JP4566259B2 - 治療用化合物のトシル酸塩およびその医薬組成物 - Google Patents
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Description
(i)適切な溶媒に溶解させた式1の化合物をp−トルエンスルホン酸(一般にトシル酸と呼ばれる)と接触させるステップと、
(ii)生成した結晶を収集するステップと
を含む、式1の化合物のトシル酸塩の調製方法に関する。
I(a).結晶化度
サンプルをシリコーン油中に準備し、交差偏光の下で観察した。このロットは結晶性であり、高度に複屈折を生じる針状粒子を含んでいる。非晶質の粒子は、このサンプルでは認められなかった。
粉末X線回折を使用して、本発明のトシル酸塩が結晶性であるかどうかを判定した。銅放射線源、固定スリット(ダイバージェンス1.0mm、散乱防止1.0mm、および受光0.6mm)、およびSolex固体状態検出器を備え付けたBruker D5000回折計(ウィスコンシン州マディソン)を使用して、本発明のトシル酸塩の粉末X線回折パターンを収集した。データは、シータ2(2θ)θゴニオメーター配置で、平らなプレートサンプル保持器から、銅波長をKα1=1.54056およびKα2=1.54439(相対強度0.5)とし、3.0度から40.0度の2θにおいてステップサイズ0.040度およびステップ時間1秒を使用して収集した。X線管電圧およびアンペア数は、それぞれ40kVおよび30mAにセットした。
示差走査熱量測定は、ふたにピン穴の開いたアルミニウム受皿において、5℃/分の加熱速度で30℃から300℃まで実施した。単一の吸熱事象がTonset約169℃で検出された。融解直後に発熱事象が起こる。プロフィールを図3に示す。(動力学のフロースルー法によって行った)吸着/脱着等温線のプロットを図4に示す。
最初の乾燥サイクル(25℃、1〜3%RH)の間、約0.8%の重量減少が認められたが、これは無水形態と一致した。サンプルは、25℃で0%〜90%の相対湿度にさらしたとき、そのもとの重量の0.5%増加した(90%RHでCQG≦2%の重量増加)。この動力学的な実験で作成された吸湿性データ(VTI)は、生成物がごくわずかに吸湿性であることを示唆している。図5(VTI水分収着データ)では、1℃/分の加熱速度での段階等温曲線測定で得られる結果を報告する。
以下の情報は、水への溶解性に関して求めた。本発明のトシル酸塩は、溶解性が、0.1Mのリン酸緩衝溶液(最終pH6.3)中に5.0mgA/mL、0.5重量パーセントのタウロコール酸ナトリウム/ホスファチジルコリン塩を含む、最終pH7.4の0.1Mリン酸緩衝溶液中に7.0mgA/mL、および緩衝剤処理していない水(最終pH4.7)中に8.4mgA/mLである。これらの値は、薬物媒質混合物を温度循環プログラム(40℃で8時間、15℃で5時間、および25℃で12時間)にかけた後、RP−HPLC分析によって測定した、結晶性化合物の溶解性を示す。本発明のトシル酸塩の酵素なしの模擬胃液への見かけ上の溶解性は、7.1mgA/mLと14.2mgA/mLの間であった。
3−フルオロ−3−(3−フルオロ−4−ピロリジン−1−イルメチル−フェニル)−シクロブタンカルボン酸イソブチル−アミド(13.8g、79.0mmol)をEtOAc(250mL)に溶解させ、EtOAc(150mL)中のp−トルエンスルホン酸(15.2g、79.9mmol)を加えた。得られる溶液を終夜撹拌し、白色の沈殿を収集し、窒素パージしながら乾燥させて、16.5gのモノトシル酸塩を得た。この塩をまず、20mLのMeOHと40mLのEtOAcの混合物に、加熱しながら溶解させた。ナイロンフィルターで濾過した後、EtOAc(250mL)を約40分間かけて加えた。さらに1時間撹拌した後、得られる白色固体を収集し、窒素パージしながら乾燥させた。この再結晶手順をもう2回繰り返して、12.19gの材料を得たが、HPLC分析によって測定したところ純度99.44%であった。C20H28F2N2OのLRMS m/z計算値:350.2、実測値:351.2(M+H)APCI;1H−NMR(CDCl3)δ7.79〜7.24(m,3H)、7.32〜7.28(m,2H)、7.19(d,J=7.9Hz,2H)、5.78(br s,1H)、4.32(d,J=5.4Hz,2H)、3.79〜3.73(m,2H)、3.29(p,J=8.4Hz,1H)、3.10〜3.07(m,2H)、2.93〜2.66(m,6H)、2.36(s,3H)、2.24〜2.18(m,2H)、2.08〜2.02(m,2H)、1.76(7重線,6.7Hz,1H)、0.89(d,J=6.6Hz,6H);13C−NMR(CDCl3)δ174.0、161.3(d,JC−F=248.7Hz)、147.4(dd,JC−F=24.0,7.5Hz)、142.5、140.3、133.6(d,JC−F=2.3Hz)、129.1、126.1、121.8(dd,JC−F=8.7,3.3Hz)、116.4(d,JC−F=14.3Hz)、112.6(dd,JC−F=23.7,9.4Hz)、96.7(d,JC−F=196.9Hz)、53.4、50.3、47.2、38.9(d,JC−F=24.8Hz)、32.8、28.7、23.0、21.5、20.3;C20H28F2N2O.C7H8O3Sの成分分析計算値:C 62.05;H 6.94;N 5.36;F 7.27;S 6.14;実測値:C 61.85;H 7.03;N 5.32;F 7.21;S 6.34、分子量522.66。
Claims (12)
- トランス−N−イソブチル−3−フルオロ−3−[3−フルオロ−4−(ピロリジン−1−イルメチル)−フェニル]−シクロブタンカルボキサミドのトシル酸塩。
- 式1の化合物のトシル酸塩。
式1
- 銅(Kα1=1.54056、Kα2=1.54439)放射線を用いて測定したとき、2θ±0.2=8.35にあるX線回折パターンピークによって実質的に特徴付けられるX線回折パターンを有する、請求項1または2に記載の化合物。
- 銅(Kα1=1.54056、Kα2=1.54439)放射線を用いて測定したとき、2θ±0.2=16.681にあるX線回折パターンピークによって実質的に特徴付けられるX線回折パターンを有する、請求項1または2に記載の化合物。
- 銅(Kα1=1.54056、Kα2=1.54439)放射線を用いて測定したとき、2θ±0.2=19.096にあるX線回折パターンピークによって実質的に特徴付けられるX線回折パターンを有する、請求項1または2に記載の化合物。
- 銅(Kα1=1.54056、Kα2=1.54439)放射線を用いて測定したとき、2θ±0.2=21.54にあるX線回折パターンピークによって実質的に特徴付けられるX線回折パターンを有する、請求項1または2に記載の化合物。
- 銅(Kα1=1.54056、Kα2=1.54439)放射線を用いて測定したとき、2θ±0.2=22.21にあるX線回折パターンピークによって実質的に特徴付けられるX線回折パターンを有する、請求項1または2に記載の化合物。
- 銅(Kα1=1.54056、Kα2=1.54439)放射線を用いて測定したとき、2θ±0.2=8.35、16.681、19.096、21.54、および22.21のうち少なくとも2本のX線回折パターンピークによって実質的に特徴付けられるX線回折パターンを有する、請求項1または2に記載の化合物。
- 銅(Kα1=1.54056、Kα2=1.54439)放射線を用いて測定したとき、2θ±0.2=8.35、16.681、19.096、21.54、および22.21のうち少なくとも3本のX線回折パターンピークによって実質的に特徴付けられるX線回折パターンを有する、請求項1または2に記載の化合物。
- 無水の形である、請求項1に記載の化合物。
- 請求項1から10のいずれかに記載の化合物と薬学的に許容できる担体とを含む医薬組成物。
- うつ病、気分障害、統合失調症、不安障害、認知障害、アルツハイマー病、注意欠陥障害(ADD)、注意欠陥多動障害(ADHD)、精神病性障害、睡眠障害、肥満、めまい、てんかん、動揺病、呼吸器疾患、アレルギー、アレルギーによって誘発される気道応答、アレルギー性鼻炎、鼻づまり、アレルギー性うっ血、うっ血、低血圧、心血管疾患、消化管疾患、消化管の運動性および酸分泌の過剰および低下を治療するための、請求項2に記載の化合物を含む医薬組成物。
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