニル）−Ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ−（９−フルオランテニル）−Ｎ−イソペンチルアミノ基、Ｎ−（９−フルオランテニル）−Ｎ−ネオペンチルアミノ基、Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−（９−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ−（９−フルオランテニル）−Ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ−（９−フルオランテニル）−Ｎ−イソヘキシルアミノ基、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（９−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−（９−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ−（９−フルオランテニル）−Ｎ−ヘプチルアミノ基、Ｎ−（９−フルオランテニル）−Ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ−デシル−Ｎ−（９−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ−ドデシル−Ｎ−（９−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（９−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ−（９−フルオランテニル）−Ｎ−（４−フルオロベンジル）アミノ基、Ｎ−（９−フルオランテニル）−Ｎ−（４−ジメチルアミノベンジル）アミノ基、Ｎ−（９−フルオランテニル）−Ｎ−（２−フェネチル）アミノ基、Ｎ−（３−フルオランテニル）−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−（３−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ−（３−フルオランテニル）−Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−（３−フルオランテニル）−Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−ブチル−Ｎ−（３−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ−（３−フルオランテニル）−Ｎ−イソブチルアミノ基、Ｎ−（２−ブチル）−Ｎ−（３−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（３−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ−（９−フルオランテニル）−Ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ−（９−フルオランテニル）−Ｎ−イソペンチルアミノ基、Ｎ−（３−フルオランテニル）−Ｎ−ネオペンチルアミノ基、Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−（３−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ
−（３−フルオランテニル）−Ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ−（３−フルオランテニル）−Ｎ−イソヘキシルアミノ基、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（３−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−（３−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ−（３−フルオランテニル）−Ｎ−ヘプチルアミノ基、Ｎ−（３−フルオランテニル）−Ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ−デシル−Ｎ−（３−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ−ドデシル−Ｎ−（３−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（３−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ−（３−フルオランテニル）−Ｎ−（３−フルオロベンジル）アミノ基、Ｎ−（３−フルオランテニル）−Ｎ−（３−ジメチルアミノベンジル）アミノ基、Ｎ−（３−フルオランテニル）−Ｎ−（２−フェネチル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−プロピル−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−イソブチル−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−（２−ブチル）−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−ペンチル−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−イソペンチル−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−ネオペンチル−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−イソヘキシル−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−ヘプチル−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−オクチル−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−ノニル−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−デシル−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−ドデシル−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−（４−フルオロベンジル）−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−（４−メトキシベンジル）−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−（２−フェネチル）−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−プロピル−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−ブチル−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−イソブチル−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−（２−ブチル）−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−ペンチル−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−イソペンチル−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−ネオペンチル−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−イソヘキシル−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−ヘプチル−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−オクチル−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−ノニル−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−デシル−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−ウンデシル−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−ドデシル−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−（４−メトキシベンジル）−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−フルフリル−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基等が挙げられる。
Examples of the substituted or unsubstituted alkyl arylamino group having 7 to 40 carbon atoms include N-methyl-N-phenylamino group, N-ethyl-N-phenylamino group, N-phenyl-N-propylamino group, and N-isopropyl. -N-phenylamino group, N-butyl-N-phenylamino group, N- (2-butyl) -N-phenylamino group, N-isobutyl-N-phenylamino group, N- (tert-butyl) -N -Phenylamino group, N-pentyl-N-phenylamino group, N-hexyl-N-phenylamino group, N-cyclohexyl-N-phenylamino group, N-cyclopentylmethyl-N-phenylamino group, N-heptyl- N-phenylamino group, N-octyl-N-phenylamino group, N-nonyl-N-phenylamino group, N-decyl-N-phenyl Mino group, N-benzyl-N-phenylamino group, N- (4-methoxybenzyl-N-phenylamino group, N-methyl-N- (o-tolyl) amino group, N-methyl-N- (m- Tolyl) amino group, N-methyl-N- (p-tolyl) amino group, N-ethyl-N- (m-tolyl) amino group, N-propyl-N- (m-tolyl) amino group, N-isopropyl -N- (m-tolyl) amino group, N-isopropyl-N- (p-tolyl) amino group, N-butyl-N- (m-tolyl) amino group, N-isobutyl-N- (m-tolyl) Amino group, N- (2-butyl) -N- (m-tolyl) amino group, N- (tert-butyl) -N- (m-tolyl) amino group, N-pentyl-N- (p-tolyl) An amino group, N-cyclopentyl-N- (m-tolyl) amino group, -Hexyl-N- (m-tolyl) amino group, N-cyclohexyl-N- (p-tolyl) amino group, N-cyclohexylmethyl-N- (o-tolyl) amino group, N-heptyl-N- (m -Tolyl) amino group, N-octyl-N- (m-tolyl) amino group, N-nonyl-N- (m-tolyl) amino group, N-decyl-N- (p-tolyl) amino group, N- Dodecyl-N- (m-tolyl) amino group, N-benzyl-N- (m-tolyl) amino group, N- (4-fluorobenzyl) -N- (m-tolyl) amino group, N-methyl-N -(1-naphthyl) amino group, N-ethyl-N- (1-naphthyl) amino group, N- (1-naphthyl) -N-propylamino group, N-isopropyl-N- (1-naphthyl) amino group N-butyl-N- (1-naphthyl) amino group, N- (2-butyl) -N- (1-naphthyl) amino group, N-isobutyl-N- (1-naphthyl) amino group, N- (tert-butyl) -N- (1-naphthyl) amino group, N- (1-naphthyl) -N-pentylamino group, N-hexyl-N- (1-naphthyl) amino group, N-cyclohexyl-N- (1-naphthyl) amino group, N-cyclopentylmethyl-N- ( 1-naphthyl) amino group, N-heptyl-N- (1-naphthyl) amino group, N- (1-naphthyl) -N-octylamino group, N- (1-naphthyl) -N-nonylamino group, N- Decyl-N- (1-naphthyl) amino group, N-dodecyl-N- (1-naphthyl) amino group, N-benzyl-N- (1-naphthyl) amino group, N- (4-methoxybenzyl) -N -(1-naphthyl) amino group, -(1-naphthyl) -N- (2-phenethyl) amino group, N-methyl-N- (2-naphthyl) amino group, N-ethyl-N- (2-naphthyl) amino group, N- (2- Naphthyl) -N-propylamino group, N-isopropyl-N- (2-naphthyl) amino group, N-butyl-N- (2-naphthyl) amino group, N-isobutyl-N- (2-naphthyl) amino group N- (2-butyl) -N- (2-naphthyl) amino group, N- (tert-butyl) -N- (2-naphthyl) amino group, N- (2-naphthyl) -N-pentylamino group N- (2-naphthyl) -N-isopentylamino group, N- (2-naphthyl) -N-neopentylamino group, N-cyclopentyl-N- (2-naphthyl) amino group, N-hexyl-N -(2-naphthyl) amino group, N-cycl Hexyl-N- (2-naphthyl) amino group, N-cyclohexylmethyl-N- (2-naphthyl) amino group, N-heptyl-N- (2-naphthyl) amino group, N- (2-naphthyl) -N -Octylamino group, N- (2-naphthyl) -N-nonylamino group, N-decyl-N- (2-naphthyl) amino group, N-dodecyl-N- (2-naphthyl) amino group, N-benzyl- N- (2-naphthyl) amino group, N- (4-fluorobenzyl) -N- (2-naphthyl) amino group, N- (4-methoxybenzyl) -N- (2-naphthyl) amino group, N- (2-naphthyl) -N- (2-phenethyl) amino group, N- (2-furfuryl) -N- (2-naphthyl) amino group, N- (1-anthryl) -N-methylamino group, N- (1-anthryl) -N-ethylamino Group, N- (1-anthryl) -N-propylamino group, N- (1-anthryl) -N-isopropylamino group, N- (1-anthryl) -N-butylamino group, N- (1- Anthryl) -N- (2-butyl) amino group, N- (1-anthryl) -N- (tert-butyl) amino group, N- (1-anthryl) -N-isobutylamino group, N- (1- Anthryl) -N-pentylamino group, N- (1-anthryl) -N-isopentylamino group, N- (1-anthryl) -N-neopentylamino group, N- (1-anthryl) -N-cyclopentyl Amino group, N- (1-anthryl) -N-hexylamino group, N- (1-anthryl) -N-isohexylamino group, N- (1-anthryl) -N-cyclohexylamino group, N- (1 -Ant ) -N-cyclohexylmethylamino group, N- (1-anthryl) -N-heptylamino group, N- (1-anthryl) -N-octylamino group, N- (1-anthryl) -N-nonylamino group N- (1-anthryl) -N-decylamino group, N- (1-anthryl) -N-dodecylamino group, N- (1-anthryl) -N-benzylamino group, N- (1-anthryl)- N- (4-fluorobenzyl) amino group, N- (1-anthryl) -N- (2-phenethyl) amino group, N-methyl-N- (9-phenanthryl) amino group, N-ethyl-N- ( 9-phenanthryl) amino group, N- (9-phenanthryl) -N-propylamino group, N-isopropyl-N- (9-phenanthryl) amino group, N-butyl-N- (9-phenanthryl) ) Amino group, N-isobutyl-N- (9-phenanthryl) amino group, N- (2-butyl) -N- (2-phenanthryl) amino group, N- (tert-butyl) -N- (2-phenanthryl) ) Amino group, N-pentyl-N- (9-phenanthryl) amino group, N-isopentyl-N- (9-phenanthryl) amino group, N-neopentyl-N- (2-phenanthryl) amino group, N-cyclopentyl- N- (2-phenanthryl) amino group, N-hexyl-N- (9-phenanthryl) amino group, N-isohexyl-N- (9-phenanthryl) amino group, N-cyclohexyl-N- (2-phenanthryl) amino Group, N-cyclohexylmethyl-N- (9-phenanthryl) amino group, N-heptyl-N- (9-phenanthryl) amino group N-octyl-N- (9-phenanthryl) amino group, N-nonyl-N- (9-phenanthryl) amino group, N-decyl-N- (9-phenanthryl) amino group, N-dodecyl-N- ( 9-phenanthryl) amino group, N-benzyl-N- (9-phenanthryl) amino group, N- (4-dimethylaminobenzyl) -N- (9-phenanthryl) amino group, N-furfuryl-N- (9- Phenanthryl) amino group, N- (9-phenanthryl) -N- (2-phenethyl) amino group, N- (9,9-dimethylfluoren-2-yl) -N-methylamino group, N- (9,9 -Dimethylfluoren-2-yl) -N-ethylamino group, N- (9,9-dibutylfluoren-2-yl) -N-propylamino group, N- (9,9-dimethylfluorene- -Yl) -N-isopropylamino group, N-butyl-N- (9,9-dihexylfluoren-2-yl) amino group, N- (9,9-dimethylfluoren-2-yl) -N-isobutylamino Group, N- (2-butyl) -N- (9,9-diethylfluoren-2-yl) amino group, N- (tert-butyl) -N- (9,9-dimethylfluoren-2-yl) amino Group, N- (9,9-dibutylfluoren-2-yl) -N-pentylamino group, N- (9,9-dimethylfluoren-2-yl) -N-isopentylamino group, N-cyclopentyl-N -(9,9-dioctylfluoren-2-yl) amino group, N- (9,9-dimethylfluoren-2-yl) -N-hexylamino group, N- (9,9-diphenylfluoren-2-yl) -N- Sohexylamino group, N-cyclohexyl-N- (9,9-diethylfluoren-2-yl) amino group N-cyclohexylmethyl-N- (9,9-dimethylfluoren-2-yl) amino group, N- ( 9,9-dihexylfluoren-2-yl) -N-heptylamino group, N- (9,9-dimethylfluoren-2-yl) -N-octylamino group, N- (9,9-dibutylfluorene-2 -Yl) -N-nonylamino group, N- (9,9-diphenylfluoren-2-yl) -N-decylamino group, N- (9,9-dimethylfluoren-2-yl) -N-dodecylamino group, N-benzyl-N- (9,9-dimethylfluoren-2-yl) amino group, N- (9,9-dibutylfluoren-2-yl) -N- (4-methoxybenzyl) amino group, N -(9,9-dimethylfluoren-2-yl) -N- (3-bromobenzyl) amino group, N- (9,9-dihexylfluoren-2-yl) -N-furfurylamino group, N- ( 9,9-dimethylfluoren-2-yl) -N- (2-phenylethyl) amino group, N- (9-fluoranthenyl) -N-methylamino group, N-ethyl-N- (9-fluorane) Tenenyl) amino group, N- (9-fluoranthenyl) -N-propylamino group, N- (9-fluoranthenyl) -N-isopropylamino group, N-butyl-N- (9-fluoranthenyl) Amino group, N- (9-fluoranthenyl) -N-isobutylamino group, N- (2-butyl) -N- (9-fluoranthenyl) amino group, N- (tert-butyl) -N- ( 9-Fluoranthenyl) amino group N- (9-fluoranthenyl) -N-pentylamino group, N- (9-fluoranthenyl) -N-isopentylamino group, N- (9-fluoranthenyl) -N-neopentylamino group, N-cyclopentyl-N- (9-fluoranthenyl) amino group, N- (9-fluoranthenyl) -N-hexylamino group, N- (9-fluoranthenyl) -N-isohexylamino group, N -Cyclohexyl-N- (9-fluoranthenyl) amino group, N-cyclohexylmethyl-N- (9-fluoranthenyl) amino group, N- (9-fluoranthenyl) -N-heptylamino group, N- (9-fluoranthenyl) -N-octylamino group, N-decyl-N- (9-fluoranthenyl) amino group, N-dodecyl-N- (9-fluoranthenyl) amino group, N-base Zyl-N- (9-fluoranthenyl) amino group, N- (9-fluoranthenyl) -N- (4-fluorobenzyl) amino group, N- (9-fluoranthenyl) -N- (4- Dimethylaminobenzyl) amino group, N- (9-fluoranthenyl) -N- (2-phenethyl) amino group, N- (3-fluoranthenyl) -N-methylamino group, N-ethyl-N- ( 3-fluoranthenyl) amino group, N- (3-fluoranthenyl) -N-propylamino group, N- (3-fluoranthenyl) -N-isopropylamino group, N-butyl-N- (3- Fluoranthenyl) amino group, N- (3-fluoranthenyl) -N-isobutylamino group, N- (2-butyl) -N- (3-fluoranthenyl) amino group, N- (tert-butyl) -N- (3-Fluorante Nyl) amino group, N- (9-fluoranthenyl) -N-pentylamino group, N- (9-fluoranthenyl) -N-isopentylamino group, N- (3-fluoranthenyl) -N- Neopentylamino group, N-cyclopentyl-N- (3-fluoranthenyl) amino group, N
-(3-fluoranthenyl) -N-hexylamino group, N- (3-fluoranthenyl) -N-isohexylamino group, N-cyclohexyl-N- (3-fluoranthenyl) amino group, N- Cyclocyclohexylmethyl-N- (3-fluoranthenyl) amino group, N- (3-fluoranthenyl) -N-heptylamino group, N- (3-fluoranthenyl) -N-octylamino group, N-decyl -N- (3-fluoranthenyl) amino group, N-dodecyl-N- (3-fluoranthenyl) amino group, N-benzyl-N- (3-fluoranthenyl) amino group, N- (3- Fluoranthenyl) -N- (3-fluorobenzyl) amino group, N- (3-fluoranthenyl) -N- (3-dimethylaminobenzyl) amino group, N- (3-fluoranthenyl) -N- (2 Phenethyl) amino group, N-methyl-N- (1-pyrenyl) amino group, N-ethyl-N- (1-pyrenyl) amino group, N-propyl-N- (1-pyrenyl) amino group, N-isopropyl -N- (1-pyrenyl) amino group, N-butyl-N- (1-pyrenyl) amino group, N-isobutyl-N- (1-pyrenyl) amino group, N- (2-butyl) -N- ( 1-pyrenyl) amino group, N- (tert-butyl) -N- (1-pyrenyl) amino group, N-pentyl-N- (1-pyrenyl) amino group, N-isopentyl-N- (1-pyrenyl) Amino group, N-neopentyl-N- (1-pyrenyl) amino group, N-hexyl-N- (1-pyrenyl) amino group, N-isohexyl-N- (1-pyrenyl) amino group, N-cyclohexyl-N -(1-pyrenyl) Mino group, N-cyclohexylmethyl-N- (1-pyrenyl) amino group, N-heptyl-N- (1-pyrenyl) amino group, N-octyl-N- (1-pyrenyl) amino group, N-nonyl- N- (1-pyrenyl) amino group, N-decyl-N- (1-pyrenyl) amino group, N-dodecyl-N- (1-pyrenyl) amino group, N-benzyl-N- (1-pyrenyl) amino Group, N- (4-fluorobenzyl) -N- (1-pyrenyl) amino group, N- (4-methoxybenzyl) -N- (1-pyrenyl) amino group, N- (2-phenethyl) -N- (1-pyrenyl) amino group, N-methyl-N- (3-perylenyl) amino group, N-ethyl-N- (3-perylenyl) amino group, N-propyl-N- (3-perylenyl) amino group, N-isopropyl-N- (3-perylene Nyl) amino group, N-butyl-N- (3-perylenyl) amino group, N-isobutyl-N- (3-perylenyl) amino group, N- (2-butyl) -N- (3-perylenyl) amino group N- (tert-butyl) -N- (3-perylenyl) amino group, N-pentyl-N- (3-perylenyl) amino group, N-isopentyl-N- (3-perylenyl) amino group, N-neopentyl -N- (3-perylenyl) amino group, N-cyclopentyl-N- (3-perylenyl) amino group, N-hexyl-N- (3-perylenyl) amino group, N-isohexyl-N- (3-perylenyl) Amino group, N-cyclohexyl-N- (3-perylenyl) amino group, N-cyclohexylmethyl-N- (3-perylenyl) amino group, N-heptyl-N- (3-perylenyl) amino group N-octyl-N- (3-perylenyl) amino group, N-nonyl-N- (3-perylenyl) amino group, N-decyl-N- (3-perylenyl) amino group, N-undecyl-N- (3 -Perylenyl) amino group, N-dodecyl-N- (3-perylenyl) amino group, N-benzyl-N- (3-perylenyl) amino group, N- (4-methoxybenzyl) -N- (3-perylenyl) An amino group, N-furfuryl-N- (3-perylenyl) amino group, etc. are mentioned.
置換もしくは無置換の炭素数５〜４０アルキルヘテロアリールアミノ基としては、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（４−ピリジル）アミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（４−ピリジル）アミノ基、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−ブチル−Ｎ−（４−ピリジル）アミノ基、Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−（２−ブチル）−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−ペンチル−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−イソペンチル−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−ネオペンチル−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−（４−ピリジル）アミノ基、Ｎ−イソヘキシル−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（４−ピリジル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−ヘプチル−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−オクチル−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−ノニル−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−デシル−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−ドデシル−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（４−ピリジル）アミノ基、Ｎ−（４−フルオロベンジル）−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−（２−フェネチル）−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−（２−フリル）−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−フリル）アミノ基、Ｎ−（２−フリル）−Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−（２−フリル）−Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−フリル）アミノ基、Ｎ−（２−フリル）−Ｎ−イソブチルアミノ基、Ｎ−（２−ブチル）−Ｎ−（２−フリル）アミノ基、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（２−フリル）アミノ基、Ｎ−（２−フリル）−Ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ−（２−フリル）−Ｎ−イソペンチルアミノ基、Ｎ−（２−フリル）−Ｎ−ネオペンチルアミノ基、Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−（２−フリル）アミノ基、Ｎ−（２−フリル）−Ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ−（２−フリル）−Ｎ−イソヘキシルアミノ基、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（２−フリル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−（２−フリル）アミノ基、Ｎ−（２−フリル）−Ｎ−ヘプチルアミノ基、Ｎ−（２−フリル）−Ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ−（２−フリル）−Ｎ−ノニルアミノ基、Ｎ−デシル−Ｎ−（２−フリル）アミノ基、Ｎ−ドデシル−Ｎ−（２−フリル）アミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−フリル）アミノ基、Ｎ−（４−フルオロベンジル）−Ｎ−（２−フリル）アミノ基、Ｎ−（２−フリル）−Ｎ−（２−フェネチル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−（２−ブチル）−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−ペンチル−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−イソペンチル−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−イソヘキシル−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−ヘプチル−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−オクチル−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−ノニル−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−デシル−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−ドデシル−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−（４−ジメチルアミノベンジル）−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−（４−メトキシベンジル）−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−（２−フェネチル）−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−フルフリル−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−イソブチルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−（２−ブチル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−イソペンチルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−シクロペンチルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−イソヘキシルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−シクロヘキシルメチルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−ヘプチルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−ノニルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−デシルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−ドデシルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−（４−フェニルベンジル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−（２−フェネチル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−フルフリルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−イソブチルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−ブチル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−イソペンチルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−ネオペンチルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−シクロペンチルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−イソヘキシルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−シクロヘキシルメチルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−ヘプチルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−ノニルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−デシルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−ドデシルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−ジメチルアミノベンジル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−フルフリルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）アミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）−Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）アミノ基、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）アミノ基、Ｎ−イソブチル−Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（２−ブチル）−Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）−Ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ−イソペンチル−Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）アミノ基、Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）アミノ基、Ｎ−ネオペンチル−Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）アミノ基、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）アミノ基、Ｎ−イソヘキシル−Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）アミノ基、Ｎ−ヘプチル−Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）−Ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）−Ｎ−ノニルアミノ基、Ｎ−デシル−Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）アミノ基、Ｎ−ドデシル−Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）アミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（４−フルオロベンジル）−Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）−Ｎ−（２−フェネチル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−２−イル）−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−２−イル）−Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−ブチル−Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）アミノ基、Ｎ−（２−ブチル）−Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）アミノ基、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−イソペンチルアミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−ネオペンチルアミノ基、Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−２−イル）−Ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−イソヘキシルアミノ基、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−ヘプチルアミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−２−イル）−Ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−ノニルアミノ基、Ｎ−デシル−Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−ドデシルアミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（ジベンゾフラン−２−イル）アミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−（ジメチルアミノベンジル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−（２−フェネチル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−フルフリルアミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−２−イル）−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル
）−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−２−イル）−Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−ブチル−Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−２−イル）−Ｎ−イソブチルアミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−イソブチルアミノ基、Ｎ−（２−ブチル）−Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）アミノ基、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−イソペンチルアミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−ネオペンチルアミノ基、Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−２−イル）−Ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−イソヘキシルアミノ基、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−ヘプチルアミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−２−イル）−Ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−ノニルアミノ基、Ｎ−デシル−Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−ドデシルアミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（ジベンゾチオフェン−２−イル）アミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−（４−フルオロベンジル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−（４−メトキシベンジル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−フェネチル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−（２−フェネチル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−フルフリルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（３−キノリル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（４−キノリル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（５−キノリル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（８−キノリル）アミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−（２−ブチル）−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−ペンチル−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−イソペンチル−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−ネオペンチル−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−（３−キノリル）アミノ基、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−（４−キノリル）アミノ基、Ｎ−イソヘキシル−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−ヘプチル−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−オクチル−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−オクチル−Ｎ−（４−キノリル）アミノ基、Ｎ−オクチル−Ｎ−（８−キノリル）アミノ基、Ｎ−ノニル−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−デシル−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−ドデシル−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（４−キノリル）アミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（５−キノリル）アミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（８−キノリル）アミノ基、Ｎ−（４−メトキシベンジル）−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−（２−フェネチル）−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−（１−イソキノリル）−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−（３−イソキノリル）−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−（４−イソキノリル）−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−（６−イソキノリル）−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−イソキノリル）アミノ基、Ｎ−（１−イソキノリル）−Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（１−イソキノリル）アミノ基、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−イソキノリル）アミノ基、Ｎ−イソブチル−Ｎ−（１−イソキノリル）アミノ基、Ｎ−（２−ブチル）−Ｎ−（１−イソキノリル）アミノ基、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（１−イソキノリル）アミノ基、Ｎ−（１−イソキノリル）−Ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ−イソペンチル−Ｎ−（１−イソキノリル）アミノ基、Ｎ−（１−イソキノリル）−Ｎ−ネオペンチルアミノ基、Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−（１−イソキノリル）アミノ基、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−（１−イソキノリル）アミノ基、Ｎ−イソヘキシル−Ｎ−（１−イソキノリル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（１−イソキノリル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−（１−イソキノリル）アミノ基、Ｎ−ヘプチル−Ｎ−（１−イソキノリル）アミノ基、Ｎ−（１−イソキノリル）−Ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ−（１−イソキノリル）−Ｎ−ノニルアミノ基、Ｎ−デシル−Ｎ−（１−イソキノリル）アミノ基、Ｎ−ドデシル−Ｎ−（１−イソキノリル）アミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（１−イソキノリル）アミノ基、Ｎ−（４−フルオロベンジル）−Ｎ−（１−イソキノリル）アミノ基、Ｎ−（１−イソキノリル）−Ｎ−（４−メトキシベンジル）アミノ基、Ｎ−（１−イソキノリル）−Ｎ−（２−フェネチル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（４−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（５−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（６−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−（２−ブチル）−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−ペンチル−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−イソペンチル−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−イソヘキシル−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−ヘプチル−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−オクチル−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−ノニル−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−デシル−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−（２−キナゾリニル）−Ｎ−ウンデシルアミノ基、Ｎ−ドデシル−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−（４−ジメチルアミノベンジル）−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−（４−メトキシベンジル）−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−（２−フェネチル）−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（５−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（６−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−（２−ブチル）−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−ペンチル−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−イソペンチル−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−ヘプチル−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−オクチル−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−ノニル−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−デシル−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−ドデシル−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−（４−フルオロベンジル）−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−（３−メトキシベンジル）−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−（２−フェネチル）−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−フルフリル−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−３−イル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）−Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−ブチル−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−ブチル−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−３−イル）アミノ基、Ｎ−イソブチル−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（２−ブチル）−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）−Ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ−イソペンチル−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−ネオペンチル−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ基、Ｎ−イソヘキシル−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−ヘプチル−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）−Ｎ−ノニルアミノ基、Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）−Ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ−デシル−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−ドデシル−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−３−イル）アミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（９−エチルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（４−ジメチルアミノベンジル）−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（４−フルオロベンジル）−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）−Ｎ−（２−フェネチル）アミノ基、Ｎ−フルフリル−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（１−アクリジニル）−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−（２−アクリジニル）−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−（３−アクリジニル）
−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−（４−アクリジニル）−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−イソブチルアミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−（２−ブチル）アミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−イソペンチルアミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−ネオペンチルアミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−シクロペンチルアミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−イソヘキシルアミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−シクロヘキシルメチルアミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−ヘプチルアミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−ノニルアミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−デシルアミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−ウンデシルアミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−ドデシルアミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−（４−ジメチルアミノベンジル）アミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−（４−メトキシベンジル）アミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−（２−フェネチル）アミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−フルフリルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−３−イル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−４−イル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−５−イル）アミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）−Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−３−イル）アミノ基、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−４−イル）アミノ基、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−５−イル）アミノ基、Ｎ−イソブチル−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（２−ブチル）−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−ペンチル−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−イソペンチル−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−ネオペンチル−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−イソヘキシル−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−３−イル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−４−イル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−５−イル）アミノ基、Ｎ−ヘプチル−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−オクチル−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−ノニル−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−デシル−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−ドデシル−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（４−メトキシベンジル）−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）−Ｎ−（２−フェネチル）アミノ基、Ｎ−フルフリル−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−（２−フェナジニル）−Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−（２−ブチル）−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−ペンチル−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−イソペンチル−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−ネオペンチル−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−イソヘキシル−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−ヘプチル−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−オクチル−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−ノニル−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−デシル−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−ドデシル−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−（４−ジメチルアミノベンジル）−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−（４−フルオロベンジル）−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−（２−フェナジニル）−Ｎ−（２−フェネチル）アミノ基、Ｎ−フルフリル−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基等が挙げられる。
Examples of the substituted or unsubstituted alkylheteroarylamino group having 5 to 40 carbon atoms include N-methyl-N- (2-pyridyl) amino group, N-methyl-N- (4-pyridyl) amino group, N-ethyl- N- (2-pyridyl) amino group, N-propyl-N- (2-pyridyl) amino group, N-isopropyl-N- (2-pyridyl) amino group, N-isopropyl-N- (4-pyridyl) amino Group, N-butyl-N- (2-pyridyl) amino group, N-butyl-N- (4-pyridyl) amino group, N-isobutyl-N- (2-pyridyl) amino group, N- (2-butyl) ) -N- (2-pyridyl) amino group, N- (tert-butyl) -N- (2-pyridyl) amino group, N-pentyl-N- (2-pyridyl) amino group, N-isopentyl-N- (2-pyridyl) amino group N-neopentyl-N- (2-pyridyl) amino group, N-cyclopentyl-N- (2-pyridyl) amino group, N-hexyl-N- (2-pyridyl) amino group, N-hexyl-N- (4 -Pyridyl) amino group, N-Isohexyl-N- (2-pyridyl) amino group, N-cyclohexyl-N- (2-pyridyl) amino group, N-cyclohexyl-N- (4-pyridyl) amino group, N- Cyclohexylmethyl-N- (2-pyridyl) amino group, N-heptyl-N- (2-pyridyl) amino group, N-octyl-N- (2-pyridyl) amino group, N-nonyl-N- (2- Pyridyl) amino group, N-decyl-N- (2-pyridyl) amino group, N-dodecyl-N- (2-pyridyl) amino group, N-benzyl-N- (2-pyridyl) amino group, N-benzyl − -(4-pyridyl) amino group, N- (4-fluorobenzyl) -N- (2-pyridyl) amino group, N- (2-phenethyl) -N- (2-pyridyl) amino group, N- (2 -Furyl) -N-methylamino group, N-ethyl-N- (2-furyl) amino group, N- (2-furyl) -N-propylamino group, N- (2-furyl) -N-isopropylamino Group, N-butyl-N- (2-furyl) amino group, N- (2-furyl) -N-isobutylamino group, N- (2-butyl) -N- (2-furyl) amino group, N- (Tert-butyl) -N- (2-furyl) amino group, N- (2-furyl) -N-pentylamino group, N- (2-furyl) -N-isopentylamino group, N- (2- Furyl) -N-neopentylamino group, N-cyclopentyl-N- (2-furyl) ) Amino group, N- (2-furyl) -N-hexylamino group, N- (2-furyl) -N-isohexylamino group, N-cyclohexyl-N- (2-furyl) amino group, N-cyclohexyl Methyl-N- (2-furyl) amino group, N- (2-furyl) -N-heptylamino group, N- (2-furyl) -N-octylamino group, N- (2-furyl) -N- Nonylamino group, N-decyl-N- (2-furyl) amino group, N-dodecyl-N- (2-furyl) amino group, N-benzyl-N- (2-furyl) amino group, N- (4- Fluorobenzyl) -N- (2-furyl) amino group, N- (2-furyl) -N- (2-phenethyl) amino group, N-methyl-N- (2-thienyl) amino group, N-ethyl- N- (2-thienyl) amino group, N-propyl-N- (2 Thienyl) amino group, N-isopropyl-N- (2-thienyl) amino group, N-butyl-N- (2-thienyl) amino group, N-isobutyl-N- (2-thienyl) amino group, N- ( 2-butyl) -N- (2-thienyl) amino group, N- (tert-butyl) -N- (2-thienyl) amino group, N-pentyl-N- (2-thienyl) amino group, N-isopentyl -N- (2-thienyl) amino group, N-cyclopentyl-N- (2-thienyl) amino group, N-hexyl-N- (2-thienyl) amino group, N-isohexyl-N- (2-thienyl) Amino group, N-cyclohexyl-N- (2-thienyl) amino group, N-cyclohexylmethyl-N- (2-thienyl) amino group, N-heptyl-N- (2-thienyl) amino group, N-octyl- N- 2-thienyl) amino group, N-nonyl-N- (2-thienyl) amino group, N-decyl-N- (2-thienyl) amino group, N-dodecyl-N- (2-thienyl) amino group, N -Benzyl-N- (2-thienyl) amino group, N- (4-dimethylaminobenzyl) -N- (2-thienyl) amino group, N- (4-methoxybenzyl) -N- (2-thienyl) amino Group, N- (2-phenethyl) -N- (2-thienyl) amino group, N-furfuryl-N- (2-thienyl) amino group, N- (benzo [b] furan-2-yl) -N- Methylamino group, N- (benzo [b] furan-2-yl) -N-ethylamino group, N- (benzo [b] furan-2-yl) -N-propylamino group, N- (benzo [b ] Furan-2-yl) -N-isopropylamino group, N- (Benzo [b] furan-2-yl) -N-butylamino group, N- (benzo [b] furan-2-yl) -N-isobutylamino group, N- (benzo [b] furan-2-yl ) -N- (2-butyl) amino group, N- (benzo [b] furan-2-yl) -N- (tert-butyl) amino group, N- (benzo [b] furan-2-yl)- N-pentylamino group, N- (benzo [b] furan-2-yl) -N-isopentylamino group, N- (benzo [b] furan-2-yl) -N-cyclopentylamino group, N- ( Benzo [b] furan-2-yl) -N-hexylamino group, N- (benzo [b] furan-2-yl) -N-isohexylamino group, N- (benzo [b] furan-2-yl ) -N-cyclohexylamino group, N- (benzo [b] furan-2-yl ) -N-cyclohexylmethylamino group, N- (benzo [b] furan-2-yl) -N-heptylamino group, N- (benzo [b] furan-2-yl) -N-octylamino group, N -(Benzo [b] furan-2-yl) -N-nonylamino group, N- (benzo [b] furan-2-yl) -N-decylamino group, N- (benzo [b] furan-2-yl) -N-dodecylamino group, N- (benzo [b] furan-2-yl) -N-benzylamino group, N- (benzo [b] furan-2-yl) -N- (4-phenylbenzyl) amino Group, N- (benzo [b] furan-2-yl) -N- (2-phenethyl) amino group, N- (benzo [b] furan-2-yl) -N-furfurylamino group, N- ( Benzo [b] thiophen-2-yl) -N-methylamino group, -(Benzo [b] thiophen-2-yl) -N-ethylamino group, N- (benzo [b] thiophen-2-yl) -N-propylamino group, N- (benzo [b] thiophen-2-yl Yl) -N-isopropylamino group, N- (benzo [b] thiophen-2-yl) -N-butylamino group, N- (benzo [b] thiophen-2-yl) -N-isobutylamino group, N -(Benzo [b] thiophen-2-yl) -N- (2-butyl) amino group, N- (benzo [b] thiophen-2-yl) -N- (tert-butyl) amino group, N- ( Benzo [b] thiophen-2-yl) -N-pentylamino group, N- (benzo [b] thiophen-2-yl) -N-isopentylamino group, N- (benzo [b] thiophen-2-yl ) -N-neopentylamino group, N- (benzo [b] thiophen-2-yl) -N-cyclopentylamino group, N- (benzo [b] thiophen-2-yl) -N-hexylamino group, N- (benzo [b] thiophene-2 -Yl) -N-isohexylamino group, N- (benzo [b] thiophen-2-yl) -N-cyclohexylamino group, N- (benzo [b] thiophen-2-yl) -N-cyclohexylmethylamino Group, N- (benzo [b] thiophen-2-yl) -N-heptylamino group, N- (benzo [b] thiophen-2-yl) -N-octylamino group, N- (benzo [b] thiophene -2-yl) -N-nonylamino group, N- (benzo [b] thiophen-2-yl) -N-decylamino group, N- (benzo [b] thiophen-2-yl) -N-dodecylamino group, N (Benzo [b] thiophen-2-yl) -N-benzylamino group, N- (benzo [b] thiophen-2-yl) -N- (4-dimethylaminobenzyl) amino group, N- (benzo [b ] Thiophen-2-yl) -N-furfurylamino group, N-methyl-N- (1-methylindol-2-yl) amino group, N-ethyl-N- (1-methylindol-2-yl) Amino group, N- (1-methylindol-2-yl) -N-propylamino group, N-isopropyl-N- (1-methylindol-2-yl) amino group, N-butyl-N- (1- Methylindol-2-yl) amino group, N-isobutyl-N- (1-methylindol-2-yl) amino group, N- (2-butyl) -N- (1-methylindol-2-yl) amino The group N- (ter -Butyl) -N- (1-methylindol-2-yl) amino group, N- (1-methylindol-2-yl) -N-pentylamino group, N-isopentyl-N- (1-methylindole- 2-yl) amino group, N-cyclopentyl-N- (1-methylindol-2-yl) amino group, N-neopentyl-N- (1-methylindol-2-yl) amino group, N-hexyl-N -(1-methylindol-2-yl) amino group, N-isohexyl-N- (1-methylindol-2-yl) amino group, N-cyclohexyl-N- (1-methylindol-2-yl) amino Group, N-cyclohexylmethyl-N- (1-methylindol-2-yl) amino group, N-heptyl-N- (1-methylindol-2-yl) amino group, N- (1-mes Tylindol-2-yl) -N-octylamino group, N- (1-methylindol-2-yl) -N-nonylamino group, N-decyl-N- (1-methylindol-2-yl) amino group N-dodecyl-N- (1-methylindol-2-yl) amino group, N-benzyl-N- (1-methylindol-2-yl) amino group, N- (4-fluorobenzyl) -N- (1-methylindol-2-yl) amino group, N- (1-methylindol-2-yl) -N- (2-phenethyl) amino group, N- (dibenzofuran-2-yl) -N-methylamino Group, N- (dibenzofuran-3-yl) -N-methylamino group, N- (dibenzofuran-3-yl) -N-ethylamino group, N- (dibenzofuran-3-yl) -N-propylamino group, N- Dibenzofuran-2-yl) -N-isopropylamino group, N- (dibenzofuran-3-yl) -N-isopropylamino group, N-butyl-N- (dibenzofuran-3-yl) amino group, N- (2- Butyl) -N- (dibenzofuran-3-yl) amino group, N- (tert-butyl) -N- (dibenzofuran-3-yl) amino group, N- (dibenzofuran-3-yl) -N-pentylamino group N- (dibenzofuran-3-yl) -N-isopentylamino group, N- (dibenzofuran-3-yl) -N-neopentylamino group, N-cyclopentyl-N- (dibenzofuran-3-yl) amino group N- (dibenzofuran-2-yl) -N-hexylamino group, N- (dibenzofuran-3-yl) -N-hexylamino group, N- (dibenzothiol) N-3-yl) -N-isohexylamino group, N-cyclohexyl-N- (dibenzofuran-3-yl) amino group, N-cyclohexylmethyl-N- (dibenzofuran-3-yl) amino group, N- ( Dibenzofuran-3-yl) -N-heptylamino group, N- (dibenzofuran-2-yl) -N-octylamino group, N- (dibenzofuran-3-yl) -N-octylamino group, N- (dibenzofuran- 3-yl) -N-nonylamino group, N-decyl-N- (dibenzofuran-3-yl) amino group, N- (dibenzofuran-3-yl) -N-dodecylamino group, N-benzyl-N- (dibenzofuran) -2-yl) amino group, N-benzyl-N- (dibenzofuran-3-yl) amino group, N- (dibenzofuran-3-yl) -N- (dimethyla) Minobenzyl) amino group, N- (dibenzofuran-3-yl) -N- (2-phenethyl) amino group, N- (dibenzofuran-3-yl) -N-furfurylamino group, N- (dibenzothiophen-2-yl) Yl) -N-methylamino group, N- (dibenzothiophen-3-yl)
) -N-methylamino group, N- (dibenzothiophen-3-yl) -N-ethylamino group, N- (dibenzothiophen-3-yl) -N-propylamino group, N- (dibenzothiophen-2-yl) Yl) -N-isopropylamino group, N- (dibenzothiophen-3-yl) -N-isopropylamino group, N-butyl-N- (dibenzothiophen-3-yl) amino group, N- (dibenzothiophene-2) -Yl) -N-isobutylamino group, N- (dibenzothiophen-3-yl) -N-isobutylamino group, N- (2-butyl) -N- (dibenzothiophen-3-yl) amino group, N- (Tert-butyl) -N- (dibenzothiophen-3-yl) amino group, N- (dibenzothiophen-3-yl) -N-pentylamino group, N- (dibenzothi Phen-3-yl) -N-isopentylamino group, N- (dibenzothiophen-3-yl) -N-neopentylamino group, N-cyclopentyl-N- (dibenzothiophen-3-yl) amino group, N -(Dibenzothiophen-2-yl) -N-hexylamino group, N- (dibenzothiophen-3-yl) -N-hexylamino group, N- (dibenzothiophen-3-yl) -N-isohexylamino group N-cyclohexyl-N- (dibenzothiophen-3-yl) amino group, N-cyclohexylmethyl-N- (dibenzothiophen-3-yl) amino group, N- (dibenzothiophen-3-yl) -N-heptyl Amino group, N- (dibenzothiophen-2-yl) -N-octylamino group, N- (dibenzothiophen-3-yl) -N-oct Ruamino group, N- (dibenzothiophen-3-yl) -N-nonylamino group, N-decyl-N- (dibenzothiophen-3-yl) amino group, N- (dibenzothiophen-3-yl) -N-dodecyl Amino group, N-benzyl-N- (dibenzothiophen-2-yl) amino group, N-benzyl-N- (dibenzothiophen-3-yl) amino group, N- (dibenzothiophen-3-yl) -N- (4-Fluorobenzyl) amino group, N- (dibenzothiophen-3-yl) -N- (4-methoxybenzyl) amino group, N- (dibenzothiophen-2-yl) -N- (2-phenethyl) amino Group, N- (dibenzothiophen-3-yl) -N- (2-phenethyl) amino group, N- (dibenzothiophen-3-yl) -N-furfurylamino group, N- Methyl-N- (2-quinolyl) amino group, N-methyl-N- (3-quinolyl) amino group, N-methyl-N- (4-quinolyl) amino group, N-methyl-N- (5-quinolyl) ) Amino group, N-methyl-N- (8-quinolyl) amino group, N-ethyl-N- (2-quinolyl) amino group, N-propyl-N- (2-quinolyl) amino group, N-isopropyl- N- (2-quinolyl) amino group, N-butyl-N- (2-quinolyl) amino group, N-isobutyl-N- (2-quinolyl) amino group, N- (2-butyl) -N- (2 -Quinolyl) amino group, N- (tert-butyl) -N- (2-quinolyl) amino group, N-pentyl-N- (2-quinolyl) amino group, N-isopentyl-N- (2-quinolyl) amino Group, N-neopentyl-N- (2-quinolyl) a Group, N-cyclopentyl-N- (2-quinolyl) amino group, N-hexyl-N- (2-quinolyl) amino group, N-hexyl-N- (3-quinolyl) amino group, N-hexyl-N -(4-quinolyl) amino group, N-isohexyl-N- (2-quinolyl) amino group, N-cyclohexyl-N- (2-quinolyl) amino group, N-cyclohexylmethyl-N- (2-quinolyl) amino Group, N-heptyl-N- (2-quinolyl) amino group, N-octyl-N- (2-quinolyl) amino group, N-octyl-N- (4-quinolyl) amino group, N-octyl-N- (8-quinolyl) amino group, N-nonyl-N- (2-quinolyl) amino group, N-decyl-N- (2-quinolyl) amino group, N-dodecyl-N- (2-quinolyl) amino group, N-benzyl-N- 2-quinolyl) amino group, N-benzyl-N- (4-quinolyl) amino group, N-benzyl-N- (5-quinolyl) amino group, N-benzyl-N- (8-quinolyl) amino group, N -(4-methoxybenzyl) -N- (2-quinolyl) amino group, N- (2-phenethyl) -N- (2-quinolyl) amino group, N- (1-isoquinolyl) -N-methylamino group, N- (3-isoquinolyl) -N-methylamino group, N- (4-isoquinolyl) -N-methylamino group, N- (6-isoquinolyl) -N-methylamino group, N-ethyl-N- (1 -Isoquinolyl) amino group, N- (1-isoquinolyl) -N-propylamino group, N-isopropyl-N- (1-isoquinolyl) amino group, N-butyl-N- (1-isoquinolyl) amino group, N- Isobutyl-N- (1-isoquinolyl) amino group, N- (2-butyl) -N- (1-isoquinolyl) amino group, N- (tert-butyl) -N- (1-isoquinolyl) amino group, N- (1-isoquinolyl) ) -N-pentylamino group, N-isopentyl-N- (1-isoquinolyl) amino group, N- (1-isoquinolyl) -N-neopentylamino group, N-cyclopentyl-N- (1-isoquinolyl) amino group N-hexyl-N- (1-isoquinolyl) amino group, N-isohexyl-N- (1-isoquinolyl) amino group, N-cyclohexyl-N- (1-isoquinolyl) amino group, N-cyclohexylmethyl-N- (1-isoquinolyl) amino group, N-heptyl-N- (1-isoquinolyl) amino group, N- (1-isoquinolyl) -N-octylamino group, N- ( -Isoquinolyl) -N-nonylamino group, N-decyl-N- (1-isoquinolyl) amino group, N-dodecyl-N- (1-isoquinolyl) amino group, N-benzyl-N- (1-isoquinolyl) amino group N- (4-fluorobenzyl) -N- (1-isoquinolyl) amino group, N- (1-isoquinolyl) -N- (4-methoxybenzyl) amino group, N- (1-isoquinolyl) -N- ( 2-phenethyl) amino group, N-methyl-N- (2-quinazolinyl) amino group, N-methyl-N- (4-quinazolinyl) amino group, N-methyl-N- (5-quinazolinyl) amino group, N -Methyl-N- (6-quinazolinyl) amino group, N-ethyl-N- (2-quinazolinyl) amino group, N-propyl-N- (2-quinazolinyl) amino group, N-isopropyl-N (2-quinazolinyl) amino group, N-butyl-N- (2-quinazolinyl) amino group, N-isobutyl-N- (2-quinazolinyl) amino group, N- (2-butyl) -N- (2-quinazolinyl) ) Amino group, N- (tert-butyl) -N- (2-quinazolinyl) amino group, N-pentyl-N- (2-quinazolinyl) amino group, N-isopentyl-N- (2-quinazolinyl) amino group, N-cyclopentyl-N- (2-quinazolinyl) amino group, N-hexyl-N- (2-quinazolinyl) amino group, N-isohexyl-N- (2-quinazolinyl) amino group, N-cyclohexyl-N- (2 -Quinazolinyl) amino group, N-cyclohexylmethyl-N- (2-quinazolinyl) amino group, N-heptyl-N- (2-quinazolinyl) amino group, N-octyl Ru-N- (2-quinazolinyl) amino group, N-nonyl-N- (2-quinazolinyl) amino group, N-decyl-N- (2-quinazolinyl) amino group, N- (2-quinazolinyl) -N- Undecylamino group, N-dodecyl-N- (2-quinazolinyl) amino group, N-benzyl-N- (2-quinazolinyl) amino group, N- (4-dimethylaminobenzyl) -N- (2-quinazolinyl) Amino group, N- (4-methoxybenzyl) -N- (2-quinazolinyl) amino group, N- (2-phenethyl) -N- (2-quinazolinyl) amino group, N-methyl-N- (2-quinoxalinyl) ) Amino group, N-methyl-N- (5-quinoxalinyl) amino group, N-methyl-N- (6-quinoxalinyl) amino group, N-ethyl-N- (2-quinoxalinyl) amino group, N-propyl Pil-N- (2-quinoxalinyl) amino group, N-isopropyl-N- (2-quinoxalinyl) amino group, N-butyl-N- (2-quinoxalinyl) amino group, N-isobutyl-N- (2-quinoxalinyl) ) Amino group, N- (2-butyl) -N- (2-quinoxalinyl) amino group, N- (tert-butyl) -N- (2-quinoxalinyl) amino group, N-pentyl-N- (2-quinoxalinyl) ) Amino group, N-isopentyl-N- (2-quinoxalinyl) amino group, N-cyclopentyl-N- (2-quinoxalinyl) amino group, N-hexyl-N- (2-quinoxalinyl) amino group, N-cyclohexyl- N- (2-quinoxalinyl) amino group, N-cyclohexylmethyl-N- (2-quinoxalinyl) amino group, N-heptyl-N- (2 Quinoxalinyl) amino group, N-octyl-N- (2-quinoxalinyl) amino group, N-nonyl-N- (2-quinoxalinyl) amino group, N-decyl-N- (2-quinoxalinyl) amino group, N-dodecyl -N- (2-quinoxalinyl) amino group, N-benzyl-N- (2-quinoxalinyl) amino group, N- (4-fluorobenzyl) -N- (2-quinoxalinyl) amino group, N- (3-methoxy Benzyl) -N- (2-quinoxalinyl) amino group, N- (2-phenethyl) -N- (2-quinoxalinyl) amino group, N-furfuryl-N- (2-quinoxalinyl) amino group, N-methyl-N -(9-methylcarbazol-2-yl) amino group, N-methyl-N- (9-phenylcarbazol-2-yl) amino group, N-methyl-N- (9-me Tylcarbazol-3-yl) amino group, N-methyl-N- (9-phenylcarbazol-3-yl) amino group, N-ethyl-N- (9-methylcarbazol-2-yl) amino group, N- (9-methylcarbazol-2-yl) -N-propylamino group, N-isopropyl-N- (9-methylcarbazol-2-yl) amino group, N-butyl-N- (9-methylcarbazole-2- Yl) amino group, N-butyl-N- (9-methylcarbazol-3-yl) amino group, N-isobutyl-N- (9-methylcarbazol-2-yl) amino group, N- (2-butyl) -N- (9-methylcarbazol-2-yl) amino group, N- (tert-butyl) -N- (9-methylcarbazol-2-yl) amino group, N- (9-methylcarbazol-2-yl) ) -N-pentylamino group, N-isopentyl-N- (9-methylcarbazol-2-yl) amino group, N-neopentyl-N- (9-methylcarbazol-2-yl) amino group, N-cyclopentyl -N- (9-methylcarbazol-2-yl) amino group, N-hexyl-N- (9-methylcarbazol-2-yl) amino group, N-hexyl-N- (9-phenylcarbazol-2-yl) ) Amino group, N-hexyl-N- (9-phenylcarbazol-3-yl) amino group, N-isohexyl-N- (9-methylcarbazol-2-yl) amino group, N-cyclohexyl-N- (9 -Methylcarbazol-2-yl) amino group, N-cyclohexylmethyl-N- (9-methylcarbazol-2-yl) amino group, N-heptyl-N- ( -Methylcarbazol-2-yl) amino group, N- (9-methylcarbazol-2-yl) -N-nonylamino group, N- (9-methylcarbazol-2-yl) -N-octylamino group, N- Decyl-N- (9-methylcarbazol-2-yl) amino group, N-dodecyl-N- (9-methylcarbazol-2-yl) amino group, N-benzyl-N- (9-methylcarbazole-2- Yl) amino group, N-benzyl-N- (9-methylcarbazol-3-yl) amino group, N-benzyl-N- (9-ethylcarbazol-2-yl) amino group, N- (4-dimethylamino) Benzyl) -N- (9-methylcarbazol-2-yl) amino group, N- (4-fluorobenzyl) -N- (9-methylcarbazol-2-yl) amino group, N- (9-methyl) Rucarbazol-2-yl) -N- (2-phenethyl) amino group, N-furfuryl-N- (9-methylcarbazol-2-yl) amino group, N- (1-acridinyl) -N-methylamino group N- (2-acridinyl) -N-methylamino group, N- (3-acridinyl)
-N-methylamino group, N- (4-acridinyl) -N-methylamino group, N- (9-acridinyl) -N-methylamino group, N- (9-acridinyl) -N-ethylamino group, N -(9-acridinyl) -N-propylamino group, N- (9-acridinyl) -N-isopropylamino group, N- (9-acridinyl) -N-butylamino group, N- (9-acridinyl) -N -Isobutylamino group, N- (9-acridinyl) -N- (2-butyl) amino group, N- (9-acridinyl) -N- (tert-butyl) amino group, N- (9-acridinyl) -N -Pentylamino group, N- (9-acridinyl) -N-isopentylamino group, N- (9-acridinyl) -N-neopentylamino group, N- (9-acridinyl) -N-cyclopentyl Mino group, N- (9-acridinyl) -N-hexylamino group, N- (9-acridinyl) -N-isohexylamino group, N- (9-acridinyl) -N-cyclohexylamino group, N- (9 -Acridinyl) -N-cyclohexylmethylamino group, N- (9-acridinyl) -N-heptylamino group, N- (9-acridinyl) -N-octylamino group, N- (9-acridinyl) -N-nonylamino Group, N- (9-acridinyl) -N-decylamino group, N- (9-acridinyl) -N-undecylamino group, N- (9-acridinyl) -N-dodecylamino group, N- (9-acridinyl) ) -N-benzylamino group, N- (9-acridinyl) -N- (4-dimethylaminobenzyl) amino group, N- (9-acridinyl) -N- (4-me Xylbenzyl) amino group, N- (9-acridinyl) -N- (2-phenethyl) amino group, N- (9-acridinyl) -N-furfurylamino group, N-methyl-N- (1,10-phenanthroline) -2-yl) amino group, N-methyl-N- (1,10-phenanthroline-3-yl) amino group, N-methyl-N- (1,10-phenanthroline-4-yl) amino group, N- Methyl-N- (1,10-phenanthroline-5-yl) amino group, N-ethyl-N- (1,10-phenanthroline-2-yl) amino group, N- (1,10-phenanthroline-2-yl) ) -N-propylamino group, N-isopropyl-N- (1,10-phenanthrolin-2-yl) amino group, N-butyl-N- (1,10-phenanthrolin-2-yl) amino group N-butyl-N- (1,10-phenanthroline-3-yl) amino group, N-butyl-N- (1,10-phenanthroline-4-yl) amino group, N-butyl-N- (1, 10-phenanthroline-5-yl) amino group, N-isobutyl-N- (1,10-phenanthroline-2-yl) amino group, N- (2-butyl) -N- (1,10-phenanthroline-2- Yl) amino group, N- (tert-butyl) -N- (1,10-phenanthroline-2-yl) amino group, N-pentyl-N- (1,10-phenanthroline-2-yl) amino group, N -Isopentyl-N- (1,10-phenanthrolin-2-yl) amino group, N-neopentyl-N- (1,10-phenanthrolin-2-yl) amino group, N-cyclopentyl-N- (1, 0-phenanthroline-2-yl) amino group, N-hexyl-N- (1,10-phenanthroline-2-yl) amino group, N-isohexyl-N- (1,10-phenanthroline-2-yl) amino group N-cyclohexyl-N- (1,10-phenanthroline-2-yl) amino group, N-cyclohexyl-N- (1,10-phenanthroline-3-yl) amino group, N-cyclohexyl-N- (1, 10-phenanthroline-4-yl) amino group, N-cyclohexylmethyl-N- (1,10-phenanthroline-2-yl) amino group, N-cyclohexylmethyl-N- (1,10-phenanthroline-5-yl) Amino group, N-heptyl-N- (1,10-phenanthrolin-2-yl) amino group, N-octyl-N- (1,10-phenyl) Nantrolin-2-yl) amino group, N-nonyl-N- (1,10-phenanthrolin-2-yl) amino group, N-decyl-N- (1,10-phenanthrolin-2-yl) amino group, N -Dodecyl-N- (1,10-phenanthrolin-2-yl) amino group, N-benzyl-N- (1,10-phenanthrolin-2-yl) amino group, N- (4-methoxybenzyl) -N- (1,10-phenanthroline-2-yl) amino group, N- (1,10-phenanthroline-2-yl) -N- (2-phenethyl) amino group, N-furfuryl-N- (1,10-phenanthroline -2-yl) amino group, N-methyl-N- (1-phenazinyl) amino group, N-methyl-N- (2-phenazinyl) amino group, N-ethyl-N- (2-phenazinyl) amino Group, N- (2-phenazinyl) -N-propylamino group, N-isopropyl-N- (2-phenazinyl) amino group, N-butyl-N- (2-phenazinyl) amino group, N-isobutyl-N -(2-phenazinyl) amino group, N- (2-butyl) -N- (2-phenazinyl) amino group, N- (tert-butyl) -N- (2-phenazinyl) amino group, N-pentyl-N -(2-phenazinyl) amino group, N-isopentyl-N- (2-phenazinyl) amino group, N-neopentyl-N- (2-phenazinyl) amino group, N-cyclopentyl-N- (2-phenazinyl) amino group N-hexyl-N- (2-phenazinyl) amino group, N-isohexyl-N- (2-phenazinyl) amino group, N-cyclohexyl-N- (2-phenazinyl) Mino group, N-cyclohexylmethyl-N- (2-phenazinyl) amino group, N-heptyl-N- (2-phenazinyl) amino group, N-octyl-N- (2-phenazinyl) amino group, N-nonyl- N- (2-phenazinyl) amino group, N-decyl-N- (2-phenazinyl) amino group, N-dodecyl-N- (2-phenazinyl) amino group, N-benzyl-N- (2-phenazinyl) amino Group, N- (4-dimethylaminobenzyl) -N- (2-phenazinyl) amino group, N- (4-fluorobenzyl) -N- (2-phenazinyl) amino group, N- (2-phenazinyl) -N -(2-phenethyl) amino group, N-furfuryl-N- (2-phenazinyl) amino group and the like can be mentioned.
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、イソブチルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基等が挙げられる。 Examples of the substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group having 2 to 30 carbon atoms include methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, propoxycarbonyl group, isopropoxycarbonyl group, butoxycarbonyl group, sec-butoxycarbonyl group, tert-butoxycarbonyl group, An isobutyloxycarbonyl group, a phenoxycarbonyl group, etc. are mentioned.
Ｌは単結合、窒素原子、酸素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０の炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０の炭化水素の３価基、置換もしくは無置換の炭素数６〜４５の芳香族炭化水素の２〜６価基、置換もしくは無置換の炭素数４〜４０の芳香族複素環化合物の２〜６価基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルアミノ基および置換もしくは無置換の炭素数６〜４５のアリールアミノ基よりなる群から選ばれた基である。 L is a single bond, a nitrogen atom, an oxygen atom, a substituted or unsubstituted hydrocarbon divalent group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted. 2-6 valent group of substituted aromatic hydrocarbon having 6 to 45 carbon atoms, 2-6 valent group of substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic compound having 4 to 40 carbon atoms, 1 substituted or unsubstituted carbon atom It is a group selected from the group consisting of ˜20 alkylamino groups and substituted or unsubstituted arylamino groups having 6 to 45 carbon atoms.
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０の炭化水素の２価基の例としては、メチレン基、エチリデン基、プロピリデン基、イソプロピリデン基、ブチリデン基、シクロペンチリデン基、シクロヘキシリデン基、ベンジリデン基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルメチレン基、４−メトキシフェニルメチレン基、ｐ−フェニルベンジリデン基、ジフェニルビニリデン基、ｐ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、１，４−ナフチレン基、１，５−ナフチレン基、９，１０−アントラセンジイル基、２，７−フェナントリレン基、ビフェニル−４，４′−ジイル基、ビフェニル−３，５−ジイル基、１，１′−ビナフタレン−４，４′−ジイル基、４，４′−イソプロピリデンジフェニル−１，１′−ジイル基、４，４′−ヘキサフルオロイソプロピリデンジフェニル−１，１′−ジイル基、４，４′−（ジフェニルメチレン）ジフェニル−１，１′−ジイル基等が挙げられる。
Examples of substituted or unsubstituted divalent hydrocarbon groups having 1 to 30 carbon atoms include methylene group, ethylidene group, propylidene group, isopropylidene group, butylidene group, cyclopentylidene group, cyclohexylidene group, and benzylidene group 4-tert-butylphenylmethylene group, 4-methoxyphenylmethylene group, p-phenylbenzylidene group, diphenylvinylidene group, p-phenylene group, m-phenylene group, 1,4-naphthylene group, 1,5-
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０の炭化水素の３価基の例としては、メチリジン基、エチリジン基、プロピリジン基、ブチリジン基、ペンチリジン基、へキシリジン基、ベンジリジン基、ｐ−メトキシベンジリジン基、ｐ−フェニルベンジリジン基、４，４′，４″−エチリジントリフェニル−１，１′，１″−トリイル基、４，４′，４″−ベンジリジントリフェニル−１，１′，１″−トリイル基等が挙げられる。 Examples of substituted or unsubstituted hydrocarbon trivalent groups having 1 to 30 carbon atoms include methylidyne group, ethylidyne group, propyridine group, butyridine group, pentyridine group, hexylidine group, benzylidine group, and p-methoxybenzidine. Group, p-phenylbenzidine group, 4,4 ′, 4 ″ -ethylidinetriphenyl-1,1 ′, 1 ″ -triyl group, 4,4 ′, 4 ″ -benzylidinetriphenyl-1,1 ′ , 1 ″ -triyl group and the like.
置換もしくは無置換の炭素数６〜４５の芳香族炭化水素の２〜６価基の例としては、前記アリール基として挙げた１価の基より水素原子を１〜５つ除いて形成される２〜６価の基である。置換もしくは無置換の炭素数６〜４０の芳香族複素環化合物の２〜６価基の例としては、前記ヘテロアリール基として挙げた１価の基より水素原子を１〜５つ除いて形成される２〜６価の基である。 Examples of the substituted or unsubstituted 2- to 6-valent group of the aromatic hydrocarbon having 6 to 45 carbon atoms are formed by removing 1 to 5 hydrogen atoms from the monovalent group mentioned as the aryl group. A hexavalent group. Examples of the divalent or hexavalent group of the substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic compound having 6 to 40 carbon atoms are formed by removing 1 to 5 hydrogen atoms from the monovalent group mentioned as the heteroaryl group. A divalent to hexavalent group.
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルアミノ基の例としては、前記アルキル基として挙げた１価の基にアミノ基が置換した基であり、メチルアミノ基、エチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基、ネオペンチルアミノ基、オクチルアミノ基などが挙げられる。 Examples of the substituted or unsubstituted alkylamino group having 1 to 20 carbon atoms are groups in which an amino group is substituted for the monovalent group mentioned as the alkyl group, and include a methylamino group, an ethylamino group, and an isopropylamino group. Butylamino group, tert-butylamino group, neopentylamino group, octylamino group and the like.
置換もしくは無置換の炭素数６〜４５のアリールアミノ基の例としては、前記アリール基として挙げた１価の基にアミノ基が置換した基であり、フェニルアミノ基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ基、４−メトキシフェニルアミノ基、ｍ−トリルアミノ基、４−（ジフェニルアミノ）フェニルアミノ基、４−ビフェニリルアミノ基、３−ビフェニリルアミノ基、２−ナフチルアミノ基などが挙げられる。 Examples of the substituted or unsubstituted arylamino group having 6 to 45 carbon atoms are groups in which an amino group is substituted for the monovalent group mentioned as the aryl group, and include a phenylamino group, 4-tert-butylphenylamino Group, 4-methoxyphenylamino group, m-tolylamino group, 4- (diphenylamino) phenylamino group, 4-biphenylylamino group, 3-biphenylylamino group, 2-naphthylamino group and the like.
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基の場合の置換基としては、アルコキシ基、ジアルキルアミノ基、シアノ基などを挙げることができる。
置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のアルケニル基の場合の置換基としては、アルコキシ基、アリール基、パーフルオロアルキル基などを挙げることができる。
置換もしくは無置換の炭素数６〜４５のアリール基の場合の置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基などを挙げることができる。
置換もしくは無置換の炭素数４〜４０のヘテロアリール基の場合の置換基としては、アリール基、アルコキシ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基などを挙げることができる。
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基の場合の置換基としては、ハロゲン原子、アリール基、アルコキシ基、ジアルキルアミノ基、シアノ基などを挙げることができる。
置換もしくは無置換の炭素数６〜２０のアリールオキシ基の場合の置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ジアルキルアミノ基などを挙げることができる。
置換もしくは無置換の炭素数６〜２０のアリールスルホニル基の場合の置換基としては、アルキル基などを挙げることができる。
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のジアルキルアミノ基の場合の置換基としては、アルコキシ基などを挙げることができる。
置換もしくは無置換の炭素数１２〜４０のジアリールアミノ基の場合の置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基などを挙げることができる。
置換もしくは無置換の炭素数８〜４０のジヘテロアリールアミノ基の場合の置換基としては、アルキル基、アリール基などを挙げることができる。
置換もしくは無置換の炭素数１０〜４０のアリールヘテロアリールアミノ基の場合の置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基などを挙げることができる。
置換もしくは無置換の炭素数７〜４０のアルキルアリールアミノ基の場合の置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ジアルキルアミノ基などを挙げることができる。
置換もしくは無置換の炭素数５〜４０のアルキルヘテロアリールアミノ基の場合の置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基などを挙げることができる。
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルコキシカルボニル基の場合の置換基としては、アリール基などを挙げることができる。
Examples of the substituent in the case of a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms include an alkoxy group, a dialkylamino group, and a cyano group.
Examples of the substituent in the case of a substituted or unsubstituted alkenyl group having 3 to 20 carbon atoms include an alkoxy group, an aryl group, and a perfluoroalkyl group.
Examples of the substituent in the case of a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 45 carbon atoms include a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, a dialkylamino group, and a diarylamino group.
Examples of the substituent in the case of a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 4 to 40 carbon atoms include an aryl group, an alkoxy group, a dialkylamino group, and a diarylamino group.
Examples of the substituent in the case of a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms include a halogen atom, an aryl group, an alkoxy group, a dialkylamino group, and a cyano group.
Examples of the substituent in the case of a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms include a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, and a dialkylamino group.
Examples of the substituent in the case of a substituted or unsubstituted arylsulfonyl group having 6 to 20 carbon atoms include an alkyl group.
Examples of the substituent in the case of a substituted or unsubstituted dialkylamino group having 2 to 30 carbon atoms include an alkoxy group.
Examples of the substituent in the case of a substituted or unsubstituted diarylamino group having 12 to 40 carbon atoms include a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, a dialkylamino group, and a diarylamino group.
Examples of the substituent in the case of a substituted or unsubstituted diheteroarylamino group having 8 to 40 carbon atoms include an alkyl group and an aryl group.
Examples of the substituent in the case of a substituted or unsubstituted arylheteroarylamino group having 10 to 40 carbon atoms include a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, a dialkylamino group, and a diarylamino group.
Examples of the substituent in the case of a substituted or unsubstituted alkylarylamino group having 7 to 40 carbon atoms include a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, and a dialkylamino group.
Examples of the substituent in the case of a substituted or unsubstituted alkylheteroarylamino group having 5 to 40 carbon atoms include a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, a dialkylamino group, and a diarylamino group.
Examples of the substituent in the case of a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group having 2 to 30 carbon atoms include an aryl group.
下記に、一般式（２）で示される本発明の１，８−ナフチリジン誘導体の具体例を示すが、本発明はこれに限定するものではない。
Specific examples of the 1,8-naphthyridine derivative of the present invention represented by the general formula (2) are shown below, but the present invention is not limited thereto.
下記に一般式（３）で示される本発明の１，８−ナフリチリジン誘導体の具体例を示すが、本発明はこれに限定するものではない。
Specific examples of the 1,8-naphthyrrhizine derivative of the present invention represented by the general formula (3) are shown below, but the present invention is not limited thereto.
下記に一般式（４）で示される本発明の１，８−ナフチリジン誘導体の具体例を示すが、本発明はこれに限定するものではない。
Specific examples of the 1,8-naphthyridine derivative of the present invention represented by the general formula (4) are shown below, but the present invention is not limited thereto.
本発明の一般式（１）の化合物、すなわち一般式（２）で示される化合物は請求項５および６の製法により得ることができ、一般式（３）で示される化合物は、請求項７の製法により得ることができ、一般式（４）で示される化合物は、請求項８の製法により得ることができる。
The compound of the general formula (1) of the present invention, that is, the compound represented by the general formula (2) can be obtained by the production method of
本発明の化合物は、それぞれの原料を、塩基または酸の存在下で縮合環化させてピリジン環を形成する反応（Ｆｒｉｅｄｌａｎｄｅｒ反応）により製造することができる［Ｏｒｇａｎｉｃ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，２８巻．３７頁］。 The compound of the present invention can be produced by a reaction (Friedlander reaction) in which each raw material is condensed and cyclized in the presence of a base or acid to form a pyridine ring [Organic Reactions, Vol. 28. 37].
本発明の一般式（１）〜（４）で示される１，８−ナフチリジン誘導体の製造に用いられる一般式（５）または（７）で表される化合物および一般式（６）、（８）、（９）、（１０）で表されるα−メチレンカルボニル化合物は、公知の製造方法により製造することができる［Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，４０，２５６６（１９７５），Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，４０，１４３８（１９７５），Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．，４６，７１５（１９６８）］ Compounds represented by general formula (5) or (7) and general formulas (6) and (8) used for the production of 1,8-naphthyridine derivatives represented by general formulas (1) to (4) of the present invention , (9) and (10) can be produced by known production methods [J. Org. Chem. , 40 , 2566 (1975), J. MoI. Org. Chem. , 40 , 1438 (1975), Can. J. et al. Chem. , 46 , 715 (1968)]
本発明の一般式（１）〜（４）で示される１，８−ナフチリジン誘導体の製造は、通常、塩基または酸の存在下で反応を行う。本発明の一般式（１）〜（４）で示される１，８−ナフチリジン誘導体の製造で使用される塩基の例としては、例えば、水酸化アルカリ類、水酸化テトラアルキルアンモニウム類、アミン類、アルカリ金属アルコキシド類などがある。水酸化アルカリ類の例としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウムなどが挙げられる。水酸化テトラアルキルアンモニウム類の例としては、例えば、水酸化テトラメチルアンモニウム、水酸化テトラエチルアンモニウム、水酸化テトラブチルアンモニウム、水酸化ベンジルトリメチルアンモニウムなどが挙げられる。アミン類の例としては、例えば、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ピペリジン、モルホリン、ピリジンなどが挙げられる。アルカリ金属アルコキシド類の例としては、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどが挙げられるが、とくに水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ピペリジンが好ましい。 The production of the 1,8-naphthyridine derivatives represented by the general formulas (1) to (4) of the present invention is usually carried out in the presence of a base or an acid. Examples of the base used in the production of the 1,8-naphthyridine derivatives represented by the general formulas (1) to (4) of the present invention include, for example, alkali hydroxides, tetraalkylammonium hydroxides, amines, Examples include alkali metal alkoxides. Examples of the alkali hydroxides include lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, calcium hydroxide, barium hydroxide and the like. Examples of tetraalkylammonium hydroxides include tetramethylammonium hydroxide, tetraethylammonium hydroxide, tetrabutylammonium hydroxide, benzyltrimethylammonium hydroxide, and the like. Examples of amines include dimethylamine, diethylamine, piperidine, morpholine, pyridine and the like. Examples of alkali metal alkoxides include sodium methoxide, sodium ethoxide, sodium tert-butoxide, potassium methoxide, potassium ethoxide, potassium tert-butoxide, etc. Piperidine is preferred.
本発明の一般式（１）〜（４）で示される１，８−ナフチリジン誘導体の製造で使用される酸の例としては、例えば、塩酸、硫酸、酢酸、リン酸、ポリリン酸、五酸化リン、酢酸アンモニウムなどを挙げることができるし、また、塩化亜鉛、臭化亜鉛などのルイス酸性を有する金属塩を挙げることもできるが、とくに塩酸、硫酸が好ましい。 Examples of acids used in the production of the 1,8-naphthyridine derivatives represented by the general formulas (1) to (4) of the present invention include, for example, hydrochloric acid, sulfuric acid, acetic acid, phosphoric acid, polyphosphoric acid, phosphorus pentoxide Ammonium acetate and the like can be mentioned, and metal salts having Lewis acidity such as zinc chloride and zinc bromide can be exemplified, but hydrochloric acid and sulfuric acid are particularly preferred.
本発明の一般式（１）〜（４）で示される１，８−ナフチリジン誘導体の製造は、通常、大気下で行うことができるが、使用する塩基がアルカリ金属アルコキシド類の場合には、乾燥窒素、アルゴンなどの不活性雰囲気下で行われる。 The production of the 1,8-naphthyridine derivatives represented by the general formulas (1) to (4) of the present invention can be usually carried out in the atmosphere, but when the base used is an alkali metal alkoxide, it is dried. The reaction is performed under an inert atmosphere such as nitrogen or argon.
また、使用される溶媒の例としては、塩基の存在下で反応を行う場合には、水、メタノール、エタノール、ブタノール、グリセリン、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、テトラヒドロフラン、ジメチルスルホキシドなどが挙げられる。好ましくは、エタノール、テトラヒドロフラン、ジメチルスルホキシドである。より好ましくは、エタノール、ジメチルスルホキシドである。さらに好ましくは、ジメチルスルホキシドである。また、複数の溶媒を混合して用いてもよい。使用する塩基がアルカリ金属アルコキシド類の場合には、脱水乾燥した溶媒を使用する。酸の存在下で反応を行う場合に使用される溶媒の例としては、酢酸、クロルベンゼン、トルエン、エタノールなどが挙げられる。好ましくは、酢酸である。溶媒の使用量は、一般式（５）または（７）で示される化合物に対して、５〜１００重量倍が適当である。反応温度は、室温から２００℃の範囲である。反応時間は、０．５〜７２時間程度である。 Examples of the solvent used include water, methanol, ethanol, butanol, glycerin, methyl cellosolve, ethyl cellosolve, tetrahydrofuran, dimethyl sulfoxide and the like when the reaction is performed in the presence of a base. Preferred are ethanol, tetrahydrofuran and dimethyl sulfoxide. More preferred are ethanol and dimethyl sulfoxide. More preferred is dimethyl sulfoxide. A plurality of solvents may be mixed and used. When the base used is an alkali metal alkoxide, a dehydrated and dried solvent is used. Examples of the solvent used when the reaction is performed in the presence of an acid include acetic acid, chlorobenzene, toluene, ethanol and the like. Preferably, it is acetic acid. The amount of the solvent used is suitably 5 to 100 times by weight with respect to the compound represented by the general formula (5) or (7). The reaction temperature ranges from room temperature to 200 ° C. The reaction time is about 0.5 to 72 hours.
塩基の存在下で反応を行った場合には、反応終了後、冷却し、析出してきた結晶をろ過し、エタノール、水で洗浄し、乾燥すれば目的生成物が得られる。また、冷却しても、結晶が析出しない場合には、反応液をエタノール、メタノールまたは水に注ぎ、析出してきた結晶をろ過し、エタノール、メタノールまたは水で洗浄し、乾燥すると目的生成物が得られる。反応液をエタノール、メタノールまたは水に注いでも結晶が析出しない場合には、クロロホルム、ジクロロメタン、酢酸エチル等の溶媒で抽出し、洗浄、乾燥、濃縮すると目的生成物が得られる。酸の存在下で反応を行った場合には、反応終了後、冷却し、反応液をアルカリ水溶液に注いで塩基性にし、析出してきた結晶をろ過し、メタノールまたは水で洗浄し、乾燥すると目的生成物が得られる。アルカリ水溶液に注いで塩基性にしても結晶が析出しない場合には、クロロホルム、ジクロロメタン、酢酸エチル等の溶媒で抽出し、洗浄、乾燥、濃縮すると目的生成物が得られる。 When the reaction is carried out in the presence of a base, the reaction mixture is cooled after completion of the reaction, and the precipitated crystals are filtered, washed with ethanol and water, and dried to obtain the desired product. If crystals do not precipitate even after cooling, the reaction solution is poured into ethanol, methanol or water, the precipitated crystals are filtered, washed with ethanol, methanol or water, and dried to obtain the desired product. It is done. If crystals do not precipitate even when the reaction solution is poured into ethanol, methanol or water, extraction with a solvent such as chloroform, dichloromethane or ethyl acetate, washing, drying and concentration yields the desired product. When the reaction is carried out in the presence of an acid, the reaction is cooled after the completion of the reaction, the reaction solution is poured into an alkaline aqueous solution to make it basic, the precipitated crystals are filtered, washed with methanol or water, and dried. A product is obtained. If crystals do not precipitate even after being poured into an alkaline aqueous solution and made basic, extraction with a solvent such as chloroform, dichloromethane or ethyl acetate, washing, drying and concentration yields the desired product.
生成物は、必要に応じて、再結晶、カラムクロマトグラフィー、昇華により精製することができる。また、必要に応じて、前記３つの精製方法を組み合わせてもよい。精製溶媒の例としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、トルエン、酢酸エチル、クロロホルムなどが挙げられる。 The product can be purified by recrystallization, column chromatography, or sublimation as necessary. Moreover, you may combine the said 3 purification methods as needed. Examples of the purification solvent include N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, toluene, ethyl acetate, chloroform and the like.
本発明の一般式（１）〜（４）で示される１，８−ナフチリジン誘導体に置換基を導入する場合、一般式（５）または（７）で表される化合物および一般式（６）、（８）、（９）、（１０）で示されるα−メチレンカルボニル化合物にあらかじめ所望の置換基を導入しておいて、２つの化合物を縮合環化する方法がある。また、導入したい置換位置に塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子が置換した一般式（１）〜（４）で示される１，８−ナフチリジン誘導体を合成しておいて、次いでハロゲン原子を所望の置換基に置き換える方法もある。ハロゲン原子を他の置換基に置き換える反応の例としては、例えば、アリール基、芳香族複素環基に置き換える場合には、鈴木カップリング反応［Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．，ｖｏｌ．１０２，１３５９（２００２）］、置換アミノ基に置き換える場合には、ウルマン反応［Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，１巻，５４４頁］、あるいはパラジウム触媒を用いるアミノ化反応［Ｔｏｐｉｃｓ ｉｎ Ｃｕｒｒｅｎｔ Ｃｈｅｍ．，２１９巻，１３１頁］などが挙げられる。 When a substituent is introduced into the 1,8-naphthyridine derivative represented by the general formulas (1) to (4) of the present invention, the compound represented by the general formula (5) or (7) and the general formula (6), There is a method in which a desired substituent is introduced in advance into the α-methylenecarbonyl compound represented by (8), (9), or (10) and the two compounds are condensed and cyclized. In addition, a 1,8-naphthyridine derivative represented by the general formulas (1) to (4) in which a halogen atom such as a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom is substituted at a substitution position to be introduced is synthesized, and then a halogen atom There is also a method of replacing with a desired substituent. Examples of the reaction for replacing the halogen atom with other substituents include, for example, the Suzuki coupling reaction [Chem. Rev. , Vol. 102, 1359 (2002)], when replacing with a substituted amino group, Ullmann reaction [Organic Synthesis, Vol. 1, page 544], or amination reaction using a palladium catalyst [Topics in Current Chem. , 219, 131].
つぎに、一般式（２），（３），（４）で示される本発明の１，８−ナフチリジン誘導体の具体的な化合物とその製造原料の組合せを下記表に示す。
Next, combinations of specific compounds of the 1,8-naphthyridine derivatives of the present invention represented by the general formulas (2), (3), and (4) and their raw materials for production are shown in the following table.
一般式（２）で示される１，８−ナフチリジン誘導体の製造の具体例
一般式（２）で示される１，８−ナフチリジン誘導体の製造の具体例
一般式（３）で示される１，８−ナフチリジン誘導体の製造の具体例
一般式（４）で示される１，８−ナフチリジン誘導体の製造の具体例
本発明の一般式（１）〜（４）で示される１，８−ナフチリジン誘導体は、高い電子輸送性能と蛍光材料としての優れた特性を有する。従って、電子注入材料、電子輸送材料および発光材料として用いることができる。特に、発光材料として用いた場合、置換基の構造を変えることにより青色から赤色までの幅広い発光色を得ることができる。 The 1,8-naphthyridine derivatives represented by the general formulas (1) to (4) of the present invention have high electron transport performance and excellent properties as a fluorescent material. Therefore, it can be used as an electron injection material, an electron transport material, and a light emitting material. In particular, when used as a light emitting material, a wide range of emission colors from blue to red can be obtained by changing the structure of the substituent.
本発明の一般式（１）〜（４）で示される１，８−ナフチリジン誘導体を有機電界発光素子に用いる場合、ホスト材料としても、ドーパントとしても用いることができる。また、本発明の化合物は、高い電子輸送性能を有することから、電子輸送材料、電子注入材料として用いることができる。 When the 1,8-naphthyridine derivative represented by the general formulas (1) to (4) of the present invention is used in an organic electroluminescence device, it can be used as a host material or a dopant. Moreover, since the compound of this invention has high electron transport performance, it can be used as an electron transport material and an electron injection material.
また、本発明の化合物をドーパントとして用いる場合、電子輸送材料と正孔輸送材料の混合物をホストとする層で用いてもよい。発光層には、本発明の化合物以外に複数の種類の化合物を含有してもよい。複数の種類の化合物を含有する発光層、あるいは複数の発光層を積層することで様々な発光色を得ることが可能となる。 Moreover, when using the compound of this invention as a dopant, you may use in the layer which uses the mixture of electron transport material and hole transport material as a host. The light emitting layer may contain a plurality of types of compounds in addition to the compound of the present invention. By laminating a light emitting layer containing a plurality of types of compounds or a plurality of light emitting layers, various emission colors can be obtained.
本発明の一般式（１）〜（４）で示される１，８−ナフチリジン誘導体を電子輸送層に用いる場合、電子注入材料、電子輸送材料としても、発光材料としても用いることができる。電子輸送材料として用いる場合、ドーパントとして種々の蛍光物質を用いることができる。また、この電子輸送層がドーパントを含有する層であってもよい。 When the 1,8-naphthyridine derivative represented by the general formulas (1) to (4) of the present invention is used for an electron transport layer, it can be used as an electron injection material, an electron transport material, or a light emitting material. When used as an electron transport material, various fluorescent materials can be used as a dopant. The electron transport layer may be a layer containing a dopant.
正孔輸送層、電子輸送層、および発光層のそれぞれの層は、一層構造であっても、多層構造であってもよい。また、正孔輸送層、電子輸送層は、それぞれの層で、注入機能を受け持つ層（正孔注入層および電子注入層）と輸送機能を受け持つ層（正孔輸送層および電子輸送層）を別々に設けることもできる。 Each of the hole transport layer, the electron transport layer, and the light emitting layer may have a single layer structure or a multilayer structure. In addition, each of the hole transport layer and the electron transport layer is divided into a layer responsible for the injection function (hole injection layer and electron injection layer) and a layer responsible for the transport function (hole transport layer and electron transport layer). It can also be provided.
次に本発明の有機電界発光素子について説明する。本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極間に一層もしくは多層の有機化合物層を積層した素子であり、該有機化合物層の少なくとも一層が本発明の一般式（１）〜（４）で示される１，８−ナフチリジン誘導体を含有する。有機電界発光素子が一層型の場合、陽極と陰極間に発光層を設けている。発光層は、発光材料を含有し、それに加えて陽極から注入した正孔もしくは陰極から注入した電子を発光材料まで輸送する目的で、正孔輸送材料もしくは電子輸送材料を含有してもよい。また、複数の発光材料を混合してもよい。多層型の有機電界発光素子の構成例としては、例えば、陽極／正孔輸送層／発光層／陰極、陽極／発光層／電子輸送層／陰極、陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極、陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極、陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極、陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極等の多層構成で積層したものが挙げられる。また、必要により陰極上に封止層を有していてもよい。 Next, the organic electroluminescent element of the present invention will be described. The organic electroluminescence device of the present invention is a device in which one or more organic compound layers are laminated between an anode and a cathode, and at least one of the organic compound layers is represented by the general formulas (1) to (4) of the present invention. Containing 1,8-naphthyridine derivatives. When the organic electroluminescent element is a single layer type, a light emitting layer is provided between the anode and the cathode. The light emitting layer contains a light emitting material, and may further contain a hole transport material or an electron transport material for the purpose of transporting holes injected from the anode or electrons injected from the cathode to the light emitting material. A plurality of light emitting materials may be mixed. Examples of the configuration of the multilayer organic electroluminescent device include, for example, anode / hole transport layer / light emitting layer / cathode, anode / light emitting layer / electron transport layer / cathode, anode / hole transport layer / light emitting layer / electron transport. Layer / cathode, anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / cathode, anode / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode, anode / hole injection Examples of such layers include a multilayer structure such as layer / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode. Further, a sealing layer may be provided on the cathode as necessary.
本発明の有機電界発光素子は、上記構成例に限らず、種々の構成とすることができる。必要に応じて、正孔輸送層成分と発光層成分、あるいは電子輸送層成分と発光層成分を混合した層を設けてもよい。 The organic electroluminescent element of the present invention is not limited to the above configuration example, and can have various configurations. If necessary, a layer in which a hole transport layer component and a light emitting layer component or an electron transport layer component and a light emitting layer component are mixed may be provided.
以下、本発明の有機電界発光素子の構成要素に関し、陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極からなる素子構成を例として取り上げて詳細に説明する。本発明の有機電界発光素子は、基板に支持されていることが好ましい。基板の素材については特に制限はなく、従来の有機電界発光素子に慣用されているものであればよく、例えば、ガラス、透明プラスチック、石英ガラスなどからなるものを用いることができる。本発明の有機電界発光素子の陽極としては、その金属のもつ仕事関数の大きな（４ｅＶ以上）金属、その合金のもつ仕事関係の大きな（４ｅＶ以上）合金または導電性物質およびこれらの混合物を電極材料とすることが好ましい。このような電極材料の具体例としては、例えば、金、銀、銅などの金属、ＩＴＯ（インジウム・チン・オキサイド）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）などの導電性透明材料、ポリピロール、ポリチオフェンなどの導電性高分子材料が挙げられる。陽極はこれらの電極材料を、例えば、蒸着、スパッタリング、塗布などの方法により基板上に形成することができる。陽極のシート電気抵抗は数百Ω／ｃｍ２以下が好ましい。陽極の膜厚は材料にもよるが、一般に５〜１，０００ｎｍ程度、好ましくは１０〜５００ｎｍである。 Hereinafter, the constituent elements of the organic electroluminescence device of the present invention will be described in detail by taking as an example the device configuration comprising an anode / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / cathode. The organic electroluminescent device of the present invention is preferably supported on a substrate. There is no restriction | limiting in particular about the raw material of a board | substrate, What is necessary is just what is conventionally used for the conventional organic electroluminescent element, For example, what consists of glass, transparent plastic, quartz glass etc. can be used. As an anode of the organic electroluminescence device of the present invention, a metal having a large work function (4 eV or more) possessed by the metal, an alloy having a large work relationship (4 eV or greater) possessed by the alloy, or a conductive material and a mixture thereof are used as electrode materials. It is preferable that Specific examples of such an electrode material include, for example, metals such as gold, silver, and copper, conductive transparent materials such as ITO (indium tin oxide), tin oxide (SnO 2 ), and zinc oxide (ZnO), Examples thereof include conductive polymer materials such as polypyrrole and polythiophene. For the anode, these electrode materials can be formed on the substrate by, for example, vapor deposition, sputtering, coating, or the like. The sheet electrical resistance of the anode is preferably several hundred Ω / cm 2 or less. Although the film thickness of the anode depends on the material, it is generally about 5 to 1,000 nm, preferably 10 to 500 nm.
陰極としては、その金属のもつ仕事関数の小さな（４ｅＶ未満）金属、その合金のもつ仕事関係の小さな（４ｅＶ未満）合金または導電性物質およびこれらの混合物を電極材料とすることが好ましい。このような電極材料の具体例としては、リチウム、リチウム−インジウム合金、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、アルミニウム、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−マグネシウム合金などが挙げられる。陰極はこれらの電極材料を例えば、蒸着法、スパッタリング法などの方法により、薄膜を形成させることにより、作製することができる。陰極のシート電気抵抗は数百Ω／ｃｍ２以下が好ましい。陰極の膜厚は材料にもよるが、一般に５〜１，０００ｎｍ程度、好ましくは１０〜５００ｎｍである。本発明の有機電界発光素子の発光を効率よく取り出すために、陽極または陰極の少なくとも一方の電極は、透明または半透明であることが好ましい。 As the cathode, an electrode material is preferably a metal having a small work function (less than 4 eV), an alloy having a small work relationship (less than 4 eV), an electrically conductive substance, or a mixture thereof. Specific examples of such electrode materials include lithium, lithium-indium alloy, sodium, sodium-potassium alloy, magnesium, magnesium-silver alloy, magnesium-indium alloy, aluminum, aluminum-lithium alloy, and aluminum-magnesium alloy. Can be mentioned. The cathode can be produced by forming a thin film of these electrode materials by a method such as vapor deposition or sputtering. The sheet electrical resistance of the cathode is preferably several hundred Ω / cm 2 or less. The thickness of the cathode depends on the material, but is generally about 5 to 1,000 nm, preferably 10 to 500 nm. In order to efficiently extract light emitted from the organic electroluminescent element of the present invention, at least one of the anode and the cathode is preferably transparent or translucent.
本発明の有機電界発光素子の正孔輸送層は、正孔伝達化合物からなるもので、陽極より注入された正孔を発光層に伝達する機能を有している。電界が与えられた２つの電極間に正孔伝達化合物が配置されて陽極から正孔が注入された場合、少なくとも１０−６ｃｍ２／Ｖ・秒以上の正孔移動度を有する正孔伝達化合物が好ましい。本発明の有機電界発光素子の正孔輸送層に使用する正孔伝達化合物は、前記の好ましい性質を有するものであれば特に制限はない。従来から光導電材料において正孔の電荷注入輸送材料として慣用されているものや有機電界発光素子の正孔輸送層に使用されている公知の材料の中から任意のものを選択して用いることができる。 The hole transport layer of the organic electroluminescence device of the present invention is made of a hole transfer compound and has a function of transferring holes injected from the anode to the light emitting layer. A hole transport compound having a hole mobility of at least 10 −6 cm 2 / V · sec when a hole transport compound is disposed between two electrodes to which an electric field is applied and holes are injected from an anode Is preferred. The hole transport compound used for the hole transport layer of the organic electroluminescence device of the present invention is not particularly limited as long as it has the above-mentioned preferable properties. It is possible to select and use any one of materials that have been conventionally used as a charge injecting and transporting material for holes in photoconductive materials and known materials that are used for the hole transporting layer of organic electroluminescent devices. it can.
前記の正孔伝達物質としては、例えば、銅フタロシアニンなどのフタロシアニン誘導体、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフェニル−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジ（ｍ−トリル）−Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−４，４′−ジアミノビフェニル（ＴＰＤ）、Ｎ，Ｎ′−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−４，４′−ジアミノビフェニル（α−ＮＰＤ）などのトリアリールアミン誘導体、ポリフェニレンビニレン誘導体、ポリチオフェン誘導体、および水溶性のＰＥＤＯＴ（ポリエチレンジオキシチオフェン）−ＰＳＳ（ポリスチレンスルホン酸）混合物が挙げられる。正孔輸送層は、これらの正孔伝達化合物の一種または二種以上からなる一層で構成されてもよく、前記の正孔伝達化合物とは別の化合物からなる正孔輸送層を積層したものでもよい。 Examples of the hole transfer material include phthalocyanine derivatives such as copper phthalocyanine, N, N, N ′, N′-tetraphenyl-1,4-phenylenediamine, and N, N′-di (m-tolyl)-. N, N′-diphenyl-4,4′-diaminobiphenyl (TPD), N, N′-di (1-naphthyl) -N, N′-diphenyl-4,4′-diaminobiphenyl (α-NPD), etc. And triarylamine derivatives, polyphenylene vinylene derivatives, polythiophene derivatives, and water-soluble PEDOT (polyethylenedioxythiophene) -PSS (polystyrene sulfonic acid) mixtures. The hole transport layer may be composed of one or more of these hole transport compounds, or may be a laminate of hole transport layers composed of a compound different from the above hole transport compound. Good.
本発明の有機電界発光素子の発光層の発光材料としては、本発明の一般式（１）〜（４）で示される１，８−ナフチリジン誘導体が好ましい。発光材料が本発明の１，８−ナフチリジン誘導体でない場合には、発光層の発光材料については特に制限されることはなく、従来の公知の化合物の中から任意のものを選択して用いることができる。 As the light emitting material of the light emitting layer of the organic electroluminescent device of the present invention, 1,8-naphthyridine derivatives represented by the general formulas (1) to (4) of the present invention are preferable. When the light emitting material is not the 1,8-naphthyridine derivative of the present invention, the light emitting material of the light emitting layer is not particularly limited, and any one of conventionally known compounds can be selected and used. it can.
一般式（１）〜（４）で示される１，８−ナフチリジン誘導体以外の発光材料としては、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体、クマリン誘導体（例えば、クマリン１、クマリン６、クマリン１１０、クマリン１５３）、ピラン誘導体（例えば、ＤＣＭ１，ＤＣＭ２）、オキサゾン誘導体（例えば、ナイルレッド）、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、縮合多環式芳香族炭化水素およびその誘導体（例えば、ピレン、ペリレン、ルブレン、クリセン）、トリアリールアミン誘導体、有機金属錯体［例えば、トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム（Ａｌｑ３）］などを挙げることができる。
Examples of luminescent materials other than the 1,8-naphthyridine derivatives represented by the general formulas (1) to (4) include acridone derivatives, quinacridone derivatives, coumarin derivatives (for example,
一般式（１）〜（４）で示される１，８−ナフチリジン誘導体と一般式（１）〜（４）で示される１，８−ナフチリジン誘導体以外の発光材料を併用する場合、発光層中に占める一般式（１）〜（４）で示される１，８−ナフチリジン誘導体の割合は、０．０１〜９９．９重量％、好ましくは５０〜９９．９重量％に調節するのが好ましい。 When a 1,8-naphthyridine derivative represented by the general formulas (1) to (4) and a light emitting material other than the 1,8-naphthyridine derivative represented by the general formulas (1) to (4) are used in combination, The proportion of the 1,8-naphthyridine derivative represented by the general formulas (1) to (4) is preferably adjusted to 0.01 to 99.9% by weight, and preferably 50 to 99.9% by weight.
発光層は、ホスト材料とゲスト材料（ドーパント）から形成することもできる［Ａｐｐｌ，Ｐｈｙｓ，Ｌｅｔｔ．，６５，３６１０（１９８９）］。一般式（１）〜（４）で示される１，８−ナフチリジン誘導体は、発光層のホスト材料として使用することも、またゲスト材料として使用することもできる。 The light-emitting layer can also be formed of a host material and a guest material (dopant) [Appl, Phys, Lett. 65, 3610 (1989)]. The 1,8-naphthyridine derivative represented by the general formulas (1) to (4) can be used as a host material of the light emitting layer or a guest material.
一般式（１）〜（４）で示される１，８−ナフチリジン誘導体を発光層のホスト材料として使用する場合、ゲスト材料としては、前記の１，８−ナフチリジン誘導体以外の発光材料を挙げることができる。ゲスト材料は、ホスト材料である一般式（１）〜（４）で示される１，８−ナフチリジン誘導体に対して、好ましくは０．０１〜４０重量％であり、より好ましくは０．１〜２０重量％である。 When the 1,8-naphthyridine derivative represented by the general formulas (1) to (4) is used as the host material of the light emitting layer, examples of the guest material include light emitting materials other than the 1,8-naphthyridine derivative. it can. The guest material is preferably 0.01 to 40% by weight, more preferably 0.1 to 20% with respect to the 1,8-naphthyridine derivative represented by the general formulas (1) to (4) which are host materials. % By weight.
一般式（１）〜（４）で示される１，８−ナフチリジン誘導体を発光層のゲスト材料として使用する場合、ホスト材料としては、前記の１，８−ナフチリジン誘導体以外の発光材料を挙げることができる。ゲスト材料である一般式（１）〜（４）で示される１，８−ナフチリジン誘導体は、ホスト材料に対して、好ましくは０．０１〜４０重量％であり、より好ましくは０．１〜２０重量％である。またゲスト材料は、単独で使用しても、複数の材料を併用してもよい。 When the 1,8-naphthyridine derivative represented by the general formulas (1) to (4) is used as the guest material of the light emitting layer, examples of the host material include light emitting materials other than the 1,8-naphthyridine derivative. it can. The 1,8-naphthyridine derivative represented by the general formulas (1) to (4) as the guest material is preferably 0.01 to 40% by weight, more preferably 0.1 to 20% with respect to the host material. % By weight. The guest material may be used alone or in combination with a plurality of materials.
本発明の有機電界発光素子の電子輸送層および電子注入層の材料としては、本発明の一般式（１）〜（４）で示される１，８−ナフチリジン誘導体が好ましい。本発明の有機電界発光素子は、電子を輸送する領域、あるいは陰極と有機層の界面領域に還元性ドーパントを含有してもよい。また、本発明の有機電界発光素子は、前記の一般式（１）〜（４）で示される１，８−ナフチリジン誘導体に加えて還元性ドーパントを含有してもよい。還元性ドーパントは、電子輸送性化合物を還元できる物質であり、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機金属錯体、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の有機金属錯体、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、希土類金属の有機金属錯体などが挙げられる。 As the material for the electron transport layer and the electron injection layer of the organic electroluminescence device of the present invention, 1,8-naphthyridine derivatives represented by the general formulas (1) to (4) of the present invention are preferable. The organic electroluminescent element of the present invention may contain a reducing dopant in a region for transporting electrons or an interface region between the cathode and the organic layer. Moreover, the organic electroluminescent element of the present invention may contain a reducing dopant in addition to the 1,8-naphthyridine derivatives represented by the general formulas (1) to (4). A reducing dopant is a substance capable of reducing an electron transporting compound, for example, alkali metal, alkaline earth metal, rare earth metal, alkali metal oxide, alkali metal halide, alkali metal organometallic complex, alkaline earth. Metal oxides, alkaline earth metal halides, alkaline earth metal organometallic complexes, rare earth metal oxides, rare earth metal halides, rare earth metal organometallic complexes, and the like.
具体的に好ましい還元性ドーパントとしては、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウムから選択される少なくとも一つのアルカリ金属、又は、カルシウム、ストロンチウム、バリウムから選択される少なくとも一つのアルカリ土類金属が挙げられる。これらのうちでより好ましいのはリチウム、ナトリウム、セシウムである。さらに好ましくは、セシウムである。本発明の一般式（１）〜（４）で示される１，８−ナフチリジン誘導体にドープする還元性ドーパントは、１，８−ナフチリジン誘導体に対して、１〜５０重量％に調節するのが好ましい。より好ましくは１〜３５重量％である。これらのアルカリ金属を電子注入領域にある本発明の一般式（１）〜（４）で示される１，８−ナフチリジン誘導体にドープすることにより、有機電界発光素子の駆動電圧の低電圧化、発光輝度の向上、長寿命化を図ることができる。 Specific preferred reducing dopants include at least one alkali metal selected from lithium, sodium, potassium, rubidium, and cesium, or at least one alkaline earth metal selected from calcium, strontium, and barium. . Of these, lithium, sodium, and cesium are more preferable. More preferably, it is cesium. The reducing dopant doped into the 1,8-naphthyridine derivative represented by the general formulas (1) to (4) of the present invention is preferably adjusted to 1 to 50% by weight with respect to the 1,8-naphthyridine derivative. . More preferably, it is 1 to 35% by weight. By doping these alkali metals into the 1,8-naphthyridine derivatives represented by the general formulas (1) to (4) of the present invention in the electron injection region, the driving voltage of the organic electroluminescence device can be lowered and light emission can be achieved. The luminance can be improved and the life can be extended.
本発明の有機電界発光素子は、電子注入性をさらに向上させる目的で、陰極と有機層の間に絶縁体で構成される電子注入層をさらに設けてもよい。ここで使用される絶縁体としては、アルカリ金属ハロゲン化物、アルカリ土類金属ハロゲン化物から選択される少なくとも一つの金属化合物を使用することが好しい。アルカリ金属ハロゲン化物としては、フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム、塩化リチウム等が挙げられる。アルカリ土類金属ハロゲン化物としては、フッ化マグネシウム、フッ化カルシウム、フッ化バリウム、フッ化ストロンチウム等が挙げられる。 In the organic electroluminescent element of the present invention, an electron injection layer composed of an insulator may be further provided between the cathode and the organic layer for the purpose of further improving the electron injection property. As the insulator used here, it is preferable to use at least one metal compound selected from alkali metal halides and alkaline earth metal halides. Examples of the alkali metal halide include lithium fluoride, sodium fluoride, potassium fluoride, cesium fluoride, and lithium chloride. Examples of the alkaline earth metal halide include magnesium fluoride, calcium fluoride, barium fluoride, and strontium fluoride.
正孔輸送層、発光層、電子輸送層の形成方法については、特に限定されるものではない。例えば、真空蒸着法、イオン化蒸着法、溶液塗布法（例えば、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法）を使用することができる。また、真空蒸着法と溶液塗布法を併用してもよい。 The formation method of the hole transport layer, the light emitting layer, and the electron transport layer is not particularly limited. For example, a vacuum deposition method, an ionization deposition method, or a solution coating method (for example, a spin coating method, a casting method, or an ink jet method) can be used. Moreover, you may use together a vacuum evaporation method and a solution coating method.
真空蒸着法により正孔輸送層、発光層、電子輸送層等の各層を形成する場合、真空蒸着条件は、特に限定されるものではない。通常、１０−５Ｔｏｒｒ程度以下の真空下で、５０〜５００℃程度のボート温度（蒸着源温度）、−５０〜３００℃程度の基板温度で、０．０１〜５０ｎｍ／秒程度の蒸着速度で蒸着するのが好ましい。また、正孔輸送層、発光層、電子輸送層の各層を真空下で連続して形成することが好ましい。正孔輸送層、発光層、電子輸送層の各層を複数の化合物を使用して形成する場合、化合物を入れた各ボートをそれぞれ温度制御しながら共蒸着することが好ましい。 When forming each layer such as a hole transport layer, a light emitting layer, and an electron transport layer by a vacuum deposition method, the vacuum deposition conditions are not particularly limited. Usually, under a vacuum of about 10 −5 Torr or less, a boat temperature (deposition source temperature) of about 50 to 500 ° C., a substrate temperature of about −50 to 300 ° C., and a deposition rate of about 0.01 to 50 nm / second. Vapor deposition is preferred. Moreover, it is preferable to form each layer of a positive hole transport layer, a light emitting layer, and an electron carrying layer continuously under vacuum. When each of the hole transport layer, the light emitting layer, and the electron transport layer is formed using a plurality of compounds, it is preferable to co-evaporate each boat containing the compounds while controlling the temperature.
溶液塗布法により各層を形成する場合、各層を構成する成分を溶媒に溶解または分散させて塗布液とする。溶媒としては、炭化水素系溶媒（例えば、ヘプタン、トルエン、キシレン等）、ケトン系溶媒（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等）、ハロゲン系溶媒（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等）、エステル系溶媒（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル等）、アルコール系溶媒（例えば、メタノール、エタノール、ブタノール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ等）、エーテル系溶媒（ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等）、非プロトン性溶媒（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド等）、水等が挙げられる。溶媒は単独で使用してもよく、複数の溶媒を併用してもよい。 When each layer is formed by a solution coating method, components constituting each layer are dissolved or dispersed in a solvent to obtain a coating solution. Solvents include hydrocarbon solvents (eg, heptane, toluene, xylene, etc.), ketone solvents (eg, acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, etc.), halogen solvents (eg, dichloromethane, chloroform, chlorobenzene, dichlorobenzene, etc.) ), Ester solvents (eg, ethyl acetate, butyl acetate, etc.), alcohol solvents (eg, methanol, ethanol, butanol, methyl cellosolve, ethyl cellosolve, etc.), ether solvents (dibutyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane) , 1,2-dimethoxyethane, etc.), aprotic solvents (N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, dimethyl sulfoxide, etc.), water and the like. The solvent may be used alone or a plurality of solvents may be used in combination.
正孔輸送層、発光層、電子輸送層等の各層の膜厚は、特に限定されるものではないが、通常、５〜５，０００ｎｍになるようにする。 The thickness of each layer such as the hole transport layer, the light emitting layer, and the electron transport layer is not particularly limited, but is usually set to 5 to 5,000 nm.
本発明の有機電界発光素子は、酸素や水分等との接触を遮断する目的で保護層（封止層）を設けたり、不活性物質中に素子を封入して保護することができる。不活性物質としては、パラフィン、シリコンオイル、フルオロカーボン等が挙げられる。保護層に使用する材料としては、フッ素樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、ポリエステル、ポリカーボネート、光硬化性樹脂等が挙げられる。 The organic electroluminescent element of the present invention can be protected by providing a protective layer (sealing layer) for the purpose of blocking contact with oxygen, moisture or the like, or by enclosing the element in an inert substance. Examples of the inert substance include paraffin, silicon oil, and fluorocarbon. Examples of the material used for the protective layer include fluorine resin, epoxy resin, silicone resin, polyester, polycarbonate, and photocurable resin.
本発明の有機電界発光素子は、通常、直流駆動型の素子として使用できる。直流電圧を印加する場合、陽極を＋、陰極を−の極性として電圧を通常、１．５〜２０Ｖ程度印加すると発光が観測される。また、本発明の有機電界発光素子は、交流駆動型の素子としても使用できる。交流電圧を印加する場合には、陽極が＋、陰極が−の状態になった時に発光する。本発明の有機電界発光素子は、例えば、電子写真感光体、フラットパネルディスプレイ等の平面発光体、複写機、プリンター、液晶ディスプレイのバックライト、計器類等の光源、各種発光素子、各種表示素子、各種標識、各種センサー、各種アクセサリーなどに使用することができる。 The organic electroluminescent element of the present invention can be usually used as a direct current drive type element. When a DC voltage is applied, light emission is observed when a voltage of about 1.5 to 20 V is applied with the positive polarity of the anode and the negative polarity of the cathode. Moreover, the organic electroluminescent element of this invention can be used also as an alternating current drive type | mold element. When an AC voltage is applied, light is emitted when the anode is in the + state and the cathode is in the-state. The organic electroluminescent element of the present invention includes, for example, a flat light emitter such as an electrophotographic photosensitive member and a flat panel display, a copying machine, a printer, a backlight of a liquid crystal display, a light source such as instruments, various light emitting elements, various display elements, It can be used for various labels, various sensors, various accessories, and the like.
本発明の１，８−ナフチリジン誘導体を用いた有機ＥＬ素子は、これまで知られている電子輸送材料よりも遙かに高い電子輸送性能を有している。このため、有機電界発光素子、有機半導体トランジスタ等の有機半導体デバイスに適した材料を提供することが可能となった。また、本発明の１，８−ナフチリジン誘導体を用いた有機ＥＬ素子を用いることにより、従来の有機電界発光素子よりも、低い駆動電圧で動作し、発光特性に優れ、且つ、安定性に優れた長寿命の有機電界発光素子を提供することが可能となった。従って、本発明の１，８−ナフチリジン誘導体を用いた有機ＥＬ素子ならびにそれらの製造方法は、工業的に極めて重要なものである。 The organic EL device using the 1,8-naphthyridine derivative of the present invention has a much higher electron transport performance than conventionally known electron transport materials. For this reason, it became possible to provide materials suitable for organic semiconductor devices such as organic electroluminescent elements and organic semiconductor transistors. In addition, by using the organic EL device using the 1,8-naphthyridine derivative of the present invention, it operates at a lower driving voltage than the conventional organic electroluminescent device, has excellent light emission characteristics, and excellent stability. It has become possible to provide a long-life organic electroluminescent device. Therefore, the organic EL device using the 1,8-naphthyridine derivative of the present invention and the production method thereof are extremely important industrially.
以下に、本発明の一般式（１）〜（４）で示される１，８−ナフチリジン誘導体の製造および該化合物を用いた有機電界発光素子の作製の具体的な実施例を例示するが、本発明はこれらの例によって何ら限定されるものではない。 Specific examples of the production of the 1,8-naphthyridine derivatives represented by the general formulas (1) to (4) of the present invention and the production of an organic electroluminescence device using the compounds are illustrated below. The invention is not limited by these examples.
実施例１ 例示化合物番号２−１０１の化合物（９，１０−ジフェニルアセナフト［１，
２−ｂ］［１，８］ナフチリジン）の製造（請求項５に対応）
2-b] [1,8] naphthyridine) (corresponding to claim 5)
実施例２ 例示化合物番号２−１０６の化合物｛９−（１−ナフチル）−１０−フェニル
アセナフト［１，２−ｂ］［１，８］ナフチリジン｝の製造
８−アミノアセナフト［１，２−ｂ］ピリジン−９−カルバルデヒド（１．９７ｇ、８ｍｍｏｌ）とベンジル（１−ナフチル）ケトン（２．３６ｇ、９．６ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド（３０ｍＬ）溶液に２０％水酸化カリウム−メタノール溶液を２０滴加えた。反応混合物を１００℃で１６時間撹拌した。冷却後、反応混合物をメタノール（１００ｍＬ）で希釈し、粗結晶を濾別した。粗結晶をトルエンから再結晶して９−（１−ナフチル）−１０−フェニルアセナフト［１，２−ｂ］［１，８］ナフチリジン（２．７ｇ）を得た。化学構造は１Ｈ−ＮＭＲスペクトル、マススペクトル（ｍ／ｅ＝４５６，Ｍ＋）で同定した。
Example 2 Compound {9- (1-naphthyl) -10-phenyl of Exemplified Compound No. 2-106
Preparation of acenaphtho [1,2-b] [1,8] naphthyridine} 8-aminoacenaphtho [1,2-b] pyridine-9-carbaldehyde (1.97 g, 8 mmol) and benzyl (1-naphthyl) ketone 20 drops of 20% potassium hydroxide-methanol solution was added to a solution of (2.36 g, 9.6 mmol) in dimethyl sulfoxide (30 mL). The reaction mixture was stirred at 100 ° C. for 16 hours. After cooling, the reaction mixture was diluted with methanol (100 mL), and the crude crystals were filtered off. The crude crystals were recrystallized from toluene to give 9- (1-naphthyl) -10-phenylacenaphtho [1,2-b] [1,8] naphthyridine (2.7 g). The chemical structure was identified by 1 H-NMR spectrum and mass spectrum (m / e = 456, M + ).
実施例３ 例示化合物番号２−３２１の化合物（３，９，１０−トリフェニルアセナフト
［１，２−ｂ］［１，８］ナフチリジン）の製造（請求項６に対応）
[1,2-b] [1,8] naphthyridine) (corresponding to claim 6)
実施例４ 例示化合物番号２−３３５の化合物｛３−（ジフェニルアミノ）−９，１０−
ジフェニルアセナフト［１，２−ｂ］［１，８］ナフチリジン｝の製造（請求
項６に対応）
Production of diphenylacenaphtho [1,2-b] [1,8] naphthyridine}
(Corresponding to item 6)
実施例５ 例示化合物番号２−３３６の化合物｛３−［ビス（４−メトキシフェニル）ア
ミノ］−９，１０−ジフェニルアセナフト［１，２−ｂ］［１，８］ナフチリ
ジン｝の製造
Mino] -9,10-diphenylacenaphtho [1,2-b] [1,8] naphthyl
Jin} manufacturing
実施例６ 例示化合物番号３−６６の化合物｛１，３−ビス（９−フェニルアセナフト
［１，２−ｂ］［１，８］ナフチリジン−１０−イル）ベンゼン）｝の製造
８−アミノアセナフト［１，２−ｂ］ピリジン−９−カルバルデヒド（２．４６ｇ、１０ｍｍｏｌ）と１，３−ビス（２−オキソ−２−フェネチル）ベンゼン（１．５７ｇ、５ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド（４０ｍＬ）溶液に２０％水酸化カリウム−メタノール溶液を２０滴加えた。反応混合物を１２０℃で６２時間撹拌した。冷却後、反応混合物をメタノール（２００ｍＬ）で希釈し、粗結晶を濾別した。粗結晶をジメチルホルムアミドから再結晶して１，３−ビス｛９−フェニルアセナフト［１，２−ｂ］［１，８］ナフチリジン−１０−イル｝ベンゼン（２．８ｇ）を得た。化学構造は１Ｈ−ＮＭＲスペクトル、マススペクトル（ｍ／ｅ＝７３４，Ｍ＋）で同定した。
Example 6 Compound of Exemplified Compound No. 3-66 {1,3-bis (9-phenylacenaphtho
Preparation of [1,2-b] [1,8] naphthyridin-10-yl) benzene)} 8-aminoacenaphtho [1,2-b] pyridine-9-carbaldehyde (2.46 g, 10 mmol) and 1 , 3-bis (2-oxo-2-phenethyl) benzene (1.57 g, 5 mmol) in dimethyl sulfoxide (40 mL) was added 20 drops of 20% potassium hydroxide-methanol solution. The reaction mixture was stirred at 120 ° C. for 62 hours. After cooling, the reaction mixture was diluted with methanol (200 mL), and the crude crystals were filtered off. The crude crystals were recrystallized from dimethylformamide to obtain 1,3-bis {9-phenylacenaphtho [1,2-b] [1,8] naphthyridin-10-yl} benzene (2.8 g). The chemical structure was identified by 1 H-NMR spectrum and mass spectrum (m / e = 734, M + ).
実施例７ 例示化合物番号４−１５の化合物｛１，４−ビス（３−フェニルアセナフト
［１，２−ｂ］［１，８］ナフチリジン−９−イル）ベンゼン｝の製造
８−アミノ−３−フェニルアセナフト［１，２−ｂ］ピリジン−９−カルバルデヒド（１．２９ｇ、４ｍｍｏｌ）と１，４−ジアセチルベンゼン（０．３２ｇ、２ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド（１６ｍＬ）溶液に２０％水酸化カリウム−メタノール溶液を１６滴加えた。反応混合物を１１０℃で、２４時間撹拌した。冷却後、淡黄色結晶を濾別した。粗結晶をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド−ジメチルスルホキシド（４：１）混合溶媒中で加熱洗浄（２回）して１，４−ビス｛３−フェニルアセナフト［１，２−ｂ］［１，８］ナフチリジン−９−イル｝ベンゼン（０．９７ｇ）を得た。化学構造は１Ｈ−ＮＭＲスペクトル、マススペクトル（ｍ／ｅ＝７３４，Ｍ＋）で同定した
Example 7 Compound of Exemplified Compound No. 4-15 {1,4-bis (3-phenylacenaphtho
Preparation of [1,2-b] [1,8] naphthyridin-9-yl) benzene} 8-amino-3-phenylacenaphtho [1,2-b] pyridine-9-carbaldehyde (1.29 g, 4 mmol) ) And 1,4-diacetylbenzene (0.32 g, 2 mmol) in dimethyl sulfoxide (16 mL) were added with 16 drops of a 20% potassium hydroxide-methanol solution. The reaction mixture was stirred at 110 ° C. for 24 hours. After cooling, pale yellow crystals were filtered off. The crude crystals were heated and washed (twice) in a mixed solvent of N, N-dimethylformamide-dimethylsulfoxide (4: 1) to give 1,4-bis {3-phenylacenaphtho [1,2-b] [1, 8] Naphthyridin-9-yl} benzene (0.97 g) was obtained. The chemical structure was identified by 1 H-NMR spectrum and mass spectrum (m / e = 734, M + ).
実施例８ 有機電界発光素子の作製（電子輸送性能の評価）
厚さ１５０ｎｍのＩＴＯ透明電極を有する２５ｍｍ×２５ｍｍサイズのガラス基板をアセトン、洗浄剤（商品名：セミコクリーン５６）、イソプロパノールを用いて超音波洗浄した。次いで、イソプロパノール中で煮沸した後、ＵＶ／オゾン洗浄したものを透明導電性支持基板として使用した。このガラス基板を真空蒸着装置内に設置し、正孔輸送層として下記式で示されるＮ，Ｎ′−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−４，４′−ジアミノビフェニル（α−ＮＰＤ）を４０ｎｍの厚さに蒸着した後、発光層として下記式で示されるトリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム（Ａｌｑ３）を３０ｎｍの厚さに蒸着した。次いで、電子輸送層として例示化合物番号２−１０１の化合物を３０ｎｍの厚さに蒸着した。この上に、フッ化リチウムを０．２ｎｍの厚さに蒸着し、次いで、電極としてアルミニウムを膜厚１５０ｎｍの厚さに蒸着して有機電界発光素子を作製した。この素子に、６．０Ｖの直流電圧を印加すると、電流密度９．３ｍＡ／ｃｍ２、発光輝度２５６ｃｄ／ｍ２、電流効率２．７５ｃｄ／ＡでＡｌｑ３からの黄緑色の発光が得られた。
Example 8 Production of Organic Electroluminescent Device (Evaluation of Electron Transport Performance)
A glass substrate having a size of 25 mm × 25 mm having an ITO transparent electrode having a thickness of 150 nm was ultrasonically cleaned using acetone, a cleaning agent (trade name: Semico Clean 56), and isopropanol. Subsequently, after boiling in isopropanol, the substrate washed with UV / ozone was used as a transparent conductive support substrate. This glass substrate was placed in a vacuum deposition apparatus, and N, N'-di (1-naphthyl) -N, N'-diphenyl-4,4'-diaminobiphenyl (α -NPD) was deposited to a thickness of 40 nm, and then tris (8-hydroxyquinolinato) aluminum (Alq3) represented by the following formula was deposited to a thickness of 30 nm as a light emitting layer. Subsequently, the compound of exemplary compound number 2-101 was vapor-deposited as a 30 nm thickness as an electron carrying layer. On top of this, lithium fluoride was deposited to a thickness of 0.2 nm, and then aluminum was deposited as an electrode to a thickness of 150 nm to produce an organic electroluminescent device. When a DC voltage of 6.0 V was applied to the device, yellow-green light emission from Alq3 was obtained with a current density of 9.3 mA / cm 2 , an emission luminance of 256 cd / m 2 , and a current efficiency of 2.75 cd / A.
実施例９〜１３ 有機電界発光素子の作製（電子輸送性能の評価）
実施例８において、電子輸送層に例示化合物番号２−１０１の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号２−１０６の化合物（実施例９）、例示化合物番号２−３２１の化合物（実施例１０）、例示化合物番号２−３３５の化合物（実施例１１）、例示化合物番号３−６６の化合物（実施例１２）、例示化合物番号４−１５の化合物（実施例１３）を使用した以外は、実施例８に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。それぞれの素子からは、Ａｌｑ３からの黄緑色の発光が得られた。その特性を調べた結果（直流印加電圧６．０Ｖでの電流密度、発光輝度、電流効率）を表５に示した。この表から、１，８−ナフチリジン誘導体がＡｌｑ３とほぼ同等ないしそれ以上の電子輸送性能を示すことがわかる。特に、実施例１１に示した例示化合物番号２−３３５の化合物を使用した素子は、Ａｌｑ３に比べて、電流密度および発光輝度が約１４倍に達している。従って、比較例１の素子に比べて低い印加電圧で同輝度の発光を取り出せることがわかる。
Examples 9 to 13 Preparation of organic electroluminescent device (evaluation of electron transport performance)
In Example 8, instead of using the compound of Example Compound No. 2-101 in the electron transport layer, the compound of Example Compound No. 2-106 (Example 9) and the compound of Example Compound No. 2-321 (Example 10) The compound of Example Compound No. 2-335 (Example 11), the compound of Example Compound No. 3-66 (Example 12) and the compound of Example Compound No. 4-15 (Example 13) were used. According to the operation described in 8, an organic electroluminescent device was produced. From each element, yellow-green light emission from Alq3 was obtained. Table 5 shows the results of examining the characteristics (current density, light emission luminance, and current efficiency at a DC applied voltage of 6.0 V). From this table, it can be seen that the 1,8-naphthyridine derivative exhibits almost the same or higher electron transport performance as Alq3. In particular, the device using the compound of Exemplified Compound No. 2-335 shown in Example 11 has about 14 times the current density and emission luminance as compared with Alq3. Therefore, it can be seen that light emission of the same luminance can be extracted with a lower applied voltage than the element of Comparative Example 1.
比較例１
実施例８において、電子輸送層に例示化合物番号２−１０１の化合物を使用する代わりに、Ａｌｑ３を使用した以外は、実施例８に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。この素子からは、Ａｌｑ３からの黄緑色の発光が得られた。その特性を調べた結果（直流印加電圧６．０Ｖでの電流密度、発光輝度、電流効率）を表５に示した。
Comparative Example 1
In Example 8, an organic electroluminescent device was produced according to the procedure described in Example 8 except that Alq3 was used instead of the compound of Exemplified Compound No. 2-101 in the electron transport layer. From this device, yellow-green light emission from Alq3 was obtained. Table 5 shows the results of examining the characteristics (current density, light emission luminance, and current efficiency at a DC applied voltage of 6.0 V).
実施例１４ 有機電界発光素子の作製（電子輸送性能および発光性能の評価）
厚さ１５０ｎｍのＩＴＯ透明電極を有する４０ｍｍ×４０ｍｍサイズのガラス基板をアセトン、洗浄剤（商品名：セミコクリーン５６）、イソプロパノールを用いて超音波洗浄した。次いで、イソプロパノール中で煮沸した後、ＵＶ／オゾン洗浄したものを透明導電性支持基板として使用した。このガラス基板を真空蒸着装置内に設置し、正孔輸送層としてＮ，Ｎ′−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−４，４′−ジアミノビフェニル（α−ＮＰＤ）を４０ｎｍの厚さに蒸着した後、発光層兼電子輸送層として例示化合物番号２−３３５の化合物を６０ｎｍの厚さに蒸着した。この上に、フッ化リチウムを０．２ｎｍの厚さに蒸着し、次いで、電極としてアルミニウムを膜厚１５０ｎｍの厚さに蒸着して有機電界発光素子を作製した。この素子に、６．０Ｖの直流電圧を印加すると、電流密度１７８ｍＡ／ｃｍ２、発光輝度８，６７３ｃｄ／ｍ２、電流効率４．８８ｃｄ／Ａで例示化合物番号２−３３５の化合物からの黄色の発光が得られた。また、この素子に３．５Ｖの直流電圧を印加した場合、電流密度５．５ｍＡ／ｃｍ２、発光輝度２９８ｃｄ／ｍ２、電流効率５．４０ｃｄ／Ａ、視感効率４．８ｌｍ／Ｗで例示化合物番号２−３３５の化合物からの発光が得られた。この素子を用いて、初期輝度５００ｃｄ／ｍ２で一定電流駆動を行ったところ、輝度が半減する時間（半減寿命）は９１０時間であった。この評価結果と上記比較例１との比較から、例示化合物番号２−３３５の化合物が極めて高い電子輸送性能と発光機能を有していることがわかる。
Example 14 Production of Organic Electroluminescent Device (Evaluation of Electron Transport Performance and Luminescent Performance)
A 40 mm × 40 mm glass substrate having an ITO transparent electrode having a thickness of 150 nm was ultrasonically cleaned using acetone, a cleaning agent (trade name: Semico Clean 56), and isopropanol. Subsequently, after boiling in isopropanol, the substrate washed with UV / ozone was used as a transparent conductive support substrate. This glass substrate was placed in a vacuum deposition apparatus, and N, N′-di (1-naphthyl) -N, N′-diphenyl-4,4′-diaminobiphenyl (α-NPD) was 40 nm as a hole transport layer. Then, the compound of Exemplified Compound No. 2-335 was deposited to a thickness of 60 nm as a light emitting layer / electron transport layer. On top of this, lithium fluoride was deposited to a thickness of 0.2 nm, and then aluminum was deposited as an electrode to a thickness of 150 nm to produce an organic electroluminescent device. When a DC voltage of 6.0 V was applied to this device, the yellow color from the compound of Exemplified Compound No. 2-335 with a current density of 178 mA / cm 2 , emission luminance of 8,673 cd / m 2 , current efficiency of 4.88 cd / A Luminescence was obtained. In addition, when a DC voltage of 3.5 V is applied to this element, the current density is 5.5 mA / cm 2 , the light emission luminance is 298 cd / m 2 , the current efficiency is 5.40 cd / A, and the luminous efficiency is 4.8 lm / W. Luminescence was obtained from the compound No. 2-335. When this element was used to drive at a constant current at an initial luminance of 500 cd / m 2 , the time during which the luminance was reduced by half (half life) was 910 hours. From a comparison between this evaluation result and Comparative Example 1, it can be seen that the compound of Exemplified Compound No. 2-335 has extremely high electron transport performance and light emitting function.
実施例１５ 有機電界発光素子の作製（電子輸送性能に及ぼす還元性ドーパントの効果）
厚さ１５０ｎｍのＩＴＯ透明電極を有する４０ｍｍ×４０ｍｍサイズのガラス基板をアセトン、洗浄剤（商品名：セミコクリーン５６）、イソプロパノールを用いて超音波洗浄した。次いで、イソプロパノール中で煮沸した後、ＵＶ／オゾン洗浄したものを透明導電性支持基板として使用した。このガラス基板を真空蒸着装置内に設置し、正孔輸送層としてＮ，Ｎ′−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−４，４′−ジアミノビフェニル（α−ＮＰＤ）を４０ｎｍの厚さに蒸着した後、発光層としてトリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム（Ａｌｑ３）を４０ｎｍの厚さに蒸着した。次いで、電子輸送層として例示化合物番号２−３２１の化合物と還元性ドーパントであるセシウム（セシウム源：サエス・ゲッターズ社製、セシウムディスペンサー）を膜厚２０ｎｍに共蒸着（例示化合物２−３２１の化合物：セシウムの重量比は６：１）した。この上に、電極としてアルミニウムを膜厚１５０ｎｍの厚さに蒸着して有機電界発光素子を作製した。この素子に、６．０Ｖの直流電圧を印加すると、電流密度１６７ｍＡ／ｃｍ２、発光輝度４，３３１ｃｄ／ｍ２、電流効率２．６０ｃｄ／ＡでＡｌｑ３からの黄緑色の発光が得られた。この素子を用いて、初期輝度３００ｃｄ／ｍ２で一定電流駆動を行ったところ、輝度が半減する時間（半減寿命）は１，５００時間であった。
Example 15 Preparation of organic electroluminescent device (effect of reducing dopant on electron transport performance)
A 40 mm × 40 mm glass substrate having an ITO transparent electrode having a thickness of 150 nm was ultrasonically cleaned using acetone, a cleaning agent (trade name: Semico Clean 56), and isopropanol. Subsequently, after boiling in isopropanol, the substrate washed with UV / ozone was used as a transparent conductive support substrate. This glass substrate was placed in a vacuum deposition apparatus, and N, N′-di (1-naphthyl) -N, N′-diphenyl-4,4′-diaminobiphenyl (α-NPD) was 40 nm as a hole transport layer. Then, tris (8-hydroxyquinolinato) aluminum (Alq3) was evaporated to a thickness of 40 nm as a light emitting layer. Next, the compound of Exemplified Compound No. 2-31 and the reducing dopant cesium (cesium source: manufactured by SAES Getters Co., Ltd., cesium dispenser) were co-deposited to a film thickness of 20 nm (compound of Exemplified Compound 2-321: The weight ratio of cesium was 6: 1). On top of this, aluminum was deposited as an electrode to a thickness of 150 nm to produce an organic electroluminescent device. When a DC voltage of 6.0 V was applied to the device, yellow-green light emission from Alq3 was obtained with a current density of 167 mA / cm 2 , emission luminance of 4,331 cd / m 2 , and current efficiency of 2.60 cd / A. When this element was used to drive at a constant current with an initial luminance of 300 cd / m 2 , the time during which the luminance was reduced by half (half life) was 1,500 hours.
実施例１６ 有機電界発光素子の作製（電子輸送性能に及ぼす還元性ドーパントの効果）
実施例１５において、電子輸送層に例示化合物番号２−３２１の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号３−６６の化合物を使用し、その膜厚を３０ｎｍ、Ａｌｑ３の膜厚を３０ｎｍの厚さに蒸着した以外は、実施例１５に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。この素子からは、Ａｌｑ３からの黄緑色の発光が得られた。この素子の特性を調べた結果（直流印加電圧６．０Ｖでの電流密度、発光輝度、電流効率、半減寿命）と還元性ドーパントを使用しない場合の結果の比較を表６に示した。この表から、セシウムをドープすることにより例示化合物番号２−３２１の化合物と例示化合物番号３−６６の化合物の電子輸送性能が飛躍的に向上していることが分かる。
Example 16 Preparation of organic electroluminescent device (effect of reducing dopant on electron transport performance)
In Example 15, instead of using the compound of exemplary compound number 2-321 for the electron transport layer, the compound of exemplary compound number 3-66 was used, the film thickness was 30 nm, and the film thickness of Alq3 was 30 nm. An organic electroluminescent element was produced in accordance with the procedure described in Example 15 except that vapor deposition was performed. From this device, yellow-green light emission from Alq3 was obtained. Table 6 shows a comparison of the results of investigating the characteristics of the device (current density, light emission luminance, current efficiency, half-life at a DC applied voltage of 6.0 V) and results when no reducing dopant is used. From this table, it can be seen that the electron transport performance of the compound of Exemplified Compound No. 2-321 and the compound of Exemplified Compound No. 3-66 is drastically improved by doping cesium.
実施例１７ 有機電界発光素子の作製（発光性能の評価）
厚さ１５０ｎｍのＩＴＯ透明電極を有する４０ｍｍ×４０ｍｍサイズのガラス基板をアセトン、洗浄剤（商品名：セミコクリーン５６）、イソプロパノールを用いて超音波洗浄した。次いで、イソプロパノール中で煮沸した後、ＵＶ／オゾン洗浄したものを透明導電性支持基板として使用した。このガラス基板に、孔径０．２μｍのミクロフィルターを用いてろ過した下記式で示されるＰＥＤＯＴ（ｎが５０〜１００程度のポリマー）の水溶液を０．１ｍＬ滴下してスピンコート（３，０００ｒｐｍ、１８０秒）した後、加熱乾燥して、膜厚６５ｎｍの正孔輸送層とした。放冷後、このガラス基板を真空蒸着装置内に設置し、発光層兼電子輸送層として例示化合物番号２−３２１の化合物を膜厚６０ｎｍの厚さに蒸着した。この上に、フッ化リチウムを０．２ｎｍの厚さに蒸着し、次いで、電極としてアルミニウムを膜厚１５０ｎｍの厚さに蒸着して有機電界発光素子を作製した。この素子に、６．０Ｖの直流電圧を印加すると、電流密度４７ｍＡ／ｃｍ２、発光輝度１３３ｃｄ／ｍ２、電流効率０．２８ｃｄ／Ａの例示化合物番号２−３２１の化合物からの青色の発光が得られた。
Example 17 Production of organic electroluminescent device (evaluation of light emitting performance)
A 40 mm × 40 mm glass substrate having an ITO transparent electrode having a thickness of 150 nm was ultrasonically cleaned using acetone, a cleaning agent (trade name: Semico Clean 56), and isopropanol. Subsequently, after boiling in isopropanol, the substrate washed with UV / ozone was used as a transparent conductive support substrate. To this glass substrate, 0.1 mL of an aqueous solution of PEDOT (polymer having n of about 50 to 100) represented by the following formula filtered using a microfilter having a pore size of 0.2 μm was dropped and spin coated (3,000 rpm, 180 Second) and then dried by heating to obtain a hole transport layer having a film thickness of 65 nm. After standing to cool, this glass substrate was placed in a vacuum vapor deposition apparatus, and a compound of Example Compound No. 2-321 was vapor-deposited to a thickness of 60 nm as a light emitting layer / electron transport layer. On top of this, lithium fluoride was deposited to a thickness of 0.2 nm, and then aluminum was deposited as an electrode to a thickness of 150 nm to produce an organic electroluminescent device. When a DC voltage of 6.0 V is applied to this element, blue light is emitted from the compound of Example Compound No. 2-321 having a current density of 47 mA / cm 2 , a light emission luminance of 133 cd / m 2 , and a current efficiency of 0.28 cd / A. Obtained.
実施例１８〜１９ 有機電界発光素子の作製（発光性能の評価）
実施例１７において、発光層兼電子輸送層に例示化合物番号２−３２１の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号２−１０１の化合物（実施例１８）、例示化合物番号２−３３６の化合物（実施例１９）、を使用した以外は、実施例１７に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。それぞれの素子からは、発光が得られた。その特性を調べた結果（直流印加電圧６．０Ｖでの電流密度、発光輝度、電流効率）を表７に示した。この表から、本発明の一般式（１）〜（４）で示される１，８−ナフチリジン誘導体の基本骨格に様々な官能基を導入することにより、青から赤色の様々な発光色を取り出せることがわかる。
Examples 18 to 19 Preparation of organic electroluminescent device (evaluation of light emitting performance)
In Example 17, instead of using the compound of Exemplified Compound No. 2-321 in the light emitting layer / electron transport layer, the compound of Exemplified Compound No. 2-101 (Example 18), the compound of Exemplified Compound No. 2-336 (Implementation) An organic electroluminescent device was prepared according to the procedure described in Example 17 except that Example 19) was used. Light emission was obtained from each element. Table 7 shows the results of examining the characteristics (current density, light emission luminance, and current efficiency at a DC applied voltage of 6.0 V). From this table, various emission colors from blue to red can be extracted by introducing various functional groups into the basic skeleton of the 1,8-naphthyridine derivatives represented by the general formulas (1) to (4) of the present invention. I understand.
Claims (13)
で示される１，８−ナフチリジン誘導体を少なくとも一種含む層を、一対の電極間に有する有機電界発光素子。 The following general formula (1)
An organic electroluminescent device having a layer containing at least one 1,8-naphthyridine derivative represented by the formula:
で示される請求項１記載の１，８−ナフチリジン誘導体を少なくとも一種含む層を、一対の電極間に有する有機電界発光素子。 The following general formula (2)
The organic electroluminescent element which has a layer containing at least 1 type of the 1, 8- naphthyridine derivative | guide_body of Claim 1 shown by these between a pair of electrodes .
で示される請求項１記載の１，８−ナフチリジン誘導体を少なくとも一種含む層を、一対の電極間に有する有機電界発光素子。 The following general formula (3)
The organic electroluminescent element which has a layer containing at least 1 type of the 1, 8- naphthyridine derivative | guide_body of Claim 1 shown by these between a pair of electrodes .
で示される請求項１記載の１，８−ナフチリジン誘導体を少なくとも一種含む層を、一対の電極間に有する有機電界発光素子。 The following general formula (4)
The organic electroluminescent element which has a layer containing at least 1 type of the 1, 8- naphthyridine derivative | guide_body of Claim 1 shown by these between a pair of electrodes .
で示されるアミノ誘導体と下記一般式（６）
で示されるα−メチレンカルボニル化合物
とを反応させることを特徴とする下記一般式（２）
で示される請求項１記載の１，８−ナフチリジン誘導体を少なくとも一種含む層を、一対の電極間に有する有機電界発光素子の製法。 The following general formula (5)
And an amino derivative represented by the following general formula (6)
The following general formula (2) characterized by reacting with an α-methylenecarbonyl compound represented by formula (2)
The manufacturing method of the organic electroluminescent element which has a layer containing at least 1 type of the 1,8- naphthyridine derivative | guide_body of Claim 1 shown by these between a pair of electrodes .
で示されるアミノ誘導体と下記一般式（８）
とを反応させることを特徴とする下記一般式（２）
で示される請求項１記載の１，８−ナフチリジン誘導体を少なくとも一種含む層を、一対の電極間に有する有機電界発光素子の製法。 The following general formula (7)
And an amino derivative represented by the following general formula (8)
The manufacturing method of the organic electroluminescent element which has a layer containing at least 1 type of the 1,8- naphthyridine derivative | guide_body of Claim 1 shown by these between a pair of electrodes .
で示されるアミノ誘導体と下記一般式（９）
で示されるα−メチレンカルボニル化合物
とを反応させることを特徴とする下記一般式（３）
で示される請求項１記載の１，８−ナフチリジン誘導体を少なくとも一種含む層を、一対の電極間に有する有機電界発光素子の製法。 The following general formula (5)
And an amino derivative represented by the following general formula (9)
The following general formula (3) characterized by reacting with an α-methylenecarbonyl compound represented by formula (3)
The manufacturing method of the organic electroluminescent element which has a layer containing at least 1 type of the 1,8- naphthyridine derivative | guide_body of Claim 1 shown by these between a pair of electrodes .
で示されるアミノ誘導体と下記一般式（１０）
で示されるα−メチレンカルボニル化合物
とを反応させることを特徴とする下記一般式（４）
で示される請求項１記載の１，８−ナフチリジン誘導体を少なくとも一種含む層を、一対の電極間に有する有機電界発光素子の製法。 The following general formula (5)
And an amino derivative represented by the following general formula (10)
The following general formula (4) characterized by reacting with an α-methylenecarbonyl compound represented by formula (4)
The manufacturing method of the organic electroluminescent element which has a layer containing at least 1 type of the 1,8- naphthyridine derivative | guide_body of Claim 1 shown by these between a pair of electrodes .
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