JP4606209B2 - ラクトン化合物及びラクトン化合物の製造法 - Google Patents
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Description
で表されるラクトン化合物を提供する。
で表されるラクトン化合物を提供する。
で表されるアセチレンカルボン酸誘導体と、下記式(4)
で表されるアルコールと、酸素とを反応させて、下記式(2a)及び(1a)
から選択された少なくとも1種のラクトン化合物を生成させることを特徴とするラクトン化合物の製造法を提供する。
で表される骨格を環の構成要素として含む窒素原子含有環状化合物及び/又は金属化合物の存在下で反応を行ってもよい。
で表される環状イミド骨格を有する環状イミド系化合物、下記式(II)
で表される環状アシルウレア骨格を有する環状アシルウレア系化合物が含まれる。
なお、本明細書では、上記発明のほか、下記式(2)
で表されるラクトン化合物、についても説明する。
さらに、本明細書では、上記発明のほか、前記式(3)で表されるアセチレンカルボン酸誘導体と、前記式(4)で表されるアルコールと、酸素とを反応させて、下記式(5)、(2a)及び(1a)
から選択された少なくとも1種のラクトン化合物を生成させることを特徴とするラクトン化合物の製造法、についても説明する。
式(1)で表されるラクトン化合物(バイラクトン化合物)において、Ra、Ra'、Rb、Rb'は、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環式基、カルボキシル基、置換オキシカルボニル基、置換若しくは無置換カルバモイル基、シアノ基、アシル基、ニトロ基、硫黄酸基、硫黄酸エステル基、ヒドロキシル基、置換オキシ基、メルカプト基、置換チオ基、又は置換若しくは無置換アミノ基を示す。前記カルボキシル基、硫黄酸基、ヒドロキシル基、メルカプト基は保護基で保護されていてもよい。保護基としては、有機合成の分野で慣用の保護基を使用できる。
式(2)で表されるラクトン化合物(β−ヒドロキシ−γ−ブチロラクトン化合物)において、Ra、Ra'、Rb、Rb'、Rcは、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環式基、カルボキシル基、置換オキシカルボニル基、置換若しくは無置換カルバモイル基、シアノ基、アシル基、ニトロ基、硫黄酸基、硫黄酸エステル基、ヒドロキシル基、置換オキシ基、メルカプト基、置換チオ基、又は置換若しくは無置換アミノ基を示す。前記カルボキシル基、硫黄酸基、ヒドロキシル基、メルカプト基は保護基で保護されていてもよい。
本発明のラクトン化合物の製造法では、前記式(3)で表されるアセチレンカルボン酸誘導体と前記式(4)で表されるアルコールと酸素とを反応させる。
式(3)におけるRcは前記式(2)におけるRcと同様である。Rdは、水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基、又は置換基を有していてもよい複素環式基を示す。
式(4)におけるRa、Rbは前記式(1)、式(2)におけるRa、Rbと同様である。式(4)で表されるアルコールには広範囲の第1級又は第2級アルコールが含まれる。代表的な第1級アルコールとしては、メタノール、エタノール、1−プロパノール、1−ブタノール、2−メチル−1−プロパノール、1−ペンタノール、1−ヘキサノール、1−オクタノール、1−デカノール、1−ヘキサデカノール、2−ブテン−1−オール、エチレングリコール、トリメチレングリコール、ヘキサメチレングリコール、ペンタエリスリトールなどの炭素数1〜30(好ましくは1〜20、さらに好ましくは1〜15)程度の飽和又は不飽和脂肪族第1級アルコール;シクロペンチルメチルアルコール、シクロヘキシルメチルアルコール、2−シクロヘキシルエチルアルコール、1−アダマンタンメタノール、2−(アダマンタン−1−イル)エタノール、1−ノルボルネンメタノール、1−ノルボルナンメタノール、2−(ノルボルナン−1−イル)エタノール、1−トリシクロ[5.2.1.02,6]デカンメタノール、2−(トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−1−イル)エタノールなどの飽和又は不飽和脂環式第1級アルコール;ベンジルアルコール、2−フェニルエチルアルコール、3−フェニルプロピルアルコール、桂皮アルコールなどの芳香族第1級アルコール;2−ヒドロキシメチルピリジンなどの複素環式アルコールが挙げられる。
酸素としては分子状酸素を使用できる。分子状酸素は特に制限されず、純粋な酸素を用いてもよく、窒素、ヘリウム、アルゴン、二酸化炭素などの不活性ガスで希釈した酸素や空気、希釈空気を使用してもよい。酸素は系内で発生させてもよい。操作性及び安全性、経済性の点から、空気を使用するのが好ましい。酸素の使用量は、基質であるアセチレンカルボン酸誘導体の種類等に応じて適宜選択できるが、通常、アセチレンカルボン酸誘導体1モルに対して、0.5モル以上(例えば、1モル以上)、好ましくは1〜100モル、さらに好ましくは2〜50モル程度である。アセチレンカルボン酸誘導体に対して過剰モルの酸素を使用する場合が多い。
本発明の製造法では、前記式(i)で表される骨格を環の構成要素として含む窒素原子含有環状化合物及び/又は金属化合物の存在下で反応を行ってもよい。式(i)中、2つの炭素原子から左方に延びる線は結合手を示す。窒素原子含有環状化合物及び/又は金属化合物を触媒として使用することにより、反応速度や反応の選択性が向上する。窒素原子含有環状化合物、金属化合物の何れか一方のみを用いてもよいが、両者を併用することにより反応速度が大きく促進される。
で表されるN−置換環状イミド基がさらに1又は2個以上形成されていてもよい]
で表される化合物が挙げられる。
で表されるヒドロ−1−ヒドロキシ(又は1−置換オキシ)−1,3,5−トリアジン−2,6−ジオン化合物が挙げられる。
触媒として用いる金属化合物を構成する金属元素としては、特に限定されないが、周期表2〜15族の金属元素を用いる場合が多い。なお、本明細書では、ホウ素Bも金属元素に含まれるものとする。好ましい金属元素には、遷移金属元素(周期表3〜12族元素)が含まれる。なかでも、Mn、Co、Zr、Ce、Fe、V、Moなどが好ましく、特に、Mn、Coが好ましい。金属元素の原子価は特に制限されず、例えば0〜6価程度である。
反応は、溶媒の存在下又は非存在下で行われる。溶媒としては、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸などの有機酸(特に、脂肪族飽和カルボン酸);アセトニトリル、プロピオニトリル、ベンゾニトリルなどのニトリル類;N,N−ジメチルホルムアミドなどのアミド類;クロロベンゼン、トリフルオロメチルベンゼンなどのハロゲン化炭化水素;ニトロベンゼン、ニトロメタンなどのニトロ化合物;酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類;これらの混合溶媒などが挙げられる。溶媒としては、酢酸、プロピオン酸などの有機酸;アセトニトリル、ベンゾニトリルなどのニトリル類;トリフルオロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素;酢酸エチルなどのエステル類などを用いる場合が多い。
アセチレンジカルボン酸ジメチル1ミリモル、及び2−プロパノール20ミリモルの混合物を、酸素雰囲気下(1気圧=0.1MPa)、75℃で15時間撹拌した。反応液中の生成物をガスクロマトグラフィー分析により調べたところ、下記式(9)で表される化合物が収率43.2%、下記式(10)で表される化合物が収率18.9%で生成していた。アセチレンジカルボン酸ジメチルの転化率は99%以上であった。
1H-NMR(CDCl3) δ:1.47(s, 6H), 3.92(s, 6H), 6.08(s, 1H)
[式(10)で表される化合物のスペクトルデータ]
13C-NMR(DMSO-d6) δ:23.6, 24.6, 24.6, 30.1, 56.5, 82.1, 83.0, 85.9, 170.4, 172.7
[式(10)で表される化合物の元素分析]
C(55.91)、H(6.42)
さらにN−ヒドロキシフタルイミドを0.1ミリモル用いた以外は実施例1と同様の操作を行った。反応液中の生成物をガスクロマトグラフィー分析により調べたところ、前記式(9)で表される化合物が収率35.5%、前記式(10)で表される化合物が収率18.5%、下記式(11)で表される化合物が収率0.2%で生成していた。アセチレンジカルボン酸ジメチルの転化率は99%以上であった。
13C-NMR(CDCl3) δ:17.5, 27.6, 51.0, 60.0, 66.4, 83.7, 87.1, 176.0
アセチレンジカルボン酸ジメチル1ミリモル、2−プロパノール20ミリモル、コバルトアセチルアセトナト(II)0.005ミリモル、コバルトアセチルアセトナト(III)0.01ミリモル、及び無水塩化亜鉛0.05ミリモルの混合物を、酸素雰囲気下(1気圧=0.1MPa)、75℃で15時間撹拌した。反応液中の生成物をガスクロマトグラフィー分析により調べたところ、前記式(9)で表される化合物が収率33.7%、前記式(10)で表される化合物が収率42.8%で生成していた。アセチレンジカルボン酸ジメチルの転化率は99%以上であった。
さらにN−ヒドロキシフタルイミドを0.09ミリモル用いた以外は実施例3と同様の操作を行った。反応液中の生成物をガスクロマトグラフィー分析により調べたところ、前記式(9)で表される化合物が収率43.1%、前記式(10)で表される化合物が収率43.4%で生成していた。アセチレンジカルボン酸ジメチルの転化率は99%以上であった。
アセチレンジカルボン酸ジメチル1ミリモル、2−プロパノール20ミリモル、N−ヒドロキシフタルイミド0.1ミリモル、コバルトアセチルアセトナト(II)0.005ミリモル、及びコバルトアセチルアセトナト(III)0.01ミリモルの混合物を、酸素雰囲気下(1気圧=0.1MPa)、75℃で10分撹拌した。反応液中の生成物をガスクロマトグラフィー分析により調べたところ、前記式(9)で表される化合物が収率33.2%、前記式(10)で表される化合物が収率1.8%、前記式(11)で表される化合物が収率10.2%、下記式(12)で表される化合物が収率25.5%で生成していた。アセチレンジカルボン酸ジメチルの転化率は85.7%であった。
1H-NMR(CDCl3) δ:1.62-1.67(m, 6H), 3.89(s, 3H), 6.58(s, 1H)
反応時間を1時間にした以外は実施例5と同様の操作を行った。反応液中の生成物をガスクロマトグラフィー分析により調べたところ、前記式(9)で表される化合物が収率39.5%、前記式(10)で表される化合物が収率9.7%、前記式(11)で表される化合物が収率12.6%、前記式(12)で表される化合物が収率3.1%で生成していた。アセチレンジカルボン酸ジメチルの転化率は99.3%であった。
反応時間を15時間にした以外は実施例5と同様の操作を行った。反応液中の生成物をガスクロマトグラフィー分析により調べたところ、前記式(9)で表される化合物が収率42.3%、前記式(10)で表される化合物が収率39.5%で生成していた。式(11)及び(12)で表される化合物は検出されなかった。アセチレンジカルボン酸ジメチルの転化率は99%以上であった。
反応時間を24時間にした以外は実施例5と同様の操作を行った。反応液中の生成物をガスクロマトグラフィー分析により調べたところ、前記式(9)で表される化合物が収率44.1%、前記式(10)で表される化合物が収率40.9%で生成していた。式(11)及び(12)で表される化合物は検出されなかった。アセチレンジカルボン酸ジメチルの転化率は99%以上であった。
アセチレンジカルボン酸ジメチル1ミリモル、2−プロパノール20ミリモル、N−ヒドロキシフタルイミド0.1ミリモル、コバルトアセチルアセトナト(II)0.005ミリモル、コバルトアセチルアセトナト(III)0.01ミリモル、及び酢酸エチル0.1mlの混合物を、酸素雰囲気下(1気圧=0.1MPa)、75℃で15時間撹拌した。反応液中の生成物をガスクロマトグラフィー分析により調べたところ、前記式(9)で表される化合物が収率43.0%、前記式(10)で表される化合物が収率38.6%で生成していた。アセチレンジカルボン酸ジメチルの転化率は99%以上であった。
さらに無水塩化亜鉛を0.05ミリモル用いた以外は実施例9と同様の操作を行った。反応液中の生成物をガスクロマトグラフィー分析により調べたところ、前記式(9)で表される化合物が収率43.3%、前記式(10)で表される化合物が収率45.1%で生成していた。アセチレンジカルボン酸ジメチルの転化率は99%以上であった。
プロピオール酸メチル1ミリモル、2−プロパノール20ミリモル、N−ヒドロキシフタルイミド0.1ミリモル、コバルトアセチルアセトナト(II)0.005ミリモル、及びコバルトアセチルアセトナト(III)0.01ミリモルの混合物を、酸素雰囲気下(1気圧=0.1MPa)、75℃で15時間撹拌した。反応液中の生成物をガスクロマトグラフィー分析により調べたところ、下記式(13)で表される化合物が収率43.1%、下記式(14)で表される化合物が収率24.4%で生成していた。プロピオール酸メチルの転化率は98.7%であった。
さらにベンズアルデヒドを0.2ミリモル用いた以外は実施例11と同様の操作を行った。反応液中の生成物をガスクロマトグラフィー分析により調べたところ、前記式(13)で表される化合物が収率49.9%、前記式(14)で表される化合物が収率29.2%で生成していた。プロピオール酸メチルの転化率は99%以上であった。
アセチレンジカルボン酸ジメチル1ミリモル、シクロヘキサノール20ミリモル、N−ヒドロキシフタルイミド0.1ミリモル、コバルトアセチルアセトナト(II)0.005ミリモル、及びコバルトアセチルアセトナト(III)0.01ミリモルの混合物を、酸素雰囲気下(1気圧=0.1MPa)、75℃で10分撹拌した。反応液中の生成物をガスクロマトグラフィー分析により調べたところ、下記式(15)で表される化合物が収率22.2%、下記式(16)で表される化合物が収率24%で生成していた。
1H-NMR(CDCl3) δ:1.4-1.6(m, 20H), 2.0(br, 1H), 2.98(s, 1H)
GC-MS: 294, 278
[式(16)で表される化合物のスペクトルデータ]
1H-NMR(CDCl3) δ:1.4-1.6(m, 20H), 2.1(br, 2H), 3.01(s, 1H), 3.60(s, 3H)
GC-MS: 326, 295, 278
アセチレンジカルボン酸ジメチル1ミリモル、シクロペンタノール20ミリモル、N−ヒドロキシフタルイミド0.1ミリモル、コバルトアセチルアセトナト(II)0.005ミリモル、及びコバルトアセチルアセトナト(III)0.01ミリモルの混合物を、酸素雰囲気下(1気圧=0.1MPa)、75℃で10分撹拌した。反応液中の生成物をガスクロマトグラフィー分析により調べたところ、下記式(17)で表される化合物が収率25%、下記式(18)で表される化合物が収率21%で生成していた。
1H-NMR(CDCl3) δ:1.5-1.7(m, 16H), 2.0(br, 1H), 2.99(s, 1H)
GC-MS: 266, 249
[式(18)で表される化合物のスペクトルデータ]
1H-NMR(CDCl3) δ:1.5-1.6(m, 16H), 2.1(br, 2H), 3.10(s, 1H), 3.7(s, 3H)
GC-MS: 298, 267, 250
アセチレンジカルボン酸ジメチル1ミリモル、ノルボルネオール20ミリモル、N−ヒドロキシフタルイミド0.1ミリモル、コバルトアセチルアセトナト(II)0.005ミリモル、及びコバルトアセチルアセトナト(III)0.01ミリモルの混合物を、酸素雰囲気下(1気圧=0.1MPa)、75℃で10分撹拌した。反応液中の生成物をガスクロマトグラフィー分析により調べたところ、下記式(19)で表される化合物が収率12%、下記式(20)で表される化合物が収率10%で生成していた。
1H-NMR(CDCl3) δ:1.4-2.0(m, 20H), 2.2(br, 1H), 3.0(s, 1H)
GC-MS: 318, 301
[式(20)で表される化合物のスペクトルデータ]
1H-NMR(CDCl3) δ:1.4-1.5(m, 20H), 2.0(br, 2H), 3.1(s, 1H), 3.72(s, 3H)
GC-MS: 350, 319
アセチレンジカルボン酸ジメチル1ミリモル、水素化ジシクロペンタジエノール20ミリモル、N−ヒドロキシフタルイミド0.1ミリモル、コバルトアセチルアセトナト(II)0.005ミリモル、及びコバルトアセチルアセトナト(III)0.01ミリモルの混合物を、酸素雰囲気下(1気圧=0.1MPa)、75℃で10分撹拌した。反応液中の生成物をガスクロマトグラフィー分析により調べたところ、下記式(21)で表される化合物が収率13%、下記式(22)で表される化合物が収率9%で生成していた。
1H-NMR(CDCl3) δ:1.4-2.0(m, 28H), 2.1(br, 1H), 2.98(s, 1H)
GC-MS: 398, 381
[式(22)で表される化合物のスペクトルデータ]
1H-NMR(CDCl3) δ:1.4-1.51(m, 28H), 2.0(br, 2H), 3.08(s, 1H), 3.67(s, 3H)
GC-MS: 430, 413
Claims (5)
- 下記式(1)
で表されるラクトン化合物。 - 下記式(3)
で表されるアセチレンカルボン酸誘導体と、下記式(4)
で表されるアルコールと、酸素とを反応させて、下記式(2a)及び(1a)
から選択された少なくとも1種のラクトン化合物を生成させることを特徴とするラクトン化合物の製造法。
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