JP4447867B2 - フェロセン誘導体の製造法 - Google Patents
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Description
(1)フェロセンを、有機溶媒中で無水塩化アルミニウム及びマグネシウムの存在下、二酸化炭素と反応させることを特徴とするフェロセンカルボン酸の製造法。
(2)フェロセンを、有機溶媒中でフェロセンに対して無水塩化アルミニウムを1.5〜5倍モル及びマグネシウムを0.5〜3倍モルの存在下、二酸化炭素と反応させることを特徴とするフェロセンカルボン酸の製造法。
(3)フェロセンを、トルエン、キシレン、ベンゼン又は塩化メチレンの有機溶媒中でフェロセンに対して無水塩化アルミニウムを1.5〜5倍モル及びマグネシウムを0.5〜3倍モルの存在下、二酸化炭素と反応させることを特徴とするフェロセンカルボン酸の製造法。
(4)フェロセンを、トルエン、キシレン、ベンゼン又は塩化メチレンの有機溶媒中でフェロセンに対して無水塩化アルミニウムを2〜5倍モル及びマグネシウムを1〜3倍モルの存在下、二酸化炭素と反応させることを特徴とするフェロセンカルボン酸の製造法。
(5)フェロセンを、有機溶媒中で無水塩化アルミニウム並びにマグネシウム及びアルミニウムの存在下、二酸化炭素と反応させることを特徴とするフェロセンカルボン酸の製造法。
(6)フェロセンを、有機溶媒中でフェロセンに対して無水塩化アルミニウムを1.5〜5倍モル並びにマグネシウムを0.5〜3倍モル及びアルミニウムを0〜0.5倍モルの存在下、二酸化炭素と反応させることを特徴とするフェロセンカルボン酸の製造法。
(7)フェロセンを、トルエン、キシレン、ベンゼン又は塩化メチレンの有機溶媒中でフェロセンに対して無水塩化アルミニウムを1.5〜5倍モル並びにマグネシウムを0.5〜3倍モル及びアルミニウムを0〜0.5倍モルの存在下、二酸化炭素と反応させることを特徴とするフェロセンカルボン酸の製造法。
(8)フェロセンを、トルエン、キシレン、ベンゼン又は塩化メチレンの有機溶媒中でフェロセンに対して無水塩化アルミニウムを2〜5倍モル並びにマグネシウムを1〜3倍モル及びアルミニウムを0.1〜0.3倍モルの存在下、二酸化炭素と反応させることを特徴とするフェロセンカルボン酸の製造法。
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No. AlCl3 Mg 反応時間 収量 収率
mmol mmol (hr) (g) (%)
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1 81 161 5 9.29 76
2 135 27 5 9.56 77
3 108 54 5 9.99 81
4 135 81 5 10.38 84
5 215 81 5 10.13 82
6 108 161 5 10.26 83
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
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No. 有機溶媒 反応時間(hr) 収量(g) 収率(%)
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1 トルエン 5 10.28 83
2 ベンゼン 5 9.77 79
3 キシレン 5 9.91 80
4 塩化メチレン 5 9.65 78
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No. AlCl3 Mg Al 反応時間 収量 収率
mmol mmol mmol (hr) (g) (%)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
1 135 27 5.4 5 10.62 86
2 81 161 27 5 10.92 88
3 108 27 27 5 10.51 85
4 108 161 16 5 11.52 93
5 108 161 5.4 5 11.25 91
6 161 54 5.4 5 10.88 88
7 161 54 16 5 11.65 94
8 161 54 27 5 10.69 86
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200ml4ツ口フラスコに窒素雰囲気下でトルエン100ml、無水塩化アルミニウム(8〜20メッシュ)14.35g(110mmol)を投入し、室温で攪拌しながらフェロセン10.00g(54mmol)を添加した。攪拌しながら20〜30℃で二酸化炭素を表面吸収により導入した。二酸化炭素の吸収がなくなるまで2.5時間を要した。この反応液を、水30ml及びTHF100mlの混合液に冷却しながら添加し、次いで、濃塩酸4.5mlを添加して1時間攪拌した。分液した後、有機溶媒層を10%水酸化ナトリウム水溶液10mlと攪拌して、フェロセンカルボン酸を水層に抽出した。水層を塩酸で酸性とした後、THF100mlで抽出し、有機溶媒を留去させて、フェロセンカルボン酸5.82g(収率47%)を得た。更に、水酸化ナトリウム水溶液で目的物を抽出した後の有機溶媒層から溶媒を留去して、フェロセン3.98g(回収率40%)を回収した。
200ml4ツ口フラスコに窒素雰囲気下でトルエン100ml、無水塩化アルミニウム(8〜20メッシュ)21.52g(160mmol)及びアルミニウム(300メッシュ)2.18g(81mmol)を投入し、室温で攪拌しながらフェロセン10.00g(54mmol)を添加した。攪拌しながら20〜30℃で二酸化炭素を表面吸収により導入した。二酸化炭素の吸収がなくなるまで3時間を要した。この反応液を、水30ml及びTHF100mlの混合液に冷却しながら添加し、次いで、濃塩酸25mlを添加して2日間攪拌して、残存するアルミニウムを完全に分解した。分液した後、以下、実施例1と同様に操作して、フェロセンカルボン酸7.40g(収率60%)を得た。
200ml4ツ口フラスコに窒素雰囲気下でトルエン100ml、無水塩化アルミニウム(8〜20メッシュ)21.52g(160mmol)及びアルミニウム(300メッシュ)0.43g(16mmol)を投入し、室温で攪拌しながらフェロセン10.00g(54mmol)を添加した。攪拌しながら20〜30℃で二酸化炭素を表面吸収により導入した。二酸化炭素の吸収がなくなるまで3時間を要した。この反応液を、水30ml及びTHF100mlの混合液に冷却しながら添加し、次いで、濃塩酸15mlを添加して1時間攪拌して、残存するマグネシウム及びアルミニウムを完全に分解した。分液した後、以下、実施例1と同様に操作して、フェロセンカルボン酸6.80g(収率55%)を得た。
200ml4ツ口フラスコに窒素雰囲気下でトルエン80ml、無水塩化アルミニウム(8〜20メッシュ)21.52g(160mmol)、マグネシウム(60〜80メッシュ)1.31g(54mmol)及びアルミニウム(300メッシュ)1.45g(54mmol)を投入し、室温で攪拌しながらフェロセン10.00g(54mmol)を添加した。攪拌しながら20〜30℃で二酸化炭素を表面吸収により導入した。二酸化炭素の吸収がなくなるまで3時間を要した。この反応液を、水30ml及びTHF100mlの混合液に冷却しながら添加し、次いで、濃塩酸20mlを添加して24時間攪拌して、残存するマグネシウム及びアルミニウムを完全に分解した。分液した後、以下、実施例1と同様に操作して、フェロセンカルボン酸8.66g(収率70%)を得た。
200ml4ツ口フラスコに窒素雰囲気下でトルエン100ml、無水塩化アルミニウム(8〜20メッシュ)21.52g(160mmol)及び亜鉛(300メッシュ)3.52g(54mmol)を投入し、室温で攪拌しながらフェロセン10.00g(54mmol)を添加した。攪拌しながら20〜30℃で二酸化炭素を表面吸収により導入した。二酸化炭素の吸収がなくなるまで2時間を要した。この反応液を、水30ml及びTHF100mlの混合液に冷却しながら添加し、次いで、濃塩酸15mlを添加して18時間攪拌して、残存する亜鉛を完全に分解した。分液した後、以下、実施例1と同様に操作して、フェロセンカルボン酸4.82g(収率39%)を得た。
Claims (2)
- フェロセンを、有機溶媒中で無水塩化アルミニウム及びマグネシウムの存在下であって、アルミニウムの存在しない条件下、二酸化炭素と反応させることを特徴とするフェロセンカルボン酸の製造法。
- フェロセンを、有機溶媒中で無水塩化アルミニウム並びにマグネシウム及びアルミニウムの存在下であって、アルミニウムの使用量がフェロセンに対して0.5倍モル以下である条件下、二酸化炭素と反応させることを特徴とするフェロセンカルボン酸の製造法。
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