JP4452841B2 - β−ケトカルボン酸銀およびその製造方法 - Google Patents
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Description
水酸化ナトリウム(0.4g)を水(10ml)に溶解し、これにメチルイソブチリルアセテート(1.44g:フルカ社製)を加え、室温で6時間撹拌した。反応生成物をエーテルで洗浄し、10%希硫酸(4.9g)を加えてエーテルで抽出した。エーテル抽出液に過剰の無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥させ、濾過によって無水硫酸ナトリウムを除去した。そして、ロータリーエバポレータによってエーテルを除去し、イソブチリル酢酸を得た(収量1g)。
1.00ppm 6H d
2.83ppm 1H 5重線
3.30ppm 2H s J=7Hz
元素分析 測定値 C30.33 H3.65 N0.00 Ag45.42
計算値 C30.41 H3.84 Ag45.51
水酸化ナトリウム(0.8g)を水(10ml)に溶解し、これにアセト酢酸メチル(2.2g:和光純薬社製)を加え、室温で終夜撹拌した。さらに、硝酸銀(3.4g)を加え、15℃で15分間撹拌した。そして、析出した沈殿物を濾取し、アセト酢酸銀を得た(収量3.52g)。得られたアセト酢酸銀の赤外線吸収スペクトル(IR)を図2に示す。IR:1709cm−1、1547cm−1。
2.17ppm 3H s
3.25ppm 2H s
水酸化ナトリウム(0.4g)を水(10ml)に溶解し、これにメチルプロピオニルアセテート(1.3g:アルドリッチ社製)を加え、室温で3時間撹拌した。反応生成物をエーテルで洗浄し、10%希硫酸(4.9g)を加えてエーテルで抽出した。エーテル抽出液に過剰の無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥させ、濾過によって無水硫酸ナトリウムを除去した。そして、ロータリーエバポレータによってエーテルを除去し、プロピオニル酢酸を得た(収量0.88g)。
0.87ppm 3H t
2.55ppm 2H q
3.25ppm 2H s J=7Hz
水酸化ナトリウム(0.4g)を水(10ml)に溶解し、これにエチルベンゾイルアセテート(2.14g:純度90%、アルドリッチ社製)を加えて室温で終夜撹拌した。反応生成物をエーテルで洗浄し、10%希硫酸(4.9g)を加え、エーテルで抽出した。エーテル抽出液に過剰の無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥させ、濾過によって無水硫酸ナトリウムを除去した。そして、ロータリーエバポレータによってエーテルを除去し、ベンゾイル酢酸を得た(収量1.05g)。
3.55ppm 2H s
7.45〜8.00ppm 5H m
水酸化ナトリウム(1.92g)を水(8ml)に溶解し、これを室温で撹拌しながら、2−メチルアセト酢酸エチル(5.77g:和光純薬社製)を滴下し、さらに30分間撹拌した。その後、ロータリーエバポレーターによってエタノールを除去し、残留した水層をエーテルで洗浄した。これにエーテル(20ml)を添加し、さらに、氷冷下で撹拌しながら、水8mlに濃硫酸2.35gを溶解させたものを滴下した。エーテル層を分取し、水層を塩析した後にエーテルで抽出した。エーテル層を集め、α−メチルアセト酢酸のエーテル溶液を得た。
元素分析:C=26.49%、H=3.11%、Ag=48.91%
(理論値:C=26.93%、H=3.16%、Ag=48.36%)
1.25ppm 3H d
2.25ppm 3H s
3.55ppm 1H q J=7Hz
水酸化ナトリウム(1.92g)を水(10ml)に溶解し、これを室温で撹拌しながら、2−エチルアセト酢酸エチル(6.32g:和光純薬社製)を滴下し、さらに30分間撹拌した。その後、ロータリーエバポレーターによってエタノールを除去し、残留した水層をエーテルで洗浄した。これにエーテル(20ml)を添加し、さらに、氷冷下で撹拌しながら、水8mlに濃硫酸2.35gを溶解させたものを滴下した。エーテル層を分取し、水層を塩析した後にエーテルで抽出した。エーテル層を集め、α−エチルアセト酢酸のエーテル溶液を得た。
0.83ppm 3H t
1.67ppm 2H 5重線
2.15ppm 3H s
3.25ppm 1H t J=7Hz
実施例1〜6で合成した各β−ケトカルボン酸銀サンプルの熱重量分析(TGA)を、熱分析装置(商品名GTA50:島津製作所社製)を用いて行った。測定条件は、いずれも昇温速度10℃/分、大気雰囲気下とした。サンプル量は、それぞれイソブチリル酢酸銀8.63mg、アセト酢酸銀6.77mg、プロピオニル酢酸銀5.24mg、ベンゾイル酢酸銀5.35mg、α−メチルアセト酢酸銀6.18mg、α−エチルアセト酢酸銀9.05mgとした。実施例1〜6のβ−カルボン酸銀のTGA測定結果をそれぞれ図7〜12のグラフに示す。また、各TGAの結果から求めた加熱処理によるサンプルの質量変化を下記表3に示す。下記表3における、合成したβ−ケトカルボン酸銀の銀含有量(理論値)およびサンプルの熱分解後の残存質量(実験値)は、下記式より算出した。
銀含有量(%)=(銀の原子量/β−ケトカルボン酸銀の分子量)×100
残存質量(%)=(A/B)×100
A:熱分解後のサンプルの質量(mg)
B:TGA測定に使用したサンプルの質量(mg)
まず、実施例1、3および4で合成したβ−ケトカルボン酸銀を以下の表4に示す各媒質に分散させ、β−ケトカルボン酸銀濃度1mol/Lの分散液を調整した。そして、スポイドまたはへらを用いて、塗工面積(長さ20mm×幅3.5mm)、塗工量0.02mlの条件で、スライドグラス上に分散液を塗布した。また、実施例5で合成したα−メチルアセト酢酸銀を1−メチル−2−ピロリドンに溶解させ、α−メチルアセト酢酸銀濃度1.5mol/Lの溶液を調整した。そして、スポイドを用いて、塗工面積(長さ50mm×幅3.5mm)、塗工量0.04mlの条件で、スライドグラス上に溶液を塗布した。実施例6で合成したα−エチルアセト酢酸銀をDMSOに溶解させ、α−エチルアセト酢酸銀濃度1.5mol/Lの溶液を調整した。そして、スポイドを用いて、塗工面積(長さ50mm×幅3.5mm)、塗工量0.04mlの条件で、スライドグラス上に溶液を塗布した。
Claims (2)
- イソブチリル酢酸銀、ベンゾイル酢酸銀、プロピオニル酢酸銀、α−メチルアセト酢酸銀およびα−エチルアセト酢酸銀からなる群から選択された少なくとも一つであるβ−ケトカルボン酸銀。
- 請求項1に記載のβ−ケトカルボン酸銀を製造する方法であって、
イソブチリル酢酸、ベンゾイル酢酸、プロピオニル酢酸、α−メチルアセト酢酸およびα−エチルアセト酢酸からなる群から選択された少なくとも一つであるβ−ケトカルボン酸と、銀化合物とを、水の含有量が55重量%以下の反応液中で反応させることにより、β−ケトカルボン酸銀を生成する工程を含むβ−ケトカルボン酸銀の製造方法。
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