JP4516787B2 - タウリン変性オルガノポリシロキサンおよびその製造方法 - Google Patents
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(−X−)aN(R1)(2-a)−CH2CH2−SO3M
{式中、Xは一般式:
−R2−CH2CH(OH)−CH2−
(式中、R2 はポリアルキレンオキシ基である。)
で示される基、または、一般式:
−R2−CH2CH(CH2OH)−
(式中、R2は前記と同じである。)
で示される基で示される基であり、R1は水素原子または炭素数1〜40の一価炭化水素基であり、Mは水素原子、Na、K、Li、またはNH4であり、aは1または2である。}
で示されるタウリン残基を少なくとも1個結合することを特徴とする。
(−X−)aN(R1)(2-a)−CH2CH2−SO3M
で示されるタウリン残基を少なくとも1個結合することを特徴とする。式中のXは一般式:
−R2−CH2CH(OH)−CH2−
で示される基、または一般式:
−R2−CH2CH(CH2OH)−
で示される基である。式中のR2 はポリアルキレンオキシ基であり、このポリアルキレンオキシ基としては、プロピレンオキシポリ(エチレンオキシ)基、プロピレンオキシポリ(エチレンオキシ)ポリ(プロピレンオキシ)基が例示される。また、式中のR 1は水素原子または炭素数1〜40の一価炭化水素基であり、R1の一価炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、ミリスチル基、パルミチル基、ステアリル基等のアルキル基;ビニル基、アリル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、オレイル基等のアルケニル基;シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基;フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基等のアリール基;ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基;クロロメチル基、3−クロロプロピル基、3,3,3−トリフロロプロピル基等のハロゲン化アルキル基が例示される。また、式中のMは水素原子、Na、K、Li、またはNH4である。また、式中のaは1または2である。なお、式中のaが1である場合、本発明のタウリン変性オルガノポリシロキサンは、一分子中のケイ素原子に、上記のタウリン残基を結合したオルガノポリシロキサンであり、式中のaが2である場合、本発明のタウリン変性オルガノポリシロキサンは、一分子中のケイ素原子と他のケイ素原子に、上記のタウリン残基を結合したオルガノポリシロキサン、あるいはオルガノポリシロキサン中のケイ素原子と他のオルガノポリシロキサン中のケイ素原子に、上記のタウリン残基を結合した架橋構造を有するオルガノポリシロキサンである
RbSiO(4-b)/2
で示すことができる。式中、Rは置換もしくは非置換の一価炭化水素基、一般式:
(−X−)aN(R1)(2-a)−CH2CH2−SO3M
で示されるタウリン残基、一般式:
NHa(R1)(2-a)−CH2CH2−SO3M
で示される。上式中のR1は水素原子または炭素数1〜40の一価炭化水素基であり、R1の一価炭化水素基としては前記と同様の基が例示される。また、上式中のMは水素原子、Na、K、Li、またはNH4である。また、上式中のaは1または2である。このような(A)成分として、具体的には、タウリン、タウリンナトリウム、N−メチルタウリン、N−メチルタウリンナトリウムが例示される。
R'bSiO(4-b)/2
で示される。式中のR'は置換もしくは非置換の一価炭化水素基、一般式:
平均式:
(CH3)1.98H0.04SiO0.99
で示される、分子鎖両末端がトリメチルシロキシ基で封鎖されたジメチルシロキサン・メチルハイドロジェンシロキサン共重合体と、式:
(CH3)1.98(Ep)0.04SiO0.99
で示され、式中、Epは、式:
平均式:
(CH3)1.98H0.04SiO0.99
で示される、分子鎖両末端がジメチルハイドロジェンシロキシ基で封鎖されたジメチルポリシロキサンと、式:
(CH3)1.98(Ep)0.04SiO0.99
で示され、式中、Epは、式:
平均式:
(CH3)2.07H0.07SiO0.93
で示される、分子鎖片末端がトリメチルシロキシ基で封鎖され、他の分子鎖片末端がジメチルハイドロジェンシロキシ基で封鎖されたジメチルポリシロキサンと、式:
(CH3)2.07(Ep)0.07SiO0.93
で示され、式中、Epは、式:
平均式:
(CH3)1.87H0.15SiO0.99
で示される分子鎖両末端がトリメチルシロキシ基で封鎖されたジメチルシロキサン・メチルハイドロジェンシロキサン共重合体92.3gと、式:
CH2=CHCH2O(C2H4O)22(C3H6O)22CH3
で示されるポリオキシエチレンポリオキシプロピレンモノアリルモノメチルエーテル197.0gと、式
(CH3)1.87(EO)0.07(Ep)0.08SiO0.99
で示され、式中、EOは、式:
−C3H6O(C2H4O)22(C3H6O)22CH3
で示されるポリオキシアルキレン残基であり、Epは、式:
参考例1で調製したエポキシ基含有オルガノポリシロキサン30.0g、ポリオキシエチレン(5モル)アルキル(C12〜14)エーテル3.5g、ポリオキシエチレン(9モル)アルキル(C12〜14)エーテル3.5g、N−ラウロイルメチルタウリンナトリウム0.9gおよびイオン交換水32.1gを、ガラス製ビーカーに計り取り、これをプロペラ式攪拌機で混合し均一なエマルジョンを得た。このエマルジョンを、コンデンサー、窒素導入口および攪拌機を備えたセパラブルフラスコに移し、ここに、式:
NH2−CH2CH2−SO3H
で示されるタウリン1.64g(エポキシ基とアミノ基との当量比が1:1)と20%−水酸化ナトリウム水溶液2.63gとイオン交換水25.7gとの混合液を添加した。この混合液はpH9.5であった。エマルジョンを50℃に加熱昇温し2時間攪拌した。冷却後、得られたエマルジョン10gにヘキサン20gとメタノール20gを加え、ポリマーが抽出した。溶媒層を廃棄した後、ポリマー層を室温にて乾燥したところ、粘着性のある高粘度ポリマーを得た。このポリマーについて13C−NMR分析を行ったところ、58.3ppmにエポキシ基とタウリン中のアミノ基との反応に由来するピークが生成していることから、このポリマーは、平均式:
(CH3)1.98(Y)0.04SiO0.99
で示され、式中、Yは、式:
Claims (5)
- (A)タウリン、分子中の窒素原子結合水素原子1個を炭素数1〜40の一価炭化水素基で置換したタウリン誘導体、またはこれらの塩と、
(B)平均式:
R'bSiO(4-b)/2
{式中、R'は、置換もしくは非置換の一価炭化水素基または一般式:
で示されるエポキシ含有基であり、一分子中の少なくとも1個のR'は前記のエポキシ含有基であり、bは1.5〜2.1の数である。}
で示されるエポキシ基含有オルガノポリシロキサンとを、界面活性剤の存在下、乳化分散液中で反応させることを特徴とする、オルガノポリシロキサン中のケイ素原子にタウリン残基を少なくとも1個結合するタウリン変性オルガノポリシロキサンの製造方法。 - (A)成分が、一般式:
NHa(R1)(2-a)−CH2CH2−SO3M
(式中、R1は水素原子または炭素数1〜40の一価炭化水素基であり、Mは水素原子、Na、K、Li、またはNH4であり、aは1または2である。)
で示されるタウリン、分子中の窒素原子結合水素原子1個を炭素数1〜40の一価炭化水素基で置換したタウリン誘導体、またはこれらの塩であることを特徴とする、請求項1記載のタウリン変性オルガノポリシロキサンの製造方法。 - 前記のR 2 がプロピレンオキシポリ(エチレンオキシ)基またはプロピレンオキシポリ(エチレンオキシ)ポリ(プロピレンオキシ)基であることを特徴とする請求項1記載のタウリン変性オルガノポリシロキサンの製造方法。
- 反応系内をpH9〜11に保って反応させることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載のタウリン変性オルガノポリシロキサンの製造方法。
- (A)成分の水溶液に(B)成分の乳化分散液を滴下もしくは混合し、乳化分散液中で両成分を接触させることによって行われることを特徴とする請求項1に記載のタウリン変性オルガノポリシロキサンの製造方法。
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US5280099A (en) * | 1993-04-22 | 1994-01-18 | Siltech Inc. | Silicone taurine polymers |
JPH0625369A (ja) * | 1992-05-15 | 1994-02-01 | Nippon Paint Co Ltd | 水性シリコーン変性樹脂 |
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