JP4455591B2 - ω−アルコキシペルオキシカルボン酸を含有する殺菌用組成物 - Google Patents
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Description
一般式(I):
を有する置換基は除く)、又は置換もしくは無置換のC6−C10のアリール基を示し、Lは置換もしくは無置換のC2−C12の2価の連結基を示し、R1とLは結合して環を形成してもよい)で表されるペルオキシカルボン酸を提供するものである。
(式中、R2、R3、R4、及びR5は各々独立に水素、C1−C4アルキル基、C1−C4のアルコキシ基又はC1−C4アルコキシ置換C1−C4アルキル基を示し、L2は置換もしくは無置換のC1−C9アルキレン基、又は置換もしくは無置換のC6−C9アリーレン基を示し、L1は置換もしくは無置換のC1−C10の2価の連結基を示す)で表されるペルオキシカルボン酸を提供するものである。
(式中、R2、R3、R4、及びR5は各々独立に水素、C1−C4のアルキル基、C1−C4のアルコキシ基、又はC1−C4アルコキシ置換C1−C4アルキル基を示し、L2は置換もしくは無置換のC1〜C9のアルキレン基、又は置換もしくは無置換のC6〜C9のアリーレン基を示す)で表されるペルオキシカルボン酸を提供するものである。
R1で示されるC6−C10の無置換のアリール基としてはフェニル基を挙げることができる。R1で示されるC6−C10の無置換のアリール基は置換基を有していてもよく、置換基としてはアルキル基、アルコキシ基、スルホニル基、水酸基、カルボキシル基などを挙げることができる。
一般式(II)、(III)、又は(V)において、L1は、置換もしくは無置換のC1−C10の2価の連結基を表す。置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、水酸基、アルコキシ置換アルキル基、カルボキシル基などを挙げる事ができる。また、連結基中に例えば酸素原子、窒素原子などの炭素以外の分子を含んでもよい。L1としては、CHR12−L13(R12は水素原子又はC1〜C4の置換もしくは無置換のアルキル基を示し、L13は置換もしくは無置換のC1−C9の2価の連結基を示す)が好ましい例として挙げられる。このとき、L13としては置換または無置換のC1−C4の2価の連結基が好ましく、置換または無置換のメチレン基がより好ましく、メチレン基又はメチル基置換メチレン基(CH(CH3))がさらに好ましく、メチレン基が最も好ましい。
また、3位よりカルボニル基から遠い位置がアルコキシ置換されたカルボン酸はJ.Org.Chem., 59,2253(1994)に記載されている様にβ〜δ−ラクトンとアルコールとの反応により合成する事が可能である。
3−メトキシプロピオン酸2.82 mL(30 mmol)に50%過酸化水素水2.58 mL(45 mmol)を加え、室温で3日間放置した。B.Dudleyらの方法(Analyst,87,653-657(1962))に従ってヨウ化カリウム/チオ硫酸ナトリウム滴定を実施し、3日後の3−メトキシペルオキシプロピオン酸及び過酸化水素濃度を決定した。
結果 3−メトキシペルオキシプロピオン酸; 157 mM
過酸化水素濃度; 7872 mM
3−エトキシプロピオン酸3.38 mL(30 mmol)に50%過酸化水素水2.58 mL(45 mmol)を加え、室温で3日間放置した。例1と同様の方法で3日後の3−エトキシペルオキシプロピオン酸及び過酸化水素濃度を決定した。
結果 3−エトキシペルオキシプロピオン酸; 162 mM
過酸化水素濃度; 7787 mM
a) 化合物1(3−メトキシペルオキシプロピオン酸)の合成
3−メトキシプロピオン酸46 mL(490 mmol)に50%過酸化水素水42.4 mL(735 mmol)及び濃硫酸0.52 mL(9.8 mmol)を加え、室温で10日間放置した。例1と同様の方法で10日後の3−メトキシペルオキシプロピオン酸及び過酸化水素濃度を決定した。
結果 3−メトキシペルオキシプロピオン酸; 1800 mM
過酸化水素濃度; 6000 mM
b) 化合物2(3−エトキシペルオキシプロピオン酸)の合成
3−エトキシプロピオン酸261.9g (2220 mmol)に50%過酸化水素水192 mL(3330 mmol)及び濃硫酸2.36 mL(44 mmol)を加え、室温で10日間放置した。例1と同様の方法で10日後の3−エトキシペルオキシプロピオン酸及び過酸化水素濃度を決定した。
結果 3−エトキシペルオキシプロピオン酸; 1700 mM
過酸化水素濃度; 5500 mM
c)化合物3の合成
3−プロポキシプロピオン酸25.0g(189 mmol)、50%過酸化水素水16.4 mL(284 mmol)、濃硫酸0.5 mL(9.4 mmol)を加え、室温で4日間放置した。例1と同様のヨウ化カリウム/チオ硫酸ナトリウム滴定を実施し、4日後のペルオキシカルボン酸(3)(化合物3)濃度を決定した。
結果 ペルオキシカルボン酸(3); 1.6M
d)化合物5の合成
3−(1−メチルエトキシ)プロピオン酸4.0 mL(30 mmol)、50%過酸化水素水2.6 mL(45 mmol)、濃硫酸16μL(0.3 mmol)を加え、室温で7日間放置した。例1と同様のヨウ化カリウム/チオ硫酸ナトリウム滴定を実施し、7日後のペルオキシカルボン酸(5)(化合物5)濃度を決定した。
結果 ペルオキシカルボン酸(5); 1.4M
e)化合物19の合成
テトラヒドロフラン−3−カルボン酸3.8 mL(40 mmol)に50%過酸化水素水3.4 mL(60 mmol)を加え、室温で4日間放置した。例1と同様のヨウ化カリウム/チオ硫酸ナトリウム滴定を実施し、4日後のペルオキシカルボン酸(19)(化合物19)濃度を決定した。
結果 ペルオキシカルボン酸(19); 0.6M
4−エトキシブタン酸1.32g(10 mmol)、50%過酸化水素水0.86 mL(15 mmol)、濃硫酸5μL(0.1 mmol)を加え、室温で3日間放置した。例1と同様のヨウ化カリウム/チオ硫酸ナトリウム滴定を実施し、3日後のペルオキシカルボン酸(24)(化合物24)濃度を決定した。
結果 ペルオキシカルボン酸(24); 1.4M
g)化合物25の合成
5−メトキシペンタン酸3.0g(23 mmol)、50%過酸化水素水1.96 mL(34 mmol)、濃硫酸24μL(0.5 mmol)を加え、室温で6日間放置した。例1と同様のヨウ化カリウム/チオ硫酸ナトリウム滴定を実施し、6日後のペルオキシカルボン酸(25)(化合物25)濃度を決定した。
結果 ペルオキシカルボン酸(25); 1.8M
h)化合物26の合成
5−エトキシペンタン酸5.0g(34 mmol)、50%過酸化水素水3.0 mL(51 mmol)、濃硫酸18μL(0.3 mmol)を加え、室温で4日間放置した。例1と同様のヨウ化カリウム/チオ硫酸ナトリウム滴定を実施し、4日後のペルオキシカルボン酸(26)(化合物26)濃度を決定した。
結果 ペルオキシカルボン酸(26); 1.5M
6−メトキシヘキサン酸5.0g(34 mmol)、50%過酸化水素水3.0 mL(51 mmol)、濃硫酸18μL(0.3 mmol)を加え、室温で4日間放置した。例1と同様のヨウ化カリウム/チオ硫酸ナトリウム滴定を実施し、4日後のペルオキシカルボン酸(27)(化合物27)濃度を決定した。
結果 ペルオキシカルボン酸(27); 1.6M
j)化合物28の合成
2−(2−クロロエトキシ)プロピオン酸4.6g(30 mmol)、50%過酸化水素水2.6 mL(45 mmol)、濃硫酸16μLを加え、室温で2日間放置した。例1と同様のヨウ化カリウム/チオ硫酸ナトリウム滴定を実施し、2日後のペルオキシカルボン酸(28)(化合物28)濃度を決定した。
結果 ペルオキシカルボン酸(28); 126mM
k)化合物35の合成
4−メトキシ−4−メチルブタン酸5.0g(38 mmol)、50%過酸化水素水3.3 mL(57 mmol)、濃硫酸20μL(0.4 mmol)を加え、室温で4日間放置した。例1と同様のヨウ化カリウム/チオ硫酸ナトリウム滴定を実施し、4日後のペルオキシカルボン酸(35)(化合物35)濃度を決定した。
結果 ペルオキシカルボン酸(35); 1.7M
l)化合物36の合成
4−エキシ−4−メチルブタン酸5.0g(34 mmol)、50%過酸化水素水3.0mL(51 mmol)、濃硫酸18μL(0.3 mmol)を加え、室温で4日間放置した。例1と同様のヨウ化カリウム/チオ硫酸ナトリウム滴定を実施し、4日後のペルオキシカルボン酸(36)(化合物36)濃度を決定した。
結果 ペルオキシカルボン酸(36); 1.3M
本発明組成物の芽胞に対する抗微生物活性を評価した。
厚生労働省通知 衛乳第10号(平成8年1月29日)の芽胞原液調製法を参考にBacillus subtilis IFO3134の芽胞を調製した。具体的にはBacillus subtilis IFO3134をNutient Agar(Difco)上で1週間、37℃で培養し、約90 %の芽胞形成率を確認した。この菌を滅菌水3 mLに懸濁し、振とうしながら(160 rpm)、65℃で30分間加熱処理し栄養型を死滅させた。これを遠心分離(3000 rpm)した後、上清を捨て滅菌水3 mLを加え芽胞原液とした。この芽胞原液を1.1×109 cfu/mLになる様に調整し、以下の抗微生物活性評価に供した。
例4と同様に下記比較化合物について実施した結果、その抗菌活性は組成物1及び組成物2等には及ばない事がわかった。
安定性評価方法
カルボン酸(30 mmol)と50%過酸化水素水(45 mmol)を混合し、発生する過酸濃度を例1と同様のヨウ化カリウム/チオ硫酸ナトリウム滴定により一定期間毎に定量した。カルボン酸としては3−メトキシプロピオン酸と3−エキシプロピオン酸を用い、比較対象としてはメトキシ酢酸を用いた。測定結果を表3に示す。
前述した化合物3の合成により得られたペルオキシカルボン酸1.6Mの水性組成物100mlに水50mlを加えて希釈し、25℃で7日間静置した後に例1と同様のヨウ化カリウム/チオ硫酸ナトリウム滴定により定量した。
・化合物3(ペルオキシ−3−プロポキシプロピオン酸);0.46M
・過酸化水素 ;3.6M
本水性組成物をペルオキシカルボン酸濃度が80mMになるように水で希釈し、pH1.7、pH3.0、及びpH5.0の3溶液を調製して、例1と同様のヨウ化カリウム/チオ硫酸ナトリウム滴定により一定期間ごとにペルオキシカルボン酸濃度を定量した。なお、pHの調整はリン酸水素二カリウムの添加によって行った。ペルオキシカルボン酸濃度につき80mMを100%としてペルオキシカルボン酸濃度の変化を示したグラフを図1に示す。
図1から分かるように、pHが2未満もしくは5以上ではペルオキシカルボン酸の濃度低下速度が大きく、保存安定性に懸念が生じるのに対し、pH3.0の溶液は有意に高い保存安定性を示した。
前述した化合物3の合成により得られたペルオキシカルボン酸1.6Mの水性組成物100mlと水50mlを希釈混合し、25℃で14日間静置した。この溶液をさらに4℃で10日間保管したものを例1と同様のヨウ化カリウム/チオ硫酸ナトリウム滴定により定量した。
・化合物3(過3−プロポキシプロピオン酸);0.49M
・過酸化水素 ;3.9M
上記の滴定結果に基づき、この水性組成物の組成を解析すると、
・化合物3(過3−プロポキシプロピオン酸);7%w/w
・過酸化水素 ;13%w/w
・3−プロポキシプロピオン酸 ;32%w/w
・水 ;48%w/w
であることが分かった。
この水性組成物について消防法危険物第5類の判定試験を行ったところ、熱分析試験では「危険性無し」、圧力容器試験では「ランク3」となり、消防法危険物第5類には非該当であることが判明した。
Claims (16)
- 水性組成物である請求項1に記載の内視鏡殺菌剤。
- ペルオキシカルボン酸の濃度が0.1〜2000mMの範囲である請求項1または2に記載の内視鏡殺菌剤。
- 請求項1に記載のペルオキシカルボン酸、該ペルオキシカルボン酸に対応するカルボン酸、及び過酸化水素水を含む内視鏡殺菌剤。
- 過酸化水素の濃度が3〜6000mMの範囲である、請求項4に記載の内視鏡殺菌剤。
- ペルオキシカルボン酸の濃度が1〜15質量%、該ペルオキシカルボン酸に対応するカルボン酸の濃度が10〜50質量%、及び過酸化水素の濃度が1〜15質量%である請求項4または5に記載の内視鏡殺菌剤。
- ペルオキシカルボン酸の濃度が1〜15質量%、該ペルオキシカルボン酸に対応するカルボン酸の濃度が10〜50質量%、及び過酸化水素水の濃度が1〜15質量%であり、かつ該ペルオキシカルボン酸と過酸化水素の濃度の合計が25質量%以下であり、該ペルオキシカルボン酸と該カルボン酸の濃度の合計が50質量%以下である請求項4または5に記載の内視鏡殺菌剤。
- pHが2以上4.5以下の範囲である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の内視鏡殺菌剤。
- 腐食防止剤を含有する請求項1〜8のいずれか1項に記載の内視鏡殺菌剤。
- pH調整剤を含有する請求項1〜9のいずれか1項に記載の内視鏡殺菌剤。
- 金属封鎖剤を含有する請求項1〜10のいずれか一項に記載の内視鏡殺菌剤。
- 安定化剤を含有する請求項1〜11のいずれか一項に記載の内視鏡殺菌剤。
- 界面活性剤を含有する請求項1〜12のいずれか一項に記載の内視鏡殺菌剤。
- 請求項1〜13のいずれか一項に記載の内視鏡殺菌剤を調製するための、カルボン酸を含有する組成物と過酸化水素を含有する水性組成物とを含むキット。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の内視鏡殺菌剤と、腐食防止剤、pH調整剤、金属封鎖剤、安定化剤及び界面活性剤からなる群から選択される1種以上を含有する組成物とを含むキット。
- 内視鏡を、請求項1〜13のいずれか一項に記載の内視鏡殺菌剤と接触させる工程を含む内視鏡殺菌方法。
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