JP4610144B2 - 抗菌性シロキサンクオート配合物、その製法および用途 - Google Patents
抗菌性シロキサンクオート配合物、その製法および用途 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4610144B2 JP4610144B2 JP2001504935A JP2001504935A JP4610144B2 JP 4610144 B2 JP4610144 B2 JP 4610144B2 JP 2001504935 A JP2001504935 A JP 2001504935A JP 2001504935 A JP2001504935 A JP 2001504935A JP 4610144 B2 JP4610144 B2 JP 4610144B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- formulation
- solvent
- carbon atoms
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 58
- 238000009472 formulation Methods 0.000 title claims abstract description 49
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 5
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 title claims description 19
- PUAQLLVFLMYYJJ-UHFFFAOYSA-N 2-aminopropiophenone Chemical compound CC(N)C(=O)C1=CC=CC=C1 PUAQLLVFLMYYJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 21
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 20
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 35
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 32
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 22
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 19
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 claims abstract description 9
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 16
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 7
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 claims description 7
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 abstract description 3
- 150000004694 iodide salts Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 40
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 19
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 17
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 15
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 13
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 13
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol monomethyl ether Chemical compound COCCOCCOCCO JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 8
- OXYZDRAJMHGSMW-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCCl OXYZDRAJMHGSMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 7
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- -1 glycol ethers Chemical class 0.000 description 6
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 6
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical group 0.000 description 6
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 6
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000002768 Kirby-Bauer method Methods 0.000 description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 5
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 5
- 241000588722 Escherichia Species 0.000 description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 4
- QLOAVXSYZAJECW-UHFFFAOYSA-N methane;molecular fluorine Chemical compound C.FF QLOAVXSYZAJECW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 4
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000588747 Klebsiella pneumoniae Species 0.000 description 3
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000191940 Staphylococcus Species 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 3
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 3
- SFBHPFQSSDCYSL-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyltetradecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCN(C)C SFBHPFQSSDCYSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 3
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 3-(3-methoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound COCCCOCCCO QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 4-nonylphenol Polymers CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNYRFEPBTVGZDN-UHFFFAOYSA-N 5S,6S-epoxy-15R-hydroxy-ETE Chemical compound COCCOCCOCCOCCO ZNYRFEPBTVGZDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 description 2
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000589517 Pseudomonas aeruginosa Species 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 2
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 229940095731 candida albicans Drugs 0.000 description 2
- 230000000249 desinfective effect Effects 0.000 description 2
- OEBRKCOSUFCWJD-UHFFFAOYSA-N dichlorvos Chemical compound COP(=O)(OC)OC=C(Cl)Cl OEBRKCOSUFCWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFMFXQNYPNYGG-UHFFFAOYSA-M dimethyl-octadecyl-(3-trimethoxysilylpropyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCC[Si](OC)(OC)OC WSFMFXQNYPNYGG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Polymers CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000009958 sewing Methods 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 2
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 2
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 2
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 2
- 230000002110 toxicologic effect Effects 0.000 description 2
- 231100000723 toxicological property Toxicity 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCO OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WAEVWDZKMBQDEJ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methoxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound COC(C)COC(C)COC(C)CO WAEVWDZKMBQDEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 229920006243 acrylic copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 1
- AXPYABZPAWSUMG-UHFFFAOYSA-M didecyl-methyl-(3-trimethoxysilylpropyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCC[N+](C)(CCC[Si](OC)(OC)OC)CCCCCCCCCC AXPYABZPAWSUMG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 1
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 1
- 150000007974 melamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ATBNMWWDBWBAHM-UHFFFAOYSA-N n-decyl-n-methyldecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCN(C)CCCCCCCCCC ATBNMWWDBWBAHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006385 ozonation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940112041 peripherally acting muscle relaxants other quaternary ammonium compound in atc Drugs 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000005956 quaternization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011012 sanitization Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N tetraethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000002759 woven fabric Substances 0.000 description 1
- 230000037303 wrinkles Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
- C07F7/1872—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20
- C07F7/1892—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20 by reactions not provided for in C07F7/1876 - C07F7/1888
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L2/00—Methods or apparatus for disinfecting or sterilising materials or objects other than foodstuffs or contact lenses; Accessories therefor
- A61L2/16—Methods or apparatus for disinfecting or sterilising materials or objects other than foodstuffs or contact lenses; Accessories therefor using chemical substances
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/50—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with organometallic compounds; with organic compounds containing boron, silicon, selenium or tellurium atoms
- D06M13/51—Compounds with at least one carbon-metal or carbon-boron, carbon-silicon, carbon-selenium, or carbon-tellurium bond
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Description
【産業上の利用分野】
本発明は、トリアルコキシシラン基で置換されている第四アンモニウム化合物(以下、シロキサンクワートと略称する)および特別な溶剤よりなる配合物並びにこのシロキサンクワート配合物の製法および用途に関する。
【0002】
【従来の技術】
特許文献には、トリアルコキシシラン置換基および1つまたは2つの脂肪族アルキル残基を持つ第四アンモニウム化合物の製法並びにこの化合物を殺生剤として用いることは久しい以前から公知である。トリアルコキシシラン置換基は色々な種類の表面、例えばナイロン、木綿またはポリエステルよりなる繊維物質、木材、紙、ガラス、合成樹脂または金属の表面を恒久的に処理するという第四アンモニウム化合物の性向を増大させる。この化合物で仕上げ処理された表面には結果として耐久性のある耐水性抗菌保護が達成される。例えばメタノールに溶解した3−(トリメトキシシリル)−プロピル−オクタデシル−ジメチルアンモニウムクロライド化合物溶液は色々な表面を抗菌仕上げ処理するために市販されている。
【0003】
ヨーロッパ特許出願公開(A)第108,853号明細書には、3−クロロプロピルトリメトキシシランとジデシルメチルアミンとから3−(トリメトキシシリル)−プロピル−ジデシルメチルアンモニウムクロライドを溶剤なしでまたはメタノールの様な溶剤中で製造することが開示されている。詳細な説明なしに、殺細菌剤または殺菌剤用途のための適当な溶剤として水、水混和性溶剤、例えばアルコール、例えばメタノール、エタノールおよびブタノール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブおよびケトン類、例えばメチルエチルケトンが挙げられる。繊維処理のために適する溶剤としては炭化水素、塩化炭化水素、エーテルおよびベンゼンが択一的に記載されている。
【0004】
国際特許第87/06587号明細書には次の種類の化合物
【0005】
【化3】
【0006】
を、第三アミン類と3−クロロプロピルトリアルコキシシランとの反応によってアルカリ沃化物触媒の存在下に製造することが開示されている。この接触反応の場合の溶剤としては特定のグリコールエーテルが使用される。
【0007】
他の第四アンモニウム化合物、なかでもトリアルコキシシラン残基によって置換されたものが米国特許第4,883,917号明細書に記載されている。これらは50〜100℃の温度で溶剤なしであるいは沢山の実施例で使用されている溶剤、即ち酢酸エチル、メチルエチルケトンおよびパラジオキサン中で製造される。四級化反応のための他の可能な溶剤としてはテトラヒドロフラン、ジメトキシエタンおよびダイグライムが挙げられている。
【0008】
ヨーロッパ特許出願公開(A)第415,540号明細書にはトリアルコキシシラン残基によって置換された第四アンモニウム化合物を臭気除去のために繊維織物の抗菌および殺菌仕上げ処理のために使用することが開示されている。特に有利な化合物は3−(トリメトキシシリル)−プロピル−オクタデシル−ジメチルアンモニウムクロライドである。従来技術の引用があるけれども、この化合物を製造する方法は開示されていない。
【0009】
刊行物のK.J.Huettinger,Chemiker−Zeitung、111(1987)第213〜220頁には、水を殺菌するための担体に結合した殺菌剤を製造するために第四トリアルコキシシランを用いることが開示されている。塩素化またはオゾン化と異なって、この技術の場合には有効物質が水に入っていかない。第四トリアルコキシシランの合成はオートクレーブ中で110℃でメタノールまたはエチレングリコールモノメチルエーテル中で行なう。
【0010】
上述の従来技術の場合にはハロゲン化アルキリトリアルコキシシランと第三アミンとの反応の間に使用される溶剤または反応の後で混入される溶剤は容易に発火し得ることおよび容易に燃焼し得ることという、中でも繊維工業において重大である欠点を有している。従来使用された溶剤の多く、例えばメタノールは反応温度より下にある沸点を有しているために、これを使用する際には反応のあいだ高圧の下で実施しなければならず、このことが勿論、装置的費用および安全対策技術的費用を必要とさせる。トリアルコキシシラン置換基を持つ第四アンモニウム化合物はアルキル鎖長に依存して殆ど固体である。固体は液体よりも取扱および計量供給に費用が掛かるので、殆どの使用者には液体配合物が特に有利である。
【0011】
【発明が解決しようとする課題】
それ故に本発明の課題は、低い発火点および高い燃焼性という欠点を有していない液状のシロキサンクワート配合物を開発することであった。使用される溶剤はシロキサンクワート類と相容性を有していなければならず、最終用途の助けとならなければならず、かつ有利な環境毒物学的性質を有しているべきである。ハロゲン化アルキルトリアルコキシシラン類と第三アミンとの反応の間に溶剤としてそれを使用できることは確かに望ましいことであるが、必ずしも必要なことではない。更に本発明の課題は既に低い濃度で中でも細菌および真菌類の様な微生物に対して繊維表面に対し、従来技術の効果を超える特に高い効果を示すシロキサンクワート配合物を提供することであった。
【0012】
【課題を解決するための手段】
この課題は、溶剤として特別なグリコールエーテルまたは特別なジアルキルグリコールを含有する本発明のシロキサンクワート配合物を製造する本発明の方法によって解決される。
【0013】
それ故に本発明の対象は式(1)
(R1 O)3 Si−(CH2 )3 −X (1)
[式中、R1 は炭素原子数1〜4のアルキル基であり、
Xは沃化物を除くCl、Brを意味する。]
で表される化合物を、式2
(H3 C)NR2 R3 (2)
[式中、R2 は炭素原子数8〜20のアルキル基であり、
R3 はメチル基または炭素原子数8〜20のアルキル基である。]
で表される化合物とを(1):(2)=1:0. 9〜1:1.4のモル比で反応させることによって抗菌性配合物を製造する方法において、反応を式3
【0014】
【化4】
【0015】
[式中、R4 は炭素原子数1〜4のアルキル基であり、
R5 はHまたはメチル基であり、
R6 はHまたはメチル基であり、
mは2,3,4または5であり、
ただしm=2の時にR4 およびR6 は同時にメチル基を意味しない。]
で表される溶剤中で実施しそして反応の後で該溶剤を除かないかまたはこの溶剤を反応の後で添加することを特徴とする、上記方法である。
【0016】
本発明の別の対象は上記の方法に従って製造できる抗菌性配合物である。
【0017】
本発明の特に有利な実施態様では、R1 がメチル基であり、Xが好ましくは塩素原子である。
【0018】
別の有利な実施態様においては、R2 は炭素原子数10〜18のアルキル残基、好ましくは12〜16のアルキル残基であり、特に好ましくはC12−、C14−およびC16−アルキル残基の混合物である。
【0019】
他の有利な実施態様においては、R3 は炭素原子数8〜16のアルキル基またはメチル基である。R3 はR2 が炭素原子数12〜18のアルキル残基を意味する時に、特にR2 が炭素原子数14のアルキル残基を意味する時に、メチル基であるのが特に有利である。
【0020】
更に別の有利な実施態様においては、R4 はメチル残基である。R5 は好ましくは水素原子を意味する。R6 は好ましくは水素原子を意味する。mは好ましくは3または4である。
【0021】
本発明の方法は100〜140℃で実施するのが好ましい。110〜130℃の温度が特に有利である。
【0022】
この方法は水の排除下で乾燥した保護ガスの雰囲気で実施するのが有利である。溶剤の水含有量は好ましくは0.1%以下であるべきである。良好に適する溶剤にはジプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジメチルテトラグリコール、約200〜350g/モルの平均分子量を有するジメチルポリグリコールがある。特に有利に適するのはブチルジグリコール、約200〜350g/モルの平均分子量を有するメチルポリグリコール、中でもメチルトリグリコールおよび/またはメチルテトラグリコールが有利である。これらの溶剤はシロキサンクワートと相容性があり、抗菌性配合物としての最終用途を助け、有利な環境毒物学的性質を有しそして易発火性および易燃焼性という欠点を有していない。ハロゲン化アルキルトリアルコキシシランと第三アミンとの反応は上記の溶剤の存在下に行なうことができるが、この反応をこれらの溶剤の不存在下に行いそして反応を行なった後に初めてそれらを反応生成物が未だ液状である温度で添加する。溶剤の存在下にシロキサンクワート配合物を製造する場合には、ハロゲン化アルキルトリアルコキシシランのアルコキシ基から少量のアルコールが放出されてもよい。これらの少量のアルコールは場合によっては減圧下での蒸発またはストリッピングによって除いてもよい。
【0023】
本発明の範囲において特に有利なシロキサンクワート配合物は、120℃(±10℃)で溶剤なしで3−クロロプロピルトリメトキシシランとテトラデシルジメチルアミンとの1:1〜1:1.1のモル比での反応および該反応を行なった後のメチルトリグリコールの添加によって製造される。
【0024】
本発明の配合物は、式1および2の化合物を反応させることによって製造できる少なくとも1種類のシロキサン化合物(“シロキサンクワート(Siloxanquat) ”)並びに式3の物質を含有している。特に有利な実施態様においてはシロキサンクワートと式3の物質との割合が配合物の重量を基準として20:80〜80:20重量%である。特に40:60〜60:40、中でも45:55〜55:45重量%の割合が有利である。
【0025】
本発明の方法を実施する場合には式4
【0026】
【化5】
【0027】
[式中、置換基R1 、R2 、R3 およびXが既に上述した意味を有する。]
で表される化合物が生じる。
【0028】
更に本発明の方法は式5
【0029】
【化6】
【0030】
[式中、kは1、2または3であり、そして残りの置換基は既に上述した意味を有する。]
で表される化合物も生じる。これらの化合物は本発明の別の対象である。
【0031】
本発明の配合物は表面を抗菌処理するのに適している。これらの表面は例えば繊維織物、ガラス、木材、セルロース、金属または合成樹脂が適する。本発明の配合物を繊維物質の仕上げ処理に使用した場合には、5〜100g/Lの濃度で水に溶解しそして繊維物質に塗布するのが有利である。繊維物質上に残留する配合物の量は乾燥した製品の重量を基準として一般に0.2〜3重量%、好ましくは0.5〜1重量%である。
【0032】
本発明の配合物の塗布はパジング法、20〜70℃の浴温度での吸尽法(exhaustion)、スプレー法または泡立て法(foaming) によって行なうことができる。スプレー法で塗布する場合には、本発明の配合物の水溶液の特に有利な濃度は10〜300g/Lである。
【0033】
本発明の配合物は木綿またはナイロンまたはポリエステル、またはこれらの種類の繊維よりなる混紡またはこれらの種類の繊維とポリオレフィン繊維、例えばポリプロピレンとの混紡よりなる繊維、糸または織物をパジング法によって、吸尽法によって、スプレー法によてまたは泡立て法または泡の適用によって抗菌仕上げ処理するための水溶液として使用できる。
【0034】
本発明の配合物は他の繊維用化学品と一緒に、例えば艶出し剤としての純粋なまたは混合されたカルボン酸、例えば乳酸および酒石酸、ワックス、縫製用糸光沢剤としてのステアレートまたはシリコーン仕上げ剤、または疎水化剤としてのシリコーンまたはパラフィン、エキステンダーとしての、メラミン誘導体を添加したまたは添加してないフッ化炭素、メラミン樹脂、尿素/ホルムアルデヒド樹脂、フェノール樹脂またはポリエステル樹脂の様な樹脂を単独でまたはそれらを組合せて使用してもよい。
【0035】
同様に良好な結果が、上述の配合物を5g/L〜100g/Lの濃度で水に溶解しそして泡立て剤、例えばアルカンスルホナート、アルキルアミノオキシド、アルキルスルファート、アルキルエーテルスルファート、およびそれらの塩、好ましくはアルキルスルファートと一緒に泡立てることによっておよび泡立て剤の他に配合物を単独でまたは他の繊維用化学品と一緒に含有する泡を繊維物質に塗布することによって上述の配合物で達成される。
【0036】
上述の配合物は溶液、好ましくは水溶液として、他の繊維用化学品、例えば艶出し剤、縫製用糸光沢剤、疎水化剤、エキステンダー含有のまたは不含のフッ素化炭素、湿潤時折り目(しわ)特性、滑り防止およびランダリング防止(anti-laddering)仕上げ、パーマネント手触り、スティフニング(stiffening)およびフィリング・エフェクト(filling effects) を変える為の樹脂および難燃剤を単独でまたは組合せて使用することによって、他の繊維用化学品と組合せて使用しても良好な結果をもたらす。
【0037】
本発明を以下に実施例によって更に詳細に説明する。
【0038】
【実施例】
実施例1:
500gの3−クロロプロピルトリメトキシシランおよび620gのテトラデシルジメチルアミンを、内部温度計、KPG−攪拌機、冷却器および圧力保持弁を備えた2Lの丸底フラスコに窒素保護ガス雰囲気でかつ空気排除下に最初に導入する。透明な反応混合物を120℃で48時間攪拌する。黄色の反応生成物を冷却しそして未だ熱い液体状態(約50℃)で攪拌下に0.1%以下の水含有量の1120gのメチルトリグリコールに混入する。50%の溶剤を含有するシロキサンクワート配合物の収率は定量的である。
【0039】
24時間の反応時間の後でも反応は未だ不完全であり、非常に高い抗菌活性のシロキサンクワート配合物が得られる。
【0040】
実施例2:
119gの3−クロロプロピルトリメトキシシランおよび160gのテトラデシルジメチルアミンを、内部温度計、マグネットスタラー、冷却器および圧力保持弁を備えた1Lの丸底フラスコに窒素保護ガス雰囲気でかつ空気湿気の排除下に最初に導入する。透明な反応混合物を140℃で24時間攪拌する。80℃に冷却した後に0.1%以下の水含有量の420gのメチルテトラグリコールを計量供給して橙黄色の反応生成物を得る。60%の溶剤を含有するシロキサンクワート配合物の収率は定量的である。
【0041】
既に8時間の反応時間の後でも反応は未だ不完全であり、非常に良好な抗菌活性のシロキサンクワート配合物が得られる。
【0042】
実施例3:
119gの3−クロロプロピルトリメトキシシランおよび135gのGenamin(R) LA302D[ 約225g/モルの平均分子量を有する種々のアルキルジメチルアミンの混合物(アルキルは主としてドデシルおよびテトラデシルである)] を、内部温度計、マグネットスタラー、冷却器および圧力保持弁を備えた500mLの丸底フラスコに窒素保護ガス雰囲気でかつ空気排除下に最初に導入する。透明な反応混合物を140℃で16時間攪拌する。冷却した後に0.1%以下の水含有量の170gのメチルトリグリコール中で未だ温かい液状の橙黄色の反応生成物を攪拌する。40%の溶剤を含有するシロキサンクワート配合物の収率は定量的である。
【0043】
実施例4:
50.0gの3−クロロプロピルトリメトキシシラン、56.8gのGenamin(R) LA302D(実施例3参照)および0.1%以下の水含有量の107gのメチルトリグリコールを、内部温度計、マグネットスタラー、冷却器および圧力保持弁を備えた500mLの丸底フラスコに窒素保護ガス雰囲気でかつ空気排除下に、120℃で23時間攪拌する。80℃に冷却した後に、反応の間に生成される少量のメタノールを回転式蒸発器において30mbarの減圧下に80℃で3時間留去する。50%の溶剤を含有するシロキサンクワート配合物の収量はほぼ定量的である。
【0044】
実施例5:
1000gの3−クロロプロピルトリメトキシシラン、1472gのGenamin(R) SH302D[約292g/モルの平均分子量を有する種々のアルキルジメチルアミンの混合物(アルキルは主としてオクタドデシルおよびヘキサデシルである)]を、内部温度計、KPG−攪拌機、冷却器および圧力保持弁を備えた4Lの丸底フラスコに窒素保護ガス雰囲気でかつ空気排除下に最初に導入する。透明な反応混合物を100℃で168時間攪拌する。濃い層において赤味を帯びており、薄い層において黄色である反応生成物を冷却しそして未だ熱い液体状態(約60℃)で攪拌下に2470gのジプロピレングリコールモノメチルエーテルに混入する。50%の溶剤を含有するシロキサンクワート配合物の収量は定量的である。
【0045】
実施例6:
990.8gの水道水を最初に導入し、0.2gのSandozin(R) NRW(湿潤剤)と混合する。この溶液に実施例1の9.0gの本発明のシロキサンクワートをトリエチレングリコールモノメチルエーテルの50%濃度溶液として添加する。生じる溶液をパジング・マングルの槽中に最初に導入しそして1平方メータ当り120gの面積重量を有するナイロンPA6.6よりなる織製した布をこの溶液に通しそしてロールの間で絞り、布に58.4%の割合で液体を残す。これは乾燥した布重量を基準として0.52%の本発明の配合物吸収量に相当する。この布を110℃の温度で2分間の間、テンターに貼って乾燥する。この布のサンプルを以下に説明する様に細菌に対するその効果について試験する。抗菌仕上げ物の洗浄安定性を測定するために、この布を40℃で30:1の洗浄液/布−比で洗浄する。ノニルフェノール当り9〜10個のエチレンオキシド単位を有するポリエトキシル化ノニルフェノール(Imbentin(R) N/52、Kolb AG、ハイデンハイン、スイス)0.54gを含有する洗浄液を使用した。洗浄時間は5分である。洗浄液は遠心乾燥器(spin dryer) で回転除去し、次いで布を流動する冷水で約2分間濯ぎ、再度絞り、この洗浄および絞り工程を再度繰り返しそして布を次に80℃で乾燥する。
【0046】
サンプルをスイス国基準SN195920に従う寒天拡散試験で、始めの状態、1度洗浄後、3度、5度、10度および12度洗浄後に試験した。これらの試験はスタフィロコッカス・アウレウス(Staphylococcus aerueus)、ATCC 6538 菌株に対して、シュドモナス・エルジノーサ(Pseudomonas aeruginosa)、ATCC 15442菌株に対して、エシュリキア・コリ(Escherichia coil), 菌株 ATCC 11229に対しておよびクレブシエラ・ニューモニエ(Klebsiella pneumoniae), 菌株 ATCC 4352 の細菌に対して行なう。寒天拡散試験ではスイス国基準SN195921に従ってカンジダ・アルビカンス(Candida albicans), 菌株 ATCC 10231に対して実施する。全てのサンプルは始めの状態だけでなく洗浄後にも、引用した基準に従い評価し、良好化活性を示した。このことは試験用サンプルの真下の試験細菌によって寒天のコロニー化がないことまたはサンプルの回りに明らかな阻止域が生じることを意味している。
【0047】
実施例7:
50%トリエチレングリコールモノメチルエーテルに溶解した実施例1に従う15.0gのシリコーンクワートを984.8gの水道水に導入し、0.2gのSandozin(R) NRW(湿潤剤)と混合し、溶解しそして1平方メータ当り約196gの面積重量を有する木綿製布にパジング・マングルによって適用し、70%の絞り率を得る。湿った布を110℃でテンターで乾燥し、始めの状態および“Kokin−Boshu kako”に従い12度までの洗浄および次に規格SN 195920および195921に従う寒天拡散試験をスタフィロコッカス・アウレウス(Staphylococcus aerueus)、ATCC 6538 菌株に対して、シュドモナス・エルジノーサ(Pseudomonas aeruginosa)、ATCC 15442菌株に対して、エシュリキア・コリ(Escherichia coil), 菌株 ATCC 11229に対しておよびクレブシエラ・ニューモニエ(Klebsiella pneumoniae)、菌株 ATCC 4352 の細菌に対しておよびカンジダ・アルビカンス(Candida albicans)、菌株 ATCC 10231に対して実施する。実質的に全ての結果は上記規格に従い評価した時に試験細菌に対して良好に有効であることを示している。効果において僅かに弱いのは、5度より多い洗浄回数の後で、エシュリキア・コリ(Escherichia coil)、菌株 ATCC 11229に対してだけである。しかしこの場合でも木綿材料の未処理部分に対して細菌増殖の明らかな抑制を認めることができる。
【0048】
これらの結果は驚くべきことに一部においては、Requat(Sanitized Inc.の商品名)、シリコン官能化第四アンモニウム化合物としてメタノールに溶解された42%濃度ジデシルメチル−3−(トリメトキシシリル)プロピルアンモニウムクロライドを含有する市販の製品の結果よりも明らかに良好である。
【0049】
実施例8:
1平方メータ当り約100gの面積重量を有するポリエステル製布に実施例6に記載した方法によって1L当りSandozin NRW0.2gおよびトリエチレングリコールモノメチルエーテルに溶解した実施例1の50%濃度シリコンクワート溶液7gを1Lの当り含有する水溶液で、75.2%の搾り率が達成されるようにパジング処理する。これらのサンプルを、始めの状態でも実施例6に記載した様に実施される洗浄後にもスイス国規格SN 195920および195921に従い実施例6に特定した細菌に対して試験する。得られる全ての試験結果は、実施例6に記載した試験用細菌全てに対して良好な抗菌効果を示した。
【0050】
実施例9:
1平方メータ当り約160gの面積重量を有する羊毛製布に実施例6に記載した方法によって1L当り0.2gのSandozin NRWおよびトリエチレングリコールモノメチルエーテルに溶解した実施例1の50%濃度シリコンクワート溶液7gを1L当り含有する水溶液で、75.2%の搾り率が達成されるようにパジング処理する。これらのサンプルを、始めの状態でも実施例6に記載した様に実施される洗浄後にもスイス国規格SN 195920および195921に従い実施例6に特定した細菌に対して試験する。得られる全ての試験結果は、実施例6に記載した試験用細菌全てに対して良好な抗菌効果を示した。
【0051】
実施例10:
木綿製布35.5gを、トリエチレングリコールモノメチルエーテルに溶解した実施例1に従う0.18gの本発明のシロキサンクワート溶液を含有する706mLの水性浴中で40℃で20分処理する。その後で浴液を次いで遠心分離除去しそして布を80℃で乾燥する。このサンプルを始めの状態でも実施例6に記載した様に実施される洗浄後にもスイス国規格SN 195920および195921に従い実施例6に特定した細菌に対して試験する。得られる全ての試験結果は、実施例6に記載した試験用細菌全てに対して良好な抗菌効果を示した。
【0052】
この実施例をナイロン、ポリエステルおよび羊毛より成る布について0.5%濃度の本発明の配合物で仕上げ処理しそして始めの状態でも洗浄後にもSN 195920および195921に従う上記の試験で上述の細菌に対して試験する。この場合には、全てのサンプルが良好な抗菌結果を達成する。
【0053】
実施例11:
実施例1に従う7.5gの本発明の配合物、40.0gのNuva(R) CSF[Clariant社のペルフルオロアルキルアクリルコポリマーのタイプのフッ素化炭素]、0.2gのSandozin NRW[Clariant社の高速湿潤剤]を含有する1Lの水性浴液を作成する。パジング法によってこの浴液を木綿製布およびナイロン製布に、本発明の配合物が0.52%の量でそしてフッ化炭素が木綿製布の場合に2.77%の量でそしてナイロン製布の場合に2.46%の量で布に塗布される様にパジング処理する。これらの布を次いでテンターで各2分、110℃で乾燥し、次いで5分間、140℃で硬化させる。これらの布を次いでAATCC22に従う噴霧試験に付す。こうして仕上げ処理された木綿製布が90の値に達し、フッ素化炭素だけで処理した布に比較して僅かに劣っている。ナイロン製布は同じ試験で100の値を達成する。これはフッ素化炭素だけで処理した布の値に匹敵する。AATCC 118に従うOleo−試験では両方の布はフッ化炭素だけでも本発明の配合物とフッ素化炭素と一緒でも非常に良好な評点6を達成する。規格SN 195920に従う寒天拡散試験をスタフィロコッカス・アウレウス(Staphylococcus aerueus)、ATCC 6538 菌株に対しておよクレブシエラ・ニューモニエ(Klebsiella pneumoniae)、菌株 ATCC 4352 の細菌に対しての寒天拡散試験では明らかな抑制領域を有する優れた値が達成されそしてエシュリキア・コリ(Escherichia coil)、菌株 ATCC 11229に対しては明らかな成長抑制が、即ちサンプル表面の5%より少ないコロニー化がある。
【0054】
実施例12:
実施例1に従う7.5gの本発明の配合物、30.0gのSandolub(R ) NV[水に分散している脂肪族炭化水素をベースとするClariant社の縫製性改善剤]、0.5gのSandozin NRW[Clariant社の高速湿潤剤]を含有する1Lの水性浴液を作成する。パジング法によってこの浴液を木綿製布およびナイロン製布に、本発明の配合物が0.52%の量でそして縫製性改善剤が2.0%の量で布に塗布される様にパジング処理する。これらの布を次いでテンターで2分、110℃で乾燥する。SN 195920に従う抗菌性値の試験で、実施例6に挙げた全ての細菌に対して、コロニー化が無いことと数ミリメータの明らかな抑制領域との間で変動する優れた値が得られる。
【0055】
実施例13:
実施例1に従う7.5gの本発明の配合物、30.0gのSandoperm(R) MEW[変性ポリシロキサン;Clariant社の可塑剤]、0.5gのSandozin NRW[Clariant社の高速湿潤剤]を含有する1Lの水性浴液を作成する。パジング法によってこの浴液を木綿製布およびナイロン製布に、本発明の配合物が0.52%の量でそして可塑剤が2.0%の量で布に塗布される様にパジング処理する。これらの布を次いでテンターで2分、130℃で乾燥する。SN 195920に従う抗菌性値の試験で、実施例6に挙げた全ての細菌に対して、コロニー化が無いことと数ミリメータの明らかな抑制領域との間で変動する優れた値が得られる。
【0056】
実施例14:
実施例1に従う7.5gの本発明の配合物、200.0gのPekoflam(R) OP[有機系塩をベースとするClariant社の難燃剤]、0.5gのSandozin NRW[Clariant社の高速湿潤剤]を含有する1Lの水性浴液を作成する。この浴液は4.5のpHを有し、そして使用する。パジング法によってこの浴液を木綿製布およびナイロン製布に、本発明の配合物が0.5%の量でそして難燃剤が13.5%の量で布に塗布される様にパジング処理する。これらの布を次いでテンターで2分、120℃で乾燥する。SN 195920に従う抗菌性値の試験で、実施例6に挙げた全ての細菌に対して、コロニー化が無いことと数ミリメータの明らかな抑制領域との間で変動する優れた値が得られる。
【0057】
実施例15:
実施例1に従う7.5gの本発明の配合物、40.0gのAppretan(R) EM[硬仕上げ剤として使用されるポリビニルアセテート]、0.5gのSandozin NRW[Clariant社の高速湿潤剤]を含有する1Lの水性浴液を作成する。パジング法によってこの浴液を木綿製布およびナイロン製布に、本発明の配合物が0.5%の量でそして硬仕上げ剤が2.5%の量で布に塗布される様にパジング処理する。これらの布を次いでテンターで2分、120℃で乾燥する。SN 195920に従う抗菌性値の試験で、実施例6に挙げた全ての細菌に対して、コロニー化が無いことと数ミリメータの明らかな抑制領域との間で変動する優れた値が得られる。
【0058】
実施例16:
480mLの水に実施例1に従う0.05gの本発明の配合物および4.8gの濾紙を添加する。この濾紙は浴液に25〜30℃で20分放置し、次いで80℃で乾燥する。SN 195920に従う抗菌性値の試験で、実施例6に挙げた全ての細菌に対して、コロニー化が無いことと数ミリメータの明らかな抑制領域との間で変動する優れた値が得られる。
【0059】
これらの実施例からの抗菌結果を表に示す。
【0060】
以下に示す結果における数字は、寒天拡散試験で達成される抑制領域(mm)を意味する。これらの抑制領域は、試験する生物系が非常に多くのパラメータを有する生物系であるので、同じ試験で必ずしも同じではない。これの情報は、数字0以上はサンプル自身が上述の細菌での如何なるコロニー化もない事を意味しそしてそれ故に試験した状態では相応する細菌の発生およびコロニー化に対して完全に保護されている。小文字のsは相応するサンプルが行なった試験において相応する細菌によるサンプル表面の5%までの僅かなコロニー化があったことを意味する。これは実地において明らかな増殖抑制を意味しそしてmはサンプルが表面の5%〜40%の平均コロニー化を示すことを意味する。この値では抗菌保護が不十分である。
【0061】
実施例6の結果(ナイロンへのパジング・マングルによる適用):
【0062】
【表1】
【0063】
実施例7の結果(木綿へのパジング・マングルによる適用):
【0064】
【表2】
【0065】
リケー(Requat)を用いた同じ仕上げ処理および試験:
【0066】
【表3】
【0067】
これらの実施例の場合には本発明の配合物と市販の製品との間の抗菌効率の相違が非常に明らかである。この見解は、製品が適用の際にその組成のために既に現れている大きな長所に加えなければならない。
【0068】
実施例8の結果(ポリエステルへのパジング・マングルによる適用):
【0069】
【表4】
【0070】
実施例9の結果(羊毛へのパジング・マングルによる適用):
【0071】
【表5】
【0072】
実施例10の結果(木綿への吸尽法での適用):
【0073】
【表6】
【0074】
実施例10の結果(ナイロンへの吸尽法での適用):
【0075】
【表7】
【0076】
実施例10の結果(ポリエステルへの吸尽法での適用):
【0077】
【表8】
【0078】
実施例10の結果(羊毛への吸尽法での適用):
【0079】
【表9】
【0080】
実施例11の結果(Nuva CSFと一緒に適用):
【0081】
【表10】
【0082】
別の実施例12〜16の結果:
【0083】
【表11】
【0084】
【表12】
【0085】
濾紙を用いた実施例16:
【0086】
【表13】
Claims (11)
- 式1
(R1 O)3 Si−(CH2 )3 −X (1)
[式中、R1 は炭素原子数1〜4のアルキル基であり、
Xは沃化物を除くCl、Brを意味する。]
で表される化合物を式2
(H3 C)NR2 R3 (2)
[式中、R2 は炭素原子数8〜20のアルキル基であり、
R3 はメチル基または炭素原子数8〜20のアルキル基である。]
で表される化合物とを(1):(2)=1:0.9〜1:1.4のモル比で反応させることによって抗菌性配合物を製造する方法において、反応を水の排除下に乾燥した保護ガスの雰囲気で式3
R5 はHまたはメチル基であり、
R6 はHまたはメチル基であり、
mは2,3,4または5であり、
ただしm=2の時にR4 およびR6 は同時にメチル基を意味しない。]
で表される溶剤中で実施しそして反応の後で該溶剤を除かないかまたはこの溶剤を反応の後で添加することを特徴とする、上記方法。 - R1がメチル基である請求項1に記載の方法。
- R2が炭素原子数10〜18のアルキル基である請求項1または2に記載の方法。
- R3が炭素原子数8〜16のアルキル基である請求項1〜3のいずれか一つに記載の方法。
- R2が炭素原子数14のアルキル基でありそしてR3 がメチル基である請求項1または2に記載の方法。
- R4がメチル基である請求項1〜5のいずれか一つに記載の方法。
- R5が水素原子である請求項1〜6のいずれか一つに記載の方法。
- R6がHである請求項1〜7のいずれか一つに記載の方法。
- mが3または4である請求項1〜8のいずれか一つに記載の方法。
- 請求項1〜9のいずれか一つに記載の方法に従って製造された抗菌性配合物。
- 表面を抗菌仕上げ処理するために請求項10に記載の配合物を用いる方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19928127.0 | 1999-06-19 | ||
DE19928127A DE19928127C1 (de) | 1999-06-19 | 1999-06-19 | Antimikrobielle Siloxanquat-Formulierungen, deren Herstellung und Verwendung |
PCT/EP2000/005438 WO2000078770A1 (de) | 1999-06-19 | 2000-06-14 | Antimikrobielle siloxanquat-formulierungen, deren herstellung und verwendung |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2003519090A JP2003519090A (ja) | 2003-06-17 |
JP2003519090A5 JP2003519090A5 (ja) | 2007-08-02 |
JP4610144B2 true JP4610144B2 (ja) | 2011-01-12 |
Family
ID=7911847
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2001504935A Expired - Lifetime JP4610144B2 (ja) | 1999-06-19 | 2000-06-14 | 抗菌性シロキサンクオート配合物、その製法および用途 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6376696B1 (ja) |
EP (1) | EP1194434B1 (ja) |
JP (1) | JP4610144B2 (ja) |
KR (1) | KR100628673B1 (ja) |
AT (1) | ATE233773T1 (ja) |
AU (1) | AU5220900A (ja) |
DE (2) | DE19928127C1 (ja) |
ES (1) | ES2193965T3 (ja) |
WO (1) | WO2000078770A1 (ja) |
Families Citing this family (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20030021721A1 (en) * | 2002-07-16 | 2003-01-30 | Microgenix Limited | Purification of air |
US7795000B2 (en) * | 2004-09-24 | 2010-09-14 | Ecolab Inc. | Foaming composition of competitive exclusion microbes and methods of using same |
JP2008534714A (ja) * | 2005-03-22 | 2008-08-28 | バイオセーフ インク. | 優れた持続性の抗菌特性を有する、無溶媒のシリコン含有第4級アンモニウムを含むポリマー抗菌剤の作製法 |
WO2006124669A2 (en) * | 2005-05-12 | 2006-11-23 | Mionix Corporation | Antimicrobial matrix |
DE102005045002A1 (de) | 2005-09-21 | 2007-03-29 | Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh | Biozide Zusammensetzungen |
DE102006023415A1 (de) | 2006-05-17 | 2007-11-22 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Verwendung von aminmodifizierten Siloxanen als Schutzmittel in Beschichtungen und Werkstücken |
US7553983B2 (en) * | 2006-07-07 | 2009-06-30 | Zydex Industries | Organosilicon compounds |
BRPI0621857B1 (pt) * | 2006-07-07 | 2018-01-30 | Seema Ajay Ranka | Métodos de tratamento de superfícies com compostos de organossilício iônicos e artigo repelente de água |
WO2008004243A2 (en) * | 2006-07-07 | 2008-01-10 | Ranka, Seema, Ajay | Ionic organosilicon compounds and compositions thereof |
DE102006058790A1 (de) * | 2006-12-12 | 2008-06-19 | Sanitized Ag | Verfahren zur antimikrobiellen Ausrüstung von Textilien und Faser |
DE102006058956A1 (de) | 2006-12-12 | 2008-06-19 | Sanitized Ag | Antimikrobielle Zusammensetzung zur Ausrüstung von Textilien |
WO2008149375A1 (en) * | 2007-06-06 | 2008-12-11 | Ranka, Seema, Ajay | Improved organosilicon compounds |
CN101952350B (zh) * | 2008-06-13 | 2013-03-27 | 科莱恩金融(Bvi)有限公司 | 带有氨基甲酸酯官能团的聚二有机硅氧烷、它们的制备和它们作为纺织工业中的软化剂的用途 |
EP1972330B1 (en) * | 2008-06-13 | 2012-09-12 | Clariant Finance (BVI) Limited | Cosmetic or pharmaceutical compositions comprising modified polysiloxanes with at least one carbamate group |
DE102009002477A1 (de) | 2009-04-20 | 2010-10-21 | Evonik Degussa Gmbh | Quartäre-aminofunktionelle, siliciumorganische Verbindungen enthaltende Zusammensetzung sowie deren Herstellung und Verwendung |
CN103068832B (zh) * | 2010-04-21 | 2015-11-25 | 萨班吉大学 | 基本季铵化铵有机硅烷组合物及其自稳定水溶液的制备 |
US20110271873A1 (en) * | 2010-05-07 | 2011-11-10 | Resource Development, LLC | Solvent-Free Organosilane Quaternary Ammonium Compositions, Method of Making and Use |
US8735618B2 (en) * | 2010-05-07 | 2014-05-27 | Resource Development L.L.C. | Solvent-free organosilane quaternary ammonium compositions, method of making and use |
GB2504666B (en) * | 2012-07-23 | 2017-06-07 | Clinisupplies Ltd | A garment |
WO2014167388A1 (en) * | 2013-04-12 | 2014-10-16 | Ak-Kim Kimya Sanayi Ve Ticaret Anonim Sirketi | A surface protection material and a production method thereof |
US9624384B2 (en) | 2015-04-07 | 2017-04-18 | IndusCo, Ltd. | Water stable antimicrobial silanol quaternary ammonium compounds |
US9744120B2 (en) | 2015-05-28 | 2017-08-29 | IndusCo, Ltd. | Durable skin sanitizers containing water stable antimicrobial silanol quaternary ammonium compounds |
US10010080B2 (en) | 2015-09-14 | 2018-07-03 | IndusCo, Ltd. | Process for the production of partially polymerized antimicrobial silanol quaternary ammonium compounds |
US10752785B2 (en) | 2016-09-09 | 2020-08-25 | IndusCo, Ltd. | Anti-slip botanical antimicrobial microemulsions |
WO2018051308A1 (en) * | 2016-09-19 | 2018-03-22 | Grasim Industries Limited | Antibacterial regenerated cellulosic fibers and process of preparation thereof |
EP4023067A1 (en) * | 2020-12-31 | 2022-07-06 | Ditecpesa, S.A. | Compound for long-lasting disinfection of surfaces |
CN113018506B (zh) * | 2021-03-19 | 2021-11-30 | 衡阳市建衡实业有限公司 | 一种复合聚丙烯酰胺水凝胶及其制备方法 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4005119A (en) * | 1975-04-22 | 1977-01-25 | The Procter And Gamble Company | Organosilane compounds |
ATE18229T1 (de) | 1982-11-11 | 1986-03-15 | Stewart E Klein | 3-(trimethoxysilyl)propyl-di(decyl)methylammoniumsalze und methode um damit das wachstum von mikroorganismen zu verhindern. |
US4883917A (en) | 1985-10-01 | 1989-11-28 | Ethyl Corporation | Quaternary ammonium compounds |
WO1987006587A1 (en) | 1986-05-02 | 1987-11-05 | Sanitized Ag | Synthesizing process |
US5145596A (en) | 1989-08-07 | 1992-09-08 | Dow Corning Corporation | Antimicrobial rinse cycle additive |
JPH09143186A (ja) * | 1995-11-28 | 1997-06-03 | Sagami Chem Res Center | 四級アンモニウム基を有するジシロキサン化合物および殺菌殺藻剤 |
AU8500498A (en) * | 1997-07-17 | 1999-02-10 | Bioshield Technologies, Inc. | Water-stabilized organosilane compounds and their use |
US6113815A (en) * | 1997-07-18 | 2000-09-05 | Bioshield Technologies, Inc. | Ether-stabilized organosilane compositions and methods for using the same |
US5885951A (en) * | 1997-10-31 | 1999-03-23 | Martin Panich | Aqueous solution for tile, tub and grout cleaning |
-
1999
- 1999-06-19 DE DE19928127A patent/DE19928127C1/de not_active Expired - Lifetime
-
2000
- 2000-06-14 ES ES00936881T patent/ES2193965T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-06-14 KR KR1020017016281A patent/KR100628673B1/ko active IP Right Grant
- 2000-06-14 EP EP00936881A patent/EP1194434B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-06-14 WO PCT/EP2000/005438 patent/WO2000078770A1/de active IP Right Grant
- 2000-06-14 JP JP2001504935A patent/JP4610144B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2000-06-14 AT AT00936881T patent/ATE233773T1/de active
- 2000-06-14 AU AU52209/00A patent/AU5220900A/en not_active Abandoned
- 2000-06-14 DE DE50001401T patent/DE50001401D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-06-19 US US09/596,419 patent/US6376696B1/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE19928127C1 (de) | 2000-05-31 |
EP1194434B1 (de) | 2003-03-05 |
KR20020012280A (ko) | 2002-02-15 |
WO2000078770A1 (de) | 2000-12-28 |
EP1194434A1 (de) | 2002-04-10 |
ES2193965T3 (es) | 2003-11-16 |
AU5220900A (en) | 2001-01-09 |
US6376696B1 (en) | 2002-04-23 |
KR100628673B1 (ko) | 2006-09-27 |
DE50001401D1 (de) | 2003-04-10 |
JP2003519090A (ja) | 2003-06-17 |
ATE233773T1 (de) | 2003-03-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4610144B2 (ja) | 抗菌性シロキサンクオート配合物、その製法および用途 | |
US8906115B2 (en) | Method for the antimicrobial finishing of textiles and fibers | |
KR0145064B1 (ko) | 항미생물 세정 사이클 첨가제 | |
EP2308308B1 (en) | Stable aqueous solutions of silane quat ammonium compounds | |
ES2433866T3 (es) | Composición antimicrobiana para el acabado de materiales textiles | |
JP2003519090A5 (ja) | ||
EP1887863A2 (en) | Methods and compositions for biocidal treatments | |
US8728540B2 (en) | Stable aqueous solutions of silane quat ammonium compounds | |
JP2010189451A (ja) | 水安定化オルガノシランおよび使用方法 | |
WO2018085564A2 (en) | 3-in-one fabric conditioners and softeners comprising antimicrobial agents | |
JP3165235B2 (ja) | 抗菌加工繊維製品およびその加工方法 | |
US20220056371A1 (en) | 3-in one fabric conditioners and softeners comprising antimicrobial agents | |
JP4324893B2 (ja) | 衛生性に優れる変性ポリエステル系繊維製品およびその製造方法 | |
JPS625439B2 (ja) | ||
JPH0791165B2 (ja) | 抗菌処理用組成物 | |
PL86613B1 (ja) | ||
KR910003655B1 (ko) | 항균방취(抗菌防臭)성이 우수한 폴리에스터 섬유의 제조방법 | |
JPS5911711B2 (ja) | 繊維製品の防カビおよび帯電防止加工方法 | |
EP3087220B1 (en) | Method to treat textile with compositions including quaternary bis-imidazoline compounds derived from linear tetramines to improve moisture management and provide antimicrobial protection | |
CA1206973A (en) | 3-(trimethoxysilyl) propyldidecylmethyl ammonium salts and method of inhibiting growth of microorganisms therewith | |
JP2023048363A (ja) | 繊維用抗ウイルス剤組成物 | |
JP2001354573A (ja) | 抗アレルゲン組成物及びアレルゲン不活化方法 | |
JPS59223372A (ja) | 抗微生物加工用繊維処理剤 | |
WO2006067516A2 (en) | A textile with biocidal activity | |
JPH02112473A (ja) | 織物処理用組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A524 | Written submission of copy of amendment under article 19 pct |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A524 Effective date: 20070613 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20070613 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20100301 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100406 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20100518 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100705 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100706 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20101005 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20101012 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131022 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4610144 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |