JP4544757B2

JP4544757B2 - Organic electroluminescence device

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Publication number: JP4544757B2
Application number: JP2001048071A
Authority: JP
Inventors: 正勝中塚; 武彦島村; 努石田; 由之戸谷
Original assignee: Mitsui Chemicals Inc
Current assignee: Mitsui Chemicals Inc
Priority date: 2001-02-23
Filing date: 2001-02-23
Publication date: 2010-09-15
Anticipated expiration: 2021-02-23
Also published as: JP2002252084A

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、有機電界発光素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来、無機電界発光素子は、例えば、バックライトなどのパネル型光源として使用されてきたが、該発光素子を駆動させるには、交流の高電圧が必要である。
最近になり、発光材料に有機材料を用いた有機電界発光素子（有機エレクトロルミネッセンス素子：有機ＥＬ素子）が開発された〔Appl. Phys. Lett., 51 、913 (1987)〕。有機電界発光素子は、蛍光性有機化合物を含む薄膜を、陽極と陰極間に挟持された構造を有し、該薄膜に電子および正孔（ホール）を注入して、再結合させることにより励起子（エキシトン）を生成させ、この励起子が失活する際に放出される光を利用して発光する素子である。有機電界発光素子は、数Ｖ〜数十Ｖ程度の直流の低電圧で、発光が可能であり、また蛍光性有機化合物の種類を選択することにより、種々の色（例えば、赤色、青色、緑色）の発光が可能である。このような特徴を有する有機電界発光素子は、種々の発光素子、表示素子などへの応用が期待されている。しかしながら、一般に、発光輝度が低く、実用上充分ではない。
【０００３】
発光層として、例えば、ペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸−ビス（２’，６’−ジイソプロピルアニリド）を利用した有機電界発光素子が提案されている（例えば、特開平２−１８９８９０号公報、特開平２−１９６８８５号公報）。しかしながら、該有機電界発光素子も充分な発光輝度を有しているとは言い難い。現在では、一層高輝度に発光する有機電界発光素子が望まれている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の課題は、発光効率に優れ、高輝度に発光する有機電界発光素子を提供することである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、有機電界発光素子に関して鋭意検討した結果、本発明を完成するに至った。
【０００６】
すなわち、本発明は、一対の電極間に、ペリレン−３，４−ジカルボキシイミド誘導体を少なくとも１種含有する層を少なくとも一層挟持してなる有機電界発光素子に関する。
【０００７】
本発明は、一対の電極間に、下記一般式（１）で表されるペリレン−３，４−ジカルボキシイミド誘導体を少なくとも一層挟持してなる有機電界発光素子であって、ペリレン−３，４−ジカルボキシイミド誘導体を含有する層が、電子注入輸送層である有機電界発光素子を提供する。
【０００８】
【化２】

【０００９】
式（１）中、Ｒは、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状の炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状の炭素数２〜２０のアルケニル基、置換または未置換の炭素数５〜２０のアラルキル基、あるいは置換または未置換の炭素数４〜２０のアリール基を表し、Ｘ ^１〜Ｘ ^１０は水素原子、フッ素原子、塩素原子、直鎖、分岐または環状の炭素数１〜８のアルキル基、直鎖、分岐または環状の炭素数１〜８のアルコキシ基、置換または未置換の炭素数６〜１６のアリール基、置換または未置換の炭素数６〜１６のアリールオキシ基、アミノ基、あるいは炭素数１〜１６の置換アミノ基を表す。
【００１０】
前記ペリレン−３，４−ジカルボキシイミド誘導体を少なくとも１種含有する層が、発光性有機金属錯体またはトリアリールアミン誘導体を含有する前記した有機電界発光素子は、本発明の好ましい態様である。
【００１１】
前記一対の電極間に、さらに、正孔注入輸送層を有する前記した有機電界発光素子は、本発明の好ましい態様である。
【００１２】
【発明実施の具体的形態】
以下、本発明に関して詳細に説明する。
本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間に、ペリレン−３，４−ジカルボキシイミド誘導体を有する化合物を少なくとも１種含有する層を少なくとも一層挟持してなるものである。
【００１３】
本発明に係るペリレン−３，４−ジカルボキシイミド誘導体（以下、本発明に係る化合物Ａと略記する）に関しては、特に限定するものではないが、好ましくは、一般式（１）で表される化合物である。
【化３】

（式中、Ｒは水素原子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換または未置換のアラルキル基、あるいは置換または未置換のアリール基を表し、Ｘ^１〜Ｘ^１０は水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアリールオキシ基、ニトロ基、アミノ基、あるいは置換アミノ基を表す）
【００１４】
一般式（１）において、Ｒは水素原子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換または未置換のアラルキル基、あるいは置換または未置換のアリール基を表す。
【００１５】
尚、本明細書においては、アリール基とは、フェニル基、ナフチル基などの炭素環式芳香族基、またはフリル基、チエニル基、ピリジル基などの複素環式芳香族基を表す。
【００１６】
Ｒは、好ましくは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜３０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２〜３０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数５〜３０のアラルキル基、あるいは置換基を有していてもよい炭素数４〜３０のアリール基であり、さらに好ましくは、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２〜２０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数５〜２０のアラルキル基または置換基を有していてもよい炭素数４〜２０のアリール基である。
【００１７】
一般式（１）において、Ｒが直鎖、分岐または環状のアルキル基、または直鎖、分岐または環状のアルケニル基であるとき、置換基を有していてもよいが、好ましい置換基として、例えば、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルケニルオキシ基、炭素数４〜２０のアラルキルオキシ基、炭素数５〜２０のアラルキルオキシアルコキシ基、炭素数３〜２０のアリールオキシ基、炭素数４〜２０のアリールオキシアルコキシ基、炭素数５〜２０のアラルキルアルケニル基、炭素数５〜２０のアリールアルケニル基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキルチオ基、炭素数２〜２０のアルキルチオアルキルチオ基、炭素数２〜２０のアルケニルチオ基、炭素数４〜２０のアラルキルチオ基、炭素数５〜２０のアラルキルオキシアルキルチオ基、炭素数５〜２０のアラルキルチオアルキルチオ基、炭素数３〜２０のアリールチオ基、炭素数４〜２０のアリールオキシアルキルチオ基、炭素数４〜２０のアリールチオアルキルチオ基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニル基、炭素数５〜２０のアラルキルカルボニル基、炭素数４〜２０のアリールカルボニル基、炭素数２〜２０のアルキルオキシカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシカルボニル基、炭素数５〜２０のアラルキルオキシカルボニル基、炭素数４〜２０のアリールオキシカルボニル基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニルオキシ基、炭素数５〜２０のアラルキルカルボニルオキシ基、炭素数４〜２０のアリールカルボニルオキシ基、炭素数１〜２０のアルキルスルフォニル基、炭素数２〜２０のアルケニルスルフォニル基、炭素数３〜２０のアリールスルフォニル基、炭素数４〜２０のアラルキルスルフォニル基、炭素数４〜２０のヘテロ原子含有の環状アルキル基、ハロゲン原子、水酸基、アミノ基、炭素数１〜２０のＮ−置換アミノ基、炭素数２〜４０のＮ，Ｎ−ジ置換アミノ基、ニトロ基、シアノ基などを挙げることができ、これらの置換基で単置換あるいは多置換されていてもよい。
【００１８】
さらに、これらの置換基に含まれるアリール基は、さらに炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数１〜１０のアルキルチオ基、炭素数７〜１０のアラルキル基、炭素数７〜１０のアラルキルオキシ基、水酸基、ハロゲン原子などで置換されていてもよい。
【００１９】
また、一般式（１）において、Ｒがアラルキル基またはアリール基であるとき、置換基を有していてもよいが、好ましい置換基として、例えば、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数４〜２０のアラルキル基、炭素数３〜２０のアリール基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキル基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルケニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルキル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルキルオキシ基、炭素数４〜２０のアラルキルオキシ基、炭素数５〜２０のアラルキルオキシアルキル基、炭素数５〜２０のアラルキルオキシアルキルオキシ基、炭素数３〜２０のアリールオキシ基、炭素数４〜２０のアリールオキシアルキル基、炭素数４〜２０のアリールオキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニル基、炭素数５〜２０のアラルキルカルボニル基、炭素数４〜２０のアリールカルボニル基、炭素数２〜２０のアルキルオキシカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシカルボニル基、炭素数４〜２０のアラルキルオキシカルボニル基、炭素数３〜２０のアリ−ルオキシカルボニル基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニルオキシ基、炭素数４〜２０のアラルキルカルボニルオキシ基、炭素数３〜２０のアリールカルボニルオキシ基、炭素数８〜２０のアラルキルオキシアラルキル基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数４〜２０のアラルキルチオ基、炭素数３〜２０のアリールチオ基、炭素数４〜２０のヘテロ原子含有の環状アルキル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、水酸基、アミノ基、炭素数１〜２０のＮ−置換アミノ基、炭素数２〜４０のＮ，Ｎ−ジ置換アミノ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基などの置換基を挙げることができ、これらの置換基で単置換あるいは多置換されていてもよい。
【００２０】
さらに、これらの置換基に含まれるアリール基は、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数１〜１０のアルキルチオ基、炭素数７〜１０のアラルキル基、炭素数７〜１０のアラルキルオキシ基、水酸基、ハロゲン原子などで置換されていてもよい。
【００２１】
Ｒの具体例としては、例えば、水素原子、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルペンチル基、４−メチル−２−ペンチル基、２−エチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、１−メチルヘキシル基、ｎ−オクチル基、１−メチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基、２−プロピルペンチル基、ｎ−ノニル基、２，２−ジメチルヘプチル基、２，６−ジメチル−４−ヘプチル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、ｎ−デシル基、１−エチルオクチル基、ｎ−ウンデシル基、１−メチルデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、１−ヘキシルヘプチル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、１−ヘプチルオクチル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、１−オクチルノニル基、ｎ−オクタデシル基、１−ノニルデシル基、１−デシルウンデシル基、エイコシル基、シクロヘキシルメチル基、（１−イソプロピルシクロヘキシル）メチル基、２−シクロヘキシルエチル基、ボルネル基、イソボルネル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルナンメチル基、１−ビシクロ〔２．２．２〕オクチル基、１−アダマンチル基、３−ノルアダマンチル基、１−アダマンチルメチル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、１−メチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル基、２，３−ジメチルシクロヘキシル基、２，５−ジメチルシクロヘキシル基、２，６−ジメチルシクロヘキシル基、３，４−ジメチルシクロヘキシル基、３，５−ジメチルシクロヘキシル基、２，４，６−トリメチルシクロヘキシル基、３，３，５−トリメチルシクロヘキシル基、２，６−ジイソプロピルシクロヘキシル基、４−tert−ブチルシクロヘキシル基、３−tert−ブチルシクロヘキシル基、４−フェニルシクロヘキシル基、２−フェニルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロデシル基、シクロドデシル基、シクロテトラデシル基、
【００２２】
メトキシメチル基、エトキシメチル基、ｎ−ブトキシメチル基、ｎ−ヘキシルオキシメチル基、（２−エチルブチルオキシ）メチル基、ｎ−オクチルオキシメチル基、ｎ−デシルオキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−イソプロポキシエチル基、２−ｎ−ブトキシエチル基、２−ｎ−ペンチルオキシエチル基、２−ｎ−ヘキシルオキシエチル基、２−（２’−エチルブチルオキシ）エチル基、２−ｎ−ヘプチルオキシエチル基、２−ｎ−オクチルオキシエチル基、２−（２’−エチルヘキシルオキシ）エチル基、２−ｎ−デシルオキシエチル基、２−ｎ−ドデシルオキシエチル基、２−ｎ−テトラデシルオキシエチル基、２−シクロヘキシルオキシエチル基、２−メトキシプロピル基、３−メトキシプロピル基、３−エトキシプロピル基、３−ｎ−プロポキシプロピル基、３−イソプロポキシプロピル基、３−（ｎ−ブトキシ）プロピル基、３−（ｎ−ペンチルオキシ）プロピル基、３−（ｎ−ヘキシルオキシ）プロピル基、３−（２’−エチルブトキシ）プロピル基、３−（ｎ−オクチルオキシ）プロピル基、３−（２’−エチルヘキシルオキシ）プロピル基、３−（ｎ−デシルオキシ）プロピル基、３−（ｎ−ドデシルオキシ）プロピル基、３−（ｎ−テトラデシルオキシ）プロピル基、３−シクロヘキシルオキシプロピル基、４−メトキシブチル基、４−エトキシブチル基、４−ｎ−プロポキシブチル基、４−イソプロポキシブチル基、４−ｎ−ブトキシブチル基、４−ｎ−ヘキシルオキシブチル基、４−ｎ−オクチルオキシブチル基、４−ｎ−デシルオキシブチル基、５−メトキシペンチル基、５−エトキシペンチル基、５−ｎ−プロポキシペンチル基、６−エトキシヘキシル基、６−ｎ−ブトキシヘキシル基、６−ｎ−ヘキシルオキシヘキシル基、７−エトキシヘプチル基、７−イソプロポキシヘプチル基、８−メトキシオクチル基、１０−メトキシデシル基、１０−ｎ−ブトキシデシル基、１２−イソプロポキシドデシル基、テトラヒドロフルフリル基、
【００２３】
２−（２’−メトキシエトキシ）エチル基、２−（２’−エトキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ブトキシエトキシ）エチル基、３−（２’−エトキシエトキシ）プロピル基、２−アリルオキシエチル基、２−（４’−ペンテニルオキシ）エチル基、３−アリルオキシプロピル基、３−（２’−ヘキセニルオキシ）プロピル基、３−（２’−ヘプテニルオキシ）プロピル基、３−（１’−シクロヘキセニルオキシ）プロピル基、４−アリルオキシブチル基、
【００２４】
ベンジルオキシメチル基、２−ベンジルオキシエチル基、２−フェネチルオキシエチル基、２−（４’−メチルベンジルオキシ）エチル基、２−（２’−メチルベンジルオキシ）エチル基、２−（４’−フルオロベンジルオキシ）エチル基、２−（４’−クロロベンジルオキシ）エチル基、３−ベンジルオキシプロピル基、３−（４’−メトキシベンジルオキシ）プロピル基、４−ベンジルオキシブチル基、２−（ベンジルオキシメトキシ）エチル基、２−（４’−メチルベンジルオキシメトキシ）エチル基、
【００２５】
フェニルオキシメチル基、４−メチルフェニルオキシメチル基、３−メチルフェニルオキシメチル基、２−メチルフェニルオキシメチル基、４−メトキシフェニルオキシメチル基、４−フルオロフェニルオキシメチル基、４−クロロフェニルオキシメチル基、２−クロロフェニルオキシメチル基、２−フェニルオキシエチル基、２−（４’−メチルフェニルオキシ）エチル基、２−（４’−エチルフェニルオキシ）エチル基、２−（４’−メトキシフェニルオキシ）エチル基、２−（４’−クロロフェニルオキシ）エチル基、２−（４’−ブロモフェニルオキシ）エチル基、２−（１’−ナフチルオキシ）エチル基、２−（２’−ナフチルオキシ）エチル基、３−フェニルオキシプロピル基、３−（２’−ナフチルオキシ）プロピル基、４−フェニルオキシブチル基、４−（２’−エチルフェニルオキシ）ブチル基、５−（４’−tert−ブチルフェニルオキシ）ペンチル基、６−（２’−クロロフェニルオキシ）ヘキシル基、８−フェニルオキシオクチル基、１０−フェニルオキシデシル基、１０−（３’−クロロフェニルオキシ）デシル基、２−（２’−フェニルオキシエトキシ）エチル基、３−（２’−フェニルオキシエトキシ）プロピル基、４−（２’−フェニルオキシエトキシ）ブチル基、
シンナミルメチル基、２−シンナミルエチル基、
【００２６】
ｎ−ブチルチオメチル基、ｎ−ヘキシルチオメチル基、２−メチルチオエチル基、２−エチルチオエチル基、２−ｎ−ブチルチオエチル基、２−ｎ−ヘキシルチオエチル基、２−ｎ−オクチルチオエチル基、２−ｎ−デシルチオエチル基、３−メチルチオプロピル基、３−エチルチオプロピル基、３−ｎ−ブチルチオプロピル基、４−エチルチオブチル基、４−ｎ−プロピルチオブチル基、４−ｎ−ブチルチオブチル基、５−エチルチオペンチル基、６−メチルチオヘキシル基、６−エチルチオヘキシル基、６−ｎ−ブチルチオヘキシル基、８−メチルチオオクチル基、２−（２’−メトキシエチルチオ）エチル基、４−（３’−エトキシプロピルチオ）ブチル基、２−（２’−エチルチオエチルチオ）エチル基、２−アリルチオエチル基、２−ベンジルチオエチル基、３−（４’−メチルベンジルチオ）プロピル基、４−ベンジルチオブチル基、２−（２’−ベンジルオキシエチルチオ）エチル基、３−（３’−ベンジルチオプロピルチオ）プロピル基、
２−フェニルチオエチル基、２−（４’−メトキシフェニルチオ）エチル基、２−（２’−フェニルオキシエチルチオ）エチル基、３−（２’−フェニルチオエチルチオ）プロピル基、
【００２７】
２−メチルカルボニルエチル基、２−ｎ−プロピルカルボニルエチル基、２−ｎ−ヘプチルカルボニルエチル基、３−ｎ−ブチルカルボニルプロピル基、３−（１’−エチルペンチル）カルボニルプロピル基、４−メチルカルボニルブチル基、６−エチルカルボニルヘキシル基、８−ｎ−プロピルカルボニルオクチル基、２−アリルカルボニルエチル基、３−ビニルカルボニルプロピル基、２−ベンジルカルボニルエチル基、３−（４’−メチルベンジル）カルボニルプロピル基、２−フェニルカルボニルエチル基、３−（４’−クロロフェニル）カルボニルプロピル基、３−（２’−ナフチル）カルボニルプロピル基、４−（３’−メチルフェニル）カルボニルブチル基、６−（４’−メトキシフェニル）カルボニルヘキシル基、８−フェニルカルボニルオクチル基、
【００２８】
４−（メチルオキシカルボニル）ブチル基、３−（アリルオキシカルボニル）プロピル基、３−（ベンジルオキシカルボニル）プロピル基、４−（フェニルオキシカルボニル）ブチル基、４−（４’−メチルフェニルオキシカルボニル）ブチル基、６−（４’−tert−ブチルフェニルオキシカルボニル）ヘキシル基、
【００２９】
２−（ｎ−ブチルカルボニルオキシ）エチル基、２−（ｎ−オクチルカルボニルオキシ）エチル基、３−（ｎ−ヘキシルカルボニルオキシ）プロピル基、４−（エチルカルボニルオキシ）ブチル基、３−アクリロイルオキシプロピル基、４−アクリロイルオキシブチル基、６−アクリロイルオキシヘキシル基、３−（ベンジルカルボニルオキシ）プロピル基、４−（フェニルカルボニルオキシ）ブチル基、４−（４’−メチルフェニルカルボニルオキシ）ブチル基、６−（４’−tert−ブチルフェニルカルボニルオキシ）ヘキシル基、８−（４’−メチルフェニルカルボニルオキシ）オクチル基、
【００３０】
３−（ｎ−ブチルスルフォニル）プロピル基、３−（アリルスルフォニル）プロピル基、２−（ベンジルスルフォニル）エチル基、３−（フェニルスルフォニル）プロピル基、３−（４’−メチルフェニルスルフォニル）プロピル基、４−（４’−クロロフェニルスルフォニル）ブチル基、
４−ピロリジノ−Ｎ−ブチル基、６−ピペリジノ−Ｎ−ヘキシル基、８−（Ｎ−エチルピペラジノ）−Ｎ−オクチル基、４−モルフォリノ−Ｎ−ブチル基、
【００３１】
３−フルオロプロピル基、６−フルオロヘキシル基、８−フルオロオクチル基、トリフルオロメチル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−プロピル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−ブチル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−オクチル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−デシル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−ドデシル基、パーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、ジクロロメチル基、２−クロロエチル基、３−クロロプロピル基、７−クロロヘプチル基、８−クロロオクチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、
【００３２】
２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシブチル基、４−ヒドロキシブチル基、６−ヒドロキシヘキシル基、５−ヒドロキシヘプチル基、８−ヒドロキシオクチル基、１０−ヒドロキシデシル基、１２−ヒドロキシドデシル基、２−ヒドロキシシクロヘキシル基、２−アミノエチル基、３−アミノプロピル基、４−アミノブチル基、６−アミノヘキシル基、８−アミノオクチル基、１０−アミノデシル基、１４−アミノテトラデシル基、Ｎ−メチルアミノメチル基、Ｎ−ｎ−ブチルアミノメチル基、Ｎ−ｎ−ヘキシルアミノメチル基、２−（Ｎ−メチルアミノ）エチル基、２−（Ｎ−エチルアミノ）エチル基、２−（Ｎ−ｎ−ブチルアミノ）エチル基、２−（Ｎ−sec−ブチルアミノ）エチル基、２−（Ｎ−シクロヘキシルアミノ）エチル基、３−（Ｎ−メチルアミノ）プロピル基、３−（Ｎ−エチルアミノ）プロピル基、３−（Ｎ−ｎ−ブチルアミノ）プロピル基、４−（Ｎ−エチルアミノ）ブチル基、６−（Ｎ−イソプロピルアミノ）ヘキシル基、８−（Ｎ−エチルアミノ）オクチル基、３−（Ｎ−ベンジルアミノ）プロピル基、２−（Ｎ−フェニルアミノ）エチル基、３−（Ｎ−４’−メチルフェニルアミノ）プロピル基、４−（Ｎ−４’−メトキシフェニルアミノ）ブチル基、
【００３３】
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル基、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル基、３−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）プロピル基、３−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミノ）プロピル基、３−（Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノ）プロピル基、３−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノ）プロピル基、３−（Ｎ−メチル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ）プロピル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ブチル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）ブチル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノ）ブチル基、５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ペンチル基、６−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）ヘキシル基、８−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）オクチル基、１０−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）デシル基、１４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）テトラデシル基、３−（Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ）プロピル基、２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ）エチル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）エチル基、３−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）プロピル基、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−４’−メチルフェニルアミノ）プロピル基、
【００３４】
４−ニトロブチル基、６−ニトロヘキシル基、３−シアノプロピル基、５−シアノペンチル基、８−シアノオクチル基、１０−シアノデシル基などの直鎖、分岐または環状のアルキル基、
【００３５】
例えば、ビニル基、アリル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−４−ペンテニル基、２−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、２−ヘプテニル基、１−ビニルヘキシル基、３−ノネニル基、６−ノネニル基、９−デセニル基、１０−ウンデセニル基、１３−テトラデセニル基、１５−ヘキサデセニル基、１７−オクタデセニル基、２３−テトラコセニル基、１−シクロペンテニル基、１−シクロヘキセニル基、
【００３６】
２−エトキシビニル基、２−ｎ−ブトキシビニル基、２−ベンジルビニル基、シンナミル基、２，２−ジフェニルビニル基、２−（４’−メチルフェニル）ビニル基、２−（３’−メチルフェニル）ビニル基、２−（４’−メトキシフェニル）ビニル基、２−（４’−クロロフェニル）ビニル基、フェニルオキシビニル基などの直鎖、分岐または環状のアルケニル基、
【００３７】
例えば、ベンジル基、α−メチルベンジル基、α−エチルベンジル基、フェネチル基、α−メチルフェネチル基、β−メチルフェネチル基、α，α−ジメチルフェネチル基、４−メチルフェネチル基、４−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、２−メチルベンジル基、４−エチルベンジル基、２−エチルベンジル基、４−イソプロピルベンジル基、４−tert−ブチルベンジル基、２−tert−ブチルベンジル基、４−tert−ペンチルベンジル基、４−シクロヘキシルベンジル基、４−ｎ−オクチルベンジル基、４−tert−オクチルベンジル基、４−アリルベンジル基、４−ベンジルベンジル基、４−フェネチルベンジル基、４−フェニルベンジル基、４−（４’−メチルフェニル）ベンジル基、４−メトキシベンジル基、２−メトキシベンジル基、２−エトキシベンジル基、４−ｎ−ブトキシベンジル基、４−ｎ−ヘプチルオキシベンジル基、３，４−ジメトキシベンジル基、４−メトキシメチルベンジル基、４−イソブトキシメチルベンジル基、４−アリルオキシベンジル基、４−ビニルオキシメチルベンジル基、４−ベンジルオキシベンジル基、４−フェネチルオキシベンジル基、４−フェニルオキシベンジル基、３−フェニルオキシベンジル基、
【００３８】
４−ヒドロキシベンジル基、３−ヒドロキシベンジル基、２−ヒドロキシベンジル基、４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジル基、４−フルオロベンジル基、２−フルオロベンジル基、４−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、２−クロロベンジル基、３，４−ジクロロベンジル基、２−フルフリル基、ジフェニルメチル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基などの置換または未置換のアラルキル基、
【００３９】
例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、フルオレニル基、４−キノリル基、４−ピリジル基、３−ピリジル基、２−ピリジル基、３−フリル基、２−フリル基、３−チエニル基、２−チエニル基、２−オキサゾリル基、２−チアゾリル基、２−ベンゾオキサゾリル基、２−ベンゾチアゾリル基、２−ベンゾイミダゾリル基、
４−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、２−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、２−エチルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、２−イソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４−イソブチルフェニル基、４−sec−ブチルフェニル基、２−sec−ブチルフェニル基、４−tert−ブチルフェニル基、３−tert−ブチルフェニル基、２−tert−ブチルフェニル基、４−ｎ−ペンチルフェニル基、４−イソペンチルフェニル基、２−イソペンチルフェニル基、２−ネオペンチルフェニル基、４−tert−ペンチルフェニル基、２−tert−ペンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−ｎ−ヘプチルフェニル基、４−ｎ−オクチルフェニル基、４−（２’−エチルヘキシル）フェニル基、４−tert−オクチルフェニル基、４−ｎ−デシルフェニル基、４−ｎ−ドデシルフェニル基、４−ｎ−テトラデシルフェニル基、４−シクロペンチルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニル基、４−（４’−tert−ブチルシクロヘキシル）フェニル基、３−シクロヘキシルフェニル基、２−シクロヘキシルフェニル基、２−（２’−メチルシクロヘキシル）フェニル基、４−エチル−１−ナフチル基、６−ｎ−ブチル−２−ナフチル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、２，４−ジエチルフェニル基、２，３，５−トリメチルフェニル基、２，３，６−トリメチルフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、２，６−ジエチルフェニル基、２，６−ジイソプロピルフェニル基、２，６−ジイソブチルフェニル基、２，４−ジ−tert−ブチルフェニル基、２，５−ジ−tert−ブチルフェニル基、３，５−ジ−tert−ブチルフェニル基、２，４−ジネオペンチルフェニル基、２，５−ジ−tert−ペンチルフェニル基、４，６−ジ−tert−ブチル−２−メチルフェニル基、５−tert−ブチル−２−メチルフェニル基、４−tert−ブチル−２，６−ジメチルフェニル基、
【００４０】
４−アリルフェニル基、２−アリルフェニル基、２−イソプロペニルフェニル基、４−ベンジルフェニル基、２−ベンジルフェニル基、４−（４’−メチルベンジル）フェニル基、４−クミルフェニル基、４−（４’−メトキシクミル）フェニル基、
【００４１】
４−フェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基、２−フェニルフェニル基、４−（４’−メトキシフェニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−ブトキシフェニル）フェニル基、２−（２’−メトキシフェニル）フェニル基、４−（４’−クロロフェニル）フェニル基、２−メトキシ−５−フェニルフェニル基、
４−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、２−メトキシフェニル基、４−エトキシフェニル基、２−エトキシフェニル基、３−ｎ−プロポキシフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、２−イソプロポキシフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル基、４−イソブトキシフェニル基、２−イソブトキシフェニル基、２−sec−ブトキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルオキシフェニル基、４−イソペンチルオキシフェニル基、２−イソペンチルオキシフェニル基、２−ネオペンチルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル基、２−（２’−エチルブチル）オキシフェニル基、４−ｎ−オクチルオキシフェニル基、４−ｎ−デシルオキシフェニル基、４−ｎ−ドデシルオキシフェニル基、４−シクロヘキシルオキシフェニル基、２−シクロヘキシルオキシフェニル基、２−メトキシ−１−ナフチル基、４−メトキシ−１−ナフチル基、４−ｎ−ブトキシ−１−ナフチル基、５−エトキシ−１−ナフチル基、６−エトキシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ブトキシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ヘキシルオキシ−２−ナフチル基、７−メトキシ−２−ナフチル基、７−ｎ−ブトキシ−２−ナフチル基、４−メトキシ−２−メチルフェニル基、２−メトキシ−４−メチルフェニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、３，５−ジエトキシフェニル基、３，５−ジ−ｎ−ブトキシフェニル基、２−メトキシ−４−エトキシフェニル基、２−メトキシ−６−エトキシフェニル基、３，４，５−トリメトキシフェニル基、
【００４２】
４−メトキシメチルフェニル基、４−エトキシメチルフェニル基、４−ｎ−ブトキシメチルフェニル基、３−メトキシメチルフェニル基、４−（２’−メトキシエチル）フェニル基、４−（２’−エトキシエチルオキシ）フェニル基、４−（２’−ｎ−ブトキシエチルオキシ）フェニル基、４−（３’−エトキシプロピルオキシ）フェニル基、４−ビニルオキシフェニル基、４−アリルオキシフェニル基、３−アリルオキシフェニル基、４−（４’−ペンテニルオキシ）フェニル基、４−アリルオキシ−１−ナフチル基、
４−アリルオキシメチルフェニル基、４−（２’−アリルオキシエチルオキシ）フェニル基、
【００４３】
４−ベンジルオキシフェニル基、２−ベンジルオキシフェニル基、４−フェネチルオキシフェニル基、４−（４’−クロロベンジルオキシ）フェニル基、４−（４’−メチルベンジルオキシ）フェニル基、４−（４’−メトキシベンジルオキシ）フェニル基、４−（３’−エトキシベンジルオキシ）フェニル基、４−ベンジルオキシ−１−ナフチル基、５−（４’−メチルベンジルオキシ）−１−ナフチル基、６−ベンジルオキシ−２−ナフチル基、６−（４’−メチルベンジルオキシ）−２−ナフチル基、７−ベンジルオキシ−２−ナフチル基、４−（ベンジルオキシメチル）フェニル基、４−（２’−ベンジルオキシエチルオキシ）フェニル基、
【００４４】
４−フェニルオキシフェニル基、３−フェニルオキシフェニル基、２−フェニルオキシフェニル基、４−（４’−メチルフェニルオキシ）フェニル基、４−（４’−メトキシフェニルオキシ）フェニル基、４−（４’−クロロフェニルオキシ）フェニル基、４−フェニルオキシ−１−ナフチル基、６−フェニルオキシ−２−ナフチル基、７−フェニルオキシ−２−ナフチル基、４−フェニルオキシメチルフェニル基、４−（２’−フェニルオキシエチルオキシ）フェニル基、４−〔２’−（４’−メチルフェニルオキシ）エチルオキシ〕フェニル基、４−〔２’−（４’−メトキシフェニルオキシ）エチルオキシ〕フェニル基、４−〔２’−（４’−クロロフェニルオキシ）エチルオキシ〕フェニル基、
【００４５】
４−アセチルフェニル基、３−アセチルフェニル基、２−アセチルフェニル基、４−エチルカルボニルフェニル基、２−エチルカルボニルフェニル基、４−ｎ−ブチルカルボニルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルカルボニルフェニル基、４−ｎ−オクチルカルボニルフェニル基、４−シクロヘキシルカルボニルフェニル基、４−アセチル−１−ナフチル基、６−アセチル−２−ナフチル基、６−ｎ−ブチルカルボニル−２−ナフチル基、４−アリルカルボニルフェニル基、４−ベンジルカルボニルフェニル基、４−（４’−メチルベンジル）カルボニルフェニル基、４−フェニルカルボニルフェニル基、４−（４’−メチルフェニル）カルボニルフェニル基、４−（４’−クロロフェニル）カルボニルフェニル基、４−フェニルカルボニル−１−ナフチル基、
【００４６】
４−メトキシカルボニルフェニル基、２−メトキシカルボニルフェニル基、４−エトキシカルボニルフェニル基、３−エトキシカルボニルフェニル基、４−ｎ−プロポキシカルボニルフェニル基、４−ｎ−ブトキシカルボニルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルフェニル基、４−ｎ−デシルオキシカルボニルフェニル基、４−シクロヘキシルオキシカルボニルフェニル基、４−エトキシカルボニル−１−ナフチル基、６−メトキシカルボニル−２−ナフチル基、６−ｎ−ブトキシカルボニル−２−ナフチル基、４−アリルオキシカルボニルフェニル基、４−ベンジルオキシカルボニルフェニル基、４−（４’−クロロベンジル）オキシカルボニルフェニル基、４−フェネチルオキシカルボニルフェニル基、６−ベンジルオキシカルボニル−２−ナフチル基、４−フェニルオキシカルボニルフェニル基、４−（４’−エチルフェニル）オキシカルボニルフェニル基、４−（４’−クロロフェニル）オキシカルボニルフェニル基、４−（４’−エトキシフェニル）オキシカルボニルフェニル基、６−フェニルオキシカルボニル−２−ナフチル基、
【００４７】
４−アセチルオキシフェニル基、３−アセチルオキシフェニル基、２−アセチルオキシフェニル基、４−エチルカルボニルオキシフェニル基、２−エチルカルボニルオキシフェニル基、４−ｎ−プロピルカルボニルオキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルカルボニルオキシフェニル基、４−ｎ−オクチルカルボニルオキシフェニル基、４−シクロヘキシルカルボニルオキシフェニル基、３−シクロヘキシルカルボニルオキシフェニル基、４−アセチルオキシ−１−ナフチル基、４−ｎ−ブチルカルボニルオキシ−１−ナフチル基、５−アセチルオキシ−１−ナフチル基、６−エチルカルボニルオキシ−２−ナフチル基、７−アセチルオキシ−２−ナフチル基、４−アリルカルボニルオキシフェニル基、４−ベンジルカルボニルオキシフェニル基、４−フェネチルカルボニルオキシフェニル基、６−ベンジルカルボニルオキシ−２−ナフチル基、
【００４８】
４−フェニルカルボニルオキシフェニル基、４−（４’−メチルフェニル）カルボニルオキシフェニル基、４−（２’−メチルフェニル）カルボニルオキシフェニル基、４−（４’−クロロフェニル）カルボニルオキシフェニル基、４−（２’−クロロフェニル）カルボニルオキシフェニル基、４−フェニルカルボニルオキシ−１−ナフチル基、６−フェニルカルボニルオキシ−２−ナフチル基、７−フェニルカルボニルオキシ−２−ナフチル基、
【００４９】
４−メチルチオフェニル基、２−メチルチオフェニル基、２−エチルチオフェニル基、３−エチルチオフェニル基、４−ｎ−プロピルチオフェニル基、２−イソプロピルチオフェニル基、４−ｎ−ブチルチオフェニル基、２−イソブチルチオフェニル基、２−ネオペンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルチオフェニル基、４−ｎ−オクチルチオフェニル基、４−シクロヘキシルチオフェニル基、
４−ベンジルチオフェニル基、３−ベンジルチオフェニル基、２−ベンジルチオフェニル基、４−（４’−クロロベンジルチオ）フェニル基、４−フェニルチオフェニル基、３−フェニルチオフェニル基、２−フェニルチオフェニル基、４−（４’−メチルフェニルチオ）フェニル基、４−（４’−メトキシフェニルチオ）フェニル基、４−（４’−クロロフェニルチオ）フェニル基、２−エチルチオ−１−ナフチル基、４−メチルチオ−１−ナフチル基、６−エチルチオ−２−ナフチル基、６−フェニルチオ−２−ナフチル基、
【００５０】
４−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル基、２−ニトロフェニル基、３，５−ジニトロフェニル基、４−ニトロ−１−ナフチル基、４−ホルミルフェニル基、３−ホルミルフェニル基、２−ホルミルフェニル基、４−ホルミル−１−ナフチル基、１−ホルミル−２−ナフチル基、
【００５１】
４−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、２−フルオロフェニル基、４−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、２−クロロフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−ブロモフェニル基、４−クロロ−１−ナフチル基、４−クロロ−２−ナフチル基、６−ブロモ−２−ナフチル基、２，３−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、２，５−ジブロモフェニル基、２，４，６−トリクロロフェニル基、２，３，６−トリブロモフェニル基、２，４−ジクロロ−１−ナフチル基、１，６−ジクロロ−２−ナフチル基、
【００５２】
２−フルオロ−４−メチルフェニル基、２−フルオロ−５−メチルフェニル基、３−フルオロ−２−メチルフェニル基、３−フルオロ−４−メチルフェニル基、４−フルオロ−２−メチルフェニル基、５−フルオロ−２−メチルフェニル基、２−クロロ−４−メチルフェニル基、２−クロロ−５−メチルフェニル基、２−クロロ−６−メチルフェニル基、３−クロロ−２−メチルフェニル基、４−クロロ−２−メチルフェニル基、４−クロロ−３−メチルフェニル基、２−クロロ−４，６−ジメチルフェニル基、２−フルオロ−４−メトキシフェニル基、２−フルオロ−６−メトキシフェニル基、３−フルオロ−４−エトキシフェニル基、５−クロロ−２−メトキシフェニル基、６−クロロ−３−メトキシフェニル基、５−クロロ−２，４−ジメトキシフェニル基、２−クロロ−４−ニトロフェニル基、４−クロロ−２−ニトロフェニル基、
【００５３】
４−トリフルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、
【００５４】
４−ピロリジノフェニル基、４−ピペリジノフェニル基、４−モルフォリノフェニル基、４−（Ｎ−エチルピペラジノ）フェニル基、４−ピロリジノ−１−ナフチル基、
【００５５】
４−アミノフェニル基、３−アミノフェニル基、２−アミノフェニル基、
４−（Ｎ−メチルアミノ）フェニル基、３−（Ｎ−メチルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−エチルアミノ）フェニル基、２−（Ｎ−イソプロピルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−ｎ−ブチルアミノ）フェニル基、２−（Ｎ−ｎ−ブチルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−ｎ−オクチルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−ｎ−ドデシルアミノ）フェニル基、４−Ｎ−ベンジルアミノフェニル基、４−Ｎ−フェニルアミノフェニル基、２−Ｎ−フェニルアミノフェニル基、
【００５６】
４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル基、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）フェニル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ヘキシルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−１−ナフチル基、４−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−フェニルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル基、４−〔Ｎ，Ｎ−ジ（３’−メチルフェニル）アミノ〕フェニル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル基、
【００５７】
４−ヒドロキシフェニル基、３−ヒドロキシフェニル基、２−ヒドロキシフェニル基、４−メチル−３−ヒドロキシフェニル基、６−メチル−３−ヒドロキシフェニル基、２−ヒドロキシ−１−ナフチル基、８−ヒドロキシ−１−ナフチル基、４−ヒドロキシ−１−ナフチル基、１−ヒドロキシ−２−ナフチル基、６−ヒドロキシ−２−ナフチル基、４−シアノフェニル基、２−シアノフェニル基、４−シアノ−１−ナフチル基、６−シアノ−２−ナフチル基などの置換または未置換のアリール基を挙げることができる。
【００５８】
一般式（１）において、Ｘ^１〜Ｘ^１０は水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアリールオキシ基、ニトロ基、アミノ基、あるいは置換アミノ基を表し、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子）、炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、シクロヘキシルメチル基、ｎ−オクチル基、tert−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−デシル基など）、
【００５９】
炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基など）、
【００６０】
炭素数４〜２０の置換または未置換のアリール基（例えば、フェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル基、４−tert−ブチルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニル基、４−クミルフェニル基、４−ｎ−オクチルフェニル基、４−ｎ−デシルフェニル基、４−ｎ−テトラデシルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、２−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、３−エトキシフェニル基、４−エトキシフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル基、４−ｎ−デシルオキシフェニル基、４−ｎ−テトラデシルオキシフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、３−メチル−４−クロロフェニル基、２−クロロ−４−メトキシフェニル基、４−フェニルフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ピリジル基、４−ピリジル基など）、
【００６１】
炭素数４〜２０の置換または未置換のアリールオキシ基（例えば、フェニルオキシ基、２−メチルフェニルオキシ基、３−メチルフェニルオキシ基、４−メチルフェニルオキシ基、４−エチルフェニルオキシ基、４−ｎ−プロピルフェニルオキシ基、４−tert−ブチルフェニルオキシ基、４−シクロヘキシルフェニルオキシ基、４−クミルフェニルオキシ基、４−ｎ−オクチルフェニルオキシ基、４−ｎ−デシルフェニルオキシ基、４−ｎ−テトラデシルフェニルオキシ基、３，４−ジメチルフェニルオキシ基、２−メトキシフェニルオキシ基、４−メトキシフェニルオキシ基、３−エトキシフェニルオキシ基、４−エトキシフェニルオキシ基、４−ｎ−ブトキシフェニルオキシ基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルオキシ基、４−ｎ−デシルオキシフェニルオキシ基、４−ｎ−テトラデシルオキシフェニルオキシ基、３−フルオロフェニルオキシ基、４−フルオロフェニルオキシ基、３−クロロフェニルオキシ基、４−クロロフェニルオキシ基、３，５−ジクロロフェニルオキシ基、３−メチル−４−クロロフェニルオキシ基、２−クロロ−４−メトキシフェニルオキシ基、４−フェニルフェニルオキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、２−フリルオキシ基、２−チエニルオキシ基、３−チエニルオキシ基、２−ピリジルオキシ基、４−ピリジルオキシ基など）、
【００６２】
ニトロ基、アミノ基、あるいは炭素数１〜２０の置換アミノ基（例えば、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−デシルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−tert−ブチルフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−ナフチル）アミノ基など）であり、
【００６３】
より好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数６〜１６のアリール基、または炭素数６〜１６のアリールオキシ基、ニトロ基、アミノ基、あるいは炭素数１〜１６の置換アミノ基であり、
【００６４】
さらに好ましくは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、炭素数６〜１６のアリール基、または炭素数６〜１６のアリールオキシ基、アミノ基、あるいは炭素数１〜１６の置換アミノ基である。
【００６５】
本発明の有機電界発光素子においては、ペリレン−３，４−ジカルボキシイミド誘導体を少なくとも１種使用することが特徴であり、例えば、ペリレン−３，４−ジカルボキシイミド誘導体を発光成分として発光成分に用いると、従来にはない、高輝度で耐久性に優れた黄赤色〜赤色に発光する有機電界発光素子を提供することが可能となる。また、他の発光成分と組み合わせて発光層を形成すると、高輝度で耐久性に優れた白色に発光する有機電界発光素子も提供することが可能となる。
【００６６】
本発明に係る化合物Ａの具体例として、第１表に示した化合物を挙げることができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００６７】
【表１】

【００６８】
【表２】

【００６９】
【表３】

【００７０】
【表４】

【００７１】
【表５】

【００７２】
【表６】

【００７３】
【表７】

【００７４】
【表８】

【００７５】
【表９】

【００７６】
【表１０】

【００７７】
【表１１】

【００７８】
【表１２】

【００７９】
【表１３】

【００８０】
【表１４】

【００８１】
【表１５】

【００８２】
【表１６】

【００８３】
【表１７】

【００８４】
【表１８】

【００８５】
【表１９】

【００８６】
【表２０】

【００８７】
【表２１】

【００８８】
【表２２】

【００８９】
【表２３】

【００９０】
【表２４】

【００９１】
【表２５】

【００９２】
【表２６】

【００９３】
【表２７】

【００９４】
【表２８】

【００９５】
【表２９】

【００９６】
【表３０】

【００９７】
【表３１】

【００９８】
【表３２】

【００９９】
【表３３】

【０１００】
【表３４】

【０１０１】
【表３５】

【０１０２】
【表３６】

【０１０３】
【表３７】

【０１０４】
【表３８】

【０１０５】
【表３９】

【０１０６】
【表４０】

【０１０７】
【表４１】

【０１０８】
【表４２】

【０１０９】
【表４３】

【０１１０】
【表４４】

【０１１１】
【表４５】

【０１１２】
本発明に係る化合物Ａは、例えば、一般式（１）で表される化合物は、それ自体公知の方法〔例えば、Liebigs Ann., 1229 (1995) 、Bull. Chem. Soc. Jpn.,54、1575 (1981) 、特表２０００−５１１５４７号公報に記載の方法〕に従って製造することができる。
【０１１３】
すなわち、例えば、一般式（２）で表されるペリレン−３，４−ジカルボン酸無水物誘導体と、一般式（３）で表されるアミン誘導体を作用させることにより製造することができる。
【０１１４】
【化４】

【０１１５】
ＮＨ_２−Ｒ（３）
上式中（２）及び（３）、ＲおよびＸ^１〜Ｘ^１０は一般式（１）と同じ意味を表す。
【０１１６】
本発明に係る化合物Ａ、例えば、一般式（１）で表される化合物を、有機電界発光素子に使用する場合、再結晶法、カラムクロマトグラフィー法、昇華精製法などの精製方法、あるいはこれらの方法を併用して、純度を高めた化合物を使用することは好ましいことである。
【０１１７】
有機電界発光素子は、通常、一対の電極間に、少なくとも１種の発光成分を含有する発光層を、少なくとも一層挟持してなるものである。発光層に使用する化合物の正孔注入および正孔輸送、電子注入および電子輸送の各機能レベルを考慮し、所望に応じて、正孔注入輸送成分を含有する正孔注入輸送層および／または電子注入輸送成分を含有する電子注入輸送層を設けることもできる。
【０１１８】
例えば、発光層に使用する化合物の正孔注入機能、正孔輸送機能および／または電子注入機能、電子輸送機能が良好な場合には、発光層が正孔注入輸送層および／または電子注入輸送層を兼ねた型の素子の構成とすることができる。勿論、場合によっては、正孔注入輸送層および電子注入輸送層の両方の層を設けない型の素子（一層型素子）の構成とすることもできる。
【０１１９】
また、正孔注入輸送層、電子注入輸送層および発光層のそれぞれの層は、一層構造であっても多層構造であってもよく、正孔注入輸送層および電子注入輸送層は、それぞれの層において、注入機能を有する層と輸送機能を有する層を別々に設けて構成することもできる。
【０１２０】
本発明の有機電界発光素子において、本発明に係る化合物Ａは、正孔注入輸送成分、発光成分または電子注入輸送成分に用いることが好ましく、発光成分または電子注入輸送成分に用いることがより好ましく、発光成分に用いることがさらに好ましい。
【０１２１】
本発明の有機電界発光素子においては、本発明に係る化合物Ａは、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
【０１２２】
本発明の有機電界発光素子の構成としては、特に限定するものではなく、例えば、（Ａ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子（図１）、（Ｂ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／陰極型素子（図２）、（Ｃ）陽極／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子（図３）、（Ｄ）陽極／発光層／陰極型素子（図４）などを挙げることができる。さらには、発光層を電子注入輸送層で挟み込んだ型の素子である（Ｅ）陽極／正孔注入輸送層／電子注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子（図５）とすることもできる。（Ｄ）型の素子構成としては、発光成分を一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子は勿論であるが、さらには、例えば、（Ｆ）正孔注入輸送成分、発光成分および電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子（図６）、（Ｇ）正孔注入輸送成分および発光成分を混合させた一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子（図７）、（Ｈ）発光成分および電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子（図８）がある。
【０１２３】
本発明の有機電界発光素子は、これらの素子構成に限るものではなく、それぞれの型の素子において、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層を複数層設けたりすることができる。また、それぞれの型の素子において、正孔注入輸送層と発光層との間に、正孔注入輸送成分と発光成分の混合層および／または発光層と電子注入輸送層との間に、発光成分と電子注入輸送成分の混合層を設けることもできる。
【０１２４】
より好ましい有機電界発光素子の構成は、（Ａ）型素子、（Ｂ）型素子、（Ｃ）型素子、（Ｅ）型素子、（Ｆ）型素子、（Ｇ）型素子または（Ｈ）型素子であり、さらに好ましくは、（Ａ）型素子、（Ｂ）型素子、（Ｃ）型素子または（Ｆ）型素子である。
【０１２５】
本発明の有機電界発光素子を、図１に示す（Ａ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子を代表例として説明する。
図１において、１は基板、２は陽極、３は正孔注入輸送層、４は発光層、５は電子注入輸送層、６は陰極、７は電源を示す。
【０１２６】
本発明の有機電界発光素子は、基板１に支持されていることが好ましく、基板としては、特に限定するものではないが、透明ないし半透明であることが好ましく、例えば、ガラス板、透明プラスチックシート（例えば、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリスルフォン、ポリメチルメタクリレート、ポリプロピレン、ポリエチレンなどのシート）、半透明プラスチックシート、石英、透明セラミックスあるいはこれらを組み合わせた複合シートからなるものを挙げることができる。
さらに、基板に、例えば、カラーフィルター膜、色変換膜、誘電体反射膜を組み合わせて、発光色をコントロールすることもできる。
【０１２７】
陽極２としては、比較的仕事関数の大きい金属、合金または電気電導性化合物を電極物質として使用することが好ましい。
【０１２８】
陽極に使用する電極物質としては、例えば、金、白金、銀、銅、コバルト、ニッケル、パラジウム、バナジウム、タングステン、酸化錫、酸化亜鉛、ＩＴＯ（インジウム・ティン・オキサイド）、ポリチオフェン、ポリピロールなどを挙げることができる。これらの電極物質は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
【０１２９】
陽極は、これらの電極物質を、例えば、蒸着法、スパッタリング法などの方法により、基板の上に形成することができる。
【０１３０】
また、陽極は一層構造であってもよく、あるいは多層構造であってもよい。
陽極のシート電気抵抗は、好ましくは、数百Ω／□以下、より好ましくは、５〜５０Ω／□程度に設定する。
【０１３１】
陽極の厚みは、使用する電極物質の材料にもよるが、一般に、５〜１０００ｎｍ程度、より好ましくは、１０〜５００ｎｍ程度に設定する。
【０１３２】
正孔注入輸送層３は、陽極からの正孔（ホール）の注入を容易にする機能、および注入された正孔を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。
【０１３３】
正孔注入輸送層は、本発明に係る化合物Ａおよび／または他の正孔注入輸送機能を有する化合物を少なくとも１種用いて形成することができる。
本発明において用いる他の正孔注入輸送機能を有する化合物としては、例えば、フタロシアニン誘導体、トリアリールメタン誘導体、トリアリールアミン誘導体、オキサゾール誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、ピラゾリン誘導体、ポリシラン誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール誘導体などを例示することができる。中でも、トリアリールアミン誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール誘導体がより好ましい。
尚、正孔注入輸送機能を有する化合物は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
【０１３４】
トリアリールアミン誘導体の具体例としては、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（４”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メトキシフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１”−ナフチル）アミノ〕ビフェニル、３，３’−ジメチル−４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、１，１−ビス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（４”−メチルフェニル）アミノ] フェニル〕シクロヘキサン、９，１０−ビス〔Ｎ−（４’−メチルフェニル）−Ｎ−（４”−ｎ−ブチルフェニル）アミノ〕フェナントレン、３，８−ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）−６−フェニルフェナントリジン、４−メチル−Ｎ，Ｎ−ビス〔４”，４”’−ビス[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（４−メチルフェニル）アミノ] ビフェニル−４−イル〕アニリン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン、５，５”−ビス〔４−（ビス[ ４−メチルフェニル] アミノ）フェニル〕−２，２’：５’，２”−ターチオフェン、１，３，５−トリス（ジフェニルアミノ）ベンゼン、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリイル）トリフェニルアミン、４，４’，４”−トリス〔Ｎ−（３”’−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）トリフェニルアミン、４，４’，４”−トリス〔Ｎ，Ｎ−ビス（４”’−tert−ブチルビフェニル−４””−イル）アミノ〕トリフェニルアミン、１，３，５−トリス〔Ｎ−（４’−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノベンゼンなどを挙げることができる。
【０１３５】
本発明に係る化合物Ａと他の正孔注入輸送機能を有する化合物を併用する場合、正孔注入輸送層中に占める本発明に係る化合物Ａの割合は、好ましくは、０．１〜４０重量％程度に調製する。
【０１３６】
発光層４は、正孔および電子の注入機能、それらの輸送機能、正孔と電子の再結合により励起子を生成させる機能を有する化合物を含有する層である。
発光層は、本発明に係る化合物Ａおよび／または他の発光機能を有する化合物例えば、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、多環芳香族化合物、トリアリールアミン誘導体、有機金属錯体、スチルベン誘導体、クマリン誘導体、ピラン誘導体〔例えば、ＤＣＭ１、ＤＣＭ２〕、オキサゾン誘導体〔例えば、ナイルレッド〕、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリビフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリターフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリナフチレンビニレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体などを、少なくとも１種用いて形成することができる。
【０１３７】
多環芳香族化合物としては、ルブレン、アントラセン、テトラセン、ピレン、ペリレン、クリセン、デカシクレン、コロネン、テトラフェニルシクロペンタジエン、ペンタフェニルシクロペンタジエン、９，１０−ジフェニルアントラセン、９，１０−ビス（フェニルエチニル）アントラセン、１，４−ビス（９’−エチニルアントラセニル）ベンゼン、４，４’−ビス（９”−エチニルアントラセニル）ビフェニルを挙げることができる。
【０１３８】
トリアリールアミン誘導体としては、正孔注入輸送機能を有する化合物として前述した化合物を挙げることができる。
【０１３９】
有機金属錯体としては、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（１０−ベンゾ[h] キノリノラート）ベリリウム、２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾールの亜鉛塩、２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾールの亜鉛塩、４−ヒドロキシアクリジンの亜鉛塩、３−ヒドロキシフラボンの亜鉛塩、５−ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、５−ヒドロキシフラボンのアルミニウム塩を挙げることができる。
【０１４０】
スチルベン誘導体としては、１，１，４，４−テトラフェニル−１，３−ブタジエン、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル、４，４’−ビス[ （１，１，２−トリフェニル）エテニル] ビフェニルを挙げることができる。
【０１４１】
クマリン誘導体としては、クマリン１、クマリン６、クマリン７、クマリン３０、クマリン１０６、クマリン１３８、クマリン１５１、クマリン１５２、クマリン１５３、クマリン３０７、クマリン３１１、クマリン３１４、クマリン３３４、クマリン３３８、クマリン３４３、クマリン５００を挙げることができる。
【０１４２】
本発明の有機電界発光素子においては、発光層に本発明に係る化合物Ａを含有していることが好ましい。
本発明に係る化合物Ａと他の発光機能を有する化合物を併用する場合、発光層中に占める本発明に係る化合物Ａの割合は、好ましくは、０．００１〜９９．９９９重量％程度、より好ましくは、０．０１〜９９．９９重量％程度、さらに好ましくは、０．１〜９９．９重量％程度に調製する。
【０１４３】
本発明において用いる他の発光機能を有する化合物としては、発光性有機金属錯体またはトリアリールアミン誘導体がより好ましい。
例えば、J. Appl. Phys., 65、3610 (1989) 、特開平５−２１４３３２号公報に記載のように、発光層をホスト化合物とゲスト化合物（ドーパント）とより構成することもできる。
【０１４４】
本発明に係る化合物Ａを、ホスト化合物として用いて発光層を形成することができ、さらには、ゲスト化合物として用いて発光層を形成することもできる。
本発明に係る化合物Ａを、ゲスト化合物として用いて発光層を形成する場合、ホスト化合物としては、発光性有機金属錯体、または前記トリアリールアミン誘導体はより好ましい。
【０１４５】
この場合、発光性有機金属錯体またはトリアリールアミン誘導体に対して、一般式（１）で表される化合物を、好ましくは、０．００１〜４０重量％程度、より好ましくは、０．０１〜３０重量％程度、特に好ましくは、０．１〜２０重量％程度使用する。
【０１４６】
本発明に係る化合物Ａと併用する発光性有機金属錯体としては、特に限定するものではないが、発光性有機アルミニウム錯体が好ましく、置換または未置換の８−キノリノラート配位子を有する発光性有機アルミニウム錯体がより好ましい。
【０１４７】
好ましい発光性有機金属錯体としては、例えば、一般式（ａ）〜一般式（ｃ）で表される発光性有機アルミニウム錯体を挙げることができる。
（Ｑ）_３−Ａｌ（ａ）
（式中、Ｑは置換または未置換の８−キノリノラート配位子を表す）
（Ｑ）_２−Ａｌ−Ｏ−Ｌ（ｂ）
（式中、Ｑは置換８−キノリノラート配位子を表し、Ｏ−Ｌはフェノラート配位子であり、Ｌはフェニル部分を含む炭素数６〜２４の炭化水素基を表す）
（Ｑ）_２−Ａｌ−Ｏ−Ａｌ−（Ｑ）_２（ｃ）
（式中、Ｑは置換８−キノリノラート配位子を表す）
【０１４８】
一般式（ａ）で表される発光性有機アルミニウム錯体の具体例としては、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（５−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（３，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，５−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，６−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウムなどを挙げることができる。
【０１４９】
一般式（ｂ）で表される発光性有機アルミニウム錯体の具体例としては、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（フェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，３−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，６−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，４−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，５−ジ−tert−ブチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，６−ジフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−トリフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−トリメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，５，６−テトラメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３，５−ジ−tert−ブチルフェノラート）アルミニウムなどを挙げることができる。
【０１５０】
一般式（ｃ）で表される発光性有機アルミニウム錯体の具体例としては、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−５−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニウムなどを挙げることができる。
発光性有機金属錯体は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
【０１５１】
また、本発明に係る化合物Ａと併用するトリアリールアミン誘導体としては、特に限定するものではないが、例えば、正孔注入輸送機能を有する化合物として前述した化合物を例示することができ、勿論、トリアリールアミン誘導体は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
【０１５２】
電子注入輸送層５は、陰極からの電子の注入を容易にする機能、そして注入された電子を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。
電子注入輸送層は、本発明に係る化合物Ａおよび／または他の電子注入輸送機能を有する化合物（例えば、有機金属錯体〔例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（１０−ベンゾ[h] キノリノラート）ベリリウム、５−ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、５−ヒドロキシフラボンのアルミニウム塩〕、オキサジアゾール誘導体〔例えば、１，３−ビス〔５’−（ｐ−tert−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２’−イル〕ベンゼン〕、トリアゾール誘導体〔例えば、３−（４’−tert−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４”−ビフェニル）−１，２，４−トリアゾール〕、トリアジン誘導体、ペリレン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニトロ置換フルオレノン誘導体、チオピランジオキサイド誘導体など）を少なくとも１種用いて形成することができる。
本発明の有機電界発光素子においては、電子注入輸送層に、本発明に係る化合物Ａを含有していることが好ましい。
【０１５３】
本発明に係る化合物Ａと他の電子注入輸送機能を有する化合物を併用する場合、電子注入輸送層中に占める本発明に係る化合物Ａの割合は、好ましくは、０．１重量％以上、より好ましくは、０．１〜４０重量％程度、さらに好ましくは、０．２〜３０重量％程度、特に好ましくは、０．５〜２０重量％程度に調製する。
【０１５４】
本発明においては、本発明に係る化合物Ａと有機金属錯体〔例えば、前記一般式（ａ）〜一般式（ｃ）で表される化合物〕を併用して、電子注入輸送層を形成することは好ましい。
【０１５５】
陰極６としては、比較的仕事関数の小さい金属、合金または電気電導性化合物を電極物質として使用することが好ましい。
陰極に使用する電極物質としては、例えば、リチウム、リチウム−インジウム合金、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、カルシウム、マグネシウム、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、インジウム、ルテニウム、チタニウム、マンガン、イットリウム、アルミニウム、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−カルシウム合金、アルミニウム−マグネシウム合金、グラファイト薄膜などを挙げることができる。これらの電極物質は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
【０１５６】
陰極は、これらの電極物質を、例えば、蒸着法、スパッタリング法、イオン化蒸着法、イオンプレーティング法、クラスターイオンビーム法などの方法により、電子注入輸送層の上に形成することができる。
陰極は一層構造であってもよく、あるいは多層構造であってもよい。
【０１５７】
陰極のシート電気抵抗は、数百Ω／□以下に設定するのが好ましい。
【０１５８】
陰極の厚みは、使用する電極物質の材料にもよるが、一般に、５〜１０００ｎｍ程度、より好ましくは、１０〜５００ｎｍ程度に設定するのが望ましい。
【０１５９】
有機電界発光素子の発光を効率よく取り出すために、陽極または陰極の少なくとも一方の電極が、透明ないし半透明であることが好ましく、一般に、発光光の透過率が７０％以上となるように陽極の材料、厚みを設定することがより好ましい。
【０１６０】
また、本発明の有機電界発光素子においては、その少なくとも一層中に、一重項酸素クエンチャーが含有されていてもよい。
【０１６１】
一重項酸素クエンチャーとしては、特に限定するものではなく、例えば、ルブレン、ニッケル錯体、ジフェニルイソベンゾフランなどが挙げられ、特に好ましくは、ルブレンである。
【０１６２】
一重項酸素クエンチャーが含有されている層としては、特に限定するものではないが、好ましくは、発光層または正孔注入輸送層であり、より好ましくは、正孔注入輸送層である。尚、例えば、正孔注入輸送層に一重項酸素クエンチャーを含有させる場合、正孔注入輸送層中に均一に含有させてもよく、正孔注入輸送層と隣接する層（例えば、発光層、発光機能を有する電子注入輸送層）の近傍に含有させてもよい。
【０１６３】
一重項酸素クエンチャーの含有量としては、含有される層（例えば、正孔注入輸送層）を構成する全体量の０．０１〜５０重量％、好ましくは、０．０５〜３０重量％、より好ましくは、０．１〜２０重量％である。
【０１６４】
正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の形成方法に関しては、特に限定するものではなく、例えば、真空蒸着法、イオン化蒸着法、溶液塗布法（例えば、スピンコート法、キャスト法、ディップコート法、バーコート法、ロールコート法、ラングミュア・ブロゼット法、インクジェット法など）により薄膜を形成することにより作製することができる。
【０１６５】
真空蒸着法により、各層を形成する場合、真空蒸着の条件は、特に限定するものではないが、１０^−５Torr程度以下の真空下で、５０〜６００℃程度のボート温度（蒸着源温度）、−５０〜３００℃程度の基板温度で、０．００５〜５０ｎｍ／ｓｅｃ程度の蒸着速度で実施することが好ましい。
【０１６６】
この場合、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層などの各層は、真空下で、連続して形成することにより、諸特性に一層優れた有機電界発光素子を製造することができる。
【０１６７】
真空蒸着法により、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層などの各層を、複数の化合物を用いて形成する場合、化合物を入れた各ボートを個別に温度制御して、共蒸着することが好ましい。
【０１６８】
溶液塗布法により、各層を形成する場合、各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂などを、溶媒に溶解、または分散させて塗布液とする。
【０１６９】
正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の各層に使用しうるバインダー樹脂としては、例えば、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリアリレート、ポリスチレン、ポリエステル、ポリシロキサン、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリエーテル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリエチレンエーテル、ポリプロピレンエーテル、ポリフェニレンオキサイド、ポリエーテルスルフォン、ポリアニリンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体などの高分子化合物が挙げられる。バインダー樹脂は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
【０１７０】
溶液塗布法により、各層を形成する場合、各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂などを、適当な有機溶媒および／または水に溶解、または分散させて塗布液とし、各種の塗布法により、薄膜を形成することができる。
【０１７１】
有機溶剤としては、例えば、ヘキサン、オクタン、デカン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、１−メチルナフタレンなどの炭化水素系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン系溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエンなどのハロゲン化炭化水素系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミルなどのエステル系溶媒；メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、エチレングリコールなどのアルコール系溶媒、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソールなどのエーテル系溶媒；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルフォキサイドなどの極性溶媒などを挙げることができる。
【０１７２】
尚、分散する方法としては、特に限定するものではないが、例えば、ボールミル、サンドミル、ペイントシェーカー、アトライター、ホモジナイザーなどを用いて微粒子状に分散することができる。
【０１７３】
塗布液の濃度に関しては、特に限定するものではなく、実施する塗布法により、所望の厚みを作製するに適した濃度範囲に設定することができ、一般には、０．１〜５０重量％程度、好ましくは、１〜３０重量％程度の溶液濃度である。
【０１７４】
尚、バインダー樹脂を使用する場合、その使用量に関しては、特に限定するものではないが、一般には、各層を形成する成分に対して（一層型の素子を形成する場合には、各成分の総量に対して）、５〜９９．９重量％程度、好ましくは、１０〜９９重量％程度、より好ましくは、１５〜９０重量％程度に設定する。
【０１７５】
正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の膜厚に関しては、特に限定するものではないが、一般に、５ｎｍ〜５μｍ程度に設定することが好ましい。
【０１７６】
作製した素子に対し、酸素や水分などとの接触を防止する目的で、保護層（封止層）を設けたり、また素子を、例えば、パラフィン、流動パラフィン、シリコンオイル、フルオロカーボン油、ゼオライト含有フルオロカーボン油などの不活性物質中に封入して保護することができる。
【０１７７】
保護層に使用する材料としては、例えば、有機高分子材料（例えば、フッ素化樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、エポキシシリコーン樹脂、ポリスチレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキサイド）、無機材料（例えば、ダイヤモンド薄膜、アモルファスシリカ、電気絶縁性ガラス、金属酸化物、金属窒化物、金属炭素化物、金属硫化物）、さらには光硬化性樹脂などを挙げることができ、保護層に使用する材料は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。保護層は、一層構造であってもよく、また多層構造であってもよい。
【０１７８】
また、電極に保護膜として、例えば、金属酸化膜（例えば、酸化アルミニウム膜）、金属フッ化膜を設けることもできる。
【０１７９】
また、例えば、陽極の表面に、例えば、有機リン化合物、ポリシラン、芳香族アミン誘導体、フタロシアニン誘導体（例えば、銅フタロシアニン）、カーボンから成る界面層（中間層）を設けることもできる。
さらに、電極、例えば、陽極はその表面を、例えば、酸、アンモニア／過酸化水素、あるいはプラズマで処理して使用することもできる。
【０１８０】
本発明の有機電界発光素子は、一般に、直流駆動型の素子として使用されるが、パルス駆動型または交流駆動型の素子としても使用することができる。
尚、印加電圧は、一般に、２〜３０Ｖ程度である。
本発明の有機電界発光素子は、例えば、パネル型光源、各種の発光素子、各種の表示素子、各種の標識、各種のセンサーなどに使用することができる。
【０１８１】
【実施例】
以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらによって何ら限定されるものではない。
【０１８２】
（実施例１）
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０^−６Torrに減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
次いで、その上に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号１の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：０．５）し、発光層とした。
【０１８３】
次に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその上に、マグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５６ｍＡ／ｃｍ^２の電流が流れた。輝度２３４０ｃｄ／ｍ^２の黄赤色の発光が確認された。
【０１８４】
（実施例２〜２５）
実施例１において、発光層の形成に際して、例示化合物番号１の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号２の化合物（実施例２）、例示化合物番号５の化合物（実施例３）、例示化合物番号４２の化合物（実施例４）、例示化合物番号５３の化合物（実施例５）、例示化合物番号５５の化合物（実施例６）、例示化合物番号５８の化合物（実施例７）、例示化合物番号６０の化合物（実施例８）、例示化合物番号６５の化合物（実施例９）、例示化合物番号７０の化合物（実施例１０）、例示化合物番号１０１の化合物（実施例１１）、例示化合物番号１２２の化合物（実施例１２）、例示化合物番号１２８の化合物（実施例１３）、例示化合物番号１３５の化合物（実施例１４）、例示化合物番号１４２の化合物（実施例１５）、例示化合物番号１４７の化合物（実施例１６）、例示化合物番号１５０の化合物（実施例１７）、例示化合物番号１５８の化合物（実施例１８）、例示化合物番号１６６の化合物（実施例１９）、例示化合物番号１７０の化合物（実施例２０）、例示化合物番号１８５の化合物（実施例２１）、例示化合物番号１９１の化合物（実施例２２）、例示化合物番号２０１の化合物（実施例２３）、例示化合物番号２０６の化合物（実施例２４）、例示化合物番号２１３の化合物（実施例２５）、例示化合物番号２２７の化合物（実施例２６）、例示化合物番号２５６の化合物（実施例２７）、例示化合物番号２６０の化合物（実施例２８）、例示化合物番号２６３の化合物（実施例２９）、例示化合物番号２６８の化合物（実施例３０）、例示化合物番号２７４の化合物（実施例３１）、例示化合物番号２８１の化合物（実施例３２）、例示化合物番号２８３の化合物（実施例３３）、例示化合物番号２９４の化合物（実施例３４）、例示化合物番号２９８の化合物（実施例３５）、例示化合物番号３０３の化合物（実施例３６）、例示化合物番号３０７の化合物（実施例３７）を使用した以外は、実施例１に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。
それぞれの素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、黄赤色〜赤色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第２表に示した。
【０１８５】
（比較例１）
実施例１において、発光層の形成に際して、例示化合物番号１の化合物を使用せずに、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムだけを用いて、５０ｎｍの厚さに蒸着し、発光層とした以外は、実施例１に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。
この素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、緑色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第２表に示した。
【０１８６】
（比較例２）
実施例１において、発光層の形成に際して、例示化合物番号１の化合物を使用する代わりに、ペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸−ビス（２’，６’−ジイソプロピルアニリド）を使用した以外は、実施例１に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。
この素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、黄赤色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第２表に示した。
【０１８７】
【表４６】

【０１８８】
【表４７】

【０１８９】
（実施例３８）
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０^−６Torrに減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
次いで、その上に、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラート）アルミニウムと例示化合物番号３の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：１．０）し、発光層とした。
【０１９０】
次に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
さらにその上に、マグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５８ｍＡ／ｃｍ^２の電流が流れた。輝度２２８０ｃｄ／ｍ^２の黄赤色の発光が確認された。
【０１９１】
（実施例３９）
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０^−６Torrに減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
次いで、その上に、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号１４４の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：２．０）し、発光層とした。
【０１９２】
次に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
さらにその上に、マグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５７ｍＡ／ｃｍ^２の電流が流れた。輝度２３００ｃｄ／ｍ^２の黄赤色の発光が確認された。
【０１９３】
（実施例４０）
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０^−６Torrに減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
【０１９４】
次いで、その上に、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号１５９の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：４．０）し、発光層とした。次に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
さらにその上に、マグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、６０ｍＡ／ｃｍ^２の電流が流れた。輝度２２５０ｃｄ／ｍ^２の黄赤色の発光が確認された。
【０１９５】
（実施例４１）
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０^−６Torrに減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
次いで、その上に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号２１５の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：１．０）し、電子注入輸送層を兼ねた発光層とした。
さらにその上に、マグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５８ｍＡ／ｃｍ^２の電流が流れた。輝度２２２０ｃｄ／ｍ^２の黄赤色の発光が確認された。
【０１９６】
（実施例４２）
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０^−６Torrに減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
次いで、その上に、１，１，４，４−テトラフェニル−１，３−ブタジエンを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、発光層とした。
【０１９７】
次いで、その上に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号５２の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：４．０）し、電子注入輸送層とした。
さらにその上に、マグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１４Ｖの直流電圧を印加したところ、５２ｍＡ／ｃｍ^２の電流が流れた。輝度２１６０ｃｄ／ｍ^２の青色の発光が確認された。
【０１９８】
（実施例４３）
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０^−６Torrに減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１”−ナフチル）アミノ〕ビフェニルを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
次いで、その上に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号２０３の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：１．０）し、発光層とした。
【０１９９】
次いで、その上に、１，３−ビス〔５’−（ｐ−tert−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２’−イル〕ベンゼンを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
さらにその上に、マグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１４Ｖの直流電圧を印加したところ、４７ｍＡ／ｃｍ^２の電流が流れた。輝度２０６０ｃｄ／ｍ^２の黄赤色の発光が確認された。
【０２００】
（実施例４４）
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０^−６Torrに減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’，４”−トリス〔Ｎ−（３”’−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕トリフェニルアミンを、蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、第一正孔注入輸送層とした。
次いで、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１”−ナフチル）アミノ〕ビフェニルと例示化合物番号２５８の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで、２０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：１０）し、第二正孔注入輸送層を兼ねた発光層とした。
【０２０１】
次に、その上に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
さらにその上に、マグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１５Ｖの直流電圧を印加したところ、６５ｍＡ／ｃｍ^２の電流が流れた。輝度３１７０ｃｄ／ｍ^２の黄赤色の発光が確認された。
【０２０２】
（実施例４５）
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０^−６Torrに減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’，４”−トリス〔Ｎ−（３”’−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕トリフェニルアミンを、蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、第一正孔注入輸送層とした。
次いで、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１”−ナフチル）アミノ〕ビフェニルと例示化合物番号５４の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで、２０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：５）し、第二正孔注入輸送層を兼ねた発光層とした。
【０２０３】
次に、その上に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
さらにその上に、マグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１５Ｖの直流電圧を印加したところ、６５ｍＡ／ｃｍ^２の電流が流れた。輝度３１２０ｃｄ／ｍ^２の黄赤色の発光が確認された。
【０２０４】
（実施例４６）
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した。
次に、ＩＴＯ透明電極上に、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（重量平均分子量１５００００）、１，１，４，４−テトラフェニル−１，３−ブタジエン（青色の発光成分）、クマリン６〔”３−（２’−ベンゾチアゾリル）−７−ジエチルアミノクマリン”（緑色の発光成分）〕、および例示化合物番号５７の化合物を、それぞれ重量比１００：５：３：２の割合で含有する３重量％ジクロロエタン溶液を用いて、ディップコート法により、厚さ４００ｎｍの発光層を形成した。
次に、この発光層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０^−６Torrに減圧した。
さらに、発光層の上に、３−（４’−tert−ブチルフェニル）−４−フェニル−−５−（４”−ビフェニル）−１，２，４−トリアゾールを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２０ｎｍの厚さに蒸着した後、さらにその上に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで３０ｎｍの厚さに蒸着し電子注入輸送層とした。
さらにその上に、マグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、７４ｍＡ／ｃｍ^２の電流が流れた。輝度１３１０ｃｄ／ｍ^２の白色の発光が確認された。
【０２０５】
（実施例４７）
実施例４６において、発光層の形成に際して、例示化合物番号５７の化合物の代わりに、例示化合物番号１７９の化合物を使用した以外は、実施例４６に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、７７ｍＡ／ｃｍ^２の電流が流れた。輝度１２８０ｃｄ／ｍ^２の白色の発光が確認された。
【０２０６】
（実施例４８）
実施例４６において、発光層の形成に際して、例示化合物番号５７の化合物の代わりに、例示化合物番号２０９の化合物を使用した以外は、実施例４６に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、８０ｍＡ／ｃｍ^２の電流が流れた。輝度１３４０ｃｄ／ｍ^２の白色の発光が確認された。
【０２０７】
（実施例４９）
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した。
次に、ＩＴＯ透明電極上に、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（重量平均分子量１５００００）、１，３−ビス〔５’−（ｐ−tert−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２’−イル〕ベンゼンおよび例示化合物番号２６の化合物を、それぞれ重量比１００：３０：２の割合で含有する３重量％ジクロロエタン溶液を用いて、ディップコート法により厚さ３００ｎｍの発光層を形成した。
【０２０８】
次に、この発光層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０^−６Torrに減圧した。
さらに、発光層の上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１５Ｖの直流電圧を印加したところ、７６ｍＡ／ｃｍ^２の電流が流れた。輝度１２５０ｃｄ／ｍ^２の黄赤色の発光が確認された。
【０２０９】
（実施例５０）
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した。
次に、ＩＴＯ透明電極上に、ポリカーボネート（重量平均分子量５００００）、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムおよび例示化合物番号８６の化合物を、それぞれ重量比１００：４０：６０：１の割合で含有する３重量％ジクロロエタン溶液を用いて、ディップコート法により、３００ｎｍの厚さの発光層を形成した。
次に、この発光層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０^−６Torrに減圧した。
さらに、発光層の上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１５Ｖの直流電圧を印加したところ、６６ｍＡ／ｃｍ^２の電流が流れた。輝度９８０ｃｄ／ｍ^２の緑色の発光が確認された。
【０２１０】
【発明の効果】
本発明により、発光輝度が優れた有機電界発光素子を提供することが可能になった。
【図面の簡単な説明】
【図１】有機電界発光素子の一例（Ａ）の概略構造図である。
【図２】有機電界発光素子の一例（Ｂ）の概略構造図である。
【図３】有機電界発光素子の一例（Ｃ）の概略構造図である。
【図４】有機電界発光素子の一例（Ｄ）の概略構造図である。
【図５】有機電界発光素子の一例（Ｅ）の概略構造図である。
【図６】有機電界発光素子の一例（Ｆ）の概略構造図である。
【図７】有機電界発光素子の一例（Ｇ）の概略構造図である。
【図８】有機電界発光素子の一例（Ｈ）の概略構造図である。
【符号の説明】
１：基板
２：陽極
３：正孔注入輸送層
４：発光層
４’ ：発光層（発光成分および正孔注入輸送成分を混合した層）
４'' ：発光層（発光成分および電子注入輸送成分を混合した層）
４''' ：発光層（発光成分、正孔注入輸送成分および電子注入輸送成分を混合した層）
５：電子注入輸送層
６：陰極
７：電源[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to an organic electroluminescent device.
[0002]
[Prior art]
Conventionally, an inorganic electroluminescent element has been used as a panel-type light source such as a backlight. However, in order to drive the light emitting element, an alternating high voltage is required.
Recently, an organic electroluminescence device (organic electroluminescence device: organic EL device) using an organic material as a light emitting material has been developed [Appl. Phys. Lett.,51913 (1987)]. An organic electroluminescence device has a structure in which a thin film containing a fluorescent organic compound is sandwiched between an anode and a cathode, and excitons are injected by injecting electrons and holes into the thin film and recombining them. It is an element that emits light by using light emitted when this exciton is deactivated by generating (exciton). The organic electroluminescent element can emit light at a low direct current voltage of about several volts to several tens of volts, and various colors (for example, red, blue, green) can be selected by selecting the type of the fluorescent organic compound. ) Can be emitted. The organic electroluminescent device having such characteristics is expected to be applied to various light emitting devices and display devices. However, in general, the luminance is low, which is not sufficient for practical use.
[0003]
As the light emitting layer, for example, an organic electroluminescent element using perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid-bis (2 ′, 6′-diisopropylanilide) has been proposed (for example, JP-A-2- 189890, JP-A-2-19685). However, it cannot be said that the organic electroluminescent element also has a sufficient luminance. At present, an organic electroluminescence device that emits light with higher luminance is desired.
[0004]
[Problems to be solved by the invention]
The subject of this invention is providing the organic electroluminescent element which is excellent in luminous efficiency, and light-emits with high brightness | luminance.
[0005]
[Means for Solving the Problems]
As a result of intensive studies on the organic electroluminescent device, the present inventors have completed the present invention..
[0006]
That is, the present invention relates to an organic electroluminescence device comprising at least one layer containing at least one perylene-3,4-dicarboximide derivative between a pair of electrodes.
[0007]
The present invention is an organic electroluminescent device comprising at least one perylene-3,4-dicarboximide derivative represented by the following general formula (1) sandwiched between a pair of electrodes, wherein the perylene-3,4 -An organic electroluminescent device in which the layer containing a dicarboximide derivative is an electron injection transport layer.
[0008]
[Chemical 2]

[0009]
In formula (1), R is a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, and a linear, branched or cyclic group which may have a substituent. Represents an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 5 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 4 to 20 carbon atoms, X ¹ ~ X ¹⁰ Is a hydrogen atom, fluorine atom, chlorine atom, linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon number 6 Represents a -16 aryl group, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 16 carbon atoms, an amino group, or a substituted amino group having 1 to 16 carbon atoms.
[0010]
The layer containing at least one perylene-3,4-dicarboximide derivative contains a luminescent organometallic complex or a triarylamine derivative.An organic electroluminescent element is a preferred embodiment of the present invention.
[0011]
Between the pair of electrodes, a hole injection transport layer is further provided.An organic electroluminescent element is a preferred embodiment of the present invention.
[0012]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
Hereinafter, the present invention will be described in detail.
The organic electroluminescent element of the present invention comprises at least one layer containing at least one compound having a perylene-3,4-dicarboximide derivative between a pair of electrodes.
[0013]
The perylene-3,4-dicarboximide derivative according to the present invention (hereinafter abbreviated as compound A according to the present invention) is not particularly limited, but is preferably represented by the general formula (1). A compound.
[Chemical Formula 3]

(In the formula, R is a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group which may have a substituent, a linear, branched or cyclic alkenyl group which may have a substituent, Represents a substituted aralkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group, and X¹~ X¹⁰Is a hydrogen atom, halogen atom, linear, branched or cyclic alkyl group, linear, branched or cyclic alkoxy group, substituted or unsubstituted aryl group, substituted or unsubstituted aryloxy group, nitro group, amino group, Or represents a substituted amino group)
[0014]
In the general formula (1), R represents a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group which may have a substituent, a linear, branched or cyclic alkenyl group which may have a substituent, It represents a substituted or unsubstituted aralkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group.
[0015]
In the present specification, the aryl group represents a carbocyclic aromatic group such as a phenyl group or a naphthyl group, or a heterocyclic aromatic group such as a furyl group, a thienyl group, or a pyridyl group.
[0016]
R preferably has a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent, an alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms which may have a substituent, or a substituent. An aralkyl group having 5 to 30 carbon atoms which may be substituted, or an aryl group having 4 to 30 carbon atoms which may have a substituent, and more preferably 1 carbon atom which may have a substituent. May have an alkyl group of -20, an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms which may have a substituent, an aralkyl group having 5 to 20 carbon atoms which may have a substituent or a substituent. It is a good aryl group having 4 to 20 carbon atoms.
[0017]
In the general formula (1), when R is a linear, branched or cyclic alkyl group, or a linear, branched or cyclic alkenyl group, it may have a substituent. , An alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, an alkoxyalkyloxy group having 2 to 20 carbon atoms, an alkenyloxy group having 2 to 20 carbon atoms, an aralkyloxy group having 4 to 20 carbon atoms, an aralkyloxyalkoxy group having 5 to 20 carbon atoms Group, aryloxy group having 3 to 20 carbon atoms, aryloxyalkoxy group having 4 to 20 carbon atoms, aralkylalkenyl group having 5 to 20 carbon atoms, arylalkenyl group having 5 to 20 carbon atoms, alkylthio having 1 to 20 carbon atoms Group, C2-C20 alkoxyalkylthio group, C2-C20 alkylthioalkylthio group, C2-C20 alkenylthio , An aralkylthio group having 4 to 20 carbon atoms, an aralkyloxyalkylthio group having 5 to 20 carbon atoms, an aralkylthioalkylthio group having 5 to 20 carbon atoms, an arylthio group having 3 to 20 carbon atoms, an aryloxy group having 4 to 20 carbon atoms Alkylthio group, arylthioalkylthio group having 4 to 20 carbon atoms, alkylcarbonyl group having 2 to 20 carbon atoms, alkenylcarbonyl group having 3 to 20 carbon atoms, aralkylcarbonyl group having 5 to 20 carbon atoms, and 4 to 20 carbon atoms Arylcarbonyl group, alkyloxycarbonyl group having 2 to 20 carbon atoms, alkenyloxycarbonyl group having 3 to 20 carbon atoms, aralkyloxycarbonyl group having 5 to 20 carbon atoms, aryloxycarbonyl group having 4 to 20 carbon atoms, carbon number An alkylcarbonyloxy group having 2 to 20 carbon atoms and an alkenylcarbo having 3 to 20 carbon atoms Ruoxy group, aralkylcarbonyloxy group having 5 to 20 carbon atoms, arylcarbonyloxy group having 4 to 20 carbon atoms, alkylsulfonyl group having 1 to 20 carbon atoms, alkenylsulfonyl group having 2 to 20 carbon atoms, 3 to 20 carbon atoms Arylsulfonyl group of 4 to 20 carbon atoms, aralkylsulfonyl group having 4 to 20 carbon atoms, cyclic alkyl group containing 4 to 20 carbon atoms, halogen atom, hydroxyl group, amino group, N-substituted amino group having 1 to 20 carbon atoms, carbon Examples thereof include N, N-disubstituted amino groups, nitro groups, and cyano groups of 2 to 40, and these substituents may be monosubstituted or polysubstituted.
[0018]
Furthermore, the aryl group contained in these substituents is further an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, an alkylthio group having 1 to 10 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 10 carbon atoms, It may be substituted with an aralkyloxy group having 7 to 10 carbon atoms, a hydroxyl group, a halogen atom, or the like.
[0019]
Further, in the general formula (1), when R is an aralkyl group or an aryl group, it may have a substituent. Preferred examples of the substituent include an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms and a carbon number of 2 -20 alkenyl group, C4-20 aralkyl group, C3-20 aryl group, C1-20 alkoxy group, C2-20 alkoxyalkyl group, C2-20 alkoxy An alkyloxy group, an alkenyloxy group having 2 to 20 carbon atoms, an alkenyloxyalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, an alkenyloxyalkyloxy group having 3 to 20 carbon atoms, an aralkyloxy group having 4 to 20 carbon atoms, and a carbon number of 5 -20 aralkyloxyalkyl group, C5-20 aralkyloxyalkyloxy group, C3-20 aryloxy group, C4-20 Aryloxyalkyl group, aryloxyalkyloxy group having 4 to 20 carbon atoms, alkylcarbonyl group having 2 to 20 carbon atoms, alkenylcarbonyl group having 3 to 20 carbon atoms, aralkylcarbonyl group having 5 to 20 carbon atoms, carbon number 4 -20 arylcarbonyl group, C2-20 alkyloxycarbonyl group, C3-20 alkenyloxycarbonyl group, C4-20 aralkyloxycarbonyl group, C3-20 aryloxy Carbonyl group, C2-C20 alkylcarbonyloxy group, C3-C20 alkenylcarbonyloxy group, C4-C20 aralkylcarbonyloxy group, C3-C20 arylcarbonyloxy group, C8 -20 aralkyloxyaralkyl group, alkylthio having 1 to 20 carbon atoms , An aralkylthio group having 4 to 20 carbon atoms, an arylthio group having 3 to 20 carbon atoms, a cyclic alkyl group containing 4 to 20 carbon atoms, a halogen atom, a trifluoromethyl group, a hydroxyl group, an amino group, 1 carbon atom -20 N-substituted amino groups, C2-C40 N, N-disubstituted amino groups, nitro groups, cyano groups, formyl groups, and the like. It may be polysubstituted.
[0020]
Furthermore, the aryl group contained in these substituents is an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, an alkylthio group having 1 to 10 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 10 carbon atoms, carbon It may be substituted with an aralkyloxy group, a hydroxyl group, a halogen atom or the like of several 7 to 10.
[0021]
Specific examples of R include, for example, a hydrogen atom such as a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, a tert-butyl group, and an n-pentyl group. , Isopentyl group, neopentyl group, tert-pentyl group, n-hexyl group, 1-methylpentyl group, 4-methyl-2-pentyl group, 2-ethylbutyl group, n-heptyl group, 1-methylhexyl group, n- Octyl group, 1-methylheptyl group, 2-ethylhexyl group, 2-propylpentyl group, n-nonyl group, 2,2-dimethylheptyl group, 2,6-dimethyl-4-heptyl group, 3,5,5- Trimethylhexyl group, n-decyl group, 1-ethyloctyl group, n-undecyl group, 1-methyldecyl group, n-dodecyl group, n-tridecyl group, 1-hexylheptyl group n-tetradecyl group, n-pentadecyl group, 1-heptyloctyl group, n-hexadecyl group, n-heptadecyl group, 1-octylnonyl group, n-octadecyl group, 1-nonyldecyl group, 1-decylundecyl group, eicosyl group, Cyclohexylmethyl group, (1-isopropylcyclohexyl) methyl group, 2-cyclohexylethyl group, bornel group, isobornel group, 1-norbornyl group, 2-norbornanemethyl group, 1-bicyclo [2.2.2] octyl group, 1 -Adamantyl group, 3-noradamantyl group, 1-adamantylmethyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, 1-methylcyclopentyl group, cyclohexyl group, 4-methylcyclohexyl group, 3-methylcyclohexyl group, 2-methylcyclohexyl group, 2 , 3-Dimethylsi Rohexyl group, 2,5-dimethylcyclohexyl group, 2,6-dimethylcyclohexyl group, 3,4-dimethylcyclohexyl group, 3,5-dimethylcyclohexyl group, 2,4,6-trimethylcyclohexyl group, 3,3,5 -Trimethylcyclohexyl group, 2,6-diisopropylcyclohexyl group, 4-tert-butylcyclohexyl group, 3-tert-butylcyclohexyl group, 4-phenylcyclohexyl group, 2-phenylcyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group, cyclodecyl Group, cyclododecyl group, cyclotetradecyl group,
[0022]
Methoxymethyl group, ethoxymethyl group, n-butoxymethyl group, n-hexyloxymethyl group, (2-ethylbutyloxy) methyl group, n-octyloxymethyl group, n-decyloxymethyl group, 2-methoxyethyl group 2-ethoxyethyl group, 2-isopropoxyethyl group, 2-n-butoxyethyl group, 2-n-pentyloxyethyl group, 2-n-hexyloxyethyl group, 2- (2′-ethylbutyloxy) Ethyl group, 2-n-heptyloxyethyl group, 2-n-octyloxyethyl group, 2- (2'-ethylhexyloxy) ethyl group, 2-n-decyloxyethyl group, 2-n-dodecyloxyethyl group 2-n-tetradecyloxyethyl group, 2-cyclohexyloxyethyl group, 2-methoxypropyl group, 3-methoxypropyl group 3-ethoxypropyl group, 3-n-propoxypropyl group, 3-isopropoxypropyl group, 3- (n-butoxy) propyl group, 3- (n-pentyloxy) propyl group, 3- (n-hexyloxy) Propyl group, 3- (2′-ethylbutoxy) propyl group, 3- (n-octyloxy) propyl group, 3- (2′-ethylhexyloxy) propyl group, 3- (n-decyloxy) propyl group, 3- (N-dodecyloxy) propyl group, 3- (n-tetradecyloxy) propyl group, 3-cyclohexyloxypropyl group, 4-methoxybutyl group, 4-ethoxybutyl group, 4-n-propoxybutyl group, 4- Isopropoxybutyl group, 4-n-butoxybutyl group, 4-n-hexyloxybutyl group, 4-n-octyloxybutyl group, 4-n Decyloxybutyl group, 5-methoxypentyl group, 5-ethoxypentyl group, 5-n-propoxypentyl group, 6-ethoxyhexyl group, 6-n-butoxyhexyl group, 6-n-hexyloxyhexyl group, 7- Ethoxyheptyl group, 7-isopropoxyheptyl group, 8-methoxyoctyl group, 10-methoxydecyl group, 10-n-butoxydecyl group, 12-isopropoxidedecyl group, tetrahydrofurfuryl group,
[0023]
2- (2′-methoxyethoxy) ethyl group, 2- (2′-ethoxyethoxy) ethyl group, 2- (2′-n-butoxyethoxy) ethyl group, 3- (2′-ethoxyethoxy) propyl group, 2-allyloxyethyl group, 2- (4′-pentenyloxy) ethyl group, 3-allyloxypropyl group, 3- (2′-hexenyloxy) propyl group, 3- (2′-heptenyloxy) propyl group, 3 -(1'-cyclohexenyloxy) propyl group, 4-allyloxybutyl group,
[0024]
Benzyloxymethyl group, 2-benzyloxyethyl group, 2-phenethyloxyethyl group, 2- (4′-methylbenzyloxy) ethyl group, 2- (2′-methylbenzyloxy) ethyl group, 2- (4 ′) -Fluorobenzyloxy) ethyl group, 2- (4'-chlorobenzyloxy) ethyl group, 3-benzyloxypropyl group, 3- (4'-methoxybenzyloxy) propyl group, 4-benzyloxybutyl group, 2- (Benzyloxymethoxy) ethyl group, 2- (4′-methylbenzyloxymethoxy) ethyl group,
[0025]
Phenyloxymethyl group, 4-methylphenyloxymethyl group, 3-methylphenyloxymethyl group, 2-methylphenyloxymethyl group, 4-methoxyphenyloxymethyl group, 4-fluorophenyloxymethyl group, 4-chlorophenyloxymethyl group Group, 2-chlorophenyloxymethyl group, 2-phenyloxyethyl group, 2- (4′-methylphenyloxy) ethyl group, 2- (4′-ethylphenyloxy) ethyl group, 2- (4′-methoxyphenyl) Oxy) ethyl group, 2- (4′-chlorophenyloxy) ethyl group, 2- (4′-bromophenyloxy) ethyl group, 2- (1′-naphthyloxy) ethyl group, 2- (2′-naphthyloxy) ) Ethyl group, 3-phenyloxypropyl group, 3- (2′-naphthyloxy) propyl group, 4- Enyloxybutyl group, 4- (2′-ethylphenyloxy) butyl group, 5- (4′-tert-butylphenyloxy) pentyl group, 6- (2′-chlorophenyloxy) hexyl group, 8-phenyloxyoctyl Group, 10-phenyloxydecyl group, 10- (3′-chlorophenyloxy) decyl group, 2- (2′-phenyloxyethoxy) ethyl group, 3- (2′-phenyloxyethoxy) propyl group, 4- ( 2'-phenyloxyethoxy) butyl group,
Cinnamylmethyl group, 2-cinnamylethyl group,
[0026]
n-butylthiomethyl group, n-hexylthiomethyl group, 2-methylthioethyl group, 2-ethylthioethyl group, 2-n-butylthioethyl group, 2-n-hexylthioethyl group, 2-n-octyl Thioethyl group, 2-n-decylthioethyl group, 3-methylthiopropyl group, 3-ethylthiopropyl group, 3-n-butylthiopropyl group, 4-ethylthiobutyl group, 4-n-propylthiobutyl group 4-n-butylthiobutyl group, 5-ethylthiopentyl group, 6-methylthiohexyl group, 6-ethylthiohexyl group, 6-n-butylthiohexyl group, 8-methylthiooctyl group, 2- (2 ′ -Methoxyethylthio) ethyl group, 4- (3'-ethoxypropylthio) butyl group, 2- (2'-ethylthioethylthio) ethyl group, 2-allylthioethyl group, -Benzylthioethyl group, 3- (4'-methylbenzylthio) propyl group, 4-benzylthiobutyl group, 2- (2'-benzyloxyethylthio) ethyl group, 3- (3'-benzylthiopropylthio) ) Propyl group,
2-phenylthioethyl group, 2- (4'-methoxyphenylthio) ethyl group, 2- (2'-phenyloxyethylthio) ethyl group, 3- (2'-phenylthioethylthio) propyl group,
[0027]
2-methylcarbonylethyl group, 2-n-propylcarbonylethyl group, 2-n-heptylcarbonylethyl group, 3-n-butylcarbonylpropyl group, 3- (1′-ethylpentyl) carbonylpropyl group, 4-methyl Carbonylbutyl group, 6-ethylcarbonylhexyl group, 8-n-propylcarbonyloctyl group, 2-allylcarbonylethyl group, 3-vinylcarbonylpropyl group, 2-benzylcarbonylethyl group, 3- (4′-methylbenzyl) Carbonylpropyl group, 2-phenylcarbonylethyl group, 3- (4′-chlorophenyl) carbonylpropyl group, 3- (2′-naphthyl) carbonylpropyl group, 4- (3′-methylphenyl) carbonylbutyl group, 6- (4′-methoxyphenyl) carbonylhexyl group, 8-phenyl Ylcarbonyl octyl group,
[0028]
4- (methyloxycarbonyl) butyl group, 3- (allyloxycarbonyl) propyl group, 3- (benzyloxycarbonyl) propyl group, 4- (phenyloxycarbonyl) butyl group, 4- (4′-methylphenyloxycarbonyl) ) Butyl group, 6- (4′-tert-butylphenyloxycarbonyl) hexyl group,
[0029]
2- (n-butylcarbonyloxy) ethyl group, 2- (n-octylcarbonyloxy) ethyl group, 3- (n-hexylcarbonyloxy) propyl group, 4- (ethylcarbonyloxy) butyl group, 3-acryloyloxy Propyl group, 4-acryloyloxybutyl group, 6-acryloyloxyhexyl group, 3- (benzylcarbonyloxy) propyl group, 4- (phenylcarbonyloxy) butyl group, 4- (4′-methylphenylcarbonyloxy) butyl group 6- (4′-tert-butylphenylcarbonyloxy) hexyl group, 8- (4′-methylphenylcarbonyloxy) octyl group,
[0030]
3- (n-butylsulfonyl) propyl group, 3- (allylsulfonyl) propyl group, 2- (benzylsulfonyl) ethyl group, 3- (phenylsulfonyl) propyl group, 3- (4′-methylphenylsulfonyl) propyl group 4- (4′-chlorophenylsulfonyl) butyl group,
4-pyrrolidino-N-butyl group, 6-piperidino-N-hexyl group, 8- (N-ethylpiperazino) -N-octyl group, 4-morpholino-N-butyl group,
[0031]
3-fluoropropyl group, 6-fluorohexyl group, 8-fluorooctyl group, trifluoromethyl group, 1,1-dihydro-perfluoro-n-propyl group, 1,1-dihydro-perfluoro-n-butyl group 1,1-dihydro-perfluoro-n-hexyl group, 1,1-dihydro-perfluoro-n-octyl group, 1,1-dihydro-perfluoro-n-decyl group, 1,1-dihydro-per Fluoro-n-dodecyl group, perfluoro-n-hexyl group, dichloromethyl group, 2-chloroethyl group, 3-chloropropyl group, 7-chloroheptyl group, 8-chlorooctyl group, 2,2,2-trichloroethyl Group,
[0032]
2-hydroxyethyl group, 2-hydroxypropyl group, 3-hydroxypropyl group, 3-hydroxybutyl group, 4-hydroxybutyl group, 6-hydroxyhexyl group, 5-hydroxyheptyl group, 8-hydroxyoctyl group, 10- Hydroxydecyl group, 12-hydroxydodecyl group, 2-hydroxycyclohexyl group, 2-aminoethyl group, 3-aminopropyl group, 4-aminobutyl group, 6-aminohexyl group, 8-aminooctyl group, 10-aminodecyl group , 14-aminotetradecyl group, N-methylaminomethyl group, Nn-butylaminomethyl group, Nn-hexylaminomethyl group, 2- (N-methylamino) ethyl group, 2- (N-ethyl) Amino) ethyl group, 2- (Nn-butylamino) ethyl group, 2- (N-sec-butylamino) Til group, 2- (N-cyclohexylamino) ethyl group, 3- (N-methylamino) propyl group, 3- (N-ethylamino) propyl group, 3- (Nn-butylamino) propyl group, 4 -(N-ethylamino) butyl group, 6- (N-isopropylamino) hexyl group, 8- (N-ethylamino) octyl group, 3- (N-benzylamino) propyl group, 2- (N-phenylamino) ) Ethyl group, 3- (N-4′-methylphenylamino) propyl group, 4- (N-4′-methoxyphenylamino) butyl group,
[0033]
N, N-dimethylaminomethyl group, N, N-diethylaminomethyl group, 2- (N, N-dimethylamino) ethyl group, 3- (N, N-dimethylamino) propyl group, 3- (N, N- Diethylamino) propyl group, 3- (N, N-di-n-propylamino) propyl group, 3- (N, N-diisopropylamino) propyl group, 3- (N, N-di-n-butylamino) propyl Group, 3- (N-methyl-Nn-butylamino) propyl group, 4- (N, N-dimethylamino) butyl group, 4- (N, N-diethylamino) butyl group, 4- (N, N -Di-n-butylamino) butyl group, 5- (N, N-dimethylamino) pentyl group, 6- (N, N-diethylamino) hexyl group, 8- (N, N-dimethylamino) octyl group, 10 -(N, N-diethylami ) Decyl group, 14- (N, N-diethylamino) tetradecyl group, 3- (N, N-dibenzylamino) propyl group, 2- (N-methyl-N-phenylamino) ethyl group, 2- (N, N-diphenylamino) ethyl group, 3- (N, N-diphenylamino) propyl group, 3- (N-ethyl-N-4′-methylphenylamino) propyl group,
[0034]
Linear, branched or cyclic alkyl groups such as 4-nitrobutyl group, 6-nitrohexyl group, 3-cyanopropyl group, 5-cyanopentyl group, 8-cyanooctyl group, 10-cyanodecyl group,
[0035]
For example, vinyl group, allyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1-methyl-4-pentenyl group, 2-pentenyl group, 4-pentenyl group, 1-methyl-2-butenyl group, 2-hexenyl group 3-hexenyl group, 4-hexenyl group, 5-hexenyl group, 2-heptenyl group, 1-vinylhexyl group, 3-nonenyl group, 6-nonenyl group, 9-decenyl group, 10-undecenyl group, 13-tetradecenyl group Group, 15-hexadecenyl group, 17-octadecenyl group, 23-tetracocenyl group, 1-cyclopentenyl group, 1-cyclohexenyl group,
[0036]
2-ethoxyvinyl group, 2-n-butoxyvinyl group, 2-benzylvinyl group, cinnamyl group, 2,2-diphenylvinyl group, 2- (4′-methylphenyl) vinyl group, 2- (3′-methyl) Phenyl) vinyl group, 2- (4′-methoxyphenyl) vinyl group, 2- (4′-chlorophenyl) vinyl group, phenyloxyvinyl group and the like, linear, branched or cyclic alkenyl groups,
[0037]
For example, benzyl group, α-methylbenzyl group, α-ethylbenzyl group, phenethyl group, α-methylphenethyl group, β-methylphenethyl group, α, α-dimethylphenethyl group, 4-methylphenethyl group, 4-methylbenzyl Group, 3-methylbenzyl group, 2-methylbenzyl group, 4-ethylbenzyl group, 2-ethylbenzyl group, 4-isopropylbenzyl group, 4-tert-butylbenzyl group, 2-tert-butylbenzyl group, 4- tert-pentylbenzyl group, 4-cyclohexylbenzyl group, 4-n-octylbenzyl group, 4-tert-octylbenzyl group, 4-allylbenzyl group, 4-benzylbenzyl group, 4-phenethylbenzyl group, 4-phenylbenzyl Group, 4- (4′-methylphenyl) benzyl group, 4-methoxybenzyl group, 2-methoxybenzyl group, 2-ethoxybenzyl group, 4-n-butoxybenzyl group, 4-n-heptyloxybenzyl group, 3,4-dimethoxybenzyl group, 4-methoxymethylbenzyl group, 4-isobutoxymethylbenzyl group, 4-allyloxy Benzyl group, 4-vinyloxymethylbenzyl group, 4-benzyloxybenzyl group, 4-phenethyloxybenzyl group, 4-phenyloxybenzyl group, 3-phenyloxybenzyl group,
[0038]
4-hydroxybenzyl group, 3-hydroxybenzyl group, 2-hydroxybenzyl group, 4-hydroxy-3-methoxybenzyl group, 4-fluorobenzyl group, 2-fluorobenzyl group, 4-chlorobenzyl group, 3-chlorobenzyl A substituted or unsubstituted aralkyl group such as a group, 2-chlorobenzyl group, 3,4-dichlorobenzyl group, 2-furfuryl group, diphenylmethyl group, 1-naphthylmethyl group, 2-naphthylmethyl group,
[0039]
For example, phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 2-anthracenyl group, 9-anthracenyl group, fluorenyl group, 4-quinolyl group, 4-pyridyl group, 3-pyridyl group, 2-pyridyl group, 3- Furyl group, 2-furyl group, 3-thienyl group, 2-thienyl group, 2-oxazolyl group, 2-thiazolyl group, 2-benzoxazolyl group, 2-benzothiazolyl group, 2-benzoimidazolyl group,
4-methylphenyl group, 3-methylphenyl group, 2-methylphenyl group, 4-ethylphenyl group, 3-ethylphenyl group, 2-ethylphenyl group, 4-n-propylphenyl group, 4-isopropylphenyl group, 2-isopropylphenyl group, 4-n-butylphenyl group, 4-isobutylphenyl group, 4-sec-butylphenyl group, 2-sec-butylphenyl group, 4-tert-butylphenyl group, 3-tert-butylphenyl Group, 2-tert-butylphenyl group, 4-n-pentylphenyl group, 4-isopentylphenyl group, 2-isopentylphenyl group, 2-neopentylphenyl group, 4-tert-pentylphenyl group, 2-tert -Pentylphenyl group, 4-n-hexylphenyl group, 4-n-heptylphenyl group, 4-n-octylphenyl group, 4- (2'- Tilhexyl) phenyl group, 4-tert-octylphenyl group, 4-n-decylphenyl group, 4-n-dodecylphenyl group, 4-n-tetradecylphenyl group, 4-cyclopentylphenyl group, 4-cyclohexylphenyl group, 4- (4′-tert-butylcyclohexyl) phenyl group, 3-cyclohexylphenyl group, 2-cyclohexylphenyl group, 2- (2′-methylcyclohexyl) phenyl group, 4-ethyl-1-naphthyl group, 6-n -Butyl-2-naphthyl group, 2,4-dimethylphenyl group, 2,5-dimethylphenyl group, 3,4-dimethylphenyl group, 3,5-dimethylphenyl group, 2,6-dimethylphenyl group, 2, 4-diethylphenyl group, 2,3,5-trimethylphenyl group, 2,3,6-trimethylphenyl group, 2,4,6- Limethylphenyl group, 2,6-diethylphenyl group, 2,6-diisopropylphenyl group, 2,6-diisobutylphenyl group, 2,4-di-tert-butylphenyl group, 2,5-di-tert-butyl Phenyl group, 3,5-di-tert-butylphenyl group, 2,4-dineopentylphenyl group, 2,5-di-tert-pentylphenyl group, 4,6-di-tert-butyl-2-methyl Phenyl group, 5-tert-butyl-2-methylphenyl group, 4-tert-butyl-2,6-dimethylphenyl group,
[0040]
4-allylphenyl group, 2-allylphenyl group, 2-isopropenylphenyl group, 4-benzylphenyl group, 2-benzylphenyl group, 4- (4′-methylbenzyl) phenyl group, 4-cumylphenyl group, 4- (4′-methoxycumyl) phenyl group,
[0041]
4-phenylphenyl group, 3-phenylphenyl group, 2-phenylphenyl group, 4- (4'-methoxyphenyl) phenyl group, 4- (4'-n-butoxyphenyl) phenyl group, 2- (2'- Methoxyphenyl) phenyl group, 4- (4′-chlorophenyl) phenyl group, 2-methoxy-5-phenylphenyl group,
4-methoxyphenyl group, 3-methoxyphenyl group, 2-methoxyphenyl group, 4-ethoxyphenyl group, 2-ethoxyphenyl group, 3-n-propoxyphenyl group, 4-isopropoxyphenyl group, 2-isopropoxyphenyl Group, 4-n-butoxyphenyl group, 4-isobutoxyphenyl group, 2-isobutoxyphenyl group, 2-sec-butoxyphenyl group, 4-n-pentyloxyphenyl group, 4-isopentyloxyphenyl group, 2 -Isopentyloxyphenyl group, 2-neopentyloxyphenyl group, 4-n-hexyloxyphenyl group, 2- (2'-ethylbutyl) oxyphenyl group, 4-n-octyloxyphenyl group, 4-n-decyl Oxyphenyl group, 4-n-dodecyloxyphenyl group, 4-cyclohexyloxypheny Group, 2-cyclohexyloxyphenyl group, 2-methoxy-1-naphthyl group, 4-methoxy-1-naphthyl group, 4-n-butoxy-1-naphthyl group, 5-ethoxy-1-naphthyl group, 6-ethoxy 2-naphthyl group, 6-n-butoxy-2-naphthyl group, 6-n-hexyloxy-2-naphthyl group, 7-methoxy-2-naphthyl group, 7-n-butoxy-2-naphthyl group, 4 -Methoxy-2-methylphenyl group, 2-methoxy-4-methylphenyl group, 2,4-dimethoxyphenyl group, 2,5-dimethoxyphenyl group, 2,6-dimethoxyphenyl group, 3,4-dimethoxyphenyl group 3,5-dimethoxyphenyl group, 3,5-diethoxyphenyl group, 3,5-di-n-butoxyphenyl group, 2-methoxy-4-ethoxyphenyl group, 2-methoxy Alkoxy-6-ethoxyphenyl group, 3,4,5-trimethoxyphenyl group,
[0042]
4-methoxymethylphenyl group, 4-ethoxymethylphenyl group, 4-n-butoxymethylphenyl group, 3-methoxymethylphenyl group, 4- (2′-methoxyethyl) phenyl group, 4- (2′-ethoxyethyl) Oxy) phenyl group, 4- (2′-n-butoxyethyloxy) phenyl group, 4- (3′-ethoxypropyloxy) phenyl group, 4-vinyloxyphenyl group, 4-allyloxyphenyl group, 3-allyl Oxyphenyl group, 4- (4′-pentenyloxy) phenyl group, 4-allyloxy-1-naphthyl group,
4-allyloxymethylphenyl group, 4- (2'-allyloxyethyloxy) phenyl group,
[0043]
4-benzyloxyphenyl group, 2-benzyloxyphenyl group, 4-phenethyloxyphenyl group, 4- (4′-chlorobenzyloxy) phenyl group, 4- (4′-methylbenzyloxy) phenyl group, 4- ( 4′-methoxybenzyloxy) phenyl group, 4- (3′-ethoxybenzyloxy) phenyl group, 4-benzyloxy-1-naphthyl group, 5- (4′-methylbenzyloxy) -1-naphthyl group, 6 -Benzyloxy-2-naphthyl group, 6- (4'-methylbenzyloxy) -2-naphthyl group, 7-benzyloxy-2-naphthyl group, 4- (benzyloxymethyl) phenyl group, 4- (2 ' -Benzyloxyethyloxy) phenyl group,
[0044]
4-phenyloxyphenyl group, 3-phenyloxyphenyl group, 2-phenyloxyphenyl group, 4- (4′-methylphenyloxy) phenyl group, 4- (4′-methoxyphenyloxy) phenyl group, 4- ( 4′-chlorophenyloxy) phenyl group, 4-phenyloxy-1-naphthyl group, 6-phenyloxy-2-naphthyl group, 7-phenyloxy-2-naphthyl group, 4-phenyloxymethylphenyl group, 4- ( 2′-phenyloxyethyloxy) phenyl group, 4- [2 ′-(4′-methylphenyloxy) ethyloxy] phenyl group, 4- [2 ′-(4′-methoxyphenyloxy) ethyloxy] phenyl group, 4 -[2 '-(4'-chlorophenyloxy) ethyloxy] phenyl group,
[0045]
4-acetylphenyl group, 3-acetylphenyl group, 2-acetylphenyl group, 4-ethylcarbonylphenyl group, 2-ethylcarbonylphenyl group, 4-n-butylcarbonylphenyl group, 4-n-hexylcarbonylphenyl group, 4-n-octylcarbonylphenyl group, 4-cyclohexylcarbonylphenyl group, 4-acetyl-1-naphthyl group, 6-acetyl-2-naphthyl group, 6-n-butylcarbonyl-2-naphthyl group, 4-allylcarbonyl Phenyl group, 4-benzylcarbonylphenyl group, 4- (4′-methylbenzyl) carbonylphenyl group, 4-phenylcarbonylphenyl group, 4- (4′-methylphenyl) carbonylphenyl group, 4- (4′-chlorophenyl) ) Carbonylphenyl group, 4-phenylcarbonyl-1 Naphthyl group,
[0046]
4-methoxycarbonylphenyl group, 2-methoxycarbonylphenyl group, 4-ethoxycarbonylphenyl group, 3-ethoxycarbonylphenyl group, 4-n-propoxycarbonylphenyl group, 4-n-butoxycarbonylphenyl group, 4-n- Hexyloxycarbonylphenyl group, 4-n-decyloxycarbonylphenyl group, 4-cyclohexyloxycarbonylphenyl group, 4-ethoxycarbonyl-1-naphthyl group, 6-methoxycarbonyl-2-naphthyl group, 6-n-butoxycarbonyl 2-naphthyl group, 4-allyloxycarbonylphenyl group, 4-benzyloxycarbonylphenyl group, 4- (4′-chlorobenzyl) oxycarbonylphenyl group, 4-phenethyloxycarbonylphenyl group, 6-benzyloxyca Bonyl-2-naphthyl group, 4-phenyloxycarbonylphenyl group, 4- (4′-ethylphenyl) oxycarbonylphenyl group, 4- (4′-chlorophenyl) oxycarbonylphenyl group, 4- (4′-ethoxyphenyl) ) Oxycarbonylphenyl group, 6-phenyloxycarbonyl-2-naphthyl group,
[0047]
4-acetyloxyphenyl group, 3-acetyloxyphenyl group, 2-acetyloxyphenyl group, 4-ethylcarbonyloxyphenyl group, 2-ethylcarbonyloxyphenyl group, 4-n-propylcarbonyloxyphenyl group, 4-n -Pentylcarbonyloxyphenyl group, 4-n-octylcarbonyloxyphenyl group, 4-cyclohexylcarbonyloxyphenyl group, 3-cyclohexylcarbonyloxyphenyl group, 4-acetyloxy-1-naphthyl group, 4-n-butylcarbonyloxy -1-naphthyl group, 5-acetyloxy-1-naphthyl group, 6-ethylcarbonyloxy-2-naphthyl group, 7-acetyloxy-2-naphthyl group, 4-allylcarbonyloxyphenyl group, 4-benzylcarbonyloxy Phenyl group 4- phenethyl carbonyloxy phenyl group, 6-benzyloxy carbonyloxy-2-naphthyl group,
[0048]
4-phenylcarbonyloxyphenyl group, 4- (4′-methylphenyl) carbonyloxyphenyl group, 4- (2′-methylphenyl) carbonyloxyphenyl group, 4- (4′-chlorophenyl) carbonyloxyphenyl group, 4 -(2'-chlorophenyl) carbonyloxyphenyl group, 4-phenylcarbonyloxy-1-naphthyl group, 6-phenylcarbonyloxy-2-naphthyl group, 7-phenylcarbonyloxy-2-naphthyl group,
[0049]
4-methylthiophenyl group, 2-methylthiophenyl group, 2-ethylthiophenyl group, 3-ethylthiophenyl group, 4-n-propylthiophenyl group, 2-isopropylthiophenyl group, 4-n-butylthiophenyl group 2-isobutylthiophenyl group, 2-neopentylphenyl group, 4-n-hexylthiophenyl group, 4-n-octylthiophenyl group, 4-cyclohexylthiophenyl group,
4-benzylthiophenyl group, 3-benzylthiophenyl group, 2-benzylthiophenyl group, 4- (4′-chlorobenzylthio) phenyl group, 4-phenylthiophenyl group, 3-phenylthiophenyl group, 2- Phenylthiophenyl group, 4- (4′-methylphenylthio) phenyl group, 4- (4′-methoxyphenylthio) phenyl group, 4- (4′-chlorophenylthio) phenyl group, 2-ethylthio-1-naphthyl Group, 4-methylthio-1-naphthyl group, 6-ethylthio-2-naphthyl group, 6-phenylthio-2-naphthyl group,
[0050]
4-nitrophenyl group, 3-nitrophenyl group, 2-nitrophenyl group, 3,5-dinitrophenyl group, 4-nitro-1-naphthyl group, 4-formylphenyl group, 3-formylphenyl group, 2-formyl Phenyl group, 4-formyl-1-naphthyl group, 1-formyl-2-naphthyl group,
[0051]
4-fluorophenyl group, 3-fluorophenyl group, 2-fluorophenyl group, 4-chlorophenyl group, 3-chlorophenyl group, 2-chlorophenyl group, 4-bromophenyl group, 2-bromophenyl group, 4-chloro-1 -Naphthyl group, 4-chloro-2-naphthyl group, 6-bromo-2-naphthyl group, 2,3-difluorophenyl group, 2,4-difluorophenyl group, 2,5-difluorophenyl group, 2,6- Difluorophenyl group, 3,4-difluorophenyl group, 3,5-difluorophenyl group, 2,3-dichlorophenyl group, 2,4-dichlorophenyl group, 2,5-dichlorophenyl group, 2,6-dichlorophenyl group, 3, 4-dichlorophenyl group, 3,5-dichlorophenyl group, 2,5-dibromophenyl group, 2,4,6-trichloroph Group, 2,3,6-bromophenyl group, 2,4-dichloro-1-naphthyl group, 1,6-dichloro-2-naphthyl group,
[0052]
2-fluoro-4-methylphenyl group, 2-fluoro-5-methylphenyl group, 3-fluoro-2-methylphenyl group, 3-fluoro-4-methylphenyl group, 4-fluoro-2-methylphenyl group, 5-fluoro-2-methylphenyl group, 2-chloro-4-methylphenyl group, 2-chloro-5-methylphenyl group, 2-chloro-6-methylphenyl group, 3-chloro-2-methylphenyl group, 4-chloro-2-methylphenyl group, 4-chloro-3-methylphenyl group, 2-chloro-4,6-dimethylphenyl group, 2-fluoro-4-methoxyphenyl group, 2-fluoro-6-methoxyphenyl Group, 3-fluoro-4-ethoxyphenyl group, 5-chloro-2-methoxyphenyl group, 6-chloro-3-methoxyphenyl group, 5-chloro-2,4- Methoxyphenyl group, 2-chloro-4-nitrophenyl group, 4-chloro-2-nitrophenyl group,
[0053]
4-trifluoromethylphenyl group, 3-trifluoromethylphenyl group, 2-trifluoromethylphenyl group, 3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl group,
[0054]
4-pyrrolidinophenyl group, 4-piperidinophenyl group, 4-morpholinophenyl group, 4- (N-ethylpiperazino) phenyl group, 4-pyrrolidino-1-naphthyl group,
[0055]
4-aminophenyl group, 3-aminophenyl group, 2-aminophenyl group,
4- (N-methylamino) phenyl group, 3- (N-methylamino) phenyl group, 4- (N-ethylamino) phenyl group, 2- (N-isopropylamino) phenyl group, 4- (Nn) -Butylamino) phenyl group, 2- (Nn-butylamino) phenyl group, 4- (Nn-octylamino) phenyl group, 4- (Nn-dodecylamino) phenyl group, 4-N- Benzylaminophenyl group, 4-N-phenylaminophenyl group, 2-N-phenylaminophenyl group,
[0056]
4- (N, N-dimethylamino) phenyl group, 3- (N, N-dimethylamino) phenyl group, 4- (N, N-diethylamino) phenyl group, 2- (N, N-dimethylamino) phenyl group 2- (N, N-diethylamino) phenyl group, 4- (N, N-di-n-butylamino) phenyl group, 4- (N, N-di-n-hexylamino) phenyl group, 4- (N N-cyclohexyl-N-methylamino) phenyl group, 4- (N, N-diethylamino) -1-naphthyl group, 4- (N-benzyl-N-phenylamino) phenyl group, 4- (N, N-diphenyl) Amino) phenyl group, 4- [N, N-di (3′-methylphenyl) amino] phenyl group, 2- (N, N-diphenylamino) phenyl group,
[0057]
4-hydroxyphenyl group, 3-hydroxyphenyl group, 2-hydroxyphenyl group, 4-methyl-3-hydroxyphenyl group, 6-methyl-3-hydroxyphenyl group, 2-hydroxy-1-naphthyl group, 8-hydroxy -1-naphthyl group, 4-hydroxy-1-naphthyl group, 1-hydroxy-2-naphthyl group, 6-hydroxy-2-naphthyl group, 4-cyanophenyl group, 2-cyanophenyl group, 4-cyano-1 -A substituted or unsubstituted aryl group such as a naphthyl group and a 6-cyano-2-naphthyl group can be exemplified.
[0058]
In general formula (1), X¹~ X¹⁰Is a hydrogen atom, halogen atom, linear, branched or cyclic alkyl group, linear, branched or cyclic alkoxy group, substituted or unsubstituted aryl group, substituted or unsubstituted aryloxy group, nitro group, amino group, Alternatively, it represents a substituted amino group, preferably a hydrogen atom, a halogen atom (for example, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom), a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 10 carbon atoms (for example, methyl group, ethyl group) Group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, tert-pentyl group, n-hexyl group, cyclohexyl group, n-heptyl group Group, cyclohexylmethyl group, n-octyl group, tert-octyl group, 2-ethylhexyl group, n-decyl group, etc.),
[0059]
A linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms (for example, methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, isopropoxy group, n-butoxy group, isobutoxy group, sec-butoxy group, n-pentyloxy) Group, neopentyloxy group, n-hexyloxy group, cyclohexyloxy group, n-heptyloxy group, n-octyloxy group, 2-ethylhexyloxy group, n-decyloxy group, etc.),
[0060]
A substituted or unsubstituted aryl group having 4 to 20 carbon atoms (for example, phenyl group, 2-methylphenyl group, 3-methylphenyl group, 4-methylphenyl group, 4-ethylphenyl group, 4-n-propylphenyl group) 4-tert-butylphenyl group, 4-cyclohexylphenyl group, 4-cumylphenyl group, 4-n-octylphenyl group, 4-n-decylphenyl group, 4-n-tetradecylphenyl group, 3,4-dimethyl Phenyl group, 2-methoxyphenyl group, 4-methoxyphenyl group, 3-ethoxyphenyl group, 4-ethoxyphenyl group, 4-n-butoxyphenyl group, 4-n-hexyloxyphenyl group, 4-n-decyloxy Phenyl group, 4-n-tetradecyloxyphenyl group, 3-fluorophenyl group, 4-fluorophenyl group, 3-chloropheny Group, 4-chlorophenyl group, 3,5-dichlorophenyl group, 3-methyl-4-chlorophenyl group, 2-chloro-4-methoxyphenyl group, 4-phenylphenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 2-furyl group, 2-thienyl group, 3-thienyl group, 2-pyridyl group, 4-pyridyl group, etc.),
[0061]
C4-C20 substituted or unsubstituted aryloxy group (for example, phenyloxy group, 2-methylphenyloxy group, 3-methylphenyloxy group, 4-methylphenyloxy group, 4-ethylphenyloxy group, 4 -N-propylphenyloxy group, 4-tert-butylphenyloxy group, 4-cyclohexylphenyloxy group, 4-cumylphenyloxy group, 4-n-octylphenyloxy group, 4-n-decylphenyloxy group, 4-n-tetradecylphenyloxy group, 3,4-dimethylphenyloxy group, 2-methoxyphenyloxy group, 4-methoxyphenyloxy group, 3-ethoxyphenyloxy group, 4-ethoxyphenyloxy group, 4-n -Butoxyphenyloxy group, 4-n-hexyloxyphenyloxy group, 4-n-decyl Oxyphenyloxy group, 4-n-tetradecyloxyphenyloxy group, 3-fluorophenyloxy group, 4-fluorophenyloxy group, 3-chlorophenyloxy group, 4-chlorophenyloxy group, 3,5-dichlorophenyloxy group, 3-methyl-4-chlorophenyloxy group, 2-chloro-4-methoxyphenyloxy group, 4-phenylphenyloxy group, 1-naphthyloxy group, 2-naphthyloxy group, 2-furyloxy group, 2-thienyloxy Group, 3-thienyloxy group, 2-pyridyloxy group, 4-pyridyloxy group, etc.),
[0062]
Nitro group, amino group, or substituted amino group having 1 to 20 carbon atoms (for example, N-methylamino group, N-ethylamino group, Nn-butylamino group, N-cyclohexylamino group, Nn-octyl group) Amino group, N-benzylamino group, N-phenylamino group, N- (1-naphthyl) amino group, N, N-dimethylamino group, N, N-diethylamino group, N, N-di-n-butylamino Group, N, N-di-n-hexylamino group, N, N-di-n-decylamino group, N-methyl-N-phenylamino group, Nn-butyl-N-phenylamino group, N-benzyl -N-phenylamino group, N, N-diphenylamino group, N, N-di (4-methylphenyl) amino group, N, N-di (4-tert-butylphenyl) amino group, N-phenyl-N -(1-naphthyl) Amino group, N, N-di (1-naphthyl) amino group, N, N-di (2-naphthyl) amino group, etc.),
[0063]
More preferably, a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 16 carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 16 carbon atoms, or a nitro group An amino group or a substituted amino group having 1 to 16 carbon atoms,
[0064]
More preferably, a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, an aryl group having 6 to 16 carbon atoms, or an aryloxy group having 6 to 16 carbon atoms. , An amino group, or a substituted amino group having 1 to 16 carbon atoms.
[0065]
The organic electroluminescent device of the present invention is characterized in that at least one perylene-3,4-dicarboximide derivative is used. For example, a light-emitting component using a perylene-3,4-dicarboximide derivative as a luminescent component. When used for, it becomes possible to provide an organic electroluminescent element that emits yellow-red to red light that has high brightness and excellent durability, which is not conventionally used. Moreover, when a light emitting layer is formed in combination with other light emitting components, it is possible to provide an organic electroluminescent element that emits white light with high luminance and excellent durability.
[0066]
Specific examples of the compound A according to the present invention include the compounds shown in Table 1, but the present invention is not limited thereto.
[0067]
[Table 1]

[0068]
[Table 2]

[0069]
[Table 3]

[0070]
[Table 4]

[0071]
[Table 5]

[0072]
[Table 6]

[0073]
[Table 7]

[0074]
[Table 8]

[0075]
[Table 9]

[0076]
[Table 10]

[0077]
[Table 11]

[0078]
[Table 12]

[0079]
[Table 13]

[0080]
[Table 14]

[0081]
[Table 15]

[0082]
[Table 16]

[0083]
[Table 17]

[0084]
[Table 18]

[0085]
[Table 19]

[0086]
[Table 20]

[0087]
[Table 21]

[0088]
[Table 22]

[0089]
[Table 23]

[0090]
[Table 24]

[0091]
[Table 25]

[0092]
[Table 26]

[0093]
[Table 27]

[0094]
[Table 28]

[0095]
[Table 29]

[0096]
[Table 30]

[0097]
[Table 31]

[0098]
[Table 32]

[0099]
[Table 33]

[0100]
[Table 34]

[0101]
[Table 35]

[0102]
[Table 36]

[0103]
[Table 37]

[0104]
[Table 38]

[0105]
[Table 39]

[0106]
[Table 40]

[0107]
[Table 41]

[0108]
[Table 42]

[0109]
[Table 43]

[0110]
[Table 44]

[0111]
[Table 45]

[0112]
Compound A according to the present invention can be prepared, for example, by a method known per se [eg, Liebigs Ann., 1229 (1995), Bull. Chem. Soc. Jpn.,541575 (1981), the method described in JP 2000-511547 A].
[0113]
That is, for example, it can be produced by reacting a perylene-3,4-dicarboxylic anhydride derivative represented by the general formula (2) with an amine derivative represented by the general formula (3).
[0114]
[Formula 4]

[0115]
NH₂-R (3)
In the above formula (2) and (3), R and X¹~ X¹⁰Represents the same meaning as in the general formula (1).
[0116]
When the compound A according to the present invention, for example, the compound represented by the general formula (1) is used in an organic electroluminescence device, a recrystallization method, a column chromatography method, a purification method such as a sublimation purification method, or the like It is preferable to use a compound with increased purity in combination with the method.
[0117]
The organic electroluminescent element is usually formed by sandwiching at least one light emitting layer containing at least one light emitting component between a pair of electrodes. A hole injection / transport layer and / or an electron containing a hole injection / transport component as required in consideration of the functional level of the hole injection and hole transport, electron injection and electron transport of the compound used in the light emitting layer. An electron injecting and transporting layer containing an injecting and transporting component can also be provided.
[0118]
For example, when the hole injection function, the hole transport function and / or the electron injection function, and the electron transport function of the compound used in the light emitting layer are good, the light emitting layer is a hole injection transport layer and / or an electron injection transport layer. It can be set as the structure of the type | mold element which served as. Of course, depending on the case, it is also possible to adopt a configuration of a type element (single-layer type element) in which both the hole injection transport layer and the electron injection transport layer are not provided.
[0119]
In addition, each of the hole injecting and transporting layer, the electron injecting and transporting layer, and the light emitting layer may have a single layer structure or a multilayer structure, and the hole injecting and transporting layer and the electron injecting and transporting layer The layer having an injection function and the layer having a transport function can be separately provided.
[0120]
In the organic electroluminescent device of the present invention, the compound A according to the present invention is preferably used for a hole injection transport component, a light emission component or an electron injection transport component, more preferably used for a light emission component or an electron injection transport component, More preferably, it is used for the light emitting component.
[0121]
In the organic electroluminescent element of the present invention, the compound A according to the present invention may be used alone or in combination.
[0122]
The configuration of the organic electroluminescent device of the present invention is not particularly limited. For example, (A) anode / hole injection transport layer / light emitting layer / electron injection transport layer / cathode type device (FIG. 1), (B ) Anode / hole injection transport layer / light emitting layer / cathode type device (FIG. 2), (C) Anode / light emitting layer / electron injection transport layer / cathode type device (FIG. 3), (D) Anode / light emitting layer / cathode A mold element (FIG. 4) can be mentioned. Furthermore, (E) an anode / hole injection / transport layer / electron injection / transport layer / light emitting layer / electron injection / transport layer / cathode type device (FIG. 5), which is a type of device in which the light emitting layer is sandwiched between electron injection and transport layers. You can also The (D) type element configuration is of course a type of element in which a light emitting component is sandwiched between a pair of electrodes in a single layer form. Further, for example, (F) a hole injecting and transporting component, a light emitting component, and An element of a type sandwiched between a pair of electrodes in a single layer form in which an electron injecting and transporting component is mixed (FIG. 6), (G) In a single layer form in which a hole injecting and transporting component and a light emitting component are mixed, between a pair of electrodes. There is a sandwiched type element (FIG. 7), and (H) a type element (FIG. 8) sandwiched between a pair of electrodes in a single layer form in which a light emitting component and an electron injecting and transporting component are mixed.
[0123]
The organic electroluminescent device of the present invention is not limited to these device configurations, and each type of device can be provided with a plurality of hole injection / transport layers, light emitting layers, and electron injection / transport layers. In each type of device, a light emitting component is provided between the hole injecting and transporting layer and the light emitting layer, a mixed layer of the hole injecting and transporting component and the light emitting component, and / or between the light emitting layer and the electron injecting and transporting layer. And a mixed layer of electron injecting and transporting components can be provided.
[0124]
A more preferable configuration of the organic electroluminescent element is (A) type element, (B) type element, (C) type element, (E) type element, (F) type element, (G) type element or (H) type. More preferably, it is an (A) type element, a (B) type element, a (C) type element or a (F) type element.
[0125]
The organic electroluminescent device of the present invention will be described with (A) anode / hole injection transport layer / light emitting layer / electron injection transport layer / cathode type device shown in FIG. 1 as a representative example.
In FIG. 1, 1 is a substrate, 2 is an anode, 3 is a hole injection / transport layer, 4 is a light emitting layer, 5 is an electron injection / transport layer, 6 is a cathode, and 7 is a power source.
[0126]
The organic electroluminescent element of the present invention is preferably supported by the substrate 1, and the substrate is not particularly limited, but is preferably transparent or translucent, such as a glass plate or a transparent plastic sheet. (For example, sheets of polyester, polycarbonate, polysulfone, polymethyl methacrylate, polypropylene, polyethylene, etc.), translucent plastic sheets, quartz, transparent ceramics, or composite sheets that combine these may be mentioned.
Furthermore, for example, a color filter film, a color conversion film, and a dielectric reflection film can be combined with the substrate to control the emission color.
[0127]
As the anode 2, it is preferable to use a metal, an alloy or an electrically conductive compound having a relatively large work function as an electrode material.
[0128]
Examples of the electrode material used for the anode include gold, platinum, silver, copper, cobalt, nickel, palladium, vanadium, tungsten, tin oxide, zinc oxide, ITO (indium tin oxide), polythiophene, and polypyrrole. be able to. These electrode materials may be used alone or in combination.
[0129]
For the anode, these electrode materials can be formed on the substrate by a method such as vapor deposition or sputtering.
[0130]
Further, the anode may have a single layer structure or a multilayer structure.
The sheet electrical resistance of the anode is preferably set to several hundred Ω / □ or less, more preferably about 5 to 50 Ω / □.
[0131]
The thickness of the anode is generally about 5 to 1000 nm, more preferably about 10 to 500 nm, although it depends on the material of the electrode substance used.
[0132]
The hole injection transport layer 3 is a layer containing a compound having a function of facilitating the injection of holes from the anode and a function of transporting the injected holes.
[0133]
The hole injecting and transporting layer can be formed using at least one compound A according to the present invention and / or another compound having a hole injecting and transporting function.
Examples of other compounds having a hole injection / transport function used in the present invention include phthalocyanine derivatives, triarylmethane derivatives, triarylamine derivatives, oxazole derivatives, hydrazone derivatives, stilbene derivatives, pyrazoline derivatives, polysilane derivatives, polyphenylene vinylenes, and the like. Examples thereof include polythiophene and derivatives thereof, and poly-N-vinylcarbazole derivatives. Among these, triarylamine derivatives, polythiophene and derivatives thereof, and poly-N-vinylcarbazole derivatives are more preferable.
In addition, the compound which has a hole injection transport function may be used individually, or may be used together.
[0134]
Specific examples of the triarylamine derivative include 4,4′-bis [N-phenyl-N- (4 ″ -methylphenyl) amino] biphenyl, 4,4′-bis [N-phenyl-N- (3 ″). -Methylphenyl) amino] biphenyl, 4,4'-bis [N-phenyl-N- (3 "-methoxyphenyl) amino] biphenyl, 4,4'-bis [N-phenyl-N- (1" -naphthyl) ) Amino] biphenyl, 3,3'-dimethyl-4,4'-bis [N-phenyl-N- (3 "-methylphenyl) amino] biphenyl, 1,1-bis [4 '-[N, N- Di (4 "-methylphenyl) amino] phenyl] cyclohexane, 9,10-bis [N- (4'-methylphenyl) -N- (4" -n-butylphenyl) amino] phenanthrene, 3,8-bis (N, N-Dife Nylamino) -6-phenylphenanthridine, 4-methyl-N, N-bis [4 ", 4" '-bis [N', N'-di (4-methylphenyl) amino] biphenyl-4-yl] Aniline, N, N′-bis [4- (diphenylamino) phenyl] -N, N′-diphenyl-1,3-diaminobenzene, N, N′-bis [4- (diphenylamino) phenyl] -N, N′-diphenyl-1,4-diaminobenzene, 5,5 ″ -bis [4- (bis [4-methylphenyl] amino) phenyl] -2,2 ′: 5 ′, 2 ″ -terthiophene, 1, 3,5-tris (diphenylamino) benzene, 4,4 ′, 4 ″ -tris (N-carbazolyl) triphenylamine, 4,4 ′, 4 ″ -tris [N- (3 ″ ′-methylphenyl)- N-phenylamino) trife 4,4 ′, 4 ″ -tris [N, N-bis (4 ″ ′-tert-butylbiphenyl-4 ″ ″-yl) amino] triphenylamine, 1,3,5-tris [N- ( And 4'-diphenylaminophenyl) -N-phenylaminobenzene.
[0135]
When the compound A according to the present invention is used in combination with another compound having a hole injecting and transporting function, the proportion of the compound A according to the present invention in the hole injecting and transporting layer is preferably 0.1 to 40% by weight. Prepare to the extent.
[0136]
The light emitting layer 4 is a layer containing a compound having a function of injecting holes and electrons, a function of transporting them, and a function of generating excitons by recombination of holes and electrons.
The light emitting layer is composed of the compound A according to the present invention and / or other compounds having a light emitting function, for example, acridone derivatives, quinacridone derivatives, diketopyrrolopyrrole derivatives, polycyclic aromatic compounds, triarylamine derivatives, organometallic complexes, stilbenes. Derivatives, coumarin derivatives, pyran derivatives [e.g. DCM1, DCM2], oxazone derivatives [e.g. Nile Red], benzothiazole derivatives, benzoxazole derivatives, benzimidazole derivatives, pyrazine derivatives, cinnamic acid ester derivatives, poly-N-vinyl Carbazole and its derivatives, polythiophene and its derivatives, polyphenylene and its derivatives, polyfluorene and its derivatives, polyphenylene vinylene and its derivatives, polybiphenylene vinylene and its derivatives, poly Over phenylene vinylene and derivatives thereof, poly naphthylene vinylene and derivatives thereof, poly (thienylene vinylene) and derivatives thereof, etc., it can be formed using at least one.
[0137]
Polycyclic aromatic compounds include rubrene, anthracene, tetracene, pyrene, perylene, chrysene, decacyclene, coronene, tetraphenylcyclopentadiene, pentaphenylcyclopentadiene, 9,10-diphenylanthracene, 9,10-bis (phenylethynyl) Mention may be made of anthracene, 1,4-bis (9′-ethynylanthracenyl) benzene, and 4,4′-bis (9 ″ -ethynylanthracenyl) biphenyl.
[0138]
Examples of the triarylamine derivative include the compounds described above as the compound having a hole injecting and transporting function.
[0139]
Examples of organometallic complexes include tris (8-quinolinolato) aluminum, bis (10-benzo [h] quinolinolato) beryllium, zinc salt of 2- (2′-hydroxyphenyl) benzoxazole, 2- (2′-hydroxyphenyl) A zinc salt of benzothiazole, a zinc salt of 4-hydroxyacridine, a zinc salt of 3-hydroxyflavone, a beryllium salt of 5-hydroxyflavone, and an aluminum salt of 5-hydroxyflavone.
[0140]
Examples of the stilbene derivative include 1,1,4,4-tetraphenyl-1,3-butadiene, 4,4′-bis (2,2-diphenylvinyl) biphenyl, 4,4′-bis [(1,1, 2-triphenyl) ethenyl] biphenyl.
[0141]
Coumarin derivatives include Coumarin 1, Coumarin 6, Coumarin 7, Coumarin 30, Coumarin 106, Coumarin 138, Coumarin 151, Coumarin 152, Coumarin 153, Coumarin 307, Coumarin 311, Coumarin 314, Coumarin 334, Coumarin 338, Coumarin 343, Mention can be made of Coumarin 500.
[0142]
In the organic electroluminescent element of the present invention, the light emitting layer preferably contains the compound A according to the present invention.
When the compound A according to the present invention is used in combination with a compound having another light emitting function, the proportion of the compound A according to the present invention in the light emitting layer is preferably about 0.001 to 99.999% by weight, more preferably Is about 0.01 to 99.99% by weight, more preferably about 0.1 to 99.9% by weight.
[0143]
As the compound having another light emitting function used in the present invention, a light emitting organometallic complex or a triarylamine derivative is more preferable.
For example, J. Appl. Phys.,653610 (1989) and Japanese Patent Application Laid-Open No. 5-214332, the light emitting layer can be composed of a host compound and a guest compound (dopant).
[0144]
The light emitting layer can be formed by using the compound A according to the present invention as a host compound, and further, the light emitting layer can also be formed by using it as a guest compound.
When the compound A according to the present invention is used as a guest compound to form a light emitting layer, the light emitting organometallic complex or the triarylamine derivative is more preferable as the host compound.
[0145]
In this case, the compound represented by the general formula (1) is preferably about 0.001 to 40% by weight, more preferably 0.01 to 30% with respect to the light-emitting organometallic complex or the triarylamine derivative. About 0.1% by weight, particularly preferably about 0.1 to 20% by weight is used.
[0146]
Although it does not specifically limit as a luminescent organometallic complex used together with the compound A which concerns on this invention, A luminescent organoaluminum complex is preferable and the luminescent organoaluminum which has a substituted or unsubstituted 8-quinolinolato ligand. More preferred are complexes.
[0147]
As a preferable luminescent organometallic complex, the luminescent organoaluminum complex represented by general formula (a)-general formula (c) can be mentioned, for example.
(Q)₃-Al (a)
(Wherein Q represents a substituted or unsubstituted 8-quinolinolate ligand)
(Q)₂-Al-OL (b)
(In the formula, Q represents a substituted 8-quinolinolate ligand, OL represents a phenolate ligand, and L represents a hydrocarbon group having 6 to 24 carbon atoms including a phenyl moiety)
(Q)₂-Al-O-Al- (Q)₂ (C)
(Wherein Q represents a substituted 8-quinolinolate ligand)
[0148]
Specific examples of the luminescent organoaluminum complex represented by the general formula (a) include tris (8-quinolinolato) aluminum, tris (4-methyl-8-quinolinolato) aluminum, and tris (5-methyl-8-quinolinolato). Examples thereof include aluminum, tris (3,4-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum, tris (4,5-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum, and tris (4,6-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum.
[0149]
Specific examples of the light-emitting organoaluminum complex represented by the general formula (b) include bis (2-methyl-8-quinolinolato) (phenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2-methylphenol). Lato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (3-methylphenolato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-methylphenolato) aluminum, bis (2-methyl-8- Quinolinolato) (2-phenylphenolato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (3-phenylphenolato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolato) aluminum, bis (2-Methyl-8-quinolinolate) (2,3-dimethylphenol Norato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2,6-dimethylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (3,4-dimethylphenolato) aluminum, bis (2- Methyl-8-quinolinolato) (3,5-dimethylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (3,5-di-tert-butylphenolato) aluminum, bis (2-methyl-8- Quinolinolate) (2,6-diphenylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolate) (2,4,6-triphenylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2, 4,6-trimethylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolino) ) (2,4,5,6-tetramethylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (1-naphtholato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2-naphtholate) ) Aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) (2-phenylphenolate) aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) (3-phenylphenolato) aluminum, bis (2,4 -Dimethyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolato) aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) (3,5-dimethylphenolato) aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) ) (3,5-di-tert-butylphenolate) aluminum Can.
[0150]
Specific examples of the light-emitting organoaluminum complex represented by the general formula (c) include bis (2-methyl-8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2-methyl-8-quinolinolato) aluminum, bis ( 2,4-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum, bis (2-methyl-4-ethyl-8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo- Bis (2-methyl-4-ethyl-8-quinolinolato) aluminum, bis (2-methyl-4-methoxy-8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2-methyl-4-methoxy-8-quinolinolato) Aluminum, bis (2-methyl-5-cyano-8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo- Bis (2-methyl-5-cyano-8-quinolinolato) aluminum, bis (2-methyl-5-trifluoromethyl-8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2-methyl-5-trifluoromethyl- And 8-quinolinolato) aluminum.
The luminescent organometallic complex may be used alone or in combination.
[0151]
Further, the triarylamine derivative used in combination with the compound A according to the present invention is not particularly limited. For example, the compound described above as a compound having a hole injecting and transporting function can be exemplified. The reelamine derivatives may be used alone or in combination.
[0152]
The electron injection / transport layer 5 is a layer containing a compound having a function of facilitating injection of electrons from the cathode and a function of transporting injected electrons.
The electron injecting and transporting layer is composed of the compound A according to the present invention and / or another compound having an electron injecting and transporting function (for example, organometallic complex [for example, tris (8-quinolinolato) aluminum, bis (10-benzo [h] quinolinolato ) Beryllium, beryllium salt of 5-hydroxyflavone, aluminum salt of 5-hydroxyflavone], oxadiazole derivative [for example, 1,3-bis [5 ′-(p-tert-butylphenyl) -1,3,4 -Oxadiazol-2′-yl] benzene], triazole derivatives [eg 3- (4′-tert-butylphenyl) -4-phenyl-5- (4 ″ -biphenyl) -1,2,4-triazole ], Triazine derivatives, perylene derivatives, quinoline derivatives, quinoxaline derivatives, diphenylquinone derivatives, nitro-substituted fluoresceins Emissions derivatives, thiopyran dioxide derivatives) can be formed using at least one kind of.
In the organic electroluminescent element of the present invention, the electron injection / transport layer preferably contains the compound A according to the present invention.
[0153]
When the compound A according to the present invention is used in combination with another compound having an electron injecting and transporting function, the proportion of the compound A according to the present invention in the electron injecting and transporting layer is preferably 0.1% by weight or more, more preferably Is about 0.1 to 40% by weight, more preferably about 0.2 to 30% by weight, and particularly preferably about 0.5 to 20% by weight.
[0154]
In the present invention, the compound A according to the present invention and an organometallic complex [for example, compounds represented by the general formula (a) to the general formula (c)] are used in combination to form an electron injecting and transporting layer. preferable.
[0155]
As the cathode 6, it is preferable to use a metal, an alloy or an electrically conductive compound having a relatively small work function as an electrode material.
Examples of electrode materials used for the cathode include lithium, lithium-indium alloy, sodium, sodium-potassium alloy, calcium, magnesium, magnesium-silver alloy, magnesium-indium alloy, indium, ruthenium, titanium, manganese, yttrium, and aluminum. And an aluminum-lithium alloy, an aluminum-calcium alloy, an aluminum-magnesium alloy, and a graphite thin film. These electrode materials may be used alone or in combination.
[0156]
For the cathode, these electrode materials can be formed on the electron injecting and transporting layer by a method such as vapor deposition, sputtering, ionized vapor deposition, ion plating, or cluster ion beam.
The cathode may have a single layer structure or a multilayer structure.
[0157]
The sheet electrical resistance of the cathode is preferably set to several hundred Ω / □ or less.
[0158]
The thickness of the cathode is generally about 5 to 1000 nm, more preferably about 10 to 500 nm, although it depends on the material of the electrode substance used.
[0159]
In order to efficiently extract light emitted from the organic electroluminescence device, it is preferable that at least one of the anode and the cathode is transparent or translucent, and in general, the anode has a transmittance of 70% or more so that the transmittance of emitted light is 70% or more. It is more preferable to set the material and thickness.
[0160]
Moreover, in the organic electroluminescent element of this invention, the singlet oxygen quencher may contain in at least one layer.
[0161]
The singlet oxygen quencher is not particularly limited, and examples thereof include rubrene, nickel complex, diphenylisobenzofuran and the like, and rubrene is particularly preferable.
[0162]
The layer containing the singlet oxygen quencher is not particularly limited, but is preferably a light emitting layer or a hole injection / transport layer, and more preferably a hole injection / transport layer. For example, when a singlet oxygen quencher is contained in the hole injecting and transporting layer, it may be uniformly contained in the hole injecting and transporting layer, and a layer adjacent to the hole injecting and transporting layer (for example, a light emitting layer, You may make it contain in the vicinity of the electron injection transport layer which has a light emission function.
[0163]
The content of the singlet oxygen quencher is 0.01 to 50% by weight, preferably 0.05 to 30% by weight, based on the total amount constituting the layer to be contained (for example, hole injection transport layer). Preferably, it is 0.1 to 20% by weight.
[0164]
The method for forming the hole injecting and transporting layer, the light emitting layer, and the electron injecting and transporting layer is not particularly limited. For example, the vacuum deposition method, ionization deposition method, solution coating method (for example, spin coating method, casting method, dip method) It can be produced by forming a thin film by a coating method, a bar coating method, a roll coating method, a Langmuir / blossette method, an ink jet method, or the like.
[0165]
When forming each layer by vacuum deposition, the conditions for vacuum deposition are not particularly limited.^-5It is preferable to carry out under a vacuum of about Torr or less, at a boat temperature (deposition source temperature) of about 50 to 600 ° C., a substrate temperature of about −50 to 300 ° C., and a deposition rate of about 0.005 to 50 nm / sec. .
[0166]
In this case, an organic electroluminescent device having more excellent characteristics can be produced by continuously forming each layer such as a hole injecting and transporting layer, a light emitting layer, and an electron injecting and transporting layer under a vacuum.
[0167]
When each layer such as a hole injection transport layer, a light emitting layer, and an electron injection transport layer is formed using a plurality of compounds by a vacuum deposition method, the temperature of each boat containing the compounds is individually controlled and co-deposited. It is preferable.
[0168]
When each layer is formed by a solution coating method, a component for forming each layer or its component and a binder resin are dissolved or dispersed in a solvent to obtain a coating solution.
[0169]
Examples of the binder resin that can be used for each of the hole injection transport layer, the light emitting layer, and the electron injection transport layer include poly-N-vinylcarbazole, polyarylate, polystyrene, polyester, polysiloxane, polymethyl acrylate, and polymethyl methacrylate. , Polyether, polycarbonate, polyamide, polyimide, polyamideimide, polyparaxylene, polyethylene, polyethylene ether, polypropylene ether, polyphenylene oxide, polyether sulfone, polyaniline and derivatives thereof, polythiophene and derivatives thereof, polyphenylene vinylene and derivatives thereof, polyfluorene And high molecular compounds such as polythienylene vinylene and derivatives thereof. Binder resins may be used alone or in combination.
[0170]
When each layer is formed by a solution coating method, a component for forming each layer or its component and a binder resin are dissolved or dispersed in an appropriate organic solvent and / or water to form a coating solution. A thin film can be formed.
[0171]
Examples of the organic solvent include hydrocarbon solvents such as hexane, octane, decane, toluene, xylene, ethylbenzene, and 1-methylnaphthalene; ketone solvents such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, and cyclohexanone; dichloromethane, chloroform, tetra Halogenated hydrocarbon solvents such as chloromethane, dichloroethane, trichloroethane, tetrachloroethane, chlorobenzene, dichlorobenzene, chlorotoluene; ester solvents such as ethyl acetate, butyl acetate, amyl acetate; methanol, ethanol, propanol, butanol, pentanol , Alcohol solvents such as hexanol, cyclohexanol, methyl cellosolve, ethyl cellosolve, ethylene glycol, dibutyl ether, tetrahydride Ether solvents such as furan, dioxane, anisole; N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, 1-methyl-2-pyrrolidone, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, dimethyl sulfoxide And polar solvents such as
[0172]
The dispersing method is not particularly limited, and for example, it can be dispersed in the form of fine particles using a ball mill, a sand mill, a paint shaker, an attritor, a homogenizer, or the like.
[0173]
The concentration of the coating solution is not particularly limited, and can be set to a concentration range suitable for producing a desired thickness by a coating method to be carried out, generally about 0.1 to 50% by weight, The solution concentration is preferably about 1 to 30% by weight.
[0174]
In the case of using a binder resin, the amount of use is not particularly limited, but generally, the amount of each component (in the case of forming a single-layer element, the total amount of each component) is not limited. ), About 5 to 99.9% by weight, preferably about 10 to 99% by weight, more preferably about 15 to 90% by weight.
[0175]
The thicknesses of the hole injecting and transporting layer, the light emitting layer, and the electron injecting and transporting layer are not particularly limited, but are generally preferably set to about 5 nm to 5 μm.
[0176]
A protective layer (sealing layer) is provided for the purpose of preventing contact with oxygen, moisture, or the like on the manufactured element, and the element is made of, for example, paraffin, liquid paraffin, silicon oil, fluorocarbon oil, zeolite-containing fluorocarbon. It can be protected by enclosing it in an inert substance such as oil.
[0177]
Examples of the material used for the protective layer include organic polymer materials (for example, fluorinated resin, epoxy resin, silicone resin, epoxy silicone resin, polystyrene, polyester, polycarbonate, polyamide, polyimide, polyamideimide, polyparaxylene, polyethylene) Polyphenylene oxide), inorganic materials (eg, diamond thin film, amorphous silica, electrically insulating glass, metal oxide, metal nitride, metal carbonide, metal sulfide), and photo-curing resin. The materials used for the protective layer may be used alone or in combination. The protective layer may have a single layer structure or a multilayer structure.
[0178]
Further, for example, a metal oxide film (for example, an aluminum oxide film) or a metal fluoride film can be provided on the electrode as a protective film.
[0179]
Further, for example, an interface layer (intermediate layer) made of, for example, an organic phosphorus compound, polysilane, an aromatic amine derivative, a phthalocyanine derivative (for example, copper phthalocyanine), or carbon can be provided on the surface of the anode.
Furthermore, the surface of an electrode, for example, an anode, can be used by treating the surface with, for example, an acid, ammonia / hydrogen peroxide, or plasma.
[0180]
The organic electroluminescent element of the present invention is generally used as a direct current drive type element, but can also be used as a pulse drive type or alternating current drive type element.
The applied voltage is generally about 2 to 30V.
The organic electroluminescent element of the present invention can be used for, for example, a panel type light source, various light emitting elements, various display elements, various labels, various sensors, and the like.
[0181]
【Example】
EXAMPLES Hereinafter, although an Example demonstrates this invention further in detail, this invention is not limited at all by these.
[0182]
Example 1
A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas, further washed with UV / ozone, fixed to the substrate holder of the vapor deposition apparatus, and then the vapor deposition tank was set to 3 × 10.^-6The pressure was reduced to Torr.
First, 4,4′-bis [N-phenyl-N- (3 ″ -methylphenyl) amino] biphenyl was deposited on the ITO transparent electrode to a thickness of 75 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec. A hole injection transport layer was obtained.
Subsequently, tris (8-quinolinolato) aluminum and the compound of Exemplified Compound No. 1 were co-deposited on the film to a thickness of 50 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec (weight ratio 100: 0.5). And a light emitting layer.
[0183]
Next, tris (8-quinolinolato) aluminum was deposited to a thickness of 50 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec to form an electron injecting and transporting layer. Further, magnesium and silver were co-deposited to a thickness of 200 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec (weight ratio 10: 1) to form a cathode, thereby producing an organic electroluminescent device. In addition, vapor deposition was implemented, maintaining the pressure reduction state of a vapor deposition tank.
When a DC voltage of 12 V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, 56 mA / cm was obtained.²Current flowed. Luminance 2340cd / m²Yellow-red light emission was confirmed.
[0184]
(Examples 2 to 25)
In Example 1, instead of using the compound of exemplary compound number 1 in the formation of the light emitting layer, the compound of exemplary compound number 2 (Example 2), the compound of exemplary compound number 5 (Example 3), the exemplary compound number Compound 42 (Example 4), Compound No. 53 (Example 5), Compound No. 55 (Example 6), Compound No. 58 (Example 7), Example No. 60 Compound (Example 8), Compound of Example Compound No. 65 (Example 9), Compound of Example Compound No. 70 (Example 10), Compound of Example Compound No. 101 (Example 11), Compound of Example Compound No. 122 ( Example 12), compound of Exemplified Compound No. 128 (Example 13), compound of Exemplified Compound No. 135 (Example 14), compound of Exemplified Compound No. 142 (Example 15), Exemplified Compound No. 147 (Example 16), Example Compound No. 150 (Example 17), Example Compound No. 158 (Example 18), Example Compound No. 166 (Example 19), Example Compound Compound No. 170 (Example 20), Compound No. 185 (Example 21), Example No. 191 (Example 22), Example No. 201 (Example 23), Example No. 206 Compound of Example Compound No. 213 (Example 25), Compound of Example Compound No. 227 (Example 26), Compound of Example Compound No. 256 (Example 27), Compound of Example Compound No. 260 Example 28, Compound of Example Compound No. 263 (Example 29), Compound of Example Compound No. 268 (Example 30), Example Compound No. 274 (Example 31), Example Compound No. 281 (Example 32), Example Compound No. 283 (Example 33), Example Compound No. 294 (Example 34), Example Compound No. 298 The organic electroluminescent element was prepared by the method described in Example 1 except that the compound of Example Compound No. 303 (Example 36), the compound of Example Compound No. 303 (Example 36), and the compound of Example Compound No. 307 (Example 37) were used. Produced.
When a DC voltage of 12 V was applied to each element in a dry atmosphere, yellow-red to red light emission was confirmed. Further, the characteristics were examined, and the results are shown in Table 2.
[0185]
(Comparative Example 1)
In Example 1, when the light emitting layer was formed, the compound of Exemplified Compound No. 1 was not used, but only tris (8-quinolinolato) aluminum was used for vapor deposition to a thickness of 50 nm to obtain a light emitting layer. An organic electroluminescent element was produced by the method described in Example 1.
When a DC voltage of 12 V was applied to the device in a dry atmosphere, green light emission was confirmed. Further, the characteristics were examined, and the results are shown in Table 2.
[0186]
(Comparative Example 2)
In Example 1, perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid-bis (2 ′, 6′-diisopropylanilide) was used instead of the compound of Exemplified Compound No. 1 in forming the light emitting layer. Except for the above, an organic electroluminescent element was produced by the method described in Example 1.
When a DC voltage of 12 V was applied to this device in a dry atmosphere, yellow-red light emission was confirmed. Further, the characteristics were examined, and the results are shown in Table 2.
[0187]
[Table 46]

[0188]
[Table 47]

[0189]
(Example 38)
A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas, further washed with UV / ozone, fixed to the substrate holder of the vapor deposition apparatus, and then the vapor deposition tank was set to 3 × 10.^-6The pressure was reduced to Torr.
First, 4,4′-bis [N-phenyl-N- (3 ″ -methylphenyl) amino] biphenyl was deposited on the ITO transparent electrode to a thickness of 75 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec. A hole injection transport layer was obtained.
Then, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2-phenylphenolate) aluminum and the compound of Exemplified Compound No. 3 were further deposited thereon from a different vapor deposition source to a thickness of 50 nm at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec. Were co-evaporated (weight ratio 100: 1.0) to form a light emitting layer.
[0190]
Next, tris (8-quinolinolato) aluminum was deposited to a thickness of 50 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec to form an electron injecting and transporting layer.
Furthermore, magnesium and silver were co-deposited to a thickness of 200 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec (weight ratio 10: 1) to form a cathode, thereby producing an organic electroluminescent device. In addition, vapor deposition was implemented, maintaining the pressure reduction state of a vapor deposition tank.
When a DC voltage of 12 V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, 58 mA / cm.²Current flowed. Luminance 2280cd / m²Yellow-red light emission was confirmed.
[0191]
(Example 39)
A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas, further washed with UV / ozone, fixed to the substrate holder of the vapor deposition apparatus, and then the vapor deposition tank was set to 3 × 10.^-6The pressure was reduced to Torr.
First, 4,4′-bis [N-phenyl-N- (3 ″ -methylphenyl) amino] biphenyl was deposited on the ITO transparent electrode to a thickness of 75 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec. An injection transport layer was obtained.
Subsequently, bis (2-methyl-8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2-methyl-8-quinolinolato) aluminum and the compound of Exemplified Compound No. 144 were deposited from different deposition sources at a deposition rate of 0. Co-evaporated to a thickness of 50 nm at a rate of 2 nm / sec (weight ratio 100: 2.0) to obtain a light emitting layer.
[0192]
Next, tris (8-quinolinolato) aluminum was deposited to a thickness of 50 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec to form an electron injecting and transporting layer.
Furthermore, magnesium and silver were co-deposited to a thickness of 200 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec (weight ratio 10: 1) to form a cathode, thereby producing an organic electroluminescent device. In addition, vapor deposition was implemented, maintaining the pressure reduction state of a vapor deposition tank.
When a DC voltage of 12 V was applied to the produced organic electroluminescent device in a dry atmosphere, 57 mA / cm²Current flowed. Luminance 2300cd / m²Yellow-red light emission was confirmed.
[0193]
(Example 40)
A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas, further washed with UV / ozone, fixed to the substrate holder of the vapor deposition apparatus, and then the vapor deposition tank was set to 3 × 10.^-6The pressure was reduced to Torr.
First, 4,4′-bis [N-phenyl-N- (3 ″ -methylphenyl) amino] biphenyl was deposited on the ITO transparent electrode to a thickness of 75 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec. A hole injection transport layer was obtained.
[0194]
Subsequently, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum and the compound of Exemplified Compound No. 159 are then added from different deposition sources. The light emitting layer was co-deposited to a thickness of 50 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec (weight ratio 100: 4.0). Next, tris (8-quinolinolato) aluminum was deposited to a thickness of 50 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec to form an electron injecting and transporting layer.
Furthermore, magnesium and silver were co-deposited to a thickness of 200 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec (weight ratio 10: 1) to form a cathode, thereby producing an organic electroluminescent device. In addition, vapor deposition was implemented, maintaining the pressure reduction state of a vapor deposition tank.
When a DC voltage of 12 V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, 60 mA / cm was obtained.²Current flowed. Luminance 2250cd / m²Yellow-red light emission was confirmed.
[0195]
(Example 41)
A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas, further washed with UV / ozone, fixed to the substrate holder of the vapor deposition apparatus, and then the vapor deposition tank was set to 3 × 10.^-6The pressure was reduced to Torr.
First, 4,4′-bis [N-phenyl-N- (3 ″ -methylphenyl) amino] biphenyl was deposited on the ITO transparent electrode to a thickness of 75 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec. A hole injection transport layer was obtained.
Subsequently, tris (8-quinolinolato) aluminum and the compound of Exemplified Compound No. 215 were co-deposited on the layer to a thickness of 50 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec (weight ratio 100: 1.0). And a light emitting layer also serving as an electron injecting and transporting layer.
Furthermore, magnesium and silver were co-deposited to a thickness of 200 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec (weight ratio 10: 1) to form a cathode, thereby producing an organic electroluminescent device. In addition, vapor deposition was implemented, maintaining the pressure reduction state of a vapor deposition tank.
When a DC voltage of 12 V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, 58 mA / cm.²Current flowed. Luminance 2220cd / m²Yellow-red light emission was confirmed.
[0196]
(Example 42)
A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas, further washed with UV / ozone, fixed to the substrate holder of the vapor deposition apparatus, and then the vapor deposition tank was set to 3 × 10.^-6The pressure was reduced to Torr.
First, 4,4′-bis [N-phenyl-N- (3 ″ -methylphenyl) amino] biphenyl was deposited on the ITO transparent electrode to a thickness of 75 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec. A hole injection transport layer was obtained.
Subsequently, 1,1,4,4-tetraphenyl-1,3-butadiene was vapor-deposited thereon to a thickness of 50 nm at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec to form a light emitting layer.
[0197]
Subsequently, tris (8-quinolinolato) aluminum and the compound of Exemplified Compound No. 52 were co-deposited on the layer to a thickness of 50 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec (weight ratio 100: 4.0). And an electron injecting and transporting layer.
Furthermore, magnesium and silver were co-deposited to a thickness of 200 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec (weight ratio 10: 1) to form a cathode, thereby producing an organic electroluminescent device. In addition, vapor deposition was implemented, maintaining the pressure reduction state of a vapor deposition tank.
When a DC voltage of 14 V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, 52 mA / cm was obtained.²Current flowed. Luminance 2160cd / m²Blue emission was confirmed.
[0198]
(Example 43)
A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas, further washed with UV / ozone, fixed to the substrate holder of the vapor deposition apparatus, and then the vapor deposition tank was set to 3 × 10.^-6The pressure was reduced to Torr.
First, 4,4′-bis [N-phenyl-N- (1 ″ -naphthyl) amino] biphenyl was deposited on the ITO transparent electrode to a thickness of 75 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec. An injection transport layer was obtained.
Subsequently, tris (8-quinolinolato) aluminum and the compound of Exemplified Compound No. 203 were co-deposited on the layer to a thickness of 50 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec (weight ratio 100: 1.0). And a light emitting layer.
[0199]
Subsequently, 1,3-bis [5 ′-(p-tert-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazol-2′-yl] benzene was deposited thereon at a deposition rate of 0.2 nm / sec. Vapor deposition was performed to a thickness of 50 nm to form an electron injecting and transporting layer.
Furthermore, magnesium and silver were co-deposited to a thickness of 200 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec (weight ratio 10: 1) to form a cathode, thereby producing an organic electroluminescent device. In addition, vapor deposition was implemented, maintaining the pressure reduction state of a vapor deposition tank.
When a direct current voltage of 14 V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, 47 mA / cm.²Current flowed. Luminance 2060cd / m²Yellow-red light emission was confirmed.
[0200]
(Example 44)
A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas, further washed with UV / ozone, fixed to the substrate holder of the vapor deposition apparatus, and then the vapor deposition tank was set to 3 × 10.^-6The pressure was reduced to Torr.
First, 4,4 ′, 4 ″ -tris [N- (3 ″ ′-methylphenyl) -N-phenylamino] triphenylamine is deposited on the ITO transparent electrode at a deposition rate of 0.1 nm / sec to a thickness of 50 nm. The first hole injecting and transporting layer was deposited.
Next, 4,4′-bis [N-phenyl-N- (1 ″ -naphthyl) amino] biphenyl and the compound of Exemplified Compound No. 258 were transferred from different deposition sources at a deposition rate of 0.2 nm / sec and a thickness of 20 nm. Then, it was co-evaporated (weight ratio 100: 10) to form a light emitting layer that also served as the second hole injection transport layer.
[0201]
Next, tris (8-quinolinolato) aluminum was deposited thereon to a thickness of 50 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec to form an electron injecting and transporting layer.
Furthermore, magnesium and silver were co-deposited to a thickness of 200 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec (weight ratio 10: 1) to form a cathode, thereby producing an organic electroluminescent device. In addition, vapor deposition was implemented, maintaining the pressure reduction state of a vapor deposition tank.
When a direct current voltage of 15 V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, 65 mA / cm was obtained.²Current flowed. Luminance 3170cd / m²Yellow-red light emission was confirmed.
[0202]
(Example 45)
A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas, further washed with UV / ozone, fixed to the substrate holder of the vapor deposition apparatus, and then the vapor deposition tank was set to 3 × 10.^-6The pressure was reduced to Torr.
First, 4,4 ′, 4 ″ -tris [N- (3 ″ ′-methylphenyl) -N-phenylamino] triphenylamine is deposited on the ITO transparent electrode at a deposition rate of 0.1 nm / sec to a thickness of 50 nm. The first hole injecting and transporting layer was deposited.
Next, 4,4′-bis [N-phenyl-N- (1 ″ -naphthyl) amino] biphenyl and the compound of Exemplified Compound No. 54 were deposited from different deposition sources at a deposition rate of 0.2 nm / sec and a thickness of 20 nm. Then, it was co-evaporated (weight ratio: 100: 5) to obtain a light emitting layer that also served as the second hole injection transport layer.
[0203]
Next, tris (8-quinolinolato) aluminum was deposited thereon to a thickness of 50 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec to form an electron injecting and transporting layer.
Furthermore, magnesium and silver were co-deposited to a thickness of 200 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec (weight ratio 10: 1) to form a cathode, thereby producing an organic electroluminescent device. In addition, vapor deposition was implemented, maintaining the pressure reduction state of a vapor deposition tank.
When a direct current voltage of 15 V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, 65 mA / cm was obtained.²Current flowed. Luminance 3120cd / m²Yellow-red light emission was confirmed.
[0204]
(Example 46)
A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas and further UV / ozone cleaned.
Next, on the ITO transparent electrode, poly-N-vinylcarbazole (weight average molecular weight 150,000), 1,1,4,4-tetraphenyl-1,3-butadiene (blue light-emitting component), coumarin 6 ["3 -(2'-benzothiazolyl) -7-diethylaminocoumarin "(green light-emitting component)] and the compound of Exemplified Compound No. 57 in a weight ratio of 100: 5: 3: 2, respectively, in a 3 wt% dichloroethane solution Was used to form a light emitting layer having a thickness of 400 nm by dip coating.
Next, after fixing the glass substrate which has this light emitting layer to the substrate holder of a vapor deposition apparatus, a vapor deposition tank is set to 3x10.^-6The pressure was reduced to Torr.
Furthermore, 3- (4′-tert-butylphenyl) -4-phenyl-5- (4 ″ -biphenyl) -1,2,4-triazole was deposited on the light emitting layer at a deposition rate of 0.2 nm / sec. After vapor deposition to a thickness of 20 nm, tris (8-quinolinolato) aluminum was further deposited to a thickness of 30 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec to form an electron injecting and transporting layer.
Furthermore, magnesium and silver were co-deposited to a thickness of 200 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec (weight ratio 10: 1) to form a cathode, thereby producing an organic electroluminescent device. In addition, vapor deposition was implemented, maintaining the pressure reduction state of a vapor deposition tank.
When a DC voltage of 12 V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, 74 mA / cm was obtained.²Current flowed. Luminance 1310 cd / m²White luminescence was confirmed.
[0205]
(Example 47)
In Example 46, an organic electroluminescent element was produced by the method described in Example 46 except that the compound of Exemplified Compound No. 179 was used instead of the Compound of Exemplified Compound No. 57 in forming the light emitting layer. When a DC voltage of 12 V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, 77 mA / cm was obtained.²Current flowed. Luminance 1280cd / m²White luminescence was confirmed.
[0206]
(Example 48)
In Example 46, an organic electroluminescent element was produced by the method described in Example 46 except that the compound of exemplary compound number 209 was used instead of the compound of exemplary compound number 57 in forming the light emitting layer. When a DC voltage of 12 V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, 80 mA / cm²Current flowed. Luminance 1340cd / m²White luminescence was confirmed.
[0207]
(Example 49)
A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas and further UV / ozone cleaned.
Next, on the ITO transparent electrode, poly-N-vinylcarbazole (weight average molecular weight 150,000), 1,3-bis [5 ′-(p-tert-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazole- A light emitting layer having a thickness of 300 nm was formed by a dip coating method using a 3 wt% dichloroethane solution containing 2′-yl] benzene and the compound of Exemplified Compound No. 26 in a weight ratio of 100: 30: 2, respectively. .
[0208]
Next, after fixing the glass substrate which has this light emitting layer to the substrate holder of a vapor deposition apparatus, a vapor deposition tank is set to 3x10.^-6The pressure was reduced to Torr.
Further, magnesium and silver were co-evaporated to a thickness of 200 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec (weight ratio 10: 1) on the light emitting layer to form a cathode, thereby producing an organic electroluminescent device.
When a direct current voltage of 15 V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, it was 76 mA / cm.²Current flowed. Luminance 1250 cd / m²Yellow-red light emission was confirmed.
[0209]
(Example 50)
A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas and further UV / ozone cleaned.
Next, on the ITO transparent electrode, polycarbonate (weight average molecular weight 50000), 4,4′-bis [N-phenyl-N- (3 ″ -methylphenyl) amino] biphenyl, tris (8-quinolinolato) aluminum and examples A light emitting layer having a thickness of 300 nm was formed by a dip coating method using a 3 wt% dichloroethane solution containing the compound No. 86 in a weight ratio of 100: 40: 60: 1, respectively.
Next, after fixing the glass substrate which has this light emitting layer to the substrate holder of a vapor deposition apparatus, a vapor deposition tank is set to 3x10.^-6The pressure was reduced to Torr.
Further, magnesium and silver were co-evaporated to a thickness of 200 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec (weight ratio 10: 1) on the light emitting layer to form a cathode, thereby producing an organic electroluminescent device.
When a direct current voltage of 15 V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, 66 mA / cm.²Current flowed. Brightness 980 cd / m²Was confirmed to emit green light.
[0210]
【The invention's effect】
According to the present invention, it is possible to provide an organic electroluminescence device having excellent emission luminance.
[Brief description of the drawings]
FIG. 1 is a schematic structural diagram of an example (A) of an organic electroluminescent element.
FIG. 2 is a schematic structural diagram of an example (B) of an organic electroluminescent element.
FIG. 3 is a schematic structural diagram of an example (C) of an organic electroluminescent element.
FIG. 4 is a schematic structural diagram of an example (D) of an organic electroluminescent element.
FIG. 5 is a schematic structural diagram of an example (E) of an organic electroluminescent element.
FIG. 6 is a schematic structural diagram of an example (F) of an organic electroluminescent element.
FIG. 7 is a schematic structural diagram of an example (G) of an organic electroluminescent element.
FIG. 8 is a schematic structural diagram of an example (H) of an organic electroluminescent element.
[Explanation of symbols]
1: Substrate
2: Anode
3: Hole injection transport layer
4: Light emitting layer
4 ': Light-emitting layer (a layer in which a light-emitting component and a hole injection / transport component are mixed)
4 ″: Light emitting layer (a layer in which a light emitting component and an electron injecting and transporting component are mixed)
4 ″ ′: Light-emitting layer (a layer in which a light-emitting component, a hole injection / transport component, and an electron injection / transport component are mixed)
5: Electron injection transport layer
6: Cathode
7: Power supply

Claims

一対の電極間に、下記一般式（１）で表されるペリレン−３，４−ジカルボキシイミド誘導体を少なくとも一層挟持してなる有機電界発光素子であって、ペリレン−３，４−ジカルボキシイミド誘導体を含有する層が、電子注入輸送層である有機電界発光素子。

（式中、Ｒは、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状の炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状の炭素数２〜２０のアルケニル基、置換または未置換の炭素数５〜２０のアラルキル基、あるいは置換または未置換の炭素数４〜２０のアリール基を表し、Ｘ^１〜Ｘ^１０は水素原子、フッ素原子、塩素原子、直鎖、分岐または環状の炭素数１〜８のアルキル基、直鎖、分岐または環状の炭素数１〜８のアルコキシ基、置換または未置換の炭素数６〜１６のアリール基、置換または未置換の炭素数６〜１６のアリールオキシ基、アミノ基、あるいは炭素数１〜１６の置換アミノ基を表す。）An organic electroluminescent device comprising at least one perylene-3,4-dicarboximide derivative represented by the following general formula (1) sandwiched between a pair of electrodes , wherein the perylene-3,4-dicarboximide An organic electroluminescent element in which the layer containing a derivative is an electron injecting and transporting layer .

(Wherein, R may straight have a location substituent, branched or cyclic alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, straight-chain may have a substituent group, branched or cyclic carbon Represents an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms , a substituted or unsubstituted aralkyl group having 5 to 20 carbon atoms , or a substituted or unsubstituted aryl group having 4 to 20 carbon atoms , wherein X ^{1 to} X ¹⁰ are a hydrogen atom or a fluorine atom; A chlorine atom , a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 8 carbon atoms , a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms , a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 16 carbon atoms , substituted or unsubstituted aryloxy group having a carbon number of 6 to 16, represents a amino group or a substituted amino group having 1 to 16 carbon atoms.)

ペリレン−３，４−ジカルボキシイミド誘導体を少なくとも１種含有する層が、発光性有機金属錯体またはトリアリールアミン誘導体を含有することを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。The organic electroluminescent element according to claim 1 , wherein the layer containing at least one perylene-3,4-dicarboximide derivative contains a luminescent organometallic complex or a triarylamine derivative.

一対の電極間に、さらに、正孔注入輸送層を有する請求項１または２に記載の有機電界発光素子。The organic electroluminescent element according to claim 1, further comprising a hole injection transport layer between the pair of electrodes.