JP4582287B2 - 低汚染性接着剤組成物 - Google Patents
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Description
(A)下記一般式(1)で示される分子中に少なくとも2個のアルケニル基を有し、かつ数平均分子量が2000以上で105℃で3時間加熱したときの質量減少率が0.3%以下である直鎖状パーフルオロポリエーテル化合物 100質量部
[式中、X 1 及びX 2 は水素原子、メチル基、フェニル基又はアリール基である。Y 1 、Y 2 、Y 3 、Y 4 、Y 5 及びY 6 のうち少なくとも二つはアルケニル基であり、その他はメチル基である。rは2〜6の整数、m、nはそれぞれ0〜200の整数であり、m+n=0〜400である。]
(B)1分子中にケイ素原子に直結した水素原子を2個以上有し、かつ数平均分子量が2000以上で105℃で3時間加熱したときの質量減少率が2.0%以下である含フッ素オルガノ水素シロキサン
(A)成分のアルケニル基1モルに対してSi−H基として0.5〜3.0モルとな
る量
(C)白金族化合物 白金族金属原子換算で0.1〜500ppm
(D)1分子中にケイ素原子に直結した水素原子と、炭素原子又は炭素原子と酸素原子を介してケイ素原子に結合したエポキシ基及び/又はトリアルコキシシリル基をそれぞれ1個以上有し、かつ数平均分子量が2000以上で105℃で3時間加熱したときの質量減少率が2.0%以下であるオルガノシロキサン 1〜50質量部
を含有することを特徴とする接着剤組成物を提供する。
[(A)成分]
本発明に用いる(A)成分の直鎖状フルオロポリエーテル化合物は1分子中に少なくとも2個のアルケニル基を有し、かつ主鎖中に2価のパーフルオロアルキルエーテル構造を有し、かつ質量減少率が0.3%以下とするものである。さらに好ましくは、質量減少率が0・1%以下のものがより好ましい。
清浄なアルミ皿の風袋(W1)を精密天秤(読み取り限界0.1mg)を用いて秤量する。次にアルミ皿に試料を採取し、試料をのせたアルミ皿の重量(W2)を精密天秤を用いて秤量する。試料をのせたアルミ皿を105℃の恒温器の中に3時間放置する。加熱後、恒温器からこのアルミ皿を取り出しデシケーター中で放冷する。放冷後、精密天秤を用いて試料をのせたアルミ皿の質量(W3)を秤量する。下式より、この試料の質量減少率を求める。
{(W3−W1)/(W2−W1)}×100 単位:%
W1:アルミ皿質量(g)
W2:アルミ皿質量+加熱前の試料質量(g)
W3:アルミ皿質量+加熱後の試料質量(g)
[式中、Xは−CH2−、−CH2O−、−CH2OCH2−又は−Y−NR−CO−(Yは−CH2−又は下記構造式(3)
で示されるo,m又はp−ジメチルシリルフェニレン基であり、Rは水素原子、置換若しくは非置換の一価炭化水素基である)で表される基であり、X’は−CH2−、−OCH2−、−CH2OCH2−又は−CO−NR−Y’−(Y’は−CH2−又は下記構造式(4)
[式中、X1及びX2は水素原子、メチル基、フェニル基又はアリール基である。Y1、Y2、Y3、Y4、Y5及びY6のうち少なくとも二つはアルケニル基であり、その他は置換または非置換一価炭化水素基である。rは2〜6の整数、m、nはそれぞれ0〜200の整数であり、m+n=0〜400である。]で表され、かつ105℃で3時間加熱したときの重量減少率が0.3%以下である直鎖状パーフルオロポリエーテル化合物(以後ポリマーPとする)である。
上記一般式(1)で表わされる直鎖状パーフルオロポリエーテル化合物を1330Pa以下、好ましくは665Pa以下の圧力下、100〜300℃、好ましくは150〜250℃の温度で、1時間以上、好ましくは5時間以上減圧処理することにより得られる。
本発明の(B)成分は、上記(A)成分の架橋剤ないし鎖長延長剤として機能するもので、1分子中にケイ素原子に直結した水素原子を2個以上有し、かつ質量減少率が2.0%以下である含フッ素オルガノ水素シロキサンである。
CkF2k+1−
式中、kは1〜20、好ましくは2〜10の整数である。
−CgF2g−
式中、gは1〜20、好ましくは2〜10の整数である。
式中、l及びsはそれぞれ1〜50の整数である。
−(CH2)t−X”− (5)
[式(5)中、X”は−OCH2−、又は−Y”−NR'−CO−(Y”は−CH2−又は下記構造式(6)
本発明の(C)成分は、白金族化合物である。これはヒドロシリル化反応触媒である。ヒドロシリル化反応触媒は、(A)成分中のアルケニル基と、(B)成分中のヒドロシリル基との付加反応を促進する触媒である。このヒドロシリル化反応触媒は、一般に貴金属の化合物であり、高価格であることから、比較的入手し易い白金又は白金化合物がよく用いられる。
本発明の(D)成分は、これを配合することによって本発明の組成物に自己接着性を十分に発現させるためのものであって、1分子中にケイ素原子に直結した水素原子と、炭素原子又は炭素原子と酸素原子を介してケイ素原子に結合したエポキシ基及び/又はトリアルコキシシリル基をそれぞれ1個以上有し、かつ質量減少率が2.0%以下であるオルガノシロキサンである。
上記一般式中、R1はハロゲン置換又は非置換の1価炭化水素基であり、L、Mは下記に示す。wは0≦w≦50、より好ましくは0≦w≦20の整数であり、xは1≦x≦50、より好ましくは1≦x≦20の整数であり、yは1≦y≦50、より好ましくは1≦y≦20の整数であり、zは0≦z≦50、より好ましくは0≦z≦20の整数である。またw+x+y+zは、上記に記したように分子量2000〜20000を満たすような整数である。
式中、R3は炭素数1〜10、特に1〜4の2価炭化水素基(アルキレン基等)を示し、R4は炭素数1〜8、特に1〜4の1価炭化水素基(アルキル基等)を示す。
−Z−Rf (7)
[式(7)中、Zは−(CH2)g−、−(CH2)i−OCH2−、又は−Y'''−NR''−CO−(Y'''は−CH2−又は下記構造式(8)
で示されるo,m又はp−ジメチルシリルフェニレン基であり、R''は水素原子、置換若しくは非置換の一価炭化水素基である。)で表される基であり、g及びjは1〜10、好ましくは1〜5の整数である。また、Rfは1価のパーフルオロアルキル基又はパーフルオロオキシアルキル基を示す。1価のパーフルオロアルキル基又はパーフルオロオキシアルキル基の例としては、例えば、下記一般式で表されるもの等を挙げることができる。
CkF2k+1−
kは1〜20、好ましくは2〜10の整数である。
本発明の組成物においては、その実用性を高めるために上記の(A)〜(D)成分以外にも、可塑剤、粘度調節剤、可撓性付与剤、ヒドロシリル化反応触媒の制御剤、無機質充填剤、接着促進剤、(D)成分以外の接着付加剤、シランカップリング剤等の各種配合剤を必要に応じて添加することができる。これら添加剤の配合量は、本発明の目的を損なわない範囲、及び組成物の特性及び硬化物の物性を損なわない限りにおいて任意である。
式中、X’は上記と同じ、pは0又は1、Rf'は、下記一般式である。
式中、Yは式:Ck'F2k'+1−(k'は1〜3の整数)で表される基であり、cは1〜200の整数であり、かつ上記一般式(1)で表わされる直鎖状パーフルオロポリエーテル化合物のm、n及びrの和よりも小さい。
式中、Yは上記と同じであり、d及びeはそれぞれ1〜200の整数であり、かつ、dとeの和は、上記一般式(1)で表わされる直鎖状パーフルオロポリエーテル化合物のm、n及びrの和よりも小さい。
CF3O−(CF2CF2CF2O)n−CF2CF3
CF3−[(OCF2CF2)n(OCF2)m]−O−CF3
本発明の接着剤組成物は、上記した(A)〜(D)成分とその他の任意成分とをプラネタリーミキサー、ロスミキサー、ホバートミキサー等の混合装置、必要に応じてニーダー、三本ロール等の混練装置を使用して均一に混合することによって製造することができる。
下記式(12)で示されるポリマー(以後、「ポリマーQ」とする)(粘度10,000mPa・s、ビニル基量0.012mol/100g)に下記[操作2]を施したポリマー(以後、「ポリマーS」とする)(粘度11,000mPa・s、ビニル基量0.012mol/100g)100部に白金−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液(白金濃度0.5質量%)0.20部、エチニルシクロヘキサノールの50%トルエン溶液0.30部、下記式(13)で示される化合物11.4部(Si−H基量0.063mol/100g)、下記式(14)で示される化合物3.84部(Si−H基量0.219mol/100g)、下記式(15)で示される化合物14.9部を加え、混合して組成物を調整した。尚Meはメチル基を示す。
ポリマーQを270Pa下180℃で8時間減圧加熱処理する。
{(W3−W1)/(W2−W1)}×100 単位:%
W1:アルミ皿質量(g)
W2:アルミ皿質量+加熱前の試料質量(g)
W3:アルミ皿質量+加熱後の試料質量(g)
実施例1の式(15)で示される化合物の代わりに下記式(16)で示される化合物15.3部を用いた以外は、実施例1と同様の方法で組成物を調整した。下記式(16)で示される化合物の質量減少率は実施例1と同様にして評価した。その結果を表1に示す。またこの組成物に関して、実施例1と同様の評価を行った。その結果を表2に示す。尚Meはメチル基を示す。
実施例1の式(15)で示される化合物の代わりに下記式(17)で示される化合物15.0部を用いた以外は、実施例1と同様の方法で組成物を調整した。下記式(17)で示される化合物の質量減少率は実施例1と同様にして評価した。その結果を表1に示す。またこの組成物に関して、実施例1と同様の評価を行った。その結果を表2に示す。尚Meはメチル基を示す。
実施例1において、ポリマーSの代わりにポリマーQ100部を用い、式(13)で示される化合物の代わりに下記式(18)で示される化合物(Si−H基量0.429mol/100g)1.66部、式(14)で示される化合物の代わりに下記式(19)で示される化合物1.05部(Si−H基量0.821mol/100g)、及び式(15)で示される各化合物の代わりに下記式(20)で示される化合物2.50部を用いて、実施例1と同様の方法で組成物を調整した。下記式(18)〜(20)で示される各化合物の質量減少率は実施例1と同様にして評価した。その結果を表1に示す。またこの組成物に関して、実施例1と同様の評価を行った。その結果を表2に示す。尚Meはメチル基を示す。
Claims (6)
- (A)下記一般式(1)で示される分子中に少なくとも2個のアルケニル基を有し、かつ数平均分子量が2000以上で105℃で3時間加熱したときの質量減少率が0.3%以下である直鎖状パーフルオロポリエーテル化合物 100質量部
[式中、X1及びX2は水素原子、メチル基、フェニル基又はアリール基である。Y1、Y2、Y3、Y4、Y5及びY6のうち少なくとも二つはアルケニル基であり、その他はメチル基である。rは2〜6の整数、m、nはそれぞれ0〜200の整数であり、m+n=0〜400である。]
(B)1分子中にケイ素原子に直結した水素原子を2個以上有し、かつ数平均分子量が2000以上で105℃で3時間加熱したときの質量減少率が2.0%以下である含フッ素オルガノ水素シロキサン
(A)成分のアルケニル基1モルに対してSi−H基として0.5〜3.0モルとな
る量
(C)白金族化合物 白金族金属原子換算で0.1〜500ppm
(D)1分子中にケイ素原子に直結した水素原子と、炭素原子又は炭素原子と酸素原子を介してケイ素原子に結合したエポキシ基及び/又はトリアルコキシシリル基をそれぞれ1個以上有し、かつ数平均分子量が2000以上で105℃で3時間加熱したときの質量減少率が2.0%以下であるオルガノシロキサン 1〜50質量部
を含有してなることを特徴とする接着剤組成物。 - (A)成分の直鎖状パーフルオロポリエーテル化合物のアルケニル含有量が、0.002〜0.3mol/100gであることを特徴とする請求項1記載の接着剤組成物。
- (B)成分の含フッ素オルガノ水素シロキサンが、1分子中に1個以上の1価のパーフルオロアルキル基、1価のパーフルオロオキシアルキル基、2価のパーフルオロアルキレン基、又は2価のパーフルオロオキシアルキレン基を有するものである請求項1又は2に記載の接着剤組成物。
- (D)成分のオルガノシロキサンが、さらに窒素原子と炭素原子を介してケイ素原子に結合するか又は窒素原子と炭素原子と酸素原子を介してケイ素原子に結合した1価のパーフルオロアルキル基又は1価のパーフルオロオキシアルキル基を1個以上有するものである請求項1〜3の何れか1項に記載の接着剤組成物。
- 請求項1〜4の何れか1項に記載の接着剤組成物を保護用シール剤又はコーティング剤として用いる印刷・複写装置。
- 請求項1〜4の何れか1項に記載の接着剤組成物を保護用シール剤又はコーティング剤として用いる印刷・複写装置用部品。
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