JP4546520B2 - 潤滑剤及び燃料の添加剤として有用なジチオカルバメート誘導体 - Google Patents
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Description
(式中、R1,R2,R5及びR6は各々独立にC1−C30n−アルキル、C3−C30分岐アルキル、C3−C12シクロアルキル、C5−C12アリール、又はC6−C12アルキルアリールであり、R3は各々独立にC2−C30アルキレンであり、R4は
一般的に本発明のジチオカルバメート誘導体化合物は、(a)ジ(ヒドロカルビル)チオカルバメート中間体、(b)一般式R7CONH2(式中、R7は2〜約30個の炭素原子を有するアルキレン基である)のアミド、及び(c)有効量のカルボニル含有化合物の反応生成物から得ることが出来る。該反応は、酸中和剤、例えば、水酸化ナトリウムの実質的不存在下で有利に行われる。該反応に続いて、その中の化合物は従来の技術、例えば、カラム・クロマトグラフィーにより分離することが出来る。
式中、R1,R2,R5及びR6は各々独立にC1−C30n−アルキル、C3−C30分岐アルキル、C3−C12シクロアルキル、C5−C12アリール、又はC6−C12アルキルアリール、好ましくは各々独立に約2〜約30個の炭素原子の直鎖、分岐又は環状アルキル基、より好ましくは約4〜約24個の炭素原子のアルキル基であり、R3は各々独立にC2−C30アルキレン、好ましくは約2〜約12個の炭素原子の二価アルキレン基、より好ましくは約2〜約6個の炭素原子の二価アルキレン基であり、R4は
頂部攪拌器及び熱電対を装備した1Lの丸底フラスコに、280.0グラム(1.16モル)のジ(2−エチルヘキシル)アミンを添加した。次に、冷却により30℃の温度を維持しながら、74mL(1.22モル)の二硫化炭素を45分にわたり徐々に添加した。該生成物を1時間30℃で後反応させた。次に、164.8グラムの50重量パーセントアクリルアミド水溶液(1.16モル)を15分間にわたり添加してから45分間かけて80℃に加熱した。該生成物を3時間80℃で後反応させた。該反応体を50℃に冷却し、1Lの分液漏斗に移した。300mLの試薬ヘプタンを添加して分離を促進した。有機層を1Lのフラスコに移し、揮発分を真空蒸留により除去した。439.6グラムのミディアム・イエローで中程度粘度の液体を回収した。
頂部攪拌器及び熱電対を装備した1Lの丸底フラスコに、280.0グラム(1.16モル)のジ(2−エチルヘキシル)アミンを添加した。冷却により30℃の温度を維持しながら、74mL(1.22モル)の二硫化炭素を45分にわたり徐々に添加した。該生成物を1時間30℃で後反応させた。次に、164.8グラムの50重量パーセントアクリルアミド水溶液(1.16モル)を15分間にわたり添加してから45分間かけて75℃に加熱した。該生成物を2.5時間75℃で後反応させた。次に、105.1グラムの40重量%グリオキサール溶液(0.72モル)を添加し75℃で7時間反応させた。それから揮発分を75℃、29.1 in Hgで1.5時間真空蒸留により除去し、476グラムの暗褐色粘稠液体生成物を回収した。生成物1のHPLC(高速液体クロマトグラフィー)分析により、37.16相対面積パーセントの化合物1、5.10相対面積パーセントの化合物2、22.80相対面積パーセントの化合物3、4.54相対面積パーセントの化合物4が示された。化合物1〜4を以下に示す。
頂部攪拌器及び熱電対を装備した1Lの丸底フラスコに、280.0グラム(1.16モル)のジ(2−エチルヘキシル)アミンを添加した。冷却により30℃の温度を維持しながら、74mL(1.22モル)の二硫化炭素を45分にわたり徐々に添加した。該生成物を1時間30℃で後反応させた。164.8グラムの50重量パーセントアクリルアミド水溶液(1.16モル)を15分間にわたり添加してから45分間かけて80℃に加熱した。それから該生成物を2.5時間80℃で後反応させた。次に、105.1グラムの40重量%グリオキサール溶液(0.72モル)を添加し80℃で3時間反応させた。揮発分を約75〜80℃の温度、29.4 in Hgで1.5時間真空蒸留により除去し、474グラムの暗褐色粘稠液体生成物を回収した。生成物2のHPLC(高速液体クロマトグラフィー)分析により、35.76相対面積パーセントの化合物1、7.21相対面積パーセントの化合物2、23.43相対面積パーセントの化合物3、4.84相対面積パーセントの化合物4が示されたが、化合物1〜4の各々は上記に示されている。
頂部攪拌器及び熱電対を装備した1Lの丸底フラスコに、280.0グラム(1.16モル)のジ(2−エチルヘキシル)アミンを添加した。冷却により30℃の温度を維持しながら、74mL(1.22モル)の二硫化炭素を45分にわたり徐々に添加した。該生成物を1時間30℃で後反応させた。164.8グラムの50重量パーセントアクリルアミド水溶液(1.16モル)を15分間にわたり添加してから45分間かけて80℃に加熱した。該生成物を2.5時間80℃で後反応させた。次に、105.1グラムの40重量%グリオキサール溶液(0.72モル)を添加し90℃で7時間反応させた。揮発分を約75〜80℃の温度、29.4 in Hgで1.5時間真空蒸留により除去し、470グラムの暗褐色粘稠液体生成物を回収した。生成物3のHPLC(高速液体クロマトグラフィー)分析により、42.46相対面積パーセントの化合物1、5.63相対面積パーセントの化合物2、24.71相対面積パーセントの化合物3、4.52相対面積パーセントの化合物4が示されたが、化合物1〜4の各々は上記に示されている。
頂部攪拌器及び熱電対を装備した1Lの丸底フラスコに、280.0グラム(1.16モル)のジ(2−エチルヘキシル)アミンを添加した。冷却により30℃の温度を維持しながら、74mL(1.22モル)の二硫化炭素を45分にわたり徐々に添加した。該生成物を1時間30℃で後反応させた。164.8グラムの50重量パーセントアクリルアミド水溶液(1.16モル)を15分間にわたり添加してから45分間かけて80℃に加熱した。それから該生成物を3時間80℃で後反応させた。次に、96.7グラムの40重量%グリオキサール溶液(0.67モル)を添加し80℃で5時間反応させた。揮発分を約75〜80℃の温度、29.4 in Hgで1.5時間真空蒸留により除去し、471グラムの暗褐色粘稠液体生成物を回収した。生成物4のHPLC(高速液体クロマトグラフィー)分析により、39.91相対面積パーセントの化合物1、6.46相対面積パーセントの化合物2、23.76相対面積パーセントの化合物3、5.00相対面積パーセントの化合物4が示されたが、化合物1〜4の各々は上記に示されている。
Claims (4)
- R1,R2,R5及びR6が各々独立に3〜30個の炭素原子の直鎖又は分岐アルキルであり、R3が2〜12個の炭素原子の二価アルキレン基であり、R4のアルキレン基が1〜12個の炭素原子の二価アルキレン基である、請求項1のジチオカルバメート誘導体化合物。
- (a)潤滑粘度の油、及び(b)請求項1の少なくとも1種のジチオカルバメート誘導体化合物を含む潤滑油組成物。
- (a)炭化水素燃料、及び(b)請求項1の少なくとも1種のジチオカルバメート誘導体化合物を含む燃料組成物。
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