JP4511201B2

JP4511201B2 - 1-Aralkylcyclohexane compounds

Info

Publication number: JP4511201B2
Application number: JP2004014300A
Authority: JP
Inventors: 寛之伊藤; 宏太藤原; 浩之駒井; 治一田中; 靖玉川
Original assignee: Mitsui Chemicals Agro Inc
Current assignee: Mitsui Chemicals Agro Inc
Priority date: 2004-01-22
Filing date: 2004-01-22
Publication date: 2010-07-28
Anticipated expiration: 2024-01-22
Also published as: JP2005206517A

Description

本発明は、１−アラルキルシクロヘキサン化合物又はその塩、及びそれを有効成分として含有する農薬に関する。 The present invention relates to a 1-aralkylcyclohexane compound or a salt thereof, and an agricultural chemical containing it as an active ingredient.

１−シクロヘキサン化合物に関しては、その３−キノリル−１−シクロヘキサンカルボキサミド誘導体が、イネいもち病、キュウリ灰色かび病に効果を有することが報告されている（例えば、特許文献１参照。）。しかしながら、そのカルボン酸エステル誘導体、オキシカルボニル誘導体、アミノスルホニル誘導体、ウレア誘導体、カーバメート誘導体、アセトアミド誘導体、ヒドラジド誘導体、イミド誘導体、アミノカルボニル誘導体、アミン誘導体は報告されていない。 Regarding the 1-cyclohexane compound, it has been reported that the 3-quinolyl-1-cyclohexanecarboxamide derivative has an effect on rice blast and cucumber gray mold (see, for example, Patent Document 1). However, carboxylic acid ester derivatives, oxycarbonyl derivatives, aminosulfonyl derivatives, urea derivatives, carbamate derivatives, acetamide derivatives, hydrazide derivatives, imide derivatives, aminocarbonyl derivatives, and amine derivatives have not been reported.

国際公開第０２／８８０８６号パンフレットInternational Publication No. 02/88086 Pamphlet

本発明は、植物のかび病のなかでも農園芸用作物に対してしばしば重篤な被害を与えるイネいもち病（Pyricularia oryzae）並びにトマト、キュウリ及びインゲンの灰色かび病（Botrytis cinerea）対して低薬量で防除が可能な化合物を提供するものである。既存の農園芸用殺菌剤は、その効力や残効性の点から満足すべきものではなく、かつ人畜、有益昆虫、環境等には害を及ぼさない性質を持った新しいタイプの殺菌剤が望まれている。 The present invention is low in rice blast (Pyricularia oryzae), which often causes severe damage to agricultural and horticultural crops, and tomato, cucumber and green beans (Botrytis cinerea). The present invention provides a compound that can be controlled by an amount. Existing agricultural and horticultural fungicides are not satisfactory in terms of their efficacy and residual effects, and new types of fungicides that have properties that do not harm human animals, beneficial insects, and the environment are desired. ing.

本発明者らは、１−アラルキルシクロヘキサン化合物について鋭意研究を重ねた。その結果、種々の植物病害に対し優れた殺菌活性を有し農薬の有効成分として有用であり、特に、植物のかび病のなかでも農園芸用作物に対してしばしば重篤な被害を与えるイネいもち病（Pyricularia oryzae）並びにトマト、キュウリ及びインゲンの灰色かび病（Botrytis cinerea）に対して低薬量で防除が可能である新規１−アラルキルシクロヘキサン化合物を見出し、本発明を完成した。 The inventors of the present invention have made extensive studies on 1-aralkylcyclohexane compounds. As a result, it has an excellent bactericidal activity against various plant diseases and is useful as an active ingredient of agricultural chemicals. In particular, rice blast that often causes severe damage to agricultural and horticultural crops among plant fungi. The present inventors have found a novel 1-aralkylcyclohexane compound that can be controlled at low doses against Pyricularia oryzae and tomato, cucumber, and green beans (Botrytis cinerea).

本発明は、一般式（Ｉ）： The present invention is directed to general formula (I):

〔式中、
Ａは、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキレン基、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニレン基、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキニレン基又は１個の酸素原子で中断されたＣ₂〜Ｃ₄アルキレン基を表し、
Ｘは、ハロゲン原子、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、フェノキシ基、水酸基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基、又は置換されてよいアミノ基（当該置換基は、同一又は異なった１〜２個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基である。）を表し、
ｍは、０〜６の整数を表し、ｍが２以上であるとき、複数のＸは同一であっても異なっていてもよく、
Ｙは、ハロゲン原子、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、フェニル基、フェノキシ基、置換されてよいアミノ基（当該置換基は、同一又は異なった１〜２個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基である。）、ニトロ基、水酸基、又はメルカプト基を表し、
ｎは、０〜５の整数を表し、ｎが２以上であるとき、複数のＹは同一であっても異なっていてもよく、隣接する任意の２個のＹが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、５又は６員環を形成してもよく、
Ｚは、式：−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨＳＯ₂−、−ＮＨＣＯＮＨ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＣＨ₂ＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＨＮＨ−、−ＣＯＮＨＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＮＨＣＨ₂−、−ＣＯＮＨＣＯ−、又は−ＣＨ₂ＮＨＣＯ−で表される基を示し、
Ｗは、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基であり、
ｐは、０〜６の整数を表し、ｐが２以上であるとき、複数のＷは同一であっても異なっていてもよく、任意の２個のＷが、一緒になって、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキレン基であってもよい〕
で表される化合物又はその塩である。 [Where,
A represents a C ₁ -C ₄ alkylene group, C ₂ -C ₄ alkenylene group, C ₂ -C ₄ alkynylene group or one C ₂ -C ₄ alkylene radical which is interrupted by oxygen,
X is a halogen atom, an optionally substituted C ₁ -C ₆ alkyl group (the substituent is the same or different 1 to 3 halogen atoms), and an optionally substituted C ₁ -C ₆ alkoxy group. (The substituent is the same or different 1 to 3 halogen atoms.), A phenoxy group, a hydroxyl group, a C _{1 to} C ₆ alkylthio group, or an amino group which may be substituted (the substituents are the same or Different C ₁ -C ₆ alkyl groups.)
m represents an integer of 0 to 6, and when m is 2 or more, a plurality of Xs may be the same or different;
Y is a halogen atom, an optionally substituted C ₁ -C ₆ alkyl group (the substituent is the same or different 1 to 3 halogen atoms), and an optionally substituted C ₁ -C ₆ alkoxy group. (The substituent is the same or different 1 to 3 halogen atoms), a phenyl group, a phenoxy group, an optionally substituted amino group (the substituent is the same or different 1 to 2 C _{1 to} C ₆ alkyl group), nitro group, hydroxyl group, or mercapto group,
n represents an integer of 0 to 5, and when n is 2 or more, a plurality of Y may be the same or different, and any two adjacent Y atoms are carbon atoms to which they are bonded. Together with it to form a 5- or 6-membered ring,
Z has the formula: -COO -, - OCO -, - NHSO 2 -, - NHCONH -, - OCONH -, - CH 2 CONH -, - CONHNH -, - CONHCH 2 -, - CH 2 NHCH 2 -, - CONHCO -, or a group represented by -CH ₂ NHCO-,
W is a C ₁ -C ₆ alkyl group,
p represents an integer of 0 to 6, and when p is 2 or more, the plurality of Ws may be the same or different, and any two Ws may be combined to form C ₁ to It may be a C ₄ alkylene group]
Or a salt thereof.

本発明において、「Ｃ₁〜Ｃ₄アルキレン基」は、例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、テトラメチレン基のような炭素数１〜４個の直鎖又は分枝鎖アルキレン基であり、好適には、メチレン基又はエチレン基であり、より好適には、メチレン基である。 In the present invention, the “C ₁ -C ₄ alkylene group” is, for example, a linear or branched alkylene group having 1 to 4 carbon atoms such as a methylene group, an ethylene group, a trimethylene group, a propylene group, or a tetramethylene group. And preferably a methylene group or an ethylene group, and more preferably a methylene group.

本発明において、「Ｃ_２〜Ｃ₄アルケニレン基」は、例えば、ビニレン基、プロペニレン基のような炭素数１〜４個の直鎖又は分枝鎖アルケニレン基であり、好適には、ビニレン基である。 In the present invention, the “C ₂ -C ₄ alkenylene group” is, for example, a linear or branched alkenylene group having 1 to 4 carbon atoms such as a vinylene group or a propenylene group, and preferably a vinylene group is there.

本発明において、「Ｃ₂〜Ｃ₄アルキニレン基」は、例えば、プロパルギレン基のような炭素数２〜４個の直鎖又は分枝鎖アルキニレン基であり、好適には、炭素数３〜４個の直鎖又は分枝鎖アルキニレン基であり、より好適には、プロパルギレン基である。 In the present invention, the “C ₂ -C ₄ alkynylene group” is, for example, a linear or branched alkynylene group having 2 to 4 carbon atoms such as a propargylene group, and preferably 3 to 4 carbon atoms. A linear or branched alkynylene group, and more preferably a propargylene group.

本発明において、「ハロゲン原子」は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、好適には、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、より好適には、フッ素原子又は塩素原子であり、最も好適には、フッ素原子である。 In the present invention, the “halogen atom” is a fluorine atom, chlorine atom, bromine atom or iodine atom, preferably a fluorine atom, chlorine atom or bromine atom, more preferably a fluorine atom or chlorine atom. And most preferably a fluorine atom.

本発明において、「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」は、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、２−メチルブチル基、ネオペンチル基、１−エチルプロピル基、へキシル基、４−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−メチルペンチル基、３，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、２−エチルブチル基のような炭素数１〜６個の直鎖又は分枝鎖アルキル基であり、好適には、炭素数１〜５個の直鎖又は分枝鎖アルキル基（Ｃ₁〜Ｃ₅アルキル基）であり、より好適には、炭素数１〜４個の直鎖又は分枝鎖アルキル基（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基）であり、更により好適には、炭素数１〜３個の直鎖又は分枝鎖アルキル基（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基）であり、特に好適には、メチル基、エチル基又はプロピル基であり、最も好適には、メチル基又はエチル基である。 In the present invention, “C ₁ -C ₆ alkyl group” means, for example, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, s-butyl group, t-butyl group, pentyl group, isopentyl group. 2-methylbutyl group, neopentyl group, 1-ethylpropyl group, hexyl group, 4-methylpentyl group, 3-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 1-methylpentyl group, 3,3-dimethylbutyl group , 2,2-dimethylbutyl group, 1,1-dimethylbutyl group, 1,2-dimethylbutyl group, 1,3-dimethylbutyl group, 2,3-dimethylbutyl group, 2-ethylbutyl group A linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, preferably a linear or branched alkyl group having 1 to 5 carbon atoms (C ₁ -C ₅ alkyl group), and more preferably The carbon A linear or branched alkyl group having ₁ to ₄ carbon atoms (C ₁ -C ₄ alkyl group), and even more preferably a linear or branched alkyl group having 1 to 3 carbon atoms (C ₁ a -C ₃ alkyl group), particularly preferably a methyl group, an ethyl group or propyl group, most preferably a methyl group or an ethyl group.

本発明において、「置換されてよいＣ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）」は、前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」の他に、例えば、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨ−ドメチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−ブロモエチル基、２−クロロエチル基、２−フルオロエチル基、３−クロロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、３−フルオロ−２−メチルプロピル基、３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロピル基、６，６，６−トリクロロヘキシル基のような同一又は異なった１〜３個の前記「ハロゲン原子」により置換された前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」であり、好適には、同一又は異なった１〜３個の前記「ハロゲン原子」により置換されてよい前記「Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基」であり、より好適には、同一又は異なった１〜３個の「フッ素原子又は塩素原子」により置換されてよい前記「Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基」であり、更により好適には、メチル基、エチル基、プロピル基、クロロメチル基又はトリフルオロメチル基であり、特に好適には、メチル基、エチル基又はトリフルオロメチル基である。 In the present invention, the “C ₁ -C ₆ alkyl group which may be substituted (the substituents are the same or different 1 to 3 halogen atoms)” refers to the “C ₁ -C ₆ alkyl group”. Besides, for example, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, difluoromethyl group, dichloromethyl group, dibromomethyl group, fluoromethyl group, chloromethyl group, bromomethyl group, iodomethyl group, 2,2,2-trichloro Ethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 2-bromoethyl group, 2-chloroethyl group, 2-fluoroethyl group, 3-chloropropyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group, 4-fluoro Identical or similar, such as butyl group, 3-fluoro-2-methylpropyl group, 3,3,3-trifluoro-2-methylpropyl group, 6,6,6-trichlorohexyl group Is the above-mentioned “C ₁ -C ₆ alkyl group” substituted by 1 to 3 different “halogen atoms”, preferably substituted by 1 to 3 of the same or different “halogen atoms” The “C ₁ -C ₄ alkyl group” which may be substituted, and more preferably, the “C ₁ -C ₃ alkyl group” which may be substituted by ₁ to ₃ “fluorine atoms or chlorine atoms” which are the same or different. A group, even more preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a chloromethyl group or a trifluoromethyl group, and particularly preferably a methyl group, an ethyl group or a trifluoromethyl group.

本発明において、「Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基」は、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、２−メチルブトキシ基、ネオペンチルオキシ基、１−エチルプロポキシ基、へキシルオキシ基、（４−メチルペンチル）オキシ基、（３−メチルペンチル）オキシ基、（２−メチルペンチル）オキシ基、（１−メチルペンチル）オキシ基、３，３−ジメチルブトキシ基、２，２−ジメチルブトキシ基、１，１−ジメチルブトキシ基、１，２−ジメチルブトキシ基、１，３−ジメチルブトキシ基、２，３−ジメチルブトキシ基、２−エチルブトキシ基のような炭素数１〜６個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基であり、好適には、炭素数１〜４個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ基）であり、より好適には、メトキシ基、エトキシ基又はイソプロポキシ基であり、更により好適には、メトキシ基又はエトキシ基であり、最も好適には、メトキシ基である。 In the present invention, the “C ₁ -C ₆ alkoxy group” means, for example, a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, an isopropoxy group, a butoxy group, an isobutoxy group, an s-butoxy group, a t-butoxy group, a pentyloxy group, Isopentyloxy group, 2-methylbutoxy group, neopentyloxy group, 1-ethylpropoxy group, hexyloxy group, (4-methylpentyl) oxy group, (3-methylpentyl) oxy group, (2-methylpentyl) Oxy group, (1-methylpentyl) oxy group, 3,3-dimethylbutoxy group, 2,2-dimethylbutoxy group, 1,1-dimethylbutoxy group, 1,2-dimethylbutoxy group, 1,3-dimethylbutoxy group A straight-chain or branched alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms such as a group, 2,3-dimethylbutoxy group, 2-ethylbutoxy group , Preferably a straight or branched alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms (C ₁ -C ₄ alkoxy group), more preferably a methoxy group, an ethoxy group or isopropoxy group, more More preferably a methoxy group or an ethoxy group, and most preferably a methoxy group.

本発明において、「Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）」は、前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基」の他に、例えば、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、ジブロモメトキシ基、フルオロメトキシ基、クロロメトキシ基、ブロモメトキシ基、ヨ−ドメトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２−ブロモエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、３−クロロプロポキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポキシ基、４−フルオロブトキシ基、３−フルオロ−２−メチルプロポキシ基、３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロポキシ基、６，６，６−トリクロロヘキシルオキシ基のような同一又は異なった１〜３個の前記「ハロゲン原子」により置換された前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基」であり、好適には、同一又は異なった１〜３個の前記「ハロゲン原子」により置換されてよい前記「Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ基」であり、より好適には、同一又は異なった１〜３個の「フッ素原子又は塩素原子」により置換されてよい前記「Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ基」であり、更により好適には、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基又はトリフルオロメトキシ基であり、最も好適には、メトキシ基である。 In the present invention, the “C ₁ -C ₆ alkoxy group (the substituents are the same or different 1 to 3 halogen atoms)”, in addition to the “C ₁ -C ₆ alkoxy group”, For example, trifluoromethoxy group, trichloromethoxy group, difluoromethoxy group, dichloromethoxy group, dibromomethoxy group, fluoromethoxy group, chloromethoxy group, bromomethoxy group, iodomethoxy group, 2,2,2-trichloroethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group, 2-bromoethoxy group, 2-chloroethoxy group, 2-fluoroethoxy group, 3-chloropropoxy group, 3,3,3-trifluoropropoxy group, 4-fluorobutoxy Group, 3-fluoro-2-methylpropoxy group, 3,3,3-trifluoro-2-methylpropoxy group, 6,6,6-tric The above-mentioned “C ₁ -C ₆ alkoxy group” substituted by 1 to 3 “halogen atoms” which are the same or different, such as a lorohexyloxy group, preferably 1 to 3 same or different The “C ₁ -C ₄ alkoxy group” which may be substituted by the above “halogen atom”, more preferably 1 to 3 “fluorine or chlorine atoms” which may be the same or different. The “C ₁ -C ₃ alkoxy group” is more preferably a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group or a trifluoromethoxy group, and most preferably a methoxy group.

本発明において、「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基」は、例えばメチルチオ基、エチルチオ基のような、前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」に硫黄原子が結合している基であり、好適にはメチルチオ基、エチルチオ基である。 In the present invention, the “C ₁ -C ₆ alkylthio group” is a group in which a sulfur atom is bonded to the “C ₁ -C ₆ alkyl group”, such as methylthio group and ethylthio group, A methylthio group and an ethylthio group.

本発明において、「置換されてよいアミノ基（当該置換基は、同一又は異なった１〜２個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基である。）」は、アミノ基の他に、同一又は異なった１〜２個の前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」が置換したアミノ基であり、好適には、同一又は異なった１〜２個の前記「Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基」が置換してよいアミノ基であり、より好適には、ジメチルアミノ基又はジエチルアミノ基である。 In the present invention, “amino group which may be substituted (the substituent is the same or different 1-2 C ₁ -C ₆ alkyl group)” is the same or different in addition to the amino group. 1-2 amino groups substituted by the above-mentioned “C ₁ -C ₆ alkyl groups”, and preferably 1-2 identical or different “C ₁ -C ₄ alkyl groups” are substituted. A good amino group, more preferably a dimethylamino group or a diethylamino group.

本発明において、「隣接する任意の２個のＹが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、５又は６員環を形成」の「５又は６員環」は、例えば、ベンゼン環、シクロペンテン環、シクロヘキセン環、ジヒドロチオフェン環、ジヒドロフラン環、ジヒドロピラン環、ジオキソール環、ジヒドロジオキシン環であり得、好適には、ベンゼン環又は１，３−ジオキソール環である。 In the present invention, the “5- or 6-membered ring” in “any two adjacent Ys together with the carbon atom to which they are bonded to form a 5- or 6-membered ring” is, for example, a benzene ring, The ring may be a cyclopentene ring, a cyclohexene ring, a dihydrothiophene ring, a dihydrofuran ring, a dihydropyran ring, a dioxole ring or a dihydrodioxin ring, preferably a benzene ring or a 1,3-dioxole ring.

Ｘは、キノリン環上の置換可能な任意の位置に１個ないし６個置換することができ、Ｘが２個以上存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。 X can be substituted at 1 to 6 substitutable positions on the quinoline ring, and when two or more X are present, they may be the same or different.

Ｙは、ベンゼン環上の置換可能な任意の位置に１個ないし５個置換することができ、Ｙが２個以上存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。 Y can be substituted at 1 to 5 substitutable positions on the benzene ring, and when two or more Y are present, they may be the same or different.

Ｗは、シクロヘキサン環上の置換可能な任意の位置に１個ないし６個置換することができ、Ｗが２個以上存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。 1 to 6 Ws can be substituted at any substitutable position on the cyclohexane ring, and when two or more Ws are present, they may be the same or different.

本発明の化合物（Ｉ）において、
（１）Ａは、好適には、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₄アルキレン基又は１個の酸素原子で中断されたＣ₂〜Ｃ₃アルキレン基であり、更に好適には、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキレン基であり、特に好適には、メチレン基であり、
（２）Ｘｍは、好適には、Ｘが、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₄アルキル基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のフッ素原子若しくは塩素原子である。）又は置換されてよいＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のフッ素原子若しくは塩素原子である。）であり、ｍが、０、１又は２であり、より好適には、Ｘが、フッ素原子、塩素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基又はＣ₁〜Ｃ₃アルコキシ基であり、ｍが、０又は１であり、更により好適には、Ｘが、フッ素原子又はメチル基であり、ｍが、０又は１であり、
（３）Ｙｎは、好適には、Ｙが、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₄アルキル基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のフッ素原子若しくは塩素原子である。）、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のフッ素原子若しくは塩素原子である。）、フェニル基、フェノキシ基、Ｃ₂〜Ｃ₅アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ₂〜Ｃ₅アルコキシカルボニルオキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニルオキシ基、置換されてよいアミノ基（当該置換基は、同一又は異なった１〜２個のＣ₁〜Ｃ₄アルキル基である。）、ニトロ基、水酸基、メルカプト基、Ｃ₂〜Ｃ₅アルキルカルボニルチオ基又はＣ₂〜Ｃ₅アルコキシカルボニルオキシ基であり、ｎが、０、１又は２であり、ｎが２であるとき、隣接する２個のＹが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、ベンゼン環又は１，３−ジオキソール環を形成してもよく、より好適には、Ｙが、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ基又は水酸基であり、ｎが、０又は１であり、更により好適には、Ｙが、フッ素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基又は水酸基であり、ｎが、０又は１であり、
（４）Ｚは、好適には式：−ＮＨＣＯＮＨ−、−ＯＣＯＮＨ−、又は−ＣＨ₂ＣＯＮＨ−で表される基である。
（５）Ｗ_ｐは、好適には、Ｗが、メチル基であり、ｐが、０又は１である。 In the compound (I) of the present invention,
(1) A is preferably a C ₂ -C ₃ alkylene group interrupted by optionally substituted C ₁ to -C ₄ alkylene group or one oxygen atom, and more preferably, C ₁ -C ₂ alkylene group, particularly preferably a methylene group,
(2) Xm is preferably, X is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, may be substituted C ₁ -C ₄ alkyl group (said substituents may be the same or different 1-3 Or a C ₁ -C ₄ alkoxy group which may be substituted (the substituent is the same or different 1 to 3 fluorine atoms or chlorine atoms), and m. There is a 0, 1 or 2, more preferably, X is a fluorine atom, a chlorine atom, a C ₁ -C ₃ alkyl or C ₁ -C ₃ alkoxy group, m is 0 or 1 Even more preferably, X is a fluorine atom or a methyl group, m is 0 or 1,
(3) Yn is preferably, Y is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, may be substituted C ₁ -C ₄ alkyl group (said substituents may be the same or different 1-3 A C ₁ -C ₄ alkoxy group which may be substituted (the substituent is the same or different 1 to 3 fluorine atoms or chlorine atoms), a phenyl group, A phenoxy group, a C ₂ -C ₅ alkylcarbonyloxy group, a C ₂ -C ₅ alkoxycarbonyloxy group, a C ₁ -C ₄ alkylsulfonyloxy group, an amino group which may be substituted (the substituents may be the same or different 1 a to 2 amino C ₁ -C ₄ alkyl group.), a nitro group, a hydroxyl group, a mercapto group, a C ₂ -C ₅ alkylcarbonyl thio group or a C ₂ -C ₅ alkoxycarbonyl radical, n is 0 One or two Is 2 and when n is 2, two adjacent Ys may be combined with the carbon atom to which they are bonded to form a benzene ring or a 1,3-dioxole ring. the, Y is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, C ₁ -C ₃ alkyl group, a C ₁ -C ₃ alkoxy group or a hydroxyl group, n is 0 or 1, even more preferably, Y is a fluorine atom, a chlorine atom, a methyl group, a methoxy group or a hydroxyl group, n is 0 or 1,
(4) Z is preferably a group represented by the formula: —NHCONH—, —OCONH—, or —CH ₂ CONH—.
(5) W _p is preferably that W is a methyl group and p is 0 or 1.

本発明の化合物（Ｉ）において、好適には、
（ａ１）Ａが、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキレン基又は１個の酸素原子で中断されたＣ₂〜Ｃ₃アルキレン基であり、
（ａ２）Ｘｍが、Ｘが、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₄アルキル基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のフッ素原子若しくは塩素原子である。）又は置換されてよいＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のフッ素原子若しくは塩素原子である。）であり、ｍが、０、１又は２であり、
（ａ３）Ｙｎが、Ｙが、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₄アルキル基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のフッ素原子若しくは塩素原子である。）、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のフッ素原子若しくは塩素原子である。）、フェニル基、フェノキシ基、Ｃ₂〜Ｃ₅アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ₂〜Ｃ₅アルコキシカルボニルオキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニルオキシ基、置換されてよいアミノ基（当該置換基は、同一又は異なった１〜２個のＣ₁〜Ｃ₄アルキル基である。）、ニトロ基、水酸基、メルカプト基、Ｃ₂〜Ｃ₅アルキルカルボニルチオ基又はＣ₂〜Ｃ₅アルコキシカルボニルオキシ基であり、ｎが、０、１又は２であり、ｎが２であるとき、隣接する２個のＹが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、ベンゼン環又は１，３−ジオキソール環を形成してもよく、
（ａ４）Ｚが、式：−ＯＣＯＮＨ−、又は−ＣＨ₂ＣＯＮＨ−で表される基であり、
（ａ５）Ｗ_ｐが、Ｗが、メチル基であり、ｐが、０又は１であり、
より好適には、
（ｂ１）Ａが、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキレン基であり、
（ｂ２）Ｘｍが、Ｘが、フッ素原子、塩素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基又はＣ₁〜Ｃ₃アルコキシ基であり、ｍが、０、１又は２であり、
（ｂ３）Ｙｎが、Ｙが、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ基又は水酸基であり、ｎが、０又は１であり、
（ｂ４）Ｚが、式：−ＯＣＯＮＨ−、又は−ＣＨ₂ＣＯＮＨ−で表される基であり、
（ｂ５）Ｗ_ｐが、Ｗが、メチル基であり、ｐが、０又は１であり、
更により好適には、
（ｃ１）Ａが、メチレン基であり、
（ｃ２）Ｘｍが、Ｘが、フッ素原子又はメチル基であり、ｍが、０又は１であり、
（ｃ３）Ｙｎが、Ｙが、フッ素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基又は水酸基であり、ｎが、０又は１であり、
（ｃ４）Ｚが、式：−ＯＣＯＮＨ−、又は−ＣＨ₂ＣＯＮＨ−で表される基であり、
（ｃ５）Ｗ_ｐが、Ｗが、メチル基であり、ｐが、０又は１であり、
最も好適には、
（ｄ）化合物（Ｉ）が、
１−ベンジルシクロヘキシル３−キノリルカーバメート、又は２−（１−ベンジルシクロヘキシル）−Ｎ−（３−キノリル）アセトアミドである。 In the compound (I) of the present invention, preferably,
(A1) A is a C ₂ -C ₃ alkylene group interrupted with C ₁ -C ₄ alkylene group or one oxygen atom,
(A2) Xm is, X is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, may be substituted C ₁ -C ₄ alkyl group (said substituents may be the same or different one to three fluorine atoms or Or a C ₁ -C ₄ alkoxy group which may be substituted (the substituent is the same or different 1 to 3 fluorine atoms or chlorine atoms), and m is 0, 1 or 2,
(A3) Yn is, Y is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, may be substituted C ₁ -C ₄ alkyl group (said substituents may be the same or different one to three fluorine atoms or a chlorine atom.), may be substituted C ₁ -C ₄ alkoxy group (said substituents are the same or different one to three fluorine atoms or chlorine atoms.), a phenyl group, a phenoxy groups, C _{2 to} C ₅ alkylcarbonyloxy group, C _{2 to} C ₅ alkoxycarbonyloxy group, C _{1 to} C ₄ alkylsulfonyloxy group, amino group which may be substituted (the substituent may be the same or different 1 to 2 C ₁ -C ₄ alkyl group), nitro group, hydroxyl group, mercapto group, C ₂ -C ₅ alkylcarbonylthio group or C ₂ -C ₅ alkoxycarbonyloxy group, and n is 0, 1 or 2 In And when n is 2, two adjacent Ys may be taken together with the carbon atom to which they are attached to form a benzene ring or a 1,3-dioxole ring,
(A4) Z is a group represented by the formula: —OCONH— or —CH ₂ CONH—;
(A5) W _p is W is a methyl group, p is 0 or 1,
More preferably,
(B1) A is a C ₁ -C ₂ alkylene group,
(B2) Xm is, X is a fluorine atom, a chlorine atom, a C ₁ -C ₃ alkyl or C ₁ -C ₃ alkoxy group, m is 0, 1 or 2,
(B3) Yn is, Y is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, C ₁ -C ₃ alkyl group, a C ₁ -C ₃ alkoxy group or a hydroxyl group, n is 0 or 1,
(B4) Z is a group represented by the formula: —OCONH— or —CH ₂ CONH—;
(B5) W _p is W is a methyl group, p is 0 or 1,
Even more preferably,
(C1) A is a methylene group,
(C2) Xm is X is a fluorine atom or a methyl group, m is 0 or 1,
(C3) Yn is Y is a fluorine atom, chlorine atom, methyl group, methoxy group or hydroxyl group, n is 0 or 1,
(C4) Z is a group represented by the formula: —OCONH— or —CH ₂ CONH—;
(C5) W _p is W is a methyl group, p is 0 or 1,
Most preferably
(D) Compound (I) is
1-benzylcyclohexyl 3-quinolyl carbamate, or 2- (1-benzylcyclohexyl) -N- (3-quinolyl) acetamide.

本発明の化合物（Ｉ）は、例えば、硫酸塩、塩酸塩、硝酸塩、リン酸塩のような塩にすることができる。それらの塩は、農園芸用の殺菌剤として使用できる限り、本発明に包含される。 The compound (I) of the present invention can be converted to a salt such as sulfate, hydrochloride, nitrate and phosphate. Those salts are included in the present invention as long as they can be used as agricultural and horticultural fungicides.

本発明化合物（Ｉ）及びその塩は溶媒和物にすることができ、それら溶媒和物も、本発明に包含される。そのような溶媒和物は、好適には、水和物である。 The compound (I) of the present invention and a salt thereof can be solvated, and these solvates are also included in the present invention. Such solvates are preferably hydrates.

本発明化合物（Ｉ）中には、不斉炭素を有する化合物もあり、その場合には、本願発明は、一種の光学活性体及び数種の光学活性体の任意の割合の混合物をも包含する。 The compound (I) of the present invention includes a compound having an asymmetric carbon. In this case, the present invention includes a mixture of one kind of optically active substance and several kinds of optically active substances. .

本発明の代表化合物を下記表に例示するが、本発明はこれらの化合物に限定されるものではない。 Representative compounds of the present invention are exemplified in the following table, but the present invention is not limited to these compounds.

以下、「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「ｔＢｕ」はｔブチル基を、「Ｗ_ｐ」において、「２，５−ＣＨ₂」はシクロヘキサン環の２位と５位がメチレン鎖で結ばれてノルボルニル基の形成を、「Ｘｎ」、「Ｙｍ」および「Ｗ_ｐ」において、「Ｈ」はｎ＝０、ｍ＝０およびｐ＝０を、それぞれ示す。 Hereinafter, “Me” represents a methyl group, “Et” represents an ethyl group, “tBu” represents a tbutyl group, and “W _p ”, “2,5-CH ₂ ” represents the 2nd and 5th positions of the cyclohexane ring. Are bonded with a methylene chain to form a norbornyl group. In “Xn”, “Ym” and “W _p ”, “H” represents n = 0, m = 0 and p = 0, respectively.

上記の例示化合物中、好適な化合物としては、化合物番号５−１又は６−１番の化合物を挙げることができる。 Among the above exemplified compounds, examples of suitable compounds include compounds of compound number 5-1 or 6-1.

本発明の１−アラルキルシクロヘキサン化合物は、以下に記載する方法により製造することができる。 The 1-aralkylcyclohexane compound of the present invention can be produced by the method described below.

（Ａ法） (Method A)

上式中、Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｎ、ｐは、前記と同意義を示し、Ｖは、水酸基、式：ＮＨ₂ＮＨ−、ＮＨ₂ＣＨ₂−、又はＮＨ₂ＣＯ−で表される基を示す。 In the above formula, A, W, X, Y, Z, m, n, and p are as defined above, V is a hydroxyl group, formula: NH ₂ NH—, NH ₂ CH ₂ —, or NH ₂ CO The group represented by-is shown.

Ａ法は、塩化１−アラルキルシクロヘキサンカルボニル（ＩＩ）と、キノリン誘導体（ＩＩＩ）を反応させて、本発明化合物（Ｉ）（Ｚ＝式：−ＣＯＯ−、−ＣＯＮＨＮＨ−、−ＣＯＮＨＣＨ₂−、又は−ＣＯＮＨＣＯ−で表される基）を製造する方法である。 In the method A, 1-aralkylcyclohexanecarbonyl chloride (II) chloride and a quinoline derivative (III) are reacted to form the compound (I) of the present invention (Z = formula: —COO—, —CONHNH—, —CONHCH ₂ —, or A group represented by -CONHCO-).

Ａ法は、化合物（ＩＩ）を、不活性溶媒中、塩基の存在下又は非存在下、化合物（ＩＩＩ）と縮合することにより、本発明化合物（Ｉ）を製造する方法である。 Method A is a method for producing the compound (I) of the present invention by condensing the compound (II) with a compound (III) in an inert solvent in the presence or absence of a base.

用いられる化合物（ＩＩＩ）の量は、化合物（ＩＩ）１モルに対し、通常１〜３モルであり、好適には、１．１〜１．５モルである。 The amount of compound (III) used is usually 1 to 3 mol, preferably 1.1 to 1.5 mol, per 1 mol of compound (II).

本法で塩基を用いる場合、用いられる塩基は、通常の反応において塩基として使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩；水素化ナトリウム、水素化リチウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウムのようなアルカリ金属水酸化物若しくはアルカリ土類金属水酸化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）のような有機塩基類又はブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドのような有機金属類であり、好適には、アルカリ金属水素化物、アルカリ金属アルコキシド類、有機塩基類であり、更に好適には、水素化ナトリウム、カリウムｔ−ブトキシド、ピリジンである。 When a base is used in this method, the base used is not particularly limited as long as it is used as a base in a normal reaction. For example, alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate; sodium bicarbonate Alkali metal hydrogen carbonates such as potassium hydrogen carbonate; alkali metal hydrides such as sodium hydride, lithium hydride and potassium hydride; alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide, potassium hydroxide and barium hydroxide Or alkaline earth metal hydroxides; alkali metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium t-butoxide; triethylamine, tributylamine, diisopropylethylamine, N-methylmorpholine, pyridine, 4- (N, N-dimethylamino) pyridine N, N-dimethylaniline, N, N-diethylaniline, 1,5-diazabicyclo [4.3.0] non-5-ene, 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane (DABCO), 1 , 8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene (DBU) or an organic metal such as butyl lithium or lithium diisopropylamide, preferably an alkali metal hydride or alkali. Metal alkoxides and organic bases, more preferably sodium hydride, potassium t-butoxide, and pyridine.

用いられる塩基の量は、化合物（ＩＩＩ）１モルに対し、通常、１〜３０モルであり、好適には、１．１〜１５モルである。 The amount of the base used is usually 1 to 30 mol, and preferably 1.1 to 15 mol, per 1 mol of compound (III).

本法で用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）等のアミド類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類；又は、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル等のエステル類であり、好適には、ハロゲン化炭化水素類又はアミド類であり、更に好適には、ジクロロメタン、ジクロロエタン又はジメチルホルムアミドである。 The solvent used in this method is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction. For example, hydrocarbons such as hexane, cyclohexane, benzene and toluene; halogenated carbonization such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform and tetrachloroethane. Hydrogens; ethers such as dioxane, diethyl ether, tetrahydrofuran (THF), ethylene glycol dimethyl ether; amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide, hexamethylphosphoric triamide (HMPA); acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, etc. Ketones; nitriles such as acetonitrile and isobutyronitrile; or esters such as methyl acetate, ethyl acetate, and propyl acetate, preferably halogenated hydrocarbons or An amide, more preferably, dichloromethane, dichloroethane or dimethylformamide.

反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、−２０℃〜１５０℃であり、好適には、０℃〜４０℃である。 While the reaction temperature varies depending on the raw material compound, reaction reagent, solvent and the like, it is generally −20 ° C. to 150 ° C., preferably 0 ° C. to 40 ° C.

反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常１０分間〜１２０時間であり、好適には３０分間〜７２時間である。 While the reaction time varies depending on the raw material compound, reaction reagent, solvent, reaction temperature and the like, it is usually 10 minutes to 120 hours, preferably 30 minutes to 72 hours.

上記Ａ法の出発原料である塩化１−アラルキルシクロヘキサンカルボニル（ＩＩ）は公知化合物であるか、又は公知の方法｛例えば、テトラヘドロン・レターズ（Tetrahedron Letters）30巻7361頁(1989年)やジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（Journal of Organic Chemistry）45巻5082頁(1980年)に記載された方法｝に準じて製造することができる。 The starting material of the method A is 1-aralkylcyclohexanecarbonyl chloride (II), which is a known compound, or a known method {eg, Tetrahedron Letters 30: 7361 (1989) According to the method described in Journal of Organic Chemistry, Vol. 45, p. 5082 (1980)}.

本法に使用されるキノリン化合物（ＩＩＩ）は公知化合物であるか、又は公知の方法｛例えば、Ｖが水酸基の場合、シンセシス（Synthesis）4巻279頁(1990年)、Ｖが式：ＮＨ₂ＮＨ−で表される基の場合、ジャーナル・オブ・ケミカル・ソサエティー（Journal of Chemical Society）1658頁(1952年)、Ｖが式：ＮＨ₂ＣＨ₂−で表される基の場合、ケミカル・アンド・ファーマシューティカル・ブレチン（Chemical and Pharmaceutical Bulletin）14巻566頁(1966年)、Ｖが式ＮＨ₂ＣＯ−で表される基の場合、テトラヘドロン（Tetrahedron）45巻3299頁(1989年)に記載された方法｝に準じて製造することができる。 The quinoline compound (III) used in this method is a known compound or a known method {for example, when V is a hydroxyl group, Synthesis, Vol. 4, 279 (1990), where V is a compound of the formula: NH ₂ In the case of a group represented by NH-, Journal of Chemical Society, page 1658 (1952), when V is a group represented by the formula: NH ₂ CH _2- • Pharmaceutical and Pharmaceutical Bulletin, 14: 566 (1966), and when V is a group represented by the formula NH ₂ CO—, Tetrahedron 45: 3299 (1989) Can be produced according to the described method}.

（Ｂ法） (Method B)

上式中、Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｎ、ｐは、前記と同意義を示し、Ｖ′は、式：ＨＣＯ−、又はＣｌＣＯ−で表される基を示す。 In the above formula, A, W, X, Y, Z, m, n, and p are as defined above, and V ′ represents a group represented by the formula: HCO— or ClCO—.

Ｂ法は、１−アラルキルシクロヘキサンメチルアミン（ＩＶ）と、キノリン誘導体（Ｖ）を反応させて、本発明化合物（Ｉ）（Ｚ＝式：−ＣＨ₂ＮＨＣＨ₂−、又は−ＣＨ₂ＮＨＣＯ−で表される基）を製造する方法である。 In the method B, 1-aralkylcyclohexanemethylamine (IV) and a quinoline derivative (V) are reacted to form the compound (I) of the present invention (Z = formula: —CH ₂ NHCH ₂ — or —CH ₂ NHCO—). It is a method for producing the represented group.

（Ｂ−１法）
Ｂ−１法は、化合物（ＩＶ）を、不活性溶媒中、塩基の存在下又は非存在下、化合物（Ｖ）（式中、Ｖ′は、式：ＨＣＯ−で表される基を示す）と脱水縮合しつつ、還元反応に付して、本発明化合物（Ｉ）を製造する方法である。 (B-1 method)
In the method B-1, compound (IV) is reacted with compound (V) in an inert solvent in the presence or absence of a base (wherein V ′ represents a group represented by the formula: HCO-). The compound (I) is produced by subjecting it to a reduction reaction while dehydrating and condensing.

用いられる化合物（Ｖ）の量は、化合物（ＩＶ）１モルに対し、通常１〜３モルであり、好適には、１．１〜１．５モルである。 The amount of compound (V) used is usually 1 to 3 mol, preferably 1.1 to 1.5 mol, per 1 mol of compound (IV).

本法の脱水縮合反応で塩基を用いる場合、用いられる塩基は、通常の反応において塩基として使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩；水素化ナトリウム、水素化リチウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウムのようなアルカリ金属水酸化物若しくはアルカリ土類金属水酸化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）のような有機塩基類又はブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドのような有機金属類であり、好適には、有機塩基類であり、更に好適には、トリエチルアミンである。 When a base is used in the dehydration condensation reaction of this method, the base used is not particularly limited as long as it is used as a base in a normal reaction. For example, an alkali metal carbonate such as sodium carbonate or potassium carbonate is used. Alkali metal hydrogen carbonates such as sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate; alkali metal hydrides such as sodium hydride, lithium hydride and potassium hydride; such as sodium hydroxide, potassium hydroxide and barium hydroxide Alkali metal hydroxides or alkaline earth metal hydroxides; alkali metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium t-butoxide; triethylamine, tributylamine, diisopropylethylamine, N-methylmorpholine, pyridine, 4 -(N, N-dimethyla B) Pyridine, N, N-dimethylaniline, N, N-diethylaniline, 1,5-diazabicyclo [4.3.0] non-5-ene, 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane ( DABCO), organic bases such as 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene (DBU) or organic metals such as butyllithium and lithium diisopropylamide, preferably organic bases More preferred is triethylamine.

用いられる塩基の量は、化合物（Ｖ）１モルに対し、通常、１〜３０モルであり、好適には、１．１〜１５モルである。 The amount of the base used is usually 1 to 30 mol, and preferably 1.1 to 15 mol, per 1 mol of compound (V).

用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）等のアミド類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類；又は、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル等のエステル類であり、好適には、ハロゲン化炭化水素類又は炭化水素類であり、更に好適には、ジクロロメタン、ジクロロエタン又はトルエンである。 The solvent used is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction. For example, hydrocarbons such as hexane, cyclohexane, benzene and toluene; halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform and tetrachloroethane; Ethers such as dioxane, diethyl ether, tetrahydrofuran (THF) and ethylene glycol dimethyl ether; Amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide and hexamethylphosphoric triamide (HMPA); Ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone and cyclohexanone Nitriles such as acetonitrile and isobutyronitrile; or esters such as methyl acetate, ethyl acetate and propyl acetate, preferably halogenated hydrocarbons or carbonized A Motorui, more preferably, dichloromethane, dichloroethane or toluene.

本法の還元反応に使用できる還元剤としては、イミンをアミンに還元できるものであれば特に限定はないが、好適には、水素化リチウムアルミニウム、ボラン、水素化ホウ素ナトリウム等のような金属水素化物である。更に好適には、水素化シアノホウ素ナトリウムである。 The reducing agent that can be used in the reduction reaction of this method is not particularly limited as long as it can reduce imine to amine, but preferably metal hydrogen such as lithium aluminum hydride, borane, sodium borohydride and the like. It is a monster. More preferred is sodium cyanoborohydride.

本反応において、還元剤は１当量又は１当量以上使用することができる。 In this reaction, the reducing agent can be used in an amount of 1 equivalent or 1 equivalent or more.

本反応は適当な希釈剤の存在下で行うことができる。使用できる希釈剤としては不活性な有機溶媒、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；または、メタノール、エタノール等のアルコール類があげられる。また、これらの混合溶媒も用いることができる。好適には、メタノールである。 This reaction can be carried out in the presence of a suitable diluent. Diluents that can be used include inert organic solvents such as ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane; or alcohols such as methanol and ethanol. Moreover, these mixed solvents can also be used. Methanol is preferred.

反応温度は室温から反応系における還流温度であり、好ましくは３０〜１２０℃である。 The reaction temperature is from room temperature to the reflux temperature in the reaction system, preferably 30 to 120 ° C.

反応時間は化合物により異なるが、２〜１５時間である。 The reaction time varies depending on the compound, but is 2 to 15 hours.

（Ｂ−２法）
Ｂ−２法は、化合物（ＩＶ）を、不活性溶媒中、塩基の存在下又は非存在下、化合物（Ｖ）（式中、Ｖ′は、式：ＣｌＣＯ−で表される基を示す）と縮合することにより、本発明化合物（Ｉ）を製造する方法である。 (B-2 method)
In the method B-2, compound (IV) is compounded with compound (V) in an inert solvent in the presence or absence of a base (where V ′ represents a group represented by the formula: ClCO—). In which the compound (I) of the present invention is produced by condensation.

本法で塩基を用いる場合、用いられる塩基は、通常の反応において塩基として使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩；水素化ナトリウム、水素化リチウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウムのようなアルカリ金属水酸化物若しくはアルカリ土類金属水酸化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）のような有機塩基類又はブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドのような有機金属類であり、好適には、有機塩基類であり、更に好適には、トリエチルアミンである。 When a base is used in this method, the base used is not particularly limited as long as it is used as a base in a normal reaction. For example, alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate; sodium bicarbonate Alkali metal hydrogen carbonates such as potassium hydrogen carbonate; alkali metal hydrides such as sodium hydride, lithium hydride and potassium hydride; alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide, potassium hydroxide and barium hydroxide Or alkaline earth metal hydroxides; alkali metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium t-butoxide; triethylamine, tributylamine, diisopropylethylamine, N-methylmorpholine, pyridine, 4- (N, N-dimethylamino) pyridine N, N-dimethylaniline, N, N-diethylaniline, 1,5-diazabicyclo [4.3.0] non-5-ene, 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane (DABCO), 1 , 8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene (DBU) or an organic metal such as butyllithium or lithium diisopropylamide, preferably an organic base, More preferred is triethylamine.

本法で用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）等のアミド類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類；又は、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル等のエステル類であり、好適には、ハロゲン化炭化水素類又はエーテル類であり、更に好適には、ジクロロメタン、ジクロロエタン又はＴＨＦである。 The solvent used in this method is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction. For example, hydrocarbons such as hexane, cyclohexane, benzene and toluene; halogenated carbonization such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform and tetrachloroethane. Hydrogens; ethers such as dioxane, diethyl ether, tetrahydrofuran (THF), ethylene glycol dimethyl ether; amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide, hexamethylphosphoric triamide (HMPA); acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, etc. Ketones; nitriles such as acetonitrile and isobutyronitrile; or esters such as methyl acetate, ethyl acetate, and propyl acetate, preferably halogenated hydrocarbons or An ether, more preferably, dichloromethane, dichloroethane, or THF.

上記Ｂ法の出発原料である１−アラルキルシクロヘキサンメチルアミン（ＩＶ）は公知化合物であるか、又は公知の方法｛例えば、ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサエティー（Journal of American Chemical Society）45巻5082頁(1980年)に記載された方法｝に準じて製造することができる。 1-Aralkylcyclohexanemethylamine (IV) which is a starting material of the above-mentioned method B is a known compound or a known method {for example, Journal of American Chemical Society, Vol. 45, 5082. Page (1980)}.

本工程に使用されるキノリン化合物（Ｖ）は公知化合物であるか、又は公知の方法｛例えば、Ｖ′が式：ＨＣＯ−で表される基の場合、テトラヘドロン（Tetrahedron）58巻3387頁(2002年)、Ｖ′が式：ＣｌＣＯ−で表される基の場合、ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー（Journal of Medicinal Chemistry）26巻986頁(1983年)に記載された方法｝に準じて製造することができる。 The quinoline compound (V) used in this step is a known compound or a known method {for example, when V ′ is a group represented by the formula: HCO—, Tetrahedron 58, 3387 ( 2002), when V ′ is a group represented by the formula: ClCO—, manufactured according to the method described in Journal of Medicinal Chemistry, Vol. 26, page 986 (1983)}. can do.

（Ｃ法） (Method C)

上式中、Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｎ、ｐは、前記と同意義を示し、Ｖ″は、式：ＣｌＣＯ−、又はＯＣＮ−で表される基を示す。 In the above formula, A, W, X, Y, Z, m, n, and p are as defined above, and V ″ represents a group represented by the formula: ClCO— or OCN—.

Ｃ法は、１−アラルキルシクロヘキサノール（ＶＩ）と、キノリン誘導体（ＶＩＩ）を反応させて、本発明化合物（Ｉ）（Ｖ＝式：−ＯＣＯ−、又は−ＯＣＯＮＨ−で表される基）を製造する方法である。 In the method C, 1-aralkylcyclohexanol (VI) and a quinoline derivative (VII) are reacted to give the compound (I) of the present invention (V = group represented by the formula: —OCO— or —OCONH—). It is a manufacturing method.

Ｃ法は、化合物（ＶＩ）を、不活性溶媒中、塩基の存在下又は非存在下、化合物（ＶＩＩ）と縮合することにより、本発明化合物（Ｉ）を製造する方法である。 Method C is a method for producing the compound (I) of the present invention by condensing the compound (VI) with a compound (VII) in an inert solvent in the presence or absence of a base.

用いられる化合物（ＶＩＩ）の量は、化合物（ＶＩ）１モルに対し、通常１〜３モルであり、好適には、１．１〜１．５モルである。 The amount of compound (VII) used is usually 1 to 3 mol, preferably 1.1 to 1.5 mol, per 1 mol of compound (VI).

用いられる塩基の量は、化合物（ＶＩＩ）１モルに対し、通常、１〜３０モルであり、好適には、１．１〜１５モルである。 The amount of the base to be used is usually 1 to 30 mol, preferably 1.1 to 15 mol, per 1 mol of compound (VII).

本法で用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）等のアミド類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類；又は、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル等のエステル類であり、好適には、炭化水素類又はニトリル類であり、更に好適には、トルエン又はアセトニトリルである。 The solvent used in this method is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction. For example, hydrocarbons such as hexane, cyclohexane, benzene and toluene; halogenated carbonization such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform and tetrachloroethane. Hydrogens; ethers such as dioxane, diethyl ether, tetrahydrofuran (THF), ethylene glycol dimethyl ether; amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide, hexamethylphosphoric triamide (HMPA); acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, etc. Ketones; nitriles such as acetonitrile and isobutyronitrile; or esters such as methyl acetate, ethyl acetate and propyl acetate, preferably hydrocarbons or nitriles , Still preferably, toluene or acetonitrile.

反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、−２０℃〜２５０℃であり、好適には、０℃〜１４０℃である。 While the reaction temperature varies depending on the raw material compound, reaction reagent, solvent and the like, it is generally −20 ° C. to 250 ° C., preferably 0 ° C. to 140 ° C.

上記Ｃ法の出発原料である１−アラルキルシクロヘキサノール（ＶＩ）は公知化合物であるか、又は公知の方法｛例えば、ヘルベチカ・ケミカ・アクタ（Helvetica Chimica Acta）29巻484頁(1946年)に記載された方法｝に準じて製造することができる。 1-Aralkylcyclohexanol (VI) which is a starting material of the above-mentioned method C is a known compound or known method {for example, described in Helvetica Chimica Acta, Vol. 29, p. 484 (1946). Can be produced according to the method described above.

本法に使用されるキノリン化合物（ＶＩＩ）は公知化合物であるか、又は公知の方法｛例えば、Ｖ″が式：ＣｌＣＯ−で表される基の場合、ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー（Journal of Medicinal Chemistry）26巻986頁(1983年)、Ｖ″が式：ＯＣＮ−で表される基の場合、ケミカル・アンド・ファーマシューティカル・ブレチン（Chemical and Phrmaceutical Bulletin）29巻237頁(1981年)に記載された方法｝に準じて製造することができる。 The quinoline compound (VII) used in the present method is a known compound or a known method {for example, when V ″ is a group represented by the formula: ClCO—, Journal of Medicinal Chemistry (Journal of Medicinal Chemistry, Vol. 26, 986 (1983), when V ″ is a group represented by the formula: OCN-, Chemical and Pharmaceutical Bulletin, Vol. 29, p. 237 (1981) Can be produced according to the method described in the above.

（Ｄ法） (Method D)

上式中、Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｎ、ｐは、前記と同意義を示す。 In the above formula, A, W, X, Y, Z, m, n, and p are as defined above.

Ｄ法は、１−アラルキルシクロヘキシルアミン（ＶＩＩＩ）と、キノリン誘導体（ＩＸ）を反応させて、本発明化合物（Ｉ）（Ｚ＝式：−ＮＨＳＯ₂−で表される基）を製造する方法である。 Method D is a method in which 1-aralkylcyclohexylamine (VIII) is reacted with quinoline derivative (IX) to produce compound (I) of the present invention (Z = group represented by the formula: —NHSO ₂ —). is there.

Ｄ法は、化合物（ＶＩＩＩ）を、不活性溶媒中、塩基の存在下又は非存在下、化合物（ＩＸ）と縮合することにより、本発明化合物（Ｉ）を製造する方法である。 Method D is a method for producing compound (I) of the present invention by condensing compound (VIII) with compound (IX) in an inert solvent in the presence or absence of a base.

用いられる化合物（ＩＸ）の量は、化合物（ＶＩＩＩ）１モルに対し、通常１〜３モルであり、好適には、１．１〜１．５モルである。 The amount of compound (IX) used is usually 1 to 3 mol, and preferably 1.1 to 1.5 mol, per 1 mol of compound (VIII).

本法で塩基を用いる場合、用いられる塩基は、通常の反応において塩基として使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩；水素化ナトリウム、水素化リチウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウムのようなアルカリ金属水酸化物若しくはアルカリ土類金属水酸化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）のような有機塩基類又はブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドのような有機金属類であり、好適には、有機塩基類であり、更に好適には、ピリジンである。 When a base is used in this method, the base used is not particularly limited as long as it is used as a base in a normal reaction. For example, alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate; sodium bicarbonate Alkali metal hydrogen carbonates such as potassium hydrogen carbonate; alkali metal hydrides such as sodium hydride, lithium hydride and potassium hydride; alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide, potassium hydroxide and barium hydroxide Or alkaline earth metal hydroxides; alkali metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium t-butoxide; triethylamine, tributylamine, diisopropylethylamine, N-methylmorpholine, pyridine, 4- (N, N-dimethylamino) pyridine N, N-dimethylaniline, N, N-diethylaniline, 1,5-diazabicyclo [4.3.0] non-5-ene, 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane (DABCO), 1 , 8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene (DBU) or an organic metal such as butyllithium or lithium diisopropylamide, preferably an organic base, More preferred is pyridine.

用いられる塩基の量は、化合物（ＩＸ）１モルに対し、通常、１〜３０モルであり、好適には、１．１〜１５モルである。 The amount of the base used is usually 1 to 30 mol, preferably 1.1 to 15 mol, per 1 mol of compound (IX).

上記Ｄ法の出発原料である１−アラルキルシクロヘキシルアミン（ＶＩＩＩ）は公知化合物であるか、又は公知の方法｛例えば、ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサエティー（Journal of American Chemical Society）75巻369頁(1953年)に記載された方法｝に準じて製造することができる。 1-Aralkylcyclohexylamine (VIII) which is a starting material of the above-mentioned method D is a known compound or a known method {for example, Journal of American Chemical Society Vol. 75, page 369. (1953)}.

本法に使用されるキノリン化合物（ＩＸ）は公知化合物であるか、又は公知の方法｛例えば、ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー（Journal of Medicinal Chemistry）29巻427頁(1986年)に記載された方法｝に準じて製造することができる。 The quinoline compound (IX) used in this method is a known compound or is described in a known method {for example, Journal of Medicinal Chemistry, Vol. 29, page 427 (1986). It can manufacture according to the method}.

（Ｅ法） (E method)

Ｅ法は、塩化１−アラルキルシクロヘキシル酢酸（Ｘ）と、３−アミノキノリン（ＸＩ）を反応させて、本発明化合物（Ｉ）（Ｚ＝式：−ＣＨ₂ＣＯＮＨ−で表される基）を製造する方法である。 In Method E, 1-aralkylcyclohexyl acetic acid chloride (X) is reacted with 3-aminoquinoline (XI) to give the compound of the present invention (I) (Z = group represented by the formula: —CH ₂ CONH—). It is a manufacturing method.

Ｅ法は、化合物（Ｘ）を、不活性溶媒中、塩基の存在下又は非存在下、化合物（ＸＩ）と縮合することにより、本発明化合物（Ｉ）を製造する方法である。 Method E is a method for producing the compound (I) of the present invention by condensing the compound (X) with a compound (XI) in an inert solvent in the presence or absence of a base.

用いられる化合物（ＸＩ）の量は、化合物（Ｘ）１モルに対し、通常１〜３モルであり、好適には、１．１〜１．５モルである。 The amount of compound (XI) used is usually 1 to 3 mol, preferably 1.1 to 1.5 mol, per 1 mol of compound (X).

用いられる塩基の量は、化合物（ＸＩ）１モルに対し、通常、１〜３０モルであり、好適には、１．１〜１５モルである。 The amount of the base used is usually 1 to 30 mol, preferably 1.1 to 15 mol, per 1 mol of compound (XI).

本法で用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）等のアミド類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類；又は、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル等のエステル類であり、好適には、ハロゲン化炭化水素類又はエーテル類であり、更に好適には、ジクロロメタン、ジクロロエタン又はＴＨＦである。 The solvent used in this method is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction. For example, hydrocarbons such as hexane, cyclohexane, benzene and toluene; halogenated carbonization such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform and tetrachloroethane. Hydrogens; ethers such as dioxane, diethyl ether, tetrahydrofuran (THF), ethylene glycol dimethyl ether; amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide, hexamethylphosphoric triamide (HMPA); acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, etc. Ketones; nitriles such as acetonitrile and isobutyronitrile; or esters such as methyl acetate, ethyl acetate, and propyl acetate, preferably halogenated hydrocarbons or And ethers, more preferably, dichloromethane, dichloroethane, or THF.

上記Ｅ法の出発原料である塩化１−アラルキルシクロヘキシル酢酸（Ｘ）は公知化合物であるか、又は公知の方法｛例えば、テトラヘドロン・レターズTetrahedron Letters,32巻7203頁(1991年)に記載された方法｝に準じて製造することができる。
本工程に使用されるキノリン化合物（ＸＩ）は公知化合物であるか、又は公知の方法｛例えば、テトラヘドロン・レターズ（Tetrahedron Letters）42巻3251頁(2001年)に記載された方法｝に準じて製造することができる。 The starting material of the method E, 1-aralkylcyclohexyl acetic acid chloride (X), is a known compound or a known method {for example, Tetrahedron Letters, 32, 7203 (1991). It can manufacture according to the method}.
The quinoline compound (XI) used in this step is a known compound or according to a known method {for example, the method described in Tetrahedron Letters, Vol. 42, page 3251 (2001)}. Can be manufactured.

（Ｆ法） (F method)

Ｆ法は、１−アラルキルシクロヘキシルイソシアネート（ＸＩＩ）と、３−アミノキノリン（ＸＩ）を反応させて、本発明化合物（Ｉ）（Ｚ＝式：−ＮＨＣＯＮＨ−で表される基）を製造する方法である。 In Method F, 1-aralkylcyclohexyl isocyanate (XII) and 3-aminoquinoline (XI) are reacted to produce the compound (I) of the present invention (Z = group represented by the formula: —NHCONH—). It is.

Ｆ法は、化合物（ＸＩＩ）を、不活性溶媒中、塩基の存在下又は非存在下、化合物（ＸＩ）と縮合することにより、本発明化合物（Ｉ）を製造する方法である。
用いられる化合物（ＸＩ）の量は、化合物（ＸＩＩ）１モルに対し、通常１〜３モルであり、好適には、１．１〜１．５モルである。 Method F is a method for producing compound (I) of the present invention by condensing compound (XII) with compound (XI) in an inert solvent in the presence or absence of a base.
The amount of compound (XI) to be used is usually 1 to 3 mol, preferably 1.1 to 1.5 mol, per 1 mol of compound (XII).

本法で用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）等のアミド類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類；又は、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル等のエステル類であり、好適には、炭化水素類であり、更に好適には、トルエンである。 The solvent used in this method is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction. For example, hydrocarbons such as hexane, cyclohexane, benzene and toluene; halogenated carbonization such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform and tetrachloroethane. Hydrogens; ethers such as dioxane, diethyl ether, tetrahydrofuran (THF), ethylene glycol dimethyl ether; amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide, hexamethylphosphoric triamide (HMPA); acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, etc. Ketones; nitriles such as acetonitrile and isobutyronitrile; or esters such as methyl acetate, ethyl acetate and propyl acetate, preferably hydrocarbons; To apply, it is toluene.

上記Ｆ法の出発原料である１−アラルキルシクロヘキシルイソシアネート（ＸＩＩ）は公知化合物であるか、又は公知の方法｛例えば、ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（Journal of Organic Chemistry）46巻1616頁(1981年)に記載された方法｝に準じて製造することができる。 1-Aralkylcyclohexyl isocyanate (XII) which is a starting material of the above-mentioned method F is a known compound or a known method {for example, Journal of Organic Chemistry, 46, 1616 (1981). ).

上記各反応終了後、各反応の目的化合物は、常法に従って反応混合物から採取することができる。例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合には濾過により除去した後、水と酢酸エチルのような混和しない有機溶媒を加え、水洗後、目的化合物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去することによって得られる。 After completion of each of the above reactions, the target compound of each reaction can be collected from the reaction mixture according to a conventional method. For example, the reaction mixture is appropriately neutralized, and if insoluble matter is present, it is removed by filtration, water and an immiscible organic solvent such as ethyl acetate are added, and after washing with water, the organic layer containing the target compound is removed. After separating and drying over anhydrous magnesium sulfate or the like, the solvent is distilled off.

得られた目的化合物は、必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー等によって更に精製できる。 If necessary, the obtained target compound can be further purified by a conventional method such as recrystallization, reprecipitation or chromatography.

本発明の化合物（Ｉ）の塩を製造する工程は、各工程で製造した化合物（Ｉ）を含む反応混合物の抽出濃縮物、又は、化合物（Ｉ）を適当な溶媒に溶解させた液に酸を加えることによって行われる。 The step of producing the salt of the compound (I) of the present invention comprises an extraction concentrate of the reaction mixture containing the compound (I) produced in each step or a solution obtained by dissolving the compound (I) in a suitable solvent. Is done by adding

反応に使用される酸は、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸のようなハロゲン化水素酸、硝酸、過塩素酸、硫酸、リン酸等の無機酸；メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、エタンスルホン酸のような低級アルキルスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸のようなアリールスルホン酸、コハク酸、シュウ酸等の有機酸塩；及びサッカリンのような有機酸アミド化合物を挙げることができる。 Acids used in the reaction are hydrohalic acid such as hydrofluoric acid, hydrochloric acid, hydrobromic acid and hydroiodic acid, inorganic acids such as nitric acid, perchloric acid, sulfuric acid and phosphoric acid; methanesulfonic acid , Lower alkyl sulfonic acids such as trifluoromethanesulfonic acid and ethanesulfonic acid, arylsulfonic acids such as benzenesulfonic acid and p-toluenesulfonic acid, organic acid salts such as succinic acid and oxalic acid; and organic acids such as saccharin There may be mentioned acid amide compounds.

酸は、通常１当量〜１０当量用いられ、好適には１当量〜５当量である。 The acid is usually used in an amount of 1 equivalent to 10 equivalents, preferably 1 equivalent to 5 equivalents.

反応に使用される溶媒は、本反応を阻害しない限り特に限定は無いが、好適には、エーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン等のエーテル類、メタノール、エタノール等のアルコール類を挙げることができる。 The solvent used in the reaction is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction, and preferably includes ethers such as ether, diisopropyl ether, tetrahydrofuran (THF) and dioxane, and alcohols such as methanol and ethanol. Can do.

反応温度は、−２０℃〜５０℃であり、好適には−１０℃〜３０℃である。 The reaction temperature is -20 ° C to 50 ° C, preferably -10 ° C to 30 ° C.

反応時間は、用いられる溶媒の種類及び温度などにより異なるが、通常１０分間〜１時間である。 The reaction time varies depending on the type of solvent used and the temperature, but is usually 10 minutes to 1 hour.

生成した塩は常法によって単離される。即ち、結晶として析出する場合は濾取によって、水溶性の場合には、有機溶媒と水との分液によって水溶液として単離される。 The resulting salt is isolated by conventional methods. That is, when it precipitates as a crystal, it is isolated by filtration, and when it is water-soluble, it is isolated as an aqueous solution by separation of an organic solvent and water.

本発明化合物は、有害生物防除剤の有効成分として有用である。例えば農園芸用殺菌剤としては各種の植物病原菌によって引き起こされる病害に対し優れた防除効果を示す。特にイネいもち病、穂枯病、アズキ、トマト、キュウリ及びインゲンの灰色かび病、菌核病、タマネギ白斑葉枯病、コムギの雪腐病、うどんこ病、リンゴのモニリア病、斑点落葉病、茶のたんそ病、ナシの赤星病、黒斑病、ブドウの黒とう病、カンキツの黒点病等の各種病害などに対して優れた防除効果を示す。本発明化合物はまた優れた治療効果を有することから感染後の処理による病害防除も可能である。 The compound of the present invention is useful as an active ingredient of a pest control agent. For example, as an agricultural and horticultural fungicide, it exhibits an excellent control effect against diseases caused by various plant pathogens. Especially rice blast, head blight, azuki bean, tomato, cucumber and kidney bean gray mold, mycorrhizal disease, onion white leaf blight, wheat snow rot, powdery mildew, apple moniliosis, spotted leaf disease, It exhibits excellent control effects against various diseases such as tea anthracnose, pear red star disease, black spot disease, grape black leaf disease, and citrus black spot disease. Since the compound of the present invention also has an excellent therapeutic effect, it is possible to control diseases by treatment after infection.

本発明化合物の使用に際しては、従来の農薬製剤の場合と同様に、補助剤と共に、乳剤、粉剤、水和剤、液剤、粒剤、懸濁製剤などの種々の形態に製剤することができる。これらの製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、又は水などの希釈剤で所定濃度に希釈して使用することができる。 When using the compound of the present invention, it can be formulated into various forms such as an emulsion, a powder, a wettable powder, a liquid, a granule, a suspension and the like together with an auxiliary agent as in the case of a conventional agricultural chemical formulation. In actual use of these preparations, they can be used as they are or diluted to a predetermined concentration with a diluent such as water.

用いられる補助剤としては、担体、乳化剤、懸濁剤、分散剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、増粘剤、安定剤などが挙げられ、必要に応じ適宜添加することができる。 Examples of the adjuvant used include a carrier, an emulsifier, a suspending agent, a dispersing agent, a spreading agent, a penetrating agent, a wetting agent, a thickening agent, and a stabilizer, and can be appropriately added as necessary.

用いられる担体は、固体担体と液体担体に分けられ、固体担体は、澱粉、砂糖、セルロース粉、シクロデキストリン、活性炭、大豆粉、小麦粉、もみがら粉、木粉、魚粉、粉乳などの動植物性粉末；又は、タルク、カオリン、ベントナイト、有機ベントナイト、炭酸カルシウム、硫酸カルシウム、重炭酸ナトリウム、ゼオライト、珪藻土、ホワイトカーボン、クレー、アルミナ、シリカ、硫黄粉末などの鉱物性粉末などであり、液体担体は、水；大豆油、棉実油、トウモロコシ油などの動植物油；エチルアルコール、エチレングリコールなどのアルコール類；アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類；ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル類；ケロシン、灯油、流動パラフィン、キシレン、トリメチルベンゼン、テトラメチルベンゼン、シクロヘキサン、ソルベントナフサなどの脂肪族／芳香族炭化水素類；クロロホルム、クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミドなどのアミド類；酢酸エチルエステル、脂肪酸のグリセリンエステルなどのエステル類；アセトニトリルなどのニトリル類；ジメチルスルホキシドなどの含硫化合物類；又は、Ｎ−メチルピロリドンなどである。 The carriers used are divided into solid carriers and liquid carriers. Solid carriers are starch, sugar, cellulose powder, cyclodextrin, activated carbon, soybean powder, wheat flour, rice bran powder, wood powder, fish powder, milk powder, and other animal and vegetable powders. Or mineral powder such as talc, kaolin, bentonite, organic bentonite, calcium carbonate, calcium sulfate, sodium bicarbonate, zeolite, diatomaceous earth, white carbon, clay, alumina, silica, sulfur powder, etc., and the liquid carrier is Water; Animal and vegetable oils such as soybean oil, nut oil and corn oil; Alcohols such as ethyl alcohol and ethylene glycol; Ketones such as acetone and methyl ethyl ketone; Ethers such as dioxane and tetrahydrofuran; Kerosene, kerosene, liquid paraffin, xylene , Trimethylbenzene, tetramethyl Aliphatic / aromatic hydrocarbons such as benzene, cyclohexane and solvent naphtha; Halogenated hydrocarbons such as chloroform and chlorobenzene; Amides such as dimethylformamide; Esters such as ethyl acetate and glycerin ester of fatty acids; Acetonitrile and the like Nitriles; sulfur-containing compounds such as dimethyl sulfoxide; or N-methylpyrrolidone.

本発明化合物と補助剤との配合質量比は、通常０．０５：９９．９５〜９０：１０であり、好適には０．２：９９．８〜８０：２０である。 The compounding mass ratio of the compound of the present invention and the adjuvant is usually 0.05: 99.95 to 90:10, and preferably 0.2: 99.8 to 80:20.

本発明化合物の使用濃度又は使用量は、対象作物、使用方法、製剤形態、施用量などの違いによって異なるが、茎葉処理の場合、有効成分当たり普通０．１〜１００００ppmであり、好適には１〜１０００ppmであり、土壌処理の場合には、普通１０〜１０００００ｇ／haであり、好適には１００〜１００００ｇ／haである。 The concentration or amount used of the compound of the present invention varies depending on the target crop, method of use, formulation, application rate, etc., but in the case of foliage treatment, it is usually 0.1 to 10,000 ppm per active ingredient, preferably 1 In the case of soil treatment, it is usually 10 to 100,000 g / ha, preferably 100 to 10,000 g / ha.

本発明化合物は必要に応じて他の農薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、誘引剤、殺線虫剤、殺菌剤、抗ウイルス剤、除草剤、植物生長調整剤などと混用又は併用することができ、好適には、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺菌剤である。 The compound of the present invention may be used in combination or in combination with other agricultural chemicals such as insecticides, acaricides, attractants, nematicides, fungicides, antiviral agents, herbicides, plant growth regulators, etc. as necessary. Preferred are insecticides, acaricides, nematicides or fungicides.

用いられる殺虫剤、殺ダニ剤又は殺線虫剤は、例えばＯ−（４−ブロモ−２−クロロフェニル）Ｏ−エチルＳ−プロピルホスホロチオエート（一般名：プロフェノホス）、Ｏ−（２，２−ジクロロビニル）Ｏ，Ｏ−ジメチルホスフェート（一般名：ジクロルボス）、Ｏ−エチルＯ−｛３−メチル−４−（メチルチオ）フェニル｝Ｎ−イソプロピルホスホロアミデート（一般名：フェナミホス）、Ｏ，Ｏ−ジメチルＯ−（４−ニトロ−ｍ−トリル）ホスホロチオエート（一般名：フェニトロチオン）、Ｏ−エチルＯ−（４−ニトロフェニル）フェニルホスホノチオエート（一般名：ＥＰＮ）、Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−（２−イソプロピル−６−メチルピリミジン−４−イル）ホスホロチオエート（一般名：ダイアジノン）、Ｏ，Ｏ−ジメチルＯ−（３，５，６−トリクロロ−２−ピリジル）ホスホロチオエート（一般名：クロルピリホスメチル）、Ｏ，Ｓ−ジメチルＮ−アセチルホスホロアミドチオエート（一般名：アセフェート）、Ｏ−（２，４−ジクロロフェニル）Ｏ−エチルＳ−プロピルホスホロジチオエート（一般名：プロチオホス）のような有機リン酸エステル系化合物；１−ナフチルＮ−メチルカーバメート（一般名：カルバリル）、２−イソプロポキシフェニルＮ−メチルカーバメート（一般名：プロポキスル）、２−メチル−２−（メチルチオ）プロピオンアルデヒドＯ−メチルカルバモイルオキシム（一般名：アルジカルブ）、２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イルＮ−メチルカーバメート（一般名：カルボフラン）、ジメチルＮ，Ｎ′−〔チオビス｛（メチルイミノ）カルボニルオキシ｝〕ビスエタンイミドチオエート（一般名：チオジカルブ）、Ｓ−メチルＮ−（メチルカルバモイルオキシ）チオアセトイミデート（一般名：メソミル）、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−メチルカルバモイルオキシイミノ−２−（メチルチオ）アセトアミド（一般名：オキサミル）、２−（エチルチオメチル）フェニルＮ−メチルカーバメート（一般名：エチオフェンカルブ）、２−ジメチルアミノ−５，６−ジメチルピリミジン−４−イルＮ，Ｎ−ジメチルカーバメート（一般名：ピリミカーブ）、２−ｓｅｃ−ブチルフェニルＮ−メチルカーバメート（一般名：フェノブカルブ）のようなカーバメート系化合物；Ｓ，Ｓ′−２−ジメチルアミノトリメチレンビス（チオカーバメート）（一般名：カルタップ）、Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３−トリチアン−５−イルアミン（一般名：チオシクラム）のようなネライストキシン化合物；２，２，２−トリクロロ−１，１−ビス（４−クロロフェニル）エタノール（一般名：ジコホル）、４−クロロフェニル−２，４，５−トリクロロフェニルスルホン（一般名：テトラジホン）のような有機塩素系化合物；ビス｛トリス（２−メチル−２−フェニルプロピル）チン｝オキシド（一般名：酸化フェンブタスズ）のような有機金属系化合物；（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（ＲＳ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブチレート（一般名：フェンバレレート）、３−フェノキシベンジル（１ＲＳ）−シス，トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（一般名：ペルメトリン）、（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１ＲＳ）−シス，トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（一般名：シペルメトリン）、（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１Ｒ）−シス−３−（２，２−ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（一般名：デルタメトリン）、（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１ＲＳ）−シス，トランス−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（一般名：シハロトリン）、４−メチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（一般名：テフルトリン）、２−（４−エトキシフェニル）−２−メチルプロピル３−フェノキシベンジルエーテル（一般名：エトフェンプロックス）のようなピレスロイド系化合物；１−（４−クロロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア（一般名：ジフルベンズロン）、１−〔３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア（一般名：クロルフルアズロン）、１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア（一般名：テフルベンズロン）のようなベンゾイルウレア系化合物；イソプロピル（２Ｅ，４Ｅ）−１１−メトキシ−３，７，１１−トリメチル−２，４−ドテカジエノエート（一般名：メトプレン）のような幼若ホルモン様化合物；２−ｔ−ブチル−５−（４−ｔ−ブチルベンジルチオ）−４−クロロ−３（２Ｈ）−ピリダジノン（一般名：ピリダベン）のようなピリダジノン系化合物；ｔ−ブチル４−｛（１，３−ジメチル−５−フェノキシピラゾール−４−イル）メチレンアミノオキシメチル｝ベンゾエート（一般名：フェンピロキシメート）のようなピラゾール系化合物；１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−ニトロ−イミダゾリジン−２−イリデンアミン（一般名：イミダクロプリド）などのニトロ系化合物；ジニトロ系化合物、有機硫黄化合物、尿素系化合物、トリアジン系化合物、ヒドラジン系化合物、また、その他の化合物として、２−ｔｅｒｔ−ブチルイミノ−３−イソプロピル−５−フェニル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−１，３，５−チアジアジン−４−オン（一般名：ブブロフェジン）、トランス−（４−クロロフェニル）−Ｎ−シクロヘキシル−４−メチル−２−オキソチアゾリジノン−３−カルボキサミド（一般名：ヘキシチアゾクス）、Ｎ−メチルビス（２，４−キシリルイミノメチル）アミン（一般名：アミトラズ）、Ｎ′−（４−クロロ−ｏ−トリル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミジン（一般名：クロルジメホルム）、（４−エトキシフェニル）−｛３−（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）プロピル｝（ジメチル）シラン（一般名：シラフルオフェン）のような化合物であり得る。更に、本発明化合物は、ＢＴ剤、昆虫病原ウイルス剤などのような微生物農薬、アベルメクチン、ミルベマイシンのような抗生物質などと、混用、併用することもできる。 The insecticide, acaricide or nematicide used is, for example, O- (4-bromo-2-chlorophenyl) O-ethyl S-propyl phosphorothioate (generic name: propenophos), O- (2,2-dichlorovinyl). ) O, O-dimethylphosphate (generic name: dichlorophos), O-ethyl O- {3-methyl-4- (methylthio) phenyl} N-isopropyl phosphoramidate (generic name: phenamiphos), O, O-dimethyl O- (4-nitro-m-tolyl) phosphorothioate (generic name: fenitrothion), O-ethyl O- (4-nitrophenyl) phenylphosphonothioate (generic name: EPN), O, O-diethyl O- (2 -Isopropyl-6-methylpyrimidin-4-yl) phosphorothioate (generic name: diazinon), O, O-dimethyl O- 3,5,6-trichloro-2-pyridyl) phosphorothioate (generic name: chlorpyrifosmethyl), O, S-dimethyl N-acetylphosphoramidothioate (generic name: acephate), O- (2,4-dichlorophenyl) Organophosphate compounds such as O-ethyl S-propyl phosphorodithioate (generic name: prothiophos); 1-naphthyl N-methyl carbamate (generic name: carbaryl), 2-isopropoxyphenyl N-methyl carbamate ( (Generic name: propoxyl), 2-methyl-2- (methylthio) propionaldehyde O-methylcarbamoyloxime (generic name: aldicarb), 2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-yl N-methylcarbamate ( Generic name: carbofuran), dimethyl N, N '-[ Obis {(methylimino) carbonyloxy}] bisethaneimidothioate (generic name: thiodicarb), S-methyl N- (methylcarbamoyloxy) thioacetimidate (generic name: mesomil), N, N-dimethyl-2- Methylcarbamoyloxyimino-2- (methylthio) acetamide (generic name: oxamyl), 2- (ethylthiomethyl) phenyl N-methylcarbamate (generic name: etiophencarb), 2-dimethylamino-5,6-dimethylpyrimidine-4 -Carbamate compounds such as yl N, N-dimethylcarbamate (generic name: pyrimicarb), 2-sec-butylphenyl N-methylcarbamate (generic name: fenocarb); S, S'-2-dimethylaminotrimethylenebis (Thiocarbamate) (generic name: Cal Tap), nereistoxin compounds such as N, N-dimethyl-1,2,3-trithian-5-ylamine (generic name: thiocyclam); 2,2,2-trichloro-1,1-bis (4- Organochlorine compounds such as chlorophenyl) ethanol (generic name: dicophore), 4-chlorophenyl-2,4,5-trichlorophenylsulfone (generic name: tetradiphone); bis {tris (2-methyl-2-phenylpropyl) Tin} oxide (generic name: phenbutadium oxide); (RS) -α-cyano-3-phenoxybenzyl (RS) -2- (4-chlorophenyl) -3-methylbutyrate (generic name) : Fenvalerate), 3-phenoxybenzyl (1RS) -cis, trans-3- (2,2-dichlorovinyl) -2,2-dimethyl Cyclopropanecarboxylate (generic name: permethrin), (RS) -α-cyano-3-phenoxybenzyl (1RS) -cis, trans-3- (2,2-dichlorovinyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxy Rate (generic name: cypermethrin), (S) -α-cyano-3-phenoxybenzyl (1R) -cis-3- (2,2-dibromovinyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (generic name) : Deltamethrin), (RS) -α-cyano-3-phenoxybenzyl (1RS) -cis, trans-3- (2-chloro-3,3,3-trifluoropropenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxy Rate (generic name: cyhalothrin), 4-methyl-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl-3- (2-chloro- 3,3,3-trifluoro-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (generic name: tefluthrin), 2- (4-ethoxyphenyl) -2-methylpropyl 3-phenoxybenzyl ether (general Name: pyrethroid compounds such as etofenprox); 1- (4-chlorophenyl) -3- (2,6-difluorobenzoyl) urea (generic name: diflubenzuron), 1- [3,5-dichloro-4- (3-Chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy) phenyl] -3- (2,6-difluorobenzoyl) urea (generic name: chlorfluazuron), 1- (3,5-dichloro-2 , 4-difluorophenyl) -3- (2,6-difluorobenzoyl) urea (generic name: teflubenzuron) Lurea compounds; juvenile hormone-like compounds such as isopropyl (2E, 4E) -11-methoxy-3,7,11-trimethyl-2,4-dotecadienoate (generic name: metoprene); 2-t- Pyridazinone compounds such as butyl-5- (4-t-butylbenzylthio) -4-chloro-3 (2H) -pyridazinone (generic name: pyridaben); t-butyl 4-{(1,3-dimethyl- Pyrazole compounds such as 5-phenoxypyrazol-4-yl) methyleneaminooxymethyl} benzoate (generic name: fenpyroximate); 1- (6-chloro-3-pyridylmethyl) -N-nitro-imidazolidine-2- Nitro compounds such as iridenamine (generic name: imidacloprid); dinitro compounds, organic sulfur compounds, urea compounds, As the lyazine compound, hydrazine compound, and other compounds, 2-tert-butylimino-3-isopropyl-5-phenyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,3,5-thiadiazine-4 -One (generic name: bubrophezine), trans- (4-chlorophenyl) -N-cyclohexyl-4-methyl-2-oxothiazolidinone-3-carboxamide (generic name: hexythiazox), N-methylbis (2,4- Xylyliminomethyl) amine (generic name: amitraz), N '-(4-chloro-o-tolyl) -N, N-dimethylformamidine (generic name: chlordimeform), (4-ethoxyphenyl)-{3- (4-Fluoro-3-phenoxyphenyl) propyl} (dimethyl) silane (generic name: silafluophene) It may be a Do not compound. Furthermore, the compound of the present invention can be mixed and used in combination with microbial pesticides such as BT agents and entomopathogenic virus agents, and antibiotics such as avermectin and milbemycin.

用いられる殺菌剤は、例えば、２−アニリノ−４−メチル−６−（１−プロピニル）ピリミジン（一般名：メパニピリム）、４，６−ジメチル−Ｎ−フェニル−２−ピリミジナミン（一般名：ピリメサニル）のようなピリミジナミン系化合物；１−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタノン（一般名：トリアジメホン）、１−（ビフェニル−４−イルオキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ，１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール（一般名：ビテルタノール）、１−｛Ｎ−（４−クロロ−２−トリフルオロメチルフェニル）−２−プロポキシアセトイミドイル｝イミダゾール（一般名：トリフルミゾール）、１−｛２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−エチル−１，３−ジオキソラン−２−イルメチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（一般名：エタコナゾール）、１−｛２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−プロピル−１，３−ジオキソラン−２−イルメチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（一般名：プロピコナゾール）、１−｛２−（２，４−ジクロロフェニル）ペンチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（一般名：ペンコナゾール）、ビス（４−フルオロフェニル）（メチル）（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シラン（一般名：フルシラゾール）、２−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）ヘキサンニトリル（一般名：マイクロブタニル）、（２ＲＳ，３ＲＳ）−２−（４−クロロフェニル）−３−シクロプロピル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール（一般名：シプロコナゾール）、（ＲＳ）−１−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチル−３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）ペンタン−３−オール（一般名：ターブコナゾール）、（ＲＳ）−２−（２，４−ジクロロフェニル）−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ヘキサン−２−オール（一般名：ヘキサコナゾール）、（２ＲＳ，５ＲＳ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）テトラヒドロ−５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）−２−フリル２，２，２−トリフルオロエチルエーテル（一般名：ファーコナゾールシス）、Ｎ−プロピル−Ｎ−｛２−（２，４，６−トリクロロフェノキシ）エチル｝イミダゾール−１−カルボキサミド（一般名：プロクロラズ）、２−（４−フルオロフェニル）−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−トリメチルシリルプロパン−２−オール（一般名：シメコナゾール）のようなアゾール系化合物；６−メチル−１，３−ジチオロ〔４，５−ｂ〕キノキサリン−２−オン（一般名：キノメチオネート）のようなキノキサリン系化合物；マンガニーズエチレンビス（ジチオカーバメート）の重合物（一般名：マンネブ）、ジンクエチレンビス（ジチオカーバメート）の重合物（一般名：ジネブ）、ジンク（亜鉛）とマンガニーズエチレンビス（ジチオカーバメート）（マンネブ）の錯化合物（一般名：マンゼブ）、ジジンクビス（ジメチルジチオカーバメート）エチレンビス（ジチオカーバメート）（一般名：ポリカーバメート）、ジンクプロピレンビス（ジチオカーバメート）の重合物（一般名：プロビネブ）のようなジチオカーバメート系化合物；４，５，６，７−テトラクロロフタリド（一般名：フサライド）、テトラクロロイソフタロニトリル（一般名：クロロタロニル）、ペンタクロロニトロベンゼン（一般名：キントゼン）のような有機塩素系化合物；メチル１−（ブチルカルバモイル）ベンズイミダゾール−２−イルカーバメート（一般名：ベノミル）、ジメチル４，４′−（ｏ−フェニレン）ビス（３−チオアロファネート）（一般名：チオファネートメチル）、メチルベンズイミダゾール−２−イルカーバメート（一般名：カーベンダジム）のようなベンズイミダゾール系化合物；３−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−２，６−ジニトロ−４−α，α，α−トリフルオロトリル）−５−トリフルオロメチル−２−ピリジナミン（一般名：フルアジナム）のようなピリジナミン系化合物；１−（２−シアノ−２−メトキシイミノアセチル）−３−エチル尿素（一般名：シモキサニル）のようなシアノアセトアミド系化合物；メチルＮ−（２−メトキシアセチル）−Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネート（一般名：メタラキシル）、２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル）アセト−２′，６′−キシリジド（一般名：オキサジキシル）、（±）−α−２−クロロ−Ｎ−（２，６−キシリルアセトアミド）−γ−ブチロラクトン（一般名：オフレース）、メチルＮ−フェニルアセチル−Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネート（一般名：ベナラキシル）、メチルＮ−（２−フロイル）−Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネート（一般名：フララキシル）、（±）−α−〔Ｎ−（３−クロロフェニル）シクロプロパンカルボキサミド〕−γ−ブチロラクトン（一般名：シプロフラン）のようなフェニルアミド系化合物；Ｎ−ジクロロフルオロメチルチオ−Ｎ′，Ｎ′−ジメチル−Ｎ−フェニルスルファミド（一般名：ジクロフルアニド）のようなスルフェン酸系化合物；水酸化第二銅（一般名：水酸化第二銅）、カッパー８−キノリノレート（一般名：有機銅）のような銅系化合物；５−メチルイソキサゾール−３−オール（一般名：ヒドロキシイソキサゾール）のようなイソキサゾール系化合物；アルミニウムトリス（エチルホスホネート）（一般名：ホセチルアルミニウム）、Ｏ−２，６−ジクロロ−ｐ−トリル−Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロチオエート（一般名：トルクロホス−メチル）、Ｓ−ベンジルＯ，Ｏ−ジイソプロピルホスホロチオエート、Ｏ−エチルＳ，Ｓ−ジフェニルホスホロジチオエート、アルミニウムエチルハイドロゲンホスホネートのような有機リン系化合物；Ｎ−（トリクロロメチルチオ）シクロヘキサ−４−エン−１，２−ジカルボキシミド（一般名：キャプタン）、Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロロエチルチオ）シクロヘキサ−４−エン−１，２−ジカルボキシミド（一般名：キャプタホル）、Ｎ−（トリクロロメチルチオ）フタルイミド（一般名：フォルペット）のようなＮ−ハロゲノチオアルキル系化合物；Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−１，２−ジメチルシクロプロパン−１，２−ジカルボキシミド（一般名：プロシミドン）、３−（３，５−ジクロロフェニル）−Ｎ−イソプロピル−２，４−ジオキソイミダゾリジン−１−カルボキサミド（一般名：イプロジオン）、（ＲＳ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−５−ビニル−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジオン（一般名：ビンクロゾリン）のようなジカルボキシイミド系化合物；α，α，α−トリフルオロ−３′−イソプロポキシ−ｏ−トルアニリド（一般名：フルトラニル）、３′−イソプロポキシ−ｏ−トルアニリド（一般名：メプロニル）のようなベンズアニリド系化合物；Ｎ，Ｎ′−〔ピペラジン−１，４−ジイルビス｛（トリクロロメチル）メチレン｝〕ジホルムアミド（一般名：トリホリン）のようなピペラジン系化合物；２′，４′−ジクロロ−２−（３−ピリジル）アセトフェノンＯ−メチルオキシム（一般名：ピリフェノックス）のようなピリジン系化合物；（±）−２，４′−ジクロロ−α−（ピリミジン−５−イル）ベンズヒドリルアルコール（一般名：フェナリモル）、（±）−２，４′−ジフルオロ−α−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）ベンズヒドリルアルコール（一般名：フルトリアフォル）のようなカルビノール系化合物；（ＲＳ）−１−｛３−（４−ｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル｝ピペリジン（一般名：フェンプロピディン）のようなピペリジン系化合物；（±）−シス−４−｛３−（４−ｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル｝−２，６−ジメチルモルフォリン（一般名：フェンプロピモルフ）のようなモルフォリン系化合物；トリフェニルチンヒドロキシド（一般名：フェンチンヒドロキシド）、トリフェニルチンアセテート（一般名：フェンチンアセテート）のような有機スズ系化合物；１−（４−クロロベンジル）−１−シクロペンチル−３−フェニルウレア（一般名：ペンシキュロン）のような尿素系化合物；（Ｅ，Ｚ）４−｛３−（４−クロロフェニル）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）アクリロイル｝モリフォリン（一般名：ジメトモルフ）のようなシンナミック酸系化合物；イソプロピル３，４−ジエトキシカルバニレート（一般名：ジエトフェンカルブ）のようなフェニルカーバメート系化合物；３−シアノ−４−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）ピロール（一般名：フルジオキソニル）、３−（２′，３′−ジクロロフェニル）−４−シアノ−ピロール（一般名：フェンピクロニル）のようなシアノピロール系化合物であり得る。 Examples of the bactericides used include 2-anilino-4-methyl-6- (1-propynyl) pyrimidine (generic name: mepanipyrim), 4,6-dimethyl-N-phenyl-2-pyrimidinamine (generic name: pyrimethanil). Pyrimidinamine compounds such as: 1- (4-chlorophenoxy) -3,3-dimethyl-1- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) butanone (generic name: triazimephone), 1- ( Biphenyl-4-yloxy) -3,3-dimethyl-1- (1H, 1,2,4-triazol-1-yl) butan-2-ol (generic name: viteltanol), 1- {N- (4- Chloro-2-trifluoromethylphenyl) -2-propoxyacetimidoyl} imidazole (generic name: triflumizole), 1- {2- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1,3-dioxolan-2-ylmethyl} -1H-1,2,4-triazole (generic name: ethaconazole), 1- {2- (2,4-dichlorophenyl) -4-propyl-1 , 3-Dioxolan-2-ylmethyl} -1H-1,2,4-triazole (generic name: propiconazole), 1- {2- (2,4-dichlorophenyl) pentyl} -1H-1,2,4 -Triazole (generic name: penconazole), bis (4-fluorophenyl) (methyl) (1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl) silane (generic name: flusilazole), 2- (4-chlorophenyl)- 2- (1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl) hexanenitrile (generic name: microbutanyl), (2RS, 3RS) -2- (4-chlorophene) ) -3-cyclopropyl-1- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) butan-2-ol (generic name: cyproconazole), (RS) -1- (4-chlorophenyl) -4,4-dimethyl-3- (1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl) pentan-3-ol (generic name: terbuconazole), (RS) -2- (2,4-dichlorophenyl) ) -1- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) hexan-2-ol (generic name: hexaconazole), (2RS, 5RS) -5- (2,4-dichlorophenyl) tetrahydro- 5- (1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl) -2-furyl 2,2,2-trifluoroethyl ether (generic name: farconazole cis), N-propyl-N- {2- (2,4,6- Trichlorophenoxy) ethyl} imidazole-1-carboxamide (generic name: prochloraz), 2- (4-fluorophenyl) -1- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) -3-trimethylsilylpropane-2 An azole compound such as ol (generic name: cimeconazole); a quinoxaline compound such as 6-methyl-1,3-dithiolo [4,5-b] quinoxalin-2-one (generic name: quinomethionate); Needs ethylene bis (dithiocarbamate) polymer (generic name: mannebu), zinc ethylene bis (dithiocarbamate) polymer (generic name: dinecarb), zinc (zinc) and Manganese ethylene bis (dithiocarbamate) (manneb) Complex compounds (generic name: manzeb), dizincbis (dimethyldithiocarba) Dithiocarbamate compounds such as ethylene bis (dithiocarbamate) (generic name: polycarbamate), polymer of zinc propylene bis (dithiocarbamate) (generic name: provineb); 4,5,6,7-tetra Organochlorine compounds such as chlorophthalide (generic name: fusalide), tetrachloroisophthalonitrile (generic name: chlorotalonyl), pentachloronitrobenzene (generic name: quintozen); methyl 1- (butylcarbamoyl) benzimidazole-2 -Ilcarbamate (generic name: benomyl), dimethyl 4,4 '-(o-phenylene) bis (3-thioallophanate) (generic name: thiophanate methyl), methylbenzimidazol-2-ylcarbamate (generic name: carbendazim) Benzimidazole Compound; such as 3-chloro-N- (3-chloro-2,6-dinitro-4-α, α, α-trifluorotolyl) -5-trifluoromethyl-2-pyridinamine (generic name: fluazinam) Pyridinamine compounds; cyanoacetamide compounds such as 1- (2-cyano-2-methoxyiminoacetyl) -3-ethylurea (generic name: simoxanyl); methyl N- (2-methoxyacetyl) -N- (2 , 6-Xylyl) -DL-alaninate (generic name: metalaxyl), 2-methoxy-N- (2-oxo-1,3-oxazolidine-3-yl) aceto-2 ', 6'-xylide (generic name: Oxadixyl), (±) -α-2-chloro-N- (2,6-xylylacetamido) -γ-butyrolactone (generic name: off-race), methyl N-phenylacetyl N- (2,6-xylyl) -DL-alaninate (generic name: benalaxyl), methyl N- (2-furoyl) -N- (2,6-xylyl) -DL-alaninate (generic name: flaxyl), ( Phenylamide compounds such as ±) -α- [N- (3-chlorophenyl) cyclopropanecarboxamide] -γ-butyrolactone (generic name: cyprofuran); N-dichlorofluoromethylthio-N ′, N′-dimethyl-N -Sulfenic acid-based compounds such as phenylsulfamide (generic name: dichlorfluanide); cupric hydroxide (generic name: cupric hydroxide), copper 8-quinolinolate (generic name: organic copper) Copper-based compounds; isoxazole-based compounds such as 5-methylisoxazol-3-ol (generic name: hydroxyisoxazole); aluminum Tris (ethyl phosphonate) (generic name: fosetyl aluminum), O-2,6-dichloro-p-tolyl-O, O-dimethyl phosphorothioate (generic name: tolcrophos-methyl), S-benzyl O, O-diisopropyl phosphorothioate, Organophosphorus compounds such as O-ethyl S, S-diphenyl phosphorodithioate and aluminum ethyl hydrogen phosphonate; N- (trichloromethylthio) cyclohex-4-ene-1,2-dicarboximide (generic name: captan) , N- (1,1,2,2-tetrachloroethylthio) cyclohex-4-ene-1,2-dicarboximide (generic name: captaphore), N- (trichloromethylthio) phthalimide (generic name: phorpet) Such N-halogenothioalkyl compounds; N- (3,5-dichlorophenyl) -1,2-dimethylcyclopropane-1,2-dicarboximide (generic name: procymidone), 3- (3,5-dichlorophenyl) -N-isopropyl-2,4-dioxo Imidazolidine-1-carboxamide (generic name: iprodione), (RS) -3- (3,5-dichlorophenyl) -5-methyl-5-vinyl-1,3-oxazolidine-2,4-dione (generic name: Dicarboximide compounds such as vinclozoline); α, α, α-trifluoro-3′-isopropoxy-o-toluanilide (generic name: flutolanil), 3′-isopropoxy-o-toluanilide (generic name: mepronil) Benzanilide compounds such as N), N '-[piperazine-1,4-diylbis {(trichloromethyl) methylene}] di Piperazine compounds such as lumamide (generic name: triphorin); pyridine compounds such as 2 ', 4'-dichloro-2- (3-pyridyl) acetophenone O-methyloxime (generic name: pyrifenox); ±) -2,4′-dichloro-α- (pyrimidin-5-yl) benzhydryl alcohol (generic name: phenalimol), (±) -2,4′-difluoro-α- (1H-1,2, Carbinol compounds such as 4-triazol-1-ylmethyl) benzhydryl alcohol (generic name: flutriaphor); (RS) -1- {3- (4-t-butylphenyl) -2-methylpropyl } Piperidine compounds such as piperidine (generic name: phenpropidin); (±) -cis-4- {3- (4-t-butylphenyl) -2-methylpropyl} Morpholine-based compounds such as 2,6-dimethylmorpholine (generic name: fenpropimorph); triphenyltin hydroxide (generic name: fentin hydroxide), triphenyltin acetate (generic name: fentin acetate) Organotin compounds such as: urea compounds such as 1- (4-chlorobenzyl) -1-cyclopentyl-3-phenylurea (generic name: pencyclone); (E, Z) 4- {3- (4 Synthetic acid compounds such as -chlorophenyl) -3- (3,4-dimethoxyphenyl) acryloyl} morifolin (generic name: dimethomorph); such as isopropyl 3,4-diethoxycarbanilate (generic name: dietofencarb) Phenyl carbamate compounds; 3-cyano-4- (2,2-difluoro-1, Cyanopyrrole compounds such as 3-benzodioxol-4-yl) pyrrole (generic name: fludioxonil), 3- (2 ′, 3′-dichlorophenyl) -4-cyano-pyrrole (generic name: fenpiclonyl) possible.

以下に、実施例、製剤例及び試験例を挙げて本発明化合物を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。 Hereinafter, the compound of the present invention will be specifically described with reference to Examples, Formulation Examples and Test Examples, but the present invention is not limited thereto.

実施例１
１−ベンジル−１−シクロヘキサンカルボン酸（３−キノリル）（化合物番号１−１）（Ａ法）
３−ヒドロキシキノリン（１５０mg，１．０３mmol）のピリジン溶液（３．０mL）に、０℃で塩化１−ベンジル−１−シクロヘキサンカルボニル（２４０mg，１．０３mmol）を加え、室温で１２時間反応させた。反応液を氷水に空け、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮して得られた残渣を、シリカゲル分取薄層クロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）により精製し、目的物（０．１８ｇ，５１％）を得た。
物性：油状物。
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm:1.25-1.76 (8H, m), 2.31-2.36 (2H, m), 3.00 (2H, s), 7.18-7.36 (5H, m), 7.53 (1H, ddd, J=1.1Hz, 7.0Hz, 8.1 Hz), 7.68 (1H, ddd, J=1.5Hz, 7.0Hz, 8.4 Hz), 7.74 (1H, d, J=2.6Hz), 7.76 (1H, d, J=9.1Hz), 8.13 (1H, d, J=8.8Hz), 8.51 (1H, d, J=2.6Hz)
MS (M/Z): 345(M⁺), 201, 173, 145, 116, 91, 81. Example 1
1-Benzyl-1-cyclohexanecarboxylic acid (3-quinolyl) (Compound No. 1-1) (Method A)
To a pyridine solution (3.0 mL) of 3-hydroxyquinoline (150 mg, 1.03 mmol), 1-benzyl-1-cyclohexanecarbonyl chloride (240 mg, 1.03 mmol) was added at 0 ° C. and reacted at room temperature for 12 hours. . The reaction mixture was poured into ice water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with a saturated aqueous sodium chloride solution, dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure, and the resulting residue was purified by silica gel preparative thin layer chromatography (n-hexane: ethyl acetate = 1: 1). To obtain the desired product (0.18 g, 51%).
Physical property: Oily substance.
¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 1.25-1.76 (8H, m), 2.31-2.36 (2H, m), 3.00 (2H, s), 7.18-7.36 (5H, m), 7.53 (1H, ddd, J = 1.1Hz, 7.0Hz, 8.1 Hz), 7.68 (1H, ddd, J = 1.5Hz, 7.0Hz, 8.4 Hz), 7.74 (1H, d, J = 2.6Hz), 7.76 (1H, d, J = 9.1Hz), 8.13 (1H, d, J = 8.8Hz), 8.51 (1H, d, J = 2.6Hz)
MS (M / Z): 345 (M ⁺ ), 201, 173, 145, 116, 91, 81.

実施例２
３−キノリンカルボン酸（１−ベンジルシクロヘキシル）（化合物番号２−１）（Ｃ法）
塩化３−キノリンカルボニル（９６mg，０．５mmol）のアセトニトリル溶液（４mL）に、１−ベンジル−１−シクロヘキサノール（９５mg，０．５mmol）とトリエチルアミン（０．１４mL，１．０mmol）を加え、室温で１２時間撹拌した。反応溶液に冷水を加えた後、酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮して得られた残渣を、シリカゲル分取薄層クロマト（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）により精製し、目的物（１７．７mg，１０％）を得た。
物性：油状物
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm:1.26-1.71 (8H, m), 2.47-2.50 (2H, m), 3.40 (2H, s), 7.14-7.26 (5H, m), 7.61 (1H, ddd, J=1.1Hz, 7.0Hz, 8.1 Hz), 7.82 (1H, ddd, J=1.5Hz, 7.0Hz, 8.4 Hz), 7.92 (1H, d, J=8.1Hz), 8.16 (1H, d, J=8.4Hz), 8.75 (1H, J=2.2Hz ), 9.40 (1H, d, J=2.2Hz)
MS (M/Z) :346(M⁺), 185, 174, 130, 91. Example 2
3-Quinolinecarboxylic acid (1-benzylcyclohexyl) (Compound No. 2-1) (Method C)
1-Benzyl-1-cyclohexanol (95 mg, 0.5 mmol) and triethylamine (0.14 mL, 1.0 mmol) are added to an acetonitrile solution (4 mL) of 3-quinolinecarbonyl chloride (96 mg, 0.5 mmol) at room temperature. For 12 hours. Cold water was added to the reaction solution, followed by extraction with ethyl acetate, and the organic layer was washed with water. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue obtained was purified by silica gel preparative thin layer chromatography (n-hexane: ethyl acetate = 4: 1) to obtain the desired product (17.7 mg, 10 %).
Physical properties: oily
¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 1.26-1.71 (8H, m), 2.47-2.50 (2H, m), 3.40 (2H, s), 7.14-7.26 (5H, m), 7.61 (1H, ddd, J = 1.1Hz, 7.0Hz, 8.1 Hz), 7.82 (1H, ddd, J = 1.5Hz, 7.0Hz, 8.4 Hz), 7.92 (1H, d, J = 8.1Hz), 8.16 (1H, d, J = 8.4Hz), 8.75 (1H, J = 2.2Hz), 9.40 (1H, d, J = 2.2Hz)
MS (M / Z): 346 (M ⁺ ), 185, 174, 130, 91.

実施例３
キノリン−３−スルホン酸（１−ベンジルシクロヘキシル）アミド（化合物番号３−１）（Ｄ法）
脱水テトラヒドロフラン（１．５ml）とトルエン（６ml）の混合溶媒に３−ブロモキノリン（０．５ml，３．６８mmol）を溶解し、−７８℃に冷却した。１．５６Ｍのｎ−ブチルリチウムテトラヒドロフラン溶液（２．５ml，３．８７mmol）を加え、同温下１０分間攪拌した後、ガス導入管を用い亜硫酸ガスを１分間吹き込んだ。更に５分間攪拌した後、Ｎ−クロロスクシンイミド（５１６．５mg，３．８７mmol）を加え、室温になるまで２時間攪拌した。反応溶液にヘキサン−ジエチルエーテル（１：１）混合溶媒５０ml加え、ハイフロースーパーセルでろ過し、ろ液を減圧濃縮した。得られた残渣にテトラヒドロフラン（７ml）を加えた後、１−ベンジルシクロヘキシルアミン（７６７mg，４．０５mmol）およびピリジン（０．３３ml，４．０５mmol）を加え、室温にて２時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、水および飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）およびシリカゲル分取薄層クロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）により精製し、目的物（５５．６mg３．９％）を得た。
物性：油状物。
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃)δppm : 1.11-1.85 (10H, m), 3.07 (2H, s), 4.42 (1H, bs), 7.20-7.58 (5H, m), 7.68 (1H, t, J=7.5Hz), 7.87 (1H, t, J=7.7Hz), 7.94 (1H, d, J=7.9Hz), 8.18 (1H, d, J=8.5Hz), 8.67 (1H, d, J=1.8Hz), 9.26 (1H, d, J=2.4Hz).
MS m/z : 381(M⁺+1), 289, 239, 209, 158, 130, 98. Example 3
Quinoline-3-sulfonic acid (1-benzylcyclohexyl) amide (Compound No. 3-1) (Method D)
3-Bromoquinoline (0.5 ml, 3.68 mmol) was dissolved in a mixed solvent of dehydrated tetrahydrofuran (1.5 ml) and toluene (6 ml) and cooled to -78 ° C. A 1.56M n-butyllithium tetrahydrofuran solution (2.5 ml, 3.87 mmol) was added and stirred at the same temperature for 10 minutes, and then sulfurous acid gas was blown in for 1 minute using a gas introduction tube. After further stirring for 5 minutes, N-chlorosuccinimide (516.5 mg, 3.87 mmol) was added and stirred for 2 hours until room temperature was reached. To the reaction solution, 50 ml of a mixed solvent of hexane-diethyl ether (1: 1) was added and filtered through a high flow supercell, and the filtrate was concentrated under reduced pressure. Tetrahydrofuran (7 ml) was added to the resulting residue, 1-benzylcyclohexylamine (767 mg, 4.05 mmol) and pyridine (0.33 ml, 4.05 mmol) were added, and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. Water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate, washed with water and saturated brine, and dried over anhydrous sodium sulfate. The residue was purified by silica gel column chromatography (hexane: ethyl acetate = 1: 1) and silica gel preparative thin layer chromatography (hexane: ethyl acetate = 1: 1) to obtain the desired product (55. 6 mg (3.9%) was obtained.
Physical property: Oily substance.
¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 1.11-1.85 (10H, m), 3.07 (2H, s), 4.42 (1H, bs), 7.20-7.58 (5H, m), 7.68 (1H, t, J = 7.5Hz), 7.87 (1H, t, J = 7.7Hz), 7.94 (1H, d, J = 7.9Hz), 8.18 (1H, d, J = 8.5Hz), 8.67 (1H, d, J = 1.8Hz), 9.26 (1H, d, J = 2.4Hz).
MS m / z: 381 (M ⁺ +1), 289, 239, 209, 158, 130, 98.

実施例４
Ｎ−（１−ベンジルシクロヘキシル）−Ｎ′−（３−キノリル）ウレア（化合物番号４−１）（Ｆ法）
１−ベンジル−１−シクロヘキサンカルボニル（１．００ｇ，４．２２mmol）のアセトン溶液（１６mL）に、水３．０mLに溶解したアジ化ナトリウム（０．８３ｇ，１２．７mmol）を加え、室温で６時間反応させた。その後、水を加え、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮して得られた残渣を、トルエン１５mLに溶解し、３−アミノキノリン（０．６１ｇ，４．２２mmol）を加え、３時間還流させた。反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮して得た残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）により精製し、目的物（０．３０ｇ，２０％）を得た。
融点：１９６−１９８℃。
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃)δppm: 1.22-1.72 (8H, m), 2.01-2.04 (2H, m), 3.09 (2H, s), 4.61 (1H,br s), 7.15-7.33 (6H, m), 7.46-7.55 (2H, m), 7.73 (1H, d, J=7.0Hz), 7.86 (1H, d, J=7.0Hz), 8.43 (1H, d, J=2.6Hz), 8.56 (1H, d, J=2.6)
MS (M/Z) :359(M⁺), 268, 170, 144, 123, 115, 91, 81, 56. Example 4
N- (1-Benzylcyclohexyl) -N ′-(3-quinolyl) urea (Compound No. 4-1) (Method F)
To a solution of 1-benzyl-1-cyclohexanecarbonyl (1.00 g, 4.22 mmol) in acetone (16 mL) was added sodium azide (0.83 g, 12.7 mmol) dissolved in 3.0 mL of water, and 6 mL at room temperature. Reacted for hours. Then, water was added and extracted with diethyl ether. The organic layer was washed with a saturated aqueous sodium chloride solution, dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The residue obtained was dissolved in 15 mL of toluene, and 3-aminoquinoline (0.61 g, 4.22 mmol) was added. Refluxed for 3 hours. Water was added to the reaction solution, extracted with ethyl acetate, and the organic layer was washed with saturated brine. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and then concentrated under reduced pressure. The residue obtained was purified by silica gel preparative thin layer chromatography (n-hexane: ethyl acetate = 1: 1) to obtain the desired product (0.30 g, 20%). )
Melting point: 196-198 ° C.
¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 1.22-1.72 (8H, m), 2.01-2.04 (2H, m), 3.09 (2H, s), 4.61 (1H, br s), 7.15-7.33 (6H , m), 7.46-7.55 (2H, m), 7.73 (1H, d, J = 7.0Hz), 7.86 (1H, d, J = 7.0Hz), 8.43 (1H, d, J = 2.6Hz), 8.56 (1H, d, J = 2.6)
MS (M / Z): 359 (M ⁺ ), 268, 170, 144, 123, 115, 91, 81, 56.

実施例５
１−ベンジルシクロヘキシル（３−キノリル）カーバメート（化合物番号５−１）（Ｃ法）
３−キノリンカルボン酸（０．５２ｇ，３．０mmol）のトルエン溶液（２０mL）にトリエチルアミン（０．４２mL，３．０mmol）、ジフェニルリン酸アジド（０．６５mL，３．０mmol）及び１−ベンジルシクロヘキサノール（０．５７ｇ，３．０mmol）を加え、１００℃で５時間撹拌した。放冷したのち反応溶液に水及び水酸化ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮して得た残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）により精製し、目的物（０．６９ｇ，６４％）を得た。
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃)δppm: 1.22-1.65 (8H, m), 2.04-2.30 (2H, m), 3.31 (2H, s), 7.01 (1H, br s), 7.19-7.31 (6H, m), 7.52-7.65 (2H, m), 7.80 (1H, d, J=7.0Hz), 8.03 (1H, d, J=8.4Hz), 8.60 (1H, d, J=2.2Hz)
MS(M/Z) :360(M⁺), 189, 172, 144, 129, 117, 104, 91, 81, 65. Example 5
1-Benzylcyclohexyl (3-quinolyl) carbamate (Compound No. 5-1) (Method C)
To a toluene solution (20 mL) of 3-quinolinecarboxylic acid (0.52 g, 3.0 mmol), triethylamine (0.42 mL, 3.0 mmol), diphenylphosphoric acid azide (0.65 mL, 3.0 mmol) and 1-benzylcyclohexane. Hexanol (0.57 g, 3.0 mmol) was added and stirred at 100 ° C. for 5 hours. After allowing to cool, water and an aqueous sodium hydroxide solution were added to the reaction solution, followed by extraction with ethyl acetate, and the organic layer was washed with saturated brine. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue obtained was purified by silica gel preparative thin layer chromatography (n-hexane: ethyl acetate = 1: 1) to obtain the desired product (0.69 g, 64%). )
¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 1.22-1.65 (8H, m), 2.04-2.30 (2H, m), 3.31 (2H, s), 7.01 (1H, br s), 7.19-7.31 (6H , m), 7.52-7.65 (2H, m), 7.80 (1H, d, J = 7.0Hz), 8.03 (1H, d, J = 8.4Hz), 8.60 (1H, d, J = 2.2Hz)
MS (M / Z): 360 (M ⁺ ), 189, 172, 144, 129, 117, 104, 91, 81, 65.

実施例６
２−（１−ベンジルシクロヘキシル）−Ｎ−（３−キノリル）アセトアミド（化合物番号６−１）（Ｅ法）
（１−ベンジルシクロヘキシル）酢酸（６２．０ｇ，０．２６７mmol）の塩化チオニル溶液（３．０mL）を、２時間還流した。放冷した後、減圧濃縮して得た残渣を塩化メチレン（５．０mL）と１，２−ジクロロエタン（５．０mL）に溶解し、３−アミノキノリン（５７．７ｇ，０．４０mmol）とピリジン（３４．２μL，０．４０mmol）と４−（Ｎ，Ｎ′−ジメチルアミノ）ピリジン（４．９mg，０．０４ｍml）を加え、５０℃で５時間撹拌した。放冷したのち反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮して得た残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）により精製し、目的物（１１．３mg，１２％）を得た。
物性：油状物
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃)δppm: 1.29-1.72 (10H, m), 2.29 (2H, s), 2.92 (2H, m), 7.11-7.29 (5H, m), 7.50-7.67 (3H, m), 7.82 (1H, dd, J=1.8Hz, 8.1Hz), 8.02 (1H, d, J=8.1Hz), 8.62 (1H, d, J=2.6Hz), 8.85 (1H, d, J=2.2)
MS (M/Z): 358(M⁺), 267, 186, 173, 144, 128 ,91, 81, 55. Example 6
2- (1-Benzylcyclohexyl) -N- (3-quinolyl) acetamide (Compound No. 6-1) (Method E)
A solution of (1-benzylcyclohexyl) acetic acid (62.0 g, 0.267 mmol) in thionyl chloride (3.0 mL) was refluxed for 2 hours. After cooling, the residue obtained by concentration under reduced pressure was dissolved in methylene chloride (5.0 mL) and 1,2-dichloroethane (5.0 mL), and 3-aminoquinoline (57.7 g, 0.40 mmol) and pyridine were dissolved. (34.2 μL, 0.40 mmol) and 4- (N, N′-dimethylamino) pyridine (4.9 mg, 0.04 ml) were added, and the mixture was stirred at 50 ° C. for 5 hours. After allowing to cool, water was added to the reaction solution, extracted with ethyl acetate, and the organic layer was washed with saturated brine. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue obtained was purified by silica gel preparative thin layer chromatography (n-hexane: ethyl acetate = 2: 1) to obtain the desired product (11.3 mg, 12%). )
Physical properties: oily
¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 1.29-1.72 (10H, m), 2.29 (2H, s), 2.92 (2H, m), 7.11-7.29 (5H, m), 7.50-7.67 (3H, m), 7.82 (1H, dd, J = 1.8Hz, 8.1Hz), 8.02 (1H, d, J = 8.1Hz), 8.62 (1H, d, J = 2.6Hz), 8.85 (1H, d, J = 2.2)
MS (M / Z): 358 (M ⁺ ), 267, 186, 173, 144, 128, 91, 81, 55.

実施例７
１−ベンジル−１−シクロヘキシル−Ｎ′−（３−キノリル）カルボヒドラジド（化合物番号７−１）（Ａ法）
３−ヒドラジノキノリン（０．３２ｇ，２．０３mmol）の塩化メチレン溶液（１５mL）に、ピリジン（０．８１mL，３．３８mmol）を加えた後、０℃で塩化１−ベンジル−１−シクロヘキサンカルボニル（０．４ｇ，１．６９mmol）を加え、室温で５時間反応させた。反応溶液に水を加えた後、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮して得られた残渣を、シリカゲル分取薄層クロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）により精製し、目的物（０．３３ｇ，５４％）を得た。
物性：油状物
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm:1.22-1.72 (8H, m), 2.01-2.04 (2H, m), 3.09 (2H, s), 4.61 (1H,br s), 7.15-7.33 (6H, m), 7.46-7.55 (2H, m), 7.73 (1H, d, J=7.0Hz), 7.86 (1H, d, J=7.0Hz), 8.43 (1H, d, J=2.6Hz), 8.56 (1H, d, J=2.6)
MS (M/Z): 359(M⁺), 268, 170, 144, 123, 115, 91, 81, 56. Example 7
1-Benzyl-1-cyclohexyl-N ′-(3-quinolyl) carbohydrazide (Compound No. 7-1) (Method A)
After adding pyridine (0.81 mL, 3.38 mmol) to a methylene chloride solution (15 mL) of 3-hydrazinoquinoline (0.32 g, 2.03 mmol), 1-benzyl-1-cyclohexanecarbonyl chloride at 0 ° C. (0.4 g, 1.69 mmol) was added and reacted at room temperature for 5 hours. Water was added to the reaction solution, followed by extraction with ethyl acetate, and the organic layer was washed with saturated brine. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue obtained was purified by silica gel preparative thin layer chromatography (n-hexane: ethyl acetate = 1: 1) to obtain the desired product (0.33 g, 54%).
Physical properties: oily
¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 1.22-1.72 (8H, m), 2.01-2.04 (2H, m), 3.09 (2H, s), 4.61 (1H, br s), 7.15-7.33 (6H , m), 7.46-7.55 (2H, m), 7.73 (1H, d, J = 7.0Hz), 7.86 (1H, d, J = 7.0Hz), 8.43 (1H, d, J = 2.6Hz), 8.56 (1H, d, J = 2.6)
MS (M / Z): 359 (M ⁺ ), 268, 170, 144, 123, 115, 91, 81, 56.

実施例８
１−ベンジル−Ｎ−（３−キノリルメチル）−１−シクロヘキシルカルボキサミド（化合物番号８−１）（Ａ法）
６０％水素化ナトリウム（７．５１mg，０．１９mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド懸濁液（０．３mL）に、で溶解した３−アミノメチルキノリン（２４．１mg，０．１９mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（０．３mL）を加え３０分撹拌し、続いて塩化１−ベンジル−１−シクロヘキサンカルボニル（４４．４mg，０．１９mmol）を加え、室温で２日間反応させた。反応溶液に水を加えた後、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮して得られた残渣を、シリカゲル分取薄層クロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）により精製し、目的物（１３．４mg，２０％）を得た。
物性：油状物
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃) δppm:1.22-2.12 (10H, m), 2.80 (2H, s), 4.49 (2H, d, J=5.5Hz), 5.66 (1H, br s), 7.10-7.26 (5H, m), 7.55 (1H, dd, J=7.0Hz, 8.1Hz), 7.67-7.78 (2H, m), 7.90 (1H, s), 8.09 (1H, d, J=8.4Hz), 8.70(1H, s)
MS(M/Z) :358(M⁺), 303, 276, 267, 185, 173, 157, 142, 130, 115, 105, 91, 81, 65, 55. Example 8
1-Benzyl-N- (3-quinolylmethyl) -1-cyclohexylcarboxamide (Compound No. 8-1) (Method A)
3-Aminomethylquinoline (24.1 mg, 0.19 mmol) in N dissolved in 60% sodium hydride (7.51 mg, 0.19 mmol) in N, N-dimethylformamide suspension (0.3 mL). , N-dimethylformamide solution (0.3 mL) was added and stirred for 30 minutes, followed by addition of 1-benzyl-1-cyclohexanecarbonyl chloride (44.4 mg, 0.19 mmol) and reaction at room temperature for 2 days. Water was added to the reaction solution, followed by extraction with ethyl acetate, and the organic layer was washed with saturated brine. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue obtained was purified by silica gel preparative thin layer chromatography (n-hexane: ethyl acetate = 1: 1) to obtain the desired product (13.4 mg, 20%).
Physical properties: oily
¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 1.22-2.12 (10H, m), 2.80 (2H, s), 4.49 (2H, d, J = 5.5Hz), 5.66 (1H, br s), 7.10- 7.26 (5H, m), 7.55 (1H, dd, J = 7.0Hz, 8.1Hz), 7.67-7.78 (2H, m), 7.90 (1H, s), 8.09 (1H, d, J = 8.4Hz), 8.70 (1H, s)
MS (M / Z): 358 (M ⁺ ), 303, 276, 267, 185, 173, 157, 142, 130, 115, 105, 91, 81, 65, 55.

実施例９
（１−ベンジルシクロヘキシルメチル）３−キノリルメチルアミン（化合物番号９−１）（Ｂ−１法）
１−ベンジル−１−シクロヘキシルメチルアミン（４９．０mg，０．２４mmol）とキノリン−３−カルボアルデヒド（３７．９mg，０．２４mmol）を１３０℃にて３０分攪拌した後、トルエン１mlを加え、更に３時間加熱還流を行なった。室温に冷却後、減圧濃縮し得た残渣（７０．１mg，０．２０mmol）をメタノール０．５mlに溶解し、水素化シアノほう素ナトリウム（２５．８mg，０．４０mmol）を加え４時間攪拌した。反応溶液中に水を加え、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。減圧濃縮し、シリカゲル分取薄層クロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製し、目的物（１４．８mg，２１％）を得た。
物性：油状物。
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃)δppm : 1.10-1.70 (10H, m), 2.39 (2H, s), 2.69 (2H, s), 3.94 (2H, s), 7.05-7.30 (5H, bm), 7.54 (1H, t, J=7.4Hz), 7.69 (1H, t, J=7.4Hz), 7.81 (1H, d, J=7.9Hz), 8.05-8.18 (2H, m), 8.93 (1H, bs).
MS m/z : 344(M⁺), 328, 253, 171, 142, 115, 91. Example 9
(1-Benzylcyclohexylmethyl) 3-quinolylmethylamine (Compound No. 9-1) (Method B-1)
After stirring 1-benzyl-1-cyclohexylmethylamine (49.0 mg, 0.24 mmol) and quinoline-3-carbaldehyde (37.9 mg, 0.24 mmol) at 130 ° C. for 30 minutes, 1 ml of toluene was added, The mixture was further refluxed for 3 hours. After cooling to room temperature, the residue obtained by concentration under reduced pressure (70.1 mg, 0.20 mmol) was dissolved in 0.5 ml of methanol, sodium cyanoborohydride (25.8 mg, 0.40 mmol) was added, and the mixture was stirred for 4 hours. . Water was added to the reaction solution, extracted with ethyl acetate, washed with saturated brine, and dried over anhydrous sodium sulfate. The filtrate was concentrated under reduced pressure and purified by silica gel preparative thin layer chromatography (hexane: ethyl acetate = 1: 1) to obtain the desired product (14.8 mg, 21%).
Physical property: Oily substance.
¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 1.10-1.70 (10H, m), 2.39 (2H, s), 2.69 (2H, s), 3.94 (2H, s), 7.05-7.30 (5H, bm) , 7.54 (1H, t, J = 7.4Hz), 7.69 (1H, t, J = 7.4Hz), 7.81 (1H, d, J = 7.9Hz), 8.05-8.18 (2H, m), 8.93 (1H, bs).
MS m / z: 344 (M ⁺ ), 328, 253, 171, 142, 115, 91.

実施例１０
１−ベンジル−Ｎ−（３−キノリンカルボニル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１０−１）（Ａ法）
３−カルボキサミドキノリン（１９２．３mg，１．１mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（３ml）に、カリウムｔ−ブトキシド（１８８．０mg，１．７mmol）を加え、５分間攪拌した後、塩化１−ベンジル−１−シクロヘキサンカルボニル（２６０mg，１．１mmol）を加えた。室温にて１２時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮して得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１〜３：２）で精製し、目的物（８０．４mg，１９％）を得た。
融点：２０２〜２０４℃。
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃)δppm : 1.25-1.80 (10H, m), 2.18 (1H, bs), 2.90 (2H, s), 7.20-7.38 (5H, m), 7.63 (1H, t, J=7.0Hz), 7.79-7.85 (2H, m), 7.97 (1H, bs), 8.13 (1H, d, J=8.7Hz), 8.83 (1H, d, J=2.1Hz).
MS m/z : 372(M⁺), 281, 256, 200, 172, 156, 128, 91. Example 10
1-Benzyl-N- (3-quinolinecarbonyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Compound No. 10-1) (Method A)
To a solution of 3-carboxamidoquinoline (192.3 mg, 1.1 mmol) in N, N-dimethylformamide (3 ml) was added potassium t-butoxide (188.0 mg, 1.7 mmol), and the mixture was stirred for 5 minutes, then 1 chloride. -Benzyl-1-cyclohexanecarbonyl (260 mg, 1.1 mmol) was added. After stirring at room temperature for 12 hours, water was added, the mixture was extracted with ethyl acetate, and the organic layer was washed with water and saturated brine. The residue obtained after drying over anhydrous sodium sulfate and concentration under reduced pressure was purified by silica gel column chromatography (hexane: ethyl acetate = 2: 1-3: 2) to obtain the desired product (80.4 mg, 19%). Obtained.
Melting point: 202-204 ° C.
¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 1.25-1.80 (10H, m), 2.18 (1H, bs), 2.90 (2H, s), 7.20-7.38 (5H, m), 7.63 (1H, t, J = 7.0Hz), 7.79-7.85 (2H, m), 7.97 (1H, bs), 8.13 (1H, d, J = 8.7Hz), 8.83 (1H, d, J = 2.1Hz).
MS m / z: 372 (M ⁺ ), 281, 256, 200, 172, 156, 128, 91.

実施例１１
１−ベンジルシクロヘキシルメチル−３−キノリンカルボキサミド（化合物番号１１−１）（Ｂ−２法）
（１−ベンジルシクロヘキシル）メチルアミン（１４７．６mg，０．６mmol）の塩化メチレン溶液（３ml）に、室温下、３−キノリンカルボン酸（１３８．２mg，０．８０mmol）、ヨウ化２−クロロ−１−メチルピリジニウム（２７８．２mg，１．１mmol）およびトリエチルアミン（０．２２ml，１．６mmol）を加え、室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を加えた後、塩化メチレンで抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：２〜２：１）、およびシリカゲル分取薄層クロマトグラフィー（ヘキサン：アセトン＝６：４）により精製し、目的物（１０５．１mg，３５％）を得た。
物性：油状物。
¹H-NMR (200MHz, CDCl₃)δppm : 1.30-1.70 (10H, m), 2.73 (2H, s), 3.54 (2H, d, J=6.3Hz), 5.83 (1H, bs), 7.10-7.43 (5H, m), 7.57 (1H, t, J=7.3Hz), 7.12-7.84 (2H, m), 8.00(1H, d, J=2.1Hz), 8.10 (1H, d, J=8.5Hz), 8.91 (1H, d, J=2.4Hz).
MS m/z : 358(M⁺), 267, 186, 156, 128, 91. Example 11
1-Benzylcyclohexylmethyl-3-quinolinecarboxamide (Compound No. 11-1) (Method B-2)
To a methylene chloride solution (3 ml) of (1-benzylcyclohexyl) methylamine (147.6 mg, 0.6 mmol) was added 3-quinolinecarboxylic acid (138.2 mg, 0.80 mmol), 2-chloroiodide at room temperature. 1-Methylpyridinium (278.2 mg, 1.1 mmol) and triethylamine (0.22 ml, 1.6 mmol) were added and stirred at room temperature for 2 hours. Water was added to the reaction mixture, followed by extraction with methylene chloride, and the organic layer was washed with water and saturated brine. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The resulting residue was subjected to silica gel column chromatography (hexane: ethyl acetate = 3: 2 to 2: 1) and silica gel preparative thin layer chromatography (hexane: acetone). = 6: 4) to obtain the desired product (105.1 mg, 35%).
Physical property: Oily substance.
¹ H-NMR (200MHz, CDCl ₃ ) δppm: 1.30-1.70 (10H, m), 2.73 (2H, s), 3.54 (2H, d, J = 6.3Hz), 5.83 (1H, bs), 7.10-7.43 (5H, m), 7.57 (1H, t, J = 7.3Hz), 7.12-7.84 (2H, m), 8.00 (1H, d, J = 2.1Hz), 8.10 (1H, d, J = 8.5Hz) , 8.91 (1H, d, J = 2.4Hz).
MS m / z: 358 (M ⁺ ), 267, 186, 156, 128, 91.

製剤例１
粉剤
実施例１の化合物（１．０質量部）、ドリレスＡ（アルキルエーテルリン酸エステル、日本化薬株式会社製、０．４質量部）、カープレックス＃８０−Ｄ（ホワイトカーボン、塩野義製薬株式会社製、１．５質量部）、炭酸カルシウム（足立石灰株式会社製、０．５質量部）及び啓和クレー風ヒ（啓和炉材株式会社製、３２．１質量部）を混合後、エックサンプルＫＩＩ−１型（ハンマーミル）、不二パウダル株式会社製）で粉砕し、得られた粉砕物の質量に対して１．５倍量のＤＬクレー啓和（啓和炉材株式会社製）を加え混合し、粉剤ＤＬを得た。 Formulation Example 1
Powder: Compound of Example 1 (1.0 part by mass), Doreless A (alkyl ether phosphate ester, Nippon Kayaku Co., Ltd., 0.4 part by mass), Carplex # 80-D (white carbon, Shionogi Pharmaceutical) (Made by Co., Ltd., 1.5 parts by mass), calcium carbonate (Made by Adachi Lime Co., Ltd., 0.5 parts by mass), and Keiwa clay-style steel (Made by Keiwa Furnace Co., Ltd., 32.1 parts by mass) , Crushed with Ek sample KII-1 type (hammer mill), manufactured by Fuji Powdal Co., Ltd., and 1.5 times the amount of DL clay Keiwa (Keiwa Furnace Co., Ltd.) Product) was added and mixed to obtain a powder DL.

製剤例２
乳剤
実施例２の化合物（１０質量部）をキシレン（和光純薬株式会社製、４０質量部）とＤＭＳＯ（和光純薬株式会社製、３５質量部）の混合溶液に溶解し、この溶液にＰａｒａｋｏｌＫＰＳ（アニオン界面活性剤とノニオン界面活性剤の混合物、日本乳化剤株式会社製、２５質量部）を添加混合し、乳剤を得た。 Formulation Example 2
Emulsion The compound of Example 2 (10 parts by mass) was dissolved in a mixed solution of xylene (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd., 40 parts by mass) and DMSO (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd., 35 parts by mass), and Paracol KPS was dissolved in this solution. (A mixture of an anionic surfactant and a nonionic surfactant, Nippon Emulsifier Co., Ltd., 25 parts by mass) was added and mixed to obtain an emulsion.

製剤例３
水和剤
実施例３の化合物（１質量部）、カープレックス＃８０−Ｄ（１０質量部）、ゴーセノールＧＬ０５（ポリビニルアルコール、日本合成化学株式会社製、２質量部）、ニューコール２９１ＰＧ（ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム塩、日本乳化剤株式会社製、０．５質量部）、ネオゲンパウダー（直鎖アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩）、第一工業製薬株式会社製、５質量部）、ラジオライト＃２００（焼成珪藻土）、昭和化学工業株式会社製、１０質量部）及びＨ微分（カオリナイトクレー）、啓和炉材株式会社製、７１．５質量部）を充分に混合し、エックサンプルＫＩＩ−１型で粉砕し、水和剤を得た。 Formulation Example 3
Wettable Compound of Example 3 (1 part by mass), Carplex # 80-D (10 parts by mass), Gohsenol GL05 (polyvinyl alcohol, manufactured by Nippon Synthetic Chemical Co., Ltd., 2 parts by mass), New Coal 291PG (Dioctylsulfosucci) Sodium salt, Nippon Emulsifier Co., Ltd., 0.5 parts by mass), Neogen Powder (linear alkylbenzene sulfonic acid sodium salt), Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd., 5 parts by mass), Radiolite # 200 (calcined diatomaceous earth) ), Showa Kagaku Kogyo Co., Ltd., 10 parts by mass) and H derivative (Kaolinite clay), Keiwa Furnace Co., Ltd., 71.5 parts by mass) are thoroughly mixed, and crushed with Ek sample KII-1 type To obtain a wettable powder.

製剤例４
粒剤
実施例４の化合物（２質量部）、トリポリリン酸ナトリウム（三井化学株式会社製、２質量部）、アミコールＮＯ．１（デキストリン、日本澱粉化学株式会社製、１．５質量部）、ベントナイト（豊順鉱業株式会社製、２５質量部）及びカルヒン６００（炭酸カルシウム、足立石灰株式会社製、６９．５質量部）を混合し、ドームグラン（不二パウダル株式会社製、スクリーン０．９mmψ）を用いて押し出し造粒した。得られた造粒物を棚型乾燥機（タバイ株式会社製、ＰＥＲＦＥＣＴＯＶＥＮＰＳ−２２２型、６０℃）にて乾燥した後、６００〜１１８０μmに篩分して、粒剤を得た。 Formulation Example 4
Granule The compound of Example 4 (2 parts by mass), sodium tripolyphosphate (manufactured by Mitsui Chemicals, 2 parts by mass), Amicolic NO. 1 (dextrin, manufactured by Nippon Starch Chemical Co., Ltd., 1.5 parts by mass), bentonite (produced by Toyshun Mining Co., Ltd., 25 parts by mass) and Calhin 600 (calcium carbonate, manufactured by Adachi Lime Co., Ltd., 69.5 parts by mass) Were mixed and extruded and granulated using Dome Gran (Fuji Paudal Co., Ltd., screen 0.9 mmφ). The obtained granulated product was dried with a shelf dryer (manufactured by Tabai Co., Ltd., PERFECT OVEN PS-222 type, 60 ° C.), and then sieved to 600 to 1180 μm to obtain granules.

試験例１
トマト灰色かび病防除試験（予防効果）
第２〜３葉期のポット栽培供試植物（トマト：大型福寿）に、原体をジメチルスルホキサイドとメタノール（容積比７：３）に溶解せしめ、本発明化合物を３００ppm含有する散布液を均一に散布した。１日栽培後、当該ポットに病原菌胞子懸濁液を噴霧接種し、室温が２０〜２３度の接種室に当該ポットを入れ発病を促した。接種２日後の発病程度を調査した。試験は２連で行った。 Test example 1
Tomato gray mold control test (preventive effect)
In the second to third leaf stage pot cultivation test plant (tomato: large Fushou), the active ingredient is dissolved in dimethyl sulfoxide and methanol (volume ratio 7: 3), and a spray liquid containing 300 ppm of the compound of the present invention is prepared. Evenly sprayed. After cultivating for 1 day, the pot was spray-inoculated with the pathogen spore suspension, and the pot was placed in an inoculation room having a room temperature of 20 to 23 degrees to promote disease. The degree of disease onset 2 days after the inoculation was investigated. The test was performed in duplicate.

なお、発病程度は、試験植物の発病程度を肉眼観察し、下記の基準で判定し、０〜３の４段階で表した。
発病程度が０：発病が全く無い。
１：発病程度が無処理区の４０％未満である。
２：発病程度が４０％以上８０％未満である。
３：発病程度が８０％以上である。 In addition, the disease severity was determined by the following criteria by visually observing the disease severity of the test plant, and expressed in 4 stages of 0 to 3.
The degree of disease is 0: There is no disease.
1: The degree of disease is less than 40% of the untreated area.
2: The onset degree is 40% or more and less than 80%.
3: The onset degree is 80% or more.

本試験の結果、実施例５（化合物番号５−１）および、実施例６（化合物番号６−１）は、発病程度が０であった。 As a result of this test, Example 5 (Compound No. 5-1) and Example 6 (Compound No. 6-1) had a disease severity of 0.

本発明化合物は、農園芸用殺菌剤として用いることができ、宿主植物に被害を与えることなく、種々の植物病原菌、特にイネいもち病に対して卓効を示すことから、農園芸用殺菌剤として優れたものである。 The compound of the present invention can be used as an agricultural and horticultural fungicide, and is effective against various phytopathogenic fungi, particularly rice blast, without causing damage to the host plant. It is excellent.

本発明化合物が優れた効力を発揮する植物病害としては、例えばイネいもち病（Pyricularia oryzae）並びにキュウリ、トマト及びインゲンの灰色かび病（Botrytis cinerea）が挙げられるが、本発明化合物の殺菌スペクトラムは、これらに限定されない。
Examples of plant diseases in which the compound of the present invention exhibits excellent efficacy include rice blast (Pyricularia oryzae) and gray mold of cucumber, tomato and kidney beans (Botrytis cinerea). It is not limited to these.

Claims

一般式（Ｉ）：

〔式中、
Ａは、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキレン基、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニレン基、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキニレン基又は１個の酸素原子で中断されたＣ₂〜Ｃ₄アルキレン基を表し、
Ｘは、ハロゲン原子、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、フェノキシ基、水酸基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基、又は置換されてよいアミノ基（当該置換基は、同一又は異なった１〜２個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基である。）を表し、
ｍは、０〜６の整数を表し、ｍが２以上であるとき、複数のＸは同一であっても異なっていてもよく、
Ｙは、ハロゲン原子、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、フェニル基、フェノキシ基、置換されてよいアミノ基（当該置換基は、同一又は異なった１〜２個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基である。）、ニトロ基、水酸基、又はメルカプト基を表し、
ｎは、０〜５の整数を表し、ｎが２以上であるとき、複数のＹは同一であっても異なっていてもよく、隣接する任意の２個のＹが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、５又は６員環を形成してもよく、
Ｚは、式：−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨＳＯ₂−、−ＮＨＣＯＮＨ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＣＨ₂ＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＨＮＨ−、−ＣＯＮＨＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＮＨＣＨ₂−、−ＣＯＮＨＣＯ−、又は−ＣＨ₂ＮＨＣＯ−で表される基を示し、
Ｗは、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基であり、
ｐは、０〜６の整数を表し、ｐが２以上であるとき、複数のＷは同一であっても異なっていてもよく、任意の２個のＷが、一緒になって、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキレン基であってもよい〕
で表される化合物又はその塩。 Formula (I):

[Where,
A represents a C ₁ -C ₄ alkylene group, C ₂ -C ₄ alkenylene group, C ₂ -C ₄ alkynylene group or one C ₂ -C ₄ alkylene radical which is interrupted by oxygen,
X is a halogen atom, an optionally substituted C ₁ -C ₆ alkyl group (the substituent is the same or different 1 to 3 halogen atoms), and an optionally substituted C ₁ -C ₆ alkoxy group. (The substituent is the same or different 1 to 3 halogen atoms.), A phenoxy group, a hydroxyl group, a C _{1 to} C ₆ alkylthio group, or an amino group which may be substituted (the substituents are the same or Different C ₁ -C ₆ alkyl groups.)
m represents an integer of 0 to 6, and when m is 2 or more, a plurality of Xs may be the same or different;
Y is a halogen atom, an optionally substituted C ₁ -C ₆ alkyl group (the substituent is the same or different 1 to 3 halogen atoms), and an optionally substituted C ₁ -C ₆ alkoxy group. (The substituent is the same or different 1 to 3 halogen atoms), a phenyl group, a phenoxy group, an optionally substituted amino group (the substituent is the same or different 1 to 2 C _{1 to} C ₆ alkyl group), nitro group, hydroxyl group, or mercapto group,
n represents an integer of 0 to 5, and when n is 2 or more, a plurality of Y may be the same or different, and any two adjacent Y atoms are carbon atoms to which they are bonded. Together with it to form a 5- or 6-membered ring,
Z has the formula: -COO -, - OCO -, - NHSO 2 -, - NHCONH -, - OCONH -, - CH 2 CONH -, - CONHNH -, - CONHCH 2 -, - CH 2 NHCH 2 -, - CONHCO -, or a group represented by -CH ₂ NHCO-,
W is a C ₁ -C ₆ alkyl group,
p represents an integer of 0 to 6, and when p is 2 or more, the plurality of Ws may be the same or different, and any two Ws may be combined to form C ₁ to It may be a C ₄ alkylene group]
Or a salt thereof.

Ｚが、式：−ＯＣＯＮＨ−で表される基である、請求項１に記載の化合物又はその塩。 The compound or a salt thereof according to claim 1, wherein Z is a group represented by the formula: —OCONH—.

Ｚが、式：−ＣＨ₂ＣＯＮＨ−で表される基である、請求項１に記載の化合物又はその塩。 The compound or a salt thereof according to claim 1, wherein Z is a group represented by the formula: —CH ₂ CONH—.

１−ベンジルシクロヘキシル３−キノリルカーバメート、又は２−（１−ベンジルシクロヘキシル）−Ｎ−（３−キノリル）アセトアミド又はそれらの塩である、請求項１に記載の化合物又はその塩。 The compound or a salt thereof according to claim 1, which is 1-benzylcyclohexyl 3-quinolyl carbamate, or 2- (1-benzylcyclohexyl) -N- (3-quinolyl) acetamide or a salt thereof.

請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物又はその塩を有効成分として含有する農薬。
An agrochemical containing the compound according to any one of claims 1 to 4 or a salt thereof as an active ingredient.