JP2004323516A - 3-acylaminosalicyclic acid amide derivative, method for producing the same and agricultural and horticultural bactericidal agent - Google Patents

Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a 3-acylaminosalicyclic acid amide derivative capable of being industrially advantageously synthesized, having a sure effect, capable of being safely used, and capable of being used as an agricultural and horticultural bactericidal agent. <P>SOLUTION: This 3-acylaminosalicyclic acid amide derivative expressed by formula (1) [R<SP>1</SP>is H or the like; R<SP>2</SP>is H or the like; R<SP>3</SP>is a 1-12C alkyl or the like; R<SP>4</SP>is H, phenyl which may be substituted or the like; and A is expressed by formula (2) (X is O or S; and R<SP>5</SP>and R<SP>6</SP>are each phenyl which may be substituted, a 1-8C alkyl or the like) or formula (3)] and the agricultural and horticultural bactericidal agent containing one, two or more kinds of the derivatives as active ingredients are provided, respectively. <P>COPYRIGHT: (C)2005,JPO&NCIPI

Description

本発明は新規な３−アシルアミノサリチル酸アミド誘導体及び該化合物を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤に関する。   The present invention relates to a novel 3-acylaminosalicylic acid amide derivative and a fungicide for agricultural and horticultural use containing the compound as an active ingredient.

農園芸作物の栽培に当り、作物の病害に対して多数の防除薬剤が使用されているが、その防除効力が不十分であったり、薬剤耐性の病原菌の出現によりその使用が制限されたり、また植物体に薬害や汚染を生じたり、あるいは人畜魚類に対する毒性や環境への影響の観点から、必ずしも満足すべき防除薬とは言い難いものが少なくない。従って、かかる欠点の少ない安全に使用できる薬剤の出現が強く要請されている。   In the cultivation of agricultural and horticultural crops, a number of control agents have been used against crop diseases, but their control efficacy is insufficient, their use is limited by the emergence of drug-resistant pathogens, and From the viewpoints of causing phytotoxicity and contamination of plants, toxicity to humans and fish, and effects on the environment, many control agents are not necessarily satisfactory control agents. Therefore, there is a strong demand for a drug that can be used safely with few such disadvantages.

本発明化合物と類似した３−アシルアミノサリチル酸アミド化合物が、開示されているが、生物活性は明示されていない。（たとえば特許文献１参照）   Although 3-acylaminosalicylic acid amide compounds similar to the compounds of the present invention have been disclosed, no biological activity has been demonstrated. (For example, see Patent Document 1)

また、類似の化学構造を有するアンチマイシンの抗真菌活性が記載されている。（たとえば非特許文献１、非特許文献２）   Also described is the antifungal activity of antimycin having a similar chemical structure. (For example, Non-Patent Document 1, Non-Patent Document 2)

国際特許出願公開第９７０８１３５号明細書International Patent Application Publication No. 9708135 バイオケミカ・エト・バイオフィジカ・アクタ（Biochem.Biophys.Acta） 第１２２９巻、１４９項、（１９９５年）Biochem. Biophys. Acta, Vol. 1229, pp. 149, (1995) ジャーナル・オブ・バイオロジカル・ケミストリー（J.of Biochem.）第２４６巻、第２３号、７１２５項（１９７１年）Journal of Biological Chemistry (J. of Biochem.) Vol. 246, No. 23, 7125 (1971)

本発明の目的は、工業的に有利に合成でき効果が確実で安全に使用できる農園芸用殺菌剤となりうる３−アシルアミノサリチル酸アミド誘導体を提供することにある。   An object of the present invention is to provide a 3-acylaminosalicylic acid amide derivative which can be industrially advantageously synthesized, has a certain effect, and can be used as an agricultural and horticultural fungicide which can be used safely.

本発明は、第1に、式（１）   The present invention firstly provides the formula (1)

［式中、Ｒ₁は、水素原子または、Ｃ_1-6アルキル基を表わす。
Ｒ₂は、水素原子、Ｃ_1-6アルコキシＣ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル基、Ｃ_1-6アルキルカルボニル基、または、フェニルＣ_1-8アルキル基を表わす。
Ｒ₃は、Ｃ_1-12アルキル基、Ｃ_2-8アルケニル基、Ｃ_2-8アルキニル基、Ｃ_1-8ハロアルキル基、Ｇで置換されてもよいフェニル基、または、Ｇで置換されてもよいフェニルＣ_1-8アルキル基を表す。
Ｒ₄は、水素原子または、Ｃ_1-6アルキル基を表す。
Ａは、式（２）または式（３）で表されるヘテロ環を表す。 [In the formula, R ₁ represents a hydrogen atom or a C _1-6 alkyl group.
R ₂ represents a hydrogen atom, a C _1-6 alkoxy C _1-6 alkyl group, a C _1-6 alkoxycarbonyl group, a C _1-6 alkylcarbonyl group, or a phenyl C _1-8 alkyl group.
R ₃ is a C _1-12 alkyl group, a C _2-8 alkenyl group, a C _2-8 alkynyl group, a C _1-8 haloalkyl group, a phenyl group which may be substituted with G, or a group which is substituted with G. Represents a good phenyl C _1-8 alkyl group.
R ₄ represents a hydrogen atom or a C _1-6 alkyl group.
A represents a heterocyclic ring represented by the formula (2) or (3).

（上記式中、Ｘは、酸素原子または硫黄原子を表し、Ｒ₅、Ｒ₆は、Ｃ_1-8アルキル基、Ｃ_2-8アルケニル基、Ｃ_2-8アルキニル基、Ｃ_1-8ハロアルキル基、Ｇで置換されてもよいフェニル基、または、Ｇで置換されてもよいフェニルＣ_1-8アルキル基を表し、これらＲ₅とＲ₆は一緒になって環を形成してもよい。）
Ｇは、ハロゲン原子、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_1-6アルキルチオ基、Ｃ_1-6ハロアルキル基、またはＣ_1-6ハロアルコキシ基を表し、これらＧは同一又は相異なって２個から５個置換してもよい。］
で表される３−アシルアミノサリチル酸アミド誘導体、および該化合物の１種または２種以上を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤である。 (In the above formula, X represents an oxygen atom or a sulfur atom, and R ₅ and R ₆ are a C _1-8 alkyl group, a C _2-8 alkenyl group, a C _2-8 alkynyl group, a C _1-8 haloalkyl group. , A phenyl group which may be substituted with G, or a phenyl C _1-8 alkyl group which may be substituted with G, and R ₅ and R ₆ may form a ring together.)
G represents a halogen atom, a C _1-6 alkyl group, a C _1-6 alkoxy group, a C _1-6 alkylthio group, a C _1-6 haloalkyl group, or a C _1-6 haloalkoxy group; Two to five may be substituted differently. ]
And a fungicide for agricultural and horticultural use containing one or more of these compounds as an active ingredient.

前記式（１）の定義において、
Ｒ₁は水素原子または、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、ヘキシル、イソヘキシル等のＣ_1-6アルキル基を表わす。 In the definition of the formula (1),
R ₁ represents a hydrogen atom or a C _1-6 alkyl group such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, sec-butyl, isobutyl, t-butyl, pentyl, isopentyl, neopentyl, t-pentyl, hexyl and isohexyl. .

Ｒ₂は水素原子、メトキシメチル、エトキシエチル等のＣ_1-6アルコキシＣ_1-6アルキル基；メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル等のＣ_1-6アルコキシカルボニル基；メチルカルボニル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ブチルカルボニル、ｔ−ブチルカルボニル等のＣ_1-6アルキルカルボニル基；Ｇで置換されてもよいベンジル、２−フェニルエチル、３−フェニルプロピル、４−フェニルブチル等のフェニルＣ_1-8アルキル基を表わす。 R ₂ is a hydrogen atom, methoxymethyl, C _1-6 alkoxy C _1-6 alkyl groups such as ethoxyethyl; methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, propoxycarbonyl, isopropoxycarbonyl, butoxycarbonyl, etc. t- butoxycarbonyl C _{1- 6} alkoxycarbonyl group; C _1-6 alkylcarbonyl group such as methylcarbonyl, ethylcarbonyl, propylcarbonyl, isopropylcarbonyl, butylcarbonyl, t-butylcarbonyl, etc .; benzyl, 2-phenylethyl, 3- Represents a phenyl C _1-8 alkyl group such as phenylpropyl and 4-phenylbutyl.

Ｒ₃はメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、ヘキシル、イソヘキシル、ヘプチル、デシル、ウンデシル等のＣ_1-12アルキル基；エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、２−ペンテニル等のＣ_2-8アルケニル基；エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、４−ペンチニル等のＣ_2-8アルキニル基；クロロメチル、フルオロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、ジフルオロメチル、ジブロモメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリブロモメチル、トリクロロエチル、トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル等のＣ_1-8ハロアルキル基；Ｇで置換されてもよいフェニル基；Ｇで置換されてもよいベンジル、２−フェニルエチル、３−フェニルプロピル、４−フェニルブチル等のフェニルＣ_1-8アルキル基を表す。 R ₃ is a C _1-12 alkyl group such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, sec-butyl, isobutyl, t-butyl, pentyl, isopentyl, neopentyl, t-pentyl, hexyl, isohexyl, heptyl, decyl, undecyl, etc. A C _2-8 alkenyl group such as ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 2-pentenyl and the like; ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3 _-C2-8 alkynyl groups such as -butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 4-pentynyl and the like; chloromethyl, fluoromethyl, bromomethyl, dichloromethyl, difluoromethyl, dibromomethyl, trichloromethyl, trifluoromethyl, tribromomethyl , Trichloroethyl, trifluoroethyl, pen An optionally substituted phenyl group G;; C _1-8 haloalkyl group, such as fluoroethyl may be substituted by G benzyl, 2-phenylethyl, 3-phenylpropyl, phenyl and 4-phenylbutyl C _1- Represents an ₈ alkyl group.

Ｒ₄は、水素原子または、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、ヘキシル、イソヘキシル等のＣ_1-6アルキル基を表わす。 R ₄ represents a hydrogen atom or a C _1-6 alkyl group such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, sec-butyl, isobutyl, t-butyl, pentyl, isopentyl, neopentyl, t-pentyl, hexyl and isohexyl. Express.

Ａは、前記式（２）または式（３）で表されるヘテロ環を表す。
式（２）又は（３）の定義において、
Ｘは酸素原子または硫黄原子を表す。 A represents a heterocyclic ring represented by the formula (2) or (3).
In the definition of the formula (2) or (3),
X represents an oxygen atom or a sulfur atom.

Ｒ₅、Ｒ₆は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、ヘキシル、イソヘキシル、ヘプチル等のＣ_1-8アルキル基；エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、２−ペンテニル等のＣ_2-8アルケニル基；エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、４−ペンチニル等のＣ_2-8アルキニル基；クロロメチル、フルオロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、ジフルオロメチル、ジブロモメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリブロモメチル、トリクロロエチル、トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル等のＣ_1-8ハロアルキル基；Ｇで置換されてもよいフェニル基；Ｇで置換されてもよいベンジル、２−フェニルエチル、３−フェニルプロピル、４−フェニルブチル等のフェニルＣ_1-8アルキル基を表し、さらに、Ｒ₅、Ｒ₆が一緒になってシクロヘプチル、シクロヘキシル、シクロペンチル等の環を形成してもよい。
Ｇは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子；メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル等のＣ_1-6アルキル基；メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔ−ブトキシ等のＣ_1-6アルコキシ基；メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉｓｏ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｉｓｏ−ブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ等のＣ_1-6アルキルチオ基；クロロメチル、フルオロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、ジフルオロメチル、ジブロモメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリブロモメチル、トリクロロエチル、トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル等のＣ_1-6ハロアルキル基；クロロメトキシ、フルオロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジブロモメトキシ、トリクロロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリブロモメトキシ、トリクロロエトキシ、トリフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ等のＣ_1-6ハロアルコキシ基を表し、これらＧは同一又は相異なって２個から５個置換されてもよい。 R ₅ and R ₆ are a C _1-8 alkyl group such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, sec-butyl, isobutyl, t-butyl, pentyl, isopentyl, neopentyl, t-pentyl, hexyl, isohexyl, heptyl and the like. A C _2-8 alkenyl group such as ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 2-pentenyl and the like; ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3 _-C2-8 alkynyl groups such as -butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 4-pentynyl and the like; chloromethyl, fluoromethyl, bromomethyl, dichloromethyl, difluoromethyl, dibromomethyl, trichloromethyl, trifluoromethyl, tribromomethyl , Trichloroethyl, trifluoroethyl, pentafluoroe Optionally substituted phenyl group G;; C _1-8 haloalkyl group such as Le may be substituted by G benzyl, 2-phenylethyl, 3-phenylpropyl, phenyl C _1-8 such as 4-phenylbutyl It represents an alkyl group, and R ₅ and R ₆ may together form a ring such as cycloheptyl, cyclohexyl, cyclopentyl.
G is a halogen atom such as fluorine, chlorine, bromine and iodine; a C _1-6 alkyl group such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, sec-butyl, isobutyl and t-butyl; methoxy, ethoxy, propoxy, isobutyl C _1-6 alkoxy groups such as propoxy, butoxy, sec-butoxy, isobutoxy, t-butoxy; methylthio, ethylthio, n-propylthio, iso-propylthio, n-butylthio, iso-butylthio, sec-butylthio, t-butylthio and the like C _1-6 alkylthio group; C ₁ such as chloromethyl, fluoromethyl, bromomethyl, dichloromethyl, difluoromethyl, dibromomethyl, trichloromethyl, trifluoromethyl, tribromomethyl, trichloroethyl, trifluoroethyl, pentafluoroethyl and the like _-6 haloalk _C1-6 haloalkoxy such as chloromethoxy, fluoromethoxy, bromomethoxy, dichloromethoxy, difluoromethoxy, dibromomethoxy, trichloromethoxy, trifluoromethoxy, tribromomethoxy, trichloroethoxy, trifluoroethoxy, pentafluoroethoxy, etc. Represents a group, and these Gs may be the same or different and may be substituted with 2 to 5 Gs.

次に本発明化合物の製造法について説明する。
製造法（１） Next, a method for producing the compound of the present invention will be described.
Manufacturing method (1)

（式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄及びＡは前記と同じ意味を表し、Ｚはハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、１−イミダゾール等の脱離基を表す。） (In the formula, R ₁ , R ₂ , R ₃ , R ₄ and A have the same meanings as described above, and Z represents a leaving group such as a halogen atom, a hydroxyl group, an alkoxy group, an alkoxycarbonyl group, and 1-imidazole. )

化合物（９）とアミノ誘導体（１０）とを反応させてニトロサリチル酸アミド誘導体（８）へと誘導し、さらに還元反応によりアミノサリチル酸アミド誘導体（６）へと誘導したのち、アシル化反応により本発明化合物 ３−アシルアミノサリチル酸アミド誘導体（１）を製造する。   The compound (9) is reacted with the amino derivative (10) to give a nitrosalicylic acid amide derivative (8), which is further reduced to an aminosalicylic acid amide derivative (6). Compound 3-Acylaminosalicylic acid amide derivative (1) is produced.

即ち、化合物（９）と化合物（１０）を適当な有機溶媒中、−２０℃〜１２０℃で、適当な縮合剤を用い、１〜数１０時間反応させることで、対応するニトロサリチル酸アミド誘導体（８）を製造する。用いることのできる溶媒としては、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、ＴＨＦ等のエーテル類、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、アセトニトリルなどが挙げられる。   That is, the compound (9) and the compound (10) are reacted in an appropriate organic solvent at −20 ° C. to 120 ° C. using an appropriate condensing agent for 1 to several tens of hours to obtain a corresponding nitrosalicylic acid amide derivative ( 8) is manufactured. Examples of the solvent that can be used include hydrocarbons such as benzene and toluene, ethers such as diethyl ether and THF, halogenated hydrocarbons such as chloroform and dichloromethane, DMF, DMSO, and acetonitrile.

縮合剤としては、クロル蟻酸メチル、クロル蟻酸エチル、ジエトキシホスホニルシアニド等の酸無水物化剤、ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩等のカルボジイミド類、その他に１，１−カルボニルビス−１Ｈ−イミダゾール等が挙げられる。   Examples of the condensing agent include acid anhydride agents such as methyl chloroformate, ethyl chloroformate and diethoxyphosphonyl cyanide; carbodiimides such as dicyclohexylcarbodiimide and 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride; Other examples include 1,1-carbonylbis-1H-imidazole.

次に、化合物（８）を適当な有機溶媒中、０℃〜４０℃で、適当な不均一系遷移金属触媒により常圧下もしくは加圧下にて、水素雰囲気下で還元することで、対応するアミノサリチル酸アミド誘導体（６）を得ることができる。反応に用いることができる溶媒としては、水、メタノール、エタノール等のアルコール類、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類、エーテル、ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）等のエーテル類、酢酸エチルなどが挙げられる。   Next, the compound (8) is reduced in a suitable organic solvent at 0 ° C to 40 ° C with a suitable heterogeneous transition metal catalyst under normal pressure or pressure under a hydrogen atmosphere to obtain a corresponding amino acid. Salicylic acid amide derivative (6) can be obtained. Examples of the solvent that can be used for the reaction include water, alcohols such as methanol and ethanol, hydrocarbons such as benzene and toluene, ethers, ethers such as THF (tetrahydrofuran), and ethyl acetate.

触媒としては、ラネーニッケル等のニッケル触媒、パラジウム−カーボン等のパラジウム触媒、コバルト触媒、ルテニウム触媒、ロジウム触媒、白金触媒などが挙げられる。   Examples of the catalyst include a nickel catalyst such as Raney nickel, a palladium catalyst such as palladium-carbon, a cobalt catalyst, a ruthenium catalyst, a rhodium catalyst, and a platinum catalyst.

次に、化合物（６）を適当な有機溶媒中、−２０℃〜１２０℃で、アシル化剤（７） を用い、１〜数１０時間反応させることで、対応する本発明化合物 ３−アシルアミノサリチル酸アミド誘導体（１）を得ることができる。用いることのできる溶媒としては、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、ＴＨＦ等のエーテル類、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭素類、ＤＭＦ（Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド）、ＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）、アセトニトリルなどが挙げられる。   Next, the compound (6) is reacted in an appropriate organic solvent at −20 ° C. to 120 ° C. using the acylating agent (7) for 1 to several tens of hours to give the corresponding compound of the present invention 3-acylamino Salicylic acid amide derivative (1) can be obtained. Solvents that can be used include hydrocarbons such as benzene and toluene, ethers such as diethyl ether and THF, halogenated carbons such as chloroform and dichloromethane, DMF (N, N-dimethylformamide), and DMSO (dimethyl sulfoxide). ), Acetonitrile and the like.

（農園芸用殺菌剤）
本発明化合物（式（１）で表される化合物またはその塩）は、広範囲の種類の糸状菌、例えば、藻菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子のう（嚢）菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ），不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ），担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）に属する菌に対しすぐれた殺菌力を有する。本発明化合物を有効成分とする組成物は、花卉、芝、牧草を含む農園芸作物の栽培に際し発生する種々の病害の防除に、種子処理、茎葉散布、土壌施用又は水面施用等により使用することができる。 (Agricultural and horticultural fungicides)
The compound of the present invention (the compound represented by the formula (1) or a salt thereof) can be used for a wide variety of filamentous fungi such as algae (Omycetes), ascomycetes (Ascomycetes), and incomplete fungi (Deuteromycetes). ), And has excellent bactericidal activity against bacteria belonging to Basidiomycetes. The composition containing the compound of the present invention as an active ingredient can be used for controlling various diseases that occur during the cultivation of agricultural and horticultural crops including flowers, lawns, and pastures, by seed treatment, foliage application, soil application, or water application. Can be.

例えば、
テンサイ 褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）
ラッカセイ 褐斑病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ａｒａｃｈｉｄｉｓ）
黒渋病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｂｅｒｋｅｌｅｙｉ）
キュウリ うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）
つる枯病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｍｅｌｏｎｉｓ）
菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）
灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）
トマト 灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
葉かび病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｆｕｌｖｕｍ）
ナス 灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
黒枯病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｍｅｌｏｎｇｅｎａｅ）
うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）
イチゴ 灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
うどんこ病（Ｓｏｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｈｕｍｕｌｉ）
タマネギ 灰色腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ａｌｌｉｉ）
灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
インゲン 菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）
灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
りんご うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）
黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）
モニリア病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｍａｌｉ）
カキ うどんこ病（Ｐｈｙｌｌａｃｔｉｎｉａ ｋａｋｉｃｏｌａ）
炭そ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｋａｋｉ）
角斑落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋａｋｉ）
モモ・オウトウ 灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）
ブドウ 灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）
晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）
ナシ 黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｎａｓｈｉｃｏｌａ）
赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ａｓｉａｔｉｃｕｍ）
黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｋｉｋｕｃｈｉａｎａ）
チャ 輪斑病（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉａ ｔｈｅａｅ）
炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｔｈｅａｅ−ｓｉｎｅｎｓｉｓ）
カンキツ そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｆａｗｃｅｔｔｉ）
青かび病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｉｔａｌｉｃｕｍ）
緑かび病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄｉｇｉｔａｔｕｍ）
灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
オオムギ うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ）
裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）
コムギの赤かび病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）
赤さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）
斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）
眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）
ふ枯病（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）
うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）
紅色雪腐病（Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）
イネ いもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）
紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）
馬鹿苗病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、
ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｎｉｙａｂｅａｎｕｓ）、
タバコ 菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）
うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）
チューリップ 灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
ベントグラス 雪腐大粒菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｂｏｒｅａｌｉｓ）、
オーチャードグラスのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、
ダイズ 紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、
ジャガイモ・トマトの疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、
キュウリ べと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、
ブドウ べと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）
等の防除に使用することができる。 For example,
Sugar beet Brown spot (Cercospora beticola)
Peanut brown spot (Mycosphaerella arachidis)
Black rot (Mycosphaerella berkeleyi)
Cucumber powdery mildew (Sphaerotheca fuliginea)
Vine blight (Mycosphaerella melonis)
Sclerotinia sclerotiorum
Gray mold disease (Botrytis cinerea)
Scab (Cladosporium cucumerinum)
Tomato gray mold (Botrytis cinerea)
Leaf mold disease (Cladosporium fulvum)
Eggplant gray mold (Botrytis cinerea)
Black blight (Corynespora melongenae)
Powdery mildew (Erysiphe cichoracearum)
Strawberry gray mold (Botrytis cinerea)
Powdery mildew (Sohaerotheca humuli)
Onion Gray Rot (Botrytis allii)
Gray mold disease (Botrytis cinerea)
Bean Sclerotinia sclerotiorum
Gray mold disease (Botrytis cinerea)
Apple powdery mildew (Podosphaera leucotricha)
Scab (Venturia inaequalis)
Monilia disease
Oyster powdery mildew (Phyllactinia kakicola)
Anthracnose (Gloeosporium kaki)
Horn spot leaf disease (Cercospora kaki)
Peach / Cherry (Monilinia fructicola)
Grape Gray mold (Botrytis cinerea)
Powdery mildew (Uncinula necator)
Late rot (Glomerella singulata)
Pear Scab (Venturia nasicola)
Scab (Gymnosporangium asiaticum)
Black spot (Alternaria kikuchiana)
Tea ring spot (Pestalothia theae)
Anthracnose (Colletotrichum theae-sinensis)
Citrus scab (Elsinoe fawcetti)
Blue mold disease (Penicillium italicum)
Green mold disease (Penicillium digitatum)
Gray mold disease (Botrytis cinerea)
Barley powdery mildew (Erysiphe graminis f.sp.hordei)
Naked smut (Ustilago nuda)
Red mold of wheat (Gibberella zeae)
Red rust (Puccinia recondita)
Spot disease (Cochliobolus sativus)
Eye spot disease (Pseudocercosporella herpotrichoids)
Fusarium wilt (Leptosphaeria nodorum)
Powdery mildew (Erysiphe graminis f.sp.tritici)
Red snow rot (Micronectriella nivalis)
Rice blast (Pyricularia oryzae)
Rhizoctonia solani
Idiot disease (Gibberella fujikuroi),
Sesame leaf blight (Cochliobolus niyabeanus),
Tobacco sclerotium (Sclerotinia sclerotiorum)
Powdery mildew (Erysiphe cichoracearum)
Tulip gray mold (Botrytis cinerea)
Bentgrass snow rot bacterial sclerotium (Sclerotinia borealis),
Powdery mildew of orchardgrass (Erysiphe graminis),
Soybean purpura (Cercospora kikuchii),
Potato tomato plague (Phytophthora infestans),
Cucumber downy mildew (Pseudoperonospora cubensis),
Grape downy mildew (Plasmopara viticola)
It can be used for pest control.

また、近年種々の病原菌においてベンズイミダゾール系殺菌剤やジカルボキシイミド系殺菌剤等に対する耐性が発達し、それらの薬剤の効力不足を生じており、耐性菌にも有効な薬剤が望まれている。本発明の化合物は、それら薬剤に対し感受性の病原菌のみならず、耐性菌にも優れた殺菌効果を有する薬剤である。   In recent years, various pathogens have developed resistance to benzimidazole fungicides, dicarboximide fungicides, and the like, resulting in insufficient efficacy of these drugs, and effective drugs for resistant bacteria have been desired. The compound of the present invention is a drug having an excellent bactericidal effect not only on pathogenic bacteria sensitive to such drugs but also on resistant bacteria.

例えば、チオファネートメチル、ベノミル、カルベンダジム等のベンズイミダゾール系殺菌剤に耐性を示す灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）やテンサイ褐斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）、リンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、ナシ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｎａｓｈｉｃｏｌａ）に対しても感受性菌と同様に本発明化合物は有効である。   For example, gray mold fungus (Botrytis cinerea), sugar beet brown spot (Cercospora beticola), apple black scab (Venturia inaequalis), and Nasica nasicauria, which are resistant to benzimidazole fungicides such as thiophanate methyl, benomyl, and carbendazim. ), The compound of the present invention is effective similarly to the susceptible bacteria.

さらに、ジカルボキシイミド系殺菌剤（例えば、ビンクロゾリン、プロシミドン、イプロジオン）に耐性を示す灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）に対しても感受性菌と同様に本発明化合物は有効である。   Further, the compound of the present invention is also effective against Botrytis cinerea, which is resistant to dicarboximide fungicides (for example, vinclozolin, procymidone, iprodione), as well as susceptible bacteria.

適用がより好ましい病害としては、テンサイの褐斑病、コムギのうどんこ病、イネのいもち病、リンゴ黒星病、キュウリの灰色かび病、ラッカセイの褐斑病等が挙げられる。   Diseases more preferably applied include sugar beet brown spot, wheat powdery mildew, rice blast, apple scab, gray mold on cucumber, and brown spot on peanut.

本発明化合物は、水棲生物が船底、魚網等の水中接触物に付着するのを防止するための防汚剤として使用することもできる。
本発明化合物の中には、殺虫・殺ダニ活性を示すものもある。
本発明殺菌剤は本発明化合物の１種又は２種以上を有効成分として含有する。 The compound of the present invention can also be used as an antifouling agent for preventing aquatic organisms from adhering to underwater contact substances such as ship bottoms and fish nets.
Some of the compounds of the present invention exhibit insecticidal / miticidal activity.
The fungicide of the present invention contains one or more of the compounds of the present invention as an active ingredient.

本発明化合物を実際に施用する際には他成分を加えず純粋な形で使用できるし、また農薬として使用する目的で一般の農薬のとり得る形態、即ち、水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、水溶剤、懸濁剤、顆粒水和剤等の形態で使用することもできる。   When the compound of the present invention is actually applied, it can be used in a pure form without adding other components, and can be in a form that can be taken by a general pesticide for the purpose of using it as a pesticide, that is, a wettable powder, a granule, a powder, It can also be used in the form of emulsions, aqueous solvents, suspensions, wettable powders and the like.

農薬製剤中に添加することのできる添加剤および担体としては、固型剤を目的とする場合は、大豆粉、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石こう、タルク、ベントナイト、パイロフィライト、クレー等の鉱物性微粉末、安息香酸ソーダ、尿素、芒硝等の有機及び無機化合物が使用される。   As an additive and a carrier that can be added to the pesticide formulation, when a solid agent is intended, soybean flour, vegetable powder such as flour, diatomaceous earth, apatite, gypsum, talc, bentonite, pyrophyllite, Organic and inorganic compounds such as mineral fine powder such as clay, sodium benzoate, urea and sodium sulfate are used.

また、液体の剤型を目的とする場合は、ケロシン、キシレンおよび石油系の芳香族炭化水素、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アルコール、アセトン、トリクロルエチレン、メチルイソブチルケトン、鉱物油、植物油、水等を溶剤として使用することができる。   When a liquid dosage form is intended, kerosene, xylene and petroleum aromatic hydrocarbons, cyclohexane, cyclohexanone, dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, alcohol, acetone, trichloroethylene, methyl isobutyl ketone, mineral oil, vegetable oil , Water and the like can be used as the solvent.

さらに、これらの製剤において均一かつ安定な形態をとるために、必要に応じ界面活性剤を添加することもできる。添加することができる界面活性剤としては特に限定はないが、例えば、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンが付加したアルキルエーテル、ポリオキシエチレンが付加した高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したソルビタン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したトリスチリルフェニルエーテル等の非イオン性界面活性剤、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテルの硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、高級アルコールの硫酸エステル塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ポリカルボン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩のホルムアルデヒド縮合物、イソブチレン−無水マレイン酸の共重合物等が挙げられる。   Further, in order to obtain a uniform and stable form in these preparations, a surfactant may be added as required. The surfactant that can be added is not particularly limited, and examples thereof include an alkylphenyl ether to which polyoxyethylene has been added, an alkyl ether to which polyoxyethylene has been added, a higher fatty acid ester to which polyoxyethylene has been added, and polyoxyethylene. Nonionic surfactants such as sorbitan higher fatty acid esters to which polyoxyethylene is added, tristyryl phenyl ether to which polyoxyethylene is added, sulfate salts of alkylphenyl ether to which polyoxyethylene is added, alkylbenzene sulfonates, sulfuric acid of higher alcohols Examples thereof include ester salts, alkyl naphthalene sulfonates, polycarboxylates, lignin sulfonates, formaldehyde condensates of alkyl naphthalene sulfonates, and copolymers of isobutylene-maleic anhydride.

このようにして得られた水和剤、乳剤、フロアブル剤，水溶剤，顆粒水和剤は水で所定の濃度に希釈して溶解液，懸濁液あるいは乳濁液として、粉剤・粒剤はそのまま植物に散布する方法で使用される。   The wettable powder, emulsion, flowable, aqueous solvent and granular wettable powder thus obtained are diluted with water to a predetermined concentration to obtain a solution, suspension or emulsion. It is used as it is sprayed on plants.

また有効成分量は、通常、組成物（製剤）全体に対して好ましくは０．０１〜９０重量％であり、より好ましくは０．０５〜８５重量％である。   The amount of the active ingredient is usually preferably 0.01 to 90% by weight, more preferably 0.05 to 85% by weight, based on the whole composition (formulation).

製剤化された本発明の殺菌剤組成物は、そのままで、或いは水等で希釈して、植物体、種子、水面又は土壌に施用される。施用量は、気象条件、製剤形態、施用磁気、施用方法、施用場所、防除対象病害、対象作物等により異なるが、通常１ヘクタール当たり有効成分化合物量にして１〜１，０００ｇ、好ましくは１０〜１００ｇである。   The formulated fungicide composition of the present invention is applied to a plant, a seed, a water surface or soil as it is or after being diluted with water or the like. The application amount varies depending on weather conditions, formulation form, application magnetism, application method, application place, target disease to be controlled, target crop, and the like, but it is usually 1 to 1,000 g, preferably 10 to 10 g, in terms of the amount of the active compound per hectare. 100 g.

水和剤、乳剤、懸濁剤、水溶剤、顆粒水和剤等を水で希釈して施用する場合、その施用濃度は１〜１０００ｐｐｍ、好ましくは１０〜２５０ｐｐｍであり、粒剤、粉剤等の場合は、希釈することなくそのまま施用する。
なお、本発明化合物は単独でも十分有効であることは言うまでもないが、各種の殺菌剤や殺虫・殺ダニ剤または共力剤の１種又は２種以上と混合して使用することもできる。 When a wettable powder, an emulsion, a suspending agent, a water solvent, a water dispersible granule or the like is diluted with water and applied, its application concentration is 1 to 1000 ppm, preferably 10 to 250 ppm. In case, apply as it is without dilution.
It goes without saying that the compound of the present invention alone is sufficiently effective, but it can also be used as a mixture with one or more of various fungicides, insecticides and acaricides, or synergists.

本発明化合物と混合して使用できる殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、植物生長調節剤の代表例を以下に示す。   Representative examples of fungicides, insecticides, acaricides, and plant growth regulators that can be used by mixing with the compound of the present invention are shown below.

殺菌剤：
キャプタン、フォルペット、チウラム、ジラム、ジネブ、マンネブ、マンコゼブ、プロピネブ、ポリカーバメート、クロロタロニル、キントーゼン、キャプタホル、イプロジオン、プロサイミドン、ビンクロゾリン、フルオロイミド、サイモキサニル、メプロニル、フルトラニル、ペンシクロン、オキシカルボキシン、ホセチルアルミニウム、プロパモカーブ、トリアジメホン、トリアジメノール
、プロピコナゾール、ジクロブトラゾール、ビテルタノール、ヘキサコナゾール、マイクロブタニル、フルシラゾール、メトコナゾール、エタコナゾール、フルオトリマゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、フルトリアフェン、ベンコナゾール、ジニコナゾール、サイプロコナゾーズ、フェナリモール、トリフルミゾール、プロクロラズ、イマザリル、ペフラゾエート、トリデモルフ、フェンプロピモルフ、トリホリン、ブチオベート、ピリフェノックス、アニラジン、ポリオキシン、メタラキシル、オキサジキシル、フララキシル、イソプロチオラン、プロベナゾール、ピロールニトリン、ブラストサイジンＳ、カスガマイシン、バリダマイシン、硫酸ジヒドロストレプトマイシン、ベノミル、カルベンダジム、チオファネートメチル、ヒメキサゾール、塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅、フェンチンアセテート、水酸化トリフェニル錫、ジエトフェンカルブ、メタスルホカルブ、キノメチオナート、ビナパクリル、レシチン、重曹、ジチアノン、ジノカップ、フェナミノスルフ、ジクロメジン、グアザチン、ドジン、ＩＢＰ、エディフェンホス、メパニピリム、フェルムゾン、トリクラミド、メタスルホカルブ、フルアジナム、エトキノラック、ジメトモルフ、ピロキロン、テクロフタラム、フサライド、フェナジンオキシド、チアベンダゾール、トリシクラゾール、ビンクロゾリン、シモキサニル、シクロブタニル、グアザチン、プロパモカルブ塩酸塩、オキソリニック酸、ヒドロキシイソオキサゾール、イミノクタジン酢酸塩等。 Fungicide:
Captan, folpet, thiuram, ziram, zineb, maneb, mancozeb, propineb, polycarbamate, chlorothalonil, quintosen, captaphor, iprodione, prosamide, vinclozolin, fluoroimide, thymoxanil, mepronil, flutranil, pencyclon, oxycarboxine, fosetyl aluminum, Propamocarb, triadimefon, triadimenol, propiconazole, diclobutrazole, bitertanol, hexaconazole, microbutanyl, flusilazole, metconazole, etaconazole, fluotrimazole, cyproconazole, epoxyconazole, flutriafene, benconazole , Diniconazole, cyproconazoles, fenarimol, triflumizole, proclo , Imazalil, pefurazoate, tridemorph, fenpropimorph, triforine, butiobate, pyrifenox, anilazine, polyoxin, metalaxyl, oxadixyl, furalaxyl, isoprothiolane, probenazole, pyrrolnitrin, blasticidin S, kasugamycin, validamycin, dihydrostreptomycin sulfate , Benomyl, carbendazim, thiophanate methyl, hymexazole, basic copper chloride, basic copper sulfate, fentin acetate, triphenyltin hydroxide, dietofencarb, metasulfocarb, quinomethionate, binapacryl, lecithin, baking soda, dithianon, dinocap, phenaminosulf, Diclomedin, guazatine, dozine, IBP, edifenphos, mepanipyrim, fermuzo , Trichlamide, methasulfocarb, fluazinam, Etokinorakku, dimethomorph, pyroquilon, tecloftalam, fthalide, phenazine oxide, thiabendazole, tricyclazole, vinclozolin, cymoxanil, cyclobutanyl, guazatine, propamocarb hydrochloride, oxolinic acid, hydroxy isoxazole, iminoctadine acetate, and the like.

殺虫・殺ダニ剤：
有機燐およびカーバメート系殺虫剤：
フェンチオン、フェニトロチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、ＥＳＰ、バミドチオン、フェントエート、ジメトエート、ホルモチオン、マラソン、トリクロルホン、チオメトン、ホスメット、ジクロルボス、アセフェート、ＥＰＢＰ、メチルパラチオン、オキシジメトンメチル、エチオン、サリチオン、シアノホス、イソキサチオン、ピリダフェンチオン、ホサロン、メチダチオン、スルプロホス、クロルフェンビンホス、テトラクロルビンホス、ジメチルビンホス、プロパホス、イソフェンホス、エチルチオメトン、プロフェノホス、ピラクロホス、モノクロトホス、アジンホスメチル、アルディカルブ、メソミル、チオジカルブ、カルボフラン、カルボスルファン、ベンフラカルブ、フラチオカルブ、プロポキスル、ＢＰＭＣ、ＭＴＭＣ、ＭＩＰＣ、カルバリル、ピリミカーブ、エチオフェンカルブ、フェノキシカルブ、ＥＤＤＰ等。 Insecticides and miticides:
Organophosphorus and carbamate insecticides:
Fenthion, fenitrothion, diazinon, chlorpyrifos, ESP, bamidione, fentoate, dimethoate, formotion, marathon, trichlorfon, thiomethone, phosmet, dichlorvos, acephate, EPBP, methyl parathion, oxydimetone methyl, ethione, salionion, thionopion, thionopion, cyanopion, cyanopion, thionopion Methidathion, sulprofos, chlorfenvinphos, tetrachlorvinphos, dimethylvinphos, propaphos, isofenphos, ethylthiomethone, profenophos, pyraclofos, monocrotophos, azinphos-methyl, aldicarb, mesomil, thiodicarb, carbofuran, carbosulfan, benflacarb, fratiocarb, Propoxur, BPMC, M MC, MIPC, carbaryl, pirimicarb, ethiofencarb, fenoxycarb, EDDP, and the like.

ピレスロイド系殺虫剤：
ペルメトリン、シペルメトリン、デルタメスリン、フェンバレレート、フェンプロパトリン、ピレトリン、アレスリン、テトラメスリン、レスメトリン、ジメスリン、プロパスリン、フェノトリン、プロトリン、フルバリネート、シフルトリン、シハロトリン、フルシトリネート、エトフェンプロクス、シクロプロトリン、トロラメトリン、シラフルオフェン、ブロフェンプロクス、アクリナスリン等。 Pyrethroid insecticides:
Permethrin, cypermethrin, deltamethrin, fenvalerate, fenpropatrin, pyrethrin, allethrin, tetramethrin, resmethrin, dimethrin, propasulin, phenothrin, prothrin, fluvalinate, cyfluthrin, cyhalothrin, flucitrinate, etofenprox, cycloprothrin, trolametrin , Silafluofen, brofenprox, acrinasulin and the like.

ベンゾイルウレア系その他の殺虫剤：
ジフルベンズロン、クロルフルアズロン、ヘキサフルムロン、トリフルムロン、テトラベンズロン、フルフェノクスロン、フルシクロクスロン、ブプロフェジン、ピリプロキシフェン、メトプレン、ベンゾエピン、ジアフェンチウロン、アセタミプリド、イミダクロプリド、ニテンピラム、フィプロニル、カルタップ、チオシクラム、ベンスルタップ、硫酸ニコチン、ロテノン、メタアルデヒド、機械油、ＢＴや昆虫病原ウイルスなどの微生物農薬等。 Benzoylurea and other insecticides:
Diflubenzuron, chlorfluazuron, hexaflumuron, triflumuron, tetrabenzuron, flufenoxuron, flucycloxuron, buprofezin, pyriproxyfen, methoprene, benzoepin, diafenthiuron, acetamiprid, imidacloprid, nitenpyram, fipronil, cartap Thiocyclam, bensultap, nicotine sulfate, rotenone, methaldehyde, machine oil, microbial pesticides such as BT and entomopathogenic viruses.

殺線虫剤：
フェナミホス、ホスチアゼート等。 Nematicide:
Fenamiphos, phosthiazate and the like.

殺ダニ剤：
クロルベンジレート、フェニソブロモレート、ジコホル、アミトラズ、ＢＰＰＳ、ベンゾメート、ヘキシチアゾクス、酸化フェンブタスズ、ポリナクチン、キノメチオネート、ＣＰＣＢＳ、テトラジホン、アベルメクチン、ミルベメクチン、クロフェンテジン、シヘキサチン、ピリダベン、フェンピロキシメート、テブフェンピラド、ピリミジフェン、フェノチオカルブ、ジエノクロル等。 Acaricide:
Chlorbenzylate, phenisobromolate, dicofol, amitraz, BPPS, benzomate, hexithiax, fenbutatin oxide, polynactin, quinomethionate, CPCBS, tetradiphone, avermectin, milbemectin, clofentezin, cyhexatin, pyridaben, fenpyroximate, tebufenpyrado, pyrimidifeno, thiomidifenofio Dienochlor and the like.

植物生長調節剤：
ジベレリン類（例えばジベレリンＡ3 、ジベレリンＡ4 、ジベレリンＡ7 ）ＩＡＡ、ＮＡＡ。 Plant growth regulator:
Gibberellins (eg, gibberellin A3, gibberellin A4, gibberellin A7) IAA, NAA.

次に実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明する。
実施例１
Ｎ−［１−（４−メチル−５−フェニルオキサゾール−２−イル）−２−フェニルエチル］−３−ホルムアミド−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号２−４６）の製造法 Next, the present invention will be described in more detail with reference to examples.
Example 1
Production method of N- [1- (4-methyl-5-phenyloxazol-2-yl) -2-phenylethyl] -3-formamide-2-hydroxybenzamide (Compound No. 2-46)

Ｎ−［１−（４−メチル−５−フェニルオキサゾール−２−イル）−２−フェニルエチル］−２−ヒドロキシ−３−ニトロベンズアミド０．３ｇ（０．６ｍｍｏｌ）を酢酸エチル１０ｍｌに溶解し、１０％パラジウム−カーボン０．１ｇを触媒に加えた。その混合液を水素雰囲気下で１時間攪拌した。反応混合物を濾過し、溶媒を減圧下留去した。次に残留物をジクロロメタン１０ｍｌに溶解し、Ｎ−ホルミルイミダゾール（０．７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液５ｍｌを加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物を氷水中にあけ、１Ｎ希塩酸水で中和後、ジクロロメタンで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後で、硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、溶媒を減圧留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒ヘキサン−酢酸エチル＝４：１）にて精製して、目的物０．２５ｇを得た。収率９２％。   0.3 g (0.6 mmol) of N- [1- (4-methyl-5-phenyloxazol-2-yl) -2-phenylethyl] -2-hydroxy-3-nitrobenzamide was dissolved in 10 ml of ethyl acetate, 0.1 g of 10% palladium-carbon was added to the catalyst. The mixture was stirred under a hydrogen atmosphere for 1 hour. The reaction mixture was filtered, and the solvent was distilled off under reduced pressure. Next, the residue was dissolved in 10 ml of dichloromethane, 5 ml of a dichloromethane solution of N-formylimidazole (0.7 mmol) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. The reaction mixture was poured into ice water, neutralized with 1N diluted hydrochloric acid, extracted with dichloromethane, and the organic layer was washed with brine, dried over magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (solvent: hexane-ethyl acetate = 4: 1) to obtain 0.25 g of the desired product. Yield 92%.

参考例１
Ｎ−［１−（４−メチル−５−フェニルオキサゾール−２−イル）−２−フェニルエチル］−２−ヒドロキシ−３−ニトロベンズアミドの製造 Reference Example 1
Production of N- [1- (4-methyl-5-phenyloxazol-2-yl) -2-phenylethyl] -2-hydroxy-3-nitrobenzamide

（４−メチル−５−フェニルオキサゾール−２−イル）−２−フェニルエチルアミン０．６ｇ（２．０ｍｍｏｌ）をベンゼン２０ｍｌに溶解し、３−ニトロサリチル酸クロリド０．５ｇ（２．０ｍｍｏｌ）のベンゼン溶液５ｍｌを加えた。次にその混合液中にトリエチルアミン０．６ｍｌ（４．０ｍｍｏｌ）を加えて室温で３時間攪拌した。反応混合物を氷水中にあけ、１Ｎ希塩酸水で中和後、ジクロロメタンで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後で、硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、溶媒を減圧留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒ヘキサン−酢酸エチル＝４：１）にて精製して、目的物０．３ｇを得た。収率３０％。   0.6 g (2.0 mmol) of (4-methyl-5-phenyloxazol-2-yl) -2-phenylethylamine is dissolved in 20 ml of benzene, and a benzene solution of 0.5 g (2.0 mmol) of 3-nitrosalicylic chloride is dissolved. 5 ml was added. Next, 0.6 ml (4.0 mmol) of triethylamine was added to the mixture, and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours. The reaction mixture was poured into ice water, neutralized with 1N diluted hydrochloric acid, extracted with dichloromethane, and the organic layer was washed with brine, dried over magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (solvent: hexane-ethyl acetate = 4: 1) to obtain 0.3 g of the desired product. Yield 30%.

参考例２
（４−メチル−５−フェニルオキサゾール−２−イル）−２−フェニルエチルアミンの製造 Reference Example 2
Production of (4-methyl-5-phenyloxazol-2-yl) -2-phenylethylamine

Ｎ−フタロイルフェニルアラニン９．７ｇ（３３ｍｍｏｌ）をトルエン５０ｍｌに溶解し、５塩化燐６．９ｇ（３３ｍｍｏｌ）を加えて室温下３０分間攪拌した。反応液より溶媒を減圧留去し、得られた結晶をトルエン３０ｍｌに溶解し、α−アミノプロピオフェノン４．９ｇ（３３ｍｍｏｌ）のエーテル溶液１００ｍｌとトリエチルアミン１０ｍｌ（６６ｍｍｏｌ）を加えて室温で２４時間攪拌した。反応混合物を氷水中にあけ、３Ｎ希塩酸水で中和後、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後で、硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、溶媒を減圧留去した。残留物をＤＭＦ３０ｍｌに溶解しオキシ塩化燐２．９ｇ（１９ｍｍｏｌ）を加えて室温で２４時間攪拌した。反応混合物を氷水中にあけ、３Ｎ希塩酸水で中和後、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後で、硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、溶媒を減圧留去した。残留物ををエタノール３０ｍｌに溶解し、ヒドラジン一水和物２．８ｇ（５７ｍｍｏｌ）を加えて加熱還流した。４時間後、放冷し析出したフタルヒドラジドを濾別して濾液を減圧濃縮し、酢酸エチルに再溶解して飽和食塩水で洗浄した後で、硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、溶媒を減圧留去した。結果、目的物０．６ｇを得た。収率１０％。   9.7 g (33 mmol) of N-phthaloylphenylalanine was dissolved in 50 ml of toluene, 6.9 g (33 mmol) of phosphorus pentachloride was added, and the mixture was stirred at room temperature for 30 minutes. The solvent was distilled off from the reaction solution under reduced pressure, the obtained crystals were dissolved in 30 ml of toluene, 100 ml of an ether solution of 4.9 g (33 mmol) of α-aminopropiophenone and 10 ml (66 mmol) of triethylamine were added, and the mixture was added at room temperature for 24 hours. Stirred. The reaction mixture was poured into ice water, neutralized with 3N diluted hydrochloric acid, extracted with ethyl acetate, and the organic layer was washed with brine, dried over magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was dissolved in DMF (30 ml), phosphorus oxychloride (2.9 g, 19 mmol) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 24 hours. The reaction mixture was poured into ice water, neutralized with 3N diluted hydrochloric acid, extracted with ethyl acetate, and the organic layer was washed with brine, dried over magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was dissolved in 30 ml of ethanol, 2.8 g (57 mmol) of hydrazine monohydrate was added, and the mixture was heated under reflux. After 4 hours, the mixture was allowed to cool, the precipitated phthalhydrazide was filtered off, the filtrate was concentrated under reduced pressure, redissolved in ethyl acetate, washed with saturated saline, dried over magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. . As a result, 0.6 g of the target product was obtained. Yield 10%.

上記実施例を含め本発明化合物の代表例を第１表および第２表に示す。   Representative examples of the compounds of the present invention including the above Examples are shown in Tables 1 and 2.

次に、本発明の殺菌剤組成物の実施例を若干示すが、添加物及び添加割合は、これら実施例に限定されるべきものではなく、広範囲に変化させることが可能である。   Next, some examples of the germicidal composition of the present invention will be described. However, the additives and the addition ratio are not limited to these examples, and can be changed in a wide range.

製剤実施例中の部は重量部を示す。
製剤実施例１ 水和剤
本発明化合物 ４０部
クレー ４８部
ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩 ４部
リグニンスルホン酸ナトリウム塩 ８部
以上を均一に混合して微細に粉砕すれば、有効成分４０％の水和剤を得る。 Parts in Formulation Examples are parts by weight.
Formulation Example 1 wettable powder 40 parts of the compound of the present invention 48 parts of clay 4 parts of sodium salt of dioctyl sulfosuccinate 8 parts of sodium salt of ligninsulfonic acid 8 parts If the above are uniformly mixed and finely pulverized, hydration of 40% of the active ingredient is obtained. Get the agent.

製剤実施例２ 乳剤
本発明化合物 １０部
ソルベッソ２００ ５３部
シクロヘキサノン ２６部
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩 １部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル １０部
以上を混合溶解すれば、有効成分１０％の乳剤を得る。 Formulation Example 2 Emulsion 10 parts of the compound of the present invention 53 parts of Solvesso 200 26 parts of cyclohexanone 1 part of calcium salt of dodecylbenzenesulfonic acid 1 part 10 parts of polyoxyethylene alkyl allyl ether By mixing and dissolving the above, an emulsion containing 10% of the active ingredient is obtained.

製剤実施例３ 粉剤
本発明化合物 １０部
クレー ９０部
以上を均一に混合して微細に粉砕すれば、有効成分１０％の粉剤を得る。 Formulation Example 3 Dust 10 parts of the compound of the present invention 90 parts of clay 90 parts of the above can be uniformly mixed and finely pulverized to give a 10% active ingredient dust.

製剤実施４ 粒剤
本発明化合物 ５部
クレー ７３部
ベントナイト ２０部
ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩 １部
リン酸カリウム １部
以上をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して有効成分５％の粒剤を得る。 Formulation Example 4 Granules Compound of the present invention 5 parts Clay 73 parts Bentonite 20 parts Dioctyl sulfosuccinate sodium salt 1 part Potassium phosphate 1 part The above are pulverized and mixed well, water is added and kneaded well, followed by granulation and drying. To give granules of 5% of the active ingredient.

製剤実施例５ 懸濁剤
本発明化合物 １０部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル ４部
ポリカルボン酸ナトリウム塩 ２部
グリセリン １０部
キサンタンガム ０．２部
水 ７３．８部
以上を混合し、粒度が３ミクロン以下になるまで湿式粉砕すれば、有効成分１０％の懸濁剤を得る。 Formulation Example 5 Suspension Compound of the present invention 10 parts Polyoxyethylene alkyl allyl ether 4 parts Polycarboxylic acid sodium salt 2 parts Glycerin 10 parts Xanthan gum 0.2 parts Water 73.8 parts If wet grinding is performed to obtain a suspension containing 10% of the active ingredient.

製剤実施例６ 顆粒水和剤
本発明化合物 ４０部
クレー ３６部
塩化カリウム １０部
アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩 １部
リグニンスルホン酸ナトリウム塩 ８部
アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩の
ホルムアルデヒド縮合物 ５部
以上を均一に混合して微細に粉砕後，適量の水を加えてから練り込んで粘土状にする。粘土状物を造粒した後乾燥すれば、有効成分４０％の顆粒水和剤を得る。 Formulation Example 6 Water dispersible granule 40 parts of the compound of the present invention 36 parts of clay 10 parts of potassium chloride 10 parts of sodium alkylbenzenesulfonate 1 part of sodium salt of ligninsulfonic acid 8 parts 5 parts of formaldehyde condensate of sodium salt of alkylbenzenesulfonic acid 5 or more uniformly mixed After finely pulverizing, add an appropriate amount of water and knead into a clay. If the clay is granulated and dried, a wettable powder with an active ingredient of 40% is obtained.

次に、本発明化合物が各種植物病害防除剤の有効成分として有用であることを試験例で示す。   Next, Test Examples show that the compound of the present invention is useful as an active ingredient of various plant disease controlling agents.

試験例１ リンゴ黒星病防除試験
素焼きポットで栽培したリンゴ幼苗（品種「国光」、３〜４葉期）に、実施例４の本発明化合物の乳剤を有効成分１００ｐｐｍの濃度で散布した。室温で自然乾燥した後、リンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）の分生胞子を接種し、明暗を１２時間毎にくりかえす２０℃、高湿度の室内に２週間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除効果を求めた結果、以下の化合物（２−２、２−８、２−１０、２−１１、２−１３、２−２７、２−３８、２−３９、２−４６、２−４８、２−６８、２−７２、２−７５、２−７６、２−８３、２−９１、２−１０２、２−１０３、２−１０９、２−１１０、２−１１１、２−１１２、２−１１６）が７５％以上の優れた防除価を示した。 Test Example 1 Apple Scab Control Test An emulsion of the compound of the present invention of Example 4 was sprayed on apple seedlings (variety "Kunimitsu", 3-4 leaf stage) grown in an unglazed pot at a concentration of 100 ppm of the active ingredient. After air drying at room temperature, conidia of apple scab (Venturia inaequalis) were inoculated, and kept in a room at 20 ° C. and high humidity, where light and darkness were repeated every 12 hours, for 2 weeks. As a result of comparing and investigating the appearance of lesions on the leaves with no treatment, and determining the control effect, the following compounds (2-2, 2-8, 2-10, 2-11, 2-13, 2-27, 2-38, 2-39, 2-46, 2-48, 2-68, 2-72, 2-75, 2-76, 2-83, 2-91, 2-102, 2-103, 2- 109, 2-110, 2-111, 2-112, 2-116) showed an excellent control value of 75% or more.

試験例２ ブドウべと病防除試験
素焼きポットで栽培したブドウ幼苗（品種「甲斐路」、２葉期）に、実施例４の本発明化合物の乳剤を有効成分２００ｐｐｍの濃度で散布した。散布後、室温で自然乾燥し、ブドウべと病菌（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）の遊走子のうの懸濁液を噴霧接種し、明暗を１２時間毎に繰り返す高湿度の恒温室（２０℃）に１０日間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除効果を求めた。その結果以下の化合物（２−３８、２−３９、２−４６）が７５％以上の優れた防除価を示した。 Test Example 2 Grape downy mildew control test An emulsion of the compound of the present invention of Example 4 was sprayed at a concentration of 200 ppm of the active ingredient on grape seedlings (variety "Kaiji", 2 leaf stage) cultivated in an unglazed pot. After spraying, air-dry at room temperature and spray inoculate a suspension of zoospores of Plasmopara viticola for 10 days in a high-humidity constant temperature room (20 ° C) where light and dark are repeated every 12 hours. Held. The appearance of lesions on the leaves was compared with that of no treatment, and the control effect was determined. As a result, the following compounds (2-38, 2-39, 2-46) showed excellent control values of 75% or more.

試験例３ トマト疫病防除試験
素焼きポットで栽培したトマト幼苗（品種「レジナ」、４〜５葉期）に、実施例４の本発明化合物の乳剤を有効成分１００ｐｐｍの濃度で散布した。散布後、室温で自然乾燥し、トマト疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）の遊走子のうの懸濁液を噴霧接種し、明暗を１２時間毎に繰り返す高湿度の恒温室（２０℃）に４日間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除効果を求めた。その結果以下の化合物（２−２、２−８、２−１１、２−１３、２−３１、２−３４、２−３８、２−３９、２−４１、２−４６、２−４８、２−５２、２−７４、２−９１、２−１０９）が７５％以上の優れた防除価を示した。
Test Example 3 Test for Tomato Blight Control Tomato seedlings (variety “Regina”, 4-5 leaf stage) cultivated in unglazed pots, the emulsion of the compound of the present invention of Example 4 was sprayed at a concentration of 100 ppm of the active ingredient. After spraying, air dry at room temperature, spray inoculate a suspension of zoospores of Phytophthora infestans, and keep in a high humidity constant temperature room (20 ° C) where light and dark are repeated every 12 hours for 4 days. did. The appearance of lesions on the leaves was compared with that of no treatment, and the control effect was determined. As a result, the following compounds (2-2, 2-8, 2-11, 2-13, 2-31, 2-34, 2-38, 2-39, 2-41, 2-46, 2-48, 2-52, 2-74, 2-91 and 2-109) showed an excellent control value of 75% or more.

Claims (2)

式（１）

［式中、Ｒ₁は、水素原子または、Ｃ_1-6アルキル基を表わす。
Ｒ₂は、水素原子、Ｃ_1-6アルコキシＣ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル基、Ｃ_1-6アルキルカルボニル基、または、フェニルＣ_1-8アルキル基を表わす。
Ｒ₃は、Ｃ_1-12アルキル基、Ｃ_2-8アルケニル基、Ｃ_2-8アルキニル基、Ｃ_1-8ハロアルキル基、Ｇで置換されてもよいフェニル基、または、Ｇで置換されてもよいフェニルＣ_1-8アルキル基を表す。
Ｒ₄は、水素原子または、Ｃ_1-6アルキル基を表す。
Ａは、式（２）または、式（３）で表されるヘテロ環を表す。

（上記式中、Ｘは、酸素原子または硫黄原子を表し、
Ｒ₅、Ｒ₆は、Ｃ_1-8アルキル基、Ｃ_2-8アルケニル基、Ｃ_2-8アルキニル基、Ｃ_1-8ハロアルキル基、Ｇで置換されてもよいフェニル基、または、Ｇで置換されてもよいフェニルＣ_1-8アルキル基を表し、これらＲ₅とＲ₆は一緒になって環を形成してもよい。）
Ｇは、ハロゲン原子、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_1-6アルキルチオ基、Ｃ_1-6ハロアルキル基、またはＣ_1-6ハロアルコキシ基を表し、これらＧは同一又は相異なって２個から５個置換してもよい。］
で表される３−アシルアミノサリチル酸アミド誘導体。 Equation (1)

[In the formula, R ₁ represents a hydrogen atom or a C _1-6 alkyl group.
R ₂ represents a hydrogen atom, a C _1-6 alkoxy C _1-6 alkyl group, a C _1-6 alkoxycarbonyl group, a C _1-6 alkylcarbonyl group, or a phenyl C _1-8 alkyl group.
R ₃ is a C _1-12 alkyl group, a C _2-8 alkenyl group, a C _2-8 alkynyl group, a C _1-8 haloalkyl group, a phenyl group which may be substituted with G, or a group which is substituted with G. Represents a good phenyl C _1-8 alkyl group.
R ₄ represents a hydrogen atom or a C _1-6 alkyl group.
A represents a heterocyclic ring represented by the formula (2) or (3).

(In the above formula, X represents an oxygen atom or a sulfur atom,
R ₅ and R ₆ are a C _1-8 alkyl group, a C _2-8 alkenyl group, a C _2-8 alkynyl group, a C _1-8 haloalkyl group, a phenyl group optionally substituted with G, or substituted with G _{Represents a} phenyl C _1-8 alkyl group, which may be combined with R ₅ and R ₆ to form a ring. )
G represents a halogen atom, a C _1-6 alkyl group, a C _1-6 alkoxy group, a C _1-6 alkylthio group, a C _1-6 haloalkyl group, or a C _1-6 haloalkoxy group; Two to five may be substituted differently. ]
A 3-acylaminosalicylic acid amide derivative represented by the formula: 式（１）

（式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄およびＡは、請求項１と同一の意味を表す。）で表される３−アシルアミノサリチル酸アミド誘導体、および該化合物の１種、または２種以上を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤。 Equation (1)

(Wherein, R ₁ , R ₂ , R ₃ , R ₄ and A represent the same meaning as in claim 1), and a 3-acylaminosalicylic acid amide derivative represented by the formula: An agricultural and horticultural fungicide comprising two or more active ingredients.