JP4614735B2 - 高分子材料及びそれを用いた高分子発光素子 - Google Patents
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Description
本発明の目的は、素子を作製した場合に、長時間高輝度で発光する高分子材料を提供することにある。
(1) ポリスチレン換算の重量平均分子量が103〜108である重合体1種類以上を含んでなる高分子材料であって、該重合体の少なくとも1種類は繰り返し単位としてフルオレノンジイル基を1種類以上含み、かつ該重合体の少なくとも1種類は繰り返し単位として2価の芳香族アミン基を1種類以上含み、該高分子材料が固体状態でルミネッセンスを示すことを特徴とする上記高分子材料。
(2) 前記フルオレノンジイル基が下記式(1)で示される上記(1)の高分子材料。
[式中、Rは、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルシリル基、アルキルアミノ基、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、アルデヒド基、シアノ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、又はアリールアルキル基を表す。上記式(1)において一つの構造中に複数のRを有する場合があるが、これらは同一であっても相異なってもよい。a1及びa2はそれぞれ独立に0〜3の整数を表す。]
(3) 前記2価の芳香族アミン基が下記式(2)で示される上記(1)記載の高分子材料。
〔式中、Ar1、Ar2、Ar3及びAr4はそれぞれ独立にアリーレン基又は2価の複素環基を示す。Ar5、Ar6及びAr7はそれぞれ独立にアリール基、又は1価の複素環基を示す。Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6及びAr7は置換基を有していてもよい。u及びvはそれぞれ独立に0又は1の整数を示し、0≦u+v≦1である。〕
(4) 繰り返し単位としてフルオレノンジイル基を1種類以上と2価の芳香族アミン基を1種類以上とを含有する共重合体を含む、上記(1)記載の高分子材料。
(5) 繰り返し単位としてフルオレノンジイル基を1種類以上含む重合体と、繰り返し単位として2価の芳香族アミン基を1種類以上含有する重合体とを含む、上記(1)記載の高分子材料。
(6) 請求項1〜5に記載の高分子材料を含んでなることを特徴とする薄膜。
(7) 陽極及び陰極からなる電極間に、上記(1)〜(5)に記載の高分子材料を含む層を有することを特徴とする高分子電子素子。
(8) 陽極及び陰極からなる電極間に、発光層を有し、該発光層が、上記(1)〜(5)に記載の高分子材料を含むことを特徴とする高分子発光素子。
(9)上記(8)に記載の高分子発光素子を含むことを特徴とする面状光源。
(10)上記(8)に記載の高分子発光素子を含むことを特徴とするセグメント表示装置。
(11)上記(8)に記載の高分子発光素子を含むことを特徴とするドットマトリックス表示装置。
(12)上記(8)に記載の高分子発光素子をバックライトとすることを特徴とする液晶表示装置。
(13)上記(1)〜(5)に記載の高分子材料を含むことを特徴とするインク組成物。
本発明の高分子材料としては、
繰り返し単位としてフルオレノンジイル基を1種類以上と2価の芳香族アミン基を1種類以上とを含む共重合体からなる高分子材料、
繰り返し単位としてフルオレノンジイル基を1種類以上と2価の芳香族アミン基を1種類以上を含む共重合体と、フルオレノンジイル基も2価の芳香族アミン基も繰り返し単位として含まない重合体とからなる高分子材料(組成物)、
繰り返し単位としてフルオレノンジイル基を1種類以上含む重合体と、2価の芳香族アミン基を1種類以上含む重合体とからなる高分子材料(組成物)、
繰り返し単位としてフルオレノンジイル基を1種類以上含む重合体と、2価の芳香族アミン基を1種類以上含む重合体と、フルオレノンジイル基も2価の芳香族アミン基をも繰り返し単位として含まない重合体とからなる高分子材料(組成物)、
繰り返し単位としてフルオレノンジイル基を1種類以上と、2価の芳香族アミン基を1種類以上含む共重合体と、2価の芳香族アミン基を1種類以上含む重合体とからなる高分子材料(組成物)などが例示される。
[式中、Rは、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルシリル基、アルキルアミノ基、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、アルデヒド基、シアノ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、又はアリールアルキル基を表す。上記式(1)において一つの構造中に複数のRを有する場合があるが、これらは同一であっても相異なってもよい。a1及びa2はそれぞれ独立に0〜3の整数を表す。]
[式中、Rは、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルシリル基、アルキルアミノ基、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、アルデヒド基、シアノ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基を表す。上記式において一つの構造中に複数のRを有する場合があるが、これらは同一であっても相異なってもよい。i1〜i4はそれぞれ独立に0〜3の整数を表す。]
C1〜C12アルコキシとして具体的には、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ブトキシ、イソブトキシ、t−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、2−エチルヘキシルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、3,7−ジメチルオクチルオキシ、ラウリルオキシなどが例示される。
C1〜C12アルキルフェニル基として具体的にはメチルフェニル基、エチルフェニル基、ジメチルフェニル基、プロピルフェニル基、メシチル基、メチルエチルフェニル基、イソプロピルフェニル基、ブチルフェニル基、イソブチルフェニル基、t−ブチルフェニル基、ペンチルフェニル基、イソアミルフェニル基、ヘキシルフェニル基、ヘプチルフェニル基、オクチルフェニル基、ノニルフェニル基、デシルフェニル基、ドデシルフェニル基などが例示される。
C1〜C12アルコキシとして具体的には、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ブトキシ、イソブトキシ、t−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、2−エチルヘキシルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、3,7−ジメチルオクチルオキシ、ラウリルオキシなどが例示される。
C1〜C12アルキルフェノキシ基として具体的にはメチルフェノキシ基、エチルフェノキシ基、ジメチルフェノキシ基、プロピルフェノキシ基、1,3,5−トリメチルフェノキシ基、メチルエチルフェノキシ基、イソプロピルフェノキシ基、ブチルフェノキシ基、イソブチルフェノキシ基、t−ブチルフェノキシ基、ペンチルフェノキシ基、イソアミルフェノキシ基、ヘキシルフェノキシ基、ヘプチルフェノキシ基、オクチルフェノキシ基、ノニルフェノキシ基、デシルフェノキシ基、ドデシルフェノキシ基などが例示される。
〔式中、Ar1、Ar2、Ar3及びAr4はそれぞれ独立にアリーレン基又は2価の複素環基を示す。Ar5、Ar6及びAr7はそれぞれ独立にアリール基、又は1価の複素環基を示す。Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6及びAr7は置換基を有していてもよい。u及びvはそれぞれ独立に0又は1の整数を示し、0≦u+v≦1である。〕
ここで、アリール基としては、前述のアリール基の具体例が例示され、アリーレン基、2価の複素環基としては後述のアリーレン基、2価の複素環基の具体例が例示される。1価の複素環基としては、後述の2価の複素環基の具体例の2個の結合手のうちの1個を後述のR’で置換した構造が例示される。
繰り返し単位として2価の芳香族アミン基を1種類以上含む重合体は、溶解性や特性向上の観点から2価の芳香族アミン基以外の繰り返し単位を含んでいてもよい。
繰り返し単位としてフルオレノンジイル基を1種類以上と2価の芳香族アミン基を1種類以上とを含む共重合体は、溶解性や特性向上の観点からフルオレノンジイル基及び2価の芳香族アミン基以外の繰り返し単位を含んでいてもよい。
[式中、Xは−O−、−S−、−N(R)−、−C(R)2−、−Si(R)2−、−Se−を表す。Y1及びY2は−O−、−S、−C(R’)2−、−C(=O)−、−S(=O)−、−SO2−、−Si(R’)2−、−N(R’)−、−B(R’)−、−P(R’)−又はP(=O)(R’)−を表す。ただし、Y1とY2は同一になることはない。この場合、例示中の置換基R’の数が2つ少なくなる。Y1とY2は二重結合で結ばれていてもよい。この場合、例示中の置換基R’の数が1つ少なくなる。Rは、前述のRと同様である。R’は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルシリル基、アルキルアミノ基、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、アルデヒド基、シアノ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、又はアリールアルキル基を表す。上記式において一つの構造中に複数のR、R’を有する場合があるが、これらは同一であっても相異なってもよい。A環、B環、C環、及びD環はそれぞれ独立に芳香環を表す。]
[式中、X、Rは、前述のX、Rと同様である。上図において一つの構造中に複数のRを有する場合があるが、これらは同一であっても相異なってもよい。b1、b2、c1、c2、d1、e1、f1はそれぞれ独立に0〜3の整数を表す。d2、e2、f2はそれぞれ独立に0〜5の整数を表す。]
[式中、Y3は−O−、−S、−C(=O)−、−S(=O)−、−SO2−、−Si(R’)2−、−N(R’)−、−B(R’)−、−P(R’)−又はP(=O)(R’)−を表す。Y4は、−O−、−S、−S(=O)−、−SO2−、−Si(R’)2−、−N(R’)−、−B(R’)−、−P(R’)−又はP(=O)(R’)−を表す。Y5は−Si(R’)−、−N−を表す。]
[Rは前述の置換基が例示される。上図において一つの構造中に複数のRを有する場合があるが、これらは同一であっても相異なってもよい。gは0〜4の整数を表す。]
[Rは前述の置換基が例示される。上記式において一つの構造中に複数のRを有する場合があるが、これらは同一であっても相異なってもよい。hは0〜6の整数を表す。]
[Rは前述の置換基が例示される。上図において一つの構造中に複数のRを有する場合があるが、これらは同一であっても相異なってもよい。kは0〜8の整数を表す。]
[Rは前述の置換基が例示される。上図において一つの構造中に複数のRを有している場合があるが、これらは同一であっても相異なってもよい。m1、m2、m3、m4はそれぞれ独立に0〜4の整数を表す。]
Y1−Ar11−Y2 (9)
Y3−Ar12−Y4 (10)
Y5−E1 (11)
Y6−E2 (12)
〔式中、Ar11、Ar12はそれぞれ独立に、フルオレンジイル基、2価の芳香族アミン基、上記式(3)で示される構造、上記式(4)で示される構造、2価の複素環基、アリーレン基又はスチルベンジイル基を表す。E1及びE2はそれぞれ末端基を表す。Y1、Y2、Y3、Y4、Y5及びY6はそれぞれ独立に、脱離基を表す。但し、E1及びE2は互いに相異なる。〕
また、中性配位子を添加することが、収率向上の観点から好ましい。ここに、中性配位子とは、アニオンやカチオンを有していない配位子であり、2,2’−ビピリジル、1,10−フェナントロリン、メチレンビスオキサゾリン、N,N’−テトラメチルエチレンジアミン等の含窒素配位子;トリフェニルホスフィン、トリトリルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリフェノキシホスフィン等の第三ホスフィン配位子などが例示され、汎用性、安価の点で含窒素配位子が好ましく、2,2’−ビピリジルが高反応性、高収率の点で特に好ましい。特に、重合体の収率向上の点から、ビス(1,5−シクロオクタジエン)ニッケル(0)を含む系に中性配位子として2,2’−ビピリジルを加えた系が好ましい。系内でゼロ価ニッケルを反応させる方法においては、ニッケル塩として塩化ニッケル、酢酸ニッケル等が挙げられる。
還元剤としては、亜鉛,水素化ナトリウム,ヒドラジン及びその誘導体、リチウムアルミニウムハイドライドなどが挙げられ、必要に応じて添加物として、ヨウ化アンモニウム、ヨウ化リチウム、ヨウ化カリウム等が用いられる。
重合溶媒としては、重合を阻害しないものであれば特に限定されないが、1種類以上の芳香族炭化水素系溶媒及び/又はエーテル系溶媒を含むものが好ましい。ここに芳香族炭化水素系溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、トリメチルベンゼン、テトラメチルベンゼン、ブチルベンゼン、ナフタリン、テトラリン等が挙げられ、トルエン、キシレン、テトラリン、テトラメチルベンゼンが好ましい。また、エーテル系溶媒としては、例えば、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、ジフェニルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル等が挙げられ、高分子化合物に対する良溶媒である、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサンなどが好ましい。溶媒の中では、テトラヒドロフランが最も好ましい。また、重合性、溶解性を改良する観点から、溶媒としては、重合反応を阻害しないものであれば、芳香族炭化水素系溶媒及び/又はエーテル系溶媒と芳香族炭化水素系溶媒及びエーテル系溶媒以外の溶媒との混合溶媒を用いてもよい。
a)陽極/発光層/陰極
b)陽極/正孔輸送層/発光層/陰極
c)陽極/発光層/電子輸送層/陰極
d)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(ここで、/は各層が隣接して積層されていることを示す。以下同じ。)
e)陽極/電荷注入層/発光層/陰極
f)陽極/発光層/電荷注入層/陰極
g)陽極/電荷注入層/発光層/電荷注入層/陰極
h)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/陰極
i)陽極/正孔輸送層/発光層/電荷注入層/陰極
j)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電荷注入層/陰極
k)陽極/電荷注入層/発光層/電子輸送層/陰極
l)陽極/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
m)陽極/電荷注入層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
n)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
o)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
p)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
q)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/発光層/陰極
r)陽極/発光層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
s)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/発光層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
t)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/正孔輸送層/発光層/陰極
u)陽極/正孔輸送層/発光層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
v)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/正孔輸送層/発光層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
w)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/発光層/電子輸送層/陰極
x)陽極/発光層/電子輸送層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
y)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/発光層/電子輸送層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
z)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
aa)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
ab)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
素子にした場合において、輝度が40%低下する時間は、それぞれの初期輝度が異なるため、初期輝度を100cd/m2に換算した時間で比較した。具体的には、初期輝度(cd/m2)を100cd/m2で割った値を2剰し、その値に実際に輝度が40%低下する時間を乗じて100cd/m2に換算した時間を求めた。
<共重合体1の合成>
2,7−ジブロモ−9,9−ジオクチルフルオレン3.3gと、2,7−ジブロモ−9,9−ジイソブチルフルオレン0.7gと、2,7−ジブロモフルオレノン0.0025gと、2,2’―ビピリジル2.75gとを反応容器に仕込んだ後、反応系内を窒素ガスで置換した。これに、あらかじめアルゴンガスでバブリングして、脱気したテトラヒドロフラン(脱水溶媒)200gを加えた。次に、この混合溶液に、ビス(1,5−シクロオクタジエン)ニッケル(0)を5.0gを加え、室温で10分間攪拌した後、60℃で3時間反応した。なお、反応は、窒素ガス雰囲気中で行った。
反応後、この反応溶液を冷却した後、25%アンモニア水30ml/メタノール150ml/イオン交換水150ml混合溶液を注ぎ込み、約1時間攪拌した。次に、生成した沈殿を濾過し、回収した。この沈殿を乾燥した後、トルエンに溶解した。この溶液を濾過し、不溶物を除去した後、このトルエン溶液を1規定塩酸で洗浄した後、静置、分液、トルエン溶液を回収、このトルエン溶液を、約3%アンモニア水で洗浄した後、静置、分液、トルエン溶液を回収、次に、このトルエン溶液をイオン交換水で洗浄し、静置、分液、トルエン溶液を回収した。このトルエン溶液に、攪拌下、メタノールを加えることにより、再沈精製した。
次に、生成した沈殿を回収し、この沈殿を減圧乾燥して、共重合体1を2.0g得た。得られた共重合体1のポリスチレン換算重量平均分子量は、7.3x105であり、数平均分子量は、1.8x105であった。
反応の仕込み比より、共重合体1中のフルオレンとフルオレノンのモル比は999:1であった。
<共重合体2の合成>
下記化合物A 1.8gと、下記化合物B 2.2gと、2,2’―ビピリジル1.8gとを反応容器に仕込んだ後、反応系内を窒素ガスで置換した。これに、あらかじめアルゴンガスでバブリングして、脱気したテトラヒドロフラン(脱水溶媒)160gを加えた。次に、この混合溶液に、ビス(1,5−シクロオクタジエン)ニッケル(0)を3.4gを加え、室温で10分間攪拌した後、60℃で3時間反応した。なお、反応は、窒素ガス雰囲気中で行った。
反応後、この反応溶液を冷却した後、25%アンモニア水30ml/メタノール100ml/イオン交換水200ml混合溶液を注ぎ込み、約1時間攪拌した。次に、生成した沈殿を濾過し、回収した。この沈殿をメタノール150ml/イオン交換水150ml混合溶液で洗浄した後、減圧乾燥した。次に、この沈殿をトルエンに溶解した。この溶液を濾過し、不溶物を除去した後、次に、このトルエン溶液をアルミナを充填したカラムに通し、精製した。次に、このトルエン溶液を、約5%アンモニア水で洗浄した後、分液し、トルエン溶液を回収した。次に、このトルエン溶液をイオン交換水で洗浄した後、分液し、トルエン溶液を回収した。次に、このトルエン溶液をアルミナを充填したカラムを通し、精製した。次に、このトルエン溶液をメタノール中に注ぎ込むことにより、再沈精製した。次に、生成した沈殿を濾過し、回収した。この沈殿を減圧乾燥して、共重合体2を1.2gを得た。共重合体2のポリスチレン換算重量平均分子量は、4.9x104であり、数平均分子量は、1.8x104であった。
反応の仕込み比より、共重合体2中の化合物Aに由来する構造単位と化合物Bに由来する構造単位のモル比は1:1であった。
<高分子材料1の調製>
共重合体1と共重合体2を8:2の混合比(重量比)で混合し、トルエンに1.5wt%となるよう溶解させた。その後、ロータリーエバポレーターを用いてトルエンを除去し、高分子材料1を得た。
<輝度測定>
スパッタ法により150nmの厚みでITO膜を付けたガラス基板に、ポリ(エチレンジオキシチオフェン)/ポリスチレンスルホン酸の溶液(バイエル社、BaytronP)を用いてスピンコートにより50nmの厚みで成膜し、ホットプレート上で200℃で10分間乾燥した。次に、高分子材料1のトルエン溶液を用いてスピンコートにより1500rpmの回転速度で成膜した。更に、これを減圧下80℃で1時間乾燥した後、フッ化リチウムを約4nmを蒸着し、陰極として、カルシウムを約20nm、次いでアルミニウムを約50nm蒸着して、高分子EL素子を作製した。なお真空度が、1×10−4Pa以下に到達したのち、金属の蒸着を開始した。得られた素子に電圧を引加することにより、460nm及び530nmにピークを有するEL発光が得られた。該素子は、7.1Vの電圧をかけたところ初期輝度が588cd/m2となり、輝度の減衰を測定した。初期輝度を100cd/m2に換算した場合、輝度が40%減少するのに要する時間は8201時間であった。
<共重合体3の合成>
2,7−ジブロモ−9,9−ジオクチルフルオレン4.0gと、2,7−ジブロモ−9,9−ジイソブチルフルオレン0.85gと、2,2’−ビピリジル3.4gとを反応容器に仕込んだ後、反応系内を窒素ガスで置換した。これに、あらかじめアルゴンガスでバブリングして、脱気したテトラヒドロフラン(脱水溶媒)240gを加えた。次に、この混合溶液に、ビス(1,5−シクロオクタジエン)ニッケル(0)を6.0gを加え、室温で10分間攪拌した後、45分かけて60℃まで昇温し、60±3℃で3時間反応した。なお、反応は、窒素ガス雰囲気中で行った。
反応後、この反応溶液を冷却した後、25%アンモニア水18g/メタノール79g/イオン交換水100g混合溶液を注ぎ込み、約1時間攪拌した。次に、生成した沈殿を濾過した後乾燥し、組成生物5.2gを回収した。組成生物のうち1.7gをトルエンに80gに溶解した。この溶液を濾過し、不溶物を除去した後、この溶液を、アルミナ10gを充填したカラムに通液し、精製した。次に、このトルエン溶液を5%塩酸水、3%アンモニア水、イオン交換水で順次洗浄した後、このトルエン溶液に、攪拌下、メタノールを加えることにより、再沈精製した。次に、生成した沈殿を回収し、この沈殿を減圧乾燥して、重合体0.30gを得た。この共重合体を共重合体3と呼ぶ。得られた共重合体3のポリスチレン換算重量平均分子量は、2.8x105であり、数平均分子量は、1.2x105であった。
反応の仕込み比より、共重合体3中の9,9−ジオクチルフルオレンと9,9−ジイソブチルフルオレンのモル比は4:1であった。
<高分子材料2の調製>
共重合体3と共重合体2を8:2の混合比(重量比)で混合し、トルエンに1.5wt%となるよう溶解させた。その後、ロータリーエバポレーターを用いてトルエンを除去し、高分子材料2を得た。
<輝度測定>
スパッタ法により150nmの厚みでITO膜を付けたガラス基板に、ポリ(エチレンジオキシチオフェン)/ポリスチレンスルホン酸の溶液(バイエル社、BaytronP)を用いてスピンコートにより50nmの厚みで成膜し、ホットプレート上で200℃で10分間乾燥した。次に、高分子材料2のトルエン溶液を用いてスピンコートにより1500rpmの回転速度で成膜した。更に、これを減圧下80℃で1時間乾燥した後、フッ化リチウムを約4nmを蒸着し、陰極として、カルシウムを約20nm、次いでアルミニウムを約50nm蒸着して、高分子EL素子を作製した。なお真空度が、1×10−4Pa以下に到達したのち、金属の蒸着を開始した。得られた素子に電圧を引加することにより、476nmにピークを有するEL発光が得られた。該素子は、8.5Vの電圧をかけたところ初期輝度が353cd/m2となり、輝度の減衰を測定した。初期輝度を100cd/m2に換算した場合、輝度が40%減少するのに要する時間は100時間であった。
<輝度測定>
スパッタ法により150nmの厚みでITO膜を付けたガラス基板に、ポリ(エチレンジオキシチオフェン)/ポリスチレンスルホン酸の溶液(バイエル社、BaytronP)を用いてスピンコートにより50nmの厚みで成膜し、ホットプレート上で200℃で10分間乾燥した。次に、共重合体1の1.5wt%トルエン溶液を用いてスピンコートにより1500rpmの回転速度で成膜した。更に、これを減圧下80℃で1時間乾燥した後、フッ化リチウムを約4nmを蒸着し、陰極として、カルシウムを約20nm、次いでアルミニウムを約50nm蒸着して、EL素子を作製した。なお真空度が、1×10−4Pa以下に到達したのち、金属の蒸着を開始した。得られた素子に電圧を引加することにより、530nmにピークを有するEL発光が得られた。該素子は、6.0Vの電圧をかけたところ初期輝度が1347cd/m2となり、輝度の減衰を測定した。初期輝度を100cd/m2に換算した場合、輝度が40%減少するのに要する時間は1687時間であった。
Claims (11)
- 繰り返し単位としてフルオレノンジイル基を1種類以上と2価の芳香族アミン基を1種類以上とを含有する共重合体を含む、請求項1記載の高分子材料。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の高分子材料を含んでなることを特徴とする薄膜。
- 陽極及び陰極からなる電極間に、請求項1〜3のいずれかに記載の高分子材料を含む層を有することを特徴とする高分子電子素子。
- 陽極及び陰極からなる電極間に、発光層を有し、該発光層が、請求項1〜3のいずれかに記載の高分子材料を含むことを特徴とする高分子発光素子。
- 請求項6に記載の高分子発光素子を含むことを特徴とする面状光源。
- 請求項6に記載の高分子発光素子を含むことを特徴とするセグメント表示装置。
- 請求項6に記載の高分子発光素子を含むことを特徴とするドットマトリックス表示装置。
- 請求項6に記載の高分子発光素子をバックライトとすることを特徴とする液晶表示装置。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の高分子材料を含むことを特徴とするインク組成物。
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