JP4600397B2 - ポリエーテルの製造方法および重合体 - Google Patents
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Description
(1)
複合金属シアン化物錯体および/またはその残渣化合物を含有し、ヨウ素−チオスルフェート滴定によって求めた過酸化物量が30ppm以下であるポリエーテル(A)に、アスコルビン酸またはその誘導体および水を添加して混合物とし、この混合物から水相を取り除くことを特徴とする精製方法を含む、ポリエーテルの製造方法、
(2)
複合金属シアン化物錯体および/またはその残渣化合物を含有し、ヨウ素−チオスルフェート滴定によって求めた過酸化物量が30ppm以下である不飽和基含有ポリーテル(B)に、アスコルビン酸またはその誘導体および水を添加して混合物とし、この混合物から水相を取り除くことを特徴とする精製方法を含む、不飽和基含有ポリーテルの製造方法、
(3)
複合金属シアン化物錯体および/またはその残渣化合物を含有し、ヨウ素−チオスルフェート滴定によって求めた過酸化物量が30ppm以下であるポリエーテル(A)に、有機溶剤、アスコルビン酸またはその誘導体および水を添加して混合物とし、この混合物から水相を取り除くことを特徴とする精製方法を含む、ポリエーテルの製造方法、
(4)
複合金属シアン化物錯体および/またはその残渣化合物を含有し、ヨウ素−チオスルフェート滴定によって求めた過酸化物量が30ppm以下である不飽和基含有ポリエーテル(B)に、有機溶剤、アスコルビン酸またはその誘導体および水を添加して混合物とし、この混合物から水相を取り除くことを特徴とする精製方法を含む、ポリエーテルの製造方法、
(5)
複合金属シアン化物錯体を触媒とする重合で得られる水酸基末端ポリエーテル重合体の末端水酸基をアルカリ金属化合物との反応によりアルコキシ化した後、一般式(1)で表される不飽和基含有化合物を反応させることにより得られる不飽和基含有ポリエーテルを(B)成分として用いることを特徴とする(2)または(4)に記載のポリエーテルの製造方法、
H2C=C(R2)−R1−YまたはH(R2)C=CH−R1−Y (1)
(式中、R1は水素、酸素、及び窒素からなる群より選択される1種以上を構成原子として含有する炭素数1から20の2価の有機基、R2は水素、または炭素数10以下の炭化水素基、Yはハロゲン原子。)
(6)
複合金属シアン化物錯体および/またはその残渣化合物を含有する不飽和基含有ポリーテル(B)と一般式(2)で表されるシラン化合物とのヒドロシリル化反応により加水分解性ケイ素基含有ポリエーテル重合体を製造する際、不飽和基含有ポリーテル(B)に、アスコルビン酸またはその誘導体および水を添加して混合物とし、この混合物から水相を取り除くことで、前記複合金属シアン化物錯体および/またはその残渣化合物によるヒドロシリル化反応の阻害を低減する方法、
H−(SiR4 2-bXbO)m−Si(R3 3-a)Xa (2)
(式中、R3およびR4は同一または異なった炭素数1から20のアルキル基、炭素数6から20のアリール基、炭素数7から20のアラルキル基または(R’)3SiO−で示されるトリオルガノシロキシ基を示し、R3またはR4が二個以上存在するとき、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。ここでR’は炭素数1から20の一価の炭化水素基であり、3個のR’は同一であってもよく、異なっていてもよい。Xは水酸基または加水分解性基を示し、Xが二個以上存在する時、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。aは0、1、2または3を、bは0、1、または2をそれぞれ示す。またm個の(SiR4 2-bXbO)基におけるbについて、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。mは0から19の整数を示す。但し、a+Σb≧1を満足するものとする。)
(7)
複合金属シアン化物錯体および/またはその残渣化合物を含有する不飽和基含有ポリーテル(B)と一般式(2)で表されるシラン化合物とのヒドロシリル化反応により加水分解性ケイ素基含有ポリエーテル重合体を製造する際、不飽和基含有ポリーテル(B)に、有機溶剤、アスコルビン酸またはその誘導体および水を添加して混合物とし、この混合物から水相を取り除くことで、前記複合金属シアン化物錯体および/またはその残渣化合物によるヒドロシリル化反応の阻害を低減する方法、
H−(SiR4 2-bXbO)m−Si(R3 3-a)Xa (2)
(式中、R3およびR4は同一または異なった炭素数1から20のアルキル基、炭素数6から20のアリール基、炭素数7から20のアラルキル基または(R’)3SiO−で示されるトリオルガノシロキシ基を示し、R3またはR4が二個以上存在するとき、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。ここでR’は炭素数1から20の一価の炭化水素基であり、3個のR’は同一であってもよく、異なっていてもよい。Xは水酸基または加水分解性基を示し、Xが二個以上存在する時、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。aは0、1、2または3を、bは0、1、または2をそれぞれ示す。またm個の(SiR4 2-bXbO)基におけるbについて、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。mは0から19の整数を示す。但し、a+Σb≧1を満足するものとする。)
(8)
ヨウ素−チオスルフェート滴定によって求めた、アスコルビン酸および/またはその誘導体を添加する前の過酸化物量が30ppm以下であるポリエーテルを用いる請求項6または7に記載の方法、
に関する。
なお、一般的な過酸化物量の定量は、R.M.Johnson and.I.W.Siddiqi, The Determination Of Organic Peroxides, Pergamon Press, London,1970 Chp.3に記載のヨウ素−チオスルフェート滴定によって、たとえばCHEMetrics.Inc.Model HP-10Bキットを使用して行われる。本発明は、過酸化物量が30ppm以下でも効果的であり、20ppm以下あるいは10ppm以下であっても十分その効果を発揮しうる。
H2C=C(R2)−R1−Y または H(R2)C=CH−R1−Y (1)
(式中R1は水素、酸素、及び窒素からなる群より選択される1種以上を構成原子として含有する炭素数1から20の2価の有機基、R2は水素、または炭素数10以下の炭化水素基、Yはハロゲン原子。)
この有機ハロゲン化合物としては、アリルクロライド、メタリルクロライドが最も好ましい。
(式中、R3およびR4は同一または異なった炭素数1から20のアルキル基、炭素数6から20のアリール基、炭素数7から20のアラルキル基または(R’)3SiO−で示されるトリオルガノシロキシ基を示し、R3またはR4が二個以上存在するとき、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。ここでR’は炭素数1から20の一価の炭化水素基であり、3個のR’は同一であってもよく、異なっていてもよい。Xは水酸基または加水分解性基を示し、Xが二個以上存在する時、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。aは0、1、2または3を、bは0、1、または2をそれぞれ示す。またm個の(SiR4 2-bXbO)基におけるbについて、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。mは0から19の整数を示す。但し、a+Σb≧1を満足するものとする。)
加水分解性基や水酸基は、1個のケイ素原子に1〜3個の範囲で結合することができ、(a+Σb)は1〜5個の範囲が好ましい。加水分解性基や水酸基が反応性ケイ素基中に2個以上結合する場合には、それらは同じであってもよいし、異なってもよい。
(式中、R3、Xは前記と同じ。cは1、2または3を示す。)
具体的には、トリクロルシラン、メチルジクロルシラン、ジメチルクロルシラン、フェニルジクロルシラン、トリメチルシロキシメチルクロルシランなどのハロゲン化シラン類;トリメトキシシラン、トリエトキシシラン、メチルジエトキシシラン、メチルジメトキシシラン、フェニルジメトキシシラン、トリメチルシロキシメチルメトキシシラン、トリメチルシロキシジエトキシシランなどのアルコキシシラン類;メチルジアセトキシシラン、フェニルジアセトキシシラン、トリアセトキシシラン、トリメチルシロキシメチルアセトキシシラン、トリメチルシロキシジアセトキシシランなどのアシロキシシラン類;ビス(ジメチルケトキシメート)メチルシラン、ビス(シクロヘキシルケトキシメート)メチルシラン、ビス(ジエチルケトキシメート)トリメチルシロキシシラン、ビス(メチルエチルケトキシメート)メチルシラン、トリス(アセトキシメート)シランなどのケトキシメートシラン類;メチルイソプロペニルオキシシランなどのアルケニルオキシシラン類などが挙げられる。これらのうち、特にアルコキシシラン類が好ましく、アルコキシ基の中でもメトキシ基が特に好ましい。
まず共栓三角フラスコに試料約5gを量り採り、クロロホルム50ml・酢酸20mlを加えて溶解する。次にフラスコ内を窒素ガスで充填し、飽和ヨウ化カリウム溶液1mlを加え、直ちに共栓をして約1分間混ぜた後、デンプン試液を指示薬として、0.01Nチオ硫酸ナトリウム溶液で滴定し、H2O2量に換算し求めた。
数平均分子量3000のポリプロピレングリコールを開始剤とし、亜鉛ヘキサシアノコバルテートグライム錯体触媒にてプロピレンオキサイドの開環重合を行い、触媒および/またはその残渣である金属化合物を不純物をして含む、数平均分子量12000の水酸基末端ポリエーテル(a)を得た。得られた(a)の過酸化物量は10ppm以下であった。
製造例1で得られたポリエーテル(a)の水酸基に対して1.2倍当量のNaOMeのメタノール溶液を添加してメタノールを留去した後、水酸基に対して1.5倍当量のアリルクロライドを添加して末端の水酸基をアリル基に変換した結果、金属化合物を不純物として含む、不飽和基含有ポリエーテル(b)を得た。
苛性アルカリを触媒に用いて重合した数平均分子量3000のポリプロピレングリコールとジクロロメタンとをアルカリ存在下反応させて、分子鎖延長反応により、数平均分子量9000の水酸基末端ポリエーテル重合体を得た。続いてこの水酸基末端ポリエーテル重合体の水酸基に対して1.2倍当量のNaOMeのメタノール溶液を添加してメタノールを留去し、さらに水酸基に対して1.5倍当量のアリルクロライドを添加して末端の水酸基をアリル基に変換し、不飽和基含有ポリエーテル(c)を得た。
製造例1で得られた水酸基末端ポリエーテル(a)100gに対し、ヘキサン300g、水300g、アスコルビン酸50mg、を添加し、20分攪拌した。混合物を静置し、ヘキサン相を取り出し、ヘキサンを減圧脱揮した。得られたポリエーテル中の金属含有量を測定した結果を表1に示す。
製造例2で得られた不飽和基含有ポリーテル(b)に対し、実施例1と同様の操作を行なった。得られた不飽和基含有ポリエーテル(d)中の金属含有量を測定した結果を表1に示す。
製造例2で得られた不飽和基含有ポリーテル(b)50gに対し、水20g、アスコルビン酸25mgを添加し、90℃で30分攪拌した後、混合物を静置し有機相を取り出した。得られた不飽和基含有ポリエーテル(e)中の金属含有量を測定した結果を表1に示す。
製造例1で得られたポリエーテル(a)100gに対し、ヘキサン300g、水300g、を添加し、20分攪拌した。混合物を静置しヘキサン相を取り出し、ヘキサンを減圧脱揮した。得られたポリエーテル中の金属含有量を測定した結果を表1に示す。
製造例2で得られた不飽和基含有ポリーテル(b)に対し、比較例1と同様の操作を行ない、得られた不飽和基含有ポリエーテル(f)中の金属含有量を測定した結果を表1に示す。
製造例2で得られた不飽和基含有ポリーテル(b)50gに対し、水20gを添加し、90℃で30分攪拌した。混合物を静置し有機相を取り出した。得られた不飽和基含有ポリエーテル(g)中の金属含有量を測定した結果を表1に示す。
ポリエーテル中の金属(Zn、Co)含有量の分析は、ICP発光分光分析法により測定した。
200mlナスフラスコに、実施例2で得られた不飽和基含有ポリエーテル(d)50g、ヘキサン1gを加え90℃で減圧脱揮を行った。その後N2で置換し、白金−ビニルシロキサン錯体(Pt1wt%/イソプロパノール(以下、IPA))23μlを加え攪拌し、ジメトキシメチルシラン1.2gをゆっくり滴下した。その混合溶液を90℃で1時間反応させ、加水分解性ケイ素基含有ポリエーテル重合体を得た。NMRにより得られたポリマーの残アリル基率(未反応の不飽和基率)を測定した結果を表2に示す。
実施例3で得られた不飽和基含有ポリーテル(e)に対し、実施例4と同様の操作を行った。NMRにより得られたポリマーの残アリル基率を測定した結果を表2に示す。
比較例2で得られた不飽和基含有ポリーテル(f)に対し、実施例4と同様の操作を行った。NMRにより得られたポリマーの残アリル基率を測定した結果を表2に示す。
比較例3で得られた不飽和基含有ポリーテル(g)に対し、実施例4と同様の操作を行った。NMRにより得られたポリマーの残アリル基率を測定した結果を表2に示す。
製造例3で得られた不飽和基含有ポリーテル(c)に対し、比較例1と同様の操作を行なった後、ジメトキシメチルシラン1.6gとした以外は、実施例4と同様の操作を行った。NMRにより得られたポリマーの残アリル基率を測定した結果を表2に示す。
Claims (8)
- 複合金属シアン化物錯体および/またはその残渣化合物を含有し、ヨウ素−チオスルフェート滴定によって求めた過酸化物量が30ppm以下であるポリエーテル(A)に、アスコルビン酸またはその誘導体および水を添加して混合物とし、この混合物から水相を取り除くことを特徴とする精製方法を含む、ポリエーテルの製造方法。
- 複合金属シアン化物錯体および/またはその残渣化合物を含有し、ヨウ素−チオスルフェート滴定によって求めた過酸化物量が30ppm以下である不飽和基含有ポリーテル(B)に、アスコルビン酸またはその誘導体および水を添加して混合物とし、この混合物から水相を取り除くことを特徴とする精製方法を含む、不飽和基含有ポリーテルの製造方法。
- 複合金属シアン化物錯体および/またはその残渣化合物を含有し、ヨウ素−チオスルフェート滴定によって求めた過酸化物量が30ppm以下であるポリエーテル(A)に、有機溶剤、アスコルビン酸またはその誘導体および水を添加して混合物とし、この混合物から水相を取り除くことを特徴とする精製方法を含む、ポリエーテルの製造方法。
- 複合金属シアン化物錯体および/またはその残渣化合物を含有し、ヨウ素−チオスルフェート滴定によって求めた過酸化物量が30ppm以下である不飽和基含有ポリエーテル(B)に、有機溶剤、アスコルビン酸またはその誘導体および水を添加して混合物とし、この混合物から水相を取り除くことを特徴とする精製方法を含む、ポリエーテルの製造方法。
- 複合金属シアン化物錯体を触媒とする重合で得られる水酸基末端ポリエーテル重合体の末端水酸基をアルカリ金属化合物との反応によりアルコキシ化した後、一般式(1)で表される不飽和基含有化合物を反応させることにより得られる不飽和基含有ポリエーテルを(B)成分として用いることを特徴とする請求項2または請求項4に記載のポリエーテルの製造方法。
H2C=C(R2)−R1−YまたはH(R2)C=CH−R1−Y (1)
(式中、R1は水素、酸素、及び窒素からなる群より選択される1種以上を構成原子として含有する炭素数1から20の2価の有機基、R2は水素、または炭素数10以下の炭化水素基、Yはハロゲン原子。) - 複合金属シアン化物錯体および/またはその残渣化合物を含有する不飽和基含有ポリーテル(B)と一般式(2)で表されるシラン化合物とのヒドロシリル化反応により加水分解性ケイ素基含有ポリエーテル重合体を製造する際、不飽和基含有ポリーテル(B)に、アスコルビン酸またはその誘導体および水を添加して混合物とし、この混合物から水相を取り除くことで、前記複合金属シアン化物錯体および/またはその残渣化合物によるヒドロシリル化反応の阻害を低減する方法。
H−(SiR4 2-bXbO)m−Si(R3 3-a)Xa (2)
(式中、R3およびR4は同一または異なった炭素数1から20のアルキル基、炭素数6から20のアリール基、炭素数7から20のアラルキル基または(R’)3SiO−で示されるトリオルガノシロキシ基を示し、R3またはR4が二個以上存在するとき、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。ここでR’は炭素数1から20の一価の炭化水素基であり、3個のR’は同一であってもよく、異なっていてもよい。Xは水酸基または加水分解性基を示し、Xが二個以上存在する時、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。aは0、1、2または3を、bは0、1、または2をそれぞれ示す。またm個の(SiR4 2-bXbO)基におけるbについて、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。mは0から19の整数を示す。但し、a+Σb≧1を満足するものとする。) - 複合金属シアン化物錯体および/またはその残渣化合物を含有する不飽和基含有ポリーテル(B)と一般式(2)で表されるシラン化合物とのヒドロシリル化反応により加水分解性ケイ素基含有ポリエーテル重合体を製造する際、不飽和基含有ポリーテル(B)に、有機溶剤、アスコルビン酸またはその誘導体および水を添加して混合物とし、この混合物から水相を取り除くことで、前記複合金属シアン化物錯体および/またはその残渣化合物によるヒドロシリル化反応の阻害を低減する方法。
H−(SiR4 2-bXbO)m−Si(R3 3-a)Xa (2)
(式中、R3およびR4は同一または異なった炭素数1から20のアルキル基、炭素数6から20のアリール基、炭素数7から20のアラルキル基または(R’)3SiO−で示されるトリオルガノシロキシ基を示し、R3またはR4が二個以上存在するとき、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。ここでR’は炭素数1から20の一価の炭化水素基であり、3個のR’は同一であってもよく、異なっていてもよい。Xは水酸基または加水分解性基を示し、Xが二個以上存在する時、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。aは0、1、2または3を、bは0、1、または2をそれぞれ示す。またm個の(SiR4 2-bXbO)基におけるbについて、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。mは0から19の整数を示す。但し、a+Σb≧1を満足するものとする。) - ヨウ素−チオスルフェート滴定によって求めた、アスコルビン酸および/またはその誘導体を添加する前の過酸化物量が30ppm以下であるポリエーテルを用いる請求項6または7に記載の方法。
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